KR20030086908A - 메타크릴산 및 메타크릴산 에스테르의 개선된 제조방법 - Google Patents
메타크릴산 및 메타크릴산 에스테르의 개선된 제조방법 Download PDFInfo
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Description
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- (ⅰ)아세톤 시아노히드린을 포함하는 제 1원료 물질 및 황산, 발연황산 혹은 이들의 혼합물을 포함하는 제 2원료 물질을 제 1가수분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅱ)아세톤 시아노히드린을 포함하는 제 3원료 물질 및 황산, 발연황산 혹은 이들의 혼합물을 포함하는 제 4원료 물질을 제 2가수분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅲ)상기 제 1원료 물질 및 상기 제 2원료 물질을 상기 제 1가수분해 시스템에서 연속적으로 가수분해하여 α-술페이토이소부티르아미드 및 α-하이드록시이소부티르아미드를 포함하는 제 1가수분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅳ)상기 제 3원료 물질 및 상기 제 4원료 물질을 상기 제 2가수분해 시스템에서 연속적으로 가수분해하여 α-술페이토이소부티르아미드 및 α-하이드록시이소부티르아미드를 포함하는 제 2가수분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅴ)상기 제 1가수분해 생성물 및 상기 제 2가수분해 생성물을 열분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅵ)상기 제 1가수분해 생성물 및 상기 제 2가수분해 생성물을 상기 열분해 시스템에서 연속으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅶ)상기 열분해 생성물 및 물의 제 1부분을 산제조 반응기에 연속적으로 공급하면서, 상기 열분해 생성물 및 알콜의 제 2부분을 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅷ)상기 열분해 생성물 및 상기 물의 상기 제 1부분을 상기 산제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산을 포함하는 산제조 생성물을 형성하는 단계;(ⅸ)상기 열분해 생성물 및 상기 알콜의 상기 제 2부분을 상기 에스테르 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산의 에스테르를 포함하는 에스테르 제조 생성물을 형성하는 단계;를 포함하되, 상기 열분해 시스템이 둘 또는 그 이상의 열분해 반응기를 병렬로 포함하는 경우, 상기 열분해 반응기 각각의 열분해 생성물 및 물의 제 1부분을 상기 산 제조 반응기에 연속적으로 공급하며, 상기 열분해 반응기 각각의 열분해 생성물 및 알콜의 제 2부분을 상기 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 1항에 있어서, 상기 산형성 생성물을 메타크릴산 생성물 스트림 및 저층 황-함유 잔류물 스트림으로 분리하는 단계; 상기 메타크릴산 생성물 스트림을 제 1증류컬럼에서 증류하여 아세톤 및 물을 포함하는 라이트 엔드 오버헤드 스트림 및 하부 스트림을 제조하는 단계 후, 상기 하부 스트림을 제 2증류 컬럼에서 증류하여 최소 95%의 메타크릴산을 포함하는 오버헤드 생성물 스트림 및 헤비엔드를 포함하는 하부 스트림을 형성하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,MEHQ 억제제를 상기 제 1증류컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 제공하는 단계; O2-함유 가스를 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 제공하는 단계; 상기 제 1증류컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로의 상기 MEHQ의 첨가 비율을 조정하여 MEHQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 1kg ~ 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 15kg으로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로 O2-함유 가스의 첨가비율을 조정하여 O2대 MEHQ의 몰비율을 MEHQ 1몰당 O21.0몰 ~ MEHQ 1몰당 O211.5몰로 유지하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 2항에 있어서,상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 HQ 억제제를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로의 HQ의 첨가 비율을 조정하여 HQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 1kg ~ 컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 10kg로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로 O2-함유 가스의 첨가 비율을 조정하여 O2대 HQ의 몰 비율이 MEHQ 1몰당 0.65몰 ~ MEHQ 1몰당 10몰로 유지되는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 2항에 있어서, 상기 제 1증류 컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력이 50~80mmHg이며 상기 컬럼의 하부 온도가 70~110℃가 되도록 조작하되, 상기 제 2증류 컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력이 70mmHg 이하, 상기 컬럼의 하부 온도가 110℃이하로 조작되는 것을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- (ⅰ)아세톤 시아노히드린을 포함하는 제 1원료 물질 및 발연황산을 포함하는 제 2원료물질을 가수분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅱ)상기 제 1원료 물질 및 상기 제 2원료 물질을 상기 가수분해 시스템에서 연속적으로 가수분해하여 α-술페이토이소부티르아미드 및 α-하이드록시이소부티르아미드를 포함하는 가수분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅲ)상기 가수분해 생성물의 제 1부분을 제 1열분해 시스템에 연속적으로 공급하면서, 상기 가수분해 생성물의 제 2부분을 제 2열분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅳ)상기 가수분해 생성물의 상기 제 1부분을 상기 제 1열분해 시스템에서연속적으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 제 1열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅴ)상기 가수분해 생성물의 상기 제 2부분을 상기 제 2열분해 시스템에서 연속적으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 제 2열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅵ)상기 제 1열분해 생성물 및 물을 산제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅶ)상기 제 2열분해 생성물 및 알콜을 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅷ)상기 제 1열분해 생성물 및 상기 물을 상기 산제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산을 포함하는 산형성 생성물을 형성하는 단계;(ⅸ)상기 제 2열분해 생성물 및 상기 알콜을 상기 에스테르 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산의 에스테르를 포함하는 에스테르 형성 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 6항에 있어서,상기 산형성 생성물을 메타크릴산 생성물 스트림 및 저층 황-함유 잔류 스트림으로 분리하는 단계; 상기 메타크릴산 생성물 스트림을 제 1증류컬럼에서 증류하여 아세톤 및 물을 포함하는 라이트 엔드 오버헤드 스트림 및 하부 스트림을 제조하는 단계 후, 상기 하부 스트림을 제 2증류 컬럽에서 증류하여 최소 95%의 메타크릴산을 포함하는 오버헤드 생성물 스트림 및 헤비엔드를 포함하는 하부 스트림을 형성하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 7항에 있어서,상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 MEHQ 억제제를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로의 MEHQ의 첨가 비율을 조정하여 MEHQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 1kg ~ 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 15kg로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로의 O2-함유 가스 첨가 비율을 조정하여 O2대 MEHQ의 몰비율을 MEHQ 1몰당 O21.0몰 ~ MEHQ 1몰 당 O211.5몰로 유지하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조 방법.
- 제 7항에 있어서,상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 HQ 억제제를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나로 HQ의 첨가 비율을 조정하여 HQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 1kg~컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 10kg로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스의 첨가 비율을 조정하여 O2대 HQ의 몰비율이 HQ 1몰당 O20.65몰~HQ 1몰당 O210몰로 유지되는 단계를 부가적으로 포함하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 7항에 있어서, 상기 제 1증류 컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력이 50~80mmHg이며, 상기 컬럼의 하부 온도가 70~110℃가 되도록 조작하되, 상기 제 2컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력이 70mmHg이하, 상기 컬럼의 하부 온도가 110℃이하가 되도록 조작됨을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- (ⅰ)아세톤 시아노히드린을 포함하는 제 1원료 물질 및 황산, 발연황산 혹은 그 혼합물을 포함하는 제 2원료 물질을 가수분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅱ)상기 제 1원료 물질 및 상기 제 2원료 물질을 상기 가수분해 시스템에서 연속적으로 가수분해하여 α-술페이토이소부티르아미드 및 α-하이드록시이소부티르아미드를 포함하는 가수분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅲ)상기 가수분해 생성물을 열분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅳ)상기 가수분해 생성물을 상기 열분해 시스템에서 연속적으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅴ)상기 열분해 생성물 및 물의 제 1부분을 산 제조 반응기에 연속적으로 공급하면서, 상기 열분해 생성물 및 