KR20010071049A - 점착성 조성물 및, 각각 당해 조성물을 함유하는 투습성점착 테이프, 점착성 약제 조성물 및 점착 테이프 제제 - Google Patents

점착성 조성물 및, 각각 당해 조성물을 함유하는 투습성점착 테이프, 점착성 약제 조성물 및 점착 테이프 제제 Download PDF

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기타조노에이이치
미네마쓰히로요시
가와구치다케유키
미요시다카노리
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야스이 쇼사꾸
데이진 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 점착제 조성물은 50 내지 90중량%의 아크릴계 점착제, 2.5 내지 50중량%의 다가 알콜 함유 액체 성분 및 0.01 내지 10중량%의 C8내지 C18탄화수소기 함유 지방산의 1 내지 3가 금속염을 포함하고 점착성, 응집력, 투습성(透濕性)이 양호하며, 여기에 약제(의약 등)을 첨가하여 상기한 성능을 갖는 점착성 약제 조성물을 조제할 수 있으며 지지체 위에 점착제 조성물 또는 점착성 약제 조성물을 도포시켜 투습성이 우수한 점착 테이프 또는 투습성, 약제의 경피 흡수성이 우수한 점착 테이프 제제를 제조할 수 있다.

Description

점착성 조성물 및, 각각 당해 조성물을 함유하는 투습성 점착 테이프, 점착성 약제 조성물 및 점착 테이프 제제{Pressure-sensitive adhesive composition and moisture-permeable pressure-sensitive adhesive tape, pressure-sensitive adhesive drug composition, and pressure-sensitive adhesive tape preparation each containing the composition}
인체 피부에 대하여 점착성이 양호하며 또한 적당한 투습성을 갖는 점착제 조성물 및 점착성 약제 조성물, 및 상기한 점착제 조성물을 함유하는 점착층을 갖는 투습성 점착 테이프 및 약제, 특히 피부를 통해 생체내에 투여하기 위한 약제를 함유하는 점착성 약제층을 갖는 점착 테이프 제제의 개발이 활발하게 실시되고 있다. 상기한 점착제 조성물 및 점착성 약제 조성물의 점착제로는, 테이프 제제용으로 고무계, 실리콘계, 아크릴계, 아세트산비닐계, 비닐에테르계 등이 사용되고 있다. 이들 중에서도 피부 자극이 적으며 원가가 낮은 아크릴계 점착제가 바람직하게 사용되고 있다. 또한 경피 흡수성 약제를 함유하는 점착 테이프 제제에서 약제의 피부 이행성을 높이기 위해서는 이러한 테이프 제제를 피부면에 확실하게 부착시킬 필요가 있지만 점착력이 너무 강한 경우, 테이프 제제를 피부로부터 박리시킬 때에 각질층의 박리가 생기는 경우가 있으며, 이에 따라 피부 자극이 강해지는 경우가 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해 아크릴계 점착 제제의 개발에서는 이것을 피부에 점착할 때에 피부 감촉을 부드럽게 하거나 또한 약품의 경피 흡수성을 높이기 위해 점착제 중에 다량의 액체 성분을 함유시키는 등의 개량 수단이 실시되고 있다. 예를 들면, 소르비탄 에스테르, 지방산 에스테르류 및 다가 알콜 등에는 약제의 경피 흡수를 촉진시키는 효과가 있다고 공지되어 있으며 아크릴계 점착제에 상기한 소르비탄 에스테르 등의 약제 경피 흡수 촉진제를 함유시킨 점착 테이프 약제가 개시되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)1-233212호, 제(평)1-233213호, 제(평)2-196714호 및 제(평)2-233617호]. 그러나 이들 공지된 약제 경피 흡수 촉진제를 점착제 중에 함유시킨 결과, 점착제의 응집력이 저하되며 피부에 점착되어 박리시킬 때 점착층의 일부 잔류, 즉 풀 찌꺼기가 생기거나 또한 약제 경피 흡수 촉진제를 함유하는 액체 성분이 점착층으로부터 배어 나오는 등의 문제가 생긴다.
아크릴계 점착제의 응집력을 개선시키는 수단에 관해서는 지금까지 다양한 검토가 이루어지고 있다. 이중의 하나의 수단으로서 점착층에 자외선 조사, 전자선 조사 및 방사선 조사 등의 물리적 수단을 시행하는 것이 공지되어 있지만 이들 수단, 예를 들면, 자외선 조사 등은 약제를 분해시키는 경우가 있으므로 의료용 점착제에 대한 처리 수단으로서는 바람직하지 않다.
아크릴계 점착제의 응집력 개선을 위한 별도의 수단으로서 화학적 방법이 있으며, 이러한 방법으로서 금속 알콜레이트, 금속 킬레이트 화합물 및/또는 이소시아네이트 화합물을 아크릴계 점착성 중합체 중의 카복실기와 가교반응시키는 방법이 일본 공개특허공보 제(평)3-220120호에 개시되어 있다. 이외에도 금속염, 유기 과산화물, 폴리우레탄 화합물 및/또는 다관능성 화합물 등도 아크릴계 점착제의 응집력 개선를 위해 사용할 수 있다고 공지되어 있다. 그러나 금속 알콜레이트, 금속 킬레이트 화합물, 이소시아네이트 화합물, 폴리우레탄 화합물 및/또는 다관능성 화합물 등을 관능기로 갖는 약제와 함께 사용하면 양자간에 상호작용을 일으켜 약제의 경피 흡수성을 저하시키며 또한, 점착제의 응집력 향상 효과도 확인되지 않게 된다는 문제가 생긴다.
또한, 약제의 경피 흡수를 위해 사용되는 점착 테이프 제제는 장시간 지속적인 투여가 필요한 약제, 경구 투여에서는 위장 장애를 일으키는 소염 진통제 또는간장에 1회 통과로 거의 분해되는 약제의 투여시에 대단히 우수하지만 이것을 장시간 계속하여 부착시킴으로써 피부의 염증이나 가려움이 발생한다는 문제가 생긴다.
상기한 피부 염증 방지성을 개선시키기 위해서는 종래부터 점착제 중의 잔존 단량체나 잔존 용매의 함유량을 가급적으로 적게 하는 것 등이 검토되고 있지만, 근본적으로는 부착제의 투습성(수분 발산성)을 높여 부착 부분의 피부가 열화되는(수분 발산불량) 것을 억제하는 것이 바람직하다. 그러나 투습성을 높여 부착제의 밀봉성을 감소시키면 약제의 경피 흡수량이 극단적으로 저하되므로 테이프 제제의 본래의 목적 달성이 불충분해진다는 부적당함이 생긴다. 약제의 경피 흡수량을 원하는 값으로 유지하기 위해서는 수분 불투과성의 점착제를 사용하거나 또는 아크릴계 점착제와 같이 투습성을 갖는 점착제를 사용하는 경우에는 PET 필름 등과 같이 실질적으로 투습성이 없거나 낮은 지지 기재를 투습성 점착층에 조합하여 사용한다.
비교적 피부 염증이 적은 점착 테이프 제제로서 이른바 퍼프제가 공지되어 있다. 이것은 폴리아크릴산염 또는 폴리비닐알콜을 함유하는 투습성의 함수 겔 점착층을 부직포 등과 같이 통기성 및 신축성이 양호한 지지체에 적층시킨 것이다. 함수 겔 점착제 층에 약효 성분으로서 인도메타신이나 케토프로펜을 함유시킨 퍼프제는 소염 진통 퍼프제로서 현재 널리 사용되고 있다. 그러나 퍼프제는 피부에 대한 접착력이 약하므로 부착 유지를 위한 보조 수단을 필요로 하며, 또한 온도가 높아지면 겔이 끈적거리는 등의 결점을 가지므로, 최근에는 소염 진통 퍼프제 대신에 소염 진통 테이프제가 제안되어(참조: W0 제93/04677호 명세서 및 W0 제96/08245호명세서) 실용화되고 있다.
이러한 테이프 제제의 점착층에는 응집력이 높으며 접착력도 높은 고무계의 점착제가 사용되며, 또한 지지체로서는 신축성 및 통기성이 높은 직물(바람직하게는 니트 직물)을 사용함으로써 팔꿈치 등의 굴곡 부위에 테이프 제제로만 부착하여 유지할 수 있게 한다.
그러나 상기한 고무계 점착제는 실질적으로는 투습성이 없고, 상기한 테이프 제제는 투습성을 희생하여 약제의 경피 흡수성을 향상시킨다. 또한, 일반적으로 고무계 점착제에는 점착 부여제 등의 비교적 저분자량의 화학물질을 첨가할 필요가 있으며, 이러한 첨가제가 피부 염증의 요인이라고 생각하고 있다.
