JPH06228555A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH06228555A JPH06228555A JP5017445A JP1744593A JPH06228555A JP H06228555 A JPH06228555 A JP H06228555A JP 5017445 A JP5017445 A JP 5017445A JP 1744593 A JP1744593 A JP 1744593A JP H06228555 A JPH06228555 A JP H06228555A
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高輝度・高発光効率であり、発光劣化が少な
く信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【構成】 一対の電極間に、少なくとも蛍光体を有する
エレクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］
で示される有機化合物の少なくとも一種を用いることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｘ，ＹおよびＺは、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素
環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。各置換基は
飽和もしくは不飽和の環を形成しても良い。）
く信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【構成】 一対の電極間に、少なくとも蛍光体を有する
エレクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］
で示される有機化合物の少なくとも一種を用いることを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｘ，ＹおよびＺは、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素
環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。各置換基は
飽和もしくは不飽和の環を形成しても良い。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。従来の有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が高く、発
光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく
実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を
集めている（アプライド・フィジクス・レターズ、５１
巻、９１３ページ、１９８７年参照）。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。従来の有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が高く、発
光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく
実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を
集めている（アプライド・フィジクス・レターズ、５１
巻、９１３ページ、１９８７年参照）。
【０００３】この方法では、金属キレート錯体を蛍光体
層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１
００ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成
して、実用領域に近い性能を持っている。しかしなが
ら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光
強度は改良されているが、未だ充分な発光輝度は有して
いない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大
きな問題を持っている。従って、より大きな発光輝度を
持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の開発が望まれているのが現状である。
層、アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の
緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１
００ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成
して、実用領域に近い性能を持っている。しかしなが
ら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光
強度は改良されているが、未だ充分な発光輝度は有して
いない。また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大
きな問題を持っている。従って、より大きな発光輝度を
持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の開発が望まれているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結
果、一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有
機ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での
安定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結
果、一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有
機ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での
安定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一対の
電極間に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有する
エレクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］
で示される有機化合物の少なくとも一種を用いた有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
電極間に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有する
エレクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］
で示される有機化合物の少なくとも一種を用いた有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
【０００６】一般式［１］
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｘ，ＹおよびＺは、それぞれ独立
に、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環式芳香環基、置換もしくは未置換の複素環基を表
す。各置換基は飽和もしくは不飽和の環を形成しても良
い。）
に、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環式芳香環基、置換もしくは未置換の複素環基を表
す。各置換基は飽和もしくは不飽和の環を形成しても良
い。）
【０００９】本発明における環基、およびその環基に結
合する置換原子または置換基は、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、スルフォン
基、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル
基、トリクロロメチル基、アミノメチル基、アセトオキ
シメチル基、アセトオキシエチル基、アセトオキシプロ
ピル基、アセトオキシブチル基、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシルプロピル基、ヒド
ロキシルブチル基等の置換もしくは未置換の非環式炭化
水素基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３
−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−
イル基、２，４−シクロペンタジエン−１−イリデニル
基、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル
基、テトラフェニレニル基、２−メチルフェニル基、３
−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３，
５−ジシアノフェニル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル
基、キシリル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−クメニル基、メ
シチル基等の置換もしくは未置換の単環式炭化水素基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニ
ル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレ
ニル基、フルオレニル基、アントリル基、アントラキノ
ニル基、３−メチルアントリル基、フェナントリル基、
トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−
エチル−１−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル
基、６−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペン
タセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ト
リナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル
基、ピラントレニル基、オバレニル基等の置換もしくは
未置換の縮合多環式炭化水素、チエニル基、フリル基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、
インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジ
ニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾ
リル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フルフリル
基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル
基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、２−メチルピ
リジル基、３−シアノピリジル基等の置換もしくは未置
換の複素環基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、
ステアリルオキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−
ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、フェニルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ビス（アセトオキシメチル）アミノ基、ビス（ア
セトオキシエチル）アミノ基、ビス（アセトオキシプロ
ピル）アミノ基、ビス（アセトオキシブチル）アミノ
基、ジベンジルアミノ基、メチルスルファモイル基、ジ
メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジ
エチルスルファモイル基、プロピルスルファモイル基、
ブチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、
ジフェニルスルファモイル基、メチルカルバモイル基、
ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエ
チルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、メチルカル
ボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピル
カルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェ
ニルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニ
ルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、フェノキシ
カルボニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−
〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ
基等であるが、これらの置換基に限定されるものではな
い。
合する置換原子または置換基は、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、スルフォン
基、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル
基、トリクロロメチル基、アミノメチル基、アセトオキ
シメチル基、アセトオキシエチル基、アセトオキシプロ
ピル基、アセトオキシブチル基、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシルプロピル基、ヒド
ロキシルブチル基等の置換もしくは未置換の非環式炭化
水素基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３
−シクロヘキサジエニル基、２−シクロペンテン−１−
イル基、２，４−シクロペンタジエン−１−イリデニル
基、フェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル
基、テトラフェニレニル基、２−メチルフェニル基、３
−ニトロフェニル基、４−メチルチオフェニル基、３，
５−ジシアノフェニル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル
基、キシリル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−クメニル基、メ
シチル基等の置換もしくは未置換の単環式炭化水素基、
ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニ
ル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレ
ニル基、フルオレニル基、アントリル基、アントラキノ
ニル基、３−メチルアントリル基、フェナントリル基、
トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−
エチル−１−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル
基、６−クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペン
タセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、ト
リナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル
基、ピラントレニル基、オバレニル基等の置換もしくは
未置換の縮合多環式炭化水素、チエニル基、フリル基、
ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル
基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、
インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジ
ニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾ
リル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フルフリル
基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル
基、フェノキサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ
オキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、２−メチルピ
リジル基、３−シアノピリジル基等の置換もしくは未置
換の複素環基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、
ステアリルオキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−
ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ
基、フェニルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基、ビス（アセトオキシメチル）アミノ基、ビス（ア
セトオキシエチル）アミノ基、ビス（アセトオキシプロ
ピル）アミノ基、ビス（アセトオキシブチル）アミノ
基、ジベンジルアミノ基、メチルスルファモイル基、ジ
メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジ
エチルスルファモイル基、プロピルスルファモイル基、
ブチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、
ジフェニルスルファモイル基、メチルカルバモイル基、
ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエ
チルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、メチルカル
ボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピル
カルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェ
ニルカルボニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ
基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニ
ルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、フェノキシ
カルボニル基、２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−
〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ
基等であるが、これらの置換基に限定されるものではな
い。
【００１０】以下に、本発明で使用する一般式［１］の
化合物の代表例を、化合物（１）〜（５０）に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
化合物の代表例を、化合物（１）〜（５０）に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
【００１１】化合物（１）
【化３】
【００１２】化合物（２）
【化４】
【００１３】化合物（３）
【化５】
【００１４】化合物（４）
【化６】
【００１５】化合物（５）
【化７】
【００１６】化合物（６）
【化８】
【００１７】化合物（７）
【化９】
【００１８】化合物（８）
【化１０】
【００１９】化合物（９）
【化１１】
【００２０】化合物（１０）
【化１２】
【００２１】化合物（１１）
【化１３】
【００２２】化合物（１２）
【化１４】
【００２３】化合物（１３）
【化１５】
【００２４】化合物（１４）
【化１６】
【００２５】化合物（１５）
【化１７】
【００２６】化合物（１６）
【化１８】
【００２７】化合物（１７）
【化１９】
【００２８】化合物（１８）
【化２０】
【００２９】化合物（１９）
【化２１】
【００３０】化合物（２０）
【化２２】
【００３１】化合物（２１）
【化２３】
【００３２】化合物（２２）
【化２４】
【００３３】化合物（２３）
【化２５】
【００３４】化合物（２４）
【化２６】
【００３５】化合物（２５）
【化２７】
【００３６】化合物（２６）
【化２８】
【００３７】化合物（２７）
【化２９】
【００３８】化合物（２８）
【化３０】
【００３９】化合物（２９）
【化３１】
【００４０】化合物（３０）
【化３２】
【００４１】化合物（３１）
【化３３】
【００４２】化合物（３２）
【化３４】
【００４３】化合物（３３）
【化３５】
【００４４】化合物（３４）
【化３６】
【００４５】化合物（３５）
【化３７】
【００４６】化合物（３６）
【化３８】
【００４７】化合物（３７）
【化３９】
【００４８】化合物（３８）
【化４０】
【００４９】化合物（３９）
【化４１】
【００５０】化合物（４０）
【化４２】 化合物（４１）
【化４３】
【００５１】化合物（４２）
【化４４】
【００５２】化合物（４３）
【化４５】
【００５３】化合物（４４）
【化４６】
【００５４】化合物（４５）
【化４７】
【００５５】化合物（４６）
【化４８】
【００５６】化合物（４７）
【化４９】
【００５７】化合物（４８）
【化５０】
【００５８】化合物（４９）
【化５１】
【００５９】化合物（５０）
【化５２】
【００６０】図１〜３に、本発明で使用される有機ＥＬ
素子の模式図を示した。図中、一般的に電極Ａである２
は陽極であり、電極Ｂである６は陰極である。一般式
［１］の化合物は、強い発光と大きなキャリア輸送能力
を合わせもっているので、正孔注入層３、蛍光体層４、
電子注入層５のいずれの層に使用しても有効である。図
１の蛍光体層４には、必要があれば、発光物質の他に発
光補助剤、キャリア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送
材料を使用することもできる。図２の構造は、蛍光体層
４と正孔注入層３を分離している。この構造により、正
孔注入層３から蛍光体層４への正孔注入効率が向上し
て、発光輝度や発光効率を増加させることができる。図
３の構造は、正孔注入層３に加えて電子注入層５を有
し、蛍光体層４での正孔と電子の再結合の効率を向上さ
せている。このように、有機ＥＬ素子を多層構造にする
ことにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防
ぐことができる。
素子の模式図を示した。図中、一般的に電極Ａである２
は陽極であり、電極Ｂである６は陰極である。一般式
［１］の化合物は、強い発光と大きなキャリア輸送能力
を合わせもっているので、正孔注入層３、蛍光体層４、
電子注入層５のいずれの層に使用しても有効である。図
１の蛍光体層４には、必要があれば、発光物質の他に発
光補助剤、キャリア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送
材料を使用することもできる。図２の構造は、蛍光体層
４と正孔注入層３を分離している。この構造により、正
孔注入層３から蛍光体層４への正孔注入効率が向上し
て、発光輝度や発光効率を増加させることができる。図
３の構造は、正孔注入層３に加えて電子注入層５を有
し、蛍光体層４での正孔と電子の再結合の効率を向上さ
せている。このように、有機ＥＬ素子を多層構造にする
ことにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防
ぐことができる。
【００６１】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性物
質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金等およびそれら
の合金、および酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属
が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、
４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが好適であり、マ
グネシウム、カルシウム、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられるが、これらに限定されるものではない。
質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金等およびそれら
の合金、および酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属
が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、
４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが好適であり、マ
グネシウム、カルシウム、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられるが、これらに限定されるものではない。
【００６２】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも２で示される電極Ａまたは６で示され
る電極Ｂを透明にすることが望ましい。また、基板１も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記した導電
性物質を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所
定の透光性が確保するように設定する。基板１は、機械
的、熱的強度を有し、透明なものであれば限定されるも
のではないが、例示すると、ガラス基板、ＩＴＯ基板、
ＮＥＳＡ基板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォ
ン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられる。本
発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、
スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコーティング、
ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用する
ことができる。膜厚は特に限定されるものではないが、
各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎ
ると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要
になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等
が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られ
ない。
めに、少なくとも２で示される電極Ａまたは６で示され
る電極Ｂを透明にすることが望ましい。また、基板１も
透明であることが望ましい。透明電極は、上記した導電
性物質を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所
定の透光性が確保するように設定する。基板１は、機械
的、熱的強度を有し、透明なものであれば限定されるも
のではないが、例示すると、ガラス基板、ＩＴＯ基板、
ＮＥＳＡ基板、ポリエチレン板、ポリエーテルサルフォ
ン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげられる。本
発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、
スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコーティング、
ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用する
