KR20020020793A

KR20020020793A - γ-불포화 β-락톤의 제조방법, 및 방향 성분과 향미성분으로서의 그 용도

Info

Publication number: KR20020020793A
Application number: KR1020027000875A
Authority: KR
Inventors: 프레로에릭; 바뉴드알랭
Original assignee: 마리아 살바테라-가르시아, 버나드 봅; 피르메니히 에스. 아.
Priority date: 1999-07-22
Filing date: 2000-07-14
Publication date: 2002-03-15
Also published as: US6720302B2; ATE255096T1; DE60006822T2; JP4593853B2; CN1149207C; EP1202982B1; WO2001007428A1; EP1202982A1; US20020098271A1; DE60006822D1; JP2003505556A; MXPA02000727A; ES2211561T3; CN1360585A

Abstract

본 발명은 향미료 또는 방향제용 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온 화합물에 관한 것이다. 상기 화합물은 약한 바닐라 향을 갖는 민트향을 제공하는데 사용할 수 있으며 첨가되는 조성물에 단맛과 풍부한 맛을 준다.

Description

γ - 불포화 β - 락톤의 제조방법, 및 방향 성분과 향미 성분으로서의 그 용도 {METHOD FOR PREPARING A γ-UNSATURATED β-LACTONE AND USE THEREOF AS AN AROMATIC AND FLAVOURING INGREDIENT}

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 화학 구조는 알려져 있다. 실제로, K. Schulte - Elte 등은 멘토푸란의 광산화로 인해 생성되는 락톤 혼합물에서 화학식 I 을 갖는 화합물을 확인하였다[Tetrahedron (1967), 23(6), 2583 - 2599 문헌 참조]. 또한 J. Hirsch 등은 α, α' - 디메톡시디히드로멘토푸란의 가수분해로 인해 생성되는 기타 최종 생성물 중 락톤(화학식 I)을 확인하였다[J. Org. Chem. (1967), 32(9), 2915 - 2916 문헌 참조]. 그러나, 이 저자들은 락톤(화학식 I)이 기술된 합성 조건하에서 매우 쉽게 산화되어 다음 화학식 Ⅱ 를 갖는 히드록시락톤, 5, 6, 7, 7a - 테트라히드로 - 7a - 히드록시 - 3, 6 - 디메틸 - 4H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온이 생성되는 것으로 기술하고 있다.

또한 매우 다양한 실험 조건에서 멘토푸란의 산화를 연구한 R. Woodward 등은 락톤(화학식 I)은 확인하지 못했으나 유일한 산화물로 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)을 수득하였다[J. Am. Chem. Soc. (1950), 72, 399 - 403 문헌 참조].

따라서 연구 중에 여러 반응 생성물중에서도 멘토푸란의 반응성으로 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 검출한다 할지라도, 급속히 산화되어 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)을 형성하지 않으면서 락톤(화학식 Ⅰ)을 수득할 수 있는 최적의 합성 조건을 기술하고 있는 문헌은 어디에도 없다. 또한, 상기 문헌들은 방향 또는 향미 성분으로 락톤(화학식 I)을 사용할 수 있을 것으로 전혀 언급한 바 없으며 시사조차 하지 않았다.

더욱이, 정유 피크난테뮴 플로리다늄(Pycnanthemum floridanum) [C. Shu등의 J. Ess. Oil Res. (1994), 6(5), 529 - 531 참조] 또는 야생종 페퍼민트[Nakayama T. ; Higashiyama T. ; Sakata I. ; Hashizume T., Koryo, (1970), 97, 47 - 56) 참조]와 같은 천연물의 구성을 분석한 선행 기술의 특정 문헌은 그 구조에 관한 설명없이 "멘토푸로락톤" 으로 명명한 산물을 확인하였음이 중요하다. 이 명칭에 대한 구조와 관련하여 문헌들 간에 약간의 혼란이 있는 것 같다 : Chemical Abstracts 는 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온, 즉 락톤(화학식 I)을 멘토푸로락톤이라 언급한 반면, 선행 기술 문헌은 화학식 Ⅱ 의 5, 6, 7, 7a - 테트라히드로 - 7a - 히드록시 - 3, 6 - 디메틸 - 4H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 멘토푸로락톤이라 언급하였다.

