KR19980080310A - 마이크로에멀젼 - Google Patents

마이크로에멀젼 Download PDF

Info

Publication number
KR19980080310A
KR19980080310A KR1019980008752A KR19980008752A KR19980080310A KR 19980080310 A KR19980080310 A KR 19980080310A KR 1019980008752 A KR1019980008752 A KR 1019980008752A KR 19980008752 A KR19980008752 A KR 19980008752A KR 19980080310 A KR19980080310 A KR 19980080310A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
microemulsion
water
oil
triglycerol
microemulsions
Prior art date
Application number
KR1019980008752A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100583480B1 (ko
Inventor
쿠르트 바우어
클라리사 노이버
악셀 슈미트
칼 만프레드 뵐커
Original Assignee
클라우스너 프리돌린
에프 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트
보러 롤란드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라우스너 프리돌린, 에프 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트, 보러 롤란드 filed Critical 클라우스너 프리돌린
Publication of KR19980080310A publication Critical patent/KR19980080310A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100583480B1 publication Critical patent/KR100583480B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/068Microemulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31Hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/671Vitamin A; Derivatives thereof, e.g. ester of vitamin A acid, ester of retinol, retinol, retinal
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/678Tocopherol, i.e. vitamin E
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 유화제로서 하나 이상의 폴리글리세롤 에스테르, 및 불연속상으로서 하나 이상의 친유성 기재를 함유하는 수중 유적형의 마이크로에멀젼(microemulsion)에 관한 것이다.
유화제는 트리글리세롤 일가지방산 에스테르를 함유하고, 친유성 기재는 카로티노이드, 특히 β-카로틴, 비타민 A, D, E 및 K 및 이들의 유도체, 및 고도 불포화 지방산으로 이루어진 그룹중 하나이다.