ことができる。膜厚は特に限定されるものではないが、
各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎ
ると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要
になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等
が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られ
ない。
【００６３】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の適切な溶媒に溶解または分散させた液を使用する
が、その溶媒はいずれのものであっても良い。また、成
膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添
加剤を使用しても良い。図１に示される有機ＥＬ素子に
おいては、発光物質として一般式［１］の化合物を使用
することにより高発光特性を達成できる。またこの化合
物は、同一層内に発光物質の補助剤を使用することによ
り、より高効率の発光輝度を得ることができる。本有機
ＥＬ素子は、発光層、正孔注入層、電子注入層におい
て、必要があれば、一般式［１］の化合物に加えて、公
知の発光物質、発光補助剤、正孔輸送物質、電子輸送物
質を使用することもできる。
を、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の適切な溶媒に溶解または分散させた液を使用する
が、その溶媒はいずれのものであっても良い。また、成
膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添
加剤を使用しても良い。図１に示される有機ＥＬ素子に
おいては、発光物質として一般式［１］の化合物を使用
することにより高発光特性を達成できる。またこの化合
物は、同一層内に発光物質の補助剤を使用することによ
り、より高効率の発光輝度を得ることができる。本有機
ＥＬ素子は、発光層、正孔注入層、電子注入層におい
て、必要があれば、一般式［１］の化合物に加えて、公
知の発光物質、発光補助剤、正孔輸送物質、電子輸送物
質を使用することもできる。
【００６４】このような公知の発光物質または発光物質
の補助剤としては、アントラセン、ナフタレン、フェナ
ントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、
フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロ
ペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、ＣＰＤ、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物等およびそれらの誘
導体があるが、これらに限定されるものではない。
の補助剤としては、アントラセン、ナフタレン、フェナ
ントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、
フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロ
ペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、ＣＰＤ、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物等およびそれらの誘
導体があるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】正孔輸送物質としては、電子供与性物質で
あるオキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾロン、
イミダゾールチオン、ピラゾリン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およ
びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子
等の高分子材料等があるが、これらに限定されるもので
はない。電子輸送物質としては、電子受容性の適切な物
質が用いられる。例えば、アントラキノジメタン、ジフ
ェニルキノン、オキサジアゾール、ペリレンテトラカル
ボン酸等があるが、これらに限定されるものではない。
あるオキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾロン、
イミダゾールチオン、ピラゾリン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニ
ルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジア
ミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およ
びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子
等の高分子材料等があるが、これらに限定されるもので
はない。電子輸送物質としては、電子受容性の適切な物
質が用いられる。例えば、アントラキノジメタン、ジフ
ェニルキノン、オキサジアゾール、ペリレンテトラカル
ボン酸等があるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】また、正孔輸送物質に電子受容物質を、電
子輸送物質に電子供与性物質を添加することにより増感
させることもできる。図２および３に示される有機ＥＬ
素子において、一般式［１］の化合物は、いずれの層に
使用することができ、発光物質、発光補助剤、正孔輸物
質および電子輸送物質の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。以上のように、本発明では有機ＥＬ素子
に一般式［１］の化合物を用いたため、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して
非常に安定であり、従来まで大きな問題であった劣化も
大幅に低下させることができた。本発明の有機ＥＬ素子
は、各種の表示素子として使用することができる。
子輸送物質に電子供与性物質を添加することにより増感
させることもできる。図２および３に示される有機ＥＬ
素子において、一般式［１］の化合物は、いずれの層に
使用することができ、発光物質、発光補助剤、正孔輸物
質および電子輸送物質の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。以上のように、本発明では有機ＥＬ素子
に一般式［１］の化合物を用いたため、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して
非常に安定であり、従来まで大きな問題であった劣化も
大幅に低下させることができた。本発明の有機ＥＬ素子
は、各種の表示素子として使用することができる。
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００６７】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１）を
クロロフォルムに溶解させ、スピンコーティング法によ
り蛍光体層を形成して、膜厚０．０５μｍの蛍光体層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図１に示す有
機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約１５
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
クロロフォルムに溶解させ、スピンコーティング法によ
り蛍光体層を形成して、膜厚０．０５μｍの蛍光体層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図１に示す有
機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約１５
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００６８】実施例２ 化合物（３）を使用して、真空蒸着法により蛍光体層を
形成させること以外は、実施例１と同様の方法で有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで約２２
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
形成させること以外は、実施例１と同様の方法で有機Ｅ
Ｌ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで約２２
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００６９】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（３
１）を真空蒸着法により膜厚０．０２μｍの蛍光体層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図２に示す有
機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２５
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（３
１）を真空蒸着法により膜厚０．０２μｍの蛍光体層を
得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合し
