KR19980703441A - 농원예용 병해 조절제 및 병해 조절 방법 - Google Patents

농원예용 병해 조절제 및 병해 조절 방법

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KR19980703441A
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무라다 도시까즈
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Abstract

하기 화학식으로 나타내는 화합물을 사용한 농원예용 병해 조절 방법 및 상기 방법에 사용되는 조성물:
[화학식 1]
상기 식에서, R1및 R2는 각각 치환체이며, 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

농원예용 병해 조절제 및 병해 조절 방법
일본 특허 공개 공보 제 54-9272호는 1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 유도체, 그의 제조 방법 및 상기 유도체를 함유하며 제초 및 성장 조절 효과를 갖는 제제를 개시하고 있다.
[발명의 개시]
본 발명의 발명자들은 신규 농원예용 병해 조절제를 발전시키기 위해 조사한 결과, USP 4177054에 개시된 화합물의 일부를 함유하는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염이 제조체 또는 성장 조절제에 유용하다는 것을 발견하고, 본 발명은 완성하였다.
발명을 수행하기 위한 최고의 양태
본 발명의 농원예용 병해 조절제의 유효 성분으로서 사용되는 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체의 치환체의 정의에서, 할로겐 원자는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 및 플루오르 원자를 포함한다. "(C1-C12)알킬기"는 탄소수 1 내지 12개의 선형 또는 분지형 알킬을 의미하며, 예를 들면,메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실 등이다. "할로(C1-C12)알킬기"는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 치환제로서 갖는, 탄소수 1 내지 12개의 치환된 선형 또는 분지형 알킬기를 의미한다. "(C2-C6)알케닐기"는 이중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개의 선형 또는 분지형 알케닐기를 의미한다. "할로(C2-C6)알케닐기"는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 치환체로서 갖는 탄소수 2 내지 6개의 치환된 선형 또는 분지형 알케닐기를 의미한다. "(C2-C6)알키닐기"는 삼중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개의 선형 또는 분지형 알키닐기를 의미한다. "할로(C2-C6)알키닐기"는 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 할로겐 원자를 치환체로서 갖는 탄소수 2 내지 6개의 치환된 선형 또는 분지형 알키닐기로 의미한다.
"동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리"는 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 피놀리딘, 피페리딘, 모르폴린, 티아모르폴린, 디티올란, 디티안, 피페라진, 디옥셀란, 이미다졸리진 등으로부터 유도된 임의의 헤테로시클릭 고리를 의미한다.
본 발명에서 사용되는 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체의 치환체의 바람직한 예는 하기와 같다. R1은 (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C12)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C12)알케닐기, 할로(C2-C12)알케닐기, (C2-C12)알키닐기, 할로(C2-C12)알키닐기, 비치환된 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, R2는 -X-R12인 화합물이 바람직하게 사용된다. R1이 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실과 같은 (C1-C6)알킬기이며, R2가 히드록실기, 그의 염, 티올기, 그의 염, 아미드기 또는 아닐리드기인 화합물이 더욱 바람직하게 사용된다.
R1이 메틸기이며, R2가 히드록실기, 그의 염, 티올기, 그의 염, 아미드기 또는 아닐리드기인 화합물이 가장 바람직하게 사용된다.
화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체의 염으로서, 나트륨, 칼륨 등과 같은 알칼리 금속과의 염; 칼슘, 마그네슘 등과 같은 알칼리 토금속과의 염; 비치환된 암모늄 염; 동일하거나 상이할 수 있으며, (C1-C12)알킬기, 비치환된 페닐기, 치환된 페닐기, 비치환된 벤질기 및 치환된 벤질기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 암모늄 염; 및 구아니듐 염을 예로 들 수 있다.
본 발명의 농원예용 병해 조절제의 유효 성분으로서 사용되는 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염은 예를 들면, 하기 예시된 방법에 의해 제조될 수 있다:
상기 식에서, R1은 상기 정의한 바이며, R'는 (C1-C6)알킬기, R"는 아미노기 또는 (C1-C6)알킬기이며, 그리고 Hal은 할로겐 원자이다.
화학식 X Ⅱ의 화합물은 화학식 X Ⅰ의 화합물과 반응하여, 화학식 X의 화합물을 수득한다. 분리 후에 또는 분리 없이 화학식 X의 화합물을 고리화하여, 화학식 Ⅰ-1의 1,2,3-티아디아졸 유도체를 수득한다. 유도체 Ⅰ-1은 분리후에 또는 분리 없이 가수분해하여, 화학식 Ⅸ의 화합물을 수득한다. 화학식 Ⅸ의 화합물은 분리후에 또는 분리 없이 할로겐화하여, 화학식 Ⅷ의 산 할라이드가 제조될 수 있다.
화학식 X Ⅱ의 화합물은 J. Org. Chem., 43, 2087(1987), C-C 결합의 형성, vol. 3, p. 259, 1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart) 등에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
상기 공정에 의해 제조된 화학식 Ⅷ의 산 할라이드로부터 본 발명의 농원예용 병해 조절제의 유효 성분으로서 사용되는 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염이 예를 들면, 하기 예시된 방법에 의해 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 식에서, R1, R12, R21, R22및 Hal은 상기 정의한 바이다.
화학식 Ⅷ의 산 할라이드는 화학식 Ⅲ의 알코올과 반응하여, 화학식 Ⅰ-2의 1,2,3-티아디아졸 유도체를 수득한다. 화합물 Ⅰ-2는 화합물 Ⅰ-2의 분리 후 또는 분리 없이 화학식 Ⅱ의 아민과 반응함으로써, 화학식 Ⅰ-3의 1,2,3-티아디아졸 유도체가 제조될 수 있다.
화학식 Ⅰ-3의 1,2,3-티아디아졸 유도체는 또한 화학식 Ⅷ의 산 할라이드와 화학식 Ⅱ의 아민을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[반응식 2]
상기 식에서, R19, R20및 Hal 은 상기 정의한 바이다.
화학식 Ⅰ-4의 1,2,3-티아디아졸 유도체는 화학식 Ⅷ의 산 할라이드와 화학식 Ⅳ의 화합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[반응식 3]
상기 식에서, R6, R27및 Hal은 상기 정의한 바이다.
화학식 Ⅰ-5의 1,2,3-티아디아졸 유도체는 화학식 Ⅷ의 산 할라이드와 화학식 Ⅴ의 화합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 유사하게, 화학식 Ⅰ-6의 1,2,3-티아디아졸 유도체는 화학식 Ⅷ의 산 할라이드의 화학식 Ⅵ의 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
[반응식 4]
상기 식에서, R6, R30및 Hal은 상기 정의한 바이다.
