KR20010080592A - 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 - Google Patents

저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20010080592A
KR20010080592A KR1020017006602A KR20017006602A KR20010080592A KR 20010080592 A KR20010080592 A KR 20010080592A KR 1020017006602 A KR1020017006602 A KR 1020017006602A KR 20017006602 A KR20017006602 A KR 20017006602A KR 20010080592 A KR20010080592 A KR 20010080592A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
cellulose
hydrogen peroxide
mixture
weight
ether
Prior art date
Application number
KR1020017006602A
Other languages
English (en)
Inventor
하르트빅 슐레시거
Original Assignee
한스-위르겐마이쓰너,우베드뢰게, 악셀 씨. 하이트만, 리타 채드윅
볼프발스로데에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7889225&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20010080592(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 한스-위르겐마이쓰너,우베드뢰게, 악셀 씨. 하이트만, 리타 채드윅, 볼프발스로데에이지 filed Critical 한스-위르겐마이쓰너,우베드뢰게, 악셀 씨. 하이트만, 리타 채드윅
Publication of KR20010080592A publication Critical patent/KR20010080592A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
    • C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
    • C08B11/08—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
    • C08B11/193—Mixed ethers, i.e. ethers with two or more different etherifying groups

Abstract

본 발명은 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 과산화수소로 산화적 분해시켜 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르를 제조하는 방법을 개시한다. 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 과산화수소의 수용액과 65 내지 125 ℃의 온도에서 치밀하게 혼합한다. 혼합비는 과산화수소의 양이 건조 셀룰로오스 에테르에 대해 0.1 내지 10 중량%이고, 혼합물의 고형분 함량이 혼합물의 총량에 대해 25 중량% 이상이 되는 방식으로 선택하고, 과산화수소의 약 90% 이상이 소모될 때까지 혼합물을 65 내지 125 ℃의 온도에서 교반시킨다.

