JPH0347899A - 3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物 - Google Patents
3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物Info
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- JPH0347899A JPH0347899A JP1182459A JP18245989A JPH0347899A JP H0347899 A JPH0347899 A JP H0347899A JP 1182459 A JP1182459 A JP 1182459A JP 18245989 A JP18245989 A JP 18245989A JP H0347899 A JPH0347899 A JP H0347899A
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Landscapes
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、3−ヒドロキシピラン−2−オンを含有する
香料組成物に関する。
香料組成物に関する。
上記化合物は、カラメル様、フルーツ様の甘い焦げ臭を
有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の香料素材とし
て有用である。
有しており、食品、化粧品、室内芳香剤の香料素材とし
て有用である。
従来、カラメル様の甘い焦げ臭を有する化合物として、
2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2(H)−フラン
−3−オンが知られており、食品、化粧品等の香料とし
て使用されている。
2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2(H)−フラン
−3−オンが知られており、食品、化粧品等の香料とし
て使用されている。
本発明者らはさらに優れた香料素材を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、式(I) で表わされる3−ヒドロキシピラン−2−オンがカラメ
ル様、フルーツ様の香気と甘さに有効な香味を有し、ま
た、香料組成物に添加した場合に自然な甘さを出し、そ
の香気全体をふくよかにすることを発見し、本発明を完
成させた。
究を重ねた結果、式(I) で表わされる3−ヒドロキシピラン−2−オンがカラメ
ル様、フルーツ様の香気と甘さに有効な香味を有し、ま
た、香料組成物に添加した場合に自然な甘さを出し、そ
の香気全体をふくよかにすることを発見し、本発明を完
成させた。
従って本発明は、式(1)
%式%)
で表わされる3−ヒドロキシピラン−2−オンを含有す
ることを特徴とする香料組成物からなる。
ることを特徴とする香料組成物からなる。
上記式(I)の化合物は、既知化合物であって、感光剤
の改良に有効である旨、英国特許節1.090,244
号公報に記載されているが、香料としての用途は記載さ
れていない。
の改良に有効である旨、英国特許節1.090,244
号公報に記載されているが、香料としての用途は記載さ
れていない。
本化合物は、例えばJAC8,vol、 7g、 p2
398〜2401に記載の方法に従って製造される。
398〜2401に記載の方法に従って製造される。
すなわち、式(n)
の化合物(粘液酸)を硫酸水素カリウム存在下に加熱、
分解して得られる。
分解して得られる。
3−ヒドロキシピラン−2−オンは、前述したようにカ
ラメル様、フルーツ様の甘い香味を有しており、また、
香料に添加することによって、その香料自体の、特に甘
さを強調し、全体をふくよかにする性質を有している。
ラメル様、フルーツ様の甘い香味を有しており、また、
香料に添加することによって、その香料自体の、特に甘
さを強調し、全体をふくよかにする性質を有している。
本発明の香料組成物における3−ヒドロキシピラン−2
−オンの含有量は約0.001〜1060重量%であり
、約0.02〜5.0重量%とすることが望ましい。
−オンの含有量は約0.001〜1060重量%であり
、約0.02〜5.0重量%とすることが望ましい。
本発明の香料組成物は常法に従って各香料を溶媒に溶か
し、混合することによって製造される。
し、混合することによって製造される。
以下、参考例および実施例をあげて本発明をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
参考例 1
3−ヒドロキシピラン−2−オン(I)の製造粘液酸5
0gと粉末の無水硫酸水素カリウム50gを500m1
のフラスコに入れ、油浴上、170〜190℃まで2時
間かけて徐々に加熱し、黄色の留出液を得る。留出液は
、l0N−NaOHでpH6に調整し、エーテル抽出し
た。脱水、濃縮後、残渣を昇華精製し、2gの淡黄色の
標記化合物(収率7%)を得た。
0gと粉末の無水硫酸水素カリウム50gを500m1
のフラスコに入れ、油浴上、170〜190℃まで2時
間かけて徐々に加熱し、黄色の留出液を得る。留出液は
、l0N−NaOHでpH6に調整し、エーテル抽出し
た。脱水、濃縮後、残渣を昇華精製し、2gの淡黄色の
標記化合物(収率7%)を得た。
8350、IB90.1640.1435.1300.
1230.1140.1070.765 質量スペクトル(m/z、 E I、 70eV)1
13(12) 、112(M 、93) 、84 (7
8)、5B(33)、55(100) 、40(13)
、39(33)、33(13) 1H核磁気共鳴スペクトル (400Mllz、CD C1a l δppm)6
.30 (LH,br s、 OH) 、6.68
(IH,dd、 J −1,7,7,2Hz)、6.