알콜의 제 2부분을 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅵ)상기 열분해 생성물 및 상기 물의 제 1부분을 상기 산 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산을 포함하는 산형성 생성물을 형성하는 단계;(ⅶ)상기 열분해 생성물 및 상기 알콜의 상기 제 2부분을 상기 에스테르 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산의 에스테르를 포함하는 에스테르 형성 생성물을 형성하는 단계;를 포함하되, 상기 열분해 시스템이 둘 또는 그 이상의 열분해 반응기를 병렬로 포함하는 경우, 상기 열분해 반응기 각각의 열분해 생성물 및 물의 제 1부분을 상기 산 제조 반응기에 연속적으로 공급하고 상기 열분해 반응기 각각의 열분해 생성물 및 알콜의 제 2부분을 상기 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 11항에 있어서, 상기 산 제조 생성물을 메타크릴산 생성물 스트림 및 저층 황-함유 잔류물 스트림으로 분리하는 단계; 상기 메타크릴산 생성물 스트림을 제 1증류 컬럼에서 증류하여 아세톤 및 물을 포함하는 라이트 엔드 오버헤드 스트림 및 하부 스트림을 제조하는 단계 후, 상기 하부 스트림을 제 2증류 컬럼에서 증류하여 최소 95%의 메타크릴산을 포함하는 오버헤드 생성물 스트림 및 헤비 엔드를 포함하는 하부 스트림을 형성하는 단계를 부가적으로 포함하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 12항에 있어서,MEHQ 억제제를 상기 제 1 증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 MEHQ의 첨가 비율을 조정하여 MEHQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 1kg ~ 컬럼 공급물 10,000kg 당 MEHQ 15kg로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스의 첨가 비율을 조정하여 O2대 MEHQ의 몰비율을 MEHQ 1몰당 O21.0몰 ~ MEHQ 1몰 당 O211.5몰로 유지하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 12항에 있어서,상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 최소 하나에 HQ 억제제를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스를 제공하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 HQ의 첨가 비율을 조정하여 HQ 첨가 대 컬럼 공급의 비율을 컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 1kg ~ 컬럼 공급물 10,000kg 당 HQ 10kg로 유지하는 단계; 상기 제 1증류 컬럼 및 상기 제 2증류 컬럼 중 상기 최소 하나에 O2-함유 가스의 첨가 비율을 조정하여 O2대 HQ의 몰비율을 HQ 1몰당 O20.65몰 ~ HQ 1몰당 O210몰로 유지하는 단계를 부가적으로 포함함을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
- 제 12항에 있어서, 상기 제 1증류 컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력이 50~80mmHg이며 상기 컬럼의 하부 온도가 70~110℃가 되도록 조작하되, 상기 제 2증류 컬럼은 상기 컬럼의 하부 압력을 70mmHg 이하, 상기 컬럼의 하부 온도를 110℃이하가 되도록 조작되는 것을 특징으로 하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조 방법.
- (ⅰ)아세톤 시아노히드린을 포함하는 제 1원료 물질 및 황산, 발연황산 혹은 그 혼합물을 포함하는 제 2원료 물질을 가수분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅱ)중합 억제제 및 황산, 이산화황, 메틸 술폰, 테트라메틸렌 술폰 혹은 디메틸 술폭사이드를 포함하는 그 용매를 포함하는 억제제 조성물을 상기 가수분해 시스템에 공급하는 단계;(ⅲ)상기 제 1원료 물질 및 상기 제 2원료 물질을 상기 가수분해 시스템에서 연속적으로 가수분해하여 α-술페이토이소부티르아미드 및 α-하이드록시이소부티르아미드를 포함하는 가수분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅳ)상기 가수분해 생성물의 제 1부분을 제 1열분해 시스템에 연속적으로 공급하면서, 상기 가수분해 생성물의 제 2부분을 제 2열분해 시스템에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅴ)상기 가수분해 생성물의 상기 제 1부분을 상기 제 1열분해 시스템에서 연속적으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 제 1열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅵ)상기 가수분해 생성물의 상기 제 2부분을 상기 제 2열분해 시스템에서 연속적으로 열분해하여 메타크릴아미드를 포함하는 제 2열분해 생성물을 형성하는 단계;(ⅷ)상기 제 1열분해 생성물 및 물을 산제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅸ)상기 제 2열분해 생성물 및 알콜을 에스테르 제조 반응기에 연속적으로 공급하는 단계;(ⅹ)상기 제 1열분해 생성물 및 상기 물을 상기 산 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산을 포함하는 산형성 생성물을 형성하는 단계;(ⅹⅰ)상기 제 2열분해 생성물 및 상기 알콜을 상기 에스테르 제조 반응기에서 연속적으로 반응시켜 메타크릴산의 에스테르를 포함하는 에스테르 형성 생성물을 형성하는 단계를 포함하는 메타크릴산 및 그 에스테르의 제조방법.
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