KR20060026123A - 편광 광변색 장치 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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멩 히
테리 에이 2세 켈라
포레스트 알. 블랙번
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Abstract

본 발명은 기판의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자에 관한 것으로, 상기 일부 이상의 코팅은 적어도 화학 광선에 반응하여 제 1 상태로부터 제 2 상태로 전환하고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아오고, 및 하나 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 적어도 전달된 광선을 선형 편광하도록 조정된다. 다른 실시태양은 기판 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결되고 셀 방법에 따라 측정된 바와 같이 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자에 관한 것이다. 다른 실시태양은 시큐리티 장치, 액정 셀 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

편광 광변색 장치 및 이의 제조 방법{POLARIZING PHOTOCHROMIC DEVICES AND METHODS OF MAKING THE SAME}
본 출원은 2003년 7월 1일에 출원된, 미국 가출원 일련 번호 60/484,100의 이점에 대한 권리를 주장하며, 본원에 참고문헌으로 구체적으로 인용된다.
본원의 다양한 실시태양은 일반적으로 광학 원소, 시큐리티(security) 액정 셀 및 이것의 제조 방법에 관한 것이다.
통상적으로, 선형 편광 소자, 예컨대 선글라스용 선형 편광 렌즈 및 선형 편광 필터는 이색성 물질, 예컨대 이색성 염료를 함유하는 신장된 중합체 시트로 전형적으로 제조된다. 결과적으로, 통상적인 선형 편광 소자는 단일의 선형 편광 상태를 갖는 정적 성분이다. 따라서, 통상의 선형 편광 소자가 임의적인 편광 광선 또는 적절한 파장의 반사 광선에 노출되는 경우, 이 성분을 통하여 전도된 몇몇 퍼센트의 광선은 선형으로 편광될 것이다. 본원에서 사용된 용어 "선형 편광"은 광 파장의 전기 벡터의 진동을 한 방향 또는 한 평면으로 제한하는 것을 의미한다.
또한, 통상의 선형 편광 소자는 전형적으로 틴트된다. 즉, 통상의 선형 편 광 소자는 착색제(즉, 이색성 물질)를 함유하고, 화학 광선에 대해 다양하게 반응하지 않는 흡수 스펙트럼을 갖는다. 본원에서 사용된 "화학 광선"은 자외선 및 반응을 일으킬 수 있는 가시광선과 같은 전자기 광선을 의미하나, 이에 한정되지 않는다. 통상의 선형 편광 소자의 색은 상기 성분을 형성하기 위해 사용된 착색제에 따라 달라지며, 가장 일반적으로 중간 색(예컨대, 갈색 또는 회색)이다. 따라서, 통상의 선형 편광 소자는 반사된 광선의 섬광을 감소시키는데 유용한 반면, 이것의 틴트로 인해, 이들은 일부 저광 상태 하에서 사용하기에는 적절치 않다. 또한, 통상의 선형 편광 소자가 단지 단일의 틴트된 선형의 편광 상태를 갖기 때문에, 이들은 정보를 저장하거나 디스플레이하는 능력 면에서 제한된다.
상기 설명된 바에 따라, 통상의 선형 편광 소자는 이색성을 함유하는 신장된 중합체 필름의 시트를 사용하여 전형적으로 형성된다. 본원에서 사용된 용어 "이색성"은 다른 것 보다 강하게 일부 또는 전체가 전도되는 광선 중 두 개의 직교 평면 편광된 성분들 중 하나를 흡수 할 수 있는 것을 의미한다. 따라서, 이색성 물질은 전도된 광선의 두 개의 직교 평면 편광 성분들 중 하나를 우선적으로 흡수할 수 있는 반면, 이색성 물질의 분자가 적절하게 위치되어 있지 않거나 정렬되지 않은 경우라면, 전도된 광선의 네트 선형 편광이 이루어지지 않을 것이다. 즉, 이색성 물질 분자의 임의적인 위치로 인해, 개개 분자에 의한 선별적인 흡수가 서로를 상쇄시켜 네트 또는 전체적인 선형 편광 효과가 이루어지지 않는다. 따라서, 네트 선형 편광을 이루도록 다른 물질과의 배열에 있어서 이색성 물질 분자를 적절하게 위치시키거나 배열하는 것이 일반적으로 꼭 필요하다.
이색성 염료 분자를 정렬하는 하나의 일반적인 방법은 폴리비닐 알콜("PVA") 시트 또는 층을 가열하여 PVA를 부드럽게 한 다음 상기 시트를 신장시켜 PVA 중합체 사슬을 배향시키는 것과 관련된다. 그 후, 이색성 염료를 신장된 시트에 주입하면 염료 분자는 중합체 사슬의 배향을 띤다. 즉, 염료 분자가 정렬되어 염료 분자의 장축이 일반적으로 배향된 중합체 사슬에 대해 평행하게 된다. 또한, 이색성 염료를 우선 PVA 시트에 주입한 후, 상기 시트를 상술된 대로 가열하고 신장하여 PVA 중합체 사슬 및 관련 염료를 배향시킬 수 있다. 이 방식에서, 이색성 염료의 분자는 PVA 시트의 배향된 중합체 사슬 내에 적절하게 위치되거나 정렬될 수 있고 네트 선형 편광도 얻어질 수 있다. 즉, 상기 PVA 시트는 전도된 광선을 선형으로 편광시키도록 할 수 있고, 또는 다른 말로 하면, 선형 편광 필터가 형성될 수 있다.
상술된 이색성 원소와 반대로, 통상의 광변색 원소, 예컨대 통상적인 열 가역성 광변색 물질을 사용하여 생성될 수 있는 광변색 렌즈는 화학 광선에 반응하여 제 1 상태 예컨대 "공백 상태"로부터, 제 2 상태 예컨대 "착색된 상태"로 일반적으로 전환하고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아갈 수 있다. 본원에 사용된 용어 "광변색"은 일부 또는 전부의 화학 광선에 다양하게 반응하는 일부 또는 전부의 가시광선에 대한 흡수 스펙트럼을 갖는 것을 의미한다. 따라서, 통상의 광변색 원소는 저광 및 밝은 상태에서 사용하기에 일반적으로 적합하다. 그러나, 선형 편광 필터를 포함하지 않는 통상의 광변색 원소는 선형으로 광을 편광시키는데 일반적으로 적합하지 않다. 즉, 통상의 광변색 원소의 흡광도 비는 어느 한쪽의 상태에서든 일반적으로 2 미만이다. 본원에서 사용된 "흡광도 비"는 제 1 평면에 직교하는 평면에 선형으로 편광된 광선의 흡광도에 대한 제 1 평면에서 선형 편광된 동일 파장 광선의 흡광도 비를 말하고, 여기에서 제 1 평면은 가장 높은 흡광도를 갖는 평면으로 주어진다. 그러므로, 통상의 광변색 원소는 통상의 선형 편광 소자와 동일한 범위로 반사 광선의 섬광을 줄일 수 없다. 추가로, 통상의 광변색 소자는 정보를 저장하거나 디스플레이하는 데 있어 제한된 능력을 갖는다.
따라서, 선형 편광 및 광변색 특성을 모두 나타내기에 적합한 원소 및 장치를 제공하는 것이 유익하다. 추가로, 원형 또는 타원형 편광 및 광변색 특성을 나타내기에 적합한 소자 및 장치를 제공하는 것이 유익하다.
발명의 요약
본원에 개시된 다양하고 비제한적인 실시태양은 광학 소자에 관한 것이다. 예컨대, 하나의 비제한적인 실시태양은 기판의 일부 또는 전체에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 지닌 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공하며, 상기 일부 이상의 코팅은 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가며, 및 1개 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 일부 이상의 전도된 광선을 선형으로 편광시키도록 조정된다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판, 및 셀 방법(CELL METHOD)에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖고 일부 또는 전체적으로 정렬되며 1개 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자를 제공 한다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판, 기판의 일부 또는 전체에 연결된 적어도 부분적으로 정렬된 배향 설비, 및 상기 적어도 부분적으로 정렬된 배향 설비의 일부 또는 전체에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공하며, 상기 일부 이상의 코팅은 적어도 부분적으로 정렬된 1개 이상의 이방성 물질 및 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 일부 또는 전체와 함께 적어도 부분적으로 정렬된 1개 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함한다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판, 상기 기판의 1개 이상의 표면의 일부 이상에 연결된 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 매질을 포함하는 제 1의 일부 이상 코팅, 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 연결되어 있고 정렬되어 있는 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 2의 일부 이상 코팅, 및 상기 얼라인먼트 운반 물질의 일부 이상에 연결된 제 3의 일부 이상 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공하고, 상기 제 3의 일부 이상 코팅은 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질과 적어도 부분적으로 정렬되는 1개 이상의 이방성 물질 및 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 일부 이상과 적어도 부분적으로 정렬되는 1개 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함한다.
다른 비제한적인 실시태양은 합성 광학 소자에 관한 것이다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양은 기판, 상기 기판의 일부 이상에 연결된 적어도 부분적으로 정렬된 중합체 시트, 및 상기 적어도 부분적으로 정렬된 중합체 시트의 일부 이상에 적어도 부분적으로 정렬되고 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 1개 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 합성 광학 소자를 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판 및 상기 기판의 일부 이상에 연결된 1개 이상의 시트를 포함하는 합성 광학 소자를 제공하고, 상기 1개 이상의 시트는 적어도 제 1의 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체, 상기 일부 이상의 액정 중합체 내에 분포된 적어도 상기 제 1 일반 방향에 평행인 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 1개 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질, 및 상기 1개 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 일부 또는 전체와 적어도 부분적으로 정렬된 1개 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함한다.
다른 비제한적인 실시태양은 광학 소자 제조 방법에 관한 것이다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양은 일부 이상의 기판 위에 1개 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 것을 포함하는 광학 소자 제조 방법을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 하기 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법을 제공한다: (a) 일부 이상의 기판 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계, 및 (b) 상기 일부 이상의 코팅을 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 의 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가도록 조정하는 단계.
다른 비제한적인 실시태양은 하기의 광학 소자 제조 방법을 제공한다: 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 형성하고 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에 형성하고 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계; 및 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부 위에 형성하고, 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하고, 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함한다.
다른 비제한적인 실시태양은 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계를 포함하고, 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트가 이것의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하고 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 합성 소자 제조 방법을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 하기 단계를 포함하는 합성 소자 제조 방법을 제공한다: 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체, 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 액정 물질, 및 상기 액정 물질의 적어도 일부와 함께 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 시트를 형성하는 단계 및 상기 시트의 적어 도 일부를 광 기판의 적어도 일부와 연결하는 단계.
다른 비제한적인 실시태양은 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 및 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 액정 물질을 포함하는 시트 형성 단계; 상기 시트의 적어도 일부를 광 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계; 및 상기 시트의 적어도 일부에 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 흡수하는 단계를 포함하는 합성 소자 제조 방법을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 일부 이상의 광 기판 위에서 오버몰딩하는 단계를 포함하는 광학 소자의 제조 방법을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 광 기판의 적어도 일부 위에서 오버몰딩하는 단계; 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계를 포함하는 광학 소자의 제조 방법을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 시큐리티 성분에 관한 것이다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양은 기판의 적어도 일부에 연결된 시큐리티 성분을 제공하고, 상기 시큐리티 성분이 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하고, 상기 일부 이상의 코팅이 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가며 상기 제 1 상태 및 제 2 상태 중 하나 이상에서 적어도 전달된 광선을 선형 편광시키도록 조정된다.
다른 비제한적인 실시태양은 상기 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함하는 시큐리티 성분의 제조 방법을 제공하고 상기 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함한다.
다른 비제한적인 실시태양은 액정 셀에 관한 것이다. 예를 들면 하나의 비제한적인 실시태양은 제 1 표면을 갖는 제 1 기판; 제 2 표면을 갖는 제 2 기판, 여기에서 상기 제 2 기판의 제 2 표면은 영역을 한정하도록 제 1 기판의 표면과 마주보며 공간적으로 분리되어 있고; 및 적어도 부분적으로 배열되도록 조정된 액정 물질 및 적어도 부분적으로 정렬되도록 조정되고 제 1 표면과 제 2 표면에 의해 한정된 영역 내에 위치되어 셀 방법에 따라 측정한 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 액정 셀을 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판; 및 상기 기판의 적어도 일부 위에 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하며, 여기에서 상기 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 상태에서 원형 편광 또는 타원형 편광되도록 조정되며 상기 일부 이상의 코팅의 두께를 통해 나선형으로 정렬된 분자를 갖는 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 물질 및 상기 액정 물질과 적어도 부분적으로 정렬되어 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 장축이 상기 액정 물질의 분자에 일반적으로 평행한 하 나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광원소를 제공한다.
다른 비제한적인 실시태양은 기판; 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하고, 여기에서 상기 일부 이상의 코팅이 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하며, 상기 광변색-이색성 화합물이 (a) 피란, 옥사진, 및 풀지드로부터 선택된 하나 이상의 광변색 기; 및 (b) 하나 이상의 광변색 기에 결합되고 하기 화학식 1로 표현된 하나 이상의 신장제 L을 포함하는 광원소를 제공한다:
-[S1]c-[Q1-[S2]d]d'-[Q2-[S3]e]e'-[Q3-[S4]f]f'-S5-P
본원의 아래 부분에서 자세하게 설명된다.
본 발명의 다양하고 비제한적인 실시 태양은 도면과 함께 더욱 잘 이해될 것이다:
도 1은 본원에 개시된 다양하고 비제한적인 실시태양에 따라 코팅을 위해 수득된 두 개의 평균적인 흡광도 차이 스펙트럼을 보여주고;
도 2는 본원에 개시된 다양하고 비제한적인 하나의 실시태양에 따른 오버몰딩(overmolding) 어셈블리의 개략, 횡단면도이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용되는 복수개가 아닌 표현 및 "상기"는 명백 및 분명하게 1개의 지시물로 표현되지 않는한 다수개의 지시물을 포함한다.
추가로, 본 명세서의 목적상, 다른 지시가 없다면, 성분의 양, 반응 조건, 및 본원에 사용된 다른 특성 또는 파라미터를 나타내는 모든 수는 용어 "약"으로 모든 경우 변경되는 것으로 이해된다. 따라서, 특별한 지시가 없다면, 하기 명세서 및 청구의 범위에 설명된 수 파라미터는 대략적인 것이다. 본출원의 등가물을 청구의 범위내로 제한하려는 의도가 아니며, 수 파라미터는 기록된 중요한 디지트(digit) 및 일반적인 라운딩 기술의 적용면에서 판독되어야 한다.
추가로, 본 발명의 넓은 범위 내에서의 숫자 범위 및 파라미터는 상술되 바대로 대략적인 것인 반면, 실시예 부분에서의 수치는 가능한 정확하게 기록되어 있다. 그러나, 그러한 수치는 측정 장치 및/또는 측정 기술로 인한 고유의 에러를 포함한다.
본 발명의 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자 및 장치는 지금 설명될 것이다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양은 하나 이상의 기판 표면의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 지닌 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공하고, 상기 일부 이상의 코팅은 적어도 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가고, 및 1개 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 일부 이상 전도된 광선을 선형으로 편광시키도록 조정된다. 본원에서 사용된 용어 "열 에너지"는 임의의 형태의 열을 의미한다.
본원에서 사용된 바와 같이 용어 "상태", "제 1", 및 "제 2"는 임의의 특정 배열 또는 전후관계를 정할 의도는 아니지만, 대신 두 개의 다른 상태 또는 특성을 의도한다. 예를 들면, 비록 본원에서 제한되지 않지만, 코팅의 제 1 상태 및 제 2 상태는 하나 이상의 광학 특성, 예컨대 가시광선 및/또는 UV 광선의 흡광도 또는 선형 편광면에서 상이하나, 이에 제한되지 않는다. 따라서, 본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 일부 이상의 코팅은 제 1 및 제 2 상태 각각에서 상이한 흡광도 스펙트럼을 갖도록 조정될 수 있다. 예컨대, 본원에 제한되지는 않지만, 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 공백이고, 제 2 상태에서는 착색될 수 있다. 또한, 일부 이상의 코팅은 제 1 상태에서 제 1 색을 갖고 제 2 상태에서는 제 2 색을 갖도록 조정될 수 있다. 추가로, 보다 상세하게 하기 설명되는 바와 같이, 일부 이상의 코팅은 제 1 상태에서는 선형 편광이 되지 않고(비편광) 제 2 상태에서는 선형 편광이 되도록 조정된다.
본원에서 사용된 용어 "광"은 빛 및/또는 시각에 관한 것이거나 관련된다는 것을 의미한다. 예를 들면, 본원에 개시된 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 광학 소자 또는 장치는 안 성분, 디스플레이 성분, 윈도우, 거울 및 활성 및 비활성 액정 셀 성분 및 장치로부터 선택될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "안"은 눈 및/또는 시각에 관한 것이거나 관련된다는 것을 의미한다. 상기 안 성분이 분열 또는 비분열된 다중 시야 렌즈(예컨대 이중초점 렌즈, 삼중 초점 렌즈, 프로그레시브 렌즈 등)인, 단일 시야 또는 다중 시야 렌즈를 포함하는, 교정 및 비-교정 렌즈뿐 아니라, 콘택트 렌즈, 인공수정체, 확대 렌즈, 및 보호 렌즈를 포함하나 이에 한정되지 않는, 시야를 교정하고 보호하고 또는 향상시키기 위해(미적으로 또는 그렇지 않음) 사용되는 다른 성분들 또는 바이저(visor)로부터 선택된다. 본원에서 사용된 용어 "디스플레이"는 언어, 수, 상징, 디자인 또는 도면으로 정보의 가시화가 가능하거나 기계 판독이 가능한 표시장치를 의미한다. 디스플레이 성분 및 장치의 비제한적인 예는 스크린, 모니터, 및 시큐리티 성분, 예컨대 시큐리티 마크를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "윈도우"는 그것을 통해 광선 전달을 가능하게 하도록 조정되는 틈을 의미한다. 윈도우의 비제한적인 예는 자동차 및 항공기 투명도(transparencies), 필터, 셔터 및 광 스위치를 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "거울"은 큰 비율의 투사 빛을 거울과 같이 반사하는 표면을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "액정 셀"은 배열될 수 있는 액정 물질을 함유하는 구조물을 의미한다. 활성 액정 셀은 상기 액정 물질이 배열된 상태와 비배열된 상태의 사이에서 또는 외부 힘, 전기력 또는 자기력에 의해 두개의 배열된 상태 사이에서 전환될 수 있는 셀이다. 비활성 액정 셀은 상기 액정 물질이 배열된 상태인 셀이다. 활성 액정 셀 원소 또는 장치의 하나의 비제한적인 예는 액정 디스플레이이다.
상술된 바와 같이, 하나의 비제한적인 실시태양은 하나 이상의 기판 표면의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 일부 제공한다. 본원에서 사용된 용어 "코팅"은 일정한 두께를 갖지 않는, 유동가능한 조성물로부터 유도된 의존성(supported) 필름을 의미하고, 구체적으로 중합체 시트를 배제한다. 본원에서 사용된 용어 "시트"는 일반적으로 일정 두께를 갖고 스스로 지탱할 수 있는 예비-생성된 필름을 의미한다. 추가로, 본원에서 사용된 "연결된"은 대상과 직접 접촉되거나 하나 이상이 상기 대상물과 직접 접촉하는, 하나 이상의 구조물 또는 물질을 통해 대상과 간접적으로 접촉하는 것을 의미한다. 따라서, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 기판의 적어도 일부와 직접 접촉할 수 있고 또는 하나 이상의 다른 구조물 또는 물질을 통해 기판의 적어도 일부와 간접적으로 접촉할 수 있다. 예컨대, 비록 본원에 제한되지는 않지만, 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 다른 일부 이상의 코팅, 중합체 시트, 또는 이들의 조합물과 접촉할 수 있고, 이들 중 하나가 상기 기판의 적어도 일부와 직접 접촉한다.
일반적으로 말하면, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 기판은 유기 물질, 무기 물질, 또는 이들의 혼합물(예컨대 합성 물질)을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에서 사용될 수 있는 기판의 비제한적인 예는 하기 보다 상세하게 설명된다.
본원에 개시된 기판을 형성하기 위해 사용될 수 있는 유기 물질의 특정 비제한적인 예는 미국 특허 제 5,962,617호, 및 제 5,658,501호의 15컬럼, 28라인에서 16컬럼, 17라인까지에 개시된 단위체 및 단위체 혼합물로 제조된, 중합체 물질, 예컨대 단일 중합체 및 공중합체를 포함하고, 상기 미국 특허의 설명이 본원에 참고로 상세하게 삽입된다. 예컨대, 이러한 중합체 물질은 열가소성 또는 열경화성 중합체이고, 투명하거나 광학적으로 공백이며, 요구되는 임의의 굴절률을 가질 수 있다. 이렇게 개시된 단위체 및 중합체의 비제한적인 예는 폴리올(알릴 카보네이트) 단위체, 예컨대 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트)와 같은 알릴 디글리콜 카보네이트, 이 단위체가 PPG 인더스트리즈, 인코포레이티드에 의해 상표 CR-39로 판매되고; 폴리우레탄 예비중합체 및 디아민 경화제의 반응에 의해 제조되는 폴리우레아-폴리우레탄 (폴리우레아-우레탄) 중합체, 하나의 이러한 중합체 조성물은 PPG 인더스트리스에 의해 상표 TRIVEX로 판매되고; 폴리올(메트)아크릴로일 종결된 카보네이트 단위체; 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 단위체; 에톡시화된 페놀 메타크릴레이트 단위체; 디이소프로페닐 벤젠 단위체; 에톡시회된 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 단위체; 에틸렌 글리콜 비스메타크릴레이트 단위체; 폴리(에틸렌 글리콜) 비스메타크릴레이트 단위체; 우레탄 아크릴레이트 단위체; 폴리(에톡시화된 비스페놀A 디메타크릴레이트); 폴리(비닐 아세테이트); 폴리(비닐 알콜); 폴리(염화 비닐); 폴리(염화 비닐리덴); 폴리에틸렌; 폴리프로필렌; 폴리우레탄; 폴리티오우레탄; 열가소성 폴리카보네이트, 예컨대 비스페놀 A 및 포스젠으로부터 유도된 카보네이트-결합된 수지, 이러한 물질중 하나는 상표 렉산(LEXAN)으로 판매되고 있으며; 폴리에스테르, 에컨대 이 물질은 상표 밀러(MYLAR)로 판매되고; 폴리(에틸렌 테레프탈레이트); 폴리비닐부티랄; 폴리(메틸 메타크릴레이트), 예컨대 이 물질은 상표 플렉시글라스(PLEXIGLAS)로 판매되며, 다중작용기 이소시아네이트를 폴리티올 또는 폴리에피술피드 단위체와 반응시켜 제조되고, 폴리티올, 폴리이소시아네이트, 폴리이소티오시아네이트, 및 선택적으로 에틸렌기가 불포화된 단위체 또는 할로겐화된 방향족을 함유하는 비닐 단위체와 공중합 및/또는 삼중중합되거나 또는 단일중합된 중합체를 포함한다. 또한 블록 공중합체 또는 침투성 네트워크 생성물을 형성하기 위해서는 이러한 단위체의 공중합체 및 상술된 중합체와 공중합체의 혼합물이 계획된다.
본원에 제한되지 않지만, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 기판은 안 기판일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "안 기판"은 렌즈, 부분적으로 형성된 렌즈 및 렌즈 블랭크를 의미한다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 안 기판을 형성하는데 사용하기에 적절한 유기 물질의 비제한적인 예는 안 기판, 예컨대 안 렌즈와 같이 광학 응용을 위해 광학적으로 공백인 캐스팅을 제조하는데 사용되는 유기 광 수지와 같은 안 기판로서 유용한 기술적으로 인정된 중합체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 기판을 형성하는데 사용하기에 적절한 유기 물질의 다른 비제한적인 예는 합성 및 천연 유기 물질을 포함하고, 불투명 또는 반투명 중합체 물질, 천연 및 합성 섬유, 및 셀룰로스 물질, 예컨대 종이 및 나무를 포함하나, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 기판을 형성하는데 사용하기에 적절한 무기 물질의 비제한적인 예는 유리, 광물, 세라믹 및 금속을 포함한다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 상기 기판은 유리를 포함할 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 기판은 반사 표면, 예컨대 연마된 세라믹 기판, 금속 기판, 또는 광물 기판을 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 반사 코팅 또는 층이 침전되거나 유기 또는 무기 기판의 표면에 적용되어 기판이 반사를 하게 하거나 또는 반사율을 향상시킬 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에, 상기 기판은 보호 코팅, 예컨대 기판의 외부 표면 상의 마모-방지 코팅, 예컨대 "하드 코트"를 가질 수 있다. 예를 들면, 상업적으로 이용가능한 열가소성 폴리카보네이트 안 렌즈 기판은 쉽게 벗겨지고, 마모되고 또는 닳기 때문에, 종종 기판 외부 표면에 가해진 마모 방지 코팅과 함께 판매된다. 이러한 렌즈 기판의 예는 GENTEXTM 폴리카보네이트 렌즈(Gentex Optics사로부터 이용가능함)이다. 그러므로, 본원에서 사용된 용어 "기판"은 기판의 표면(들) 상에 보호코팅, 예컨대 마모 방지 코팅을 갖는 기판을 포함한다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 기판은 틴트되지 않은(untinted) 기판, 틴트(tinted) 기판, 선형 편광 기판, 원형 편광 기판, 타원형 편광 기판, 광변색 기판, 또는 틴트 광변색 기판일 수 있다. 기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "틴트되지 않은"은 본질적으로 착색제 부가물(통상의 염료를 포함하나 이에 한정되지 않는다)이 없고 화학 광선에 반응하여 변화하지 않은 가시광선용 흡광도 스펙트럼을 갖는 기판을 의미한다. 추가로, 기판과 관련하여 용어 "틴트"는 본질적으로 착색제 부가물(통상의 염료를 포함하나 이에 한정되지 않는다)을 갖고 화학 광선에 반응하여 변화하지 않는 가시광선용 흡광도 스펙트럼을 갖는 기판을 의미한다.
기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "선형 편광"은 광선을 선형 편광하도록 조정된 기판을 의미한다. 기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "원형 편광"은 광선을 원형으로 편광하도록 조정된 기판을 의미한다. 기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "타원형 편광"은 광선을 타원형으로 편광하도록 조정된 기판을 의미한다. 기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "광변색"은 적어도 화학 광선에 반응하여 변화하는 가시광선용 흡광도 스펙트럼을 갖는 기판을 의미한다. 추가로 기판과 관련하여 본원에서 사용된 용어 "틴트 광변색"은 착색제 부가물 뿐 아니라 광변색 물질을 함유하며, 적어도 화학 광선에 반응하여 변화하는 가시광선용 흡광도 스펙트럼을 갖는 기판을 의미한다. 따라서, 상기 틴트 광변색 기판은 화학 광선에 노출되는 경우 상기 착색제의 제 1 색 특성 및 상기 착색제와 상기 광변색 물질의 조합물의 제 2 색 특성을 가질 수 있다.
앞서 설명된 바대로, 통상의 선형 편광은 신장된 중합체 시트 및 이색성 염료를 사용하여 전형적으로 형성된다. 그러나, 이러한 통상의 선형 편광 소자는 일반적으로 단일 틴트 선형 편광 상태를 갖는다. 앞서 설명된 바대로, 용어 "선형 편광"은 한 방향으로 빛의 파의 전기 벡터의 진동이 한방향으로 제한되는 것을 의미한다. 추가로, 앞서 설명된 바대로, 통상의 광변색 원소는 통상의 광변색 화합물로부터 형성되고 2개 이상의 상태, 예컨대 공백 상태 및 착색 상태를 갖는다. 앞서 설명된 바대로, 용어 "광변색"은 적어도 화학 광선에 반응하여 적어도 가시광선에 대해 흡광도 스펙트럼을 갖는 것을 의미한다. 그러나, 통상의 광변색 원소는 일반적으로 선형으로 광선을 편광하도록 조정되지 않는다.
앞서 설명된 바대로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가고, 및 1개 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 선형 편광하도록 조정되는, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함한다. 즉, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 광변색-이색성 원소일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "광변색-이색성"은 일정 조건 하에서 광변색 특성와 이색성 특성(예컨대, 선형 편광)을 모두 나타내는 것을 의미하며, 이러한 특성들은 기구에 의해 적어도 검출가능하다. 추가로, 보다 상세하게 하기 설명되는 것처럼, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 사용하여 형성될 수 있다.
앞서 언급된 바와 같이, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라, 상기 일부 이상의 코팅은 제 1 상태에서 비편광되고(즉, 상기 코팅은 빛 파의 전기 벡터의 진동을 한 방향으로 제한하지 못할 것이다) 제 2 상태에서는 적어도 전달된 광선을 선형 편광하도록 조정될 수 있다. 본원에 사용된 용어 "전달된 광선"은 대상물의 적어도 일부를 통과한 광선을 의미한다. 비록 본원에서 한정되지는 않지만, 상기 전달된 광선은 자외선, 가시광선, 또는 이들의 조합일 수 있다. 따라서, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라, 상기 일부 이상의 코팅은 제 1 상태에서 비편광되고 제 2 상태에서 전달된 자외선, 전달된 가시광선, 또는 이들의 조합을 선형 편광하도록 조정될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 상기 일부 이상의 코팅은 제 1 상태에서는 제 1 흡광도 스펙트럼, 제 2 상태에서는 제 2 흡광도 스펙트럼을 갖고 상기 제 1 상태 및 제 2 상태 모두에서 선형 편광하도록 조정될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 상기 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 상태에서 1.5 내지 50(또는 초과)의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 앞서 설명된 바대로, 용어 "흡광도 비"는 제 1 면에서 선형 편광된 광선의 흡광도 대 제 1 면에 직교하는 면에 선형 편광된 광선의 흡광도 비를 나타내며, 상기 제 1 면은 가장 높은 흡광도를 갖는 평면으로 주어진다. 따라서, 흡광도 비(및 하기 설명된 흡광도 비)는 두 개 중 하나의 직교 평면 편광된 광선의 성분이 대상물 또는 물질에 의해 얼마나 강하게 흡수되는 지를 보여주는 지표이다.
광변색-이색성 화합물을 포함하는 코팅 또는 원소의 평균 흡광도 비는 하기와 같이 측정될 수 있다. 예컨대, 광변색-이색성 화합물을 포함하는 코팅의 평균 흡광도 비를 측정하기 위해, 코팅을 갖는 기판이 광 벤치에 놓여지고 상기 코팅은 광변색-이색성 화합물의 활성에 의해 선형 편광 상태에 놓여진다. 활성은 포화 상태 또는 포화 상태(즉, 측정이 이루어지는 시간 간격 동안 실질적으로 코팅의 흡광도 특성이 실질적으로 변화하지 않는 상태) 가까이에 도달하기에 충분한 시간 동안 상기 코팅을 UV 광선에 노출시켜 얻어진다. 흡광도 측정은 광 벤치(0° 편광 면 또는 방향으로 언급된다)에 수직인 면에 선형 편광된 빛 l및 광 벤치에 평행한 면에 선형 편광된 빛에 대해 순서 0°, 90°, 90°, 0°에서 3초 간격으로 시간 주기(전형적으로 10초 내지 300초)에 걸쳐 이루어진다. 상기 코팅에 의한 선형 편광된 빛의 흡광도는 시험된 모든 파장에 대해 각각의 시간 간격에서 측정되고 동일한 영역의 파장에 대해 활성되지 않은 흡광도(즉, 활성되지 않은 상태에서 상기 코팅의 흡광도)가 공제되어 0° 내지 90° 편광 면 각각에서 활성 상태에서의 상기 코팅에 대한 흡광도 스펙트럼을 얻어, 상기 포화 상태 또는 포화에 가까운 상태에서의 상기 코팅에 대한 각 편광 면에서의 평균적인 흡광도 차이 스펙트럼을 얻는다.
예를 들면, 도 1에 관하여, 본원에서 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 코팅에 대해 얻어진 1 편광 면에서의 평균적인 흡광도 차이 스펙트럼(일반적으로 10으로 지시됨)이 보여진다. 상기 평균적인 흡광도 스펙트럼(일반적으로 11로 지시됨)은 직교 편광 면에서 동일한 코팅에 대해 얻어진 평균적인 흡광도 차이 스펙트럼이다.
상기 코팅에 대해 얻어진 평균적인 흡광도 차이 스펙트라를 기초로, 상기 코팅에 대한 평균 흡광도 비는 하기와 같이 얻어진다. λmax-vis+/-5 나노미터(도 1에서 14로 지시됨)에 해당하는, 기설정된 파장 범위에서의 각각의 파장에서 상기 코팅의 흡광도비는 하기 식에 따라 계산된다:
Figure 112006000173326-PCT00001
상기 λmax-vis는 상기 코팅이 임의의 면에서 가장 높은 평균 흡광도를 갖는 파장이고, 상기 ARλl은 파장 λl에서의 흡광도이고 Ab1 λl은 보다 높은 흡광도를 갖는 편광 방향(즉, 0° 및 90°)에서 파장 λl의 평균 흡광도이며 Ab2 λl는 잔여 편광 방향에서의 파장 λl의 평균 흡광도이다. 앞서 설명된 바대로, "흡광도 비"는 제 1 면에서 선형 편광된 광선의 흡광도 대 제 1 면에 직교하는 면에 선형 편광된 동일 파장 광선의 흡광도 비를 나타내며, 상기 제 1 면은 가장 높은 흡광도를 갖는 면으로 주어진다.
상기 코팅에 대한 평균 흡광도 비("AR")는 하기 식에 따라 기설정된 범위의 파장(즉, λmax-vis+/-5 나노미터)에 대해 개별적인 흡광도 비를 평균함으로써 계산된다:
Figure 112006000173326-PCT00002
상기 식에서, AR은 상기 코팅의 평균 흡광도 비이고, ARλi는 기설정된 파장 범위 내의 각각의 파장에 대한 개별적인 흡광도 비(식 1에서 측정됨)이고, ni는 평균되는 개별 흡광도비의 수이다. 평균 흡광도 비를 측정하는 방법의 보다 상세한 설명은 실시예에 제공된다.
앞서 설명된 바대로, 본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있다. 앞서 설명된 바 대로, 용어 "광변색-이색성"은 일정 조건 하에서 광변색 특성과 이색성 특성(예컨대, 선형 편광)을 모두 나타내는 것을 의미하며, 이러한 특성들은 기구에 의해 적어도 검출가능하다. 따라서, 광변색-이색성은 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 변화하고 다른 것 보다 강하게 전달된 일부 이상의 광선의 둘 중 하나의 직교 평면 편광된 성분을 흡수할 수 있는 일부 이상의 가시 광선에 대한 흡광도 스펙트럼을 갖는다. 추가로, 앞서 설명된 통상의 광변색 화합물에 있어서, 본원에 개시된 광변색-이색성 화합물은 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아갈 수 있다. 본원에서 사용된 용어 "화합물"은 두 개 이상의 원소, 요소, 성분, 또는 부분의 조합에 의해 형성된 물질을 의미하고 두 개 이상의 원소, 요소, 성분, 또는 부분의 조합에 의해 형성된 분자 및 거대분자(예컨대 중합체 및 올리고머)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
예컨대 본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라, 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 제 1 흡광도 스펙트럼을 갖는 제 1 상태, 제 2 흡광도 스펙트럼을 갖는 제 2 상태를 가질 수 있고 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가도록 조정될 수 있다. 추가로, 상기 광변색-이색성 화합물은 하나 또는 둘의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 이색성(즉 선형 편광)일 수 있다. 예컨대 비록 요구되지는 않았지만, 상기 광변색-이색성 화합물은 활성 상태에서 선형 편광될 수 있고 표백 또는 감퇴(비활성) 상태에서는 비편광될 수 있다. 본원에 사용된 용어 "활성 상태"는 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환하도록 충분한 화학 광선에 노출시키는 경우의 광변색-이색성 화합물을 나타낸다. 추가로 비록 요구되지는 않았지만, 상기 광변색-이색성 화합물은 제 1 상태 및 제 2 상태에서 이색성일 수 있다. 본원에서 한정하지는 않았으나, 예컨대 광변색-이색성 화합물은 활성 상태 및 표백 상태 모두에서 가시광선을 선형 편광할 수 있다. 추가로, 상기 광변색-이색성 화합물은 활성 상태에서 가시광선을 선형 편광할 수 있고 표백 상태에서 UV 광선을 선형 편광할 수 있다.
비록 요구되지는 않았지만, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 셀 방법(CELL METHOD)에 따라 측정된 대로 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 다른 제한되지 않은 실시태양에 따르면, 상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 4 내지 20의 평균 흡광도 비를 가질 수 있 고, 추가로 3 내지 30의 평균 흡광도 비를 가질 수 있으며, 추가로 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 그러나, 일반적으로 말하면, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광 변색-이색성 화합물의 평균 흡광도 비는 상기 장치 또는 원소에 원하는 특성을 부여하기에 충분한 임의의 평균 흡광도 비일 수 있다. 적절한 광 변색-이색성 화합물의 비제한적인 실시예는 하기 상세하게 설명된다.
상기 광 변색-이색성 화합물의 평균 흡광도 비를 측정하는 셀 방법은 코팅된 기판의 흡광도를 측정하는 대신, 정렬된 액정 물질 및 상기 광변색-이색성 화합물을 함유하는 셀 어셈블리를 테스트한다는 점을 제외하고 일부 이상의 코팅의 평균 흡광도 비를 측정하기 위해 사용되는 방법과 본질적으로 동일하다. 보다 구체적으로 상기 셀 어셈블리는 20미크론 +/-1 미크론 만큼 공간적으로 분리된 두 개의 마주하는 유리 기판을 포함한다. 상기 기판은 두 개의 마주하는 모서리를 따라 밀봉되어 셀을 형성한다. 각각의 유리 기판의 내부 표면은 폴리이미드 코팅으로 코팅되고, 표면은 마찰에 의해 적어도 부분적으로 배열된다. 상기 광변색-이색성 화합물의 정렬은 상기 광변색-이색성 화합물 및 상기 액정 매질을 셀 어셈블리에 도입하고, 상기 액정 매질이 마찰된 폴리이미드 표면과 정렬하도록하여 얻어진다. 일단 액정 매질과 상기 광변색-이색성 화합물이 정렬되기만 하면, 셀 어셈블리는 광 벤치(실시예에서 상세하게 설명된다)에 위치되고 평균 흡광도 비는 셀 어셈블리의 활성되지 않은 흡광도가 활성된 흡광도에서 공제되어 평균 흡광도 차이 스펙트라를 얻는다는 점을 제외하고 코팅된 기판에 대해 이전에 설명된 방식으로 측정된다.
앞서 설명된 바와 같이 이색성 화합물이 면 편광된 빛의 두 개의 직교 성분 중 하나를 우선적으로 흡수할 수 있는 반면, 네트 선형 편광 효과를 얻기 위해서 이색성 화합물의 분자를 적절히 위치하게 하거나 정렬하는 것이 일반적으로 필수적이다. 유사하게, 네트 선형 편광 효과를 얻기 위해 광변색-이색성 화합물 분자를 적절하게 위치하게 하거나 정렬하는 것은 일반적으로 필수적이다. 즉, 광변색-이색성 화합물의 분자를 정렬하는 것이 일반적으로 필수적이어서 활성 상태에서의 광변색-이색성 화합물의 분자의 장축이 일반적으로 서로 평행하다. 그러므로, 앞서 설명된 바대로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 정렬된다.
추가로, 상기 광변색-이색성 화합물의 활성 상태가 상기 물질의 이색성 상태에 해당한다면, 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 정렬되어 활성 상태에서의 광변색-이색성 화합물의 분자의 장축이 일반적으로 정렬된다. 본원에서 사용된 용어 "정렬"은 다른 물질, 화합물 또는 구조물과 상호작용에 의해 적절한 배열 또는 위치를 만드는 것을 의미한다.
추가로, 비록 본원에 제한되지는 않지만, 상기 일부 이상의 코팅은 다수개의 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있다. 비록 본원에 제한되지는 않지만, 두 개 이상의 광변색-이색성 화합물이 조합하여 사용되는 경우, 상기 광변색-이색성 화합물은 서로를 보충하도록 선택되어 원하는 색 또는 색상을 생성할 수 있다. 예컨대, 광변색-이색성 화합물의 혼합물은 본원에 개시된 일부 비제한적인 실시태양에 따라 사용되어 일부 활성된 색, 에컨대 자연적인 회색 또는 자연적인 갈색을 획득할 수 있다. 예컨대 본원에 참고로 구체적으로 삽입된 미국 특허 제 5,645,767호 의 12컬럼, 66라인 내지 13컬럼 19라인을 보면, 천연 회색 및 갈색을 한정하는 파라미터를 설명하고 있다. 추가로, 상기 일부 이상의 코팅은 상보적인 선형 편광 상태를 갖는 광변색-이색성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 광변색-이색성 화합물은 원하는 범위의 파장에서 상보적인 편광 상태를 갖도록 선택되어 원하는 범위의 파장에 대해 빛을 편광할 수 있는 광학 소자를 생성할 수 있다. 추가로, 동일한 파장에서 본질적으로 동일한 편광 상태를 갖는 상보적인 광변색-이색성 화합물의 혼합물은 얻어진 전체 선형 편광을 강화 또는 향상시키도록 선택될 수 있다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 2 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있고, 이때 상기 2 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 상보적인 색 및 상보적인 선형 편광 상태 중 하나 이상을 갖는다. 앞서 설명된 바대로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양은 기판의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공하고, 상기 일부 이상의 코팅은 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가고, 및 하나 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 일부 이상의 전달된 광선을 선형으로 편광시키도록 조정된다. 추가로 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 일부 이상의 코팅은 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 일부 이상의 코팅의 프로세싱, 특성 또는 성능을 용이하게 하는 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제의 비제한적인 예는 염료, 얼라인먼트 향상제, 운동성 향상 첨가제, 광개시제, 열 개시제, 중합반응 억제제, 용매, 빛 안정제(예컨대 자외선 흡수제 및 가려진 아민 빛 안정제(HALS)와 같은 빛 안정제를 포함하나 이에 한정되지 않는다), 열 안정제, 몰드 방출제(mold release agent), 유동성(rheology) 조절제, 수평화제, 자유 라디칼 스캐빈저, 및 접착 향상제(예컨대 헥산디올 디아크릴레이트 및 커플링제)를 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 염료의 비제한적인 예는 원하는 색 또는 다른 광 특성응ㄹ 일부 이상의 코팅에 부여할 수 있는 유기 염료를 포함한다.
