KR20030059274A - Ｗ／ｏ／ｗ형 복합 에멀젼 - Google Patents

Ｗ／ｏ／ｗ형 복합 에멀젼 Download PDF

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KR20030059274A
KR20030059274A KR10-2003-7007052A KR20037007052A KR20030059274A KR 20030059274 A KR20030059274 A KR 20030059274A KR 20037007052 A KR20037007052 A KR 20037007052A KR 20030059274 A KR20030059274 A KR 20030059274A
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도오루 나가하마
도모아끼 요시노
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다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명의 물, 유성 성분 및 친유성 유화제의 조성이 도 1의 굵은 선으로 둘러싸인 범위에 있는 질량비의 W/0형 에멀젼을, 수용성 고분자를 배합시킨 수상에 분산시켜 이루어진 W/O/W형 복합 에멀젼은 충분한 안정성을 가지며, 또한 W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에 봉입하는 약물의 봉입율을 높게 유지시킬 수 있다.
이로 인해, 종래에는 배합이 곤란하던 불쾌한 풍미를 갖는 약물, 불안정한 약물 등을 저점도의 액제에 배합하는 것이 가능해졌기 때문에, 내복액제를 비롯한 액제, 주사제 등에 이용이 가능하다.

Description

Ｗ／Ｏ／Ｗ형 복합 에멀젼 {W/O/W Composite Emulsion}
액제는 생활자가 매우 이용하기 쉬운 제형이다. 예를 들면, 내복용 액제는 연하 능력이 저하되어 있는 노인, 소아 등도 쉽게 복용할 수 있기 때문에 의약품이나 기능성 식품 등에 널리 사용되고 있다.
그러나, 내복용 액제는 쓴 맛 등의 불쾌한 맛을 갖는 약물을 배합하려고 하는 경우, 그 약물의 풍미를 직접적으로 느끼게 되기 때문에, 풍미가 현저하게 저하되어 버리는 결점이 있다. 또한, 수용액 중에서는 약물끼리 서로 작용하기 쉽기 때문에 반응성이 높은 약물을 액제에 배합하는 것은 곤란하였다.
풍미의 저하를 억제하기 위해 내복용 액제에서는 여러가지 풍미 개선제를 배합하여 불쾌한 맛을 마스킹하는 방법을 행하고 있다. 그러나, 풍미 개선제를 배합시켜 불쾌한 맛을 마스킹하는 방법으로는 약물의 배합량이 제한되어 버리는 등 적용 범위가 한정되어 있었다.
액제에 약물을 안정적으로 배합하는 방법으로서, 액제를 에멀젼화하는 방법 등도 알려져 있다. 에멀젼에 대해서는 수용성 약물 및 지용성 약물을 동시에 배합할 수 있기 때문에 최근 많은 보고가 되고 있고 의약품 등에 응용되어 오고 있다.그러나, 일반적인 O/W형 에멀젼에서는 약물의 상호 작용을 방지하는 것은 곤란하였다.
W/O/W형 복합 에멀젼은 안정성, 풍미와 같은 면에서 통상적으로 배합이 곤란한 수용성 약물이어도, 내수상에 봉입함으로써 배합이 가능하게 하고, 또한, 내수상과 외수상에 약물을 분리 배합할 수 있기 때문에 동시 배합이 곤란한, 상호 작용을 일으키기 쉬운 관계에 있는 약물끼리도 동시에 복용 가능한 제제로 제조할 수 있는 등의 우수한 면이 있다. 그러나, W/O/W형 복합 에멀젼은 일반적으로 안정성이 나쁘기 때문에 그 안정성이 비교적 유지되기 쉬운 점성이 높은 크림제 등에는 응용되어 있지만, 내복용 액제 등에 이용되는 150 mPaㆍs 이하의 점성이 낮은 제형에는 보고되어 있지 않다.
