KR102577202B1 - 조성물 - Google Patents

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타카코 타니가와
켄지 노무라
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Abstract

하기 (A)~(C)를 함유하는 가고정 조성물. 이 가고정 조성물로 이루어지는 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제. (A) 하기 (A-1)과 (A-2)를 함유하는 (메타)아크릴레이트 (A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트 (A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트 (B) 폴리이소부텐 단독 중합체 (C) 광라디칼 중합 개시제

Description

조성물
본 발명은 가(假)고정용으로 이용하는 가고정 조성물에 관한 것이다.
전자 디바이스는 실리콘으로 대표되는 무기계 재질의 기판을 주재료로 하고 그 표면에의 절연막 형성, 회로 형성, 연삭에 의한 박형화 등의 가공을 실시함으로써 얻을 수 있다. 가공시에는 웨이퍼형 기판을 이용하는 경우 두께 수백μm 정도의 것이 많이 이용되는데, 기판에는 부서지기 쉽고 갈라지기 쉬운 재질의 것이 많기 때문에 특히 연삭에 의한 박형화시에는 파손 방지 조치가 필요하다. 이 조치에는 종래 연삭 대상면의 반대측 면(이면이라고도 함)에 가공 공정 종료 후에 박리하는 것이 가능한 가고정용 보호 테이프를 붙인다는 방법이 취해지고 있다. 이 테이프는 유기 수지 필름을 베이스재(基材)로 이용하고 있어 유연성이 있는 반면 강도나 내열성이 불충분하여 고온이 되는 공정에서의 사용에는 적합하지 않다.
그래서, 전자 디바이스 기판을 실리콘, 유리 등의 지지체에 접착제를 통해 접합함으로써 이면 연삭이나 이면 전극 형성 공정의 조건에 대한 충분한 내구성을 부여하는 시스템이 제안되어 있다. 이 때에 중요한 것이 기판을 지지체에 접합할 때의 접착제층이다. 이는 기판을 지지체에 간극 없이 접합할 수 있고 이후 공정에 견딜 만한 충분한 내구성이 필요하며 마지막으로 박형화한 웨이퍼를 지지체로부터 간편하게 박리할 수 있는 것이 필요하다.
접착제의 필요 특성으로서는 (1) 도포에 적합한 점도, (2) 기판을 박형화할 때에 연삭·연마에 견딜 수 있는 전단 접착력, (3) 마찬가지로 기판을 박형화할 때에 연삭·연마로 기판에 가해지는 숫돌의 하중의 국소적인 집중에 의한 기판의 파손을 피하기 위해 하중을 면내 방향으로 분산시키면서 기판의 국소적인 침하를 막아 평면성도 유지할 수 있는 적당한 경도, (4) 절연막 형성이나 땜납 리플로우 공정에 견딜 수 있는 내열성, (5) 박형화나 레지스트 공정에 견딜 수 있는 내약품성, (6) 기판을 지지체로부터 간편하게 박리할 수 있는 용이 박리성, (7) 박리 후에 기판 상에 접착제의 잔사가 남지 않기 위한 응집 특성, (8) 용이 세정성을 들 수 있다.
접착제와 그 박리 방법으로서는 광 흡수성 물질을 포함하는 접착제에 고강도의 광을 조사하여 접착제층을 분해함으로써 지지체로부터 접착제층을 박리하는 기술(특허문헌 1), 열 용융성의 탄화수소계 화합물을 접착제로 이용하여 가열 용융 상태로 접합·박리를 행하는 기술(특허문헌 2)이 제안되어 있다. 전자의 기술은 레이저 등의 고가의 장치가 필요하며, 또한 기판 1장당 처리 시간이 길어지는 등의 문제가 있었다. 후자의 기술은 가열만으로 제어하기 때문에 간편한 반면 200℃를 넘는 고온에서의 열 안정성이 불충분하기 때문에 적용 범위는 좁았다.
