KR20010085698A - 전자사진 감광체의 제조 방법 및 그에 의해 제조된전자사진 감광체 - Google Patents

전자사진 감광체의 제조 방법 및 그에 의해 제조된전자사진 감광체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 지지체상에 도포하는 단계, 이 용액을 건조시켜 전하 수송층을 형성시키는 단계를 포함하는, 지지체상에 전하 발생층 및 전하 수송층이 있는 전자사진 감광체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

전자사진 감광체의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 전자사진 감광체{Process for Producing Electrophotographic Photosensitive Member and Electrophotographic Photosensitive Member Produced thereby}
본 발명은 전자사진 감광체의 제조 방법 및 그에 의해 제조된 전자사진 감광체, 더욱 구체적으로는 전하 수송층용 특정 용매를 함유하는 코팅액을 사용하여 전자사진 감광체를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 전자사진 감광체에 관한 것이다.
최근, 각종 유기 광전도성 화합물을 주성분으로 하는 감광층이 있는 전자사진 감광체가 광범위하게 연구 및 개발되어 왔다. 특히, 전하 발생 및 전하 수송 기능이 상이한 물질에 의해 분리 제공되는 기능 분리형 전자사진 감광체가 광범위하게 연구되었는데, 그 이유는 여러 장점, 예를 들어, 각 기능을 위한 재료 선택의 폭이 보다 넓고, 목적하는 기능을 갖도록 비교적 쉽게 제조할 수 있기 때문이다. 많은 제품이 이미 상품화되었다.
기능 분리형 전자사진 감광체는 일반적으로 각종 코팅 방법 및 건조 방법으로부터 선택되는 적절한 방법을 이용하여 고체 유기 화합물이 유기 용매에 용해된 코팅액을 지지체상에 도포하여 제조한다.
그러나, 용해력이 높고 비점이 적절한 유기 용매, 특히 공업 생산에 적합한 유기 용매는 의외로 많지 않다.
물론, 전자사진 감광체 제조에 사용되는 용매는 목적하는 제품을 제조하기에 충분한 용해성 및 적절한 비점을 갖는 동시에 사용하고자 하는 전자사진 감광체의 특성에 해로운 영향을 주지 않아야 한다. 최근, 그러한 모든 요구조건을 만족시킬 수 있는 용매에 대한 필요성이 점차 증가하고 있다.
특히, 전하 발생 및 전하 수송 기능이 분리된 적층 구조의 적층형 전자사진 감광체의 경우, 전하 수송층(약 10 내지 40 ㎛ 두께)이 감광층 두께의 대부분을 차지한다. 따라서, 전하 수송층용 코팅액으로 사용되는 용매는 고용해력 및 적절한 비점과 같은 각종 요구조건을 만족시켜 용액이 감광층내에 잔류하는 것을 방지해야하는데, 그 이유는 비점이 지나치게 높으면 용매가 층으로부터 점적(trickling-down)되어 나올 수 있고, 용매가 층에 불순물로 잔류하게 되면 층의 전자사진 특성에 해를 줄 수 있기 때문이다.
폴리카르보네이트 및 폴리아릴레이트 수지는 우수한 전하 수송층용 결합제 수지로 사용되어 왔다.
그러나, 전하 수송층용 코팅액을 제조하는데 사용되는 수지를 용해하기 위한 용매로는 종종 할로겐 함유 유기 용매, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 모노클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 이들의 배합물이 사용된다.
다수의 할로겐 무함유 유기 용매, 예를 들어, 아세톤, 아세트산, 메틸에틸케톤, 톨루엔, 테트라히드로푸란(THF), 디옥산 및 시클로헥산이 사용되지만, 폴리카르보네이트 또는 폴리아릴레이트 수지를 용해하기 위한 모든 요구조건, 예를 들어, 충분한 용해력, 코팅층이 형성되는 도중 용매의 점적을 방지하기에 적절한 비점 및 전자사진 감광체를 충분히 감응성이도록 하는 특성을 만족시키는 할로겐 무함유 유기 용매는 거의 없다. 용매는 통상 15 ㎛ 이상의 전하 수송층에 사용되는 경우 결합제 수지로서의 고분자량 폴리카르보네이트 또는 폴리아릴레이트에 대하여 충분한 용해력을 갖는 것이 특히 필요하다.
양호한 용매로는 분자에 산소 원자를 갖는 시클릭 에테르로서 테트라히드로푸란 및 분자에 2 개의 산소 원자를 갖는 디옥산이 있다. 그러나, 테트라히드로푸란 등은 구조적으로 불안정하여 지지 트랩으로 기능할 수 있는 안정화제를 매우 다량으로 요한다. 한편, 디옥산 등은 독성이 강하며 발암성인 것으로 여겨져, 생산 라인에 사용하는 것은 가능한한 피해야 한다.