여기에서, 에멀젼의 일반적인 성질로서, 그 입경이 작을수록 액제 중에서의 분산 안정성이 높아지는 것이 알려져 있다. 그러나, W/O/W형 복합 에멀젼의 입경을 작게 하려고 하면 내수상으로부터 약물이 유출되어 봉입율의 저하를 초래하게 된다. 그 때문에, 액제 중에서 분산 안정성을 확보하기 쉬운 20 내지 20OO nm의 범위에서는 W/O/W형 복합 에멀젼을 높은 약물 봉입율로 제조하는 것은 곤란하였다.
또한, W/O/W형 복합 에멀젼은 입자 1개당 봉입할 수 있는 약물 배합량이 많을수록 이용 가치가 높아진다. 그러나, 입자 1개당 봉입하는 약물량이 많아지면 약물 봉입율은 저하되는 것이 일반적이다.
에멀젼에 대한 약물 봉입율의 평가는 W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에 봉입된 약물의 봉입율(％)을 W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경(nm)의 상용대수 값으로나눈 값(B/Log10C)이 27 이상이면 약물 봉입율이 양호하다고 판단할 수 있다. 그러나, 150 mPaㆍs 이하의 저점도이면서 이와 같은 조건을 만족하는 액제를 이용하는 기술은 종래에는 없었다.
W/O/W형 복합 에멀젼의 종래 기술로서 일본 특허 공개 (평)제4-100536호 공보 등에서는 친유성 유화제의 1종인 폴리글리세린 축합 리시놀레인산에스테르를 사용하여 W/O/W형 에멀젼을 제조하는 기술이 개시되어 있다. 그러나, 이들의 기술에서는 수득하는 에멀젼의 입경이 크고, 에멀젼의 분산 안정성 등의 면에서 실용화에는 아직 충분한 것이 아니다.
미세한 입경의 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻는 기술로는 일본 특허 공개 (평)제4-99716호 공보에 주사제가 기재되어 있지만, 유화제의 풍미의 면에서 내복용 액제로 제조하는 것은 불가능하였다.
일본 특허 공개 (평)제3-127952호, 일본 특허 공개 (평)제10-158152호, 일본 특허 공개 (평)제10-203962호, 일본 특허 공개 (평)제11-188256호, 일본 특허 공개 (평)제11-240840호 등에는 W/O/W형 또는 S/O/W형 등의 에멀젼이 개시되어 있지만, 이들 기술에서 얻어지는 에멀젼의 입경은 모두 큰 것 밖에는 얻을 수 없었다.
본 발명은 W/O/W형 복합 에멀젼에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 효과를 나타내는 조성 범위를 나타낸 도면이고, 각각 바닥면에 친유성 유화제, 좌측사면에 물, 우측사면에 유성 성분의 배합량을 나타낸 도면이다.
본 발명자들은 미세화된 W/O/W형 복합 에멀젼에서도 충분한 안정성을 가지며 또한, W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에 봉입하는 약물의 봉입율을 높게 유지할 수 있는 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻는 것을 목적으로 예의 검토를 행하였다. 그 결과,종래품과 상이한 특정한 배합비로 물, 유성 성분, 친유성 유화제를 배합하여 W/0형 에멀젼을 제조하고, 이 W/0형 에멀젼을 수용성 고분자에 의해 수상에 분산시킴으로써 W/O/W형 복합 에멀젼을 제조하였더니 얻은 W/O/W형 복합 에멀젼은 입경이 매우 작고, 충분한 안정성을 가지며, 또한 내수상에 봉입된 약물의 봉입율이 높게 유지되는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 물, 유성 성분 및 친유성 유화제의 조성이 도 1의 굵은 선으로 둘러싸인 범위에 있는 질량비인 W/0형 에멀젼을, 수용성 고분자를 배합시킨 수상에 분산시켜 이루어진 W/O/W형 복합 에멀젼이다.