화학식 Ⅰ-7의 1,2,3-티아디아졸 유도체는 화학식 Ⅷ의 산 할라이드와 화학식 Ⅶ의 화합물을 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염으로서 전형적인 화합물을 표 1에 나타내나, 본 발명의 범주를 이에 한정시키는 의도는 아니다.
표 1의 R1및 R2열은 하기 화합물을 나타낸다:
[화학식 Ⅰ]
[표 1a]
[표 1b]
[표 1c]
[표 1d]
[표 1e]
[표 1f]
[표 1g]
[표 1h]
[표 1i]
[표 1j]
[표 1k]
[표 1l]
[표 1m]
[표 1n]
[표 1o]
[표 1p]
[표 1q]
[표 1r]
[표 1s]
[표 1t]
[표 1u]
[표 1v]
[표 1w]
[표 1x]
표 2는 표 1에서 "유상", "페이스트상" 또는 "NMR"로 나타낸 물리적 특성을 갖는 1,2,3-티아디아졸 유도체의1H-NMR 데이터를 나타낸다.
[표 2a]
[표 2b]
[표 2c]
[표 2d]
본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염은 농원예용 병해 조절에 유용하다. 예를 들면, 표 1에 나타낸 화합물은 하기와 같은 다양한 병해에 효과적이다: 벼 블라스트(Pyricularia oryzae), 벼 엽초 동고병(Rhizoctonia solani), 벼 기생엽 반점(Cochliobolus miyabeanus), 보리 및 밀의 분말 노균병 병균(Erysiphe graminis)과 같은 다양한 숙주 식물의 분말 노균병 병균, 귀리 상부의 녹병(Puccinaia coronata), 기타 식물의 녹병, 토마토 말기 동고병(Phytophthora infestans), 기타 식물의 후기 동고병 또는 피토프토라 녹병, 오이 솜털 노균병 병균(Pseudoperonospora cubensis) 및 포도 솜털 노균병 병균(Plasmopara viticola)와 같은 다양한 식물의 솜털 노균병 병균, 사과 부패병 (Ventruria inaequalis), 사과 호생엽 반점(Alternaria mali), 배 흑반점(Alternaria kikuchiana), 감귤류 흑색증(Diaporthe citri), 오이 세균성 동고병(Pseudomonas syringae pv. lachrymans), 토마토 세균성 시듦(Pseudomonas solanacearum), 양배추 흑녹병(Xanthomonas campestris), 감귤류 암종병 (Xanthomonas citri (Hasse) Dowson), 벼 세균성 잎 동고병(Xanthomonas oryzae), 양배추 세균성 연성 녹병(Erwinia carotovora), 및 담배잎 모자이크병(Tobacco mosaic virus).
본 발명의 농원예용 병해 조절제는 논 작물, 고지 작물, 과실수, 야채, 기타 작물, 꽃 및 관상 식물 등에 해를 입히는 상기 예시한 병해를 조절하는데 뛰어난 효과가 있다. 따라서, 본 발명의 농원예용 병해 조절제의 바람직한 효과는, 병해가 일어나리라고 예상되는 시기에, 그 병해가 일어나기 전 또는 병해의 발생이 확실한 때에 논수, 과실수, 야채, 기타작물, 꽃 및 관상 식물의 줄기 및 잎, 토양 등에 병해 조절제를 적용함으로써 수득될 수 있다.
일반적으로 본 발명의 농원예용 병해 조절제는 농화학품의 제조를 위한 보통의 통상에 따라 편리하게 사용가능한 형태로 제조된 후에 사용된다.
즉, 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염 및 임의의 보조제는 적당한 불활성 담체와 적당한 비율로 혼합되고, 융해, 분산, 현탁, 혼합, 침투, 흡착 또는 고착을 통해, 현탁액, 유화가능한 농축물, 가용성 농축물, 습윤성 분말, 과립, 분말 또는 정제의 적당한 제조 형태로 제조된다.
본 발명에서 사용되는 불활성 담체는 고체 또는 액체일 수 있다. 고체 담체로서, 콩 분말, 곡물 분말, 목재 분말, 수피 분말, 톱밥, 분말 담배 줄기, 분말 호두 껍질, 겨, 분말 셀룰로오스, 야채의 추출 잔류물, 분말 합성 중합체 또는 수지, 점토(예. 카올린, 벤토나이트 및 산 점토), 탈크(예: 탈크 및 피로필라이트), 실리카 분말 또는 플레이트(예: 규조토, 실리카사, 운모, 화이트 카본, 즉, 합성, 고분산 규산, 미세분된 수화된 실리카 또는 수화된 규산, 주요 성분으로서 칼슘 실리케이트를 함유하는 상업적으로 사용가능한 생성물의 일부), 활성탄, 분말 황, 분말 경석, 하소된 규조토, 벽돌, 재, 모래, 탄산 칼슘 분말, 인산 칼슘 분말 및 기타 무기 또는 미네랄 분말, 화학 비료(예: 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 요소 및 염화 암모늄), 및 퇴비를 예로 들 수 있다. 상기 담체는 단독 또는 그의 혼합물로서 사용될 수 있다.
액체 담체는 그 자체로 용해성을 갖거나 또는 그러한 용해성이 없어도 보조제와 함께 활성 성분을 분산시킬 수 있는 것이다. 하기는 액체 담체의 전형적인 예이며, 단독으로 또는 그의 혼합물로 사용될 수 있다. 물; 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 및 에틸렌 글리콜과 같은 알코올; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디이소부틸 케톤 및 시클로헥사논과 같은 케톤; 에틸 에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디프로필 에테르 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르; 케로센 및 미네랄 오일과 같은 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 나프타 용매 및 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화 수소; 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화 탄소 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소; 에틸 아세테이트, 디이소프로필 프탈레이트, 디부틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트와 같은 에스테르; 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드 및 디메틸아세타미드와 같은 아미드; 아세토니트릴과 같은 니트릴; 및 디메틸 술폭시드.
하기는 보조제의 전형적인 예이며, 이는 목적에 따라 다양하고, 경우에 따라 단독으로 또는 조합되어 사용되거나 전혀 사용할 필요가 없다.
활성 성분을 유화, 분산, 용매 및/또는 습윤시키기 위해 계면활성제가 사용된다. 계면활성제로서, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 고 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지염기, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우라레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 알킬 아릴술포네이트, 나프탈렌술폰산 축합 생성물, 리그닌 술폰네이트 및 고 알코올 술페이트 에스테르를 들 수 있다.
