KR20030036669A - 유기 전계 발광 소자 및 발광 재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 유기 EL 소자에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극이 형성되고, 그 위에 홀 주입층, 홀 수송층 및 발광층이 순서대로 형성된다. 발광층 상에는 전자 주입 전극이 형성된다. 발광층은 호스트 재료, 발광 도펀트 및 제1 발광 보조 도펀트를 포함한다. 제1 발광 보조 도펀트는 루브렌 유도체를 포함한다.

Description

유기 전계 발광 소자 및 발광 재료 {Organic Electroluminescence Device and Luminance Material}
유기 전계 발광 소자 (이하, "유기 EL 소자"라고 함)는 새로운 자기 발광형 소자로서 기대되고 있다. 유기 EL 소자는 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 캐리어 수송층 (전자 수송층 또는 홀 수송층) 및 발광층이 형성된 적층 구조를 갖고 있다.
홀 주입 전극으로서는 금 또는 ITO(인듐-주석 산화물)와 같은 일함수가 큰 전극 재료가 사용되며, 전자 주입 전극으로서는 Mg(마그네슘) 또는 Li(리튬)와 같은 일함수가 작은 전극 재료가 사용된다.
또한, 홀 수송층, 발광층 및 전자 수송층에는 유기 재료가 사용된다. 홀 수송층에는 p형 반도체의 성질을 갖는 재료가 사용되며, 전자 수송층에는 n형 반도체의 성질을 갖는 재료가 사용된다. 발광층도 전자 수송성 또는 홀 수송성과 같은 캐리어 수송성을 가짐과 동시에 형광 또는 인광을 발하는 유기 재료에 의해 구성된다.
이들 홀 주입 전극, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극은상기 순서대로 적층되어 유기 EL 소자를 형성한다.
또한, 사용하는 유기 재료에 의해 홀 수송층, 전자 수송층 및 발광층의 각 기능층이 복수층으로 구성되거나, 또는 생략되거나 한다.
예를 들면, [Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., Vol.55, pp. 1489-1491(1989)]에 개시된 소자 구조에서는, 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층 및 전자 수송층의 2층의 유기층만 존재한다. 이것은 NSD라는 발광 재료에 의해 구성된 발광층이 양호한 홀 수송성을 갖고 있기 때문에, 발광층이 홀 수송층도 겸하기 때문이다.
또한, [C. W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., Vol.51, pp.913-915(1987)]에 개시된 소자 구조는 홀 수송층 및 발광층의 2층의 유기층으로 구성되어 있다. 이 경우, 발광층의 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄 (이하, "Alq"라고 함)이 발광 및 전자 수송의 두가지 역할을 담당한다.
한편, [S. A. VanSlyke et al,, Appl. Phys. Lett., Vol.69, pp.2160-2162 (1996)]에 개시된 소자 구조는 홀 주입층, 홀 수송층 및 발광층의 3층의 유기층으로 구성되어 있다. 이 경우, 홀 주입층은 구리 프탈로시아닌으로 구성되어 홀 수송층과 동일한 작용을 나타내며, 소자 전체에서는 홀 수송층이 2층 존재하게 된다.
이와 같이, 사용하는 유기 재료에 의해 전자 수송층, 홀 수송층 및 발광층의 구성수를 자유롭게 조정할 수 있다.
유기 EL 소자에 있어서는, 발광층을 구성하는 유기 재료를 선택함으로써 청색에서 적색까지의 가시광을 얻을 수 있다. 따라서, 광의 3원색(RGB)인 적색, 녹색 및 청색의 각 단색광을 발하는 유기 EL 소자를 사용함으로써 모든 컬러 (full color) 표시를 실현할 수 있게 된다.
유기 EL 소자에 의해 얻어지는 적색광, 녹색광 및 청색광 중에서 안정한 광은 녹색광 및 청색광이다. 이에 대하여 적색 내지 오렌지색광에 있어서는, 고휘도로 발광 효율이 높은 광을 얻는 것이 곤란하다. 모든 컬러 디스플레이를 개발하기 위해서는 색순도가 양호하고, 발광 효율 및 휘도가 높은 적색 발광 유기 EL 소자가 필요하다.
일본 특허 공개 2000-164362호 공보에는, 하기 화학식 15로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌(Rubrene)을 발광 보조 도펀트로서 사용하는 방법이 제안되어 있다. 이 방법에 따르면 적색의 색순도 향상이 확인되었지만, 발광 효율 및 휘도가 충분하지 못하였다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 발광 재료에 관한 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에서의 유기 EL 소자의 구조를 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시 형태에서의 유기 EL 소자의 구조를 나타내는 개략도이다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에서의 유기 전계 발광 소자 (이하, "유기 EL 소자"라고 함)의 구조를 나타내는 개략도이다.
도 1에 나타낸 바와 같이, 유기 EL 소자 (100)에 있어서는 유리 기판 (1) 상에 투명 전극막을 포함하는 홀 주입 전극(양극) (2)가 형성되어 있다. 홀 주입 전극 (2) 상에는 유기 재료를 포함하는 홀 주입층 (3), 유기 재료를 포함하는 홀 수송층 (4) 및 유기 재료를 포함하는 발광층 (5)가 순서대로 형성되어 있다. 또한, 발광층 (5) 상에는 전자 주입 전극(음극) (6)이 형성되어 있다. 홀 수송층 (4)를 설치하는 대신에 발광층 (5)와 전자 주입 전극 (6) 사이에 전자 수송층을 설치할 수도 있다.
발광층 (5)는 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체 또는 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.