1개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 1종 또는 2종 이상의 (메타)아크릴레이트를 함유하여 이루어지는 접착제 조성물을 이용하여 베이스재끼리를 맞추어붙이고 이 접착제 조성물을 경화시킴으로써 형성한 접착체에 대해 중심 파장이 172nm 또는 193nm인 엑시머광을 조사하는 공정을 포함하고, 적어도 한쪽의 베이스재는 이 엑시머광에 대해 투과성을 나타내는 접착체의 해체 방법이 개시되어 있다(특허문헌 3). 그러나 특허문헌 3은 보다 장파장의 광을 사용하는 것에 대해 기재가 없다. 본 발명은 박리 방법에 에너지가 강한 엑시머광을 사용할 필요가 없다.
수지 조성으로서 폴리이소부텐 수지 및 다관능 (메타)아크릴레이트를 포함하고 점착 부여제를 포함하지 않는, 전자 디바이스에서 이용하기 위한 접착성 봉입용 조성물의 기술이 개시되어 있다(특허문헌 4). 또한, 단관능 (메타)아크릴레이트를 모노머로서 사용하는 것도 기재되어 있지만, 단관능 (메타)아크릴레이트의 유리 전이 온도가 기재되어 있지 않기 때문에 이 수지 조성물을 전자 디바이스 제조 공정용 가고정제로서 응용할 때에 필요로 하는 유연성의 발현 방법이 불명하다는 문제가 있었다.
수지 조성으로서 단관능 (메타)아크릴레이트, 다관능 (메타)아크릴레이트 및 폴리이소부텐 단독 중합체를 포함하는, 유기 일렉트로루미네센스 디바이스 등의 전자 디바이스를 위한 접착성 봉입용 조성물의 기술도 개시되어 있다(특허문헌 5). 그러나 단관능 (메타)아크릴레이트의 유리 전이 온도가 기재되어 있지 않기 때문에 이 수지 조성물을 전자 디바이스 제조 공정용 가고정제로서 응용할 때에 필요로 하는 유연성의 발현 방법이 불명하다는 문제가 있었다.
수지 조성으로서 단관능 (메타)아크릴레이트, 다관능 (메타)아크릴레이트 및 이소부텐-무수 말레인산 공중합 폴리머를 포함하는, 이종 베이스재간 접착을 위한 수지 조성물 및 접착·해체 방법이 개시되어 있다(특허문헌 6). 그러나 특허문헌 6의 폴리머는 무수 말레인산 유래 성분을 함유하지 않는 이소부텐의 단독 중합체가 아니며 접착 방법에 대해서도 상술되지 않았다. 특허문헌 6은 점도 등의 스핀 코팅 적합성에 대해 기재가 없다.
활성 에너지선에 의한 경화가 가능한, 올레핀계 폴리머 구조를 포함하는 우레탄아크릴레이트 수지와 폴리이소부틸렌 수지로 이루어지는 복합 수지 조성물의 기술이 개시되어 있다(특허문헌 7). 그러나 특허문헌 7은 가고정용에 대해 기재가 없다.
특허문헌 1: 일본공개특허 2004-064040호 공보 특허문헌 2: 일본공개특허 2006-328104호 공보 특허문헌 3: 국제공개 제2011/158654호 공보 특허문헌 4: 일본특허 제5890177호 공보 특허문헌 5: 일본공표특허 2009-524705호 공보 특허문헌 6: 일본특허 제6139862호 공보 특허문헌 7: 일본공개특허 2017-226785호 공보
따라서 예를 들어 종래 기술에 관한 조성물을 가고정에 이용해도 그 상용성, 스핀 코팅 프로세스 적합성, 내열성이 충분하지 않은 것, 또한 메카니컬 박리나 각종 레이저 박리 프로세스에의 적성도 또한 충분하지 않은 것 등의 과제가 해결되지 않고 있었다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
<1> 하기 (A)~(C)를 함유하는 가고정 조성물.
(A) 하기 (A-1)과 (A-2)를 함유하는 (메타)아크릴레이트
(A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체
(C) 광라디칼 중합 개시제
<2> (A-1)성분이 알킬기를 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트인, <1>에 기재된 가고정 조성물.
<3> (A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트의 분자량이 900 이하인, <1> 또는 <2>에 기재된 가고정 조성물.