Description

마이크로에멀젼
본 발명은 유화제로서 하나 이상의 폴리글리세롤 에스테르 및 불연속상으로서 하나 이상의 친유성 기재를 함유하는 수중 유적형의 마이크로에멀젼에 관한 것이다.
마이크로에멀젼의 제조에 사용될 수 있는 특정 기재는, 인간을 위한 식품, 또는 약품 또는 화장품 분야에서 주저없이 사용될 수 있는 마이크로에멀젼을 생산할 수 있다. 예를 들면 약학 분야에서, 마이크로에멀젼은, 쇄의 친수성 부분에 폴리옥시에틸렌 잔기를 함유하는 텐사이드(tenside)를 유화제로서 사용하여 제조되어 왔다. 이들 텐사이드에 의해, 예컨대 비타민 또는 약학적으로 활성인 기재와 같은 지용성 기재조차도 물에 용해되어 투명한 유화액이 제공될 수 있다. 그러나, 이들 유화제는 건강에 유해할 수 있다. 대체로 이들 텐사이드는 강력한 발암성의 잔존하는 단량체를 함유하기 때문에 식품에서의 사용이 금지되고 있다.
유화제로서 당 에스테르를 갖는 마이크로에멀젼이 특허 공보 GB 제 2,222,770 호로부터 공지되어 있지만, 이는 필수적인 보조유화제로서 독성이 있는 저분자 폴리옥시에틸렌을 함유한다.
추가로, 식품 분야에서 친수성 비타민과 풍미제를 배합하기 위한 유화제로서 폴리글리세롤 에스테르 또는 모노-디글리세라이드를 갖는 유중 수적형 마이크로에멀젼 시스템이 미국 특허 제 5,045,337 호로부터 공지되어 있다.
미국 특허 제 4,835,002 호에는 친유성 식용 오일, 방향성 오일(들)을 배합하기 위해 폴리글리세롤 에스테르를 갖는 수중 유적형 마이크로에멀젼이 기술되어 있고, 이는 식품 분야에 사용하도록 제안된다.
본 발명에서는 수-혼화성이고 신체에 무해하고, 식품, 약품 및 화장품에 사용할 수 있는 수중 유적형 마이크로에멀젼을 제조하고자 한다.
본 발명은 유화제로서 하나 이상의 폴리글리세롤 에스테르, 및 불연속상으로서 하나 이상의 친유성 기재를 함유하고, 임의로 물에 의해 희석될 수 있는 수중 유적형의 마이크로에멀젼에 관한 것이다.
본 마이크로에멀젼은, 유화제가 하나 이상의 트리글리세롤 일가지방산 에스테르를 함유하고 친유성 기재가 카로티노이드, 특히 β-카로틴, 비타민 A, D, E 및 K 및 이들의 유도체, 및 아라키돈산, 에이코사펜타에노산 및 도코사헥사에노산과 같은 고도 불포화 지방산으로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로한다.
비타민의 유도체의 예로는 비타민 A 아세테이트, 비타민 A 팔미테이트 및 비타민 E 등이 있다. 비타민 E는 천연 토코페롤의 합성체로 이해하여야 한다.
마이크로에멀젼의 미시적 외관을 변화시키거나 마이크로에멀젼을 파괴하지 않으면서, 마이크로에멀젼에 의해 상기 언급된 친유성 기재를 임의의 양의 물에 용해시킬 수 있다.
사용된 유화제는 무독성이므로, 이러한 마이크로에멀젼을 식품에 사용할 수 있다. 이들을 또한 약학 분야에 사용할 수도 있다. 마찬가지로, 화장품 배합에 사용할 수도 있다.
바람직한 트리글리세롤 일가지방산 에스테르는 트리글리세롤 모노라우레이트, 트리글리세롤 모노카프로에이트 또는 트리글리세롤 모노카프릴레이트, 특히 트리글리세롤 모노라우레이트 또는 트리글리세롤 모노카프릴레이트이다.
마이크로에멀젼은 보조유화제를 사용하거나 사용하지 않고 제조할 수 있다. 바람직한 보조유화제는 에탄올, 프로필렌 글리콜, 트랜스쿠톨, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리글리세롤, 모노글리세라이드 또는 레시틴이고, 특히 트랜스쿠톨, 모노글리세라이드 또는 레시틴이며, 레시틴이 특히 바람직하다.
추가로, 마이크로에멀젼은 하나 이상의 담체 오일을 또한 함유할 수 있다. 친유성 기재는 담체 오일에 적어도 부분적으로 용해되고, 이로 인해 완성된 마이크로에멀젼내의 친유성 기재의 최종 함량이 증가한다. 담체 오일은 바람직하게는 오렌지유, 야자유, 트리글리세라이드, 스쿠알란, 스쿠알렌, 리모넨, 이소프로필 미리스테이트 또는 이소프로필 팔미테이트이고, 특히 오렌지유, 스쿠알란 또는 리모넨이며, 오렌지유가 특히 바람직하다.
마이크로에멀젼은 비타민으로서 특히 토코페롤 및/또는 비타민 A, 특히 비타민 A 팔미테이트를 함유한다.
마이크로에멀젼은 카로티노이드로서 모든 트랜스-β-카로틴, 9-시스-β-카로틴, 13-시스-β-카로틴, 아포카로티날, 아스타크산틴, 칸타크산틴, 크로세틴 또는 리코펜을 함유하는 것이 바람직하다. β-카로틴이 특히 바람직하다.
바람직하게, 친유성 기재, 예를 들면 토코페롤의 양은 1 내지 20중량%이고, 유화제의 양은 10 내지 99중량%이고, 보조유화제(존재할 경우)의 양은 1 내지 89중량%이고, 이때 유화제 대 보조유화제의 비율은 50:50중량%가 바람직하다.
마이크로에멀젼은 특히 식품, 약학 제제 및 화장품에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 마이크로에멀젼은 상기 언급된 친유성 기재가 약학적으로 활성인 친유성 기재로서 가용화될 필요가 있는 배합물에 특히 적합하다. 따라서, 토코페롤은 지질로서 특히 유용하다.
마이크로에멀젼은 임의의 비율로 물에 의해 희석될 수 있거나 물과 혼화될 수 있다. 마이크로에멀젼의 약학적으로 통상적인 희석액은 예를 들면 물 90중량%를 함유한다. 이러한 제형에서, 토코페롤 0.1 내지 2중량%가 존재한다.
마이크로에멀젼의 형성 속도는 개별적인 성분이 용해되는 속도에 따라 달라진다. 예를 들면 트리글리세롤 모노라우레이트와 같은 연고형 유화제를 사용하는 경우, 이들 유화제의 용해 속도는, 약하게 교반하면서 가능하게는 약 40 내지 45℃로 가온함으로써 가속화될 수 있다. 자기 교반기가 상기 목적에 적합하다. 그러나, 다른 교반기 또는 임의의 가열 시스템이 사용될 수 있다. 투명한 등방성 액체가 개별적인 성분들로부터 형성되면 배합은 종결된다. 여기에는 수 분 정도의 시간이 소요된다.