본원에서 용어 "얼라인먼트 프로모터(alignment promoter)"는 첨가된 물질의 정렬의 속도 및 일정도의 하나 이상을 용이하게 할 수 있는 첨가제를 의미한다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 얼라인먼트 프로모터의 비제한적인 예는 본원에 참고로 구체적으로 삽입된 미국 특허 제 6,338,808호 및 미국 특허 공개공보 제 2002/0039627호에 개시된 것을 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 운동성 향상 첨가제는 에폭시 함유 화합물, 유기 폴리올, 및/또는 가소제를 포함한다. 이러한 운동성 향상 첨가제의 보다 구체적인 예는 미국 특허 제 6,433,043호 및 미국 특허 공개공보 제 2003/0045612호에 개시되어 있으며, 본원에 참고로 상세하게 삽입된다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 광개시제의 비제한적인 예는 분열형 광개시제와 추출형 광개시제를 포함한다. 분열형 광 개시제의 비제한적인 예는 아세토페논, α-아미노알킬페논, 벤조인 에테르, 벤조일 옥심, 아실포스핀 옥시드 및 비스아실포스핀 옥시드, 또는 이러한 개시제의 혼합물을 포함한다. 이러한 광 개시제의 상업적인 예는 다로큐어(DAROCURE, 등록상표) 4265이며, 시바 케미칼, 인코포레이티드에서 이용가능하다. 추출형 광개시제의 비제한적인 예는 벤조페논, 마이클러(Michler's) 케톤, 티옥산톤, 안트라퀴논, 캠포르퀴논, 플루오론, 케토큐마린, 또는 이러한 개시제의 혼합물을 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 광 개시제의 다른 비제한적인 예는 가시광 광개시제이다. 적절한 가시광 광 개시제의 비제한적인 예는 미국 특허 제 6,602,603호의 12컬럼, 11라인에서 13컬럼, 21라인에 설명되며 본원에서 참고로 상세하게 삽입된다.
열 개시제의 비제한적인 예는 유기 퍼옥시 화합물 및 아조비스(오가노니트릴) 화합물을 포함한다. 열 개시제로서 유용한 유기 퍼옥시 화합물의 구체적인 비제한적 예는 퍼옥시모노카보네이트 에스테르, 예컨대 3차부틸퍼옥시 이소프로필 카보네이트; 퍼옥시디카보네이트 에스테르, 예컨대 디(2-에틸헥실) 퍼옥시디카보네이트, 디(2차 부틸) 퍼옥시디카보네이트 및 디이소프로필퍼옥시디카보네이트; 디아시퍼옥시드, 예컨대 2,4-디클로로벤조일 퍼옥시드, 이소부티릴 퍼옥시드, 데카노일 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드, 프로피오닐 퍼옥시드, 아세틸 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드 및 p-클로로벤조일 퍼옥시드; 퍼옥시에스테르, 예컨대 t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-부틸퍼옥시 옥틸레이트 및 t-부틸퍼옥시이소부티레이트; 메틸에틸케톤 퍼옥시드, 및 아세틸사이클로헥산 술포닐 퍼옥시드를 포함한다. 하나의 비제한적인 실시태양에서, 사용된 열 개시제는 생성된 중합물질을 변색시키지 않는 것이다. 열 개시제로 사용될 수 있는 아조비스(오가노니트릴) 화합물의 비제한적인 예는 아조비스(이소부티로니트릴), 아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
중합반응 억제제의 비제한적인 예는 니트로벤젠, 1,3,5-트리니트로벤젠, p-벤조퀴논, 클로라닐, DPPH, FeCl3, CuCl2, 산소, 황, 아닐린, 페놀, p-디히드록시벤젠, 1,2,3-트리히드록시벤젠, 및 2,4,6-트리메틸페놀을 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 일부 이상의 코팅에 존재가능한 용매의 다른 비제한적인 예는 코팅의 고체 성분을 용해하는 용매를 포함하며, 상기 코팅, 상기 원소 및 상기 기판과 양립가능하고 및/또는 상기 코팅이 가해진 외부 표면의 일정 범위를 확보할 수 있다. 잠재성 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 이들의 유도체(다워놀(DOWANOL, 등록상표)로 판매됨); 아세톤; 아밀 프로피오네이트; 아니솔; 벤젠; 부틸 아세테이트; 사이클로헥산; 에틸렌 글리콜의 디알킬 에테르, 예컨대 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 이들의 유도체(셀로솔브(CELLOSOLVE, 등록상표) 산업용 용매로 판매됨); 디에틸렌 글리콜 디벤조에이트; 디메틸 술폭시드; 디메틸 포름아미드; 디메톡시벤젠; 에틸 아세테이트; 이소프로필 알콜; 메틸 사이클로헥사논; 사이클로펜타논; 메틸 에틸 케톤; 메틸 이소부틸 케톤; 메틸 프로피오네이트; 프로필렌 카보네이트; 테트라히드로푸란; 톨루엔; 크실렌; 2-메톡시에틸 에세트; 3-프로필렌 글리콜 메틸 에테르; 및 이들의 혼합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 통상의 이색성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 적절한 통상의 이색성 화합물의 비제한적인 예는 아조메틴, 인디고이드, 티오인디고이드, 메로시아닌, 인단, 퀴노프탈론 염료, 페릴렌, 프탈로페린, 트리페노디옥사진, 인돌로퀴녹살린, 이미다조-트리아진, 테트라진, 아조 및 (폴리)아조 염료, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트로퀴논 및 (폴리)안트로퀴논, 안트로피리미디논, 요오드, 및 요오드산염을 포함한다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 상기 이색성 물질이 중합가능한 이색성 화합물일 수 있다. 즉, 이러한 비제한적 실시태양에 따르면, 상기 이색성 물질은 중합가능한 하나 이상의 기(즉, "중합가능 기")를 포함할 수 있다. 예컨대. 비록 본원에서 한정되지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 상기 하나 이상의 이색성 화합물은 하나 이상의 알콕시, 폴리알콕시, 알킬, 또는 폴리알킬이며 하나 이상의 중합가능한 기로 종결되는 치환기를 가질 수 있다.
추가로, 조정된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 통상의 광변색 화합물을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이 용어 "통상의 광변색 화합물"은 열 가역성 및 비열-가역성(또는 광-가역성) 광변색 화합물 을 포함한다. 일반적으로 본원에서 제한되지는 않지만, 두 개 이상의 통상의 광변색 물질이 서로 또는 광변색-이색성 화합물과 조합되어 사용되는 경우, 다양한 물질은 서로를 보충하여 원하는 색 또는 색상을 생성하도록 선택될 수 있다. 예컨대, 광변색 화합물의 혼합물은 본원에 개시된 임의의 비제한적인 실시태양에 따라 사용되어 자연적인 회색 또는 자연적인 갈색과 같이, 임의의 활성된 색을 얻을 수 있다. 본원에 참고로 구체적으로 삽입된 미국 특허 제 5,645,767호, 12컬럼, 66라인에서 13컬럼 19라인을 보면, 천연 회색 및 갈색을 한정하는 파라미터를 기술하고 있다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 광학 소자의 기판에 연결된 임의의 다양한 코팅의 결합, 부착 또는 습윤을 용이하게 할 수 있는 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 추가로 포함할 수 있다. 예컨대, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 광학 소자는 상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅과 상기 기판의 일부 사이에 적어도 부분적으로 프라이머 코팅을 포함할 수 있다. 추가로, 본원에 개시된 일부 비제한적인 실시태양에서, 상기 프라이머 코팅은 상기 코팅 성분의 원소 또는 기판 표면과의 상호작용 또는 그 반대를 방지하기 위해 배리어 코팅으로 역할할 수 있다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 결합하여 사용될 수 있는 프라이머 코팅의 비제한적인 예는 커플링제, 커플링제의 일부 이상의 가수분해제, 및 이들의 혼합물을 포함하는 코팅을 포함한다. 본원에서 사용된 "커플링제"는 하나 이상의 표면에서 기와 반응, 결합 및/또는 연합할 수 있는 하나 이상의 기를 갖는 물질을 의미한다. 하나의 비제한적인 실시태양에서, 커플링제는 유사 또는 비유사 표면일 수 있는 2 이상의 표면의 계면에서 분자 브리지로 역할할 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 커플링제는 단위체, 올리고머, 예비-중합체, 및/또는 중합체일 수 있다. 이러한 물질은 유기 금속, 예컨대 실란, 티타네이트, 지르코네이트, 알루미네이트, 지르코늄 알루미네이트, 이들의 가수분해제 및 이들의 혼합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 본원에서 사용된 상 "커플링제의 일부 이상의 가수분해제"는 커플링제의 적어도 일부 내지 모든 가수분해 가능한 기가 가수분해되는 것을 의미한다. 커플링제 및/또는 커플링제의 가수분해제 이외에, 상기 프라이머 코팅은 다른 접착 향상 성분을 포함할 수 있다. 예컨대, 비록 본원에 한정되지 않았지만, 상기 프라이머 코팅은 에폭시를 함유하는 물질의 접착력 향상 양을 포함할 수 있다. 코팅 조성물을 함유하는 커플링제에 첨가되는 경우의 에폭시 함유 물질의 접착력 향상 양은 에폭시 함유 물질이 본질적으로 없는 코팅 조성물을 함유하는 커플링제와 비교하여 결과적으로 가해진 코팅의 접착력을 향상시킬 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 연결하여 사용하기에 적절한 프라이머 코팅의 다른 비제한적인 예는 본원에 참고로 상세하게 삽입된 미국 특허 제 6,602,603호, 및 미국 특허 제 6,150,430호에 개시된 것을 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 통상의 광변색 코팅, 항-반사 코팅, 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 전이 코팅, 프라이머 코팅(상술된 바와 같다), 및 기판의 적어도 일부에 연결된 보호 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 추가로 포함할 수 있 다. 예컨대, 비록 본원에 한정되지는 않았지만, 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅은 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에, 예컨대 오버코팅으로; 또는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 아래에, 즉 언더코팅으로 존재할 수 있다. 부가적으로, 상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅은 기판의 제 1 표면의 적어도 일부에 연결될 수 있고 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅은 기판의 제 2 표면의 적어도 일부에 연결될 수 있으며, 이때 상기 제 1 표면은 제 2 표면과 마주본다.
통상의 광변색 코팅의 비제한적인 예는 하기 상세하게 설명되는 통상의 광변색 화합물을 포함하는 코팅을 포함한다. 예를 들면, 비록 본원에서 한정하지는 않았지만, 상기 광변색 코팅은 미국 특허 제 6,187,444호에 개시된 것과 같은 광변색 폴리우레탄 코팅; 미국 특허 제 4,756,973호, 미국 특허 제6,432,544호, 및 제 6,506,488호에 개시된 것과 같은 광변색 아미노플라스트 수지 코팅; 미국 특허 제 4,556,605호에 개시된 것과 같은 광변색 폴리(메트)아크릴레이트 코팅; 미국 특허 제 6,602,603호, 제 6,150,430호, 및 제 6,025,026호 및 WIPO 공개공보 WO 01/02449호에 개시된 것과 같은 광변색 폴리(메트)아크릴레이트 코팅; 미국 특허 제 6,436,525호에 개시된 것과 같은 폴리안하이드라이드 광변색 코팅; 미국 특허 제 6,060,001호에 개시된 것과 같은 광변색 폴리아크릴아미드 코팅; 미국 특허 제 4,756,973호 및 미국 특허 제 6,268,055호에 개시된 것과 같은 광변색 에폭시 수지 코팅; 및 미국 특허 제 6,513,076호에 개시된 것과 같은 광변색 폴리(우레아-우레탄)코팅일 수 있다. 앞서 언급된 미국 특허의 명세서 및 국제 공개공보는 본원에 참고로 상세하게 삽입된다.
선형 편광 코팅의 비제한적인 예는 앞서 설명된 것과 같은 그러나 이에 한정되지 않는, 통상의 이색성 화합물을 포함하는 코팅을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본원에서 사용된 용어 "전이 코팅"은 두 개의 코팅 사이에 특성 구배를 만드는 것을 돕는 코팅을 의미한다. 예컨대, 비록 본원에 한정되지 않지만, 전이 코팅은 상대적인 하드 코팅과 상대적인 소프트 코팅 사이에서 경도 구배를 만드는 것을 도울 수 있다. 전이 코팅의 비제한적인 예는 광선 경화된 아크릴레이트계 박막을 포함한다.
보호 코팅의 비제한적인 예는 오가노 실란을 포함하는 마모 방지 코팅; 광선 경화된 아크릴레이트계 박막을 포함하는 마모 방지 코팅; 실리카, 티타니아 및/또는 지르코니아와 같은 무기 물질계 마모 방지 코팅; 자외선 경화가능한 유기 마모 방지 코팅; UV 차단 코팅; 및 이들의 조합물을 포함한다.
예를 들면 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 보호 코팅은 광선 경화된 아크릴레이트계 박막의 제 1 코팅 및 오가노-실란을 포함하는 제 2 코팅을 포함할 수 있다. 상업적인 보호 코팅 생성물의 비제한적인 예는 SDC 코팅 인코포레이티드 및 PPG 인더스트리스, 인코포레이티드로부터 각각 이용가능한, 실뷰(SILVUE, 등록상표) 124, 및 하이-가드(HI-GARD, 등록상표) 코팅을 포함한다. 본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 기판 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하고 셀 방 법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자를 제공한다. 추가로 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 흡광도 비가 4 내지 20, 추가로 3 내지 30, 더욱 추가로 2.5 내지 50 초과 일 수 있다.
앞서 설명된 바와 같이, 용어 "연결된"은 대상물과 직접 접촉하거나 또는 하나 이상의 구조물이 대상물과 직접 접촉하는, 하나 이상의 다른 구조물을 통해 대상물과 간접적으로 접촉하는 것을 의미한다. 따라서, 앞서 언급된 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 기판의 적어도 일부에 기판의 적어도 일부와 직접 접촉하게 연결될 수 있거나 또는 기판과 직접 또는 간접적으로 접촉하는 하나 이상의 구조물 또는 물질과 접촉할 수 있다. 예를 들면, 본원에서 한정하지는 않았지만, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 기판의 적어도 일부와 직접 접촉하는 일부 이상의 코팅 또는 중합체 시트의 일부로서 존재할 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 하나 이상의 다른 일부 이상의 코팅 또는 시트와 직접 접촉하는 코팅 또는 시트의 일부로 존재할 수 있고, 상기 하나 이상의 코팅 또는 시트가 기판의 적어도 일부와 직접 접촉한다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 기판의 적어도 일부와 직접(또는 간접)적으로 접촉하는 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질에 함유될 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 광학 소자는 두 개의 기판을 포함할 수 있으며, 상기 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 함유하는 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질은 두 개의 기판 사이에 위치되어져 예컨대 활성 또는 비활성 액정 셀을 형성할 수 있다.
본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 함께 사용되기에 적절한 광변색-이색성 화합물의 비제한적인 예는 하기 화합물을 포함한다:
(1) 3-페닐-3-(4-(4-(3-피페리딘-4-일-프로필)피페리디노)페닐)-13,13-다이메틸-인데노[2',3':3,4]-나프토[1,2-b]피란;
(2) 3-페닐-3-(4-(4-(3-(1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-일)프로필)피페리디노)페닐)-13,13-다이메틸-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(3) 3-페닐-3-(4-(4-(4-부틸-페닐카바모일)-피페리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-페닐-피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
(4) 3-페닐-3-(4-([1,4']바이피페리디닐-1'-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-([1,4']바이피페리디닐-1'-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(5) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
(6) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(7) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7- {4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(8) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(9) 3-페닐-3-(4-(4-페닐피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
(10) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실옥시페닐카보닐옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(11) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(2-플루오로벤조일옥시)벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(12) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-하이드록시-13-에틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피 란;
(13) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(14) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)벤조일옥시)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
(15) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)-피페라진-1-일))페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(3-페닐프로프-2-인오일옥시)페닐)피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(16) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(17) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-13-에틸-6-메톡시-7-(4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페라딘-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(18) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡 시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(19) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐}-13,13-다이메틸-6-메톡시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란-7-일)-피페라딘-1-일)옥시카보닐)페닐)페닐)카보닐옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
(20) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-메톡시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
(21) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-하이드록시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
(22) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(4-페닐-(펜-1-옥시)카보닐)-3H-나프토[2,1-b]피란;
(23) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(N-(4-((4-다이메틸아미노)페닐)다이아제닐)페닐)카바모일-3H-나프토[2,1-b]피란;
(24) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조퓨로[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
(25) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조티에노[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
(26) 7-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸- 2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}-2-페닐-2-(4-피롤리딘-1-일-페닐)-6-메톡시카보닐-2H-벤조[b]피란;
(27) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-메톡시카보닐-2H-나프토[1,2-b]피란;
(28) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-부틸-페닐))카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
(29) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-페닐)페닐)카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
(30) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(31) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-[N-(4-부틸페닐)카바모일]-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(32) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(33) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-(4-하이드록시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(34) 1,3,3,5,6-펜타메틸-7'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(35) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-메톡시-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐 옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(36) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-[4-(4-펜타데카플루오로헵틸옥시-페닐카바모일)-벤질옥시]-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(37) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐)카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
(38) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐)카바모일-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
(39) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-11-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
(40) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-6'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(41) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-7'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
(42) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난 트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
(43) 1-부틸-3-에틸-3-메틸-5-메톡시-7-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
(44) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-메톡시카보닐-6-메틸-2H-9-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7] 나프토[1,2-b]피란;
(45) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":6,7][인데노[2',3':3,4]]나프토[1,2-b]피란;
(46) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":5,6][인데노[2',3':3,4]] 나프토[1,2-b]피란;
(47) 4-(4-((4-사이클로헥실리덴-1-에틸-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
(48) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-1-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
(49) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐(4-프로필)벤조에이트;
(50) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페 라지닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
(51) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
(52) 4-(4-메틸-5,7-다이옥소-6-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)스파이로[8,7a-다이하이드로티아페노[4,5-f]아이소인돌-8,2'-아다만탄]-2-일)페닐 (4-프로필)페닐 벤조에이트;
(53) N-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14, 15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐-6,7-다이하이드로-4-메틸-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
(54) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(55) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(56) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2- 트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(57) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]퓨로다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(58) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-4-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(59) N-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐-6,7-다이하이드로-2-(4-메톡시페닐)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
(60) N-사이아노메틸-2-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8-다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-6,7-다이하이드로-4-사이클로프로필스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
(61) 6,7-다이하이드로-N-메톡시카보닐메틸-4-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8-다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸); 및
(62) 3-페닐-3-(4-피롤리디닐페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(4-(6-(4- (4-(4-노닐페닐카보닐옥시)페닐)옥시카보닐)페녹시)헥실옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란.
보다 일반적으로, 이러한 광변색-이색성 화합물은 (a) 피란, 옥사진, 및 풀지드로부터 선택된 하나 이상의 광변색 기(PC); 및 (b) 상기 하나 이상의 광변색기에 결합하는 하나 이상의 신장제를 포함하고, 이때 상기 신장제(L)는 하기 화학식 1로 표현된다:
화학식 1
-[S1]c-[Q1-[S2]d]d'-[Q2-[S3]e]e'-[Q3-[S4]f]f'-S5-P
본원에서 사용된 용어 "결합된"은 다른 기를 통해 직접 또는 간접적으로 결합되는 것을 의미한다. 그러므로, 예컨대 본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, L은 PC 상에서 치환기로서 PC에 직접 결합하거나, L은 PC에 직접 결합하고 있는 다른 기(예컨대 하기 설명되는 R1로 표현되는 기) 위의 치환기일 수 있다(즉, L이 PC에 간접적으로 결합하고 있다). 본원에서 한정하지는 않았지만, 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, L은 활성 상태에서 PC를 신장하도록 PC에 결합되어 신장된 PC(즉, 광변색 화합물)의 흡광도 비가 PC만 있을 때와 비교하여 향상된다. 본원에서 한정하지는 않지만, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, PC상의 L의 결합 위치는 PC의 활성 형태의 이론적인 전이 쌍극자 모멘트와 수평행한 방향 및 수직인 방향 중 하나 이상으로 L이 PC를 신장하도록 선택될 수 있다. 본원에서
사용된 용어 "이론적인 전이 쌍극자 모멘트"는 분자가 전자기 광선과 상호작용하여 만들어지는 일시적인 쌍극자 분극을 나타낸다. 예컨대 문헌[IUPAC Compendium of Chemical Technology, 2nd Ed. International Union of Pure and Applied Chemistry (1997)]을 보라.
상기 화학식 (1)을 참고하면, 각 Q1, Q2, 및 Q3은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 기, 치환되거나 치환되지 않은 알릴시클기, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클기, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 2가 기로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고, 이때 치환기는 P(하기 정의됨)로 표현된 기이며, 아릴; 티올; 아미드; 액정 메소젠; 할로겐; C1-C18 알콕시; 폴리(C1-C18)알콕시; 아미노; 아미노(C1-C18)알킬렌; C1-C18알킬아미노; 디-(C1-C18)알킬아미노; C1-C18알킬; C2-C18알켄; C2-C18알킨; C1-C18알킬(C1-C18)알콕시; C1-C18알콕시카보닐; C1-C18알킬카보닐; C1-C18알킬카보네이트; 아릴카보네이트; C1-C18아세틸; C3-C10사이클로알킬; C3-C10사이클로알콕시; 이소시아나토; 아미도; 시아노; 니트로; 시아노, 할로, 또는 C1-C18 알콕시로 모노-치환되거나 할로로 폴리-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬기; 및 하기 화학식 중 하나를 포함하는 기로부터 선택되고: -M(T)(t-1) 및 -M(T)(t-1), 여기에서 M은 알루미늄, 안티모니, 탄타룸, 티타늄, 지르코늄, 및 실리콘으로부터 선택되고, T는 유기작용 라디칼, 유기작용 탄화수소 라디칼, 지방족 탄화수소 라디칼 및 방향족 탄화수소 라디칼이고, t는 M의 원자가이다. 본원에서 사용된 용어 접두어 "폴리"는 2 이상을 의미한다.
앞서 설명된 바와 같이, 각 Q1, Q2, 및 Q3은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 기, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클기 및 치환되거나 치환되지 않은 알릴시클기와 같은 2가 기로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택될 수 있다. 유용한 방향족기의 비제한적인 예는 벤조, 나프토, 페난트로, 비페닐, 테트라히드로, 나프토, 테르페닐, 및 안트라세노를 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로시클기"는 원자 고리를 갖는 화합물을 의미하고, 이때 고리를 형성하는 하나 이상의 원자는 링을 형성하는 다른 원자와 상이하다. 추가로, 본원에서 사용된 용어 헤테로시클기는 융합된 헤테로시클기를 명확하게 제외한다.
Q1, Q2, 및 Q3가 선택될 수 있는 적절한 헤테로시클기의 비제한적인 예는 이소소르비톨, 디벤조푸로, 디벤조티에노, 벤조푸로, 벤조티에노, 티에노, 푸로, 디옥시노, 카바졸로, 안트라닐릴, 아세피닐, 벤즈옥사졸릴, 디아제피닐, 디오아질릴, 이미다졸리디닐, 이미다졸릴, 이미다졸리닐, 인다졸릴, 인돌레니닐, 인돌리닐, 인돌리지닐, 인돌릴, 인도옥사지닐, 이소벤즈아조릴, 이소인돌릴, 이소옥사졸릴, 이소옥사질, 이소피롤릴, 이소퀴놀릴, 이소티아졸릴, 모르폴리노, 모르폴리닐, 옥사디아졸릴, 옥사티아졸릴, 옥사티아질, 옥사티올릴, 옥사트리아조릴, 옥사졸릴, 피페라지닐, 피페라질, 피페리디닐, 푸리닐, 피라노피롤릴, 피라지닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 피라졸릴, 피라질, 피리다지닐, 피리다질, 피리딜, 피리이미디닐, 피리미딜, 피리데닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 피로일, 퀴노리지닐, 퀴누클리디닐, 퀴 노릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 트라아질, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 아릴피페리디노, 티오모르포리노, 테트라히드로퀴노리노, 테트라히드로이소퀴노리노, 피릴, 치환되지 않거나 모노 또는 디 치환된 C4-C18 스피로비시클 아민, 및 치환되지 않거나 치환된 모노 또는 디 치환된 스피로트리시클 아민을 포함한다.
앞서 설명된 바와 같이 Q1, Q2, 및 Q3이 모노 또는 디 치환된 C4-C18 스피로비시클 아민 및 모노 또는 디 치환된 스피로트리시클 아민으로부터 선택될 수 있다. 적절한 치환기의 비제한적인 예는 아릴, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시 또는 페닐 (C1-C6)알킬을 포함한다. 모노 또는 디 치환된 스피로비시클 아민의 구체적인 비제한적인 예는 2-아자비사이클로[2.2.1]헵트-2-일; 3-아자비사이클로-[3.2.1]옥트-3-일; 2-아자비사이클로[2.2.2]옥트-2-일; 및 6-아자비사이클로[3.2.2]노난-6-일을 포함한다. 모노 또는 디 치환된 트리시클 아민의 구체적인 비제한적인 예는 2-아자트리사이클로[3.3.1.1(3,7)]데칸-2-일; 4-벤질-2-아자트리사이클로[3.3.1.1(3,7)]데칸-2-일; 4-메톡시-6-메틸-2-아자트리사이클로[3.3.1.1(3,7)]데칸-2-일; 4-아자트리사이클로[4.3.1.1(3,8)]운데칸-4-일; 및 7-메틸-4-아자트리사이클로[4.3.1.1(3,8)]운데칸-4-일을 포함한다. Q1, Q2, 및 Q3이 선택될 수 있는 알리시클기의 예는 사이클로헥실, 사이클로프로필, 노르보르네닐, 데칼리닐, 아다만타닐, 비시클옥탄, 퍼히드로플루오렌, 및 쿠바닐을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
화학식 (1)과 관련하여 각각의 S1, S2, S3, S4, 및 S5는 하기로부터 선택된 스페이서 유닛으로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고:
(1) -(CH2)g-, -(CF2)h-, -Si(CH2)g, -(Si[CH3]2]O)h-, 여기에서 g는 각각의 발생을 위해 1 내지 20으로부터 독립적으로 선택되고; h는 1 내지 16이며;
(2) -N(Z), -C(Z)=C(Z), -C(Z)=N, -C(Z')-C(Z')-, 여기에서 Z 는 수소, C1-C6알킬, 사이클로알킬, 및 아릴로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고, Z'은 C1-C6알킬, 사이클로알킬, 및 아릴로부터 각각의 발생을 위해 선택되며;
(C) -O-, -C(O)-, -C≡C-, -N=N-, -S-, -S(O)-, -S(O)(O)-, 직쇄 또는 측쇄 C1-C24알킬렌 잔기, 상기 C1-C24알킬렌 잔기가 치환되지 않거나 시아노 또는 할로에 의해 모노-치환되거나, 할로에 의해 폴리-치환되고;
헤테로원자를 포함하는 2개의 스페이서 유닛이 함께 접하기만 하면, 상기 스페이서 유닛이 결합하여 헤테로원자는 서로 직접 결합하지 않고, S1 및 S5가 PC 및 P와 각각 접하는 경우, 이들은 결합하여 두 개의 헤테로 원자는 서로 직접 결합하지 않는다. 본원에 사용된 용어 "헤테로원자"는 탄소 또는 수소 이외의 원자를 의미한다.
추가로 화학식 (1)에서, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, c, d, e, 및 f는 0 내지 20의 정수로부터 독립적으로 선택될 수 있고, d', e', 및 f'은 d'+e'+f'의 합이 하나 이상이면 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, c, d, e, 및 f는 0 내지 20의 정수 로부터 독립적으로 선택될 수 있고, d', e', 및 f'은 d'+e'+f'의 합이 2 이상이면 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, c, d, e, 및 f는 0 내지 20의 정수로부터 독립적으로 선택될 수 있고, d', e', 및 f'은 d'+e'+f'의 합이 3 이상이면 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, c, d, e, 및 f는 0 내지 20의 정수로부터 독립적으로 선택될 수 있고, d', e', 및 f'은 d'+e'+f'의 합이 하나 이상이면 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 각각 독립적으로 선택될 수 있다.
추가로 화학식 (1)에서, P는 아지리디닐; 수소; 히드록시; 아릴; 알킬; 알콕시; 아미노; 알킬아미노; 알킬알콕시; 알콕시알콕시; 니트로; 폴리알킬 에테르; (C1-C6)알킬(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬; 폴리에틸렌옥시; 폴리프로필렌옥시; 에틸렌; 아크릴레이트; 메타크릴레이트; 2-클로로아크릴레이트; 2-페닐아크릴레이트; 아크릴로일페닐렌; 아크릴아미드; 메타크릴아미드; 2-클로로아크릴아미드; 2-페닐아크릴아미드; 에폭시; 이소시아네이트; 티올; 티오이소시아네이트; 이타콘산 에스테르; 비닐 에테르; 비닐 에스테르; 스티렌 유도체; 실록산; 주사슬 및 부사슬 액정 중합체; 액정 메소젠; 에틸렌이민 유도체; 말레산 유도체; 푸마르산 유도체; 치환되지않은 신남산 유도체; 메틸, 메톡시, 시아노 및 할로겐 중 하나 이상으로 치환된 신남산 유도체; 및 스테로이드 라디칼, 테르페노이드 라디칼, 알카로이드 라디칼 및 이들의 혼합물로부터 선택된 치환되고 및 치환되지 않은 키랄 및 비-키랄의 1가 또는 2가 기, 이때 치환기는 알킬, 알콕시, 아미노, 사이클로알킬, 알킬알콕 시, 플루오로알킬, 시아노알킬, 시아노알콕시 및 이들의 혼합물로부터 독립적으로 선택될 수 있고;로부터 선택될 수 있다.
추가로, 본원에서 한정하지 않지만, P가 중합가능한 기 인 경우, 상기 중합가능한 기는 중합반응에 참여하기에 적합한 임의의 작용기일 수 있다. 중합반응의 비제한적인 예는 문헌[Hawley's Condensed Chemical Dictionary Thirteenth Edition, 1997, John Wiley & Sons, pages 901-902]의 "중합반응"의 정의에 설명된 것을 포함하며, 상기 설명은 참고로 본원에 삽입된다. 예를 들면, 본원에서 한정하지 않지만, 자유 라디칼이 한쪽에서 첨가하면 다른 한쪽에서는 새로운 자유 전자를 생성함으로써 단위체의 이중 결합과 반응하는 개시제인 중합반응은 "부가 중합반응"; 두 개의 반응 분자가 조합하여 작은 분자, 예컨대 물의 배출과 함께 보다 큰 분자를 형성하는 "축 중합반응"; 및 "산화 커플링 중합반응"을 포함한다. 추가로, 중합가능한 기의 비제한적인 예는 히드록시, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 2-(아크릴옥시)에틸카바밀, 2-(메타크릴옥시)에틸카바밀, 이소시아네이트, 아지리딘, 알릴카보네이트, 및 에폭시, 예컨대 옥시라닐메틸을 포함한다.
더욱이, P는 주사슬 및 부사슬 액정 중합체 및 액정 메소젠으로부터 선택될 수 있다. 본원에서 사용된 용어 액정 "메소젠"은 단단한 막대 또는 디스크형의 액정 분자를 의미한다. 추가로, 본원에서 사용된 용어 "주사슬 액정 중합체"는 중합체의 골격(주사슬) 구조 내에 액정 메소젠을 갖는 중합체를 의미한다. 본원에서 사용된 용어 "부사슬 액정 중합체"는 부사슬에서 중합체에 결합된 액정 메소젠을 갖는 중합체를 의미한다. 본원에서 한정하지 않지만, 일반적으로 상기 메소젠은 액정 중합체의 이동을 제한하는 두 개 이상의 방향족 고리로 이루어진다. 적절한 막대형 액정 메소젠의 예는 치환된 또는 치환되지않은 방향족 에스테르, 치환된 또는 치환되지않은 선형 방향족 에스테르, 및 치환된 또는 치환되지않은 테르페닐을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 다른 구체적이며 비제한적인 실시태양에서, P는 콜레스레롤 화합물을 포함하나 이에 한정되지 않는 스테로이드로부터 선택될 수 있다.
광변색 기 PC가 선택될 수 있는 열 가역성 광변색 피란의 비제한적인 예는 벤조피란, 나프토피란, 예컨대 미국 특허 제 5,645,767호에 개시된 것과 같은, 나프토[1,2-b]피란, 나프토[2,1-b]피란, 인데노-융합된 나프토피란, 및 참고로 본원에 삽입된 미국 특허 제 5,723,072호, 제 5,698,141호, 제 6,153,126호, 및 제 6,022,497호에 개시된 것과 같은 헤테로시클-융합된 나프토피란; 스피로-9-플루오레노[1,2-b]피란; 페난트로피란; 퀴노피란; 플루오로안테노피란; 스피로피란, 예컨대 스피로(벤즈인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)벤조피란, 스피로(인돌린)나프토피란, 스피로(인돌린)퀴노피란 및 스피로(인돌린)피란을 포함한다. 나프토피란 및 상보적인 유기 광변색 물질의 보다 구체적인 예는 본원에 참고로 삽입된 미국 특허 제 5,658,501호에 개시되어 있다. 스피로(인돌린)피란은 또한 본원에 참고로 삽입된 텍스트[Techniques in Chemistry, Volume Ⅲ, " Photochromisn", Chapter 3, Glenn H. Brown, Editor, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1971]에 개시되어 있다.
PC가 선택될 수 있는 광변색 옥사진의 비제한적인 예는 벤즈옥사진; 나프토 옥사진; 및 스피로옥사진, 예컨대 스피로(인돌린)나프토옥사진, 스피로(인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤즈인돌린)피리도벤즈옥사진, 스피로(벤즈인돌린)나프토옥사진, 스피로(인돌린)벤즈옥사진, 스피로(인돌린)플루오란텐옥사진, 및 스피로(인돌린)퀴녹사진을 포함한다. PC가 선택될 수 있는 광변색 풀지드의 비제한적인 예는 풀지미드, 및 (본원에 참고로 삽입된) 미국 특히 제 4,931,220호에 개시된 3-푸릴 및 3-티에닐 풀리드 및 풀지미드, 및 앞서 언급된 광변색 물질/화합물의 임의의 혼합물을 포함한다.
추가로, 상기 광변색-이색성 화합물이 2 이상의 PC를 포함하면, 상기 PC는 주최 물질과 양립할 수 있도록 조정된 중합가능한 광변색 기 또는 광변색기("양립가능하게 된 광변색 기") 일 수 있다. PC가 선택될 수 있고 다양한 비제한적인 실시태양에서 유용한 중합가능한 광변색 기의 비제한적인 예는 본원에 참고로 삽입된 미국 특허 제 6,113,814호에 개시되어 있다. PC가 선택될 수 있고 다양한 비제한적인 실시태양에서 유용한 양립가능하게 된 광변색 기는 미국 특허 제 6,555,028호에 개시되어 있으며, 이 문헌은 참고로 본원에 구체적으로 삽입되어 있다.
다른 적절한 광변색 기 및 상보적인 광변색 기는 미국 특허 제 6,080,338호, 2컬럼, 21라인에서 14컬럼 43라인; 제 6,136,968호 2 컬럼, 43라인에서 20컬럼 67라인; 제 6,296,785호, 2컬럼, 47라인에서 31컬럼, 5라인; 제 6,348,604호 3컬럼 26라인에서 17컬럼 15라인; 제 6,353102호, 1 컬럼 62라인에서 11컬럼 64라인; 및 제 6,630,597호, 2컬럼 16라인에서 16컬럼, 23라인에 개시되어 있으며, 앞서 언급된 특허의 설명은 참고로 본원에 삽입되어 있다.
하나 이상의 신장제(L) 이외에, 광변색 화합물은 PC에 직접 결합하는 R1으로 표현되는 하나 이상의 기를 추가로 포함할 수 있다. 요구되지는 않지만, 이전에 설명된 바대로, 하나 이상의 신장제(L)는 R1으로 표현된 하나 이상의 기를 통해 PC에 간접적으로 결합될 수 있다. 즉, L은 PC에 결합된 하나 이상의 R1 기 위의 치환기가 될 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, R1은 하기로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택될 수 있다:
(i) 수소, C1-C12 알킬, C2-C12 알킬리덴, C2-C12 알킬리딘, 비닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C12 할로알킬, 알릴, 할로겐, 및 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로 모노-치환된 벤질;
(ⅱ) 하나 이상의 하기 치환기로 파라 위치에서 모노-치환된 페닐: C1-C7 알콕시, 선형 또는 측쇄 C1-C20 알킬렌, 선형 또는 측쇄 C1-C4 폴리옥시알킬렌, 고리형 C3-C20 알킬렌, 페닐렌, 나프틸렌, C1-C4 알킬 치환된 페닐렌, 모노 또는 폴리-우레탄(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-에스테르(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-카보네이트(C1-C20)알킬렌, 폴리실라닐렌, 폴리실록사닐렌, 및 이들의 혼합물, 이때 하나 이상의 치환기는 광변색 물질의 아릴기에 결합되고;
(ⅲ) -CH(CN)2 및 -CH(COOX1)2, 이때 X1은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, 치환되지 않거나 페닐로 모노 치환된 C1-C12 알킬, C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노-치환된 페닐(C1-C12)알킬, 및 치환되지 않거나, 모노 또는 디-치환된 아릴기 중 하나 이상으로부터 선택되고, 이때 상기 아릴 치환기는 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로부터 독립적으로 선택되며;
(ⅳ) -CH(X2)(X3), 이때
(A) X2는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, C1-C12 알킬, 치환되지 않거나, 모노 또는 디-치환된 아릴기 중 하나 이상으로부터 선택되고, 이때 상기 아릴 치환기는 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로부터 독립적으로 선택되며;
(B) X3은 -COOX1, -COX1, -COX4 및 -CH2OX5, 이때,
(1) X4는 모르폴리노; 피페리디노; 치환되지 않거나 C1-C12 알킬로 모노 또는 디 치환된 아민; 및 치환되지 않거나 페닐아미노 및 디페닐아미노로부터 선택된 모노 또는 디-치환된 기 중 하나 이상으로부터 선택되고, 이때 각 치환기는 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로부터 독립적으로 선택되며;
(2) X5는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, -C(O)X2, 치환되지 않거나 C1-C12 알콕시 또는 페닐로 모노-치환된 C1-C12 알킬, (C1-C12)알콕시로 모노치환된 페닐(C1-C12)알킬, 및 치환되지 않거나 모노 또는 디-치환된 아릴기로부터 선택되고, 이때 각 아릴 치환기는 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로부터 독립적으로 선택되며;
(ⅴ) 치환되지 않거나, 모노-, 디-, 또는 트리-치환된 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 페난트릴, 또는 피레닐; 9-줄로리디닐; 또는 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바조일, 벤조피리딜, 인돌리닐, 및 플루오레닐로부터 선택된 모노 또는 디-치환되거나 치환되지 않은 헤테로방향족기, 이때 치환기는 하기로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고;
(A) 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L;
(B) -COX6, 이때 X6 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, C1-C12 알콕시, 치환되지 않거나 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노 또는 디-치환된 페녹시, 치환되지 않거나 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노 또는 디-치환된 아릴기, 치환되지 않거나 C1-C12 알킬로 모노 또는 디-치환된 아미노기, 및 치환되지 않거나 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노 또는 디-치환된 페닐아미노기 중 하나 이상으로부터 선택되고;
(C) 아릴, 할로아릴, C3-C7 사이클로알킬아릴, 및 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노 또는 디-치환된 아릴기;
(D) C1-C12 알킬, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알킬옥시(C1-C12)알킬, 아릴(C1-C12)알킬, 아릴옥시(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알킬, 할로알킬, 및 모노(C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬;
(E) C1-C12 알콕시, C3-C7 사이클로알콕시; 사이클로알킬옥시(C1-C12)알콕시; 아릴(C1-C12)알콕시, 아릴옥시(C1-C12)알콕시, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알콕시, 및 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알콕시;
(F) 아미도, 아미노, 모노 또는 디-알킬아미노, 디아릴아미노, 피페라지노, N-(C1-C12)알킬피페라지노, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 인돌리노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 테트라히드로퀴놀리노, 테트라히드로이소퀴놀리노, 피롤리딜, 히드록시, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 및 할로겐;
(G) -OX7 및 -N(X7)2, 이때 X7
(1) 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, C1-C12 알킬, C1-C12 아실, 페닐(C1-C12)알킬, 모노(C1-C12)알킬 치환된 페닐(C1-C12)알킬, 모노(C1-C12)알콕시 치환된 페닐(C1-C12)알킬; C1-C12 알콕시(C1-C12)알킬; C3-C7 사이클로알킬; 모노(C1-C12)알킬 치환된 C3-C7 사이클로알킬, C1-C12 할로알킬, 알릴, 벤조일, 모노-치환된 벤조일, 나프토일 또는 모노-치환된 나프토일, 이때 각각의 벤조일 및 나프토일 치환기는 C1- C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로부터 독립적으로 선택되고;
(2) -CH(X8)X9, 이때 X8은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, 또는 C1-C12 알킬; 및 X9는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, -CN, -CF3, 또는 -COOX10으로부터 선택되고, 이때 X10은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, H, 또는 C1-C12 알킬로부터 선택되며;
(3) -CO(X6); 및
(4) 트리(C1-C12)알킬실릴, 트리(C1-C12)알콕시실릴, 디(C1-C12)알킬(C1-C12알콕시)실릴, 또는 디(C1-C12)(C1-C12알킬)실릴;
(H) -SX11, 이때 X11은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, 치환되지 않거나 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 또는 할로겐으로 모노 또는 디-치환된 아릴기로부터 선택되고;
(I) 화학식 (I)으로 표현된 질소 포함 고리:
Figure 112006000173326-PCT00003
상기 식에서,
(1) n은 0, 1, 2, 및 3으로부터 선택된 정수이고, n이 0인 경우, U'은 U이며, 각 U 는 -CH2-, CH(X12)-, -C(X12)2, -CH(X13)-, -C(X13)2, 및 -C(X12)(X13)-으로부터 독립적으로 선택되고, 이때 X12는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L 및 C1-C12 알킬로부터 선택되고, X13은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, 페닐 및 나프틸로부터 선택되며;
(2) U'은 U, -O-, -S-, -S(O)-, -NH-, -N(X12)- 또는 -N(X13)-으로부터 선택되고, m은 1, 2, 및 3으로부터 선택된 정수이며; 및
(J) 화학식 (II) 또는 화학식 (III)중 하나로 표현된 기:
Figure 112006000173326-PCT00004
Figure 112006000173326-PCT00005
상기 식에서,
X14, X15, 및 X16은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, 페닐 및 나프틸로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택되고, 또는 X14 및 X15는 함께 5 내지 8의 탄소 원자 고리를 형성하고; p는 0, 1, 또는 2로부터 선택된 정수이고, X17은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 및 할로겐으로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택되며;
(ⅵ) 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피로디리닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 페나지닐 및 아크리디닐로부터 선택된 모노-치환되거나 치환되지않은 기, 이때 각각 치환기는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 페닐, 히드록시, 아미노, 및 할로겐으로부터 독립적으로 선택되고;
(ⅶ) 하기 화학식(IV) 또는 화학식 (V)으로 표현된 기:
Figure 112006000173326-PCT00006
Figure 112006000173326-PCT00007
이때, (A) V'은 -O-, -CH-, C1-C6 알킬렌, 및 C3-C7 사이클로알킬렌으로부터 각각 독립적으로 선택되고,
(B) V는 -O- 또는 -N(X21)-로부터 각각 독립적으로 선택되고, 이때 X21은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, 수소, C1-C12 알킬, 및 C2-C12 아실로부터 선택되 고, V가 -N(X21)-이면, V'은 -CH2-이며;
(C) X18 및 X19는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, 수소, 및 C1-C12 알킬로부터 각각 독립적으로 선택되고; 및
(D)k는 0, 1, 및 2이고, 각 X20은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 히드록시 및 할로겐으로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택되며;
(ⅷ) 화학식(VI)으로 표현된 기:
Figure 112006000173326-PCT00008
상기 식에서,
(A) X22는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, 수소, 및 C1-C12 알킬로부터 선택되고, 및
(B)X23은 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L 또는 나프틸, 페닐, 푸라닐 및 티에닐로부터 선택된 치환되지 않거나 모노 또는 디-치환된 기로부터 선택되고, 이때 각각의 치환기는 C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 및 할로겐으로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택되며;
(ⅸ) -C(O)X24, 이때 X24는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, 히드록시, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노-치환되거나 치환되지 않은 페닐, C1-C12 알킬, 페닐, 벤질, 및 나프틸 중 하나 이상으로 모노 또는 디-치환되거나 치환되지 않은 아미노로부터 선택되고;
(ⅹ) -OX7 및 -N(X7)2, 이때 X7은 상기 정의된 바와 같고;
(xi) -SX11, 이때 X11은 상기 정의된 바와 같고;
(xii) 앞서 설명된 상기 화학식(IV)로 표현된 질소 포함 고리;
(xiii) 앞서 설명된 상기 화학식(V 또는 VI)로 표현된 기; 및
(xiv) 화학식 (VII), 화학식 (VIII), 및 화학식 (IX)중 하나로 표현된 기와 함께 직접 인접한 R1 기:
Figure 112006000173326-PCT00009
Figure 112006000173326-PCT00010
Figure 112006000173326-PCT00011
상기 식에서,
(A) W 및 W'은 -O-, -N(X7), -C(X14)-, -C(X17)로부터 각각 발생을 위해 독립적으로 선택되고(이때 X7 X14 X17은 앞서 정의된 바와 같다);
(B) X14, X15, 및 X17은 앞서 정의된 바와 같으며; 및
(C) q는 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 선택된 정수이다.
