ES2211561T3 - Preparacion de una lactona beta, gamma, insaturada y su utilizacion como ingrediente aromatizante y perfumante. - Google Patents
Preparacion de una lactona beta, gamma, insaturada y su utilizacion como ingrediente aromatizante y perfumante.Info
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Abstract
Utilización de la (6R)-4, 5, 6, 7-tetrahidro-3, 6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona a título de ingrediente perfumante o aromatizante.
Description
Preparación de una lactona \beta, \gamma,
insaturada y su utilización como ingrediente aromatizante y
perfumante.
La presente invención se refiere al ámbito de la
perfumería y de la industria de los aromas. Se refiere más
particularmente a la utilización de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
de fórmula
a título de ingrediente aromatizante o
perfumante. La lactona de fórmula (I) posee en efecto excelentes
cualidades organolépticas que hacen su empleo muy interesante en la
perfumería y en la industria de los
aromas.
La presente invención se refiere igualmente a un
procedimiento original de preparación de la lactona de fórmula
(I).
La estructura química de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
es conocida. En efecto, K. Schulte-Elte et
al. dans Tetrahedron (1967), 23(6),
2583-2599, han identificado el compuesto de fórmula
(I) en una mezcla de lactonas resultante de la fotooxidación del
mentofurano. Por otra parte, J. Hirsch et al. dans J. Org.
Chem. (1967), 32(9), 2915-2916, han
igualmente identificado la lactona (I) entre otros productos finales
resultantes de la hidrólisis del
\alpha,\alpha'-dimetoxidihidromentofurano. Sin
embargo, estos autores precisan que la lactona (I) se oxida muy
fácilmente en las condiciones de la síntesis descrita para dar una
hidroxilactona, la
5,6,7,7a-tetrahidro-7a-hidroxi-3,6-dimetil-4H-benzo[b]furan-2-ona
de fórmula
Por otro lado algunos autores tales como por
ejemplo R. Woodward et al. dans J. Am. Chem. Soc. (1950), 72,
399-403, que han estudiado la oxidación del
mentofurano utilizado condiciones experimentales muy variadas nunca
han identificado la lactona (I), sino obtenido como único producto
la oxidación la hidroxilactona (II).
Así, aunque la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
haya sido detectada entre otros productos de reacción en estudios de
reactividad del mentofurano, ningún documento de la técnica anterior
describe una síntesis óptima que permite obtener la lactona (I), sin
que esta se oxide rápidamente en hidroxilactona (II). Además éstas
referencias no dan ninguna indicación, ni sugieren en cuanto a una
posible utilización de la lactona (I) como ingrediente perfumante o
aromatizante.
Por otro lado, es importante señalar que algunos
documentos de la técnica anterior que han analizado los
constituyentes de productos naturales tales como el aceite esencial
de Pycnanthemum florydanum (C. Shu et al., J. Ess. Oil
Res. (1994), 6(5), 529-531) o la menta
salvaje (K. Umemoto. Nagoya Gakuin Daigaku Ronshu, Jinbun, Shizen
Kagakuhen (1983), 19(2), 79-86) han
identificado un producto que denominaron "menthofurolactone",
sin precisar su estructura. Ahora bien, parece ser que existe una
confusión en la literatura en cuanto a la estructura asociada con
este nombre. En efecto, mientras que Chemical Abstract asocia a la
mentofurolactona la estructura de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ono,
es decir la lactona (I), de los documentos de la técnica anterior
utilizan esta denominación para designar la
5,6,7,7a-tetrahidro-7a-hidroxi-3,6-dimetil-4H-benzo[b]furan-2-ona
de fórmula
(II).
(II).
Así por ejemplo Ito et al, en Kitami Kogyo
Tanki Daigaku, Kenkyu Hokoku, (1969), 2(4),
585-587 que describen la separación de la
mentofurolactona á partir de la "Mentha Arvensis"
asocian la estructura (II) con la denominación
"Menthofurolactone" y describen igualmente su síntesis por
oxidación del mentofurano. La confusión viene sin duda del hecho
que, como se ha mencionado más arriba, tanto la lactona (I) como la
hidroxilactona (II) son productos de la oxidación del mentofurano y,
según la técnica anterior, la lactona (I) se oxida muy fácilmente en
la hidroxilactona (II). En consecuencia, los documentos de la
técnica anterior de C. Shu et al. et K. Umemoto, que citan la
mentofurolactona como constituyente de producto natural sin
describir la estructura y que son posteriores al documento
anteriormente citado de Ito et al, no permiten establecer
cual era la estructura de la lactona detectada y designada por
"menthofurolactone". Ahora bien, resulta por las condiciones
experimentales utilizadas en la técnica anterior que el compuesto
detectado en los productos naturales es la hidoxilactona de fórmula
(II). Sin embargo, hemos descubierto de forma totalmente
sorprendente que la lactona de fórmula (I) está presente en la
Menthe poivrée sólida en estado de trazas, aunque este
componente sea muy difícil de detectar. En particular, se ha podido
apreciar que solo ciertas condiciones experimentales en lo que
respecta a la elección de la columna capilar GC, han permitido
detectar el producto en cromatografía gaseosa acoplada con la
espectrometría de masa GC-MS. Así, durante un
análisis GC-MS efectuado por medio de una columna
polar tal que las utilizadas en los documentos de la técnica
anterior que divulgan análisis de productos naturales, la lactona
(I) no se detecta. Por el contrario, el mismo análisis
GC-MS realizado en columna apolar nos ha permitido
observar la presencia de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona.