た合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図２に示す有
機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２５
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００７０】実施例４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（４
７）を真空蒸着法により膜厚０．０２μｍの蛍光体層を
得た。さらに、ペリレンを真空蒸着して、膜厚０．０３
μｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀
を１０：１で混合した合金で膜厚０．２μｍの電極を形
成して図３に示す有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直
流電圧５Ｖで約３２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（４
７）を真空蒸着法により膜厚０．０２μｍの蛍光体層を
得た。さらに、ペリレンを真空蒸着して、膜厚０．０３
μｍの電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀
を１０：１で混合した合金で膜厚０．２μｍの電極を形
成して図３に示す有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直
流電圧５Ｖで約３２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【００７１】本実施例で示された全ての有機ＥＬ素子に
ついて、１ｍＡ／ｃｍ2で連続発光させたところ、１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。本発
明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命
化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、
発光補助物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、増感剤、
樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するもので
はない。
ついて、１ｍＡ／ｃｍ2で連続発光させたところ、１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。本発
明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命
化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、
発光補助物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、増感剤、
樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するもので
はない。
【００７２】
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
【００７３】
【図１】実施例１，２で使用した有機ＥＬ素子の概略構
造を表す断面図である。
造を表す断面図である。
【図２】実施例３で使用した有機ＥＬ素子の概略構造を
表す断面図である。
表す断面図である。
【図３】実施例４で使用した有機ＥＬ素子の概略構造を
表す断面図である。
表す断面図である。
１．基板 ２．電極Ａ ３．正孔注入層 ４．蛍光体層 ５．電子注入層 ６．電極Ｂ
Claims (1)
- 【請求項１】 一対の電極間に、少なくとも蛍光体を含
有してなる層を有するエレクトロルミネッセンス素子に
おいて、一般式［１］で示される化合物の少なくとも一
種を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 一般式［１］ 【化１】 （式中、Ｘ，ＹおよびＺは、それぞれ独立に、置換もし
くは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素
環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表す。各置換基は
飽和もしくは不飽和の環を形成しても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5017445A JPH06228555A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5017445A JPH06228555A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228555A true JPH06228555A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11944228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5017445A Pending JPH06228555A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228555A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08311442A (ja) * | 1995-05-17 | 1996-11-26 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2005120296A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Toray Ind Inc | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
| US7598666B2 (en) | 2001-06-06 | 2009-10-06 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and luminescent material |
| WO2010084852A1 (ja) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| WO2014185408A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP2017154993A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 国立大学法人群馬大学 | フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 |
| JP2020537674A (ja) * | 2017-10-19 | 2020-12-24 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン |
-
1993
- 1993-02-04 JP JP5017445A patent/JPH06228555A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08311442A (ja) * | 1995-05-17 | 1996-11-26 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| US6203933B1 (en) * | 1995-05-17 | 2001-03-20 | Tdk Corporation | Organic EL element |
| US7598666B2 (en) | 2001-06-06 | 2009-10-06 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device and luminescent material |
| JP2005120296A (ja) * | 2003-10-20 | 2005-05-12 | Toray Ind Inc | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
| JP4552417B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2010-09-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
| WO2010084852A1 (ja) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
| WO2014185408A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機発光素子 |
| JP2017154993A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 国立大学法人群馬大学 | フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 |
| JP2020537674A (ja) * | 2017-10-19 | 2020-12-24 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | ジベンゾフランおよびジベンゾチオフェン |
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