하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (2)로 표현된 광변색 피란일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00012
상기 식에서,
A는 나프토, 벤조, 페난트로, 플루오란테노, 안테노, 퀴놀리노, 티에노, 푸로, 인돌로, 인돌리노, 인데노, 벤조푸로, 벤조티에노, 티오페노, 인데노-융합된 나프토, 헤테로시클-융합된 나프토, 및 헤테로시클-융합된 벤조로부터 선택된 방향족 고리 또는 융합된 방향족 고리이고; 및 B 및 B' 각각은 하기로부터 독립적으로 선택된다:
(i) 수소, C1-C12 알킬, C2-C12 알킬리덴, C2-C12 알킬리딘, 비닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C12 할로알킬, 알릴, 할로겐, 및 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로 모노-치환된 벤질;
(ⅱ) 하나 이상의 하기 치환기로 파라 위치에서 모노-치환된 페닐: C1-C7 알콕시, 선형 또는 측쇄 C1-C20 알킬렌, 선형 또는 측쇄 C1-C4 폴리옥시알킬렌, 고리형 C3-C20 알킬렌, 페닐렌, 나프틸렌, C1-C4 알킬 치환된 페닐렌, 모노 또는 폴리-우레탄(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-에스테르(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-카보네이트(C1-C20)알킬렌, 폴리실라닐렌, 폴리실록사닐렌, 및 이들의 혼합물, 이때 하나 이상의 치환기는 광변색 물질의 아릴기에 결합되고;
(ⅲ) -CH(CN)2 및 -CH(COOX1)2, 이때 X1은 상기 정의된 바와 같고;
(ⅳ) -CH(X2)(X3), 이때 X2 및 X3은 상기 정의된 바와 같고;
(ⅴ) 치환되지 않거나, 모노-, 디-, 또는 트리-치환된 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 페난트릴, 또는 피레닐; 9-줄로리디닐; 또는 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바조일, 벤조피리딜, 인돌리닐, 및 플루오레닐로부터 선택된 모노 또는 디-치환되거나 치환되지 않은 헤테로방향족기, 이때 치환기는 하기로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고;
(A) 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L;
(B) -COX6, 이때 X6은 상기 정의된 바와 같고;
(C) 아릴, 할로아릴, C3-C7 사이클로알킬아릴, 및 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알 콕시로 모노 또는 디-치환된 아릴기;
(D) C1-C12 알킬, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알킬옥시(C1-C12)알킬, 아릴(C1-C12)알킬, 아릴옥시(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알킬, 할로알킬, 및 모노(C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬;
(E) C1-C12 알콕시, C3-C7 사이클로알콕시; 사이클로알킬옥시(C1-C12)알콕시; 아릴(C1-C12)알콕시, 아릴옥시(C1-C12)알콕시, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알콕시, 및 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알콕시;
(F) 아미도, 아미노, 모노 또는 디-알킬아미노, 디아릴아미노, 피페라지노, N-(C1-C12)알킬피페라지노, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 인돌리노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 테트라히드로퀴놀리노, 테트라히드로이소퀴놀리노, 피롤리딜, 히드록시, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 및 할로겐;
(G) -OX7 및 -N(X7)2, 이때 X7은 상기 정의된 바와 같고;
(H) -SX11, 이때 X11은 상기 정의된 바와 같고;
(I) 앞서 정의된 상기 화학식 (I)으로 표현된 질소 포함 고리: 및
(J) 앞서 정의된 화학식(II 또는 III)중 하나로 표현된 기;
(ⅵ) 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피로디리닐, 페노티 아지닐, 페녹사지닐, 페나지닐 및 아크리디닐로부터 선택된 모노-치환되거나 치환되지않은 기, 이때 각각 치환기는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 페닐, 히드록시, 아미노, 및 할로겐으로부터 독립적으로 선택되고;
(ⅶ) 앞서 정의된 하기 화학식(IV 또는 V)으로 표현된 기;
(ⅷ) 앞서 정의된 화학식(VI)으로 표현된 기.
또한, B 및 B'은 합께 (a) 치환되지 않거나 모노 또는 디-치환된 플루오렌-9-일리덴, 이때 상기 각각의 플루오렌-9-일리덴 치환기가 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 플루오로, 및 클로로로부터 선택되고; (b)포화된 C3-C12 스피로-모노시클 탄화수소 고리, 예컨대 사이클로프로필리덴, 사이클로부틸리덴, 사이클로펜틸리덴, 사이클로헥실리덴, 사이클로헵틸리덴, 사이클로옥틸리덴, 사이클로노닐리덴, 사이클로데실리덴 사이클로운데실리덴, 사이클로도데실리덴; (c) 포화된 C7-C12 스피로-모노시클 탄화수소 고리, 예컨대 비사이클로[2.2.1]헵틸리덴, 즉, 노르보르닐리덴, 1,7,7-트리메틸 비사이클로[2.2.1]헵틸리덴, 즉, 보르닐리덴, 비사이클로[3.2.1]옥틸리덴, 비스클로[3.3.1]노난-9-일리덴, 비사이클로[4.3.2]운데칸; 또는 (d) 포화된 C7-C12 스피로-트리시클 탄화수소 고리, 예컨대 트리사이클로[2.2.1.02,6]헵틸리덴, 트리사이클로[3.3.1.13,7]데실리덴, 즉, 아다만틸리덴, 및 트리사이클로[5.3.1.12,6]도데실 리덴을 형성할 수 있다. 하기 보다 상세하게 설명된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라, B 및 B'은 함께 치환되지 않거나 하나 이상의 R2로 표현된 기로 치환된 인돌리노 또는 벤조인돌리노를 형성할 수 있다.
다양한 비제한적인 실시태양에 따라, 화학식 (2)에서, "i"는 0 내지 A상의 이용가능한 위치의 총 수의 정수일 수 있고 화학식 (2)로 표현된 광변색-이색성 화합물이 하나 이상의 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L을 포함하는 경우라면, 각 R2는 각각 발생을 위해 다음으로부터 독립적으로 선택될 수 있다: (i) 화학식 (1)로 표현된 신장제 L 및 (b) R1로 표현된 기.
따라서, 예를 들면, 화학식 (2)에서 "i"는 최소 1일 수 있고 하나 이상의 R2 기는 신장제 L일 수 있다. 추가로, 상기 광변색-이색성 화합물은 신장제 L로 치환된, 하나 이상의 R2 기, 하나 이상의 B 기, 또는 하나 이상의 B'기를 포함할 수 있다. 따라서, 예를 들면, L은 피란기에 직접 결합될 수 있고, 이때 i는 하나 이상이고, R2는 L이며; 또는 R2 ,B 또는 B' 상에서 치환기로 피란기에 간접적으로 결합되어 L이 활성 상태에서 피란기를 신장하여 상기 광변색 화합물의 흡광도 비가 신장되지 않은 피란기와 비교하여 향상될 수 있다. 예를 들면, 본원에서 한정하지 않지만, 상기 B 또는 B'기는 신장제 L로 모노-치환된 페닐기일 수 있다.
예를 들면, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 광변색-이색성 화합 물은 하기 화학식 (3)으로 표현된 나프토 [1,2-b] 피란일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00013
상기 식에서,
(a) 6번 위치의 R2 치환기, 8번 위치의 R2 치환기, B, 및 B' 중 하나 이상이 신장제 L을 포함하고, (b) 6번 위치의 R2 치환기는 5번 위치의 R2 치환기와 함께 하기 화학식 (X) 내지 화학식 (XIV) 중 하나로 표현된 기를 형성하거나:
Figure 112006000173326-PCT00014
Figure 112006000173326-PCT00015
Figure 112006000173326-PCT00016
Figure 112006000173326-PCT00017
Figure 112006000173326-PCT00018
상기 식에서,
8번 위치의 R2 치환기, X25, K, K', K", B, 또는 B'중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다면, K는 -O-, -S-, -N(X7)-; 치환되지 않은 C 또는 알킬, 히드록시, 알콕시, 옥소 또는 아릴로 치환된 C로부터 선택되고; K'은 -C-, -O-, 또는 -N(X7)-이고; K"은 -O-, 또는 -N(X7)-으로부터 선택되고; X25는 R2(상기 설명됨)로 표현된 기이고; X26은 수소, 알킬, 아릴로부터 선택되거나 또는 함께 벤조 또는 나프토를 형성할 수 있고; 각 X27은 알킬 및 아릴로부터 선택되거나 또는 함께 옥소이고; 또는 (c) 8번 위치의 R2 치환기, B, 및 B'중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다면, 6번 위치의 R2 치환기가 7번 위치의 R2 치환기와 함께 벤조 및 나프토로부터 선택된 방향족 기를 형성한다.
추가로, 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식(4)로 표현된 인데노-융합된 나프토 [1,2-b] 피란일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00019
상기 식에서, K는 상술되고, 11번 위치의 R2 치환기, 7번 위치의 R2 치환기, K, B, 및 B' 중 하나 이상은 L을 포함한다. 추가로, 하나의 구체적인 비제한적인 실시태양에 따르면, 11번 위치의 R2 치환기, 및 7번 위치의 R2 치환기중 하나 이상이 신장제 L이다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (5)로 표현된 나프토 [2,1-b] 피란일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00020
상기 식에서,
6번 위치의 R2 치환기, 7번 위치의 R2 치환기, B, 및 B'중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다. 보다 상세하게, 비제한적인 실시태양에 따르면, 6번 위치의 R2 치환기 및 7번 위치의 R2 치환기중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다.
추가로, 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (6)으로 표현된 구조를 포함하는 벤조피란일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00021
상기 식에서,
(a) 5번 위치의 R2 치환기, 7번 위치의 R2 치환기, B, 또는 B'중 하나 이상이 신장제 L을 포함하고; 또는 (b) 5번 위치의 R2 치환기 및 7번 위치의 R2 치환기중 단지 하나만이 6번 위치의 R2 치환기와 함께 결합하고, 5번 위치의 R2 치환기, 7번 위치의 R2 치환기, X25, K, K', K", B, 또는 B'중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다면, 5번 위치의 R2 치환기 및 7번 위치의 R2 치환기중 하나 이상이 직접 인접한 R2 치환기(즉, 7번 위치의 R2 치환기가 6번 또는 8번 위치의 R2 치환기와 함께 또는 5번 위치의 R2 치 환기가 6번 위치의 R2 치환기와 함께)와 함께 화학식(X 내지 XIV)(앞서 정의됨)로 표현된 기를 형성한다.
본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에서 사용될 수 있고 상기 화학식 (2)로 일반적으로 표현된 광변색-이색성 화합물을 형성하는 일반적인 반응식는 반응식 A로 하기에 도식된다.
파트 1:
Figure 112006000173326-PCT00022
반응식 A의 파트 1에서, 화학식(α1)로 표현된 4-플루오로벤조페논은 화학식(α2)로 표현된 신장제 L과 무수 용매 디메틸 술폭시드(DMSO)에서 질소하에 반응하여 화학식(α3)으로 표현된 L 치환된 케톤을 형성한다. 4-플루오로벤조페논은 구매되거나 또는 공지된 프리델-크래프트 방법으로 제조된다는 것이 당업자에게는 자명할 것이다. 예를 들면, 문헌[Friedel-Crafts and Related Reaction, George A. Olah, Interscience Publishers, 1964, Vol.3 Chapter XXXI (Aromatic Ketone Synthesis)], 및 문헌["Regioselective Friedel-Crafts Acylation of 1,2,3,4-tetrahydrozuinoline and Related Nitrogen Heterocycles: Effect on NH Protective Groups and Ring Size": by Ishihara, Yugi et al, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pages 3401 to 3406, 1992]을 보라.
파트 2:
Figure 112006000173326-PCT00023
반응식 A의 파트 2에 도시된 바와 같이, 화학식(α3)으로 표현된 L 치환된 케톤은 적절한 용매, 예컨대 무수 테트라히드로푸란(THF)에서 소디움 아세틸리드와 함께 반응하여 해당하는 프로파질 알콜(화학식(α4)로 표현됨)을 생성할 수 있다.
파트 3:
Figure 112006000173326-PCT00024
반응식 A의 파트 3에서, 화학식(α4)로 표현된 프로파질 알콜이 히드록시 치환된 A기(화학식(α5)로 표현됨)와 커플링하여 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(α6)로 표현된 광변색 피란을 생성할 수 있다. 선택적으로 상기 A기는 하나 이상의 R2기로 치환될 수 있고 각각은 잔여 L 치환기와 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 A 및 R2의 비제한적인 예는 앞서 상세하게 설명된다. 하나 이상의 신장제 L로 치환된 히드록실화된 A기를 형성하는 일반적인 반응식의 비제한적인 예는 하기 반응식 B, C, 및 D에서 보여진다.
반응식 A가 화학식 (2)로 표현되고 L 치환된 페닐 및 페닐로부터 선택된 B 및 B'기를 갖는 광변색 화합물을 생성하기 위한 일반적인 반응식을 도시함에도 불구하고, 화학식 (2)로 표현되고 상기 화학식(α6)으로 표현되는 것 이외의 B 및 B'을 갖고, 하나 이상의 L 기 또는 하나 이상의 L을 포함하는 R2기로 치환될 수 있는 광변색 화합물은 상업적으로 이용가능한 케톤으로부터 제조되거나 또는 아실할라이드와 나프탈렌 또는 헤테로방향족 화합물과 같은 치환된 또는 치환되지 않은 물질과의 반응에 의해 제조될 수 있다는 것이 당업자에게는 자명할 것이다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 B 및 B'의 비제한적인 예는 앞서 상세하게 설명된다.
반응식 B, C, 및 D는 하나 이상의 신장제 L로 치환되고, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 광변색 피란의 형성에 사용될 수 있는 히드록실화된 A기를 형성하는 세가지의 상이한 일반 반응식을 도시한다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 반응식 A에서 앞서 설명된 바와 같이, 생성된 L 치환 히드록실화된 A 기는 프로파질 알콜과 커플링하여 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 광변색 피란을 형성할 수 있다. 추가로, 앞서 설명된 바와 같이, 선택적으로 상기 A기는 하나 이상의 부가적인 R2기로 치환될 수 있고 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00025
반응식 B에서 화학식(β1)로 표현된 히드록실화된 A기는 메틸리튬(MeLi)과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 알킬 리튬의 존재하에, 무수 테트라히드로푸란에서 화학식(β2)로 표현된 L 치환된 피페리딘과 반응하여, 화학식(β3)으로 표현되는 히드록실화된 A기에 결합된 L 치환 R2기를 생성한다. 추가로, 상기 지시된 바와 같이, 상기 A기는 또한 하나 이상의 부가적인 R2기로 치환될 수 있고 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다. 또한, K는 -O-, -S-, -N(X7)-, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C로부터 선택될 수 있다. 예를 들면, K는 메틸로 디-치환된 탄소이거나 또는 에틸기 및 히드록실기로 치환될 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00026
반응식 C에서, 화학식(χ1)로 표현되는 R2 치환 히드록실화된 A기는 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에 염화 메틸렌에서 에스테르화 반응으로 화학식(χ 2)로 표현된 L 치환된 페놀과 반응하여 화학식(χ3)으로 표현되는 히드록실화된 A기에 결합된 L 치환 R2기를 생성한다. 추가로, 반응식 C에서 나나타낸 바와 같이, 화학식(χ3)으로 표현된 기는 하나 이상의 부가적인 R2기로 치환될 수 있고 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
반응식 D(하기)에서, 화학식(δ1)로 표현된 히드록시 치환된 나프톨이 염소와 반응하여 화학식(δ2)로 표현된 화합물을 형성한다. 화학식(δ2)로 표현된 화합물이 화학식(δ3)으로 표현되는 L 치환 피페리딘과 반응하여 화학식(δ4)로 표현되는 물질을 형성한다. 화학식(δ4)로 표현된 물질은 수소 대기에서 팔라듐 상 탄소 촉매에서 환원되어 화학식(δ5)로 표현되는 히드록실화된 A기에 결합된 L 치환 R2기를 형성한다.
Figure 112006000173326-PCT00027
반응식 E 및 F는 신장제 L로 치환된 나프토피란을 생성하는 두가지 상이한 방법을 보여주며 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 광변색 나프토피란을 생성한다.
Figure 112006000173326-PCT00028
반응식 E에서, 하나 이상의 R2기로 선택적으로 치환되고 화학식(ε1)로 표현되는 히드록시 치환된 A기는 메틸리튬(MeLi)과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 알킬 리튬의 존재하에, 무수 테트라히드로푸란에서 화학식(ε2)로 표현되는 히드록시 치환된 피페리딘과 반응하여 화학식(ε3)으로 표현되는 히드록실화된 A기에 결합된 4-히드록시피페리디닐을 생성한다. 다음 화학식(ε3)으로 표현되는 화합물이 화학식(ε4)로 표현되는 피라질 알콜과 커플링하여 화학식(ε5)으로 표현되는 인데노-융합된 나프토피란에 결합된 4-히드록시 피페리디닐을 형성한다. 화학식(ε5)으로 표현된 나프토피란은 반응식 E의 경로(1)로 지시된 바와 같이, 예컨대 트리에틸아민, 그러나 이에 한정되지 않는 3차 아민을 사용하는 아세틸화 반응에서, 예컨대 염화 메틸렌, 그러나 이에 한정되지 않는 용매에서, 화학식(ε6)으로 표현된 L 치환된 화합물과 반응하여 화학식(ε7)로 표현되고 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 인데노-융합된 나프토피란에 결합된 L 치환된 피페리디닐을 생성한다. 또한, 경로(2)로 지시된 바와 같이, 화학식(ε5)로 표현된 나프토피란은 화학식(ε8)로 표현된 L 치환 화합물과 반응하여 화학식(ε9)로 표현되고 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 인데노-융합된 나프토피란에 결합된 L 치환된 피페리디닐을 생성한다. 추가로, 반응식 E에 지시된 바와 같이, 화학식(ε7) 및 화학식(ε9)로 표현된 인데노-융합된 나프토피란에 결합된 L 치환된 피페리디닐은 하나 이상의 부가적인 R2기로 치환될 수 있고 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
반응식 F(하기)에서, 화학식(φ1)로 표현된 히드록실화된 A는 화학식(φ2)로 표현된 프로파질 알콜과 커플링하여 화학식(φ3)으로 표현된 나프토피란을 생성한다. 화학식(φ3)으로 표현되는 나프토피란은 화학식(φ4)의 L 치환된 페닐아민과 반응하여 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(φ5)로 표현되는 나프토피란에 결합된 L 치환된 페닐아민을 생성한다. 적절한 B 및 B'의 비제한적인 예가 앞서 상세하게 설명된다.
Figure 112006000173326-PCT00029
본원에 한정하지 않지만, 화학식(β1) 및 (ε1)(반응식 B 및 E 각각에서 설명된다)로 표현되는 히드록시 치환된 A기에서, K는 메틸로 디-치환된 탄소일 수 있어, 2,3-디메톡시-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-5-올을 형성한다. 당업자는 히드록시 치환된 A기의 다양한 제조 방법을 인지할 것이다. 예를 들면, 그러나 이에 한정되지 않고, 2,3-디메톡시-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-5-올을 형성하는 한가지 방법은 미국 특허 제 6,296,785호의 실시예 9의 단계 2에 설명되어 있고, 참고로 상세하게 본원에 삽입된다. 보다 상세하게, 미국 특허 제 6,296,785호의 실시예 9의 단계 2에 따르면, 2,3-디메톡시-7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-5-올을 형성하는 하나의 비제한적인 방법은 다음과 같다:
제 1 단계에서, 1,2-디메톡시벤젠(92.5g) 및 염화 메틸렌 500㎖ 중의 염화 벤조일 용액을 질소 대기 하에 고체 첨가 깔대기가 고정된 반응 플라스크에 첨가한다. 얼음/물 조에서 반응 혼합물을 임시 냉각 시키면서 고체 무수 염화 알루미늄(89.7g)을 반응 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 스터링한다. 반응 혼합물을 얼음과 1N 염산의 1:1 혼합물 300㎖에 붓고 15분 동안 강하게 스터링한다. 혼합물을 100㎖ 염화 메틸렌으로 2회 추출한다. 유기층을 조합하고 10중량% 수산화 나트륨 50㎖ 다음 물 50㎖로 세척한다. 상기 염화 메틸렌 용매는 회전 증발에 의해 제거되고 노란색 고체를 수득한다. 95% 에탄올로부터의 재결정은 녹는점 103 내지 105℃를 갖는 침정 147g을 수득한다. 생성물은 3,4-디메톡시벤조페논과 일치하는 구조를 갖는 것으로 보인다.
제 2 단계에서, 칼륨 t-부톡시드(62g) 및 1 단계의 생성물 90g을 질소 대기 하에 톨루엔 300㎖를 함유하는 반응 플라스크에 첨가한다. 혼합물을 환류로 가열하고 디메틸 숙시네이트(144.8g)를 1시간에 걸쳐 한방울씩 첨가한다. 혼합물을 5시간 동안 환류하고 실온으로 냉각한다. 물 300㎖를 반응 혼합물에 첨가하고 20분 동안 강하게 스터링한다. 수성 및 유기 상이 분리되고 유기상은 물 100㎖로 3회 추출된다. 조합된 수성 층은 클로로포름 50㎖로 3회 세척한다. 수성 층은 6N 염산으로 pH 2로 산성화되고 침전물이 형성되며 여과에 의해 제거한다. 상기 수성층은 3개 클로로포름 100㎖로 추출된다. 유기 추출물이 조합되고 회전 증발에 의해 농축된다. 생성된 오일은 (E 및 Z) 4-(3,4-디메톡시페닐)-4-페닐-3-메톡시카보닐-3-부테노산의 혼합물과 일치하는 구조를 갖는 것으로 보인다.
3 단계에서, 2 단계의 생성물(8.6g), 아세트 안히드라이드 5㎖, 및 톨루엔 50㎖를 질소 대기 하에 반응 플라스크에 첨가한다. 반응 혼합물을 6시간 동안 110℃에서 가열하고 실온으로 냉각하며 용매(톨루엔 및 아세트 안히드라이드)를 회전 증발로 제거한다. 잔여물을 염화 메틸렌 300㎖ 및 물 200㎖에 용해한다. 거품 발생이 멈출 때까지 고체 탄산 나트륨을 이상(biphasic) 혼합물에 첨가한다. 층이 분리되고 수성 층이 2개 염화 메틸렌 50㎖로 추출된다. 유기 층이 조합되고 용매(염화 메틸렌)가 회전 증발에 의해 제거되어 진한 붉은 오일을 수득한다. 오일을 가온 메탄올에 용해하고 0℃에서 2시간 동안 냉각한다. 생성된 결정을 진공 여과에 의해 수집하고 냉각 메탄올에 의해 세척하여 녹는점 176 내지 177℃인 생성물 5g을 생성한다. 회수된 고체 생성물은 1-(3,4-디메톡시페닐)-2-메톡시카보닐-4-아세톡시나프탈렌 및 1-페닐-2-메톡시카보닐-4-아세톡시-6,7-디메톡시나프탈렌의 혼합물과 일치하는 구조를 갖는 것으로 보인다.
4 단계에서, 3단계의 생성물 혼합물 5g, 12M 염산 5㎖, 및 메탄올 30㎖를 반응 플라스크에 조합하고 1시간 동안 환류로 가열한다. 반응 혼합물을 냉각하고 생성된 침전물을 진공 여과에 의해 수집하고 냉각 메탄올로 세척한다. 전개액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 2:1 혼합물을 사용하여 실리카겔 플러그를 통해 여과하여 생성물을 정제한다. 회전 증발로 여과액을 농축하여 1-페닐-2-메톡시카보닐-6,7-디메톡시나프트-4-올과 일치하는 구조를 갖는 베이지색 고체 3g을 수득한다.
5 단계에서, 반응 플라스크를 단계 4의 생성물 2.8g으로 질소 대기 하에 충전한다. 무수 테트라히드로푸란(40㎖)를 플라스크에 첨가한다. 반응 혼합물을 건조 얼음/아세톤 조에서 냉각하고 메틸 염화 마그네슘 용액(테트라히드로푸란에서 1M) 41㎖를 15분에 걸쳐 한방울씩 첨가한다. 생성된 노란색 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 스터링하고 천천히 실온으로 가온한다. 반응 혼합물을 얼음/물 혼합물 50㎖에 부으면 층이 분리된다. 수성 층은 2개 에테르 20㎖로 추출하고 유기층을 조합하고 물 30㎖로 세척한다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 회전 증발로 농축한다. 생성된 오일을 도데실벤젠술폰산 2방울이 첨가되는 톨루엔 50㎖ 함유 반응 용기(Dean-Stark trap이 고정되어 있음)에 옮긴다. 반응 혼합물을 환류로 2시간 동안 가열하고 냉각한다. 톨루엔을 회전 증발로 제거하여 원하는 화합물 2g을 수득한다.
다른 비제한적인 실시태양에 따라, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (7)로 표현되는 광변색 스피로-피란 또는 스피로 옥사진일 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00030
상기 식에서,
화학식 (7)로 표현된 광변색-이색성 화합물이 상기 화학식 (1)로 표현된 하나 이상의 신장제 (L)를 포함한다면, (a) A는 나프토, 벤조, 페난트로, 플루오란테노, 안테노, 퀴놀리노, 티에노, 푸로, 인돌로, 인돌리노, 인데노, 벤조푸로, 벤조티에노, 티오페노, 인데노-융합된 나프토, 헤테로시클-융합된 나프토 및 헤테로시클-융합된 벤조로부터 선택되고;
(b) Y 는 C 또는 N이고;
(c) SP는 인돌리노 및 벤즈인돌리노로부터 선택된 스피로기이고; 및
(d) i+r이 하나 이상이고 각 R3이 다음으로부터 독립적으로 선택된다면, i는 0 내지 A 상에서 이용가능한 위치의 총 수의 정수이고, r은 0 내지 SP 상에서 이용가능한 위치의 총 수의 정수이며:
(i) 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L; 및
(ⅱ) 상기 R1로 표현된 기.
본원에 개시된 화학식 (2)로 표현되는 광변색-이색성 화합물에 관해 설명된 바와 같이, 화학식 (7)로 표현된 광변색 화합물은 임의의 이용가능한 위치에서 L 또는 L로 치환된 R3기에 의해 신장되고 및/또는 L 또는 L로 치환된 R3기를 이용하여 이용가능한 위치의 다양한 치환반응 조합에 의해 임의의 원하는 방향으로 신장될 수 있다. 따라서, 예컨대, 본원에서 한정하지 않지만, 화학식 (7)로 표현된 광변색 화합물은 L 또는 L로 치환된 R3기로 SP를 치환하고 및/또는 L 또는 L로 치환된 R3기로 A기를 치환하여 신장되어, 광변색 화합물의 원하는 평균 흡광도 비를 제공할 수 있다. 예를들어, 본원에서 한정하지 않지만, 임의의 비제한적인 실시태양에 따라 광변색-이색성 화합물은 화학식 (8)로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00031
상기 식에서,
각 R"은 수소, 치환되거나 치환되지 않은 알킬, 사이클로알킬, 아릴알킬로부터 선택되거나, 또는 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬을 함께 형성하고; R℃은 알킬, 아릴, 또는 치환되지 않거나 다음 중 하나 이상으로 치환된 아릴알킬기로부 터 선택되고, 이때 하나 이상의 i 및 r은 하나 이상이고, 하나 이상의 R3은 L을 포함한다: (i) -CH(CN)2 또는 -CH(COOX1)2; (ⅱ)-CH(X2)(X3); 및 (ⅲ) -C(O)X24.(이때 X1, X2, X3 및 X24는 앞서 정의한 바와 같다). 추가로, 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 하나 이상의 R3은 L이다. 화학식 (7)에 관해 상술한 바와 같이, 화학식(Ⅷ)의 Y는 C 또는 N에서 선택될 수 있다. 예를 들면, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, Y는 C일 수 있고, 광변색 화합물은 스피로(인돌리노)피란일 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, Y는 N일 수 있고, 광변색 화합물은 스피로(인돌리노)옥사진일 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (9)로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00032
상기 식에서, 6번 위치의 R3, 또는 7번 위치의 R3중 하나 이상이 신장제 L을 포함한다. 추가로 하나의 구체적인 비제한적 실시태양에 따르면, 화학식 (9)의 6번 위치의 R3기 또는 7번 위치의 R3기 중 하나 이상이 신장제 L이다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (10)로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00033
상기 식에서, 적어도 7번 위치의 R3이 신장제 L을 포함한다. 추가로 하나의 구체적인 비제한적 실시태양에 따르면, 7번 위치의 R3기가 신장제 L이다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (11)으로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00034
상기 식에서, 적어도 6번 위치의 R3기가 신장제 L을 포함한다. 추가로 다양한 구체적인 비제한적 실시태양에 따르면, 6번 위치의 R3기가 신장제 L이다.
본원에 개시된 다양한 구체적인 비제한적 실시태양에서 사용될 수 있고 화학식 (7)로 표현되는 광변색-이색성 화합물을 합성하는 일반적인 반응식은 반응식 G 에 도시된다:
파트 1:
Figure 112006000173326-PCT00035
반응식 G, 파트 1은 화학식(γ1)으로 표현되는 히드록실화된 A기가 아질산 나트륨과 예컨대 아세트산, 그러나 이에 한정되지 않는 산의 존재에서 반응하여 화학식(γ2)로 표현되는 니트로소-치환된 A기를 생성한다. A기의 적절한 비제한적인 예는 나프토, 벤조, 페난트로, 플루오란테노, 안테노, 퀴놀리노, 인데노-융합된 나프토, 헤테로시클-융합된 나프토 및 헤테로시클-융합된 벤조를 포함한다. 선택적으로, A기는 하나 이상의 R3기로 치환될 수 있고, 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
파트 2:
Figure 112006000173326-PCT00036
반응식 G, 파트 2에서, 화학식(γ2)로 표현되는 니트로소-치환된 A기를 화학식(γ3)로 표현되는 피셔 염기(Fischer's base)와 커플링한다. 상기 커플링은 무수 에탄올과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 용매에서 수행하고, 환류 조건 하에 가열하여 본원에 개시된 다양한 실시태양에 따라 화학식(γ4)로 표현되는 광변색 옥사진을 생성한다.
반응식 G의 파트 1에 제시된 일반적인 니트로화 과정은 하기 두 개의 반응식(반응식 H 및 I)에 보다 상세하게 설명되며, 이들은 본 발명의 옥사진 생성물을 생성하도록 커플링 반응에서 사용될 수 있는, 하나 이상의 R3으로 선택적으로 치환가능한, 니트로소-치환된 A기를 생성하기 위한 두 개의 니트로소 페놀 합성 방법을 일반적으로 도시한다:
Figure 112006000173326-PCT00037
보다 상세하게, 반응식 H에서, 화학식(η1)으로 표현되는 히드록실화된 A기의 카복실산은 화학식(η2)로 표현되는 히드록실화된 A의 에스테르로 전환된다. 화학식(η2)로 표현되는 히드록실화된 A기의 에스테르는 아세트산과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 산의 존재 하에 아질산 나트륨과 반응하여 화학식(η3)으로 표현되는 니트로소-치환된 A기를 생성할 수 있다. 또한, 경로(2)에서 제시된 바와 같이, 화학식(η2)로 표현되는 히드록실화된 A의 에스테르는 염기 조건 하에 4-피페리디노아닐린(화학식(η4)로 표현됨)과 반응하여 화학식(η5)로 표현되는 L 치환된 화합물을 생성할 수 있다. 다음 화학식(η5)로 표현되는 L 치환된 화합물은 질소화 반응을 하여 화학식(η6)으로 표현되는 L 및 니트로소 치환된 A기를 생성한다. 추가로, L 및 니트로소 치환된 A기는 하나 이상의 R3기로 선택적으로 치환될 수 있고, 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
반응식 H와 관련하여 상술된 바와 같이, 반응식 I(하기)에서, 화학식(ι1)로 표현되는 히드록실화된 A기의 카복실산은 화학식(ι2)로 표현되는 히드록실화된 A기의 에스테르로 전환된다. 화학식(ι2)로 표현되는 히드록실화된 A기의 에스테르는 아세트산과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 산의 존재 하에 아질산 나트륨과 반응하여 화학식(ι3)으로 표현되는 니트로소-치환된 A기를 생성할 수 있다. 또한, 경로(2)에서 제시된 바와 같이, 화학식(ι2)로 표현되는 히드록실화된 A의 에스테르는 염기 조건 하에 4-페닐 아닐린(화학식(ι4)로 표현됨)과 반응하여 화학식(ι5)로 표현되는 L 치환된 4-페닐 아닐린을 생성할 수 있다. 다음 화학식(ι5)로 표현되는 L 치환된 4-페닐 아닐린은 질소화 반응을 하여 화학식(ι6)으로 표현되는 L 및 니트로소 치환된 A기를 생성한다. 상술된 바와 같이, L 치환된 (니트로소 치환된 A기)는 하나 이상의 R3기로 선택적으로 치환될 수 있고, 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00038
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 광변색 화합물을 합성하기 위한 보다 구체적인 반응식이 하기 반응식 J 및 K에 도시되어 있다.
반응식 J(하기)에서 화학식(ψ1)으로 표현되는 니트로소페놀이 피페라지노페놀(화학식(ψ2))로 표현되는 신장제 L과 메탄올에서 반응하여 화학식(ψ3)으로 표현되는 L 치환된 니트로소나프톨을 형성한다. 반응식 J에 도시된 바와 같이, L 치환된 니트로소나프톨은 추가로 하나 이상의 R기로 치환될 수 있고, 이때 각각은 잔여 L 치환기와 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다. 화학식(ψ3)으로 표현되 는 L 치환된 니트로소나프톨은 가열에 의해 화학식(ψ4)로 표현되는 피셔 염기와 커플링하여 화학식(ψ5)로 표현되는 L 치환된 나프트옥사졸을 생성한다.
Figure 112006000173326-PCT00039
계속해서 반응식 J와 관련하여, 화학식(ψ5)로 표현되는 L 치환된 나프트옥사졸은 추가로 L 치환된 나프트옥사진을 화학식(ψ6)으로 표현된 다른 L치환된 화합물과 반응시켜 신장되어 본원에서 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(ψ7)로 표현되는 나프트옥사진을 생성할 수 있다. 추가로 앞서 설명되고 반응식 J에 도시된 바와 같이, 화학식(ψ7)로 표현되는 나프트옥사진은 선택적으로 하나 이상의 R3으로 치환될 수 있고 이때 각각은 잔여 L과 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
반응식 J에서 상기 설명된 바와 같이, 니트로소페놀과 피셔 염기의 커플링 후, 생성된 나프트옥사진은 추가로 하나 이상의 반응물과 반응하여 신장제 L을 이용하여 나프트옥사진을 신장할 수 있다. 그러나, 당업자는 피셔 염기와의 니트로소페놀의 커플링 이전에, 니트로소페놀이 반응하여 하나 이상의 신장제 L(예컨대 반응식 H 및 I에서 제시됨)로 니트로소페놀을 치환시킬 수 있다. 추가로, 상기 L 치환된 니트로소페놀은 피셔 염기와 커플링하여 하기 반응식 K에 도시된 바와 같이 L-치환된 나프트옥사진을 형성할 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00040
보다 상세하게, 반응식 K에서, 화학식(κ1)으로 표현되는 L 치환된 피페리디닐나프톨은 트리알콕시메탄과 반응하고 가열되어 화학식(κ2)로 표현되는 L 및 포밀 치환된 나프톨을 형성한다. 화학식(κ2)로 표현된 화합물은 피셔 염기(화학식(κ3)으로 표현됨)와 반응하여 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(κ4)로 표현되는 L 치환된 스피로나프토피란을 생성한다.
상술된 바와 같이, 일반적으로 니트로소페놀을 피셔 염기(반응식 J에 제시된 바와 같음)와 커플링시킨 후, 생성된 나프트옥사진을 추가로 하나 이상의 다른 반응물과 반응시켜 신장제 L로 나프트옥사진을 신장할 수 있다. 이러한 범위의 여러 가지 비제한적인 예는 하기 일반화된 반응식 M에 제공된다.
보다 상세하게, 반응식 M(하기)에서, 신장제 L을 나프트옥사진에 첨가하는 세가지 경로는 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 광변색 옥사진을 생성한다. 제 1 경로(1)에서, 화학식(μ1)으로 표현되는 나프트옥사진이 히드록시페닐피페라진과 반응하여 화학식(μ2)로 표현되는 물질을 생성한다. 화학식(μ2)로 표현되는 물질은 헥실벤조일클로라이드와 벤조일화하여(benzoylated) 화학식(μ3)으로 표현되는 물질을 생성한다. 제 2 경로(2)에서, 화학식(μ1)으로 표현되는 물질은 가수분해를 거쳐 화학식(μ4)로 표현되는 물질로 전환된다. 염화 메틸렌에서 디사이클로헥실카보디이미드의 존재하에 페놀형 물질과의 에스테르화 반응에서, 화학식(μ4)로 표현되는 물질은 테트라히드로피란 보호기를 갖는 화학식(μ5)로 표현되는 물질로 전환된다. 화학식(μ5)로 표현되는 물질은 에탄올과 같은 그러나 이에 한정되지 않는 알콜 용매에서 묽은 염산 용액에 의해 보호기가 떨어져 화학식(μ6)으로 표현되는 물질을 형성한다. 화학식(μ6)으로 표현되는 물질은 콜레스테롤 클로로포르메이트와 반응하여 화학식(μ7)으로 표현되는 물질을 생성한다. 제 3 경로(3)에서, 화학식(μ6)으로 표현되는 물질은 4-페닐벤조일클로라이드와 벤조일화하여 화학식(μ8)로 표현된 물질을 형성한다.
Figure 112006000173326-PCT00041
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (12)로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00042
상기 식에서, 화학식 (7)로 표현된 광변색-이색성 화합물이 상기 화학식 (1)로 표현된 하나 이상의 신장제 (L)을 포함한다면, (a) A는 나프토, 벤조, 페난트로, 플루오란테노, 안테노, 퀴놀리노, 티에노, 푸로, 인돌로, 인돌리노, 인데노, 벤조푸로, 벤조티에노, 티오페노, 인데노-융합된 나프토, 헤테로시클-융합된 나프토 및 헤테로시클-융합된 벤조로부터 선택되고;
(b) J는 스피로-알리시클 고리이고;
(c) 각 D는 O, N(Z), C(X4), C(CN)2로부터 독립적으로 선택되고, 이때 Z는 각각 발생을 위해 수소, C1-C6 알킬, 사이클로알킬 및 아릴로부터 독립적으로 선택되고;
(d) G는 알킬, 사이클로알킬, 및 아릴로부터 선택된 기이고, 이때 치환되지 않거나 하나 이상의 치환기 R4로 치환될 수 있고;
(e) E는 -O- 또는 -N(R5)-이며, 이때 R5
(i) 수소, C1-C12 알킬, C2-C12 알켄, C2-C12 알킨, 비닐, C3-C7 사이클로알킬, C1-C12 할로알킬, 알릴, 할로겐, 및 치환되지 않거나 하나 이상의 C1-C12 알킬 및 C1-C12 알콕시로 모노-치환된 벤질;
(ⅱ) 하나 이상의 하기 치환기로 파라 위치에서 모노-치환된 페닐: C1-C7 알콕시, 선형 또는 측쇄 C1-C20 알킬렌, 선형 또는 측쇄 C1-C4 폴리옥시알킬렌, 고리형 C3-C20 알킬렌, 페닐렌, 나프틸렌, C1-C4 알킬 치환된 페닐렌, 모노 또는 폴리-우레탄(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-에스테르(C1-C20)알킬렌, 모노 또는 폴리-카보네이 트(C1-C20)알킬렌, 폴리실라닐렌, 폴리실록사닐렌, 및 이들의 혼합물, 이때 하나 이상의 치환기는 광변색 물질의 아릴기에 결합되고;
(ⅲ) -CH(CN)2 및 -CH(COOX1)2, 이때 X1은 앞서 정의된 바와 같고;
(ⅳ) -CH(X2)(X3), 이때 X2 및 X3은 앞서 정의된 바와 같고;
(ⅴ) 치환되지 않거나, 모노-, 디-, 또는 트리-치환된 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 페난트릴, 또는 피레닐; 9-줄로리디닐; 또는 피리딜, 푸라닐, 벤조푸란-2-일, 벤조푸란-3-일, 티에닐, 벤조티엔-2-일, 벤조티엔-3-일, 디벤조푸라닐, 디벤조티에닐, 카바조일, 벤조피리딜, 인돌리닐, 및 플루오레닐로부터 선택된 모노 또는 디-치환되거나 치환되지 않은 헤테로방향족기, 이때 치환기는 하기로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고;
(A) 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L;
(B) -COX6, 이때 X6 앞서 정의한 바와 같고;
(C) 아릴, 할로아릴, C3-C7 사이클로알킬아릴, 및 C1-C12 알킬 또는 C1-C12 알콕시로 모노 또는 디-치환된 아릴기;
(D) C1-C12 알킬, C3-C7 사이클로알킬, C3-C7 사이클로알킬옥시(C1-C12)알킬, 아릴(C1-C12)알킬, 아릴옥시(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알킬, 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알킬, 할로알킬, 및 모노(C1-C12)알콕시(C1- C12)알킬;
(E) C1-C12 알콕시, C3-C7 사이클로알콕시; 사이클로알킬옥시(C1-C12)알콕시; 아릴(C1-C12)알콕시, 아릴옥시(C1-C12)알콕시, 모노 또는 디-(C1-C12)알킬아릴(C1-C12)알콕시, 및 모노 또는 디-(C1-C12)알콕시아릴(C1-C12)알콕시;
(F) 아미도, 아미노, 모노 또는 디-알킬아미노, 디아릴아미노, 피페라지노, N-(C1-C12)알킬피페라지노, N-아릴피페라지노, 아지리디노, 인돌리노, 피페리디노, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 테트라히드로퀴놀리노, 테트라히드로이소퀴놀리노, 피롤리딜, 히드록시, 아크릴옥시, 메타크릴옥시, 및 할로겐;
(G) -OX7 및 -N(X7)2, 이때 X7은 앞서 정의한 바와 같고;
(H) -SX11, 이때 X11은 상기 정의된 바와 같고;
(I) 앞서 정의된 상기 화학식 (I)으로 표현된 질소 포함 고리:
(J) 앞서 정의된 화학식(II 또는 III)중 하나로 표현된 기;
(ⅵ) 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피로디리닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 페나지닐 및 아크리디닐로부터 선택된 치환되지 않거나 모노-치환된 기, 이때 각각 치환기는 상기 화학식 (1)로 표현된 신장제 L, C1-C12 알킬, C1-C12 알콕시, 페닐, 히드록시, 아미노, 및 할로겐으로부터 독립적으로 선택되고;
(ⅶ) 앞서 정의된 하기 화학식(IV 또는 V)으로 표현된 기;
(ⅷ) 앞서 정의된 화학식 (1)로 표현된 신장제 L; 및
(f) "i"는 0 내지 A상의 이용가능한 위치의 총 수의 정수일 수 있고 각 R4는 각각 발생을 위해 다음으로부터 독립적으로 선택될 수 있다: (i) 화학식 (1)로 표현된 신장제 L; 및 (b) R1로 표현된 기.
