JP2003055652A - 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い輝度および高い発光効率を得ることが可
能な有機ＥＬ素子を提供することである。 【解決手段】 有機ＥＬ素子１００においては、ガラス
基板１上にホール注入電極２が形成され、その上にホー
ル注入層３、ホール輸送層４および発光層５が順に形成
されている。発光層５上には電子注入電極６が形成され
ている。発光層５は、ホスト材料、発光ドーパントおよ
び第１発光補助ドーパントを含む。第１発光補助ドーパ
ントは、ルブレン誘導体からなる。
能な有機ＥＬ素子を提供することである。 【解決手段】 有機ＥＬ素子１００においては、ガラス
基板１上にホール注入電極２が形成され、その上にホー
ル注入層３、ホール輸送層４および発光層５が順に形成
されている。発光層５上には電子注入電極６が形成され
ている。発光層５は、ホスト材料、発光ドーパントおよ
び第１発光補助ドーパントを含む。第１発光補助ドーパ
ントは、ルブレン誘導体からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子および発光材料に関する。
ミネッセンス素子および発光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（以
下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子
として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電
極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層
またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構
造を有している。
下、有機ＥＬ素子と称する）は、新しい自己発光型素子
として期待されている。有機ＥＬ素子は、ホール注入電
極と電子注入電極との間にキャリア輸送層（電子輸送層
またはホール輸送層）および発光層が形成された積層構
造を有している。
【０００３】ホール注入電極としては、金またはＩＴＯ
（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マ
グネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数
の小さな電極材料が用いられる。
（インジウム−スズ酸化物）のような仕事関数の大きな
電極材料が用いられ、電子注入電極としては、Ｍｇ（マ
グネシウム）またはＬｉ（リチウム）のような仕事関数
の小さな電極材料が用いられる。
【０００４】また、ホール輸送層、発光層および電子輸
送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型
半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層には
ｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層
も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸
送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材
料により構成される。
送層には有機材料が用いられる。ホール輸送層にはｐ型
半導体の性質を有する材料が用いられ、電子輸送層には
ｎ型半導体の性質を有する材料が用いられる。発光層
も、電子輸送性またはホール輸送性のようなキャリア輸
送性を有するとともに、蛍光または燐光を発する有機材
料により構成される。
【０００５】これらのホール注入電極、ホール輸送層、
発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層
され、有機ＥＬ素子が形成される。
発光層、電子輸送層および電子注入電極はこの順に積層
され、有機ＥＬ素子が形成される。
【０００６】なお、用いる有機材料によって、ホール輸
送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層に
より構成されたり、または省略されたりする。
送層、電子輸送層および発光層の各機能層が複数の層に
より構成されたり、または省略されたりする。
【０００７】例えば、Chihaya Adachi et al., Appl. P
hys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491(1989 )に示された素
子構造では、ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない。
それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発光層
が良好なホール輸送性を有しているので、発光層がホー
ル輸送層も兼ねているからである。
hys.Lett., Vol.55, pp.1489-1491(1989 )に示された素
子構造では、ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層および電子輸送層の２層の有機層しか存在しない。
それは、ＮＳＤという発光材料により構成された発光層
が良好なホール輸送性を有しているので、発光層がホー
ル輸送層も兼ねているからである。
【０００８】また、C.W.Tang et al., Appl. Phys.Let
t., Vol.51, pp.913-915(1987) に示された素子構造
は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成
されている。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発
光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
t., Vol.51, pp.913-915(1987) に示された素子構造
は、ホール輸送層および発光層の２層の有機層から構成
されている。この場合、発光層のトリス（8-ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム（以下、Ａｌｑと呼ぶ）が発
光および電子輸送の２つの役割を果たしている。
【０００９】一方、S.A.VanSlyke et al., Appl. Phys.
Lett., Vol.69, pp.2160-2162(1996) に示された素子構
造は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層
の有機層から構成されている。この場合、ホール注入層
は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同様
の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存在
することになる。
Lett., Vol.69, pp.2160-2162(1996) に示された素子構
造は、ホール注入層、ホール輸送層および発光層の３層
の有機層から構成されている。この場合、ホール注入層
は銅フタロシアニンから構成され、ホール輸送層と同様
の働きを示し、素子全体では、ホール輸送層が２層存在
することになる。
【００１０】このように、用いる有機材料によって、電
子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に
調整することができる。
子輸送層、ホール輸送層および発光層の構成数を自由に
調整することができる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子において
は、発光層を構成する有機材料を選択することにより、
青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。し
たがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色およ
び青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることに
より、フルカラー表示を実現することが可能となる。
は、発光層を構成する有機材料を選択することにより、
青色から赤色までの可視光を得ることが可能である。し
たがって、光の３原色（ＲＧＢ）である赤色、緑色およ
び青色の各単色光を発する有機ＥＬ素子を用いることに
より、フルカラー表示を実現することが可能となる。
【００１２】有機ＥＬ素子により得られる赤色光、緑色
光および青色光の中で安定な光は緑色光および青色光で
ある。これに対して、赤色〜橙色の光においては、高輝
度で発光効率の高い光を得ることが困難である。フルカ
ラーディスプレイを開発するためには、色純度が良く、
発光効率および輝度が高い赤色発光有機ＥＬ素子が必要
である。
光および青色光の中で安定な光は緑色光および青色光で
ある。これに対して、赤色〜橙色の光においては、高輝
度で発光効率の高い光を得ることが困難である。フルカ
ラーディスプレイを開発するためには、色純度が良く、
発光効率および輝度が高い赤色発光有機ＥＬ素子が必要
である。
【００１３】特開２０００−１６４３６２号公報には、
下記式（１５）で表される分子構造を有するルブレン
（Rubrene）を発光補助ドーパントとして用いる方法が
提案されている。この方法によれば、赤色の色純度の向
上が認められたが、発光効率および輝度が十分でない。
下記式（１５）で表される分子構造を有するルブレン
（Rubrene）を発光補助ドーパントとして用いる方法が
提案されている。この方法によれば、赤色の色純度の向
上が認められたが、発光効率および輝度が十分でない。
【００１４】
【化７１】
【００１５】本発明の目的は、高い輝度および高い発光
効率を得ることが可能な有機ＥＬ素子を提供することで
ある。
効率を得ることが可能な有機ＥＬ素子を提供することで
ある。
【００１６】本発明の目的は、高い輝度および高い発光
効率を得ることが可能な発光材料を提供することであ
る。
効率を得ることが可能な発光材料を提供することであ
る。
【００１７】
【課題を解決するための手段および発明の効果】第１の
発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホー
ル注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下
記式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体
を含むものである。
発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、ホー
ル注入電極と電子注入電極との間に発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層は、下
記式（１）で表される分子構造を有するルブレン誘導体
を含むものである。
【００１８】
【化７２】
【００１９】式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、
Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異な
り、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置
換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する
２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５
および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して
環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異な
り、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置
換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する
２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５
および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して
環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【００２０】本発明に係る有機エレクトロルミネッセン
ス素子においては、発光層が式（１）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
ス素子においては、発光層が式（１）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２１】第２の発明に係る有機エレクトロルミネッ
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（２）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（２）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
【００２２】
【化７３】
【００２３】式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２
５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ
２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つ
のＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ
２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つ
のＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
【００２４】本発明に係る有機エレクトロルミネッセン
ス素子においては、発光層が式（２）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
ス素子においては、発光層が式（２）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２５】第３の発明に係る有機エレクトロルミネッ
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（３）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（３）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
【００２６】
【化７４】
【００２７】式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同
一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接す
るＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
り、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同
一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接す
るＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
【００２８】本発明に係る有機エレクトロルミネッセン
ス素子においては、発光層が式（３）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
ス素子においては、発光層が式（３）で表される分子構
造を有するルブレン誘導体を含むことにより、高い輝度
および高い発光効率を得ることが可能となる。
【００２９】第４の発明に係る有機エレクトロルミネッ
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（４）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
センス素子は、ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、発光層は、下記式（４）で表される分子構造を有
するルブレン誘導体を含むものである。
【００３０】
【化７５】
【００３１】式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。本発明に係る有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式
（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含
むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ること
が可能となる。
り、水素原子または置換基を示す。本発明に係る有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、発光層が式
（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含
むことにより、高い輝度および高い発光効率を得ること
が可能となる。
【００３２】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１）で表さ
れる分子構造を有する5,6,11,12-テトラキス(ナフス-2-
イル)-ナフタセンであってもよい。
れる分子構造を有する5,6,11,12-テトラキス(ナフス-2-
イル)-ナフタセンであってもよい。
【００３３】
【化７６】
【００３４】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が向上する。
に比べて輝度および発光効率が向上する。
【００３５】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ２）で表さ
れる5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)
フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセンであってもよ
い。
れる5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)
フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセンであってもよ
い。
【００３６】
【化７７】
【００３７】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００３８】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ３）で表さ
れる5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフェニル)-
ナフタセンであってもよい。
れる5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフェニル)-
ナフタセンであってもよい。
【００３９】
【化７８】
【００４０】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４１】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ４）で表さ