또한 활성 성분의 분산을 안정화시키고, 그것을 고정시키고, 및/또는 그것을 결합시키기 위해, 카세인, 젤라틴, 전분, 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 아라비아 검, 폴리비닐 알코올, 터르펜틴, 브랜유, 벤토나이트 및 리그닌술포네이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
고체 생성물의 유동성을 향상시키기 위해, 왁스, 스테아레이트 및 알킬 포스페이트와 같은 보조제가 사용될 수 있다.
나프탈렌술폰산 축합 생성물 및 인의 중축합물과 같은 보조제가 분산가능한 생성물을 위한 교질제로서 사용될 수 있다.
실리콘유와 같은 보조제 또한 거품제거제로서 사용될 수 있다.
활성 성분의 함량은 필요에 따라 다양할 수 있다. 분말 또는 과립에서, 그의 적당한 함량은 0.01 내지 50중량%이다. 유화가능한 농축물 또는 유동성 습윤성 분말에서 또한 0.01 내지 50중량%이다.
화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 본 발명의 농원예용 병해 조절제는 하기 방법으로 다양한 병해의 조절을 위해 사용된다. 즉, 병해의 발생이 예상되는 작물 또는 병해의 발생이 바람직하지 못한 부위에, 그 자체로서 또는 물 등으로 적당히 희석하거나 현탁한 후에, 병해를 조절하기에 유요한 양으로 적용한 다. 예를 들면, 벼의 병해를 조절하기 위해, 상기 병해 조절제는 정규 논에 침지 적용, 벼 못자리에 대한 적용, 침수된 논 상에 직접 종자의 살포 또는 종자 감염과 같은 방법에 의해 사용될 수 있다.
화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 본 발명의 농원예용 병해 조절제의 적용량은 목적, 조절될 병해, 식물의 성장 상태, 병해 발생의 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 적용 방법, 적용 부위 및 적용 시간 등에 따라 다양하다. 이는 목적에 따라 10 아르 당(유효 성분 측면에서) 0.1g 내지 10kg의 범위 내에서 적절하게 선택될 수 있다.
화학식 Ⅰ의 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 본 발명의 농원예용 병해 조절제는, 조절가능한 병해의 스펙트럼 및 효과적인 적용이 가능한 기간 양자를 연장시키거나 또는, 투여량을 감소시키기 위해 다른 농원예용 병해 조절제와의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명의 전형적인 실시예 및 시험예는 하기에 기술되나, 본 발명의 범주를 이에 한정시키지는 않는다.
실시예에서 모든 부는 중량부이다.
[실시예 1]
표 1에 나타낸 각각의 화합물50 중량부
크실렌40 중량부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르10 중량부
및 칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물
유화가능한 농축물은 용해를 수행하기 위해 상기 성분을 균일하게 혼합하여 제조한다.
[실시예 2]
표 1에 나타낸 각각의 화합물3 중량부
점토 분말82 중량부
규조토 분말15 중량부
분말은 상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄하여 제조한다.
본 발명은 하기 화학식 Ⅰ로 나타내는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 병해 조절제에 관한 것이다:
[화학식 Ⅰ]
상기 식에서,
R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기, (11) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(상기 식에서, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, m은 0 또는 1 내지 6의 정수이며, 그리고 R5는 수소원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다), (12) 하기 화학식으로 나타내는 기;
(상기 식에서, R3, R4및 m은 상기 정의한 바이며, 그리고 R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알키닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기;(C2-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이며, R6및 R7은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (13) 하기 화학식으로 나타내는 기;
(상기 식에서, R3, R4, R6, 및 R7은 상기 정의한 바이며, 그리고, n은 1 내지 6와 정수이다), 또는 (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
[상기 식에서, R3, R4및 n은 상기 정의한 바이며 A는
(여기에서, R9는 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다),
{여기에서, R9는 상기 정의한 바이며, 그리고 R10은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, R9및 R10은 함께 산소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다)를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, 또는 -N(R10)- (여기에서, R10은 상기 정의한 바이다)이며, 그리고 R8은 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며, 상기 치환된 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는다]이며, 그리고 R2는 (i) 화학식 -X-R12로 나타내는 기
[상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, 그리고 R12는 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) 히드록시(C1-C6)알킬기, (9) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기, (11) (C3-C6)시클로알킬기, (12) (C3-C6)시클로알킬(C1-C12)알킬기, (13) 비치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기 및 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (15) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (16) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (17) 디페닐(C1-C6)알킬기, (18) 페녹시(C1-C6)알킬기, (19) 화학식 -B-N(R13)R14으로 나타내는 기{여기에서, B는 (C1-C6)알킬기 또는 페닐기로 치환될 수 있는 (C1-C6)알킬렌기이며, R13및 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 포르밀기; (C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 페닐카르보닐기; 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기; 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며; R13및 R14는 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 상기 정의한 바이다)을 함유할 수 있는 (C4-C5)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, (20) 화학식 -C(R15)=C(R16)-R17로 나타내는 기{여기에서, R15는 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, R16은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, 그리고, R17은 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 비치환된 페닐기, 및 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 아미노카르보닐기이며, R15및 R17은 함께 하나 이상의 (C1-C6)알킬기 및/또는 옥소기로 치환될 수 있는 (C3-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (21) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, 두 개의 R18은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C6)알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기, 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며, 그리고 ℓ은 0 또는 1 내지 12의 정수이다), (22) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 알킬기, (23) 트리(C1-C6)알킬실일(C1-C6)알킬기, 또는 (24) 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 고리 상에 있는 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐옥시(C1-C12)알킬기이다], (ii) 화학식 -O-N=C(R19)R20으로 나타내는 기 [식 중에서, R19및 R20은 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자 (2) 할로겐 원자, (3) 니트로기, (4) 시아노기, (5) (C1-C12)알케닐기, (6) 할로(C1-C12)알킬기, (7) (C3-C6)시클로알킬기, (8) (C2-C12)알케닐기, (9) (C2-C12)알케닐기, (10) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (11) (C1-C12)알콕 시카르보닐기, (12) 비치환된 페닐기, (13) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콜시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리 (15) 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상의 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리, 상기 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가지며, (16) 화학식 -SR5로 나타내는 기 (여기에서, R5는 상기 정의한 바이다) 또는 (17) 화학식 -N(R6)R7로 나타내는 