KR102694649B1 - 맛 조절 화합물을 포함하는 조성물, 이의 용도 및 이를 포함하는 식품 - Google Patents

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Abstract

1종 이상의 화학식 I의 풍미 변형 화합물을 포함하는 풍미 변형 조성물, 상기 풍미 변형 조성물을 포함하는 제품, 식품 및 음료에서 맛 지각을 변형시키기 위한 상기 풍미 변형 조성물의 용도 및 상기 식품 또는 음료에 상기 풍미 변형 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는 식품 또는 음료에서 맛 지각을 개선시키는 방법이 제공된다.

Description

맛 조절 화합물을 포함하는 조성물, 이의 용도 및 이를 포함하는 식품
본 발명은 맛 조절 화합물을 포함하는 조성물, 이 조성물의 용도 및 이를 포함하는 식품에 관한 것이다.
풍미 산업은 식품의 맛을 향상, 변경 또는 변형시키기 위한 방식을 끊임없이 모색하고 있다. 이를 수행하는 하나의 방식은 매우 다양한 응용, 예컨대 단맛, 맛있는 맛(savory), 감칠맛(umami), 및 짠맛의 지각을 개선시키고; 쓴맛, 신맛, 떫은맛(astringency) 및 짠맛을 은폐하고; 침의 가온, 냉각 또는 자극과 같은 효과를 촉발시키는 것을 포괄하는, 맛 조절 화합물의 첨가이다.
미국 특허 출원 제2013/0115356 A1호에서 스클라레올라이드(sclareolide)는 스테비아와 연관된 감초맛을 약화시키는 데 사용되는 반면, 미국 특허 제4,917,913호에는 식품의 관능적 특성, 예컨대 저지방 아이스크림의 리치니스(richness) 및 크리미니스(creaminess), 비-영양성 감미료, 예컨대 아스파탐으로 감미된 식품 및 음료의 단맛을 향상시키기 위한 스클라레올라이드의 용도가 언급되어 있다. 그러나, 이 화합물의 용도는 이러한 감미료에 제한된다.
미국 특허 제5,683,737호는 글루코노-델타 락톤으로 풍미 및 맛을 조절하는 것을 시도하는데, 이의 첨가는 약한 신맛이 동반되는 수준이 필요하다. 일본 특허 출원 제2012-070636A호에는 이들 화합물의 스모크 카라멜 향(이것은 이들 화합물의 사용을 제한함)을 용인할 수 있는 간장에서 짠맛 향상제로서의 에틸 구아이아콜 및 에틸 퓨라네올이 개시되어 있다.
따라서, 상기 단점, 예컨대 검출 가능한 맛 또는 특정 응용을 갖지 않고, 매우 다양한 식품 및 음료에서 사용될 수 있는 풍미 변형 화합물(flavour modifying compound)에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
도 1 - 하기 풍미 변형 화합물을 벤치 탑 스크리닝 시험에서 사용하였다: 다이하이드로-3-하이드록시-4,4-다이메틸-2(3H)-퓨란온(판토락톤), 2-아세틸-부티로락톤, 4,6-다이메틸-알파-피론, 4-하이드록시-6-메틸-2-피론, 3,4-다이하이드로-6-메틸-2H-피란-2-온, 다이하이드로악티니다이올라이드, 2-아세틸-2-메틸-감마-부티로락톤, 다이하이드로-5-(하이드록시메틸)-2(3H)-퓨란온, 3-하이드록시-2-피론, D-아라비노-1,4-락톤. 하기 맛 변형을 시험하였다: 짠맛 향상, 단맛 향상, 쓴맛 감소, 감칠맛 향상.
본 출원은 특정 풍미 변형 화합물을 포함하는 풍미 변형 조성물이 식품 및 음료의 풍미를 변형시키기 위해서 매우 다양한 응용에서 사용될 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서, 본 발명의 제1 양상은 1종 이상의 하기 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물을 포함하는 풍미 변형 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]
식 중,
m은 0 또는 1이고,
R3, R4 및 R7은 독립적으로 수소 및 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되며,
R1은 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 및 -CH2OR'로부터 선택되고,
R2 및 R6은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 또는 -OR'로부터 선택되거나 또는 R2와 R6은 연결되어 선형 C1 내지 C3 알킬기에 의해서 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성하며,
R5 및 R8은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기, -CH2OR', -CO-R' 또는 -OR'로부터 선택되고,
R'는 수소 또는 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되되,
단,
C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R5 및 R7은 존재하지 않고,
m이 1이고, C4와 C5 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R3 및 R1은 존재하지 않고,
m이 0이고, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R2와 R6은 연결되어 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성한다.
용어 "풍미 변형 조성물"은 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 상기 조성물이 동물 또는 인간 식용 가능 조성물에서 천연 또는 합성 맛 촉진제, 향신료, 맛 프로파일, 풍미 프로파일, 및/또는 텍스처 프로파일의 맛, 냄새, 텍스처 및/또는 풍미 프로파일을 향상, 증대, 강화, 감소, 억제 또는 유도시킴으로써 식용 조성물의 감각 경험을 변형시킬 수 있다는 것을 의미하도록 의도된다. 이러한 변형의 목적은 원칙적으로는 목적하는 속성의 강도를 증가시키고, 식용 조성물에서 존재하지 않거나 어느 정도 손실된 목적하는 속성을 대체하거나 바람직하지 않은 속성의 강도를 감소시키는 것이다. 특히, 짠맛 감각, 단맛 감각, 신맛 감각, 깊은맛(kokumi) 감각, 또는 감칠맛 감각의 강도를 증가시키거나, 또는 쓴맛 감각을 억제시키는 것이 바람직하다. "풍미 변형 조성물"은 또한 구강에서 청량감(cooling), 매운맛(통증), 떫은맛, 금속맛, 및 침분비를 비롯한, 본질적이지 않은 맛 특성(이것은 "오감(sensate)"이라 지칭됨)의 화학적 감지를 통해서 부여되는 구강 지각을 향상 및/또는 변형시킬 수 있다. 특히, 풍미 변형 조성물은 떫은맛 감각을 감소시키고/감소시키거나 침분비를 자극(즉, 구강 수분의 증가)시킬 수 있다
용어 "풍미 변형 화합물"은 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 맛 조절 화합물을 의미하도록 의도되고, 맛 및 오감 지각(및/또는 감각)을 변형시키는 분자를 지칭한다. 모든 경우에, 이러한 화합물의 특이성은 이것이 감지할 수 있는 맛 및 향 특성을 나타내지 않는다(맛-저함유 및 향-저함유)는 것이다. 따라서, 이들 "풍미 변형 화합물"의 중요한 구별되는 특징은 식품의 풍미 지각을 조절한다는 것은 반면, 이들은 단독으로 섭취되는 경우 감지될 수 없다. 이러한 풍미 변형 화합물은 합성 기원 또는 자연 기원일 수 있다.
풍미의 변형은 짠맛 감각의 증가, 단맛 감각의 증가, 고강도 감미료의 설탕-유사 품질의 개선, 쓴맛 및 떫은맛의 감소, 침분비의 자극 또는 감칠맛 감각의 증가를 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따라서, 풍미 변형 조성물은 1종 이상의 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물을 포함하며, 식 중,
m은 0 또는 1이고,
R3, R4 및 R7은 수소이고,
R1은 수소 또는 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되고,
R2 및 R6은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 또는 -OR'로부터 선택되고,
R5 및 R8은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기, 또는 -OR'로부터 선택되고,
R'는 수소로부터 선택되되,
단, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R5 및 R7은 존재하지 않고,
m이 1이고, C4와 C5 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R3 및 R1은 존재하지 않고,
m이 0이고, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R2와 R6은 연결되어 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시형태에 따라서, 풍미 변형 조성물은 1종 이상의 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물을 포함하며, 식 중,
m은 0이고,
R1, R2, 및 R7은 수소이고,
R5 및 R6은 메틸이고,
R8은 하이드록실기이고,
C2와 C3 사이에는 이중 결합이 존재하지 않는다.