또한, 전자사진 특성은 종종 코팅액에 사용되는 용매에 따라 크게 변한다. 또한, 사용되는 용매의 종류는 생산성, 전하 수송재와 결합제 수지와의 상용성에 있어 매우 중요하다. 따라서, 상술한 측면에서 보다 양호한 특성을 갖는 유기 용매가 요구된다.
본 발명의 목적은 화상 형성의 초기 단계로부터 장기간 동안 우수한 성능, 내구성 및 화상 특성을 보이는 전자사진 감광체를 광범위한 코팅 조건하에 제조할 수 있는 방법 및 그에 의해 제조된 전자사진 감광체를 제공하는 것이다.
본 발명은 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 지지체상에 도포하는 단계, 이 용액을 건조시켜 전하 수송층을 형성시키는 단계를 포함하는, 지지체상에 전하 발생층 및 전하 수송층이 있는 전자사진 감광체를 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 지지체, 전하 발생층 및 전하 수송층을 포함하며, 상기 수송층이 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 도포하고, 이 용액을 건조시켜 형성된 것인 전자사진 감광체를 제공한다.
도 1은 본 발명의 전자사진 감광체를 갖는 프로세스 카트리지가 있는 전자사진 장치의 구조예를 개략적으로 예시한다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
1: 전자사진 감광체 2: 대전 롤러
3: 노광광 4: 현상기
5: 전사 롤러 6: 전사 매체
7: 정착 롤러 8: 클리닝 블레이드
9: 프로세스 카트리지 프레임
본 발명의 전자사진 감광체는 지지체, 전하 발생층 및 전하 수송층을 포함하며, 상기 수송층은 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 도포하고, 용액을 건조시킴으로써 형성된다.
상기 구성으로 본 발명의 현저한 효과가 유도된다. 본 발명에 관련되어 있는 기전은 충분히 이해되어 있지 않지만, 비교적 저비점 용매로서 디메톡시메탄을 사용하고 용매 증발이 보다 서서히 일어나는 비교적 고비점 방향족 탄화수소를 사용함으로써 전하 수송층과 전하 발생층사이의 계면이 매우 양호한 조건에 유지되는 것으로 여겨진다. 즉, 전하 수송층에 사용되는 방향족 탄화수소는 결합제 수지(예를 들어, 폴리카르보네이트 및 폴리아릴레이트) 및 각종 전하 수송재를 잘 용해시키지만, 디메톡시메탄은 방향족 탄화수소 기재 용매에 비해 전하 수송재에 대한 용해성이 보다 덜하며, 감광체 측면 보다는 전하 수송층과 전하 발생층사이의 계면측에서 전하 수송층내 전하 수송재의 농도가 증가될 수 있다. 느린 증발 속도의 방향족 탄화수소 용매는 일반적으로 전하 발생층에 사용되는 수지(예를 들어, 각종 유형의 아세탈 수지)를 잘 용해시키지 못하지만, 팽윤시킬 수는 있다. 따라서, 전하 수송층용 코팅액은 전하 수송층과 전하 발생층사이의 계면을 유지하면서 전하 발생층을 충분히 습윤시켜, 그 결과 이들 층 사이에 상당히 큰 면적의 계면이 형성될 수 있다. 또한, 방향족 유기 화합물은 감광층내에 매우 소량으로 남아있어도, 예를 들어, 다른 포화 지방족 탄화수소 또는 극성이 강한 유기 화합물 보다는 전하 전기전도성 또는 이동성을 덜 방해하는 것으로 여겨진다.
통상 메틸랄로 불리는 본 발명에 사용되는 디메톡시메탄의 구조식은 다음과같다.
CH3-O-CH2-O-CH3
메틸랄 및 결합제 수지(예를 들어, 폴리카르보네이트 수지 및 폴리아릴레이트 수지)는 완전히 상용성이지는 않지만, 다른 지방족 탄화수소 또는 지방족 용매, 예를 들어, 알콜, 케톤, 에스테르, 카르복실산 및 에테르 보다는 결합제와 보다 더 상용성(즉, 보다 팽윤성)일 수 있으며, 저분자량 관능성 분자, 예를 들어, 전하 수송층에 사용되는 분자도 용해시킬 수 있다. 특히, 전자사진 감광체를 형성시키는데 적합한 코팅액용 저비점 용매이도록 하는 증발 특성(비점 약 42.5 ℃)이 있다.
본 발명의 방향족 탄화수소는 1 기압, 130 ℃ 이상의 온도에서 비등한다. 바람직한 예로는 다수의 바람직한 화합물중 치환된 종류, 예를 들어, 크실렌, 아니졸, 벤질 알콜, 페놀, 크레졸, 모노클로로벤젠 및 디클로로벤젠이 있다. 본 발명에 있어서, 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소가 전자사진 감광체를 형성시키기 위한 코팅액용 고비점 용매로 사용된다. 상기 성분은 신속히 증발되지 않으며, 상술한 바와 같이 전하 발생층에 바람직한 습윤성을 유지시킨다. 그러나, 층이 형성되는 도중에 증발되지 않고 감광층에 잔류 용매로 남아있게 되는 경우 내마모성의 향상을 방해할 수 있음을 주의해야 한다. 따라서, 비점은 1 기압에서 200 ℃를 초과하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 방향족 탄화수소로는 크실렌, 에틸벤젠, 아니졸, 프로필벤젠, 메시틸렌 및 모노클로로벤젠이 있다.
상기 방향족 탄화수소중, 비점이 약 130 ℃ 내지 145 ℃인 크실렌(구조적 이성질체를 비롯하여), 에틸벤젠 및 모노클로로벤젠은 감광층에 제한된 양으로만 존재하기 때문에 더 바람직하다. 탈할로겐화 측면에서는 크실렌 및 에틸벤젠이 더 바람직하며, 결합제 수지의 용해성 측면에서는 모노클로로벤젠도 바람직하다.
본 발명에 있어서, 용액중 디메톡시메탄 및 방향족 탄화수소 기재 용매의 총중량은 용액의 총중량을 기준하여 70 내지 90 중량%가 바람직하다. 총중량이 이 범위를 넘는 경우, 충분히 균질하며 적절한 점도를 갖는 용액을 얻기가 어렵다.
본 발명에 있어서 디메톡시메탄/방향족 탄화수소 기재 용매의 혼합비는 고체 성분을 용해하는데 필요한 용매의 양, 백화의 용이성 및 두터운 층으로부터의 용매의 점적 방지를 고려하여 목적하는 수준으로 정한다. 그러나, 바람직하기로는 5/95 내지 60/40, 더욱 바람직하기로는 10/90 내지 50/50이다.
전하 수송층은 전하 수송재 및 상기 용매에 용해된 결합제 수지를 주성분으로 하는 용액을 도포하고, 이 용액을 건조시켜 형성한다. 본 발명에 유용한 전하 수송재로는 저분자량 화합물, 예를 들어, 트리아릴아민 기재 화합물, 히드라존 기재 화합물, 스틸벤 기재 화합물, 파라졸린 기재 화합물, 옥사졸 기재 화합물, 트리아릴메탄 기재 화합물 및 티아졸 기재 화합물이 있다. 본 발명에 유용한 결합제 수지로는 폴리카르보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리아릴레이트, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 스티렌-아크릴로니트롤 공중합체, 폴리메타크릴레이트 에스테르 및 스티렌-메타크릴레이트 에스테르 공중합체가 있다. 전하 수송재는 결합제 수지보다 0.5 내지 2 배, 특히 0.7 내지 1 배 더 많은 양으로 혼합하는 것이 바람직하다.전하 수송층의 두께는 바람직하기로는, 5 내지 40 ㎛, 더욱 바람직하기로는 15 내지 30 ㎛이다.
상술한 용매와의 상용성 측면에서 특히 본 발명에 유용한 전하 수송재로는 하기 식의 화합물이 있다.
이와 유사하게, 용매와의 상용성 및 전하 수송재 측면에서 본 발명에 특히 유용한 결합제 수지로는 폴리카르보네이트 수지 및 폴리아릴레이트 수지가 있다. 폴리카르보네이트 및 폴리아릴레이트 수지중 몇몇 보다 바람직한 구조 단위를 하기에 나타내었다. 이 구조 단위는 필요에 따라 공중합체로 사용할 수 있다. 화학식에서, n 및 m은 중합도(몰비)를 나타낸다. 이들중, 폴리카르보네이트 수지의 구조 단위로는 화학식 (1b), (1c) 및 (1d)의 화합물이 더욱 바람직하며, 폴리아릴레이트 수지로는 화학식 (2b) 및 (2d)의 화합물이 더욱 바람직하다.
본 발명에서, 메틸랄의 저장 안전성을 향상시키기 위해 산화방지제(AO제)를 사용하는 것이 바람직하다. 산화방지제는 전자사진 특성에 해를 끼치지 않는 한, 그의 화학 구조에 제한을 받지 않는다. 바람직한 화합물의 몇몇 예로 들 수 있는것은 입체장애된 아민 및(또는) 입체장애된 페놀 구조 단위를 가진 화합물, 유기인 기재 화합물, 유기황 기재 화합물, 히드로퀴논 기재 화합물 및 페닐아민 기재 화합물이다.
(1) 입체장애된 페놀 구조 단위를 가진 화합물의 예:
(2) 입체장애된 아민 구조 단위를 가진 화합물의 예:
(3) 유기인 기재 화합물의 예:
(4) 유기황 기재 화합물의 예:
S(C2H4COOC12H25)2
S(C2H4COOC14H29)2
(5) 히드로퀴논 기재 화합물(3j) 및 그의 유도체
이 화합물 중, 코팅액 조성물의 안정성을 위해 더욱 바람직한 것은 분자내에 입체장애된 페놀 구조 단위체를 가지며 전자사진 감광체의 반복되는 특성 및 전위 안정성을 가진 것이다.
산화방지제의 양은 바람직하게는 메틸랄을 기준하여 10 내지 500 ppm이다. 바람직한 액체 저장 기간을 위해 산화방지제의 함량을 되도록 낮게 유지하는 것이 바람직한데, 코팅액은 산화방지제의 함량이 너무 높으면 전자사진 특성이 저하(예를 들어, 저하된 감도 및 향상된 잔류 전위)되는 반면, 너무 낮으면 급속히 숙성된다.
전자사진 감광체는 지지체 상에 전하 발생층 및 전하 수송층을 가지지만, 기능을 더욱 효율적으로 명시하자면, 전하 수송층을 표면층으로 갖는 것이 바람직하다.
전도성이기만 하다면 지지체는 제한되지 않는다. 그의 몇몇 예로는 금속, 예를 들어 알루미늄 및 스텐인레스 스틸, 및 금속, 전도층으로 코팅된 종이 및 플라스틱이 있다. 지지체는 시트, 실린더 형태이다.
본 발명은 지지체 상의 긁힘을 보호하기 위해 전도층으로 코팅될 수 있다.전도층은 분말 전도성 물질, 예를 들어 결합제 수지에 분산된 카본 블랙 또는 금속으로 이루어질 수 있다. 이는 바람직하게는 5 내지 40 ㎛ 두께, 더욱 바람직하게는 10 내지 30 ㎛ 두께이다.
본 발명은 접착성 및 차단성을 가진 중간층이 지지체 상에 또는 지지체 상의 전도층과 감광층 사이에 제공될 수 있다. 중간층으로 유용한 물질로는 폴리아미드, 폴리비닐 알콜, 폴리에틸렌 옥시드, 에틸 셀룰로오스, 카제인, 폴리우레탄 및 폴리에테르 우레탄이 있다. 이는 적합한 용매에 용해한 후 사용된다. 중간층의 두께는 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎛ 두께, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 1 ㎛이다.
전하 발생층은 용매에 용해된 전하 발생재 및 결합제 수지를 함유하는 코팅액을 도포하고, 용액을 건조함으로써 형성된다. 전하 발생재, 결합제 수지 및 용매의 혼합물은 용매 중의 전하 발생재 및 결합제 수지를 잘 분산하기 위해 예를 들어, 균질화기, 초음파 분산기, 볼밀, 진동 볼밀, 샌드밀, 마모기, 롤러밀 및 액체 충돌형 고속 분산기에 의해 처리된다. 본 발명에 유용한 전하 발생재로는 염료, 예를 들어 피릴리움 및 티아피릴리움 기재의 염료, 및 안료, 예를 들어 프탈로시아닌, 안탄트론, 디벤즈피렌퀴논, 트리아조, 시아닌, 디스아조, 모노아조, 인디고, 퀴나크리돈, 및 비대칭 퀴노시아닌 기재의 안료가 있다. 본 발명에 유용한 통상의 결합제 수지로는 폴리에스테르, 폴리아크릴계 수지, 폴리비닐 카르바졸, 페녹시, 폴리카르보네이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 아세테이트, 폴리술폰, 폴리아릴레이트, 비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 벤잘 및 폴리부티랄이 있다. 결합제 수지에 대한 전하 발생재의 비율은 중량 기준으로 1/0.1 내지 1/10이고, 바람직하게는 1/1 내지3/1이다. 전하 발생층의 두께는 바람직하게는 5 ㎛ 이하, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2 ㎛이다.
도면은 수송형 복사기 또는 프린터로서의 접촉 대전형 전자사진 장치의 한 예를 도시한다. 이는 프로세스 카트리지 프레임 (9) 내에 전자사진 감광체 (1), 대전 롤러 (2), 현상기 (4) 및 클리닝 블레이드(8)이 조립된 카트리지형이다.
전자사진 감광체 (1)은 화살 표시된 방향으로 소정의 속도(프로세스 속도)로 회전하게 되는 원통형이다.
대전 롤러 (2)는 대전 수단으로서의 접촉 대전체이다. 이 대전 롤러 (2)는 대전 롤러 (2)와 접촉하는 전자사진 감광체 (1)를 회전시킴으로써 회전된다. AC 전압과 중복될 수 있는, 바이어스 전원(도시되어 있지 않음)으로부터의 DC 전압이 대전 롤러 (2)에 가해져 소정의 극성/전위로 전자사진 감광체 (1)의 주변 표면을 대전시킨다. 전자사진 감광체 (1)의 대전된 표면을 노광 수단(도시되어 있지 않음), 예를 들어 레이저 광선 주사기에 의해 화상 정보를 전달하는 노광광 (3)으로 조사하여, 전자사진 감광체 (1)에 대한 상기 정보에 상응하는 정전 잠상을 형성한다.
이렇게 형성된 정전 잠상은 대전된 입자(토너)를 지닌 전사가능한 입자상(토너상)이 현상기 (4)내에 있기 때문에 표준 현상 또는 역현상에 의해 감지가능하게 된다.
토너상의 전하 극성과 반대 극성을 가진 바이어스 전압이 바이어스 전원(도시되지 않음)으로부터 전사 롤러 (5)로 가해지는 동안, 토너상은 서로 접촉하게 되는 전자사진 감광체 (1)과 전사 롤러 (5) 사이에 제공된 전사 매체 (6)으로 수송된다.
토너상이 그 위로 수송된 전사 매체 (6)은 전자사진 감광체 (1)로부터 분리되고 정착 롤러 (7)로 수송되어 토너상이 정착 처리된다.
토너상이 전사된 후, 전자사진 감광체 (1)은 침착물, 예를 들어 잔류 토너를 제거하기 위해 클리닝 블레이드(8)로 세정되어 전체 과정이 완료된다.
본 발명은 실시예에 의해 더욱 구체적으로 기술되고, 여기서 "부(들)"은 중량부(들)을 의미한다.
실시예 1
감광체를 23℃, 60%RH 및 1 기압의 조건하에 제조하였다. 먼저, 지지체를 하기 조성의 코팅액을 사용하여 침적 코팅하여, 지름 30 mm 및 높이 358 mm의 알루미늄 원통을 140℃에서 30 분간 경화시켜 15 ㎛ 두께의 전도층을 형성하였다.
전도성 안료:
SnO2코팅된 황산 바륨 10 부
저항 조정 안료: 산화 티타늄 2 부
결합제 수지: 페놀 수지 6 부
평균화제: 실리콘 오일 0.001 부
용매: 메탄올/메톡시프로판올(0.2/0.8) 20 부
이렇게 제조된 전도층은 메탄올 65 부 및 n-부탄올 30 부의 혼합 용액 중에용해된 N-메톡시메틸화 나일론 3 부 및 공중합된 나일론 3 부의 용액을 사용하여 침지 코팅하여 0.5 ㎛ 두께의 중간층을 형성하였다.
다음으로, CuKa 광선을 이용한 회절분석법으로 얻은 X선 회절 패턴에서 브래그(Bragg) 각도 2θ±0.2°에서 9.0°, 14.2°, 23.9°및 27.1°에서 강한 피크를 갖는 옥시티타늄 프탈로시아닌(TiOPc) 4부 및 폴리비닐 부티랄(세끼스이 가가꾸 가부시끼가이샤(Sekisui Chemical Co., Ltd.), S-LEC BM2) 2 부를 4 시간 동안 유리 비드(직경: 1 mm)가 들은 샌드밀로 시클로헥사논 60 부에 분산시키고, 에틸 아세테이트 100부를 첨가하여, 전하 발생층용 분산액을 제조하였다. 이 용액을 사용하여 침적법으로 도포하여 두께 0.2 ㎛의 전하 발생층을 형성하였다.
이어서, 하기 화학식 4의 전하 수송재 10부와 폴리카르보네이트 수지 (미쓰비시 엔지니어링 플라스틱스(Mitsubishi Engineering Plastics), Z-400 (상품명)) 10부를 혼합 용매 (메틸랄 20부와 비점 136.2℃의 에틸벤젠 60부) 60부에 분산시켜 전하 수송층용 코팅액을 제조하였다.
이 코팅액을 전하 발생층에 일정 도포 속도로 침적법에 의해 도포하고 140℃에서 30분간 건조시켜, 전하 수송층 (두께: 중심 부근에서 28 ㎛)을 형성하였다. 건조된 전하 수송층을 광학현미경으로 관찰하여, 백화에 대하여 ×: 시료가 다수의 미소포를 갖는 경우 백화됨, ○: 시료가 미소포를 보이지 않는 경우 백화되지 않음으로 평가하였다. 결과를 표 2에 나타냈다.
이어서, 전하 수송층의 상단 (미도포측)으로부터 180 ㎜ 위치 (이 위치는 전자사진 감광체의 중심 근처임)와 20 ㎜ 위치 사이의 두께 차이를 측정하였다. 층을 용액의 점적에 대하여 ○: 차이가 5.5 ㎛ 미만인 경우, △: 차이가 5.5 ㎛인 경우, ×: 차이가 5.5 ㎛를 넘는 경우로 평가하였다. 결과를 표 2에 나타냈다.
이어서, 전자사진 장치를 사용하는 전하 수송층의 평가를 설명한다.
사용된 장치는 프로세스 카트리지가 갖추어진 캐논제 LBP-930 (프로세스 속도를 초기 속도 106 ㎜/초에서 212 ㎜/초로 배속시키고, 레이저 조사부 내에 필터를 갖고, 광량을 통상 수준의 절반으로 하고, 일차 충전의 AC 성분의 전자량과 주파수가 2배로 되도록 개조함)이다.
제작된 전자사진 감광체를 장치 내에 세팅하여, 상온 상습 (23℃ 및 60%RH 정도)의 환경 하에 레터지 내구성에 대해 시퀀스를 인쇄시 마다 중단시키는 간헐 모드로 시험하였다. 명부 전압 (Vl)을 초기 단계와 2000매를 2%의 인쇄율로 인쇄한 후에 측정하였다. 결과를 표 2에 나타냈다. 암부 전압이 -675 V로 일정하게 설정되었으므로, 감광체는 그의 절대 Vl 수준이 보다 낮은 경우 더 민감하였다.
실시예 2 내지 13
전하 수송층에 대해 상이한 용매 조성 (표 1에 실시예 2 내지 13으로 제시함)을 이용하고, 산화방지제로서 BHT (2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀)를 사용하거나 사용하지 않으며, 전하 수송층을 120℃에서 60분간 건조시키며, 층 두께를 26 ㎛로 설정한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작하였다. 이들을 실시예 1과 동일한 방식으로 층 백화, 용액 점적 및 초기 단계와 2000매를 인쇄한 후의 명부 전압 (Vl)에 대해 시험하였다. 결과를 표 2에 나타냈다.
실시예 용매 1 용매 2 산화방지제 (BHT 또는 메틸랄에 대한 비)
1 메틸랄 20부 에틸벤젠 (비점 136.2℃) 60부 없음
2 메틸랄 20부 p-크실렌 (비점 138.3℃) 60부 없음
3 메틸랄 20부 모노클로로벤젠 (비점 131.7℃) 60부 없음
4 메틸랄 20부 아니솔 (비점 153.8℃) 60부 없음
5 메틸랄 20부 에틸벤젠 60부 30 ppm
6 메틸랄 20부 p-크실렌 60부 70 ppm
7 메틸랄 20부 아니솔 60부 100 ppm
8 메틸랄 45부 p-크실렌 35부 없음
9 메틸랄 40부 p-크실렌 40부 없음
10 메틸랄 10부 에틸벤젠 70부 없음
11 메틸랄 5부 에틸벤젠 75부 없음
12 메틸랄 20부 벤질 알코올 (비점 205.8℃) 60부 없음
13 메틸랄 20부 m-크레졸 (비점 202.2℃) 60부 없음
실시예 백화 용액 점적 초기 명부 전압 (V) 내구성 시험후 명부 전압 (V)
1 ○ ○ -180 -170
2 ○ ○ -175 -160
3 ○ ○ -180 -170
4 ○ ○ -190 -180
5 ○ ○ -185 -180
6 ○ ○ -190 -170
7 ○ ○ -195 -180
8 ○ ○ -190 -195
9 ○ ○ -185 -170
10 ○ ○ -180 -170
11 ○ △ -190 -185
12 ○ ○ -195 -185
13 ○ ○ -195 -195
비교예 1 내지 8
전하 수송층에 대해 상이한 용매 조성 (표 3에 비교예 1 내지 8로 제시함)을 이용하고, 전하 수송층을 120℃에서 60분간 건조시키며, 층 두께를 26 ㎛로 설정한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작하였다. 이들을 실시예 1과 동일한 방식으로 층 백화, 용액 점적 및 초기 단계와 2000매를 인쇄한 후의 명부 전압 (Vl)에 대해 시험하였다. 결과를 표 4에 나타냈다.