예를 들어, "멘타 아르벤시스(Mentha arvensis)로부터 멘토푸로락톤의 분리" 를 저술한 Ito 등은 화학식 Ⅱ 의 화합물을 "멘토푸로 - 락톤" 이라 하였으며, 멘토푸란의 산화에 의한 합성을 기술하고 있다[Kitami Kogyo Tanki Daigaku, Kenkyu Hokoku (1969), 2(4), 585 - 587 문헌 참조]. 상기 언급한 바와 같이, 락톤(화학식 I)과 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)은 둘다 멘토푸란의 산화물이며, 선행 기술에 따라 락톤(화학식 I)은 매우 쉽게 산화되어 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)을 형성한다는 사실로부터 혼란이 생긴다는 사실은 의심할 여지가 없다. 결과적으로, 구조를 기술하지 않은 천연물의 성분으로 멘토푸로락톤을 언급하였고 상기 언급한 Ito 등의 문헌보다 늦게 발표된 C. Shu 등과 K. Umemoto 의 선행 기술 문헌은 "멘토푸로락톤" 으로 명명되고 검출된 락톤의 구조를 확립하지 못하였다. 선행 기술에 사용된 실험 조건을 근거로, 천연물내에서 검출된 화합물은 사실상 화학식 Ⅱ 의 히드록시락톤이다. 그러나, 우리는 매우 놀랍게도 화학식 I 의 락톤이 그 성분을 검출하기에 매우 어려우나 고체의 페퍼민트에 미량 존재함을 발견하였다. 특히, 우리는 GC 모세관 컬럼에 관해서 단지 특정한 실험 조건에서만 질량분석법과 결합된 기체 크로마토그래피(GCMS)를 통해 그 산물을 검출할 수 있음을 확인할 수 있었다. 예를 들면, 천연물의 분석이 기재되어 있는 선행 기술 문헌에서 사용된 형태의 극성 컬럼을 써서 수행되는 GCMS 분석시 락톤(화학식 I)은 검출되지 않는다. 이에 반해, 반극성 컬럼을 써서 수행되는 동일한 GCMS 분석으로 우리는 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 존재를 관찰할 수 있었다. 상기한 두 문헌이 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)을 나타내기 위해 "멘토푸로 - 락톤" 이라는 명칭을 사용하고 있음은 비교해 보면 알 수 있다.

그러므로, 비록 그 구조가 알려져 있을지라도, 선행 기술 문헌 중 어느 것도 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)이 재빨리 산화되어 버리는 것을 방지할 적절한 락톤 합성법을 기술하고 있지 않다. 게다가, 이 락톤은 천연물의 성분으로 확인된적이 없는 것 같다. 결국, 선행기술에는(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 방향 또는 향미 성분으로 사용하는 것에 관한 어떤 언급이나 시사도 없다.

본 발명은 향료 및 향미료 산업 분야와 관계가 있다. 특히, 본 발명은 다음 화학식 Ⅰ 을 갖는 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 방향 또는 향미 성분으로서의 용도에 관한 것이다 :

화학식 I 의 락톤은 우수한 관능 특성을 가지므로, 향료 및 향미료 산업에 사용하기에 매우 유리하다.

본 발명은 또한 화학식 I 의 락톤을 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.

우리는 매우 놀랍게도 화학식 I 의 락톤이 훌륭한 관능 특성을 가지므로 이 락톤을 향료 및 향미료 산업에서 유용하게 사용할 수 있음을 발견하였다.

그러므로 본 발명은 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 방향 또는 향미 성분으로서의 용도에 관한 것이다.

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온은 민트향에 약한 바닐라 향이 가미된 향을 갖는데, 이 화합물의 향미는 그것이 첨가된 조성물에 단맛과 풍부한 맛을 주며 아주 소량일지라도 향료나 향미료에 혼합되면 매우 강렬하고 대표적인 관능 효과를 나타낸다.