れる5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセン
であってもよい。
れる5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフタセン
であってもよい。
【００４２】
【化７９】
【００４３】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４４】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ５）で表さ
れる5,12-ジフェニルナフタセンであってもよい。
れる5,12-ジフェニルナフタセンであってもよい。
【００４５】
【化８０】
【００４６】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００４７】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ６）で表さ
れる5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセンであっても
よい。
れる5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセンであっても
よい。
【００４８】
【化８１】
【００４９】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５０】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ７）で表さ
れる5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセンであっても
よい。
れる5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセンであっても
よい。
【００５１】
【化８２】
【００５２】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５３】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ８）で表さ
れる5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペンタセンであ
ってもよい。
れる5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペンタセンであ
ってもよい。
【００５４】
【化８３】
【００５５】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５６】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ９）で表さ
れる6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)
フェニル)-ペンタセンであってもよい。
れる6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-イル)
フェニル)-ペンタセンであってもよい。
【００５７】
【化８４】
【００５８】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００５９】ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１０）で表
される5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベンゾ-(3,4
-ベンゾ-)ナフタセンであってもよい。
される5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベンゾ-(3,4
-ベンゾ-)ナフタセンであってもよい。
【００６０】
【化８５】
【００６１】それにより、発光層がルブレンを含む場合
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
に比べて輝度および発光効率が高尚する。
【００６２】発光層はホスト材料、発光ドーパントおよ
び第１発光補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパ
ントがルブレン誘導体からなってもよい。第１発光補助
ドーパントは、発光ドーパントへ励起エネルギーを受け
渡す役割を果たす。この第１発光補助ドーパントが上記
のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光
効率が向上する。
び第１発光補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパ
ントがルブレン誘導体からなってもよい。第１発光補助
ドーパントは、発光ドーパントへ励起エネルギーを受け
渡す役割を果たす。この第１発光補助ドーパントが上記
のルブレン誘導体からなることにより、輝度および発光
効率が向上する。
【００６３】発光層は第２発光補助ドーパントをさらに
含んでもよい。第２発光補助ドーパントは、発光層内を
流れるキャリアのバランスを調整する役割を果たす。こ
の第２発光補助ドーパントを設けることにより、輝度お
よび発光効率がさらに向上する。
含んでもよい。第２発光補助ドーパントは、発光層内を
流れるキャリアのバランスを調整する役割を果たす。こ
の第２発光補助ドーパントを設けることにより、輝度お
よび発光効率がさらに向上する。
【００６４】発光層はホスト材料および発光ドーパント
を含み、発光ドーパントがルブレン誘導体からなっても
よい。発光ドーパントが上記のルブレン誘導体からなる
ことにより、輝度および発光効率が向上する。
を含み、発光ドーパントがルブレン誘導体からなっても
よい。発光ドーパントが上記のルブレン誘導体からなる
ことにより、輝度および発光効率が向上する。
【００６５】発光ドーパントの含有量はホスト材料に対
して０．１重量％以上５０重量％以下であってもよい。
これにより、発光ドーパントがホストではなくドーパン
トとして機能する。
して０．１重量％以上５０重量％以下であってもよい。
これにより、発光ドーパントがホストではなくドーパン
トとして機能する。
【００６６】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００６７】
【化８６】
【００６８】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ２）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ２）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００６９】
【化８７】
【００７０】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ３）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ３）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７１】
【化８８】
【００７２】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ４）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ４）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７３】
【化８９】
【００７４】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ５）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ５）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７５】
【化９０】
【００７６】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ６）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ６）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７７】
【化９１】
【００７８】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ７）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ７）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００７９】
【化９２】
【００８０】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ８）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ８）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８１】
【化９３】
【００８２】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ９）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ９）で表される分子構造を有
する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光材
料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８３】
【化９４】
【００８４】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１０）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１０）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８５】
【化９５】
【００８６】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１１）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１１）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８７】
【化９６】
【００８８】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１２）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１２）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００８９】
【化９７】
【００９０】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１３）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１３）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９１】
【化９８】
【００９２】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１４）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１４）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９３】
【化９９】
【００９４】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１５）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１５）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９５】
【化１００】
【００９６】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１６）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１６）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９７】
【化１０１】
【００９８】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１７）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１７）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【００９９】
【化１０２】
【０１００】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１８）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１８）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０１】
【化１０３】
【０１０２】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１９）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１９）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０３】
【化１０４】
【０１０４】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ２０）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ２０）で表される分子構造を
有する化合物を含む第１の発光層と、青色発光する発光
材料を含む第２の発光層とを含んでもよい。
【０１０５】
【化１０５】
【０１０６】上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される分
子構造を有する発光材料は、高い輝度および発光効率で
オレンジ色または黄色で発光することができるので、第
１の発光層がオレンジ色または黄色で発光し、第２の発
光層が青色で発光する。それにより、オレンジ色または
黄色と青色との補色関係により有機エレクトロルミネッ
センス素子が白色発光することができる。
子構造を有する発光材料は、高い輝度および発光効率で
オレンジ色または黄色で発光することができるので、第
１の発光層がオレンジ色または黄色で発光し、第２の発
光層が青色で発光する。それにより、オレンジ色または
黄色と青色との補色関係により有機エレクトロルミネッ
センス素子が白色発光することができる。
【０１０７】なお、第２の発光層は、ホスト材料として
アントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとしてペリ
レン誘導体を含むことが好ましい。それにより、第２の
発光層が効率よく青色発光することができる。
アントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとしてペリ
レン誘導体を含むことが好ましい。それにより、第２の
発光層が効率よく青色発光することができる。
【０１０８】ホール注入電極と電子注入電極との間に発
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される
分子構造を有する化合物群より選択された少なくとも一
の化合物および下記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）
および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される化合物群より
選択された少なくとも一の化合物を含む第１の発光層
と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含ん
でもよい。
光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、発光層は、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される
分子構造を有する化合物群より選択された少なくとも一
の化合物および下記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）
および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される化合物群より
選択された少なくとも一の化合物を含む第１の発光層
と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含ん
でもよい。
【０１０９】
【化１０６】
【０１１０】
【化１０７】
【０１１１】
【化１０８】
【０１１２】
【化１０９】
【０１１３】
【化１１０】
【０１１４】
【化１１１】
【０１１５】
【化１１２】
【０１１６】
【化１１３】
【０１１７】
【化１１４】
【０１１８】
【化１１５】
【０１１９】
【化１１６】
【０１２０】
【化１１７】
【０１２１】
【化１１８】
【０１２２】
【化１１９】
【０１２３】
【化１２０】
【０１２４】
【化１２１】
【０１２５】
【化１２２】
【０１２６】
【化１２３】
【０１２７】
【化１２４】
【０１２８】
【化１２５】
【０１２９】
【化１２６】
【０１３０】
【化１２７】
【０１３１】
【化１２８】
【０１３２】
【化１２９】
【０１３３】
【化１３０】
【０１３４】
【化１３１】
【０１３５】
【化１３２】
【０１３６】
【化１３３】
【０１３７】
【化１３４】
【０１３８】
【化１３５】
【０１３９】
【化１３６】
【０１４０】
【化１３７】
【０１４１】上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で表される分
子構造を有する化合物は、オレンジ色で発光することが
でき、上記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および
（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される分子構造を有する発
光材料は緑で発光することができる。したがって、第１
の発光層がオレンジ色発光する発光材料および緑色発光
する発光材料を含み、第２の発光層が青色発光する発光
材料を含むことにより、高い発光効率が得られるととも
に、色純度が高い白色発光が得られる。
子構造を有する化合物は、オレンジ色で発光することが
でき、上記式（Ａ４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および
（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される分子構造を有する発
光材料は緑で発光することができる。したがって、第１
の発光層がオレンジ色発光する発光材料および緑色発光
する発光材料を含み、第２の発光層が青色発光する発光
材料を含むことにより、高い発光効率が得られるととも
に、色純度が高い白色発光が得られる。
【０１４２】第５の発明に係る発光材料は、下記式
（１）で表される分子構造を有する。
（１）で表される分子構造を有する。
【０１４３】
【化１３８】
【０１４４】式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、
Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異な