Description

저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 {Method for the Production of Low-viscous Water-soluble Cellulose Ethers}
셀룰로오스 에테르의 기술적 특성은 그 용액의 점도에 많이 좌우된다. 주로 중점도 셀룰로오스 에테르, 즉 평균 분자량의 것들을 가공하지만, 고점도 및 저점도 셀룰로오스 에테르도 역시 중요하다.
중점도 및 고점도 셀룰로오스 에테르와 비교하여 저분자량이기도한 저점도 셀룰로오스 에테르는 원칙적으로 2가지의 상이한 방식으로 제조할 수 있다. 저분자 알칼리 셀룰로오스를 기재로 하고 에테르화시키거나, 또는 최종 셀룰로오스 에테르를 목적하는 분자량으로 분해한다.
저분자 알칼리 셀룰로오스를 기재로 하고, 에테르화하여 셀룰로오스 에테르를 제조하는 것은 후속되는 세척 공정을 더욱 어렵게 한다. 셀룰로오스 에테르는 크게 팽창되거나 세척 매체에 의해 씻겨나가는 상당수의 단쇄 성분을 함유한다.
언급된 두번째 가능한 방식으로서 보다 고분자의 셀룰로오스 에테르를 저분자로 분해하는 방식은 저점도 셀룰로오스 에테르를 산화제, 예를 들어 차아염소산염 또는 과산화수소의 작용으로 달성할 수 있다.
고점도 셀룰로오스 에테르의 산화적 분해는 세척 공정 후에 수행할 수 있다. 이것으로 세척 공정동안의 세척 손실 및 난점을 피한다.
하기에 열거된 설명은 고점도 셀룰로오스 에테르를 에테르화 및 세척 후에 분해하는데 널리 이용되는 방법을 요약한 것이다.
다우 케미칼사 (Dow Chemical Co.)의 DE 2 016 203호는 셀룰로오스 에테르의 점도를 과산화수소로 감소시키는 방법을 청구한다. 이 방식에서, 실질적으로 수분함량이 5 중량% 미만인 건조하고 유동이 용이한 셀룰로오스 에테르를 10 내지 50% 과산화수소 용액과 혼합하고, 수득한 혼합물을 50 내지 150 ℃로 가열한다.
칼레 아게 (Kalle AG)의 DE 1 543 116호는 고점도 셀룰로오스 에테르를 과산화수소로 산화적 분해시켜 저점도 셀룰로오스 에테르를 제조하는 방법을 청구한다. 이 방법은 혼합물의 수분 함량이 전체량에 대해 75 중량%를 초과하지 않도록 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 과산화수소의 수용액과 혼합함을 특징으로 한다. 이어서 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 100 ℃ 내지 250 ℃의 온도에서 건조시킨다. 여기서, 수분 및 과산화수소의 손실은 사실상 점도의 감소에 상응한다.
이들 방법에서는 통상 건조 파우더 또는 입자 중 저점도 셀룰로오스 에테르가 분해 반응으로부터 직접 형성된다. 건조를 분해 반응 전에 수행하고 공정을 낮은 수분 함량으로 수행하거나, 또는 습윤 생성물로 공정을 시작하고 낮은 수분 함량으로 종결시킨다. 이 때, 점도 손실은 수분 손실에 상응한다.
본 발명의 목적은 셀룰로오스 에테르의 세척 후 후속되는 건조, 성형 (분쇄, 과립화) 및 혼합이 영향받지 않고 분해 반응이 후속되는 공정 단계인 건조, 성형 (분쇄, 과립화) 및 혼합에 의해 영향받지 않는 방식으로 점도를 즉시 조정할 수 있는 방법을 제공한다.
이 목적은 세척 후에 수득한 보다 고점도의 수용성 셀룰로오스 에테르를 과산화수소의 수용액과 혼합하여 총량에 대해 25 중량%를 넘지 않는 혼합물의 건조 함량을 얻는 것이다. 이어서 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 65 내지 125 ℃, 바람직하게는 75 내지 100 ℃의 온도에서 연속으로 교반하고, 그리고나서 건조시킨다.
이 방법에 의해 저점도 수용성 셀룰로오스 에테르가 수득된다. 놀랍게도 시판되는 셀룰로오스 에테르를 제조하는 후속 공정 단계, 예를 들어 건조, 성형 (분쇄, 과립화) 및 혼합은 분해 반응에 의해 영향받지 않는다. 수분도와 분쇄는 점도 감소와 독립적으로 조정될 수 있다.
본원에서 저점도 셀룰로오스 에테르는 그 2% 수용액이 20 ℃ 및 전단 속도 2.55 s-1에서 점도가 2 내지 400, 특히 2 내지 100 mPa/s (하크 로토비스코 (Haake Rotovisko))인 셀룰로오스 에테르인 것으로 간주된다. 본원에서 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르는 그 2% 수용액이 20 ℃ 및 전단 속도 2.55 s-1에서 점도가 100 내지 100,000, 바람직하게는 400 내지 20,000 mPa/s인 셀룰로오스 에테르인 것으로 간주된다. 본원에서 본 발명에 따른 방법에 의해 야기되는 최종 생성물의 점도 감소는 원료와 비교할 때 바람직하게는 50% 이상, 특히 70%, 더욱 특히 98%에 이른다.