특히, 락톤(화학식 I)은 페놀성/쿠마린 - 유사 냄새를 발산하는데, 이런 이유로 쿠마린 대체물질로 유용하다. (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온은 또한 조향사들에게 진가가 알려진 완전히 새로운 민트향의 향기로운 노트(note)를 갖는다. 사실, 향기 특성들의 이러한 조합은 대체로 다수 화합물의 기여로 얻을 수 있는 상이한 후각의 미묘한 차이를 줄 수 있는데, 이러한 조합은 그러나 피할 수 없는 상이한 후각 효과를 산출한다.

또한, 본 발명 화합물의 냄새는 유리하게 강렬하다.

화학식 I 의 락톤은 퍼퓸, 오 드 뜨왈렛 또는 애프터셰이브 내에서 고급 향료로 사용하기에 적합하며, 또한 방취제, 공기청정제 및 화장품 뿐 아니라 비누, 샤워젤 또는 목욕용 젤, 위생용품 또는 샴푸와 린스 같은 헤어 케어 제품의 방향 성분 같이 일반적인 향료로도 사용할 수 있다.

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온은 또한 직물 처리용 액상 또는 고형 세제, 섬유 유연제 및 또한 가정 및 산업 환경에서 다양한 표면들을 세척하기 위한 세제 조성물 또는 세척 용품으로 사용할 수 있다.

이러한 적용에서, 본 발명의 화합물은 단독으로, 혹은 다른 방향 성분, 용매 또는 향료에 보통 사용하는 첨가물들과 혼합하여 사용할 수 있다. 이들 공 - 첨가물의 특성과 다양성은 본 발명에서 더이상 기술할 필요가 없으며, 본 분야의 당업자라면 일반 지식을 근거로 방향 제품의 특성과 원하는 후각적 효과에 따라 선택할 수 있다. 이들 방향 공 - 첨가물은 알콜, 알데히드, 케톤, 에스테르, 에테르, 아세테이트, 니트릴, 테르펜 히드로카본 및 질소나 황 헤테로고리 화합물 처럼 다양한 화학군 및 천연 혹은 합성 정유가 여기에 속할 수 있다. 다수의 이들 첨가물들은 S. Arctander 의 저서 [Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA]나 이의 최신판 같은 참고문헌, 및 유사한 다른 저작물에 열거되어 있다.

본 발명의 화합물이 상기 다양한 제품들에 혼합될 수 있는 비율은 매우 광범위한 값들 내에서 변동한다. 이들 값들은 본 발명의 화합물이 방향 공 - 성분, 용매 또는 본 분야에서 일반적으로 사용하는 첨가물들과 혼합되었을 때 주어진 조성물 내에서의 공 - 성분들의 성질 뿐 아니라 향을 내는 물건이나 산물 및 원하는 후각적 효과에 좌우된다.

예를 들어, 본 발명 화합물의 대표적인 농도는 본 발명의 화합물이 혼합된 방향 조성물의 무게를 기준으로 1 % 내지 10 % 또는 꼭 20 % 이다. 이 화합물을 상기한 다양한 소모품의 방향에 직접 사용할 때에는 보다 낮은 농도로 사용할 수 있다.

본 발명의 혼합물은 또한 향미료 분야에서 매우 유용하다.

이 화합물의 맛은 대체로 바닐라 또는 초콜렛의 특징적인 맛과 관계가 있다. 본 발명의 락톤은 조향사들에게 진가가 알려져 있는 바처럼 이 화합물이 첨가된 조성물에 단맛과 풍부한 맛을 준다.

이러한 특성 때문에, (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온은 단맛이 요구되는 향미료 분야에 적용하는 것이 특히 적합한데, 예를 들어 디저트, 사탕, 및 과자, 설탕절임과일, 요거트와 다른 유제품, 츄잉검 및 잼 같은 기타 품목들에 단맛을 부여한다. 락톤(화학식 I)은 또한 음료, 아이스크림 제품, 담배, 씹는 담배, 약학제제 및 구강청정제품에 사용하기에 적합하다.

