KR19990072399A - 에틸렌성이중결합을갖는단량체의중합에의한중합체의제조방법 - Google Patents
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Abstract
내벽면 등에 스케일 부착방지성 도막을 갖는 중합기 내에서 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체를 중합하여 중합체를 제조하는 개량된 방법이 제공된다. 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물 및 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물로부터 선택된 화합물을 함유하는 제1 도포액을 도포하여 제1층을 형성하고, 그 위에 제2 도포액을 도포하여 제2층을 형성시켜 상기 도막을 형성한다. 제1 및 제2 도포액의 도포는 캐리어로서 수증기를 사용하여 수행한다. 또한, 제2층은 그의 표면을 물과 염화비닐 단량체를 중량비 1/1로 함유하는 혼합용액과 50℃에서 1시간 접촉시킨 후에 수 접촉각이 60°미만이라고 하는 특징을 갖는다. 이 방법은 도막형성 시간을 단축시켜 생산성을 높이고, 스케일 방지 효과를 향상시켜, 이들에 의해 얻어지는 중합체 제품으로의 착색 입자의 혼입을 줄이고, 피시아이 및 초기착색을 줄여서, 고품질의 중합체 및 그의 가공제품을 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체를 중합기 내에서 중합하여 중합체를 제조하는 방법에 있어서, 중합기 내벽면 등으로의 중합체 스케일(scale)의 부착을 방지하고, 품질이 양호한 중합체를 제조할 수 있는 중합체의 제조방법에 관한 것이다.
중합기 내에서 단량체를 중합하여 중합체를 제조하는 방법에 있어서는, 중합체가 중합기 내벽면 등에 스케일로서 부착하는 문제가 알려져있다.
중합체 스케일이 중합기 내벽면 등에 부착하면, 중합체의 수율저하, 중합기 내의 냉각능력의 저하 및 부착된 중합체 스케일이 박리하여 중합체 제품에 혼입됨으로써 제품의 품질 저하를 초래하고, 또한 중합체 스케일의 제거에 큰 노력과 시간이 필요하게 되는 등의 불이익이 발생한다.
더구나, 중합체 스케일은 미반응 단량체를 포함하고 있기 때문에, 작업자가 이들에 노출되어 신체적인 장애를 유발할 우려도 있다.
따라서, 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체의 중합에 있어서는, 중합기 내벽면등으로 중합체 스케일의 부착을 방지하려는 목적으로, 예를 들면 중합기 내벽 및 교반기 등에, 아민 화합물, 퀴논 화합물, 알데히드 화합물 등의 극성 유기화합물, 또는 염료, 안료 등을 도포하는 방법(일본 특공소 제45-30343호, 일본 특공소 제45-30835호); 극성 유기화합물 또는 염료를 금속염으로 처리한 것을 도포하는 방법(일본 특공소 제52-24953호); 전자공여성 화합물과 전자수용성 화합물의 혼합물을 도포하는 방법(일본 특공소 제53-28347호); 1-나프톨과 포름알데히드의 축합반응 생성물을 도포하는 방법(일본 특개소 제57-164107호); 페놀 화합물과 포름알데히드의 축합반응 생성물을 도포하는 방법(일본 특개소 제57-192413호); 폴리방향족 아민을 도포하는 방법(일본 특공소 제59-16561호); 다가 페놀의 자기축합 생성물이나 다가 나프톨의 자기축합 생성물을 도포하는 방법(일본 특개소 제54-7487호); 케톤 수지와 페놀 화합물의 축합반응 생성물을 도포하는 방법(일본 특개소 제62-236804호); 방향족 아민과 방향족 니트로 화합물의 축합반응 생성물 및 이들을 염기화 한 것을 도포하는 방법(일본 특공소 제60-30681호); 방향족 아민 화합물과 퀴논 화합물의 축합반응 생성물을 도포하는 방법(일본 특개소 제61-7309호) 등의 1단 도포에 의한 중합체 스케일 부착 방지방법(이하, 1단 도포방법이라고 함)이 제안되어 있다. 이 1단 도포방법으로 얻어지는 중합 스케일 부착 방지성 도막에서는, 중합중에 중합기 내의 기액계면(gas-liquid boundary surface) 부근에 스케일이 부착하기가 용이하거나, 중합반응액의 조성에 따라서는 스케일이 벽면 전면에 부착하기 때문에, 이들을 방지하기 위하여 중합체 스케일 부착 방지제의 도포액에, 음이온성 고분자 화합물, 양성 고분자 화합물, 양이온성 고분자 화합물, 히드록실기 함유 고분자 화합물 등의 수용성 고분자 화합물; 무기 콜로이드; 알카리 금속염과 같은 무기염 등의, 단량체에 대하여 친화성을 갖지 않는 물질(이하, 중합체 스케일 부착 방지조제라 함)을 혼합하는 것도 알려져 있다. 이들 1단 도포방법은 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체의 중합기 내에서의 중합에 있어서, 중합체 스케일 부착방지에 유효하다.
상기 1단 도포방법에서, 중합체 스케일 부착방지 효과가 충분히 얻어지지 않는 경우는, (a)상기와 같은 중합체 스케일 부착 방지제를 함유하는 도포액을 도포하여 제1층을 형성하고, 다시 이 위에 (b) 상술한 중합체 스케일 부착 방지조제를 함유하는 도포액을 도포하여 제2층을 형성하는 2단 도포에 의한 중합체 스케일 부착 방지방법(이하, 2단 도포방법이라고 함)(일본 특개평 제03-74404호, 일본 특개평 제02-80403호, 일본 특개평 제02-80402호, 일본 특개평 제02-80401호, 일본 특개평 제02-47102호)이 제안되어 있다.
상기에 설명한 1단 도포에 의한 중합체 스케일의 부착방지 방법도 2단 도포에 의한 중합체 스케일의 부착방지 방법도, 도포방법으로는, 작업성등의 생산성 측면 때문에 스프레이 도포방법이 일반적으로 사용되고 있다.
스프레이 도포방법에 의한 중합체 스케일 부착방지제의 1단 도포법에 있어서 도막의 형성은,
공정 1: 스프레이 도포방법에 의해 중합체 스케일 부착방지제를 포함하는 도포액을 중합기 내벽면 및 기타의 다른 단량체가 접촉하는 부분에 도포하고,
공정 2: 도포면을 건조시켜 건조도막을 형성하고.
공정 3: 형성된 도막면을 세척하여 여분의 도포액을 제거하는 공정 1∼3을 포함하는 것이다.
또한, 스프레이 도포방법에 의해, 중합체 스케일 부착방지제의 도포 및 중합체 스케일 부착방지조제의 도포로 이루어지는 2단 도포방법은, 2단계의 도포에 있어서도 상기와 같은 공정 1∼3으로 이루어지는 도막형성 작업이 수행된다.
상기의 스프레이 도포방법을 사용한 경우, 배플(baffle), 교반 날개(stirring blades)의 중합기 내벽면에 대면하는 면은, 스프레이 노즐로부터 보면 사각으로 되어 있다. 이러한 스프레이 노즐로부터 보아 보이지 않거나 숨겨져 있는 부분의 표면에는 도포액이 도달하기 어렵기 때문에 중합체 스케일 부착방지제를 기타의 보이지 않는 표면과 동일하게 도포할 수 없다. 그러므로 보이지 않는 표면과 보이는 표면에 균일한 도막을 형성하는 것이 곤란하다. 또한, 보이지 않는 표면에 스케일의 부착을 방지하기에 유효한 양의 도막을 형성시키려고 한다면, 다른 표면보다도 많은 양의 중합체 스케일 부착방지제를 함유하는 도포액을 사용하지 않을 수 없다. 보이는 표면에는 필요 이상의 과잉 스케일 방지제를 적용하게 된다. 따라서, 이렇게 형성되는 도막은 얼룩이 있고, 도막은 부분적으로 필요 이상으로 두꺼운 것이었다.
게다가, 스프레이 도포방법을 사용한 스케일 방지성 도막의 형성에는 다음과 같은 문제도 있었다.
①중합체 스케일 부착방지제의 도막은, 통상 각각의 중합 배칭(batching) 이전에 형성된다. 중합체 스케일 부착방지제는 일반적으로 착색된 것이기 때문에, 중합 배칭의 반복 수가 많아지면, 중합체 스케일 부착 방지제가 반복하여 도포된 결과, 도막이 두꺼운 부분이 발생할 수 있다. 이러한 도막의 두꺼운 부분이 박리하여 반응 혼합물에 혼입되거나, 스케일 방지제가 중합기의 내벽등에 이미 발생한 중합체 스케일 위에 도포되어 스케일의 일부와 함께 박리되어, 얻어지는 중합체 제품 중에 혼입되어, 그 성형품 중에 착색이물 또는 피시아이(fish eye)를 일으키는 원인으로 되거나, 성형품의 초기 착색을 높이는 등 제품의 품질 저하를 일으키는 단점이 있다.
②상기와 같이, 스프레이 노즐로부터 보아 사각으로 되는 중합기 내의 숨겨진 부분 또는 보이지 않는 표면에서의 중합체 스케일 부착방지 효과는 다른 표면에 비하여 상당히 다량의 중합체 스케일 부착 방지제를 적용시킨 것에 비하면 충분하다고 할 수 없다.
③스프레이 도포방법은 도포 후 그 도포면을 건조하는 건조공정이 필요하고, 중합체 스케일 부착방지제의 도막형성에 필요한 시간이 걸린다. 그러므로, 생산성 향상 측면에서 그 도막형성시 필요한 시간을 단축하는 것이 바람직하다.
상기 스프레이 도포방법의 단점을 해결하는 방법으로서, 캐리어로서 수증기를 사용하여 중합체 스케일 부착방지제의 도포액을 도포하는 방법(이하, 스팀 도포라함)(일본 특공평 제01-5044호)이 제안되어 있다. 이 경우 도포액으로서는 중합체 스케일 부착 방지제 단독의 도포액이나, 이들에 상기 중합체 스케일 부착방지조제를 첨가한 도포액이 사용되고 있다.
이 스팀 도포방법은 다음과 같은 이점이 있다.
①소량의 도포액으로, 스케일의 부착을 효과적으로 방지하기에 필요한 중합체 스케일 부착방지제를 얇고 균일한 도막으로서 형성할 수 있다.
②소량의 도포액의 사용량으로, 스프레이 노즐로부터 보아 사각으로 되는 중합기 내의 숨겨진 부분, 또는 보이지 않는 부분에도 스케일 부착방지 효과를 얻기 위하여 필요한 중합체 스케일 부착 방지제의 도막을 형성할 수 있기 때문에, 이들 부분에도 중합체 스케일 부착 방지 효과를 얻을 수 있다.
③도막형성 공정에서의 건조공정이 불필요해지고, 중합체 스케일 부착방지제 등의 도막 형성에 필요한 시간이 단축된다.
그런데, 스팀 도포방법에서는 도포액과 스팀을 혼합하고, 스팀에 의해 운반되는 형태로 도포액을 중합기 내벽면 등에 적용시킨다. 따라서, 도포액 중의 중합체 스케일 부착방지제의 농도는 스팀으로 희석되는 것을 고려하여 설정된다. 통상, 도포액 중의 중합체 스케일 부착방지제의 농도는 스팀 도포용은 스프레이 도포용의 4∼40배이다. 단, 스팀 도포에서 필요한 중합체 스케일 방지제의 양은 스프레이 도포의 경우와 거의 동일하다.
스팀 도포법에는 상기의 이점이 있는 반면, 다음과 같은 문제가 있다.
①스팀 도포에서는 중합기 내의 균일한 도포가 가능하지만, 중합기 내의 기액계면 부근에 있어서의 스케일 부착 방지 효과는 불충분하다.
②중합기 내의 기액계면 부근에서의 스케일 부착 방지 효과가 불충분하기 때문에, 중합 배치의 반복 수가 많아지면 기액계면 부근에서 중합체 스케일의 퇴적이 성장하고, 퇴적된 스케일이 중합중에 박리하여 중합체 제품중에 혼입하고, 피시아이 발생의 원인으로 되는 것이 있다.
③또한, 중합 배치의 반복 수가 많아지면, 중합체 스케일 부착방지제가 반복하여 도포된 결과, 중합체 스케일 부착방지제 층이 점차 두꺼워지고, 이 층이 부분적으로 박리하여 중합체 제품중에 혼입하여 착색이물의 원인이 되고, 중합체 제품의 항초기착색성이 저하한다(특히 명도지수가 저하한다)고 하는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 중합체 스케일 부착방지제 등의 도막 형성시간을 단축하여 생산성을 높이는 동시에, 중합체 스케일 부착방지 효과를 높이고, 이들에 의해 얻어지는 중합체 제품으로의 착색이물의 혼입을 낮추고, 성형품의 피시아이 및 초기착색성을 낮추고, 중합체 및 그 가공제품의 품질을 높일 수 있으며, 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체의 중합에 의한 중합체의 제조방법을 제공하는 것이다.
첨부 도면에 있어서,
도 1는 본 발명의 방법을 실시하는 중합 장치의 구성의 개략도이다.
도 2는 본 발명의 방법을 실시하는 다른 중합장치의 구성의 개략도이다.
본 발명은,
에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체를 중합기 내에서 중합하는 것으로 이루어지는 중합체의 제조방법에 있어서,
상기 중합기는 그의 내벽면 및 중합중에 상기 단량체가 접촉하는 그외 다른 표면에 중합체 스케일 부착 방지성 도막을 갖는 것이며;
이 도막은 상기 내벽면 및 그외 다른 표면 위에 형성된 제1층과, 이 제1층 위에 형성된 제2층으로 이루어지고,
상기 제1층은 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물 및 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물을 함유하는 제1 도포액을, 캐리어로서 수증기를 사용하여 도포하여 형성된 것이며;
상기 제2층은 제1층 위에 제2 도포액을 캐리어로서 수증기를 사용하여 도포하여 형성된 것이며;
상기 제2층은, 그 표면을 물과 염화비닐 단량체를 중량비 1/1로 포함하는 혼합용액과 50℃에서 1시간 접촉시킨 후에 수 접촉각이 60° 미만인 표면을 갖는 것인;
것을 특징으로 하는 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체의 중합방법에 의해 달성된다.
본 발명의 중합방법에 의하면, 스케일 방지제 등의 도막 형성 공정 시간을 단축시켜 생산성을 향상하는 것과 동시에, 염화비닐 단량체를 중합할 때에, 중합기 내의 액상부 벽면뿐만 아니라, 교반장치, 벽면에 대면하는 배플 표면, 기상과 액상의 계면 부근 등에 대해서도, 중합체 스케일의 부착을 효과적으로 방지할 수 있다. 따라서, 얻어지는 중합체 제품의 품질을 높이고, 중합체 중의 착색입자를 종래보다 매우 적게할 수 있을 뿐만 아니라, 이 중합체를 시트 등에 형성시킨 성형물에는 피시아이가 매우 적고, 또한 초기 착색도 매우 적다.
이하, 본 발명에 관해서 상세하게 설명한다. 이하에 있어서, 중합체 스케일 부착 방지제를 "스케일 방지제"로 약칭한다.
본 발명의 방법에서 사용되는 스케일 방지성의 도막은 중합기 내벽면 등의 표면 위에 형성되는 제1층과 그 위에 형성되는 제2층으로 이루어진다.
[도막의 제1층]
제1층 형성용 도포액에 사용되는 방향족 화합물 및 복소환식 화합물은 공액 π 결합을 5개 이상 갖는다. 본 명세서에 있어서 [π결합]은 이중결합 및 삼중결합을 의미하고, 예를 들면, C=C, C≡C, N=N, C=N, C=S, C=O 등을 들 수 있고, [공액 π 결합]은 일련의 π결합으로, 그중 어느 하나에 인접한 2개의 π 결합도 단결합으로 연결되어 있고, 전부의 π 결합이 서로 공액관계에 있는 것을 의미한다. 또한, 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물 및 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물을 합하여 일반적으로 [공액 π 결합 화합물]로 칭한다. 이 공액 π 결합 화합물에 포함되는 5개 이상의 π 결합은 1군의 공액 관계를 형성하여도 좋고, 2군 이상의 공액관계를 형성하여도 좋다.
