JP2018523473A - 味覚調節化合物を含む組成物、それらの使用およびそれらを含む食品 - Google Patents
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Abstract
Description
式中
mは0または1であり、
R3、R4およびR7は、独立して水素および直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
R1は、水素、直鎖C1〜C3アルキル基および-CH2OR'から選択され、
R2およびR6は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基もしくは-OR'から選択されるか、またはR2およびR6は結合し、直鎖C1〜C3アルキル基で任意に置換されるシクロヘキサン環を形成し、
R5およびR8は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基、-CH2OR'、-CO-R'または-OR'から選択され、
R'は、水素または直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
ただし、
C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R5およびR7は存在せず、
mが1であり、C4とC5との間の二重結合が存在する場合、R3およびR1は存在せず、
mが0であり、C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R2およびR6は結合し、任意に置換されるシクロヘキサン環を形成することを条件とする。
mは0または1であり、
R3、R4およびR7は水素であり、
R1は、水素または直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
R2およびR6は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基または-OR'から選択され、
R5およびR8は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基、または-OR'から選択され、
R'は水素から選択され、
ただし、
C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R5およびR7は存在せず、
mが1であり、C4とC5との間の二重結合が存在する場合、R3およびR1は存在せず、
mが0であり、C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R2およびR6は結合し、任意に置換されるシクロヘキサン環を形成することを条件とする。
mは0であり、
R1、R2、およびR7は水素であり、
R5およびR6はメチルであり、
R8はヒドロキシル基であり、
C2とC3との間に二重結合は存在しない。
mは1であり、
R3、R4およびR7は水素であり、
R1は、水素およびメチル基から選択され、
R2およびR6は、独立して水素、メチル基または-OHから選択され、
R5およびR8は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基、または-OHから選択され、
ただし、
C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R5およびR7は存在せず、C4とC5との間に二重結合は存在しない。
食品または飲料を供給すること、および
式Iの1つ以上の風味修飾化合物を含む風味修飾組成物を添加することを含み、
式中
mは0または1であり、
R3、R4およびR7は、独立して水素および直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
R1は、水素、直鎖C1〜C3アルキル基および-CH2OR'から選択され、
R2およびR6は、独立して水素、直鎖C1〜C5アルキル基もしくは-OR'から選択されるか、またはR2およびR6は結合し、直鎖C1〜C3アルキル基で任意に置換されるシクロヘキサン環を形成し、
R5およびR8は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基、-CH2OR'、-CO-R'または-OR'から選択され、
R'は、水素または直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
ただし、
C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R5およびR7は存在せず、
mが1であり、C4とC5との間の二重結合が存在する場合、R3およびR1は存在せず、
mが0であり、C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R2およびR6は結合し、任意に置換されるシクロヘキサン環を形成することを条件とする。
全てのチーズソース試料を、21℃で提供した。試料を分注する前に手動で撹拌し、成分の均一な分布を確保した。約9mlのチーズソースを、無臭、半透明、3桁のコードでラベルした1オンスのカップに入れ、蓋をした。評価の約45分前に試料を分けた。
マギーシーズニング(NestleUSA社、グレンデール、カリフォルニア州;ロット#23261124 15)を、液体風味調味料源として供給した。表2は、試料の成分および量を示す。
濾過水(Brita(登録商標)Basic Faucet Filtration System、モデル#OPFF-100)を3.8Lプラスチック容器に集め、種々の濃度のスクロース、レバウジオシドA、またはスクラロースを添加した。各甘味料のストック溶液を調製し、半分に分け(重量で)、希釈して所望の濃度レベルを得た。次いで、希釈した甘味溶液に、0.2重量%のエタノール(対照)またはそれぞれ0.1%のパントラクトンと5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン(変形)との組み合わせを添加した。対照および濃縮試料の評価を2回(2度)行った。0.2%エタノールを含む濾過水を「ブランク」試料とした。試料をパネルに与える約24時間前に調製し、無臭の半透明プラスチックカップに分けて蓋をした。全ての試料を21〜22℃で供給した。4つの閾値スケーリングセッションを各甘味料について完了させた:エタノール(対照)を含む甘味料の2つのセッションおよび風味修飾組成物を含む甘味料の2つのセッション。パネリストは、ASTM法E679-04で概説されている手順に従った。