Al inicio de esta comparación, aparece claramente que los dos
documentos citados más arriba designan por "menthofurolactone"
la hidroxilactona (II). La patente EP 0041122 describe una
composición de perfume, caracterizada por un contenido del 1 al 50%
en peso en derivados de di-y
tetrahidrobenzofuranona.
Así, aunque de estructura conocida, ningún
documento de la técnica anterior describe una síntesis optima de la
lactona (I) que evitará su oxidación rápida en hidroxilatona (II);
por otra parte parece ser que esta lactona no ha sido nunca
identificada como un constituyente de un producto natural. Por
último, no existe ninguna mención o sugerencia en la técnica
anterior en cuanto la utilización de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
a título de ingrediente perfumante o aromatizante.
Ahora bien se ha descubierto ahora de forma
totalmente sorprendente que la lactona de fórmula (I) posee
excelentes propiedades organolépticas que hacen su utilización muy
interesante en la perfumería así como en la industria de los
aromas.
La presente invención tiene así por objeto la
utilización de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
a título de ingrediente perfumante o aromatizante.
La
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
tiene un olor a menta, ligeramente aromatizado con vainilla, cuyo
gusto aporta suavidad y complementado con las composiciones a las
cuales se añade y permite obtener efectos organolépticos muy
pronunciados y típicos cuando el indicado compuesto se incorpora en
un perfume o un aroma, y ello incluso en alta dilución.
Más precisamente, la lactona (I) desarrolla un
olor fenólico-cumarinado, que la hace útil para un
empleo alternativo al de la cumarina. La
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
tiene además una nota olorosa de tipo menta completamente original
que la hace muy apreciada de los perfumistas. En efecto, esta
combinación de caracteres olorosos permite impartir diferentes
matices olfativos de los cuales no se hubiera podido disponer, en
principio, más que con la contribución de varios compuestos cuya
combinación producirá sin embargo efectos olfativos inevitablemente
diferentes.
El olor del compuesto de la invención es por otro
lado ventajosamente fuerte.
La lactona de fórmula (I) se presta también bien
para una utilización en perfumería fina, en los perfumes, colonias o
lociones para después del afeitado, como en otros empleos corrientes
en perfumería tales como el perfumado de jabones, geles de ducha o
de baño, productos de higiene, o de tratamiento de los cabellos como
los champús o para después del lavado con champú, así como
desodorantes corporales y desodorantes de ambientes, o incluso
preparaciones cosméticas.
La
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
puede igualmente ser empleada en las aplicaciones tales como los
detergentes líquidos o sólidos destinados para el tratamiento de
textiles, suavizantes textiles, o incluso en composiciones
detergentes o productos de mantenimiento destinados para la limpieza
de la vajilla o de superficies variadas, de usos domésticos o
industriales.
En estas aplicaciones, el compuesto de la
invención puede ser utilizado solo o en mezcla con otros
ingredientes perfumantes, disolventes o adyuvantes de uso corriente
en perfumería. La naturaleza y la variedad de estos coingredientes
no llaman aquí a una descripción más detallada, que solo sería por
otra parte exhaustiva, siendo el experto en la materia el mismo que
los elige por sus conocimientos generales y en función de la
naturaleza del producto a perfumar y el efecto olfativo deseado.
Estos coingredientes perfumantes pueden pertenecer a clases químicas
tan variadas como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres,
éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpenicos, compuestos
heterocíclicos nitrogenados o azufrados, así como aceites esenciales
de origen natural o sintético.
Muchos de estos ingredientes se indican en textos
de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and
Flavor Chermicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones
más recientes, o en otras obras de naturaleza similar.