이온성 또는 비이온성 셀룰로오스 에테르는 원료로서, 예를 들어 바람직하게는 카르복시메틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 카르복시메틸 셀룰로오스, 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 술포에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 및 이들의 혼합물 또는 유도체를 사용할 수 있다. 바람직한 원료는 특히 메틸히드록시에틸 셀룰로오스 또는 메틸히드록시프로필 셀룰로오스이다. 세척과 분리 후에 수득한 상기 셀룰로오스 에테르의 수-습윤 필터 케이크를 사용하는 것이 유리하다.
본 방법은 셀룰로오스 에테르의 통상의 제조 방법에 용이하게 포함될 수 있다. 보다 고점도의 원료를 세척후에 총중량에 대해 건조 함량이 25 내지 80 중량%가 되도록 원심분리한다.
이어서, 65 내지 125 ℃의 온도에서 과산화수소 수용액을 집중적으로, 임의로는 단계적으로 포함시키는데, 혼합물의 비율은 과산화수소 함량이 건조 물질에 대해 0.1 내지 10 중량%이고 혼합물의 건조 함량이 총량에 대해 25 중량% 미만으로 저하되지 않는 방식으로 선택한다. 이어서, 혼합물을 65 내지 125 ℃, 바람직하게는 75 내지 100 ℃의 온도에서 사용되는 과산화수소의 90% 이상, 바람직하게는 95%가 소모될 때까지 연속으로 교반한다. 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 연속으로 교반하는 것은 더욱 특히 바람직하다. 이어서, 첨가제의 첨가, 디-알데히드로 가교결합, 압축, 건조 및 분쇄와 같은 다른 공정 단계를 통상의 방식으로 수행할 수 있다.
건조 함량이 총량에 대해 35 내지 80 중량%, 특히 40 내지 55 중량%인 보다 고분자의 셀룰로오스 에테르는 본 방법에 바람직하게 사용된다.
건조 셀룰로오스 에테르에 대해 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2.5 중량%, 특히 0.5 내지 1.8 중량%의 과산화수소는 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 분해하는데 사용한다.
원료에 따라, 산성 pH 값 3 내지 5의 2% 수용액인 생성물이 분해 반응으로부터 생긴다. 본 발명에서 분해 반응 전, 반응 동안 또는 반응 후에, 그러나 임의의 후속의 공정 단계, 예를 들어 건조 또는 성형 단계 전 임의의 경우에, 생성물의 pH 값을 조정하는 것이 유용한 것으로 증명되었다.
분해 반응 후에 pH 값을 조정한다면, 특히 좋은 결과가 얻어진다. pH 값은 pH 값이 5 내지 12이며, 임의로는 요구되는 과산화수소 전체 또는 일부를 함유하는 염의 수용액을 사용하여 조정한다. 이들 용액은 첨가 후 혼합물의 pH 값이 4.5보다 크게, 바람직하게는 6 내지 7로 조정되는 양으로 반응 혼합물에 첨가한다. 인산 이수소 나트륨, 인산 수소 나트륨, 인산 나트륨, 탄산 나트륨 및 탄산 수소 나트륨의 수용액 또는 이들 염의 혼합물의 수용액을 사용하는 것이 유리하다. 수성 완충 용액 형태의 약산, 예를 들어 시트르산 또는 숙신산의 알칼리 염을 또한 사용할 수 있다.
본 발명의 청구된 방법의 잇점은 분자량의 실제적인 감소가 후속되는 건조와는 완전히 별개라는 것이다. 이것은 셀룰로오스 에테르 입자를 건조시키는 다양한 체류 시간 요건을 갖는 건조 장치의 어떠한 유형이든지 분해 반응에 영향없이 이용될 수 있다는 잇점을 갖는다. 또한, 일체형 장치로서 분해 반응이 수행되는 혼합기는 혼입되는 과산화수소의 부식성에 의해 영향받지 않는다. 특히, 분해 반응 후에 첨가제 및 변형제를 용매-습윤 (예, 수-습윤) 셀룰로오스 에테르로 혼입시킬 수 있으나, 건조 전에도 가능하다. 본원에서, 디알데히드기 (예, 글리옥살기)가 특히 언급된다. 이들 화합물은 용매-저해된 셀룰로오스 에테르를 제조하는데 사용된다. 이들은 산화에 대한 민감성 때문에, 분해 반응에 필요한 과산화수소와 함께 사용될 수 없다. 또한, 분해 반응 후 및 건조 전에, 올리고머 또는 폴리머 산화-민감성 물질 (예, 폴리사카라이드, 폴리사카라이드 에테르, 폴리비닐 알콜, 폴리에스테르, 폴리아미드) 중에서 혼합할 수 있다.