본 발명은 물, 유성 성분, 친유성 유화제를 특정한 비율로 배합하여 제조된 W/0형 에멀젼을 사용하고, 수용성 고분자로 외수상에 분산시킴으로써 액제 중에서의 분산 안정성을 확보하기 쉬운 범위인 평균 입경이 2000 nm 이하의 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼을 제조할 수 있고, 내수상에 봉입된 약물의 봉입율도 높게 유지하는 것도 가능하다. 또한, 내수상의 체적을 높일 수도 있고, W/O/W형 복합 에멀젼 입자 1개당 봉입할 수 있는 약물량을 대폭 증가시킬 수 있다.
본 발명에서 사용하는 친유성 유화제로는 HLB 값이 10 이하인 폴리글리세린지방산에스테르가 바람직하다.
여기에서, 친유성 유화제로서 폴리글리세린지방산에스테르를 사용하는 경우의 폴리글리세린 부위의 중합도는 4 내지 12인 것이 바람직하다. 또한, 폴리글리세린지방산 에스테르의 지방산 부위로는 불포화 지방산이 바람직하고, 탄소수 16 내지 22의 불포화 지방산이 더욱 바람직하고, 히드록시불포화지방산이 더 더욱 바람직하다. 구체예로는 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 리시놀레인산, 에루크산 등을 바람직한 것으로 들 수 있고, 리시놀레인산이 특히 바람직하다.
여기에서 특히 바람직한 폴리글리세린 축합 리시놀레인산에스테르로는, 테트라글리세린 축합 리시놀레인산에스테르, 헥사글리세린 축합 리시놀레인산에스테르, 펜타글리세린 축합 리시놀레인산에스테르, 데카글리세린 축합 리시놀레인산에스테르 등을 들 수 있고, 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에서 사용하는 유성 성분으로는 유동 파라핀, 스쿠알란, 스쿠알렌, 토코페롤, 아세트산 토코페롤, 니코틴산 토코페롤, 아보카도 오일, 동백 오일, 터틀 오일, 마카데미아너츠 오일, 옥수수유, 밍크 오일, 올리브유, 유채씨 오일, 난황유, 참기름, 밀배아 오일, 애기 동백유, 피마자유, 홍화 오일, 면실유, 대두유, 낙화생유 및 트리카프릴린 등이 일반적인 유성 성분을 사용할 수 있지만, 바람직한 것으로는 아세트산토코페롤 등을 들 수 있다. 또한, 유성 성분에 지용성 약물을 배합하는 것도 가능하다.
본 발명에서 사용하는 수용성 고분자로는 수용성 단백질, 수용성 합성 고분자, 수용성 다당류 또는 그의 유도체를 바람직한 것으로 들 수 있다.
수용성 단백질로는 카제인, 카제인나트륨, β-락토글로불린, α-락토알부민, 알부민, 젤라틴, 대두 단백질 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 카제인, 카제인나트륨, β-락토글로불린 및 α-락토알부민을 들 수 있다.
수용성 합성 고분자로는 폴리비닐알콜, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐 중합체, 폴리비닐메틸에테르, 폴리아크릴산나트륨 등을 들 수 있지만, 바람직한 것으로는 폴리비닐알콜 및 폴리비닐피롤리돈을 들 수 있다.
수용성 다당류 또는 그의 유도체로는 크산탄검(Xanthan gum), 젤란검, 덱스트란, 플루란, 아라비아 고무, 카라기난, 로커스트 빈검(Locust Bean Gum), 덱스트린, 구아검, 펙틴, 알긴산나트륨, 히드록시프로필셀룰로스, 히드록시프로필메틸셀룰로스, 메틸셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 카르복실메틸셀룰로스 등을 들 수 있고, 바람직한 것으로는 크산탄검 및 히드록시프로필셀룰로스를 들 수 있다.
이들 수용성 고분자는 2종 이상을 동시에 사용할 수 있다.
본 발명으로 수용성 고분자의 배합량은 외수상의 0.001 내지 20 질량％가 바람직하고 0.01 내지 10 질량％가 보다 바람직하다.
수용성 고분자의 배합량이 적으면 균일하고 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼의 제조가 곤란해지고, 배합량이 많으면 점성이 높아져서 내복액제로는 그다지 바람직하지 않기 때문이다.
본 발명의 W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에는 불쾌풍미를 갖는 약물, 다른 성분과 상호 작용을 일으키기 쉬운 약물 등을 배합하면 본 발명의 효과가 특히 발휘되지만, 일반적인 수용성 약물만으로도 안정성의 향상을 기대할 수 있다.
본 발명에서 내수상에 배합할 수 있는 수용성 약물의 배합량은 그 용해도에 따라서 상이하지만 약물 용해 후 수상의 양으로부터 본 발명의 배합 비율이 되도록 유성 성분, 친유성 유화제의 양을 조정하면 본 발명의 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에서는 필요한 경우 외수상에 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 약물, 다른 성분, 교미 교취제, pH 조정제, 방부제 등을 배합시킴으로써 상품성의 향상을 도모할 수 있다.
본 발명의 W/O/W형 복합 에멀젼은 이하과 같이 제조할 수 있다.
첫번째로, 유성 성분과 친유성 유화제 등의 유상을 용기에 넣고, 이것을 진공유화기 등의 교반기에 셋트하여, 교반하면서 50 내지 90 ℃ 정도로 가열 용해시켜 균일하게 한다. 이어서, 내수상에 봉입하는 물질 및 임의의 첨가물을 포함하는 소정량의 수상을 서서히 첨가하여, 액체 온도를 50 내지 90 ℃ 정도로 일정하게 유지하면서 교반하여 유화시킨 후, 20 내지 40 ℃까지 냉각하면서 일정 시간 동안 교반하여, W/O형 에멀젼을 제조한다. 이 W/O형 에멀젼의 시점에서, 10 내지 500 nm 정도의 평균 수상 입경을 갖도록 제조되어 있는 것이 바람직하다. 또한 이 W/0형 에멀젼을 소정량의 수용성 고분자 및 임의의 첨가물을 함유하는 외수상에 통상의 방법, 예를 들면 고압 균질기법, 고속 교반법, 초음파 유화법, 막유화법 등의 방법으로 분산시킴으로써, W/O/W형 복합 에멀젼을 제조할 수 있다. 또한, 이 W/O/W형 복합 에멀젼을 제조할 때에는 필요에 따라서 열을 가할 수 있다.
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
이하, 실시예 및 시험예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
<실시예 1>
[W/0형 에멀젼의 제조]
a: 내수상 시트르산철암모늄8.5 g
물76.5 g
b: 유성 성분아세트산토코페롤37.5 g
c: 친유성 유화제폴리글리세린 축합 리시놀레인산에스테르
(사카모토 약품 공업, CRS-75)127.5 g
b, c를 70 내지 80 ℃로 가온하고 균일하게 혼합 용해한 후, 교반하면서 a를 서서히 첨가하여, 액체 온도를 70 내지 80 ℃ 정도로 일정하게 유지하면서 교반하여 유화시킨 후, 20 내지 40 ℃까지 냉각하면서 일정 시간 동안 교반하고, W/O형 에멀젼을 얻었다.
이 때, 동적 광산란식 입도 분포 측정 장치(NICOMP Model 370(HIAC/ROYC0사제조))에 의해, 이 W/O형 에멀젼 평균 입경을 측정한 결과, 113.8 nm이었다.
[W/O/W형 복합 에멀젼의 제조]
0.5 질량％의 카제인나트륨, 20 질량％ 당을 포함하는 수용액 180 g에 상기에서 얻은 W/O형 에멀젼 20 g을 균질기로 교반하면서 첨가하고, 입경이 비교적 큰 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻었다. 그 후, 다공질막을 통과시킴으로써, 평균 입경이 799.6 nm인 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻었다. 그 후, W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경은 레이저 회절ㆍ산란식 입도 분포 측정 장치(HORIBA LA-920)에 의해 측정하였다.
[약물 봉입율의 측정]
봉입 대상 물질의 W/O/W형 복합 에멀젼 중의 봉입율은 다음 식에 의해 산출하였다.
봉입율(％)=(Wi-W0×A)/Wi×100
Wi: W/O/W형 복합 에멀젼 중의 봉입 대상 물질량
W0: 외수상 중의 봉입 대상 물질량
A: 외수상 질량/(W/O/W형 복합 에멀젼 질량)
W/O/W형 복합 에멀젼 중의 봉입 대상 물질량에 대해서 습식 재화법 등의 전 처리 조작을 행하고, 또한 외수상에 포함되는 봉입 대상 물질량은 W/O/W형 복합 에멀젼을 원심 분리에 의해, W/O/W형 복합 에멀젼 입자와 외수상을 분리하는 조작을 행한 후, 원자 흡광법에 의해 측정하였다. 그 결과, 봉입 대상 물질(철을 봉입 대상 물질로서 측정함)의 봉입율은 98.29 ％이었다.
<실시예 2 내지 8>
[W/0형 에멀젼의 제조]
하기 표 1에 나타낸 각 조성을 사용하여, 실시예 1의 제조법과 동일하게 제조하였다. 또한, W/0형 에멀젼의 평균 입경의 측정법도 실시예 1과 동일하게 행하였다.
또한, 실시예의 표에 있어서 FAC는 시트르산철암모늄, PGCR은 폴리글리세린 축합 리시놀레인산에스테르(사카모토 약품 공업, CRS-75)을 나타낸다.
[W/O/W형 복합 에멀젼의 제조]
실시예 1에 기재된 제조법과 동일하게 제조하였다. 또한, W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경의 측정법도 실시예 1과 동일하게 행하였다.
[약물 봉입율의 측정]
봉입 대상 물질(철을 봉입 대상 물질로서 측정함)의 W/O/W형 복합 에멀젼 중의 봉입율 측정은 실시예 1과 동일하게 행하였다.
상기 표 1로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 범위의 배합 조성인 W/0형 에멀젼을 수용성 단백질, 수용성 합성 고분자, 수용성 다당류 등의 수용성 고분자에 의해서 외수상에 분산시킨 경우, 약물 봉입율이 양호하고 또한, 매우 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻을 수 있었다. 또한, 매우 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼에서도 W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에 용해시켜 봉입된 약물의 봉입율(％)을 W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경(nm)의 상용대수 값으로 나눈 값(상기 표 1 중의 B/Log10C)이 27 이상인 조건을 만족시키고 있다(실시예 1 내지 8).
<실시예 9 내지 15 및 비교예 1 내지 5>
[W/0형 에멀젼의 제조]
상기 표 2, 3에 나타낸 각 조성을 사용하여, 실시예 1의 제조법으로 제조하였다. 또한, W/0형 에멀젼의 평균 입경의 측정법도 실시예 1에 따라서 행하였다.
[W/O/W형 복합 에멀젼의 제조]
2 질량％의 폴리비닐알콜, 20 질량％의 당을 포함하는 수용액 90 g에 자기 교반기 또는 균질기로 교반하면서 상기에서 얻은 W/0형 에멀젼 10 g을 첨가하고, 우선 입경의 비교적 큰 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻었다. 그 후, 다공질막을 통과시킴으로써, 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻었다. 이 때, W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경은 레이저 회절ㆍ산란식 입도 분포 측정 장치(HORIBA LA-920)에 의해 측정을 행하였다.
[약물 봉입율의 측정]
봉입 대상 물질(철을 봉입 대상 물질로서 측정함)의 W/O/W형 복합 에멀젼 중의 봉입율 측정은 실시예 1에 의해 행하였다.
이와 같이, 본 발명의 범위의 배합 조성인 W/0형 에멀젼을 수용성 고분자에 의해 외수상에 분산시킨 경우, 약물 봉입율이 양호하고 또한, 매우 미세한 W/O/W형복합 에멀젼을 얻을 수 있었다. 또한, 매우 미세한 W/O/W형 복합 에멀젼에서도 내수상에 용해시켜 봉입된 약물의 봉입율(％)을 W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경(nm)의 상용대수 값으로 나눈 값(표 1 중의 B/Log10C)이 27 이상인 것을 만족한다(실시예 9 내지 15). 한편, W/O형 에멀젼의 조성이 본 발명의 범위로부터 벗어나면 양호한 W/O/W형 복합 에멀젼을 얻을 수 없었다(비교예 1 내지 5).
본 발명에 의해, 저점도의 액제에 있어서도 불쾌한 풍미를 갖는 약물, 불안정한 약물 등을 안정적으로 배합하는 것이 가능해졌다.
이로 인해, 종래에는 내복 액제를 비롯한 액제, 주사제 등과 배합이 곤란했던 약물을 이들 제제에 배합할 수 있게 되었다.

Claims (16)

  1. 물, 유성 성분 및 친유성 유화제의 조성이 도 1의 굵은선으로 둘러싸인 범위에 있는 질량비의 W/0형 에멀젼을, 수용성 고분자를 배합한 수상에 분산시켜 이루어진 W/O/W형 복합 에멀젼.
  2. 제1항에 있어서, 수용성 고분자를 배합한 수상이 0.001 내지 20 질량％의 수용성 고분자를 포함하는 W/O/W형 복합 에멀젼.
  3. 제1항에 있어서, 평균 입경이 20 nm 내지 2000 nm인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  4. 제1항에 있어서, 친유성 유화제가 HLB 값이 10 이하인 폴리글리세린 지방산에스테르인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  5. 제4항에 있어서, HLB 값이 10 이하인 폴리글리세린지방산에스테르가 폴리글리세린 불포화 지방산 에스테르인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  6. 제5항에 있어서, 폴리글리세린 불포화 지방산 에스테르가 폴리글리세린 축합 리시놀레인산 에스테르인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  7. 제1항에 있어서, 수용성 고분자가 수용성 단백질, 수용성 합성 고분자, 수용성 다당류 또는 그의 유도체로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  8. 제1항에 있어서, 수용성 고분자가 수용성 단백질인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  9. 제8항에 있어서, 수용성 단백질이 카제인, 카제인나트륨, β-락토글로불린 또는 α-락토알부민인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  10. 제1항에 있어서, 수용성 고분자가 수용성 합성 고분자인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  11. 제10항에 있어서, 수용성 합성 고분자가 폴리비닐알콜 또는 폴리비닐피롤리돈인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  12. 제1항에 있어서, 수용성 고분자가 수용성 다당류 또는 그의 유도체인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  13. 제12항에 있어서, 수용성 다당류 또는 그의 유도체가 크산탄검 또는 히드록시프로필셀룰로스인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  14. 제1항에 있어서, W/O/W형 복합 에멀젼의 내수상에 용해시켜 봉입한 약물의 봉입율(％)을 W/O/W형 복합 에멀젼의 평균 입경(nm)의 상용 대수 값으로 나눈 값이 27 이상인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  15. 제1항에 있어서, 점도가 150 mPaㆍs 이하인 W/O/W형 복합 에멀젼.
  16. 내복액제로서의 제1항에 기재된 W/O/W형 복합 에멀젼.
KR10-2003-7007052A 2000-11-29 2001-11-29 Ｗ／ｏ／ｗ형 복합 에멀젼 KR20030059274A (ko)

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