定量的記述分析において、ダークチョコレート(Lindt(登録商標)85%カカオ)を、上記の風味修飾組成物(5ppmパントラクトンおよび5ppmメバロノラクトン)なし(対照)およびあり(試験)で評価した。24人の専門家パネリストは、対照ダークチョコレートまたは試験ダークチョコレート(試料摂取間で30秒の遅延)のいずれかを、次の順序のいずれかで摂取した:1)最初に対照、次に試験、または2)最初に試験、次に対照。専門家パネルは、最初に対照を摂取した際、試験製品は:1)チョコレート感が少なく、2)渋味が少なく、3)苦味が少ない味がしたと指摘した。対照的に、専門家パネルは、試験を最初に摂取した際、試験製品は対照製品よりチョコレートの味がしたと指摘した。最後に、前の2つの評価からのデータを組み合わせると、試験製品はよりチョコレートの味がしたと認識された。結果は、味覚調節されたダークチョコレートの味覚を考慮する場合、製品を評価する順序が重要であることを確認した。
3種類のバーベキュー味付けチップを評価した:1)対照 - 15%調味料用量、2)処理1 - 7.5%調味料用量 + 5ppmレバウジオシド-A、3)処理2 - 7.5%調味料用量 + 5ppmレバウジオシド-Aおよびパントラクトン(5ppm)および5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン(5ppm)。5人の専門家試食者は、1つの対照バーベキュー味付けチップを摂取し、次いで処理1の1つのチップと処理2の1つのチップを摂取した。結果は、調味料用量の減少および5ppmのReb-A(処理1)が、甘味の減少および風味プロファイルの終わりの若干の苦味をもたらし、一方でパントラクトンおよび5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン(処理2)の追加が、清涼感甘味およびトルラ酵母特性を増幅させ、風味プロファイルの終わりにかけてより少ない苦味を伴うことを示した。
チーズソースに使用された様々な濃度のパントラクトン(D-異性体)を、表6に示す。5人の専門家試食者は対照を摂取し、次いで様々なレベルのパントラクトン(D-異性体)を含む試料を摂取した。パントラクトン(D-異性体)は、チーズソース中において10〜12ppmまではすっきりとした味わいがすると結論付けられた。10〜12ppmを超えると、パントラクトンはチーズソースの苦味を増大させるが、それでもなお異臭を示さない。水中では、20〜25ppmの含量のパントラクトン(D-異性体)はわずかにすっきりしないと認識されるが、不快な感じではない。ナトリウム強化の範囲内で、それは中立的な味わいである。
5人の専門家試食者は、対照(チキンブロス)を摂取し、次いで5ppmのパントラクトン(D-異性体)または5ppmのメバロノラクトンのいずれかを含むチキンブロスを摂取した。パントラクトン(D-異性体)およびメバロノラクトンの両方がうま味味覚を増幅させ、パントラクトン(D-異性体)およびメバロノラクトンの両方の組み合わせにより、異臭なしで非常にすっきりと感じられた味の改善をもたらした。
この実施例では、パントラクトン(D-異性体)を3つの濃度(5、10、20ppm)で、25ppmまたは250ppmのレバウジオシド-A(Reb-A)のいずれかを含有する水に添加し、溶液の甘味に与える影響を実証した。
パントラクトン(D-異性体)およびメバロノラクトンを5ppmでチリエキスペーストに添加し、水に溶解した。
この実施例では、パントラクトン(D-異性体)およびメバロノラクトンを各5ppmでミルクチョコレートに添加し、甘味および苦味への影響を実証した。
パントラクトン(D-異性体)およびメバロノラクトンを、個別に、または混合物として、それぞれ5ppmでワインに加えた。4人の専門家試食者による試験から、パントラクトンとメバロノラクトンは、組み合わせだけでなく、単独でもより複雑でよりボディがあると認識されるワインをもたらすと結論づけられた。
2つの異なる配合物中のベース甘味料としてスクロースを含有するケチャップおよび第3の配合物中のベース甘味料としてスクラロースを含有するケチャップを、パントラクトンの添加なし(対照)および5.4ppmでの添加あり(試験)で評価した。4人の専門家パネルは、最初のスクロースベースのケチャップの味がバランスよく改善され、甘味は、塩味の知覚の増加によって証明されるようにわずかに抑制されたと思われると指摘した。第2のスクロースベースのケチャップの味は、味の増強を示したが、バランスの取れた感じではなかった。スクラロースベースのケチャップの味は、パントラクトン(D-異性体)の添加により全ての成分において劇的に改善されたが、甘味に関してバランスを取るためにスクラロースを大幅に減少する必要がある。
表12に示すように、鶏粉および塩化ナトリウムを濾過水(Brita(登録商標)Basic Faucet Filtration System、モデル#OPFF-100)に添加した。試験は、実施例1に示すように行った。
減塩醤油(キッコーマン(登録商標))を、2-アセチル-ブチロラクトンおよび4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ピロンの水溶液を用いずに、または5ppm濃度で用いて評価した。5人の専門家試食者は、減塩醤油1gを単独で摂取し、次いで1mlの風味修飾溶液、および減塩醤油1gを再び摂取した。結果は、2-アセチル-ブチロラクトンおよび4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ピロンの両方が、減塩醤油で塩味を増幅したことを示した(表12を参照)。
チーズソース(Ragu(登録商標))を、2-アセチル-ブチロラクトンおよび4,6-ジメチル-アルファ-ピロンの水溶液を用いずに、または5ppm濃度で用いて評価した。5名の専門家試食者は、20gのチーズソースを単独で摂取し、次いで1mlの風味修飾溶液、および20gのチーズソースを再び摂取した。結果は、2-アセチル-ブチロラクトンおよび4,6-ジメチル-アルファ-ピロンの両方が、チーズソースで塩味を増幅したことを示した(表13を参照)。
この実施例では、パントラクトン(D-異性体)、2-アセチル-ブチロラクトンまたは4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ピロンのうちの1つを、それぞれ5ppmでタンパク質強化スポーツドリンクに添加し、風味修飾溶液が渋みに及ぼす影響を実証した。
この実施例では、チーズソースに添加されたパントラクトン、m-クレゾールおよび3-n-プロピルフェノール混合物の様々な実施形態は、塩味および唾液分泌の増強を実証する。
以下の風味修飾化合物を、卓上スクリーニング試験で試験した(単独):ジヒドロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-2(3H)-フラノン(パントラクトン)、2-アセチル-ブチロラクトン、4,6-ジメチル-アルファ-ピロン、4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ピロン、3,4-ジヒドロ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン、ジヒドロアクチニジオリド、2-アセチル-2-メチル-ガンマ-ブチロラクトン、ジヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-2(3H)-フラノン、3-ヒドロキシ-2-ピロン、D-アラビノ-1,4-ラクトン。以下の味覚調節を試験した:塩味増強、甘味増強、苦味低減、うま味増強。
塩化ナトリウム(NaCl)溶液を、液体塩モデルの供給源として使用した。NaCl溶液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、1gのNaCl溶液を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した1gのNaCl溶液を摂取した。塩味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による塩味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、塩味感の増加を記録する。
マギー(登録商標)シーズニング(NestleUSA社、グレンデール、カリフォルニア州)を、液体味付け調味料の供給源として使用した。マギー(登録商標)シーズニング液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、1gのマギー(登録商標)を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した1gのマギー(登録商標)を摂取した。塩味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による塩味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、塩味感の増加を記録する。
通常および/または減塩醤油(キッコーマン(登録商標))を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、1gの醤油を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した1gの醤油を摂取した。塩味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による塩味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、塩味感の増加を記録する。
チーズソースは、地元の食料品店で購入した。全てのチーズソース試料を室温(〜70°F)で提供した。試料を分注する前に手動で撹拌し、成分の均一な分布を確保した。およそ1オンスのチーズソースを、無臭、半透明、1オンスのカップに入れた。最大5人の専門家試食者は、5〜10gのチーズソースを単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した5〜10gのチーズソースを摂取した。塩味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による塩味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、塩味感の増加を記録する。
濾過水(Brita(登録商標)Basic Faucet Filtration System)を、全ての希釈液に使用した。スクロース溶液を、液体甘味モデルの供給源として作製した。スクロース溶液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、10〜20gのスクロース溶液を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した10〜20gのスクロース溶液を摂取した。甘味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による甘味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、甘味感の増加を記録する。
濾過水(Brita(登録商標)Basic Faucet Filtration System)を、全ての希釈液に使用した。スクラロース溶液を、液体甘味モデルの供給源として作製した。スクラロース溶液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、10〜20gのスクラロース溶液を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した10〜20gのスクラロース溶液を摂取した。甘味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による甘味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、甘味感の増加を記録する。
濾過水(Brita(登録商標)Basic Faucet Filtration System)を、全ての希釈液に使用した。Reb-A溶液を、液体甘味モデルの供給源として作製した。スクラロース溶液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、10〜20gのReb-A溶液を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した10〜20gのReb-A溶液を摂取した。甘味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による甘味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、甘味感の増加を記録する。
コーク・ライフ(登録商標)(コカコーラ社)を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、20〜30gのコーク・ライフ(登録商標)を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した20〜30gのコーク・ライフ(登録商標)を摂取した。甘味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による甘味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、甘味感の増加を記録する。
スプライトゼロ(登録商標)(コカコーラ社)を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、20〜30gのスプライトゼロ(登録商標)を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した20〜30gのスプライトゼロ(登録商標)を摂取した。甘味強度の比較に留意し、風味修飾化合物による甘味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、甘味感の増加を記録する。
ダークチョコレート(Lindt(登録商標)85%カカオ)を溶かし、風味修飾化合物を用いずに(対照)、または5ppmの濃度で添加して用い(試験)、試料のベースとして使用したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、10〜20gのチョコレートを単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した10〜20gのチョコレートを摂取した。苦味、甘味および唾液分泌強度の比較に留意し、風味修飾化合物による味覚調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、苦味感の減少を記録する。さらに、甘味および唾液分泌の増加を記録する。
マギー(登録商標)シーズニング(NestleUSA社、グレンデール、カリフォルニア州)を、液体味付け調味料の供給源として使用した。マギー(登録商標)シーズニング液を、風味修飾化合物の水溶液を用いずに、または典型的には5ppmの濃度で用いて評価したが、時には1、10および20ppmで試験を行った。最大5人の専門家試食者は、1gのマギー(登録商標)を単独(対照)で、続いて1、5、10または20ppmの風味修飾化合物を添加した1gのマギー(登録商標)を摂取した。塩味強度の比較に留意し、風味修飾化合物によるうま味調節を記録した。各濃度で(1、5、10および20ppmの風味修飾化合物)、うま味および塩味感の増加を記録する。
Claims (11)
- 式Iの1つ以上の風味修飾化合物を含む風味修飾組成物であって、
式中
mは0または1であり、
R3、R4およびR7は、独立して水素および直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
R1は、水素、直鎖C1〜C3アルキル基および-CH2OR'から選択され、
R2およびR6は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基もしくは-OR'から選択されるか、またはR2およびR6は結合し、直鎖C1〜C3アルキル基で任意に置換されるシクロヘキサン環を形成し、
R5およびR8は、独立して水素、直鎖C1〜C3アルキル基、-CH2OR'、-CO-R'または-OR'から選択され、
R'は、水素または直鎖C1〜C3アルキル基から選択され、
ただし、
C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R5およびR7は存在せず、
mが1であり、C4とC5との間の二重結合が存在する場合、R3およびR1は存在せず、
mが0であり、C2とC3との間の二重結合が存在する場合、R2およびR6は結合し、任意に置換されるシクロヘキサン環を形成することを条件とする、風味修飾化合物。 - 前記化合物が、ジヒドロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-2(3H)-フラノン(パントラクトン)、2-アセチル-ブチロラクトン、4,6-ジメチル-アルファ-ピロン、4-ヒドロキシ-6-メチル-2-ピロン、3,4-ジヒドロ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン、ジヒドロアクチニジオリド、2-アセチル-2-メチル-ガンマ-ブチロラクトン、ジヒドロ-5-(ヒドロキシメチル)-2(3H)-フラノン、3-ヒドロキシ-2-ピロン、D-アラビノ-1,4-ラクトンまたはそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の風味修飾組成物。
- 溶媒をさらに含む、請求項1または2に記載の風味修飾組成物。
- 風味成分をさらに含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の風味修飾組成物。
- 請求項1で定めた1つ以上の風味修飾化合物とは異なる1つ以上の追加の風味修飾化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の風味修飾組成物。
- 5,6-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-6-メチル-2H-ピラン-2-オン、メバロノラクトン、2-メチル-ガンマ-ブチロラクトン、5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、3-メチル-2(5H)-フラノン、5-メトキシ-2-ピロリジノン、ヒドロキシル-ガンマ-ドデカラクトン、マソイアラクトン、メバノラクトン、m-クレゾール、3-n-プロピルフェノール、3-エチルフェノール、2-ピペリドン、2-ピロリドン、ピログルタミン酸、4-ヒドロキシ-2-ピロリジノン、N-メチルカプロラクタム、イプシロン-カプロラクタムおよび3-ヒドロキシ-2-ピロン、9-デセン-2-オン、ならびにそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の風味修飾組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の風味修飾組成物を含む食品および飲料の群から選択される製品。
- 請求項1または2で定めた1つ以上の風味修飾化合物を0.1〜200ppmの量で含む、請求項7に記載の製品。
- 請求項1または2で定めた1つ以上の風味修飾化合物を5〜20ppmの量で含む、請求項7に記載の製品。
- 食品および飲料における甘味、塩味、うま味、渋味、唾液分泌および苦味の知覚を修飾するための、請求項1〜6のいずれか一項に記載の風味修飾組成物の使用。
- 食品または飲料における甘味、塩味、うま味、渋味、唾液分泌および苦味の知覚を改善する方法であって、
食品または飲料を供給すること、および
請求項1〜6のいずれか一項に記載の風味修飾組成物を前記食品または飲料に添加することを含む、方法。
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