본 발명의 일 실시형태에 따라서, 풍미 변형 조성물은 1종 이상의 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물을 포함하며, 식 중,
m은 1이고,
R3, R4 및 R7은 수소이고,
R1은 수소 및 메틸기로부터 선택되고,
R2 및 R6은 독립적으로 수소, 메틸기 또는 -OH로부터 선택되고,
R5 및 R8은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기, 또는 -OH로부터 선택되되,
단, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R5 및 R7은 존재하지 않고, C4와 C5 사이에는 이중 결합이 존재하지 않는다.
본 발명의 일 실시형태에 따라서 풍미 변형 화합물은 다이하이드로-3-하이드록시-4,4-다이메틸-2(3H)-퓨란온(판토락톤), 2-아세틸-부티로락톤, 4,6-다이메틸-알파-피론, 4-하이드록시-6-메틸-2-피론, 3,4-다이하이드로-6-메틸-2H-피란-2-온, 다이하이드로악티니다이올라이드, 2-아세틸-2-메틸-감마-부티로락톤, 다이하이드로-5-(하이드록시메틸)-2(3H)-퓨란온, 3-하이드록시-2-피론, D-아라비노-1,4-락톤 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
풍미 변형 조성물은 풍미 변형 화합물이 식품 또는 음료 중에 0.1 내지 200ppm의 양으로, 바람직하게는 1 내지 100ppm의 양으로, 보다 바람직하게는 3 내지 50ppm의 양으로, 보다 더 바람직하게는 5 내지 20ppm의 양으로 존재하는 그러한 양으로 식품 또는 음료에 첨가된다.
용어 "식품", "식용 조성물" 및 "식료품"은 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 삼킬 수 있는 제품, 제한이 아닌, 예컨대, 인간 음식, 동물(애완동물) 먹이, 및 약제학적 조성물을 지칭한다. 식품의 예는 스낵, 과자(confection), 식물 재료 및 필수 영양소를 제공할 수 있거나 제공할 수 없는 식사를 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 식물 재료는 카카오, 카카오콩, 커피, 커피콩 및 차잎 또는 분말을 포함한다. 식품의 비제한적인 예는 샐러드 드레싱, 소스, 그레비, 마리네이드, 럽(rub), 영양바, 구운 제품, 빵, 카라멜, 조리된 곡식, 육류 제품, 가금류 제품, 육류, 가금류, 가금, 어류, 해양 단백질 공급원, 콩, 파스타, 과자 제품, 짭짜름한 스낵, 유제품, 치즈, 요거트, 버터, 마가린, 즉석 섭취 시리얼, 조미료 및 그레비를 포함한다.
동물 먹이의 비제한적인 예는 애완동물 먹이, 개 먹이, 고양이 먹이, 페럿 먹이, 포켓 펫 먹이, 설치류 먹이, 가축 사료, 소 사료, 염소 사료, 돼지 사료, 양 사료, 말 사료 등을 포함할 수 있다. 애완동물 먹이, 예컨대 개 및 고양이 먹이는 "유럽 애완동물 식품 산업 연맹( : FEDIAF)" 또는 "미국 사료 관리 협회(American Association of Feed Control Officials: AAFCO) 가이드라인에 따라서 제형화될 수 있다. 이들 가이드라인은 애완동물 먹이가 개 및 고양이의 모든 영양 요건을 충족시키기에 완전하고 균형을 이루어야 한다고 언급한다. 애완동물 먹이의 다른 실시형태는 개 및 고양이용으로 제조된 트릿(treat)을 포함할 수 있다. 이들 실시형태는 FEDIAF 및 AAFCO에 의해서 명시된 바와 같은 완전하고 균형을 이룬 영양 요건을 충족시키지 않을 수 있다.
용어 "음료"는 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 인간 또는 동물에 의해서 경구로 섭취될 수 있고, 인간 또는 동물의 건강을 지속시키기에 필요한 물 또는 다른 영양소를 제공하는 제품을 의미한다. 특히, 용어 "음료"는 알코올 및 비-알코올 즉시 섭취 드링크 및 건조 분말 음료를 포함하지만, 이에 제한되지 않는 믹스 및 농축물을 포함한다. 음료의 비제한적인 예는 소다, 탄산 드링크, 양조 음료, 유제품, 마시는 요거트, 우유, 커피 화이트너(coffee whitener), 영양 드링크, 영양 음료, 소프트 탄산 음료, 소프트 비-탄산 과일 풍미 음료, 파운틴 음료(fountain beverage), 프로즌 레디-투-드링크 음료, 소프트 비-탄산 음료, 주스, 물, 풍미 첨가수, 풍미 첨가 음료, 탄산수, 시럽, 다이어트 음료, 탄산 소프트 드링크, 분말 소프트 드링크, 뿐만 아니라 액체 농축물(액체, 프로즌 및 상온 안정성), 파운틴 시럽, 코디얼(cordial), 과일 주스, 과일 함유 음료, 과일 풍미 첨가 음료, 식물성 주스, 식물 함유 음료, 등장성 음료, 비-등장성 음료, 과일 주스 함유 소프트 드링크, 커피 및 커피 드링크, 커피 대용품, 곡물 음료, 차, 건조 혼합 제품 및 레디-투-드링크 차(허브 및 차잎 기반)를 비롯한 차, 유제품, 콩 제품, 과일 및 식물성 주스 및 주스 풍미 첨가 음료뿐만 아니라 주스 드링크, 주스 칵테일, 넥타, 농축물, 펀치, 가열(우려냄, 저온살균, 초고온, 옴 가열 또는 상업적인 무균 살균) 가공된 다른 음료 및 고온-충전 패키징, 여과, 저온-충전 제품, 화학적 보존 및 다른 보존 기술에 의해서 제조된 저온-충전 제품을 포함한다. 탄산 음료의 특정 실시형태는 예를 들어 콜라, 다이어트 콜라, 레몬-라임, 오렌지, 오렌지 주스, 헤비 시트러스(heavy citrus), 과일 풍미 첨가제, 크림 소다, 차 또는 차-풍미 첨가 드링크 및 루트 비어(root beer)를 포함할 수 있다. 우유의 특정 실시형태는 무지방 우유, 저지방 우유, 지방 감소 우유, 전유(whole milk), 분유 또는 이들의 조합물을 비롯한 임의의 적합한 형태일 수 있다.
본 발명의 추가 실시형태에서, 풍미 변형 조성물은 용매를 추가로 포함한다. 용매는 식품 및 음료에 대한 풍미 변형 화합물의 정확한 사용량을 허용할 뿐만 아니라 식품 및 음료에서 풍미 변형 화합물의 균질한 분포를 가능하게 한다.
적합한 용매는 친수성 용매, 예컨대 물, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, 에탄올 및 트라이아세틴 또는 소수성 용매, 예컨대 식물성 오일, 예를 들어, 팜유, 대두유, 유채씨유, 해바라기씨유, 땅콩유, 코코넛유, 올리브유 또는 중쇄 트라이글리세라이드(MCT)일 수 있다. 중쇄 트라이글리세라이드는 6 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 지방족 지방산을 기재로 하는 트라이글리세라이드이다.
본 발명의 추가 실시형태에서, 풍미 변형 조성물은 향료 성분을 추가로 포함한다.