り、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置
換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する
２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５
および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して
環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異な
り、すべてが水素原子の場合を除いて水素原子または置
換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する
２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５
および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して
環状構造を形成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１４５】第６の発明に係る発光材料は、下記式
（２）で表される分子構造を有する。
（２）で表される分子構造を有する。
【０１４６】
【化１３９】
【０１４７】式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２
５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ
２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つ
のＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
５は同一または異なり、水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ
２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つ
のＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
【０１４８】第７の発明に係る発光材料は、下記式
（３）で表される分子構造を有する。
（３）で表される分子構造を有する。
【０１４９】
【化１４０】
【０１５０】式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同
一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接す
るＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
り、水素原子または置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同
一または異なり、水素原子または置換基を示す。隣接す
るＲ１およびＲ２は互いに結合して環状構造を形成して
もよい。
【０１５１】第８の発明に係る発光材料は、下記式
（４）で表される分子構造を有する。
（４）で表される分子構造を有する。
【０１５２】
【化１４１】
【０１５３】式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。
り、水素原子または置換基を示す。
【０１５４】
【発明の実施の形態】図１は、本発明の一実施の形態に
おける有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
おける有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と称する）の構造を示す模式図である。
【０１５５】図１に示すように、有機ＥＬ素子１００に
おいては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール
注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極
２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材料
からなるホール輸送層４および有機材料からなる発光層
５が順に形成されている。また、発光層５上には、電子
注入電極（陰極）６が形成されている。ホール輸送層４
を設ける代わりに発光層５と電子注入電極６との間に電
子輸送層を設けてもよい。
おいては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホール
注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電極
２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材料
からなるホール輸送層４および有機材料からなる発光層
５が順に形成されている。また、発光層５上には、電子
注入電極（陰極）６が形成されている。ホール輸送層４
を設ける代わりに発光層５と電子注入電極６との間に電
子輸送層を設けてもよい。
【０１５６】発光層５は、下記式（１）で表される分子
構造を有するルブレン誘導体または下記式（２）で表さ
れる分子構造を有するルブレン誘導体を含むことが好ま
しい。
構造を有するルブレン誘導体または下記式（２）で表さ
れる分子構造を有するルブレン誘導体を含むことが好ま
しい。
【０１５７】
【化１４２】
【０１５８】
【化１４３】
【０１５９】式（１），（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ
２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は
同一または異なり、すべてが水素原子の場合を除いて水
素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３
つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、
隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ
４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。
２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜Ｒ４５は
同一または異なり、すべてが水素原子の場合を除いて水
素原子または置換基を示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ
１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する２つの
Ｒ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４１〜Ｒ４５は
互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する３
つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、
隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ
４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形成してもよ
い。
【０１６０】式（２）中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１
〜Ｒ２５は同一または異なり、水素原子または置換基を
示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２
つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成し
てもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接す
る３つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形
成してもよい。
〜Ｒ２５は同一または異なり、水素原子または置換基を
示す。隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２
つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形成し
てもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接す
る３つのＲ２１〜Ｒ２５は互いに結合して環状構造を形
成してもよい。
【０１６１】例えば、式（１），（２）中のＲ１１〜Ｒ
１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜
Ｒ４５は、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ
ＣnＨ 2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ
＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、
−ＣＮ、または下記式（ａ１）で表される置換基であ
る。
１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３５およびＲ４１〜
Ｒ４５は、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｏ
ＣnＨ 2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ
＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、
−ＣＮ、または下記式（ａ１）で表される置換基であ
る。
【０１６２】
【化１４４】
【０１６３】ただし、式（１）中のすべてのＲ１１〜Ｒ
１５，Ｒ２１〜Ｒ２５，Ｒ３１〜Ｒ３５，Ｒ４１〜Ｒ４
５が−Ｈの場合は除く。ここで、上式（ａ１）中のＹは
例えばＯまたはＳであり、上式（ａ１）中のＲ’は、例
えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、またはフェニル基である。
１５，Ｒ２１〜Ｒ２５，Ｒ３１〜Ｒ３５，Ｒ４１〜Ｒ４
５が−Ｈの場合は除く。ここで、上式（ａ１）中のＹは
例えばＯまたはＳであり、上式（ａ１）中のＲ’は、例
えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、またはフェニル基である。
【０１６４】また、式（１），（２）中の隣接する２つ
のＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣
接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４
１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ２）で表される
いずれかの環状構造を形成してもよい。
のＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５、隣
接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する２つのＲ４
１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ２）で表される
いずれかの環状構造を形成してもよい。
【０１６５】
【化１４５】
【０１６６】さらに、式（１），（２）中の隣接する３
つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、
隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ
４１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ３）で表され
る環状構造を形成してもよい。
つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する３つのＲ２１〜Ｒ２５、
隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接する３つのＲ
４１〜Ｒ４５は互いに結合して下記式（ａ３）で表され
る環状構造を形成してもよい。
【０１６７】
【化１４６】
【０１６８】あるいは、発光層５は、下記式（３）で表
される分子構造を有するルブレン誘導体または下記式
（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含
むことが好ましい。
される分子構造を有するルブレン誘導体または下記式
（４）で表される分子構造を有するルブレン誘導体を含
むことが好ましい。
【０１６９】
【化１４７】
【０１７０】
【化１４８】
【０１７１】式（３），（４）中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は
同一または異なり、水素原子または置換基を示す。式
（３）中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子または置換基を示す。式（３）中、隣接するＲ１およ
びＲ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
同一または異なり、水素原子または置換基を示す。式
（３）中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子または置換基を示す。式（３）中、隣接するＲ１およ
びＲ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。
【０１７２】例えば、式（３）中のＡｒ１〜Ａｒ６は、
−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、または下記式（ａ４）のいずれかで表される置換基
である。
−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、または下記式（ａ４）のいずれかで表される置換基
である。
【０１７３】
【化１４９】
【０１７４】ここで、上式（ａ４）中のＲは、例えば、
−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、フェニル基、または下記式（ａ５）で表される置換
基である。
−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ
2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜
１０）、−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ
Ｎ、フェニル基、または下記式（ａ５）で表される置換
基である。
【０１７５】
【化１５０】
【０１７６】ここで、上式（ａ５）中のＹは例えばＯま
たはＳであり、上式（ａ５）中のＲ’は、例えば、−
Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ
＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、
−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、または
フェニル基である。
たはＳであり、上式（ａ５）中のＲ’は、例えば、−
Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−ＯＣnＨ2n+1（ｎ
＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）2（ｎ＝１〜１０）、
−Ｘ（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）、−ＣＮ、または
フェニル基である。
【０１７７】式（３）中、隣接するＲ１およびＲ２は互
いに結合して下記式（ａ６）で表される環状構造のいず
れかを形成してもよい。
いに結合して下記式（ａ６）で表される環状構造のいず
れかを形成してもよい。
【０１７８】
【化１５１】
【０１７９】第１の例では、発光層５はホスト材料、発
光ドーパントおよび第１発光補助ドーパントを含み、第
１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からな
る。第１発光補助ドーパントは、発光ドーパントへ励起
エネルギーを受け渡す役割を果たす。この第１発光補助
ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることによ
り、輝度および発光効率が向上する。
光ドーパントおよび第１発光補助ドーパントを含み、第
１発光補助ドーパントが上記のルブレン誘導体からな
る。第１発光補助ドーパントは、発光ドーパントへ励起
エネルギーを受け渡す役割を果たす。この第１発光補助
ドーパントが上記のルブレン誘導体からなることによ
り、輝度および発光効率が向上する。
【０１８０】第２の例では、発光層５はホスト材料、発
光ドーパント、第１発光補助ドーパントおよび第２発光
補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパントが上記
のルブレン誘導体からなる。第２発光補助ドーパント
は、発光層内を流れるキャリアのバランスを調整する役
割を果たす。この第２発光補助ドーパントをさらに添加
することにより、輝度および発光効率が向上する。
光ドーパント、第１発光補助ドーパントおよび第２発光
補助ドーパントを含み、第１発光補助ドーパントが上記
のルブレン誘導体からなる。第２発光補助ドーパント
は、発光層内を流れるキャリアのバランスを調整する役
割を果たす。この第２発光補助ドーパントをさらに添加
することにより、輝度および発光効率が向上する。
【０１８１】なお、第１発光補助ドーパントおよび第２
発光補助ドーパントは、自ら発光しない。
発光補助ドーパントは、自ら発光しない。
【０１８２】第３の例では、発光層５はホスト材料およ
び発光ドーパントを含み、発光ドーパントが上記のルブ
レン誘導体からなる。発光ドーパントが上記のルブレン
誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上
する。
び発光ドーパントを含み、発光ドーパントが上記のルブ
レン誘導体からなる。発光ドーパントが上記のルブレン
誘導体からなることにより、輝度および発光効率が向上
する。
【０１８３】上記の場合の発光ドーパントの含有量は、
ホスト材料に対して０．１重量％〜５０重量％であり、
好ましくは１重量％〜１０重量％である。
ホスト材料に対して０．１重量％〜５０重量％であり、
好ましくは１重量％〜１０重量％である。
【０１８４】上記の有機ＥＬ素子１００においては、ホ
ール注入電極２と電子注入電極６との間に電圧を印加す
ることにより、有機ＥＬ素子１００の発光層５が発光
し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
ール注入電極２と電子注入電極６との間に電圧を印加す
ることにより、有機ＥＬ素子１００の発光層５が発光
し、ガラス基板１の裏面から光が出射される。
【０１８５】上記式（１）〜（４）で表される化合物
は、それぞれ慣用の方法で調製できる。例えば、遷移金
属化合物（パラジウム化合物など）の存在下、脱離基
（ハロゲン原子など）を所定の部位に有し、かつ隣接す
る複数のベンゼン環がオルソ縮合したベースの縮合多環
式炭化水素類（ナフタセン、ペンタセン、ベンズ［ａ］
ナフタセン、ジベンズ［ａ，ｃ］ナフタセンなど）と、
この縮合多環式炭化水素類の置換基に対応する化合物
（Ｒ１１〜Ｒ４５を有するベンゼン化合物、Ａｒ１〜Ａ
ｒ１０に対応する化合物）とをカップリング反応させる
