ES2901765T3 - Composición que comprende compuestos moduladores del sabor, su uso y los productos alimenticios que los comprenden - Google Patents

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Abstract

El producto seleccionado del grupo de productos alimenticios y bebidas, comprendiendo dicho producto además una composición modificadora del sabor que comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I **(Ver fórmula)** en donde m es 0 o 1, R3, R4 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno y grupos alquilo de C1 a C3 lineales, R1 se selecciona de hidrógeno, un grupo alquilo de C1 a C3 lineal y -CH2OR', R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OR 'o R2 y R6 se conectan para formar un anillo de ciclohexano que está opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de C1 a C3, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales, -CH2OR', -CO-R' o-OR', R' se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1 a C3 lineal, con la condición de que cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes, cuando m es 1 y el doble enlace entre C4 y C5 está presente, R3 y R1 están ausentes, cuando m es 0 y el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R2 y R6 se conectan para formar el anillo de ciclohexano opcionalmente sustituido, y en el que el producto comprende uno o más compuestos modificadores del sabor en una cantidad de 1 a 200 ppm.

Description

DESCRIPCIÓN
Composición que comprende compuestos moduladores del sabor, su uso y los productos alimenticios que los comprenden
Campo de la invención
La invención se refiere a usos de una composición que comprende compuestos moduladores del sabor y a productos alimenticios que los comprenden.
Antecedentes de la invención
En Krings et al. (ULRICH KRINGS ET AL: "Thin-layer high-vacuum distillation to isolate volatile flavour compounds of cocoa powder". European food research and technology; zeitschrift fur lebensmitteluntersuchung uno - forschung a, springer, Berlín, DE (2006). Vol. 223, no. 5, pages 675-681), los autores reivindican haber identificado por primera vez, entre otros, el compuesto (R)-(-)-pantolactona en la fracción volátil de polvos de cacao comerciales. En particular, como se indica en la Tabla 1, el polvo de cacao ''Krüger'' comprende 0,41 ppm de este compuesto. También está presente en la fracción volátil del polvo de cacao "Krüger" 0,21 ppm de la lactona de massoia.
Otra publicación científica, MARSILI, R. "Sensory-directed flavor analysis" (2007), CRC Press (véase en particular la página 32), describe que la pantolactona está presente en la mantequilla y que este compuesto muestra un olor a "azúcar dulce quemada".
La industria del sabor busca continuamente formas de mejorar, alterar o modificar el sabor de los productos alimenticios. Una forma de hacerlo es la adición de compuestos moduladores del sabor que cubren un amplio espectro de aplicaciones tales como mejorar la percepción de lo dulce, sabroso, umami y salado; enmascarar el amargor, la acidez, la astringencia y la salinidad; y efectos de activación tales como el calentamiento, el enfriamiento o la estimulación de la saliva.
En la solicitud de Patente US patent application No. 2013/0115356 A1 se utiliza sclareolide para atenuar el sabor a regaliz asociado con la stevia mientras que el documento de Patente US patent No. 4,917,913 se refiere al uso de sclareolide para mejorar las propiedades organolépticas de los productos alimenticios tales como la exquisitez y cremosidad de los helados bajos en grasa, el dulzor de los productos alimenticios y bebidas que han sido endulzados con edulcorantes no nutritivos tales como el aspartamo. Sin embargo, el uso de este compuesto está restringido a dichos edulcorantes.
El documento de Patente JP 2013039083 A describe el uso de 3-hidroxi-4,5-dimetil-2 (5H)-furanona como un agente que mejora el sabor para mejorar la pasta de judías o alimentos y bebidas que contienen pasta de judías.
También se describe un derivado de 3-hidroxi-4,5-dimetil-2 (5H)-furanona (por ejemplo, 3-hidroxi-4-metil-5-etil-2 (5H) -furanona) en el documento de Patente JP 3068609 B1 como un potenciador del aroma / sabor.
El documento de Patente US 4,096,158 describe un proceso para preparar compuestos particulares de 5-acil-2-(furfuriltio) dihidro-2,5-dialquil-3-[2H] furanona para su uso en composiciones que comunican, aumentan, modifican o mejoran el sabor y el aroma para productos alimenticios, gomas de mascar, pastas de dientes, productos medicinales y tabacos y como materiales que comunican, aumentan, mejoran o modifican el aroma y sabor de productos alimenticios, goma de mascar, pasta de dientes, productos medicinales y tabaco. La 2-metil-3-hidroxi-2-pirona se menciona entre una larga lista de "otros saborizantes e intensificadores del sabor" (en lo que respecta a los sabores del café) que pueden usarse potencialmente además de los compuestos mencionados anteriormente (véase col. 14, línea 22).
El documento de Patente US patent No. 5,683,737 intenta modular el sabor y el gusto con glucono-delta lactona, cuya adición se requiere a niveles que conducen a un sabor ácido suave que lo acompaña. La solicitud de Patente JP patent application No. 2012-070636A describe el etil guayacol y etil furaneol como potenciadores de la sal en salsa de soja que pueden tolerar el aroma a humo y a caramelo de estos compuestos, lo que restringe el uso de estos compuestos.
Por tanto, todavía existe la necesidad de compuestos modificadores del sabor que no tengan los inconvenientes anteriores, tales como un sabor detectable o una aplicación específica y que puedan usarse en una amplia variedad de productos alimenticios y bebidas.
Breve descripción del dibujo
Figura 1 - Los siguientes compuestos modificadores del sabor se han probado en pruebas de selección de laboratorio: dihidro-3-hidroxi-4,4-dimetil-2 (3H)-furanona (pantolactona), 2-acetil-butirolactona, 4,6-dimetil- alfa-pirona, 4-hidroxi-6-metil-2-pirona, 3,4-dihidro-6-metil-2H-piran-2-ona, dihidroactinidiolida, 2-acetil-2-metil-gamma-butirolactona, dihidro-5-(hidroximetil)-2 (3H)-furanona, 3-hidroxi-2-pirona, D-arabino-1,4-lactona. Se han probado las siguientes modulaciones del sabor: mejora de la sal, mejora del dulce, reducción del amargor, mejora del umami.