본 출원서에서 식품에 혼합하는 본 발명의 화합물은 보통 그것이 혼합되는 식품에 비례하여 1 ppb 내지 100 ppm, 바람직하게는 10 ppb 내지 20 ppm 의 농도로 사용한다. 본 발명의 화합물을 소모품에 혼합될 농축 향미료 또는 향미료 조성물로 사용할 경우에는 고농도로 사용할 수있다.

본 발명은 또한 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 신규한 제조방법에 관한 것이다. 상기에서 언급한 바와 같이, 선행 기술에 기재된 조건 하에서 제조할 때 그와 상응하는 히드록시락톤으로 쉽게 산화되는 락톤(화학식 I)의 합성에 관한 문제점의 최적 해결 방안을 선행 기술에서는 제시하지 못하였다.

본 발명에서는 상기 문제점에 관한 해결 방안을 제시하며 본 발명은 멘토푸란의 효소적 산화를 실행하는 것을 특징으로 하는 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 하기 실시예 1 에 보다 상세히 기재된 반응 조건 하에서, 노보자임 435 형(Novozym435 type)의 리파제 사용으로 히드록시락톤(화학식 Ⅱ)의 형성을 제한하기 위한 조절 방식에서 산화 반응을 진행하는 동안에 락톤(화학식 I)을 수득할 수 있었다.

하기의 실시예를 통해 본 발명을 좀 더 상세히 설명할 것이며 실시예에서의 온도는 셀시우스 섭씨 온도를 나타내며 그 축약형은 본 분야에서 일상적으로 사용하고 있다.

실시예 1

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 제조

(R)-(+)-멘토푸란(합성원 : Toyotama Perf., [α]^D ₂₀= 84.1˚ ; 또는 천연원 : Todd [α]^D ₂₀= 88.1˚) 150 g (1몰), 옥탄산 144 g (1몰) 및 고정화 리파제 노보자임 435 7 g (11,500 U/g, 80,500 유닛)을 톨루엔 150 ㎖ 에 희석하였다. 35 % 과산화수소 142 ml (1.46몰)를 15 분에 걸쳐 45˚ 의 반응 혼합물에 점적하여 첨가하였다. 발열 반응을 관찰하였다. 그리고나서 반응 혼합물을 8 시간 동안 주위 온도에서 놓아 두었다.

여과한 후에, 디에틸에테르 600 ml 를 첨가하고 나서, 유기 상을 5 % Na₂CO₃, 염수, 물 및 염수로 연속적으로 세척하였다. 노란색의 오일 148.3 g 을 수득하였다. 진공하에서 2, 6 - 디 - 3차 - 부틸 - 4 - 메틸페놀 (BHT) 1 g 이상을 증류시킨 후에, (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온 37.2 g 을 약 1 : 1 비율의 2 부분 입체 이성질체의 혼합물 형태로 수득하였고(수득률 22 %), 이때 합성 멘토푸란을 사용할 경우에는 95 % 의 순도를 얻었으며 천연 멘토푸란을 사용할 경우 85 % 의 순도를 얻었다.

분석 데이터 :

[α]^D ₂₀(c = 1, EtOH) = +70˚(ex Todd) 및 +75˚(ex Toyotama)

B. pt. : 48˚ - 50˚ (6 Pa)

NMR(¹H, CDCl₃) : 3.08(m, 1H); 2.33(m, 1H); 2.07(m, 2H); 1.89(m, 2H);

1.79(m, 1H); 1.37(m, 1H); 1.30 및 1.29(2d, J = 7.9 및 7.5 ㎐, 3H,

1/1 비율의 2 부분 입체 이성질체); 1.06(d, J = 6.3 ㎐, 3H).

NMR(¹³C, CDCl₃) : 180.6 및 180.5(2s, 2 부분 입체 이성질체); 148.4(s);

115.3(s);41.1 및 40.7(d); 30.6 및 30.4(t); 30.13 및 30.08(t);

29.16 및 29.11(d); 21.3(q); 20.7 및 20.5(t); 14.2(q).

MS(EI) : 166(100), 151(5), 138(26), 123(39), 110(30), 95(60), 81(85),

67(26), 55(13).

실시예 2

바닐라맛 푸딩의 제조

통상적인 방법을 사용하여 하기의 성분으로 기본 푸딩 혼합물을 제조하였다 :

성분 무게 %

전지우유 81.26

3 % 지방함유 크림 4.50

탈지분유 1.80

변성시킨 옥수수 전분(Clearam CH 20)¹⁾2.00

설탕 10.00

사티아검 ADC 25²⁾0.40

소금0.04

총 100.00

1) 출처 : 프랑스 릴 소재 로켓 프레르(Roquette Freres)

2) 카라기난(carrageenan) ; 출처 : 프랑스 불로뉴빌랑쿠르 소재 에스. 베. 이(S. B. I.)

그리고나서 다음 성분으로 된 0.03 % 바닐라 향을 첨가하였다 :

성분 무게 %

아세틸메틸카르비놀 5

10 % 애니식 알데히드^*5

디아세틸 3

바닐린 50

천연 바닐라 추출물 500

에틸 알콜437

총 1000

* 에탄올 용액

이 바닐라 향을 푸딩 조제품에서 평가한 뒤, 이것과 0.005 % (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 첨가하여 푸딩 조제품 내에 0.03 % 비율로 혼합한 동일 향미의 것을 조향사들이 눈을 가리고 비교하였다.

조향사들의 의견에 의하면, (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 함유한 맛이 대조군의 맛 보다 좀 더 달며 풍부한 맛을 갖는다고 한다.

실시예 3

초콜렛맛 푸딩의 제조

성분 무게 %

전지우유 78.94

35 % 지방함유 크림 3.00

탈지분유 1.70

변성시킨 옥수수 전분(Clearam CH 20)¹⁾1.70

설탕 11.50

코코아 : 잔(Zaan)형 D11CM(10 % - 12 % 지방)²⁾1.80

플레인 초콜렛 1.00

사티아검 ADC 25³⁾0.32

소금 0.04

총 100.00

1) 출처 : 프랑스 릴 소재 로켓 프레르

2) 출처 : 네덜란드 쿠간 데 잔 소재 코코아파브리크 데 잔 비. 브이.

3) 카라기난 ; 출처 : 프랑스 그라스 소재 사노피 바이오 - 인더스트리

그리고나서 다음 성분으로 된 0.03 % 초콜렛 맛을 첨가하였다 :

성분 무게 %

천연 코코아 추출물 560

천연 바닐라 추출물 100

구주콩나무 추출물 125

10 %^*Furaneol^?1)3

바닐린 20

에틸 알콜 192

총 1000

* 에탄올 용액

1) 4 - 히드록시 - 2, 5 - 디메틸 - 3(2H) - 푸라논 ; 출처 : 스위스 제네바 소재 피르메니히 에스. 아.

이 초콜렛 맛을 푸딩 조제품에서 평가한 뒤, 이것과 0.005 % (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 첨가하여 푸딩 조제품 내에 0.03 % 비율로 혼합한 동일 향미의 것을 조향사들이 눈을 가리고 비교하였다.

조향사들의 의견에 의하면, 실시예 2 에서처럼 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 함유한 맛이 대조군의 맛 보다 좀 더 달며 풍부한 맛을 갖는다고 한다.

실시예 4

츄잉검의 제조

다음 성분으로 츄잉검을 제조하였다 :

성분 무게 %

베이스 : 카포사 도라다 플러스(Cafosa Dorada Plus)형 18.00

T205 - 01¹⁾

설탕(입자 크기 : 50 마이크론) 61.50

글루코스 20.00

85 % 글리세린0.50

총 100.00

1 % 비율의 멘타 아르벤시스를 이 츄잉검 베이스에서 평가하였다. 0.06 % (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 이 박하유에 첨가한 후, 1 % 비율로 동일한 상기 츄잉검 베이스에 첨가하였다. 전문가들로 구성된 패널에 의해 눈을 가린채 평가한 결과 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 함유한 시료가 좀 더 달고 페퍼민트를 연상시키는 좀 더 진한 허브 노트를 갖는다는 것이 밝혀졌다.

1) 출처 : 스페인 바르셀로나 소재 카포사 검 프로덕츠 테크놀로지

실시예 5

오 드 뜨왈렛용 향료 조성물의 제조

다음 성분으로 기본 조성물을 제조하였다.