비교예 용매 1 용매 2 산화방지제 (BHT 또는 메틸랄에 대한 비)
1 메틸랄 20부 n-부탄올 (비점 117.7℃) 60부 없음
2 메틸랄 20부 디-n-프로필케톤 (비점 143.7℃) 60부 없음
3 메틸랄 20부 시클로헥사논 (비점 155.7℃) 60부 없음
4 메틸랄 20부 아세틸아세톤 (비점 140.4℃) 60부 없음
5 없음 p-크실렌 80부 없음
6 메틸랄 80부 없음 없음
7 디클로로메탄 (비점 39.8℃) 20부 클로로벤젠 60부 없음
8 메틸랄 20부 톨루엔 (비점 110.6℃) 60부 100 ppm
비교예 백화 용액 점적 초기 명부 전압 (V) 내구성 시험후 명부 전압 (V)
1 고형물이 남아서 (잔류 불용물), 도포를 중지시킴
2 고형물이 남아서 (잔류 불용물), 도포를 중지시킴
3 ○ ○ -260 -260
4 ○ ○ -265 -260
5 ○ × -215 -210
6 고형물이 남아서 (잔류 불용물), 도포를 중지시킴
7 ○ ○ -185 -140
8 ○ ○ -220 -215
실시예 14 내지 16
전하 수송층에 대해 상이한 용매 조성 (표 5에 실시예 14 내지 16으로 제시함)을 이용하고, 전하 수송층에 대한 바인더 수지로서 상기 화학식2b의 폴리아크릴레이트 (중량 평균 분자량 Mw: 100,000)를 사용하며, 전하 수송층을 120℃에서 60분간 건조시키며, 층 두께를 26 ㎛로 설정한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작하였다. 이들을 실시예 1과 동일한 방식으로 층 백화, 용액 점적 및 초기 단계와 2000매를 인쇄한 후의 명부 전압 (Vl)에 대해 시험하였다. 결과를 표 6에 나타냈다.
실시예 17
전하 수송층에 대해 상이한 용매 조성 (표 5에 실시예 17로 제시함)을 이용하고, 전하 수송층에 대한 바인더 수지로서 상기 언급한 폴리카르보네이트 수지 Z-400과 상기 화학식2b의 폴리아크릴레이트 수지 (중량 평균 분자량 Mw: 100,000)의 1:1 (질량비) 혼합물을 사용하며, 전하 수송층을 120℃에서 60분간 건조시키며, 층 두께를 26 ㎛로 설정한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작하였다. 이들을 실시예 1과 동일한 방식으로 층 백화, 용액 점적 및 초기 단계와 2000매를 인쇄한 후의 명부 전압 (Vl)에 대해 시험하였다. 결과를 표 6에 나타냈다.
실시예 18
전하 수송층에 대해 상이한 용매 조성 (표 5에 실시예 18로 제시함)을 이용하고, 전하 수송층에 대한 바인더 수지로서 폴리메틸 메타크릴레이트 (중량 평균 분자량 Mw: 100,000)를 사용하며, 전하 수송층을 120℃에서 60분간 건조시키며, 층두께를 26 ㎛로 설정한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작하였다. 이들을 실시예 1과 동일한 방식으로 층 백화, 용액 점적 및 초기 단계와 2000매를 인쇄한 후의 명부 전압 (Vl)에 대해 시험하였다. 결과를 표 6에 나타냈다.
실시예 용매 1 용매 2 산화방지제 (BHT 또는 메틸랄에 대한 비)
14 메틸랄 20부 에틸벤젠 60부 없음
15 메틸랄 20부 p-크실렌 60부 없음
16 메틸랄 20부 o-크실렌 60부 없음
17 메틸랄 20부 에틸벤젠 60부 없음
18 메틸랄 20부 아니솔 60부 50 ppm
실시예 백화 용액 점적 초기 명부 전압 (V) 내구성 시험후 명부 전압 (V)
14 ○ ○ -185 -175
15 ○ ○ -180 -165
16 ○ ○ -185 -175
17 ○ ○ -185 -165
18 ○ ○ -200 -195
실시예 1 내지 7에서 제조된 전하 수송층용 코팅액을 제조 12개월 후에 외관을 관찰하였다. 산화방지제를 함유하는 실시예 5 내지 7에 있어서는 변화가 나타나지 않은 반면, 산화방지제가 없는 실시예 1 내지 4에 있어서는 황색이 약간 증가하였으며, 이 결과는 메틸랄의 열화를 시사한다.
실시예 19
전하 수송재로서 하기 화학식 5의 화합물 10 중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 14와 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작한 다음, 층 백화, 용액점적 및 내구성 시험 전후의 명부 전압 (Vl)을 평가 측정하였다. 얻은 결과를 표 7에 나타냈다.
실시예 20
전하 수송재로서 상기 화학식 4 및 5의 화합물을 각각 5 중량부의 양 (전체 중량: 10 중량부)으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 15와 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작한 다음, 층 백화, 용액 점적 및 내구성 시험 전후의 명부 전압 (Vl)을 평가 측정하였다. 얻은 결과를 표 7에 나타냈다.
실시예 21
전하 수송재로서 상기 화학식 4 및 5의 화합물을 각각 8 중량부 및 2 중량부의 양 (전체 중량: 10 중량부)으로 사용하고, 용매의 성분을 메틸랄 20 중량부와 모노클로로벤젠 60 중량부로 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 16와 동일한 방식으로 전자사진 감광체를 제작한 다음, 층 백화, 용액 점적 및 내구성 시험 전후의 명부 전압 (Vl)을 평가 측정하였다. 얻은 결과를 표 7에 나타냈다.