<4> (A-2)성분이 지환식 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트인, <1>~<3> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<5> (A-2)성분이 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트 및 1,3-디(메타)아크릴로일옥시아다만탄에서 선택되는 1종 이상인, <1>~<4> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<6> (B)성분이 중량 평균 분자량이 1,000 이상 5,000,000 이하이며, 또한 분자량 분포가 1.1 이상 5.0 이하인 폴리이소부텐 단독 중합체인, <1>~<5> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<7> (C)성분이 아실포스핀옥사이드계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물에서 선택되는 1종 이상인 광라디칼 중합 개시제인, <1>~<6> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<8> (C)성분이 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드 및 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심)에서 선택되는 1종 이상인, <1>~<7> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<9> (A)~(B)성분의 합계 100질량부에 대해 (C)성분 0.01~5질량부를 함유하는, <1>~<8> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<10> (A)~(B)성분의 합계 100질량부 중 (A-1)성분 54~90질량부, (A-2)성분 1~40질량부, (B)성분 1~20질량부를 함유하는, <1>~<9> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물.
<11> <1>~<10> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물로 이루어지는 가고정 접착제.
<12> <1>~<10> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물을 경화하여 얻어지는 경화체.
<13> <12>에 기재된 경화체로 이루어지는 점착 시트.
<14> 가열 질량 감소율이 1질량%가 되는 온도가 250℃ 이상인, <12>에 기재된 경화체.
<15> <1>~<10> 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물로 이루어지는 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
<16> <15>에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제를 사용하여 베이스재를 접착한 접착체.
<17> <15>에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제를 이용한 박형 웨이퍼의 제조 방법.
<18> 메카니컬 박리용인, <15>에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
<19> UV 레이저 박리용인, <15>에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
본 발명에 따라 예를 들어 상용성, 스핀 코팅 프로세스 적합성, 내열성이 우수한 조성물을 얻을 수 있다. 나아가 메카니컬 박리나 각종 레이저 박리 프로세스에 적합한 가고정 조성물을 얻을 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1의 조성의 시료를 이용하여 베어 Si 웨이퍼와 유리 지지체를 접합하고 나서 박리한 후의 베어 실리콘 웨이퍼 표면의 XPS 해석 데이터이다.
이하 본 발명을 설명한다. 본 명세서에서는 특별한 언급이 없는 한은 수치 범위는 그 상한값 및 하한값을 포함하는 것으로 한다.
단관능 (메타)아크릴레이트란 1분자 중에 1개의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 말한다. 다관능 (메타)아크릴레이트란 1분자 중에 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 말한다. n관능 (메타)아크릴레이트란 1분자 중에 n개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 말한다.
본 발명의 실시형태에서 제공할 수 있는 것은 가고정용에 이용하는 가고정 조성물(이하, 조성물이라고 하기도 함)로서, 하기 (A)~(C)를 함유한다.
(A) 하기 (A-1)과 (A-2)를 함유하는 (메타)아크릴레이트
(A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체
(C) 광라디칼 중합 개시제
(A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트란 단독으로 중합하였을 때에 얻어지는 호모폴리머의 유리 전이 온도(이하, Tg라고 약기하기도 함)가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트를 말한다. 호모폴리머의 Tg가 -50℃~0℃인 단관능 (메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다.
호모폴리머의 Tg가 -100~60℃를 나타내는 (메타)아크릴레이트로서는 라우릴(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -30℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -65℃), 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -85℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -10℃), n-부틸(메타)아크릴레이트(메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 20℃), i-부틸(메타)아크릴레이트(메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 20℃), t-부틸(메타)아크릴레이트(메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 20℃), 메톡시에틸(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -50℃), 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트(호모폴리머의 Tg: 25℃), 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트(메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 55℃), 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -7℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 26℃), 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -65℃), 이소옥틸(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -58℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -30℃), 이소스테아릴(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -18℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 30℃), 이소노닐(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -58℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -30℃), 2-데실-1-테트라데카닐(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -36℃, 메타크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: 10℃), 2-테트라데실-1-옥타데카닐(메타)아크릴레이트(아크릴레이트의 호모폴리머의 Tg: -8℃), 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(-(CH2CH2O)n- 구조를 가짐, n=1~17) (메타)아크릴레이트(호모폴리머의 Tg: -25~20℃), 페녹시에틸렌글리콜아크릴레이트(호모폴리머의 Tg: -25~30℃) 등을 들 수 있다. 이들 (메타)아크릴레이트는 1종 이상을 사용할 수 있다.