이들의 용도에 따라, 배합물은 풍미제, 착색제 및/또는 증점제를 추가로 함유할 수 있다. 폴리글리세롤 에스테르의 함량이 약 3 내지 5% 미만이면, 배합물은 통상적인 보존제에 의해 추가로 보존될 수 있다.
추가적인 특징 및 특이 사항은 하기의 실시예에 의해 명료해질 것이다.
실시예 1
토코페롤 5g을 트리글리세롤 모노라우레이트 30g 및 탈염수 65g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 45 내지 50℃에서 용해시켰다. 4℃ 내지 45℃에서 안정한, 투명한 등방성 유화액을 수득하였다. 이는 임의량의 물로 희석될 수 있다.
실시예 2
토코페롤 1g을 트리글리세롤 모노라우레이트 4.5g 및 에탄올 4.5g과 함께 교반하였다. 투명한 황색 마이크로에멀젼을 실온에서 수득하였다. 이는 파괴되지 않으면서 임의량의 물로 희석될 수 있다.
실시예 3
토코페롤 1g을 트리글리세롤 모노라우레이트 4.5g 및 프로필렌 글리콜 4.5g과 함께 실온에서 교반하였다. 황색의 점성 용액을 수득하였다. 생성된 마이크로에멀젼은 파괴되지 않으면서 물 100ml 이상으로 희석될 수 있다.
실시예 4
투명한 마이크로에멀젼 기제를 수득할 때까지, 자기 교반기를 사용하여 토코페롤 2.5g 및 트리글리세롤 모노카프릴레이트 7.5g을 실온에서 교반하였다. 상기 기제는 물로 희석된 후, 수중 유적형의 마이크로에멀젼을 형성할 수 있다.
실시예 5
투명한 마이크로에멀젼 기제를 수득할 때까지, 자기 교반기를 사용하여 피토메나디온(비타민 K1) 0.6g, 레시틴(보조유화제) 2.35g 및 트리글리세롤 모노카프릴레이트 7.05g을 실온에서 교반하였다. 상기 기제는 물로 희석된 후, 수중 유적형 마이크로에멀젼을 형성할 수 있다.
실시예 6
토코페롤 1g을 트리글리세롤 모노카프로에이트 9g과 함께 실온에서 교반하였다. 생성된 투명한 황색 마이크로에멀젼은 파괴되지 않으면서 일정 비율로 물과 혼화될 수 있다.
실시예 7
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 투명한 황색 마이크로에멀젼 기제를 수득하였다. 이러한 마이크로에멀젼 기제에 β-아포-8'-카로틴산 에틸 에스테르 37mg을 첨가하였다. 교반하면서 수 시간이내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 8
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 β-아포-8'-카로티날 31mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한 투명한 적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 9
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 아스타크산틴 0.3mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 오렌지색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 10
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 칸타크산틴 1mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 오렌지색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 11
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 리코펜 8mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 12
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 모든 트랜스-β-카로틴 2mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 오렌지-적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 13
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 13-시스-β-카로틴 30mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 14
오렌지유(담체 오일) 1.6g을 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 3.0g 및 탈염수 5.4g과 함께 칭량한 후, 이를 교반하면서 수 분내에 용해시켰다. 이 마이크로에멀젼 기제에 9-시스-β-카로틴 90mg을 첨가시켰다. 교반하면서 수 시간내에 마이크로에멀젼 기제에 카로티노이드를 용해시켰다. 임의량의 물과 혼화가능한, 투명한 적색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 15
비타민 A 아세테이트 0.6g 및 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 9.4g을 탈염수 15.0g으로 처리하고, 자기 교반기를 사용하여 교반하면서 약 5분이내에 60℃로 가온하였다. 냉각시킨 후, 임의량의 물로 희석할 수 있는 황색 마이크로에멀젼을 수득하였다.
실시예 16
마이크로에멀젼이 수득될 때까지, 비타민 E 아세테이트 1.0g, 트리글리세롤 모노라우레이트(유화제) 8.0g 및 임위터 988(Imwitor 988)(휠스(Huls)사로부터 생산된 카프릴산 모노디글리세라이드, 보조유화제) 1.0g을 실온에서 자기 교반기를 사용하여 탈염수 10.0g과 함께 교반시켰다. 이 마이크로에멀젼은 임의량의 물로 희석할 수 있었다.
본 발명에 따라 수-혼화성이고 신체에 무해하고, 식품, 약품 및 화장품에 사용할 수 있는 수중 유적형 마이크로에멀젼을 제조하였다.