성분 무게비

스티랄릴 1 아세테이트 80

50 %^*알데히드 C12 20

헥실신남알데히드 190

10 %^*알데히드 MNA 80

10 %^*알릴 아밀 글리코레이트 60

애스픽 유(aspic oil) 50

시트로넬롤 370

알릴 시클로헥실프로피오네이트 10

디히드로미르세놀 300

제라니올 120

제라닐 니트릴 20

Habanolide^?1)80

Hedione^?2)200

리날롤 400

10 %^*γ - 노나락톤 20

페티트그레인 유(petitgrain oil) 200

페네티롤 350

오렌지유 120

시스 - 3 - 헥센일 살리실레이트 30

테르피네올 50

10 % Triplal^?3)20

베르트 데 릴라스⁴⁾ 30

총 2800

* 디프로필렌 글리콜 용액

1) 펜타데세놀리드 ; 출처 : 스위스 제네바 소재 피르메니히 에스. 에이.

2) 메틸 디히드로자스모네이트 ; 출처 : 스위스 제네바 소재 피르메니히 에스. 에이.

3) 2, 4 - 디메틸 - 3 - 시클로헥센 - 1 - 카르복스알데히드 ; 출처 : 미국 인터내셔널 플레이버스 앤드 프레이그런시스

4) (2, 2 - 디메톡시에틸)벤젠 ; 출처 : 스위스 제네바 소재 피르메니히 에스. 에이.

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 이 조성물에 무게로 200 부 첨가하여 그 향에 허브의 상쾌함과 더불어 가루 모양의 쿠마린 - 유사 함축을 부여하였다.

실시예 6

향료 조성물의 제조

꽃/굴광성(해바라기) 노트를 갖는 기본 조성물을 다음의 성분으로 제조하였다 :

성분 무게비

50 %^*신남알콜 120

50 %^*샴 벤조인 유 100

제라니올 100

헬리오트로핀 200

β - 이오논 30

무세논 50

페네틸올 150

α - 테르피네올 60

일랑유150

총 960

* 디프로필렌 글리콜 용액

1) 3 - 메틸 - 시클로펜타데세논 ; 출처 : 스위스 제네바 소재 피르메니히 에스. 에이.

(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온 40 부를 꽃/굴광성 조성물 960 부에 첨가하여 이 조성물에 민트의 상쾌함을 갖는 허브 향의 쿠마린 - 유사 노트를 주었다. 헬리오트로핀에 부여된 발삼 노트가 강화되었으며 일랑유의 크레실성 함축은 보다 단 노트로 잘 덮어 가렸다.

Claims

방향 또는 향미 성분으로서의 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 용도.
방향 성분으로 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 포함하는 향료 조성물 또는 방향 제품.
제 2 항에 있어서, 퍼퓸 또는 오 드 뜨왈렛, 비누, 샤워젤 또는 목욕용 젤, 샴푸 또는 다른 헤어 케어 제품, 화장품, 방취제 또는 공기청정제, 세제 또는 섬유유연제, 또는 세척 용품 형태의 방향 제품.
활성 성분으로 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온을 포함하는 향미료 조성물 또는 가미 제품.
제 4 항에 있어서, 디저트, 사탕 또는 다른 과자 품목, 설탕절임과일, 요거트 또는 다른 유제품, 츄잉검, 잼, 음료, 아이스크림, 담배, 씹는 담배, 약학제제 또는 구강청정제품 형태의 가미 제품.
(6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2- 온을 향미료 조성물 또는 가미제품에 첨가하여 이 조성물 또는 제품에 풍부한 맛 및/또는 단맛을 부여하거나, 증진하거나 또는 개선하는 방법.
(R) - 멘토푸란을 효소 산화시킴을 특징으로 하는 (6R) - 4, 5, 6, 7 - 테트라히드로 - 3, 6 - 디메틸 - 3H - 벤조[b]푸란 - 2 - 온의 제조방법.
제 7 항에 있어서, 효소 산화가 노보자임 435 형의 존재시에 이루어짐을 특징으로 하는 제조방법.