-공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물:
공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물로는, 벤젠 유도체, 나프탈렌 유도체, 다핵 방향족 화합물, 퀴논류, 비벤젠계 방향족 화합물, 방향족 화합물의 축합물이고 중량평균분자량(본 명세서에서는, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정되는 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량을 의미한다)이 500 이상인 것 등을 들 수 있다.
먼저, 벤젠 유도체로서는 페놀류 및 그들의 유도체, 예를 들면, 3,7-디옥시-10-메틸크산텐, 옥시안트라퀴논; 방향족아민류 및 그들의 유도체, 예를 들면 퀴놀린, 카르바졸, o-페난트롤린, p-페난트롤린, 3,6-디아미노아크리딘, 3-아미노페노티아진, 2-아미노페나진, 페노티아진, 2-옥시-4-메틸퀴놀린; 니트로 및 니트로소 유도체, 예를 들면 페나진, 페나진 옥시드, 1-페닐아조-2-나프톨, 트리페닐렌디옥사딘, 4-니트로크산톤; 방향족 알데히드, 예를 들면 벤조플라빈; 알데히드기 이외에 다시 1종의 치환기를 갖는 벤젠 유도체, 예를 들면 1-옥시-2,4-디메틸플루오론, 3-페닐쿠마론, 쿠마린-3-카르복실산 에틸에스테르, 3-아세틸쿠마린, 5-클로로-3-(4-옥시페닐)안트라닐, 3-니트로아크리돈; 아실기 이외에 다시 1종의 치환기를 갖는 벤젠 유도체, 예를 들면 크산톤, 2-벤조일크산톤, 크산텐, 플루오렌; 3종 이상 다른 치환기를 갖는 벤젠 유도체와, 톨루엔 유도체, 예를 들면 7-아세톡시-8-메톡시-3-(2-니트로페닐)카르보스티릴; 아랄킬 화합물, 예를 들면 9-벤질아크리딘; 디아조 화합물 및 아조 화합물, 예를 들면 1,1'-아조나프탈렌, 아족시페놀 등을 들 수 있다.
다음에 나프탈렌 유도체로서는
알킬, 알케닐 및 페닐나프탈렌류, 예를 들면 2-메틸나프탈렌, 1-에틸나프탈렌, 2-에틸나프탈렌 및 1,2-디메틸나프탈렌; 디나프틸류, 예를 들면 1,1'-디나프틸, 1,2'-디나프틸 및 2,2'-디나프틸;
나프틸아릴메탄류, 예를 들면 1-벤질나프탈렌, 2-벤질나프탈렌, 1-(α,α-디클로로벤질)나프탈렌, 디페닐-α-나프틸메탄, 디페닐-β-나프틸메탄 및 디-α-나프틸메탄;
나프틸아릴에탄류, 예를 들면, 1,2-디-α-나프틸에탄, 1,2-디-β-나프틸에탄;
히드로나프탈렌류, 예를 들면, 1,2-디히드로나프탈렌, 1,4-디히드로나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌;
니트로나프탈렌과 그의 유도체, 예를 들면 니트로메틸나프탈렌, 니트로알킬나프탈렌, 니트로페닐나프탈렌, 할로니트로나프탈렌, 할로디니트로나프탈렌, 니트로소나프탈렌, 디아미노나프탈렌, 트리아미노나프탈렌, 테트라아미노나프탈렌;
할로겐화 나프탈렌류, 예를 들면 1-플루오로나프탈렌, 1-클로로나프탈렌, 1-클로로-3,4-디히드로나프탈렌; 나프틸히드록실아민, 나프틸피라진 및 나프틸 요소류, 예를 들면 α-나프틸히드록실아민, β-나프틸티오히드록실아민, N-니트로소-α-나프틸히드록실아민, α-나프틸히드라진, 1,2-디벤조카르바졸; 나프탈렌계 아랄킬 화합물, 예를 들면 디벤조안트라센, 아세나프텐, 디페닐나프틸클로로메탄, 니트로메틸나프탈렌; 나프토알데히드류 및 그의 유도체, 예를 들면 α-나프토알데히드, 2-(2,4-디니트로페닐)-1-(α-나프틸)에틸렌;
아세토나프텐, 벤조일나프탈렌류, 예를 들면 1,2;5,6-디벤즈안트라센, 2'-메틸-2,1'-디나프틸 케톤, 2-메틸-1,1'-디나프틸 케톤, 스티릴-2-나프틸 케톤 등을 들 수 있다.
다핵 방향족 화합물로서는
안트라센류 및 그의 유도체, 예를 들면 안트라센, 1,2-디히드로안트라센, 1-클로로안트라센, 1,4-디클로로안트라센, 1-니트로안트라센, 9,10-디니트로안트라센, 1-아미노안트라센, 2-디메틸아미노안트라센, 2-아닐리노안트라센, 9-메틸아미노안트라센, 1,4-디아미노안트라센;
페난트렌류 및 그의 유도체, 예를 들면 페난트렌, 9,10-디히드로페난트렌, 1,2,3,4-테트라히드로페난트렌, 1,-클로로페난트렌;
페난트렌퀴논류, 예를 들면 페난트렌-1,2-퀴논, 페난트렌-1,4-퀴논;
및, 다핵방향족 화합물 및 그의 유도체, 예를 들면 펜타센, 헥사센, 벤조페난트렌, 벤조[a]안트라센, 피렌 및 코로넨 등을 들 수 있다.
또한, 퀴논류 및 그의 유도체로서는
나프토퀴논류 및 그의 유도체, 예를 들면 1,2-나프토퀴논, 3-옥시-2,2'-비나프틸-1,4;3'4'-디퀴논, 5,6-벤조퀴녹살린, 1,2-벤조페나진, 2-벤젠아조-1-나프톨, 4-(2,4-디옥시페닐)-1,2-디옥시나프탈렌, 4-(3,4,5-트리옥시페닐)-1,2-디옥시나프탈렌, 1,4-나프톨;
및 안트라퀴논류 및 그의 유도체, 예를 들면 1,2-안트라퀴논, 2,3-안트라퀴논, 1,4-안트라퀴논, 알리자린, 퀴니자린(quinzarin), 크리사진(chrysazin), 히스타자린(hystazarin), 안트라플라빈, 이소안트라플라빈, 안트라갈롤, 퍼퓨린(purpurin), 옥시안트라루핀, 옥시크리사진, 옥시플라보퍼퓨린, 퀴나자린, 알리자린펜타시아닌등을 들 수 있다.
또한, 비벤젠계 방향족 화합물로서는, 예를 들면 아줄렌, 시클로데카펜탄, 시클로테트라데카헵탄, 시클로옥타데카노나엔, 시클로테트라코사도데카엔, 헵탈렌, 플루발렌(fulvalene), 세스퀴플루발렌(sesquiflulvalene), 헵타플루발렌, 퍼리나프텐(perinaphthene) 등을 들 수 있다.
방향족 화합물의 중량평균 분자량이 500 이상인 축합물로서는 중량평균 분자량이 바람직하게는 500∼70,000, 더욱 바람직하게는 1,500∼30,000인 방향족 화합물의 축합물이 적당하다.
이러한 방향족 화합물의 축합물로서 바람직한 것을 이하 예시한다.
<알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물>
알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물은 알데히드 화합물과 방향족 히드록시계 화합물의 축합생성물이다. 이러한 알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물을 중합체 스케일 부착 방지제로 이용하는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특개소 제57-192413호, 일본 특공평 제06-62709호, 일본 특개소 제57-164107호, WO98/24820 등에 기재되어 있다.
알데히드 화합물로서는, 예를 들면 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 부틸알데히드, 아크롤레인, 크로톤알데히드, 벤즈알데히드, 푸르푸랄, 페닐아세트알데히드, 3-페닐프로피온알데히드, 2-페닐프로피온알데히드 등을 들 수 있지만, 포름알데히드, 아세트알데히드가 공업적, 경제적으로 유리하다.
방향족 히드록시계 화합물로서는, 예를 들면 디히드록시비페닐계 화합물, 나프톨계 화합물, 페놀계 화합물, 탄닌류, 2,3-디히드록실나프탈렌의 2량체 화합물 등을 들 수 있다.
디히드록실비페닐계 화합물의 예로서는 2,2'-디히드록실비페닐, 2,2'-디히드록시-5,5'-디메틸비페닐, 2,2'-디히드록시-4,4',5,5'-테트라메틸비페닐, 2,2'-디히드록시-5,5'-디클로로비페닐, 2,2'-디히드록시-5,5'-디클로로헥실비페닐, 2,2'-디히드록시-5,5'-디-tert-부틸비페닐 등을 들 수 있고, 그중에서도 공업적으로는 2,2'-디히드록시비페닐이 특히 바람직하다.
나프톨계 화합물의 예로서는 1-나프톨, 2-나프톨, 1,3-디히드록시-나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌 및 1,7-디히드록시나프탈렌, 6-히드록시-2-나프토익산(6-hydroxy-2-naphothoic acid), 2-히드록시-1-나프토익산, 1-히드록시-2-나프토익산 (2-hydroxy-1-naphthoic acid), 1-히드록시-8-나프토익산 (1-hydroxy-8-naphthoic acid) 등을 들 수 있다.
페놀계 화합물의 예로서는 페놀, 크레졸, 피로갈롤, 히드록시히드로퀴논, 레조르신, 카테콜, 히드로퀴논, 비스페놀 A, 히드록시 안식향산, 디히드록시 안식향산, 2-히드록시-5-메톡시 안식향산, 살리실산 등을 들 수 있다.
탄닌류의 예로서는, 탄닌산, 오배자탄닌(Chinese gallotannin), 몰식자 탄닌(Turkish gallotannin), 수막 탄닌(Sumac tannin), 케브라쵸 탄닌(Quebracho tannin), 감(Shibuol) 탄닌 등을 들 수 있다.
2,3-디히드록시나프탈렌의 2중량체 화합물의 예로서는, 2,3,2',3'-테트라히드록시비나프틸 등을 들 수 있다.
상기 알데히드 화합물과 방향족 히드록시계 화합물의 축합 생성물은 이들의 반응 성분을 적당한 매체중, 촉매존재하에서, 통상, 실온∼200℃에서 2~100시간, 바람직하게는 30~150℃에서 3~30 시간 반응시킴으로써 제조된다. 또한, 알데히드 화합물 및 방향족 히드록시계 화합물 각각을 1종 단독으로도 2종 이상 조합하여 사용하여도 좋다.
상기 축합 반응을 수행하는 매체로서는, 예를 들면 물 또는 알콜류, 케톤류, 에스테르류 등의 유기 용매를 들 수 있으며, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알콜류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류 및 초산메틸, 초산에틸 등의 에스테르류를 들 수 있다.
상기 축합 반응을 수행하는 매체의 pH는 통상 1~13의 범위이고, pH 조정제는 특히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
상기 축합 반응에 사용되는 촉매로서는 예를 들면 황산, 염산, 과염소산, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 산성촉매; NaOH, KOH, NH4OH 등의 염기성 촉매등을 사용할 수 있다.
축합반응을 수행할 때의 알데히드류와 방향족 히드록시계 화합물의 비는 사용하는 알데히드 화합물, 방향족 히드록시계 화합물, 용매 및 촉매의 종류, 반응시간, 반응온도 등에 영향을 받지만, 통상, 방향족 히드록시계 화합물 1몰에 대하여 알데히드 화합물을 0.1~10몰로 하는 것이 바람직하다.
<피로갈롤/아세톤 축합 생성물>
피로갈fhf/아세톤 축합생성물은, 피로갈롤과 아세톤의 축합 생성물이며, 통상, 피로갈롤/아세톤의 몰비가 1/0.1 ~ 1/10의 범위에 있고, 통상, 융점 100~500℃이다. 융점은 분자량이 커질수록 높아지며, 예를 들면 융점 160~170℃는 분자량 1,450~1,650에, 융점 200~220℃는 분자량 2,600~4,000에 상당한다. 이러한 피로갈롤/아세톤 축합 생성물을 중합체 스케일 부착방지제로 사용되는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특개평 제4-328104호 등에 기재되어 있다.
피로갈롤/아세톤 축합 생성물은, 피로갈롤을 아세톤에 용해시키고, 축합촉매의 존재하에서 축합시킴으로써 제조된다. 이때, 피로갈롤은 아세톤 100 중량부 당, 통상 1~100 중량부 사용되고, 축합 촉매로서는, 예를 들면 옥시염화인 등이 사용된다. 반응은, 실온~100℃에서 수행하면 좋다.
<다가 페놀 자기 축합 생성물 및 다가 나프톨 자기 축합 생성물>
다가 페놀은, 예를 들면 카테콜, 레조르시놀, 클로로레조르시놀, 히드로퀴논, 플로로글루시놀(phloroglucinol), 피로갈롤등; 디히드록시톨루엔 및 -크실렌; 트리히드록실-톨루엔 및 트리히드록실-크실렌; 에틸-디, 프로필-디, 부틸-디 및 펜틸-디-히드록시벤젠; 및 트리-히드록시벤젠; 및 트리히드록시벤젠 등이 있으며, 다가 나프톨은 1,3-, 1,4-, 1,5- 또는 1,7-디히드록시나프탈렌 등의 나프톨 유도체가 예시된다. 이러한 다가 페놀 자기 축합 생성물 또는 다가 나프톨 자기 축합 생성물을 중합체 스케일 부착방지제로 사용하는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특개소 제54-7487호 등에 기재되어 있다.
다가 페놀의 자기 축합 생성물 또는 다가 나프톨의 자기 축합 생성물은, 다가 페놀 또는 다가 나프톨을 질소, 아르곤 등의 불활성 대기하에서 200~350℃의 온도 범위에서 4~100 시간 가열함으로써 제조된다. 이 반응에는 염화아연, 염화알루미늄, 수산화나트륨 등의 각종 촉매를 사용할 수 있다.
<방향족 아민계 화합물 축합 생성물>
방향족 아민계 화합물 축합 축합 생성물로서는, 예를 들면
①방향족 아민계 화합물의 자기 축합 생성물,
②방향족 아민계 화합물과 페놀계 화합물의 축합 생성물,
③방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로 화합물의 축합 생성물 및
④방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로 화합물의 축합 생성물을 알카리 금속염 또는 암모늄 화합물로 염기화한 것을 들 수 있다. 이러한 방향족 아민계 화합물 축합 생성물을 중합체 스케일 부착 방지제로 사용하는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특공소 제59-16561호, 일본 특공소 제60-30681호 등에 기재되어 있다.
방향족 아민 화합물로서는, 아닐린, o-, m- 또는 p-페닐렌디아민, o-, m- 또는 p-아미노페놀, o-, m- 또는 p-클로로아닐린, p-아미노아조벤젠, 2,4-디아미노아조벤젠, p-아미노아세트아닐리드, o-, m- 또는 p-메틸아닐린, N,N-디메틸-p-페닐렌디아민, 4-클로로-o-페닐렌디아민, 4-메톡시-o-페닐렌디아민, 2-아미노-4-클로로페놀, 2,3-디아미노톨루엔, 2,4-디아미노페놀 및 4-아미노디페닐아민, 2-아미노디페닐아민, 4,4'-디아미노디페닐아민, 4-아미노-3'-메톡시디페닐아민, 4-아미노-4'-히드록시디페닐아민 등의 디페닐아민류가 예시된다.
페놀계 화합물은 구체적으로는 페놀, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 히드록시히드로퀴논, 피로갈롤, o-, m- 또는 p-클로로페놀, o-, m- 또는 p-히드록시안식향산, 2,4-디히드록시안식향산, 2,5-디히드록시안식향산, 2,6-디히드록시안식향산, 3,4-디히드록시안식향산, 3,5-디히드록시안식향산, 2,5-, 2,6- 또는 3,5-디히드록시톨루엔 등이 예시된다.
방향족 니트로 화합물로서는 니트로벤젠, o-, m- 또는 p-히드록시니트로벤젠, o-, m- 또는 p-니트로아니솔, o-, m- 또는 p-니트로페네톨, o-, m- 또는 p-클로로니트로벤젠, o-, m- 또는 p-아미노니트로벤젠, o-, m- 또는 p-니트로안식향산, o-, m- 또는 p-니트로벤젠술폰산, o-, m- 또는 p-니트로아닐린, 2-니트로-p-페닐렌디아민, 2-아미노-4-니트로페놀, 2-아미노-5-니트로페놀, 4-아미노-2-니트로페놀 등이 예시된다.