"향료 성분" 및 "향료"는 단순히 맛을 갖는 화합물로서가 아니라, 조성물의 맛을 긍정적이거나 또는 기분 좋은 방식으로 변형시키거나 부여할 수 있는 것으로서 관련 기술 분야의 통상의 기술자에 의해서 인식되는 화합물로서 이해되도록 의도된다. 이러한 풍미 성분은 천연 물질, 천연-동일 물질 또는 인공 물질일 수 있다. 일반적으로, 이들 향료 성분은 알코올, 알데하이드, 케톤, 에스터, 에터, 아세테이트, 나이트릴, 터페노이드, 질소 또는 황 헤테로사이클릭 화합물 및 정유로서 다양한 바와 같은 화학 부류에 속한다. 이들 공동-성분 중 다수는 임의의 경우에 참고 문헌, 예컨대 문헌[book by S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA] 또는 이의 보다 최근 버전 또는 유사한 본성의 다른 작업, 뿐만 아니라 향료 분야에서 풍부한 특허 문헌에 열거되어 있다.
본 발명의 화합물은 식품에서 사용되는 경우 감미료로서 사용되는 설탕 또는 설창 대용품을 완전히 또는 부분적으로 대체하는 데 용이하게 사용될 수 있다. "설탕" 또는 "감미료로서의 설탕 대용품"은, 임의의 단당류, 예컨대 프룩토스, 갈락토스, 만노스 또는 글루코스, 이당류, 에컨대 락토스, 수크로스 또는 말토스, 다당류, 예컨대 전분 올리고당, 설탕 알코올, 옥수수 시럽, 고프룩토스 옥수수 시럽, "설탕 알코올" 감미료, 예컨대 에리트리톨, 아이소말트, 락티톨, 만니톨, 소비톨, 자일리톨, 말티톨, 말토덱스트린 등 또는 다른 탄수화물 형태, 예컨대 전분계, 식물계 또는 해조류계(베타 글루칸, 차전자피(psyllium))인 검을 의미한다. 추가 감미료는 일반적으로 사용되는 고강도 감미료, 예컨대 아스파탐, 사카린, 아세설팜-K, 사이클라메이트, 수크랄로스, 알리탐, 수소화된 전분 가수분해물(HSH), 스트레비오사이드, 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 G, 레바우디오사이드 H 및 다른 스위트 스테비아계 글리코사이드, 아비지아사포닌, 아브루소사이드, 특히 아브루소사이드 A, 아브루소사이드 B, 아브루소사이드 C, 아브루소사이드 D, 아세설팜 칼륨, 아드반탐, 알비지아사포닌, 알티탐, 아스파탐, 슈퍼아스파탐, 베이우노사이드, 특히 베이우노사이드 1, 베이우노사이드 2, 브라제인, 브리오사이드, 브리오노사이드, 브리오노둘코사이드, 카노시플로사이드, 카렐람, 커큘린, 사이아닌, 클로로겐산, 사이클라메이트 및 이의 염, 사이클로카리오사이드 I, 다이하이드로쿼세틴-3-아세테이트, 다이하이드로플라보놀, 둘코사이드, 가우디카우디오사이드, 글리시리진, 글리시레틴산, 지페노사이드, 헤마톡실린, 허난둘신, 아이섭취그로사이드, 특히 아이소-모그로사이드 V, 러그더네임, 마갭, 마빈린스, 마이크라쿨린, 모그로사이드(로 한 구오(lo han guo)), 특히 모그로사이드 IV 및 모그로사이드 V, 모나틴 및 이의 유도체, 모넬린, 무쿠로지오사이드, 나린긴 다이하이드로칼콘(NarDHC), 네오헤스페리딘 다이하이드로칼콘(NDHC), 네오탐, 오슬라딘, 펜타딘, 페리안드린 I-V, 페릴라틴, D-페닐알라닌, 플로미소사이드, 특히 플로미소사이드 1, 플로미소사이드 2, 플로미소사이드 3, 플로미소사이드 4, 플로리드진, 필로둘신, 폴포디오사이드, 폴리포도사이드 A, 프테로카리오사이드, 루부소사이드, 사카린 및 이의 염 및 유도체, 스칸데노사이드, 셀리구에아닌 A, 시아모네사이드, 특히 시아모네사이드 I, 스테비올비오사이드, 스테오비오사이드 및 다른 스테비올 글리코사이드, 스트로긴, 특히 스트로긴 1, 스트로긴 2, 스트로긴 4, 수아비오사이드 A, 수아비오사이드 B, 수아비오사이드 G, 수아비오사이드 H, 수아비오사이드 I, 수아비오사이드 J, 수크랄로스, 수크로네이트, 수크로옥테이트, 탈린, 타우마틴, 특히 타우마틴 I 및 II, 트랜스-아네톨, 트랜스-신남알데하이드, 트릴로바틴 및 D-트립토판, 카렐람 및 다른 구아니딘계 감미료 등을 포함할 수 있다. 감미료는 또한 사이클람산, 모그로사이드, 타가토스, 네오탐 및 다른 아스파탐 유도체, D-트립토판, 글리신, 아이소말트, 및 수소화 글루코스 시럽(HGS)을 포함한다. 용어 "감미료"는 또한 본 명세서에 개시된 바와 같은 감미료의 조합물을 포함한다.
본 발명의 추가 실시형태에서, 풍미 변형 조성물은 본 발명의 1종 이상의 풍미 변형 화합물과는 상이한, 1종 이상의 추가 풍미 변형 화합물을 추가로 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 풍미 변형 조성물은 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온, 메발로노락톤, 2-메틸-감마-부티로락톤, 5,6-다이하이드로-2H-피란-2-온, 3-메틸-2(5H)-퓨란온, 5-메톡시-2-피롤리딘온, 하이드록실-감마-도데카락톤, 마소이아 락톤, 메바노락톤, m-크레졸, 3-n-프로필페놀, 3-에틸페놀, 2-피페리돈, 2-피롤리돈, 파이로글루탐산, 4-하이드록시-2-피롤리딘온, N-메틸카프로락탐, 엡실론-카프로락탐 및 3-하이드록시-2-피론, 9-데센-2-온, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 추가로 포함한다. 특히 바람직한 실시형태에서, 다이하이드로-3-하이드록시-4,4-다이메틸-2(3H)-퓨란온(판토락톤)은 메바노락톤 및/또는 m-크레졸, 및/또는 3-n-프로필페놀과 조합하여 사용된다. 임의의 이론에 얽매이고자 함은 아니지만, 본 발명의 풍미 변형 화합물(들)과 상기에 언급된 군으로부터 선택된 화합물(들) 사이에서 상승작용적 효과가 일어난다는 가설을 세운다.
본 발명의 제2 양상은 풍미 변형 조성물을 포함하는 식품 및 음료의 군으로부터 선택된 제품이다. 추가 실시형태에서 제품은 풍미 변형 조성물의 풍미 변형 화합물을 0.1 내지 200ppm의 양으로, 바람직하게는 1 내지 100ppm의 양으로, 보다 바람직하게는 3 내지 50ppm의 양으로, 보다 더 바람직하게는 5 내지 20ppm의 양으로 포함한다.
본 발명의 제3 양상은 식품 및 음료에서의 단맛, 짠맛, 감칠맛, 떫은맛, 침분비 및 쓴맛의 지각의 변형을 위한 풍미 변형 조성물의 용도이다.
본 발명의 제4 양상은
식품 또는 음료를 제공하는 단계, 및
1종 이상의 하기 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물을 포함하는 풍미 변형 조성물을 식품 또는 음료에 첨가하는 단계
를 포함하는, 식품 또는 음료에서 단맛, 짠맛, 감칠맛, 떫은맛, 침분비 및 쓴맛의 지각을 개선시키는 방법이다:
[화학식 I]
식 중
m은 0 또는 1이고,
R3, R4 및 R7은 독립적으로 수소 및 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되고,
R1은 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 및 -CH2OR'로부터 선택되고,
R2 및 R6은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C5 알킬기 또는 -OR'로부터 선택되거나 또는 R2와 R6은 연결되어 선형 C1 내지 C3 알킬기에 의해서 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성하며,
R5 및 R8은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기, -CH2OR', -CO-R' 또는 -OR'로부터 선택되고,
R'는 수소 또는 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되되,
단,
C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R5 및 R7은 존재하지 않고,
m이 1이고, C4와 C5 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R3 및 R1은 존재하지 않고,
m이 0이고, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R2와 R6은 연결되어 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성한다.
제1 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 짠맛을 향상시키는 방법을 제공한다.
제2 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 고강도 감미료의 단맛을 향상시키고/향상시키거나 설탕-유사 맛 지각을 개선시키는 방법을 제공한다.
제3 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 감칠맛을 향상시키는 방법을 제공한다.
제4 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 떫은맛을 감소시키는 방법을 제공한다.
제5 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 침분비를 증가시키는 방법을 제공한다.
추가 실시형태에서, 본 발명은 식품 또는 음료에서 쓴맛을 감소시키는 방법을 제공한다.
실시예
실시예 1 - 치즈 소스의 짠맛에 대한 영향
모든 치즈 소스 샘플은 21℃로 제공되었다. 성분의 균질한 분포를 보장하기 위해서 분배 전에 샘플을 수동으로 교반하였다. 대략 9㎖의 치즈 소스는 3-자리 암호로 표지되고, 뚜껑이 닫힌, 무취이고, 반투명인 1-온스 컵 내에 제공되었다. 평가 전 대략 45분에 샘플을 분배하였다.
평가자는 백색 광 하의 완전히 밀폐된 파티션이 있는 부쓰에서 모든 샘플을 평가하였다. 피즈 네트워크 소프트웨어 어퀴지션즈 바이오시스템즈(Fizz NETWORK Software Acquisitions Biosystemes ) 2.47B를 데이터 수집을 위해서 사용하였다. 각각의 평가자에게 헹굼을 위한 여과수를 제공하였고, 엄격한 헹굼 절차를 따르도록 지시하였다. 헹굼 프로토콜은 평가자가 제1 샘플을 맛보기 전에 헹구고, 각각의 샘플을 맛본 후에 헹굴 것을 요구하였다.
샘플을 참조군으로부터의 편차(Deviation from Reference: DFR) 방법을 사용하여 평가하였다. 평가자에게 "000"이라 표지된 식별된 참조군 및 암호가 있는 샘플을 동시에 제공하였다. 암호가 있는 샘플은 블라인드, 암호가 있는 참조군 또는 암호가 있는 시험 샘플이었다. 평가자에게 참조군(000)을 먼저 맛보고, 이의 짠맛 강도를 마음속으로 평가하도록 지시하였다. 그 다음, 평가자에게 맛을 보고, 식별된 참조군과 비교하여 짠맛에 대해서 암호가 있는 샘플의 강도의 순위를 매기도록 지시하였다. 샘플 세트를 균형을 이룬 무작위 순서로 평가자에게 제공하였다. 풍미 캐리오버를 감소시키기 위해서 샘플 세트들 사이에서 1분의 휴지 기간을 준수하였다.
평가자는 하기 설명구를 기반으로 하는 9-pt 규모를 사용하여 참조군으로부터의 짠맛 강도 차이를 순위 매겼다: (-4) 참조군보다 매우 낮음, (0) 참조군과 동일함, (4) 참조군보다 매우 높음. 수치 값은 눈금으로 표시되지 않았다. 통계학적 평균 차이는 피즈 칼큘레이션 바이오시스템즈(Fizz Calculations Biosystemes) 2.47B를 사용하는 일원 분산 분석(one-way ANOVA)을 사용하여 계산하였다. p0.05의 유의성 수준이 통계적 시험이었다.
변형군 샘플은 대조군 샘플보다 상당히 더 짠 것으로 순위 매겨졌다.
실시예 2 - 간장에서
마끼 시즈닝(Maggi Seasoning)(네슬레 유에스에이, 인크.( USA, Inc.)(미국 캘리포니아주 클렌데일 소재)에 의해서 제조됨; 로트 번호 23261124 15)을 액체 맛있는 맛 시즈닝의 공급원으로서 제공하였다. 표 2는 샘플의 성분 및 양을 나타낸다.
모든 샘플은 21℃로 제공되었다. 성분의 균질한 분포를 보장하기 위해서 분배 전에 샘플을 수동으로 대략 5회 반전시켰다. 대략 6㎖의 각각의 샘플은 3-자리 암호로 표지되고, 뚜껑이 닫힌, 무취이고, 반투명인 1-온스 컵 내에 제공되었다. 평가 전 대략 1시간에 샘플을 분배하였다. 실시예 1에 기술된 바와 같이 시험을 추가로 수행하였다.
대조군은 변형군보다 상당히 덜 짠 것으로 순위 매겨졌다.
실시예 3 - 단맛 역치의 감소
여과수(브리타(Brita)(등록상표) 베이직 파우세트 필트레이션 시스템(Basic Faucet Filtration System), 모델 #OPFF-100을 3.8L 플라스틱 용기에 수집하고, 다양한 농도의 수크로스, 레바우디오사이드 A, 또는 수크랄로스와 함께 사용하였다. 각각의 감미료 스톡 용액을 제조하고, 절반(중량 기준)으로 나누고, 희석시켜 목적하는 농도 수준을 달성하였다. 이어서 희석된, 달콤한 용액에 0.2중량%의 에탄올 (대조군) 또는 판토락톤 및 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온 (변형군) 각각 0.1%의 조합물을 첨가하였다. 대조군 및 첨가 샘플의 평가를 2회(2라운드) 수행하였다. 0.2% 에탄올을 함유한 여과수를 '블랭크' 샘플로서 제공하였다. 샘플을 제조하고, 대략 24시간 후에 패널에게 제공하고, 무취이고, 반투명인 플라스틱 컵에 분배하고, 뚜껑을 닫았다. 모든 샘플은 21 내지 22℃로 제공되었다. 각각의 감미료에 대해서 4회의 역치 규모 세션이 완료되었다: 에탄올을 갖는 감미료(대조군)의 2개 세션 및 풍미 변형 조성물을 갖는 감미료의 2개 세션. 평가자는 ASTM 방법 E679-04에 요약된 바와 같은 절차를 따랐다.
평가자에게 하나의 단맛 샘플 및 오름차순 농도 수준의 2개의 블랭크 샘플로 이루어진 3안 강제 선택(3-Alternative Forced Choice:AFC) 샘플 세트를 제공하였다. 평가자에게 샘플을 맛보고, "단맛" 샘플을 선택하도록 지시하였다. 4개의 3-AFC 세트를 세션으로 제공하였다. 샘플들 사이에서 1-분 휴지 기간을 준수하고, 이 시간 동안 평가자에게 여과수로 그의 입을 3회 헹구도록 지시하였다. 평가는 백색 광 하의 완전히 밀폐된 파티션이 있는 부쓰에서 수행하였다. 피즈 네트워크 소프트웨어 어퀴지션즈 바이오시스템즈 2.47B를 사용하여 데이터를 수집하였다.
개별 감미료 결과는 수크로스, Reb-A 및 수크랄로스에 대한 더 낮은 지각 역치를 나타내었다. 전체 결과는, 풍미 변형 조성물을 시험 드링크에 첨가한 경우, 단맛 지각이 수크로스의 경우 53%, 레바우디오사이드 A의 경우 34%, 그리고 수크랄로스의 경우 35% 낮아졌음을 나타내었다.
따라서, 판토락톤은 단맛 향상제로서 사용될 수 있고, 더 적은 양의 수크로스, 수크랄로스및/또는 레바우디오사이드 A의 사용을 허용한다.
실시예 4 - 판토락톤 메발로노락톤의 존재 하에서 다크 초콜렛(86% 코 코아)의 쓴맛 및 떫은맛의 감소
상기 풍미 변형 조성물(5ppm 판토락톤 및 5ppm 메발로노락톤)을 함유하거나(대조군) 또는 함유하지 않는(시험군) 다크 초콜렛(린트(Lindt)(등록상표) 85% 코코아)을 정량 기술 분석법으로 평가하였다. 24명의 전문 평가자에게 하기 순서 중 하나로 대조군 다크 초콜렛 또는 시험군 다크 초콜렛(샘플 섭취들 사이에서 30초 지연)을 섭취하게 하였다: 1) 대조군 먼저 그 다음 시험군 또는 2) 시험군 먼저 그 다음 대조군. 전문 평가자는 대조군을 먼저 섭취하는 경우, 시험군 제품이 1) 덜 초콜렛 맛이고, 2) 덜 떫고, 3) 덜 쓴맛임을 나타내었다. 이에 반해서, 전문 평가자는 시험군을 먼저 섭취하는 경우, 시험군 제품이 대조군 제품보다 더 초콜렛 맛임을 나타내었다. 마지막으로, 이전 2개의 평가로부터의 데이터를 조합하는 경우, 시험군 제품은 보다 초콜렛 맛이 나는 것으로서 인지되었다. 결과는, 제품을 평가하는 서열 순서가 맛 조절된 다크 초콜렛의 맛 지각을 고려할 때 중요함을 확인해 주었다.
실시예 5 - 바베큐 시즌드 칩( barbeque seasoned chip)에서 단맛의 판토락 톤 및 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온 향상
3가지 유형의 바베큐 시즌드 칩을 평가하였다: 1) 대조군 - 15% 시즈닝 양, 2) 처리군 1 - 7.5% 시즈닝 양 + 5ppm 레바우디오사이드-A, 및 3) 처리군 2 - 7.5% 시즈닝 양 + 5ppm 레바우디오사이드-A 및 판토락톤(5ppm) 및 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온(5ppm). 5명의 전문 맛 평가자는 1개의 대조군 바베큐 시즌드 칩을 섭취하였고, 이어서 처리군 1 칩 1개 및 처리군 2 칩 1개를 섭취하였다. 결과는 감소된 시즈닝 양 및 5ppm Reb-A(처리군 1)는 풍미 프로파일 마지막에 감소된 단맛 및 약간 쓴맛을 유발한 반면, 판토락톤 및 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온의 첨가(처리군 2)는 풍미 프로파일의 마지막으로 갈수록 청량감 있는 단맛 및 덜 쓴맛을 갖는 토률라 효모(torula yeast) 특징을 증폭시켰음을 나타내었다.
실시예 6 - 치즈 소스에 첨가된 다양한 수준의 판토락톤(D-이성질체)은 짠맛 및 침분비를 향상시킨다.
치즈 소스에서 사용된 판토락톤(D-이성질체)의 상이한 농도를 표 6에 나타낸다. 5명의 전문 맛 평가자는 대조군을 섭취하였고, 이어서 다양한 수준의 판토락톤(D-이성질체)을 포함하는 샘플을 섭취하였다. 판토락톤(D-이성질체)은 치즈 소스 중의 10 내지 12ppm 이하에서 깔끔한(clean) 맛인 것으로 결론지어졌다. 10 내지 12ppm 초과에서 판토락톤은 치즈 소스의 쓴맛을 증가시키지만, 그것은 여전히 풍미-손실을(off-flavour) 나타내지 않는다. 물 중에서, 20 내지 25ppm의 판토락톤(D-이성질체)의 함량은 약간 깔끔하지 않지만, 불쾌한 방식은 아닌 것으로 감지된다. 그것은 나트륨 강화의 범위 내에서 중간 맛이다.
실시예 7 - 치킨 브로스(Chicken Broth)에 첨가된 판토락톤 (D-이성질체) 및 메발로노락톤
5명의 맛 평가자는 대조군(치킨 브로스)를 섭취하였고, 그 다음 5ppm의 판토락톤(D-이성질체) 또는 5ppm의 메발로노락톤을 갖는 치킨 브로스를 섭취하였다. 판토락톤(D-이성질체) 및 메발로노락톤 둘 모두는 감칠맛 맛 지각을 증폭시켰고, 판토락톤(D-이성질체) 및 메발로노락톤 둘 모두의 조합물은 매우 깔끔하게 감지되는 풍미-손실을 갖지 않고 개선된 맛을 유발한다.
실시예 8 - 레바우디오사이드 -A의 단맛에 대한 판토락톤 (D-이성질체) 효과
본 실시예에서, 판토락톤(D-이성질체)을 25 또는 250ppm의 레바우디오사이드-A(Reb-A)를 함유하는 물에 3가지 농도(5, 10, 20ppm)로 첨가하여 용액의 단맛에 대한 영향을 입증하였다.
판토락톤 없이 25 또는 250ppm의 Reb-A를 함유하는 제품(대조군)을 표 6에서 주목되는 바와 같이 5, 10 또는 20ppm으로 첨가된 판토락톤(D-이성질체)을 함유하는 제품과 비교한다. 3명의 전문 맛 평가자가 대조군 제품을 시험하고, 그 다음 증가된 수준의 판토락톤(D-이성질체)을 갖는 제품을 시험하였다. 250ppm의 Reb-A 수용액에 첨가된 증가된 수준의 판토락톤(D-이성질체)은 덜 지속적인 맛으로 단맛의 더 깔끔한 솔직한(upfront) 지각을 유발하였다. 25ppm의 Reb-A 수용액에 첨가된 증가 수준의 판토락톤(D-이성질체)을 맛본 후, 맛 평가자는 적어도 20ppm의 판토락톤(D-이성질체)의 첨가까지 대조군 샘플보다 더 단맛을 보고하였다.
실시예 9 - 칠리 추출물 페이스트의 매운맛 지각에 대한 판토락톤 (D-이성질체) 및 메발로노락톤의 효과
판토락톤(D-이성질체) 및 메발로노락톤을 5ppm으로 칠리 추출물 페이스트에 첨가하고 물 중에 용해시켰다.
풍미 변형 조성물이 없는 제품(대조군)의 맛 지각을 풍미 변형 조성물을 함유하는 동일한 제품(시험군)과 비교하였다. 4명의 전문 맛 평가자는 칠리 추출물 페이스트 용액 단독을 섭취하고, 그 다음 맛 평가자는 5ppm의 판토락톤(D-이성질체) 또는 메발로노락톤을 함유하는 칠리 추출물 페이스트 용액의 2종의 상이한 희석 포맷(중간 또는 매움) 중 하나를 섭취하였다. 칠리 추출물 페이스트에 첨가된 경우 판토락톤(D-이성질체)은 매운맛의 더 낮은 지각 및 덜 지속되는 매운맛을 유발하였다. 칠리 추출물 페이스트에 첨가되는 경우 메발로노락톤은 매운맛의 지각에서 어떤 변화도 없이 과일맛의 향상된 지각을 유발하였다고 추가로 결론지어졌다.
실시예 10 - 밀크 초콜렛의 단맛 및 쓴맛에 대한 판토락톤 (D-이성질체) 및 메발로노락톤의 효과
본 실시예에서, 판토락톤(D-이성질체) 및 메발로노락톤을 각각 5ppm으로 밀크 초콜렛에 첨가하여 단맛 및 쓴맛에 대한 영향을 입증하였다.
풍미 변형 조성물이 첨가되지 않은 제품(대조군)의 맛 지각을 풍미 변형 조성물을 함유하는 동일한 제품(시험군)과 비교하였다. 4명의 전문 시험자의 관찰을 기초로, 밀크 초콜렛에 첨가되는 경우 판토락톤(D-이성질체)은 더 달고, 덜 쓴 맛이 감지되는 초콜렛을 생성하였다.