기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바이다)이며, R19및 R20은 함께 (18) (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (19) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다], (ii) 화학식 -N(R21)R22로 나타내는 기 [식 중에서, R21및 R22는 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 비치환된 할로(C1-C12)알킬기, (4) 히드록실기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 할로(C1-C12)알킬기, (5) (C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (8) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (9) 시아노(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 시아노(C1-C6)알킬기, (11) 비치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (12) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (13) 히드록시(C1-C6)알킬기, (14) (C1-C6)알콕시기가 동일하거나 상이할 수 있는 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기, (15) 비치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐 (C1-C6)알킬기, (16) (C1-C6)알알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페닐기, 페닐(C1-C6)알킬기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (17) 비치환된 페닐기, (18) 동일하거나 상이할 수 있으며,1)할로겐 원자,2)니트로기,3)시아노기,4)(C1-C6)알킬기,5)할로(C1-C6)알킬기,6)(C1-C6)알콕시기,7)할로(C1-C6)알콕시기,8)(C1-C6)알킬티오기,9)할로(C1-C6)알킬티오기,10)(C2-C6)알케닐기,11)(C2-C6)알키닐기,12)(C1-C6)알킬카르보닐기,13)카르복실기,14)(C1-C12)알콕시카르보닐기,15)메틸렌디옥시기,16)페닐기,17)하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R23및 R24는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이다),18)화학식 -SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 수소 원자, 히드록실기, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 비치환된 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기, 또는 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기이다),19)하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),20)하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R26은 (C1-C6)알킬기, 페닐기 또는 페닐(C1-C6)알킬기이다),21)화학식 -NH-SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),22)하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다), 및23)하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R26은 상기 정의한 바이다)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (18) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (20) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (21) 나프틸기, (22) 화학식 -(CH2)PNHR18로 나타내는 기 (여기에서, R18은 상기 정의한 바이며, p는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (23) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 5- 원 헤테로시클릭 고리이며, R21및 R22는 함께 (24) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기 또는 (25) 다아미노메틸렌기를 나타낼 수 있다], (iv) 화학식 -N(R6)NHR27로 나타내는 기 [상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R27은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) (C2-C12)알키닐기, (6) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (7) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (8) 시아노(C1-C12)알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (11) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (12) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (13) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (15) 하기 화학식으로 나타내는 기:
(여기에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이다), 또는 (16) 화학식 -SO2-R6로 나타내는 기(여기에서 R6은 상기 정의한 바이다)], (v) 화학식 -NHN(R6)R27으로 나타내는 기 [상기 식에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이며, R6및 R27은 함께 =C(R28)R29(여기에서, R28및 R29는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)시클로알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며; R28및 R29는 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 하나 이상의 황 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다)를 나타내거나, 또는 R6및 R27은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, 탄소 사슬의 인접 탄소 사이에 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다], 또는 (vi) 화학식 -N(R6)-OR30으로 나타내는 기 (상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R30은 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C12)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C12)알케닐기, (C2-C12)알키닐기, 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다)이다.
[실시예 3]
표 1 에 나타낸 각각의 화합물5 중량부
벤토나이트 및 점토의 혼합 분말90 중량부
칼슘 리그닌 술포네이트 5 중량부
상기 성분을 균일하게 혼합하고, 수득되는 혼합물을 적당한 양의 물과 함께 반죽하고, 과립화 및 건조에 의해 과립을 제조한다.
[실시예 4]
표 1에 나타낸 각각의 화합물20 중량부
카올린 및 합성, 고분산 규산의 혼합물75 중량부
폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 및5 중량부
칼슘 알킬벤젠술포네이트의 혼합물
습윤성 분말은 상기 성분을 균일하게 혼합하고, 분쇄함으로써 제조한다.
[시험예 1]
침지 적용에 의한 벼 블라스트에 대한 조절 효과
1/10000 - 아르 포트 내의 5 내지 6 잎 단계로 배양된 벼를 표 1 에 나타낸 각각의 화합물을 유효 성분으로서 함유한 화학제의 침지 적용을 유효 성분 면에서 200g/10의 투여량으로 수행하였다. 1 주일 동안 온실에서 방치한 후, 식물은 분무에 의해 블라스트 곰팡이(Pyricularia oryzae)포자의 현탁액으로 분무에 의해 접종되었다.
접종 후에, 식물은 1 일 동안 습실 내에서 방치되고 난 후, 6 일 동안 온실에서 방치하여 충분한 병해를 발생시켰다. 그리고 난 후, 각각의 잎의 손상을 세고 난 후, 비처리된 구획의 것과 비교하고, 그리고, 조절도를 계산함으로써, 하기 기준에 따라 효과를 판정하였다.
상기 시험 결과로서, 표 1 에 나타낸 화합물은 뛰어난 블라스트 조절활성을 가짐을 발견하였다. 상기 화합물 중, 하기는 C급 이상으로 평가되었다: 화합물 번보 1 ~ 42, 44 ~ 61, 62 ~ 90, 92 ~ 95, 97 ~ 100, 103 ~ 131, 133 ~ 136, 138 ~ 140, 142, 144 ~ 166, 168 ~ 192, 194 ~ 196, 198 ~ 200, 202 ~ 222, 224, 225, 227 ~ 233, 237, 240, 253 ~ 255, 268, 269, 272, 273, 276, 278, 287 ~ 296, 342 ~ 346, 348, 351, 354 ~ 357, 361, 362, 366, 369, 372, 374 및 375. 특히 하기는 A급으로 평가되었으며, 즉 우수한 블라스트 조절 효과를 갖는다: 화합물 번호 1, 3, 5 ~ 19, 21, 24 ~ 26, 28, 29, 32, 33, 37 ~ 40, 52, 54, 57 ~ 59, 64 ~ 68, 70 ~ 74, 77 ~ 80, 84, 92, 93, 99, 103, 104 ~ 121, 123 ~ 125, 128, 130, 131, 138, 145, 146, 149, 152, 153, 156, 157, 159, 160, 169,. 172 ~ 174, 175 ~ 192, 194, 198, 199, 202, 208 ~ 210, 213, 215 ~ 221, 224, 225, 227 ~ 229, 233, 237, 253, 278, 288 ~ 290, 294, 343, 344, 346, 355, 356, 362, 372, 374 및 375.
[시험예 2]
보리 분말 노균병 병균에 대한 조절 효과
포트 내에서 배양된 3.5 잎 단계의 보리 식물을 유효 성분으로서 표 1 에 나타낸 각각의 화합물을 함유한 분무 혼합물로 200 ppm의 농도로 적용하였다. 이와 같이 처리된 식물을 1 주일 동안 온실 내에서 방치한 후, 식물을 분말 노균병 병균 곰팡이(Erysphe graminis f. sp. hordei) 포자로 접종하였다.