상기한 방향족 아민계 화합물 단독의 자기 축합반응, 방향족 아민계 화합물과 페놀계 화합물의 축합반응, 및 방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로 화합물의 축합반응을 수행시킬 때에는, 무기산(mineral acid) 및 축합 촉매가 사용되지만, 이 무기산으로서는 염산, 질산, 브롬화수소산, 인산 및 황산 등이 예시된다.
또한 바람직한 축합 촉매로서는 과망간산, 과망간산칼륨과 같은 과망간산 및 그의 염; 삼산화크롬, 중크롬산칼륨, 염화크롬산나트륨과 같은 크롬산 관련화합물; 질산은, 질산납과 같은 금속질산염; 요오드, 브롬과 같은 할로겐; 과산화수소, 과산화나트륨, 벤조일퍼옥시드, 과황산칼륨, 과황산암모늄, 과초산, 쿠멘히드로퍼옥시드(cumene hydroperoxide), 과안식향산, p-메탄 히드로퍼옥시드와 같은 과산화물; 요오드산, 요오드산칼륨, 염소산나트륨과 같은 산소산 또는 산소산염; 염화제일철, 염화제이철, 황산구리, 염화제일구리, 염화제이구리, 초산납과 같은 금속염류; 오존 및 산화구리, 산화수은, 산화세륨, 이산화망간, 오스민산과 같은 산화물 등이 예시된다. 또한, 과산화수소를 염화제일철과 조합하여 사용하는 것도 유효하다.
상기 방향족 아민계 화합물 단독의 자기 축합반응, 방향족 아민계 화합물과 페놀계 화합물의 축합반응 및 방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로계 화합물의 축합반응은 축합촉매의 존재하에서 100~350℃에서 2~100 시간 수행된다.
방향족 아민계 화합물과 페놀계 화합물의 축합반응, 및 방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로계 화합물의 축합반응에 있어서의 방향족 아민계 화합물, 페놀계 화합물 또는 방향족 니트로계 화합물의 비는 사용되는 방향족 아민계 화합물, 페놀계 화합물, 방향족 니트로계 화합물 및 촉매의 종류, 반응시간, 반응 온도등에 달려있지만, 통상, 방향족 아민계 화합물 1몰에 대하여 페놀계 화합물 또는 방향족 니트로계 화합물 0.1~10몰로 하는 것이 바람직하다.
방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로 화합물의 축합생성물을 알카리 금속염 또는 암모늄 화합물로 염기화하기 위해서는, 예를 들면 방향족 아민계 화합물과 방향족 니트로 화합물의 축합 생성물 100 중량부를 물에 분산시키고, 이들에 NaOH, KOH, Na2CO3, NH4OH, (NH4)2CO3등의 알카리 또는 암모늄 화합물 10~20 중량부를 가하고, 얻어진 혼합물을 90~140℃에서 가열처리한다.
알카리 또는 암모늄 화합물은 축합반응시 사용한 무기산을 중화하기에 족한 량이면 좋다.
<퀴논계 화합물 축합 생성물>
퀴논계 화합물 축합 생성물로서는
(A)퀴논계 화합물 자기 축합 생성물, 또는, (B)퀴논계 화합물과, 방향족 히드록시계 화합물 및 방향족 아민계 화합물 중에서 선택되는 1종의 화합물의 축합 생성물을 들 수 있다. 이러한 퀴논계 화합물 축합 생성물을 중합체 스케일 부착방지제로 사용하는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특개평 제5-112603호, 일본 특개평 제6-56911호 등에 기재되어 있다.
퀴논계 화합물로서는, 예를 들면 o-, m- 또는 p-벤조퀴논, 톨루-p-퀴논, o-크실로-p-퀴논, 티모퀴논(thymoquinone), 2-메톡시벤조퀴논, 겐티실퀴논(gentisyl quinone), 폴리포르산(polyporic acid), 유비퀴논-n 등의 벤조퀴논류 및 이들의 유도체; 6-메틸-1,4-나프토퀴논, 2-메틸-1,4-나프토퀴논, α-나프토퀴논, 유글론(juglone), 로손(lawsone), 플룸바긴(plumbagin), 알칸닌(alkannin), 에키노크롬 A(echinochrome A), 비타민 K1, 비타민 K2, 시코닌, β,β'-디메틸아크릴시코닌, β-히드록시이소발레로시코닌(β-hydroxyisovaleroshikonin), 테라크릴시코닌(teracrylshikonin) 등의 나프토퀴논류 및 이들의 유도체; 텍토퀴논, 3-히드록시-2-메틸안트라퀴논, 안트라퀴논, 2-히드록시안트라퀴논, 알리자린, 크산토퍼퓨린, 루비아딘(rubiadin), 문지스틴(munjistin), 크리소펜산(crysophanic acid), 칼민산, 케르메신산(kermesic acid), 락카인산 A(laccaic acid A)등의 안트라퀴논류 및 이들의 유도체; 페난트렌퀴논(phenanthrenequinone) 등의 페난트렌퀴논류를 들 수 있다.
방향족 아민 화합물로서는, 구체적으로는 아닐린, o-, m- 또는 p-페닐렌디아민, o-, m- 또는 p-클로로아닐닌, o-, m- 또는 p-메틸아닐린, N,N-디메틸-p-페닐렌디아민, 4-클로로-o-페닐렌디아민, 4-메톡시-o-페닐렌디아민, 2-아미노-4-클로로페놀, 2,3-디아미노톨루엔, 4-아미노-2-아미노페놀; o-, m- 또는 p-아미노페놀, o-, m- 또는 p-아미노안식향산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 또는 4,6-디아미노안식향산, 3- 또는 4-아미노프탈산, 2-, 4- 또는 5-아미노이소프탈산, 4,6-디아미노이소프탈산, 2,5- 또는 2,6-디아미노테레프탈산, 3-, 4- 또는 5-아미노살리실산, 4-히드록시안트라닐산, o-, m- 또는 p-아미노벤젠술폰산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- 또는 3,5-디아미노벤젠술폰산, 2-아미노-1-페놀-4-술폰산, 6-아미노-4-클로로-1-페놀-2-술폰산 등이 예시된다.
또한, α-나프틸아민, β-나프틸아민, 1,5-디아미노나프탈렌, 1-아미노-5-히드록시나프탈렌, 1,8-디아미노나프탈렌, 2,3-디아미노나프탈렌, 4-아미노-1-나프톨, 1-아미노-5-나프톨, 1,2-나프틸렌디아민-7-카르복실산, 1,5-나프틸렌디아민-2-카르복실산, 1,5-나프틸렌디아민-4-카르복실산, 1,6-나프틸렌디아민-4-카르복실산, 1,8-나프틸렌디아민-4-카르복실산, 1,2-나프틸렌디아민-3-술폰산, 1,2-나프틸렌디아민-4-술폰산, 1,2-나프틸렌디아민-5-술폰산, 1,2-나프틸렌디아민-6-술폰산, 1,2-나프틸렌디아민-7-술폰산, 1,3-나프틸렌디아민-5-술폰산, 1,3-나프틸렌디아민-6-술폰산, 1,4-나프틸렌디아민-2-술폰산, 1,4-나프틸렌디아민-7-술폰산, 1,5-나프틸렌디아민-2-술폰산, 1,5-나프틸렌디아민-4-술폰산, 1,5-나프틸렌디아민-7-술폰산, 1,6-나프틸렌디아민-2-술폰산, 1,6-나프틸렌디아민-4-술폰산, 1,6-나프틸렌디아민-7-술폰산, 1,8-나프틸렌디아민-4-술폰산, 1,8-나프틸렌디아민-3,6-디술폰산, 1,8-나프틸렌디아민-4,5-디술폰산, α-아미노-β-나프탈렌프로피온산, α-아미노-β-나프탈렌카르복실산, 2-나프틸아민-1-술폰산, 8-나프틸아민-1-술폰산, 5-나프틸아민-1-술폰산, 1-아미노-2-나프톨-4-술폰산, 2-아미노-8-나프톨-6-술폰산(γ산), 2-아미노-5-나프톨-7-술폰산(J산), 1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산(H산), 4-아미노디페닐아민, 2-아미노디페닐아민, 4,4'-디아미노디페닐아민, 4-히드록시디페닐아민, 4-아미노-3'-메톡시디페닐아민, 4-아미노-4'-히드록시디페닐아민, 4-카르복시디페닐아민, 4-아미노-4'-카르복시디페닐아민, 4-술포디페닐아민, 4-아미노-4'-술포디페닐아민 등의 디페닐아민류가 예시된다.
또한, 방향족 히드록시계 화합물로서는, 페놀, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 히드록시히드로퀴논, 피로갈롤, o-, m- 또는 p-클로로페놀, o-, m- 또는 p-히드록시안식향산, 2,4-디히드록시안식향산, 2,5-디히드록시안식향산, 2,6-디히드록시안식향산, 3,4-디히드록시안식향산, 3,5-디히드록시안식향산, (2,5-, 2,6-, 3,5-)디히드록시톨루엔 등의 페놀 유도체가 예시된다.
또한, α-나프톨, β-나프톨, (1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,3-, 2,6-, 2,7-)디히드록시나프탈렌, 1-히드록시-2-나프토익산(1-hydroxy-2-naphthoic acid), 3-히드록시-2-나프토익산(3-hydroxy-2-naphthoic acid) 등의 나프톨 유도체가 예시된다.
상기 퀴논계 화합물 단독의 자기 축합반응 또는 퀴논계 화합물과, 방향족 히드록시계 화합물 및/또는 방향족 아민계 화합물의 축합반응은, 유기용매계 매체중, 필요에 따라서 축합촉매의 존재하에서 수행된다. 상기 유기용매계 매체의 pH는 1~13, 바람직하게는 pH 4~10이다. pH 조정제는 특히 제약하지 않고 사용할 수 있고, 산성 화합물로서는, 예를 들면 인산, 황산, 피틴산(phytic acid), 초산등이 사용되고, 알카리성 화합물로서는, 예를 들면 LiOH, KOH, NaOH, Na2CO3, Na2SiO3, Na2HPO4, NH4OH 등의 알카리 금속 화합물 또는 암모늄 화합물; 에틸렌디아민, 모노에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기 아민 화합물 등이 사용된다.
축합반응의 매체로서는 유기용매, 예를 들면 알콜류, 케톤류, 에스테르류 등; 물과 혼화성을 갖는 친수성 유기용매와 물의 혼합용매가 바람직하다. 친수성 유기용매와 혼화성을 갖는 매체로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알콜류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 및 초산메틸, 초산에틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있다.
또한, 필요에 따라서 축합촉매가 사용되지만, 축합촉매로서는, α,α'-아조비스이소부티로니트릴, α,α'-아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴 등의 아조촉매; 요오드, 브롬, 염소등의 원소 또는 분자상의 단체 할로겐; 과산화수소, 과산화나트륨, 벤조일퍼옥시드, 과황산칼륨, 과황산암모늄, 과초산, 쿠멘히드로퍼옥시드, 과안식향산, p-메탄 히드로퍼옥시드 등의 과산화물; 요오드산, 과요오드산, 과요오드산칼륨, 과염소산나트륨 등의 산소산 또는 산소산염이 예시된다. 또한, 퀴논화합물이 축합 촉매로서 사용되기 때문에, 특별히 축합촉매를 사용하지 않고도 축합반응이 수행된다.
축합반응은 실온~200℃에서 0.5~100시간 수행된다.
또한, (a)성분과 (b)성분의 축합반응은 방향족아미노계 화합물, 퀴논계 화합물, 방향족히드록시계 화합물의 종류 및 반응온도, 반응시간에 영향을 받는다. (a)성분 1몰당, (b)성분 0.01~10.0몰이 바람직하다.
<방향족 히드록시계 화합물의 술피드 화합물>
방향족 히드록시계 화합물의 술피드 화합물은 방향족 히드록시계 화합물과 일염화황 또는 이염화황과 같은 염화황의 축합생성물이다. 이러한 방향족 히드록시계 화합물의 술피드 화합물을 중합체 스케일 부착방지제에 사용하는 것에 관해서는, 예를 들면 일본 특개평 제4-311702호, 일본 특개평 제4-339801호, 일본 특개평 제5-155905호, 일본 특개평 제6-9711호 등에 기재되어 있다.
방향족 히드록시계 화합물로서는, 상기 기재된 나프톨계 화합물, 페놀계 화합물 등의 방향족 히드록시계 화합물을 들 수 있다.
이 술피드 화합물을 얻기 위해서는, 각종 방법이 있다. 예를 들면, 상술한 페놀류와, 일염화황 또는 이염화황과 같은 염화황을 축합반응시키는 방법이다. 이 반응은 다가 페놀류를 용해시키고, 염화황에 불활성 유기용매중에서 수행된다. 이 유기용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소; 이염화에틸렌, 클로로포름, 초산에틸등이다. 이 페놀류와, 염화황의 비율은 전자 1몰에 대하여 후자 0.5~2몰 정도, 바람직하게는 0.9~1.2몰 정도이다. 반응온도는 50~150℃ 정도이다. 부생하는 염화수소는 휘발시키면 좋지만, 밀폐계에서는 트리에틸렌아민과 같은 탈염산제를 사용하여도 좋다. 반응종료 후는 반응생성물이 용매에 용존해 있는 경우는 용매를 증발시켜 제거하고 반응생성물을 얻는다. 반응 생성물이 석출되어 있는 경우에는, 여과와 같은 고-액 분리조작으로 반응 생성물을 얻는다.
이 술피드 화합물을 얻는 기타 방법으로서, 다가 페놀류와 소량의 가성알카리를 가열용융하고, 이들에 유황 분말을 서서히 가하여 다시 150~200℃ 정도까지 승온시키고, 발생하는 황화수소를 계외에 방출시키면서 반응시키고, 냉각 후, 후술의 용제에 용해시켜, 불용물을 여과하고, 그들을 묽은 산으로 중화하고, 수상을 제거하여, 용액의 형태로 얻는 방법이 있다.
-공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물:
또한, 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물로서는, 예를 들면, 산소 함유 복소환식 화합물, 질소 함유 복소환식 화합물, 황 함유 복소환식 화합물, 질소원자를 2환이 공유하는 2환식 화합물, 알카로이드 등을 들 수 있다.
다음에, 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물의 구체예로서는, 다음 화합물을 들 수 있다.
먼저, 산소 함유 복소환식 화합물로서는, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란 및 그의 유도체, 예를 들면 푸라노[2',3'-7,8]플라본, 9-페닐안트라센, o-옥시메틸트리페닐카르비놀, 3,3'-디페닐프탈리드, 루브렌(rubrene), α-소리닌(α-sorinine) 및 페나존(phenazone);
피란 유도체 및 피론 유도체, 예를 들면 2-p-옥시페닐-4,6-디페닐피릴륨 페리클로라이드, 안히드로베이스, 벤조피란, 6-페닐쿠마린;
크로메놀 유도체 및 크로멘 유도체, 예를 들면 6-메틸-2,3-디페닐크로몬, 6-메틸-2,3-디페닐-4-(p-톨릴)-1,4-벤조피란-4-올, 크로마놀, γ-크로멘, 옥시크마론, 크로멘, 시아니진 클로라이드, 피세틴(fisetin), 크리시니딘(chrysinidine), 아피게니딘(apigenidin), 로토플라비니딘(rotoflavinidine);
플라본, 플라보놀 및 이소플라본 유도체, 예를 들면, 플라보놀, 플라본, 푸쿠게틴(fukugetin);
쿠마린, 그의 유도체, 이소쿠마린 및 그의 유도체, 예를 들면, 7-옥시-3,4-벤조쿠마린, 디쿠마롤, 안겔리신, 부소라렌(psoralen), 베르갑텐(bergapten), 베르갑톨, 크산토톡신, 크산토톡살, 이소핌피넬린(isopimpinellin), 핌피넬린, 오로세롤(oroselol), 오로세론(oroselone), 페우세다닌(peucedanin), 옥시페우세다닌, 오스트루톨(ostruthol), 메다케닌(medakenine), 노다케네틴(nodakenetin), 세세린(seselin), 크산틸레틴(xanthyletin), 크산톡실레틴(xanthoxyletin); 및
크산톤 및 관련 화합물, 예를 들면, 디크산틸렌, 9-페닐크산텐, 이소크산톤, 1,2,7,8-디벤조크산텐, 3,9-디페닐크산텐, 9,9-디페닐크산텐등을 들 수 있다.