Las proporciones en las cuales el compuesto según
la invención puede incorporarse en los productos diversos susodichos
varían en una gama de valores muy amplia. Estos valores dependen de
la naturaleza del artículo o producto que se desea perfumar y del
efecto olfativo buscado, así como de la naturaleza de los
coingredientes en una composición dada, cuando el compuesto de la
invención se utiliza en mezcla con coingredientes perfumantes,
disolventes o adyuvantes de uso corriente en la técnica.
A título de ejemplo, se pueden citar
concentraciones típicas del orden del 1 al 10% en peso, incluso
mismo un 20% en peso del compuesto de la invención, por relación al
peso de composición perfumante en la cual se incorpora.
Concentraciones bastante inferiores a éstas pueden utilizarse cuado
este compuesto sea directamente aplicado en el perfumado de
productos de consumo diversos citados antes.
El compuesto de la invención se muestra
igualmente muy útil en el ámbito de los aromas.
Su gusto está típicamente asociado con los gustos
característicos de la vainilla o del chocolate. La lactona de la
invención aporta a las composiciones a las cuales se añade, una
suavidad y un complemento muy apreciado por los aromaticistas.
Gracias a sus características, la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
se presta particularmente bien en las aplicaciones dentro del ámbito
de los aromas donde se desea un sabor azucarado, como por ejemplo en
los postres, caramelos y otros productos de confitería, compotas,
yogures y otros productos lácteos, gomas de mascar, mermeladas. La
lactona (I) se presta igualmente para una utilización en las
bebidas, productos helados, los cigarrillos, el tabaco de mascar,
preparaciones farmacéuticas y los productos de cuidados
dentales.
En estas aplicaciones, el compuesto de la
invención se utiliza típicamente en concentraciones del orden de 1
ppb a 100 ppm, de preferencia de 10 ppb a 200 ppm por relación a
los alimentos a los cuales se incorpora. Concentraciones bastante
superiores a estas pueden utilizarse cuando el compuesto de la
invención se utiliza en aromas o composiciones aromatizantes
concentradas que se incorporan en productos de consumo.
Otro objeto de la invención se refiere a un
procedimiento original de fabricación de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona.
Como se ha mencionado más arriba, la técnica anterior no proporciona
solución alguna optima al problema de la síntesis de la lactona
(I), siendo esta susceptible de oxidarse en la hidroxilactona
correspondiente cuando se prepara en las condiciones descritas en la
técnica anterior. La presente invención proporciona una solución al
problema citado y se refiere así a un procedimiento de preparación
de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
caracterizado porque se realiza una oxidación enzimática del
mentofurano. En particular, la utilización de una lipasa de tipo
Novozym 435 en condiciones de reacción que se describirán más
precisamente en el Ejemplo 1 citado a continuación, permite obtener
la lactona (I) en una reacción de oxidación realizada de forma
controlada con el fin de limitar la formación de la hidroxilactona
(II).
La invención se describirá ahora de forma más
detallada con la ayuda de los ejemplos siguientes en los cuales las
temperaturas se indican en grados Celsius y las abreviaturas tienen
el sentido usual en la técnica.
Se diluyeron 150 g (1 mol) de
(R)-(+)-mentofurano (origen sintético: Toyotama
Perf., [\alpha]^{D}_{20}=84,1º; o natural: Todd
[\alpha]^{D}_{20}=88,1º), 144 g (1 mol) de ácido
octanóico y 7 g (11500 U/g, 80500 unidades) de lipasa Novozym
435 inmovilizada, en 150 ml de tolueno. Seguidamente se
añadieron gota a gota a la mezcla de reacción, 142 ml (1,46 moles)
de peróxido de hidrógeno al 35%, en 15 min, a 45º. Se asistió a una
reacción exotérmica. Se mantuvo entonces la mezcla de reacción a
temperatura ambiente durante 8 h. Después de la filtración, se
añadieron 600 ml de dietiléter, luego la fase orgánica se lavó
sucesivamente con Na_{2}CO_{3} al 5%, salmuera, agua y de nuevo
salmuera. Se obtuvieron 148,3 g de un aceite amarillo. Después de la
destilación bajo vacío sobre 1 g de
2,6-di-terc-butil-4-metilfenol
(BHT), se obtuvieron 37,2 g de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
en forma de una mezcla de aproximadamente 1:1 de 2
diastereoisómeros, al 95% puro a partir de mentofurano sintético,
respectivamente al 85% puro a partir de mentofurano natural, con un
rendimiento del 22%.