22 (LH,dd、 J −5,2,7,2Hz)
、7.18 (IH,dd、 J −1,7,5,2
Hz)13C核磁気共鳴スペクトル (100MHz、 CD C1l g 、 δpp
m)114.0(d)、120.7(d)、142.1
(d)、142.4(s)、170.2(s) 実施例 1 本発明の3−ヒドロキシピラン−2−オンを含む下記表
Iの人ニストロベリーフレーバーを常法に従って調製し
た。
1230.1140.1070.765 質量スペクトル(m/z、 E I、 70eV)1
13(12) 、112(M 、93) 、84 (7
8)、5B(33)、55(100) 、40(13)
、39(33)、33(13) 1H核磁気共鳴スペクトル (400Mllz、CD C1a l δppm)6
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22 (LH,dd、 J −5,2,7,2Hz)
、7.18 (IH,dd、 J −1,7,5,2
Hz)13C核磁気共鳴スペクトル (100MHz、 CD C1l g 、 δpp
m)114.0(d)、120.7(d)、142.1
(d)、142.4(s)、170.2(s) 実施例 1 本発明の3−ヒドロキシピラン−2−オンを含む下記表
Iの人ニストロベリーフレーバーを常法に従って調製し
た。
すなわち、3−ヒドロキシピラン−2−オンおよびその
他の香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し、
均一なフレーバーを作成した(以下余白) 表 ■ β−ヨノン エチルバルミテート アルデヒドC−18 ワニリン ベンジルアセテート イソアミルアセテート マルトール カプロン酸 リーフアルコール へキシルブチレート エチルイソブチレート エチルアセテート エチルブチレート エタノール 水 重量部 0.I O.2 0.4 1.0 1.0 2.0 2.3 4,0 5、0 5.0 20.0 30.0 50.0 500.0 374.0 このフレーバーは、3−ヒドロキシピラン−2−オンを
含まないものにくらべフルーツの自然な甘さを表現し、
天然のいちご独特の甘いフレーバーを強く想起させた。
他の香料物質をエタノールに溶解した後、水で希釈し、
均一なフレーバーを作成した(以下余白) 表 ■ β−ヨノン エチルバルミテート アルデヒドC−18 ワニリン ベンジルアセテート イソアミルアセテート マルトール カプロン酸 リーフアルコール へキシルブチレート エチルイソブチレート エチルアセテート エチルブチレート エタノール 水 重量部 0.I O.2 0.4 1.0 1.0 2.0 2.3 4,0 5、0 5.0 20.0 30.0 50.0 500.0 374.0 このフレーバーは、3−ヒドロキシピラン−2−オンを
含まないものにくらべフルーツの自然な甘さを表現し、
天然のいちご独特の甘いフレーバーを強く想起させた。
実施例 2
本発明の3−ヒドロキシビラン−2−オンを含む下記表
■の人エメーブルフレーバーを実施例1と同様にして調
製した。
■の人エメーブルフレーバーを実施例1と同様にして調
製した。
表 ■
フエヌグリークエキストラクト
ワニリン
ソトロン0.1%エタノール溶液
エタノール
メープルシロップ
水
重量部
100.O
l060
5.0
300.0
28G.0
300.0
7
8
このフレーバーは、3−ヒドロキシピラン−2−オンを
含まないものにくらべて自然な甘さになり、天然のメー
ブル独特のフレーバーを強く想起させた。
含まないものにくらべて自然な甘さになり、天然のメー
ブル独特のフレーバーを強く想起させた。
実施例 3
本発明の3−ヒドロキシピラン−2−オンを含む下記表
■の男性用のフレグランスを常法に従って調製した。
■の男性用のフレグランスを常法に従って調製した。
すなわち、3−ヒドロキシビラン−2−オンおよびその
他の香料物質を実施例1と同様にして均一に混合した。
他の香料物質を実施例1と同様にして均一に混合した。
(以下余白)
表 ■
ベルガモットオイルFFF
レモンオイル
タラゴンオイル
セージスクラレー
ガルバナムオイル
クローブオイル
アロモイスオイル
ラベンダーオイル
ジャスミンベース
ローズベース
セドレニールアセテート
ベルトフィックスクール
ヘキシルシンナミックアルデヒド
メチルヨノン
サンダルオイル
バチ二リーオイル
ムスクケトン
9
10
3−ヒドロキシ−2−ピロンを
0.1%添加するこ
とにより、
香料組成物のラストノートに適度な甘
さを出し、
全体の香りにふくよかさ、高級感を出
すのに寄与した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされる3−ヒドロキシピラン−2−オンを含有す
ることを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1182459A JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1182459A JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0347899A true JPH0347899A (ja) | 1991-02-28 |
Family
ID=16118642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1182459A Pending JPH0347899A (ja) | 1989-07-17 | 1989-07-17 | 3―ヒドロキシピラン―2―オンを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0347899A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012098664A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3-ヒドロキシ-2-ピロンを含有する美白剤 |
WO2014174583A1 (ja) | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 新規美白剤 |
US12016358B2 (en) * | 2015-08-07 | 2024-06-25 | V. Mane Fils | Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them |
-
1989
- 1989-07-17 JP JP1182459A patent/JPH0347899A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012098664A1 (ja) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3-ヒドロキシ-2-ピロンを含有する美白剤 |
CN103347486A (zh) * | 2011-01-20 | 2013-10-09 | 株式会社日冷生物科学 | 含有3-羟基-2-吡喃酮的美白剂 |
JP5703313B2 (ja) * | 2011-01-20 | 2015-04-15 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 3−ヒドロキシ−2−ピロンを含有する美白剤 |
WO2014174583A1 (ja) | 2013-04-23 | 2014-10-30 | 株式会社ニチレイバイオサイエンス | 新規美白剤 |
US12016358B2 (en) * | 2015-08-07 | 2024-06-25 | V. Mane Fils | Composition comprising taste modulation compounds, their use and foodstuff comprising them |
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