다음에, 질소 함유 복소환식 화합물로서는
인돌류, 예를 들면, 인돌로[3,2-c]퀴놀린, 인돌로[1,2-c]퀴나졸린, 2-(1-나프틸)-3-트리페닐메틸인돌, 2-(2-나프틸)-3-트리페닐메틸인돌, 3,3'-디인돌릴, 3,2'-디인돌릴;
인돌의 옥소 유도체, 예를 들면, 3-(4-에톡시-1-나프틸)옥시인돌, 인도페닌;
카르바졸류, 예를 들면 1-페닐-1,2,3-벤조트리아졸, 2,2'-디아미노디페닐, 1,1'-디카르바졸;
포르피린류, 예를 들면 포르피라진, 마그네슘 옥타메틸테트라아자포르피린, 아자디피로메틴, 디아자코프로포르피린, 포르핀, 메소테트라페닐포르피린;
옥사졸류, 예를 들면 페난트로옥사졸;
티아졸류, 예를 들면 α-나프토티아졸, β-나프토티아졸, 나프토[1,2]티아졸, 2-메틸[1,2]티아졸, 2-페닐나프토[1,2]티아졸, 2-메틸나프토[2,1]티아졸, 2-옥시나프토[2,1]티아졸, 2-아미노나프토[1,2]티아졸, 2-메르캅토나프토[1,2]티아졸;
옥사디아졸류, 예를 들면, 나프토[1,2]푸라잔;
퀴놀린 및 관련 화합물, 예를 들면, 퀴놀린, 퀴날딘, 퀴날딘-N-옥시드, 에틸퀴놀린, 2-페닐퀴놀린, 3-메틸퀴놀린, 4-페닐퀴놀린, 6-메틸퀴놀린, 2,4-디메틸퀴놀린;
이소퀴놀린 및 관련 화합물, 예를 들면 1-메틸이소퀴놀린, 1-페닐이소퀴놀린, 4-페닐이소퀴놀린, 1,1'-비이소퀴놀린, 5,5'-비이소퀴놀린;
아크리딘 및 관련 화합물, 예를 들면 아크리딘, 1-메틸아크리딘, 9-페닐아크리딘, 9-(3-피리디닐)아크리딘, 2-아크리디놀, 아크리딘-3,6-디올, 4-메톡시아크리딘, 9-페녹시아크리딘, 1-니트로아크리딘, 4-아미노아크리딘, 1-아미노아크리딘, 9-페닐아미노아크리딘, 9-옥시아크리딘, 3,6-디아미노-4,5-디메틸아크리딘;
페난트리딘류, 예를 들면 3,4-벤조퀴놀린, 6-메틸페난트리딘, 6-아미노메틸페난트리딘, 6-페닐페난트리딘;
안트라졸린류, 예를 들면 피리도[2,3-g]퀴놀린, 2,7-디페닐[2,3-g]퀴놀린, 2,8-디페닐피리도[3,2-g]퀴놀린;
페난트롤린 및 관련 화합물, 예를 들면 1,7-페난트롤린 및 1,10-페난트롤린;
피리도인돌류, 예를 들면 1,9-피리도인돌, 2,9-피리도인돌, 4,9-피리도인돌;
나프틸리딘 및 관련 화합물, 예를 들면, 1,5-나프틸리딘, 1,7-나프틸리딘, 1,8-나프틸리딘, 3-아미노-1,5-나프틸리딘, 2-아미노-1,5-나프틸리딘, 2-옥시-1,7-나프틸리딘;
옥사진 및 관련 화합물, 예를 들면 페녹사지논 및 레사주린(resazurin);
티아진 및 관련 화합물, 예를 들면 페노티아진, 니트로페노티아진, 4-아미노-4'-아닐리노디페닐디술피드, 2-클로로-10-(3-디메킬아미노프로필)페노티아진, 10-(1-메틸-3-피페리딜메틸)페노티아진 및 2-아세틸-10-(3-디메틸아미노프로필)페노티아진;
피리다진 및 관련 화합물, 예를 들면, 신놀린(cinnoline), 3-메틸신놀린, 4-클로로신놀린, 3-브로모신놀린, 4-신놀리놀, 4-아미노신놀린, 프탈라진, 4-에틸-2-페닐프탈라지논, 프탈라진티올;
피리미딘 및 관련 화합물, 예를 들면, 설파디아진, 설피소미딘(sulfisomidine), 프테리딘(pteridine), 2,4-프테린 디올, 2-아미노-6-메틸-4-프테리디놀, 크산토프테린, 퀴나졸린, 2,4-디클로로퀴나졸린, 2,3-디페닐-4-퀴나졸린;
피라진 관련 화합물, 예를 들면, 퀴녹살린 및 2-메틸퀴녹살린;
트리- 및 테트라-헤테로 6원환식 화합물, 예를 들면, 1,2,4-벤조트리아진, 1,2,4-벤조트리아진-3-올;
등을 들 수 있다.
게다가, 황 함유 복소환식 화합물로서는
축합 티오펜계 화합물, 예를 들면, 디히드로나프토[2,1-b]-티아나프텐, 1,3-디페닐이소티아나프텐 및 디벤조티오펜;
2개의 헤테로 원자를 포함하는 오원단환 화합물, 예를 들면, 3,4-디히드로나프토-2,1-트리티온, 티아플라본, 티아쿠마린, 티아크산텐, 티아크산토히드롤, 티아크산톤, 밀라실 D (Milacil D), 비스티아크산틸렌;
2개 이상의 헤테로 원자를 갖는 육원환식 화합물, 예를 들면, 티안트렌, 2,7-디메틸티안트렌, 1-티안트레닐 리튬, 1-클로로티안트렌 및 페녹산틴등을 들 수 있다.
더욱이, 그외 다른 화합물로서, 질소원자를 공유하는 2환상 화합물, 예를 드면 2:3-벤조피로콜린, 1,5,8-트리메틸-2:3-벤조피로콜린, 1-에틸-5,8-디메틸-2:3-벤조피로콜린;
알카로이드류, 예를 들면, 카시미로인(casimiroin), 2-펜틸퀴놀린, 4-옥시-2-펜틸퀴놀린, 4-메톡시-2-펜틸퀴놀린,
등을 들 수 있다.
공액 π 결합 화합물 중, 방향족 화합물의 축합물이고 중량평균 분자량이 500 이상인 것을 사용하는 것이 바람직하다.
방향족 화합물의 축합물 중에서도, 특히 알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물, 및 퀴논 화합물 축합 생성물이 바람직하다.
형성된 제1층은 그의 표면이 물/염화비닐 단량체(중량비)=1/1의 혼합용액에 50℃에서 1시간 접촉시킨 후의 수 접촉각이 60°이상 인 것이 바람직하며, 70~130°인 것이 더욱 바람직하며, 80~130°인 것이 더욱 더 바람직하다. 그러므로, 그러한 제1층이 형성되는 제1 도포액을 사용하는 것이 바람직하다. 수 접촉각이 60° 이상으로 되는 공액 π 결합 화합물의 선정은 간단한 시험으로 수행할 수 있다.
이 수 접촉각을 60°이상으로 함으로써 중합기의 내벽표면(스테인레스 등의 금속 또는 유리로 구성되어 있다)에 대하여 접착력이 높고 내구성이 있는 제1층을 형성할 수 있는 효과를 얻을 수 있다. 이 접촉각이 너무 작으면, 제1층의 내벽면 등에 대한 접착력이 약해지고, 얻어진 도막은 스팀이 응집하여 형성된 물과 함께 흘러 떨어지기 쉽다. 이렇게 하여 접착력 있는 제1층이 균일하게 형성되지 않는다.
제1층 형성용의 제1 도포액은 상기 공액 π 결합 화합물을 적당한 용매에 용해시켜 제조된다. 이 용매로서는 예를 들면, 물;메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 2-메틸-2-프로판올, 3-메틸-1-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 2-펜탄올 등의 알콜계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용제; 포름산메틸, 포름산에틸, 초산메틸, 초산에틸, 아세토초산메틸 등의 에스테르계 용제; 4-메틸디옥소란, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르 등의 에테르계 용제; 푸란류; 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 등의 비프로톤계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 적당하게 선택되어 단독으로 또는 2종 이상의 혼합용매로서 사용된다.
상기 용매 중에서 바람직한 것은, 물, 및 물과 혼화성을 갖는 친수성 유기용매와 물의 혼합용매이다. 상기 유기 용매 중에서 친수성 유기용매로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알콜계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용제; 초산메틸, 초산에틸 등의 에스테르계 용제를 들 수 있다. 특히, 상기 용매 중에서 알콜계 용제를 사용하는 것이 바람직하다. 친수성 유기용매와 물의 혼합 용매를 사용하는 경우 친수성 유기 용매의 함유량은 인화, 휘발등의 위험이 없고, 독성등의 취급상의 안전 문제가 없는 양으로 하는 것이 바람직하며, 구체적으로는 친수성 유기용매가 50중량% 이하인 것이 바람직하며, 특히, 30중량% 이하인 것이 바람직하다.
제1 도포액의 pH는 사용되는 공액 π 결합 화합물의 종류에 의해 적당하게 선택된다. 예를 들면, 피로갈롤/아세톤 축합 생성물, 다가 페놀 자기 축합 생성물 및 다가 나프톨 자기 축합 생성물에 관해서는, pH=2.0~6.5인 것이 바람직하다. 이 경우 pH 조정에 사용되는 pH 조정제로서는 염산, 황산, 인산, 피롤린산, 질산 등이 예시된다. 또한, 알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물, 방향족 아민계 화합물 축합 생성물, 및 퀴논계 화합물 축합 생성물에 관해서는 pH 7.5~13.5인 것이 바람직하며, 특히 pH 8.0~12.5인 것이 바람직하다. 이 경우 pH 조정에 사용되는 알카리 화합물로서는, 예를 들면, LiOH, NaOH, KOH, Na2CO3, Na2HPO4, NH4OH 등의 알카리 금속 화합물 또는 암모니아 화합물; 에틸렌디아민, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 유기 아민 화합물 등이 사용가능하다.
제1 도포액 중 공액 π 결합 화합물의 농도는 1.0~25.0wt%의 범위가 바람직하며, 보다 바람직하게는 2.5~15.0wt%, 더욱 더 바람직하게는 4~10wt%이다. 이 농도가 너무 낮으면, 유효량의 제1층을 형성하기 위하여 다량의 스팀이 필요하게 되는 등의 불합리가 발생한다. 농도가 너무 높으면, 도포액이 불안정하게 되어, 저장 탱크내에서 저장중에 침전을 일으키거나, 또한, 내벽면 등에 도포시켜 얻어지는 제1층은 도포 얼룩이 있게되어, 스케일 부착 방지 효과의 저하 원인이 된다. 모든 용질은 완전하게 용매에 용해시켜 제1 도포액이 균일한 용액 상태인 것이 바람직하다.
제1 도포액에는, 공액 π 결합 화합물외에 도포액의 저장 안정성 및 제1층의 벽면에 대한 접착력, 균일한 도막 형성성을 손상하지 않을 정도로 고분자 화합물, 무기 콜로이드 등을 첨가하여도 좋다.
[도막의 제2층]
제2층은 상기와 같이 하여 형성된 제1층 위에 형성된다. 이 제2층은 그 표면을 물과 염화비닐 단량체를 중량비 1/1로 포함하는 혼합용액과 50℃에서 1시간 접촉시킨 후에 수 접촉각이 60°미만, 바람직하게는 10~55°인 표면을 갖는 것이다. 이 수 접촉각이 60°미만이면, 제2층은 제1층에 대하여 양호한 접착효과를 나타낸다. 동시에, 중합중에 중합반응 혼합물에 포함되는 단량체나 중합체가 중합기 내벽면 등에 부착하는 것을 방지하여, 스케일 부착 방지 효과를 얻을 수 있다. 한편, 접촉각이 60°이상이면, 중합중에 단량체나 중합체가 도막 위에 흡착하기 용이해지며, 충분한 스케일 부착 방지 효과를 얻을 수 없다.
이러한 수 접촉각이 60°미만인 제2층을 형성하기 위한 제2 도포액으로서는, 수용성 고분자 화합물, 무기콜로이드, 무기염, 및 산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 친수성 화합물을 함유하는 도포액을 사용하는 것이 바람직하다.
<수용성 고분자 화합물>
수용성 고분자 화합물로서는, 예를 들면, 히드록실기를 함유하는 수용성 고분자 화합물, 수용성 양성 고분자 화합물, 수용성 음이온 고분자 화합물, 수용성 양이온 고분자 화합물을 들 수 있다. 히드록실기를 함유하는 수용성 고분자 화합물로서, 예를 들면 아밀로오스, 아밀로펙틴, 덱스트린, 산화전분 등의 전분류, 키틴 등의 동물성 점성물질; 메틸셀룰로오스, 글리콜셀룰로오스, 에틸메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 유도체; 크실란, 만난, 아라보갈락탄, 갈락탄, 아라반(araban)과 같은 헤미셀룰로오스류; 알콜 리그닌, 디옥산 리그닌, 페놀 리그닌, 히드로트로픽 리그닌, 메르캅토리그닌, 알칼리리그닌, 티오알칼리 리그닌, 산리그닌, 산화구리-암모니아 리그닌, 과요오드산 리그닌과 같은 리그닌류; 부분 감화(saponifed) 폴리비닐알콜; 폴리비닐 알콜을 들 수 있다. 수용성의 양성 고분자 화합물로서, 예를 들면, 아교, 젤라틴, 카제인, 알부민, 리보핵산, 데옥시리보핵산, 키토산을 들 수 있다. 수용성 음이온 고분자 화합물로서는, 측쇄에 카르복실기 또는 술폰산기를 갖는 수용성 음이온 고분자 화합물이 사용되고, 예를 들면, 폴리아크릴아미드의 술포메틸화물, 폴리아크릴산, 알긴산, 아크릴아미드-비닐술폰산 공중합체, 폴리메타크릴산, 폴리스티렌술폰산, 카르복시메틸전분, 펙틴산, 펙티닌산, 프로토펙틴산, 카라게닌(carragheenin), 히알우론산(hyaluronic acid), 콘드로이틴황산, 헤파린, 케라토황산, 티오글리콜산, 리그닌술폰산, 스티렌-무수말레인산 공중합체, 아크릴산-무수말레인산 공중합체, 카르복시메틸 셀룰로오스를 들 수 있다. 또한 수용성 양이온 고분자 화합물로서, 측쇄에 질소원자를 갖고, 또한 상기 질소원자가 양전하를 띤 양이온성 고분자 전해질, 예를 들면, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐아민, 폴리아크릴아미드, N-비닐-2-피롤리돈/아크릴아미드 공중합체, 디메틸디아밀암모늄클로라이드의 환화 중합체, 디메틸디에틸암모늄 브로마이드의 환화 중합체, 디알릴아민염산염의 환화 중합체, 디메틸디알릴암모늄클로라이드와 이산화황의 환화 공중합체, 폴리비닐 피리딘, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 카르바졸, 폴리비닐 이미다졸린, 폴리디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 폴리디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 폴리디에틸아미노에틸 메타크릴레이트 및 이들 고분자 화합물의 유도체나 변성물, 예를 들면, 부분 가교물, 공중합체, 그라프트 공중합체, 및 이들 고분자 화합물에 -OH, -NH2, -COOH, -SO3H기 등의 관능기를 도입한 것을 들 수 있다.
상기 예시된 수용성 고분자 화합물 중, 메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 히드록시에틸메틸 셀룰로오스, 폴리비닐 알콜, 부분감화 폴리비닐 알콜, 아교, 카제인, 젤라틴, 키토산, 폴리아크릴산, 알긴산, 폴리메타크릴산, 펙틴산, 가라게닌, 히알우론산, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 스티렌-무수말레인산 공중합체가 바람직하다.