ことにより得ることができる。反応はさらに塩基（例え
ば、水酸化ナトリウムなど）の存在下で行ってもよい。
反応は、通常、不活性ガス雰囲気中、不活性溶媒を用い
て、温度３０〜１２０℃程度で行うことができる。
は、それぞれ慣用の方法で調製できる。例えば、遷移金
属化合物（パラジウム化合物など）の存在下、脱離基
（ハロゲン原子など）を所定の部位に有し、かつ隣接す
る複数のベンゼン環がオルソ縮合したベースの縮合多環
式炭化水素類（ナフタセン、ペンタセン、ベンズ［ａ］
ナフタセン、ジベンズ［ａ，ｃ］ナフタセンなど）と、
この縮合多環式炭化水素類の置換基に対応する化合物
（Ｒ１１〜Ｒ４５を有するベンゼン化合物、Ａｒ１〜Ａ
ｒ１０に対応する化合物）とをカップリング反応させる
ことにより得ることができる。反応はさらに塩基（例え
ば、水酸化ナトリウムなど）の存在下で行ってもよい。
反応は、通常、不活性ガス雰囲気中、不活性溶媒を用い
て、温度３０〜１２０℃程度で行うことができる。
【０１８６】図２は、本発明の他の実施の形態における
有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
有機ＥＬ素子の構造を示す模式図である。
【０１８７】図２に示すように、有機ＥＬ素子１００ａ
においては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホー
ル注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電
極２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材
料からなるホール輸送層４、有機材料からなる第１の発
光層５ａ、第２の発光層５ｂおよび電子輸送層７が順に
形成されている。また、電子輸送層７上には、電子注入
電極（陰極）６が形成されている。
においては、ガラス基板１上に透明電極膜からなるホー
ル注入電極（陽極）２が形成されている。ホール注入電
極２上には、有機材料からなるホール注入層３、有機材
料からなるホール輸送層４、有機材料からなる第１の発
光層５ａ、第２の発光層５ｂおよび電子輸送層７が順に
形成されている。また、電子輸送層７上には、電子注入
電極（陰極）６が形成されている。
【０１８８】第１の発光層５ａは、上記式（１）で表さ
れる分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で
表される分子構造を有するルブレン誘導体、上記式
（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体また
は上記式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘
導体のうち、オレンジ色または黄色発光するルブレン誘
導体を含む。
れる分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で
表される分子構造を有するルブレン誘導体、上記式
（３）で表される分子構造を有するルブレン誘導体また
は上記式（４）で表される分子構造を有するルブレン誘
導体のうち、オレンジ色または黄色発光するルブレン誘
導体を含む。
【０１８９】第２の発光層５ｂは、青色発光する発光材
料を含む。第２の発光層５ｂは、例えば、ホスト材料と
してアントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとして
ペリレン誘導体を含む。
料を含む。第２の発光層５ｂは、例えば、ホスト材料と
してアントラセン誘導体を含み、発光ドーパントとして
ペリレン誘導体を含む。
【０１９０】アントラセン誘導体としては、例えば、下
記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するジアントラリ
ルアントラセンを用いることができる。
記式（Ｂ１）で表される分子構造を有するジアントラリ
ルアントラセンを用いることができる。
【０１９１】
【化１５２】
【０１９２】また、アントラセン誘導体として、下記式
（Ｂ２）で表される分子構造を有するジフェニルアント
ラセンを用いてもよい。
（Ｂ２）で表される分子構造を有するジフェニルアント
ラセンを用いてもよい。
【０１９３】
【化１５３】
【０１９４】また、ペリレン誘導体としては、例えば、
下記式（Ｂ３）で表される分子構造を有するペリレンを
用いることができる。
下記式（Ｂ３）で表される分子構造を有するペリレンを
用いることができる。
【０１９５】
【化１５４】
【０１９６】本実施の形態の有機ＥＬ素子１００ａにお
いては、第１の発光層５ａがオレンジ色または黄色に発
光し、第２の発光層５ｂが青色に発光する。それによ
り、オレンジ色または黄色と青色との補色関係により有
機ＥＬ素子１００ａが白色発光することができる。
いては、第１の発光層５ａがオレンジ色または黄色に発
光し、第２の発光層５ｂが青色に発光する。それによ
り、オレンジ色または黄色と青色との補色関係により有
機ＥＬ素子１００ａが白色発光することができる。
【０１９７】なお、第１の発光層５ａに、オレンジ色で
発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ｃ１）〜
（Ｃ２０）で表されるルブレン誘導体のいずれか）と緑
色に発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ａ
４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２
７）で表されるルブレン誘導体のいずれか）の二種類の
発光ドーパントをドープしてもよい。それにより、白色
の発光効率が向上するとともに、スペクトルの半値幅が
増加することにより白の色純度が向上する。
発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ｃ１）〜
（Ｃ２０）で表されるルブレン誘導体のいずれか）と緑
色に発光するルブレン誘導体（例えば後述する式（Ａ
４）〜（Ａ７）、（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２
７）で表されるルブレン誘導体のいずれか）の二種類の
発光ドーパントをドープしてもよい。それにより、白色
の発光効率が向上するとともに、スペクトルの半値幅が
増加することにより白の色純度が向上する。
【０１９８】
【実施例】（１）まず、実施例１〜３３および比較例１
〜５の有機ＥＬ素子を作製し、この素子の発光特性を測
定した。
〜５の有機ＥＬ素子を作製し、この素子の発光特性を測
定した。
【０１９９】実施例１〜１０および比較例１の有機ＥＬ
素子は素子構造Ａを有し、実施例１１〜２２および比較
例２の有機ＥＬ素子は素子構造Ｂを有し、実施例２３〜
２８および比較例３〜５の有機ＥＬ素子は素子構造Ｃを
有し、実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子は素子構造Ｄを
有する。
素子は素子構造Ａを有し、実施例１１〜２２および比較
例２の有機ＥＬ素子は素子構造Ｂを有し、実施例２３〜
２８および比較例３〜５の有機ＥＬ素子は素子構造Ｃを
有し、実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子は素子構造Ｄを
有する。
【０２００】特に、発光層の材料としてそれぞれ下記式
（Ａ１）〜（Ａ１０）の分子構造を有するルブレン誘導
体を用いた。
（Ａ１）〜（Ａ１０）の分子構造を有するルブレン誘導
体を用いた。
【０２０１】5,6,11,12-テトラキス(ナフス-2-イル)-ナ
フタセン（以下、ＴＮＮと称する）：
フタセン（以下、ＴＮＮと称する）：
【０２０２】
【化１５５】
【０２０３】5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-
2-イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセン（以下、
ＤＢｚＲと称する）：
2-イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセン（以下、
ＤＢｚＲと称する）：
【０２０４】
【化１５６】
【０２０５】5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフ
ェニル)-ナフタセン（以下、ＴｔＢｕＰＮと称する）：
ェニル)-ナフタセン（以下、ＴｔＢｕＰＮと称する）：
【０２０６】
【化１５７】
【０２０７】5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナ
フタセン（以下、ＤｔＢｕＰＮと称する）：
フタセン（以下、ＤｔＢｕＰＮと称する）：
【０２０８】
【化１５８】
【０２０９】5,12-ジフェニルナフタセン（以下、ＤＰ
Ｎと称する）：
Ｎと称する）：
【０２１０】
【化１５９】
【０２１１】5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセン
（以下、ＤＮＮと称する）：
（以下、ＤＮＮと称する）：
【０２１２】
【化１６０】
【０２１３】5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセン
（以下、ＤＰｙＮと称する）：
（以下、ＤＰｙＮと称する）：
【０２１４】
【化１６１】
【０２１５】5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペンタ
セン（以下、ＴＰｈＰと称する）：
セン（以下、ＴＰｈＰと称する）：
【０２１６】
【化１６２】
【０２１７】6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-
2-イル)フェニル)-ペンタセン（以下、ＤＢｚＰと称す
る）：
2-イル)フェニル)-ペンタセン（以下、ＤＢｚＰと称す
る）：
【０２１８】
【化１６３】
【０２１９】5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベン
ゾ-(3,4-ベンゾ-)ナフタセン（以下、ＴＰｈ−ＤＢＮと
称する）：
ゾ-(3,4-ベンゾ-)ナフタセン（以下、ＴＰｈ−ＤＢＮと
称する）：
【０２２０】
【化１６４】
【０２２１】（Ａ）素子構造Ａ
素子構造Ａにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２２２】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、下記式（２２）で表される分子構造を有する4,4'
4"-トリス(N-(2-ナフチル)-N-フェニル-アミノ)-トリフ
ェニルアミン（4,4'4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-
amino)-triphenylamine：以下、２ＴＮＡＴＡと称す
る）からなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、下記式（２２）で表される分子構造を有する4,4'
4"-トリス(N-(2-ナフチル)-N-フェニル-アミノ)-トリフ
ェニルアミン（4,4'4"-Tris(N-(2-naphthyl)-N-phenyl-
amino)-triphenylamine：以下、２ＴＮＡＴＡと称す
る）からなる。
【０２２３】
【化１６５】
【０２２４】また、ホール輸送層は、厚み１５０Åを有
し、下記式（２３）で表される分子構造を有するN,N'-
ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン
（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin
e：以下、ＮＰＢと称する）からなる。
し、下記式（２３）で表される分子構造を有するN,N'-
ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N'-ジフェニル-ベンジジン
（N,N'-Di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidin
e：以下、ＮＰＢと称する）からなる。
【０２２５】
【化１６６】
【０２２６】発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材
料として下記式（２４）で表される分子構造を有するト
リス(8-ヒドリキシキノリナト)アルミニウム（Tris(8-h
ydroxyquinolinato)aluminum：以下、Ａｌｑと称する）
を含み、赤色発光ドーパントとして下記式（２５）で表
される分子構造を有する2-(1,1-ジメチルエチル)-6-(2-
(2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-lII,5II
-ベンゾ〔ij〕キノリジン-9-イル)エテニル)-4H-ピラン
-4-イリデン)プロパンジニトリル(2-(1,1-Dimethylethy
l)-6-(2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-lI
I,5II-benzo〔ij〕quinolizin-9-yl)ethenyl)-4H-pyran
-4-ylidene)propanedinitrile：以下、ＤＣＪＴＢと称
する）を２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記
のルブレン誘導体を５％含む。
料として下記式（２４）で表される分子構造を有するト
リス(8-ヒドリキシキノリナト)アルミニウム（Tris(8-h
ydroxyquinolinato)aluminum：以下、Ａｌｑと称する）
を含み、赤色発光ドーパントとして下記式（２５）で表
される分子構造を有する2-(1,1-ジメチルエチル)-6-(2-
(2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-lII,5II
-ベンゾ〔ij〕キノリジン-9-イル)エテニル)-4H-ピラン
-4-イリデン)プロパンジニトリル(2-(1,1-Dimethylethy
l)-6-(2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-lI
I,5II-benzo〔ij〕quinolizin-9-yl)ethenyl)-4H-pyran
-4-ylidene)propanedinitrile：以下、ＤＣＪＴＢと称
する）を２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記
のルブレン誘導体を５％含む。
【０２２７】
【化１６７】
【０２２８】
【化１６８】
【０２２９】また、電子注入電極は、厚み２０００Åの
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２３０】実施例１〜１０においては、第１発光補助
ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、Ｔ
ＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚＰ、
ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。一
方、比較例１においては、第１発光補助ドーパントとし
てルブレンを用いた。
ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、Ｔ
ＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚＰ、
ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。一
方、比較例１においては、第１発光補助ドーパントとし
てルブレンを用いた。
【０２３１】（Ｂ）素子構造Ｂ
素子構造Ｂにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２３２】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、
厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、
厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
【０２３３】発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材
料としてＡｌｑを含み、赤色発光ドーパントとしてＤＣ
ＪＴＢを２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記
のルブレン誘導体を５％含み、第２発光補助ドーパント
として下記式（２６）の分子構造を有する4,4'-ビス(カ
ルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9
-yl)-biphenyl：以下、ＣＢＰと称する）、下記式（２
７）の分子構造を有するN,N'-ビス-(3-メチルフェニル)
-N,N'-ビス-(フェニル)-ベンジジン（N,N'-Bis-(3-meth
ylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine：以下、ＴＰ
Ｄと称する）または上記のＮＰＢを６％含む。
料としてＡｌｑを含み、赤色発光ドーパントとしてＤＣ
ＪＴＢを２％含み、第１発光補助ドーパントとして上記
のルブレン誘導体を５％含み、第２発光補助ドーパント
として下記式（２６）の分子構造を有する4,4'-ビス(カ
ルバゾール-9-イル)-ビフェニル（4,4'-Bis(carbazol-9
-yl)-biphenyl：以下、ＣＢＰと称する）、下記式（２
７）の分子構造を有するN,N'-ビス-(3-メチルフェニル)
-N,N'-ビス-(フェニル)-ベンジジン（N,N'-Bis-(3-meth
ylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine：以下、ＴＰ
Ｄと称する）または上記のＮＰＢを６％含む。
【０２３４】
【化１６９】
【０２３５】
【化１７０】
【０２３６】また、電子注入電極は、厚み２０００Åの
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２３７】実施例１１〜２０においては、第１発光補
助ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、
ＴＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚ
Ｐ、ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。
一方、比較例においては、第１発光補助ドーパントとし
てルブレンを用いた。
助ドーパントとして、ＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、
ＴＮＮ、ＤＢｚＲ、ＤＰｙＮ、ＴｔＢｕＰＮ、ＤＢｚ
Ｐ、ＴＰｈＰおよびＴＰｈ−ＤＢＮをそれぞれ用いた。
一方、比較例においては、第１発光補助ドーパントとし
てルブレンを用いた。
【０２３８】実施例２１においては、第１発光補助ドー
パントとしてＤｔＢｕＰＮを用い、第２発光補助ドーパ
ントとしてＴＰＤを用いた。また、実施例２２において
は、第１発光補助ドーパントとしてＤＰＮを用い、第２
発光補助ドーパントとしてＮＰＢを用いた。
パントとしてＤｔＢｕＰＮを用い、第２発光補助ドーパ
ントとしてＴＰＤを用いた。また、実施例２２において
は、第１発光補助ドーパントとしてＤＰＮを用い、第２
発光補助ドーパントとしてＮＰＢを用いた。
【０２３９】（Ｃ）素子構造Ｃ
素子構造Ｃにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層および
電子注入電極（陰極）が順に積層されてなる。