<화학식 1>
<화학식 2>
화학식 1, 2 중 R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 동일하거나 또는 상이하며, 모두가 수소 원자인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
화학식 2 중 R11 내지 R15 및 R21 내지 R25는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15 및 인접하는 2개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15 및 인접하는 3개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
예를 들면, 화학식 1, 2 중의 R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및R41 내지 R45는 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=F, Cl, Br 또는 I), -CN 또는 하기 화학식 a1로 표시되는 치환기이다.
단, 화학식 1 중의 모든 R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35, R41 내지 R45가 -H인 경우는 제외한다. 여기서, 상기 화학식 a1 중의 Y는 예를 들면 O 또는 S이고, 상기 화학식 a1 중의 R'는 예를 들면 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=F, Cl, Br 또는 I), -CN, 또는 페닐기이다.
또한, 화학식 1, 2 중의 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 하기 화학식 a2로 표시되는 것 중 어느 하나의 환상 구조를 형성할 수도 있다.
또한, 화학식 1, 2 중의 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 하기 화학식 a3으로 표시되는 환상 구조를 형성할 수도 있다.
또는, 발광층 (5)는 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체 또는 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이 바람직하다.
<화학식 3>
<화학식 4>
화학식 3, 4 중 Ar1 내지 Ar10은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 화학식 3 중 R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 화학식 3 중 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
예를 들면, 화학식 3 중의 Ar1 내지 Ar6은 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=F, Cl, Br 또는 I), -CN 또는 하기 화학식 a4 중 어느 하나로 표시되는 치환기이다.
여기서, 상기 화학식 a4 중의 R은, 예를 들면 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=F, Cl, Br 또는 I), -CN,페닐기, 또는 하기 화학식 a5로 표시되는 치환기이다.
여기서, 상기 화학식 a5 중의 Y는 예를 들면 O 또는 S이고, 상기 화학식 a5 중의 R'는, 예를 들면 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=F, Cl, Br 또는 I), -CN 또는 페닐기이다.
화학식 3 중 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 하기 화학식 a6으로 표시되는 환상 구조 중 어느 하나를 형성할 수도 있다.
제1 예에서는 발광층 (5)는 호스트 재료, 발광 도펀트 및 제1 발광 보조 도펀트를 포함하며, 제1 발광 보조 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함한다. 제1 발광 보조 도펀트는 발광 도펀트로 여기 에너지를 건네주는 역할을 한다. 이 제1 발광 보조 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함함으로써 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
제2 예에서는 발광층 (5)는 호스트 재료, 발광 도펀트, 제1 발광 보조 도펀트 및 제2 발광 보조 도펀트를 포함하며, 제1 발광 보조 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함한다. 제2 발광 보조 도펀트는 발광층 내를 흐르는 캐리어의 균형을 조정하는 역할을 한다. 이 제2 발광 보조 도펀트를 더 첨가함으로써 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
또한, 제1 발광 보조 도펀트 및 제2 발광 보조 도펀트는 자체 발광하지 않는다.
제3의 예에서는 발광층 (5)는 호스트 재료 및 발광 도펀트를 포함하며, 발광 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함한다. 발광 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함함으로써 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
상기의 경우의 발광 도펀트의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1 중량％ 내지 50 중량％이고, 바람직하게는 1 중량％ 내지 10 중량％이다.
상기의 유기 EL 소자 (100)에 있어서는, 홀 주입 전극 (2)와 전자 주입 전극 (6) 사이에 전압을 인가함으로써 유기 EL 소자 (100)의 발광층 (5)가 발광하고, 유리 기판 (1)의 뒷면에서 광이 출사된다.
상기 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물은 각각 관용적인 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 전이 금속 화합물(팔라듐 화합물 등)의 존재하에서, 이탈기(할로겐 원자 등)를 소정 부위에 구비하며 또한 인접하는 복수의 벤젠환이 오르토 축합된 것을 기재로 하는 축합 다환식 탄화수소류(나프타센, 펜타센, 벤즈[a]나프타센, 디벤즈[a,c]나프타센 등)와, 이 축합 다환식 탄화수소류의 치환기에 대응하는 화합물(R11 내지 R45를 갖는 벤젠 화합물, Ar1 내지 Ar10에 대응하는 화합물)을 커플링 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 반응은 또한 염기(예를 들면, 수산화나트륨 등) 존재하에서 행할 수도 있다. 반응은 통상 불활성 가스 분위기 중에서 불활성 용매를 이용하여 온도 30 내지 120 ℃ 정도에서 행할 수 있다.
도 2는 본 발명의 다른 실시 형태에서의 유기 EL 소자의 구조를 나타내는 개략도이다.
도 2에 나타낸 바와 같이 유기 EL 소자 (100a)에 있어서는, 유리 기판 (1) 상에 투명 전극막을 포함하는 홀 주입 전극(양극) (2)가 형성되어 있다. 홀 주입 전극 (2) 상에는 유기 재료를 포함하는 홀 주입층 (3), 유기 재료를 포함하는 홀 수송층 (4), 유기 재료를 포함하는 제1 발광층 (5a), 제2 발광층 (5b) 및 전자 수송층 (7)이 순서대로 형성되어 있다. 또한, 전자 수송층 (7) 상에는 전자 주입 전극(음극) (6)이 형성되어 있다.
제1 발광층 (5a)는 상기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체, 상기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체, 상기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체 또는 상기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체 중 오렌지색 또는 황색 발광하는 루브렌 유도체를 포함한다.