<무기 콜로이드>
무기 콜로이드로서는, 예를 들면, 알루미늄, 토륨, 티탄늄, 지르코늄, 안티몬, 주석, 철 등으로부터 선택되는 금속의 산화물 및 수산화물의 콜로이드; 텅스텐산, 오산화바나듐, 세레늄, 황, 실리카, 금 및 은의 콜로이드; 요오드화은 졸 등을 들 수 있다. 이들 중에서 바람직한 것은, 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 주석 및 철로부터 선택되는 금속 산화물 및 수산화물의 콜로이드, 및 콜로이드 실리카이다. 무기 콜로이드는 어느 제조방법으로 얻어진 것도 좋으며, 제조방법은 특히 한정되지 않는다. 예를 들면, 물을 분산매로 하는 분산법이나, 응집법에 의해 제조되는 입자 콜로이드면 좋다. 콜로이드 입자의 크기는 1~500㎛가 바람직하다.
<무기염>
무기염으로서는 알카리 금속의 규산염, 및 알카리 토금속류의 무기염을 들 수 있다.
알카리 금속의 규산염으로서는, 예를 들면, 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알카리 금속의 메타규산염(M2SiO3), 오르소규산염(M4SiO4), 2 규산염(M2Si2O3), 3 규산염(M3Si3O7), 세스퀴규산염(M4Si3O10) 등 (식중, M은 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알카리 금속을 나타낸다), 및 물 유리를 들 수 있다.
알카리 토금속류의 무기염으로서는, 예를 들면, 마그네슘, 칼슘, 바륨 등의 알카리 토금속류의 규산염, 탄산염, 인산염, 황산염, 질산염, 붕산염, 초산염, 수산화물, 산화물, 할로겐화물 등을 들 수 있다. 이들의 알카리 토금속류 화합물 중, 특히 바람직한 것은 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 인산마그네슘, 인산칼슘, 피로인산칼슘, 피로인산이수소칼슘, 인산바륨, 황산칼슘, 붕산칼슘, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화바륨, 염화마그네슘, 염화칼슘이다.
<산>
산으로서는, 인산, 피로인산, 폴리인산, 인몰리부덴산, 규소몰리부덴산, 인텅스텐산, 규소텅스텐산, 몰리부덴산, 텅스텐산 등의 무기산; 테레프탈산, 1,12-도데칸디카르복실산, 1-도데칸디술폰산, 안식향산, 라우린산, 술파닐산, p-스티렌술폰산, 프로피온산, 살리실산, 구리프탈로시아닌테트라술폰산, 우로카닌산(urocanic acid), L-아스코르빈산, D-이소아스코르빈산, 클로로겐산, 카페인산(caffeic acid), p-톨루엔술폰산, 소르빈산, β-나프토퀴논-4-술폰산, 피틴산, 탄닌산 등의 유기산을 들 수 있다.
상기 친수성 화합물 중, 수용성 고분자 화합물, 무기 콜로이드, 무기염이 바람직하며, 특히 수용성 고분자 화합물이 바람직하다.
제2층 형성용의 제2 도포액은 상기 친수성 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 적당한 용매에 용해시켜 제조된다. 이 용매로서는, 물, 또는 물과 혼화성을 갖는 친수성 유기용매와 물의 혼합용매가 사용된다. 상기 용매중에서 친수성 유기용매로서는 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알콜계 용제; 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용제; 초산메틸, 초산에틸 등의 에스테르계 용제를 들 수 있다. 특히, 상기 용매 중에서, 알콜계 용제를 사용하는 것이 바람직하다 물과 친수성 유기용매의 혼합 용매를 사용하는 경우의 친수성 유기용매의 함유량은, 인화, 휘발 등의 위험이 없고, 독성 등의 취급상의 안전 문제가 없는 양으로 하는 것이 바람직하며, 구체적으로는, 친수성 유기용매가 50중량% 이하인 것이 바람직하며, 특히 30중량% 이하인 것이 바람직하다. 용질은 완전하게 용해되고, 콜로이드성 입자들은 용매에 완전히 균일하게 분산되어, 제2 도포액은 균일한 용액 상태인 것이 바람직하다.
또한, 필요에 따라서 NaOH, 에틸렌디아민 등의 pH 조정제를 사용하여도 좋다.
제2 도포액 중 상기 친수성 화합물의 농도는 0.01~20중량%의 범위가 바람직하며, 특히 바람직하게는 0.1~15중량%이다.
[수증기 캐리어]
본 발명의 방법에 의하면, 상기 제1층도 제2층도 도포액을 캐리어로서 수증기를 사용하여 중합기 내벽면에 적용함으로써 형성된다. 사용되는 수증기는 통상의 수증기이어도 또는 과열수증기이어도 좋으며, 2~35kgf/㎠·G의 압력을 갖는 것이 바람직하며, 2.8~20kgf/㎠·G의 압력을 갖는 것이 더욱 바람직하다.
수증기의 온도는 바람직하게는 120~260℃이며, 130~200℃이 더욱 바람직하다.
상기 수증기의 압력 및 온도는 수증기가 도포액과 혼합되기 전, 예를 들면, 후술하는 도 1에 나타난 것과 같이 스팀 공급 라인 6의 내부에서 측정된 값이다.
[도막의 형성]
본 발명의 방법에 의한 제1층 및 제2층으로 이루어지는 도막의 형성을 도1에 따라서 설명한다. 도1은 중합장치의 구성의 개략을 나타낸다.
공정 1. (스팀에 의한 중합기 내벽면 등의 예열)
중합기 1에 부착된 재킷 2(jacket 2)에 열수 등을 통과시켜 중합기 내벽면의 온도를 50℃ 이상(바람직하게는 50~95℃)로 미리 가열한다. 이 중합기의 상부에는 환상의 파이프로 이루어지고 하방향의 노즐 3a와 상방향의 노즐 3b를 갖는 도포링 4가 설치되어 있다. 이 도포링 4에는 중합기 1의 외부로부터 스팀 및 도포액을 공급하는 라인 5가 접속되어 있다. 라인 5에는 스팀 공급 라인 6, 제1 도포액 공급라인 7 및 제2 도포액 공급 라인 8이 밸브를 통하여 접속되어 있다. 필요에 따라서, 이 도포링 4의 도포 노즐 3a, 3b로부터, 스팀(수증기 또는 과열수증기)를 기내에 흡입하고, 배플(도시되지 않음) 및 교반날개(도시되지 않음) 등도 미리 가열한다. 이 장치에서는 스팀은 스팀 공급기 9로부터 유량계 10을 경유하여 라인 6과 5를 통하여 도포링 4에 공급된다.
공정 2. (1단계 도포)
스팀을 도포링 4에 공급하고, 제1 도포액 탱크 11 내에 수납된 제1 도포액을 펌프 12 또는 흡입기(aspirator) 밸브(도시되지 않음)로 라인 7과 5를 통하여 도포링 4에 공급한다. P는 압력계이다. 제1 도포액은 스팀에 의해 운반되어 미스트(mist) 상태로 중합기 내벽면, 배플표면, 교반날개 표면 등, 중합중에 단량체가 접촉하는 표면에 적용되고, 도포된다. 이 도포와 동시에 이들 표면위에 도포된 제1 도포액은 건조(동시건조)되어, 제1층이 형성된다. 따라서, 건조를 위한 특별한 조작은 필요없다.
스팀(G)과 도포액(L)의 혼합비(L/G)는, 중량기준의 유량비로 0.01~1.0이 바람직하며, 0.03~0.2가 더욱 바람직하다.
공정 3. (2단계 도포)
연속하여 스팀을 흐르게한 상태에서 제2 도포액 탱크 13 내에 수납된 제2 도포액을 펌프 14를 사용하여 라인 8과 5를 통하여 동일하게 도포링 4에 공급하여, 제1층면 위에 도포하고, 제2층(도시되지 않음)을 형성한다. 1단계 도포의 경우와 동일하게, 도포와 동시에 제1층 위에 도포된 제2 도포액은 건조(동시건조)되어, 제2층이 형성되기 때문에, 특별한 건조 조작은 필요하지 않다.
이 2단계 도포에서도, 스팀(G)와 도포액(L)의 혼합비(L/G)는 중량 기준의 유량비로 0.01~1.0이 바람직하며, 0.03~0.2가 더욱 바람직하다.
공정 4. (물 세척)
스팀 및 도포액의 공급을 중단한 후, 물 탱크 15에 수납된 세척수로 중합기 1 안을 물 세척한다. 세척수는 펌프 16에 의해 라인 17을 통하여 노즐 18로부터 중합기 내로 공급된다. 단, 품질에 영향이 적으면 물 세척은 수행할 필요가 없다.
이렇게 형성되는 제1층의 건조 도포량은 0.0005~3g/m2가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.0005~1g/m2이다. 제2층의 건조 도포량은 0.0005~2g/m2이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.0005~1g/m2이다. 제1 및 제2층의 합계 건조 도포량은 0.001~5g/m2인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.001~2g/m2이다.
중합
본 발명의 방법은 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 단량체의 중합에 적용된다. 이 단량체의 예로서는, 염화비닐 등의 할로겐화비닐; 초산비닐, 프로피온산 비닐 등의 비닐에스테르; 아크릴산, 메타크릴산, 및 이들의 에스테르 또는 염; 말레인산, 푸말산, 및 이들의 에스테르 또는 무수물; 부타디엔, 클로로프렌, 이소프렌 등의 디엔계 단량체; 스티렌; 아크릴로니트릴; 할로겐화 비닐리덴; 비닐에테르 등을 들 수 있다.
본 발명의 방법이 특히 바람직하게 실시되는 예로서는, 염화비닐 등의 할로겐화 비닐 또는 할로겐환 비닐리덴, 또는 그들을 주체로 하는 단량체 혼합물의 수성매체 중에 있어서의 현탁 중합 또는 유화 중합에 의한 그들 중합체의 제조가 있다. 또한, 본 발명의 방법에서 형성되는 도막은 α-메틸스티렌, 아크릴산에스테르, 아크릴로니트릴, 초산비닐 등의 종래의 도막에 대하여 높은 용해능을 갖는 단량체에 대해서도 높은 내구성을 나타내기 때문에, 폴리스티렌, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴 등의 중합체 비드(bead), 라텍스의 제조, SBR, NBR, CR, IR, IIR 등의 합성 고무의 제조(이들 합성 고무는 통상 유화중합에 의해 제조된다), ABS 수지의 제조에도 바람직하게 실시할 수 있다.
이들 단량체의 1종 또는 2종 이상을 중합할 때는, 현탁중합, 유화중합, 괴상중합, 용액중합 등의 중합형식에 관계없고, 또한, 유화제, 안정제, 활제, 가소제, pH 조정제, 연쇄 이동제 등의 어느 첨가제의 존재하에서도, 스케일 방지 목적이 유효하게 달성된다. 예를 들면, 비닐계 단량체의 현탁중합이나 유화중합에는 중합계에 필요에 따라서 각종 첨가제가 가해진다. 첨가제로서는 예를 들면, 부분감화 폴리비닐 알콜, 메틸 셀룰로오스 등의 현탁제; 라우릴황산나트륨 등의 음이온성 유화제; 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 등의 비이온성 유화제; 삼염기성 황산납, 스테아린산칼슘, 디부틸주석 디라우레이트, 디옥틸주석 메르캅티드 등의 안정제; 트리클로로에틸렌, 메르캅탄류등의 연쇄 이동제; pH 조정제 등을 들 수 있다. 본 발명의 방법에 의하면, 이러한 첨가제가 중합계에 존재하여도 효과적으로 스케일 부착이 방지된다.
또한, 본 발명의 현저한 중합체 스케일 부착 방지 효과는 중합 촉매의 종류에 영향받지 않고, 어느 촉매를 사용한 경우에도 발휘된다. 촉매로서는, 구체적으로는, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, 비스(2-에틸헥실)퍼옥시디카르보네이트, 3,5,5-트리메틸헥사노일 퍼옥시드, α-쿠밀 퍼옥시네오데카노에이트, 쿠멘 히드로퍼옥시드, 시클로헥사논 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시피바레이트, 비스(2-에톡시에틸)퍼옥시디카르보네이트, 벤조일퍼옥시드, 디이소프로필벤젠 히드로퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥시드, 디이소프로필 퍼옥시디카보네이트, α,α'-아조비스이소부틸로니트릴, α,α'-아조비스-2,4-디메틸발레로니트릴, 디-2-에틸헥실 디퍼옥시이소프탈레이트, 과황산칼륨, 과황산암모늄 등이 예시된다.
중합의 다른 조건은 종래 통상적으로 사용되는 것이어도 좋고, 본 발명의 효과가 손상되지 않는 한 특히 제약되지 않는다. 이하, 현탁중합, 용액중합 및 괴상중합의 경우를 예로 들고, 전형적인 중합조건을 구체적으로 설명하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 현탁중합의 경우에는, 우선, 물 및 분산제를 중합기에 넣고, 그후, 중합개시제를 넣는다. 다음에, 중합기 내를 배기시켜 0.1~760mmHg (0.01~101kPa)로 감압시킨 후, 단량체를 넣고[이때, 중합기의 내압은 통상 0.5~30kgf/㎠·G(150~3040kPa)로 된다], 그 후 30~150℃의 반응온도에서 중합한다. 중합중에는 필요에 따라서, 물, 분산제 및 중합 개시제의 1종 또는 2종 이상을 첨가한다. 또한, 중합시의 반응 온도는 중합되는 단량체의 종류에 의해 달라지며, 예를 들면 염화비닐 중합의 경우에는 30~80℃에서 행하고, 스티렌 중합의 경우에는 50~150℃에서 중합을 행한다. 중합은 중합기의 내압이 0~7kgf/㎠·G(100~790kPa)로 저하된 때에, 또는 중합기 외주에 장착된 재킷내로 유입, 유출되는 냉각수의 입구온도와 출구온도의 차이가 거의 없게 될 때(즉 중합반응에 의한 발열이 없게 될 때)에, 완료된 것으로 판단된다. 중합할 때에 넣어지는 물, 분산제 및 개시제는 통상 단량체 100 중량부에 대하여, 물 20~500 중량부, 분산제 0.1~30 중량부, 중합개시제 0.01~5 중량부이다.
용액 중합의 경우에는, 중합매체로서 물 대신에, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 피리딘 등의 유기 용매를 사용한다. 분산제는 필요에 따라서 사용된다. 기타 중합조건은 일반적으로 현탁중합에 관한 중합조건과 동일하다.
괴상중합의 경우에는, 중합기 내를 약 0.01~760mmHg(0.001~101kPa)의 압력으로 배기시킨 후, 그 중합기 내에 단량체 및 중합 개시제를 넣고, -10~250℃의 반응 온도에서 중합한다. 예를 들면, 염화비닐 중합의 경우에는 30~80℃에서 행하고, 스티렌 중합의 경우에는 50~150℃에서 중합을 행한다.
실시예
이하 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 상세히 설명한다. 또한, 「부」는 「중량부」를 의미하고, 또한 표중 「조제」는 「중합체 스케일 부착방지조제」를 의미한다.
축합 생성물의 제조
이하의 제조예에 있어서, 얻어진 축합 생성물의 중량평균 분자량은 다음과 같이 하여 측정하였다.
-중량평균 분자량의 측정
겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해, 하기 측정조건에서 폴리스티렌 환산의 중량평균 분자량을 측정하였다.
컬럼: 가드 컬럼(guard column)
상품명 slim-pack GPC-800DP, 시마쯔 제작소사제
분석 컬럼
상품명 slim-pack GPC-803D, 802D, 시마쯔 제작소사제
이동상: 10mM LiBr/DMF
유량 : 1.0㎖/min
검출기: RI
온도 : 60℃
제조예 1
축합 생성물 번호 1의 제조
내압반응기에 메탄올 30,000몰(960kg), 1,8-디아미노나프탈렌 100몰(15.8kg), p-벤조퀴논 50몰(5.4kg), 피로갈롤 250몰(31.5kg)을 넣고, 교반하면서 70℃로 승온하였다. 70℃에서 10시간 반응시킨 후, 냉각하고, 축합 생성물(축합 생성물 번호 1)의 메탄올 용액을 얻었다. 축합 생성물 번호 1의 중량평균 분자량은 3,500이었다.
제조예 2
축합 생성물 번호 2의 제조
일본 특공평 제6-62709호의 제조예 3을 참고하여 스케일 방지제를 제조하였다.