하기의 실시예로 본 발명을 더 설명한다.
실시예 1 내지 4
총량에 대하여 메톡시기 함량이 24.2 내지 30.5 %이고, 히드록시에톡시기 함량이 7.5 내지 14.8%이고, 수분 함량이 50 내지 53 중량%이고, 20 ℃ 및 전단 응력 2.55 s-1에서 2 중량% 수용액 상에서 측정된 점도 (하케 로토비스코)가 하기 표와 같은 메틸히드록시에틸 셀룰로오스 5 kg에 과산화수소 수용액 800 ㎖를 분사하였다. 수득한 혼합물을 6시간동안 75 ℃에서 교반하고, 이어서 건조시켰다.
사용된 과산화수소의 양, 초기 점도 및 최종 점도를 하기 표에 나타내었다.나타낸 양은 건조 메틸히드록시에틸 셀룰로오스에 관한 것이다.
번호 초기 점도 (mPa/s) 첨가된 H2O2중량% 최종 점도 (mPa/s)
1 7,100 0.5 134
2 7,100 1.0 70
3 7,100 1.5 21
4 400 1.5 6
실시예 5 내지 7
총량에 대하여 메톡시기 함량이 21.4 내지 26.1 %이고, 히드록시에톡시기 함량이 5.9 내지 9.8%이고, 수분 함량이 52 중량%이며, 20 ℃ 및 전단 응력 2.55 s-1에서 2 중량% 수용액 상에서 측정된 점도 (하케 로토비스코)가 하기 표와 같은 메틸히드록시에틸 셀룰로오스 5 kg에 과산화수소 수용액 500 ㎖를 분사하였다. 사용된 과산화수소의 양은 건조 메틸히드록시에틸 셀룰로오스에 대해 1 중량%였다. 수득한 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 연속으로 교반하고, 이어서 건조시켰다.
각 경우의 반응 온도, 반응 시간, 초기 및 최종 점도를 하기 표에 나타내었다.
번호 초기 점도 (mPa/s) 최종 점도 (mPa/s) 반응 온도 (℃) 반응 시간 (h)
5 6,000 40 75 6
6 6,000 34 85 5
7 6,000 36 95 3
실시예 8 내지 10
총량에 대하여 메톡시기 함량이 21.4 내지 26.1 %이고, 히드록시에톡시기 함량이 5.9 내지 9.8%이고, 수분 함량이 52 중량%이며, 20 ℃ 및 전단 응력 2.55 s-1에서 2 중량% 수용액 상에서 측정된 점도 (하케 로토비스코)가 하기의 표와 같은메틸히드록시에틸 셀룰로오스 5 kg에 과산화수소 수용액 500 ㎖를 분사하였다. 수득한 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 95 ℃에서 3시간동안 연속으로 교반하고, 이어서 인산 수소 나트륨 및 탄산 나트륨 수용액 250 ㎖를 분사하고, 60분간 더 혼합하였다. 그리고나서, 건조시켰다.
각 경우의 초기 및 최종 점도, 사용된 인산 수소 나트륨 및 탄산 나트륨의 양, 생성물의 2 중량% 용액의 pH 값 및 사용된 과산화수소의 양을 하기 표에 나타내었다. 주어진 양은 건조 메틸히드록시에틸 셀룰로오스에 관한 것이다.
번호 초기 점도(mPa/s) 최종 점도(mPa/s) 인산 수소 나트륨 (중량%) 탄산 나트륨 (중량%) 2 중량% 수용액의 pH 값 첨가된 H2O2(중량%)
8 6,000 36 0.25 0.2 5.6 1.0
9 6,000 29 0.25 0.3 5.9 1.0
10 6,000 19 0.25 0.5 5.0 1.5
실시예 11 내지 12
총량에 대하여 메톡시기 함량이 24.2 내지 30.5 %이고, 히드록시에톡시기 함량이 7.5 내지 14.8%이고, 수분 함량이 50 내지 53 중량%이며, 20 ℃ 및 전단 응력 2.55 s-1에서 2 중량% 수용액 상에서 측정된 점도 (하케 로토비스코)가 하기의 표와 같은 메틸히드록시에틸 셀룰로오스 5 kg에 과산화수소 수용액 800 ㎖를 분사하였다. 사용된 과산화수소의 양은 건조 메틸히드록시에틸 셀룰로오스에 대해 1.5 중량%였다. 추가의 0.5 중량% (건조 메틸히드록시에틸 셀룰로오스에 대해) 시트르산 나트륨을 과산화수소 용액에 첨가하였다. 수득한 혼합물을 과산화수소가 완전히 소모될 때까지 5시간 동안 90 ℃에서 교반하고, 이어서 건조시켰다.
각 경우의 초기 및 최종 점도와 생성물의 2 중량% 용액의 pH 값을 하기 표에나타내었다.
번호 초기 점도(mPa/s) 최종 점도(mPa/s) 2 중량% 수용액의 pH 값
11 400 30 4.8
12 7,100 90 4.7