Claims (3)

  1. 유화제로서 트리글리세롤 일가지방산 에스테르를 포함하는 하나 이상의 폴리글리세롤 에스테르, 및 불연속상으로서 카로티노이드, 특히 β-카로틴, 비타민 A, D, E 및 K 및 이들의 유도체, 및 고도 불포화 지방산으로 이루어진 그룹중 하나 이상의 친유성 기재를 함유하는 수중 유적형 마이크로에멀젼(microemulsion).
  2. 제 1 항에 있어서,
    식품, 약학 제제 및 화장품에 사용하기 위한 마이크로에멀젼.
  3. 제 1 항에 따른 하나 이상의 마이크로에멀젼을 함유하는 식품, 약품 또는 화장품.
KR1019980008752A 1997-03-17 1998-03-16 마이크로에멀젼 KR100583480B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH628/97 1997-03-17
CH62897 1997-03-17
CH0628/97 1997-03-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR19980080310A true KR19980080310A (ko) 1998-11-25
KR100583480B1 KR100583480B1 (ko) 2006-08-30

Family

ID=4191447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019980008752A KR100583480B1 (ko) 1997-03-17 1998-03-16 마이크로에멀젼

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6426078B1 (ko)
EP (1) EP0866117B1 (ko)
JP (1) JPH10263385A (ko)
KR (1) KR100583480B1 (ko)
CN (1) CN1085048C (ko)
AR (1) AR012053A1 (ko)
AU (1) AU729818B2 (ko)
BR (1) BR9800890A (ko)
CA (1) CA2231719C (ko)
DE (1) DE59811302D1 (ko)
DK (1) DK0866117T3 (ko)
ES (1) ES2219800T3 (ko)
ID (1) ID20039A (ko)
MX (1) MX212055B (ko)
NO (1) NO316590B1 (ko)
TW (1) TW522022B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098887A (ko) * 2003-05-16 2004-11-26 주식회사 마린프로덕트테크 지용성 아스타산틴 등의 수용화 조제 방법
KR100654060B1 (ko) * 2001-01-15 2006-12-05 주식회사 코리아나화장품 레티놀과 카로티노이드 성분을 함유하는 화장료 조성물