접종 후에, 식물을 온실에서 1 주일 동안 방치시켜서, 병해를 충분히 일으키도록 하였다. 그리고 난 후, 각각의 잎의 손상을 세고 난 후, 비처리된 구획과 비교하고, 조절도를 계산함으로써, 하기 기준에 따라 효과를 판단하였다.
상기 시험의 결과로서 표 1 에 나타낸 화합물이 뛰어난 분말 노균병 병균 조절 활성을 가짐을 발견하였다. 상기 화합물 중, 하기는 B 급 이상으로 평가되었다: 화합물 번호 7 ~ 9, 15, 16, 33, 40, 66, 72, 84, 104 ~ 107, 111 ~ 113, 115 ~ 117, 122 ~ 124, 128, 130, 139, 145, 180, 193, 194, 215, 217, 218 및 224. 특히 하기는 A급으로 평가되었다: 화합물 번호 7 ~ 9, 15, 16, 33, 40, 66, 72, 84, 104 ~ 107, 111 ~ 113, 115 ~ 117, 122 ~ 124, 128, 130, 139, 145, 180, 193, 215, 217, 218 및 224.
[참고 제조예 1]
나트륨 4-에틸-1,2,4-티아디아졸-5-카르복실레이트 (화합물 번호 8)의 제조
에탄올 3 ml 내의 수산화 나트륨 0.13 g 용액에 4-에틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 0.5 g을 첨가하고, 실온에서 24시간 동안 반응을 수행하였다.
반응의 완결 후, 용매를 감압 하 증류 제거하고, 이와 같이 수득된 조생성물을 에탄올로부터 재결정하여, 목적 화합물 0.44g을 수득하였다.
물리적 특성 : m. p. 250℃ (분해).
수율 : 77%
[참고 제조예 2]
t-부틸암모늄 4-에틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실레이트 (화합룰 번호 185)의 제조
에탄올 3 ml 내에 4-에틸-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실산 0.4 g을 용해시키고 난 후, 용액에 t- 부틸아민 0.19g을 첨가하고, 실온에서 24시간 동안 반응을 수행하였다.
반응의 완결 후, 반응 용액 내에 침전된 결정을 여과에 의해 수거하고, n-헥산으로 세척하여 목적 화합물 0.54g을 수득하였다.
물리적 특성 : m. p. 105 - 107 ℃ .
수율 : 93%
[참고 제조예 3]
N-이소프로필-5(N'-이소프로필-카르바모일)-1,2,3-티아디아졸-4-일아세타미드 (화합물 번호 252)의 제조
디메틸 술폭시드 내에 수소화 나트륨 0.1 g 을 현탁시키고 난 후, 현탁액에 이소프로필아민 1 g을 첨가하고, 빙냉하였다. 그리고 난 후, 메틸 5-메톡시카르보닐-1,2,3,티아디아졸-4-일아세테이트 0.5g 을 첨가하고, 수득되는 혼합물을 실온에서 교반하고, 24시간 동안 방치하였다.
반응의 완결 후, 반응 혼합물을 빙수에 주입하고, 목적 화합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고 난 후, 감압 하에 증류시켜서 용매를 제거하였다. 이와 같이 수득된 조생물을 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 화합물 0.23g을 수득하였다.
물리적 특성 : m. p. 146 ~ 156℃.
수율 : 37%
[참고 제조예 4]
에틸 4-(2-메틸페녹시메틸)-1,2,3-티아디아졸-5-카르복실레이트 (화합물 번호 281)의 제조
디메틸 포름아미드 20 ml 내에 수소화 나트륨 0.5 g을 현탁시키고 난 후, 현탁액에 2-메틸페놀 1.57 g을 첨가하고, 수득되는 혼합물을 실온에서 5분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음으로 냉각시키고, 여기에 에틸 4-클로로메틸-1,2,3-티아디아졸카르복실레이트 3 g을 첨가하고, 그리고, 수득되는 혼합물을 실온에서 교반하고 24시간 동안 방치하였다.
반응의 의 완결 후, 반응 혼합물을 빙수에 주입하고, 목적 화합물을 에틸 아세테이트로 3 회 추출하였다. 추출된 용액을 물로 세척하고, 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고 난 후, 감압 하에 증류시켜서 용매를 제거함으로써 목적 화합물 1.33 g을 수득하였다.
물리적 특성 : nD 1.5579 (20.1 ℃).
수율 : 33%
[참고 제조예 5]
이소프로필 4 -메틸-1,2,3,티아디아졸-5-카르복실레이트 (화합물 번호 18)의 제조
4-메틸-1,2,3,티아디아졸-5-카르복실산 1.0 g (6.9 mmol)에 염화 티오닐 40 ml 및 디메틸포름아미드 2 방울을 실온에서 첨가하고, 수득되는 혼합물을 3 시간 동안 가열 환류하였다. 반응의 완결 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 과잉 염화 티오닐을 증류 제거하고, 잔류물에 테트라히드로푸란 7.0ml을 첨가하였다. 그리고 난 후, 트리에틸아민 2.1g(21 mmol) 및 이소프로판올 0.83 g(13.8 mmol)을 첨가하고, 수득되는 혼합물을 실온에서 18시간 동안 교반하고 난 후, 포화 염화 나트륨 수용액을 첨가하였다.
목적 화합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 희석된 염산, 포화 탄산수소 나트륨 수용액 및 포화 염화 나트륨 수용액으로 순차적으로 세척하고, 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 그리고 난 후, 감압 하에 농축하였다. 수득되는 잔류물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피( n-헥산 : 에틸 아세테이트 = 10 : 1)에 의해 정제하여 목적 화합물 1.0g을 수득하였다.
물리적 특성 : nD 1.4400 (14.3 ℃).