상술된 광변색-이색성 화합물과 관련하여 설명된 바와 같이, 화학식 (7)로 표현된 광변색-이색성 화합물은 L 또는 L로 치환된 R4기로 치환반응하여 임의의 이용가능한 위치 및/또는 L 또는 L로 치환된 R4기로 이용가능한 위치의 다양한 조합의 치환에 의해 임의의 원하는 방향에서 신장될 수 있다. 따라서, 예를 들면, 본원에서 한정하지 않지만, 적어도 활성 상태에서 풀지드의 평균 흡광도 비를 향상하도록, 본원에서 개시된 풀지드는 L 또는 L로 치환된 기가 되는 하나 이상의 D, G 및 하나 이상의 R4를 선택하여 신장된다. 추가로, 본원에서 한정하지 않지만, 하기 보다 상세하게 설명된 바와 같이, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 광변색-이색성 화합물은 화학식 (13)으로 표현될 수 있다:
Figure 112006000173326-PCT00043
상기 식에서,
하나 이상의 R5, G, 또는 R4는 신장제 L이다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에서 사용될 수 있고 상기 화학식 (13)으로 표현되는 광변색-이색성 화합물을 합성하는 일반적인 반응식은 하기 반응식 N에 도시된다. 반응식 N(하기)에서, 화학식(υ1)로 표현된 알리시클 케톤은 스토베(Stobbe) 축합반응으로 화학식(υ2)로 표현되는 디메틸 숙시네이트와 반응하여 화학식(υ3)으로 표현된 반-에스테르 생성물을 생성한다. 화학식(υ3)으로 표현된 반-에스테르 생성물은 에스테르화하여 화학식(υ4)로 표현된 디에스테르 생성물을 형성한다. 화학식(υ4)의 디에스테르는 스토베 축합반응으로 화학식(υ5)로 표현된 카보닐-치환된 A기와 반응하여 화학식(υ6)으로 표현된 반-에스테르 물질을 생성한다. 화학식(υ5)로 지시된 바대로, 카보닐-치환된 A기는 하나 이상의 R4기로 치환될 수 있고, 이때 각각은 잔여 L 치환기와 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다. 화학식(υ7)로 표현된 반-에스테르 물질은 가수분해하여 화학식(υ7)로 표현된 이산(diacid) 물질을 생성한다. 화학식(υ7)의 이산 물질은 에테르 및/또는 테트라히드로푸란 용매에서 아세틸 클로라이드와 반응하여 화학식(υ8)로 표현된 무수물을 생성한다.
반응식 N(하기)의 경로 (1)에 제시된 바와 같이, 본원에 개시된 하나의 비제 한적인 실시태양에 따라 화학식(υ8)의 무수물은 아미노 치환된 신장제 L과 반응한 후 아세틸 클로라이드와 환류 조건하에 반응하여 화학식(υ9)로 표현된 광변색 풀지미드 화합물을 생성한다. 또한, 경로 (2)에 제시된 바와 같이, 화학식(υ8)의 무수물은 암모니아와 반응하고 다음 아세틸 클로라이드와 반응하여 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(υ10)으로 표현되는 광변색 풀지드 화합물을 생성한다. 추가로, 화학식(υ10)의 광변색 풀지드 화합물은 적절한 반응물과 반응하여 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(υ11)의 광변색 풀지드 화합물을 형성하고, 이때 질소는 R5기로 치환된다. 추가로, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, R5기는 신장제 L이 될 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 치환기를 포함할 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00044
반응식 P, Q 및 T는 풀지드의 다양한 위치에서 신장제 L을 치환하기 위한 세가지의 일반적인 반응도를 보여준다.
Figure 112006000173326-PCT00045
반응식 P에서, 화학식(π1)로 표현되는 히드록실화된 화합물은 프리델-크래 프트(Friedel-Crafts) 반응을 하여 화학식(π2)로 표현되는 카보닐-치환된 기를 형성한다. 화학식(π2)로 표현된 물질은 반응식 N에서 화학식(ν5)로 표현된 물질에서 상술된 바와 같이 반응하여 반응식 P에서 화학식(π3)으로 표현되는 히드록시페닐 치환된 티오페노융합된 풀지드를 형성한다. 화학식(π3)으로 표현된 풀지드는 염화 4-페닐벤조일로 벤조일화되어 본원에서 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따르며 화학식(π4)로 표현되는 열 가역성 광변색 화합물을 형성한다. 상기 화학식(?)과 관련하여, 화학식(π4)에 제시된 바와 같이, A기는 신장제 L로 치환된 티오페노이다. 이전에 설명된 바와 같이, 다양한 비제한적인 실시태양(반응식 Q에 하기 제시됨)에 따르면, 화학식(π4)의 R5기는 신장제 L일 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 다른 치환기를 포함할 수 있다. 또한 G기는 신장제 L일 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 다른 치환기를 포함할 수 있다(예컨대 반응식 T에 하기 제시된 바와 같음).
Figure 112006000173326-PCT00046
반응식 Q에서, 화학식(θ1)로 표현된 풀지드는 당업자에게 인식되는 적절한 변형을 가하여 반응식 N에 따라 제조될 수 있다. 화학식(θ1)에서, 질소 원자에 결합된 R5기는 파라-아미노 벤조산의 메틸 에스터이다. 파라-아미노 벤조산의 메틸 에스터는 4-아미노디아조벤젠과 반응하여, 본원에개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(θ2)로 표현된 열 가역성 광변색 화합물을 형성한다. 이전에 설명된 바와 같이, R5기는 신장제 L일 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 다른 치환기를 포함할 수 있다. 추가로, 이전에 설명된 바와 같이(상기 반응식 P에 도시된 바와 같이) 화학식(θ2)로 표현되는 열 가역성 광변색 화합물의 A기는 선택적으로 하나 이상의 R4기로 치환될 수 있으며, 이때 각각은 잔여 L 치환기와 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다. 추가로 반응식 T(하기)에서 제시된 바와 같이, 화학식(θ2)의 G기는 또한 신장제 L일 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 다른 치환기를 포함할 수 있다.
Figure 112006000173326-PCT00047
반응식 T에서, 화학식(τ1)으로 표현된 풀지드는 당업자에게 인식되는 적절한 변형과 함께 반응식 N에 따라 제조될 수 있다. 화학식(τ1)으로 표현된 풀지드는 파라-아미노 벤조일클로라이드와 반응하여 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양에 따라 화학식(τ2)로 표현되는 열 가역성 광변색 화합물을 생성할 수 있다. 앞서 설명된바와 같이(상기 반응식 Q에서 도시됨), 화학식(τ2)로 표현되는 열 가역성 광변색 화합물은 신장제 L일 수 있고 또는 신장제 L로 치환된 다른 치환기를 포함할 수 있다. 화학식(τ2)로 표현되는 열 가역성 광변색 화합물은 선택적으로 하나 이상의 R4기로 치환될 수 있으며, 이때 각각은 잔여 L 치환기와 동일 또는 상이한 신장제 L을 포함할 수 있다.
앞서 설명된 바와 같이, 본원에 개시된 하나의 비제한적인 실시태양은 기판; 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결되고 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자를 제공한다. 부가적으로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 광학 소자는 상기 기판의 적어도 일부에 연결되는 제 1 방향을 갖는 하나 이상의 배향 설비를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 상기 배향 설비와 상호작용하도록 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "배향 설비"는 직접 및/또는 간접적으로 적어도 일부 이상에 노출되는 하나 이상의 다른 구조물의 배치를 용이하게 할 수 있는 메카니즘을 의미한다. 본원에서 사용된 용어 "배열"은 일부 다른 힘 또는 효과에 의해, 다른 구조물 또는 물질과의 정렬과 같은, 적절한 배열 또는 위치를 하게 하는 것을 의미한다. 따라서, 본원에 사용된 용어 "배열"은 예컨대 다른 구조물 또는 물질과의 정렬에 의해, 물질을 직접 배열하는 방법 및 예컨대 외부 힘 또는 효과에 대해 노출하여, 비접촉 배열하는 방법을 모두 포함한다. 또한 용어 배열은 접촉 및 비접촉 방법의 조합을 포함한다.
예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 배향 설비와의 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬되는, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 정렬되어, 활성 상태에서의 광변색-이색성 화합물의 장축이 하나 이상의 배향 설비의 적어도 제 1 일반 방향에 대해 본질적으로 평행하게 된다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 하나 이상의 배향 설비의 일부와 결합하거나 반응한다. 물질 또는 구조물의 배열 또는 정렬과 관련하여 사용된 용어 "일반 방향"은 물질, 화합물 또는 구조물의 주된 배열 또는 배향을 의미한다. 추가로, 물질, 화합물 또는 구조물이 하나 이상의 주된 배열을 갖는 다면, 물질, 화합물 또는 구조물은 물질, 화합물 또는 구조물의 배열 내에 몇몇 진동이 있다하더라도 일반 방향을 가질 수 있음이 당업자에게는 자명할 것이다.
상술된 바와 같이, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 배향 설비는 적어도 제 1 일반 방향을 가질 수 있다. 예를 들면, 상기 배향 설비는 제 1 일반 방향을 갖는 제 1 배열된 영역 및 제 1 일반 방향과 상이한 제 2 일반 방향을 갖는 제 1 배열된 영역에 인접한 하나 이상의 제 2 배열된 영역을 포함할 수 있다. 추가로, 배향 설비는 다수개의 영역을 가질 수 있으며, 각각의 영역은 원하는 패턴 또는 디자인을 형성하도록 잔여 영역과 동일 또는 상이한 일반 방향을 갖는다. 부가적으로, 하나 이상의 배향 설비는 하나 이상의 상이한 유형의 배향 설비를 포함할 수 있다. 이것 및 본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용될 수 있는 배향 설비의 비제한적인 실시태양은 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질, 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 처리된 표면, 랑뮈르-블로지트(Langmuir-Blodgett) 필름, 및 이들의 조합물을 포함한다.
예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 배향 설비는 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용될 수 있는 적절한 얼라인먼트 매질의 비제한적인 예는 광 배향 물질, 마찰(rubbed) 배향 물질, 및 액정 물질을 포함한다. 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 배열하는 비제한적인 방법은 본원에서 아래에 상세하게 설명된다.
상술된 바와 같이, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 얼라인먼트 매질은 액정 물질일 수 있다. 이들의 구조로 인해, 액정 물질은 일반 방향을 갖도 록 일반적으로 배열 또는 정렬될 수 있다. 보다 상세하게, 액정 물질은 막대 또는 디스크형의 구조, 단단한 장축, 및 강한 쌍극자를 갖기 때문에, 액정 물질은 외력 또는 다른 구조물과의 상호작용에 의해 배열 또는 정렬되어, 분자의 장축이 일반 축에 평행한 배향을 갖는다. 예컨대, 본원에서 한정하지 않지만, 액정 물질의 분자를 자기, 전기, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 가시광선, 또는 전단력을 이용하여 정렬할 수 있다. 또한, 액정 분자를 배향된 표면으로 정렬할 수 있다. 즉, 액정 분자는 마찰, 그루빙(grooving), 또는 광-얼라인먼트 방법에 의해 배향되어 정렬된 표면에 가해져, 액정 분자 각각의 장축이 표면 배향의 일반 방향에 일반적으로 평행한 배향을 갖게 된다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 얼라인먼트 매질로 사용하기에 적절한 액정 물질의 비제한적인 예는 액정 중합체, 액정 예비-중합체, 액정 단위체, 및 액정 메소젠을 포함한다. 본원에서 사용된 용어 "예비-중합체"는 부분적으로 중합된 물질을 의미한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 사용하기에 적절한 액정 단위체는 단일- 뿐 아니라 다중-작용기의 액정 단위체를 포함한다. 추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 액정 단위체는 교차-결합가능한 액정 단위체일 수 있고, 추가로 광교차-결합가능한 액정 단위체일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "광교차-결합가능한"은 화학 광선에 노출하여 교차-결합될 수 있는, 예컨대 단위체, 예비-중합체, 또는 중합체와 같은 물질을 의미한다. 예를 들면, 광교차-결합가능한 액정 단위체는 중합반응 개시제를 이용하여 또는 이용하지 않으면서, 자외선 및/또는 가시광선에 노출하여 교차-결합될 수 있는 액정 단위체를 포함 한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 사용하기에 적절한 교차-결합가능한 액정 단위체의 비제한적인 예는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알릴, 알릴 에테르, 알킨, 아미노, 무수물, 에폭시드, 히드록시드, 이소시아네이트, 방해된 이소시아네이트, 실록산, 티오시아네이트, 티올, 우레아, 비닐, 비닐 에테르, 및 이들의 혼합으로부터 선택된 작용기를 갖는 액정 단위체를 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 얼라인먼트 설비의 일부 이상의 코팅에 사용하기에 적절한 광교차-결합가능한 액정 단위체의 비제한적인 예는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알킨, 에폭시드, 티올, 및 이들의 혼합으로부터 선택된 작용기를 갖는 액정 단위체를 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 액정 중합체 및 예비-중합체는 주-사슬 액정 중합체 및 예비-중합체 및 부-사슬 액정 중합체 및 예비-중합체를 포함한다. 주사슬 액정 중합체 및 예비-중합체에서, 막대 또는 디스크형 액정 메소젠은 주로 중합체 골격에 위치된다. 부-사슬 중합체 및 예비-중합체에서, 막대 또는 디스크형 액정 메소젠은 주로 중합체의 부사슬 내에 위치된다. 부가적으로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 액정중합체 또는 예비-중합체는 교차-결합가능하며, 추가로 광교차-결합될 수 있다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 액정 중합체 및 예비-중합체의 비제한적인 예는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알 릴, 알릴 에테르, 알킨, 아미노, 무수물, 에폭시드, 히드록시드, 이소시아네이트, 방해된 이소시아네이트, 실록산, 티오시아네이트, 티올, 우레아, 비닐, 비닐 에테르, 및 이들의 혼합으로부터 선택된 작용기를 갖는 주-사슬 및 부-사슬 중합체 및 예비-중합체를 포함하나 이에 한정하지 않는다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 얼라인먼트 설비의 일부 이상의 코팅에 사용하기에 적절한 광교차-결합가능한 액정 중합체 및 예비-중합체의 비제한적인 예는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알킨, 에폭시드, 티올, 및 이들의 혼합으로부터 선택된 작용기를 갖는 중합체 및 예비-중합체를 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 액정 메소젠은 굴열성 액정 메소젠 및 리오트로픽(lyotropic) 액정 메소젠을 포함한다. 추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 액정 메소젠의 비제한적인 예는 콜루마틱(columatic)(또는 막대형) 액정 메소젠 및 디스코틱(discotic)(또는 디스크형) 액정 메소젠을 포함한다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 얼라인먼트 매질로 사용하기에 적절한 광-배향 물질의 비제한적인 예는 광-배향가능한 중합체 네트워크를 포함한다. 적절한 광-배향가능한 중합체 네트워크의 구체적인 비제한적 예는 아조벤젠유도체, 신남산 유도체, 큐마린 유도체, 페룰산(ferlic acid) 유도체, 및 폴리이미드를 포함한다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 배향 설비는 아조벤젠유도체, 신남산 유도체, 큐마린 유도체, 페룰산 유도체, 및 폴리이미드로부터 선택된 적어도 부분적으로 배열된 광-배향가능한 중합체 네트워크를 포 함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 얼라인먼트 매질로 사용될 수 있는 신남산 유도체의 구체적인 비제한적인 예는 폴리비닐 신나메이트 및 파라메톡시신남산의 폴리비닐 에스테르를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "마찰 배향 물질"은 물질 표면의 적어도 일부를 다른 적절히 짜여진 물질로 마찰하여 적어도 부분적으로 배열될 수 있는 물질을 의미한다. 예를 들면, 본원에서 한정하지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 상기 마찰 배향 물질은 적절히 짜여진 헝겊 또는 벨벳 브러쉬로 마찰될 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 얼라인먼트 매질로 사용하기에 적절한 마찰 배향 물질의 비제한적인 예는 (폴리)이미드, (폴리)실록산, (폴리)아크릴레이트 및 (폴리)큐마린을 포함한다. 따라서, 예를들어, 본원에 한정하지 않지만, 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 폴리이미드 표면의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하도록 벨벳 또는 헝겊으로 마찰한 폴리이미드를 포함하는 일부 이상의 코팅일 수 있다.
상술된 바와 같이, 본원에 개시된 비제한적인 실시태양에 따라 하나 이상의 배향 설비는 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 포함할 수 있다. 예를들어, 본원에서 한정하지 않지만, 폴리비닐 알콜의 시트는 상기 시트를 신장함으로써 적어도 부분적으로 배열될 수 있고 다음 상기 시트는 광 기판의 적어도 일부 표면에 결합하여 배향 설비를 형성할 수 있다. 또한 상기 배열된 중합체 시트는 제조 과정 동안 중합체 사슬을 적어도 부분적으로 배열하는 방법에 의해, 예컨대 사출성 형, 그러나 이에 한정되지 않고 제조될 수 있다. 추가로, 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 액정 물질의 시트를 형성하거나 캐스팅하고, 상기 시트를 예컨대 하나 이상의 자기, 전기, 또는 전단력에 노출하여, 상기 시트를 적어도 부분적으로 배열함으로써 형성될 수 있다. 또한, 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 광-배향 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 예를 들면, 그러나 이에 한정하지 않고, 광-배향 물질의 시트는 캐스팅에 의해 형성된 후, 선형 편광된 자외선에 노출하여 적어도 부분적으로 배열될 수 있다. 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 형성하는 다른 비제한적인 방법은 하기 본원에 설명된다.
또한, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 배향 설비는 적어도 부분적으로 처리된 표면을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "처리된 표면"은 기판의 적어도 일부 상에 하나 이상의 배열된 영역을 만들도록 물리적으로 개조된 적어도 일부의 표면을 의미한다. 적어도 부분적으로 처리된 표면의 비제한적인 예는 적어도 부분적으로 마찰된 표면, 적어도 부분적으로 부식된 표면, 및 적어도 부분적으로 엠보스 가공된 표면을 포함한다. 또한, 적어도 부분적으로 처리된 표면은 예컨대 사진 석판술 또는 인터페로그라피(interferography)를 사용하여 패턴화될 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 배향 설비를 형성하기에 유용한 적어도 부분적으로 처리된 표면의 비제한적인 예는 화학적으로 부식된 표면, 플라즈마 부식된 표면, 나노부식된 표면(예컨대 스캐닝 터널링 현미경 또는 원자력 현미경을 사용하여 부식된 표면), 레이저 부식된 표면, 전자-빔 부식된 표면을 포함한다.
하나의 상세한 비제한적인 실시태양에서, 상기 배향 설비가 적어도 부분적으로 처리된 표면을 포함하는 경우, 상기 배향 설비를 부여하는 단계는 금속 염(예컨대 산화 금속 또는 불소화 금속)을 표면의 적어도 일부에 침착하는 단계, 다음 배향 설비를 형성하도록 상기 침착을 부식하는 단계를 포함할 수 있다. 금속 염을 침착하기에 적절한 기술의 비제한적인 예는 플라즈마 증기 침착, 화학적 증기 침착, 및 스퍼터링을 포함한다. 부식 과정의 비제한적인 예는 상술되어 있다.
본원에 사용된 용어 "랑뮈르-블로제트 필름(Langmuir-Blodgett film)"은 표면에서 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 분자 필름을 의미한다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 랑뮈르-블로제트 필름은 분자 필름으로 적어도 부분적으로 덮히도록 기판을 액체에 한번 이상 담근 다음, 액체와 기판의 상대적인 표면 장력으로 인해, 분자 필름의 분자가 일반 방향으로 적어도 부분적으로 배열되도록 액체로부터 기판을 제거하여 형성될 수 있다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 분자 필름은 단일분자 필름(즉, 단일층) 뿐 아니라 하나 이상의 단일층을 포함하는 필름을 의미한다.
상술된 배향 설비 이외에, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 하나 이상의 배향 설비와 광변색-이색성 화합물(또는 동일한 것을 포함하는 일부 이상의 코팅) 사이에 삽입된 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 추가로 포함할 수 있다. 추가로, 광학 소자는 하나 이상의 배향 설비와 광변색-이색성 화합물 사이에 삽입된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 다수개의 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있 다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 광학 소자는 광 기판의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅, 및 배향 설비의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 포함하는 하나 이상의 배향 설비를 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질과의 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 보다 상세하게, 본원에 한정하지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와의 상호작용에 의해 정렬될 수 있고, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 부분적으로 정렬된 부분과의 상호작용에 의해 정렬될 수 있다. 즉, 상기 얼라인먼트 운반 물질은 배향 설비로부터 하나 이상의 광변색-이색성 화합물로의 적절한 배열 또는 위치의 전파 또는 전달을 용이하게 할 수 있다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 얼라인먼트 운반 물질의 비제한적인 예는 본원에 개시된 얼라인먼트 매질에 과내 앞서 설명된 액정 물질을 포함하며 그러나 이에 한정되지 않는다. 상술된 바와 같이, 액정 물질의 분자를 배향된 표면과 함께 정렬할 수 있다. 즉, 액정 물질은 배향된 표면에 가해져 결과적으로 정렬되어 액정 분자의 장축은 표면 배향의 일반 방향에 일반적으로 평행한 배향을 갖게 된다. 따라서, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 얼라인먼트 운반 물질이 액정 물질을 포함하는 경우, 상 기 액정 물질은 배향 설비의 적어도 일부로 액정 물질의 적어도 일부를 정렬하여 적어도 부분적으로 배열되어 액정 물질의 적어도 일부의 분자의 장축은 배향 설비의 적어도 제 1 일반 방향에 대해 일반적으로 평행하게 된다. 이러한 방식으로, 배향 설비의 일반 방향이 액정 물질에 전달될 수 있으며, 다음에는 액정 물질이 다른 구조물 또는 물질에 일반 방향을 전달 할 수 있다. 추가로, 하나 이상의 배향 설비가 함께 디자인 또는 패턴(상술됨)을 형성하는 일반 방향을 갖는 다수개의 영역을 포함하는 경우, 상기 디자인 또는 패턴은 상술된 바와 같이 액정 물질을 배향 설비의 다양한 영역과 정렬함으로써 액정 물질에 전달될 수 있다. 또한, 요구되지는 않지만, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 액정 물질의 적어도 일부가 배향 설비의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되는 동안 하나 이상의 자기장, 전기장, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 자외선, 및 선형 편광된 가시광선에 노출될 수 있다.
추가로, 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물 이외에, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질을 포함할 수 있다. 즉, 어떠한 비제한적인 실시태양에 따르면, 광학 소자는 기판; 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물, 이때 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 셀 방법에 의해 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 가지며; 및 상기 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "이방성"은 하나 이상의 상이한 방향에서 측정하였을때 수치면에서 상이한 하나 이상의 특성을 갖는 것을 의미한다. 그래서, "이방성"물질은 하나 이상의 상이한 방향에서 측정한 경우 수치면에서 상이한 하나 이상의 특성을 갖는 물질이다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 이방성 물질의 비제한적인 예는 상술된 액정 물질을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과의 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나 이상의 광변색-이방성 화합물의 적어도 일부가 정렬되어 이색성 상태에 있는 광변색 이색성 화합물의 장축은 이방성 물질의 일반 방향에 본질적으로 평행하게 된다. 추가로, 요구되지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부에 결합하거나 상호작용할 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질은 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅으로 존재할 수 있다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질은 액정 물질일 수 있고, 하나 이상의 적어도 부분 적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질은 기판의 적어도 일부 위에서 일부 이상의 액정 코팅으로 존재할 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 일부 이상의 코팅은 매트릭스 상 및 상기 매트릭스 상에 분포된 게스트 상을 포함하는 상-분리된 중합체 코팅일 수 있다. 본원에 제한하지 않지만, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 매트릭스 상은 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체를 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 게스트 상은 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 포함할 수 있다. 또한, 상술된 바와 같이, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과의 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 일부 이상의 코팅은 침투성 중합체 네트워크를 포함할 수 있다. 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 중합체 물질은 침투성 중합체 네트워크를 형성할 수 있고, 이때 중합체 물질의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 함께 침투한다. 본원에 사용된 용어 "침투성 중합체 네트워크"는 중합체의 얽혀있는 조합물을 의미하며, 이중 하나가 교차-결합되고 서로에 대해서는 결합하지 않는다. 따라서, 본원에 사용된 용어 침투성 중합체 네트워크는 반침투성 중합체 네트워크를 포함한다. 예를 들면, 문헌[L.H. Sperling, Introduction to Physical Polymer Science, John Wiley & Sons, New York (1986) at page 46]을 보라. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색 이색성 화합물의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 적ㅈ어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 전체적으로 일부 이상의 코팅이 이방성인 경우, 중합체 물질은 등방성 또는 이방성일 수 있다. 이러한 일부 이상의 코팅을 형성하는 방법은 하기 본원에 보다 상세하게 설명된다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 기판; 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비; 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하며, 상기 일부 이상의 코팅은 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 이방성 물질 및 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함한다.
상술된 바와 같이, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 배향 설비는 제 1 일반 방향을 갖는 제 1 배열된 영역 및 제 1 영역에 인접하고 제 1 일반 방향과 상이한 제 2 일반 방향을 갖는 하나 이상의 제 2 배열된 영역을 포함할 수 있다. 추가로, 배향 설비는 함께 특정 디자인 또는 패턴을 만드는 다양한 일반 방향을 갖는 다양하게 배열된 영역을 포함할 수 있다. 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용하기에 적절한 배향 설비의 비제한적인 예는 상기에 상세하게 설명되어 있다. 부가적으로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 얼라인 먼트 운반 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 배향 설비; 및 이방성 물질과 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅 사이에 위치될 수 있다. 추가로, 하나 이상의 배향 설비의 일반 방향 또는 패턴은 얼라인먼트에 의해 얼라인먼트 운반 물질로 전달될 수 있고, 다음에는 배향 설비의 일반 방향을 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅에 얼라인먼트에 의해 전달할 수 있다. 즉, 일부 이상의 코팅의 이방성 물질은 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질과 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 추가로, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질과의 상호작용에 의해 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 이방성 물질은 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 제 1 상태에서 제 2 상태로 원하는 속도로 전환하도록 조정될 수 있다. 일반적으로 말하면, 통상의 광변색 화합물은 화학 광선에 반응하여 하나의 이성질체 형태로부터 다른 형태로 변형이 일어날 수 있으며, 각각의 이성질체 형태는 특징적인 흡광도 스펙트럼을 갖는다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광변색-이색성 화합물은 유사한 이성질체 변형을 경험한다. 이러한 이성질체 변형(및 역 변형)이 일어나는 속도는 광변색-이색성 화합물(즉, "호스트")을 둘러싸고 있는 위치 환경의 특성에 부분적으로 의존한다. 본원에서 한정하지 않지만, 광변색-이색성 화합물의 변형 속도는 발명자에 의해 호스트의 사슬 단편의 유연성, 즉 주최 사슬 단편의 이동성 또는 점도에 부분적으로 의존할 것이다. 특히, 본원에 한정하지 않지만, 광변색-이색성 화합물의 변형 속도는 딱딱하거나 강한 사슬 단편을 갖는 호스트에서보다 유연한 사슬 단편을 갖는 호스트에서 일반적으로 보다 빠를 것이다. 따라서, 본원에 개시된 어떠한 비제한적인 실시태양에 따르면, 이방성 물질이 호스트인 경우, 이방성 물질은 광변색-이색성 화합물을 원하는 속도로 다양한 이성질체 상태 사이의 변형을 가능하게 하도록 조정될 수 있다. 예를 들면, 본원에서 한정하지 않지만, 이방성 물질은 이방성 물질의 분자량 및 교차-결합 농도 중 하나 이상을 조정하여 조정될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅은 액정 중합체와 같은, 그러나 이에 한정되지 않는 매트릭스 상 및 상기 매트리스 상에 분포된 게스트 상을 포함하는 상 분리된 중합체 코팅일 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 대부분은 상 분리된 중합체 코팅의 게스트 상내에 포함될 수 있다. 상술된 바와 같이, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 변형 속도는 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면 그것이 포함되어 있는 호스트에 의존하므로, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 변형 속도는 대개 게스트 상의 특성에 의존할 것이다.
예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양은 기판, 상기 기판 표면의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 배향 설비 및 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부에 연결되고 상-분리된 중합체를 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자를 제공한다. 비제한적인 실시태양에 따르면, 상-분리된 중합체는 적어도 일부가 상 기 하나 이상의 배향 설비와 적어도 부분적으로 정렬되는 매트릭스 중합체 및 상기 매트릭스 상내에 분산된 이방성 물질을 포함하는 게스트 상을 포함한다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 게스트 상의 이방성 물질의 적어도 일부는 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있고 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상-분리된 중합체의 매트릭스 상은 액정 중합체를 포함할 수 있고, 게스트 상의 이방성 물질은 액정 중합체 및 액정 메소젠으로부터 선택될 수 있다. 이러한 물질의 비제한적인 예는 상기 상세하게 설명된다. 부가적으로, 본원에 한정하지 않지만, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상-분리된 중합체를 포함하는 일부 이상의 코팅은 물질적으로 헤이즈(haze)가 없다. 헤이즈는 기기[ASTM D 1003 Standard Test Method of Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plastics]에 따르면 입사광으로부터 평균 2.5°이상 벗어나는 투과된 빛의 퍼센트로 정의된다. ASTM D 1003에 따라 헤이즈 측정이 이루어질 수 있는 기구의 예는 BYK-가드너(Gardener)에 의해 제조된 헤이즈-가드 플러스™(Haze-Gard Plus™)이다.
추가로, 본원에 한정하지 않지만, 다른 비제한적인 실시태양에 따르면 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 호스트 물질로 캡슐화되거나 코팅된 후 상기 캡슐화된 또는 코팅된 광변색-이색성 화합물은 다른 물질 내에 확산될 수 있다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질과 같은 상대적으로 유연한 사 슬 단편을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질로 캡슐화되거나 오버코팅된 다음 상대적으로 단단한 사슬 단편을 갖는 다른 물질 내에 확산되거나 분포될 수 있다. 예를 들면, 캡슐화된 광변색-이색성 화합물이 상대적으로 단단한 사슬 단편을 갖는 액정 중합체 내에 확산되거나 분포되고 다음 혼합물이 기판에 가해져 코팅을 형성할 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 1이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅은 침투성 중합체 네트워크일 수 있다. 예를 들면, 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부와 함께 침투하는 중합체 물질을 포함할 수 있고, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질과 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 이러한 침투성 네트워크 코팅을 형성하는 방법은 하기 보다 상세하게 설명된다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 기판; 상기 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 제 1 일부 이상의 코팅; 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되게 연결된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 2 일부 이상의 코팅; 및 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부에 연결된 제 3 일부 이상의 코팅을 포함하며, 상기 제 3 일부 이상의 코팅이 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 이방성 물질 및 상기 적어도 부분적으로 정 렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자를 제공한다.
본원에 한정하지 않지만, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 제 1 일부 이상의 코팅은 최종 도포 및/또는 사용된 처리 장비에 따라 매우 다른 두께를 가질 수 있다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 두께는 0.5나노미터 이상 10,000나노미터 범위일 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 0.5나노미터 이상 내지 1000나노미터 범위의 두께를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 2나노미터 이상 내지 500나노미터 범위의 두께를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 100나노미터 내지 500나노미터 범위의 두께를 가질 수 있다. 부가적으로 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 광 요소는 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 다수개의 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있다. 추가로, 상기 다수개의 일부 이상의 코팅 각각은 다수개의 다른 일부 이상의 코팅과 동일하거나 상이한 두께를 가질 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 2 일부 이상의 코팅은 최종 도포 및/또는 사용된 처리 장비에 따라 매우 다른 두께를 가질 수 있다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태 양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 두께는 0.5 미크론 내지 1000미크론 범위일 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 1 내지 25미크론의 범위의 두께를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅은 5 내지 20미크론 범위의 두께를 가질 수 있다. 부가적으로, 다양한 비제한적인 실시태양에서, 광 요소는 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 다수개의 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있다. 추가로, 각각의 다수개의 일부 이상의 코팅은 다른 일부 이상의 다수개의 코팅과 동일 또는 상이한 두께를 가질 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 제 3 일부 이상의 코팅은 최종 도포 및/또는 사용된 처리 장비에 따라 매우 다른 두께를 가질 수 있다. 예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에서, 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 화합물은 0.5 미크론 내지 1000미크론 범위의 두께를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 제 3 일부 이상의 코팅은 1 내지 25미크론 범위의 두께를 가질 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 3 일부 이상의 코팅은 5 내지 20미크론 범위의 두께를 가질 수 있다. 부가적으로, 다양한 비제한적인 실시태양에서, 광 요소는 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질 및 하나 이상의 이색성 물질을 포함하는 다수개의 일부 이상의 코팅을 포함할 수 있다. 추가로 각각의 다수개의 일부 이상의 코팅은 다른 일부 이상의 다수개의 코팅과 동일 또는 상이한 두께를 가질 수 있다. 적절한 광변색-이색성 화합물의 비제한적인 예는 상기 상세하게 설명된다.
추가로, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 제 3 일부 이상의 코팅 이외에, 제 1 및 제 2 일부 이상의 코팅 모두는 제 3 일부 이상의 코팅의 광변색-이색성 화합물과 동일 또는 상이한 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있다. 추가로, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상술된 임의의 일부 이상의 코팅은 하나 이상의 첨가제, 하나 이상의 통상의 이색성 화합물 및/또는 하나 이상의 통상의 광변색 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 적절한 첨가제, 통상의 이색성 화합물, 및 통상의 광변색 화합물의 비제한적인 예는 앞서 설명된다. 추가로, 상술된 바와 같이, 상술된 제 1, 제 2, 및 제 3 일부 이상의 코팅 이외에, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따른 광학 소자는 프라이머 코팅, 항-반사 코팅, 광변색 코팅, 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 전이 코팅, 및 보호 코팅을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 코팅의 비제한적인 예는 상기 제공된다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 기판; 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트; 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트의 적어도 일부에 연결되고 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광 비를 갖는 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 합성 광학 소자를 제공한다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 비제한적인 하나의 실시태양에 따르면, 신장된 중합체 시트의 배향된 중합체 사슬에 의해 적어도 부분적으로 정렬되는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 함유하는 신장된 중합체 시트는 기판의 적어도 일부에 연결될 수 있다.
추가로, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 합성 광학 소자는 다수개의 중합체 시트를 포함할 수 있고 이들중 하나 이상은 적어도 부분적으로 배열되고 기판의 적어도 일부에 연결된다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 합성 광학 소자는 기판; 및 기판의 일부 이상에 연결된 차원적으로 안정한 또는 "단단한" 중합체 시트들 사이에 삽입되는 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 포함할 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에서, 합성 광학 소자는 기판의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 두 개 이상의 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 포함할 수 있다. 추가로, 두 개 이상의 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 동일한 일반 방향 또는 상이한 일반 방향을 가질 수 있고 동일한 광변색-이색성 화합물 또는 상이한 광변색-이색성 화합물을 포함할 수 있다. 추가로, 두 개 이상의 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 기판 위에서 겹쳐 쌓이거나 층층이 쌓일 수 있으나, 이들은 기판 위에서 서로 인접하게 위치될 수 있다. 이러한 비제한적인 실시태양과 관련하여 사용될 수 있는 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트의 예는 제한 없이 신장된 중합체 시트, 배열된 액정 중합체 시트, 및 광-배향된 중합체 시트를 포함한다. 액정 물질 및 광-배향 물질 이외에, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 중합체 시트를 형성하는데 사용될 수 있는 중합체 물질의 예는 제한 없이 폴리비닐 알콜, 염화 폴리비닐, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트 및 폴리카프로락탐을 포함한다. 중합체 시트를 적 어도 부분적으로 배열하는 방법의 비제한적인 예는 하기에 보다 상세하게 설명된다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 기판; 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 시트를 포함하는 합성 광학 소자를 제공하며, 상기 하나 이상의 시트는 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체; 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질; 및 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하고, 이때 적어도 제 2 일반 방향은 일반적으로 상기 제 1 일반 방향과 평행하다.
광학 소자 및 장치를 제조하는 비제한적인 실시태양은 지금 설명될 것이다. 하나의 비제한적인 실시태양은 기판의 적어도 일부 위에 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자 제조 방법을 제공한다. 본원에서 사용되는 용어 "위, 상"는 대상물(예컨대 기판)과 직접 접촉하거나; 또는 하나 이상의 다른 코팅 또는 구조물을 통해 대상물에 간접적으로 접촉하는 것을 의미하며, 이중 하나 이상은 대상물과 직접 접촉한다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물 이외에, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질은 기판의 적어도 일부에 연결될 수 있다.
이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 일부 이상의 코팅은 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 추가로, 본원에 개시된 원소 및 장치를 제조하는 방법의 이러한 및 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물은 셀 방법에 따라 측정한 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 본원에 개시된 원소 및 장치의 제조 방법과 관련하여 유용한 광변색-이색성 화합물의 비제한적인 예는 앞서 상세하게 설명된다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 기판의 적어도 일부에 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계; 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 상기 방법에서 사용될 수 있는 기판에 가하는 단계는 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 스프레이 및 스핀 코팅, 커튼(curtain) 코팅, 플로우(flow) 코팅, 딥 코팅, 분사(injection) 몰딩, 캐스팅(casting), 롤(roll) 코팅, 와이어(wire) 코팅, 및 오버몰딩(overmolding)을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 기판의 적어도 일부에 가하는 단계는 몰드의 적어도 일 부 위에 이방성 물질의 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함할 수 있으며, 이때 몰드는 방출 물질로 처리될 수 있다. 이후, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 배열되고(하기 보다 상세하게 설명됨) 적어도 부분적으로 세팅된다. 다음, 기판은 예컨대 몰드에서 기판 형성 물질을 캐스팅하여, 일부 이상의 코팅 위에(즉, 오버몰딩) 형성될 수 있다. 기판 형성 물질은 기판을 형성하도록 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다. 결과적으로, 기판 및 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 일부 이상의 코팅은 몰드로부터 방출될 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 상기 몰드에 이방성 물질과 함께 가해질 수 있고; 또는 이방성 물질이 몰드에 가해진 후, 이방성 물질이 적어도 부분적으로 배열된 후, 또는 배열된 이방성 물질의 일부 이상의 코팅을 갖는 기판이 몰드로부터 방출된 후, 이방성 물질에 흡수될 수 있다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 기판의 적어도 일부에 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계;
상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계; 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 광변색-이색성 화합물을 다양한 코팅에 흡수하는 비제한적인 방법은 보다 상세하게 하기 설명된다.
이방성 물질을 배열하는 비제한적인 방법은 이방성 물질을 하나 이상의 자기장, 전기장, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 가시광선, 및 전단력에 노출하는 단계를 포함한다. 추가로, 하나 이상의 이방성 물질은 이방성 물질의 적어도 일부를 다른 물질 또는 구조물과 정렬하여 적어도 부분적으로 배열될 수 있다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나 이상의 이방성 물질은 이방성 물질을 앞서 설명된 배향 설비와 같은 그러나 이에 한정되지 않는 배향 설비와 정렬함으로써 적어도 부분적으로 배열될 수 있다.
앞서 설명된 바와 같이, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 배열함으로써, 이방성 물질 내에 포함되거나 아니면 결합되어 있는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬할 수 있다. 요구되지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 활성 상태에서 동안 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 화합물을 기판의 일부에 가하는 단계는 하나 이상의 이방성 물질을 배열하고 및/또는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 정렬하면서 동시에, 정렬 이전에 또는 정렬 후에 필수적으로 발생할 수 있다.
예를 들면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계는 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 배열하고 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 정렬함과 동시에 필수적으로 발생할 수 있 다. 보다 특별하게, 이러한 제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질은 화합물이 가해지는 동안 이방성 물질의 적어도 일부에 전단력을 도입하여 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부가 가해진 전단력의 방향과 일반적으로 평행하도록 할 수 있는 코팅 기술을 사용하여 기판의 적어도 일부에 가해질 수 있다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질의 용액 또는 혼합물(선택적으로 용매 또는 담체내의)은 기판의 적어도 일부에서 커튼 코팅될 수 있어서 물질이 가해지는 것과 관하여 전단력이 기판 표면의 상대적인 움직임으로 인해 가해지는 물질에 도입된다. 전단력은 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부가 표면 움직임의 방향에 본질적으로 평행한 일반 방향으로 배열될 수 있게 한다. 상술된 바와 같이, 이러한 방식으로 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 배열함으로써, 이방성 물질 내에 포함되거나 또는 이방성 물질과 연결된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부에 의해 정렬될 수 있다. 추가로, 요구되지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 커튼 코팅 과정 동안 화학 광선에 노출시킴으로써, 하나 이상의 광변색-이새성 화합물의 적어도 일부가 활성 상태에 있게 되어, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 부분적인 얼라인먼트가 활성 상태 동안 이루어질 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질이 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 배열하고 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 정렬하기 전에, 기판의 일부에 가해 지는 경우, 상기 물질을 가하는 단계는 기판의 하나 이상의 적어도 일부 위에 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질의 용액 또는 혼합물(선택적으로 용매 또는 담체내) 스핀 코팅을 포함할 수 있다. 이후, 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부는 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 예컨대 자기장, 전기장, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 가시광선, 또는 전단력에 노출시킴으로서 적어도 부분적으로 배열될 수 있다. 추가로 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부는 상기 적어도 일부를 다른 물질 또는 구조물, 예컨대 배향 설비와 정렬함으로써 적어도 부분적으로 배열될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 정렬되고 하나 이상의 이방성 물질이 기판의 적어도 일부에 가해지기 이전에 적어도 부분적으로 배열되는 경우, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질의 용액 또는 혼합물(선택적으로 용매 또는 담체내)이 배열된 중합체 시트에 가해져 일부 이상의 코팅을 형성할 수 있다. 다음, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부가 상기 배열된 중합체 시트의 적어도 일부와 정렬될 수 있다. 상기 중합체 시트는 결과적으로 기판의 적어도 일부에 예컨대 합판 또는 결합에 의해 그러나 이에 한정되지 않고 가해질 수 있다. 또한, 코팅은 공지된 방법, 예컨대 핫 스탬핑(hot stamping)과 같은 그러나 이에 한정되지 않고 당업계에 공지된 방법에 의해 중합체 시트로부터 기판로 전달될 수 있다. 중합체 시트를 가하는 다른 방법이 보다 상세하게 본원에 설명된다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 기판의 적어도 일부에 가하는 단계는 액정 물질을 포함하는 매트릭스 상 형성물질; 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 포함하는 게스트 상 형성 물질을 포함하는 상-분리 중합체시스템을 가하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 상-분리 중합체 시스템 후, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 매트릭스 상의 액정 물질의 적어도 일부 및 게스트 상의 이방성 물질의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 배열되어, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 게스트 상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 정렬된다. 상-분리 중합체 시스템의 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부 및 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 비제한적인 방법은 상-분리 중합체 시스템을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 하나 이상의 자기장, 전기장, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 가시광선, 또는 전단력에 노출시키는 단계를 포함한다. 추가로, 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부 및 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계는 하기 보다 상세하게 설명되는 바와 같이, 배향 설비와 상기 부분들을 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다.