실시예 11 - 와인의 복합성 및 바디감(body)에 대한 판토락톤 (D-이성질체), 메발로노락톤 및 이들의 혼합물의 효과
판토락톤(D-이성질체) 및 메발로노락톤을 와인에 각각 5ppm으로 개별적으로 또는 혼합물로서 첨가하였다. 4명의 맛 평가자들이 수행한 시험으로부터, 판토락톤 및 메발로노락톤 단독뿐만 아니라 조합물이 더 복합성이고, 더 양호한 바디감을 갖는 것으로서 감지되는 와인을 생성하였다고 결론지어졌다.
실시예 12 - 토마토-기반 조미료의 풍미 균형에 대한 판토락톤의 영향
베이스 감미료로서 2종의 상이한 제형의 수크로스를 함유하는 케첩 및 베이스 감미료로서 제3 제형의 수크랄로스를 함유하는 케첩을 판토락톤을 첨가하지 않고(대조군), 그리고 판토락톤을 5.4ppm 첨가하여(시험군) 평가하였다. 4명의 전문 평가자는 제1 수크로스-기반 케첩의 맛은 균형적인 방식으로 향상되었고, 가능하게는 짠맛의 증가된 지각에 의해서 입증되는 바와 같이 단맛이 약간 억제되었음을 나타내었다. 제2 수크로스-기반 케첩의 맛은 균형적인 방식이 아닌 맛 향상을 나타내었다. 수크랄로스-기반 케첩의 맛은 판토락톤(D-이성질체)의 첨가 시에 모든 요소에서 극적으로 개선되었지만, 수크랄로스는 단맛과 관련하여 균형을 이루기 위해서 상당히 감소될 필요가 있다.
결과는, 양호하게 균형을 이룬 제품은 판토락톤(D-이성질체)이 동반되는 경우 그의 풍미가 개선됨을 확인해주었다.
실시예 13 - 치킨 파우더 용액에서 소금 맛을 향상시키는 판토락톤
치킨 파우더 및 염화나트륨을 표 12에 제시된 바와 같이 여과수(브리타(등록상표) 베이직 파우세트 필트레이션 시스템, 모델 #OPFF-100)에 첨가하였다. 실시예 1에 제시된 바와 같이 시험을 수행하였다.
대조군이 참조군으로서 제공되는 경우 수용액 중의 치킨 파우더 및 염화나트륨과, 5ppm 판토락톤을 포함하는 수용액 중의 치킨 파우더 및 염화나트륨 사이에는 상당한 차이가 존재하였다. 변형군 샘플을 참조군으로서 제공한 경우, 수용액 중의치킨 파우더 및 염화나트륨과, 5ppm 판토락톤을 포함하는 수용액 중의 치킨 파우더 및 염화나트륨 사이에는 짠맛에서 상당한 차이가 존재하지 않았다.
실시예 14 - 나트륨 저함량 간장에서 소금 맛을 향상시키는 2-아세틸- 부티로락톤 및 4- 하이드록시 -6- 메틸 -2-피론
5ppm 농도의 2-아세틸-부티로락톤 및 4-하이드록시-6-메틸-2-피론의 수계 용액을 함유하거나 또는 함유하지 않는 나트륨 저함량 간장(기꼬만(Kikkoman's)(등록상표))을 평가하였다. 5명의 전문 맛 평가자는 1g의 나트륨 저함량 간장 단독, 그 다음 1㎖의 풍미 변형 용액, 그 다음 다시 1g의 나트륨 저함량 간장을 섭취하였다. 결과는 2-아세틸-부티로락톤 및 4-하이드록시-6-메틸-2-피론 둘 모두는 나트륨 저함량 간장에서 짠맛을 증폭시켰음을 나타내었다(표 12 참고).
실시예 15 - 치즈 소스의 짠맛에 대한 2-아세틸- 부티로락톤 및 4,6- 다이메틸 -알파-피론 영향
5ppm 농도의 2-아세틸-부티로락톤 및 4,6-다이메틸-알파-피론의 수계 용액을 함유하거나 또는 함유하지 않는 치즈 소스(라구(Ragu)(등록상표))를 평가하였다. 5명의 전문 맛 평가자는 20g의 치즈 소스 단독, 그 다음 1㎖의 풍미 변형 용액, 및 그 다음 20g의 치즈 소스를 다시 섭취하였다. 결과는, 2-아세틸-부티로락톤 및 4,6-다이메틸-알파-피론 둘 모두가 치즈 소스에서 짠맛을 증폭시켰음을 나타내었다(표 13 참고).
실시예 16 - 단백질-첨가 스포츠 드링크의 떫은맛에 대한 판토락톤 (D-이성질체), 2-아세틸- 부티로락톤 및 4- 하이드록시 -6-메틸-2-피론 효과
본 실시예에서, 판토락톤(D-이성질체), 2-아세틸-부티로락톤 또는 4-하이드록시-6-메틸-2-피론을 각각 단백질-첨가 스포츠 드링크에 5ppm으로 첨가하여 떫은맛에 대한 풍미 변형 용액의 영향을 입증하였다.
풍미 변형 용액(대조군)을 함유하지 않는 제품의 맛 지각을 표 14에 언급된 바와 같은 풍미 변형 용액을 함유하는 동일한 제품(시험군)과 비교한다. 4명의 전문 맛 평가자는 단백질-첨가 스포츠 드링크 단독을 섭취하였고, 이어서 맛 평가자는 판토락톤(D-이성질체), 2-아세틸-부티로락톤 또는 4-하이드록시-6-메틸-2-피론 중 하나 5ppm을 함유하는 단백질-첨가 스포츠 드링크를 섭취하고, 관찰을 기록하였다. 단백질-첨가 스포츠 드링크에 첨가되는 경우 모든 풍미 변형 화합물/용액은 더 낮은 떫은맛의 지각 및 맛 이후에 더 낮은 수크랄로스의 지각을 생성하였다고 결론지어졌다.
실시예 17 - 치즈 소스에 첨가된 판토락톤 , m-크레졸 및 3-n- 프로필페놀은 짠맛 및 침분비를 향상시킨다.
본 실시예에서, 치즈 소스에 첨가된 판토락톤, m-크레졸 및 3-n-프로필페놀 혼합물의 다양한 실시형태는 증가된 짠맛 및 침분비를 예증하였다.
판토락톤, m-크레졸 및 3-n-프로필페놀의 다수의 조합물을 표 15에 제시한다. 5명의 전문 맛 평가자는 대조군, 그 다음 처리군 각각을 섭취하였고, 점수를 기록하였다. 더 양호한 블렌드 중 하나는 조합물의 5.40ppm 판토락톤 및 100ppb m-크레졸이라고 결론지어졌다. 3-n-프로필페놀은 효과적지만, 약간 높은 수준에서 풍미 향 특징을 나타낸다.
실시예 18 - 벤치 탑 스크리닝 시험군
하기 풍미 변형 화합물을 벤치 탑 스크리닝 시험군으로 시험하였다(단독으로): 다이하이드로-3-하이드록시-4,4-다이메틸-2(3H)-퓨란온 (판토락톤), 2-아세틸-부티로락톤, 4,6-다이메틸-알파-피론, 4-하이드록시-6-메틸-2-피론, 3,4-다이하이드로-6-메틸-2H-피란-2-온, 다이하이드로악티니다이올라이드, 2-아세틸-2-메틸-감마-부티로락톤, 다이하이드로-5-(하이드록시메틸)-2(3H)-퓨란온, 3-하이드록시-2-피론, D-아라비노-1,4-락톤. 하기 맛 조절을 시험하였다: 짠맛 향상, 단맛 향상, 쓴맛 감소, 감칠맛 향상.