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040198706A1 (en) * 2003-03-11 2004-10-07 Carrara Dario Norberto R. Methods and formulations for transdermal or transmucosal application of active agents
WO2002011768A1 (en) * 2000-08-03 2002-02-14 Antares Pharma Ipl Ag Novel composition for transdermal and/or transmucosal administration of active compounds that ensures adequate therapeutic levels
US8980290B2 (en) 2000-08-03 2015-03-17 Antares Pharma Ipl Ag Transdermal compositions for anticholinergic agents
US7198801B2 (en) * 2000-08-03 2007-04-03 Antares Pharma Ipl Ag Formulations for transdermal or transmucosal application
AU2002240141A1 (en) * 2001-01-26 2002-08-06 Steven Baranowitz Systemic formulations containing beta-carotene and derivatives thereof
ES2282338T3 (es) * 2001-03-22 2007-10-16 Firmenich Sa Microemulsiones transparentes con alta carga de aceite.
US6902756B2 (en) 2001-04-02 2005-06-07 Firmenich Sa Transparent high oil loaded microemulsions
US7595378B2 (en) 2001-06-13 2009-09-29 Genmab A/S Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor (EGFR)
US20030095990A1 (en) * 2001-06-19 2003-05-22 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Microemulsion facial washes comprising specific oils
AU2002363017B2 (en) 2001-10-26 2005-02-17 Taiyo Kagaku Co., Ltd. Composition for oily foamable aerosol
CA2469119A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin d compounds
US20030228395A1 (en) * 2002-01-31 2003-12-11 Archer-Daniels Midland Company Isotropic transparent structured fluids
GB0218932D0 (en) * 2002-08-14 2002-09-25 Zoolife Internat Ltd Composition for dietary enrichment
RU2322158C2 (ru) * 2002-09-10 2008-04-20 Пепсико, Инк. Использование поверхностно-активных веществ для солюбилизации нерастворимых в воде твердых веществ в напитках
KR20050083960A (ko) * 2002-11-22 2005-08-26 닛폰 스이산 가부시키가이샤 고도 불포화 지방산, 그 염, 또는 그 에스테르를 함유하는외용 조성물
US20050026877A1 (en) * 2002-12-03 2005-02-03 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
GB0229811D0 (en) 2002-12-20 2003-01-29 Unilever Plc Compound delivery systems
US20040219274A1 (en) * 2003-04-29 2004-11-04 Cook Phillip Michael Beverages containing water-soluble vitamin E
US20050020546A1 (en) * 2003-06-11 2005-01-27 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
US7387788B1 (en) 2003-10-10 2008-06-17 Antares Pharma Ipl Ag Pharmaceutical compositions of nicotine and methods of use thereof
AU2004283431B2 (en) 2003-10-10 2009-09-10 Antares Pharma Ipl Ag Transdermal pharmaceutical formulation for minimizing skin residues
US7425340B2 (en) * 2004-05-07 2008-09-16 Antares Pharma Ipl Ag Permeation enhancing compositions for anticholinergic agents
GB0428515D0 (en) * 2004-12-30 2005-02-09 Unilever Plc Edible compositions and their preparation
WO2006088102A1 (ja) * 2005-02-17 2006-08-24 Kaneka Corporation 赤色酵母由来の乳化剤
EP1871353B1 (en) * 2005-04-15 2010-12-22 ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY, a division of YESHIVA UNIVERSITY Vitamin k for prevention and treatment of skin rash secondary to anti-egfr therapy
US7595171B2 (en) * 2005-05-03 2009-09-29 Sinotrade Technology Limited Ketocarotenoids from Adonis palaestina
WO2006125642A1 (en) 2005-05-27 2006-11-30 Antares Pharma Ipl Ag Methods and apparatus for transdermal or transmucosal application of testosterone
KR100699582B1 (ko) 2005-07-11 2007-03-23 삼성전기주식회사 출력 버퍼회로
US9743680B2 (en) 2005-10-14 2017-08-29 Wild Flavors, Inc. Microemulsions for use in food and beverage products
JP2007112744A (ja) * 2005-10-20 2007-05-10 Toyo Seikan Kaisha Ltd β−クリプトキサンチン成分含有抽出物液およびこの抽出物液を添加してなる飲食物および石鹸または化粧品
JP5273633B2 (ja) * 2006-01-19 2013-08-28 株式会社カネカ 乳化剤
US8168618B2 (en) * 2006-01-19 2012-05-01 Kaneka Corporation Emulsifying agent
NZ571460A (en) * 2006-04-21 2010-10-29 Antares Pharma Ipl Ag Methods of treating hot flashes with formulations for transdermal or transmucosal application