Claims (9)

  1. 65 내지 125 ℃의 온도에서 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 과산화수소의 수용액과 치밀하게 혼합하며, 이 때, 혼합물의 비율은 과산화수소 함량이 건조 셀룰로오스 에테르에 대해 0.1 내지 10 중량%이고, 혼합물 중의 고형분 함량이 혼합물의 총량에 대해 25 중량% 이상이 되도록 선택하고; 이어서 혼합물을 과산화수소의 약 90% 이상이 소모될 때까지 65 내지 125 ℃의 온도에서 연속으로 교반하는 것을 특징으로 하는, 보다 고점도의 셀룰로오스 에테르를 과산화수소로 산화적 분해시켜 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 과산화수소 수용액과의 혼합을 단계적으로 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 혼합물을 75 내지 100 ℃의 온도에서 연속으로 교반함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 과산화수소를 건조 셀룰로오스 에테르에 대해 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 2.5 중량%, 특히 0.5 내지 1.8 중량%로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 고형분 함량이 셀룰로오스 에테르 및 용매의 총량에 대해 35 내지 80 중량%, 바람직하게는 40 내지 55 중량%인 보다 고분자의 셀룰로오스 에테르를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분해 반응 전, 도중 또는 바람직하게는 후에, pH가 5 내지 12이며, 임의로는 용액 중에 분해 반응에 필요한 과산화수소를 함유하는 수용액과 상기 혼합물을 혼합하여 혼합물의 pH 값을 4.5보다 크게, 바람직하게는 6 내지 7로 조정함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 셀룰로오스 에테르가 카르복시메틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 카르복시메틸 셀룰로오스, 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 술포에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸 셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 술포에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 또는 이들의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 셀룰로오스 에테르가 메틸셀룰로오스, 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 소수성으로 개질된 메틸히드록시에틸 셀룰로오스, 메틸히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스 또는 이들의 혼합물이고, 세척 및 분리 후에 수득한 이들 셀룰로오스 에테르의 수-습윤 필터 케이크를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 수용성 셀룰로오스 에테르가 메틸히드록시에틸 셀룰로오스 또는 메틸히드록시프로필 셀룰로오스이고, 세척 및 분리 후에 수득한 셀룰로오스 에테르의 수-습윤 필터 케이크를 사용함을 특징으로 하는 방법.
KR1020017006602A 1998-11-27 1999-11-15 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법 KR20010080592A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19854770.6 1998-11-27
DE19854770A DE19854770A1 (de) 1998-11-27 1998-11-27 Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wasserlöslicher Celluloseether
PCT/EP1999/008779 WO2000032636A1 (de) 1998-11-27 1999-11-15 Verfahren zur herstellung niedrigviskoser wasserlöslicher celluloseether

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010080592A true KR20010080592A (ko) 2001-08-22

Family

ID=7889225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020017006602A KR20010080592A (ko) 1998-11-27 1999-11-15 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6939961B1 (ko)
EP (1) EP1153040B1 (ko)
JP (1) JP2002531593A (ko)
KR (1) KR20010080592A (ko)
CN (1) CN1269841C (ko)
AT (1) ATE297411T1 (ko)
AU (1) AU1506100A (ko)
BR (1) BR9915690A (ko)
CA (1) CA2352186C (ko)
DE (2) DE19854770A1 (ko)
ES (1) ES2242432T3 (ko)
HK (1) HK1044005B (ko)
NO (1) NO20012577D0 (ko)
PL (1) PL349790A1 (ko)
TR (1) TR200101448T2 (ko)
UA (1) UA73294C2 (ko)
WO (1) WO2000032636A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140075503A (ko) * 2012-12-11 2014-06-19 삼성정밀화학 주식회사 부분 중화법을 통한 초저점도 히드록시알킬 셀룰로오스의 제조방법
KR20200100611A (ko) * 2017-12-22 2020-08-26 에스에 틸로제 게엠베하 운트 콤파니 카게 셀룰로스 에테르의 산화 분해

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050209449A1 (en) * 2002-07-10 2005-09-22 Akzo Nobel N.V. Depolymerization of water soluble polysaccharides
JP3905833B2 (ja) * 2002-12-27 2007-04-18 伊那食品工業株式会社 増粘用添加物
WO2005054297A2 (en) 2003-11-28 2005-06-16 Eastman Chemical Company Cellulose interpolymers and method of oxidation
EP2209811B1 (en) * 2007-11-09 2019-03-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology LLC Method for preparing very low viscosity cellulose ether and product
US8778136B2 (en) 2009-05-28 2014-07-15 Gp Cellulose Gmbh Modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using the same
US9512563B2 (en) 2009-05-28 2016-12-06 Gp Cellulose Gmbh Surface treated modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using same
US9512237B2 (en) 2009-05-28 2016-12-06 Gp Cellulose Gmbh Method for inhibiting the growth of microbes with a modified cellulose fiber
US9511167B2 (en) 2009-05-28 2016-12-06 Gp Cellulose Gmbh Modified cellulose from chemical kraft fiber and methods of making and using the same
DK2505615T3 (da) * 2011-04-01 2014-08-04 Omya Int Ag Selvbindende pigmenthybrid
RS53929B1 (en) * 2012-05-11 2015-08-31 Omya International Ag SUSTAINABLE ADSORPTIVE POLYMERS
KR102033179B1 (ko) * 2012-12-28 2019-10-16 롯데정밀화학 주식회사 스킴코트 모르타르용 첨가제 및 이를 포함하는 스킴코트 모르타르 조성물
KR101586136B1 (ko) * 2013-01-09 2016-01-15 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 저중합도 셀룰로오스에테르의 제조 방법 및 이에 따라 제조된 셀룰로오스에테르
BR112015020000A2 (pt) 2013-03-15 2017-07-18 Gp Cellulose Gmbh fibra kraft quimicamente modificada e métodos de fabricação da mesma
CN104558203B (zh) * 2015-01-22 2016-08-24 湖州展望药业股份有限公司 一种特低粘度高取代羟丙基纤维素醚的制备方法及其制品
KR102373750B1 (ko) * 2016-10-06 2022-03-15 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 저중합도 셀룰로오스 에테르의 제조 방법
CN109336983B (zh) * 2018-11-15 2020-12-29 泸州北方纤维素有限公司 用于特低粘羟乙基纤维素的制备方法
CN109627346A (zh) * 2018-12-06 2019-04-16 泸州北方纤维素有限公司 稳定性良好的超低粘度乙基纤维素及其制备方法
CN113683470A (zh) * 2021-08-23 2021-11-23 姚鲁 一种改善射钉装药制造的安全和环保方法
CN115572107B (zh) * 2022-11-11 2024-01-19 亚士创能新材料(滁州)有限公司 耐温变施工的真石漆及其制备方法、应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB953944A (en) * 1962-02-16 1964-04-02 Ici Ltd Reduction of viscosity of water-soluble non-ionic cellulose ethers
DE1543116A1 (de) * 1965-05-29 1969-07-31 Kalle Ag Verfahren zur Herstellung niedrigviskoser wasserloeslicher Celluloseaether
US3728331A (en) * 1969-04-04 1973-04-17 Dow Chemical Co Process for reducing the viscosity of a cellulose ether with hydrogen peroxide
JPS5941643B2 (ja) * 1979-02-15 1984-10-08 株式会社興人 低粘度カルボキシメチルエチルセルロ−スの製造法
JPS5928321B2 (ja) * 1979-02-16 1984-07-12 株式会社興人 カルボキシメチルセルロ−スのマ−セル化方法
DE3009149A1 (de) * 1980-03-10 1981-09-24 Kohjin Co., Ltd., Tokyo Verfahren zum veraethern von cellulosen
JPS6051481B2 (ja) * 1981-04-30 1985-11-14 株式会社興人 低粘度セルロ−スエ−テル類の製造方法
DE3839831A1 (de) * 1988-11-25 1990-05-31 Hoechst Ag Verfahren und vorrichtung zur produktschonenden mahlung und gleichzeitigen trocknung von feuchten celluloseethern
JP2800062B2 (ja) * 1990-05-21 1998-09-21 ダイセル化学工業株式会社 超低粘度カルボキシメチルセルロースナトリウム塩
JP2800061B2 (ja) * 1990-05-21 1998-09-21 ダイセル化学工業株式会社 低粘度カルボキシメチルセルロースナトリウムの製造法
DE69129608T2 (de) * 1990-07-02 1998-10-15 Aqualon Co Niedrigviskose-Polysaccharidzusammensetzung mit hohem Festkörpergehalt
JPH0681761B2 (ja) * 1991-07-12 1994-10-19 三洋化成工業株式会社 セルロース誘導体の低分子化方法および低分子量セルロース誘導体のエーテル化方法
GB2262527A (en) * 1992-07-02 1993-06-23 Dow Deutschland Inc Process for grinding cellulose compounds
DE4411681A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung niedermolekularer Polysaccharidether