매트릭스 상 형성 물질 및 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열한 후, 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부는 중합반응 유도된 상 분리 및 용매 유도된 상 분리에 의해 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리될 수 있다. 매트릭스 및 게스트 상 형성 물질의 분리가 매트릭스 상 형성 물질 로부터 분리한 게스트 상 형성 물질에 관하여 본원에 분명하게 설명됨에도 불구하고, 이러한 용어는 두가지 상 형성 물질 사이에서 임의의 분리를 포함하는 것으로 이해될 것이다. 즉, 이 용어는 매트릭스 상 혀성 물질로부터 게스트 상 형성 물질의 분리 및 게스트 상 형성 물질로무터매트릭스 상 형성 물질의 분리뿐 아니라 두가지 상 형성 물질의 동시 분리 및 임의의 이들의 조합을 포함하는 것으로 의도된다.
본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 매트릭스 상 형성 물질은 액정 단위체, 액정 예비-중합체, 및 액정 중합체로부터 선택된 액정 물질을 포함할 수 있다. 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 게스트 상 형성 물질은 액정 메소젠, 액정 모노머, 및 액정 중합체 및 예비-중합체로부터 선택된 액정 물질을 포함할 수 있다. 이러한 물질의 비제한적인 예는 상기 상세하게 설명된다.
하나의 상세한 비제한적인 실시태양에서, 상-분리 중합체 시스템은 액정 단위체를 포함하는 매트릭스 상 형성 물질 및 액정 메소젠을 포함하는 게스트 상 형성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 비제한인 실시태양에 따르면, 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부가 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리되게 하는 단계는 중합반응 유도된 상-분리를 포함할 수 있다. 즉, 매트릭스 상의 액정 단위체의 적어도 일부가 중합되어 게스트 상 형성 물질의 액정 메소젠의 적어도 일부로부터 분리될 수 있다. 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 관하여 사용될 수 있는 중합반응의 비제한적인 방법은 광-유도된 중합반응 및 열-유도된 중합반응을 포함한다.
다른 상세한 비제한적인 실시태양에서, 상-분리 중합체 시스템은 액정 단위체를 포함하는 매트릭스 상 형성 물질, 상기 매트릭스 상의 액정 단위체로부터 상이한 작용성을 갖는 저 점도의 액정 단위체를 포함하는 게스트 상 형성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 "저 점도 액정 단위체"는 실온에서 자유롭게 흐르는 액정 단위체 혼합물을 의미한다. 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리하는 단계는 중합반응 유도된 상-분리를 포함할 수 있다. 즉, 매트릭스 상의 액정 단위체의 적어도 일부는 게스트 상의 액정 단위체가 중합되지 않는 조건 하에서 중합될 수 있다. 매트릭스 상 형성 물질의 중합반응 동안, 게스트 상 형성 물질은 매트릭스 상 형성 물질로부터 분리될 것이다. 다음, 게스트 상 형성 물질의 액정 단위체가 별도의 중합반응 과정에서 중합될 수 있다.
다른 상세한 비제한적인 실시태양에서, 상-분리 중합체 시스템은 액정 중합체를 포함하는 매트릭스 상 형성 물질, 매트릭스 상 형성 물질의 액정 중합체와 상이한 액정 중합체를 포함하는 게스트 상 형성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 하나 이상의 용매중의 용액을 포함할 수 있다. 이러한 비제한적인 실시태양에서, 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 매트릭스 상 형성 물질로부터 분리하는 단계는 용매 유도된 상-분리를 포함할 수 있다. 즉, 하나 이상의 일반 용매의 적어도 일부가 액정 중합체의 혼합물로부터 증발되어, 두가지 상이 서로 분리될 수 있다.
또한, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 기판의 적어도 일부에 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계; 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계; 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 추가로, 본원에 한정하지 않지만, 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 이것의 적어도 일부에 흡수하는 단계 이전에 발생할 수 있다. 추가로, 요구되지 않지만, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 활성 상태 동안 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 이방성 물질을 가하고 배열하는 비제한적인 방법은 하기 본원에 설명된다.
예를 들면, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 담체내의 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 용액 또는 혼합물을 적어도 이방성 물질의 일부에 가하는 단계 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 이방성 물질과 함께 가열하면서 또는 가열하지 않으면서 확산하는 단계에 의해 이방성 물질에 흡수될 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 이방성 물질은 상술된 바와 같이 상-분리된 중합체 코팅의 일부일 수 있다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계, 및 후속하여 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부 위에 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 본원에 개시된 이러한 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계는 기판의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계; 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계; 상기 기판의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 처리하는 단계; 및 상기 기판의 적어도 일부 위에 랑뮈르-블로제트 필름을 형성하는 단계 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계가 기판의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가 얼라인먼트 매질을 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계 및 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계를 포함할 수 있다. 본원에 개시된 이러한 및 다른 비제한적인 실시태양에 관하여 사용될 수 있는 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 방법은 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 하나 이상의 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 가시광선, 자기장, 전기장, 및 전단력에 노출하는 단계 를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 추가로, 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 배열하는 단계는 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 예컨대, 부식 또는 마찰하여 그러나 이에 한정되지 않고 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅 표면의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 처리하는 단계를 포함할 수 있다.
예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 배향 설비가 광-배향 물질(예컨대 광-배향가증한 중합체 네트워크, 그러나 이에 한정되지 않는다)인 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함하는 경우, 배향 설비를 부여하는 단계는 기판의 적어도 일부 위에 광-배향 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계 및 상기 광-배향 물질의 적어도 일부를 선형 편광된 자외선에 노출시켜 상기 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계를 포함할 수 있다. 이후, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 적어도 부분적으로 배열된 광-배향 물질의 적어도 일부에 가해지고 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
요구되지 않지만, 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 배향 설비를 부여하는 단계가 적어도 부분적으로 배열된 매질의 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함하는 경우, 얼라인먼트 매질의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다. 추가로, 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계는 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 정렬함과 동시에 발생하거나, 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 정렬한 후에 발생할 수 있다. 추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분 적으로 세팅하는 단계는 얼라인먼트의 적어도 일부를 적외선, 자외선, 감마, 마이크로파 또는 전자파에 노출하여 촉매 또는 개시제와 함께 또는 없이 중합가능한 성분의 중합 반응 또는 교차-결합을 개시함으로써 상기 일부를 적어도 부분적으로 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 원하는 경우 또는 요구된다면, 다음에 가열 단계가 이어질 수 있다.
상술된 바와 같이, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계로 인해, 하나 이상의 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 상기 배향 설비의 적어도 일부 위에 형성된다. 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 방법은 앞서 상세하게 설명된 기판의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 방법을 포함한다.
예를 들면, 본원에 한정되지 않지만, 하나 이상의 적어도 부분적로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 광변색-이색성 화합물을 포함하는 조성물을 배향 설비 상에서 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 스프레이 및 스핀 코팅, 커튼 코팅, 플로우 코팅, 딥 코팅, 분사 몰딩, 캐스팅, 롤 코팅, 와이어 코팅, 및 오버몰딩한 후, 상기 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 배향 설비와 함께 및/또는 다른 물질 또는 구조물(예컨대 존재한다면 얼라인먼트 운반 물질)과 함께, 자기장, 전기장, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 가시광선 또는 전단력에 노출하거나 하지 않고 정렬하는 단계를 포함한다.
하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 중합가능한 조성물, 하나 이상의 이방성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부 위에 가하는 단계를 포함할 수 있다. 이후, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부가 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 함께 적어도 부분적으로 정렬되어 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 정렬할 수 있다. 하나 이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬한 후, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부 및 중합가능한 조성물의 적어도 일부가 2개 이상의 경화 방법을 사용하여 적어도 부분적으로 세팅되는 경우 일부 이상의 코팅의 적어도 일부가 이중 경화 과정에 있게 된다. 적절한 경화 방법의 비제한적인 예는 일부 이상의 코팅을 자외선, 가시광선, 감마선, 마이크로파선, 전자광선, 또는 열 에너지에 노출하는 단계를 포함할 수 있다.
예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 하나의 실시태양에서 이방성 물질의 적어도 일부를 적외선 또는 가시광선에 노출하여 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅할 수 있다. 이후, 중합가능한 조성물의 적어도 일부가 열 에너지에 노출되어 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다. 추가로, 요구되지 않지만, 하나 이상의 이방성 물질이 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되는 동안(상술됨), 활성 상태에서 광변색-이색성 화합물이 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환하기에 충분하지만, 이방성 물질을 적어도 부분적으로 세팅하기에는 불충분한 적외선에 상기 일부 이상의 코팅을 노출하면서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
하나의 상세한 비제한적인 실시태양에서, 중합가능한 조성물은 디히드록시 및 이소시아네이트 단위체일 수 있고 하나 이상의 이방성 물질은 액정 단위체를 포함할 수 있다. 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 중합가능한 조성물 배향 설비상의 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 가한 후, 이방성 물질의 적어도 일부가 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있고 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 이방성 물질과 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 추가로, 얼라인먼트 후에, 이방성 물질의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 세팅되기에 충분한 자외선 또는 적외선에 일부 이상의 코팅이 노출될 수 있다. 추가로, 이방성 물질의 적어도 일부를 세팅하기 전, 세팅하는 동안 또는 세팅 후, 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 열 에너지에 노출하여 중합 가능한 조성물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 이중 경화 과정은 중합가능한 조성물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 세팅하기에 충분한 열 에너지에 중합가능한 조성물의 적어도 일부를 노출하는 단계를 포함한다. 다음, 하나 이상의 이방성물질의 적어 도 일부가 자외선 또는 적외선에 노출되어 이방성 물질의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다. 추가로, 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부가 일부 이상의 코팅이 열에너지에 노출되기 전, 노출 동안 또는 노출 후에, 및 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하기 전에 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 이중 경화 과정은 일부 이상의 코팅을 자외선 또는 가시광선 및 열 에너지에 동시 노출시켜, 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅함과 동시에 필수적으로 중합가능한 조성물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계를 포함할 수 있다.
추가로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따라 침투성 중합체 네트워크를 포함하는 코팅과 관련하여 이전에 설명된 바와 같이, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 중합체가 전체적으로 이방성인 경우, 중합가능한 조성물은 등방성 물질 또는 이방성 물질일 수 있다.
부가적으로, 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면 광학 소자 및 장치를 제조하는 방법은 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하기 전 또는 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하기 전에 기판의 적어도 일부에 일부 이상의 프라이머 코팅을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 더욱이, 광변색 코팅, 항반사 코팅, 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 전이 코팅, 프라이머 코 팅 및 보호 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅은 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위 및/또는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에 형성될 수 있다. 적절한 프라이머 코팅, 광변색 코팅, 항반사 코팅, 선형 편광 코팅, 전이 코팅, 프라이머 코팅 및 보호 코팅의 비제한적인 예는 상기 모두 설명된다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 (a) 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계; 및 (b) 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법을 제공한다. 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계; 및 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계가 본질적으로 동시에 일어날 수 있다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계 이전에 발생한다. 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적 어도 일부를 조정하는 단계 이후에 발생한다.
하나의 비제한적인 실시태양에서, 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 하나 이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 기판의 일부 이상에 가하는 단계를 포함할 수 있고, 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계는 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부와 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 추가로, 요구되지 않지만, 광변색-이색성 화합물을 정렬하면서 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환하기에 충분한 화학 광선에 광변색-이색성 화합물을 노출하여 활성 상태에서 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 정렬될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에서, 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 얼라인먼트 매질을 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계를 포함하고; 및 상기 일부 이상의 코팅을 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 조정하는 단계는 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단 계; 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가하는 단계; 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 정렬하는 단계를 포함할 수 있다.
하나의 비제한적인 실시태양에서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가하는 단계는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 상기 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 상에 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 더욱이, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 정렬하는 단계는 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 정렬하는 단계를 포함할 수 있다. 추가로, 요구되지 않지만, 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부는 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 가하는 단계 이전에 적어도 부분적으로 세팅될 수 있다.
부가적으로, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 흡수에 의해 가해질 수 있다. 적절한 흡수 기술이 예컨대 미국 특허 제 5,130,353호 및 제 5,185,390호에 설명되며 본원에 참고로 상세하게 삽입된다. 예를 들면, 본원에 한정되지 않지만, 순수한 광변색-이색성 화합물로서 또는 중합체 또는 다른 유기 용매 담체에 용해된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 가하고 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 상기 광변 색-이색성 화합물을 가열하면서 또는 가열하지 않으면서 확산하게 하여, 광변색-이색성 화합물이 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가할 수 있다. 추가로, 원하는 경우, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물은 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 제 1 상태에서 제 2 상태로 확산 동안 전환하도록 하기에 충분한 화학 광선에 노출될 수 있다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위에 형성하고 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에 형성하고 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계; 및 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부 위에 형성하고, 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하고, 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법을 제공한다.
추가로 본원에 개시된 다양한 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계는 얼라인 먼트 운반 물질을 포함하는 제 1 일부 이상의 코팅을 형성하고, 상기 제 1 일부 이상의 코팅이 2 내지 8 미크론 범위의 두께를 갖는 단계; 상기 제 1 일부 이상의 코팅의 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계; 및 상기 제 1 일부 이상의 코팅의 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계를 포함할 수 있다. 다음, 얼라인먼트 운반 물질을 포함하고 5 내지 30 미크론의 두께를 갖는 제 2 일부 이상의 코팅이 상기 제 1 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가해지고 상기 제 2 일부 이상의 코팅의 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부가 상기 제 1 일부 이상의 코팅의 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계를 포함하는 합성 광학 소자 제조 방법을 제공하고, 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 이것의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하며 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는다. 본원에 개시된 한정되지 않지만, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트는 예를 들면, 신장된 중합체 시트, 광-배향된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 배열된 상-분리된 중합체 시트, 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 다른 비제한적인 실시태양은 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체, 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질, 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질과 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 시트를, 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계를 포함하는 합성 광학 소자의 제조 방법을 제공한다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포되는 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질은 액정 중합체의 적어도 제 1 일반 방향에 일반적으로 평행한 적어도 제 2 일반 방향을 가질 수 있다.
예를 들면, 본원에 한정되지 않지만, 하나의 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 시트를 형성하는 단계는 액정 물질을 포함하는 매트릭스 상 형성 물질, 액정 물질을 포함하는 게스트 상 형성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 상-분리 중합체 시스템을 기판의 적어도 일부 위에 가하는 단계를 포함할 수 있다. 다음, 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부와 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부는 적어도 부분적으로 배열될 수 있고, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부는 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 얼라인먼트 후, 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부는 하나 이상의 중합반응 유도된 상-분리 및 용매 유도된 상-분리에 의해 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리될 수 있고, 적어도 부분적으로 배열된 상-분리된 중합체 코팅이 기판로부터 제거되어 시트를 형성할 수 있다.
또한, 상-분리 중합체 시스템이 기판 위에 가해지고, 배열되고, 정렬된 다음, 기판로부터 제거되어 상-분리된 중합체 시스템을 형성할 수 있다. 이어서, 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 상기 시트의 적어도 일부에 흡수될 수 있다. 또한, 시트를 형성하도록 기판로부터 코팅을 제거하기 이전에 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 코팅에 흡수될 수 있다.
다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 상기 시트를 형성하는 단계는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 시트를 형성하는 단계; 및 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 시트의 적어도 일부에 흡수하는 단계를 포함할 수 있다. 예를 들면, 이러한 비제한적인 실시태양에 따르면, 형성 과정 동안, 액정 중합체를 포함하는 시트가 형성되고 형성 과정 동안 적어도 부분적으로 액정 중합체를 배열할 수 있는 중합체 시트 형성 방법에 의해 예컨대 사출 성형에 의해, 적어도 부분적으로 배열될 수 있다. 또한, 액정 중합체는 기판 위에서 캐스트될 수 있고 상술된 적어도 부분적으로 액정 물질을 배열하는 비제한적인 방법 중 하나에 의해 적어도 부분적으로 배열될 수 있다. 예를 들면, 본원에 한정하지 않지만, 액정 물질의 적어도 일부는 자기장 또는 전기장에 노출될 수 있다. 적어도 부분적으로 배열된 후, 액정 중합체는 적어도 부분적으로 세팅되고 기판로부터 제거되어, 적어도 부분적으로 정렬된 액정 중합체 매트릭스를 포함하는 시트를 형성할 수 있다. 추가로, 액정 중합체 시트가 캐스트되고, 적어도 부분적으로 세팅되고, 이어서 신장되어 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체를 포함하는 시트를 형성할 수 있다.
상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체를 포함하는 시트를 형성한 후, 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 액정 중합체 매트릭스의 적어도 일부에 흡수될 수 있다. 예컨대, 본원에 한정되지 않지만, 캐리어내의 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 용액 또는 혼합물을 액정 중합체의 일부에 가하고 가열하면서 또는 가열하지 않으면서 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 액정 중합체 시트에 확산되도록 하여, 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 액정 중합체의 적어도 일부에 흡수될 수 있다. 또한, 액정 중합체를 포함하는 시트가 캐리어내의 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 용액 또는 혼합물에 침수될 수 있고 상기 하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 가열하면서 또는 가열하지 않으면서 확산에 의해 액정 중합체 시트에 흡수될 수 있다.
또 다른 비제한적인 실시양태에 따르면, 시트를 형성하는 공정은 액정 중합체 시트를 형성하고, 액정 중합체 시트 일부 이상에 하나 이상의 액정 메소겐(mesogen) 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물(예를 들어, 상술한 바와 같은 화합물)를 흡수시킨 후, 그 내부에 분포된 액정 중합체 일부 이상, 하나 이상의 액정 메소겐 일부 이상, 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물을 적어도 부분적으로 배열하는 것을 포함할 수 있다. 예를 들어, 액정 중합체 시트를 스트레칭함으로써 내부에 분포된 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 일부 이상, 하나 이상의 액정 메소겐 일부 이상, 및 액정 중합체 시트의 일부 이상이 적어도 부분적으로 배열될 수 있으나, 본 발명이 이에 국한되는 것은 아니다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 액정 중합체 시트는 압출 및 캐스팅과 같은 통상적인 중합체 처리 기술에 의해 형성될 수 있다.
또 다른 비제한적인 실시양태에서, 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 적어도 부분적 코팅부를 포함하는 광-배향된 중합체 시트가 기재에 도포된다. 예를 들어, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 광-배향된 중합체 시트는 박리층상에 광-배향성 중합체 네트워크 층의 일부 이상을 도포하고, 이어서 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 이상을 배열하고 적어도 부분적으로 경화시키고; 광-배향성 중합체 네트워크를 포함하는 층의 일부 이상 위에 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 적어도 부분적 코팅부를 형성하고, 이방성 물질의 일부 이상 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물과 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 이상과 적어도 부분적으로 정렬시킨 후, 이방성 물질의 일부 이상을 적어도 부분적으로 경화시킴으로써 형성될 수 있다. 그 다음, 박리층이 제거될 수 있는데, 박리층으로부터 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 적어도 부분적 코팅부를 포함하는 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 이상이 분리되어 적어도 일부 배열된 중합체 시트를 형성할 수 있다.
추가로, 본원에 기술된 다양한 비제한적인 실시양태에 따르면, 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물을 포함하는 중합체 시트를 기재의 일부 이상에 연결하는 공정은, 예를 들어, 기재 일부 이상에의 중합체 시트의 적층, 융합, 인-몰드(in-mold) 캐스팅, 및 접착에 의한 결합 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 본원에서, 인-몰드 캐스팅은 다양한 캐스팅 기술, 예컨대 시트를 몰드에 넣고 기재를 시트의 일부 이상에 대해 형성(예를 들어 캐스팅에 의함)하는 오버몰딩(overmolding); 및 기재를 시트 둘레에 형성하는 사출 몰딩(injection molding)을 포함한다. 한 가지 비제한적인 실시양태에 따르면, 중합체 시트는 기재의 제 1 부분의 표면상에 적층될 수 있으며, 기재의 제 1 부분은 몰드내에 놓일 수 있다. 그 다음, 기재의 제 2 부분이 기재의 제 1 부분의 상부상에 형성(예를 들어 캐스팅에 의함)되어 중합체 층이 기재의 상기 두 부분 사이에 있을 수 있다.
또 다른 특정의 비제한적인 실시양태는 광학 기재, 보다 구체적으로는 안과용 기재의 일부 이상 위에 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물을 포함하는 적어도 부분적인 코팅부를 오버몰딩하는 것을 포함한다. 도 2에 있어서, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 상기 방법은 광학 기재(212) 표면(210)의 일부 이상을 투명 몰드(216)의 표면(214)에 인접하게 두어 몰딩 영역(217)을 정하는 것을 포함한다. 투명 몰드(216)의 표면(214)은 오목하거나 반대로의 구면을 형성할 수 있거나(도시됨), 필요한 경우 다른 모양을 가질 수 있다. 추가로, 필수적이지는 않지만, 개스킷 또는 스페이서(215)가 광학 기재(212)와 투명 몰드(216) 사이에 놓일 수 있다. 광학 기재(212)를 정위시킨 후, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물(도시되지 않음)을 함유하는 액정 물질(218)이 광학 기재(212)와 투명 몰드(216)의 표면(214)에 의해 정해진 몰드 영역(217)내로 도입되어, 액정 물질(218)의 일부 이상이 그 사이에서 유동하게 할 수 있다. 그 다음, 액정 물질(218)의 일부 이상은, 예를 들어, 전기장, 자기장, 선형 편광 적외선, 선형 편광 자외선, 및/또는 선형 편광 가시광선에의 노출에 의해 적어도 부분적으로 배열될 수 있으며, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 일부 이상은 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 일부 이상과 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 그 다음, 액정 물질은 적어도 부분적으로 중합될 수 있다. 중합 후에, 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질 및 그 표면의 일부 이상에 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물을 포함하는 적어도 부분적 코팅부를 갖는 광학 기재가 몰드로부터 박리될 수 있다.
대안적으로, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물을 함유하는 액정 물질(218)은 광학 기재(212) 표면(210)의 일부 이상을 투명 몰드(216)의 표면(214)에 인접시키기 전에 상기 표면(214) 상에 도입되어 표면(210)의 일부 이상이 액정 물질(218)의 일부 이상을 접촉시킴으로써, 액정 물질(218)이 표면(210)과 표면(214) 사이에서 유동하게 할 수 있다. 그 다음, 액정 물질(218)은 적어도 부분적으로 배열될 수 있으며, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물의 일부 또는 전부가 상술한 바와 같이 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다. 액정 물질 일부 이상의 중합 후에, 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질 및 그 표면상에 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물을 포함하는 적어도 부분적 코팅부를 갖는 광학 기재가 몰드로부터 박리될 수 있다.
다른 비제한적인 실시양태에 따르면, 광변색성-이색성 화합물 없이, 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질을 포함하는 적어도 부분적 코팅부는 상술한 바와 같이 광학 기재의 표면상에 형성될 수 있다. 몰드로부터 기재 및 코팅부를 박리시킨 후, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물은 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질내로 흡입될 수 있다.
도 2에는 도시되지 않았을지라도, 부가 또는 대안적으로, 적어도 제 1 의 일반 방향을 갖는 배향부를 몰드내로 액정 물질을 도입시키기 전에 투명 몰드 표면의 일부 이상에 부여되고/거나, 광학 기재의 표면을 액정 물질과 접촉시키기 전에 광학 기재 표면의 일부 이상에 부여될 수 있다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 액정 물질의 일부 이상을 적어도 부분적으로 배열시키는 공정은 액정 물질의 일부 이상을 몰드 표면상에서 하나 이상의 배향부의 일부 이상, 및/또는 광학 기재 표면상에서 하나 이상의 배향부 일부 이상과 적어도 부분적으로 정렬시키는 것을 포함할 수 있다.
본원에 국한되지는 않으나, 적어도 부분적 코팅부를 제조하는 상술한 바와 같은 오버 몰딩법이 다초점 안과용 렌즈상에 코팅부를 형성하거나, 비교적 두꺼운 정렬부가 바람직한 기타 적용을 위한 적어도 부분적 코팅부를 형성하는데 특히 유용할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본원에 기술된 다양한 비제한적인 실시양태는 표시 부재 및 장치에 관한 것이다. 추가로, 상술한 바와 같이, 본원에서 "표시"란 용어는 단어, 부호, 기호, 디자인 또는 도면에서 정보의 시각적 표현을 의미하는 것이다. 표시 부재 및 장치의 비제한적인 예로는 스크린, 모니터 및 보안 부재가 포함된다. 보안 부재의 비제한적인 예로는 기재의 일부 이상에 연결되는 보안 마크 및 입증 마크, 예컨대 액세스 카드 및 패스, 예를 들어 티켓, 배지, 증명 또는 회원 카드, 기입 카드 등; 유통 증권 및 비유통 증권, 예를 들어 환어음, 수표, 계약서, 증권, 기탁증명서, 유가증권 등; 정부기관 서류, 예를 들어 통화, 라이센스, 증명카드, 수익카드, 비자, 여권, 상업적 증명서, 권리증 등; 소비재, 예를 들어 소프트웨어, 컴팩트 디스크("CD"), 디지털-비디오 디스크("DVD"), 전기제품, 소비자 가전, 운동용품, 자동차 등; 신용카드; 및 상품 태그, 라벨 및 포장이 포함되나, 이에 국한되는 것은 아니다.
예를 들어, 한 가지 비제한적인 실시양태에서, 표시 부재는 기재의 일부 이상에 연결되는 보안 부재이다. 이러한 비제한적인 실시예에 따르면, 보안 부재는 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 적어도 부분적 코팅부를 포함하며, 적어도 화학작용 방사선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열에너지에 반응하여 다시 제 1 상태로 복구되며, 제 1 상태 및 제 2 상태 중 하나 이상에서 적어도 전달되는 방사선을 선형으로 편광시키게 된다. 적어도 화학적 방사선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열에너지에 반응하여 다시 제 1 상태로 복구되며, 제 1 상태 및 제 2 상태 중 하나 이상에서 적어도 전달되는 방사선을 선형으로 편광시키도록 설정된 적어도 부분적 코팅부의 비제한적인 예 및 이의 제조방법은 상술한 바와 같다.
이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 보안 부재는 보안 마크 및/또는 입증 마크일 수 있다. 추가로, 보안 부재는 투명 기재 및 반사성 기재로부터 선택된 기재의 일부 이상에 연결될 수 있다. 대안적으로, 반사성 기재가 요구되는 일부 비제한적인 실시양태에 따르면, 기재가 의도한 적용에 있어서 반사성이지 않거나 그 다지 반사성이 아닌 경우, 보안 마크가 기재에 도포되기 전에 기재의 일부 이상에 반사성 물질이 먼저 도포될 수 있다. 예를 들어, 반사성 알루미늄 코팅부가 기재에 보안 부재를 형성하기 전에 기재의 일부 이상에 도포될 수 있다. 추가로, 보안 부재는 착색되지 않은 기재, 착색된 기재, 광변색성 기재, 착색-광변색성 기재, 선형 편광성 기재, 원형 편광성 기재, 및 타원형 편광성 기재로부터 선택된 기재의 일부 이상에 연결될 수 있다.
부가적으로, 상술한 바와 같은 비제한적인 실시양태에 따른 적어도 부분적 코팅부는 셀 방법(CELL METHOD)에 따라 결정되는 바에 의하면, 활성화된 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물을 포함할 수 있다. 본원에 기술된 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물은 셀 방법에 따라 결정되는 바에 의하면, 활성화된 상태에서 2.3 보다 큰 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물은 셀 방법에 따라 결정되는 바에 의하면, 활성화된 상태에서 1.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 본원에 기술된 기타 비제한적인 실시태양에 따르면, 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물은 셀 방법에 따라 결정되는 바에 의하면, 활성화된 상태에서 4 내지 20의 평균 흡광도 비, 추가로 3 내지 30의 평균 흡광도 비, 또한 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 가질 수 있다. 그러나, 일반적으로 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물의 평균 흡광도 비로는 장치 또는 부재에 원하는 성질을 부여하기에 충분한 어느 값이나 가능하다. 이러한 비제한적인 실시양태에 사용하기에 적합한 광변색성-이색성 화합물의 비제한적인 예는 상술한 바와 같다.
아울러, 상술한 비제한적인 실시양태에 따른 보안 부재는 미국 특허 제6,641,874호(본원에서 구체적으로 인용됨)에 기술된 바와 같이, 하나 이상의 다른 코팅부 또는 시트를 포함하여, 시야각 의존 특징을 갖는 다층 반사 보안 부재를 형성할 수 있다. 예를 들어, 한 가지 비제한적인 실시양태는 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 적어도 부분적 코팅부를 포함하는 기재의 일부 이상에 연결된 보안 부재를 제공하며, 상기 코팅부는 적어도 화학적 방사선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열에너지에 반응하여 다시 제 1 상태로 복구되며, 제 1 상태 및 제 2 상태 중 하나 이상에서 적어도 전달되는 방사선을 선형으로 편광시키도록 설정되며; 하나 이상 부가되는 적어도 부분적 코팅부 또는 시트는 편광성 코팅부 또는 시트, 광변색성 코팅부 또는 시트, 반사성 코팅부 또는 시트, 착색된 코팅부 또는 시트, 원형 편광성 코팅부 또는 시트, 억제 코팅부 또는 시트(즉, 방사선의 전파를 지연 또는 억제하는 코팅부 또는 시트), 및 광각 시야 코팅부 또는 시트(즉, 시야각을 넓게 하는 코팅부 또는 시트)로부터 선택된다. 또한, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 하나 이상 부가되는 적어도 부분적 코팅부 또는 시트는 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 적어도 부분적 코팅부의 위, 아래에 정위되거나, 다층 코팅부 및/또는 시트가 이러한 코팅부 위 및/또는 아래에 정위될 수 있다.
다른 비제한적인 실시양태는 표시 부재 또는 장치일 수 있는 액정 셀을 제공하며, 상기 셀은 제 1 표면을 갖는 제 1 기재 및 제 2 표면을 갖는 제 2 기재를 포 함하고, 제 2 기재의 제 2 표면은 제 1 기재의 제 1 표면의 반대쪽에 이격되어 있어 개방 영역을 형성한다. 추가로, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질, 및 적어도 부분적으로 정렬되고 셀 방법에 따라 결정된 활성 상태에서의 평균 흡광도 비가 1.5 이상인 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물이 제 1 표면 및 제 2 표면에 의해 정해진 개방 영역내에 정위하여 액정 셀을 형성한다.
추가로, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 제 1 기재 및 제 2 기재는 독립적으로 착색되지 않은 기재, 착색된 기재, 광변색성 기재, 착색된-광변색성 기재 및 선형 편광성 기재로부터 선택될 수 있다.
본원에 기술된 다양한 비제한적 실시양태에 따른 액정 셀은 추가로 제 1 표면에 인접하여 정위된 제 1 배향부 및 제 2 표면에 인접하여 정위된 제 2 배향부를 포함할 수 있다. 상술한 바와 같이, 액정 물질을 배향된 표면으로 정렬시키는 것이 가능하다. 이와 같이, 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 액정 셀의 액정 물질 일부 이상이 제 1 및 제 2 배향부의 일부 이상로 적어도 부분적으로 정렬될 수 있다.
또한, 제 1 전극은 제 1 표면의 일부 이상에 인접하여 정위될 수 있고, 제 2 전극은 제 2 표면의 일부 이상에 인접하여 정위될 수 있으며, 액정 셀은 전기 회로의 일부 이상을 형성할 수 있다. 추가로, 배향부(상술한 바와 같은 배향부)가 존재하는 경우, 전극은 배향부와 기재 표면 사이에 위치할 수 있다.
부가적으로, 본원에 기술된 다양한 비제한적인 실시양태에 따른 액정 셀은 추가로 제 1 기재 및 제 2 기재 중 하나 이상의 표면의 일부 이상에 연결되는 선형 편광성 코팅부 또는 시트, 광변색성 코팅부 또는 시트, 반사성 코팅부 또는 시트, 착색된 코팅부 또는 시트, 원형 편광성 코팅부 또는 시트, 타원형 편광성 코팅부 또는 시트, 억제 코팅부 또는 시트, 및 광각 시야 코팅부 또는 시트로부터 선택된 적어도 부분적 코팅부 또는 시트를 포함할 수 있다.
본원에 기술된 다른 비제한적인 실시양태는 기재, 및 상기 기재의 일부 이상 위에 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 적어도 부분적 코팅부를 포함하는 광학 부재를 제공하며, 상기의 적어도 부분적 코팅부는 그 두께에 걸쳐 나선형으로 배열된 분자들을 갖는 키랄성 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 물질을 포함하고, 하나 이상의 광변색성-이색성 화합물은 상기 액정 물질과 적어도 부분적으로 정렬되어 광변색성-이색성 화합물 분자들의 긴 축이 액정 물질의 분자들과 평행을 이루는 것이 일반적이다. 이러한 비제한적인 실시양태에 따르면, 적어도 부분적 코팅부는 하나 이상의 상태로 원형 편광 또는 타원형 편광이 되도록 설정될 수 있다.
이하, 본원에 기술된 다양한 비제한적인 실시양태는 하기의 비제한적인 실시예에 의해 예시될 것이다.
실시예 1:
정렬된 이방성 물질 및 여기에 연결되고 활성화된 상태에서 적어도 부분적으로 정렬된 광변색성-이색성 화합물을 포함하는 코팅부를 갖는 시료 기재를 하기와 같이 제조하였다. 정렬된 이방성 물질 및 여기에 연결되고 활성화된 상태에서 적어도 부분적으로 정렬된 시판되는 광변색성 염료를 포함하는 코팅부를 갖는 대조 기재를 또한 하기와 같이 제조하였다.
파트 A: 이방성 물질 용액의 제조
하기 표 1에 기재된 각각의 액정 단량체들을 차례로 비이커에 넣고 동시에 교반을 수행하였다.
Figure 112006000173326-PCT00048
그 다음, 아니솔(7.0g)을 상기 비이커에 넣고, 생성된 혼합물을 60℃로 가열한 후 시각적으로 고형물이 용해될 때까지 교반하였다. 생성된 액정 단량체 용액(LCMS)는 65%의 고형물을 함유하였다.
파트 B: 광변색성 - 이색성 화합물의 제조
하기 3가지의 광변색성-이색성 화합물(각각 P/D-1, P/D-2 및 P/D-3)을 하기와 같이 제조하였다.
P/D-1
단계 1
1-페닐-1-(4-페닐피페라진-1-일)페닐)-프로프-2-인-1-올 (15.8g, 49.4mmol), 2,3-다이메톡시-7,7-다이메틸-7H-벤조[c]-플루오렌-5-올 (17.4g, 54.3mmol) 및 클로로포름 (400㎖)를 적하 깔대기가 장착된 1000㎖ 플라스크에 넣고 실온에서 교반하였다. 클로로폼 20㎖ 중의 트라이플루오로아세트산(0.5g, 4.4mmol) 용액을 적하 깔대기를 통해 반응 플라스크에 한방울씩 적가하였다. 첨가 후, 색상이 회색으로 되었다. 생성된 반응 혼합물을 6시간 동안 환류시킨 후 실온에서 밤새 교반하였다. 클로로폼 용액을 포화 중탄산나트륨 수용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 농축하였다. 생성물을 CHCl3/에틸 에테르로부터 재결정하여, 회백색의 고형물(26.3g, 수율 91%)을 수득하였다. 최종 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6,7-다이메톡시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 2
실온 및 질소 분위기하에서, 단계 1로부터 수득한 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6,7-다이메톡시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란 (12g, 17.9mmol), 1-(4-하이드록시페닐)피페라진 (9.56g, 53.7mmol) 및 THF(200㎖)를 적하 깔대기가 장착된 1ℓ 플라스크에 넣고 교반하였다. 에틸 에테르(67㎖)중의 1.6M 메틸 리튬 용액을 적하 깔대기를 통해 서서히 조심스럽게 가하였다. 혼합물이 끊기 시작하기는 경우에는 종종 빙욕을 이용하였다. 메틸 리튬의 첨가 동안 및 그 후에, 플라스크내에 다량의 침전물이 생성되었다. 메틸 리튬을 첨가한 지 30분 경과 후, 반응 혼합물을 3ℓ의 빙수가 담긴 4ℓ 비이커에 부었다. 염기성 혼합물에 3N HCl을 첨가하여 약 4의 pH 값으로 산성화시켰다. 형성된 침전물을 진공 여과에 의해 모으고, 클로로폼에 용해시키고, 황산마그네슘으로 건조시킨 후 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 생성물로서 회색 고형물 (12.6g, 수율 86%)을 수득하였다. 최종 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-하이드록시페닐)-피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 3
단계 2에서 수득한 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-하이드록시페닐)-피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란 (0.67g, 0.82mmol), 4-n-옥틸옥시바이페닐-4'-카복실산 (0.296g, 0.9mmol), 다이사이클로헥실 카보다이이미드 (0.19g, 1mmol), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 (0.01g, 0.08mmol) 및 다이클로로메탄(10㎖)를 플라스크에 넣고, 실온에서 24시간 동안 교반하였다. 생성된 고형물을 여과하여 제거하고, 남아있는 용액을 농축하였다. 생성된 미정제 고형물을 플래쉬 크로마토그래피(2/8 에틸아세테이트/헥산 (부피비))로 정제하였다. 회수된 고형물을 CHCl3에 용해시키고 메탄올로부터 침전시켜 추가 정제하여 회색빛 보라색 고형물(0.81g, 수율 88%)을 수득하였다.
최종 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)페닐)-피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
P/D-2
단계 1
4-하이드록시벤조산(45g, 0.326mol), 도데실벤젠술폰산(2 방울) 및 에틸 에테르(500ml)를 플라스크에 넣고 실온에서 교반하였다. 순수 다이하이드로피란(DHP)(35㎖, 0.39mol)를 적가 깔대기를 통해 30분 내에 한방울씩 첨가하여, 백색의 결정성 침전물을 형성하였다. 생성된 현탁액을 밤새 교반하고, 침전물을 진공 여과에 의해 모았다. 백색 고형물(41g)을 회수하였다. 최종 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 4-(2-테트라하이드로-2H-피란옥시)벤조산과 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 2
P/D-1에서의 공정을 반복하되, P/D-1에 대한 공정의 단계 3에서 4-n-옥틸옥시바이페닐-4'-카복실산 대신에 상기 단계 1에서 수득된 생성물을 사용하고, 생성물에 대한 실리카 겔 상의 플래쉬 크로마토그래피 정제를 수행하지 않았다. 대신에, 생성물을 클로로폼에 용해시키고 메탄올로부터 침전시키는 기술에 의해 정제하였다. 생성된 흑색의 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(2-테트라하이드로-2H-피란옥시)벤조일옥시)페닐)-피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 3
상기 단계 2의 생성물(11g), 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(0.27g), 에틸 아세테이트(250㎖) 및 메탄올(40㎖)를 반응 플라스크에 넣고 24시간 동안 환류시켰다. 생성된 반응 혼합물을 물로 추출하고, 황산마그네슘으로 건조시키고 농축시킨 후, 용리액으로서 3/7(부피/부피) 에틸 아세테이트/헥산을 사용한 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 회수된 고형물을 클로로폼(50㎖) 함유 플라스크에 넣고 30분 동안 교반시킨 후, 메탄올로부터 침전시켰다(8.32g).
단계 4
단계 3의 생성물(1g, 1.1mmol), 2-플루오로벤조일 클로라이드(0.5g, 3.2mmol) 및 피리딘(20㎖)를 반응 플라스크에 넣고 실온에서 4시간 동안 교반시켰다. 생성된 혼합물을 물 300㎖가 담긴 비이커에 부었다. 생성된 침전물을 진공 여과에 의해 모으고, 클로로폼에 용해시키고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 농축시킨 후, 2/8(부피/부피) 에틸 아세테이트/헥산 용리액을 사용하는 실리카 겔상의 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 회수된 고형물을 추가로 CHCl3에 용해시키고 메탄올로부터 침전시켜 추가 정제하여 회색 고형물(0.99g)을 수득하였다.
최종 생성물인 보라색 고형물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(2-플루오로벤조일옥시)벤조일옥시)페닐)-피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
P/D-3
단계 1
4-하이드록시피페리딘(19.5g, 0.193mol), 2,3-다이메톡시-7,7-다이메틸-7H-벤조[c]플루오렌-5-올(41.17g, 0.128mol) 및 THF(300㎖)를 버블러가 장착된 2ℓ의 둥근 바닥 플라스크에 넣고 실온에서 기계적으로 교반하였다. 질소 분위기하에서, 상기 혼합물에 적하 깔대기를 통해 THF(171㎖, 0.514mmol)중의 3M 메틸 그리나드 용액을 가하였다. 생성된 혼합물을 농축시켜 점성 오일을 형성하였다. 환류하에 점성 오일을 유지하고 5일 동안 교반하였다. 얇은 층 크로마토그래피로 분석한 결과, 반응중에 2개의 생성물이 존재하였다. 생성된 반응 혼합물을 물(1000㎖)이 담긴 비이커에 붓고, HCl(3N)을 사용하여 4-6의 pH 값으로 중화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 용리액으로서 2:8(부피:부피) 에틸 아세테이트:헥산을 사용하여 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 2가지 생성물 모두를 모아서 백색 고형물을 수득하였다. NMR 스펙트럼 분석한 결과, 주 생성물은 7,7-다이메틸-3-메톡시-7H-벤조[c]플루오렌-2,5-디올에 일치하는 구조를 나타냈으며, 소 생성물은 7,7-다이메틸-3-메톡시-3-(4-하이드록시피페리딘-1-일)-7H-벤조[c]플루오렌-5-올에 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 2
상기 단계 1로부터 수득한 7,7-다이메틸-3-메톡시-7H-벤조[c]플루오렌-2,5-디올(5.1g), 1-페닐-1-(4-피롤리딘-1-일-페닐)-프로프-2-인-1-올(5.1g), 피리디늄 p-톨루엔술포네이트(0.2g), 트라이메틸 오토포메이트(4g) 및 클로로폼(100㎖)를 반응 플라스크에 넣고, 실온에서 1주간에 걸쳐 교반하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 농축시키고, 용리액으로서 2:8(부피:부피) 에틸 아세테이트/헥산을 사용한 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다. 회색 고형물(9.1g)을 회수하였다. 생성물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-하이드록시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
단계 3
P/D-1에서의 단계 3의 공정을 반복하되, P/D-1에 대한 공정의 단계 2의 생성물 대신에 상기 단계 2의 생성물을 사용하고, 4-N-옥틸옥시바이페닐-4'-카복실산 대신에 4-(2-테트라하이드로-2H-피란옥시)벤조산(P/D-2에서의 단계 1의 생성물)을 사용하였으며, 생성물에 대한 실리카 겔 상의 플래쉬 크로마토그래피 정제를 수행하지 않았다. 대신에, 생성물을 클로로폼에 용해시키고 메탄올로부터 침전시키는 기술에 의해 정제하였다.