내압반응기에 2,2'-디히드록시비페닐 30몰(5.59kg), 순도 95%의 p-포름알데히드 30몰(0.948kg), p-톨루엔술폰산 0.19kg 및 에틸렌글리콜디메틸에테르 10L을 넣고, 교반하면서 130℃로 승온하였다. 130℃에서 17시간 반응시킨 후, 50℃로 냉각하고, 반응 혼합물을 물 50L 중에 투입하였다. 물에 투입함으로써 석출된 수지를 여과, 물세척후 건조하여, 5.1kg의 2,2'-디히드록시비페닐-포름알데히드 축합수지(축합 생성물 번호 2)를 얻었다. 축합 생성물 번호 2의 중량평균 분자량은 5,400이었다.
제조예 3
축합 생성물 번호 3의 제조
일본 특개소 제57-164107호의 제조예 1을 참조하여 중합체 스케일 부착방지제를 제조하였다.
내압반응기에 1-나프톨 250몰(36.0kg)과 1 N NaOH 수용액(NaOH 180몰, 7.2kg 함유) 180L을 넣고, 교반하면서 70℃로 승온하였다. 이어서, 반응 혼합물에 포름알데히드(38w/v% 수용액 19.75L, 250몰)을 1.5 시간에 걸쳐 적하하였다. 이 사이 반응기의 내온이 80℃를 초과하지 않도록 하였다. 다음에 교반을 계속하면서 반응 혼합물을 3시간에 걸쳐 60℃로 냉각하였다. 이어서, 반응 혼합물을 98℃로 승온하고, 98℃에서 1.5시간 반응시켰다. 그후 반응 혼합물을 냉각하고 축합 생성물(축합 생성물 번호 3)의 알카리성 용액을 얻었다. 축합 생성물 번호 3의 중량평균 분자량은 2,400이었다.
제조예 4
축합 생성물 번호 4의 제조
일본 특개소 제57-192413호의 도포 화합물의 합성 2을 참조하여 스케일 방지제를 제조하였다.
내압반응기에 피로갈롤 100몰(12.6kg) 및 물 100L을 넣고, 피로갈롤을 물에 용해시켰다. 이어서, 얻어진 용액에 벤즈알데히드 200몰(21.2kg) 및 인산 300몰(29.4kg)을 가하고, 그들 혼합물을 95℃에서 10시간 반응시켰을 때, 물에 불용한 적갈색의 생성물을 얻었다. 이 물 불용성 생성물을 에테르로 세척한 후, 이 물 불용성 생성물로부터 메탄올로 메탄올 가용성 성분을 추출하고, 다음에 추출액으로부터 메탄올을 건조시켜 제거하여 잔사로서 축합 생성물 번호 4(피로갈롤-벤즈알데히드 축합물)을 얻었다. 이 축합 생성물 번호 4의 중량평균 분자량은 4,500이었다.
제조예 5
축합 생성물 번호 5의 제조
일본 특공소 제59-16561호의 제조예 I를 참조하여 스케일 방지제를 제조하였다.
내압반응기에 m-페닐렌디아민 100몰(10.8kg), 레조르시놀 200몰(22.0kg) 및 촉매로서 35% 염산 1.04kg(HCl로서 10몰)을 넣고, 305℃로 승온하였다. 반응용기 내의 혼합물이 305℃에 도달되면, 바로 냉각시켰다. 승온 및 반응의 과정에서 생성된 수증기는 제거하고, 내압은 150kPa 이하로 유지하였다. 냉각 후, 얻어진 m-페닐렌디아민-레조르시놀 축합물을 분쇄시킨 후, 물세척, 여과, 건조시켜 축합 생성물 번호 5를 얻었다. 중량평균 분자량은 4,000이었다.
제조예 6
축합 생성물 번호 6의 제조
일본 특공소 제59-16561호의 제조예 VI을 참조하여 스케일 방지제를 제조하였다.
내압반응기에 p-아미노페놀 100몰(10.9kg) 및 30% 염산 0.99kg(HCl로서 9.5몰)을 넣고, 169℃로 승온하였다. 169℃에 도달하였을 때, 크실렌 18L을 천천히 첨가하였다. 크실렌의 첨가 목적은 축합반응중에 생성되는 물을 공비혼합물로서 제거하기 위해서이다. 이어서, 반응 혼합물을 222℃로 승온하고, 222℃에서 3시간 반응시켰다. 반응 중에 발생하는 크실렌과 물의 혼합 증기를 제거하고, 내압은 150kPa 이하로 유지하였다. 3시간의 반응 후, 반응 혼합물을 냉각하였다. 얻어진 반응 생성물(축합 생성물 번호 6)은 고체이었다. 이어서, 이 반응 생성물을 분쇄하고 미립상으로 한 후, 물로 세척하고, 여과하고 건조하였다. 축합 생성물 번호 6의 중량평균 분자량은 2,500이었다.
제조예 7
축합 생성물 번호 7의 제조
일본 특개소 제54-7487호의 실시예 1을 참조하여 스케일 방지제를 제조하였다.
반응기에 레조르시놀 200몰(22.0kg)을 넣고, 질소 대기하에서 가열하였다. 레조르시놀을 300℃로 승온하고, 300℃에서 8시간 반응시킨 후, 냉각하였다. 얻어진 고체상의 자기 축합 레조르시놀(축합 생성물 번호 7)을 분쇄하였다. 축합 생성물 번호 7의 중량평균 분자량은 1,700이었다.
제조예 8
축합 생성물 번호 8의 제조
(1) (2,3-디히드록시나프탈렌의 2량체 화합물의 합성)
환류 콘덴서 부착 3L의 플라스크에 메탄올 1350㎖를 넣고, 이어서 2,3-디히드록시나프탈렌 144g(0.9mol)을 용해시켰다. 용해후, 65℃로 승온시켜 환류시키면서, 염화 제2철 6수화물 243g(0.9mol)을 메탄올 450㎖에 용해시킨 것을 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료후, 환류상태에서 5시간 반응을 계속하였다. 이어서, 반응액을 묽은 염산 4.5L 중으로 이동하고, 12시간 교반하여, 2,3-디히드록시나프탈렌의 2량체 화합물을 생성하였다. 얻어진 반응액을 여과하여 용매를 제거한 후, 잔류물을 2L의 정제수로 2시간 물 세척하고, 이어서, 다시 여과하여 염화 제2철 6수화물을 제거하였다.
얻어진 2,3-디히드록시나프탈렌의 2량체 화합물을 40℃의 건조기 내에서 건조하였다.
(2)환류 콘덴서 부착 3L 플라스크에 정제수 1L를 넣고, 이어서 수산화나트륨 5g, 및 상기 (1)에서 얻어진 2,3-디히드록시나프탈렌 2량체 화합물 50g을 넣었다. 다음에, 70℃로 승온한 후, 37% 포름알데히드 수용액 12.75g을 증류수 237.3g에 용해시킨 것을, 30분에 걸쳐 적하하였다. 적하종료 후, 같은 온도에서 5시간 반응시키고, 그 후, 95℃로 승온하고, 다시 2시간 반응을 계속시켜, 축합 생성물 번호 8을 얻었다. 또한, 이 반응은 전부 N2대기중에서 행하였다.
반응 종료 후, 얻어진 축합 생성물 번호 8을 25℃로 냉각하고, N2대기중에서 보존하였다. 중량평균 분자량은 22,000이었다.
제조예 9
축합 생성물 번호 9의 제조
환류 냉각기를 구비한 내용적 2L의 반응기에 메탄올 450g 및 물 450g의 혼합용매를 넣고, 계속해서 퀴논 화합물로서 α-나프토퀴논 100g, 수산화나트륨 10g을 첨가하였다. 이어서, 상기 반응용기 내를 50℃로 승온하고, 이 반응기 내의 혼합물을 50℃에서 24시간 반응시킨 후, 실온까지 냉각하였다. 이렇게 하여 축합 생성물 번호 9의 용액을 얻었다. 축합 생성물 번호 9의 중량평균 분자량은 3,000이었다.
제조예 10
축합 생성물 번호 10의 제조
환류 냉각기를 구비한 내용적 20L의 반응기에 1-나프톨 1.5kg과 톨루엔 7.5L를 넣고, 얻어진 혼합물을 교반하면서 톨루엔이 환류할 때까지 승온시켜 가열하였다. 이 온도에서 환류하에, 일염화황 930㎖을 6시간에 걸쳐 적하한 후, 1시간동안 그 온도에서 유지시켰다. 반응 혼합물을 냉각한 후, 헥산 5L를 교반하에서 첨가하고, 반응 생성물을 침전시켰다. 그후, 여과하고, 이어서 건조시켜, 축합 생성물 번호 10을 얻었다. 축합 생성물 번호 10의 중량평균 분자량은 1,200이었다.
제조예 11
축합 생성물 번호 11의 제조
환류 냉각기를 구비한 내용적 20L의 반응기에 물 6.7L, 6-히드록시-2-나프토익산 1,786g(9.5몰), 레조르시놀 55g(0.5몰) 및 NaOH 620g(15.5몰)을 투입한 후, 교반하면서 50℃로 승온하였다. 50℃에 도달할 때, 반응 혼합물에 포름알데히드의 30w/v% 수용액 1.0L(포름알데히드 10몰)을 1시간에 걸쳐 적하하였다. 이 사이 반응기의 내온이 55℃를 초과하지 않도록하였다. 이어서 얻어진 반응 혼합물을 85℃로 승온시키고, 85℃에서 3시간 반응시켰다. 그후 얻어진 반응 혼합물을 냉각하여, 축합 생성물(축합 생성물 번호 11)의 알카리성 용액을 얻었다. 축합 생성물 번호 11의 중량평균 분자량은 2,200이었다.
<제1 도포액의 조제>
제1 도포액 번호 101~126의 조제
표1에 표시된 조건[공액 π 결합 화합물(A), 조제(B), pH 조정제, (A)/(B)의 중량비, (A)+(B)의 합계 농도, 용매조성 및 pH]으로 되도록, 표1에 표시된 공액 π 결합 화합물, pH 조정제 및 용매를 사용하여, 제1층 형성용의 제1 도포액을 조제하였다.
단, 도포액 번호 102는 스프레이 도포용으로 저농도로 조제시킨 스케일 방지제 함유 도포액이다. 또한, 수용성 고분자 화합물을 사용하는 도포액은 실온에서는 수용성 고분자 화합물(B)가 용해하기 어렵기 때문에, 약 70℃로 용매를 가열하고, 용해시켰다.
도포액 번호 127~131의 조제
공액 π 결합 화합물로서 하기의 화합물 I~V:
I : 페난트렌-1,2-퀴논
II : 플라보놀
III: 페노티아진
IV : 1,8-디아미노나프탈린
V : 안트라퀴논아크리돈
을 사용하고, 표2에 표시한 조건[공액 π 결합 화합물(A), 조제(B), pH 조정제, (A)/(B)의 중량비, (A)+(B)의 합계농도, 용매조성, 및 pH]으로 되도록, 표1에 표시한 화합물, pH 조정제 및 용매를 사용하여 제1 도포액을 조정하였다. 또한, 이하의 표에서는 축합 생성물을 CP로 약기한다. 예를 들면, "CP 9"는 「축합 생성물 번호 9」를 의미한다.
제1도포액번호 | 공액π결합화합물(A) | 조제(B) | pH조정제 | (A)/(B)(중량비) | (A)+(B)의 도포액농도(wt%) | 용매 | 도포액의 pH |
101 | CP 9 | 없음 | NaOH | - | 5 | 물 | 12.5 |
102 | CP 9 | 콜로이드 실리카 | NaOH | 100/100 | 0.5 | 물 | 10.5 |
103 | CP 1 | 없음 | NaOH | - | 3.5 | 물/메탄올60/40 | 9.5 |
104 | CP 2 | 없음 | KOH | - | 3.5 | 물 | 13.0 |
105 | CP 3 | 없음 | NaOH | - | 2.5 | 물 | 12.5 |
106 | CP 4 | 없음 | 에틸렌디아민 | - | 5 | 물/메탄올70/30 | 9.0 |
107 | CP 5 | 없음 | NaOH | - | 4 | 물 | 13.0 |
108 | CP 6 | 없음 | KOH | - | 4 | 물 | 12.0 |
109 | CP 7 | 없음 | 질산 | - | 4 | 물 | 4.5 |
110 | CP 8 | 없음 | NaOH | - | 4 | 물 | 12.5 |
111 | CP 9 | 없음 | 에틸렌디아민 | - | 3.5 | 물 | 12.0 |
112 | CP 10 | 없음 | NaOH | - | 5 | 물 | 12.0 |
113 | CP 11 | 없음 | NaOH | - | 5 | 물 | 12.5 |
114 | CP 10 | 없음 | 없음 | - | 5 | N-메틸-2-피롤리돈 | - |
제1도포액 번호 | 공액 π 결합 화합물 (A) | 조제(B) | pH조정제 | (A)/(B)(중량비) | (A)+(B)의 도포액농도(wt%) | 용매 | 도포액의 pH |
115 | I | 없음 | 에틸렌디아민 | - | 5 | 물 | 12.5 |
116 | II | 없음 | NaOH | - | 5 | 물 | 12.5 |
117 | III | 없음 | 없음 | - | 5 | 메탄올 | - |
118 | IV | 없음 | 없음 | - | 5 | 메탄올 | - |
119 | V | 없음 | 없음 | - | 5 | N-메틸-2-피롤리돈 | - |
<제2 도포액의 조제>
제2 도포액 번호 201~218의 조제
표3, 표4에 표시한 조건[조제(B), ①/(②, ③ 또는 ④)]의 중량비, (B)의 합계농도, 용매, pH 조정제 및 pH]으로 되도록, 표3, 표4에 표시한 조제(B), pH 조정제 및 용매를 사용하여, 조제 함유 도포액(제2 도포액)을 조제하였다.
단, 도포액 번호 202는 스프레이 도포용으로 비교적 저농도로 조제된 도포액이다.