실시예 백화 용액 점적 초기 명부 전압 (V) 내구성 시험후 명부 전압 (V)
19 ○ ○ -185 -175
20 ○ ○ -180 -165
21 ○ ○ -185 -180
본 발명에 의해 화상 형성의 초기 단계로부터 장기간 동안 우수한 성능, 내구성 및 화상 특성을 보이는 전자사진 감광체를 얻었다.

Claims (34)

  1. 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 지지체상에 도포하는 단계, 및
    상기 용액을 건조시켜 전하 수송층을 형성시키는 단계
    를 포함하는, 지지체상에 전하 발생층 및 전하 수송층을 갖는 전자사진 감광체의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매의 비점이 130 ℃ 이상 200 ℃ 이하인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 디메톡시메탄 대 상기 방향족 탄화수소 기재 용매의 중량비가 5:95 내지 60:40 범위인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌, 에틸벤젠, 아니졸, 프로필벤젠, 메시틸렌 및 모노클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌, 에틸벤젠 및 모노클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌 또는 에틸벤젠인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 모노클로로벤젠인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 전하 수송재가 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
    <화학식 4>
    <화학식 5>
  9. 제1항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리카르보네이트 수지 및 폴리아릴레이트 수지중 하나인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리카르보네이트 수지인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리아릴레이트 수지인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 상기 폴리카르보네이트 수지가 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 구조 단위인 방법.
    <화학식 1b>
    <화학식 1c>
    <화학식 1d>
  13. 제11항에 있어서, 상기 폴리아릴레이트 수지가 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 구조 단위인 방법.
    <화학식 2b>
    <화학식 2d>
  14. 제1항에 있어서, 상기 용액이 산화방지제를 더 포함하는 것인 방법
  15. 제1항에 있어서, 상기 산화방지제가 입체장애된 페놀 구조인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 상기 산화방지제를 디톡시메탄을 기준하여 10 내지 500 ppm으로 혼입하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 상기 전자사진 감광체가 상기 지지체, 전하 발생층 및 전하 수송층을 기재된 순서대로 포함하는 방법.
  18. 지지체, 전하 발생층 및 전하 수송층을 포함하며, 상기 전하 수송층이 전하 수송재, 결합제 수지, 디메톡시메탄 및 비점이 130 ℃ 이상인 방향족 탄화수소 기재 용매를 함유하는 용액을 지지체상에 도포하고, 이 용액을 건조시켜 형성된 것인 전자사진 감광체.
  19. 제18항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매의 비점이 130 ℃ 이상 200 ℃ 이하인 전자사진 감광체.
  20. 제18항에 있어서, 상기 디메톡시메탄 대 상기 방향족 탄화수소 기재 용매의 중량비가 5:95 내지 60:40 범위인 전자사진 감광체.
  21. 제18항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌, 에틸벤젠, 아니졸, 프로필벤젠, 메시틸렌 및 모노클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 전자사진 감광체.
  22. 제21항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌, 에틸벤젠 및 모노클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 전자사진 감광체.
  23. 제22항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 크실렌 또는 에틸벤젠인 전자사진 감광체.
  24. 제22항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 기재 용매가 모노클로로벤젠인 전자사진 감광체.
  25. 제18항에 있어서, 상기 전하 수송재가 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 전자사진 감광체.
    <화학식 4>
    <화학식 5>
  26. 제18항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리카르보네이트 수지 및 폴리아릴레이트 수지중 하나인 전자사진 감광체.
  27. 제26항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리카르보네이트 수지인 전자사진 감광체.
  28. 제26항에 있어서, 상기 결합제 수지가 폴리아릴레이트 수지인 전자사진 감광체.
  29. 제27항에 있어서, 상기 폴리카르보네이트 수지가 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 구조 단위인 전자사진 감광체.
    <화학식 1b>
    <화학식 1c>
    <화학식 1d>
  30. 제28항에 있어서, 상기 폴리아릴레이트 수지가 하기 화학식의 화합물로부터 선택되는 구조 단위인 전자사진 감광체.
    <화학식 2b>
    <화학식 2d>
  31. 제18항에 있어서, 상기 용액이 산화방지제를 더 포함하는 것인 전자사진 감광체
  32. 제18항에 있어서, 상기 산화방지제가 입체장애된 페놀 구조인 전자사진 감광체.
  33. 제18항에 있어서, 상기 산화방지제가 디톡시메탄을 기준하여 10 내지 500 ppm으로 혼입된 것인 전자사진 감광체.
  34. 제18항에 있어서, 상기 지지체, 전하 발생층 및 전하 수송층을 기재된 순서대로 갖는 전자사진 감광체.
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