수율 : 79%

Claims (10)

  1. 하기 화학식 Ⅰ로 나타내는 1,2,3-티아디아졸 유도체 또는 그의 염을 유효 성분으로서 함유하는 농원예용 병해 조절제:
    [화학식 Ⅰ]
    상기 식에서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기, (11) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (상기 식에서, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, m은 0 또는 1 내지 6의 정수이며, 그리고 R5는 수소원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알케닐기 및 (C1-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다), (12) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4및 m은 상기 정의한 바이며, 그리고 R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C2-C12)알콕시(C1-C6)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이며; R6및 R7은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (13) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4, R6, 및 R7은 상기 정의한 바이며, 그리고, n은 1 내지 6와 정수이다), 또는 (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    [상기 식에서, R3, R4 및 n은 상기 정의한 바이며 A는
    (여기에서, R9는 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다),
    {여기에서, R9는 상기 정의한 바이며, 그리고 R10은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, R9및 R10은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다)를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, 또는 -N(R10)- (여기에서, R10은 상기 정의한 바이다)이며, 그리고 R8은 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며, 상기 치환된 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는다]이며, 그리고
    R2는 (i) 화학식 -X-R12로 나타내는 기
    [상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, 그리고 R12는 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) 히드록시(C1-C6)알킬기, (9) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기, (11) (C3-C6)시클로알킬기, (12) (C3-C6)시클로알킬(C1-C12)알킬기, (13) 비치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기 및 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (15) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (16) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (17) 디페닐(C1-C6)알킬기, (18) 페녹시(C1-C6)알킬기, (19) 화학식 -B-N(R13)R14으로 나타내는 기{여기에서, B는 (C1-C6)알킬기 또는 페닐기로 치환될 수 있는 (C1-C6)알킬렌기이며, R13및 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 포르밀기; (C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 페닐카르보닐기; 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기; 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며; R13및 R14는 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 상기 정의한 바이다)을 함유할 수 있는 (C4-C5)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, (20) 화학식 -C(R15)=C(R16)-R17로 나타내는 기{여기에서, R15는 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, R16은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, 그리고, R17은 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 비치환된 페닐기, 및 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 아미노카르보닐기이며, R15및 R17은 함께 하나 이상의 (C1-C6)알킬기 및/또는 옥소기로 치환될 수 있는 (C3-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (21) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, 두 개의 R18은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C6)알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기, 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며, 그리고 ℓ은 0 또는 1 내지 12의 정수이다), (22) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 알킬기, (23) 트리(C1-C6)알킬실일(C1-C6)알킬기, 또는 (24) 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 고리 상에 갖는 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐옥시(C1-C12)알킬기이다],
    (ii) 화학식 -O-N=C(R19)R20으로 나타내는 기
    [식 중에서, R19및 R20은 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자 (2) 할로겐 원자, (3) 니트로기, (4) 시아노기, (5) (C1-C12)알킬닐기, (6) 할로(C1-C12)알킬기, (7) (C3-C6)시클로알킬기, (8) (C2-C12)알케닐기, (9) (C2-C12)알킬닐기, (10) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (11) (C1-C12)알콕 시카르보닐기, (12) 비치환된 페닐기, (13) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콜기식, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리 (15) 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상의 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리, 상기 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가지며, (16) 화학식 -SR5로 나타내는 기 (여기에서, R5는 상기 정의한 바이다) 또는 (17) 화학식 N(R6)R7로 나타내는 기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바이다)이며, R19및 R20은 함께 (18) (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (19) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다],
    (ii) 화학식 -N(R21)R22로 나타내는 기
    [식 중에서, R21및 R22는 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 비치환된 할로(C1-C12)알킬기, (4) 히드록실기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 할로(C1-C12)알킬기, (5) (C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (8) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (9) 시아노(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 시아노(C1-C6)알킬기, (11) 비치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (12) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (13) 히드록시(C1-C6)알킬기, (14) (C1-C6)알콕시기가 동일하거나 상이할 수 있는 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기, (15) 비치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (16) (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페닐기, 페닐(C1-C6)알킬기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (17) 비치환된 페닐기, (18) 동일하거나 상이할 수 있으며,1)할로겐 원자,2)니트로기,3)시아노기,4)(C1-C6)알킬기,5)할로(C1-C6)알킬기,6)(C1-C6)알콕시기,7)할로(C1-C6)알콕시기,8)(C1-C6)알킬티오기,9)할로(C1-C6)알킬티오기,10)(C2-C6)알케닐기,11)(C2-C6)알키닐기,12)(C1-C6)알킬카르보닐기,13)카르복실기,14)(C1-C12)알콕시카르보닐기,15)메틸렌디옥시기,16)페닐기,17)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R23및 R24는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이다),18)화학식 -SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 수소 원자, 히드록실기, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 비치환된 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기, 또는 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기이다),19)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),20)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R26은 (C1-C6)알킬기, 페닐기 또는 페닐(C1-C6)알킬기이다),21)화학식 -NH-SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),22)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다), 및23)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R26은 상기 정의한 바이다)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (19) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (20) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상읜 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (21) 나프틸기, (22) 화학식 -(CH2)PNHR18로 나타내는 기 (여기에서, R18은 상기 정의한 바이며, p는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (23) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 5- 원 헤테로시클릭 고리이며, R21및 R22는 함께 (24) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기 또는 (25) 다아미노메틸렌기를 나타낼 수 있다],
    (iv) 화학식 -N(R6)NHR27로 나타내는 기
    [상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R27은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) (C2-C12)알키닐기, (6) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (7) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (8) 시아노(C1-C12)알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (11) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (12) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (13) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (15) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이다), 또는 (16) 화학식 -SO2-R6로 나타내는 기(여기에서 R6은 상기 정의한 바이다)],
    (v) 화학식 -NHN(R6)R27으로 나타내는 기
    [상기 식에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이며, R6및 R27은 함께 =C(R28)R29(여기에서, R28및 R29는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)시클로알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며; R28및 R29는 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 하나 이상의 황 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다)를 나타내거나, 또는 R6및 R27은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, 탄소 사슬의 인접 탄소 사이에 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다], 또는
    (vi) 화학식 -N(R6)-OR30으로 나타내는 기