Datos analíticos:
[\alpha]^{D}_{20} (c = 1, EtOH) =
+70º (ex Todd) y +75º (ex Toyotama)
P.eb.: 48-50º (6 Pa)
RMN(^{1}H, CDCl_{3}): 3,08(m,
1H); 2,33(m, 1H); 2,07(m, 2H); 1,89(m, 2H);
1,79(m, 1H); 1,37(m, 1H); 1,30 y 1,29(2d, J=7,9
y 7,5Hz, 3H, 2 diastereoisómeros en una relación 1/1);
1,06(d, J=6,3Hz, 3H).
RMN(^{13}C, CDCl^{3}): 180,6 y
180,5(2s, 2 días.); 148,4(s); 115,3(s); 41,1 y
40,7(d); 30,6 y 30,4(t); 30,13 y 30,08(t);
29,16 y 29,11(d); 21,3(c); 20,7 y 20,5(t);
14,2(c).
SM(El): 166(100), 151(5),
138(26), 123(39), 110(30), 95(60),
81(85), 67(26), 55(13).
Se preparó una composición de base por pudín a
partir de los ingredientes siguientes, utilizando técnicas
corrientes:
| Ingredientes | % en peso |
| Leche entera | 81,26 |
| Crema al 35% de materia grasa | 4,50 |
| Leche en polvo desnatada | 1,80 |
| Fécula de maíz modificada (Clearam CH 20)^{1)} | 2,00 |
| Azúcar | 10,00 |
| Satiagum ADC 25^{2)} | 0,40 |
| Sal | 0,04 |
| Total | 100,00 |
| 1) origen : Roquete Frères, Lille, France | |
| 2) carragenenano; origen : S.B.I. Boulogne Billancourt, France |
Se ha añadió seguidamente un 0,03% de aroma de
vainilla con fórmula siguiente:
| Ingredientes | % en peso |
| Acetilmetilcarbinol | 5 |
| Aldehído de anis al 10% * | 5 |
| Diacetilo | 3 |
| Vainilla | 50 |
| Extracto natural de vainilla | 500 |
| Alcohol etílico | 437 |
| Total | 1000 |
| * en etanol |
Este aroma de vainilla fue evaluado en la
preparación para pudín, luego se comparó a ciegas por expertos
aromaticistas, con un aroma idéntico al que se ha añadido un 0,005%
de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona,
dosificado de la misma forma al 0,03% en la preparación para
pudín.
Según opinión de los aromaticistas, la
aromatización que contiene la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
tiene un punto más dulce y más completa que la aromatización
testigo.
Se preparó una composición de base de pudín a
partir de los ingredientes siguientes, utilizando técnicas
corrientes:
| Ingredientes | % en peso |
| Leche entera | 78,94 |
| Crema al 35% de materia grasa | 3,00 |
| Leche en polvo desnatada | 1,70 |
| Fécula de maíz modificada (Clearam CH 20)^{1)} | 1,70 |
| Azúcar | 11,50 |
| Cacao de tipo Zaan D11CM (10-12% de materia grasa)^{2} | 1,80 |
| Chocolate negro | 1,00 |
| Satiagum ADC 25^{3)} | 0,32 |
| Sal | 0,04 |
| Total | 100,00 |
| 1) origen: Roquete Frères, Lille, Francia | |
| 2) origen: Cocoafabrik de Zaan B.V., Koogan de Zaan, Paises Bajos | |
| 3) carragenano; origen : Sanofi Bio-Ind., Grasse, Francia |
Seguidamente se añadió un 0,03% de aroma de
chocolate con la fórmula siguiente:
| Ingredientes | % en peso |
| Extracto natural de cacao | 560 |
| Extracto natural de vainilla | 100 |
| Extracto de algarroba | 125 |
| Furanéol ®^{1)} al 10% * | 3 |
| Vainilla | 20 |
| Alcohol etílico | 192 |
| Total | 1000 |
| * en etanol | |
| 1) 4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H)-furanone; origen : Firmenich SA, Genève, Suiza |
Este aroma de chocolate fue evaluado en la
preparación para pudín, luego se acompañó a ciegas por expertos
aromaticistas con un aroma idéntico al cual se añadió un 0,005% de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona,
siempre dosificado con un 0,03% en la preparación para pudín.
En opinión de los aromaticistas, la aromatización
que contiene la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
tiene, al igual que en el Ejemplo 2, un punto más dulce y más
completo que la aromatización testigo.