제2 발광층 (5b)는 청색 발광하는 발광 재료를 포함한다. 제2 발광층 (5b)는 예를 들면, 호스트 재료로서 안트라센 유도체를 포함하고, 발광 도펀트로서 페릴렌 유도체를 포함한다.
안트라센 유도체로서는, 예를 들면 하기 화학식 B1로 표시되는 분자 구조를 갖는 디안트랄릴안트라센을 사용할 수 있다.
또한, 안트라센 유도체로서, 하기 화학식 B2로 표시되는 분자 구조를 갖는 디페닐안트라센을 사용할 수도 있다.
또한, 페릴렌 유도체로서는, 예를 들면 하기 화학식 B3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 페릴렌을 사용할 수 있다.
본 발명의 실시 형태의 유기 EL 소자 (100a)에 있어서는, 제1 발광층 (5a)가 오렌지색 또는 황색으로 발광하고, 제2 발광층 (5b)가 청색으로 발광한다. 그에 따라 오렌지색 또는 황색 및 청색과의 보색 관계에 의해 유기 EL 소자 (100a)가 백색 발광할 수 있다.
또한, 제1 발광층 (5a)에 오렌지색으로 발광하는 루브렌 유도체 (예를 들면 후술하는 화학식 C1 내지 C20으로 표시되는 루브렌 유도체 중 어느 하나)와 녹색으로 발광하는 루브렌 유도체 (예를 들면 후술하는 화학식 A4 내지 A7, A10 및 C21 내지 C27로 표시되는 루브렌 유도체 중 어느 하나)의 2종류의 발광 도펀트를 도핑할 수도 있다. 그에 따라 백색의 발광 효율이 향상됨과 동시에 스펙트럼의 반값폭이 증가됨으로써 백색 순도가 향상된다.
본 발명의 목적은 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있는 발광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 한 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이다.
식 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 동일하거나 또는 상이하며, 모두가 수소 원자인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명에 관한 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 발광층이 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함함으로써, 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있게 된다.
본 발명의 다른 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이다.
식 중, R11 내지 R15 및 R21 내지 R25는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15 및 인접하는 2개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15 및 인접하는 3개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명에 관한 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 발광층이 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함함으로써, 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있게 된다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이다.
식 중, Ar1 내지 Ar6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명에 관한 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 발광층이 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함함으로써, 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있게 된다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 유기 전계 발광 소자는 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 것이다.
식 중, Ar1 내지 Ar10은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
본 발명에 관한 유기 전계 발광 소자에 있어서는, 발광층이 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함함으로써, 고휘도 및 높은 발광 효율을 얻을 수 있게 된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A1로 표시되는 분자 구조를 갖는 5,6,11,12-테트라키스(나프스-2-일)-나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A2로 표시되는 5,12-비스(4-(6-메틸벤조티아졸 -2-일)페닐)-6,11-디페닐나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A3으로 표시되는 5,6,11,12-테트라키스(4-tert-부틸페닐)-나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A4로 표시되는 5,12-비스(4-tert-부틸페닐)-나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A5로 표시되는 5,12-디페닐나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A6으로 표시되는 5,12-비스(나프스-2-일)-나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A7로 표시되는 5,12-비스(피렌-1-일)-나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A8로 표시되는 5,6,13,14-6-테트라키스페닐-펜타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A9로 표시되는 6,13-비스(4-(6-메틸벤조티아졸 -2-일)페닐)-펜타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
루브렌 유도체는 하기 화학식 A10으로 표시되는 5,6,11,12-테트라키스페닐-1,2-벤조-(3,4-벤조-)나프타센일 수도 있다.
그에 따라 발광층이 루브렌을 포함하는 경우에 비하여 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
발광층은 호스트 재료, 발광 도펀트 및 제1 발광 보조 도펀트를 포함하며, 제1 발광 보조 도펀트가 루브렌 유도체를 포함할 수도 있다. 제1 발광 보조 도펀트는 발광 도펀트로 여기 에너지를 건네주는 역할을 한다. 이 제1 발광 보조 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함함으로써 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
발광층은 제2 발광 보조 도펀트를 더 포함할 수도 있다. 제2 발광 보조 도펀트는 발광층 내를 흐르는 캐리어의 균형을 조정하는 역할을 한다. 이 제2 발광 보조 도펀트를 설치함으로써 휘도 및 발광 효율이 더 향상된다.
발광층은 호스트 재료 및 발광 도펀트를 포함하며, 발광 도펀트가 루브렌 유도체를 포함할 수도 있다. 발광 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함함으로써 휘도 및 발광 효율이 향상된다.
발광 도펀트의 함유량은 호스트 재료에 대하여 0.1 중량％ 이상 50 중량％이하일 수도 있다. 이에 따라 발광 도펀트가 호스트가 아닌 도펀트로서 기능한다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C1로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C2로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C4로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C5로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C6으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C7로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C8로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C9로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C10으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C11로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C12로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C13으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C14로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C15로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C16으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C17로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C18로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C19로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
상기 화학식 C1 내지 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 발광 재료는 높은 휘도 및 발광 효율로 오렌지색 또는 황색으로 발광할 수 있기 때문에, 제1 발광층이 오렌지색 또는 황색으로 발광하고, 제2 발광층이 청색으로 발광한다. 그에 따라 오렌지색 또는 황색 및 청색과의 보색 관계에 의해 유기 전계 발광 소자가 백색 발광할 수 있다.
또한, 제2 발광층은 호스트 재료로서 안트라센 유도체를 포함하며, 발광 도펀트로서 페릴렌 유도체를 포함하는 것이 바람직하다. 그에 따라 제2 발광층이 효율적으로 청색 발광할 수 있다.
홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 발광층을 구비한 유기 전계 발광 소자에 있어서, 발광층은 하기 화학식 C1 내지 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 A4 내지 A7, A10 및 C21 내지 C27로 표시되는 화합물군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함할 수도 있다.
<화학식 C1>
<화학식 C2>
<화학식 C3>
<화학식 C4>
<화학식 C5>
<화학식 C6>
<화학식 C7>
<화학식 C8>
<화학식 C9>
<화학식 C10>
<화학식 C11>
<화학식 C12>
<화학식 C13>
<화학식 C14>
<화학식 C15>
<화학식 C16>
<화학식 C17>
<화학식 C18>
<화학식 C19>
<화학식 C20>
<화학식 A4>
<화학식 A5>
<화학식 A6>
<화학식 A7>
<화학식 A10>
상기 화학식 C1 내지 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물은 오렌지색으로 발광할 수 있으며, 상기 화학식 A4 내지 A7, A10 및 C21 내지 C27로 표시되는분자 구조를 갖는 발광 재료는 녹색으로 발광할 수 있다. 따라서, 제1 발광층이 오렌지색 발광하는 발광 재료 및 녹색 발광하는 발광 재료를 포함하고, 제2 발광층이 청색 발광하는 발광 재료를 포함함으로써, 높은 발광 효율을 얻을 수 있음과 동시에 색순도가 높은 백색 발광을 얻을 수 있다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 발광 재료는, 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는다.
<화학식 1>
식 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 동일하거나 또는 상이하며, 모두가 수소 원자인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 발광 재료는, 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는다.
<화학식 2>
식 중, R11 내지 R15 및 R21 내지 R25는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15 및 인접하는 2개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15 및 인접하는 3개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 발광 재료는, 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는다.
<화학식 3>
식 중, Ar1 내지 Ar6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
본 발명의 또 다른 형태에 따른 발광 재료는, 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는다.
<화학식 4>
식 중, Ar1 내지 Ar10은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
(1) 우선, 실시예 1 내지 33 및 비교예 1 내지 5의 유기 EL 소자를 제조하고, 이 소자의 발광 특성을 측정하였다.
실시예 1 내지 10 및 비교예 1의 유기 EL 소자는 소자 구조 A를 가지며, 실시예 11 내지 22 및 비교예 2의 유기 EL 소자는 소자 구조 B를 갖고, 실시예 23 내지 28 및 비교예 3 내지 5의 유기 EL 소자는 소자 구조 C를 가지며, 실시예 29 내지 33의 유기 EL 소자는 소자 구조 D를 갖는다.
특히, 발광층의 재료로서 각각 하기 화학식 A1 내지 A10의 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 사용하였다.
5,6,11,12-테트라키스(나프스-2-일)-나프타센(이하, "TNN"이라고 함):
<화학식 A1>
5,12-비스(4-(6-메틸벤조티아졸-2-일)페닐)-6,11-디페닐나프타센 (이하, "DBzR"이라고 함):
<화학식 A2>
5,6,11,12-테트라키스(4-tert-부틸페닐)-나프타센 (이하, "TtBuPN"이라고 함):
<화학식 A3>
5,12-비스(4-tert-부틸페닐)-나프타센 (이하, "DtBuPN"이라고 함):
<화학식 A4>
5,12-디페닐나프타센 (이하, "DPN"이라고 함):
<화학식 A5>
5,12-비스(나프스-2-일)-나프타센 (이하, "DNN"이라고 함):
<화학식 A6>
5,12-비스(피렌-1-일)-나프타센 (이하, "DPyN"이라고 함):
<화학식 A7>
5,6,13,14-6-테트라키스페닐-펜타센 (이하, "TPhP"라고 함):
<화학식 A8>
6,13-비스(4-(6-메틸벤조티아졸-2-일)페닐)-펜타센 (이하, "DBzP"라고 함):
<화학식 A9>
5,6,11,12-테트라키스페닐-1,2-벤조-(3,4-벤조-)나프타센 (이하, "TPh-DBN"이라고 함):
<화학식 A10>
(A) 소자 구조 A
소자 구조 A에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물 (ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 500 Å의 두께를 가지며, 하기 화학식 22로 표시되는 분자 구조를 갖는 4,4',4''-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민 (이하, "2TNATA"라고 함)을 포함한다.
또한, 홀 수송층은 150 Å의 두께를 가지며, 하기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘 (이하, "NPB"라고 함)을 포함한다.
발광층은 500 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 하기 화학식 24로 표시되는 분자 구조를 갖는 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄 (이하, "Alq"라고 함)을 포함하고, 적색 발광 도펀트로서 하기 화학식 25로 표시되는 분자 구조를 갖는 2-(1,1-디메틸에틸)-6-(2-(2,3,6,7-테트라히드로-1,1,7,7-테트라메틸-1II, 5II-벤조[ij]퀴놀리딘-9-일)에테닐)-4H-피란-4-일리덴)프로판디니트릴 (이하, "DCJTB"라고 함)을 2 ％ 포함하며, 제1 발광 보조 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 MgIn 합금 (비율 10:1)을 포함한다.
실시예 1 내지 10에 있어서는, 제1 발광 보조 도펀트로서 DtBuPN, DPN, DNN, TNN, DBzR, DPyN, TtBuPN, DBzP, TPhP 및 TPh-DBN을 각각 사용하였다. 한편, 비교예 1에 있어서는, 제1 발광 보조 도펀트로서 루브렌을 사용하였다.
(B) 소자 구조 B
소자 구조 B에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 500 Å의 두께를 가지며, 2TNATA를 포함한다. 또한, 홀 수송층은 150 Å의 두께를 가지며 NPB를 포함한다.