Descripción detallada
El solicitante ha encontrado que las composiciones modificadoras del sabor que comprenden ciertos compuestos modificadores del sabor se pueden usar en una amplia variedad de aplicaciones para modificar el sabor de productos alimenticios y bebidas. Por tanto, un aspecto de la invención se refiere a un producto seleccionado del grupo de productos alimenticios y bebidas, comprendiendo dicho producto además una composición modificadora del sabor que comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I
Figure imgf000003_0001
m es 0 o 1,
R3 , R4 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno y grupos alquilo de C1 a C3 lineales,
R1 se selecciona de hidrógeno, un grupo alquilo de C1 a C3 lineal y -CH2OR',
R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OR' o R2 y R6 se conectan para formar un anillo de ciclohexano que está opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de C1 a C3, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales, -CH2OR', -CO-R' o -OR', R' se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1 a C3 lineal, con la condición de que
cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes,
cuando m es 1 y el doble enlace entre C4 y C5 está presente, R3 y R1 están ausentes,
cuando m es 0 y el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R2 y R6 se conectan para formar el anillo de ciclohexano opcionalmente sustituido,
y en el que el producto comprende uno o más compuestos modificadores del sabor en una cantidad de 1 a 200 ppm. El término "composición modificadora del sabor", como se usa en la presente memoria, significa que dicha composición puede modificar la experiencia sensorial de las composiciones comestibles mejorando, multiplicando, potenciando, disminuyendo, suprimiendo o induciendo los perfiles del gusto, olor, textura y / o sabor de un saborizante natural o sintético, un agente aromatizante, un perfil de gusto, un perfil de sabor y / o un perfil de textura en una composición comestible animal o humana. El propósito de dicha modificación es principalmente aumentar la intensidad de un atributo deseable, reemplazar un atributo deseable que no está presente o que de alguna manera se pierde en la composición comestible, o disminuir la intensidad de un atributo indeseable. En particular, se desea aumentar la intensidad de la sensación de salinidad, la sensación de dulzor, la sensación de acidez, la sensación de kokumi o la sensación de umami, o suprimir la sensación de amargor. La "composición modificadora del sabor" también puede mejorar y / o modificar las percepciones orales impartidas a través de la detección química de propiedades gustativas no fundamentales (que se denominan "sensoriales"), que incluyen enfriamiento, calor (dolor), astringencia, metálicas y salivación en la cavidad bucal. En particular, la composición modificadora del sabor puede disminuir la sensación de astringencia y / o estimular la salivación (es decir, un aumento de la humedad de la boca).
El término "compuestos modificadores del sabor" como se usa en la presente memoria pretende significar compuestos moduladores del sabor y se refiere a moléculas que modifican el gusto y las percepciones (y / o sensaciones) sensoriales. En todos los casos, la especificidad de dichos compuestos es que no muestran propiedades de sabor y aroma perceptibles (sin sabor y sin aroma). Por tanto, una característica distintiva importante de estos "compuestos modificadores del sabor" es que modulan la percepción del sabor de un producto alimenticio, mientras que son imperceptibles si se consumen solos. Dichos compuestos modificadores del sabor pueden ser de origen sintético o de origen natural.
La modificación del sabor incluye el aumento de la sensación de salinidad, el aumento de la sensación de dulzor, la mejora de las cualidades similares al azúcar de los edulcorantes de alta intensidad, la reducción del amargor y la astringencia, la estimulación de la salivación o el aumento de la sensación de umami.
Según una realización de la invención, la composición modificadora del sabor comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I en la que
m es 0 o 1,
R3 , R4 y R7 son hidrógeno,
R1 se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1 a C3 lineal,
R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OR',
R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales, o -OR',
R' se selecciona de hidrógeno,
con la condición de que
cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes,
cuando m es 1 y el doble enlace entre C4 y C5 está presente, R3 y R1 están ausentes,
cuando m es 0 y el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R2 y R6 se conectan para formar el anillo de ciclohexano opcionalmente sustituido.
Según una realización de la invención, la composición modificadora del sabor comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I en la que
m es 0,
R1, R2 y R7 son hidrógeno,
R5 y R6 son metilo,
R8 es un grupo hidroxilo,
y no hay doble enlace entre C2 y C3.
Según una realización de la invención, la composición modificadora del sabor comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I en la que
m es 1,
R3 , R4 y R7 son hidrógeno,
R1 se selecciona de hidrógeno y un grupo metilo,
R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, un grupo metilo o -OH,
R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OH,
con la condición de que
cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes y no está presente el doble enlace entre C4 y C5.
Según una realización de la invención, el compuesto modificador del sabor se selecciona del grupo que consiste en dihidro-3-hidroxi-4,4-dimetil-2 (3H)-furanona (pantolactona), 2-acetil-butirolactona, 4,6- dimetil-alfa-pirona, 4-hidroxi-6-metil-2-pirona, 3,4-dihidro-6-metil-2H-piran-2-ona, dihidroactinidiolida, 2-acetil-2-metil-gamma-butirolactona, dihidro-5-(hidroximetil)-2 (3H)-furanona, 3-hidroxi-2-pirona, D-arabino-1,4-lactona o mezclas de los mismos.
Según la invención, la composición modificadora del sabor definida anteriormente se añade a los productos alimenticios o bebidas en una cantidad tal que el compuesto modificador del sabor esté presente en los productos alimenticios o bebidas en una cantidad de 1 a 200 ppm, preferiblemente en una cantidad de 1 a 100 ppm, más preferiblemente en una cantidad de 3 a 50 ppm e incluso más preferiblemente en una cantidad de 5 a 20 ppm. Los términos "producto alimenticio", "composiciones comestibles" y "producto de alimentación" como se usan en la presente memoria se refieren a un producto ingerible, tal como, pero sin limitarse a, alimentos para humanos, alimentos para animales (mascotas) y composiciones farmacéuticas. Los ejemplos de productos alimenticios pueden incluir, pero no se limitan a, bocadillos, dulces, materiales vegetales y comidas que pueden proporcionar o no nutrientes esenciales. Los materiales vegetales incluyen cacao, granos de cacao, café, granos de café y hojas o polvo de té. Ejemplos no limitantes de productos alimenticios incluyen aderezos para ensaladas, salsas, salsas de carne, adobos, aderezos, barras nutricionales, productos horneados, panes, caramelo, granos cocidos, productos cárnicos, productos avícolas, carne, aves de corral, aves, pescado, fuentes de proteínas marinas, frijoles, pastas, productos de confitería, bocadillos salados, productos lácteos, quesos, yogur, mantequilla, margarina, cereales listos para consumir, condimentos y salsas de carne.
Los ejemplos no limitantes de alimentos para animales pueden incluir: alimento para mascotas, alimento para perros, alimento para gatos, alimento para hurón, alimento para animales domésticos, alimento para roedores, alimento para ganado, alimento para vacas, alimento para cabras, alimento para cerdos, alimento para ovejas, alimento para caballos y similares. Los alimentos para mascotas, tal como los alimentos para perros y gatos, pueden formularse según las directrices de la "Fédération européenne de l'industrie des aliments pour animaux familiers (FEDIAF)" o la "American Association of Feed Control Officials (AAFCO)". Estas directrices aseguran que los alimentos para mascotas sean completos y equilibrados para satisfacer todos los requisitos de nutrientes de perros y gatos. Otras realizaciones de alimentos para mascotas podrían incluir golosinas hechas para perros y gatos. Es posible que estas realizaciones no cumplan los requisitos de nutrientes completos y equilibrados según lo especificado por FEDIAF y AAFCO.
El término "bebida", como se usa en la presente memoria, significa un producto que puede ser consumido por vía oral por un ser humano o un animal y que proporciona agua u otros nutrientes necesarios para mantener la salud del ser humano o del animal. En particular, el término "bebida" incluye mezclas y concentrados, que incluyen, pero no se limitan a, bebidas alcohólicas y no alcohólicas listas para beber y bebidas en polvo secas. Los ejemplos no limitantes de bebidas incluyen refrescos, bebidas carbonatadas, bebidas elaboradas, lácteos, yogur bebible, leche, blanqueadores de café, bebidas nutricionales, bebidas nutricionales, bebidas carbonatadas blandas, bebidas blandas no carbonatadas con sabor a frutas, bebidas de fuente, bebidas congeladas listas para consumir, bebidas no carbonatadas blandas, jugos, agua, agua aromatizada, bebidas aromatizadas, agua carbonatada, jarabe, bebidas dietéticas, refrescos carbonatados, refrescos en polvo, así como concentrados líquidos (incluyendo líquidos, congelados y no perecederos), jarabes de fuente, cordiales, jugos de frutas, bebidas que contienen frutas, bebidas con sabor a frutas, jugos de vegetales, bebidas que contienen vegetales, bebidas isotónicas, bebidas no isotónicas, refrescos que contienen jugo de frutas, café y bebidas a base de café, sucedáneos del café, bebidas a base de cereales, tés, tés que incluyen productos de mezcla seca, así como tés listos para beber (a base de hierbas y hojas de té), productos lácteos, productos de soja, jugos de frutas y verduras y bebidas con sabor a jugo, así como bebidas de jugo, cócteles de jugo, néctares, concentrados, ponches, otras bebidas procesadas con calentamiento (infusiones, pasteurización, temperatura ultra alta, calentamiento óhmico o esterilización aséptica comercial) y envases llenados en caliente, productos llenados en frío elaborados mediante filtración, conservación química y otras técnicas de conservación. Las realizaciones particulares de las bebidas carbonatadas pueden incluir coque, coque dietético, limalimón, naranja, jugo de naranja, cítricos fuertes, gaseosas con sabor a frutas, refrescos de crema, té o bebidas con sabor a té y cerveza sin alcohol, por ejemplo. Las realizaciones particulares de la leche pueden ser de cualquier forma adecuada, incluyendo la leche desnatada, la leche baja en grasa, la leche reducida en grasa, la leche entera, la leche en polvo o una combinación de las mismas.
En una realización adicional de la invención, la composición modificadora del sabor comprende además un disolvente. El disolvente no solo permite una dosificación exacta del compuesto modificador del sabor en los productos alimenticios y bebidas, sino que también facilita una distribución uniforme del compuesto modificador del sabor en los productos alimenticios y bebidas.
Los disolventes adecuados pueden ser disolventes hidrófilos tales como agua, propilenglicol, glicerol, etanol y triacetina o disolventes hidrófobos tales como aceites vegetales, por ejemplo, aceite de palma, aceite de soja, aceite de colza, aceite de semilla de girasol, aceite de cacahuete, aceite de coco, aceite de oliva o triglicéridos de cadena media (MCT). Los triglicéridos de cadena media son triglicéridos basados en ácidos grasos alifáticos que comprenden de 6 a 12 átomos de carbono.
En una realización adicional de la invención, la composición modificadora del sabor comprende además un ingrediente aromatizante.
Los términos "ingrediente aromatizante" y "aromatizante" deben entenderse como un compuesto que un experto en la técnica reconoce como capaz de impartir o modificar de forma positiva o agradable el sabor de una composición, y no simplemente como un compuesto que tiene sabor. Dicho ingrediente aromatizante puede ser una sustancia natural, una sustancia idéntica a la de la naturaleza o una sustancia artificial. En términos generales, estos ingredientes aromatizantes pertenecen a clases químicas tan variadas como alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y aceites esenciales. En cualquier caso, muchos de estos co-ingredientes se enumeran en textos de referencia tales como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA, o sus versiones más recientes, o en otros trabajos de naturaleza similar, así como en la abundante bibliografía de patentes en el campo del sabor.
Los compuestos de la presente invención pueden usarse fácilmente para reemplazar, total o parcialmente, los azúcares o sustitutos de azúcares usados como edulcorantes cuando se usan en un producto alimenticio. Por "azúcares" o "sustitutos de azúcares como edulcorantes" se entiende cualquier monosacárido tal como fructosa, galactosa, manosa o glucosa, disacáridos tales como lactosa, sacarosa o maltosa, polisacáridos tales como almidón, oligosacáridos, alcoholes de azúcar, jarabe de maíz, jarabe de maíz con alta fructosa, edulcorantes de "alcohol de azúcar" tal como eritritol, isomalt, manitol, sorbitol, xilitol, maltitol, lactitol, maltodextrina y similares, u otras formas de carbohidratos tales como gomas a base de almidón, a base de vegetales o a base de algas marinas (beta glucano, psyllium). Los edulcorantes adicionales podrían incluir comúnmente edulcorantes de alta intensidad tal como aspartamo, sacarina, acesulfamo-K, sucralosa, alitamo, hidrolizado de almidón hidrogenado (HSH), esteviósido, rebaudiósido A, rebaudiósido B, rebaudiósido C, rebaudiósido D, rebaudiósido F, rebaudiósido G, rebaudiósido H y otros glucósidos dulces a base de Stevia, abiziasaponina, abrusósidos, en particular abrusósido A, abrusósido B, abrusósido C, abrusósido D, acesulfamo de potasio, advantame, albiziasaponina, alitamo, aspartamo, superaspartamo, bayunosidos, en particular bayunosido 1, bayunosido 2, brazzeína, briósido, brionósido, brionodulcósido, carnosiflosido, carrelame, curculina, cianina, ácido clorogénico, ciclamatos y sus sales, ciclocariósido I, dihidroquercetina-3 -acetato, dihidroflavonol, dulcósido, gaudichaudiosido, glicirricina, ácido glicirretínico, gypenoside, hematoxilina, hernandulcina, isomogrosidos, en particular isomogrosido V, lugduname, magap, mabinlins, micraculin, mogrosidos (lo han guo), en particular mogrosido IV y mogrosido V, monatina y sus derivados, monelina, mukuroziosido, naringina dihidrocalcona (NarDHC), neohesperidina dihidrocalcona (NDHC), neotama, osladina, pentadina, periandrina I-V, perillartina, D-fenilalanina, flomisósidos, en particular flomisósido 1, flomisósido 2, flomisósido 3, flomisósido 4, floridzina, filodulcina, polpodiósidos, polipodósido A, pterocariósidos, rubusósidos, sacarina y sus sales y derivados, escandenósido, selligueanina A, siamenósidos, en particular siamenósido I, esteviolibiósidos, esteviósidos, y otros glicósidos de esteviol, estrogines, en particular estrogin 1, estrogin 2, estrogin 4, suaviósido A, suaviósido B, suaviósido G, suaviósido H, suaviósido I, suaviósido J, sucralosa, sucronato, sucrooctato, talina, taumatina, en particular taumatina I y II, trans-anetol , trans-cinamaldehído, trilobatina y D-triptófano, carrelamo y otros edulcorantes a base de guanidina, etc. Los edulcorantes también incluyen ácido ciclámico, mogrosida, tagatosa, neotame y otros derivados del aspartamo, D-triptófano, glicina, isomalt y jarabe de glucosa hidrogenado (HGS). El término "edulcorantes" también incluye combinaciones de edulcorantes como se describe en la presente memoria.
En una realización adicional de la invención, la composición modificadora del sabor comprende además uno o más compuestos modificadores del sabor adicionales, diferentes del uno o más compuestos modificadores del sabor de la invención.
En una realización preferida de la invención, la composición modificadora del sabor comprende además al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona, mevalonolactona, 2-metil-gamma-butirolactona, 5,6-dihidro-2H-piran-2-ona, 3-metil-2 (5H)-furanona, 5-metoxi-2-pirrolidinona, hidroxilgamma-dodecalactona, lactona de massoia, m-cresol, 3-n-propilfenol, 3-etilfenol, 2-piperidona, 2-pirrolidona, ácido piroglutámico, 4-hidroxi-2-pirrolidinona, N-metilcaprolactama, épsilon-caprolactama y 3-hidroxi-2-pirona, 9-decen-2-ona, y sus mezclas de los mismos. En una realización particularmente preferida, se usa dihidro-3-hidroxi-4,4-dimetil-2 (3H)-furanona (pantolactona) en combinación con mevanolactona y / o m-cresol y / o 3-n-propilfenol. Sin estar ligado a ninguna teoría, se plantea la hipótesis de que se produce un efecto sinérgico entre el o los compuestos modificadores del sabor de la presente invención y el o los compuestos seleccionados del grupo mencionado anteriormente.
Un aspecto de la invención es un producto seleccionado del grupo de productos alimenticios y bebidas, comprendiendo dicho producto además una composición modificadora del sabor que comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I
Figure imgf000006_0001
m es 0 o 1,
R3 , R4 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno y grupos alquilo de C1 a C3 lineales,
R1 se selecciona de hidrógeno, un grupo alquilo de C1 a C3 lineal y -CH2OR',
R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OR' o R2 y R6 se conectan para formar un anillo de ciclohexano que está opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de C1 a C3, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales, -CH2OR', -CO-R' o -OR',
R' se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1 a C3 lineal,
con la condición de que
cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes,
cuando m es 1 y el doble enlace entre C4 y C5 está presente, R3 y R1 están ausentes,
cuando m es 0 y el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R2 y R6 se conectan para formar el anillo de ciclohexano opcionalmente sustituido, y
en donde el producto comprende el uno o más compuestos modificadores del sabor en una cantidad de 1 a 200 ppm, preferiblemente en una cantidad de 1 a 100 ppm, más preferiblemente en una cantidad de 3 a 50 ppm e incluso más preferiblemente en una cantidad de 5 a 20 ppm.
También se describe en la presente memoria el producto descrito en la presente descripción, que comprende el compuesto modificador del sabor de la composición modificadora del sabor en una cantidad de 0,1 a 200 ppm.
Otro aspecto de la invención es el uso según la reivindicación 8.
Otro aspecto de la invención es el método para mejorar la percepción de dulzor, salinidad, umami, astringencia, salivación y amargor en productos alimenticios o bebidas según la reivindicación 9.
También se describe en la presente memoria un método para mejorar la salinidad en productos alimenticios o bebidas.
También se describe en la presente memoria un método para potenciar el dulzor y / o mejorar la percepción del sabor similar al azúcar de edulcorantes de alta intensidad en productos alimenticios o bebidas.
También se describe en la presente memoria un método para mejorar el umami en productos alimenticios o bebidas.
También se describe en la presente memoria un método para reducir la astringencia en productos alimenticios o bebidas.
También se describe en la presente memoria un método para aumentar la salivación en productos alimenticios o bebidas.
También se describe en la presente memoria un método para reducir el amargor en productos alimenticios o bebidas.
Ejemplos
Ejemplo 1 - Impacto en la salinidad de la salsa de queso
Todas las muestras de salsa de queso se sirvieron a 21°C. Las muestras se agitaron a mano antes de dividirlas para asegurar una distribución uniforme de los componentes. Aproximadamente 9 ml de salsa de queso se sirvieron en vasos de una onza, translúcidos e inodoros, etiquetados con códigos de tres dígitos y tapados con una tapa. Las muestras se repartieron aproximadamente 45 minutos antes de la evaluación.
Los miembros del jurado evaluaron todas las muestras en cabinas divididas completamente cerradas bajo luces blancas. Se utilizó Fizz NETWORK Software Acquisitions Biosystemes 2.47B para la recopilación de datos. A cada miembro del jurado se le proporcionó agua filtrada para enjuagar y se le indicó que siguiera un estricto procedimiento de enjuague. El protocolo de enjuague requería que los miembros del jurado se enjuagaran antes de probar la primera muestra y después de probar cada muestra.
Las muestras se evaluaron utilizando un método de desviación de la referencia (DFR). Los miembros del jurado recibieron una referencia identificada con la etiqueta "000" y una muestra codificada simultáneamente. La muestra codificada era una referencia codificada ciega o una muestra de prueba codificada. Se pidió a los miembros del jurado que probaran la referencia (000) primero y evaluaran mentalmente su intensidad de SALINIDAD. A continuación, se indicó a los miembros del jurado que probaran y calificaran la intensidad de la muestra codificada en cuanto a la SALINIDAD en comparación con la referencia identificada. Se entregaron conjuntos de muestras a los miembros del jurado en un orden aleatorio equilibrado. Se aplicó un período de espera de un minuto entre conjuntos de muestras para reducir el arrastre de sabor.
Los miembros del jurado calificaron la diferencia de intensidad de SALINIDAD con respecto a la referencia utilizando una escala de 9 puntos fiel a los siguientes descriptores: (-4) Extremadamente menor que la Referencia, (0) Igual que la Referencia, (4) Extremadamente mayor que la Referencia. Los valores numéricos NO se muestran en la escala. Las diferencias medias estadísticas se calcularon utilizando ANOVA de una vía utilizando Fizz Calculations Biosystemes 2.47B. Se estableció un nivel de significancia de p < 0,05 para las pruebas estadísticas.
Tabla 1
Fórmulas de salsa de queso *
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La muestra de Variante se calificó significativamente como MÁS SALADA que la muestra de Control.
Ejemplo 2 - en salsa de soja
El condimento Maggi (fabricado por Nestlé USA, Inc., Glendale, CA; lote # 23261124 15) sirvió como fuente de condimento salado líquido. La Tabla 2 muestra los ingredientes y las cantidades de las muestras.
Todas las muestras se sirvieron a 21°C. Las muestras se invirtieron aproximadamente cinco veces a mano antes del dividirlas para garantizar una distribución uniforme de los componentes. Aproximadamente se sirvieron 6 ml de cada muestra en vasos de una onza, translúcidos, inodoros, etiquetados con códigos de tres dígitos y tapados con una tapa. Las muestras se repartieron aproximadamente una hora antes de la evaluación. La prueba se llevó a cabo adicionalmente como se describe en el Ejemplo 1.
Tabla 2
Formulaciones de condimentos salados sin y con la composición modificadora del sabor
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Ejemplo 3: reducción del umbral de sabor dulce
El agua filtrada (Brita® Basic Faucet Filtration System, model # OPFF-100) se recogió en recipientes de plástico de 3,8 L y se dosificó con concentraciones variables de sacarosa, rebaudiósido A o sucralosa. Se prepararon soluciones madre de cada edulcorante, se dividieron por la mitad (por peso) y se diluyeron para lograr los niveles de concentración deseados. A continuación, las soluciones dulces diluidas se dosificaron con etanol al 0,2% en peso (control) o una combinación de pantolactona al 0,1% y 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona (variante). La evaluación del control y de las muestras enriquecidas se llevó a cabo dos veces (dos rondas). El agua filtrada con etanol al 0,2% sirvió como muestras "blanco". Las muestras se prepararon aproximadamente 24 h antes de la administración al jurado y se dividieron en porciones en vasos de plástico translúcidos e inodoros y se taparon. Todas las muestras se sirvieron entre 21 y 22°C. Se completaron cuatro sesiones de escalado del umbral para cada edulcorante: dos sesiones del edulcorante con etanol (Control) y dos sesiones del edulcorante con la composición modificadora del sabor. Los miembros del jurado siguieron los procedimientos descritos en el método ASTM E679-04.
Los miembros del jurado recibieron un conjunto de muestras de Elección Forzada entre 3 Alternativas (AFC) que consiste en una muestra dulce y dos muestras en blanco en niveles de concentración ascendentes. Se pidió a los miembros del jurado que probaran las muestras y eligieran la muestra "dulce". Se presentaron cuatro conjuntos de 3-AFC en una sesión. Se aplicó un período de espera de un minuto entre conjuntos de muestras y durante este tiempo se indicó a los miembros del jurado que se enjuagaran el paladar tres veces con agua filtrada. Las evaluaciones se llevaron a cabo en cabinas divididas completamente cerradas bajo luz blanca. Los datos se recogieron utilizando Fizz Network Software Adquisitions Biosystemes 2.47B.
Los resultados de edulcorantes individuales indicaron un umbral de percepción más bajo para la sacarosa, Reb-A y sucralosa. Los resultados generales indicaron que la percepción del dulzor se redujo en un 53% para la sacarosa, un 34% para el rebaudiósido A y un 35% para la sucralosa cuando se añadió una composición modificadora del sabor a las bebidas de prueba.
Por tanto, la pantolactona se puede utilizar como potenciador del dulzor y permite el uso de cantidades menores de sacarosa, sucralosa y / o rebaudiósido A.
Ejemplo 4 - Reducción del amargor y la astringencia en chocolate negro (86% de cacao) en presencia de pantolactona y mevalonolactona
El chocolate negro (Lindt® 85% cacao) se evaluó sin (control) y con la composición modificadora del sabor anterior (5 ppm de pantolactona y 5 ppm de mevalonolactona) (prueba) en un análisis descriptivo cuantitativo. Veinticuatro miembros del jurado expertos consumieron el chocolate negro de control o el chocolate negro de prueba (30 segundos de retraso entre el consumo de la muestra) en cualquiera de las siguientes secuencias: 1) control primero y luego prueba o 2) prueba primero y luego control. El jurado de expertos indicó que cuando se consumió el control primero, el producto de prueba tuvo un sabor: 1) menos chocolate, 2) menos astringente y 3) menos amargo. Por el contrario, el jurado de expertos indicó que cuando se consumió la prueba primero, el producto de prueba sabía más a chocolate que el producto de control. Finalmente, cuando se combinaron los datos de las dos evaluaciones anteriores, se percibió que el producto de prueba tenía más sabor a chocolate. Los resultados confirmaron que el orden de la secuencia de evaluación del producto es importante cuando se considera la percepción del sabor del chocolate negro con modulación del sabor.
Ejemplo 5 - Mejora del dulzor en patatas fritas condimentadas a la barbacoa por Pantolactona y 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona
Se evaluaron tres tipos de patatas fritas condimentadas a la barbacoa: 1) Control - dosis de condimento al 15%, 2) Tratamiento 1 - dosis de condimento al 7,5% más 5 ppm de rebaudiósido-A, y 3) Tratamiento 2 - dosis de condimento al 7,5% más 5 ppm de rebaudiósido-A y pantolactona (5 ppm) y 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona (5 ppm). Cinco catadores expertos consumieron una patata frita condimentada a la barbacoa de Control, luego consumieron una patata frita del Tratamiento 1 y una patata frita del Tratamiento 2. Los resultados indicaron que la dosis de condimento reducido y 5 ppm de Reb-A (Tratamiento 1) dieron como resultado una reducción del dulzor y algo de amargor al final del perfil de sabor, mientras que la adición de pantolactona y 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona (T ratamiento 2) amplificó el dulzor refrescante y el carácter de la levadura torula con menos amargor hacia el final del perfil de sabor.
Tabla 3
Reducción del condimento reemplazado por rebaudiósido-A y una mezcla de pantolactona y 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona
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Ejemplo 6 - Varios niveles de pantolactona (isómero D) añadidos a la salsa de queso mejoran el sabor salado y la salivación
Las diferentes concentraciones de pantolactona (isómero D) utilizadas en la salsa de queso se muestran en la Tabla 6. Cinco catadores expertos consumieron el Control y luego las muestras que comprenden varios niveles de pantolactona (isómero D). Se concluyó que la pantolactona (isómero D) tiene un sabor limpio de hasta 10-12 ppm en salsa de queso. Por encima de 10 a 12 ppm de pantolactona aumenta el amargor de la salsa de queso, pero todavía no muestra un sabor desagradable. En el agua, un contenido de pantolactona (isómero D) de 20-25 ppm se percibe como levemente sucio, pero no de manera ofensiva. Es de sabor neutro dentro del rango de mejora del sodio. Tabla 4
Varios niveles de pantolactona (isómero D) añadidos a la salsa de queso
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Ejemplo 7 - pantolactona (isómero D) y mevalonolactona añadidos al caldo de pollo
Cinco catadores expertos consumieron el Control (caldo de pollo) y luego el caldo de pollo con 5 ppm de pantolactona (isómero D) o 5 ppm de mevalonolactona. Tanto la pantolactona (isómero D) como la mevalonolactona amplifican la percepción del gusto umami y la combinación de pantolactona (isómero D) y mevalonolactona da como resultado un sabor mejorado sin sabores extraños que se percibían como muy limpios.
Tabla 5
Pantolactona (isómero D) y mevalonolactona añadidas al caldo de pollo
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Ejemplo 8 - Efecto de la pantolactona (isómero D) sobre el dulzor del rebaudiósido-A
En este ejemplo, se añadió pantolactona (isómero D) en tres concentraciones (5, 10, 20 ppm) a agua que contenía 25 o 250 ppm de rebaudiósido-A (Reb-A) para demostrar el impacto sobre el dulzor de la solución.
El producto que contiene 25 o 250 ppm de Reb-A sin pantolactona (Control) se compara con el producto que contiene pantolactona (isómero D) añadido a 5, 10 o 20 ppm como se indica en la Tabla 6. Tres catadores expertos probaron el producto de Control y después el producto con niveles crecientes de pantolactona (isómero D). Los niveles crecientes de pantolactona (isómero D) añadidos a soluciones de agua con 250 ppm de Reb-A dieron como resultado una percepción inicial más limpia del dulzor con un sabor menos persistente. Después de probar niveles crecientes de pantolactona (isómero D) añadido a soluciones de agua con 25 ppm de Reb-A los catadores reportaron más dulzor que la muestra de control al menos hasta la adición de 20 ppm de pantolactona (isómero D).
Tabla 6
Pantolactona (isómero D-) añadida en 5, 10 o 20 ppm al agua que contiene 25 o 250 ppm de Reb-A
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Ejemplo 9 - Efecto de la pantolactona (isómero D) y la mevalonolactona sobre la percepción del calor de la pasta de extracto de chile
Se añadieron pantolactona (isómero D) y mevalonolactona en 5 ppm a la pasta de extracto de chile y se disolvieron en agua.
La percepción del sabor del producto sin la composición modificadora del sabor (Control) se comparó con el mismo producto (Prueba) que contenía la composición modificadora del sabor. Cuatro catadores expertos consumieron la solución de pasta de extracto de chile solo y después los catadores consumieron uno de los dos formatos de dilución diferentes (media o caliente) de la solución de pasta de extracto de chile que contenía 5 ppm de pantolactona (isómero D) o mevalonolactona. La pantolactona (isómero D) cuando se añadió a una pasta de extracto de chile dio como resultado una menor percepción del calor y menos persistencia del calor. Además, se concluyó que la mevalonolactona cuando se añade a una pasta de extracto de chile dio como resultado una percepción mejorada de frutosidad, pero ningún cambio en la percepción del calor.
Tabla 7
Influencia de la pantolactona (isómero D) y la mevalonolactona en la percepción del calor de la pasta de extracto de chile
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Ejemplo 10 - Efecto de la pantolactona (isómero D) y la mevalonolactona sobre el dulzor y el amargor del chocolate con leche
En este ejemplo, se añadieron pantolactona (isómero D) y mevalonolactona en 5 ppm cada uno al chocolate con leche para demostrar el impacto sobre el dulzor y el amargor.
La percepción del sabor del producto sin la adición de la composición modificadora del sabor (Control) se comparó con el mismo producto (Prueba) que contenía la composición modificadora del sabor. Basándose en las observaciones de cuatro catadores expertos, se concluyó que la pantolactona (isómero D) cuando se añade al chocolate con leche da como resultado que el chocolate se perciba más dulce y menos amargo.
Tabla 8
Influencia de la pantolactona (isómero D) y la mevalonolactona en la percepción del dulzor y el amargor del chocolate con leche.
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Ejemplo 11 - Efecto de la pantolactona (isómero D), la mevalonolactona y una mezcla de las mismas sobre la complejidad y el cuerpo del vino.
Se añadieron pantolactona (isómero D) y mevalonolactona individualmente o como una mezcla a 5 ppm de cada una al vino. De la prueba con cuatro catadores expertos se concluyó que la pantolactona y la mevalonolactona solas, así como en combinación, dieron como resultado que el vino se percibiera como más complejo y con más cuerpo.
Tabla 9
Influencia de la pantolactona (isómero D) y la mevalonolactona en la percepción de la complejidad y el cuerpo del vino.
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Ejemplo 12 - Impacto de la pantolactona en el equilibrio de sabor de un condimento a base de tomate
Se evaluaron ketchup que contenía sacarosa como edulcorante base en dos formulaciones diferentes y ketchup que contenía sucralosa como edulcorante base en una tercera formulación sin (control) y con la adición de pantolactona añadida a 5,4 ppm (prueba). El jurado de cuatro expertos indicó que el sabor del primer ketchup a base de sacarosa se mejoró de manera equilibrada y posiblemente el dulzor se suprimió ligeramente, como lo demuestra una mayor percepción de la salinidad. El sabor del segundo ketchup a base de sacarosa mostró una mejora del sabor, pero no de una manera equilibrada. El sabor del ketchup a base de sucralosa mejoró drásticamente en todos los elementos con la adición de pantolactona (isómero D), aunque la sucralosa debe reducirse significativamente para equilibrarse en términos de dulzor.
Los resultados confirmaron que los productos bien equilibrados mejoran su sabor cuando se acompañan de pantolactona (isómero D).
Tabla 10
Pantolactona (isómero D) en diferentes muestras de ketchup
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Ejemplo 13 - Mejora de la pantolactona del sabor a sal en una solución de polvo de pollo
Se añadieron polvo de pollo y cloruro de sodio a agua filtrada (Brita® Basic Faucet Filtration System, model # OPFF-100) como se muestra en la Tabla 12. La prueba se realizó como se muestra en el Ejemplo 1.
Tabla 11
Fórmulas *
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Hubo una diferencia significativa entre el polvo de pollo y el cloruro de sodio en una solución de agua y el polvo de pollo y el cloruro de sodio en una solución de agua que comprendía 5 ppm de pantolactona cuando se presentó el Control como referencia. Cuando se presentó la muestra de variante como referencia, no hubo una diferencia significativa en la SALINIDAD entre el polvo de pollo y el cloruro de sodio en una solución de agua y el polvo de pollo y el cloruro de sodio en una solución de agua que comprende 5 ppm de pantolactona.
Ejemplo 14 - Mejora de la 2-acetil-butirolactona y 4-hidroxi-6-metil-2-pirona del sabor salado en una salsa de soja baja en sodio
Se evaluó la salsa de soja baja en sodio (Kikkoman's®) sin y con una solución a base de agua de 2-acetil-butirolactona y 4-hidroxi-6-metil-2-pirona a una concentración de 5 ppm. Cinco catadores expertos consumieron 1 g de salsa de soja baja en sodio sola, después 1 ml de solución modificadora del sabor y después nuevamente 1 g de salsa de soja baja en sodio. Los resultados indicaron que tanto la 2-acetil-butirolactona como la 4-hidroxi-6-metil-2-pirona amplificaron la salinidad en la salsa de soja baja en sodio (véase Tabla 12).
Tabla 12
2-acetil-butirolactona y 4-hidroxi-6-metil-2-pirona evaluados en salsa de soja baja en sodio
Figure imgf000014_0001
Ejemplo 15 - Impacto de la 2-acetil-butirolactona y la 4,6-dimetil-alfa-pirona en la salinidad de la salsa de queso
La salsa de queso (Ragu®) se evaluó sin y con una solución a base de agua de 2-acetil-butirolactona y 4,6-dimetilalfa-pirona a una concentración de 5 ppm. Cinco catadores expertos consumieron 20 g de salsa de queso sola, después 1 ml de solución modificadora del sabor y después nuevamente 20 g de salsa de queso. Los resultados indicaron que tanto la 2-acetil-butirolactona como la 4,6-dimetil-alfa-pirona amplificaron la salinidad en la salsa de queso (véase Tabla 13).
Tabla 13
2-acetil-butirolactona y 4,6-dimetil-alfa-pirona evaluados en salsa de queso
Figure imgf000014_0002
Ejemplo 16 - Efecto de la pantolactona (isómero D), 2-acetil-butirolactona y 4-hidroxi-6-metil-2-pirona sobre la astringencia de una bebida deportiva enriquecida con proteínas
En este ejemplo, se añadió una de entre pantolactona (isómero D), 2-acetil-butirolactona o 4-hidroxi-6-metil-2-pirona a una concentración de 5 ppm a una bebida deportiva enriquecida con proteínas para demostrar el impacto de la solución modificadora del sabor sobre la astringencia.
La percepción del sabor del producto sin la solución modificadora del sabor (Control) se compara con el mismo producto (Prueba) que contiene la solución modificadora del sabor como se indica en la Tabla 14. Cuatro catadores expertos consumieron la bebida deportiva enriquecida con proteínas sola y después los catadores consumieron la bebida deportiva enriquecida con proteínas que contiene 5 ppm de uno de entre pantolactona (isómero D), 2-acetilbutirolactona o 4-hidroxi-6-metil-2-pirona y se registraron las observaciones. Se concluyó que todos los compuestos / soluciones modificadoras del sabor, cuando se añaden a una bebida deportiva enriquecida con proteínas, dan como resultado una menor percepción de la astringencia y una menor percepción del gustillo a sucralosa.
Tabla 14
Impacto de pantolactona (isómero D), 2-acetil-butirolactona y 4-hidroxi-6-metil-2-pirona en la percepción de la astringencia de la bebida deportiva enriquecida con proteínas
Figure imgf000014_0003
Ejemplo 17 - Pantolactona, m-cresol y 3-n-propilfenol añadidos a la salsa de queso mejoran la salinidad y la salivación
En este ejemplo, varias realizaciones de mezclas de pantolactona, m-cresol y 3-n-propilfenol añadidas a la salsa de queso demuestran un aumento de la salinidad y la salivación.
En la Tabla 15 se indican varias combinaciones de Pantolactona, m-cresol y 3-n-propilfenol. Cinco catadores expertos consumieron el Control y después cada uno de los tratamientos y se registró una puntuación. Se concluyó que una de las mejores mezclas era la combinación de 5,40 ppm de pantolactona y 100 ppb de m-cresol. El 3-n-propilfenol es eficaz, pero muestra un carácter de aroma y sabor a niveles ligeramente elevados.
Tabla 15
Varias mezclas de pantolactona, m-cresol y 3-n-propilfenol añadidas a la salsa de queso
Figure imgf000015_0001
Ejemplo 18 - Pruebas de detección de laboratorio
Los siguientes compuestos modificadores del sabor se han probado (solos) en pruebas de selección de laboratorio: dihidro-3-hidroxi-4,4-dimetil-2 (3H)-furanona (pantolactona), 2-acetil-butirolactona, 4,6-dimetil-alfa-pirona, 4-hidroxi-6-metil-2-pirona, 3,4-dihidro-6-metil-2H-piran-2-ona, dihidroactinidiolida, 2-acetil-2-metil-gamma-butirolactona, dihidro-5-(hidroximetil)-2 (3H)-furanona, 3-hidroxi-2-pirona, D-arabino-1,4-lactona. Se han probado las siguientes modulaciones del sabor: mejora de la sal, mejora del dulce, reducción del amargor, mejora del umami.
Sal - Modelo de solución salina -[intervalo de 0,2% a 1,2% de sal]
Se utilizaron soluciones de cloruro de sodio (NaCl) como fuente de un modelo de sal líquida. Las soluciones de NaCl se evaluaron sin y con una solución basada en agua de compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 1 g de solución de NaCl sola (control), seguido de 1 g de solución de NaCl dosificada con 1, 5, 10 o 20 ppm del compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad de la salinidad y se registró la modulación del sabor salado por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1,5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de salinidad.
Sal - Maggi® (comercial, producto producido por Nestlé) [intervalo desde una dilución del 10% hasta su máxima concentración]
Se utilizó condimento Maggi® (fabricado por Nestle USA, Inc., Glendale, CA) como fuente de condimento líquido salado. El condimento líquido Maggi® se evaluó sin y con una solución basada en agua de compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 1 g de Maggi® solo (control), seguido de 1 g de Maggi® dosificado con 1,5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad de la salinidad y se registró la modulación del sabor salado por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1,5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de salinidad.
Sal - Salsa de soja Kikkomen (completa y baja en sodio) [intervalo desde una dilución del 10% hasta su máxima concentración]
La salsa de soja regular y / o baja en sodio (Kikkoman's®) se evaluó sin y con una solución basada en agua de compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 1 g de salsa de soja sola (control), seguido de 1 g de salsa de soja dosificada con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad de la salinidad y se registró la modulación del sabor salado por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de salinidad.
Sal - Salsa de queso
La salsa de queso se compró en una tienda de comestibles local. Todas las muestras de salsa de queso se sirvieron a temperatura ambiente (~ 70°F). Las muestras se agitaron a mano antes de dividirlas para asegurar una distribución uniforme de los componentes. Aproximadamente una onza de salsa de queso se sirvió en tazas translúcidas, sin olor, de una onza. Hasta cinco catadores expertos consumieron 5-10 g de salsa de queso sola (control), seguidos de 5-10 g de salsa de queso dosificados con 1,5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad de la salinidad y se registró la modulación del sabor salado por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1,5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de salinidad.
Dulce - Modelo de solución de sacarosa [intervalo de 1.0% - 12.0% de sacarosa]
Se usó agua filtrada (Brita® Basic Faucet Filtration System) para todas las diluciones. Se prepararon soluciones de sacarosa como fuente de un modelo dulce líquido. Las soluciones de sacarosa se evaluaron sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 10-20 g de solución de sacarosa sola (control), seguidos de 10-20 g de solución de sacarosa dosificados con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad del dulzor y se registró la modulación del sabor dulce por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de dulzor.
Dulce - Solución de sucralosa [intervalo de 100 ppm - 450 ppm de sucralosa]
Se usó agua filtrada (Brita® Basic Faucet Filtration System) para todas las diluciones. Se prepararon soluciones de sucralosa como fuente de un modelo dulce líquido. Las soluciones de sucralosa se evaluaron sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 10-20 g de solución de sucralosa sola (control), seguidos de 10-20 g de solución de sucralosa dosificados con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad del dulzor y se registró la modulación del sabor dulce por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de dulzor.
Dulce - Solución de Reb-A [intervalo de 100 ppm - 450 ppm de Reb-A]
Se usó agua filtrada (Brita® Basic Faucet Filtration System) para todas las diluciones. Las soluciones de Reb-A se prepararon como fuente de un modelo dulce líquido. Las soluciones de Reb-A se evaluaron sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 10-20 g de solución de Reb-A sola (control), seguidos de 10-20 g de solución de Reb-A dosificados con 1,5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad del dulzor y se registró la modulación del sabor dulce por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1,5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de dulzor.
Dulce - Coke Life®, disponible en la estantería (un producto de Coca Cola Corp.)
Se evaluó Coke Life® (Coca Cola Corp.) sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 20-30 g de Coke Life® solo (control), seguidos de 20-30 g de Coke Life® dosificados con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad del dulzor y se registró la modulación del sabor dulce por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de dulzor.
Dulce - Sprite ZERO® -disponible en la estantería, (un producto de Coca Cola Corp.)
Sprite ZERO® (Coca Cola Corp.) se evaluó sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 20-30 g de Sprite ZERO® solo (control), seguidos de 20-30 g de Sprite ZERO® dosificados con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad del dulzor y se registró la modulación del sabor dulce por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en la sensación de dulzor.
Amargo - Chocolate negro
Se fundió chocolate negro (Lindt® 85% de cacao) y se usó como base para muestras sin (control) o con un compuesto modificador del sabor añadido a una concentración de 5 ppm (prueba), aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 10-20 g de chocolate solo (control), seguidos de 10-20 g de chocolate dosificados con 1, 5, 10 o 20 ppm de compuesto modificador del sabor. Se observó una comparación de la intensidad del amargor, dulzor y salivación y se registró la modulación del sabor por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración, (1,5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra una disminución en la sensación de amargor. Además, se registra un aumento del dulzor y la salivación.
Umami - Maggi® (disponible en la estantería, producto producido por Nestlé) [intervalo desde una dilución del 10% hasta su máxima concentración]
Se utilizó condimento Maggi® (fabricado por Nestle USA, Inc., Glendale, CA) como fuente de condimento líquido salado. El condimento líquido Maggi® se evaluó sin y con una solución basada en agua del compuesto modificador del sabor, típicamente a una concentración de 5 ppm, aunque las pruebas también se realizaron a 1, 10 y 20 ppm en ocasiones. Hasta cinco catadores expertos consumieron 1 g de Maggi® solo (control), seguido de 1 g de Maggi® dosificado con 1, 5, 10 o 20 ppm del compuesto modificador del sabor. Se anotó la comparación de la intensidad de la salinidad y se registró la modulación del sabor umami por el compuesto modificador del sabor. A cada concentración, (1, 5, 10 y 20 ppm de compuesto modificador del sabor) se registra un aumento en las sensaciones de umami y salinidad.

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. El producto seleccionado del grupo de productos alimenticios y bebidas, comprendiendo dicho producto además una composición modificadora del sabor que comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según la Fórmula I
Figure imgf000018_0001
m es 0 o 1,
R3 , R4 y R7 se seleccionan independientemente de hidrógeno y grupos alquilo de C1 a C3 lineales,
R1 se selecciona de hidrógeno, un grupo alquilo de C1 a C3 lineal y -CH2OR’,
R2 y R6 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales o -OR 'o R2 y R6 se conectan para formar un anillo de ciclohexano que está opcionalmente sustituido con un grupo alquilo lineal de C1 a C3, R5 y R8 se seleccionan independientemente de hidrógeno, grupos alquilo de C1 a C3 lineales, -CH2OR', -CO-R' o-OR', R' se selecciona de hidrógeno o un grupo alquilo de C1 a C3 lineal,
con la condición de que
cuando el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R5 y R7 están ausentes,
cuando m es 1 y el doble enlace entre C4 y C5 está presente, R3 y R1 están ausentes,
cuando m es 0 y el doble enlace entre C2 y C3 está presente, R2 y R6 se conectan para formar el anillo de ciclohexano opcionalmente sustituido,
y en el que el producto comprende uno o más compuestos modificadores del sabor en una cantidad de 1 a 200 ppm.
2. El producto según la reivindicación 1, en el que el o los compuestos modificadores del sabor comprendidos en la composición modificadora del sabor se seleccionan del grupo que consiste en dihidro-3-hidroxi-4,4-dimetil-2 (3H)-furanona (pantolactona), 2-acetil-butirolactona, 4,6-dimetil-alfa-pirona, 4-hidroxi-6-metil-2-pirona, 3,4-dihidro-6-metil-2H-piran-2-ona, dihidroactinidiolido, 2-acetil-2-metil-gamma butirolactona, dihidro-5-(hidroximetil)-2 (3H)-furanona, 3-hidroxi-2-pirona, D-arabino-1,4-lactona o mezclas de los mismos.
3. El producto según la reivindicación 1 o 2, en el que la composición modificadora del sabor comprende además un disolvente.
4. El producto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la composición modificadora del sabor comprende además un ingrediente aromatizante.
5. El producto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la composición modificadora del sabor comprende además uno o más compuestos modificadores del sabor adicionales, diferentes del uno o más compuestos modificadores del sabor como se define en la reivindicación 1.
6. El producto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la composición modificadora del sabor comprende además al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 5,6-dihidro-4-hidroxi-6-metil-2H-piran-2-ona, mevalonolactona, 2-metil-gamma-butirolactona, 5,6-dihidro-2H-piran-2-ona, 3-metil-2 (5H)-furanona, 5-metoxi-2-pirrolidinona, hidroxil-gamma-dodecalactona, lactona de massoia, m-cresol, 3-n-propilfenol, 3-etilfenol, 2 piperidona, 2 pirrolidona, ácido piroglutámico, 4-hidroxi-2-pirrolidinona, N metilcaprolactama, epsilon-caprolactama y 9-decen-2-ona, y sus mezclas de los mismos.
7. El producto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende uno o más compuestos modificadores del sabor según se define en la reivindicación 1 o 2 en una cantidad de 5 a 20 ppm.
8. El uso de una composición modificadora del sabor para modificar la percepción de dulzor, salinidad, umami, astringencia, salivación y amargor en productos alimenticios y bebidas, en donde la composición modificadora del sabor es como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, siendo esta última añadida a los productos alimenticios o bebidas en una cantidad tal que uno o más compuestos modificadores del sabor estén presentes en los productos alimenticios o bebidas en una cantidad de 1 a 200 ppm.
9. El método para mejorar la percepción de dulzor, salinidad, umami, astringencia, salivación y amargor en productos alimenticios o bebidas que comprende:
proporcionar un producto alimenticio o bebida, y
añadir al producto alimenticio o bebida la composición modificadora del sabor como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 en una cantidad tal que uno o más compuestos modificadores del sabor estén presentes en los productos alimenticios o bebidas en una cantidad de 1 a 200 ppm.
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