테이프 제제의 점착층에는 상기한 고무계 점착제 이외에 실리콘계, 아크릴계, 아세트산비닐계 및 비닐에테르계 점착제와 같이 강한 응집력과 피부에 대한 접착성이 충분한 점착제가 일반적으로 사용되고 있다. 이들 중에서도 산화방지제 및 점착부여제(태키파이어)를 첨가할 필요가 없는 아크릴계 점착제가 바람직하게 사용된다. 그러나 이러한 경우에도 지지 기재로서 실질적으로 투습성을 갖지 않는 폴리에스테르 필름 등을 사용하여 피부의 수분 발산을 희생하여 약제의 경피 흡수성의 향상을 도모하고 있다.
또한, 소르비탄 에스테르에는 약품의 피부 흡수 촉진 효과가 있다고 공지되어 있으며, 지금까지도 알콜과 소르비탄 에스테르를 병용하는 퍼프제 및 크림제가 제안되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(소)61­12621호, 제(소)63-104913호 및 제(소)63-230640호, 및 일본 특허 제2604097호]. 또한, 아크릴계 점착제에 소르비탄 에스테르를 함유시킨 테이프 제제도 개시되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)1-233212호, 제(평)1-233213호, 제(평)2-196714호 및 제(평)2-233617호]. 그러나 이들 공지된 테이프 제제에서 이의 지지 기재에는 비투습성의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 등이 사용되고 있으며 제제로서 필요한 투습성은 확보되어 있지 않다. 상기한 설명으로부터 명백한 바와 같이 지금까지는 고투습성, 고경피 흡수성 및 고응집력을 나타내는 오일성 점착제 조성물을 함유하는 테이프 제제는 공지되어 있지 않았다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 인체 피부에 대한 높은 점착성, 높은 응집력, 적당한 투습성 및 경피 흡수성 약제에 대하여 실용적으로 충분한 의약적 적합성을 가지며 인체 피부에 대한 자극성이 없거나 대단히 낮은 점착제 조성물, 이러한 점착제 조성물을 함유하므로 응집력이 높은 점착층을 가지며, 점착 박리시에 점착층의 일부 잔류를 발생시키지 않거나 대단히 적으며 높은 투습성을 갖는 투습성 점착 테이프, 상기한 점착제 조성물과 약제, 특히 경피 흡수성 약제를 함유하는 점착성 약제 조성물 및 상기한 점착성 약제 조성물을 함유하며 또한 높은 응집력을 갖는 약제 점착층을 가지며 점착 박리시에 약제 점착층의 일부가 피부에 잔류하지 않거나 대단히 적으며 높은 투습성을 갖는 점착 테이프 제제를 제공하는 것이다.
상기한 목적은 하기의 본 발명에 따라 달성할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 50 내지 90중량%의 아크릴계 점착제, 2.5 내지50중량%의 다가 알콜 함유 액체 성분 및 0.01 내지 10중량%의 탄소수 8 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산과 1 내지 3가 금속으로 이루어진 지방산 금속염을 함유한다.
본 발명의 투습성 점착 테이프는 지지체와 이의 한 표면 위에 형성되며 또한 본 발명의 점착제 조성물을 함유하는 점착층을 갖는다.
본 발명의 점착성 약제 조성물은 본 발명의 점착제 조성물과 이러한 점착제 조성물 중량에 대해 0.O5 내지 40중량%의 약제를 함유한다.
본 발명의 점착 테이프 제제는 지지체와 이의 한 표면 위에 형성되며 또한 본 발명의 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 약제층을 갖는다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명의 점착제 조성물은 50 내지 90중량부의 아크릴계 점착제, 2.5 내지 50중량부의 다가 알콜 함유 액체 성분 및 0.01 내지 10중량부의 탄소수 8 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산과 1 내지 3가 금속으로 이루어진 지방산 금속염을 함유한다.
상기한 아크릴계 점착제는 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 알킬 에스테르, 메타크릴산 알킬 에스테르의 각각의 중합체 및 이들의 하나 이상을 함유하는 공중합체로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기한 공중합체에서 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 알킬 에스테르 및 메타크릴산 알킬 에스테르로부터 선택되는 1종 이상의 화합물과 공중합하는 에틸렌성 불포화 공단량체로서는 바람직하게는 비닐알콜, 2-하이드록시(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트와 같은 수산기 함유 단량체; (메타)아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 무수 말레산, 푸마르산과 같은 카복실기 함유 단량체; 스티렌설폰산, 알릴설폰산, 설포프로필아크릴레이트, (메타)아크릴로일옥시나프탈렌설폰산, (메타)아크릴아미드메틸프로판설폰산, 아크릴로일옥시벤젠설폰산과 같은 설폭실기 함유 단량체; 디메틸아미노에틸아크릴레이트, 비닐피롤리돈과 같은 아미노기 함유 단량체; (메타)아크릴산하이드록시에틸에스테르, (메타)아크릴산하이드록시프로필 에스테르와 같은 하이드록실기 함유 단량체; (메타)아크릴아미드, 디메틸(메타)아크릴아미드, N-부틸(메타)아크릴아미드, 테트라메틸부틸(메타)아크릴아미드, N-메틸올(메타)아크릴아미드, 에톡시메틸(메타)아크릴아미드와 같은 아미드기 함유 아크릴계 단량체; (메타)아크릴산아미노에틸에스테르, (메타)아크릴산디메틸아미노에틸에스테르, (메타)아크릴산디에틸아미노에틸에스테르, (메타)아크릴산 3급-부틸에스테르와 같은 알킬아미노알킬기 함유 아크릴계 단량체; (메타)아크릴산메톡시에틸에스테르, (메타)아크릴산에톡시에틸에스테르, (메타)아크릴산부톡시에틸에스테르, (메타)아크릴산테트라하이드로푸루푸릴에스테르, (메타)아크릴산메톡시에틸렌글리콜에스테르, (메타)아크릴산메톡시디에틸렌글리콜에스테르, (메타)아크릴산메톡시폴리에틸렌글리콜에스테르, (메타)아크릴산메톡시폴리프로필렌 글리콜에스테르와 같은 알콕시기(또는 측쇄에 에테르 결합) 함유 단량체; (메타)아크릴산글리코실옥시에틸, (메타)아크릴산갈락토실옥시에틸, (메타)아크릴산만노실옥시에틸, (메타)아크릴산트리할로실옥시에틸과 같은 당쇄 함유 단량체; N-(메타)아크릴로일아미노산과 같은 비닐계 단량체; 아크릴산의 우레탄에스테르, 요소에스테르 및 이소시아네이트에스테르와 같은 아크릴계 단량체; 및 (메타)아크릴로니트릴, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 비닐클로라이드, 비닐피롤리돈, 비닐피리딘, 비닐피라진, 비닐피페라진, 비닐피페리돈, 비닐피리미딘, 비닐피롤, 비닐이미다졸, 비닐카프로락탐, 비닐옥사졸, 비닐티아졸, 비닐모르폴린, 스티렌, α-메틸스티렌 및 비스(N,N-디메틸아미노에틸)말레에이트 등의 비닐계 단량체 등을 들 수 있다. 이들 공단량체는 아크릴계 공중합체 중에 바람직하게는 2 내지 60중량%, 보다 바람직하게는 5 내지 50중량%의 범위내의 함유량으로 공중합되어 있다. 공단량체의 함유량이 상기한 범위 외에서는 충분한 점착력 및 응집력을 나타내는 아크릴계 공중합체가 수득되지 않는 경우가 있다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물에 함유되는 아크릴계 점착제는 여기에 혼합되는 약제를 가능한 한 분해시키지 않기 위해, 사용하는 약제의 종류에 따라 여러가지로 선택하는 것이 바람직하며 일반적으로 반응성이 높은 카복실기, 아미노기 및 산아미드기 등의 반응성 관능기를 갖는 공단량체와의 공중합체를 사용함으로써 점착제 조성물, 특히 약제 조성물 중의 아크릴계 점착제의 배합량을 감소시킬 수 있으며 또한, 상기한 반응성 관능기를 차폐시킴으로써 공중합체의 반응성을 저하시킬 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물에서 아크릴계 점착제는 50 내지 90중량%, 바람직하게는 70 내지 90중량%의 함유량으로 함유된다.
아크릴계 점착제의 함유량이 50중량% 미만인 경우, 수득되는 점착제 조성물의 응집력이 불충분해진다는 부적당함이 생기며 또한, 이의 함유량이 90중량%를 초과하는 경우, 수득되는 점착제 조성물은 점성으로 되며 수득되는 점착 테이프를 부착시키면 위화감이 생기는 등의 부적당함을 나타낸다.
본 발명의 점착제 조성물 중에는 다가 알콜 함유 액체 성분이 함유된다. 이러한 다가 알콜 함유 액체 성분은 하나 이상의 다가 알콜을 함유하며 이의 함유량은 점착제 조성물 전체 중량에 대해 1 내지 30중량%인 것이 바람직하며 7.5 내지 20중량%인 것이 보다 바람직하다.