발광층은 500 Å의 두께를 가지며 호스트 재료로서 Alq를 포함하고, 적색 발광 도펀트로서 DCJTB를 2 ％ 포함하며, 제1 발광 보조 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함하고, 제2 발광 보조 도펀트로서 하기 화학식 26의 분자 구조를 갖는 4,4'-비스(카르바졸-9-일)-비페닐(이하, "CBP"라고 함), 하기 화학식 27의 분자 구조를 갖는 N,N'-비스-(3-메틸페닐)-N,N'-비스-(페닐)-벤지딘 (이하, "TPD"라고 함) 또는 상기 NPB를 6 ％ 포함한다.
또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 MgIn 합금(비율 10:1)을 포함한다.
실시예 11 내지 20에 있어서는, 제1 발광 보조 도펀트로서 DtBuPN, DPN, DNN, TNN, DBzR, DPyN, TtBuPN, DBzP, TPhP 및 TPh-DBN을 각각 사용하였다. 한편, 비교예에 있어서는, 제1 발광 보조 도펀트로서 루브렌을 사용하였다.
실시예 21에 있어서는, 제1 발광 보조 도펀트로서 DtBuPN을 사용하고, 제2 발광 보조 도펀트로서 TPD를 사용하였다. 또한, 실시예 22에 있어서는, 제1 발광 도펀트로서 DPN을 사용하고, 제2 발광 보조 도펀트로서 NPB를 사용하였다.
(C) 소자 구조 C
소자 구조 C에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 500 Å의 두께를 가지며 2TNATA를 포함한다. 또한, 홀 수송층은 150 Å의 두께를 가지며 NPB를 포함한다.
발광층은 500 Å의 두께를 가지며 호스트 재료로서 Alq를 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 MgIn 합금(비율 10:1)을 포함한다.
실시예 23 내지 28에 있어서는, 발광 도펀트로서 DtBuPN, DPN, DNN, TNN, DBzR 및 DPyN을 각각 사용하였다. 한편, 비교예 3 내지 5에 있어서는, 발광 도펀트로서 하기 화학식 28의 분자 구조를 갖는 쿠마린 6 (또는 (3-(2-벤조티아졸릴)-7-(디에틸아미노)쿠마린), 루브렌 및 하기 화학식 29의 분자 구조를 갖는 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(4-디메틸아미노스티릴)-4H-피란 (이하, "DCM"이라고 함)을 사용하였다.
(D) 소자 구조 D
소자 구조 D에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 500 Å의 두께를 가지며 2TNATA를 포함한다.
발광층은 150 Å의 두께를 가지며 호스트 재료로서 NPB를 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
또한, 전자 수송층은 500 Å의 두께를 가지며 Alq를 포함한다. 또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 MgIn 합금(비율 10:1)을 포함한다.
실시예 29 내지 33에 있어서는, 발광 도펀트로서 DtBuPN, DPN, DNN, TNN 및 DBzR을 각각 사용하였다.
상기의 유기 EL 소자의 홀 주입 전극에 양의 바이어스 전압을 인가함과 동시에 전자 주입 전극에 음의 바이어스 전압을 인가하고, 이 소자의 발광 특성을 측정하였다.
표 1에 실시예 1 내지 10 및 비교예 1의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 10 및 비교예 1의 유기 EL 소자에서는 모두 색순도가 높은 적색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 1 내지 10의 유기 EL 소자에서는 발광 효율 및 최대 휘도가 비교예 1의 유기 EL 소자보다도 높아졌다. 이에 따라, 상기 루브렌 유도체를 제1 발광 보조 도펀트로 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 2에 실시예 11 내지 20 및 비교예 2의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 11 내지 20 및 비교예 2의 유기 EL 소자에서는 모두 색순도가 높은 적색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 11 내지 20의 유기 EL 소자에서는 제2 발광 보조 도펀트를 첨가함으로써, 발광 효율 및 최대 휘도가 실시예 1 내지 11의 유기 EL 소자보다도 높아졌다. 그에 따라, 제2 발광 보조 도펀트의 첨가가 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다. 또한, 실시예 11 내지 20의 유기 EL 소자에서는 발광 효율이 비교예 2의 유기EL 소자보다도 높아졌다. 그에 따라, 상기 루브렌 유도체를 제1 발광 보조 도펀트로 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 3에 실시예 21, 22의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 21, 22의 유기 EL 소자에서는 모두 색순도가 높은 적색 발광을 얻을 수 있었다. 실시예 21, 22의 유기 EL 소자에서도 제2 발광 보조 도펀트를 첨가함으로써, 발광 효율 및 최대 휘도가 실시예 1 내지 11의 유기 EL 소자보다도 높아졌다. 그에 따라, 제2 발광 보조 도펀트의 첨가가 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다. 또한, 실시예 21, 22의 유기 EL 소자에서도 발광 효율이 비교예 2의 유기 EL 소자보다도 높아졌다. 이에 따라, 제2 발광 보조 도펀트로서 TPD 또는 NPB를 사용한 경우에도 루브렌 유도체를 제1 발광 보조 도펀트로서 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 4에 실시예 23 내지 28 및 비교예 3 내지 5의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 4에 나타낸 바와 같이, 실시예 23 내지 28의 유기 EL 소자에서는 발광 효율이 4.1 내지 9.0 cd/A가 되어 비교예 3 내지 5의 유기 EL 소자보다도 높아졌다. 이에 따라, 발광 도펀트로서 루브렌 유도체를 사용한 경우에도 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 5에 실시예 29 내지 33의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 5에 나타낸 바와 같이, 실시예 29 내지 33의 유기 EL 소자에서는 발광 효율이 3.6 내지 12.5 cd/A로 높아졌다. 이에 따라, 홀 수송층 대신에 전자 수송층을 설치하고 또한 발광 도펀트로서 루브렌 유도체를 사용한 경우에도 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
이상과 같이, 상기한 실시예 1 내지 33 및 비교예 1 내지 5로부터 발광층의 발광 도펀트 또는 제1 발광 보조 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 사용함으로써 발광 효율 및 휘도를 향상시킬 수 있는 것을 알 수 있었다.