    (상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R30은 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C12)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C12)알케닐기, (C2-C12)알키닐기, 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기이다)이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기, (11) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (상기 식에서, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, m은 0 또는 1 내지 6의 정수이며, 그리고 R5는 수소원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알케닐기 및 (C1-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다), (12) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4및 m은 상기 정의한 바이며, 그리고 R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C2-C12)알콕시(C1-C6)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이며; R6및 R7은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (13) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4, R6, 및 R7은 상기 정의한 바이며, 그리고, n은 1 내지 6와 정수이다), 또는 (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    [상기 식에서, R3, R4 및 n은 상기 정의한 바이며 A는
    (여기에서, R9는 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다),
    {여기에서, R9는 상기 정의한 바이며, 그리고 R10은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, R9및 R10은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다)를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, 또는 -N(R10)- (여기에서, R10은 상기 정의한 바이다)이며, 그리고 R8은 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며, 상기 치환된 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는다]이며, 그리고
    R2는 (i) 화학식 -X-R12로 나타내는 기
    [상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, 그리고 R12는 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) 히드록시(C1-C6)알킬기, (9) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기, (11) (C3-C6)시클로알킬기, (12) (C3-C6)시클로알킬(C1-C12)알킬기, (13) 비치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, (C2-C6)알키닐기 및 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (15) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (16) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (17) 디페닐(C1-C6)알킬기, (18) 페녹시(C1-C6)알킬기, (19) 화학식 -B-N(R13)R14으로 나타내는 기{여기에서, B는 (C1-C6)알킬기 또는 페닐기로 치환될 수 있는 (C1-C6)알킬렌기이며, R13및 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 포르밀기; (C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 페닐카르보닐기; 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기; 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며; R13및 R14는 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 상기 정의한 바이다)을 함유할 수 있는 (C4-C5)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, (20) 화학식 -C(R15)=C(R16)-R17로 나타내는 기{여기에서, R15는 수소 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, R16은 수소 원자, 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기이며, 그리고, R17은 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬카르보닐기, (C1-C6)알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기, 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 비치환된 페닐기, 및 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 아미노카르보닐기이며, R15및 R17은 함께 하나 이상의 (C1-C6)알킬기 및/또는 옥소기로 치환될 수 있는 (C3-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (21) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, 두 개의 R18은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C6)알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기, 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며, 그리고 ℓ은 0 또는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (22) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 알킬기, (23) 트리(C1-C6)알킬실일(C1-C6)알킬기, 또는 (24) 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 고리 상에 있는 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐옥시(C1-C12)알킬기이다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기, (11) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (상기 식에서, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, m은 0 또는 1 내지 6의 정수이며, 그리고 R5는 수소원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알케닐기 및 (C1-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다), (12) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4및 m은 상기 정의한 바이며, 그리고 R6및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C2-C12)알콕시(C1-C6)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이며; R6및 R7은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다), (13) 하기 화학식으로 나타내는 기;
    (상기 식에서, R3, R4, R6, 및 R7은 상기 정의한 바이며, 그리고, n은 1 내지 6와 정수이다), 또는 (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    [상기 식에서, R3, R4 및 n은 상기 정의한 바이며 A는
    (여기에서, R9는 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다),
    {여기에서, R9는 상기 정의한 바이며, 그리고 R10은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이며, R9및 R10은 함께 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 산소 원자, 황 원자 또는 N-R11(여기에서, R11은 수소 원자, (C1-C12)알킬기 또는 할로(C1-C12)알킬기이다)를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기를 나타낼 수 있다}, 또는 -N(R10)- (여기에서, R10은 상기 정의한 바이다)이며, 그리고 R8은 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기; (C1-C12)알킬티오(C1-C12)알킬기; 시아노(C1-C12)알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리; 또는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며, 상기 치환된 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는다]이며, 그리고
    R2는 (ⅲ) 화학식 -N(R21)R22로 나타내는 기
    [식 중에서, R21및 R22는 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 비치환된 할로(C1-C12)알킬기, (4) 히드록실기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 할로(C1-C12)알킬기, (5) (C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (8) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (9) 시아노(C1-C12)알킬기, (10) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 시아노(C1-C6)알킬기, (11) 비치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (12) (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (13) 히드록시(C1-C6)알킬기, (14) (C1-C6)알콕시기가 동일하거나 상이할 수 있는 디(C1-C6)알콕시(C1-C6)알킬기, (15) 비치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (16) (C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐옥시기, (C2-C6)알키닐옥시기, (C1-C6)알킬티오기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬티오기, 페닐기, 페닐(C1-C6)알킬기, 페녹시기, 페닐티오기 및 피라졸-1-일기로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 알킬 사슬 상에 갖는 치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (17) 비치환된 페닐기, (18) 동일하거나 상이할 수 있으며,1)할로겐 원자,2)니트로기,3)시아노기,4)(C1-C6)알킬기,5)할로(C1-C6)알킬기,6)(C1-C6)알콕시기,7)할로(C1-C6)알콕시기,8)(C1-C6)알킬티오기,9)할로(C1-C6)알킬티오기,10)(C2-C6)알케닐기,11)(C2-C6)알키닐기,12)(C1-C6)알킬카르보닐기,13)카르복실기,14)(C1-C12)알콕시카르보닐기,15)메틸렌디옥시기,16)페닐기,17)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R23및 R24는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이다),18)화학식 -SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 수소 원자, 히드록실기, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 비치환된 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기, 또는 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기이다),19)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),20)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R26은 (C1-C6)알킬기, 페닐기 또는 페닐(C1-C6)알킬기이다),21)화학식 -NH-SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),22)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다), 및23)하기 화학식으로 나내는 기:
    (여기에서, R26은 상기 정의한 바이다)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (19) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (20) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기, 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상읜 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (21) 나프틸기, (22) 화학식 -(CH2)PNHR18로 나타내는 기 (여기에서, R18은 상기 정의한 바이며, p는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (23) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 5- 원 헤테로시클릭 고리이며, R21및 R22는 함께 (24) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기 또는 (25) 다아미노메틸렌기를 나타낼 수 있다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  4. 청구항 1 에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는
    (i) 화학식 -X-R12로 나타내는 기
