KR20060015536A - 윤활제 조성물 - Google Patents

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KR20060015536A
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윌리엄 데이비드 필립스
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그레이트 레이크스 케미칼 (유럽) 게엠베하
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Abstract

고 하중을 견디는 오일용 윤활제 조성물은 중성 알킬 인 화합물 및 황 운반체의 상승작용적 혼합물을 포함한다. 상기 중성 알킬 인 화합물은 중성 알킬 및 알콕시알킬 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트 및 포스파이트로부터 선택된다. 바람직한 황 운반체는 황화된 지방산 에스테르 및 디알킬 폴리술피드이다. 본 발명의 윤활제 조성물을 함유하는 고 하중을 견디는 오일은 금속 가공액, 기어오일, 극압 터빈 오일 및 작동 오일을 포함한다.
윤활제 조성물, 중성 알킬 인 화합물, 황 운반체, 금속 가공액, 작동오일, 극압 터빈 오일

Description

윤활제 조성물{Lubricant compositions}
본 발명은 고 하중을 견디는 오일, 예컨대 금속가공액, 기어오일, 극압 터빈 오일 및 작동오일에서 윤활제로 유용한 신규한 윤활제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 윤활제 조성물은 금속가공액에서 특히 유용하다.
금속의 절삭은 상당량의 에너지 소비를 포함하며 절삭기구가 가공대상물(workpiece)로부터 금속을 제거함에 따라서 고온이 발생한다. 에너지 소비를 줄이고, 절삭 기구의 수명을 길게 하며 가공대상물에서 표면 마무리를 양호하게 하기 위하여, 사용한 윤활제는 작업 조건하에서 효과적으로 작동할 필요가 있다. 이는 윤활제가 매우 높은 하중에서도 작용할 수 있고 또 절삭 과정에서 생긴 열을 신속하게 제거할 수 있음을 의미한다. 무기오일만으로는 이러한 작용을 실시할 만큼 충분한 윤활력을 갖지 않으므로 오일 성능의 이러한 특징을 향상시키기 위하여 첨가제를 혼입할 필요가 있다.
과거 대부분의 통상적인 극압 첨가제는 염소를 함유하는 첨가제(예컨대 C14-17 염소화된 파라핀), 중성의 트리아릴 포스페이트, 알킬 또는 알킬아릴 산 포스페이트 및 알킬폴리알콕시 또는 알킬아릴폴리알콕시 산 포스페이트 형태의 인 함유 첨가제, 및 황 운반체(carrier) (예컨대 황화된 올레핀, 황화된 에스테르 및 황화 된 지방)이다. 상이한 첨가제에 의해 제공되는 성능 수준은 활성종이 방출되어 금속면에서 염 층을 형성하는 온도에 따라 좌우된다. 이것은 다시 말해 절삭 기구의 속도와 공급율, 가공되는 합금의 종류와 경도 및 특정 가공 작업에 따라 좌우된다.
적용의 심각도는 선택된 극압 첨가제의 화학적 성질, 사용량 및 바람직할 것으로 보는 첨가제의 조합을 결정해 줄 것이다. 예컨대, 하중이 심하지 않은 부분에 사용될 경우, 저농도의 극압 첨가제(염소화된 파라핀 또는 포스페이트 에스테르와 같은)를 사용할 것이다. 하중이 심한 부분에 사용될 경우, 사용자는 더 고농도의 상이한 유형의 극압 첨가제 또는 이들 첨가제의 혼합물을 사용할 것이다.
일반적으로 사용되는 극압 첨가제의 어떠한 것도 결점을 갖지 않는 것은 없다. 황은 고농도에서 비-철 합금으로부터 유도된 가공대상물의 오염을 생성할 수 있고 또 그 운반체가 분해되어 황을 방출함에 따라 좋지않은 냄새를 낸다. 염소 사용과 관련된 문제는 절삭액의 폐기에 관련된 문제에 기인한다. 이들 화합물은 분해시 염산을 생성할 수 있는데, 이것은 가공 작업 환경에서 가공대상물과 장비의 부식을 초래할 수 있다.
극압/내마모 첨가제용 및 흔히 보다 더 엄밀한 적용에 이용하기 위한 운반체로서 무기 오일 이외에, o/w 유제 및 수계 용액은 적은 윤활력을 요하는 용도에 흔히 사용된다. 그러나 이들 모든 유체에서 첨가제는 액체의 윤활 성능을 향상시킬 것이 요구된다.