(2) 이어서, 실시예 34 내지 108의 유기 EL 소자를 제조하고, 이 소자의 발광 특성을 측정하였다.
실시예 34 내지 40의 유기 EL 소자는 소자 구조 E를 가지며, 실시예 41 내지 67의 유기 EL 소자는 소자 구조 F를 갖고, 실시예 68 내지 94의 유기 EL 소자는 소자 구조 G를 가지며, 실시예 95 내지 108의 유기 EL 소자는 소자 구조 H를 갖는다.
실시예 34 내지 40에서는, 상기 화학식 1로 표시되는 루브렌 유도체 중 하기 화학식 1a로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체, 상기 화학식 2로 표시되는 루브렌 유도체 중 하기 화학식 2a로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체 또는 상기 화학식 4로 표시되는 루브렌 유도체 중 하기 화학식 4a로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 사용하였다.
상기 화학식 1a, 2a 및 4a에 있어서, Ar은 하기 화학식 a7 중 어느 하나로 표시되는 치환기이다.
상기 화학식 7a에 있어서, Y는 O 또는 S이고, R은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환기이며, 예를 들면 -H, -CnH2n+1(n=1 내지 10), -OCnH2n+1(n=1 내지 10), -N(CnH2n+1)2(n=1 내지 10), -X (X=-F, -Cl, -Br 또는 -I), -CN, 페닐기, 나프틸기 등이다.
특히, 발광층의 재료로서 각각 하기 화학식 C1 내지 C27의 분자 구조를 갖는 화합물 1 내지 27을 사용하였다.
화합물 1:
<화학식 C1>
화합물 2:
<화학식 C2>
화합물 3:
<화학식 C3>
화합물 4:
<화학식 C4>
화합물 5:
<화학식 C5>
화합물 6:
<화학식 C6>
화합물 7:
<화학식 C7>
화합물 8:
<화학식 C8>
화합물 9:
<화학식 C9>
화합물 10:
<화학식 C10>
화합물 11:
<화학식 C11>
화합물 12:
<화학식 C12>
화합물 13:
<화학식 C13>
화합물 14:
<화학식 C14>
화합물 15:
<화학식 C15>
화합물 16:
<화학식 C16>
화합물 17:
<화학식 C17>
화합물 18:
<화학식 C18>
화합물 19:
<화학식 C19>
화합물 20:
<화학식 C20>
화합물 21:
<화학식 C21>
화합물 22:
<화학식 C22>
화합물 23:
<화학식 C23>
화합물 24:
<화학식 C24>
화합물 25:
<화학식 C25>
화합물 26:
<화학식 C26>
화합물 27:
<화학식 C27>
(E) 소자 구조 E
소자 구조 E에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 100 Å의 두께를 갖는다. 구리 프탈로시아닌 (이하, "CuPc"라고 함)을 포함한다.
또한, 홀 수송층은 500 Å의 두께를 가지며, 상기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함한다.
발광층은 400 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 상기 화학식 24로 표시되는 분자 구조를 갖는 Alq를 포함하고, 적색 발광 도펀트로서 상기 화학식 25로 표시되는 분자 구조를 갖는 DCJTB를 2 ％ 포함하며, 발광 보조 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
실시예 34 내지 40에 있어서는, 발광 보조 도펀트로서 상기 화학식 C1, C3, C7, C8, C16, C17 및 C18로 표시되는 화합물 1, 3, 7, 8, 16, 17 및 18을 각각 사용하였다.
전자 수송층은 두께 100 Å의 Alq를 포함한다. 또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 LiF/Al을 포함한다.
(F) 소자 구조 F
소자 구조 F에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층,홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 100 Å의 두께를 갖는 CuPc를 포함한다.
또한, 홀 수송층은 500 Å의 두께를 가지며, 상기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함한다.
발광층은 400 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 상기 화학식 24로 표시되는 분자 구조를 갖는 Alq를 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
실시예 41 내지 67에 있어서는, 발광 도펀트로서 상기 화학식 C1 내지 C27로 표시되는 화합물 1 내지 27을 각각 사용하였다.
전자 수송층은 두께 100 Å의 Alq를 포함한다. 또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 LiF/Al을 포함한다.
(G) 소자 구조 G
소자 구조 G에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 100 Å의 두께를 갖는 CuPc를 포함한다.
또한, 홀 수송층은 500 Å의 두께를 가지며, 상기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함한다.
발광층은 400 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 상기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 5 ％ 포함한다.
실시예 68 내지 94에 있어서는, 발광 도펀트로서 상기 화학식 C1 내지 C27로 표시되는 화합물 1 내지 27을 각각 사용하였다.
전자 수송층은 두께 100 Å의 Alq를 포함한다. 또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 LiF/Al을 포함한다.
(H) 소자 구조 H
소자 구조 H에 있어서는, 유리 기판 상에 홀 주입 전극(양극), 홀 주입층, 홀 수송층, 제1 발광층, 제2 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입 전극(음극)이 순서대로 적층되어 이루어진다.