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140075503A (ko) * 2012-12-11 2014-06-19 삼성정밀화학 주식회사 부분 중화법을 통한 초저점도 히드록시알킬 셀룰로오스의 제조방법
KR20200100611A (ko) * 2017-12-22 2020-08-26 에스에 틸로제 게엠베하 운트 콤파니 카게 셀룰로스 에테르의 산화 분해

Also Published As

Publication number Publication date
NO20012577L (no) 2001-05-25
JP2002531593A (ja) 2002-09-24
HK1044005A1 (en) 2002-10-04
ATE297411T1 (de) 2005-06-15
EP1153040B1 (de) 2005-06-08
BR9915690A (pt) 2001-11-13
AU1506100A (en) 2000-06-19
UA73294C2 (en) 2005-07-15
CN1334822A (zh) 2002-02-06
WO2000032636A1 (de) 2000-06-08
EP1153040A1 (de) 2001-11-14
DE59912164D1 (de) 2005-07-14
TR200101448T2 (tr) 2002-04-22
CA2352186C (en) 2008-12-30
US6939961B1 (en) 2005-09-06
DE19854770A1 (de) 2000-05-31
NO20012577D0 (no) 2001-05-25
PL349790A1 (en) 2002-09-09
ES2242432T3 (es) 2005-11-01
CN1269841C (zh) 2006-08-16
HK1044005B (zh) 2007-03-30
CA2352186A1 (en) 2000-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20010080592A (ko) 저점도의 수용성 셀룰로오스 에테르의 제조 방법
US3453261A (en) Process for the preparation of watersoluble methyl hydroxypropyl ethers of cellulose
US5062889A (en) Process for the preparation of hydrocolloid mixtures having improved dispersibility
US4451649A (en) Process for the production of hydroxypropyl starch
JP2005502740A (ja) 粉砕及び乾燥したセルロースエーテルを酸−酸化分解することによって低粘度セルロースエーテルを製造する方法
JPH04306245A (ja) 高固形分、低粘度の多糖組成物
KR102559652B1 (ko) 가역적으로 가교된 셀룰로오스 에테르 및 이웃한 oh 기들의 선택적 산화를 통한 이의 제조 방법
EP2829553B1 (en) Method for producing water-soluble nonionic cellulose ether excellent in storage stability
KR101164676B1 (ko) 메틸히드록시알킬 셀룰로스의 제조 방법
US2744894A (en) Hydroxyalkylation of polysaccharides
CA1061782A (en) Preparation and purification of cellulose ethers
US20030040622A1 (en) Method for the preparation of modified cellulose ethers
JPH0373562B2 (ko)
FI66882B (fi) Foerfarande foer framstaellning av vattenfattig alkalicellulosa
JP5237518B2 (ja) 良好に湿潤し得る、少なくともアルキル化された水溶性で粉末状の非イオン性セルロースエーテルを製造する方法
JPH061801A (ja) 非グラニュール状多糖類のカチオン化方法
KR100312999B1 (ko) 히드록시알킬화다당류의제조방법
US4438264A (en) Process for the production of hydroxyethyl methyl cellulose
CN113501971B (zh) 一种低聚合度水溶性纤维素醚制造方法
MXPA01005297A (en) Method for the production of low-viscous water-soluble cellulose ethers
RU2155191C1 (ru) Способ получения карбоксиметилцеллюлозы
JPH0140841B2 (ko)
JPH0616701A (ja) 環状エーテルを沈殿防止剤として用いてセルロースエーテルを製造する方法
RU2196778C1 (ru) Способ получения гидроксиалкиловых эфиров целлюлозы
DE102017223690A1 (de) Oxidativer Abbau von Celluloseethern

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application