CA2656613A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-10 Genmab A/S Prevention of rash in patients undergoing anti-egfr therapy
US20080058418A1 (en) * 2006-09-06 2008-03-06 The Coca-Cola Company Stable polyunsaturated fatty acid emulsions and methods for inhibiting, suppressing, or reducing degradation of polyunsaturated fatty acids in an emulsion
JP2008142588A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Fujifilm Corp 水中油滴型エマルション及びその製造方法、並びに機能性粉末及びその製造方法
WO2008067991A2 (en) * 2006-12-08 2008-06-12 Antares Pharma Ipl Ag Skin-friendly drug complexes for transdermal administration
EP2052727A3 (en) * 2007-10-02 2010-06-02 Unilever N.V. Hoodia extract oil compositions comprising unsaturated monoacylglycerides
JP5393123B2 (ja) * 2007-12-12 2014-01-22 富士フイルム株式会社 皮膚外用剤及びその製造方法
US8815953B2 (en) * 2008-03-13 2014-08-26 Spectrum Pharmaceuticals, Inc. Formulations of vitamin K analogs for topical use
JP5680275B2 (ja) * 2009-01-20 2015-03-04 富士フイルム株式会社 エマルション組成物、該エマルション組成物を含む食品及び化粧品
CN102781403B (zh) * 2010-02-03 2016-11-23 荷兰联合利华有限公司 耐光遮光组合物
BR112012025813A2 (pt) * 2010-04-09 2016-06-28 Dsm Ip Assets Bv emulsões de óleo em água termicamente estáveis incluindo um óleo contendo ácidos graxos polinsaturados
EP2658404B1 (en) 2010-12-29 2015-12-16 Abbott Laboratories Nutritional products including a novel fat system including monoglycerides
CN102525923B (zh) * 2012-02-16 2014-09-10 中国农业大学 类胡萝卜素乳液及微胶囊的制备方法
KR101669831B1 (ko) * 2012-02-24 2016-10-27 후지필름 가부시키가이샤 수중 유형 에멀젼 조성물
JP5889220B2 (ja) * 2012-03-30 2016-03-22 富士フイルム株式会社 水性分散組成物
US20130266615A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-10 Bin Wu Non-immunogenic delivery vehicle for beta-, gamma-, and delta-tocopherols and methods of using and making same
US20140221500A1 (en) * 2013-02-01 2014-08-07 Wade Cheng Highly concentrated astaxanthin for topical application
EP2777402A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-17 DSM IP Assets B.V. Solid lipid nanoparticles (I)
CN103262931B (zh) * 2013-05-23 2015-09-30 云南瑞宝生物科技有限公司 水溶性叶黄素酯、其制备方法以及含水溶性叶黄素酯的硬糖
EP3151664A4 (en) * 2014-06-06 2017-12-20 Archer Daniels Midland Company Microemulsions and uses thereof
JP6078043B2 (ja) * 2014-11-26 2017-02-08 長谷川香料株式会社 リコペン結晶の水分散性組成物
JP6100227B2 (ja) * 2014-11-26 2017-03-22 長谷川香料株式会社 β−カロテン結晶の水分散性組成物
CN106261451A (zh) * 2016-08-31 2017-01-04 金寨县劲春银杏树种植专业合作社 一种银杏果油乳液的制备方法
JP6533003B1 (ja) * 2018-12-26 2019-06-19 株式会社ファンケル カロテン含有油性組成物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5951214A (ja) * 1982-09-16 1984-03-24 Taiho Yakuhin Kogyo Kk バイオアベイラビリテイの高い薬剤の製造方法
JPS60137260A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Kunoole Shokuhin Kk O/w型乳化食品の製造方法
JPS61103536A (ja) * 1984-10-26 1986-05-22 Pola Chem Ind Inc 可溶化方法
JPS62419A (ja) * 1985-06-26 1987-01-06 Shiseido Co Ltd 脂溶性ビタミン含有水溶性剤
DE3702029A1 (de) * 1987-01-24 1988-08-04 Basf Ag Waessriges oder pulverfoermiges, wasserdispergierbares praeparat eines in wasser schwerloeslichen pharmazeutischen wirkstoffs und verfahren zu seiner herstellung
US4835002A (en) 1987-07-10 1989-05-30 Wolf Peter A Microemulsions of oil in water and alcohol
KR0148748B1 (ko) 1988-09-16 1998-08-17 장 크라메르, 한스 루돌프 하우스 사이클로스포린을 함유하는 약학조성물
US5045337A (en) 1990-04-19 1991-09-03 The Procter & Gamble Company Food microemulsion
DE4100490C1 (ko) * 1991-01-10 1992-03-05 Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De
JP3534199B2 (ja) * 1993-11-10 2004-06-07 株式会社薬研 界面活性剤組成物
JPH10500686A (ja) * 1994-05-20 1998-01-20 ノババックス インコーポレイテッド 抗菌性水中油エマルジョン
GB2297759A (en) 1995-02-13 1996-08-14 Nestle Sa Microemulsions containing functional substances
JPH09157159A (ja) * 1995-12-11 1997-06-17 Lion Corp カロチノイド含有組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100654060B1 (ko) * 2001-01-15 2006-12-05 주식회사 코리아나화장품 레티놀과 카로티노이드 성분을 함유하는 화장료 조성물
KR20040098887A (ko) * 2003-05-16 2004-11-26 주식회사 마린프로덕트테크 지용성 아스타산틴 등의 수용화 조제 방법