이 경우, 유기 EL 소자의 홀 주입 전극은 두께 1,000 Å의 인듐-주석 산화물(ITO)을 포함한다. 또한, 홀 주입층은 100 Å의 두께를 갖는 CuPc를 포함한다.
또한, 홀 수송층은 400 Å의 두께를 가지며, 상기 화학식 23으로 표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함한다.
제1 발광층은 100 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 상기 화학식 23으로표시되는 분자 구조를 갖는 NPB를 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 2 ％ (실시예 95 내지 104) 또는 8 ％ (실시예 105 내지 108) 포함한다.
실시예 95 내지 108에 있어서는, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 상기 화학식 C1, C1, C3, C7, C8, C16, C17, C18, C19 및 C20으로 표시되는 화합물 1, 1, 3, 7, 8, 16, 17, 18, 19 및 20을 각각 사용하였다.
제2 발광층은 300 Å의 두께를 가지며, 호스트 재료로서 상기 화학식 B2로 표시되는 분자 구조를 갖는 디페닐안트라센을 포함하고, 발광 도펀트로서 상기 화학식 B3으로 표시되는 페닐렌을 2 ％ 포함한다.
실시예 105 내지 108에 있어서는, 백색의 발광 효율을 향상시킴과 동시에 스펙트럼의 반값폭을 증가시킴으로써 백색 순도를 향상시키기 위해, 제1 발광층에 오렌지색으로 발광하는 루브렌 유도체와 녹색으로 발광하는 루브렌 유도체의 2종류의 발광 도펀트를 도핑하였다.
실시예 105에 있어서는, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 상기 화학식 C1로 표시되는 화합물 1 및 상기 화학식 A4로 표시되는 DtBuPN을 사용하였다. 실시예 106에 있어서는, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 상기 화학식 C1로 표시되는 화합물 1 및 상기 화학식 C24로 표시되는 화합물 24를 사용하였다. 실시예 107에 있어서는, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 상기 화학식 C7로 표시되는 화합물 7 및 상기 화학식 C25로 표시되는 화합물 25를 사용하였다. 실시예 108에 있어서는, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 상기 화학식 C9로 표시되는 화합물 9 및 상기 화학식 C26으로 표시되는 화합물 26을 사용하였다.
전자 수송층은 두께 100 Å의 Alq를 포함한다. 또한, 전자 주입 전극은 두께 2,000 Å의 LiF/Al을 포함한다.
상기의 유기 EL 소자의 홀 주입 전극에 양의 바이어스 전압을 인가함과 동시에 전자 주입 전극에 음의 바이어스 전압을 인가하고, 이 소자의 발광 특성을 측정하였다.
표 6에 실시예 34 내지 40의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 6에 나타낸 바와 같이, 실시예 34 내지 40의 유기 EL 소자에서는 모두 색순도가 높은 적색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 39 내지 40의 유기 EL 소자에서는 발광 효율 및 최대 휘도가 높아졌다. 그에 따라, 상기 루브렌 유도체를 발광 보조 도펀트로 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 7 및 표 8에 실시예 41 내지 67의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 7 및 표 8에 나타낸 바와 같이, 실시예 41 내지 60의 유기 EL 소자에서는 오렌지색 내지 황색의 발광을 얻을 수 있었다. 실시예 61 내지 66의 유기 EL 소자에서는 녹색 발광을 얻을 수 있었다. 실시예 67의 유기 EL 소자에서는 적색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 41 내지 67의 유기 EL 소자에서는 발광 효율 및최대 휘도가 높아졌다. 그에 따라, 호스트 재료로서 Alq를 사용한 경우, 상기 루브렌 유도체를 발광 도펀트로 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 9 및 표 10에 실시예 68 내지 94의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 9 및 표 10에 나타낸 바와 같이, 실시예 68 내지 87의 유기 EL 소자에서는 오렌지색 내지 황색의 발광을 얻을 수 있었다. 실시예 88 내지 93의 유기 EL 소자에서는 녹색 발광을 얻을 수 있었다. 실시예 94의 유기 EL 소자에서는 적색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 68 내지 94의 유기 EL 소자에서는 발광 효율 및 최대 휘도가 높아졌다. 그에 따라, 호스트 재료로서 NPB를 사용한 경우, 루브렌 유도체를 발광 도펀트로서 사용하는 것이 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
표 11에 실시예 95 내지 108의 유기 EL 소자의 발광 특성의 측정 결과를 나타내었다.
표 11에 나타낸 바와 같이, 실시예 95 내지 108의 유기 EL 소자에서는 백색 발광을 얻을 수 있었다. 또한, 실시예 95 내지 108의 유기 EL 소자에서는 발광 효율 및 최대 휘도가 높아졌다. 그에 따라, 제1 발광층의 발광 도펀트로서 루브렌 유도체를 사용함으로써, 발광 효율 및 최대 휘도 향상에 효과적인 것을 알 수 있었다.
특히, 실시예 105 내지 108에 있어서는, 제1 발광층에 오렌지색으로 발광하는 루브렌 유도체와 녹색으로 발광하는 루브렌 유도체의 2종류의 발광 도펀트를 사용함으로써, 백색의 발광 효율이 향상됨과 동시에 백색 순도가 향상되었다.
이상과 같이 상기한 실시예 34 내지 108로부터 발광층의 발광 도펀트 또는 발광 보조 도펀트로서 상기 루브렌 유도체를 사용함으로써 발광 효율 및 휘도를 향상시킬 수 있는 것을 알 수 있었다.