단계 4
상기 단계 3의 생성물을 사용하여, P/D-2에서의 단계 3 및 4의 공정을 연속적으로 수행하였다. 최종 생성물인 파란색 고형물을 NMR 스펙트럼 분석한 결과, 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란과 일치하는 구조를 나타냈다.
파트 C: 코팅 조성물의 제조
제조된 각각의 광변색성-이색성 화합물 (P/D-1 내지 P/D-3)을 사용하여, 광변색성-이색성 화합물 및 파트 A로부터 제조된 LCMS를 함유하는 코팅 조성물을 하기에 기술된 바와 같이 제조하였다 (하기 표 2에서, 코팅 조성물 1 내지 3은 각각 P/D-1 내지 P/D-3에 상응함). 또한, 한 가지 코팅 조성물(표 1에서 코팅 조성물 4로 표시됨)을, 피피지 인더스트리스(PPG Industries)로부터 시판되고 1,3,3,4,5 (또는 1,3,3,5,6)-펜타메틸-스파이로[인돌린-2,3-[3H]나프트[2,1-b][1,4]옥사진으로 알려진 포토졸(Photosol) 0265 및 파트 A로부터 제조된 LCMS를 사용하여 제조하였다.
각각의 코팅 조성물은 코팅 용액의 전체 고형물을 기준으로 한 중량% 단위로 광변색성-이색성 화합물 및 파트 A로부터 제조된 LCMS를 첨가함으로써 제조하였다: 광변색성-이색성 화합물 4%; 시바-게이지 코포레이션(Ciba-Geigy Corporation)으로부터 시판되는 광개시제인 이르가큐어(Irgacure) 819 1.0%; 시바-게이지로부터 시판되는 코팅제용 광안정화제인 틴우빈(TINUVIN)-144 1.0%; 및 비와이케이 케미(BYK Chemie, USA)로부터 시판되는 계면활성제인 BYK-346TM 부가제 0.5%.
파트 D: 배향부와의 정렬에 의한 코팅된 기재의 제조
단계 1
치수가 2”×2”×0.25”(5.08㎝×5.08㎝×0.635㎝)인 10개의 정사각형 시험 기재를 CR-39TM 모노머 또는 트라이벡스(TRIVEXTM) 브랜드 렌즈 재질(이들 모두 피피지 인더스트리스 인코포레이티드 제품)로 제조하였다. 이들 시험 기재는 표 2에서 기재 샘플 번호 1x-10x (여기서, x는 CR-39TM 모노머로부터 제조된 기재에 대해서는 "A"로, 트라이벡스(TRIVEXTM) 브랜드 렌즈 재질로부터 제조된 기재에 대해서는 "B" 임)로 표시하였다 . 하나의 시험 기재(기재 샘플 번호: 11C)는 1.5㎜ㅧ 76㎜ 직경의 평평한 젠텍스(GENTEXTM) 폴리카보네이트 렌즈(젠텍스 옵틱스(Gentex Optics)로부터 시판됨) 였다. 상술한 기재 모두를 액상 비누 및 물로 세척하고, 탈이온수 및 이어서 아이소프로필 알코올로 세정하였다. 하기 파트 E에서 기술된 자기장 정렬 공정에서 사용된 2개의 시험 기재(표 2에서의 기재 샘플 번호: 9A 및 10A)를 12.5 중량% 수산화나트륨을 갖는 초음파 욕에서 30분 동안 클리닝하고, 탈이온수로 세정하였다. 클리닝된 기재 모두를 건조시키고, 100W 전력에서 100㎖/분 유량으로 산소가 공급되는 산소 플라즈마로 1분간 처리하였다.
또한, 기재 샘플 9A 및 10A를 미국 특허 제6,150,430호의 접착층 형성 조성물로 처리하였으며, 이때 접착층 형성 조성물을 1500rpm으로 스피닝하는 기재에 10초 동안 도포하였다. 도포 후에, 접착층 형성 조성물을 다이맥스 코포레이션(Dymax Corp.) 제품인 라이트-웰더(Light-WelderTM) 5000-EC UV 광으로부터 4인치 떨어진 거리에서 상기 UV 광으로 10초간 경화시켰다. 이러한 방식으로 처리된 시험 기재는 표 1에서 "자성(Magnetic)"으로 명시하였다.
단계 2
단계 1에 따른 제조 후, 기재 샘플 1x 내지 8x, 및 11c 각각의 표면 일부 이상에 하기와 같이 배향부를 형성하였다. 헌츠만 어드밴스드 머티리얼스(Huntsman Advanced Materials)로부터 스타랄린(StaralignTM) 2200 CP4 용액(사이클로펜탄중의 4 중량%인 것으로 표시되어 있음)으로 시판되는 광-배향성 중합체 네트워크 용액을 앞서 제시한 시험 기재 각각의 위에 분배시켰다. 스타랄린 용액을 기재상에 분배시킴에 따라, 기재 샘플 1x 내지 8x은 약 2 내지 3분 동안 800rpm으로 스피닝시켰으며, 기재 샘플 11C는 3분 동안 500rpm으로 스피닝시켰다. 그후, 각각의 기재를 130℃로 유지된 오븐에 20 내지 30분 동안 두었다.
광-배향성 중합체 네트워크를 기재 샘플 1x 내지 8x, 및 11c에 도포시킨 후, 일렉트로닉 인스트루멘테이션 및 테크놀로지 인코포레이티드(Electronic Instrumentation and Technology, Inc.) 제품인 유브이 파워 퍽(UV Power PuckTM) 일렉트로-옵틱 방사계를 사용하여 측정된 18mW/㎠의 피크 강도에서, 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 이상을 기재 샘플 11C에 대해서는 1분 동안, 나머지 샘플에 대해서는 2분 동안 선형 편광된 자외선에 노출시킴으로써 적어도 부분적으로 배열시켰다. 자외선 공급원은 BLAK-RAY 모델 B-100A 장파 UV 램프였다. 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 이상을 배열시킨 후, 기재를 실온으로 냉각시키고 덮어두었다.
단계 3
상기 파트 C에서 제조된 코팅 조성물 중 하나를 사용하여, 샘플 코팅부 1 내지 4를 상기 파트 D의 단계 1 및 2에서 제조된 기재 샘플 1x 내지 8x, 및 11c상에 하기와 같이 형성하였다. 각각의 코팅부를 형성하기 위해, 적당한 코팅 조성물을 스핀 코팅에 의해 기재들(표 2에 제시된 기재들) 중 하나의 표면상에서 배향부 일부 이상에 도포하였다. 더욱 구체적으로, 코팅 조성물 1㎖를 기재로서 배향부의 일부 이상에 분배시키고, 4 내지 6분 동안 300 내지 400 rpm으로 스피닝되는 기재 샘플 11C을 제외하고는, 나머지 모든 기재 샘플에 대해서 3분 동안 500rpm으로 스피닝하기 전에 과량의 조성물을 제거하였다. 코팅 조성물을 도포한 후, 기재를 55℃ 오븐에 20 내지 50분 동안 두어, 액정 물질의 일부 이상 및 광변색성-이색성 화합물의 일부 이상을 정렬시켰다.
정렬 후, 적어도 부분적 코팅부를 에드먼드 인더스트리얼 옵틱스(Edmund Industrial Optics) 제품인 2개의 교차-편광된 필름(#45669)를 사용하여 하기와 같이 정렬에 대해서 시험하였다. 코팅된 기재를 상기 2개의 교차-편광된 필름 사이에 정위시켜 코팅된 기재가 하나 이상의 필름과 평형을 이루게 하였다. 이러한 배향을 통해 투과된 가시광선이 감소하였다. 이러한 구성을 통한 가시광 공급원을 보는 동안 편광 필름 중 하나를 시계 방향 또는 반시계 방향으로 45도 회전시킬 때 투과된 가시광의 증가를 관찰함으로써 적어도 부분적인 정렬을 확인하였다.
적어도 부분적인 정렬을 확인한 후, 적어도 부분적 코팅부 각각을, 코팅된 기재를 컷-오프 필터로 덮어 390nm 미만의 자외선 파장을 차폐하여 컷-오프 필터가 코팅된 기재의 약 1㎜ 위에 있도록 함으로써 경화시켰다. 생성된 어셈블리를 자외선 컨베이어 경화 라인(Eye Ultraviolet, Inc.) 상에 두고, 2개의 자외선 "유형 D", 10 인치 길이의 400 W/인치 요오드화철 도핑된 수은 램프(한개는 컨베이어의 2.5 인치 위쪽에 정위되어 있고, 다른 한개는 컨베이어의 6.5 인치 위쪽에 정위되어 있음)하에서 3 ft/분으로 이송시켰다. 경화 라인에서 UVA(320 내지 390nm) 및 UVV(395 내지 445nm)의 피크 강도는 유브이 파워 퍽(UV Power PuckTM) 일렉트로-옵틱 방사계를 사용하여 측정하였을 때, 각각 0.239 W/㎠ 및 0.416 W/㎠ 이었다. 상기 UV 컨베이어 경화 라인은 산소 수준이 100ppm 미만인 질소 분위기를 유지하였다.
파트 E: 자기장에의 노출에 의한 배열된 코팅부의 제조
상기 파트 D에서 기술한 바와 같이, 접착층으로 코팅된 샘플 기재 9A 및 10A를 파트 E에서 사용하였다. 샘플 기재 11에 사용된 파트 D의 공정을 수행하여 기재 9A 및 10A 각각에 코팅 조성물 2 및 3의 코팅부를 형성하되, 단 코팅 조성물을 도포한 후 및 경화 이전에, 코팅된 기재를 온도 조절된 적외선 램프하에서 및 11㎝ 만큼 분리되어 있는 0.35 테슬라 자석의 북극 및 남극 사이에서 온도 조절된 핫 플레이트(8 인치)상에 두었다. 2개의 온도 조절기 모두를 약 55 내지 60℃의 온도를 유지하도록 설정하였다. 코팅된 기재를 이러한 조건하에 10 내지 15분 동안 유지시킨 후, 이어서 파트 D에 기술된 바와 같이 경화시켰다.
실시예 2:
적어도 부분적 코팅부를 갖는 안과용 기재를 하기에 기술된 바와 같은 오버몰드 공정을 이용하여 제조하였다.
단계 1
실시예 1의 파트 A 및 C의 공정을 수행하여 오버몰딩 코팅 조성물을 형성하되, 단 코팅 조성물중의 용매를 본질적으로 모두 2시간 동안 공기로 스파징함으로써 제거한 후 전체 중량을 기준으로 약 2 중량%의 P/D-3을 첨가하여 오버몰딩 코팅 조성물을 생성하였다.
단계 2
CR-39TM 단량체로부터 제조된 6-베이스 렌즈를 실시예 1의 파트 D, 단계 1의 공정에 따라 클리닝하되, 단 렌즈를 오븐(100℃)에서 10분간 건조시킨 후 산소 플라즈마 처리하였다.
단계 3
실시예 1의 파트 D, 단계 1의 공정을 수행하여, 적어도 부분적으로 배열된 광-배향성 중합체 네트워크의 코팅물을 포함하는 배향부를 렌즈 및 유리 몰드에 형성하되, 단 상기 공정은 선형 편광 자외선에 90초 노출시켜 수행하였다.
단계 4
상술한 바와 같이 배향부를 형성한 후, 유리 몰드를 대면하고 있는 배향부를 이용하여 편평한 표면상에 정위시켰다. 오버몰딩 용액의 양은 몰드의 중앙에 부어 몰드 표면을 덮기에 충분하였다. 테플론TM 원형 슬리브를 스페이서로 사용하기 위해 몰드의 에치상에 두었다. 렌즈를 몰드에 인접하게 정위시켜 렌즈상의 배향부를 오버몰딩 용액과 접촉케 하고, 오버몰딩 용액을 퍼뜨려 렌즈와 몰드 사이의 영역을 충전시켰다. 클램프를 적용하여 어셈블리를 형성하였으며, 상기 어셈블리를 오븐(45℃)에 30분 동안 넣어 액정 물질이 배향부와 적어도 부분적으로 정렬되게 하였다. 그후, 어셈블리를 실시예 1의 파트 D, 단계 3에 기술된 자외선 컨베이어 경화 라인에 넣었다. 경화 후에, 코팅된 렌즈를 몰드로부터 박리시켰다. 상기 실시예 1의 파트 D, 단계 3에 기술된 교차-편광 필름을 사용하여 코팅된 렌즈를 조사하여 코팅부의 정렬을 관찰하였다. 코팅부에 대해서 흡광도 비를 (하기에 기술된 바와 같이) 측정하고, 이색도를 관찰하였다.
오버몰딩된 코팅부의 두께를 하기와 같이 결정하였다. 2개의 교차부를 렌즈로부터 수득하였는데, 하나는 렌즈의 중앙 가까이에 있으며 다른 하나는 렌즈의 외부 에지 가까이에 있다. 교차부를 굴절률 1.550 액체로 코팅하고, 현미경 슬라이드상에 놓은 후, 슬립 커버를 덮었다. 그 다음, 코팅 두께를 라이츠(Leitz) 편광 현미경 및 스팟 디지털 카메라로 측정하였다. 이러한 측정에 의하면, 코팅부는 렌즈 중앙 가까이에서 127±5㎛ 내지 130±5㎛의 두께 및 렌즈의 외부 에지 가까이에서 118±5㎛ 내지 120±5㎛의 두께를 가졌다.
실시예 3:
광학 벤치를 사용하여 상기 실시예 1 및 2에서 제조된 코팅된 샘플 각각에 대한 평균 흡광도 비를 측정하였다. 코팅된 샘플 각각을 코팅된 기재의 표면에 대해 30도의 기울기로 정위된, 활성 광원(데이터 수집 동안에 순간순간 폐쇄되어 직광이 데이터 수집 프로세스를 간섭하지 않게 하는 멜레스 그리오트(Melles Griot) 04 IES 211 고속 컴퓨터 조절된 스퍼터, 단파장 방사선을 제거하는 쇼트(Schott) 3㎜ KG-2 밴드-패스 필터, 강도 약화를 위한 중립 밀도 필터(들) 및 빔 평행시준(collimation)을 위한 수렴 렌즈가 조립된 오리엘 모델(Oriel Model) 66011 300W 제논 아크 램프)을 갖는 광학 벤치상에 두었다.
반응 측정치를 모니터링하기 위한 광대역 광원을 코팅된 기재의 표면에 수직이 되도록 정위시켰다. 스플릿-엔드, 2분(bifurcated) 섬유 광학 케이블을 갖는 100W 텅스텐 할로겐 램프(람다 UP60-14 정전압 전력원에 의해 제어됨)로부터 별도로 여과되는 광을 모아 조합함으로써 가시광 단파장의 증가된 시그날을 수득하였다. 상기 텅스텐 할로겐 램프의 일면으로부터 나오는 광을 쇼트 KG1 필터로 여과하여 열을 흡수하고 호야(Hoya) B-440 필터로 여과하여 단파장을 통과시켰다. 광의 다른 일면을 쇼트 KG1으로 여과하거나 여과하지 않았다. 스플릿-엔드, 2분(bifurcated) 섬유 광학 케이블상에 램프의 각 측면으로부터 나오는 광을 집중시킴으로써 광을 모으고, 이어서 상기 케이블의 단일 단부로부터 나오는 하나의 광원내로 조합하였다. 4”광 파이프를 상기 케이블의 단일 단부에 부착하여 적당한 혼합물을 도모하였다.
컴퓨터 구동되고 동력화된 회전 단계(Model M-061-PD, Polytech, PI)로 유지된 목스테크(Moxtek), 프로플럭스(Proflux) 편광기를 통해 케이블의 단일 단부로부터 광을 통과시킴으로써 광원을 선형 편광시켰다. 하나의 편광면(0°)이 광학 벤치 케이블의 평면과 수직을 이루고, 제 2 편광면(90°)이 광학 벤치 케이블의 평면과 평행하도록 측정 빔을 고정하였다. 샘플을 공기중에서 실험실 공기 조절시스템 또는 온도 조절 공기 셀에 의해 유지된 실온(73℉±5℉)에서 가동시켰다.
측정을 위해, 코팅된 기재를 활성 광원으로부터 6.7W/㎡의 UVA에 5 내지 15분간 노출시켜 광변색성-이색성 화합물을 활성화시켰다. 검출 시스템(Model SED033 검출기, B 필터, 및 확산기)이 구비된 인터내셔날 라이트 리서치 방사계(Model IL-1700)를 사용하여 노출을 확인한 후 각 시험을 수행하였다. 그 다음, 0ㅀ 편광면에서 편광된 모니터링 광원으로부터의 광을 코팅된 샘플을 통과시키고, 단일 기능 섬유 광학 케이블을 사용하여 오션 옵틱스(Ocean Optics) 2000 분광계에 연결된 2”집적 구상에 집중시켰다. 샘플을 통과한 후의 스펙트럼 정보를 오션 옵틱스 OOIBase 32, OOIColor 소프트웨어 및 피피지 프로프리어티(propriety) 소프트웨어를 사용하여 수집하였다. 광변색성-이색성 화합물이 활성화되는 동안, 편광 시트의 위치를 뒤로 및 앞으로 회전시켜 모니터링 광원으로부터 90ㅀ 편광면으로 및 그 반대로 광을 편광시켰다. 활성화 동안에 3초 간격으로 데이터를 수집하였다. 각 시험에 있어서, 편광기의 회전을 조정하여 편광면 0°, 90°, 90°, 0° 등의 순서로 데이터를 수집하였다.
코팅된 기재 각각에 대해서 이고 프로(Igor Pro) 소프트웨어(WaveMetrics)를 이용하여 흡광도를 측정하고 분석하였다. 코팅된 기재 각각에 대한 흡광도 변화를 각각의 시험 파장에 있어서 0 시간(즉, 미반응) 흡광도 값을 제함으로써 산출하였다. 코팅된 기재 각각에 대해서, 광변색 반응이 완전하거나 거의 완전한 활성 프로필 영역(흡광도가 측정 시간 동안 전혀 증가하지 않거나 그다지 증가하지 않는 영역)에서 각 시간 간격에서 취해진 흡광도를 평균함으로써 평균 흡광도 값을 측정하였다(측정된 각 파장에 있어서 5 내지 100 데이터 포인트를 평균함). λmax- vis±5㎚에 상응하는 예정된 파장 영역에서의 평균 흡광도 값은 가장 큰 흡광도를 가장 작은 흡광도를 나눔으로써 산출하였다. 각각의 측정된 파장에 있어서, 5 내지 100 데이터 포인트를 평균하였다. 그 다음, 이들 개개의 흡광도 비를 평균함으로써 샘플에 대한 평균 흡광도 비를 산출하였다.
표 2에 나타낸 각 샘플 기재에 대해서, 상술된 바와 같은 공정을 2회 수행하였다. 평균 흡광도 비 항목에 기재된 값들은 이러한 2회 공정으로부터 얻은 결과의 평균치이다.
Figure 112006000173326-PCT00049
실시예 4:
광변색성-이색성 화합물 P/D-1 내지 P/D-3 각각의 평균 흡광도 비, 및 피피지 인더스트리스 인코포레이티드로부터 시판되고 1,3,3,4,5 (또는1,3,3,5,6)-펜타메틸-스피로[인돌린-2,3-[3H]나프트[2,1-b][1,4]옥사진으로 알려진 포토졸(PhotosolTM) 0265 ("대조 화합물")의 평균 흡광도 비를 셀 방법으로 측정하였다. 셀 방법에 따라, 코팅부의 평균 흡광도 비를 측정하기 위해 상기 실시예 3에 기술된 광학 벤치 및 공정을 이용하되, 시험하고자 하는 화합물 및 액정 물질을 함유하는 셀 어셈블리(하기에 기술됨)를 광학 벤치(코팅된 기재 대신)상에 정위시켰다.
하기의 구성을 갖는 셀 어셈블리를 디자인 컨셉츠 인코포레이티드(Design Concepts, Inc.)로부터 입수하였다. 셀 어셈블리 각각을 2개의 마주하는 유리 기재로부터 형성하였으며, 상기 유리 기재들은 20㎛±1㎛의 직경을 갖는 유리 비드 스페이서를 이용해 이격되어 있다. 각각의 유리 기재의 내면 위에 폴리이미드 코팅부를 배향시켜 하기에 기술된 바와 같이 액정의 정렬을 제공하였다. 유리 기재들의 2개의 마주하는 에지는 에폭시 실란트로 실링하였으며, 남아있는 2개의 에지는 충전을 위해 오픈시켰다. 셀 어셈블리의 두 유리 기재 사이의 갭을 시험 물질(즉, 광변색성-이색성 화합물 P/D-1 내지 P/D-3) 또는 대조 화합물) 중 하나를 함유하는 액정 용액으로 충전시켰다. 액정 용액을 하기 표 3에 기재된 조성으로 혼합하고, 이때 필요한 경우 시험 물질 용해를 가열을 수행함으로써 형성하였다.
Figure 112006000173326-PCT00050
각각의 시험 물질에 대해서, 상술한 바와 같은 공정을 2회 이상 수행하였다. 평균 흡광도 비에 대한 항목의 값은 상기 다수 공정으로부터 얻은 결과의 평균치이다. 이러한 시험의 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
Figure 112006000173326-PCT00051
실시예 5:
하기 표 5에 기재된 광변색성-이색성 화합물들의 평균 흡광도 비를 상술한 바와 같이 결정하였다. 하기 표 5에 제시된 화합물 은 본원에 기재된 기술 및 실시예들을 적당히 변형하여 제조될 수 있음은 당업자들에게 자명할 것이다. 아울러, 당업자들은 본원에 기술된 방법에 대한 다양한 변형, 및 기타 방법들이 하기 표 5에 명시된 화합물을 제조하는데 사용될 수 있음을 인지할 것이다.
Figure 112006000173326-PCT00052
Figure 112006000173326-PCT00053
Figure 112006000173326-PCT00054
실시예 6:
본원에 기술된 다양한 비제한적인 실시양태에 따른 전기-광학 셀 어셈블리를 하기와 같이 제조하였다.
단계 1
일면에 산화인듐주석("ITO") 코팅을 갖는 25×50×1.1㎜ 크기의 연마되지 않은 편평한 유리 슬라이드 (Rs≤100Ω) (Delta Technologies, Limited)를 사용하였다. 하기 표 6에 기재된 화합물들을 순서대로 비이커에 넣었다. 모든 성분들을 첨가한 후, 이들이 용해될 때까지 혼합하였다.
Figure 112006000173326-PCT00055
폴리이미드 코팅 용액을 스핀 코팅법으로 유리 슬라이드의 ITO 코팅된 표면에 도포하였다. 코팅 용액 1.5㎖를 1000rpm에서 90초 동안 스피닝되는 유리 슬라이드상에 분배시켰다.
단계 2
단계 1의 코팅된 슬라이드를 130℃에서 15분 동안 유지시킨 후, 상기 온도를 250℃로 증가시켜 90분 이상 유지시켰다. 슬라이드를 제거하고 실온으로 냉각시켰다.
단계 3
단계 2의 코팅된 슬라이드를 코팅된 측면을 갖는 홀더에 두었다. 코팅된 슬라이드의 표면을 벨벳 브러쉬를 이용하여 천천히 길이 방향으로 수회 브러싱하여 먼지를 제거하였다. 그 후, 코팅된 슬라이드를 코팅부에 평행한 홈을 형성하기에 충분한 압력을 가하면서 10회 이상 브러싱하였다. 20㎛ 직경의 유리 구를 코팅된 슬라이드 중 하나에 도포하여 다른 코팅된 슬라이드가 평행한 마찰된 셀을 형성하도록 정위될 때 스페이서로 작용하도록 하며, 상기 마찰된 셀의 각각의 슬라이드 부분은 다른 것보다 뻗어나와 각 슬라이드에 전기적 연결이 이루어질 수 있다. 생성된 전기-광학 셀 어셈블리를 클램핑하였다.
단계 4
단계 3의 전기-광학 셀 어셈블리의 길이방향 에지를 데본 에폭시 글루(Devon Epoxy Glue)로 코팅하였으며, 각 성분들은 1:1의 비율로 미리 혼합하였다. 접착된 전기-광학 셀 어셈블리를 실온에서 1시간 동안 방지한 다음, 100℃ 이상에서 1시간 동안 가열하였다.
단계 5
단계 4의 전기-광학 셀 어셈블리에 모세관을 이용하여 광변색성 액정 코팅 용액을 도포하여, 셀 어셈블리를 상기 용액으로 충전시켰다. 광변색성 액정 코팅 용액은 이엠 인더스트리스(EM Industries)로부터 시판되는 리크리스탈(LicristalTM) E7 몇 방울에 소량의 P/D-3을 첨가함으로써 제조하였다.
실시예 7:
실시예 4의 전기-광학 셀 어셈블리에 대한 평균 흡광도 비를 하기와 같이 결정하였다. 상술한 바와 같은 광학 벤치를 전도성 전기-광학 셀 탑재 장치로 변형시켰으며, 이러한 장치는 전기-광학 셀을 적절히 유지시킴으로써 람다 모델 LLS5018을 통해 인가된 8V 직류를 통과시키는 것이다. 변형된 광학 벤치를 사용하여, 하기에 기술된 사항들을 제외하고는 실시예 3의 공정에 따라 전기-광학 셀 어셈블리에 사용된 리크리스탈TM E7 액정 용액중의 P/D-3의 반응도 및 흡광도 비를 측정하였다.
전류를 인가하지 않으면서 전기-광학 셀 어셈블리를 10분 동안 활성화시키고, 평균 흡광도 비를 결정하였다. 다시, 전기-광학 셀 어셈블리에 8V 직류를 인가하면서 상기 어셈블리를 여과된 제논 광으로 10분 동안 활성화시키고 평균 흡광도 비를 결정하였다. 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.
Figure 112006000173326-PCT00056
상기 표 7의 결과로부터, 전압을 인가하지 않은 채 광변색성 활성화 방사선에 노출된 경우에는 전기-광학 셀 어셈블리가 501 내지 647nm의 파장에 대해서 3.4 내지 5.3의 흡광도 비를 나타내는 반면, 전압(8V의 직류)을 인가하여 광변색성 활성화 방사선에 노출된 경우에는 전기-광학 셀 어셈블리의 흡광도 비가 1.5 내지 1.7로 낮아졌음을 확인할 수 있다.
본 명세서는 발명의 명확한 이해를 위해 발명의 양태들을 예시하는 것이다. 당업자들에게 자명하고 본 발명의 이해를 그다지 증진시키지 않는 일부 양태들은 본 명세서를 간략하게 하기 위해 제시하지 않았다. 본 발명이 일부 실시양태와 관련하여 기술되었을지라도, 본 발명은 기술된 특정 실시양태에 한정되는 것은 아니며, 다양한 변형이 첨부된 청구범위로 한정되는 사상 및 범주내에서 이루어질 수 있다.

Claims (202)

  1. 기판의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 지닌 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자로서, 상기 일부 이상의 코팅은 일부 이상의 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고, 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가고, 및 1개 이상의 제 1 상태 및 제 2 상태에서 일부 이상의 전달된 광선을 선형으로 편광시키도록 조정되는 광학 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 광학 소자가 안 성분, 디스플레이 성분, 윈도우, 거울 및 활성 및 비활성 액정 셀 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 안 성분이 교정 렌즈, 비-교정 렌즈, 콘택트 렌즈, 인공수정체, 확대 렌즈, 보호 렌즈 및 바이저(visor)로부터 선택되는 광학 소자.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 디스플레이 성분이 스크린, 모니터 및 시큐리티 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 기판이 틴트되지 않은 기판, 틴트 기판, 광변색 기판, 틴트 광변색 기판 및 선형 편광 기판로부터 선택되는 광학 소자.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 비-편광되고 제 2 상태에서는 선형 편광되도록 조정되는 광학 소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 2 상태에서 일부 이상의 자외선을 선형으로 편광하도록 조정되는 광학 소자.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 2 상태에서 일부 이상의 가시광선을 선형 편광하도록 조정되는 광학 소자.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 공백이었다가 제 2 상태에서는 착색되도록 조정되는 광학 소자.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 제 1 색을 갖고 제 2 상태에서는 제 2 색을 갖도록 조정되는 광학 소자.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태 및 제 2 상태에서 가시광선을 선형 편광하도록 조정되는 광학 소자.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 자외선을 선형 편광하고 제 2 상태에서는 가시광선을 선형 편광하도록 조정되는 광학 소자.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  14. 제 14 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 상태에서 1.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법(CELL METHOD)에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  17. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  18. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  19. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  20. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 3 내지 30의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  21. 제 15 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 4 내지 20의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  22. 제 15 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 2 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하고, 여기에서 상기 2 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 1개 이상의 상보적인 흡광도 스펙트럼 및 상보적인 선형 편광 상태를 갖는 광학 소자.
  23. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 적어도 부분적으로 정렬된 매트릭스 상 및 적어도 부분적으로 정렬된 게스트 상을 포함하는 상-분리된 중합체를 포함하고, 여기에서 상기 일부 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 게스트상이 일부 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 게스트 상과 적어도 부분적으로 정렬되는 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  24. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 중합체 물질을 포함하는 침투성 중합체 네트워크를 포함하고, 여기에서 상기 일부 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질이 일부 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 적어도 부분적으로 배열되는 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  25. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 염료, 얼라인먼트 향상제, 운동성 향상 첨가제, 광개시제, 열 개시제, 중합반응 억제제, 용매, 빛 안정제, 열 안정제, 몰드 방출제, 유동성 조절제, 수평화제, 자유 라디칼 스캐빈저, 및 접착 향상제로부터 선택되는 1개 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 광학 소자.
  26. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅이 아조메틴, 인디고이드, 티오인디고이드, 메로시아닌, 인단, 퀴노프탈론 염료, 페리렌, 프탈로페린, 트리페노디옥사진, 인돌로퀴녹살린, 이미다조-트리아진, 테트라진, 아조 및 (폴리)아조 염료, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안스로퀴논, 및 (폴리)안스로퀴논, 안스로피리미디논, 요오드, 및 요오드산염으로부터 선택되는 하나 이상의 이색성 물질을 추가로 포함하는 광학 소자.
  27. 제 1 항에 있어서,
    상기 기판의 하나 이상의 표면의 일부 또는 전체와 기판의 1이상의 표면의 일부 또는 전체에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅 사이에 하나 이상의 프라이머 코팅을 추가로 포함하는 광학 소자.
  28. 제 1 항에 있어서,
    광변색 코팅, 항-반사 코팅, 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 전이 코팅, 프라이머 코팅, 및 보호 코팅을 기판 표면의 일부 또는 전체에 추가로 포함하는 광학 소자.
  29. 기판; 및 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖고 일부 또는 전체 기판에 연결된 1개 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  30. 제 29 항에 있어서,
    상기 광학 소자가 안 성분; 디스플레이 성분; 윈도우; 거울; 및 활성 및 비활성 액정 셀 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  31. 제 30 항에 있어서,
    상기 안 성분이 교정 렌즈, 비-교정 렌즈, 콘택트 렌즈, 인공수정체, 확대 렌즈, 보호 렌즈 및 바이저로부터 선택되는 광학 소자.
  32. 제 30 항에 있어서,
    상기 디스플레이 성분이 스크린, 모니터 및 시큐리티 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  33. 제 29 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  34. 제 29 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 3 내지 30의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  35. 제 29 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 4 내지 20의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  36. 제 29 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 하기 화합물로부터 선택되는 광학 소자:
    (1) 3-페닐-3-(4-(4-(3-(1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-일)프로필)피페리디노)페닐)-13,13-다이메틸-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (2) 3-페닐-3-(4-(4-(4-부틸-페닐카바모일)-피페리딘-1-일) 페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-페닐-피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (3) 3-페닐-3-(4-([1,4']바이피페리디닐-1'-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-([1,4']바이피페리디닐-1'-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (4) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (5) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (6) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (7) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (8) 3-페닐-3-(4-(4-페닐피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (9) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실옥시페닐카보닐옥시)페닐) 피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (10) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4- (4-(2-플루오로벤조일옥시)벤조일옥시)페닐) 피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (11) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-하이드록시-13-에틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (12) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (13) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)벤조일옥시)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (14) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)-피페라진-1-일))페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(3-페닐프로프-2-인오일옥시)페닐)피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (15) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (16) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-13-에틸-6-메톡시-7-(4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페라딘-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (17) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (18) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐}-13,13-다이메틸-6-메톡시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란-7-일)-피페라딘-1-일)옥시카보닐)페닐)페닐)카보닐옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (19) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-메톡시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (20) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-하이드록시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (21) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(4-페닐-(펜-1-옥시)카보닐)-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (22) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(N-(4-((4-다이메틸아미노)페닐)다이아제닐)페닐)카바모일-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (23) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조퓨로[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
    (24) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조티에노[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
    (25) 7-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}-2-페닐-2-(4-피롤리딘-1-일-페닐)-6-메톡시카보닐-2H-벤조[b]피란;
    (26) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-메톡시카보닐-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (27) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-부틸-페닐))카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (28) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (29) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (30) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-[N-(4-부틸페닐)카바모일]-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (31) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (32) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-(4-하이드록시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (33) 1,3,3,5,6-펜타메틸-7'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린- 2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (34) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-메톡시-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (35) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-[4-(4-펜타데카플루오로헵틸옥시-페닐카바모일)-벤질옥시]-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (36) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (37) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
    (38) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-11-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
    (39) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-6'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (40) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-7'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
    (41) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (42) 1-부틸-3-에틸-3-메틸-5-메톡시-7-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
    (43) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-메톡시카보닐-6-메틸-2H-9-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7] 나프토[1,2-b]피란;
    (44) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":6,7][인데노[2',3':3,4]]나프토[1,2-b]피란;
    (45) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":5,6][인데노[2',3':3,4]] 나프토[1,2-b]피란;
    (46) 4-(4-((4-사이클로헥실리덴-1-에틸-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
    (47) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-1-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
    (48) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지 닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐(4-프로필)벤조에이트;
    (49) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
    (50) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
    (51) 4-(4-메틸-5,7-다이옥소-6-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)스파이로[8,7a-다이하이드로티아페노[4,5-f]아이소인돌-8,2'-아다만탄]-2-일)페닐 (4-프로필) 페닐 벤조에이트;
    (52) N-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14, 15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐-6,7-다이하이드로-4-메틸-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
    (53) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (54) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (55) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (56) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]퓨로다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (57) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-4-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (58) N-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐-6,7-다이하이드로-2-(4-메톡시페닐)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (59) N-사이아노메틸-2-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8-다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-6,7-다이하이드로-4-사이클로프로필스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
    (60) 6,7-다이하이드로-N-메톡시카보닐메틸-4-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8-다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸); 및
    (61) 3-페닐-3-(4-피롤리디닐페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(4-(6-(4- (4-(4-노닐페닐카보닐옥시)페닐)옥시카보닐)페녹시)헥실옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란.
  37. 제 29 항에 있어서,
    일부 또는 전체 기판에 연결된 제 1의 일반적인 방향을 갖는 하나 이상의 배향 설비를 추가로 포함하는 광학 소자.
  38. 제 37 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 적어도 부분적으로 정렬되어 활성 상태에서 상기 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 장축이 1개 이상의 배향 설비의 적어도 제 1 일반 방향에 대해 일반적으로 평행한 광학 소자.
  39. 제 38 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 일부 또는 전체가 하나 이상의 배향 설비의 일부 또는 전체에 결합되어 있는 광학 소자.
  40. 제 37 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비는 다수개의 적어도 부분적으로 배열된 영역을 포함하 고 각 영역은 남아있는 영역과 동일하거나 상이한 일반 방향을 갖는 광학 소자.
  41. 제 37 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비가 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질, 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 처리된 표면 및 랑뮈르-블로지트(Langmuir-Blodgett) 필름을 포함하는 일부 이상의 코팅 중 하나 이상을 포함하는 광학 소자.
  42. 제 37 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비가 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함하고 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 연결되어 있는 광학 소자.
  43. 제 42 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질이 광-배향 물질, 마찰-배향 물질 및 액정 물질로부터 선택되는 광학 소자.
  44. 제 43 항에 있어서,
    상기 광-배향 물질이 아조벤젠 유도체, 신남산 유도체, 큐마린 유도체, 페룰산 유 도체, 및 폴리이미드로부터 선택되는 광-배향가능한 중합체 네트워크인 광학 소자.
  45. 제 43 항에 있어서,
    상기 마찰-배향 물질이 (폴리)이미드, (폴리)실록산, (폴리)아크릴레이트, 및 (폴리)큐마린으로부터 선택되는 광학 소자.
  46. 제 43 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 액정 중합체, 액정 예비-중합체, 액정 단위체, 및 액정 메소젠으로부터 선택되는 광학 소자.
  47. 제 42 항에 있어서,
    적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅이 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 연결되고, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 연결되는 광학 소자.
  48. 제 47 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 운반 물질이 하나 이상의 액정 중합체, 액정 예비-중합체, 액정 단위체, 및 액정 메소젠으로부터 선택된 액정 물질인 광학 소자.
  49. 제 48 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 교차-결합가능한 광학 소자.
  50. 제 48 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 광 교차-결합가능한 광학 소자.
  51. 제 47 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 운반 물질이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알릴, 알릴 에테르, 알킨, 아미노, 무수물, 에폭시드, 히드록시드, 이소시아네이트, 방해된 이소시아네이트, 실록산, 티오시아네이트, 티올, 우레아, 비닐, 및 비닐 에테르로부터 선택된 하나 이상의 작용기를 갖는 액정 물질인 광학 소자.
  52. 제 29 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질을 추가로 포함하는 광학 소자.
  53. 제 52 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 적어도 부분적으로 정렬되는 광학 소자.
  54. 제 53 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질에 결합되는 광학 소자.
  55. 제 52 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질이 하나 이상의 액정 중합체, 액정 예비-중합체, 액정 단위체, 및 액정 메소젠으로부터 선택된 액정 물질인 광학 소자.
  56. 제 55 항에 있어서,
    액정 물질이 교차-결합가능한 광학 소자.
  57. 제 55 항에 있어서,
    액정 물질이 광교차-결합가능한 광학 소자.
  58. 제 52 항에 있어서,
    상기 이방성 물질이 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 알릴, 알릴 에테르, 알킨, 아민, 무수물, 에폭시드, 히드록시드, 이소시아네이트, 방해된 이소시아네이트, 실록산, 티오시아네이트, 티올, 우레아, 비닐, 및 비닐 에테르로부터 선택된 하나 이상 의 작용기를 갖는 액정 물질인 광학 소자.
  59. 제 52 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 기판의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 형성하는 광학 소자.
  60. 제 59 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물에 의해 형성된 일부 이상의 코팅과 기판의 적어도 일부 사이에 위치된 하나 이상의 배향 설비를 추가로 포함하는 광학 소자.
  61. 기판;
    상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비; 및
    상기 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하며, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 상기 일부 이상의 코팅이 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 배열되는 광학 소자.
  62. 제 61 항에 있어서,
    상기 광학 소자가 안 성분; 디스플레이 성분; 윈도우; 거울; 및 활성 및 비활성 액정 셀 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  63. 제 62 항에 있어서,
    상기 안 성분이 교정 렌즈, 비-교정 렌즈, 콘택트 렌즈, 인공수정체, 확대 렌즈, 보호 렌즈 및 바이저로부터 선택되는 광학 소자.
  64. 제 62 항에 있어서,
    상기 디스플레이 성분이 스크린, 모니터 및 시큐리티 성분으로부터 선택되는 광학 소자.
  65. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비가 하나 이상의 제 1 일반 방향을 갖는 광학 소자.
  66. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비가 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질, 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 처리된 표면 및 랑뮈르-블로지트 필름을 포함하는 일부 이상의 코팅 중 하나 이상을 포함하는 광학 소자.
  67. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비가 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 포함하는 광학 소자.
  68. 제 67 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질이 광-배향 물질, 마찰-배향 물질, 및 액정 물질로부터 선택되는 광학 소자.
  69. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 배향 설비의 적어도 일부와, 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅 사이에 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 추가로 포함하는 광학 소자.
  70. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖고, 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가도록 조정되는 광학 소자.
  71. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 공백이고 제 2 상태에서는 착색되도록 조정되는 광학 소자.
  72. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서 제 1색을 갖고 제 2 상태에서는 제 2 색을 갖도록 조정되는 광학 소자.
  73. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 비-편광이고 제 2 상태에서는 선형 편광이 되도록 조정되는 광학 소자.
  74. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 제 1 상태에서는 자외선을 선형 편광하고 제 2 상태에서는 적어도 가시광선을 편광하도록 조정되는 광학 소자.
  75. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  76. 제 70 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질이 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 제 1 상태와 제 2 상태 사이에서 원하는 비율로 전환하게 하도록 조정되는 광학 소자.
  77. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부가 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부에 결합되는 광학 소자.
  78. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 상-분리된 중합체 코팅인 광학 소자.
  79. 제 78 항에 있어서,
    상기 상-분리 중합체 코팅이
    매트릭스 상, 및
    상기 매트릭스 상 내에 분포된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물 및 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질을 포함하는 게스트 상을 포함하는 광학 소자.
  80. 제 79 항에 있어서,
    상기 매트릭스 상이 액정 중합체를 포함하는 광학 소자.
  81. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 또는 코팅이 침투성 중합체 네트워크 코팅인 광학 소자.
  82. 제 81 항에 있어서,
    상기 침투성 중합체 네트워크 코팅이 상기 1 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 함께 침투하는 중합체 물질을 포함하는 광학 소자.
  83. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  84. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  85. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  86. 제 61 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물이 하기 화합물로부터 선택되는 광학 소자:
    (1) 3-페닐-3-(4-(4-(3-피페리딘-4-일-프로필)피페리디노)페닐)-13,13-다이메틸-인데노[2',3':3,4]-나프토[1,2-b]피란;
    (2) 3-페닐-3-(4-(4-(3-(1-(2-하이드록시에틸)피페리딘-4-일)프로필)피페리디노)페닐)-13,13-다이메틸-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (3) 3-페닐-3-(4-(4-(4-부틸-페닐카바모일)-피페리딘-1-일) 페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-페닐-피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (4) 3-페닐-3-(4-([1,4']바이피페리디닐-1'-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7- ([1,4']바이피페리디닐-1'-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (5) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (6) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (7) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (8) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (9) 3-페닐-3-(4-(4-페닐피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4'-옥틸옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (10) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4- (4-헥실옥시페닐카보닐옥시)페닐) 피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (11) 3-페닐-3-(4-(4-페닐-피페라진-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(2-플루오로벤조일옥시)벤조일옥시)페닐) 피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (12) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-하이드록시-13-에틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (13) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (14) 3-페닐-3-(4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)벤조일옥시)벤조일옥시)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란;
    (15) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)-피페라진-1-일))페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(3-페닐프로프-2-인오일옥시)페닐)피페라진-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (16) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (17) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시]-13-에틸-6-메톡시-7-(4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메 틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페라딘-1-일)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (18) 3-페닐-3-(4-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10, 11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-{4-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시]-피페리딘-1-일}-)인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (19) 3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(3-페닐-3-{4-(피롤리딘-1-일)페닐}-13,13-다이메틸-6-메톡시-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란-7-일)-피페라딘-1-일)옥시카보닐)페닐)페닐)카보닐옥시)-인데노[2',3':3,4]나프토[1,2-b]피란;
    (20) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-메톡시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (21) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-하이드록시카보닐-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (22) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(4-페닐-(펜-1-옥시)카보닐)-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (23) 3-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-3-페닐-7-(N-(4-((4-다이메틸 아미노)페닐)다이아제닐)페닐)카바모일-3H-나프토[2,1-b]피란;
    (24) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조퓨로[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
    (25) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-벤조티에노[3',2':7,8] 벤조[b]피란;
    (26) 7-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}-2-페닐-2-(4-피롤리딘-1-일-페닐)-6-메톡시카보닐-2H-벤조[b]피란;
    (27) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-메톡시카보닐-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (28) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-부틸-페닐))카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (29) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-9-하이드록시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (30) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (31) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-[N-(4-부틸페닐)카바모일]-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (32) 1,3,3-트라이메틸-6'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (33) 1,3,3-트라이메틸-6-(4-(4-하이드록시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (34) 1,3,3,5,6-펜타메틸-7'-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (35) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-메톡시-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (36) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-[4-(4-펜타데카플루오로헵틸옥시-페닐카바모일)-벤질옥시]-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (37) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-나프토[1,2-b]피란;
    (38) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-8-(N-(4-페닐)페닐) 카바모일-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
    (39) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-카보메톡시-11-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-2H-플루오안테노[1,2-b]피란;
    (40) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-6'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (41) 1-(4-카복시부틸)-6-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-3,3-다이메틸-7'-(4-에톡시카보닐)-피페리딘-1-일)-스파이로[(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7]인돌린-2,3-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
    (42) 1,3-다이에틸-3-메틸-5-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)-6'-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[2,1-b][1,4]옥사진];
    (43) 1-부틸-3-에틸-3-메틸-5-메톡시-7-(4-(4'-헥실옥시-바이페닐-4-카보닐옥시)-피페리딘-1-일)-스파이로[인돌린-2,3'-3H-나프토[1,2-b][1,4]옥사진];
    (44) 2-페닐-2-{4-[4-(4-메톡시-페닐)-피페라진-1-일]-페닐}-5-메톡시카보닐-6-메틸-2H-9-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)(1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4',5':6,7] 나프토[1,2-b]피란;
    (45) 3-(4-메톡시페닐)-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-프로필페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":6,7][인데노[2',3':3,4]]나프토[1,2-b]피란;
    (46) 3-페닐-3-(4-(4-메톡시페닐)피페라진-1-일)페닐)-13-에틸-13-하이드록시-6-메톡시-7-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-[1,2-다이하이드로-9H-다이옥솔라노[4",5":5,6][인데노[2',3':3,4]] 나프토[1,2-b]피란;
    (47) 4-(4-((4-사이클로헥실리덴-1-에틸-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
    (48) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-1-(4-(4-헥실페닐)카보닐옥시)페닐)-2,5-다이옥소피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐-(4-프로필)벤조에이트;
    (49) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-2-티에닐)페닐(4-프로필)벤조에이트;
    (50) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
    (51) 4-(4-((4-아다만탄-2-일리덴-2,5-다이옥소-1-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐)피롤린-3-일리덴)에틸)-1-메틸피롤-2-일)페닐 (4-프로필)벤조에이트;
    (52) 4-(4-메틸-5,7-다이옥소-6-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)스파이로[8,7a-다이하이드로티아페노[4,5-f]아이소인돌-8,2'-아다만탄]-2-일)페닐 (4-프로필) 페닐 벤조에이트;
    (53) N-(4-{17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14, 15,16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐옥시}페닐-6,7-다이하이드로-4-메틸-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
    (54) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-프로필페닐)피페라지닐)페닐)-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (55) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (56) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (57) N-페닐에틸-6,7-다이하이드로-2-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-4-사이클로프로필 스파이로(5,6-벤조[b]퓨로다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (58) N-사이아노메틸-6,7-다이하이드로-4-(4-(4-(4-헥실벤조일옥시)페닐)피페라진-1-일)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (59) N-[17-(1,5-다이메틸-헥실)-10,13-다이메틸-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15, 16,17-테트라데카하이드로-1H-사이클로펜타[a]페난트렌-3-일옥시카보닐-6,7-다이하이드로-2-(4-메톡시페닐)페닐-4-메틸스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸);
    (60) N-사이아노메틸-2-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8-다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-6,7-다이하이드로-4-사이클로프로필스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1]데칸);
    (61) 6,7-다이하이드로-N-메톡시카보닐메틸-4-(4-(6-(4-부틸페닐)카보닐옥시-(4,8- 다이옥사바이사이클로[3.3.0]옥트-2-일))옥시카보닐)페닐-2-페닐스파이로(5,6-벤조[b]티오펜다이카복시이미드-7,2-트라이사이클로[3.3.1.1] 데칸); 및
    (62) 3-페닐-3-(4-피롤리디닐페닐)-13,13-다이메틸-6-메톡시-7-(4-(4-(4-(4-(6-(4- (4-(4-노닐페닐카보닐옥시)페닐)옥시카보닐)페녹시)헥실옥시)페닐)피페라진-1-일)인데노[2',3':3,4] 나프토[1,2-b]피란.
  87. 제 61 항에 있어서,
    광변색 코팅, 항-반사 코팅, 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 전이 코팅, 프라이머 코팅, 및 보호 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 기판 표면의 일부 또는 전체에 추가로 포함하는 광학 소자.
  88. 제 87 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅이 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에 있는 광학 소자.
  89. 제 87 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅이 기판의 제 1 표면에 연결되고, 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅이 기판의 제 2 표면의 적어도 일부에 연 결되며 이때 상기 제 1 표면은 제 2 표면과 마주보는 광학 소자.
  90. 기판;
    상기 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 제 1 일부 이상의 코팅;
    상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되게 연결된 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 2 일부 이상의 코팅; 및
    상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부에 연결된 제 3 일부 이상의 코팅을 포함하며, 상기 제 3 일부 이상의 코팅이 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 이방성 물질 및 상기 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  91. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 0.5 나노미터 이상 내지 10,000 나노미터 범위의 두께를 갖는 광학 소자.
  92. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 0.5 나노미터 이상 내지 1000 나노미터 범위의 두께를 갖는 광학 소자.
  93. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 2 나노미터 이상 내지 500 나노미터 범위의 두께를 갖는 광학 소자.
  94. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 100 나노미터 이상 내지 500 나노미터 범위의 두께를 갖는 광학 소자.
  95. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 통상의 이색성 물질, 통상의 광변색 물질, 및 광변색-이색성 화합물 중 하나 이상을 추가로 포함하는 광학 소자.
  96. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 1 일부 이상의 코팅이 염료, 얼라인먼트 향상제, 운동성 향상 첨가제, 광개시제, 열 개시제, 중합반응 억제제, 용매, 빛 안정제, 열 안정제, 몰드 방출제, 유동성 조절제, 수평화제, 자유 라디칼 스캐빈저, 및 접착 향상제로부터 선택되는 1개 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 광학 소자.
  97. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 0.5 미크론 내지 1000 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  98. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 1 내지 25 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  99. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 5 내지 20 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  100. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 통상의 이색성 물질, 통상의 광변색 물질, 및 광변색-이색성 화합물 중 하나 이상을 추가로 포함하는 광학 소자.
  101. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 염료, 얼라인먼트 향상제, 운동성 향상 첨가제, 광개시제, 열 개시제, 중합반응 억제제, 용매, 빛 안정제, 열 안정제, 몰드 방출제, 유동성 조절제, 수평화제, 자유 라디칼 스캐빈저, 및 접착 향상제로부터 선택되는 1개 이상의 첨가제를 추가로 포함하는 광학 소자.
  102. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 3 일부 이상의 코팅이 5 미크론 이상의 두께를 갖는 광학 소자.
  103. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 3 일부 이상의 코팅이 0.5 미크론 내지 1000 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  104. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 3 일부 이상의 코팅이 1 내지 25 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  105. 제 90 항에 있어서,
    상기 제 2 일부 이상의 코팅이 5 내지 20 미크론의 두께를 갖는 광학 소자.
  106. 제 90 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  107. 제 90 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  108. 제 89 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.5 내지 50의 평균 흡광도 비를 갖는 광학 소자.
  109. 기판;
    상기 기판의 적어도 일부에 연결된 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트; 및
    상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되고 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광 비를 갖는 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 합성 광학 소자.
  110. 제 109 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트가 신장된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체, 및 광-배향된 중합체 시트로부터 선택된 합성 광학 소자.
  111. 제 109 항에 있어서,
    상기 기판과 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트 사이에 삽입된 제 1 단단한 중합체 시트 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트 위에 위치된 제 2 단단한 중합체 시트를 추가로 포함하는 합성 광학 소자.
  112. 제 109 항에 있어서,
    상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 부가적인 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 추가로 포함하는 합성 광학 소자.
  113. 기판; 및
    상기 기판의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 시트를 포함하는 합성 광학 소자로서,
    상기 하나 이상의 시트가 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체; 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 상기 제 1 일반 방향과 일반적으로 평행한 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질; 및 상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  114. 기판의 적어도 일부 위에 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법.
  115. 제 114 항에 있어서,
    상기 일부 이상의 코팅이 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 방법.
  116. 제 114 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 방법.
  117. 제 114 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광 변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 방법.
  118. 제 114 항에 있어서,
    상기 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가
    기판의 적어도 일부에 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계;
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계;
    상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  119. 제 118 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계가 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하기 전, 배열하는 동안, 또는 배열한 후 중 하나 이상에서 발생하는 방법.
  120. 제 114 항에 있어서,
    상기 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가
    기판의 적어도 일부에 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계;
    상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계; 및
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  121. 제 120 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물과 하나 이상의 이방성 물질을 기판의 적어도 일부에 가하는 단계가 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하고 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일 부를 적어도 부분적으로 정렬하기 전, 정렬과 동시, 또는 정렬한 후 중 하나 이상 발생하는 방법.
  122. 제 120 항에 있어서,
    하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계가 하나 이상의 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 스프레이 및 스핀 코팅, 커튼 코팅, 플로우 코팅, 딥 코팅, 분사 몰딩, 캐스팅, 롤 코팅, 와이어 코팅, 오버몰딩을 포함하는 방법.
  123. 제 120 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 가하는 단계가
    액정물질을 포함하는 매트릭스 상 형성 물질, 및 하나 이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 게스트 상 형성 물질을 포함하는 상-분리 중합체 시스템을 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계;
    매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부와 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계;
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 물질을 형성하는 적어도 부분적으로 배열된 게스트 상의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계; 및
    게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를, 하나 이상의 중합반응 유도된 상분리 및 용매 유도된 상분리에 의해 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리시키는 단계를 포함하는 방법.
  124. 제 123 항에 있어서,
    상기 상-분리 중합체 시스템을 가하는 단계가 매트릭스 상 형성 물질, 게스트 상 형성 물질, 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물, 및 하나 이상의 일반 용매를 포함하는 용액을, 광 기판의 적어도 일부 위에 가하는 단계를 포함하는 방법.
  125. 제 124 항에 있어서,
    상기 매트릭스 상 형성 물질이 액정 중합체이고 게스트 상 형성 물질이 매트릭스 상 형성 물질의 액정 중합체와 다른 액정 중합체이며; 및
    상기 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를, 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리시키는 단계가 하나 이상의 일반 용매의 적어도 일부를 증발시키는 단계를 포함하는 방법.
  126. 제 123 항에 있어서,
    상기 매트릭스 상 형성 물질이 액정 단위체이고 상기 게스트 상 형성 물질이 액정 메소젠 및 상기 매트릭스 상 형성 물질의 액정 단위체와 상이한 낮은 점도의 액정 단위체로부터 선택되며, 및
    상기 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를, 상기 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리하는 단계가 상기 매트릭스 상 형성 물질의 액정 단위체의 적어도 일부를 중합하는 단계를 포함하는 방법.
  127. 제 126 항에 있어서,
    상기 매트릭스 상 형성 물질의 액정 단위체의 적어도 일부를 중합하는 단계가 광-유도된 중합반응 및 열-유도된 중합반응 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  128. 제 126 항에 있어서,
    상기 게스트 상 형성 물질이 낮은 점도의 액정 단위체이고, 여기에서 상기 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부가 상기 매트릭스 상 형성 물질의 액정 단위체의 적어도 일부를 중합한 후 적어도 부분적으로 중합되는 방법.
  129. 제 123 항에 있어서,
    상기 매트릭스 상 형성 물질이 액정 단위체, 액정 예비-중합체, 및 액정 중합체로부터 선택된 액정 물질을 포함하는 방법.
  130. 제 123 항에 있어서,
    상기 게스트 상 형성 물질이 액정 메소젠, 액정 단위체, 액정 예비-중합체, 및 액 정 중합체로부터 선택된 액정 물질을 포함하는 방법.
  131. 제 120 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 배열하는 단계가 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 하나 이상의 자기장, 전기장, 선형 편광된 자외선, 선형 편광된 적외선, 선형 편광된 가시광선, 및 전단력에 노출하는 단계를 포함하는 방법.
  132. 제 120 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  133. 제 132 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계가 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 교차-결합하는 단계를 포함하는 방법.
  134. 제 114 항에 있어서,
    하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 기판의 적어도 일부에 형성하기 이전에 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하여 상기 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부 가 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부와 상기 기판의 적어도 일부 사이에 있도록 하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  135. 제 134 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계가 기판의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계; 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계; 상기 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 처리하는 단계; 및 상기 기판의 적어도 일부 위에 랑뮈르-블로제트 필름을 형성하는 단계 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  136. 제 134 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 배향 설비를 기판의 적어도 일부에 부여하는 단계가 상기 기판의 적어도 일부 위에 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함하며, 여기에서 상기 얼라인먼트 매질이 광-배향 물질, 마찰-배향 물질, 및 액정 물질로부터 선택되는 방법.
  137. 제 136 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가 얼라인먼트 매질을 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계 및 상 기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계를 포함하는 방법.
  138. 제 137 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계가 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 자외선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 적외선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 가시광선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 자기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 전기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 부식하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 전단력에 노출하는 단계; 및 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 마찰하는 단계 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  139. 제 136 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질이 광-배향 물질이고, 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 배열하는 단계가 상기 광-배향 물질의 적어도 일부를 선형 편광된 자외선에 노출하는 단계를 포함하는 방법.
  140. 제 139 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 하나 이상 적어도 부분적으로 건조시킴으로써 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열한 후 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계, 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 교차-결합하는 단계 및 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 경화하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  141. 제 140 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 경화하는 단계가 자외선 경화, 전자 빔 경화 및 열 경화 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  142. 제 134 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가
    중합가능한 조성물, 하나 이상의 이방성 물질, 및 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부에 가하는 단계;
    상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 상기 하나 이상의 배향 설비의 적어도 일부와 정렬하는 단계; 및
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부와 정렬하는 단계를 포 함하는 방법.
  143. 제 142 항에 있어서,
    일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 자외선에 노출함으로써 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계 및 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 열 에너지에 노출함으로써 상기 중합가능한 조성물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  144. 제 143 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계가 상기 중합가능한 조성물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하기 전, 세팅하는 동안 또는 세팅한 후 중 하나 이상에서 발생하는 방법.
  145. 제 143 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 이방성 물질이 액정 물질이고 상기 중합가능한 조성물이 디히드록시 단위체 및 이소시아네이트 단위체를 포함하는 방법.
  146. (a) 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계; 및
    (b) 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일 부를 조정하는 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법.
  147. 제 146 항에 있어서,
    (a) 상기 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가 (b) 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계 이전, 조정하는 단계 동안, 조정하는 단계 후 중 하나 이상에서 발생하는 방법.
  148. 제 146 항에 있어서,
    (a) 상기 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가 상기 기판의 적어도 일부 위에 하나 이상의 이방성 물질 및 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 가하는 단계를 포함하고; 및
    (b) 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부를 조정하는 단계가 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  149. 제 148 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계가 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열 하는 단계 및 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  150. 제 146 항에 있어서,
    (a) 상기 일부 이상의 코팅을 기판의 적어도 일부 위에 형성하는 단계가 얼라인먼트 매질을 상기 기판의 적어도 일부에 가하는 단계를 포함하고; 및
    (b) 상기 일부 이상의 코팅을 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 선형 편광 상태로 전환하고 열 에너지에 반응하여 상기 제 1 상태로 되돌아오도록 조정하는 단계가
    얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계;
    하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가하는 단계; 및
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  151. 제 150 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계가 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 자외선에 노출하는 단계; 상기 얼라 인먼트 매질의 적어도 일부를 전기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 자기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 적외선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 가시광선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 부식하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 전단력에 노출하는 단계; 및 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 마찰하는 단계 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  152. 제 150 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열한 후 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 가하기 이전에 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  153. 제 150 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계가 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가하기 이전, 가하는 동안, 또는 가한 후 중 하나 이상에서 발생하는 방법.
  154. 제 150 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 상기 얼라인먼트 매질을 포함 하는 상기 일부 이상의 코팅의 적어도 일부에 가하는 단계가 하나 이상의 스핀 코팅, 스프레이 코팅, 스프레이 및 스핀 코팅, 커튼 코팅, 플로우 코팅, 딥 코팅, 분사 몰딩, 캐스팅, 롤 코팅, 와이어 코팅, 오버몰딩 및 흡입을 포함하는 방법.
  155. 제 150 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 가하는 단계가 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물 및 하나 이상의 이방성 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질 위에 형성하는 단계를 포함하고, 및 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 적어도 부분적으로 정렬하는 단계가 상기 하나 이상의 이방성 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  156. 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부에 형성하고 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하는 단계;
    얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 매질을 포함하는 일부 이상의 코팅의 적어도 일부 위에 형성하고 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계; 및
    이방성 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부 위에 형성하고, 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하고, 및 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 정렬된 이방성 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 광학 소자 제조 방법.
  157. 제 156 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열시키는 단계가 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 자외선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 적외선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 선형 편광된 가시광선에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 자기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 전기장에 노출하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 건조하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 부식하는 단계; 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 전단력에 노출하는 단계; 및 상기 얼라인먼트 매질의 적어도 일부를 마찰하는 단계 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  158. 제 156 항에 있어서,
    상기 얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 하나 이상의 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계가
    얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 1 일부 이상의 코팅을 기판의 하나 이상의 표면의 적어도 일부 위에 형성하고, 상기 제 1 일부 이상의 코팅이 2 내지 8 미크론의 두께를 갖는 단계;
    상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 얼라인먼트 매질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계;
    상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬한 후 상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 세팅하는 단계;
    얼라인먼트 운반 물질을 포함하는 제 2 일부 이상의 코팅을 형성하고, 상기 제 2 일부 이상의 코팅이 5 내지 30 미크론의 두께를 갖는 단계; 및
    상기 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부를 상기 제 1 일부 이상의 코팅의 적어도 부분적으로 정렬된 얼라인먼트 운반 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계를 포함하는 방법.
  159. 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계를 포함하고, 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트가 이것의 적어도 일부에 연결된 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하고 셀 방법에 따라 측정된 바대로 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 합성 소자 제조 방법.
  160. 제 159 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트가 신장된 중합체 시트, 광-배향된 중합체 시트, 적어도 부분적으로 배열된 상-분리된 시트, 및 이들의 조합물로부터 선택되는 방법.
  161. 제 159 항에 있어서,
    광-배향성 중합체 네트워크의 일부 또는 전체 층을 방출층에 가한 후 배열하고 상기 광-배향성 중합체 네트워크의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 경화하는 단계;
    이방성 물질 및 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 일부 이상의 코팅을 상기 광-배향성 중합체 네트워크를 포함하는 일부 또는 전체 층의 적어도 일부 위에 형성하고 상기 이방성 물질 및 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 광-배향성 중합체 네트워크의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하고 상기 이방성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 경화하는 단계; 및
    상기 방출층으로부터 상기 광-배향성 중합체 네트워크의 일부 또는 전체 층을 방출하여 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 형성하는 단계를 포함하는 방법.
  162. 제 159 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트가 액정 물질을 포함하는 적어도 부분 적으로 배열된 매트릭스 상 및 액정 물질을 포함하는 적어도 부분적으로 배열된 게스트 상을 포함하는 상-분리된 중합체를 포함하고, 여기에서 상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 상기 적어도 부분적으로 배열된 게스트 상의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬되고 연결되는 방법.
  163. 제 159 항에 있어서,
    상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계가 상기 적어도 부분적으로 배열된 중합체 시트를 상기 기판의 적어도 일부에 적층, 융합, 인-몰딩 캐스팅, 및 점착성 결합하는 것 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  164. 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체, 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 액정 물질, 및 상기 액정 물질의 적어도 일부와 함께 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 시트를 형성하는 단계 및 상기 시트의 적어도 일부를 광 기판의 적어도 일부와 연결하는 단계를 포함하는 합성 소자의 제조 방법.
  165. 제 164 항에 있어서,
    상기 시트 형성 단계가
    액정 물질을 포함하는 매트릭스 상 형성 물질, 액정 물질을 포함하는 게스트 상 형성 물질, 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 상-분리 중합체 시스템 을 기판의 적어도 일부에 가하는 단계;
    상기 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부와 상기 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열함으로써 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬하는 단계;
    중합반응 유도된 상-분리 및 용매 유도된 상-분리 중 하나 이상에 의해 상기 게스트 상 형성 물질의 적어도 일부를 상기 매트릭스 상 형성 물질의 적어도 일부로부터 분리하는 단계; 및
    상기 기판로부터 상기 코팅을 제거하는 단계를 포함하는 방법.
  166. 제 164 항에 있어서,
    상기 시트 형성 단계가
    적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 시트를 형성하는 단계; 및
    하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 시트의 적어도 일부에 흡수하는 단계를 포함하는 방법.
  167. 제 164 항에 있어서,
    상기 시트 형성 단계가
    액정 중합체 시트를 형성하는 단계;
    하나 이상의 액정 메소젠 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 액정 중합체 시트의 적어도 일부에 흡수하는 단계; 및
    상기 액정 중합체 시트의 적어도 일부와 상기 하나 이상의 액정 메소젠의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열시킴으로써 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 정렬시키는 단계를 포함하는 방법.
  168. 제 164 항에 있어서,
    상기 시트를 상기 광 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계가 상기 시트의 적어도 일부를 상기 광 기판에 적층, 융합, 인-몰딩 캐스팅, 및 점착성 결합하는 것 중 하나 이상을 포함하는 방법.
  169. 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 적어도 부분적으로 배열된 액정 중합체 및 상기 액정 중합체의 적어도 일부 내에 분포된 적어도 제 2 일반 방향을 갖는 액정 물질을 포함하는 시트 형성 단계;
    상기 시트의 적어도 일부를 광 기판의 적어도 일부에 연결하는 단계; 및
    상기 시트의 적어도 일부에 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 흡수하는 단계를 포함하는 합성 소자의 제조 방법.
  170. 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질 및 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 광변색-이색성 화합물을 포함하는 일부 이상의 코팅을 일부 이상의 광 기판 위에서 오버몰딩하는 단계를 포함하는 광학 소자의 제조 방법.
  171. 제 170 항에 있어서,
    상기 오버몰딩이
    투명 몰드의 표면에 인접하게 상기 광 기판 표면의 적어도 일부를 배치하여 상기 광 기판의 표면과 상기 투명 몰드의 표면이 몰딩 영역을 한정하는 단계;
    상기 광 기판의 표면과 상기 투명 몰드의 표면에 의해 한정된 몰딩 영역으로 액정 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 도입하여 액정 물질의 적어도 일부가 상기 광 기판 표면의 적어도 일부를 코팅하는 단계;
    상기 액정 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하여 상기 액정 물질의 적어도 일부가 적어도 부분적으로 배열되고 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부와 적어도 부분적으로 정렬하는 단계;
    상기 액정 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 중합하는 단계; 및
    상기 광 기판과 상기 액정 물질을 상기 투명 몰드로부터 분리하는 단계를 포함하는 방법.
  172. 제 170 항에 있어서,
    상기 오버몰딩이
    액정 물질 및 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 투명 몰드의 표면에 도입하는 단계;
    상기 액정 물질의 적어도 일부를 광 기판 표면의 적어도 일부와 접촉하여 상기 액정 물질의 적어도 일부가 상기 광 기판의 표면의 일부와 상기 투명 몰드의 표면의 일부 사이에서 흐르도록 하고 상기 광 기판 표면의 적어도 일부를 코팅하게 하는 단계;
    상기 액정 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 배열하여 상기 액정 물질의 일부가 적어도 부분적으로 배열되고 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 적어도 일부를 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부와 함께 정렬하는 단계;
    상기 액정 물질의 적어도 일부를 적어도 부분적으로 중합하는 단계; 및
    상기 광 기판과 상기 액정 물질을 상기 투명 몰드로부터 분리하는 단계를 포함하는 방법.
  173. 제 172 항에 있어서,
    상기 투명 몰드 표면의 적어도 일부 및 상기 광 기판 표면의 적어도 일부 중 하나 이상이 적어도 제 1 일반 방향을 갖는 하나 이상의 배향 설비를 포함하는 방법.
  174. 제 173 항에 있어서,
    상기 광 기판이 멀티-비전, 분할된 안 렌즈인 방법.
  175. 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질을 포함하는 일부 이상의 코팅을 광 기판의 적어도 일부 위에서 오버몰딩하는 단계; 및
    하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 상기 적어도 부분적으로 배열된 액정 물질의 적어도 일부에 흡수하는 단계를 포함하는 광학 소자의 제조 방법.
  176. 기판의 적어도 일부에 연결된 시큐리티 성분으로서, 상기 시큐리티 성분가 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하고, 상기 일부 이상의 코팅이 화학 광선에 반응하여 제 1 상태에서 제 2 상태로 전환되고 열 에너지에 반응하여 제 1 상태로 되돌아가며 상기 제 1 상태 및 제 2 상태 중 하나 이상에서 적어도 전달된 광선을 선형 편광시키도록 조정되는 시큐리티 성분.
  177. 제 176 항에 있어서,
    상기 시큐리티 성분이 시큐리티 마크 및 인증 마크 중 하나 이상인 시큐리티 성분.
  178. 제 176 항에 있어서,
    상기 기판이 투명 기판 및 반사 기판로부터 선택되는 시큐리티 성분.
  179. 제 176 항에 있어서,
    시큐리티 마크가 연결된 상기 기판의 적어도 일부가 반사 물질로부터 코팅되는 시 큐리티 성분.
  180. 제 176 항에 있어서,
    상기 기판이 틴트되지 않은 기판, 틴트 기판, 광변색 기판, 틴트 광변색 기판, 선형 편광 기판, 원형 편광 기판, 및 타원형 편광 기판로부터 선택되는 시큐리티 성분.
  181. 제 176 항에 있어서,
    상기 기판이 어세스 카드 및 패스: 유통 수단 및 비-유통 수단; 정부 서류; 소비자 상품; 신용 카드; 및 상품 태그, 라벨 및 패킹으로부터 선택되는 시큐리티 성분.
  182. 제 176 항에 있어서,
    상기 일부 이상의 코팅이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 활성 상태에서 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 광 변색-이색성 화합물을 포함하는 시큐리티 성분.
  183. 제 176 항에 있어서,
    선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 광변색 코팅, 반사 코팅, 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 틴트 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 추가로 포함하는 시큐리티 성분.
  184. 제 176 항에 있어서,
    선형 편광 시트, 원형 편광 시트, 타원형 편광 시트, 광변색 시트, 반사 시트, 틴트 시트, 억제제 시트, 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 광각 관찰 시트로부터 선택된 하나 이상의 시트를 추가로 포함하는 시큐리티 성분.
  185. 상기 기판의 적어도 일부 위에 일부 이상의 코팅을 형성하는 단계를 포함하고 상기 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 적어도 부분적으로 정렬된 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 시큐리티 성분의 제조 방법.
  186. 제 185 항에 있어서,
    상기 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물이 셀 방법에 따라 측정된 바에 따르면 1.5 이상의 평균 흡광도 비를 갖는 방법.
  187. 제 185 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 적어도 부분적으로 정렬된 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 형성하기 이전에 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 광변색 코팅, 반사 코팅, 틴트 코팅, 억제제 코팅, 및 광각 관찰 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 기판의 적어도 일부에 형성하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  188. 제 185 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 적어도 부분적으로 정렬된 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 형성한 이후에 선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 광변색 코팅, 반사 코팅, 틴트 코팅, 억제제 코팅, 및 광각 관찰 코팅으로부터 선택된 하나 이상의 부가적인 일부 이상의 코팅을 기판의 적어도 일부에 형성하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  189. 제 185 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 적어도 부분적으로 정렬된 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 형성하기 이전에 선형 편광 시트, 원형 편광 시트, 타원형 편광 시트, 광변색 시트, 반사 시트, 틴트 시트, 억제제 시트, 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 광각 관찰 시트로부터 선택된 시트를 기판의 적어도 일부에 가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  190. 제 185 항에 있어서,
    기판의 적어도 일부에 적어도 부분적으로 정렬된 상기 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 형성한 후에 선형 편광 시트, 원형 편광 시트, 타원형 편광 시트, 광변색 시트, 반사 시트, 틴트 시트, 억제제 시트, 및 상기 기판의 적어도 일부에 연결된 광각 관찰 시트로부터 선택된 시트를 기판의 적어도 일부에 가하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  191. 액정 셀로서,
    제 1 표면을 갖는 제 1 기판;
    제 2 표면을 갖는 제 2 기판, 여기에서 상기 제 2 기판의 제 2 표면은 영역을 한정하도록 제 1 기판의 표면과 마주보며 공간적으로 분리되어 있고; 및
    적어도 부분적으로 배열되도록 조정된 액정 물질 및 적어도 부분적으로 정렬되도록 조정되고 제 1 표면과 제 2 표면에 의해 한정된 영역 내에 위치되어 셀 방법에 따라 측정한 바에 따르면 활성 상태에서 2.3 초과의 평균 흡광도 비를 갖는 하나 이상의 열 가역성 광변색-이색성 화합물을 포함하는 액정 셀.
  192. 제 191 항에 있어서,
    상기 액정 셀이 스크린, 모니터, 및 시큐리티 성분으로부터 선택된 디스플레이 원소인 액정 셀.
  193. 제 191 항에 있어서,
    상기 제 1 기판 및 제 2 기판이 틴트되지 않은 기판, 틴트 기판, 광변색 기판, 틴트 광변색 기판, 선형 편광 기판, 원형 편광 기판, 및 타원형 편광 기판로부터 독립적으로 선택되는 액정 셀.
  194. 제 191 항에 있어서,
    제 1 표면에 인접하여 위치한 제 1 배향 설비 및 제 2 표면에 인접하여 위치한 제 2 배향 설비를 추가로 포함하는 액정 셀.
  195. 제 194 항에 있어서,
    상기 제 1 배향 설비의 적어도 일부 및 제 1 표면 사이에 삽입된 제 1 전극, 및 상기 제 2 배향 설비의 적어도 일부 및 제 2 표면 사이에 삽입된 제 2 전극을 추가로 포함하는 액정 셀.
  196. 제 195 항에 있어서,
    상기 액정 셀이 전기 회로의 적어도 일부를 형성하는 액정 셀.
  197. 제 191 항에 있어서,
    상기 제 1 표면에 인접한 제 1 전극, 및 상기 제 2 표면에 인접한 제 2 전극을 추가로 포함하는 액정 셀.
  198. 제 191 항에 있어서,
    상기 액정 셀이 전기 회로의 적어도 일부를 형성하는 액정 셀.
  199. 제 191 항에 있어서,
    선형 편광 코팅, 원형 편광 코팅, 타원형 편광 코팅, 광변색 코팅, 반사 코팅, 틴트 코팅, 억제제 코팅, 및 하나 이상의 제 1 기판 및 제 2 기판의 표면의 적어도 일부에 연결된 광각 관찰 코팅으로부터 선택된 일부 이상의 코팅을 추가로 포함하는 방법.
  200. 제 191 항에 있어서,
    선형 편광 시트, 원형 편광 시트, 타원형 편광 시트, 광변색 시트, 반사 시트, 틴트 시트, 억제제 시트, 및 하나 이상의 제 1 기판 및 제 2 기판의 표면의 적어도 일부에 연결된 광각 관찰 시트로부터 선택된 하나 이상의 시트를 추가로 포함하는 방법.
  201. 광학 소자로서,
    기판; 및
    상기 기판의 적어도 일부 위에 제 1 상태 및 제 2 상태를 갖는 일부 이상의 코팅을 포함하며, 여기에서 상기 일부 이상의 코팅이 하나 이상의 상태에서 원형 편광 또는 타원형 편광되도록 조정되며 상기 일부 이상의 코팅의 두께를 통해 나선형으로 정렬된 분자를 갖는 키랄 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 물질 및 상기 액정 물질과 적어도 부분적으로 정렬되어 하나 이상의 광변색-이색성 화합물의 장축이 상기 액정 물질의 분자에 일반적으로 평행한 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하는 광학 소자.
  202. 광학 소자로서,
    기판; 및
    상기 기판의 적어도 일부에 연결된 일부 이상의 코팅을 포함하고, 여기에서 상기 일부 이상의 코팅이 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질 및 상기 적어도 부분적으로 배열된 이방성 물질과 적어도 부분적으로 정렬된 하나 이상의 광변색-이색성 화합물을 포함하며, 상기 광변색-이색성 화합물이 (a) 피란, 옥사진, 및 풀지드로부터 선택된 하나 이상의 광변색 기; 및 (b) 하나 이상의 광변색 기에 결합되고 하기 화학식으로 표현된 하나 이상의 신장제 L을 포함하는 광학 소자:
    -[S1]c-[Q1-[S2]d]d'-[Q2-[S3]e]e'-[Q3-[S4]f]f'-S5-P
    상기 식에서,
    (i) 각 Q1, Q2, 및 Q3은 치환되거나 치환되지 않은 방향족 기, 치환되거나 치환되지 않은 알릴시클기, 치환되거나 치환되지 않은 헤테로시클기, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 2가 기로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고, 이때 치환기는 P로 표현된 기이며, 티올; 아미드; 액정 메소젠; 할로겐; C1-C18 알콕시; 폴리(C1-C18)알콕시; 아미노; 아미노(C1-C18)알킬렌; C1-C18알킬아미노; 디-(C1-C18)알킬아미노; C1-C18알킬; C2-C18알켄; C2-C18알킨; C1-C18알킬(C1-C18)알콕시; C1-C18알콕시카보닐; C1-C18알킬카보닐; C1-C18알킬카보네이트; 아릴카보네이트; C1-C18아세틸; C3-C10사 이클로알킬; C3-C10사이클로알콕시; 이소시아나토; 아미도; 시아노; 니트로; 시아노, 할로, 또는 C1-C18 알콕시로 모노-치환되거나 할로로 폴리-치환된 직쇄 또는 측쇄 C1-C18알킬기; 및 하기 화학식 중 하나를 포함하는 기로부터 선택되고: -M(T)(t-1) 및 -M(T)(t-1), 여기에서 M은 알루미늄, 안티모니, 탄타룸, 티타늄, 지르코늄, 및 실리콘으로부터 선택되고, T는 유기작용 라디칼, 유기작용 탄화수소 라디칼, 지방족 탄화수소 라디칼 및 방향족 탄화수소 라디칼이고, t는 M의 원자가이며;
    (ⅱ) c, d, e, 및 f는 0 내지 20의 정수로부터 독립적으로 선택되고, 각각의 S1, S2, S3, S4, 및 S5는 하기로부터 선택된 스페이서 유닛으로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고:
    (A) -(CH2)g-, -(CF2)h-, -Si(CH2)g, -(Si[CH3]2]O)h-, 여기에서 g는 각각의 발생을 위해 1 내지 20으로부터 독립적으로 선택되고; h는 1 내지 16의 정수이며;
    (B) -N(Z), -C(Z)=C(Z), -C(Z)=N, -C(Z')-C(Z')-, 여기에서 Z 는 수소, C1-C6알킬, 사이클로알킬, 및 아릴로부터 각각의 발생을 위해 독립적으로 선택되고, Z'은 C1-C6알킬, 사이클로알킬, 및 아릴로부터 각각의 발생을 위해 선택되며;
    (C) -O-, -C(O)-, -C≡C-, -N=N-, -S-, -S(O)-, -S(O)(O)-, 직쇄 또는 측쇄 C1-C24알킬렌 잔기, 상기 C1-C24알킬렌 잔기가 치환되지 않거나 시아노 또는 할로에 의해 모노-치환되거나, 할로에 의해 폴리-치환되고;
    헤테로원자를 포함하는 2개의 스페이서 유닛이 함께 접하기만 하면, 상기 스페이서 유닛이 결합하여 헤테로원자는 서로 직접 결합하지 않고, S1 및 S5가 PC 및 P와 각각 접하는 경우, 이들은 결합하여 두 개의 헤테로 원자는 서로 직접 결합하지 않으며;
    (ⅲ) P는 아지리디닐; 수소; 히드록시; 아릴; 알킬; 알콕시; 아미노; 알킬아미노; 알킬알콕시; 알콕시알콕시; 니트로; 폴리알킬 에테르; (C1-C6)-알킬(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬; 폴리에틸렌옥시; 폴리프로필렌옥시; 에틸렌; 아크릴레이트; 메타크릴레이트; 2-클로로아크릴레이트; 2-페닐아크릴레이트; 아크릴로일페닐렌; 아크릴아미드; 메타크릴아미드; 2-클로로아크릴아미드; 2-페닐아크릴아미드; 에폭시; 이소시아네이트; 티올; 티오이소시아네이트; 이타콘산 에스테르; 비닐 에테르; 비닐 에스테르; 스티렌 유도체; 실록산; 주사슬 및 부사슬 액정 중합체; 에틸렌이민 유도체; 말레산 유도체; 푸마르산 유도체; 치환되지않은 신남산 유도체; 메틸, 메톡시, 시아노 및 할로겐 중 하나 이상으로 치환된 신남산 유도체; 및 스테로이드 라디칼, 테르페노이드 라디칼, 알카로이드 라디칼 및 이들의 혼합물로부터 선택된 치환되고 및 치환되지 않은 키랄 및 비-키랄의 1가 또는 2가 기로부터 선택되고, 여기에서 치환기는 알킬, 알콕시, 아미노, 사이클로알킬, 알킬알콕시, 플루오로알킬, 시아노알킬, 시아노알콕시 및 이들의 혼합물로부터 독립적으로 선택되며;
    (ⅳ) d', e', 및 f'은 d'+e'+f'의 합이 1이면 0, 1, 2, 3, 및 4로부터 각각 독립적으로 선택된다.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101319226B1 (ko) * 2008-12-18 2013-10-16 트랜지션즈 옵티칼 인코포레이티드 투명 내지 원형 편광 광변색성 장치 및 그의 제조 방법
US8628202B2 (en) 2010-03-16 2014-01-14 Samsung Display Co., Ltd. Optical filter and organic light-emitting device including the same

Families Citing this family (196)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11026768B2 (en) 1998-10-08 2021-06-08 Align Technology, Inc. Dental appliance reinforcement
US8582192B2 (en) 2003-07-01 2013-11-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US8211338B2 (en) 2003-07-01 2012-07-03 Transitions Optical, Inc Photochromic compounds
US8545015B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US9096014B2 (en) * 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US8518546B2 (en) 2003-07-01 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US7632540B2 (en) * 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US7342112B2 (en) * 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US8698117B2 (en) 2003-07-01 2014-04-15 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US7978391B2 (en) * 2004-05-17 2011-07-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US8545984B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US7256921B2 (en) * 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
DE10331798B4 (de) * 2003-07-14 2012-06-21 Giesecke & Devrient Gmbh Sicherheitselement, Wertgegenstand, Transfermaterial und Herstellungsverfahren
US7097303B2 (en) * 2004-01-14 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US9492245B2 (en) 2004-02-27 2016-11-15 Align Technology, Inc. Method and system for providing dynamic orthodontic assessment and treatment profiles
US8563212B2 (en) * 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith
US8563213B2 (en) * 2004-07-16 2013-10-22 Transitions Optical, Inc. Methods for producing photosensitive microparticles
US20070052886A1 (en) * 2005-03-23 2007-03-08 Bunsen Fan Contact lenses with selective spectral blocking and method of fabrication thereof
US7556750B2 (en) * 2005-04-08 2009-07-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials with reactive substituents
US9052438B2 (en) 2005-04-08 2015-06-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices comprising photochromic materials with reactive substituents
US20060228557A1 (en) * 2005-04-08 2006-10-12 Beon-Kyu Kim Photochromic materials having extended pi-conjugated systems and compositions and articles including the same
US7349140B2 (en) * 2005-05-31 2008-03-25 Miradia Inc. Triple alignment substrate method and structure for packaging devices
US7229740B2 (en) * 2005-09-08 2007-06-12 Xerox Corporation Reimageable paper
US7381506B2 (en) * 2005-09-08 2008-06-03 Xerox Corporation Reimageable paper
US7556751B2 (en) * 2005-12-21 2009-07-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic materials having electron-withdrawing substituents
US20070138667A1 (en) * 2005-12-21 2007-06-21 Dang Hoa T In-mold coating compositions for optical lenses
WO2007084952A2 (en) * 2006-01-18 2007-07-26 Akrion Technologies, Inc. Systems and methods for drying a rotating substrate
DE102006023965A1 (de) * 2006-05-22 2007-11-29 Rodenstock Gmbh Photochromer Kunststoffgegenstand mit gesteigertem Kontrast sowie einer Reduzierung von Streueffekten und Blendungen
US20070286969A1 (en) * 2006-06-08 2007-12-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing optical elements and method for preparing polyurethane-containing films
US9102652B2 (en) 2006-10-20 2015-08-11 Alphamicron Incorporated Dichroic-photochromic 2H-naphtho[1,2-b]pyran compounds and devices
WO2008051420A2 (en) * 2006-10-20 2008-05-02 Alphamicron, Inc. Dichroic-photochromic compounds and devices
JP2008122485A (ja) * 2006-11-09 2008-05-29 Nitto Denko Corp 偏光子、偏光板、円偏光フィルタ、画像表示装置、及び偏光子の製造方法
US8596783B1 (en) 2006-12-05 2013-12-03 Michael Cain Finley Light control system and associated methods
US20080187749A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Optical element having light influencing property
US7906214B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 Transitions Optical, Inc. Optical elements comprising compatiblizing coatings and methods of making the same
US7883206B2 (en) * 2007-03-07 2011-02-08 Pixeloptics, Inc. Multifocal lens having a progressive optical power region and a discontinuity
US20080273169A1 (en) 2007-03-29 2008-11-06 Blum Ronald D Multifocal Lens Having a Progressive Optical Power Region and a Discontinuity
US7878805B2 (en) 2007-05-25 2011-02-01 Align Technology, Inc. Tabbed dental appliance
US7569316B2 (en) * 2007-06-13 2009-08-04 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7718325B2 (en) * 2007-06-13 2010-05-18 Xerox Corporation Photochromic material, inkless reimageable printing paper, and methods
US7645558B2 (en) * 2007-06-13 2010-01-12 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7666558B2 (en) * 2007-06-13 2010-02-23 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7553603B2 (en) * 2007-06-13 2009-06-30 Xerox Corporation Inkless printing paper and method
US7867672B2 (en) * 2007-06-13 2011-01-11 Xerox Corporation Reimageable paper protected against UV light
US20080311493A1 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7572569B2 (en) * 2007-06-13 2009-08-11 Xerox Corporation Inkless printing paper and method
US7572560B2 (en) * 2007-06-13 2009-08-11 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7582398B2 (en) * 2007-06-13 2009-09-01 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7541119B2 (en) * 2007-06-13 2009-06-02 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7852366B2 (en) * 2007-06-13 2010-12-14 Xerox Corporation System and method for printing reimageable transient documents
US7655366B2 (en) 2007-06-13 2010-02-02 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US7588878B2 (en) * 2007-06-13 2009-09-15 Xerox Corporation Inkless printing paper and method
US8738394B2 (en) 2007-11-08 2014-05-27 Eric E. Kuo Clinical data file
US20090122261A1 (en) * 2007-11-09 2009-05-14 Insight Equity A.P.X., L.P. Reflective Polarized Lenses With High Transmission
US8940219B2 (en) * 2007-12-31 2015-01-27 Ronald D. Spoor Ophthalmic device formed by additive fabrication and method thereof
US8108189B2 (en) 2008-03-25 2012-01-31 Align Technologies, Inc. Reconstruction of non-visible part of tooth
US8092215B2 (en) 2008-05-23 2012-01-10 Align Technology, Inc. Smile designer
US9492243B2 (en) 2008-05-23 2016-11-15 Align Technology, Inc. Dental implant positioning
US8172569B2 (en) 2008-06-12 2012-05-08 Align Technology, Inc. Dental appliance
US20100014010A1 (en) * 2008-06-27 2010-01-21 Transitions Optical, Inc. Formulations comprising mesogen containing compounds
US20090326186A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US7910020B2 (en) * 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds
US7910019B2 (en) 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US8431039B2 (en) 2008-06-27 2013-04-30 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8349210B2 (en) 2008-06-27 2013-01-08 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8628685B2 (en) * 2008-06-27 2014-01-14 Transitions Optical, Inc Mesogen-containing compounds
US8623238B2 (en) 2008-06-27 2014-01-07 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8613868B2 (en) 2008-06-27 2013-12-24 Transitions Optical, Inc Mesogenic stabilizers
US7645560B1 (en) * 2008-09-08 2010-01-12 Xerox Corporation Inkless reimageable printing paper and method
US8152518B2 (en) 2008-10-08 2012-04-10 Align Technology, Inc. Dental positioning appliance having metallic portion
JP2010134424A (ja) * 2008-11-04 2010-06-17 Hoya Corp 偏光レンズの製造方法
US7811741B2 (en) * 2009-02-24 2010-10-12 Xerox Corporation Reverse write erasable paper
US7935463B2 (en) * 2009-03-09 2011-05-03 Xerox Corporation Reusable paper media with compatibility markings and printer with incompatible media sensor
US8292617B2 (en) 2009-03-19 2012-10-23 Align Technology, Inc. Dental wire attachment
JP5642778B2 (ja) * 2009-06-11 2014-12-17 スイッチ マテリアルズ インコーポレイテッドSwitch Materials Inc. 可変透過率光学フィルタおよびその使用
US8765031B2 (en) 2009-08-13 2014-07-01 Align Technology, Inc. Method of forming a dental appliance
DK2467173T3 (da) 2009-08-21 2019-07-29 Novan Inc Sårbandager, fremgangsmåder til anvendelse heraf og fremgangsmåder til dannelse deraf
BR112012003792B1 (pt) 2009-08-21 2020-05-19 Novan Inc composição tópica, e, uso da composição tópica
US9475901B2 (en) * 2009-12-08 2016-10-25 Transitions Optical, Inc. Photoalignment materials having improved adhesion
US8770749B2 (en) 2010-04-15 2014-07-08 Oakley, Inc. Eyewear with chroma enhancement
US9211166B2 (en) 2010-04-30 2015-12-15 Align Technology, Inc. Individualized orthodontic treatment index
US9241774B2 (en) 2010-04-30 2016-01-26 Align Technology, Inc. Patterned dental positioning appliance
KR101676313B1 (ko) 2010-05-31 2016-11-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 장치
US8673183B2 (en) 2010-07-06 2014-03-18 National Research Council Of Canada Tetrazine monomers and copolymers for use in organic electronic devices
US8467177B2 (en) * 2010-10-29 2013-06-18 Apple Inc. Displays with polarizer windows and opaque masking layers for electronic devices
US8920928B2 (en) 2010-12-16 2014-12-30 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US9034219B2 (en) 2010-12-16 2015-05-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8859097B2 (en) * 2010-12-16 2014-10-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds, compositions and articles
US8736992B2 (en) * 2011-05-11 2014-05-27 KiloLambda Technologies, Inc. Wavelength-specific wide impinging angle limiter
AU2012268622B2 (en) * 2011-06-06 2014-11-20 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
CA2836743C (en) 2011-06-06 2016-06-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US9334345B2 (en) 2011-09-08 2016-05-10 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages
US9403238B2 (en) 2011-09-21 2016-08-02 Align Technology, Inc. Laser cutting
WO2013070417A1 (en) 2011-10-20 2013-05-16 Oakley, Inc. Eyewear with chroma enhancement
WO2013096781A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable optic ophthalmic device including liquid crystal elements
US9375300B2 (en) 2012-02-02 2016-06-28 Align Technology, Inc. Identifying forces on a tooth
US9220580B2 (en) 2012-03-01 2015-12-29 Align Technology, Inc. Determining a dental treatment difficulty
WO2013169987A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Oakley, Inc. Eyewear with laminated functional layers
US9414897B2 (en) 2012-05-22 2016-08-16 Align Technology, Inc. Adjustment of tooth position in a virtual dental model
US8649081B1 (en) * 2012-09-14 2014-02-11 Transitions Optical, Inc. Photochromic article having two at least partially crossed photochromic-dichroic layers
US9030740B2 (en) * 2012-09-14 2015-05-12 Transitions Optical, Inc. Photochromic article having at least partially crossed polarized photochromic-dichroic and fixed-polarized layers
CN103013532A (zh) * 2012-11-30 2013-04-03 浙江工业大学 偶氮苯光致变色液晶化合物及其合成方法
US10386653B2 (en) 2012-12-21 2019-08-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable optic ophthalmic device including liquid crystal elements
US9304330B2 (en) 2013-02-20 2016-04-05 Transitions Optical, Inc. Experiential optical device
US20140265010A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Transitions Optical, Inc. Method of preparing photochromic-dichroic films having reduced optical distortion
US20140264979A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Transitions Opticals, Inc. Method of preparing photochromic-dichroic films having reduced optical distortion
US9204962B2 (en) 2013-03-13 2015-12-08 Acufocus, Inc. In situ adjustable optical mask
KR101341072B1 (ko) * 2013-09-04 2013-12-19 안재광 복수의 나노 구조물 및 입체 렌즈를 이용한 진품 확인용 라벨
US9541772B2 (en) 2013-09-17 2017-01-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods and apparatus for ophthalmic devices including cycloidally oriented liquid crystal layers
US9592116B2 (en) 2013-09-17 2017-03-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods and apparatus for ophthalmic devices including cycloidally oriented liquid crystal layers
US9869885B2 (en) 2013-09-17 2018-01-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method and apparatus for ophthalmic devices including gradient-indexed liquid crystal layers and shaped dielectric layers
US9880398B2 (en) 2013-09-17 2018-01-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method and apparatus for ophthalmic devices including gradient-indexed and shaped liquid crystal layers
US9500882B2 (en) 2013-09-17 2016-11-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable optic ophthalmic device including shaped liquid crystal elements with nano-scaled droplets of liquid crystal
KR102089663B1 (ko) * 2013-09-27 2020-03-16 엘지디스플레이 주식회사 플렉시블 디스플레이 장치 및 그 제조방법
CN103631031B (zh) * 2013-09-30 2015-03-25 丹阳佰易视光学眼镜有限公司 一种动力渐进多焦点镜片
US10493486B2 (en) 2013-11-20 2019-12-03 Transitions Optical, Inc. Method of forming a photochromic segmented multifocal lens
US9575335B1 (en) 2014-01-10 2017-02-21 Oakley, Inc. Eyewear with chroma enhancement for specific activities
MX362748B (es) 2014-03-14 2019-02-05 Ppg Ind Ohio Inc Dispositivo óptico electroactivo.
US10871661B2 (en) 2014-05-23 2020-12-22 Oakley, Inc. Eyewear and lenses with multiple molded lens components
US10772506B2 (en) 2014-07-07 2020-09-15 Align Technology, Inc. Apparatus for dental confocal imaging
US9693839B2 (en) 2014-07-17 2017-07-04 Align Technology, Inc. Probe head and apparatus for intraoral confocal imaging using polarization-retarding coatings
US9675430B2 (en) 2014-08-15 2017-06-13 Align Technology, Inc. Confocal imaging apparatus with curved focal surface
US10449016B2 (en) 2014-09-19 2019-10-22 Align Technology, Inc. Arch adjustment appliance
US9610141B2 (en) 2014-09-19 2017-04-04 Align Technology, Inc. Arch expanding appliance
BR112017006502B1 (pt) 2014-09-30 2022-10-11 Transitions Optical, Inc Composto e elemento óptico
US9744001B2 (en) 2014-11-13 2017-08-29 Align Technology, Inc. Dental appliance with cavity for an unerupted or erupting tooth
CN207704150U (zh) 2014-11-13 2018-08-07 奥克利有限公司 具有颜色增强的可变光衰减眼睛佩戴件
US9905022B1 (en) 2015-01-16 2018-02-27 Oakley, Inc. Electronic display for demonstrating eyewear functionality
US10444537B2 (en) 2015-01-22 2019-10-15 Transitions Optical, Inc. Optical article having a photoluminescent mark
US10504386B2 (en) 2015-01-27 2019-12-10 Align Technology, Inc. Training method and system for oral-cavity-imaging-and-modeling equipment
JP6647753B2 (ja) * 2015-04-17 2020-02-14 日東電工株式会社 偏光板およびその製造方法
CN107407856B (zh) 2015-05-25 2019-11-29 华为技术有限公司 一种光致变色镜头、摄像头及终端设备
EP3307798B2 (en) 2015-06-12 2024-06-05 Transitions Optical, Inc. Alignment compounds
CN107743594B (zh) 2015-06-12 2022-07-01 光学转变公司 配向聚合物
US10248883B2 (en) 2015-08-20 2019-04-02 Align Technology, Inc. Photograph-based assessment of dental treatments and procedures
WO2017039669A1 (en) * 2015-09-03 2017-03-09 Transitions Optical, Inc. Multilayer photochromic articles
CN108603960B (zh) 2015-10-30 2021-11-09 光学转变有限公司 用喷墨印刷设备制造光学制品的方法
JP6823061B2 (ja) 2015-10-30 2021-01-27 トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド 勾配のある光影響特性を有する光学的物品およびその製造方法
US11256014B2 (en) 2015-10-30 2022-02-22 Transitions Optical, Inc. Optical articles and method of preparing the same
US11931222B2 (en) 2015-11-12 2024-03-19 Align Technology, Inc. Dental attachment formation structures
US11554000B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Align Technology, Inc. Dental attachment formation structure
US11103330B2 (en) 2015-12-09 2021-08-31 Align Technology, Inc. Dental attachment placement structure
US11596502B2 (en) 2015-12-09 2023-03-07 Align Technology, Inc. Dental attachment placement structure
US10227374B2 (en) 2016-04-21 2019-03-12 Ohara Pharmaceutical Co., Ltd. Silyl etherified derivatives of 5-azacytidines in carbohydrate moiety
EP3471653B1 (en) 2016-06-17 2021-12-22 Align Technology, Inc. Orthodontic appliance performance monitor
WO2017218947A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Align Technology, Inc. Intraoral appliances with sensing
US10507087B2 (en) 2016-07-27 2019-12-17 Align Technology, Inc. Methods and apparatuses for forming a three-dimensional volumetric model of a subject's teeth
AU2017302364B2 (en) 2016-07-27 2022-09-22 Align Technology, Inc. Intraoral scanner with dental diagnostics capabilities
US10595966B2 (en) 2016-11-04 2020-03-24 Align Technology, Inc. Methods and apparatuses for dental images
WO2018102702A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 Align Technology, Inc. Dental appliance features for speech enhancement
US11376101B2 (en) 2016-12-02 2022-07-05 Align Technology, Inc. Force control, stop mechanism, regulating structure of removable arch adjustment appliance
CN110062609B (zh) 2016-12-02 2021-07-06 阿莱恩技术有限公司 用于使用数字模型定制快速腭扩张器的方法和设备
WO2018102809A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 Align Technology, Inc. Palatal expanders and methods of expanding a palate
US10548700B2 (en) 2016-12-16 2020-02-04 Align Technology, Inc. Dental appliance etch template
US11673355B2 (en) 2016-12-23 2023-06-13 Transitions Optical, Ltd. Method of manufacture of a lens with gradient properties using imbibition technology
WO2018121852A1 (en) 2016-12-28 2018-07-05 Transitions Optical, Ltd. Method for imparting an optical element with a light influencing property in a gradient pattern
US10456043B2 (en) 2017-01-12 2019-10-29 Align Technology, Inc. Compact confocal dental scanning apparatus
US10779718B2 (en) 2017-02-13 2020-09-22 Align Technology, Inc. Cheek retractor and mobile device holder
CN106773126A (zh) * 2017-03-08 2017-05-31 黄世杰 一种电控变色眼镜
US10613515B2 (en) 2017-03-31 2020-04-07 Align Technology, Inc. Orthodontic appliances including at least partially un-erupted teeth and method of forming them
EP3396439A1 (en) * 2017-04-26 2018-10-31 Essilor International Hybrid glass and plastic laminated lenses and method of making same
US11045283B2 (en) 2017-06-09 2021-06-29 Align Technology, Inc. Palatal expander with skeletal anchorage devices
US11996181B2 (en) 2017-06-16 2024-05-28 Align Technology, Inc. Automatic detection of tooth type and eruption status
WO2019005808A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Align Technology, Inc. BIOCAPTOR PERFORMANCE INDICATOR FOR INTRABUCCAL DEVICES
US10885521B2 (en) 2017-07-17 2021-01-05 Align Technology, Inc. Method and apparatuses for interactive ordering of dental aligners
CN111107806B (zh) 2017-07-21 2022-04-19 阿莱恩技术有限公司 颚轮廓锚固
WO2019023631A1 (en) 2017-07-27 2019-01-31 Align Technology, Inc. SYSTEM AND METHODS FOR TREATING AN ORTHODONTIC ALIGNMENT USING OPTICAL COHERENCE TOMOGRAPHY
CN115462921A (zh) 2017-07-27 2022-12-13 阿莱恩技术有限公司 牙齿着色、透明度和上釉
US10859868B2 (en) 2017-08-11 2020-12-08 Coopervision International Limited Flexible liquid crystal cells and lenses
WO2019035979A1 (en) 2017-08-15 2019-02-21 Align Technology, Inc. EVALUATION AND CALCULATION OF BUCCAL CORRIDOR
WO2019036677A1 (en) 2017-08-17 2019-02-21 Align Technology, Inc. SURVEILLANCE OF CONFORMITY OF DENTAL DEVICE
US10813720B2 (en) 2017-10-05 2020-10-27 Align Technology, Inc. Interproximal reduction templates
US10866455B2 (en) * 2017-10-19 2020-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds
EP3700458B1 (en) 2017-10-27 2023-06-07 Align Technology, Inc. Alternative bite adjustment structures
CN111295153B (zh) 2017-10-31 2023-06-16 阿莱恩技术有限公司 具有选择性牙合负荷和受控牙尖交错的牙科器具
WO2019089989A2 (en) 2017-11-01 2019-05-09 Align Technology, Inc. Automatic treatment planning
US11534974B2 (en) 2017-11-17 2022-12-27 Align Technology, Inc. Customized fabrication of orthodontic retainers based on patient anatomy
WO2019108978A1 (en) 2017-11-30 2019-06-06 Align Technology, Inc. Sensors for monitoring oral appliances
WO2019110102A1 (en) 2017-12-07 2019-06-13 Transitions Optical, Ltd. Controllable tint photochromic article
WO2019118876A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Align Technology, Inc. Closed loop adaptive orthodontic treatment methods and apparatuses
WO2019129343A1 (en) 2017-12-27 2019-07-04 Transitions Optical, Ltd. System and method for customization of a photochromic article
US10980613B2 (en) 2017-12-29 2021-04-20 Align Technology, Inc. Augmented reality enhancements for dental practitioners
WO2019147984A1 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Align Technology, Inc. Diagnostic intraoral scanning and tracking
US11112622B2 (en) 2018-02-01 2021-09-07 Luxottica S.R.L. Eyewear and lenses with multiple molded lens components
US11937991B2 (en) 2018-03-27 2024-03-26 Align Technology, Inc. Dental attachment placement structure
JP7374121B2 (ja) 2018-04-11 2023-11-06 アライン テクノロジー, インコーポレイテッド 解除可能な口蓋拡張器
US11003016B2 (en) 2018-09-21 2021-05-11 Coopervision International Limited Flexible, adjustable lens power liquid crystal cells and lenses
KR20210134698A (ko) * 2019-03-28 2021-11-10 후지필름 가부시키가이샤 콜레스테릭 액정막의 제조 방법
EP3795602B1 (en) 2019-09-19 2024-02-07 Essilor International 2k pu-dual cure adhesive for lamination
KR20210082320A (ko) * 2019-12-24 2021-07-05 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치
WO2021245506A1 (en) 2020-06-01 2021-12-09 Icares Medicus, Inc. Double-sided aspheric diffractive multifocal lens, manufacture, and uses thereof
CN111575097B (zh) * 2020-06-15 2021-04-16 清华大学 具有光致变粘度的溶液及调控流体粘度的方法
US20230416609A1 (en) 2020-11-10 2023-12-28 Transitions Optical, Ltd. Method for Preparing a Coated Article
EP4244305A1 (en) 2020-11-10 2023-09-20 Transitions Optical, Ltd. Photochromic-dichroic articles
CN113314851B (zh) * 2021-05-19 2022-10-18 中南大学 一种极化不敏感的频率可重构超表面吸波体
US20230066064A1 (en) 2021-08-31 2023-03-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Electroactive optical device

Family Cites Families (177)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2475921A (en) 1940-06-26 1949-07-12 Polaroid Corp Glare reduction filter comprising light polarizing area merging gradually with transparent nonpolarizing area
GB583842A (en) 1941-01-21 1947-01-01 Polaroid Corp Improvements in or relating to combined light-filtering and light-polarizing means
US2319826A (en) 1941-10-10 1943-05-25 Gen Electric Adhesive composition
US2334446A (en) 1941-12-26 1943-11-16 Polaroid Corp Polarizing goggles
US2315826A (en) 1942-02-27 1943-04-06 Kearney James R Corp Wire attaching device
US2481830A (en) 1946-05-14 1949-09-13 Gen Polarizing Company Optically polarizing dichroic film and method of preparing the same
US2544659A (en) 1946-05-14 1951-03-13 John F Dreyer Dichroic light-polarizing sheet materials and the like and the formation and use thereof
US3276316A (en) 1961-08-02 1966-10-04 Polaroid Corp Process for polarizing ultraviolet light utilizing oriented polymer sheet with incorporated dichroic fluorescent dye
US3361706A (en) 1964-03-06 1968-01-02 American Cyanamid Co Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates
US3653863A (en) 1968-07-03 1972-04-04 Corning Glass Works Method of forming photochromic polarizing glasses
US3661706A (en) * 1970-11-06 1972-05-09 Allis Chalmers Mfg Co Air loaded headbox for a papermaking machine having vertically aligned vanes therein
US4043637A (en) 1973-06-15 1977-08-23 American Optical Corporation Photochromic light valve
US4049338A (en) 1974-11-19 1977-09-20 Texas Instruments Incorporated Light polarizing material method and apparatus
US4166043A (en) 1974-12-23 1979-08-28 American Optical Corporation Stabilized photochromic materials
US4367170A (en) 1975-01-24 1983-01-04 American Optical Corporation Stabilized photochromic materials
US4080051A (en) * 1976-03-18 1978-03-21 American Optical Corporation Preparation of photochromic gradient lenses of cosmetically improved color
US4039254A (en) 1976-05-27 1977-08-02 Mack Gordon Electro-optic welding lens assembly using multiple liquid crystal light shutters and polarizers
US4125404A (en) * 1976-11-05 1978-11-14 Corning Glass Works Photochromic glasses exhibiting dichroism, birefringence and color adaptation
US4190330A (en) 1977-12-27 1980-02-26 Bell Telephone Laboratories, Incorporated Variable focus liquid crystal lens system
US4279474A (en) 1980-03-25 1981-07-21 Belgorod Barry M Spectacle lens having continuously variable controlled density and fast response time
US4459662A (en) * 1980-09-29 1984-07-10 Texas Instruments Incorporated Microcomputer having ROM mass memory for downloading main RAM memory with microcomputer instructions
FR2531235B1 (fr) 1982-07-27 1985-11-15 Corning Glass Works Verres stratifies transparents polarisants et leur procede d'obtention
US4556605A (en) 1982-09-09 1985-12-03 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha Photochromic coating composition and photochromic synthetic resin ophthalmic lens
US4637896A (en) 1982-12-15 1987-01-20 Armstrong World Industries, Inc. Polymeric liquid crystals
US4685783A (en) 1983-09-07 1987-08-11 The Plessey Company P.L.C. Polychromic tetracyclo-spiro-adamatylidene derivatives, and polychromic lens incorporating said compounds
US4549330A (en) * 1983-09-30 1985-10-29 Devro, Inc. Apparatus for preparing sausage links
SE464264B (sv) 1984-02-24 1991-03-25 Esab Ab Optiskt filter foer svetsskyddsglas
US4549894A (en) 1984-06-06 1985-10-29 Corning Glass Works Ultraviolet absorbing photochromic glass of low silver content
FR2568568A1 (fr) 1984-08-01 1986-02-07 Corning Glass Works Perfectionnement a la fabrication de verres stratifies transparents polarisants et verres ainsi obtenus
GB2169417A (en) 1984-12-28 1986-07-09 Olympus Optical Co Liquid crystal lens having a variable focal length
US4756605A (en) 1985-02-01 1988-07-12 Olympus Optical Co., Ltd. Liquid crystal spectacles
AU564689B2 (en) 1985-07-09 1987-08-20 Kureha Kagaku Kogyo K.K. Photochromic lens
FR2590889B1 (fr) 1985-08-13 1988-01-22 Corning Glass Works Perfectionnements a la fabrication de verres stratifies transparents polarisants et verres ainsi obtenus
DE3531923A1 (de) 1985-09-07 1987-03-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsaeure und 1-aminonaphthalin-7-sulfonsaeure
US4810433A (en) 1985-09-25 1989-03-07 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for producing oriented film
IT1190508B (it) 1986-03-24 1988-02-16 Daniele Senatore Occhiali a trasparenza regolabile
US5036890A (en) * 1986-04-01 1991-08-06 Whaley H Dean Hose reinforcement device
EP0321563B1 (en) 1986-07-08 1991-11-06 Nissan Motor Co., Ltd. Spirooxazine compounds, photosensitive materials using them, and process for forming them
GB8620430D0 (en) * 1986-08-22 1986-10-01 Plessey Co Plc Marking of articles
CA1340939C (en) 1987-02-02 2000-03-28 Ryojiro Akashi Photochromic compound
US4838673A (en) 1987-04-27 1989-06-13 J. R. Richards, Inc. Polarized lens and method of making the same
JP2578442B2 (ja) 1987-07-13 1997-02-05 三菱化学株式会社 分子配向性薄膜
US4873029A (en) 1987-10-30 1989-10-10 Blum Ronald D Method for manufacturing lenses
US4931220A (en) 1987-11-24 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Organic photochromic pigment particulates
JPH01170904A (ja) * 1987-12-25 1989-07-06 Toray Ind Inc フォトクロミック性を有する偏光シート
NL8802832A (nl) 1988-02-29 1989-09-18 Philips Nv Methode voor het vervaardigen van een gelaagd element en het aldus verkregen element.
EP0330733B1 (de) 1988-03-04 1994-01-26 GAO Gesellschaft für Automation und Organisation mbH Sicherheitselement in Form eines Fadens oder Bandes zur Einbettung in Sicherheitsdokumente sowie Verfahren zur Herstellung desselben
GB2219098A (en) * 1988-05-25 1989-11-29 Plessey Co Plc Optically anisotropic materials and applications
US5130058A (en) 1988-07-01 1992-07-14 Tokuyama Soda Kabushiki Kaisha Photochromic compound, process for production thereof, use thereof and composition containing said photochromic compound
DE3825066A1 (de) 1988-07-23 1990-01-25 Roehm Gmbh Verfahren zur herstellung von duennen, anisotropen schichten auf oberflaechenstrukturierten traegern
JP2780180B2 (ja) * 1989-01-20 1998-07-30 三井化学株式会社 光変調素子
US4974941A (en) 1989-03-08 1990-12-04 Hercules Incorporated Process of aligning and realigning liquid crystal media
NL8901167A (nl) 1989-05-10 1990-12-03 Philips Nv Methode voor de vervaardiging van een polarisatiefilter, een aldus verkregen polarisatiefilter en een display dat voorzien is van het polarisatiefilter.
US5180470A (en) 1989-06-05 1993-01-19 The Regents Of The University Of California Deposition of highly-oriented PTFE films and uses therefor
FR2647789B1 (fr) 1989-06-05 1994-07-22 Essilor Int Composes photochromiques de type indolino-spiro-oxazine, leur procede de preparation, compositions et articles photochromiques contenant de tels composes
ATE130850T1 (de) 1989-07-28 1995-12-15 Wako Pure Chem Ind Ltd Fulgimidderivate.
JP2692290B2 (ja) * 1989-08-31 1997-12-17 ソニー株式会社 ディスク記録及び/又は再生装置
JP2795352B2 (ja) * 1989-09-11 1998-09-10 呉羽化学工業株式会社 調光作用を有する偏光性樹脂製光学部材
US5073294A (en) 1990-03-07 1991-12-17 Hercules Incorporated Process of preparing compositions having multiple oriented mesogens
US5130353A (en) 1990-03-07 1992-07-14 Ppg Industries, Inc. Method for preparing photochromic plastic article
US5185390A (en) 1990-03-07 1993-02-09 Ppg Industries, Inc. Water strippable photochromic resin composition
JPH063528B2 (ja) 1990-03-16 1994-01-12 富士ゼロックス株式会社 光変調表示素子及び表示方法
US5204053A (en) * 1990-07-10 1993-04-20 General Electric Company Bi-level fuel management method for boiling-water nuclear reactor
US5200116A (en) 1990-07-23 1993-04-06 Ppg Industries, Inc. Photochromic chromene compounds
US5532320A (en) * 1990-08-24 1996-07-02 University Of Massachusetts Lowell Second order nonlinear optical interpenetrating polymer networks
JPH04199024A (ja) 1990-11-29 1992-07-20 Hitachi Ltd 液晶表示素子およびそれを用いた表示装置
US5202053A (en) 1991-02-22 1993-04-13 Hercules Incorporated Polymerizable nematic monomer compositions
DE59209499D1 (de) 1991-07-26 1998-10-22 Rolic Ag Orientierte Photopolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5189448A (en) 1991-08-08 1993-02-23 Katsumi Yaguchi Unit for searching for a lost contact lens
US5608567A (en) 1991-11-05 1997-03-04 Asulab S.A. Variable transparency electro-optical device
US5359443A (en) 1991-11-22 1994-10-25 Nippon Oil Company, Limited Process for producing heat-resistant optical element by heating liquid crystal polymer at polymerization temperature during or after orientation treatment
DE4138386A1 (de) * 1991-11-22 1993-05-27 Basf Ag Flammfeste thermoplastische formmassen
US5644416A (en) 1991-11-26 1997-07-01 Fuji Xerox Co., Ltd. Light modulation device and method of light modulation using the same
US5289547A (en) 1991-12-06 1994-02-22 Ppg Industries, Inc. Authenticating method
US5238981A (en) 1992-02-24 1993-08-24 Transitions Optical, Inc. Photochromic naphthopyrans
JP3016533B2 (ja) 1992-03-03 2000-03-06 株式会社トクヤマ フォトクロミック組成物
EP0611981B1 (de) 1993-02-17 1997-06-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Optisches Bauelement
US6160597A (en) 1993-02-17 2000-12-12 Rolic Ag Optical component and method of manufacture
EP0622789B1 (de) 1993-03-30 2002-08-07 Bayer Ag Flächenhafte Gebilde aus Seitengruppenpolymeren
KR970000356B1 (ko) 1993-09-18 1997-01-08 엘지전자 주식회사 액정표시소자(lcd)용 광 폴리머 배향막 형성방법
US5625427A (en) * 1993-12-15 1997-04-29 Corning Incorporated Ophthalmic lens
DE19580725D2 (de) 1994-07-11 1997-07-24 Rodenstock Optik G Diaryl-2H-Naphthopyrane
DE4434966A1 (de) 1994-09-30 1996-04-04 Bayer Ag Neue Seitengruppenpolymere und ihre Verwendung für optische Bauelemente
US5645767A (en) 1994-11-03 1997-07-08 Transitions Optical, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
US6049428A (en) 1994-11-18 2000-04-11 Optiva, Inc. Dichroic light polarizers
US5962617A (en) 1995-02-02 1999-10-05 Simula Inc. Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof
US5757459A (en) * 1995-03-03 1998-05-26 Vision-Ease Lens, Inc. Multifocal optical elements
US5846452A (en) 1995-04-06 1998-12-08 Alliant Techsystems Inc. Liquid crystal optical storage medium with gray scale
US5658501A (en) 1995-06-14 1997-08-19 Transitions Optical, Inc. Substituted naphthopyrans
US5641416A (en) * 1995-10-25 1997-06-24 Micron Display Technology, Inc. Method for particulate-free energy beam cutting of a wafer of die assemblies
US5903330A (en) 1995-10-31 1999-05-11 Rolic Ag Optical component with plural orientation layers on the same substrate wherein the surfaces of the orientation layers have different patterns and direction
US5746949A (en) 1995-11-21 1998-05-05 Hoechst Celanese Corp. Polarizer films comprising aromatic liquid crystalline polymers comprising dichroic dyes in their main chains
AUPN718195A0 (en) * 1995-12-18 1996-01-18 Sola International Holdings Ltd Laminate wafers
US5698141A (en) 1996-06-17 1997-12-16 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
US5955520A (en) * 1996-06-17 1999-09-21 Ppg Industries, Inc. Photochromic indeno-fused naphthopyrans
US5723072A (en) 1996-06-17 1998-03-03 Ppg Industries, Inc. Photochromic heterocyclic fused indenonaphthopyrans
FR2751971B1 (fr) * 1996-07-31 1998-11-20 Essilor Int Nouvelles spirooxazines homoazaadamantane et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique
JP3833268B2 (ja) 1997-02-21 2006-10-11 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド ホトクロミックポリウレタン被覆およびこのような被覆を有する物品
US5943104A (en) 1997-03-25 1999-08-24 University Technology Corporation Liquid crystal eyewear with two identical guest host subcells and tilted homeotropic alignment
AUPO625797A0 (en) 1997-04-17 1997-05-15 Sola International Holdings Ltd Spectacles bearing sunglass lenses
US6025026A (en) 1997-06-30 2000-02-15 Transitions Optical, Inc. Process for producing an adherent polymeric layer on polymeric substrates and articles produced thereby
US5896232A (en) * 1997-08-07 1999-04-20 International Business Machines Corporation Highly efficient and compact frontlighting for polarization-based reflection light valves
RU2124746C1 (ru) * 1997-08-11 1999-01-10 Закрытое акционерное общество "Кванта Инвест" Дихроичный поляризатор
US6268055B1 (en) 1997-12-08 2001-07-31 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic epoxy resin coating composition and articles having such a coating
US5879592A (en) 1997-12-10 1999-03-09 Ppg Industries, Inc. Water soluble photochromic compounds, compositions and optical elements comprising the compounds
US5869658A (en) * 1997-12-15 1999-02-09 Ppg Industries, Inc. Photochromic indeno-fused naptho 2,1-b!pyrans
US6630597B1 (en) 1997-12-15 2003-10-07 Transitions Optical, Inc. Photochromic 6-aryl substituted 3H-naphtho(2,1-b)pyrans
JP2000008031A (ja) 1998-06-18 2000-01-11 Tokuyama Corp フォトクロミック組成物
US6239778B1 (en) 1998-06-24 2001-05-29 Alphamicron, Inc. Variable light attentuating dichroic dye guest-host device
AU741671B2 (en) 1998-07-10 2001-12-06 Transitions Optical, Inc Novel photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans
US6022497A (en) 1998-07-10 2000-02-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic six-membered heterocyclic-fused naphthopyrans
US5961892A (en) * 1998-09-11 1999-10-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyalkoxylated naphthopyrans
JP4531984B2 (ja) 1998-09-11 2010-08-25 トランジションズ・オプティカル・インコーポレイテッド 重合性ポリアルコキシル化ナフトピラン
US6555028B2 (en) 1998-09-11 2003-04-29 Transitions Optical, Inc. Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans
US6276632B1 (en) * 1998-09-16 2001-08-21 Bobby W. Sanders Axi-symmetric mixed compression inlet with variable geometry centerbody
GB9821121D0 (en) * 1998-09-29 1998-11-25 James Robinson Ltd Grey colouring photochromic fused pyrans
US6245399B1 (en) 1998-10-14 2001-06-12 3M Innovative Properties Company Guest-host polarizers
EP1064652A1 (en) 1998-11-16 2001-01-03 Cambridge Scientific, Inc. Biopolymer-based holographic optical element
US6436525B1 (en) 1998-12-11 2002-08-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyanhydride photochromic coating composition and photochromic articles
US6060001A (en) 1998-12-14 2000-05-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Alkoxyacrylamide photochromic coatings compositions and photochromic articles
CN1207614C (zh) 1998-12-15 2005-06-22 罗利克有限公司 一种液晶材料的取向层和一种液晶盒
US6432544B1 (en) 1998-12-18 2002-08-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles
US6506488B1 (en) 1998-12-18 2003-01-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast resin photochromic coating composition and photochromic articles
US6338808B1 (en) 1999-03-31 2002-01-15 Fuji Photo Film Co., Ltd. Liquid crystal composition comprising liquid crystal molecules and alignment promoter
US7009751B2 (en) * 1999-05-14 2006-03-07 Gentex Corporation Electrochromic rearview mirror incorporating a third surface partially transmissive reflector
US20030210377A1 (en) 2001-10-05 2003-11-13 Blum Ronald D. Hybrid electro-active lens
JP2000351280A (ja) * 1999-06-11 2000-12-19 Toppan Printing Co Ltd 画像形成装置および感熱転写記録媒体
BR0012206B1 (pt) 1999-07-02 2010-08-24 artigo fotocrâmico revestido e artigo fotocrâmico.
US6150430A (en) 1999-07-06 2000-11-21 Transitions Optical, Inc. Process for adhering a photochromic coating to a polymeric substrate
US6579422B1 (en) * 1999-07-07 2003-06-17 Sony Corporation Method and apparatus for manufacturing flexible organic EL display
FR2796077B1 (fr) 1999-07-08 2001-10-05 Essilor Int Composes photochromiques naphto (2,1-b) pyranes a substitutions bi ou terthienyle, leur procede de fabrication, materiaux et articles photochromiques obtenus
JP3756019B2 (ja) * 1999-08-20 2006-03-15 太陽誘電株式会社 偏光ユニット及びその製造方法並びに遠隔指示位置検出方法及び遠隔位置指示装置及び遠隔指示位置検出装置及びポインティング装置
US6348604B1 (en) 1999-09-17 2002-02-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic naphthopyrans
US6296785B1 (en) 1999-09-17 2001-10-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans
US7151626B2 (en) * 1999-11-03 2006-12-19 Optodot Corporation Reflective organic layers
US6353102B1 (en) 1999-12-17 2002-03-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic naphthopyrans
US6759090B2 (en) * 1999-12-29 2004-07-06 Younger Mfg. Co. Method for improved adhesion of an optical coating to a polarizing film
US6531076B2 (en) 2000-02-04 2003-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic organic resin composition
US6281366B1 (en) 2000-02-29 2001-08-28 Essilor International Compagnie Generale D'optique Photochromic [3H]naphtho[2,1-b]pyran compounds containing an acetylenic substituent, process for their manufacture, and photochromic materials and articles obtained
DE60106311T2 (de) 2000-03-02 2006-02-09 Merck Patent Gmbh Mehrschichtiger reflektierender Film oder Pigment mit von Blickwinkel abhängigen Reflektionseigenschaften
US6788449B2 (en) * 2000-03-03 2004-09-07 Sipix Imaging, Inc. Electrophoretic display and novel process for its manufacture
AU2001241705B2 (en) * 2000-03-22 2005-01-20 Transitions Optical, Inc. Hydroxylated/carboxylated naphthopyrans
ES2245366T3 (es) * 2000-05-31 2006-01-01 Tokuyama Corporation Composicion endurecible y producto endurecido fotocromico.
TW534869B (en) * 2000-06-09 2003-06-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Synthetic resin laminate having both polarization characteristic and photochromism characteristic, and molded article obtained therefrom
JP4586953B2 (ja) * 2000-06-09 2010-11-24 三菱瓦斯化学株式会社 偏光性とフォトクロミック性を併せ持つ合成樹脂積層体
DE60114518T2 (de) * 2000-07-06 2006-08-10 Fuji Photo Film Co. Ltd., Minamiashigara Flüssigkristallzusammensetzung, die Flüssigkristallmoleküle und Ausrichtungsmittel enthält
DE10040763A1 (de) * 2000-08-19 2002-02-28 Bosch Gmbh Robert Elektromagnetisch betätigtes Ventil, insbesondere für hydraulische Bremsanlagen in Kraftfahrzeugen
JP4455743B2 (ja) 2000-09-12 2010-04-21 山本光学株式会社 偏光レンズの製造方法
US6690495B1 (en) 2000-10-03 2004-02-10 Alphamicron, Inc. Device exhibiting photo-induced dichroism for adaptive anti-glare vision protection
US6565222B1 (en) * 2000-11-17 2003-05-20 Sony Corporation High performance, low cost mirror for a rear projection television
US6433043B1 (en) 2000-11-28 2002-08-13 Transitions Optical, Inc. Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive
GB2374081B (en) 2001-04-06 2004-06-09 Central Research Lab Ltd A method of forming a liquid crystal polymer layer
DE10122188B4 (de) * 2001-05-08 2007-04-12 Ems-Chemie Ag Polyamidformmassen zur Herstellung optischer Linsen
WO2002099513A1 (fr) * 2001-06-01 2002-12-12 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Produit en plastique moule a caracteristiques photochromiques et/ou polarisantes
EP1412784B8 (en) * 2001-07-27 2007-02-07 Insight Equity A.P.X., LP Light polarizing film with melanin
JP2003057440A (ja) * 2001-08-09 2003-02-26 Konica Corp 偏光板、運動物体の計測方法、運動物体の計測装置及びインクジェット射出検査装置
KR100399250B1 (ko) * 2001-08-30 2003-09-26 김수진 광 가역성 변색 도수 편광 선글라스 렌즈 및 제조방법
JP2003073669A (ja) * 2001-08-31 2003-03-12 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶性組成物、表示デバイスおよび光学フィルム
DE60332784D1 (de) * 2002-02-13 2010-07-15 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Herstellung von einem anisotropen Polymerfilm auf einem Substrat mit einer strukturierten Oberfläche
US7198374B2 (en) * 2002-07-31 2007-04-03 Seiko Epson Corporation Prism structure and projector
US20040046927A1 (en) * 2002-08-27 2004-03-11 Montgomery Mark E. Polarized and non-polarized bifocal spectacles
US6863848B2 (en) * 2002-08-30 2005-03-08 Signet Armorlite, Inc. Methods for preparing composite photochromic ophthalmic lenses
WO2004023173A1 (ja) * 2002-09-09 2004-03-18 Nitto Denko Corporation 偏光子、光学フィルムおよび画像表示装置
US7036932B2 (en) * 2002-10-04 2006-05-02 Vision-Ease Lens Laminated functional wafer for plastic optical elements
US6958860B2 (en) * 2002-10-07 2005-10-25 Eastman Kodak Company Voided polymer film containing layered particulates
US20040223221A1 (en) 2002-12-20 2004-11-11 Vision-Ease Lens, Inc. Polarizing plate and eyewear plastic article containing the same
US7004583B2 (en) * 2003-01-29 2006-02-28 East Bay Technologies Eyewear lenses and methods of manufacturing
US6874888B1 (en) * 2003-04-21 2005-04-05 Wendy Dudai Polarized contact lenses with a clear peripheral portion
US7342112B2 (en) * 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US7978391B2 (en) * 2004-05-17 2011-07-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7632540B2 (en) * 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US7256921B2 (en) * 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US9096014B2 (en) * 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US6844686B1 (en) * 2003-07-28 2005-01-18 Michael M. Schneck Jewelry gift box with illuminated display
US7128414B2 (en) * 2003-12-24 2006-10-31 Essilor International Compagnie Cenerale D'optique Methods for coating lenses
EP1723447B1 (en) 2004-03-02 2015-08-26 ESSILOR INTERNATIONAL (Compagnie Générale d'Optique) Ophthalmic lens with an optically transparent composite film exhibiting both impact-resistance property and polarizing property, and a process for its manufacture
EP1722899B1 (en) 2004-03-02 2009-05-27 ESSILOR INTERNATIONAL Compagnie Générale d'Optique Method for coating curved surfaces with a polarizing liquid and apparatus

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101319226B1 (ko) * 2008-12-18 2013-10-16 트랜지션즈 옵티칼 인코포레이티드 투명 내지 원형 편광 광변색성 장치 및 그의 제조 방법
US8628202B2 (en) 2010-03-16 2014-01-14 Samsung Display Co., Ltd. Optical filter and organic light-emitting device including the same

Also Published As

Publication number Publication date
BR122019007323B1 (pt) 2020-03-10
US7429105B2 (en) 2008-09-30
US20070053049A1 (en) 2007-03-08
PH12013500598A1 (en) 2014-08-27
HK1092540A1 (en) 2007-02-09
PH12013500596A1 (en) 2014-08-27
KR20070100378A (ko) 2007-10-10
WO2005006035A1 (en) 2005-01-20
PH12013500596B1 (en) 2014-08-27
EP1642160A1 (en) 2006-04-05
PH12013500597A1 (en) 2014-08-27
BRPI0412283B1 (pt) 2019-12-10
PH12013500600A1 (en) 2014-08-27
CN101930093B (zh) 2015-08-26
US20070041071A1 (en) 2007-02-22
US7847998B2 (en) 2010-12-07
AU2010201777B2 (en) 2011-05-12
EP3367143A1 (en) 2018-08-29
PH12013500589A1 (en) 2014-08-27
JP2009217289A (ja) 2009-09-24
AU2007202259B2 (en) 2010-02-11
US20070098968A1 (en) 2007-05-03
CA2531390C (en) 2010-07-20
PH12013500595B1 (en) 2014-08-27
PH12013500594B1 (en) 2014-08-27
EP3367143B1 (en) 2023-01-11
US7471436B2 (en) 2008-12-30
PH12013500598B1 (en) 2014-08-27
AU2004256412B2 (en) 2007-05-10
US7349138B2 (en) 2008-03-25
ES2671340T3 (es) 2018-06-06
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