Also Published As

Publication number Publication date
CA2231719C (en) 2006-08-22
CN1085048C (zh) 2002-05-22
AR012053A1 (es) 2000-09-27
JPH10263385A (ja) 1998-10-06
US6426078B1 (en) 2002-07-30
AU729818B2 (en) 2001-02-08
KR100583480B1 (ko) 2006-08-30
EP0866117A1 (de) 1998-09-23
CA2231719A1 (en) 1998-09-17
BR9800890A (pt) 1999-12-07
MX212055B (es) 2002-12-13
DK0866117T3 (da) 2004-08-30
ID20039A (id) 1998-09-17
CN1193465A (zh) 1998-09-23
NO981165L (no) 1998-09-18
NO316590B1 (no) 2004-03-01
AU5844998A (en) 1998-09-17
MX9801863A (es) 1998-11-25
NO981165D0 (no) 1998-03-16
TW522022B (en) 2003-03-01
DE59811302D1 (de) 2004-06-09
ES2219800T3 (es) 2004-12-01
EP0866117B1 (de) 2004-05-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100583480B1 (ko) 마이크로에멀젼
MXPA98001863A (en) Microemuls
CA2063791C (en) Hard gelatine capsule containing fat-soluble nutrients.
JP5064402B2 (ja) 食品及び飲料製品で使用するためのマイクロエマルション
US5532002A (en) Gelatin pharmaceutical formulations
JP3103430B2 (ja) 脂溶性抗酸化剤混合物
JPS60233010A (ja) 脂溶性医薬または必須栄養素の透明ミセル化溶液
JP4117184B2 (ja) アスコルビン酸水溶液
JP2009505809A (ja) 乳化剤系、そのエマルジョンおよびその使用
JP2551755B2 (ja) 可溶化液の製造法
JPH09157159A (ja) カロチノイド含有組成物
JPS5910511A (ja) 脂溶性物質含有水性液
JP2009500151A (ja) 乳化剤系、エマルジョンおよびその使用
JP2002514394A (ja) ヒトおよび動物用食料最終製品におけるナノフードの使用
CN103338746B (zh) 含有多不饱和脂肪酸的组合物
JP2009013234A (ja) 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物
JP3516737B2 (ja) 異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法
JP6622950B1 (ja) マイクロエマルションを調製するための組成物、マイクロエマルション、これらの製造方法、及びマイクロエマルションの利用
RU2303036C2 (ru) Солюбилизат из аскорбиновой кислоты и эмульгатора, смесь солюбилизатов, способ изготовления солюбилизата и его применение (варианты)
JP3266698B2 (ja) L−アスコルビン酸エステル含有酸化防止用製剤
JPH07268323A (ja) 抗酸化製剤
Garti et al. Improved solubilization and bioavailability of nutraceuticals in nanosized self‐assembled liquid vehicles
JP2006124488A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の水分散液
TW202128136A (zh) 營養和藥物組成物之蛋白質包封
CN112512483A (zh) 营养和药用组合物的蛋白质包封

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
N234 Change of applicant [patent]: notification of change of applicant and registration of full transfer of right
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
J201 Request for trial against refusal decision
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee