CN117242103A - 含有甲基丙烯酸甲酯的组合物和甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法 - Google Patents
含有甲基丙烯酸甲酯的组合物和甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的目的在于提供一种保管中的品质稳定性高的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。通过以下含有甲基丙烯酸甲酯的组合物来解决课题，所述含有甲基丙烯酸甲酯的组合物包含甲基丙烯酸甲酯、下述式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物、以及阻聚剂，且甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％。
Description
技术领域
本发明涉及含有甲基丙烯酸甲酯的组合物和甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法。
背景技术
已知甲基丙烯酸甲酯(以下也记为“MMA”)是一种可以作为各种用途、各种聚合物的原料使用的极其有用的物质。例如作为甲基丙烯酸甲酯的均聚物的聚甲基丙烯酸甲酯，利用优异的透明性和耐候性等特性而用于招牌标识、照明设备、汽车部件、建筑相关材料、平板显示器用导光板、光扩散板等。此外，甲基丙烯酸甲酯与其它单体的共聚物用于涂料、粘接剂、树脂改性剂、人造大理石、纸张涂布用胶乳等。开发出了各种甲基丙烯酸甲酯的工业制造方法，例如已知有丙酮氰醇(ACH)法、改进丙酮氰醇(新ACH)法、C4直接氧化法、直接甲基化法、乙烯法、改进乙烯法等(非专利文献1)。这些制造方法中，为了除去生成的甲基丙烯酸甲酯中含有的未反应原料、副产物等，进行蒸馏等纯化而得到适于目标用途的品质的甲基丙烯酸甲酯。
已知由于甲基丙烯酸甲酯具有容易聚合的性质，因此在甲基丙烯酸甲酯的制造、保存所制造的甲基丙烯酸甲酯时添加阻聚剂来保持甲基丙烯酸甲酯的品质(非专利文献2)。例如专利文献1中记载了各种阻聚剂中特别优选对苯二酚的甲基醚(MEHQ)。专利文献2中记载了各种阻聚剂中优选N,N’－二烷基对苯二胺和氮氧自由基。专利文献3中记载了在酚系阻聚剂的存在下对甲基丙烯酸甲酯进行蒸馏。专利文献4中记载了使用二苯胺衍生物作为阻聚剂。专利文献5中记载了使用苯三胺衍生物作为阻聚剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004－155757号公报
专利文献2：日本特表2005－502695号公报
专利文献3：日本特表平10－504553号公报
专利文献4：日本特表2002－533309号公报
专利文献5：日本特表2002－513034号公报
非专利文献
非专利文献1：黑田徹，“甲基丙烯酸甲酯制造用催化剂的开发”，催化剂，一般社团法人催化剂学会，2003年，第45卷，第5号，p.366－371
非专利文献2：大津隆行，“聚合防止剂的功能”，有机合成化学，公益社团法人有机合成化学协会，1975年，第33卷，第8号，p.634－640
发明内容
然而，即便添加上述阻聚剂时，甲基丙烯酸甲酯也有时在保存中品质恶化。根据以上状况，本发明的目的在于提供一种保存中的品质稳定性高的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。
本发明人等为了实现上述目的而进行了深入研究。其结果，发现：在保存中品质恶化的甲基丙烯酸甲酯中，甲基丙烯酸甲酯浓度降低，生成了甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯。如果甲基丙烯酸甲酯中含有甲基丙烯酸甲酯二聚体，则有可能通过聚合而得到的甲基丙烯酸甲酯聚合物的结构变化，对物性造成不良影响。另外，如果甲基丙烯酸甲酯中含有丙酮酸甲酯，则会成为通过聚合而得到的甲基丙烯酸甲酯聚合物着色的原因。而且发现通过含有甲基丙烯酸甲酯的组合物包含特定结构式的α,β－不饱和羰基化合物而使保存中的品质稳定性提高，抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成，从而完成了本发明。
即本发明为以下的[1]～[33]。
[1]：一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含：甲基丙烯酸甲酯、下述式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物(成分A1)、以及阻聚剂(成分B)，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％。
(上述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。R4表示烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。另外，R1与R2、R2与R3、R3与R4可以分别相互连接而形成环。其中，不包括R1＝H、R2＝H、R3＝CH3且R4＝OCH3的情况即式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况在内。H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。)
[2]：根据[1]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将上述成分A1的浓度设为MA1(μmol/L)，将上述成分B的浓度设为MB(μmol/L)时，MB/MA1为0.1以上。
[3]：根据[1]或[2]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将上述成分A1的浓度设为MA1(μmol/L)时，MA1为1～85000μmol/L。
[4]：根据[3]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MA1为10～40000μmol/L。
[5]：根据[1]～[4]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将上述成分B的浓度设为MB(μmol/L)时，MB为1～7000μmol/L。
[6]：根据[5]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MB为10～5000μmol/L。
[7]：根据[1]～[6]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分A1的分子量为1000以下。
[8]：根据[1]～[7]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分B为选自酚系化合物、醌系化合物、硝基苯系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物、含硫化合物、含铁化合物、含铜化合物和含锰化合物中的至少1种阻聚剂。
[9]：根据[1]～[8]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分B为选自酚系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物和含硫化合物中的至少1种阻聚剂。
[10]：根据[1]～[9]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分B为选自对苯二酚、4－甲氧基苯酚、2,4－二甲基－6－叔丁基苯酚、2,6－二叔丁基－4－甲基苯酚、4－羟基－2,2,6,6－四甲基哌啶氮氧自由基、N,N－二苯胺、N－亚硝基二苯胺、亚磷酸三苯酯和吩噻嗪中的至少1种阻聚剂。
[11]：根据[1]～[10]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基，R4为碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、羟基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、碳原子数1～5的烷硫基。
[12]：根据[1]～[11]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子或碳原子数1～5的烷基，R4为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基。
[13]：根据[1]～[12]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R4为甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或异戊氧基。
[14]：根据[1]～[13]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
[15]：根据[1]～[14]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
[16]：一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含甲基丙烯酸甲酯、以及下述式(2)表示的α,β－不饱和羧酸酯(成分A2)，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，
将上述成分A2的浓度设为MA2(μmol/L)时，MA2为1～40000μmol/L。
(上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。R8表示烷基、烯基或芳基。另外，R5与R6、R6与R7、R7与R8可以分别相互连接而形成环。其中，不包括R5＝H、R6＝H、R7＝CH3且R8＝CH3的情况即式(2)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况在内。H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。)
[17]：根据[16]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MA2为10～5000μmol/L。
[18]：根据[16]或[17]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MA2为10～500μmol/L。
[19]：根据[16]～[18]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分A2的分子量为1000以下。