【０２４０】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、
厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。また、ホール輸送層は、
厚み１５０Åを有し、ＮＰＢからなる。
【０２４１】発光層は、厚み５００Åを有し、ホスト材
料としてＡｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のル
ブレン誘導体を５％含む。
料としてＡｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のル
ブレン誘導体を５％含む。
【０２４２】また、電子注入電極は、厚み２０００Åの
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
ＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２４３】実施例２３〜２８においては、発光ドーパ
ントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮ、Ｄ
ＢｚＲおよびＤＰｙＮをそれぞれ用いた。一方、比較例
３〜５においては、発光ドーパントとして下記式（２
８）の分子構造を有するクマリン６（Coumarin6または
（3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumari
n）、ルブレンおよび下記式（２９）の分子構造を有す
る4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(4-ジメチルアミ
ノスチリル)-4H-ピラン（4-(Dicyanomethylene)-2-meth
yl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran：以下、ＤＣ
Ｍと称する）を用いた。
ントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮ、Ｄ
ＢｚＲおよびＤＰｙＮをそれぞれ用いた。一方、比較例
３〜５においては、発光ドーパントとして下記式（２
８）の分子構造を有するクマリン６（Coumarin6または
（3-(2-Benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumari
n）、ルブレンおよび下記式（２９）の分子構造を有す
る4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(4-ジメチルアミ
ノスチリル)-4H-ピラン（4-(Dicyanomethylene)-2-meth
yl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran：以下、ＤＣ
Ｍと称する）を用いた。
【０２４４】
【化１７１】
【０２４５】
【化１７２】
【０２４６】（Ｄ）素子構造Ｄ
素子構造Ｄにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
【０２４７】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み５００Åを
有し、２ＴＮＡＴＡからなる。
【０２４８】発光層は、厚み１５０Åを有し、ホスト材
料としてＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のル
ブレン誘導体を５％含む。
料としてＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のル
ブレン誘導体を５％含む。
【０２４９】また、電子輸送層は、厚み５００Åを有
し、Ａｌｑからなる。さらに、電子注入電極は、厚み２
０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
し、Ａｌｑからなる。さらに、電子注入電極は、厚み２
０００ÅのＭｇＩｎ合金（比率１０：１）からなる。
【０２５０】実施例２９〜３３においては、発光ドーパ
ントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮおよ
びＤＢｚＲをそれぞれ用いた。
ントとしてＤｔＢｕＰＮ、ＤＰＮ、ＤＮＮ、ＴＮＮおよ
びＤＢｚＲをそれぞれ用いた。
【０２５１】上記の有機ＥＬ素子のホール注入電極に正
のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負の
バイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行
った。
のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負の
バイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行
った。
【０２５２】表１に実施例１〜１０および比較例１の有
機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２５３】
【表１】
【０２５４】表１に示すように、実施例１〜１０および
比較例１の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤
色発光を得ることができた。また、実施例１〜１０の有
機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が比較例１の
有機ＥＬ素子よりも高くなった。これにより、上記のル
ブレン誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが
発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわか
った。
比較例１の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤
色発光を得ることができた。また、実施例１〜１０の有
機ＥＬ素子では、発光効率および最大輝度が比較例１の
有機ＥＬ素子よりも高くなった。これにより、上記のル
ブレン誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが
発光効率および最大輝度の向上に有効であることがわか
った。
【０２５５】表２に実施例１１〜２０および比較例２の
有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２５６】
【表２】
【０２５７】表２に示すように、実施例１１〜２０およ
び比較例２の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い
赤色発光を得ることができた。また、実施例１１〜２０
の有機ＥＬ素子では、第２発光補助ドーパントを添加す
ることにより、発光効率および最大輝度が実施例１〜１
１の有機ＥＬ素子よりも高くなった、それにより、第２
発光補助ドーパントの添加が発光効率および最大輝度の
向上に有効であることがわかった。また、実施例１１〜
２０の有機ＥＬ素子では、発光効率が比較例２の有機Ｅ
Ｌ素子よりも高くなった。それにより、上記のルブレン
誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが発光効
率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
び比較例２の有機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い
赤色発光を得ることができた。また、実施例１１〜２０
の有機ＥＬ素子では、第２発光補助ドーパントを添加す
ることにより、発光効率および最大輝度が実施例１〜１
１の有機ＥＬ素子よりも高くなった、それにより、第２
発光補助ドーパントの添加が発光効率および最大輝度の
向上に有効であることがわかった。また、実施例１１〜
２０の有機ＥＬ素子では、発光効率が比較例２の有機Ｅ
Ｌ素子よりも高くなった。それにより、上記のルブレン
誘導体を第１発光補助ドーパントに用いることが発光効
率および最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２５８】表３に実施例２１，２２の有機ＥＬ素子の
発光特性の測定結果を示す。
発光特性の測定結果を示す。
【０２５９】
【表３】
【０２６０】表３に示すように、実施例２１，２２の有
機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得る
ことができた。実施例２１，２２の有機ＥＬ素子でも、
第２発光補助ドーパントを添加することにより、発光効
率および最大輝度が実施例１〜１１の有機ＥＬ素子より
も高くなった、それにより、第２発光補助ドーパントの
添加が発光効率および最大輝度の向上に有効であること
がわかった。また、実施例２１，２２の有機ＥＬ素子で
も、発光効率が比較例２の有機ＥＬ素子よりも高くなっ
た。これにより、第２発光補助ドーパントとしてＴＰＤ
またはＮＰＢを用いた場合でも、ルブレン誘導体を第１
発光補助ドーパントとして用いることが発光効率および
最大輝度の向上に有効であることがわかった。
機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得る
ことができた。実施例２１，２２の有機ＥＬ素子でも、
第２発光補助ドーパントを添加することにより、発光効
率および最大輝度が実施例１〜１１の有機ＥＬ素子より
も高くなった、それにより、第２発光補助ドーパントの
添加が発光効率および最大輝度の向上に有効であること
がわかった。また、実施例２１，２２の有機ＥＬ素子で
も、発光効率が比較例２の有機ＥＬ素子よりも高くなっ
た。これにより、第２発光補助ドーパントとしてＴＰＤ
またはＮＰＢを用いた場合でも、ルブレン誘導体を第１
発光補助ドーパントとして用いることが発光効率および
最大輝度の向上に有効であることがわかった。
【０２６１】表４に実施例２３〜２８および比較例３〜
５の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
５の有機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０２６２】
【表４】
【０２６３】表４に示すように、実施例２３〜２８の有
機ＥＬ素子では、発光効率が４．１〜９．０ｃｄ／Ａと
なり、比較例３〜５の有機ＥＬ素子よりも高くなった。
これにより、発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用
いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に有効で
あることがわかった。
機ＥＬ素子では、発光効率が４．１〜９．０ｃｄ／Ａと
なり、比較例３〜５の有機ＥＬ素子よりも高くなった。
これにより、発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用
いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に有効で
あることがわかった。
【０２６４】表５に実施例２９〜３３の有機ＥＬ素子の
発光特性の測定結果を示す。
発光特性の測定結果を示す。
【０２６５】
【表５】
【０２６６】表５に示すように、実施例２９〜３３の有
機ＥＬ素子では、発光効率が３．６〜１２．５ｃｄ／Ａ
と高くなった。これにより、ホール輸送層の代わりに電
子輸送層を設けかつ発光ドーパントとしてルブレン誘導
体を用いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に
有効であることが分かった。
機ＥＬ素子では、発光効率が３．６〜１２．５ｃｄ／Ａ
と高くなった。これにより、ホール輸送層の代わりに電
子輸送層を設けかつ発光ドーパントとしてルブレン誘導
体を用いた場合でも、発光効率および最大輝度の向上に
有効であることが分かった。
【０２６７】以上のように、上記の実施例１〜３３およ
び比較例１〜５から、発光層の発光ドーパントまたは第
１発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を用
いることにより発光効率および輝度を向上させることが
できることが分かった。
び比較例１〜５から、発光層の発光ドーパントまたは第
１発光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を用
いることにより発光効率および輝度を向上させることが
できることが分かった。
【０２６８】（２）次に、実施例３４〜１０８の有機Ｅ
Ｌ素子を作製し、この素子の発光特性を測定した。
Ｌ素子を作製し、この素子の発光特性を測定した。
【０２６９】実施例３４〜４０の有機ＥＬ素子は素子構
造Ｅを有し、実施例４１〜６７の有機ＥＬ素子は素子構
造Ｆを有し、実施例６８〜９４の有機ＥＬ素子は素子構
造Ｇを有し、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子は素子
構造Ｈを有する。
造Ｅを有し、実施例４１〜６７の有機ＥＬ素子は素子構
造Ｆを有し、実施例６８〜９４の有機ＥＬ素子は素子構
造Ｇを有し、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子は素子
構造Ｈを有する。
【０２７０】実施例３４〜４０では、上記式（１）で表
されるルブレン誘導体のうち下記式（１ａ）で表される
分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で表さ
れるルブレン誘導体のうち下記式（２ａ）で表される分
子構造を有するルブレン誘導体または上記式（４）で表
されるルブレン誘導体のうち下記式（４ａ）で表される
分子構造を有するルブレン誘導体を用いた。
されるルブレン誘導体のうち下記式（１ａ）で表される
分子構造を有するルブレン誘導体、上記式（２）で表さ
れるルブレン誘導体のうち下記式（２ａ）で表される分
子構造を有するルブレン誘導体または上記式（４）で表
されるルブレン誘導体のうち下記式（４ａ）で表される
分子構造を有するルブレン誘導体を用いた。
【０２７１】
【化１７３】
【０２７２】
【化１７４】
【０２７３】
【化１７５】
【０２７４】上記式（１ａ）（２ａ）および（４ａ）に
おいて、Ａｒは、下記式（ａ７）のいずれかで表される
置換基である。
おいて、Ａｒは、下記式（ａ７）のいずれかで表される
置換基である。
【０２７５】
【化１７６】
【０２７６】上記式（７ａ）において、ＹはＯまたはＳ
であり、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または置換基であ
り、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−
ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）
2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ
または−Ｉ）、−ＣＮ、フェニル基、ナフチル基等であ
る。
であり、Ｒは水素原子、ハロゲン原子または置換基であ
り、例えば、−Ｈ、−ＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−
ＯＣnＨ2n+1（ｎ＝１〜１０）、−Ｎ（ＣnＨ2n+1）
2（ｎ＝１〜１０）、−Ｘ（Ｘ＝−Ｆ、−ＣＩ、−Ｂｒ
または−Ｉ）、−ＣＮ、フェニル基、ナフチル基等であ
る。
【０２７７】特に、発光層の材料としてそれぞれ下記式
（Ｃ１）〜（Ｃ２７）の分子構造を有する化合物１〜２
７を用いた。
（Ｃ１）〜（Ｃ２７）の分子構造を有する化合物１〜２
７を用いた。
【０２７８】化合物１：
【０２７９】
【化１７７】
【０２８０】化合物２：
【０２８１】
【化１７８】
【０２８２】化合物３：
【０２８３】
【化１７９】
【０２８４】化合物４：
【０２８５】
【化１８０】
【０２８６】化合物５：
【０２８７】
【化１８１】
【０２８８】化合物６：
【０２８９】
【化１８２】
【０２９０】化合物７：
【０２９１】
【化１８３】
【０２９２】化合物８：
【０２９３】
【化１８４】
【０２９４】化合物９：
【０２９５】
【化１８５】
【０２９６】化合物１０：
【０２９７】
【化１８６】
【０２９８】化合物１１：
【０２９９】
【化１８７】
【０３００】化合物１２：
【０３０１】
【化１８８】
【０３０２】化合物１３：
【０３０３】
【化１８９】
【０３０４】化合物１４：
【０３０５】
【化１９０】
【０３０６】化合物１５：
【０３０７】
【化１９１】
【０３０８】化合物１６：
【０３０９】
【化１９２】
【０３１０】化合物１７：
【０３１１】
【化１９３】
【０３１２】化合物１８：
【０３１３】
【化１９４】
【０３１４】化合物１９：
【０３１５】
【化１９５】
【０３１６】化合物２０：
【０３１７】
【化１９６】
【０３１８】化合物２１：
【０３１９】
【化１９７】
【０３２０】化合物２２：
【０３２１】
【化１９８】
【０３２２】化合物２３：
【０３２３】
【化１９９】
【０３２４】化合物２４：
【０３２５】
【化２００】
【０３２６】化合物２５：
【０３２７】
【化２０１】
【０３２８】化合物２６：
【０３２９】
【化２０２】
【０３３０】化合物２７：
【０３３１】
【化２０３】
【０３３２】（Ｅ）素子構造Ｅ
素子構造Ｅにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
【０３３３】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有する。銅フタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと称する）
からなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有する。銅フタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと称する）
からなる。
【０３３４】また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
【０３３５】発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材
料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡ
ｌｑを含み、赤色発光ドーパントとして上記式（２５）
で表される分子構造を有するＤＣＪＴＢを２％含み、発
光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含
む。
料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡ
ｌｑを含み、赤色発光ドーパントとして上記式（２５）
で表される分子構造を有するＤＣＪＴＢを２％含み、発
光補助ドーパントとして上記のルブレン誘導体を５％含
む。
【０３３６】実施例３４〜４０においては、発光補助ド
ーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ３）、（Ｃ
７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、（Ｃ１７）および（Ｃ１
８）で表される化合物１、３、７、８、１６、１７およ
び１８をそれぞれ用いた。
ーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ３）、（Ｃ
７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、（Ｃ１７）および（Ｃ１
８）で表される化合物１、３、７、８、１６、１７およ
び１８をそれぞれ用いた。