조제(B) | ①/(②,③ 또는 ④)중량비 | (B)의 합계농도(wt%) | 용매 | pH 조정제 | 도포액 pH | ||||
도포액 번호 | 수용성고분자① | 무기콜로이드② | 무기염③ | 산④ | |||||
201 | 폴리비닐피롤리돈 | - | - | - | - | 1.5 | 물 | 없음 | 7.5 |
202 | 폴리비닐피롤리돈 | 콜로이드실리카 | - | - | 100/50 | 0.6 | 물 | 없음 | 8.5 |
203 | - | 콜로이드실리카 | - | - | - | 3.0 | 물 | 없음 | 9.5 |
204 | - | - | 물유리 | - | - | 1.5 | 물 | 없음 | 12.5 |
205 | - | - | - | 피틴산 | - | 2.0 | 물/메탄올70/30 | 없음 | 1.3 |
206 | 폴리비닐알콜 | - | - | - | - | 2.0 | 물 | 없음 | 7.5 |
207 | 젤라틴 | - | - | - | - | 1.0 | 물 | NaOH | 8.5 |
208 | 펙틴산 | - | - | - | - | 1.5 | 물 | 없음 | 7.0 |
209 | 카제인 | - | - | - | - | 3.5 | 물/메탄올90/10 | KOH | 7.5 |
조제(B) | ①/(②,③ 또는 ④)중량비 | (B)의 합계 농도(wt%) | 도포액의 용매 | pH 조정제 | 도포액 pH | ||||
도포액 번호 | 수용성고분자① | 무기콜로이드② | 무기염③ | 산④ | |||||
301 | 폴리비닐피롤리돈 | 콜로이드실리카 | - | - | 100/50 | 1.5 | 물 | 에틸렌디아민 | 9.0 |
302 | 폴리비닐피롤리돈 | - | 피로인산칼슘 | - | 100/10 | 1.1 | 물 | 없음 | 7.0 |
303 | 폴리비닐피롤리돈 | - | - | 피틴산 | 100/100 | 2.0 | 물 | 없음 | 1.5 |
304 | 폴리비닐피롤리돈 | - | - | 황산 | 100/50 | 1.5 | 물 | 없음 | 1.0 |
305 | 젤라틴 | 콜로이드실리카 | - | - | 100/100 | 1.0 | 물 | NaOH | 9.0 |
306 | 젤라틴 | - | - | 인산 | 100/50 | 1.5 | 물 | 없음 | 1.5 |
307 | 폴리아크릴산 | - | 피로인산칼슘 | - | 100/20 | 1.2 | 물 | 없음 | 2.5 |
308 | 폴리아크릴산 | - | - | 탄닌산 | 100/100 | 2.0 | 물 | 없음 | 1.0 |
309 | 펙틴산 | - | - | 인몰리브덴산 | 100/50 | 1.5 | 물 | 없음 | 1.0 |
실시예 1
도 2는 중합장치의 구성의 개략을 나타낸다. 중합기에 관해서는 도1과 공통으로 하는 요소는 동일번호로 표시한다. 도 2에 표시된 중합장치를 사용하여 이하의 실험을 행하였다. 도 2에 있어서, 내용적 2m3의 SUS 316L 스테인레스 구리제 중합기 1에는 교반날개 20을 갖는 교반장치 21(교반 모터는 도시하지 않음), 가열·냉각용 재킷 2, 맨홀 22, 배플 23 및 기타 염화비닐 중합용의 중합기에 통상 구비되는 부속설비(도시하지 않음)가 설치되어 있다. 중합기 1의 상부에 접속된 라인 24는 원재료 투입용 라인이며, 이 라인 24에 도시되는 바와 같이 염화비닐 단량체(VCM) 투입 라인 24a, 촉매용액 투입라인 24b, 현탁제 용액 투입라인 24c, 정제수 투입 라인 24d 등의 분지 라인이 접속되어 있다. 이 투입 라인 24 및 23a~24d에는 도시된 위치에 밸브 V1,V2, V3, V4 및 V5가 설치되어 있다. 또한, 중합기 1의 상부에 접속된 라인 25는 중합기 1 내의 배기, 단량체의 회수 등을 위해 설치되고, 라인 25로부터 분지된 라인 26을 통하여 가스 홀더 27에 도달된다. 가스 홀더 27로부터 단량체 회수라인 28이 도출되고, 또한 가스 홀더 27로부터 도출된 라인 29는 라인 25에 접속되고, 후술하는 균압조작에 사용된다. 이들 라인 25, 26, 28 및 29에는 도시된 위치에 밸브 V6, V7, V8, V9, V10, V11, V12 및 V13이 설치되어 있다. 라인 26은 중합기 1 내의 배기, 단량체의 회수등을 위하여 사용되는 진공 펌프 30이 설치되어 있는 라인 26a와 그러한 펌프가 설치되어 있지 않은 라인 26b로 분지된 후 다시 하나의 라인으로 되어 가스 홀더 27에 접속된다. 또한 중합기 1의 상부에는 중합기 내의 물세척을 수행하기 위하여, 라인 31이 접속되어 있다. 라인 31에는 도시된 위치에 밸브 14가 설치되어 있고, 기내에 도입된 선단에 노즐 32가 설치되어 있다. 특히, 중합기 1의 상부에는, 도포액의 공급 라인 33에 제1 도포액 공급 라인 34와 제2 도포액의 공급 라인 35가 도시된 바와 같이 밸브를 통하여 접속되어 있다. 또한, 라인 33에는 스팀 공급 라인 36이 밸브를 통하여 접속되어 있다. 라인 33의 기내에 있는 선단에는 도포 노즐 3a, 3b가 설치된 도포 링 4가 설치되어 있다. 이들 라인에는 도시된 위치에 밸브 V15, V16, V17 및 V18이 설치되어 있다. 스팀 공급 라인 36에는, 도시된 위치에 밸브 19가 설치되어 있다. 중합기 1의 저부에는 라인 37이 접속되고, 이들은 중합체 슬러리(slurry)를 블로우-다운 탱크(blow-down tank)에 도입하는 라인 38a와 도포액 등이나 세척수를 폐수 탱크로 배출하는 라인 38b로 나누어져 있다. 이들 라인 38, 38a, 38b의 각각에 도시된 위치에 밸브 V20, V21 및 V22가 설치되어 있다.
각 실험에 있어서 사용된 도포액의 번호를 표 5에 나타낸다. 미리 후술하는 방법으로 중합기의 내벽 등의 표면에 도포액을 도포하고, 필요에 따라 건조시켜 도막을 형성한 중합기 중에서 다음과 같이 하여 염화비닐 단량체의 중합을 반복하여 수행하였다.
(1)도포 및 건조
도 2에 나타낸 중합장치의 중합기의 내벽 등에 하기 a), b), c) 또는 d)의 방법으로 도막을 형성한다. 또한, a), b) 및 c)의 방법은 비교예의 방법이다. 각 방법의 설명에 있어서, 당초 모든 밸브는 닫혀져 있는 것으로 한다.
a) 스프레이 1 단 도포 및 건조
재킷 2에 열수를 통과시켜 중합기 1의 내벽면을 온도 70℃로 가열하여 유지한다. (재킷에서의 예열시간; 10분) 밸브 V17, V16, V15, V20, V22를 열고, 스케일 부착 방지제를 함유한 제1 도포액을 5L(liter)/min의 유량으로 1.5분간 도포한다. 밸브 V17, V16, V15, V20, V22를 닫고, 밸브 V6, V8, V13, V9를 열고, 진공 펌프 30을 기동하여, -700mmHg로 감압하고, 습윤 상태의 도막을 건조하여(건조가 필요;건조시간: 25분), 도막을 형성한다. 그 후, 진공 펌프를 정지하고 밸브 V8, V13, V9를 닫는다. 이어서, 밸브 V7, V10을 열고, 중합기 1의 내압을 가스 홀더 27의 내압과 동압으로 한다. 그 후, 밸브 V6, V7, V10을 닫는다. 재킷 2로의 열수 공급을 정지한다.
b) 스프레이 2단 도포 및 건조
미리 재킷 2에 열수를 통과시켜 중합기 1의 내벽면의 온도를 70℃로 가열하여 유지한다(재킷에서의 예열시간: 10분). 밸브 V17, V16, V15, V20, V22를 열고, 스케일 부착방지제 함유 도포액(하부 도포)를 5L/min의 유량으로 1.5분간 도포한다. 밸브 V17, V16, V15, V20, V22를 닫고, 밸브 V6, V8, V13, V9를 열고, 진공 펌프 30을 기동하여, -700mmHg로 감압하고, 도포액을 건조시켜(건조가 필요; 건조시간: 25분), 제1층을 형성한다. 그 후, 진공 펌프를 정지하고, 밸브 V8, V13, V9를 닫는다. 이어서, 밸브 V7, V10을 열어 중합기 1의 내압을 가스 홀더 27의 내압과 동압으로 한다. 그후, V6, V7, V10을 닫는다. 이어서, 밸브 V18, V16, V15, V20, V22를 열고, 중합체 스케일 부착방지조제 함유 도포액(상부 도포)를 5liter/min의 유량으로 1.5분간, 상기 제1층 위에 도포한다. 밸브 V18, V16, V15, V22, V20을 닫고, 밸브 V6, V8, V13, V9를 열고, 진공 펌프 30를 기동하여, -700mmHg로 감압하고, 도포액을 건조하여(건조가 필요; 건조시간: 25분), 제2층을 형성한다. 그후, 진공 펌프를 정지하고, 밸브 V8, V13, V9를 닫는다. 이어서 V7, V10을 열어 중합기 1의 내압을 가스 홀더 27의 내압과 동압으로 한다. 그후, V6, V7, V10을 닫는다. 재킷 2로의 열수 공급을 정지한다.
c) 스팀 1단 도포 (및 동시건조)
미리 재킷 2에 열수를 통과시켜 중합기 1의 내벽면을 70℃로 가열하여 유지한다(재킷에서의 예열시간: 10분). 밸브 V19, V22, V20, V15, V16을 열고, 4kgf/cm2G(143℃)의 스팀을 240kg/Hr의 유량으로 3분간, 중합기 내로 흡입하고, 기내를 예열 후, 밸브 V17을 열고, 스케일 부착방지제를 함유한 도포액을 0.2L/min의 유량으로 2분간, 상기 스팀을 캐리어로서 이용하여 도포 및 동시 건조한다. 그후, 밸브 V19, V22, V20, V15, V16, V17을 닫는다. 재킷 2로의 열수 공급을 정지한다.
d) 스팀 2단 도포 (및 동시 건조)
(1) 도포 및 건조
미리 재킷 2에 열수를 통과시켜 중합기 1의 내벽면의 온도를 70℃로 가열하에 유지한다(재킷에서의 예열시간: 10분). 밸브 V19, V22, V20, V15, V16을 열고, 4kgf/cm2G(143℃)의 스팀을 240kg/Hr의 유량으로 3분간, 중합기 1 내로 흡입하고, 기내를 예열 후, 밸브 V17을 열고, 스케일 부착방지제를 함유한 제1 도포액(하부 도포용)을 0.2L/min의 유량으로 2분간, 상기 스팀을 캐리어로서 이용하여 도포 및 동시 건조하여 제1층을 형성한다. 그후, 밸브 V17을 닫는다. 이어서 밸브 V18을 열고, 조제 함유 제2 도포액(상부 도포용)을 0.2 liter/min의 유량으로 1분간, 제1층 위에 상기 스팀 캐리어를 이용하여 도포 및 동시 건조하고, 제2층을 도포한다. 그후, 밸브 V19, V22, V20, V15, V16, V18을 닫는다. 재킷 2로의 열수 공급을 정지한다.
(2)기내 제2 물세척
밸브 V14, V20, V22, V6, V7, V10을 열고, 기내를 물세척하고, 물세척 후의 물을 폐수 탱크로 배출한다. 밸브 V14, V20, V22를 닫는다.
상기 a) 또는 b)의 방법을 사용한 경우는 이 물세척 시간은 4분간이다. 상기 c) 또는 d)의 방법을 사용한 경우는 이 물세척 시간은 1분간이다.
3) 투입
밸브 V1, V2, V3를 열고, 정제수 200 중량부, 부분 감화 폴리비닐알콜 0.022 중량부, 히드록시메틸 셀룰로오스 0.028 중량부를 중합기 1 내로 투입한다. 밸브 V1, V2, V3, V6, V7, V10을 닫는다.
이어서, 밸브 V1, V5를 열고, 염화비닐 단량체(VCM) 100 중량부를 투입하고, 밸브 V5를 닫는다. 이어서 투입된 원재료를 교반하면서, 밸브 V4를 열고, t-부틸 퍼옥시네오데카네이트 0.03 중량부를 투입하고, 밸브 V1, V4를 닫는다.
(4) 중합
투입된 원재료를 교반하면서, 재킷 2에 열수를 공급하여 승온하고, 내온이 52℃에 도달된 시점에서 재킷 2에 냉각수를 통과시켜 내온을 52℃로 유지하여 중합을 행하였다. 기내의 내력이 5kgf/cm2으로 강압된 시점에서 중합을 종료하였다.
(5) 배출 가스
밸브 V6, V8, V12, V9를 열고, 기내압이 거의 대기압으로 될 때까지, 가스 홀더 27에 가스 배출한다. 그후 밸브 V12, V8, V9를 닫는다. 밸브 V11, V10을 열어 가스 홀더 27 내에 회수된 단량체를 라인 28을 통하여 VCM 회수 공정으로 이송하고, 그 후, 밸브 V11, V10을 닫는다.
(6) 균압
밸브 V7, V10을 열고, 중합기 1의 내압과 가스 홀더 27의 내압을 동압(균압)으로 한다.
(7) 슬러리 방출
밸브 V20, V21을 열고, 중합체 슬러리를 기내로부터 블로우-다운 탱크(도시되지 않음)로 방출한다. 블로우-다운 탱크에 방출된 중합체 슬러리는, 그 후, 탈수 건조되어 염화비닐 중합체 제품으로 된다.
(8) 기내 제1 물세척
밸브 14를 열고 중합기 1내를 물세척하고, 세척수를 블로우-다운 탱크로 이송한다. 그후 밸브 V14, V20, V21, V6, V7, V10을 닫는다. 이 기내의 물세척 중에 재킷 2에 열수를 통과시켜 중합기 벽면의 온도를 70℃로 하여 유지한다.
상기의 도포 및 건조(1)로부터 중합 종료 후의 제1 물세척(8)까지의 조작을 1배치(batching)로 하여, 동일한 조작을 표 6에 표시된 배치 수만큼 반복하였다.
<평가>
도막 형성 소요시간
실시예 및 비교예에서 도막의 형성에 필요한 소요시간을 표5에 나타낸다.
중합체 스케일 부착량의 측정
각 실험에서, 최종 배치 종료 후에 중합기내 액상부의 중합체 스케일 부착량, 교반 날개 및 배플 표면 및 기상부와의 계면 부근의 중합체 스케일 부착량을 하기 방법으로 구하였다.
대상 표면의 10cm×cm의 구역에 부착된 스케일을 육안으로 확인할 수 있는 한 완전히 스페튤러(spatula)로 긁어내어, 천칭으로 계량하였다. 그 계량값을 100배함으로써, 1m2당 스케일 부착량을 구하였다. 그 결과를 표 7에 표시한다.
피시아이의 측정
또한, 각 실험에서 최종 배치 종류 후에 얻어진 중합체를 시트에 형성시켰을 때의 피시아이를 하기 방법으로 측정하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.
중합체 100 중량부, 디옥틸프탈레이트 50 중량부, 디부틸주석디라우레이트 1 중량부, 세틸알콜 1 중량부, 산화티탄 0.25 중량부 및 카본블랙 0.05 중량부를 6 인치 롤을 사용하여 150℃에서 7분간 혼련시킨 후, 두께 0.2mm의 시트에 형성시켰다. 얻어진 시트의 100cm2당 함유되는 피시아이의 개수를 광투과법에 의해 검사하였다.
명도지수 (L값)의 측정
중합체를 시트에 형성시켰을 때의, 초기 착색을 평가하기 위하여, 명도지수 (L 값)을 하기 방법으로 측정하였다. 그 결과를 표 8에 나타낸다.
얻어진 중합체 100 중량부, 디부틸주석라우레이트계 안정제[아끼시마 화학(주)제, TS-101] 1 중량부 및 카드뮴 유기 복합체계 안정제(가쯔다 까고(주)제, C-100J) 0.5 중량부 및 가소제로서 디옥틸프탈레이트 50 중량부의 혼합물을 2체 롤 밀(twin roll mill)을 사용하여 160℃에서 5분간 혼련시킨 후, 두께 1mm의 시트에 형성시켰다. 얻어진 시트를 4×4×1.5cm의 주형틀에 넣고, 이어서, 160℃의 온도에서 65~70kgf/cm2으로 가압함으로써, 측정용 시료를 제작하였다. 이 시료의 명도지수 L을 이하와 같이 하여 구하였다.
우선, JIS Z 8722에 따라서, 표준광 C 및 광전색채계(photoelectric colorimeter)[니뽄 덴쇼쿠 고교제, Z-1001 DP형 측색 색차계]을 사용하여, 자극값 직독방법에 의해, XYZ 표색계의 자극값 Y를 구하였다. 여기서, 조명 및 수광(light reception)의 기하학적 조건은 JIS Z 8722의 4.3.1항에 기재된 조건 d를 채용하였다.
다음에, 얻어진 자극값 Y를 JIS Z 8730(1980)에 기재된 헌터(Hunter)의 색차식: L=10Y1/2
에 대입하여 L값을 산출하였다. 또한, L 값이 클수록 백색도가 높고, 즉, 초기 착색이 양호한 것을 나타낸다.
착색 입자의 측정
각 실험에서 최종 배치 종료후에 얻어진 중합체 100 중량부, 안정제로서 [니또 가세이(주)제, TVS N-2000E] 2 중량부, 및가소제로서 디옥틸프탈레이트 20중량부의 혼합물을 충분히 혼합시킨 후, 160mm×130mm×3mm의 주형틀에 넣고, 175℃의 온도, 35kgf/cm2의 압력에서 가압성형함으로써, 측정용 시료를 제작하였다. 이 시료에 관해서, 착색 입자의 개수를 눈으로 관찰하여 검사하였다. 그 결과를 표 8에 나타낸다.