Se preparó goma de mascar a partir de los
ingredientes siguientes:
| Ingredientes | % en peso |
| Base de tipo Cafosa Dorada Plus T205-01^{1)} | 18,00 |
| Azúcar (tamaño de partícula : 50 micras) | 61,50 |
| Glucosa | 20,00 |
| Glicerina al 85% | 0,50 |
| Total | 100,00 |
Una esencia de Menthe Arvensis fue evaluada al 1%
en esta base de goma de mascar. A esta esencia de menta, se añadió
un 0,06% de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
y se añadió al 1% a la misma base de goma de mascar. Una evaluación
a ciegas de un grupo de expertos ha mostrado que la muestra que
contiene la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
presentaba ventajosamente una nota más herbácea y más dulce que
recuerda la Menthe Poivrée.
1) origen: Gafosa Gum Products Technology,
Barcelona, España.
Se preparó una composición de base a partir de
los ingredientes siguientes:
| Ingredientes | Partes en peso |
| Acetato de estiralilo | 80 |
| Aldehído C12 al 50% * | 20 |
| Adehído hexilcinamico | 190 |
| Aldehído MNA al 10% * | 80 |
| Alil amil glicolato al 10% | 60 |
| Esencia de espliego | 50 |
| Citronellol | 370 |
| Ciclohexilpropionato de alilo | 10 |
| Dihidromircenol | 300 |
| Geraniol | 120 |
| Geranilo nitrilo | 20 |
| Habanolide ®^{1)} | 80 |
| Hédione ® ^{2)} | 200 |
| Linalol | 400 |
| Nonalactona \gamma al 10% * | 20 |
| Esencia de petit-grain | 200 |
| Fenetilol | 350 |
| Esencia de naranja | 120 |
| Silicato de cis-3-hexenilo | 30 |
| Terpineol | 50 |
| Tripal ®^{3)} al 10% * | 20 |
| Verde de lilas ^{4)} | 30 |
| Total | 2800 |
| * en dipropilen glicol | |
| 1) pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Genève, Suiza | |
| 2) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Genève, Suiza | |
| 3) 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldehido; origen: International Flavors \textamp Fragances, USA | |
| 4) (2,2-dimetoxietil)benceno; origen: Firmenich SA, Genève, Suiza |
La adición de 200 partes en peso de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
a esta composición confiere a su olor una connotación de
polvo-cumarina acompañada además de un buen frescor
herbáceo.
Se preparó una composición de base en armonía los
acuerdos de tipo florido-heliotropo (girasol), a
partir de los ingredientes siguientes:
\newpage
| Ingredientes | Partes en peso |
| Alcohol cinámico al 50% * | 120 |
| Esencia de benjuí siam al 50% * | 100 |
| Geraniol | 100 |
| Heliotropina | 200 |
| Ionona \beta | 30 |
| Muscenona ^{1)} | 50 |
| Fenetilol | 150 |
| Terpineol \alpha | 60 |
| Esencia de ilang | 150 |
| Total | 960 |
| * en dipropilenglicol | |
| 1) 3-metil-ciclopentadecenona; origen: Firmenich SA, Genève, Suiza |
A 960 partes en peso de esta composición
florida-heliotropa, se añadieron 40 partes en peso
de
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona,
lo que confiere a la composición una buena nota herbácea, cumarina
con un efecto de frescor mentolado. La nota balsámica conferida por
la heliotropina se encuentra reforzada, entonces que la connotación
cresílica de la esencia de ilang está bien cubierta por una nota más
dulce.
Claims (8)
1. Utilización de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
a título de ingrediente perfumante o aromatizante.
2. Producto perfumado que contiene a título de
ingrediente perfumante la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona.
3. Producto perfumado según la reivindicación 2,
en forma de un perfume o de una colonia, jabón, gel de ducha o baño,
un champú u otro producto de higiene capilar, una preparación
cosmética, un desodorante corporal o ambientador, un detergente o
suavizante textil o un producto de mantenimiento.
4. Producto aromatizado que contiene a título de
ingrediente activo la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona.
5. Producto aromatizado según la reivindicación
4, en forma de un postre, caramelo u otro producto de confitería,
una compota, un yogur u otro producto lácteo, goma de mascar,
mermelada, bebida, helado, cigarrillos, tabaco de mascar, una
preparación farmacéutica, un producto de cuidado dental.
6. Procedimiento para conferir, mejorar o
modificar la armonia y/o la suavidad de una composición aromatizante
o un producto aromatizado, caracterizado porque se añade a
la indicada composición o al indicado producto la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona.
7. Procedimiento de preparación de la
(6R)-4,5,6,7-tetrahidro-3,6-dimetil-3H-benzo[b]furan-2-ona
caracterizada porque se efectúa una oxidación enzimática del
(R)-mentofurano.
8. Procedimiento según la reivindicación 7,
caracterizado porque la oxidación enzimática se realiza en
presencia de una lipasa de tipo Novozym 435.
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