Claims (43)

  1. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 1>
    식 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 동일하거나 또는 상이하며, 모두가 수소 원자인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  2. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 2>
    식 중, R11 내지 R15 및 R21 내지 R25는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15 및 인접하는 2개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15 및 인접하는 3개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  3. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 3>
    식 중, Ar1 내지 Ar6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  4. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 4>
    식 중, Ar1 내지 Ar10은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A1로 표시되는 분자 구조를 갖는 5,6,11,12-테트라키스(나프스-2-일)-나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A1>
  6. 제1항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A2로 표시되는 5,12-비스(4-(6-메틸벤조티아졸-2-일)페닐)-6,11-디페닐나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A2>
  7. 제1항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A3으로 표시되는 5,6,11,12-테트라키스(4-tert-부틸페닐)-나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A3>
  8. 제2항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A4로 표시되는 5,12-비스(4-tert-부틸페닐)-나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A4>
  9. 제2항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A5로 표시되는 5,12-디페닐나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A5>
  10. 제2항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A6으로 표시되는 5,12-비스(나프스-2-일)-나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A6>
  11. 제2항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A7로 표시되는 5,12-비스(피렌-1-일)-나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A7>
  12. 제3항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A8로 표시되는 5,6,13,14-6-테트라키스페닐-펜타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A8>
  13. 제3항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A9로 표시되는 6,13-비스(4-(6-메틸벤조티아졸-2-일)페닐)-펜타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A9>
  14. 제4항에 있어서, 상기 루브렌 유도체가 하기 화학식 A10으로 표시되는 5,6,11,12-테트라키스페닐-1,2-벤조-(3,4-벤조-)나프타센인 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 A10>
  15. 제항에 있어서, 상기 발광층이 호스트 재료, 발광 도펀트 및 제1 발광 보조도펀트를 포함하며, 상기 제1 발광 보조 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  16. 제15항에 있어서, 상기 발광층이 제2 발광 보조 도펀트를 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서, 상기 발광층이 호스트 재료 및 발광 도펀트를 포함하며, 상기 발광 도펀트가 상기 루브렌 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  18. 제15항에 있어서, 상기 발광 도펀트의 함유량이 상기 호스트 재료에 대하여 0.1 중량％ 이상 50 중량％ 이하인 유기 전계 발광 소자.
  19. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C1로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C1>
  20. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C2로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C2>
  21. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C3>
  22. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C4로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C4>
  23. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C5로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C5>
  24. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C6으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C6>
  25. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C7로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C7>
  26. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C8로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C8>
  27. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C9로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C9>
  28. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C10으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C10>
  29. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C11로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C11>
  30. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C12로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C12>
  31. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C13으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C13>
  32. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C14로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C14>
  33. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C15로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C15>
  34. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C16으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C16>
  35. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C17로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C17>
  36. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C18로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C18>
  37. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C19로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C19>
  38. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C20>
  39. 홀 주입 전극, 전자 주입 전극, 상기 홀 주입 전극과 전자 주입 전극간에 설치된 발광층을 구비하며, 상기 발광층은 하기 화학식 C1 내지 C20으로 표시되는 분자 구조를 갖는 화합물군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 및 하기 화학식 A4 내지 A7, A10 및 C21 내지 C27로 표시되는 화합물군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 제1 발광층과, 청색 발광하는 발광 재료를 포함하는 제2 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    <화학식 C1>
    <화학식 C2>
    <화학식 C3>
    <화학식 C4>
    <화학식 C5>
    <화학식 C6>
    <화학식 C7>
    <화학식 C8>
    <화학식 C9>
    <화학식 C10>
    <화학식 C11>
    <화학식 C12>
    <화학식 C13>
    <화학식 C14>
    <화학식 C15>
    <화학식 C16>
    <화학식 C17>
    <화학식 C18>
    <화학식 C19>
    <화학식 C20>
    <화학식 A4>
    <화학식 A5>
    <화학식 A6>
    <화학식 A7>
    <화학식 A10>
    <화학식 C21>
    <화학식 C22>
    <화학식 C23>
    <화학식 C24>
    <화학식 C25>
    <화학식 C26>
    <화학식 C27>
  40. 하기 화학식 1로 표시되는 분자 구조를 갖는 발광 재료.
    <화학식 1>
    식 중, R11 내지 R15, R21 내지 R25, R31 내지 R35 및 R41 내지 R45는 동일하거나 또는 상이하며, 모두가 수소 원자인 경우를 제외하고 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15, 인접하는 2개의 R21 내지 R25, 인접하는 2개의 R31 내지 R35 및 인접하는 2개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15, 인접하는 3개의 R21 내지 R25, 인접하는 3개의 R31 내지 R35 및 인접하는 3개의 R41 내지 R45는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  41. 하기 화학식 2로 표시되는 분자 구조를 갖는 발광 재료.
    <화학식 2>
    식 중, R11 내지 R15 및 R21 내지 R25는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 2개의 R11 내지 R15 및 인접하는 2개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있으며, 인접하는 3개의 R11 내지 R15 및 인접하는 3개의 R21 내지 R25는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  42. 하기 화학식 3으로 표시되는 분자 구조를 갖는 발광 재료.
    <화학식 3>
    식 중, Ar1 내지 Ar6은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, R1 및 R2는 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 인접하는 R1 및 R2는 서로 결합하여 환상 구조를 형성할 수도 있다.
  43. 하기 화학식 4로 표시되는 분자 구조를 갖는 발광 재료.
    <화학식 4>
    식 중, Ar1 내지 Ar10은 동일하거나 또는 상이하며 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
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