염화비닐 단량체 침지 후의 수 접촉각의 측정
제1 도포액의 도포 후에 얻어진 제1층의 표면, 및 제2 도포액의 도포후에 선택된 제2층의 표면의 염화비닐 단량체 침지 후의 수 접촉각을 하기 방법으로 구하였다. 결과를 표 6에 나타낸다.
a-1) 스프레이 1단 도포의 경우 샘플 작성
중합기의 내벽면의 기액계면 부근의 원주를 따라서 스테인레스 구리제(SUS 316L)의 20mm×20mm×두께 1mm의 시험 조각 6개를 등간격으로 부착시킨다. 그후, 상기 도막 형성법 a)에 따라서, 중합기 내에 스프레이 1단 도포로 도막을 형성시킨다. 그후, 중합기내로부터 시험 조각을 떼어낸다. 이들을 스프레이 1단 도포도막의 시험 조각으로 한다.
a-2) 스프레이 2단 도포의 경우의 샘플 작성
i) 스프레이 2단 도포의 제1층의 샘플 작성
a-1)과 동일하게 시험 조각을 중합기 내벽면에 6개 부착시킨다. 그후, 도막 형성법 b)에 따라서, 그러나 중합기 내에 제1층만을 형성시킨다. 그후, 중합기내로부터 시험 조각을 떼어내고, 이들을 스프레이 2단 도포의 제1층의 시험 조각으로 한다.
ii) 스프레이 2단 도포의 2단계 도포 도막의 샘플 작성
a-1)과 동일하게, 시험 조각을 중합기 내벽면에 6개 부착시킨다. 그후, 도막 형성법 b)에 따라서 중합기 내에 제1층을 형성하고, 다시 중합기 내에 제2층을 형성시킨다. 그후, 중합기로부터 시험 조각을 떼어내고, 이들을 스프레이 2단 도포의 경우의 도막의 시험 조각으로 한다.
a-3) 스팀 1단 도포의 경우 샘플 작성
a-1)과 동일하게 시험 조각을 중합기 내벽면에 6개 부착시킨다. 그후, 상기 도막 형성법 c)에 따라서, 중합기 내에 도막을 형성시킨다. 그후, 중합기내로부터 시험 조각을 떼어내고, 이들을 스팀 1단 도포도막의 시험 조각으로 한다.
a-4) 스팀 2단 도포의 경우 샘플 작성
i) 스팀 2단 도포의 제1층의 샘플 작성
a-1)과 동일하게 시험 조각을 중합기 내벽면에 6개 부착시킨다. 그후, 도막 형성법 d)에 따라서, 그러나 중합기 내 제1층만을 형성시킨다. 그후, 중합기내로부터 시험 조각을 떼어내고, 이들을 스팀 2단 도포의 제1층의 시험 조각으로 한다.
ii) 스팀 2단 도포의 2단계 도포도막의 샘플 작성
a-1)과 동일하게 시험 조각을 중합기 내벽면에 6개 부착시킨다. 그후, 상기 도막 형성법 d)에 따라서, 중합기 내에 제1층을 형성시키고 이어서 제2층을 형성시킨다. 그후, 중합기내로부터 시험 조각을 떼어내고, 이들을 스팀 2단 도포도막의 시험 조각으로 한다.
도막형성 시험 조각의 염화비닐 단량체로의 침지
내벽면에 시험 조각을 고정시킬 수 있는 홈이 설치되어 있는 교반기가 부착된 2L 내압용기를 사용한다. 상기와 같이 하여 도막을 형성시킨 시험 조각을 이 내압용기의 홈에 밀어넣어, 이 내압 형성용기 내벽면에 도막형성 표면이 내측으로 되도록(표출됨) 시험 조각을 부착한다.
이렇게 내벽면에 시험 조각이 부착된 내압용기내에 물 600g 및 염화비닐 단량체 600g을 넣고, 시험 조각을 이들의 내용물에 침지시킨다. 이어서 교반하면서 내압용기의 내용물을 50℃로 승온하고, 50℃로 유지하여 1시간 동안 교반을 계속한다. 이어서 내용물을 실온까지 냉각한다. 또한, 동시에 내압용기내에 있는 염화비닐 단량체의 회수를 개시한다. 염화비닐 단량체의 회수 후, 물을 내압용기로부터 방출한다. 이어서 시험 조각을 내압용기의 내벽면으로부터 떼어내고, 진공건조기 중에서 건조온도 50±1℃, 건조시간 2시간으로 건조한다. 건조 후, 시험 조각을 데시케이터(desiccator)에 옮기고, 20℃에서 하루밤 방치한다. 이렇게 하여, 수 접촉각 측정용 시험 조각을 얻는다.
수 접촉각의 측정
상기 얻어진 수 접촉각 측정용 시험 조각 위의 도막 표면의 공기중, 20℃의 실내에서 물에 대한 접촉각을 접촉각계[교와 가이멘 가가구(주)제 CA-A형]을 사용하여, 액적법으로 구하였다. 시험 조각 1편마다 5개소 측정하고, 시험 조각 6편 측정값의 평균값을 구하여, 당해 시험으로 얻어진 도막의 수 접촉각으로 하였다.
스프레이 도포 | 스팀 도포 | |||
a) 1단 | b) 2단 | c) 1단 | d) 2단 | |
재킷 예열시간(분) | 10.0 | 10.0 | 10.0 | 10.0 |
스팀 예열시간(분) | 0 | 0 | 3.0 | 3.0 |
1단계 도포시간(분) | 1.5 | 1.5 | 2.0 | 2.0 |
1단계 건조시간(분) | 25.0 | 25.0 | 0 | 0 |
2단계 도포시간(분) | 0 | 1.5 | 0 | 1.0 |
2단계 건조시간(분) | 0 | 25.0 | 0 | 0 |
물 세척시간(분)(제2 물세척) | 4.0 | 4.0 | 1.0 | 1.0 |
합계시간 (분) | 40.5 | 67.0 | 16.0 | 17.0 |
실험번호 | 도막형성방법 | 1단계 | 2단계 | ||
도포액번호 | 도포후의접촉각(도) | 도포액번호 | 도포후의접촉각(도) | ||
101 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 201 | 45 |
102* | c)스팀 1단 | 101 | 100 | 없음 | - |
103* | a)스프레이 1 단 | 102 | 40 | 없음 | - |
104* | a)스프레이 1 단 | 없음 | - | 201 | 40 |
105* | b)스프레이 2단 | 102 | 40 | 202 | 35 |
106 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 203 | 50 |
107 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 204 | 55 |
108 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 205 | 55 |
109 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 206 | 50 |
110 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 207 | 45 |
111 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 208 | 45 |
112 | d)스팀 2단 | 101 | 100 | 209 | 50 |
113 | d)스팀 2단 | 103 | 115 | 301 | 45 |
114 | d)스팀 2단 | 104 | 95 | 302 | 45 |
115 | d)스팀 2단 | 105 | 90 | 303 | 40 |
116 | d)스팀 2단 | 106 | 85 | 304 | 55 |
117 | d)스팀 2단 | 107 | 110 | 305 | 40 |
118 | d)스팀 2단 | 108 | 125 | 306 | 40 |
119 | d)스팀 2단 | 109 | 90 | 307 | 45 |
120 | d)스팀 2단 | 110 | 85 | 308 | 40 |
121 | d)스팀 2단 | 111 | 100 | 309 | 40 |
122 | d)스팀 2단 | 112 | 100 | 302 | 45 |
123 | d)스팀 2단 | 113 | 105 | 302 | 45 |
124 | d)스팀 2단 | 114 | 100 | 302 | 45 |
125 | d)스팀 2단 | 115 | 100 | 302 | 50 |
126 | d)스팀 2단 | 116 | 105 | 302 | 50 |
127 | d)스팀 2단 | 117 | 130 | 302 | 55 |
128 | d)스팀 2단 | 118 | 125 | 302 | 55 |
129 | d)스팀 2단 | 119 | 110 | 302 | 50 |
*: 비교예
실험번호 | 배치수 | 스케일 부착량(g/m2) | |||
액상부 | 기액계면부근 | 교반날개 | 배플 | ||
101 | 200 | 0 | 0 | 0 | 1 |
102* | 200 | 0 | 15 | 2 | 5 |
103* | 200 | 0 | 0 | 8 | 13 |
104* | 10 | 7 | 125 | 250 | 240 |
105* | 200 | 0 | 0 | 7 | 10 |
106 | 200 | 0 | 1 | 2 | 1 |
107 | 200 | 0 | 1 | 2 | 3 |
108 | 200 | 0 | 1 | 2 | 2 |
109 | 200 | 0 | 0 | 1 | 2 |
110 | 200 | 0 | 0 | 1 | 1 |
111 | 200 | 0 | 0 | 1 | 1 |
112 | 200 | 0 | 0 | 1 | 2 |
113 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
114 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
115 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
116 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
117 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
118 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
119 | 200 | 0 | 1 | 3 | 3 |
120 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
121 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
122 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
123 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
124 | 200 | 0 | 0 | 0 | 0 |
125 | 200 | 0 | 2 | 1 | 3 |
126 | 200 | 0 | 2 | 1 | 2 |
127 | 200 | 0 | 2 | 1 | 2 |
128 | 200 | 0 | 2 | 1 | 2 |
129 | 200 | 0 | 2 | 1 | 2 |
*: 비교예
실험번호 | 피시아이(개) | 명도지수(L값) | 착색이물(개) |
101 | 1 | 73.0 | 1 |
102* | 7 | 72.0 | 48 |
103* | 6 | 72.0 | 58 |
104* | 85 | 71.0 | 86 |
105* | 4 | 72.0 | 15 |
106 | 3 | 73.0 | 6 |
107 | 3 | 73.0 | 5 |
108 | 3 | 73.0 | 10 |
109 | 1 | 73.0 | 1 |
110 | 1 | 73.0 | 1 |
111 | 1 | 73.0 | 2 |
112 | 1 | 73.0 | 2 |
113 | 2 | 73.0 | 2 |
114 | 2 | 73.0 | 1 |
115 | 2 | 73.0 | 1 |
116 | 2 | 73.0 | 1 |
117 | 2 | 73.0 | 5 |
118 | 2 | 73.0 | 5 |
119 | 3 | 73.0 | 6 |
120 | 2 | 73.0 | 2 |
121 | 1 | 73.0 | 1 |
122 | 1 | 73.0 | 1 |
123 | 1 | 73.0 | 1 |
124 | 1 | 73.0 | 1 |
125 | 3 | 73.0 | 6 |
126 | 4 | 73.0 | 7 |
127 | 3 | 73.0 | 7 |
128 | 3 | 73.0 | 8 |
129 | 4 | 73.0 | 7 |
*: 비교예
실시예 2
실험 번호 201~207에 있어서는, 각각 실험예 1의 실험 번호 101, 103*, 105*, 107, 111, 113 및 128과 같은 조건에서 중합을 250 배치 반복하였다. 즉, 도포 및 건조(1)로부터 중합종료 후 제1 물 세척(8)까지의 일련의 조작을 1배치로 하여 동일 조작을 250 배치 반복하였다. 그후, 스케일 부착량, 피시아이, 명도지수 및 착색입자 수를 실시예 1과 동일하게 측정하였다. 그 결과를 표 9에 나타내었다.
준거한실험번호 | 스케일 부착량(g/m2) | 피시아이(개) | 명도지수(L 값) | 착색입자(개) | ||||
액상부 | 기액계면 부근 | 교반날개 | 배플 | |||||
201 | 101 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 73.0 | 2 |
202* | 103* | 0 | 0 | 85 | 120 | 32 | 72.0 | 76 |
203* | 105* | 0 | 0 | 51 | 65 | 15 | 72.0 | 31 |
204 | 107 | 0 | 1 | 3 | 4 | 4 | 73.0 | 7 |
205 | 111 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 73.0 | 4 |
206 | 113 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 73.0 | 8 |
207 | 128 | 0 | 2 | 4 | 7 | 6 | 73.0 | 12 |
*: 비교예
Claims (12)
- 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체를 중합기 내에서 중합하는 것으로 이루어지는 중합체의 제조방법에 있어서,상기 중합기는 그 내벽면 및 중합중에 상기 단량체가 접촉하는 그외 다른 표면에 중합체 스케일 부착 방지성 도막을 갖는 것이며;이 도막은 상기 내벽면 및 그외 다른 표면 위에 형성된 제1층과, 이 제1층 위에 형성된 제2층으로 이루어지고,상기 제1층은 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 방향족 화합물 및 공액 π 결합을 5개 이상 갖는 복소환식 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 화합물을 함유하는 제1 도포액을, 캐리어로서 수증기를 사용하여 도포하여 형성된 것이며, 상기 제2층은 제1층 위에 제2 도포액을 캐리어로서 수증기를 사용하여 도포하여 형성된 것이며;상기 제2층은 그 표면을 물과 염화비닐 단량체를 중량비 1/1로 포함하는 혼합액과 50℃에서 1시간 접촉시킨 후에 수 접촉각이 60°미만인 표면을 갖는 것인;것을 특징으로 하는 에틸렌성 이중결합을 갖는 단량체의 중합방법.
- 제1항에 있어서, 형성 후의 제1층이, 그 표면을 물과 염화비닐 단량체를 중량비 1/1로 함유하는 혼합용액과 50℃에서 1시간 접촉시킨 후에 수 접촉각이 60° 이상인 표면을 갖는 것인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제1 도포액에 함유되는 상기 공액 π 결합 함유 화합물이, 방향족 화합물의 중량평균 분자량 500 이상인 축합 생성물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 방향족 화합물의 축합 생성물이 알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물, 피로갈롤/아세톤 축합 생성물, 다가 페놀 자기 축합 생성물 및 다가 나프톨 자기 축합 생성물, 방향족 아민계 화합물 축합 생성물, 퀴논계 화합물 축합 생성물, 및 방향족 히드록시계 화합물의 술피드 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 도포액이 물, 또는 물과 혼화성을 갖는 친수성 유기용매와 물의 혼합용매 중에 피로갈롤/아세톤 축합 생성물, 다가 페놀 자기 축합 생성물 및 다가 나프톨 자기 축합 생성물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, pH=2.0~6.5의 용액인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 도포액이 물, 또는 물과 혼화성을 갖는 친수성 유기용매와 물의 혼합용매중에 알데히드 화합물/방향족 히드록시계 화합물 축합 생성물, 방향족 아민계 화합물 축합 생성물, 및 퀴논계 화합물 축합 생성물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, pH 7.5~13.5의 용액인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 도포액이 수용성 고분자, 무기콜로이드, 무기염, 및 산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 친수성 화합물을 함유하고, 형성되는 제2층이 이들 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 도포액이 히드록실기를 함유하는 수용성 고분자 화합물, 수용성 양성 고분자 화합물, 수용성 음이온 고분자 화합물, 및 수용성 양이온 고분자 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 수용성 고분자 화합물을 함유하고, 형성되는 제2층이 이들 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 도포액이 알카리 금속의 규산염, 및 알카리 토금속의 무기염으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물을 함유하고, 형성되는 제2층이 이들 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 도포액이 메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시에틸메틸셀룰로오스, 폴리비닐알콜, 부분감화 폴리비닐알콜, 아교, 카제인, 젤라틴, 키토산, 폴리아크릴산, 알긴산, 폴리메타크릴산, 펙틴산, 카라게닌(carragheenin), 히알우론산(hyaluroic acid), 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 또는 스티렌-무수말레인산 공중합체; 또는 알루미늄, 티타늄, 지르코늄, 주석 또는 철의 산화물 또는 수산화물의 콜로이드, 또는 콜로이드실리카; 또는 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 인산마그네슘, 인산칼슘, 피로인산칼슘, 피로인산이수소칼슘, 인산바륨, 황산칼슘, 붕산칼슘, 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 수산화바륨, 염화마그네슘, 또는 염화 칼슘, 또는 이들 중 2종 이상을 조합하여 함유하며, 형성되는 제2층이 이 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제1 도포액의 도포 및 제2 도포액의 도포에 사용되는 수증기가 120~260℃의 온도와 2~35kgf/cm2·G의 압력을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 제1 도포액의 도포 및 제2 도포액의 도포중 어느 경우도, 캐리어로서 사용되는 수증기(G)와 도포액(L)의 혼합비(L/G)가 중량기준의 유량비로 0.01 ~ 1.0인 것을 특징으로 하는 방법.
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