[20]：根据[16]～[19]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基，R8为碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基。
[21]：根据[16]～[20]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子或碳原子数1～5的烷基，R8为碳原子数1～5的烷基。
[22]：根据[16]～[21]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R8为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或异戊基。
[23]：根据[16]～[22]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子或甲基，R8为甲基。
[24]：根据[16]～[23]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
[25]：根据[16]～[24]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
[26]一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含：
甲基丙烯酸甲酯，以及
选自丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸和反式－3－己烯－2－酮中的至少一种化合物(成分A3)，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，
将上述成分A3的浓度设为MA3(μmol/L)时，MA3为1～40000μmol/L。
[27]：根据[26]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MA3为10～5000μmol/L。
[28]：根据[26]或[27]所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述MA3为10～500μmol/L。
[29]：根据[26]～[28]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，上述成分A3为选自丙烯酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸、巴豆酸中的至少一种。
[30]：根据[26]～[29]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
[31]：根据[26]～[30]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
[32]：一种甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法，包含如下工序：使包含[1]～[31]中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合性组合物进行聚合。
[33]：根据[32]所述的甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法，其中，上述聚合性组合物相对于甲基丙烯酸甲酯100质量份包含0.01质量％以上的可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体。
根据本发明，能够提供一种保存中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成得到抑制的品质稳定性高的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行说明，但本发明并不限定于以下内容。
本说明书中，使用“～”表示的数值范围表示包含“～”的前后记载的数值作为下限值和上限值的范围，“A～B”表示为A以上B以下。
[含有甲基丙烯酸甲酯的组合物1]
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第一方式包含甲基丙烯酸甲酯、下述式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物(成分A1)、以及阻聚剂(成分B)，且甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％。
上述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。R4表示烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。另外，R1与R2、R2与R3、R3与R4可以分别相互连接而形成环。其中，不包括R1＝H、R2＝H、R3＝CH3且R4＝OCH3的情况即式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况在内。H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。
另外，该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物只要甲基丙烯酸甲酯的浓度满足99～99.99质量％，也可以含有其它化合物(成分C)、水。对以下各项目进行详细说明。
(成分A1)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第一方式包含上述式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物(成分A1)。通过成分A1和后述的成分B共存而能够抑制含有甲基丙烯酸甲酯的组合物保存中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成。作为其理由，推断如下。
甲基丙烯酸甲酯二聚体由甲基丙烯酸甲酯的保存中产生的自由基生成。作为该自由基的例子，可举出氧分子吸收来自太阳光的紫外光而生成的羟基自由基。另外，羟基自由基也成为因甲基丙烯酸甲酯的氧化而生成丙酮酸甲酯的原因。α,β－不饱和羰基化合物由于具有共轭双键而吸收紫外光，其吸收波长根据取代基的种类而变化。而且具有上述式(1)表示的结构的α,β－不饱和羰基化合物能够吸收范围较宽的波长的紫外光。因此，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物包含成分A1的情况下，吸收范围较宽的波长的紫外光，抑制羟基自由基的生成。通过进一步包含后述的成分B而能够捕获所产生的羟基自由基。因此，认为通过成分A1和成分B共存而能够高效地抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成。在吸收紫外光的各种有机化合物中，α,β－不饱和羰基化合物也由于分子结构与甲基丙烯酸甲酯类似，因此使用该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物作为原料来制造聚合物时，能够减少含有α,β－不饱和羰基化合物作为杂质的不良影响。
成分A1的分子量优选为1000以下。通过分子量为1000以下而能够增加成分A1中的每单位质量的共轭双键的个数，因此能够以较少质量得到本发明的效果。成分A1的分子量更优选为800以下，进一步优选为600以下，特别优选为400以下。
上述式(1)中的R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。另外，上述式(1)中的R4表示烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。R1、R2、R3和R4可以分别相同或不同。
R1、R2、R3和R4满足上述条件的情况下，可保持成分A1的π共轭体系，因此具有吸收范围较宽的波长的紫外光的性质，能够得到本发明的效果。R1、R2和R3优选氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基。由于这些为稳定性高的取代基，因此能够防止成分A1在保存中变为其它化合物。而且，具有这些取代基时，1分子的成分A1可吸收的紫外光达到充分的量。R1、R2和R3更优选为氢原子或碳原子数1～5的烷基，进一步优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基。另外，R4优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、羟基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、碳原子数1～5的烷硫基。由于这些为稳定性高的取代基，因此能够防止成分A1在保存中变为其它化合物。R4更优选为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基，进一步优选为甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或异戊氧基。R4为该结构的情况下，能够提高含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性。
烷基为链状(直链或支链)烷基或环状烷基。优选碳原子数1～20的烷基，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～5的烷基。作为链状烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、己基、辛基、癸基、羟基甲基、1－羟基乙基、2－羟基乙基等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基。另外，作为环状烷基，例如，可举出环戊基、环己基、环辛基等。
烯基为链状(直链或支链)烯基或环状烯基。优选碳原子数2～20的烯基，更优选碳原子数2～10的烯基，进一步优选碳原子数2～5的烯基。作为链状烯基，例如，可举出乙烯基、1－丙烯基、异丙烯基、2－丁烯基、1,3－丁二烯基、2－戊烯基、2－己烯基等。另外，作为环状烯基，例如，可举出环戊烯基、环己烯基等。
芳基优选碳原子数1～20的芳基，更优选碳原子数1～12的芳基。芳基包含含有氧、氮、硫等的杂芳基。作为芳基，例如，可举出苯基、均三甲苯基、萘基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、2,3－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、2－乙基苯基、异唑基、异噻唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、噻二唑基、噻吩基、三唑基、四唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡唑基、吡咯基、呋喃基、呋咱基、异喹啉基、异吲哚基、吲哚基、喹啉基、吡啶并噻唑基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、咪唑并吡啶基、三唑并吡啶基、嘌呤基等。
烷氧基优选碳原子数1～20的烷氧基，更优选碳原子数1～10的烷氧基，进一步优选碳原子数1～6的烷氧基。作为烷氧基，例如，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、苯氧基等。
氨基包含氮原子上没有取代基的氨基(－NH2)、以及与氮原子键合的氢原子的一部分或全部被碳原子取代的氨基。被碳原子取代的氨基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选1～5。作为氨基，例如，可举出甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯胺基、甲苯胺基、茴香胺基、二苯基氨基、N－甲基－N－苯基氨基等。
作为含有羰基的一价基团，可举出甲酰基、酰基、羧基、酰胺基、烷氧基羰基、硫代羧基、硫酯基等。
酰基为羰基与烷基、烯基或芳基连接成的取代基。酰基的来自羰基的碳原子数(1个)与来自烷基、烯基或芳基的碳原子数的合计优选为2～20，更优选为2～10，进一步优选2～6。作为酰基，例如，可举出乙酰基、丙酰基、丁基羰基、乙烯基羰基、苯甲酰基等。
酰胺基包含氮原子上没有取代基的酰胺基(－CONH2)、以及与氮原子键合的氢原子的一部分或全部被碳原子取代的酰胺基。酰胺基的碳原子数以来自羰基的碳原子数(1个)与氮原子上取代的碳原子数的合计计，优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选1～5。作为酰胺基，例如，可举出无取代的酰胺基、N－甲基酰胺基、N－乙基酰胺基、N－苯基酰胺基、N,N－二甲基酰胺基、N－甲基－N－苯基酰胺基等。
烷氧基羰基是羰基与烷氧基连接而成的取代基，也被称为酯基。来自羰基的碳原子数(1个)与来自烷氧基的碳原子数的合计优选为2～20，更优选为2～10，进一步优选2～6。作为烷氧基羰基，例如，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基等。
硫酯基是羰基与烷硫基或芳硫基连接而成的取代基。来自羰基的碳原子数(1个)与来自烷硫基或芳硫基的碳原子数的合计优选为2～20，更优选为2～10，进一步优选2～6。作为硫酯基，例如，可举出甲硫基羰基、乙硫基羰基、丁硫基羰基、苯硫基羰基等。
另外，作为含有羰基的一价基团，可以为烷基的1个或多个氢被取代为羰基的取代基。作为这样的取代基，例如，可举出2－乙酰氧基乙基、2－乙酰乙基、2－(乙酰乙酰氧基)乙基等。
烷硫基优选碳原子数1～20的烷硫基，更优选碳原子数1～10的烷硫基，进一步优选碳原子数1～5的烷硫基。作为烷硫基，例如，可举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基等。
芳硫基优选碳原子数1～20的芳硫基，更优选碳原子数3～10的芳硫基，进一步优选碳原子数6～10的芳硫基。作为芳硫基，例如，可举出苯硫基、甲苯硫基等。
R1与R2、R2与R3、R3与R4可以分别相互连接而形成环。作为R1与R2连接而形成环的化合物，例如可举出2－环己叉基丙酸甲酯、2－环戊叉基丙酸甲酯等。作为R2与R3连接而形成环的化合物，例如可举出1－环己烯－1－羧酸甲酯、1－环戊烯－1－羧酸甲酯等。作为R3与R4连接而形成环的化合物，例如可举出α-亚甲基-δ-戊内酯、α-亚甲基-γ-丁内酯等。
在满足上述条件的化合物中，从含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性的观点出发，作为成分A1，优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸、反式－3－己烯－2－酮、异丙烯基甲基酮、2－环己叉基丙酸甲酯、2－环戊叉基丙酸甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、1－环戊烯－1－羧酸甲酯、α－亚甲基－δ－戊内酯、α－亚甲基－γ－丁内酯或异丙烯基甲基酮，更优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸、反式－3－己烯－2－酮或异丙烯基甲基酮，进一步优选丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、异丙烯基甲基酮。
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第一方式中的成分A1可以为一种，也可以为二种以上。
(成分B)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第一方式包含阻聚剂(成分B)。应予说明，本说明书中阻聚剂是指具有抑制甲基丙烯酸甲酯的聚合反应的功能的化合物。作为阻聚剂，例如可举出酚系化合物、醌系化合物、硝基苯系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物、含硫化合物、含铁化合物、含铜化合物和含锰化合物。通过含有成分B而能够在甲基丙烯酸甲酯的保存中抑制在自由基聚合机理下进行甲基丙烯酸甲酯的聚合反应。另外，成分B能够捕获在甲基丙烯酸甲酯的保存中产生的前述羟基自由基。即，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物除了成分A1以外还含有成分B的情况下，能够在可以通过成分A1来抑制羟基自由基的生成并可以通过成分B而除去所生成的羟基自由基这样的2种不同的机理下减少羟基自由基的量。认为由此能够高效地抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成。
对于作为酚系化合物的阻聚剂，可举出烷基酚、羟基酚、氨基酚、硝基酚、亚硝基酚、烷氧基酚、生育酚等。
作为烷基酚，例如可举出邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2－叔丁基－4－甲基苯酚、2,4－二甲基－6－叔丁基苯酚、2,6－二叔丁基－4－甲基苯酚、2－叔丁基苯酚、4－叔丁基苯酚、2,4－二叔丁基苯酚、2－甲基－4－叔丁基苯酚、4－叔丁基－2,6－二甲基苯酚、2,2’－亚甲基－双(6－叔丁基－4－甲基苯酚)、2,2’－亚甲基双(4－乙基－6－叔丁基苯酚)、4,4’－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、3,5－二叔丁基－4－羟基甲苯等。
作为羟基酚，例如可举出对苯二酚、2－甲基对苯二酚、2－叔丁基对苯二酚、2,5－二叔丁基对苯二酚、2,6－二叔丁基对苯二酚、2,5－二叔戊基对苯二酚、2－叔丁基甲氧基对苯二酚、2,3,5－三甲基对苯二酚、2,5－二氯对苯二酚、1,2－二羟基苯、2－乙酰基对苯二酚、4－甲基儿茶酚、4－叔丁基儿茶酚、2－甲基间苯二酚、4－甲基间苯二酚、2,3－二羟基苯乙酮等。
作为氨基酚，例如可举出邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚、2－(N,N－二甲基氨基)苯酚、4－(乙基氨基)苯酚等。
作为硝基酚，例如可举出邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对硝基苯酚、2,4－二硝基苯酚等。
作为亚硝基酚，例如可举出邻亚硝基苯酚、间亚硝基苯酚、对亚硝基苯酚、α－亚硝基－β－萘酚等。
作为烷氧基酚，例如可举出2－甲氧基苯酚、2－乙氧基苯酚、2－异丙氧基苯酚、2－叔丁氧基苯酚、4－甲氧基苯酚、4－乙氧基苯酚、4－丙氧基苯酚、4－丁氧基苯酚、4－叔丁氧基苯酚、4－庚氧基苯酚、对苯二酚单苄基醚、叔丁基－4－甲氧基苯酚、二叔丁基－4－甲氧基苯酚、邻苯三酚－1,2－二甲基醚、对苯二酚单苯甲酸酯等。
作为生育酚，例如可举出α－生育酚、2,3－二氢－2,2－二甲基－7－羟基苯并呋喃等。
对于作为醌系化合物的阻聚剂，例如可举出对苯醌、氯对苯醌、2,5－二氯对苯醌、2,6－二氯对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、2,3－二甲基对苯醌、2,5－二甲基对苯醌、甲氧基对苯醌、甲基对苯醌等。
对于作为硝基苯系化合物的阻聚剂，例如可举出硝基苯、邻二硝基苯、间二硝基苯、对二硝基苯、2,4－二硝基甲苯、二硝基杜烯、2,2－二苯基－1－苦基肼基等。
对于作为氮氧自由基系化合物的阻聚剂，例如可举出4－羟基－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4－氧代－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4－乙酰氧基－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、哌啶－1－氧自由基、4－(二甲基氨基)－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4－氨基－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4－乙醇氧基－2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4－苯甲酰氧基－2,2,6,6－四甲基哌啶氮氧自由基、2,2,5,5－四甲基－哌啶－氮氧自由基、3－氨基－2,2,5,5－四甲基－哌啶－氮氧自由基、4,4’,4”－三(2,2,6,6－四甲基－哌啶－氮氧自由基)亚磷酸酯、3－氧代－2,2,5,5－四甲基吡咯烷－氮氧自由基、吡咯烷－1－氧自由基、2,2,5,5－四甲基－1－氧杂－3－氮杂环戊基－3－氧自由基、2,2,5,5－四甲基－3－吡咯啉基－1－氧基－3－羧酸、2,2,3,3,5,5,6,6－八甲基－1,4－二氮杂环己基－1,4－二氧自由基、二叔丁基硝基氧、二叔戊基硝基氧等。
对于作为胺系化合物的阻聚剂，例如可举出N,N－二苯胺、烷基化二苯胺、4,4’－二枯基二苯胺、4,4’－二辛基二苯胺、4－氨基二苯胺、对亚硝基二苯胺、N－亚硝基二萘胺、N－亚硝基二苯胺、N－亚硝基苯基萘胺、N－亚硝基苯基羟胺、N,N’－二烷基对苯二胺(烷基相同或不同，并且分别相互没有关系地由1～4个碳原子构成，并且可以为直链状或分链状)、N,N’－二苯基对苯二胺、N－苯基－N’－异丙基对苯二胺、N－(1,3－二甲基丁基)－N’－苯基－1,4－苯二胺、N,N’－二(2－萘基)对苯二胺、N,N－二乙基羟胺、1,4－苯二胺、N－(1,4－二甲基戊基)－N’－苯基－1,4－苯二胺、N－(1,3－二甲基丁基)－N’－苯基－1,4－苯二胺、6－乙氧基－2,2,4－三甲基－1,2－二氢喹啉、2,2,4－三甲基－1,2－二氢喹啉聚合物、丁间醇醛－α－萘胺、N－苯基－β－萘胺、4－羟基－2,2,6,6－四甲基哌啶、4－苯甲酰氧基－2,2,6,6－四甲基哌啶、1,4－二羟基－2,2,6,6－四甲基哌啶、1－羟基－4－苯甲酰氧基－2,2,6,6－四甲基哌啶等。
对于作为含磷化合物的阻聚剂，例如可举出三苯基膦、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三乙酯、亚磷酸三(异癸基)酯、亚磷酸三(十三烷基)酯、亚磷酸苯基二异辛基酯、亚磷酸苯基二异癸基酯、亚磷酸苯基二(十三烷基)酯、亚磷酸二苯基异辛基酯、亚磷酸二苯基异癸基酯、亚磷酸二苯基十三烷基酯、膦酸[1,1－二苯基－4,4’－二基－双[四－2,4－双(1,1－二甲基乙基)苯基]]酯、亚磷酸三苯基酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、4,4’－异丙叉基二苯酚烷基亚磷酸酯、亚磷酸三(2,4－二叔丁基苯基)酯、亚磷酸三联苯基酯、二硬脂基季戊四醇二亚磷酸酯、二(2,4－二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、二(壬基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯、苯基双酚A季戊四醇二亚磷酸酯、四(十三烷基)－4,4’－丁叉基双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)二亚磷酸酯、六(十三烷基)－1,1,3－三(2－甲基－4－羟基－5－叔丁基苯基)丁烷三亚磷酸酯、3,5－二叔丁基－4－羟基苄基磷酸酯二乙酯、双(4－叔丁基苯基)磷酸酯钠盐、2,2’－亚甲基－双(4,6－二叔丁基苯基)磷酸酯钠盐、1,3－双(二苯氧基磷酰氧基)苯等。
对于作为含硫化合物的阻聚剂，例如可举出二苯硫醚、吩噻嗪、3－氧代吩噻嗪、5－氧代吩噻嗪、吩噻嗪二聚体、1,4－二巯基苯、1,2－二巯基苯、2－巯基苯酚、4－巯基苯酚、2－(甲硫基)苯酚、3,7－双(二甲基氨基)吩噻嗪鎓氯化物、硫(单质)等。
对于作为含铁化合物的阻聚剂，例如可举出三氯化铁等。
对于作为含铜化合物的阻聚剂，例如可举出二甲基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸铜、二丁基二硫代氨基甲酸铜、水杨酸铜、乙酸铜、硫氰酸铜、硝酸铜、氯化铜、碳酸铜、氢氧化铜、丙烯酸铜、甲基丙烯酸铜等。
对于作为含锰化合物的阻聚剂，可举出二烷基二硫代氨基甲酸锰(烷基为甲基、乙基、丙基、丁基中的任一种，可以相同，也可以不同)、二苯基二硫代氨基甲酸锰、甲酸锰、乙酸锰、辛酸锰、环烷酸锰、过锰酸锰、乙二胺四乙酸的锰盐等。
上述之中，从含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性的观点出发，作为成分B，优选为选自酚系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物和含硫化合物中的至少1种阻聚剂，更优选为选自对苯二酚、4－甲氧基苯酚、2,4－二甲基－6－叔丁基苯酚、2,6－二叔丁基－4－甲基苯酚、4－羟基－2,2,6,6－四甲基哌啶氮氧自由基、N,N－二苯胺、N－亚硝基二苯胺、亚磷酸三苯酯和吩噻嗪中的至少1种阻聚剂。
成分B可以为一种，也可以为二种以上。
应予说明，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中包含属于成分A1和成分B这两者的化合物的情况下，该化合物视为成分B。即，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物需要含有与该化合物不同的成分A1。应予说明，包含2种以上属于成分A1和成分B这两者的化合物的情况下，将甲基丙烯酸甲酯组合物中的摩尔浓度最高的化合物视为成分B，将其以外的化合物视为成分A1。
(成分A1和成分B的浓度)
将成分A1的浓度设为MA1(μmol/L)，将成分B的浓度设为MB(μmol/L)时，从抑制丙酮酸甲酯生成的效率的观点出发，MB/MA1优选为0.1以上。另外，MB/MA1的上限没有特别限制，通常为100以下。
MA1优选为1～85000μmol/L。通过使MA1为1μmol/L以上而能够充分得到抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯生成的效果。另外，通过使MA1为85000μmol/L以下而能够减少通过本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合来制造甲基丙烯酸甲酯聚合物时的杂质量，防止对该聚合物的物性造成不良影响。MA1的下限更优选为10μmol/L以上，进一步优选50μmol/L以上。另外，MA1的上限更优选为40000μmol/L以下，进一步优选为20000μmol/L以下，特别优选为15000μmol/L以下。
MB优选为1～7000μmol/L。通过使MB为1μmol/L以上而能够充分得到抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯生成的效果。另外，通过使MB为7000μmol/L以下而能够减少通过本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合来制造甲基丙烯酸甲酯聚合物时的杂质量，防止对该聚合物的物性造成不良影响。MB的下限更优选为10μmol/L以上，进一步优选为40μmol/L以上。另外，MB的上限更优选为5000μmol/L以下，进一步优选为1000μmol/L以下。
(甲基丙烯酸甲酯的浓度)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的甲基丙烯酸甲酯的浓度在第一方式中为99～99.99质量％。通过使甲基丙烯酸甲酯的浓度为99质量％以上而能够减少通过含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合而制造甲基丙烯酸甲酯聚合物时的杂质量，防止对该聚合物的物性造成不良影响。另外，通过使甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.99质量％以下而能够降低纯化成本。甲基丙烯酸甲酯的浓度的下限优选为99.8质量％以上。
(成分C)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第一方式只要满足甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，也可以含有其它化合物(成分C)。作为成分C，可举出在甲基丙烯酸甲酯的制造过程中生成的杂质等。例如，有时在甲基丙烯酸甲酯中含有双乙酰作为杂质，从减少含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的着色的观点出发，双乙酰的浓度优选为55μmol/L以下，更优选为20μmol/L以下，进一步优选为10μmol/L以下，特别优选为1μmol/L。
(含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的分析)
例如可以通过GC－MS测定来确认含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A1、成分B、成分C和水。含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的GC－MS谱图中，如果在与成分A1的标准品相同的保留时间具有峰，且该峰的由质谱检测的m/z值与成分A1的精确质量(exact mass)一致，则可以判断该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A1。无法得到成分A1的标准品的情况下，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的GC－MS谱图中出现的峰的质谱图与质谱数据库中收录的成分A1的质谱图一致的情况下，可以判断该峰为成分A1峰。即，可以判断该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A1。作为质谱数据库，可举出NIST20、NIST17、NIST14、NIST14s等。另外，挥发性低无法通过GC－MS测定进行检测的情况下，可以使用LC－MS进行检测。通过同样的方法也可以确认含有成分B、成分C和水。
另外，甲基丙烯酸甲酯的浓度例如可以通过进行含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的GC－FID测定并使用面积百分率法来定量，使用由卡尔费休水分仪定量的水分浓度进行修正而算出。成分A1的浓度例如可以进行含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的GC测定，使用内标法进行定量。在无法得到成分A1的标准品而无法利用内标法进行定量的情况下，可以对任意浓度已知的有机化合物以与含有甲基丙烯酸甲酯的组合物相同的条件进行GC－FID测定，并使用下述公式算出成分A1的浓度。
这里，N是浓度已知的有机化合物在1分子中含有的碳原子的个数，NA1是成分A1在1分子中含有的碳原子的个数，SA1是成分A1的峰面积，S是浓度已知的有机化合物的峰面积，M是浓度已知的有机化合物的浓度(μmol/L)。
另外，在挥发性低、无法通过GC测定进行定量的情况下，可以使用LC等色谱法进行定量。
成分B和成分C的浓度也可以通过与上述成分A1同样的方法而算出。
另外，可以通过卡尔费休法来确认含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有水及其浓度。
[含有甲基丙烯酸甲酯的组合物2]
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第二方式包含甲基丙烯酸甲酯和下述式(2)表示的α,β－不饱和羧酸酯(成分A2)，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％。另外，将成分A2的浓度设为MA2(μmol/L)时，MA2为1～40000μmol/L。
上述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。R8表示烷基、烯基或芳基。另外，R5与R6、R6与R7、R7与R8可以分别相互连接而形成环。其中，不包括R5＝H、R6＝H、R7＝CH3且R8＝CH3的情况即式(2)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况在内。H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。
另外，该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物只要满足甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，也可以含有上述成分B、上述成分C或水。对以下各项目进行详细说明。
(成分A2)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第二方式含有上述式(2)表示的α,β－不饱和羧酸酯(成分A2)。含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A2的情况下，1分子的成分A2可吸收的紫外光的量多，能够充分抑制羟基自由基的生成。因此，即便不存在捕获所生成的羟基自由基的成分B，也能够抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成。另一方面，从能够进一步抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成的观点出发，优选含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有上述成分B。
成分A2的分子量优选为1000以下。通过使分子量为1000以下而能够增加每单位质量的共轭双键的个数，因此能够以较少的重量得到本发明的效果。成分A2的分子量更优选为800以下，进一步优选为600以下，特别优选为400以下。
上述式(2)中的R5、R6和R7各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基。另外，上述式(2)中的R8表示烷基、烯基或芳基。R5、R6、R7和R8可以分别相同或不同。
R5、R6、R7和R8满足上述条件的情况下，可保持成分A2的π共轭体系，因此具有吸收范围较宽的波长的紫外光的性质，能够得到本发明的效果。R5、R6和R7优选氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基。由于这些为稳定性高的取代基，因此能够防止成分A2在保存中变为其它化合物。另外，具有这些取代基的情况下，1分子的成分A2可吸收的紫外光变为充分的量。R5、R6和R7更优选为氢原子或碳原子数1～5的烷基，进一步优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、或者异丙基。另外，R8优选碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基。由于这些为稳定性高的取代基，因此能够防止成分A2在保存中变为其它化合物。R8更优选为碳原子数1～5的烷基，进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、或者异戊基，特别优选为甲基。R8为该结构的情况下，能够提高含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性。
上述式(2)中的烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基等的优选方式与上述式(1)同样。
R5与R6、R6与R7、R7与R8可以分别相互连接而形成环。作为R5与R6连接而形成环的化合物，例如可举出2－环己叉基丙酸甲酯、2－环戊叉基丙酸甲酯等。作为R6与R7连接而形成环的化合物，例如可举出1－环己烯－1－羧酸甲酯、1－环戊烯－1－羧酸甲酯等。作为R7与R8连接而形成环的化合物，例如可举出α-亚甲基-δ-戊内酯、α-亚甲基-γ-丁内酯等。
在满足上述条件的化合物中，从含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性的观点出发，作为成分A2，优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、2－环己叉基丙酸甲酯、2－环戊叉基丙酸甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、1－环戊烯－1－羧酸甲酯、α－亚甲基－δ－戊内酯或α－亚甲基－γ－丁内酯，更优选丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯，进一步优选丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯或巴豆酸甲酯。
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第二方式中的成分A2可以为一种，也可以为二种以上。
(成分B)
含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分B的情况下，成分B的优选方式与第一方式同样。另外，成分B可以为一种，也可以为二种以上。
应予说明，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中含有属于成分A2和成分B这两者的化合物的情况下，该化合物视为成分A2。即，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A2和成分B的情况下，意味着含有与该化合物不同的成分B。应予说明，含有2种以上属于成分A2和成分B这两者的化合物的情况下，将甲基丙烯酸甲酯组合物中的摩尔浓度最高的化合物视为成分A2，将其以外的化合物视为成分B。
(成分A2和成分B的浓度)
从抑制丙酮酸甲酯生成的效率的观点出发，MB/MA2优选为0.1以上。另外，MB/MA2的上限没有特别限制，通常为100以下。
MA2为1～40000μmol/L。通过使MA2为1μmol/L以上而能够充分得到抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯生成的效果。另外，通过使MA2为40000μmol/L以下而能够减少通过本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合而制造甲基丙烯酸甲酯聚合物时的杂质量，防止对该聚合物的物性造成不良影响。MA2的下限更优选为10μmol/L以上，进一步优选为50μmol/L以上。另外，MA2的上限更优选为10000μmol/L以下，进一步优选为5000μmol/L以下，最优选为500μmol/L以下。
MB的优选方式与第一方式同样。
(甲基丙烯酸甲酯的浓度)
甲基丙烯酸甲酯的浓度的优选方式与第一方式同样。
(成分C)
成分C的优选方式与第一方式同样。
(含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的分析)
确认含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A2、成分B、成分C和水的方法、以及甲基丙烯酸甲酯、成分A2、成分B、成分C和水的浓度的测定方法与第一方式同样。
[含有甲基丙烯酸甲酯的组合物3]
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第三方式包含甲基丙烯酸甲酯以及选自丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸和反式－3－己烯－2－酮中的至少一种化合物(成分A3)，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％。另外，将成分A3的浓度设为MA3(μmol/L)时，MA3为1～40000μmol/L。
另外，该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物只要满足甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，也可以含有上述成分B、上述成分C、水。对以下各项目进行详细说明。
(成分A3)
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第三方式含有选自丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸和反式－3－己烯－2－酮中的至少一种化合物(成分A3)。含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A3的情况下，1分子的成分A3可吸收的紫外光的量较多，能够充分抑制羟基自由基的生成。因此，即便不存在捕获所生成的羟基自由基的成分B，也能够抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成。另一方面，从能够进一步抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成的观点出发，优选含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有上述成分B。
成分A3的分子量优选为200以下。通过使分子量为200以下而能够增加每单位质量的共轭双键的个数，因此能够以较少的重量得到本发明的效果。成分A3的分子量更优选为150以下，进一步优选为130以下，特别优选为110以下。
成分A3优选选自丙烯酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸、巴豆酸中的至少一种。
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的第三方式中的成分A3可以为一种，也可以为二种以上。
(成分B)
含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分B的情况下，成分B的优选方式与第一方式同样。另外，成分B可以为一种，也可以为二种以上。
应予说明，在含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中含有属于成分A3和成分B这两者的化合物的情况下，该化合物视为成分A3。即，含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A3和成分B的情况下，意味着含有与该化合物不同的成分B。应予说明，含有2种以上的属于成分A3和成分B这两者的化合物的情况下，将甲基丙烯酸甲酯组合物中的摩尔浓度最高的化合物视为成分A3，将其以外的化合物视为成分B。
(成分A3和成分B的浓度)
从抑制丙酮酸甲酯生成的效率的观点出发，MB/MA3优选为0.1以上。另外，MB/MA3的上限没有特别限制，通常为100以下。
MA3为1～40000μmol/L。通过使MA3为1μmol/L以上而能够充分得到抑制甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯生成的效果。另外，通过使MA2为40000μmol/L以下而能够减少通过本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合而制造甲基丙烯酸甲酯聚合物时的杂质量，防止对该聚合物的物性造成不良影响。MA3的下限更优选为10μmol/L以上，进一步优选为50μmol/L以上。另外，MA3的上限更优选为10000μmol/L以下，进一步优选为5000μmol/L以下，最优选为500μmol/L以下。
MB的优选方式与第一方式同样。
(甲基丙烯酸甲酯的浓度)
甲基丙烯酸甲酯的浓度的优选方式与第一方式同样。
(成分C)
成分C的优选方式与第一方式同样。
(含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的分析)
确认含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有成分A3、成分B、成分C和水的方法、以及甲基丙烯酸甲酯、成分A3、成分B、成分C和水的浓度的测定方法与第一方式同样。
[含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的制造方法]
作为本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的制造方法，可举出在甲基丙烯酸甲酯中添加成分A1、成分A2或成分A3(以下，将它们一并统称为“成分A”)和成分B的方法。甲基丙烯酸甲酯可以使用市售品，也可以使用利用丙酮氰醇(ACH)法、改进丙酮氰醇(新ACH)法、C4直接氧化法、直接甲基化法、乙烯法、改进乙烯法等公知方法而制造的甲基丙烯酸甲酯。成分A和成分B可以使用市售品，也可以使用利用公知方法而合成的自制品。使用将甲基丙烯酸甲酯利用丙酮氰醇(ACH)法、改进丙酮氰醇(新ACH)法、C4直接氧化法、直接甲基化法、乙烯法、改进乙烯法等公知方法而制造的自制品的情况下，也可以将成分A或成分B作为原料或者在制造工序的工序中途进行添加来制造含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。另外，在甲基丙烯酸甲酯制造工艺中生成成分A或成分B作为副产物的情况下，也可以通过残留所生成的成分A或成分B的一部分来制造含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。
[保存稳定性、热稳定性的评价方法]
本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性高。作为含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性的评价方法，例如，可举出实际长期保存含有甲基丙烯酸甲酯的组合物而确认甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量的方法。另外，从作业的简便性的观点出发，也可以采用短时间加热含有甲基丙烯酸甲酯的组合物来确认甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量的方法。短时间加热的情况下，加热温度优选为50～100℃，加热时间优选为1～24小时。本发明中，通过将含有甲基丙烯酸甲酯的组合物在25℃下保存14天时的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量来评价含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的保存中的品质稳定性。
[甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法]
本发明的甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法包含如下工序：使包含本发明的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合性组合物进行聚合。
＜聚合性组合物＞
聚合性组合物可以根据需要含有可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体和其它添加物。
(可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体)
作为可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体，例如可举出下述单体。
甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸2－乙基己酯、甲基丙烯酸苯酯、或者甲基丙烯酸苄酯等甲基丙烯酸酯；
丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸叔丁酯、或者丙烯酸2－乙基己酯等丙烯酸酯；
丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、或者衣康酸等不饱和羧酸；
马来酸酐、或者衣康酸酐等不饱和羧酸酐；
N－苯基马来酰亚胺、或者N－环己基马来酰亚胺等马来酰亚胺；
丙烯酸2－羟基乙酯、甲基丙烯酸2－羟基乙酯、或者甲基丙烯酸2－羟基丙酯等含有羟基的乙烯基单体；
乙酸乙烯酯、或者苯甲酸乙烯酯等乙烯酯；
氯乙烯、偏氯乙烯和它们的衍生物；
甲基丙烯酰胺、或者丙烯腈等含有氮的乙烯基单体；
丙烯酸缩水甘油酯、或者甲基丙烯酸缩水甘油酯等含有环氧基的单体；
苯乙烯、或α－甲基苯乙烯等芳香族乙烯基单体；
乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,2－丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、或者1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯等烷二醇二(甲基)丙烯酸酯；
二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、或者新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等聚氧亚烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯；
二乙烯基苯等分子中具有2个以上的烯键式不饱和键的乙烯基单体；
由包含烯键式不饱和多元羧酸的至少1种多元羧酸与至少1种二醇得到的不饱和聚酯预聚物；
通过对环氧基的末端进行丙烯酸改性而得到的乙烯酯预聚物；
上述之中，可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体优选选自甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯中的至少1种。由此，可以通过将聚合性组合物聚合而得到透明性、耐热性和成型性的平衡优异的甲基丙烯酸甲酯聚合物。可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体更优选为丙烯酸酯，特别优选为选自丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯和丙烯酸正丁酯中的至少1种。
应予说明，可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体可以为一种，也可以为二种以上。另外，成分A为可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体的情况下，可以使用成分A作为可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体，也可以使用与成分A不同的可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体。
聚合性组合物中，可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体的含量的下限相对于甲基丙烯酸甲酯100质量份优选为0.01质量份以上。由此，能够得到透明性高的甲基丙烯酸甲酯聚合物。可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体的含量的上限相对于甲基丙烯酸甲酯100质量份优选为50质量份以下，更优选为40质量份以下，进一步优选为30质量份以下。可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体的含量的下限相对于甲基丙烯酸甲酯100质量份更优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。
(其它添加剂)
作为其它添加剂，优选含有聚合引发剂。另外，也可以根据需要含有链转移剂、脱模剂、润滑剂、增塑剂、抗氧化剂、抗静电剂、光稳定剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、阻燃助剂、阻聚剂、填充剂、颜料、染料、硅烷偶联剂、流平剂、消泡剂、荧光剂等。应予说明，其它添加剂可以为一种，也可以为二种以上。
作为聚合引发剂，例如可举出下述化合物。
2,2’－偶氮二异丁腈、2,2’－偶氮双(2－甲基丁腈)、2,2’－偶氮双(2－甲基丙腈)、2,2’－偶氮双(2,4－二甲基戊腈)、2,2’－偶氮双(2,4,4－三甲基戊烷)、2－2’－偶氮双(2－甲基丙烷)、1,1’－偶氮双(环己烷甲腈)、2,2’－偶氮二异丁酸二甲酯等偶氮化合物；
过氧化苯甲酰、2,5－二甲基－2,5－双(叔丁基过氧化)己烷、1,1－双(叔丁基过氧化)环己烷、1,1－双(叔丁基过氧化)－3,5,5－三甲基环己烷、过氧化－2－乙基己酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔己酯、过氧化异丙基单碳酸叔丁酯、过氧化－3,5,5－三甲基己酸叔丁酯、过氧化月硅酸叔丁酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化异丙基单碳酸叔己酯、过氧化－2－乙基己酸叔己酯、过氧化－2－乙基己酸叔戊酯、1,1,3,3－四甲基丁基过氧化乙基己酸酯、1,1,2－三甲基丙基过氧化－2－乙基己酸酯、1,1,3,3－四甲基丁基过氧化异丙基单碳酸酯、1,1,2－三甲基丙基过氧化异丙基单碳酸酯、1,1,3,3－四甲基丁基过氧化异壬酸酯、1,1,2－三甲基丙基过氧化－异壬酸酯、二叔丁基过氧化物、二叔己基过氧化物、过氧化月桂酰、过氧化二月桂酰等有机过氧化物；
过硫酸钾等过硫酸盐化合物；
氧化还原体系聚合引发剂；
上述之中，从保存稳定性和与甲基丙烯酸甲酯的反应性的观点出发，聚合引发剂优选选自偶氮化合物和有机过氧化物中的至少1种。
聚合引发剂的使用量相对于甲基丙烯酸甲酯和可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体的合计100质量份，优选为0.0001～1质量份。
＜聚合性组合物的聚合方法＞
作为聚合方法，例如，可举出本体聚合法、溶液聚合法、乳液聚合法和悬浮聚合法。从基于使用溶剂等所致的环境负荷、得到的甲基丙烯酸甲酯聚合物的透明性的观点出发，优选本体聚合法。
本体聚合法的具体方法没有特别限定，可以使用单位浇注法或连续浇注法等公知的注模聚合法来制造。
注模聚合法是向由将周边用软质树脂管等垫圈密封并以规定间隔相对配置的2张无机玻璃板或金属板(例如，SUS板)构成的铸模中注入聚合性组合物并使其聚合而得到甲基丙烯酸甲酯聚合物的方法。
注模聚合用的铸模没有特别限定，可以使用公知的铸模。作为单位浇注用的铸模，例如，可举出将无机玻璃板、镀铬金属板、不锈钢钢板等2张板状体以规定间隔相对配置并在其边缘部配置垫圈而由板状体和垫圈形成密封空间的铸模。作为连续浇注用的铸模，例如，可举出由在相同方向以相同速度行进的一对环形带的相对的面和在环形带的两侧边部以与环形带相同的速度行进的垫圈形成密封空间的铸模。
铸模的空隙的间隔以得到所期望的厚度的树脂板的方式进行适当调整，一般为1～30mm。
聚合温度优选为125～210℃。由此能够得到适当的聚合速度。聚合温度的下限更优选为130℃以上，上限更优选为180℃以下。聚合时间没有特别限定，例如可以为0.5～24小时。
实施例
以下，根据实施例和比较例对本发明进行详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。实施例和比较例中的“％”和“ppm”只要没有特别说明，就表示“重量％”和“重量ppm”。
试剂甲基丙烯酸甲酯中含有的水分浓度利用卡尔费休法而算出。保存前的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的构成成分的组成根据各原料的添加量而算出。保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯使用GC－MS通过绝对标准曲线法进行定量。以下示出GC－MS的测定条件。
装置：GC－MS测定装置(产品名：QP－2010SE，岛津制作所制)
[GC条件]
柱子(产品名：DB－WAX，安捷伦科技公司制)
长度：60m，内径：0.32mm，膜厚：1.00μm
进样量：1.0μL
气化室温度：210℃
柱温箱温度：在35℃下保持10分钟，以5℃/分钟从35℃升温到150℃，在150℃下保持17分钟，以5℃/分钟从150℃升温到220℃，在220℃下保持6分钟。
载气：氦
进样模式：分流(分流比50)
控制模式：线速度恒定(25.0cm/秒)
压力：26.1Kpa
总流量：52.5mL/分钟
吹扫流量：3.0mL/分钟
柱流量：0.97mL/分钟
[MS条件]
离子化法：EI(Electron Ionization)
离子源温度：250℃
接口温度：250℃
m/z检测范围：10～300
检测时间：70分钟
基于卡尔费休法的水分浓度的定量使用自动水分测定装置(产品名：AQV－2200，平沼工业株式会社制)而进行。
(实施例1)
使用丙烯酸甲酯作为成分A，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)10.0701g中添加成分A0.0186g来制备甲基丙烯酸甲酯溶液(A－1液)。将该A－1液中的成分A的浓度示于表1。
使用2,4－二甲基－6－叔丁基苯酚作为成分B，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)10.0026g中添加成分B 0.0228g，制备甲基丙烯酸甲酯溶液(B－1液)。将该B－1液中的成分B的浓度示于表1。
接着，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)20.0348g中添加A－1液0.1072g和B－1液0.1062g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。应予说明，将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的成分A的浓度设为MA(μmol/L)。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物在25℃下保存14天。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例2～9)
使用表1所示的化合物作为成分A，如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分A的量，除此以外，与实施例1同样地制备A－1液。
利用与实施例1同样的方法来制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例10～15)
使用表1所示的化合物作为成分A，如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分A的量，除此以外，与实施例1同样地制备A－1液。
如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例16～22)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液。
使用表1所示的化合物作为成分B，如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例23)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液和B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例24)
利用与实施例1同样的方法来制备B－1液。
接着，使用丙烯酸甲酯作为成分A，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)20.0166g中添加成分A0.0205g和B－1液0.1086g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例25)
如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、成分A和B－1液的量，除此以外，与实施例24同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例26)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液和B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例27～28)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液。
如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、A－1液和B－1液的量，除此以外，与实施例1同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(实施例29)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液。
接着，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)20.0196g中添加A－1液0.1048g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例1)
利用与实施例1同样的方法来制备B－1液。
接着，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)40.0273g添加B－1液0.2213g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例2)
将试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)40.0000g作为含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例3)
利用与实施例1同样的方法来制备B－1液。
使用双乙酰作为成分C，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)9.9913g中添加成分C 0.0205g而制备甲基丙烯酸甲酯溶液(C－1液)。将该C－1液中的成分C的浓度示于表1。
接着，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)40.0218g中添加B－1液0.2151g和C－1液0.2069g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例4)
使用表1所示的化合物作为成分A，如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分A的量，除此以外，与实施例1同样地制备A－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和A－1液的量，除此以外，与实施例29同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例5)
如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，如表2所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯、成分A和B－1液的量，除此以外，与实施例24同样地制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
(比较例6)
利用与实施例1同样的方法来制备A－1液。
如表1所示地变更试剂甲基丙烯酸甲酯和成分B的量，除此以外，与实施例1同样地制备B－1液。
接着，在试剂甲基丙烯酸甲酯(水分浓度240ppm)20.0064g中添加A－1液0.1106g、B－1液0.0993g和纯水0.2937g，制备含有甲基丙烯酸甲酯的组合物。将该含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的各成分的浓度示于表2。
将得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物与实施例1同样地保存。将该保存后的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物中的甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯的生成量示于表2。
表1
表2
根据表1和表2可知：含有甲基丙烯酸甲酯的组合物含有规定的成分A和成分B的实施例1～28的保存后的甲基丙烯酸甲酯组合物中甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯这两者的生成得到了抑制，可以说保存中的品
质稳定性高。另外，含有规定浓度的属于成分A2和成分A3的成分的实施例29即便不含有成分B，保存后的甲基丙烯酸甲酯组合物中甲基丙烯酸甲酯二聚体和丙酮酸甲酯这两者的生成也得到了抑制，可以说保存中的品质稳定性高。
应予说明，通过使包含本实施例中得到的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合性组合物进行聚合而能够得到甲基丙烯酸甲酯聚合物。
产业上的可利用性
根据本发明，能够将可以在丙烯酸树脂的原料等中使用的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物长期稳定地保存，在工业上是有用的。
Claims (33)
1.一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含甲基丙烯酸甲酯、下述式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物即成分A1、以及阻聚剂即成分B，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，
所述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基，R4表示烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基，另外，R1与R2、R2与R3、R3与R4可以分别相互连接而形成环，其中，不包括R1＝H、R2＝H、R3＝CH3且R4＝OCH3的情况即式(1)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况，H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。
2.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将所述成分A1的浓度设为MA1且单位为μmol/L，将所述成分B的浓度设为MB且单位为μmol/L时，MB/MA1为0.1以上。
3.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将所述成分A1的浓度设为MA1且单位为μmol/L时，MA1为1～85000μmol/L。
4.根据权利要求3所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MA1为10～40000μmol/L。
5.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，将所述成分B的浓度设为MB且单位为μmol/L时，MB为1～7000μmol/L。
6.根据权利要求5所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MB为10～5000μmol/L。
7.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分A1的分子量为1000以下。
8.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分B为选自酚系化合物、醌系化合物、硝基苯系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物、含硫化合物、含铁化合物、含铜化合物和含锰化合物中的至少1种阻聚剂。
9.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分B为选自酚系化合物、氮氧自由基系化合物、胺系化合物、含磷化合物和含硫化合物中的至少1种阻聚剂。
10.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分B为选自对苯二酚、4－甲氧基苯酚、2,4－二甲基－6－叔丁基苯酚、2,6－二叔丁基－4－甲基苯酚、4－羟基－2,2,6,6－四甲基哌啶氮氧自由基、N,N－二苯胺、N－亚硝基二苯胺、亚磷酸三苯酯和吩噻嗪中的至少1种阻聚剂。
11.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基，R4为碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、羟基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、碳原子数1～5的烷硫基。
12.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基，R4为碳原子数1～5的烷基或碳原子数1～5的烷氧基。
13.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(1)中，R1、R2和R3各自独立地为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R4为甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基或异戊氧基。
14.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
15.根据权利要求1所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
16.一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含甲基丙烯酸甲酯和下述式(2)表示的α,β－不饱和羧酸酯即成分A2，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，
将所述成分A2的浓度设为MA2且单位为μmol/L时，MA2为1～40000μmol/L，
所述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、芳基、羟基、烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、烷硫基或芳硫基，R8表示烷基、烯基或芳基，另外，R5与R6、R6与R7、R7与R8可以分别相互连接而形成环，其中，不包括R5＝H、R6＝H、R7＝CH3且R8＝CH3的情况即式(2)表示的α,β－不饱和羰基化合物为甲基丙烯酸甲酯的情况，H表示氢原子，C表示碳原子，O表示氧原子。
17.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MA2为10～5000μmol/L。
18.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MA2为10～500μmol/L。
19.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分A2的分子量为1000以下。
20.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子、碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基、碳原子数1～6的烷氧基、氨基、含有羰基的一价基团、或者碳原子数1～5的烷硫基，R8为碳原子数1～5的烷基、碳原子数2～5的烯基、碳原子数1～12的芳基。
21.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子或碳原子数1～5的烷基，R8为碳原子数1～5的烷基。
22.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子、甲基、乙基、正丙基或异丙基，R8为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或异戊基。
23.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述式(2)中，R5、R6和R7各自独立地为氢原子或甲基，R8为甲基。
24.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
25.根据权利要求16所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
26.一种含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，包含：
甲基丙烯酸甲酯，和
选自丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸乙酯、巴豆酸甲酯、顺式巴豆酸甲酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸异戊酯、2－亚甲基－3－丁烯酸甲酯、3,3－二甲基丙烯酸甲酯、2－乙基丙烯酸甲酯、2－戊烯酸甲酯、肉桂酸甲酯、3－甲氧基丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、1－环己烯－1－羧酸甲酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酸、巴豆酸、顺式巴豆酸、3,3－二甲基丙烯酸、2－乙基丙烯酸、2－亚甲基－3－丁烯酸和反式－3－己烯－2－酮中的至少一种化合物即成分A3，
甲基丙烯酸甲酯的浓度为99～99.99质量％，
将所述成分A3的浓度设为MA3且单位为μmol/L时，MA3为1～40000μmol/L。
27.根据权利要求26所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MA3为10～5000μmol/L。
28.根据权利要求26所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述MA3为10～500μmol/L。
29.根据权利要求26所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，所述成分A3为选自丙烯酸甲酯、巴豆酸甲酯、丙烯酸、巴豆酸中的至少一种。
30.根据权利要求26所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，甲基丙烯酸甲酯的浓度为99.8～99.99质量％。
31.根据权利要求26所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物，其中，不含有双乙酰，或者所含有的双乙酰的浓度为55μmol/L以下。
32.一种甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法，包含如下工序：使包含权利要求1～31中任一项所述的含有甲基丙烯酸甲酯的组合物的聚合性组合物进行聚合。
33.根据权利要求32所述的甲基丙烯酸甲酯聚合物的制造方法，其中，所述聚合性组合物包含相对于甲基丙烯酸甲酯100质量份为0.01质量份以上的可与甲基丙烯酸甲酯共聚的单体。
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