【０３３７】電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑから
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
【０３３８】（Ｆ）素子構造Ｆ
素子構造Ｆにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
【０３３９】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
【０３４０】また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
【０３４１】発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材
料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡ
ｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導
体を５％含む。
料として上記式（２４）で表される分子構造を有するＡ
ｌｑを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導
体を５％含む。
【０３４２】実施例４１〜６７においては、発光ドーパ
ントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化
合物１〜２７をそれぞれ用いた。
ントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化
合物１〜２７をそれぞれ用いた。
【０３４３】電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑから
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
【０３４４】（Ｇ）素子構造Ｇ
素子構造Ｇにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子
輸送層および電子注入電極（陰極）が順に積層されてな
る。
【０３４５】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
【０３４６】また、ホール輸送層は、厚み５００Åを有
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
【０３４７】発光層は、厚み４００Åを有し、ホスト材
料として上記式（２３）で表される分子構造を有するＮ
ＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導
体を５％含む。
料として上記式（２３）で表される分子構造を有するＮ
ＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレン誘導
体を５％含む。
【０３４８】実施例６８〜９４においては、発光ドーパ
ントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化
合物１〜２７をそれぞれ用いた。
ントとして、上記式（Ｃ１）〜（Ｃ２７）で表される化
合物１〜２７をそれぞれ用いた。
【０３４９】電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑから
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
【０３５０】（Ｈ）素子構造Ｈ
素子構造Ｈにおいては、ガラス基板上にホール注入電極
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、第１の発光
層、第２の発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰
極）が順に積層されてなる。
（陽極）、ホール注入層、ホール輸送層、第１の発光
層、第２の発光層、電子輸送層および電子注入電極（陰
極）が順に積層されてなる。
【０３５１】この場合、有機ＥＬ素子のホール注入電極
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
は、厚み１０００Åのインジウム−スズ酸化物（ＩＴ
Ｏ）からなる。また、ホール注入層は、厚み１００Åを
有するＣｕＰｃからなる。
【０３５２】また、ホール輸送層は、厚み４００Åを有
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
し、上記式（２３）で表される分子構造を有するＮＰＢ
からなる。
【０３５３】第１の発光層は、厚み１００Åを有し、ホ
スト材料として上記式（２３）で表される分子構造を有
するＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレ
ン誘導体を２％（実施例６８〜１０４）または８％（実
施例１０５〜１０８）含む。
スト材料として上記式（２３）で表される分子構造を有
するＮＰＢを含み、発光ドーパントとして上記のルブレ
ン誘導体を２％（実施例６８〜１０４）または８％（実
施例１０５〜１０８）含む。
【０３５４】実施例９５〜１０４においては、第１の発
光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ
１）、（Ｃ３）、（Ｃ７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、
（Ｃ１７）、（Ｃ１８）、（Ｃ１９）および（Ｃ２０）
で表される化合物１、１、３、７、８、１６、１７、１
８、１９および２０をそれぞれ用いた。
光層の発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）、（Ｃ
１）、（Ｃ３）、（Ｃ７）、（Ｃ８）、（Ｃ１６）、
（Ｃ１７）、（Ｃ１８）、（Ｃ１９）および（Ｃ２０）
で表される化合物１、１、３、７、８、１６、１７、１
８、１９および２０をそれぞれ用いた。
【０３５５】実施例１０５〜１０８においては、白色の
発光効率を向上させるとともにスペクトルの半値幅を増
加させることにより白の色純度を向上させるために、第
１の発光層にオレンジ色に発光するルブレン誘導体と緑
色に発光するルブレン誘導体の二種類の発光ドーパント
をドープした。
発光効率を向上させるとともにスペクトルの半値幅を増
加させることにより白の色純度を向上させるために、第
１の発光層にオレンジ色に発光するルブレン誘導体と緑
色に発光するルブレン誘導体の二種類の発光ドーパント
をドープした。
【０３５６】実施例１０５においては、第１の発光層の
発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合
物１および上記式（Ａ４）で表されるＤｔＢｕＰＮを用
いた。実施例１０６においては、第１の発光層の発光ド
ーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合物１お
よび上記式（Ｃ２４）で表される化合物２４を用いた。
実施例１０７においては、第１の発光層の発光ドーパン
トとして、上記式（Ｃ７）で表される化合物７および上
記式（Ｃ２５）で表される化合物２５を用いた。実施例
１０８においては、第１の発光層の発光ドーパントとし
て、上記式（Ｃ９）で表される化合物１および上記式
（Ｃ２６）で表される化合物２６を用いた。
発光ドーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合
物１および上記式（Ａ４）で表されるＤｔＢｕＰＮを用
いた。実施例１０６においては、第１の発光層の発光ド
ーパントとして、上記式（Ｃ１）で表される化合物１お
よび上記式（Ｃ２４）で表される化合物２４を用いた。
実施例１０７においては、第１の発光層の発光ドーパン
トとして、上記式（Ｃ７）で表される化合物７および上
記式（Ｃ２５）で表される化合物２５を用いた。実施例
１０８においては、第１の発光層の発光ドーパントとし
て、上記式（Ｃ９）で表される化合物１および上記式
（Ｃ２６）で表される化合物２６を用いた。
【０３５７】第２の発光層は、厚み３００Åを有し、ホ
スト材料として上記式（Ｂ２）で表される分子構造を有
するジフェニルアントラセンを含み、発光ドーパントと
して上記式（Ｂ３）で表されるペニレンを２％含む。
スト材料として上記式（Ｂ２）で表される分子構造を有
するジフェニルアントラセンを含み、発光ドーパントと
して上記式（Ｂ３）で表されるペニレンを２％含む。
【０３５８】電子輸送層は、厚み１００ÅのＡｌｑから
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
なる。また、電子注入電極は、厚み２０００ÅのＬｉＦ
／Ａｌからなる。
【０３５９】上記の有機ＥＬ素子のホール注入電極に正
のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負の
バイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行
った。
のバイアス電圧を印加するとともに電子注入電極に負の
バイアス電圧を印加し、この素子の発光特性の測定を行
った。
【０３６０】表６に実施例３４〜４０の有機ＥＬ素子の
発光特性の測定結果を示す。
発光特性の測定結果を示す。
【０３６１】
【表６】
【０３６２】表６に示すように、実施例３４〜４０の有
機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得る
ことができた。また、実施例３９〜４０の有機ＥＬ素子
では、発光効率および最大輝度が高くなった。それによ
り、上記のルブレン誘導体を発光補助ドーパントに用い
ることが発光効率および最大輝度の向上に有効であるこ
とがわかった。
機ＥＬ素子では、いずれも色純度の高い赤色発光を得る
ことができた。また、実施例３９〜４０の有機ＥＬ素子
では、発光効率および最大輝度が高くなった。それによ
り、上記のルブレン誘導体を発光補助ドーパントに用い
ることが発光効率および最大輝度の向上に有効であるこ
とがわかった。
【０３６３】表７および表８に実施例４１〜６７の有機
ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３６４】
【表７】
【０３６５】
【表８】
【０３６６】表７および表８に示すように、実施例４１
〜６０の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光を
得ることができた。実施例６１〜６６の有機ＥＬ素子で
は、緑色発光を得ることができた。実施例６７の有機Ｅ
Ｌ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実施
例４１〜６７の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大
輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＡｌ
ｑを用いた場合に、上記のルブレン誘導体を発光ドーパ
ントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有
効であることがわかった。
〜６０の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光を
得ることができた。実施例６１〜６６の有機ＥＬ素子で
は、緑色発光を得ることができた。実施例６７の有機Ｅ
Ｌ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実施
例４１〜６７の有機ＥＬ素子では、発光効率および最大
輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＡｌ
ｑを用いた場合に、上記のルブレン誘導体を発光ドーパ
ントに用いることが発光効率および最大輝度の向上に有
効であることがわかった。
【０３６７】表９および表１０に実施例６８〜９４の有
機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
機ＥＬ素子の発光特性の測定結果を示す。
【０３６８】
【表９】
【０３６９】
【表１０】
【０３７０】表９および表１０に示すように、実施例６
８〜８７の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光
を得ることができた。実施例８８〜９３の有機ＥＬ素子
では、緑色発光を得ることができた。実施例９４の有機
ＥＬ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実
施例６８〜９４の有機ＥＬ素子では、発光効率および最
大輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＮ
ＰＢを用いた場合に、ルブレン誘導体を発光ドーパント
として用いることが発光効率および最大輝度の向上に有
効であることがわかった。
８〜８７の有機ＥＬ素子では、オレンジ色〜黄色の発光
を得ることができた。実施例８８〜９３の有機ＥＬ素子
では、緑色発光を得ることができた。実施例９４の有機
ＥＬ素子では、赤色発光を得ることができた。また、実
施例６８〜９４の有機ＥＬ素子では、発光効率および最
大輝度が高くなった。それにより、ホスト材料としてＮ
ＰＢを用いた場合に、ルブレン誘導体を発光ドーパント
として用いることが発光効率および最大輝度の向上に有
効であることがわかった。
【０３７１】表１１に実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素
子の発光特性の測定結果を示す。
子の発光特性の測定結果を示す。
【０３７２】
【表１１】
【０３７３】表１１に示すように、実施例９５〜１０８
の有機ＥＬ素子では、白色発光を得ることができた。ま
た、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子では、発光効率
および最大輝度が高くなった。それにより、第１の発光
層の発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用いること
により、発光効率および最大輝度の向上に有効であるこ
とがわかった。
の有機ＥＬ素子では、白色発光を得ることができた。ま
た、実施例９５〜１０８の有機ＥＬ素子では、発光効率
および最大輝度が高くなった。それにより、第１の発光
層の発光ドーパントとしてルブレン誘導体を用いること
により、発光効率および最大輝度の向上に有効であるこ
とがわかった。
【０３７４】特に、実施例１０５〜１０８の有機ＥＬ素
子においては、第１の発光層にオレンジ色に発光するル
ブレン誘導体と緑色に発光するルブレン誘導体の二種類
の発光ドーパントを用いることにより、白色の発光効率
が向上するとともに、白の色純度が向上した。
子においては、第１の発光層にオレンジ色に発光するル
ブレン誘導体と緑色に発光するルブレン誘導体の二種類
の発光ドーパントを用いることにより、白色の発光効率
が向上するとともに、白の色純度が向上した。
【０３７５】以上のように、上記の実施例３４〜１０８
から、発光層の発光ドーパントまたは発光補助ドーパン
トとして上記のルブレン誘導体を用いることにより発光
効率および輝度を向上させることができることが分かっ
た。
から、発光層の発光ドーパントまたは発光補助ドーパン
トとして上記のルブレン誘導体を用いることにより発光
効率および輝度を向上させることができることが分かっ
た。
【図１】本発明の一実施の形態における有機ＥＬ素子の
構造を示す模式図である。
構造を示す模式図である。
【図２】本発明の他の実施の形態における有機ＥＬ素子
の構造を示す模式図である。
の構造を示す模式図である。
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール注入層
４ ホール輸送層
５ 発光層
５ａ 第１の発光層
５ｂ 第２の発光層
６ 電子注入電極
７ 電子輸送層
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 471/16 Ｃ０７Ｄ 471/16
Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ
Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 DB03
4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03
CA09 CC01 CD01
4C065 AA07 AA19 BB09 CC03 DD02
EE03 HH01 JJ01 KK01 LL01
PP03 PP05
4H006 AA03 AB92
Claims (43)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層は、下記式（１）で表される分子構造
を有するルブレン誘導体を含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化１】 式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３
５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異なり、すべてが
水素原子の場合を除いて水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１
〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接す
る２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形
成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接す
る３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３
５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合し
て環状構造を形成してもよい。 - 【請求項２】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層は、下記式（２）で表される分子構造
を有するルブレン誘導体を含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化２】 式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２５は同一また
は異なり、水素原子または置換基を示す。隣接する２つ
のＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５
は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する
３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つのＲ２１〜Ｒ
２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。 - 【請求項３】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層は、下記式（３）で表される分子構造
を有するルブレン誘導体を含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化３】 式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異なり、水素原子ま
たは置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。隣接するＲ１および
Ｒ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。 - 【請求項４】 ホール注入電極と電子注入電極との間に
発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、前記発光層は、下記式（４）で表される分子構造
を有するルブレン誘導体を含むことを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化４】 式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異なり、水素原子
または置換基を示す。 - 【請求項５】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１）
で表される分子構造を有する5,6,11,12-テトラキス(ナ
フス-2-イル)-ナフタセンであることを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化５】 - 【請求項６】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ２）
で表される5,12-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾール-2-
イル)フェニル)-6,11-ジフェニルナフタセンであること
を特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 【化６】 - 【請求項７】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ３）
で表される5,6,11,12-テトラキス(4-タート-ブチルフェ
ニル)-ナフタセンであることを特徴とする請求項１記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化７】 - 【請求項８】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ４）
で表される5,12-ビス(4-タート-ブチルフェニル)-ナフ
タセンであることを特徴とする請求項２記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 【化８】 - 【請求項９】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ５）
で表される5,12-ジフェニルナフタセンであることを特
徴とする請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。 【化９】 - 【請求項１０】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ
６）で表される5,12-ビス(ナフス-2-イル)-ナフタセン
であることを特徴とする請求項２記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化１０】 - 【請求項１１】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ
７）で表される5,12-ビス(ピレン-l-イル)-ナフタセン
であることを特徴とする請求項２記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化１１】 - 【請求項１２】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ
８）で表される5,6,13,14-6-テトラキスフェニル-ペン
タセンであることを特徴とする請求項３記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 【化１２】 - 【請求項１３】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ
９）で表される6,13-ビス(4-(6-メチルベンゾチアゾー
ル-2-イル)フェニル)-ペンタセンであることを特徴とす
る請求項３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１３】 - 【請求項１４】 前記ルブレン誘導体は、下記式（Ａ１
０）で表される5,6,11,12-テトラキスフェニル-1,2-ベ
ンゾ-(3,4-ベンゾ-)ナフタセンであることを特徴とする
請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１４】 - 【請求項１５】 前記発光層はホスト材料、発光ドーパ
ントおよび第１発光補助ドーパントを含み、前記第１発
光補助ドーパントが前記ルブレン誘導体からなることを
特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１６】 前記発光層は第２発光補助ドーパント
をさらに含むことを特徴とする請求項１５記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１７】 前記発光層はホスト材料および発光ド
ーパントを含み、前記発光ドーパントが前記ルブレン誘
導体からなることを特徴とする請求項１〜１４のいずれ
かに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１８】 前記発光ドーパントの含有量は前記ホ
スト材料に対して０．１重量％以上５０重量％以下であ
ることを特徴とする請求項１５〜１７のいずれかに記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１９】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１５】 - 【請求項２０】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ２）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１６】 - 【請求項２１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ３）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１７】 - 【請求項２２】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ４）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１８】 - 【請求項２３】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ５）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１９】 - 【請求項２４】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ６）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２０】 - 【請求項２５】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ７）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２１】 - 【請求項２６】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ８）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２２】 - 【請求項２７】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ９）で表される分子構造を有する化合物を含
む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２３】 - 【請求項２８】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１０）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２４】 - 【請求項２９】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１１）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２５】 - 【請求項３０】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１２）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２６】 - 【請求項３１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１３）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２７】 - 【請求項３２】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１４）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２８】 - 【請求項３３】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１５）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化２９】 - 【請求項３４】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１６）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３０】 - 【請求項３５】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１７）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３１】 - 【請求項３６】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１８）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３２】 - 【請求項３７】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ１９）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３３】 - 【請求項３８】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、 前記発光層は、 下記式（Ｃ２０）で表される分子構造を有する化合物を
含む第１の発光層と、 青色発光する発光材料を含む第２の発光層とを含むこと
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化３４】 - 【請求項３９】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記発光層は、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ２０）で
表される分子構造を有する化合物群より選択された少な
くとも一の化合物および下記式（Ａ４）〜（Ａ７）、
（Ａ１０）および（Ｃ２１）〜（Ｃ２７）で表される化
合物群より選択された少なくとも一の化合物を含む第１
の発光層と、青色発光する発光材料を含む第２の発光層
とを含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化３５】 【化３６】 【化３７】 【化３８】 【化３９】 【化４０】 【化４１】 【化４２】 【化４３】 【化４４】 【化４５】 【化４６】 【化４７】 【化４８】 【化４９】 【化５０】 【化５１】 【化５２】 【化５３】 【化５４】 【化５５】 【化５６】 【化５７】 【化５８】 【化５９】 【化６０】 【化６１】 【化６２】 【化６３】 【化６４】 【化６５】 【化６６】 - 【請求項４０】 下記式（１）で表される分子構造を有
することを特徴とする発光材料。 【化６７】 式中、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３
５およびＲ４１〜Ｒ４５は同一または異なり、すべてが
水素原子の場合を除いて水素原子または置換基を示す。
隣接する２つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接する２つのＲ２１
〜Ｒ２５、隣接する２つのＲ３１〜Ｒ３５および隣接す
る２つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合して環状構造を形
成してもよい。隣接する３つのＲ１１〜Ｒ１５、隣接す
る３つのＲ２１〜Ｒ２５、隣接する３つのＲ３１〜Ｒ３
５および隣接する３つのＲ４１〜Ｒ４５は互いに結合し
て環状構造を形成してもよい。 - 【請求項４１】 下記式（２）で表される分子構造を有
することを特徴とする発光材料。 【化６８】 式中、Ｒ１１〜Ｒ１５およびＲ２１〜Ｒ２５は同一また
は異なり、水素原子または置換基を示す。隣接する２つ
のＲ１１〜Ｒ１５および隣接する２つのＲ２１〜Ｒ２５
は互いに結合して環状構造を形成してもよい。隣接する
３つのＲ１１〜Ｒ１５および隣接する３つのＲ２１〜Ｒ
２５は互いに結合して環状構造を形成してもよい。 - 【請求項４２】 下記式（３）で表される分子構造を有
することを特徴とする発光材料。 【化６９】 式中、Ａｒ１〜Ａｒ６は同一または異なり、水素原子ま
たは置換基を示す。Ｒ１およびＲ２は同一または異な
り、水素原子または置換基を示す。隣接するＲ１および
Ｒ２は互いに結合して環状構造を形成してもよい。 - 【請求項４３】 下記式（４）で表される分子構造を有
することを特徴とする発光材料。 【化７０】 式中、Ａｒ１〜Ａｒ１０は同一または異なり、水素原子
または置換基を示す。
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Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006066872A (ja) * | 2004-03-25 | 2006-03-09 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007503092A (ja) * | 2003-08-20 | 2007-02-15 | イーストマン コダック カンパニー | 改良形ドーピングを伴う白色発光デバイス |
| JP2007512685A (ja) * | 2003-11-04 | 2007-05-17 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネセントデバイスのための有機素子 |
| WO2008032631A1 (fr) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique l'employant |
| JP2008514005A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 |
| WO2008129979A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機ｅｌ素子 |
| JP2009001784A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機デバイス用材料および有機デバイス用材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器、電界効果トランジスタ、半導体装置 |
| JP2009298777A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置並びに電子機器 |
| US7662485B2 (en) * | 2004-03-16 | 2010-02-16 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved performance |
| JP2011504536A (ja) * | 2007-11-22 | 2011-02-10 | グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 高効率の芳香族電界発光化合物およびこれを使用している電界発光素子 |
| JP2012219078A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
| US8541111B2 (en) | 2007-05-21 | 2013-09-24 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display apparatus |
| US8569747B2 (en) | 2008-08-05 | 2013-10-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescence element and display device |
| US8956736B2 (en) | 2006-12-22 | 2015-02-17 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display apparatus |
| US9067952B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9072150B2 (en) | 2011-04-18 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
| US9159932B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-10-13 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US9224928B2 (en) | 2011-12-28 | 2015-12-29 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device and electronic apparatus |
| US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9722184B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-08-01 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
| JP2019518324A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-06-27 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4188616B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2008-11-26 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 機能性薄膜 |
| EP1582516B1 (en) * | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| US7037601B2 (en) | 2003-05-28 | 2006-05-02 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device structures |
| WO2004107471A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device structures |
| TWI224473B (en) * | 2003-06-03 | 2004-11-21 | Chin-Hsin Chen | Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices |
| US7087320B2 (en) | 2003-11-04 | 2006-08-08 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US7208233B2 (en) * | 2004-03-16 | 2007-04-24 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| CN1934906A (zh) * | 2004-03-19 | 2007-03-21 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| CN1947276A (zh) | 2004-04-27 | 2007-04-11 | 皇家飞利浦电子股份有限公司 | 通过熔融技术制备有机半导体器件的方法 |
| US20060088730A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-04-27 | Eastman Kodak Company | Organic light-emitting devices with improved performance |
| KR20070019495A (ko) * | 2005-08-12 | 2007-02-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
| CN101200406B (zh) * | 2007-02-02 | 2011-08-24 | 东莞宏威数码机械有限公司 | 一类红荧烯衍生物及其制备方法 |
| KR100901887B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
| US8877356B2 (en) * | 2009-07-22 | 2014-11-04 | Global Oled Technology Llc | OLED device with stabilized yellow light-emitting layer |
| KR101657222B1 (ko) | 2010-05-14 | 2016-09-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US20120286251A1 (en) * | 2011-05-09 | 2012-11-15 | Soo-Jin Park | Novel compound and organic light-emitting device including the same |
| JP5836771B2 (ja) * | 2011-11-24 | 2015-12-24 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| KR101468493B1 (ko) * | 2012-10-10 | 2014-12-03 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN106279148A (zh) * | 2015-05-22 | 2017-01-04 | 上海和辉光电有限公司 | 提升oled器件高温、高电流密度表现的材料及其应用 |
| WO2017175986A1 (en) * | 2016-04-08 | 2017-10-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN106866348B (zh) * | 2017-01-18 | 2018-12-18 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种多环芳烃化合物、合成方法及用途 |
| CN114512617A (zh) * | 2020-11-17 | 2022-05-17 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种发光器件、显示装置和发光器件的制作方法 |
| KR20220134124A (ko) * | 2021-03-26 | 2022-10-05 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3196230B2 (ja) | 1991-05-13 | 2001-08-06 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JPH06228556A (ja) | 1993-02-04 | 1994-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06228555A (ja) | 1993-02-04 | 1994-08-16 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH06330032A (ja) | 1993-05-18 | 1994-11-29 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
| JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JPH1036832A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-10 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子 |
| US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
| JPH10289786A (ja) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3951425B2 (ja) | 1998-03-24 | 2007-08-01 | 旭硝子株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3838814B2 (ja) | 1998-05-01 | 2006-10-25 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| WO1999057220A1 (fr) | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Tdk Corporation | Composes pour dispositifs el et dispositifs organiques el |
| JP3370011B2 (ja) | 1998-05-19 | 2003-01-27 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000028337A (ja) | 1998-07-10 | 2000-01-28 | Toshiba Mach Co Ltd | 表面積算出方法 |
| JP3753293B2 (ja) | 1998-08-07 | 2006-03-08 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6436558B1 (en) | 1998-08-07 | 2002-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| EP0982783A3 (en) | 1998-08-21 | 2000-11-08 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device and making method |
| JP2000178548A (ja) * | 1998-12-16 | 2000-06-27 | Toppan Printing Co Ltd | 発光材料 |
| JP3993333B2 (ja) | 1999-03-19 | 2007-10-17 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP2001052870A (ja) * | 1999-06-03 | 2001-02-23 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2001102172A (ja) | 1999-09-30 | 2001-04-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2001131434A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-05-15 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 光変性可能な発光性有機色素およびそれを用いたマルチカラー有機ｅｌ素子 |
| JP4255610B2 (ja) | 1999-12-28 | 2009-04-15 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3978976B2 (ja) | 2000-04-17 | 2007-09-19 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TW593622B (en) * | 2000-05-19 | 2004-06-21 | Eastman Kodak Co | Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device |
| JP2002093581A (ja) | 2000-09-14 | 2002-03-29 | Denso Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2002167578A (ja) | 2000-09-25 | 2002-06-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2002
- 2002-06-03 JP JP2002161323A patent/JP4036682B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-04 EP EP02733300A patent/EP1405893A4/en not_active Withdrawn
- 2002-06-04 US US10/479,734 patent/US7598666B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-04 KR KR10-2003-7001676A patent/KR20030036669A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-04 WO PCT/JP2002/005522 patent/WO2002100977A1/ja active Application Filing
Cited By (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4833843B2 (ja) * | 2003-08-20 | 2011-12-07 | グローバル オーエルイーディー テクノロジー リミティド ライアビリティ カンパニー | 改良形ドーピングを伴う白色発光デバイス |
| JP2007503092A (ja) * | 2003-08-20 | 2007-02-15 | イーストマン コダック カンパニー | 改良形ドーピングを伴う白色発光デバイス |
| JP2007512685A (ja) * | 2003-11-04 | 2007-05-17 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネセントデバイスのための有機素子 |
| US7662485B2 (en) * | 2004-03-16 | 2010-02-16 | Eastman Kodak Company | White organic light-emitting devices with improved performance |
| JP2006066872A (ja) * | 2004-03-25 | 2006-03-09 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008514005A (ja) * | 2004-09-20 | 2008-05-01 | イーストマン コダック カンパニー | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 |
| JP4851461B2 (ja) * | 2004-09-20 | 2012-01-11 | グローバル オーエルイーディー テクノロジー リミティド ライアビリティ カンパニー | エレクトロルミネッセンス・デバイスのための有機素子 |
| WO2008032631A1 (fr) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique l'employant |
| US8956736B2 (en) | 2006-12-22 | 2015-02-17 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display apparatus |
| WO2008129979A1 (ja) * | 2007-04-20 | 2008-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機ｅｌ素子 |
| JP2009001784A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 有機デバイス用材料および有機デバイス用材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器、電界効果トランジスタ、半導体装置 |
| US8541111B2 (en) | 2007-05-21 | 2013-09-24 | Sony Corporation | Organic electroluminescent device and display apparatus |
| JP2011504536A (ja) * | 2007-11-22 | 2011-02-10 | グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド | 高効率の芳香族電界発光化合物およびこれを使用している電界発光素子 |
| JP2009298777A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-12-24 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | ベンゾオキサゾール誘導体、およびベンゾオキサゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置並びに電子機器 |
| US8859108B2 (en) | 2008-05-16 | 2014-10-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Benzoxazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the same |
| US8569747B2 (en) | 2008-08-05 | 2013-10-29 | Sony Corporation | Organic electroluminescence element and display device |
| JP2012219078A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Seiko Epson Corp | チアジアゾール系化合物、発光素子用化合物、発光素子、発光装置、認証装置および電子機器 |
| US9876177B2 (en) | 2011-04-12 | 2018-01-23 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic device |
| US9072150B2 (en) | 2011-04-18 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole-based compound, light emitting element compound, light emitting element, light emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
| US9067952B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-06-30 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9159932B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-10-13 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device, and electronic device |
| US9741940B2 (en) | 2011-08-09 | 2017-08-22 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9224928B2 (en) | 2011-12-28 | 2015-12-29 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element, light emitting device and electronic apparatus |
| US9401460B2 (en) | 2011-12-28 | 2016-07-26 | Seiko Epson Corporation | Light emitting element |
| US9324952B2 (en) | 2012-02-28 | 2016-04-26 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| US9722184B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-08-01 | Seiko Epson Corporation | Thiadiazole, compound for light-emitting elements, light-emitting element, light-emitting apparatus, authentication apparatus, and electronic device |
| JP2019518324A (ja) * | 2016-04-08 | 2019-06-27 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド | 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス |
| WO2020039708A1 (ja) | 2018-08-23 | 2020-02-27 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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