다가 알콜 함유 액체 성분에 함유되는 다가 알콜은 바람직하게는 글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디글리세린, 디프로필렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 소르비톨 폴리에틸렌 글리콜 및 펜타에리스리톨 등으로부터 선택된다. 이들 다가 알콜은 본 발명의 점착제 조성물 중에 응집력 개선제로서 첨가되는 지방산 금속염의 효과를 보다 높히는 효과를 나타낸다. 다가 알콜의 함유량은 점착제 조성물 중량에 대해 7.5 내지 50중량%인 것이 바람직하다. 다가 알콜의 함유량이 7.5중량%보다 적은 경우, 수득되는 점착제 조성물 중에 약제를 배합할 때, 이러한 약제의 경피 흡수성이 불충분해지는 경우가 있다. 또한, 다가 알콜의 함유량이 50중량%를 초과하는 경우, 점착제 조성물의 응집력이 불충분해지는 경우가 있으며 그 결과, 테이프 제제의 박리후에 점착제층이 피부에 잔류하는 경우가 있다.
상기한 다가 알콜 함유 액체 성분은 다가 알콜에 추가하여 소르비탄 에스테르 화합물, 이러한 소르비탄 에스테르 화합물과는 상이한 지방산 에스테르 및 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 함유할 수 있다. 소르비탄에스테르 화합물, 이와는 상이한 종류의 지방산 에스테르 및 폴리비닐피롤리돈은 다가 알콜과 함께 점착제 조성물 또는 약제 조성물 중에 함유되는 약제의 경피 흡수를 촉진하는 작용이 있다.
본 발명에서 사용되는 소르비탄 에스테르 화합물은 바람직하게는 탄소수 12 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산의 소르비탄 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르로부터 선택된다.
본 발명에 사용되는 소르비탄 에스테르는 예를 들면, 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트 등으로부터 선택된다. 이들 중에서도 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트는 고 투습하에서 높은 약제 투과성을 나타내는 경피 흡수 테이프 제제에 바람직하게 사용된다.
다가 알콜 함유 액체 성분에 함유되는 소르비탄 에스테르 화합물의 함유량은 점착제 조성물 전체 중량에 대해 0.5 내지 20중량%인 것이 바람직하며 1 내지 10중량%인 것이 보다 바람직하다. 소르비탄 에스테르 화합물의 함유량이 0.5중량% 미만이고 점착제 조성물에 약제가 함유되는 경우, 이러한 약제에 대한 경피 흡수성향상 효과가 불충분해지며 또한 이것이 20중량%를 초과하면 수득되는 점착제 조성물의 자기응집력이 불충분해지며 수득되는 점착 테이프 또는 테이프 제제를 피부로부터 박리시킬 때, 점착층의 일부가 피부에 잔류하는 경우가 있다.
다가 알콜 함유 액체 성분에 함유되는 지방산 에스테르(소르비탄 에스테르 화합물과 상이한 종류)는 바람직하게는 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소옥틸 팔미테이트, 올레산 에틸 및 세박산 디에틸 등으로부터 선택된다. 이들 지방산 에스테르 중에서 이소프로필 미리스테이트 및/또는 이소옥틸 팔미테이트를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 고급 지방산 에스테르의 함유량은 점착제 조성물 전체 중량에 대해 1 내지 30중량%인 것이 바람직하며 5 내지 20중량%인 것이 보다 바람직하다. 지방산 에스테르의 함유량이 1중량% 미만이고 조성물 중에 약제가 함유되는 경우, 이러한 약제에 대한 경피 흡수성 향상 효과가 불충분해지는 경우가 있으며, 또한 지방산 에스테르의 함유량이 30중량%를 초과하는 경우, 점착제 조성물의 자기응집력이 불충분해지며 테이프 제제의 박리후에 점착제층의 일부가 피부에 잔류하는 경우가 있다.
다가 알콜 함유 액체 성분이 폴리비닐피롤리돈를 함유하는 경우, 이의 함유량은 조성물 전체 중량에 대해 3 내지 20중량%인 것이 바람직하며 5 내지 10중량%인 것이 보다 바람직하다. 이러한 함유량이 20중량%를 초과하는 경우, 수득되는 점착제 조성물의 자기응집력이 불충분해지며 점착 테이프 또는 테이프 제제를 박리할 때, 피부에 점착층의 일부가 잔류하는 경우가 있다. 또한 이것이 3중량% 미만인 경우, 수득되는 점착제 조성물중에 약제를 배합할 때, 이러한 약제에 대한 경피흡수성 향상 효과가 불충분해지는 경우가 있다.
본 발명에 사용되는 다가 알콜 함유 액체 성분에서 소르비탄 에스테르에 이와는 상이한 종류의 지방산 에스테르 및/또는 폴리비닐피롤리돈, 특히 지방산 에스테르를 병용함으로써 점착제 조성물에 함유되는 약제의 경피 흡수성을 더한층 높일 수 있다. 이때에 소르비탄 에스테르와, 이와 병용되는 지방산 에스테르 및/또는 폴리비닐피롤리돈의 합계 함유량은 점착제 조성물 전체 중량에 대해 10 내지 40중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 점착제 조성물에는 탄소수 8 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산과 1 내지 3가 금속으로 이루어진 지방산 금속염이 함유된다. 이러한 지방산 금속염은 점착제 조성물의 응집력을 높이기 위해 효과적이며, 바람직하게는 C8내지 C18지방산, 예를 들면, 카프릴산, 라우르산, 미리스트산, 스테아르산 및 올레산으로부터 선택되는 지방산과 알칼리 금속(예: 나트륨), 알칼리 토금속(예: 마그네슘), 아연 및 알루미늄으로부터 선택되는 금속의 염이 사용된다.
본 발명에 사용되는 지방산 금속염은 예를 들면, 카프릴산나트륨, 라우르산나트륨, 미리스트산나트륨, 스테아르산나트륨, 올레산나트륨, 스테아르산마그네슘, 스테아르산아연 및 스테아르산알루미늄 등으로부터 선택된다. 또한, 이러한 지방산 금속염은 상기한 다가 알콜과 병용함으로써 점착제 조성물의 응집력을 한층 더 향상시킬 수 있다. 지방산 금속염의 배합량으로서는 점착 조성물의 전체 중량의 0.01 내지 10중량%인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%이다.지방산 금속염의 함유량이 0.1중량% 미만인 경우, 수득된 점착제 조성물의 응집력이 불충분하며 또한, 10중량% 이상인 경우, 수득되는 점착제 조성물에 과도한 겔화를 발생시켜 취급이 곤란해진다. 또한, 지방산 금속염은 점착제 조성물에 약제가 배합될 때, 이의 경피 흡수성에는 영향을 미치지 않는다.
본 발명의 투습성 점착 테이프는 본 발명의 점착제 조성물을 함유하는 점착층을 지지체의 한 표면 위에 형성시킨다.
본 발명의 투습성 점착 테이프에 사용되는 지지체로서는 통기성 및 투습성을 갖는 것이 바람직하며, 그러나 화학 약제, 특히 의약에 대하여 이의 이행(투과, 확산 등)을 허용하지 않는 것이 바람직하다. 이러한 약제 이행 방지 특성을 갖는 지지체로서 폴리에틸렌계, 폴리프로필렌계, 폴리에스테르계, 폴리아미드계, 폴리테트라플루오로에틸렌계, 폴리염화비닐계 또는 폴리우레탄계 중합체로 이루어진 플라스틱 필름 및 다공질 필름 및 이들의 중합체로 형성된 섬유를 사용하여 형성된 부직포, 편직물 및 직물을 사용할 수 있다. 상기한 다공질 필름, 부직포, 편직물 및 직물은 양호한 통기성, 투습성 및 유연성을 가지며, 피부 자극을 방지하므로 유효한 지지체이다.
본 발명의 점착 테이프는 300g/m2·일 이상의 투습도를 갖는 것이 바람직하며 600 내지 800g/m2·일인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 점착 테이프의 점착층은 5 내지 1000μm의 두께를 갖는 것이 바람직하며, 10 내지 500μm인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 점착 테이프는 지지체의 한 표면 위에 본 발명의 점착제 조성물을 함유하는 점착층을 열용융 도포법, 에멀젼 도포법 또는 용제 도포법에 의해 형성하여 제조할 수 있다. 상기한 도포법 중에서도 용제 도포법이 바람직하게 사용된다. 이러한 용제 도포법에서 점착제 조성물을 저비점 용제(바람직하게는 80℃ 이하의 비점을 갖는 것), 예를 들면, 아세트산에틸에 용해시켜 도포용 도우프를 조제하며 이러한 도우프를 지지체의 한 표면 위에 도포시키고 건조하여 점착층을 형성시키거나 또는 상기한 도우프를 이형재의 한 표면에 도포시켜 이러한 도포층을 건조하며 이형재 위의 도포 점착층을 지지체 위에 접합시킨다.
상기한 도우프의 조제에 사용되는 용매로서는 아세트산에틸, 클로로포름, 염화메틸렌, 사이클로헥산, 테트라하이드로푸란 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 아세트산에틸이 바람직하게 사용된다. 또한, 아세트산에틸과 알콜의 혼합 용매는 지방산 금속염을 첨가할 때에 겔화를 방지하기 위해 바람직하게 사용된다.
또한, 이형재로서는 표면에 실리콘, 불소 등의 박리제를 코팅한 금속박, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 셀룰로스에스테르, 폴리아미드 등의 플라스틱 필름을 들 수 있다. 이러한 이형재는 점착 테이프의 점착층 표면을 사용할 때까지 보호하기 위해서도 사용된다.
본 발명의 점착성 약제 조성물은 본 발명의 점착제 조성물과 이러한 점착제 조성물의 중량에 대해 0.05 내지 40중량%, 바람직하게는 5 내지 10중량%의 약제를 함유한다. 약제의 함유량이 0.05중량% 미만인 경우, 수득되는 약제 조성물은 첨가 약제의 목적하는 효과를 발휘할 수 없다. 또한 약제의 함유량이 40중량%보다 커지면 수득되는 약제 조성물의 점착성이 불충분해진다.
본 발명의 점착성 약제 조성물에 사용되는 약제는 비스테로이드계 소염 진통제, 항고혈압제, 국소마취제, 항생 물질, 칼슘 길항제, 강심제, 항간질제, 강압 이뇨제, 항진균제, 항알레르기·항히스타민제, 항악성종양제, 항정신병제, 항현기증제, 수면 조절제, 관(冠)혈관 확장제, 호르몬제, 혈압 강하제, 천식·비염 치료제, 혈당 강하제 및 항궤양제 등의 약리 활성물질의 하나 이상을 함유한다.
하기에 각 약제의 대표적인 예를 기재한다.
1) 비스테로이드계 소염 진통제: 아세틸살리실산, 살리실산메틸, 인도메타신, 디클로페낙, 이부프로펜, 케토프로펜, 플루오로비프로펜, 메페남산, 페닐부타존, 아미노피린, 피록시컴 및 페르비낙 등,
2) 항고혈압제: 핀드롤, 아테놀롤, 프로파놀롤, 나드롤, 아지마린, 염산 알프레놀롤, 타르타르산메토푸롤롤, 황산키니딘, 말레산티몰 및 디소피라미드 등,
3) 국소마취제: 테트라카인, 프로카인, 벤조카인 및 리도카인 등,
4) 항생 물질: 클로람페니콜 및 테트라사이클린 등,
5) 칼슘 길항제: 니페디핀 및 니칼디핀 등,
6) 강심제: 염산 도파민 및 디키탈리스 등,
7) 항간질제: 발프로산나트륨 및 페니토인 등,
8) 강압 이뇨제: 하이드로클로로티아지드 등,
9) 항진균제: 글리세오프루빈 및 암포테리신B 등,
10) 항알레르기·히스타민제: 염산사이클로헵타딘, 염산펜히드라민, 멕타딘및 펜벤자민 등,
11) 항악성종양제: 5-플루오로우라실 및 마이토마이신C 등,
12) 항정신병제: 에티졸람, 염산 마프로틸린, 염산 아미트리부틴, 염산 미암세린 및 디아제팜 등,
13) 항현기증제: 스코포라민 등,
14) 수면 조절제: 아모바르비탈 및 페노바르비탈 등,
15) 관혈관 확장제: 디피리다몰, 딜티아젬, 질산이소소르비드, 니페디빈, 니트로글리세린 및 4질산펜타에리스리톨 등,
16) 호르몬제: 에스트라디올, 에스트로겐, 테스토스테론, 프로게스테론 및 프로스타글란딘 등,
17) 혈압 강하제: 염산 클로니딘, 염산 프라조신, 염산 구안파신, 염산 브나조신, 염산 알로티놀, 염산 부니트로롤, 황산 펨브트롤, 아세트산 구아나벤즈 및 말레산에라나푸릴 등,
18) 천식·비염치료제: 염산 아젤라스틴, 클로모글리크산 및 푸마르산케토티펜 등,
19) 혈당 강하제: 글리크라지드 및 글리벤크라미드 등,
20) 항궤양제: 브롬화글리코피로늄, 파모티딘 및 말산크레보브리드 등.
상기한 약제는 치료 목적, 작용 등에 따라 2종류 이상 병용할 수 있다.
본 발명의 점착성 약제 조성물에서, 상기 아크릴계 점착제에 다가 알콜 함유 액체 성분과 함께 지방산 금속염을 배합한 점착제 조성물을 사용함으로써 약제의경피 흡수성을 저하시키지 않고 조성물의 응집력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 점착 테이프 제제는 본 발명의 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 약제층을 지지체의 한 표면 위에 형성시켜 제조한 것이다.
본 발명의 점착 테이프 제제의 지지체는 본 발명의 투습성 점착 테이프의 지지체와 동일한 재료로부터 선택할 수 있다. 또한, 점착 약제층은 본 발명의 점착성 약제 조성물로부터 상기한 투습성 점착 테이프의 제조에서의 점착층의 형성 방법과 동일하게 형성할 수 있다.
본 발명의 점착 테이프 제제에서 이의 투습도는 300g/m2·일 이상인 것이 바람직하며, 600 내지 800g/m2·일인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 점착 테이프 제제에서, 당해 점착 약제층의 두께는 5 내지 1000μm인 것이 바람직하며, 10 내지 500μm인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 점착 테이프 제제에서는 이의 점착 약제층에 약제와 함께 본 발명의 점착제 조성물이 함유되므로 이러한 점착 약제층은 양호한 약제 경피 흡수성을 나타낼 수 있으며 또한 양호한 통기성 및 투습성을 나타낼 수 있다.
본 발명은 점착제 조성물 및 이러한 점착제 조성물을 함유하는 투습성 점착 테이프, 상기한 점착성 조성물을 함유하는 점착성 약제 조성물 및 상기한 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 테이프 제제에 관한 것이다.
보다 상세하게 기재하면 본 발명은 인체 피부에 대하여 점착성이 양호하며 또한 투습성이 높은 점착제 조성물 및 이러한 점착성 조성물을 함유하는 점착층을 가지며 피부 점착성이 높고 투습성이 우수한 투습성 점착 테이프, 및 상기한 점착성 조성물을 함유하는 점착성 약제 조성물 및 상기한 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 약제층을 가지며 피부 점착성이 높으며 투습성이 우수한 점착 테이프 제제에 관한 것이다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 다시 설명한다. 실시예 중에서 점착 테이프 제제의 약제 경피 흡수성 시험, 점착층 또는 점착 약제층의 응집력 시험 및 박리 시험, 및 투습도 측정 시험은 하기 방법에 따라 실시한다.
(1) 약제 경피 흡수성 시험
수직형 확산 셀 상부에 피부 외용 약제 조성물(0.4cm2×0.4cm2)을 점착시킨 YMP(Yucatan Micro Pig: 암컷 20kg)의 등 부분 피부를 장착시키고, 셀 하부에 인산 완충 용액(pH= 7.4, 에스트라디올의 경우에는 도데실황산나트륨을 1% 함유)를 10ml 투입시키고 24시간(에스트라디올의 경우에는 48시간) 동안 교반한다. 교반 후에 셀 하부에서 인산 완충 용액을 샘플링하여 셀 하부의 인산 완충 용액 중으로 이행된 약제의 농도를 액체 크로마토그래피에 의해 정량한다.
(2) 응집력 시험
시험에 제공된 점착제 조성물 또는 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 테이프 또는 점착 테이프 제제의 점착층 또는 점착 약제층을 베크라이트판에 부착시켜 이것을 박리시키고 베크라이트판 면 위의 점착층 또는 점착 약제층의 잔류 유무를 육안으로 관찰하여 판정한다.
양호: 점착층 또는 점착 약제층의 부착 잔류 없음,
불량: 점착층 또는 점착 약제층의 부착 잔류 있음.
(3) 박리 시험
폭 12mm의 시험에 제공된 점착 테이프의 점착층 또는 점착 테이프 제제의 점착 약제층을 베크라이트판 면에 부착시키고 이의 면적 1cm2당 300g의 하중을 걸어 양쪽을 밀착시킨다. 이어서, 시험제공 점착 테이프 또는 점착 테이프 제제의 일부 말단을 180도의 박리 각도에서 300mm/분의 박리 속도로 박리시켜 이의 박리 강도를측정한다.
(4) 투습도 시험
내부 직경 38mm의 유리 칭량 병에 염화칼슘 26g을 투입시키고 투습도 11000g/m2·일의 가제에 밀착시킨 점착층, 점착 약제층 또는 지지체를 칭량 병 상부에 고정시킨다. 이것을 온도 40℃, 상대 습도 70%의 항온항습조 내에 3시간 동안 방치시키고, 시험에 제공된 칭량 병 내용물의 질량 증가량으로부터 1m2면적당, 24시간당, 시험체를 투과한 수분량을 산출하여 수득된 측정치로 점착층, 점착 약제층 또는 지지체의 투습도를 표시한다.
실시예에 사용된 재료는 하기와 같다.
(1) 본 실시예에서 사용하는 케토프로펜, 페르비낙은 시그마 케미칼(Sigma Chemical)사에서 입수하고 에스트라디올, 테스토스테론은 도쿄 가세이 오가닉 케미칼(T0KY0 KASEI 0RGANIC CHEMICAL)사에서 입수한다. 글리세린(GC), 1,2,6-헥산트리올, 이소프로필 미리스테이트(IPM), 이소옥틸 팔미테이트(I0P), 올레산 에틸(0E), 스테아르산마그네슘(StMg), 소르비탄 모노라우레이트(SPAN20), 소르비탄 모노올레에이트(SPAN80), 소르비탄 트리올레에이트(SPAN85),폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트(TWEEN20), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트(TWEEN40), 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트(TWEEN60) 및 폴리비닐피롤리돈(PVP)는 전부 간토 케미칼(Kanto Chemical)사에서 구입한다.
(2) 투과 실험에서 사용하는 돼지 표피는 챨스 리버(Charles River)사에서입수한다.
(3) 지지 기재로서는 폴리에틸렌테레프탈레이트로 이루어진 투습성인 직포를 사용한다.
(4) 참고 샘플로서 모라스테이프(히사미쓰세이야쿠), 셀터치(다케다야쿠힝고교)를 사용한다. 모라스테이프는 약제로서 케토프로펜을 함유하며 고무계 점착제가 사용되는 점착층을 가지며 투습성이 없는 테이프 제제이다. 또한, 셀터치는 약제로서 페르비낙을 함유하는 퍼프제이다.
하기 실시예 1 및 2에서는 2종의 다가 알콜을 사용하여 이의 응집력에 관해서 검토를 실시한다. 비교예 1 내지 6에서 지방산 금속염 또는 다가 알콜이 없는 시스템을 선택한다. 또한, 참고예 1로서 모라스테이프를 사용하여 비교 검토를 실시한다.
실시예 1
아크릴계 점착제(메타크릴산메틸 7중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트 90중량%, 아크릴산 3중량%의 3성분을 공중합하여 수득된 아크릴계 점착제: 아세트산에틸에 용해한 21.6% 도우프상의 것을 사용한다.) 9.3g에 글리세린 2.0g, 스테아르산마그네슘 0.04g을 첨가한 다음, 아세트산에틸·에탄올 혼합 용액 45ml[아세트산에틸: 에탄올= 2:1(v/v)]를 가하여 균질화기로 교반하여 점착층용 도포액을 조제한다. 이러한 도포액을 실리콘 처리된 PET 필름 위에 건조 후의 두께가 50미크론이도록 닥터 나이프를 사용하여 도포시킨다. 이러한 도포액 층을 60℃에서 30분 동안 건조시켜 두께가 50미크론인 점착층을 형성한다. 수득된 점착 테이프를 응집력 시험 및 박리력 시험에 사용한다. 이러한 점착 테이프의 점착층은 아크릴계 점착제 49중량%, 글리세린 50중량% 및 스테아르산마그네슘 1중량%를 함유한다. 시험 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 2
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 글리세린 대신에 1,2,6-헥산트리올을 사용한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 1
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 점착제 조성물(도포액)을 수득되는 건조후의 점착층이 아크릴계 점착제 50중량% 및 글리세린 50중량%로 이루어지도록 조제한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 2
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 점착제 조성물(도포액)을 수득되는 점착층이 아크릴계 점착제 49.95중량%, 글리세린 50중량% 및 스테아르산마그네슘 0.05중량%로 이루어지도록 조제한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 3
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 점착제 조성물(도포액)을 수득되는 점착층이 아크릴계 점착제 45중량%, 글리세린 50중량% 및 스테아르산마그네슘 5중량%로 이루어지도록 조제한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 4
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 점착제 조성물(도포액)을 수득되는 점착층이 아크릴계 점착제 49중량%, 이소프로필 미리스테이트 50중량% 및 스테아르산마그네슘 1중량%로 이루어지도록 조제한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 5
비교예 4와 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 이소프로필 미리스테이트 대신에 이소옥틸 팔미테이트를 사용한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 6
비교예 4와 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 이소프로필 미리스테이트 대신에 올레산을 사용한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
참고예 1
모라스테이프를 실시예 1과 동일한 시험에 제공한다.
시험 결과를 표 1에 기재한다.
실시예·비교예 점착제 조성 점착층의 응집력(점착층의 부착 잔류 방지성) 박리 강도(gf)
아크릴계점착제(중량%) 다가 알콜 함유액체 성분(중량%) 지방산 염(중량%)
실시예 1 49 GC 50 StMg 1 양호 2.22×102
2 49 1,2,6-헥산트리올 50 StMg 1 양호 2.38×102
비교예 1 50 GC 50 - 불량 -
2 49.95 GC 50 StMg 0.05 불량 -
3 45 GC 50 StMg 5 도포 불가 -
4 49 IPM 50 StMg 1 불량 -
5 49 IOP 50 StMg 1 불량 -
6 49 OA 50 StMg 1 불량 -
참고예 1 - - - 양호 1.98×102
[주] GC: 글리세린
StMg: 스테아르산마그네슘
IPM: 이소프로필 미리스테이트
I0P: 이소옥틸 팔미테이트
0A: 올레산
도포 불가: 겔화가 발생하여 점착제를 조제할 때에 취급이 곤란해지며 따라서 도포가 불가능하다.
하기 실시예 3 내지 8은 약리 활성물질로서 케토프로펜을 함유하는 점착제를 사용하여 6종류의 지방산 금속염의 응집력 개선 효과에 관해 검토를 실시한다. 또한, 실시예 9 및 10에서는 액체 성분으로서 다가 알콜 이외에 지방산 에스테르를 가하고 이의 응집력에 대한 영향에 관해서 검토를 실시한다. 비교예 7 및 8에서는 지방산 금속염 또는 다가 알콜이 없는 시스템과 금속 킬레이트 화합물로서 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트를 사용하는 시스템에서 검토를 실시한다.
실시예 3
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 건조 후의 점착층은 43중량%의 아크릴계 점착제, 50중량%의 글리세린 및 1중량%의 스테아르산마그네슘에 추가하여 6중량%의 케토프로펜을 함유하는 점착성 약제 조성물로 이루어진 점착 약제층이며 점착 테이프 제제가 수득된다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 4
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 카프릴산나트륨을 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 5
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 라우르산나트륨을 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 6
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 스테아르산나트륨을 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 7
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 스테아르산아연을 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 8
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 스테아르산알루미늄을 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 9
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 건조 후의 점착층은 43중량%의 아크릴계 점착제, 10중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 40중량%의 글리세린, 1중량%의 스테아르산마그네슘 및 6중량%의 케토프로펜을 함유하는 점착성 약제 조성물로 이루어진 점착 약제층이며 점착 테이프 제제가 수득된다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예 10
실시예 1과 동일하게 하여 점착 테이프를 제조한다. 단, 건조 후의 점착층은 43중량%의 아크릴계 점착제, 10중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 20중량%의 이소프로필 미리스테이트, 20중량%의 글리세린 및 1중량%의 스테아르산마그네슘 및 6중량%의 케토프로펜을 함유하는 점착성 약제 조성물로 이루어진 점착 약제층이며 점착 테이프 제제가 수득된다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
비교예 7
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 글리세린 대신에 이소프로필 미리스테이트를 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
비교예 8
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 글리세린 대신에 소르비탄 모노라우레이트를 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
비교예 9
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘을 사용하지 않는다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
비교예 10
실시예 3과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트를 사용한다.
시험 결과를 표 2에 기재한다.
실시예·비교예 점착 약제층 조성 응집력(점착 약제층의 부착 잔류 방지성) 박리 강도(gf)
아크릴계점착제(중량%) 다가 알콜함유 액체성분(중량%) 지방산 염(중량%) 약제(중량%)
실시예 3 43 GC 50 StMg 1 KP 6 양호 2.42×102
4 43 GC 50 CpNa 1 KP 6 양호 2.37×102
5 43 GC 50 RuNa 1 KP 6 양호 2.22×102
6 43 GC 50 StNa 1 KP 6 양호 2.51×102
7 43 GC 50 StZn 1 KP 6 양호 2.87×102
8 43 GC 50 StAl 1 KP 6 양호 2.61×102
9 43 SPAN20 10GC 40 StMg 1 KP 6 양호 2.73×102
10 43 SPAN20 10IPM 20GC 20 StMg 1 KP 6 양호 2.69×102
비교예 7 43 IPM 50 StMg 1 KP 6 불량 -
8 43 SPAN20 50 StMg 1 KP 6 불량 -
9 44 GC 50 - KP 6 불량 -
10 43 GC 50 Al 1 KP 6 불량 -
[주] GC: 글리세린
SPAN20: 소르비탄 모노라우레이트
IPM: 이소프로필 미리스테이트
StMg: 스테아르산마그네슘
CpNa: 카프릴산나트륨
RuNa: 라우르산나트륨
StNa: 스테아르산나트륨
StZn: 스테아르산아연
StAl: 스테아르산알루미늄
Al: 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트
KP: 케토프로펜
하기 실시예 11에서는 지방산 금속염의 약물 피부 투과성에 대한 영향에 관해서 검토를 실시한다. 비교예 11 및 12에서는 지방산 금속염이 없는 시스템과 약물 상호작용이 가능한 금속 킬레이트 화합물로서 에틸아세테이트알루미늄디이소프로필레이트를 사용하는 시스템에서 검토를 실시한다.
실시예 11
점착 테이프 제제의 점착 약제층용 도포액을 아크릴계 점착제(메타크릴산메틸 7중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트 90중량%, 아크릴산 3중량%의 3성분을 공중합하여 수득된 아크릴계 점착제: 아세트산에틸에 용해한 21.6% 도우프상의 것을 사용한다.) 15.3g에 소르비탄 모노라우레이트 0.1g, 글리세린 O.3g, 케토프로펜 0.24g, 스테아르산마그네슘 0.04g을 첨가한 다음, 아세트산에틸·에탄올 혼합 용액 45ml[아세트산에틸:에탄올= 2:1(v/v)]를 가하여 균질화기로 교반하여 조제한다.
이러한 도포액을 실리콘 처리한 PET 필름 위에 건조 후의 두께가 50미크론이 되도록 닥터 나이프를 사용하여 도포시킨다. 도포액 층을 60℃에서 30분 동안 건조시켜 두께가 50미크론인 점착 약제층을 형성시킨다. 이러한 점착 약제층을 통기성인 폴리에틸렌테레프탈레이트 섬유로 이루어진 직포 위에 부착시켜 투과 시험에 제공한다.
시험 결과를 표 3에 기재한다.
비교예 11
실시예 11와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘을 사용하지 않는다.
시험 결과를 표 3에 기재한다.
비교예 12
실시예 11과 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다. 단, 스테아르산마그네슘 대신에 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트를 사용한다.
시험 결과를 표 3에 기재한다.
실시예·비교예 점착 약제층 조성 응집력(점착 약제층의부착 잔류 방지성) 케토프로펜경피 투여량(㎍/㎠·24hr)
아크릴계점착제(중량%) 다가 알콜함유 액체성분(중량%) 지방산 염(중량%) 약제(중량%)
실시예 11 83 SPAN20 2.5GC 7.5 StMg 1 KP 6 양호 60
비교예 11 83 SPAN20 2.5GC 7.5 - KP 6 불량 57
12 83 SPAN20 2.5GC 7.5 Al 1 KP 6 불량 21
[주] SPAN20: 소르비탄 모노라우레이트
GC: 글리세린
StMg: 스테아르산마그네슘
Al: 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트
KP: 케토프로펜
표 3에서 점착 약제층에 함유된 지방산 금속염은 약제의 경피 흡수성을 저하시키지 않고 점착 약제층의 응집력을 향상 효과가 있다고 확인된다.
하기 실시예 12 내지 17에서는 6종류의 흡수 촉진제의 흡수 촉진 효과, 또한 상기한 흡수 촉진제를 함유하는 점착제의 응집력 및 투습성에 대해서 검토를 실시한다. 또한, 비교예 13 내지 18에서는 흡수 촉진제 유·무의 시스템에서 실시예 12 내지 17과의 비교 검토를 실시한다. 비교예 19에서는 지방산염 유·무의 시스템에서 실시예 12와의 비교 실험을 실시한다. 또한, 참고예 2로서 투습성이 없는 테이프 제제인 모라스테이프를 사용하여 비교 검토를 실시한다(이하, 중량%는 wt%를 나타낸다).
실시예 12
메타크릴산메틸 7중량%, 2-에틸헥실아크릴레이트 90중량%, 아크릴산 3중량%의 3성분을 공중합하여 수득되는 아크릴계 점착제(아세트산에틸에 용해된 21.6% 도우프) 15.3g(83중량%)에 아세트산에틸·에탄올 혼합 용액 45ml[아세트산에틸:에탄올= 2:1(v/v)]를 가한 다음, 소르비탄 모노라우레이트 0.1g(2.5중량%), 글리세린 0.3g(7.5중량%), 케토프로펜 0.24g(6중량%) 및 스테아르산마그네슘(StMg) 0.04g(1중량%)을 첨가하고 균질화기로 교반하여 점착 테이프 제제의 점착 약제층용 도포액을 조제한다. 이러한 도포액을 실리콘 처리된 PET 필름 위에 건조 후의 두께가 50μm로 되도록 닥터 나이프를 사용하여 도포시키고, 이러한 도포액층을 60℃에서 30분 동안 건조시켜 두께가 50μm인 점착 약제층을 형성시킨다. 이러한 점착 약제층을 통기성인 폴리에틸렌테레프탈레이트 섬유로 이루어진 직포 위에 부착시키고 이것을 경피 흡수 시험, 응집력 시험 및 투습도 시험에 제공한다. 시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 13
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층의 소르비탄 모노라우레이트 대신에 소르비탄 모노올레에이트를 사용한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 14
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층의 소르비탄 모노라우레이트 대신에 소르비탄 트리올레에이트를 사용한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 15
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층의 소르비탄 모노라우레이트 대신에 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트를 사용한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 16
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층의 소르비탄 모노라우레이트 대신에 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트를 사용한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 17
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층의 소르비탄 모노라우레이트 대신에 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트를 사용한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 13
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 17.2g의 아크릴계 점착제와 0.24g의 케토프로펜과 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 93중량%의 아크릴계 점착제, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 14
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 15.8g의 아크릴계 점착제, 0.3g의 글리세린, 0.24g의 케토프로펜 및 0.O4g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 85.5중량%의 아크릴계 점착제, 7.5중량%의 글리세린, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 15
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.5g의 아크릴계 점착제, 0.8g의 이소프로필 미리스테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 73중량%의 아크릴계 점착제, 20중량%의 이소프로필미리스테트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 16
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 12.1g의 아크릴계 점착제, 0.3g의 글리세린, 0.8g의 이소프로필 미리스테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 65.5중량%의 아크릴계 점착제, 7.5중량%의 글리세린, 20중량%의 이소프로필 미리스테이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 17
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 15.8g의 아크릴계 점착제, 0.4g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 83중량%의 아크릴계 점착제, 10중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 18
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 15.8g의 아크릴계 점착제, 0.4g의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, O.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 83중량%의 아크릴계 점착제, 10중량%의 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 19
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 15.6g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린 및 0.24g의 케토프로펜을 함유하며 건조된 점착 약제층은 84중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린 및 6중량%의 케토프로펜을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
참고예 2
모라스테이프를 실시예 12와 동일한 시험에 제공한다. 시험 결과를 표 4에 기재한다.
하기 실시예 18 내지 19에서는 소르비탄 모노라우레이트의 첨가량과 케토프로펜 투과량의 상관성, 흡수 촉진제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해서 검토를 실시한다.
실시예 18
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 14.9g의 아크릴계 점착제, 0.2g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 80.5중량%의 아크릴계 점착제, 5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 19
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.9g의 아크릴계 점착제, 0.4g의 소르비탄 모노라우레이트, O.3g의 글리세린, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 75.5중량%의 아크릴계 점착제, 10중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
하기 실시예 20에서는 글리세린의 첨가량과 케토프로펜 투과량의 상관성(실시예 12와 대비), 흡수 촉진제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해서 검토를 실시한다.
실시예 20
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.9g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.6g의 글리세린, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 75.5중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 15중량%의 글리세린, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
하기 실시예 21 내지 22에서는 이소프로필 미리스테이트의 첨가량과 케토프로펜 투과량의 상관성, 흡수 촉진제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해서 검토를 실시한다.
실시예 21
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.5g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.4g의 이소프로필 미리스테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 73중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 10중량%의 이소프로필 미리스테이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 22
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 11.7g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.8g의 이소프로필 미리스테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 63.5중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 20중량%의 이소프로필 미리스테이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
비교예 20
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.5g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.4g의 이소프로필 미리스테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 80.3중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 10중량%의 이소프로필 미리스테이트, 6중량%의 케토부로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
하기 실시예 23 내지 24에서는 글리세린을 대신하여 1,2,6-헥산트리올을 사용하며 또한, 이소프로필 미리스테이트 대신에 이소옥틸 팔미테이트를 사용할 때의 케토프로펜 투과성, 상기 흡수 촉진제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해 검토를 실시한다.
실시예 23
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 15.3g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 1,2,6-헥산트리올, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 83중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 1,2,6-헥산트리올, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
실시예 24
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제층용 도포액은 13.5g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.4g의 이소옥틸 팔미테이트, 0.24g의 케토프로펜 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 73중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 10중량%의 이소옥틸 팔미테이트, 6중량%의 케토프로펜 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다.
시험 결과를 표 4에 기재한다.
첨가제 케토프로펜 투과량(㎍/㎠·24hr) 응집력(점착 약제층의 부착 잔류 방지성) 투습도(g/㎡·일)
실시예 12 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 80 ○ 743
13 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 60 ○ 762
14 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 40 ○ 757
15 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 53 ○ 498
16 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 48 ○ 521
17 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 42 ○ 512
비교예 13 StMg 1.0중량% 24 ○ 504
14 GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 7 ○ 689
15 IPM 20중량%StMg 1.0중량% 17 ○ 512
16 GC 7.5중량%IPM 7.5중량%StMg 1.0중량% 20 ○ 677
17 SPAN20 10중량%StMg 1.0중량% 60 × 457
18 TWEEN20 10중량%StMg 1.0중량% 35 × 500
19 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량% 82 × 722
참고예 2 모라스테이프 40 ○ 0
첨가제 케토프로펜 투과량(㎍/㎠·24hr) 응집력(점착 약제층의 부착 잔류 방지성) 투습도(g/㎡·일)
실시예 18 SPAN20 5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 132 ○ 738
19 SPAN20 10중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 160 ○ 744
20 SPAN20 2.5중량%GC 15중량%StMg 1.0중량% 100 ○ 787
21 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%IPM 10중량%StMg 1.0중량% 105 ○ 721
22 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%IPM 20중량%StMg 1.0중량% 121 ○ 761
비교예 20 SPAN20 2.5중량%IPM 10중량%StMg 1.0중량% 78 × 743
실시예 23 SPAN20 2.5중량%1,2,6-헥산트리올7.5중량%StMg 1.0중량% 70 ○ 744
24 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%IOP 10중량%StMg 1.0중량% 97 ○ 723
[주] SPAN20: 소르비탄 모노라우레이트
SPAN80: 소르비탄 모노올레에이트
SPAN85: 소르비탄 트리올레에이트
GC: 글리세린
StMg: 스테아르산마그네슘
TWEEN20: 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트
TWEEN40: 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트
TWEEN60: 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트
IPM: 이소프로필 미리스테이트
I0P: 이소옥틸 팔미테이트
하기 실시예 25에서 케토프로펜 대신에 비스테로이드계 소염 진통제로서 페르비낙을 사용할 때의 투과성, 상기한 약제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해 검토를 실시한다.
실시예 25
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 16.4g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.04g의 페르비낙 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 88.5중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, O.5중량%의 페르비낙 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 5에 기재한다.
참고예 3
셀터치(상표, 퍼프제)를 실시예 25와 동일한 페르비낙 투과 시험 및 응집력 시험에 제공한다.
시험 결과를 표 5에 기재한다.
첨가제 페르비낙 투과량(㎍/㎠·24hr) 응집력 투습도(g/㎡·일)
실시예 25 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 4.2 양호 722
참고예 3 셀터치(상표) 4.0 양호 -
[주] SPAN20: 소르비탄 모노라우레이트
GC: 글리세린
StMg: 스테아르산마그네슘
하기 실시예 26 및 27에서 여성 호르몬제로서 에스트라디올를 사용할 때의 점착 약제층의 에스트라디올 투과성, 상기한 약제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해서 검토를 실시한다. 또한, 에스트라디올 고투과성을 달성하기 위해 하기 실시예 28에서는 올레산 에틸, 폴리비닐피롤리돈를 첨가한 시스템에서도 동일한 검토를 실시한다.
실시예 26
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 14.0g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.128g의 에스트라디올, O.O4g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 75.8중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 3.2중량%의 에스트라디올 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 6에 기재한다.
실시예 27
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 14.0g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.4g의 이소프로필 미리스테이트, 0.128g의 에스트라디올 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 75.8중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 10중량%의 이소프로필 미리스테이트, 3.2중량%의 에스트라디올 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 6에 기재한다.
실시예 28
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 8.3g의 아크릴계 점착제, 0.2g의 소르비탄 모노라우레이트, O.4g의 이소프로필 미리스테이트, 0.6g의 1,2,6-헥산트리올, 0.6g의 올레산 에틸, 0.24g의 폴리비닐피롤리돈, 0.16g의 에스트라디올 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 45중량%의 아크릴계 점착제, 5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 10중량%의 이소프로필 미리스테이트, 15중량%의 1,2,6-헥산트리올, 15중량%의 올레산 에틸, 6중량%의 폴리비닐피롤리돈, 4중량%의 에스트라디올 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 6에기재한다.
비교예 21
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 17.7g의 아크릴계 점착제, 0.128g의 에스트라디올 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며 건조된 점착 약제층은 95.8중량%의 아크릴계 점착제, 3.2중량%의 에스트라디올 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 6에 기재한다.
첨가제 에스트라디올 투과량(ng/㎠·48hr) 응집력(점착 약제층의 부착 잔류 방지성) 투습도(g/㎡·일)
실시예 26 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 20 ○ 724
27 SPAN20 2.5중량%GC 2.5중량%IPM 10중량%StMg 1.0중량% 15.7 ○ 716
28 SPAN20 5중량%IPM 10중량%1,2,6-헥산트리올15중량%OE 15중량%PVP 6중량%StMg - 35 ○ 720
비교예 21 StMg 1.0중량% 1.1 ○ 515
[주] SPAN20: 소르비탄 모노라우레이트
GC:글리세린
StMg: 스테아르산마그네슘
IPM: 이소프로필 미리스테이트
0E: 올레산 에틸
PVP: 폴리비닐피롤리돈
하기 실시예 29 및 30에서 남성 호르몬으로서 테스토스테론을 사용할 때의 투과성, 상기한 약제를 함유하는 점착 약제층의 응집력 및 투습성에 관해서 검토를 실시한다.
실시예 29
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 15.9g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.128g의 테스토스테론 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 85.8중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 3.2중량%의 테스토스테론 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 7에 기재한다.
실시예 30
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 14.0g의 아크릴계 점착제, 0.1g의 소르비탄 모노라우레이트, 0.3g의 글리세린, 0.4g의 이소프로필 미리스테이트, 0.128g의 테스토스테론 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 75.8중량%의 아크릴계 점착제, 2.5중량%의 소르비탄 모노라우레이트, 7.5중량%의 글리세린, 10중량%의 이소프로필 미리스테이트, 3.2중량%의 테스토스테론 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 7에 기재한다.
비교예 22
실시예 12와 동일하게 하여 점착 테이프 제제를 제조한다.
단, 점착 약제용 도포액은 17.7g의 아크릴계 점착제, 0.128g의 테스토스테론 및 0.04g의 스테아르산마그네슘을 함유하며, 건조된 점착 약제층은 95.8중량%의 아크릴계 점착제, 3.2중량%의 테스토스테론 및 1중량%의 스테아르산마그네슘을 함유한다. 시험 결과를 표 7에 기재한다.
첨가제 테스토스테론 투과량(㎍/㎠·48hr) 응집력(점착 약제층의 부착 잔류 방지성) 투습도(g/㎡·일)
실시예 29 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%StMg 1.0중량% 5.1 ○ 752
30 SPAN20 2.5중량%GC 7.5중량%IPM 10중량%StMg 1.0중량% 6.2 ○ 734
비교예 22 StMg 1.0중량% 2.5 ○ 485
표 2 내지 7은 본 발명의 점착 테이프 제제의 점착 약제층이 양호한 응집력(부착 잔류방지제), 박리 강도, 투습성 등을 갖는다고 나타내며 표 3 내지 7은 본 발명의 점착 약제가 양호한 약제 침투성(경피 흡수성)을 갖는다고 나타낸다.
본 발명의 점착제 조성물 및 점착 테이프는 점착성과 투습성이 양호하며 또한, 본 발명의 점착성 약제 조성물 및 점착 테이프 제제는 점착성 및 투습성이 양호하며, 또한 약제투과성(경피 흡수성)이 양호하며 피부를 자극하지 않고 유효 약제를 경피 흡수시킬 수 있다. 따라서 본 발명의 점착제 조성물, 점착 테이프, 점착성 약제 조성물 및 점착 테이프 제제는 산업상 효과적으로 이용할 수 있다.

Claims (18)

  1. 50 내지 90중량%의 아크릴계 점착제, 2.5 내지 50중량%의 다가 알콜 함유 액체 성분 및 0.01 내지 10중량%의 탄소수 8 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산과 1 내지 3가 금속으로 이루어진 지방산 금속염을 함유하는 점착제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 아크릴계 점착제가 아크릴산, 메타크릴산, 아크릴산 알킬 에스테르, 메타크릴산 알킬 에스테르의 각각의 중합체 및 이들 중의 1종을 이상을 함유하는 공중합체로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 함유하는 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 다가 알콜 함유 액체 성분중의 다가 알콜의 함유량이 조성물 전체 중량에 대해 1 내지 30중량%인 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 다가 알콜 함유 액체 성분중의 다가 알콜이 글리세린, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디글리세린, 디프로필렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 소르비톨 폴리에틸렌 글리콜 및 펜타에리스리톨로부터 선택되는 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 다가 알콜 함유 액체 성분이 다가 알콜에 추가하여 소르비탄 에스테르 화합물, 당해 소르비탄 에스테르 화합물과는 상이한 지방산 에스테르및 폴리비닐피롤리돈으로부터 선택된 1종 이상의 화합물을 함유하는 점착제 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 다가 알콜 함유 액체 성분중의 소르비탄 에스테르 화합물의 함유량이 조성물 전체 중량에 대해 0.5 내지 20중량%인 점착제 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 소르비탄 에스테르 화합물이 탄소수 12 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산의 소르비탄 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 소르비탄 에스테르로부터 선택되는 점착제 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 다가 알콜 함유 액체 성분중의 지방산 에스테르의 함유량이 조성물 전체 중량에 대해 1 내지 30중량%인 점착제 조성물.
  9. 제5항에 있어서, 지방산 에스테르가 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 이소옥틸 팔미테이트, 올레산 에틸 및 세박산 디에틸로부터 선택되는 점착제 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 지방산 금속염에서 탄소수 8 내지 18의 탄화수소기를 갖는 지방산이 라우르산, 미리스트산, 스테아르산 및 올레산으로부터 선택되며, 1 내지 3가 금속이 나트륨, 마그네슘, 아연 및 알루미늄으로부터 선택되는 점착제 조성물.
  11. 지지체와 이의 한 표면 위에 형성되며 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 점착제 조성물을 함유하는 점착층을 갖는, 투습성 점착 테이프.
  12. 제11항에 있어서, 투습도가 300g/m2·일 이상인 투습성 점착 테이프.
  13. 제11항에 있어서, 점착층의 두께가 5 내지 1000μm인 투습성 점착 테이프.
  14. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 따르는 점착제 조성물과 당해 점착제 조성물 중량에 대해 0.05 내지 40중량%의 약제를 함유하는, 점착성 약제 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 약제가 비스테로이드계 소염 진통제, 항고혈압제, 국소마취제, 항생 물질, 칼슘 길항제, 강심제, 항간질제, 강압(降壓) 이뇨제, 항진균제, 항알레르기·항히스타민제, 항악성종양제, 항정신병제, 항현기증제, 수면 조절제, 관혈관 확장제, 호르몬제, 혈압 강하제, 천식 치료제, 비염 치료제, 혈당 강하제 및 항궤양제로부터 선택되는 점착성 약제 조성물.
  16. 지지체와 이의 한 표면 위에 형성되며 제14항 또는 제15항에 따르는 점착성 약제 조성물을 함유하는 점착 약제층을 갖는, 점착 테이프 제제.
  17. 제16항에 있어서, 투습도가 300g/m2·일 이상인 점착 테이프 제제.
  18. 제16항에 있어서, 점착 약제층의 두께가 5 내지 1000μm인 점착 테이프 제제.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10032537A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-31 Labtec Gmbh Dermales System, enthaltend 2-(3-Benzophenyl)Propionsäure
JP4799778B2 (ja) * 2001-08-23 2011-10-26 日東電工株式会社 医療用粘着組成物及び該組成物を用いてなる粘着テープもしくはシート
US7223468B2 (en) * 2003-11-06 2007-05-29 Nitto Denko Corporation Medical pressure-sensitive adhesive sheets and method for producing the same
US7915338B2 (en) 2005-12-28 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Adhesive with alkanoate blend
JP5020554B2 (ja) * 2006-06-29 2012-09-05 ライオン株式会社 非水系粘着剤組成物とこれを用いた貼付剤
RU2009127797A (ru) * 2006-12-20 2011-01-27 Колопласт А/С (Dk) Композиция чувствительного к давлению клея, содержащая соль
JP4322926B2 (ja) * 2007-01-23 2009-09-02 本田技研工業株式会社 車両用自動変速機の制御装置
RU2428186C2 (ru) 2007-03-02 2011-09-10 Теика Фармасьютикал Ко., Лтд. Лекарственная композиция для чрескожной абсорбции, изделие, сохраняющее лекарственную композицию, и содержащий ее препарат для чрескожной абсорбции
EP2235132B1 (en) 2008-01-10 2018-03-28 Coloplast A/S A pressure sensitive adhesive composition comprising a water soluble compound
JP2010285548A (ja) * 2009-06-11 2010-12-24 Nitto Denko Corp 光学部材用粘着テープ
US20110178203A1 (en) * 2009-10-19 2011-07-21 Elmer's Products, Inc. High strength glue formulation
TWI689321B (zh) * 2015-02-06 2020-04-01 美商諾芬藥品公司 用於經皮藥物傳送之壓力敏感性黏合劑
EP3432070A4 (en) * 2016-03-16 2019-09-25 Toyobo Co., Ltd. PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR FLEXOGRAPHIC PRINTING FOR WATER DEVELOPMENT, AND ORIGINAL PLATE OF PHOTOSENSITIVE RESIN FOR FLEXOGRAPHIC PRINTING OBTAINED BY USING THE SAME
BR112019010466A2 (pt) 2016-12-20 2019-09-10 Lts Lohmann Therapie Systeme Ag sistema terapêutico transdérmico contendo asenapina
KR102614709B1 (ko) 2016-12-20 2023-12-18 에르테에스 로만 테라피-시스테메 아게 아세나핀 및 폴리실록산 또는 폴리이소부틸렌을 함유하는 경피흡수 치료 시스템
ES2881783T3 (es) 2017-06-26 2021-11-30 Lts Lohmann Therapie Systeme Ag Sistema terapéutico transdérmico que contiene asenapina y polímero de acrílico y silicona
CN111447926B (zh) * 2017-10-11 2024-04-30 罗曼治疗系统股份公司 用于透皮施用胍法辛的包含至少一种添加剂的透皮治疗系统
JP7112256B2 (ja) * 2018-06-08 2022-08-03 株式会社日本触媒 粘着剤組成物及びその利用
KR20210022656A (ko) 2018-06-20 2021-03-03 에르테에스 로만 테라피-시스테메 아게 아세나핀을 함유하는 경피 치료 시스템

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6112621A (ja) 1984-06-27 1986-01-21 Lion Corp パツプ剤
US5296230A (en) * 1985-02-25 1994-03-22 Rutgers, The State University Of New Jersey Transdermal fertility control system and process
GB8600599D0 (en) * 1986-01-10 1986-02-19 Lingner & Fischer Gmbh Composition
JP2509585B2 (ja) 1986-10-21 1996-06-19 帝國製薬株式会社 外用貼付剤
JPS63230640A (ja) 1987-03-19 1988-09-27 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤
US4906475A (en) 1988-02-16 1990-03-06 Paco Pharmaceutical Services Estradiol transdermal delivery system
JPH07103016B2 (ja) 1988-03-11 1995-11-08 積水化学工業株式会社 貼付剤およびその製造方法
JPH07116025B2 (ja) 1988-03-11 1995-12-13 積水化学工業株式会社 貼付剤
JPH02196714A (ja) 1989-01-26 1990-08-03 Sekisui Chem Co Ltd 経皮吸収貼付剤
JPH0780772B2 (ja) 1989-03-07 1995-08-30 積水化学工業株式会社 経皮吸収製剤
JP2748024B2 (ja) 1989-07-05 1998-05-06 株式会社サクラクレパス 再剥離型固型糊
JP2700835B2 (ja) 1989-12-28 1998-01-21 日東電工株式会社 アクリル系ゲル材およびアクリル系ゲル製剤
US5202125A (en) 1990-12-10 1993-04-13 Theratech, Inc. Method and systems for administering nitroglycerin transdermally at enhanced transdermal fluxes
JPH04266742A (ja) 1991-02-21 1992-09-22 Sekisui Chem Co Ltd 医療用導電性粘着剤
JP2816765B2 (ja) 1991-08-30 1998-10-27 久光製薬株式会社 消炎鎮痛貼付剤
JP3515613B2 (ja) 1994-07-14 2004-04-05 昭和電工株式会社 耐熱性感熱接着剤及び該接着剤を用いる多層積層体
KR100191062B1 (ko) 1994-09-16 1999-06-15 나카토미 히로타카 외용첩부제
JP3715361B2 (ja) 1995-11-21 2005-11-09 三笠製薬株式会社 経皮用粘着剤組成物及びその製法

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Publication number Publication date
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