짠맛 - 모델 소금 용액- [범위 0.2% 내지 1.2% 소금]
염화나트륨(NaCl) 용액을 액체 소금 모델의 공급원으로서 사용하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 NaCl 용액을 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 1g의 NaCl 용액 단독(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 1g의 NaCl 용액을 섭취하였다. 짠맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 짠맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 짠맛 감각의 증가를 기록한다.
짠맛 - 마끼 (등록상표)(기성품(off-shelf), 네슬레에 의해서 제조된 제품)[10% 희석에서 전체 농도까지의 범위]
마끼(등록상표) 시즈닝(네슬레 유에스에이, 인크., 미국 캘리포니아주 클렌데일 소재)을 액체 맛있는 맛 시즈닝의 공급원으로서 사용하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 마끼(등록상표) 시즈닝 액체를 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 1g의 마끼(등록상표) 시즈닝 액체(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 1g의 마끼(등록상표) 시즈닝 액체를 섭취하였다. 짠맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 짠맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 짠맛 감각의 증가를 기록한다.
짠맛 - 기꼬멘 ( Kikkomen ) 간장(완전 및 나트륨 저함량 )[10% 희석에서 전체 농도까지의 범위]
전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 보통 및/또는 나트륨 저함량 간장(기꼬만(등록상표))을 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 1g의 간장(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 1g의 간장을 섭취하였다. 짠맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 짠맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 짠맛 감각의 증가를 기록한다.
짠맛 - 치즈 소스
치즈 소스를 지역 식품점에서 구입하였다. 모든 치즈 소스 샘플은 실온(약 70℉)으로 제공되었다. 성분의 균질한 분포를 보장하기 위해서 분배 전에 샘플을 수동으로 교반하였다. 대략 1온스의 치즈 소스는 무취이고, 반투명인 1-온스 컵 내에 제공되었다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 5 내지 10g의 치즈 소스 단독(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 5 내지 10g의 치즈 소스를 섭취하였다. 짠맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 짠맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 짠맛 감각의 증가를 기록한다.
단맛 - 모델 수크로스 용액[1.0% 내지 12.0% 수크로스 범위]
여과수(브리타(등록상표) 베이직 파우세트 필트레이션 시스템)를 모든 희석액을 위해서 사용하였다. 수크로스 용액을 액체 단맛 모델의 공급원으로서 제조하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 수크로스 용액을 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 10 내지 20g의 수크로스 용액(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 10 내지 20g의 수크로스 용액을 섭취하였다. 단맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 단맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 단맛 감각의 증가를 기록한다.
단맛 - 수크랄로스 용액[100ppm 내지 450ppm 수크랄로스 범위]
여과수(브리타(등록상표) 베이직 파우세트 필트레이션 시스템)를 모든 희석액을 위해서 사용하였다. 수크랄로스 용액을 액체 단맛 모델의 공급원으로서 제조하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 수크랄로스 용액을 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 10 내지 20g의 수크랄로스 용액(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 10 내지 20g의 수크랄로스 용액을 섭취하였다. 단맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 단맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 단맛 감각의 증가를 기록한다.
단맛 - Reb -A 용액[100ppm 내지 450ppm Reb -A 범위]
여과수(브리타(등록상표) 베이직 파우세트 필트레이션 시스템)를 모든 희석액을 위해서 사용하였다. Reb-A 용액을 액체 단맛 모델의 공급원으로서 제조하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 Reb-A 용액을 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 10 내지 20g의 Reb-A 용액(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 10 내지 20g의 Reb-A 용액을 섭취하였다. 단맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 단맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 단맛 감각의 증가를 기록한다.
단맛 - 코크 라이프 (Coke Life)(등록상표) - 기성품( 코카 콜라 코프.( Coca Cola Corp.) 제품)
전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 코크 라이프(등록상표)(코카 콜라 코프.)를 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 20 내지 30g의 코크 라이프(등록상표)(코카 콜라 코프.)(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 20 내지 30g의 코크 라이프(등록상표)(코카 콜라 코프.) 용액을 섭취하였다. 단맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 단맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 단맛 감각의 증가를 기록한다.
단맛 - 스프라이트 제로(Sprite ZERO)(등록상표) - 기성품( 코카 콜라 코프 . 제품)
전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 스프라이트 제로(등록상표)(코카 콜라 코프.)를 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 20 내지 30g의 스프라이트 제로(등록상표)(코카 콜라 코프.)(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 20 내지 30g의 스프라이트 제로(등록상표)(코카 콜라 코프.) 용액을 섭취하였다. 단맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 단맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 단맛 감각의 증가를 기록한다.
쓴맛 - 다크 초콜렛
다크 초콜렛(린트(등록상표) 85% 코코아)를 녹이고, 5ppm(시험군) 농도로 풍미 변형 화합물이 첨가되거나(시험군) 또는 이것이 첨가되지 않은 샘플(대조군)에 대한 베이스로서 사용하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 10 내지 20g의 초콜렛 단독(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 10 내지 20g의 초콜렛을 섭취하였다. 쓴맛, 단맛 및 침분비 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 쓴맛 감각의 감소를 기록한다. 추가로, 단맛 및 침분비의 증가를 기록한다.
감칠맛 - 마끼 (등록상표)(기성품, 네슬레에 의해서 제조된 제품)[10% 희석에서 완전 강도까지의 범위]
마끼(등록상표) 시즈닝(네슬레 유에스에이, 인크.(미국 캘리포니아주 클렌데일 소재)에 의해서 제조됨)을 액체 맛있는 맛 시즈닝의 공급원으로서 사용하였다. 전형적으로 5ppm 농도의 풍미 변형 화합물의 수계 용액을 함유하는 그리고 함유하지 않는 마끼(등록상표) 시즈닝 액체를 평가하였지만, 시험을 또한 때로는 1, 10 및 20ppm에서 수행하였다. 최대 5명의 전문 맛 평가자는 1g의 마끼(등록상표) 단독(대조군), 그 다음 1, 5, 10 또는 20ppm의 풍미 변형 화합물이 첨가된 1g의 마끼(등록상표)을 섭취하였다. 짠맛 강도의 비교를 주목하였고, 풍미 변형 화합물에 의한 감칠맛 조절을 기록하였다. 각각의 농도에서, (1, 5, 10 및 20ppm의 풍미 변형 화합물) 감칠맛 및 짠맛 감각의 증가를 기록한다.

Claims (11)

1종 이상의 하기 화학식 I에 따른 풍미 변형 화합물(flavour modifying compound)을 포함하는 풍미 변형 조성물로서:
<화학식 I>

식 중,
m은 0 또는 1이고,
R3, R4 및 R7은 독립적으로 수소 및 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되며,
R1은 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 및 -CH2OR'로부터 선택되고,
R2 및 R6은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기 또는 -OR'로부터 선택되거나 또는 R2와 R6은 연결되어 선형 C1 내지 C3 알킬기에 의해서 임의로 치환된, 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성하며,
R5 및 R8은 독립적으로 수소, 선형 C1 내지 C3 알킬기, -CH2OR', -CO-R' 또는 -OR'로부터 선택되고,
R'는 수소 또는 선형 C1 내지 C3 알킬기로부터 선택되되,
단,
C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R5 및 R7은 존재하지 않고,
m이 1이고, C4와 C5 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R3 및 R1은 존재하지 않고,
m이 0이고, C2와 C3 사이에 이중 결합이 존재하는 경우, R2와 R6은 연결되어 상기 임의로 치환된 사이클로헥산 고리를 형성한다,
상기 풍미 변형 조성물은 물, 글리세롤, 에탄올, 트라이아세틴, 식물성 오일, 팜유, 대두유, 유채씨유, 해바라기씨유, 땅콩유, 코코넛유, 올리브유 및 중쇄 트라이글리세라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 추가로 포함하고,
상기 풍미 변형 화합물은 2-아세틸-부티로락톤, 4-하이드록시-6-메틸-2-피론, 3,4-다이하이드로-6-메틸-2H-피란-2-온, 다이하이드로악티니다이올라이드, 2-아세틸-2-메틸-감마-부티로락톤, D-아라비노-1,4-락톤 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 풍미 변형 조성물.
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삭제
제1항에 있어서, 향료 성분(flavoring ingredient)을 더 포함하는, 풍미 변형 조성물.
제1항 또는 제4항에 있어서, 제1항에 정의된 바와 같은 1종 이상의 풍미 변형 화합물과는 상이한, 1종 이상의 추가 풍미 변형 화합물을 더 포함하는, 풍미 변형 조성물.
제5항에 있어서, 5,6-다이하이드로-4-하이드록시-6-메틸-2H-피란-2-온, 메발로노락톤, 2-메틸-감마-부티로락톤, 5,6-다이하이드로-2H-피란-2-온, 3-메틸-2(5H)-퓨란온, 5-메톡시-2-피롤리딘온, 하이드록실-감마-도데카락톤, 마소이아 락톤, 메바노락톤, m-크레졸, 3-n-프로필페놀, 3-에틸페놀, 2-피페리돈, 2-피롤리돈, 파이로글루탐산, 4-하이드록시-2-피롤리딘온, N-메틸카프로락탐, 엡실론-카프로락탐 및 3-하이드록시-2-피론, 9-데센-2-온, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 화합물을 더 포함하는, 풍미 변형 조성물.
제1항의 풍미 변형 조성물을 포함하는 식품 및 음료의 군으로부터 선택된, 제품.
제7항에 있어서, 제1항에 정의된 바와 같은 1종 이상의 풍미 변형 화합물을 0.1 내지 200ppm의 양으로 포함하는, 제품.
제7항에 있어서, 제1항에 정의된 바와 같은 1종 이상의 풍미 변형 화합물을 5 내지 20ppm의 양으로 포함하는, 제품.
식품 및 음료에서 단맛, 짠맛, 감칠맛(umami), 떫은맛(astringency), 침분비(salivation) 또는 쓴맛의 지각을 변형시키는 방법으로서,
식품 및 음료에 제1항 또는 제4항에 따른 풍미 변형 조성물을 첨가하는 것을 포함하는, 식품 및 음료에서 단맛, 짠맛, 감칠맛, 떫은맛, 침분비 또는 쓴맛의 지각을 변형시키는 방법.
식품 또는 음료를 제공하는 단계, 및
제1항 또는 제4항에 따른 풍미 변형 조성물을 상기 식품 또는 음료에 첨가하는 단계를 포함하는, 식품 또는 음료에서 단맛, 짠맛, 감칠맛, 떫은맛, 침분비 또는 쓴맛의 지각을 개선시키는 방법.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9504750B2 (en) 2010-01-28 2016-11-29 Advanced Bionutrition Corporation Stabilizing composition for biological materials
WO2020027252A1 (ja) * 2018-08-03 2020-02-06 曽田香料株式会社 塩味増強剤
JP7256636B2 (ja) * 2018-12-07 2023-04-12 小川香料株式会社 飲食品の濃厚感付与増強剤
BR112022009052A2 (pt) * 2019-11-19 2022-08-09 Ajinomoto Kk Agente e método para suprimir um sabor indesejado de um produto oral, e, método para produzir um produto oral
CN110907604A (zh) * 2019-12-06 2020-03-24 浙江华康药业股份有限公司 一种用于改善糖醇类物质感官属性的方法及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3068609B1 (ja) 1999-06-07 2000-07-24 曽田香料株式会社 香気・香味増強剤および食品、飼料、たばこおよび香粧品

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA821490A (en) 1969-08-26 Unilever Limited Flavour composition
JPS5115116B2 (ko) * 1973-03-12 1976-05-14
JPS5115117B2 (ko) * 1973-11-10 1976-05-14
US4096158A (en) * 1977-07-28 1978-06-20 International Flavors & Fragrances Inc. Process for preparing 5-acyl-2-(furfurylthio)dihydro-2,5-dialkyl-3-[2H]furanones
JPH0347899A (ja) * 1989-07-17 1991-02-28 Ogawa Koryo Kk 3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物
US4917913A (en) 1989-09-29 1990-04-17 International Flavors & Fragrances Inc. Use of sclareolide in augmenting or enhancing the organoleptic properties of foodstuffs
KR0150676B1 (ko) 1994-05-31 1998-10-01 김주용 함몰게이트 구조에 의한 얕은 접합 형성 방법
US6391364B1 (en) 1999-06-18 2002-05-21 Whole Flavors, Llc Free alkylphenol flavor additives
KR20020020793A (ko) * 1999-07-22 2002-03-15 마리아 살바테라-가르시아, 버나드 봅 γ-불포화 β-락톤의 제조방법, 및 방향 성분과 향미성분으로서의 그 용도
JP3068609U (ja) 1999-10-29 2000-05-16 泰雄 田中 粒状木炭を内蔵した室内装飾品
US6899911B2 (en) * 2000-04-05 2005-05-31 International Flavors & Fragrances, Inc. Ethyl 4-(thioacetoxy)butyrate as a flavoring agent and methods for preparing and using same
GB0031137D0 (en) * 2000-12-20 2001-01-31 Nestle Sa Flavour concentrates
RU2303365C2 (ru) * 2002-09-24 2007-07-27 Гумлинк А/С Жевательная резинка с улучшенным высвобождением ингредиентов жевательной резинки
JP2005143465A (ja) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki 海藻類フレーバーの製造方法
JP2005143466A (ja) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki 魚介類フレーバーの製造方法
JP2005160402A (ja) * 2003-12-03 2005-06-23 Kiyomitsu Kawasaki 甲殻類フレーバーの製造方法
JP2006020526A (ja) * 2004-07-06 2006-01-26 Kiyomitsu Kawasaki コーヒーフレーバー組成物および該フレーバー組成物を含有する飲食品類
EP2368442B1 (en) 2005-07-27 2014-12-17 Symrise AG Use of hesperetin for enhancing the sweet taste
DE502008002360D1 (de) * 2007-06-19 2011-03-03 Symrise Ag Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
JP2013523192A (ja) * 2010-04-15 2013-06-17 クロモセル コーポレーション 苦味を低減または排除する化合物、組成物、および方法
BR112012032489A2 (pt) 2010-06-23 2015-09-08 Firmenich & Cie composição adoçante
EP2603098A4 (en) * 2010-08-12 2018-01-17 Senomyx, Inc. Method of improving stability of sweet enhancer and composition containing stabilized sweet enhancer
JP2012070636A (ja) 2010-09-27 2012-04-12 Ajinomoto Co Inc 飲食品の塩味増強方法
JP5913862B2 (ja) * 2011-08-18 2016-04-27 小川香料株式会社 味噌又は味噌含有飲食品の香味改善剤
FR2979192B1 (fr) * 2011-08-25 2014-10-10 Rhodia Operations Procede de preparation d'une composition aromatique comprenant un compose a base de deux solides presentant des proprietes organoleptiques
US20130136839A1 (en) * 2011-11-28 2013-05-30 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Taste-Masking Compositions, Sweetener Compositions and Consumable Product Compositions Containing the Same
US9480280B2 (en) * 2012-06-12 2016-11-01 Givaudan S.A. Taste modifiers
JP2014076010A (ja) * 2012-10-11 2014-05-01 Ogawa & Co Ltd シーフードフレーバーの製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3068609B1 (ja) 1999-06-07 2000-07-24 曽田香料株式会社 香気・香味増強剤および食品、飼料、たばこおよび香粧品

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ulrich Krings et al. Thin-layer high-vacuum distillation to isolate volatile flavour compounds of cocoa powder. Eur Food Res Technol. Vol.223: 675-681(2006.2.14.)*

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Publication number Publication date
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