금속가공액에서 흔히 발견되는 인-함유 첨가제의 유형은 전형적으로 유리 산 형태 또는 알칸올아민 및 가성 소다와 같은 염기성 물질로 중화된 형태로 사용되는 알킬 또는 알킬아릴 산 포스페이트 및 알킬폴리알콕시 또는 알킬아릴폴리알콕시산 포스페이트, 예컨대 Lubrhophos 및 Rhodafac이란 상표명으로 시판되는 제품; 중성 트리아릴 포스페이트, 예컨대 Durad 상표명으로 시판되는 것과 같은 합성 이소프로필화된 페닐 포스페이트이다.
중성 또는 산 아릴 및 산 알킬아릴 포스페이트의 사용과 관련해서는 페놀성 화합물을 함유하는 액체(주로 포스페이트의 가수분해로 부터 생김)가 환경으로 빠져나가 물 경로를 오염시키지 않을까하는 우려가 표시되어 왔다. 산 포스페이트 에스테르는 중화되면 극압 첨가제로서 덜 효과적으로 되고 경수에 처리되면 불안정하다.
본 발명의 목적은 비수용성 오일(neat oil) 및 수계(water based) 절삭액의 절삭 성능을 향상시키는 신규 윤활제 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 금속가공 용도에서 극압/내마모 첨가제로서 산 포스페이트를 대체하는 것이다. 이 목적은 중성 알킬 인 화합물을 특정 황 운반체와 조합하는 것에 의해 달성되었다.
본 발명에 따르면,
(a) (i) 하기 화학식(I)의 중성 알킬 포스페이트;
(ii) 하기 화학식(II)의 중성 알킬 포스포네이트;
(iii) 하기 화학식(III)의 중성 알킬 포스피네이트;
(iv) 하기 화학식(IV)의 중성 알콕시알킬 포스페이트;
(v) 하기 화학식(V)의 중성 알콕시알킬 포스포네이트;
(vi) 하기 화학식(VI)의 중성 알콕시알킬 포스피네이트;
(vii) 하기 화학식(VII)의 중성 알킬디알콕시알킬 포스포네이트;
(viii) 하기 화학식(VIII)의 중성 디알킬알콕시알킬 포스피네이트;
(ix) 하기 화학식(IX)의 중성 알콕시알킬 디알킬 포스포네이트;
(x) 하기 화학식(X)의 중성 디알콕시알킬알킬 포스피네이트;
(xi) 하기 화학식(XI)의 중성 디알킬알콕시알킬 포스페이트;
(xii) 하기 화학식(XII)의 중성 알킬 포스파이트;
(xiii) 하기 화학식(XIII)의 중성 알콕시알킬 포스파이트를 포함하는 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 중성 알킬 인 화합물; 및
(b) 활성 또는 불활성 황을 함유하는 황 운반체를 포함하는,
고 하중을 견디는 오일용 윤활제 조성물이 제공된다:
Figure 112005060856879-PCT00001
식중에서,
R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개 탄소원자, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
Figure 112005060856879-PCT00002
식중에서,
R1, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00003
식중에서,
R1, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00004
식중에서,
R4, R6 및 R8은 -C2H4 또는 C3H8 이고, R5, R7 및 R9는 동일하거나 상이하며 1 내지 8개 탄소원자를 갖는 알킬기이며, 또 n은 1 내지 6임.
Figure 112005060856879-PCT00005
식중에서, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 그리고 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00006
식중에서, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 그리고 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00007
식중에서, R4, R5, R6, R7 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R10은 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
Figure 112005060856879-PCT00008
식중에서, R4, R5 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R10 및 R11은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
Figure 112005060856879-PCT00009
식중에서, R6, R7 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
Figure 112005060856879-PCT00010
식중에서, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R12는 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
Figure 112005060856879-PCT00011
식중에서, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같고 또 R4 및 R5는 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00012
식중에서, R1, R2, R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
Figure 112005060856879-PCT00013
식중에서,
R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
본 발명의 윤활제 조성물은 상기 화학식(I) 내지 (XIII)의 화합물 중 1 이상을 포함할 수 있다.
유리하게는, 중성 알킬 인 화합물 및 황 운반체는 P: S 함량의 중량비가 1:50 내지 1:1, 바람직하게는 1:1 내지 1:30의 중량비로 사용된다.
화학식(I) 내지 (XIII)의 화합물의 예는 다음과 같다:
I - 트리이소부틸 포스페이트, 트리부틸 포스페이트, 트리이소프로필 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트 및 트리-2-에틸헥실 포스페이트
II - 부틸 디부틸 포스포네이트 및 옥틸 디옥틸 포스포네이트
III - 디옥틸 옥틸 포스피네이트
IV - 트리부톡시에틸 포스페이트
V - 부톡시에틸 디부톡시에틸 포스포네이트
VI - 디부톡시에틸 부톡시에틸 포스피네이트
VII - 옥틸 디부톡시에틸 포스포네이트
VIII - 디옥틸 부톡시에틸 포스피네이트
IX - 부톡시에틸 디옥틸 포스포네이트
X - 디부톡시에틸 옥틸 포스피네이트
XI - 부톡시에틸 디옥틸 포스페이트
XII - 트리라우릴 포스파이트, 트리올레일 포스파이트, 트리옥틸 포스파이트 및 트리부틸 포스파이트
XIII - 트리부톡시에틸 포스파이트
바람직한 황 운반체는 황화된 합성 에스테르, 황화된 탄화수소(예컨대 황화된 올레핀), 황화된 식물성 오일 및 지방, 금속 술포네이트, 금속 디알킬디티오포스페이트 및 트리아릴포스포로티오네이트 중의 적어도 1개로부터 선택된다.
황 운반체는 가공대상물의 절삭면에서 황을 방출하는 역할을 하며, 이것은 절삭면에서 비교적 고온에서 반응하여 윤활막을 형성한다.
본 발명은 상기 기재한 바와 같이 윤활제 조성물을 함유하는 고 하중을 견디는 오일에 관한 것이다.
고 하중을 견디는 오일은 금속가공액, 기어오일, 극압 터빈오일 또는 작동오일일 수 있다.
다른 요지로서, 본 발명은 (a) 금속 가공대상물을 상기 기재한 바와 같은 윤활제 조성물과 접촉시킨 다음 (b) 상기 금속 가공대상물을 가공하는 것을 포함하는 금속의 가공 방법에도 관한 것이다.
본 발명의 구체예는 다음 예와 같이 간단하게 기재된다:
1) 황 운반체로서, Rhein Chemie 제품 RC 2526 (15%가 활성인 총 26% 황 함량을 갖는 황화된 지방산 에스테르) 및 RC 2540 (36%가 활성인 총 40% 황 함량을 갖는 디알킬펜타술피드).
2) 알킬폴리알콕시 산 포스페이트로서, (혼합된 모노- 및 디-), Lubrhophos LB400 (예컨대 Rhodia Chemical 제조), 에틸렌 옥사이드와 반응한 다음 그 생성물이 오산화인과 반응한 올레일 알코올을 기본으로 한다. 상기 생성물은 지용성이고 절삭유용 EP 첨가제로서 바람직하다.
3) 트리-이소부틸 포스페이트인 Durad TiBP.
4) 트리부톡시에틸 포스페이트인 Durad TBEP.
Durad는 그레트 레이크스 케미컬 코포레이션사의 등록 상표명이다.
이하의 시험에서, 40 mm 두께의 금속 디스크에 구멍을 드릴링하기 위해 자동 드릴링 기계를 사용한다. 구멍은 18 mm 깊이이며, 오일계 절삭액의 경우, 드릴링 공급량 및 속도는 각각 0.13 mm/rev (또는 156 mm/분) 및 1200 rpm 이었다. 시험은 파단 또는 과도한 마모로 인하여 드릴링이 실패할 때 까지 실시하였다. 적어도 2회시험 결과의 평균을 기록하였다.
(A) 비수용성(Neat) 오일을 사용한 드릴 수명 시험 데이터: 클로르파라핀의 대용물로서 Durad TiBP/황 운반체
사용된 금속은 EN24T 탄소강이었다; 드릴 공급 및 속도는 하기에 수록한 바와 같고 기액(base stock)은 ISO VG22 파라핀 오일이었다. 이 경우 S/P비는 13:1 이었다. Durad TiBP를 함유하는 배합물은 클로르파라핀 보다 훨씬 더 활성인 것으로 보인다.
배합물(w/w) 1 2 3
TiBP 0.6 -
황 운반체 (36.7% 황 - 모두 활성) 2.5 - 4.3
클로르파라핀 (40% 염소) - 8.0 -
ISO VG 22 파라핀 오일 96.9 92.0 95.7
파손될 때 까지 드릴링된 구멍 280 140 100
(B) 비수용성 오일을 사용한 스테인레스강에서 드릴 수명 시험: 산 포스페이트와 비교
이 실험에는 스테인레스강 유형 304를 사용하였다. 사용된 황 운반체는 황화된 지방산 에스테르 (15%가 활성인 총 26% 황 함량) 및 디알킬 폴리술피드 (36%가 활성인 총 40% 황 함량 )의 4:1 혼합물이었다. 사용된 황 및 인의 양은 각각 1.5% 및 0.5%이며 S/P비는 3:1이다. 먼저 기재한 시험에서와 같이 사용된 오일은 ISO VG 22 그룹 1 기유(base)이었다.
배합물(w/w) 4 5 6 7
황 운반체 5.2 5.2 5.2 5.2
Durad TiBP - 4.17 - -
Durad TBEP - - 6.4 -
올레일산 포스페이트 - - - 10.0
비수용성 오일 94.8 90.63 68.4 84.8
파손될 때 까지 드릴링된 구멍 84 432 >>500 18
상기 시험에서 Durad TBEP와 관련된 절삭 토막의 품질은 탁월한 것으로 간주되었다. 사실상 상기 배합물을 사용한 경우 어떠한 드릴링 실패도 일어나지 않았다.
(C) 마크로에멀젼을 사용하여 스테인레스강에서 S/P 조합물의 성능
이 시험에 대한 조건은 약간 상이하였다. 유제를 사용하여 스테인레스 강을 만족스럽게 가공하기 위하여, 공급율은 70 mm/분으로 하고 속도는 700 rpm로 조정하였으며, 이는 드릴 제조사가 추천한 것 보다 더 엄격한 조건이었다. 상기 시험에서와 같이 동일한 황 운반체를 스테인레스 강에 사용하였다. 상기 포스페이트 및 황 운반체와 에멀젼, 부식 억제제, 소포제 등과의 농축물은 트리에탄올아민 기제를 일부 부가하는 것에 의해 수용액으로 먼저 제조하였다. 이 농축물을 소량의 유화제 및 트리에탄올아민을 함유하는 60 용매 페일 오일(나프텐 유형)에 부가하여 에멀젼 농축액을 생성하였다. 이 에멀젼 농축액은 4%로 희석시켜 가공액을 생성하였다. 160 ppm 탄산칼슘의 경도를 갖는 수돗물을 가공에 사용하였다. 이 시험에서, 최종 에멀젼중의 황 및 인의 농도는 각각 0.36% 황 및 0.012% 인 (30:1 비)이었다. 하기 표는 희석하기 전의 농축액의 배합물을 나타낸다.
배합물(%) 8 9
황 운반체 3.12 3.12
Durad TiBP - 0.25
유화제/억제제 혼합물 2.84 4.99
트리에탄올아민 3.04 3.04
무기오일 46.0 46.0
45.0 42.6
파손될 때 까지 드릴링된 구멍 214 >>500
이 시험에서 Durad TiBP는 황 운반체와 조합되어 황 운반체 단독에 비하여 현저한 향상을 나타내는 가장 효과적인 첨가제인 것으로 보인다.
(D) 비수용성 오일을 사용하여 스테인레스강에서 드릴 수명 시험 데이터: 트리부톡시에틸 포스페이트 (TBEP)와 디옥틸 옥틸 포스포네이트의 조합물
사용된 황 운반체 RC2526 및 RC2540은 앞의 실시예에서 사용된 것과 동일하였다.
사용된 농도는 ISO VG 22 파라핀 유형 비수용성 오일(즉, 앞서와 동일한 것)에서 1.5% 황 및 0.5% 인이었다.
이 연구에는 스테인레스 강 유형 304이 사용되었다.
드릴 공급율은 150 mm/분이었고 속도는 1500 rpm 이었다. 구멍의 깊이는 18 mm 이었다.
배합물(w/w) 파손될 때 까지 드릴링된 구멍
황 운반체 단독 56
황 운반체 + 디옥틸 옥틸 포스포네이트 336
황 운반체 + TBEP 500+
상기 결과는 양쪽 인 첨가제가 향상된 활성을 나타내긴 하지만, TBEP가 더 우수한 활성을 나타냄을 보여준다.
특별한 주의(N.B.): 상기 시험에서는 자동 드릴링 기기를 사용하여 40 mm 두께의 금속 디스크에 구멍을 드릴링하였다. 이 구멍은 18 mm 깊이며, 드릴 공급량 및 속도는 보통 각각 0.13 mm/rev (또는 156 mm/분) 및 1200 rpm 이었다. 손상 또는 과도한 마모로 인하여 드릴이 파손될 때 까지 시험을 실시하였다. 최소 2개 시험 결과의 평균을 이용한다.
지방 오일 및 장쇄 에스테르와 같은 윤활 첨가제는 절삭액에 사용될 수 있지만, 이들은 상기에 나타낸 배합물에는 포함되지 않았다.
결론
본 발명의 주요 이점은 중성 알킬 인 화합물이 비수용성 오일 및 수성 절삭액에서 황 운반체와 함께 연강과 스테인레스강 모두에 대해 상승적 성능을 제공하는 것이다. 이러한 상승작용적 조합으로 이하의 특성을 갖는 절삭액의 배합물이 가능하다:
(a) 염소를 함유하지 않는다;
(b) 페놀 분해 생성물의 생성을 제거한다;
(c) 오일 중의 황의 양을 감소시킬 수 있다.
(d) 윤활 성능이 향상된다; 또
(e) 금속 절삭용도에서 드릴 수명을 연장시킨다.
중성 알킬 인 화합물을 사용하면 필요에 따라 사용되는 인의 사용량이 더 높을 수 있다. 산 포스페이트를 사용하면, 산성은 산이 아주 고수준으로 부식성이기 때문에 사용될 수 있는 인의 양을 효과적으로 제한한다. 이로 인하여 P/S 혼합물 배합에 융통성을 부여하며, 가공 과정의 엄격성에 따라서 필요한 경우 더 높은 수준도 가능하다. 금속 절삭 과정 이외의 적용에서 본 발명의 상승작용적 조합물의 사용과 관련한 이점은 다음을 포함한다:
(i) 황 운반체의 양을 증가시키지 않고도 성능을 향상시킨다. 이들은 배합물의 산화 안정성 및 부식 경향에 나쁜 영향을 줄 수 있다.
(ii) 다르게는, 동일 수준의 성능의 경우, 황 운반체 양을 저하시킬 수 있어 배합물의 안정성/부식성에 바람직한 영향을 줄 수 있다.

Claims (8)

  1. (a) (i) 하기 화학식(I)의 중성 알킬 포스페이트;
    (ii) 하기 화학식(II)의 중성 알킬 포스포네이트;
    (iii) 하기 화학식(III)의 중성 알킬 포스피네이트;
    (iv) 하기 화학식(IV)의 중성 알콕시알킬 포스페이트;
    (v) 하기 화학식(V)의 중성 알콕시알킬 포스포네이트;
    (vi) 하기 화학식(VI)의 중성 알콕시알킬 포스피네이트;
    (vii) 하기 화학식(VII)의 중성 알킬디알콕시알킬 포스포네이트;
    (viii) 하기 화학식(VIII)의 중성 디알킬알콕시알킬 포스피네이트;
    (ix) 하기 화학식(IX)의 중성 알콕시알킬 디알킬 포스포네이트;
    (x) 하기 화학식(X)의 중성 디알콕시알킬알킬 포스피네이트;
    (xi) 하기 화학식(XI)의 중성 디알킬알콕시알킬 포스페이트;
    (xii) 하기 화학식(XII)의 중성 알킬 포스파이트;
    (xiii) 하기 화학식(XIII)의 중성 알콕시알킬 포스파이트를 포함하는 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 중성 알킬 인 화합물; 및
    (b) 활성 또는 불활성 황을 함유하는 황 운반체를 포함하는,
    고 하중을 견디는 오일용 윤활제 조성물:
    Figure 112005060856879-PCT00014
    (I)
    식중에서,
    R1, R2 및 R3은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개 탄소원자, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
    Figure 112005060856879-PCT00015
    (II)
    식중에서,
    R1, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00016
    (III)
    식중에서,
    R1, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00017
    (IV)
    식중에서,
    R4, R6 및 R8은 -C2H4 또는 C3H8 이고, R5, R7 및 R9는 동일하거나 상이하며 1 내지 8개 탄소원자를 갖는 알킬기이며, 또 n은 1 내지 6임.
    Figure 112005060856879-PCT00018
    (V)
    식중에서, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 그리고 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00019
    (VI)
    식중에서, R4, R5, R6, R7, R8 및 R9 그리고 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00020
    (VII)
    식중에서, R4, R5, R6, R7 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R10은 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
    Figure 112005060856879-PCT00021
    (VIII)
    식중에서, R4, R5 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R10 및 R11은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
    Figure 112005060856879-PCT00022
    (IX)
    식중에서, R6, R7 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖 는 알킬기임.
    Figure 112005060856879-PCT00023
    (X)
    식중에서, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같고 또 R12는 1 내지 18개, 바람직하게는 4 내지 12개 탄소원자를 갖는 알킬기임.
    Figure 112005060856879-PCT00024
    (XI)
    식중에서, R2 및 R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같고 또 R4 및 R5는 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00025
    (XII)
    식중에서, R1, R2, R3은 상기 화학식(I)에서 정의한 바와 같음.
    Figure 112005060856879-PCT00026
    (XIII)
    식중에서,
    R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 n은 상기 화학식(IV)에서 정의한 바와 같음.
  2. 제 1항에 있어서, 중성 알킬 인 화합물 및 황 운반체는 P: S 함량의 중량비 1:50 내지 1:1로 사용되는 윤활제 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 중성 알킬 인 화합물 및 황 운반체는 P: S 함량의 중량비 1:1 내지 1:30으로 사용되는 윤활제 조성물.
  4. 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, 인 화합물이 트리이소부틸 포스페이트, 트리-n-부틸 포스페이트, 트리이소프로필 포스페이트, 트리옥틸 포스페이트 및 트리-2-에틸헥실 포스페이트, 부틸 디부틸 포스포네이트, 옥틸 디옥틸 포스포네이트, 디옥틸 옥틸 포스피네이트, 트리부톡시에틸 포스페이트, 부톡시에틸 디부톡시에틸 포스포네이트, 디부톡시에틸 부톡시에틸 포스피네이트, 옥틸 디부톡시에틸 포스포네이트, 디옥틸 부톡시에틸 포스피네이트, 부톡시에틸 디옥틸 포스포네이트, 디부톡시에틸 옥틸 포스피네이트, 부톡시에틸 디옥틸 포스페이트, 트리라우 릴 포스파이트, 트리올레일 포스파이트, 트리옥틸 포스파이트 및 트리부틸 포스파이트 및 트리부톡시에틸 포스파이트 중의 1 이상으로부터 선택되는 윤활제 조성물.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, 황 화합물이 황화된 합성 에스테르, 황화된 탄화수소, 황화된 식물성 오일 및 지방, 금속 술포네이트, 금속 디알킬디티오포스페이트 및 트리아릴포스포로티오네이트 중의 1 이상으로부터 선택되는 윤활제 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 따른 윤활제 조성물을 함유하는 높은 하중을 견디는 오일.
  7. 제 6항에 있어서, 금속가공액, 기어오일, 극압 터빈 오일 또는 작동오일인 높은 하중을 견디는 오일.
  8. (a) 금속 가공대상물을 제 1항 내지 제 5항중 어느 한 항에 따른 윤활제 조성물 유효량을 포함하는 금속 가공액과 접촉시키고, 또 (b) 상기 금속 가공대상물을 가공하는 것을 포함하는 금속의 가공방법.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0420256D0 (en) 2004-09-13 2004-10-13 Cassells John M Method and apparatus for sampling and analysis of fluids
EP1690920A1 (en) 2005-02-11 2006-08-16 JohnsonDiversey, Inc. Lubricant concentrate containing a phosphate triester
JP4979244B2 (ja) * 2006-02-28 2012-07-18 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 金属加工油組成物
JP5232372B2 (ja) * 2006-09-26 2013-07-10 株式会社ネオス 水溶性金属加工油剤組成物
US20090036333A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Chevron U.S.A. Inc. Metalworking Fluid Compositions and Preparation Thereof
US20090036338A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Chevron U.S.A. Inc. Metalworking Fluid Compositions and Preparation Thereof
EP2147968A1 (en) 2008-06-05 2010-01-27 Castrol Limited Compositions and methods
US9771540B2 (en) 2009-01-20 2017-09-26 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydraulic oil compositions with improved hydraulic motor efficiency
EP2419491B1 (en) * 2009-04-15 2019-10-09 Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited Method of using an effective non - polymeric and non - fouling additive for inhibiting high - temperature naphthenic acid corrosion
US20170002252A1 (en) 2015-06-30 2017-01-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant Compositions and Methods of Making and Using Same
US10844264B2 (en) 2015-06-30 2020-11-24 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Lubricant compositions comprising diol functional groups and methods of making and using same
JP2017132875A (ja) 2016-01-27 2017-08-03 東燃ゼネラル石油株式会社 潤滑油組成物
JP6730122B2 (ja) * 2016-07-28 2020-07-29 Emgルブリカンツ合同会社 潤滑油組成物
JP7099876B2 (ja) * 2018-05-30 2022-07-12 出光興産株式会社 潤滑油組成物及びその製造方法、駆動系機器の潤滑方法並びに駆動系機器
IT201800010416A1 (it) * 2018-11-19 2020-05-19 Lamberti Spa Additivi lubrificanti per la lavorazione dei metalli
CN111662773B (zh) * 2019-03-07 2022-02-08 东莞市鹏润压铸材料科技有限公司 一种长效全合成镁合金切削液及加工方法
JP2023554371A (ja) * 2020-12-15 2023-12-27 トタルエナジーズ・ワンテック エンジン内の金属部品の腐食および/または摩擦腐食を防止するための、潤滑組成物におけるアルコールエトキシレートリン酸エステルの使用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB749678A (en) * 1952-07-24 1956-05-30 Res And Engineering Company Lubricating oil composition
GB1205177A (en) * 1968-05-22 1970-09-16 Castrol Ltd Improvements in or relating to lubricating compositions
JPS4925406B1 (ko) * 1969-11-26 1974-06-29
GB1365943A (en) * 1970-09-16 1974-09-04 Gaf Corp Metalworking additive and composition and process for making the same
US3843542A (en) * 1972-07-31 1974-10-22 Chevron Res Hydraulic oil
US4137187A (en) * 1977-08-10 1979-01-30 Chevron Research Company Antiwear additive and lubricating oil composition containing same
DE3482123D1 (de) * 1983-09-28 1990-06-07 Hitachi Ltd Schmiermittel fuer das fassonieren von metall und verfahren zum metallfassonieren.
JPH0229714B2 (ja) * 1984-08-31 1990-07-02 Hitachi Ltd Soseikakoyojunkatsuzaioyobisoreomochiitasoseikakohoho
JPS61211398A (ja) * 1985-03-18 1986-09-19 Hitachi Ltd 塑性加工用潤滑剤とその使用方法
JPS62207396A (ja) * 1986-03-07 1987-09-11 Hitachi Ltd 塑性加工用潤滑油およびそれを用いた塑性加工品
JPH0747754B2 (ja) * 1989-05-16 1995-05-24 ユシロ化学工業株式会社 不水溶性金属加工用切削油剤
US5308654A (en) * 1990-05-30 1994-05-03 Henkel Corporation Method for lubricating steel tubing prior to cold drawing
GB2272000B (en) * 1992-10-30 1997-03-26 Castrol Ltd A method of inhibiting corrosion
DE69433868T2 (de) * 1993-05-27 2005-06-30 Tonen Corp. Kühlschranköl
JP3422869B2 (ja) * 1995-01-27 2003-06-30 新日本石油株式会社 Hcfc冷媒及びhfc冷媒に共用可能な冷凍機油組成物
JP3425020B2 (ja) * 1995-11-06 2003-07-07 新日本石油株式会社 切削加工油剤組成物
JPH11209776A (ja) * 1998-01-28 1999-08-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油組成物
WO1999038939A1 (fr) * 1998-01-29 1999-08-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nouvelles compositions d'addition
US6255260B1 (en) * 1998-03-26 2001-07-03 David J. Stork Metal forming lubricant with differential solid lubricants
DE69921184T2 (de) * 1998-11-10 2005-10-27 Exxonmobil Research And Engineering Co. N-butyl/isobutyl phosphatesterhaltige basisöle und diese enthaltende flugzeughydraulikflüssigkeiten
JP4464477B2 (ja) * 1999-02-24 2010-05-19 協同油脂株式会社 熱間圧延油及び熱間圧延方法
JP2000290676A (ja) * 1999-04-05 2000-10-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 金属加工油組成物

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