    [상기 식에서, X는 산소 원자 또는 황 원자이며, 그리고 R12는 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) 히드록시(C1-C6)알킬기, (9) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (11) (C3-C6)시클로알킬기, (13) 비치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, 및 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬옥시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (15) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (16) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (17) 디페닐(C1-C6)알킬기, (18) 페녹시(C1-C6)알킬기, (19) 화학식 -B-N(R13)R14으로 나타내는 기{여기에서, B는 (C1-C6)알킬기 또는 페닐기로 치환될 수 있는 (C1-C6)알킬렌기이며, R13및 R14는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; 포르밀기; (C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; (C1-C6)알킬카르보닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 페닐카르보닐기; 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기; 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이다}(21) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, 두 개의 R18은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자, (C1-C6)알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기, 또는 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐기이며, 그리고 ℓ은 0 또는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (24) 할로겐 원자 또는 (C1-C6)알킬기를 치환체로서 고리 상에 있는 1,2,3-티아디아졸-5-일-카르보닐옥시(C1-C12)알킬기이다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  5. 제 1 항에 있어서
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는 (ii) 화학식 -O-N=C(R19)R20으로 나타내는 기
    [식 중에서, R19및 R20은 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자 (2) 할로겐 원자, (4) 시아노기, (5) (C1-C12)알케닐기, (6) 할로(C1-C12)알킬기, (7) (C3-C6)시클로알킬기, (8) (C2-C12)알케닐기, (9) (C2-C12)알키닐기, (10) (C1-C12)알콕시(C1-C12)알킬기, (11) (C1-C12)알콕 시카르보닐기, (12) 비치환된 페닐기, (13) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콜시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (14) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 비치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리 (15) 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상의 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 치환된 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리, 상기 헤테로시클릭 고리는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 가지며, (16) 화학식 -SR5로 나타내는 기 (여기에서, R5는 상기 정의한 바이다) 또는 (17) 화학식 N(R6)R7로 나타내는 기(여기에서, R6및 R7은 상기 정의한 바이다)이며, R19및 R20은 함께 (18) (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 (19) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  6. 제 4 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기 또는 (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는 (ii) 화학식 -N(R21)R22로 나타내는 기
    [식 중에서, R21및 R22는 동일하거나 상이할 수 있으며, (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 비치환된 할로(C1-C12)알킬기, (5) (C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) (C1-C12)알콕시(C1-C6)알킬기, (8) (C1-C12)알킬티오(C1-C6)알킬기, (9) 시아노(C1-C12)알킬기, (11) 비치환된 카르바모일(C1-C6)알킬기, (13) 히드록시(C1-C6)알킬기, (15) 비치환된 (C1-C6)알콕시카르보닐(C1-C6)알킬기, (17) 비치환된 페닐기, (18) 동일하거나 상이할 수 있으며,1)할로겐 원자,2)니트로기,3)시아노기,4)(C1-C6)알킬기,5)할로(C1-C6)알킬기,6)(C1-C6)알콕시기,7)할로(C1-C6)알콕시기,8)(C1-C6)알킬티오기,12)(C1-C6)알킬카르보닐기,13)카르복실기,14)(C1-C12)알콕시카르보닐기,15)메틸렌디옥시기,16)페닐기,17)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R23및 R24는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자; (C1-C12)알킬기; 할로(C1-C12)알킬기; (C2-C12)알케닐기; (C2-C12)알키닐기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, (C1-C6)알킬기, 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이다),18)화학식 -SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 수소 원자, 히드록실기, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, 비치환된 페닐기, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, 비치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기, 또는 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 또는 (C1-C6)알콕시기를 치환체로서 갖는 치환된 1,2,3-티아디아졸-5-일기이다),19)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),20)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R26은 (C1-C6)알킬기, 페닐기 또는 페닐(C1-C6)알킬기이다),21)화학식 -NH-SO2-R25로 나타내는 기(여기에서, R25는 상기 정의한 바이다),22)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R25는 상기 정의한 바이다), 및23)하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R26은 상기 정의한 바이다)로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (19) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (20) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기 (C1-C6)알콕시기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군에서 선택된 하나 이상읜 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (21) 나프틸기, (22) 화학식 -(CH2)PNHR18로 나타내는 기 (여기에서, R18은 상기 정의한 바이며, p는 1 내지 12의 정수이다), 또는 (23) 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 5- 원 헤테로시클릭 고리이며, R21및 R22는 함께 (24) 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 산소 원자를 함유할 수 있는 (C4-C6)알킬렌기 또는 (25) 다아미노메틸렌기를 나타낼 수 있다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  7. 제 1 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기 또는 (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는 (iv) 화학식 -N(R6)NHR27로 나타내는 기
    [상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R27은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) (C2-C12)알키닐기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기 및 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기, (11) 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (12) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (13) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (15) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이다), 또는 (16) 화학식 -SO2-R6로 나타내는 기(여기에서 R6은 상기 정의한 바이다)]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는 (v) 화학식 -NHN(R6)R27으로 나타내는 기
    [상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R27은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, 8) 시아노(C1-C12)알킬기, (9) 비치환된 페닐기, (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기, (11) 비치환된 페닐기(C1-C6)알킬기, (12) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기 및 할로(C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기, (13) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (14) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6은 상기 정의한 바이다), (15) 하기 화학식으로 나타내는 기:
    (여기에서, R6및 R27은 상기 정의한 바이다), 또는 (16) 화학식 -SO2-R6로 나타내는 기(여기에서 R6은 상기 정의한 바이다)]이며, R6및 R27은 함께 =C(R28)R29(여기에서, R28및 R29는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 원자 (C1-C6)알킬기; 할로(C1-C6)알킬기; (C3-C6)시클로알킬기; 비치환된 페닐기; 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, (C1-C6)알킬기 및 (C1-C6)알콕시기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 페닐기; 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리이며; R28및 R29는 함께 (C3-C6)시클로알칸 고리 또는 탄소 사슬의 인접 탄소 원자 사이에 하나 이상의 황 원자를 함유하는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다)이며, 또는 R6및 R27은 그들이 결합하는 질소 원자와 함께, 탄소 사슬의 인접 탄소 사이에, 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6- 원 헤테로시클릭 고리를 나타낼 수 있다]임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  9. 제 1 항에 있어서,
    R1은 (1) 수소 원자, (2) (C1-C12)알킬기, (3) 할로(C1-C12)알킬기, (4) (C2-C12)알케닐기, (5) 할로(C2-C12)알케닐기, (6) (C2-C12)알키닐기, (7) 할로(C2-C12)알키닐기, (8) (C3-C6)시클로알킬기, (9) 비치환된 페닐기, 또는 (10) 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C1-C6)알킬티오기, 할로(C1-C6)알킬티오기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환제를 갖는 치환된 페닐기이며, 그리고
    R2는 (vi) 화학식 -N(R6)-OR30으로 나타내는 기
    (상기 식에서, R6은 상기 정의한 바이며, R30은 수소 원자, (C1-C12)알킬기, 할로(C1-C12)알킬기, (C3-C6)시클로알킬기, (C2-C12)알케닐기, (C2-C12)알키닐기, 비치환된 페닐(C1-C6)알킬기, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐 원자, 니트로기, 시아노기, (C1-C6)알킬기, 할로(C1-C6)알킬기, (C1-C6)알콕시기, 할로(C1-C6)알콕시기, (C2-C6)알케닐기 및 (C2-C6)알키닐기로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체를 고리 상에 갖는 치환된 페닐(C1-C6)알킬기이다)임을 특징으로 하는 농원예용 병해 조절제.
  10. 유용한 농작물을 병해로부터 보호하기 위해, 제 1 항 내지 제 9 항의 농원예용 병해 조절제를 10 아르 당 (병해 조절제의 유효 성분 면에서) 0.1 g 내지 10 Kg의 양을 적용하는 것을 포함하는 식물 병해의 조절 방법.
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