유리 전이란 고온에서는 액체인 유리 등의 물질이 온도 강하에 의해 어떤 온도 범위에서 급격하게 그 점도를 늘려 거의 유동성을 잃어 비정질 고체가 된다는 변화를 가리킨다. 유리 전이 온도의 측정 방법으로서는 특별히 한정은 없지만 일반적으로 열 중량 측정, 시차 주사 열량 측정, 시차 열측정, 동적 점탄성 측정 등으로부터 산출되는 유리 전이 온도를 가리킨다. 이들 중에서는 동적 점탄성 측정이 바람직하다.
(메타)아크릴레이트의 호모폴리머의 유리 전이 온도는 J. Brandrup, E. H. Immergut, Polymer Handbook, 2nd Ed., J. Wiley, New York 1975, 광경화 기술 데이터 북(테크노넷 북스사) 등에 기재되어 있다.
(A-1)로서는 분자량이 550 이하인 단관능 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
(A-1)로서는 알킬기를 갖는 단관능 알킬(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
알킬기로서는 직쇄상 알킬기, 분지쇄상 알킬기 및 지환식 알킬기에서 선택되는 1종 이상이 바람직하고, 직쇄상 알킬기 및 분지쇄상 알킬기에서 선택되는 1종 이상이 보다 바람직하다. (B)성분과의 상용성 향상(특히는 고분자량의 (B)성분과의 상용성 향상)의 관점에서는 (A-1)성분은 장쇄 또한 분지쇄상 또는 환상의 알킬기를 갖는 것이 바람직하고, 예를 들어 탄소수 12 이상, 보다 바람직하게는 탄소수 12~40, 더욱 바람직하게는 탄소수 12~32의, 예를 들어 이소스테아릴기, 이소테트라코사닐기(2-데실-1-테트라데카닐기 등), 이소도트리아콘타닐기(2-테트라데실-1-옥타데카닐기 등) 등의 분지쇄상 알킬기 또는 시클로알킬기를 갖는 것이 바람직하다. 이러한 장쇄·고분자 또한 지방족 경향이 강한 성분을 이용함으로써(더욱 바람직하게는 계 전체의 지방족 경향을 높임으로써) 가고정 조성물에 요구되는 저휘발성, 내약품성 및 내열성을 향상시킬 수 있다.
(A-1) 알킬기를 갖는 단관능 알킬(메타)아크릴레이트로서는 하기 식 1의 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
R1은 수소 원자 또는 메틸기이다. R2는 알킬기이다.
R1은 수소 원자가 보다 바람직하다.
R2의 탄소수는 4~32가 바람직하고, 8~28이 보다 바람직하며, 12~24가 더욱 바람직하고, 16~20이 가장 바람직하며, 탄소수 18이 보다 더욱 바람직하다. 이들 (메타)아크릴레이트는 1종 이상을 사용할 수 있다.
R2가 탄소수 4~32의 알킬기를 갖는 단관능 알킬(메타)아크릴레이트로서는 부틸(메타)아크릴레이트, 아밀(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트, 펜타데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실(메타)아크릴레이트, 헵타데실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 이소스테아릴(메타)아크릴레이트, 노나데실(메타)아크릴레이트, 에이코데실(메타)아크릴레이트, 베헤닐(메타)아크릴레이트, 2-데실-1-테트라데카닐(메타)아크릴레이트, 2-테트라데실-1-옥타데카닐(메타)아크릴레이트 등의, 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. 이들 중에서는 이소스테아릴(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
(A-1) 중에서는 탄소수 10 이상의 분지쇄상 알킬기를 측쇄에 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트도 바람직하다. 탄소수 10 이상의 분지쇄상 알킬기를 측쇄에 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트로서는 2-데실-1-테트라데카닐(메타)아크릴레이트 및 2-테트라데실-1-옥타데카닐(메타)아크릴레이트에서 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
(A-1) 단관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A)~(B)성분의 합계 100질량부 중 54~90질량부가 바람직하고, 54~80질량부가 보다 바람직하며, 54~75질량부가 더욱 바람직하다. 54질량부 이상이면 혼합 후의 수지 조성물이 상분리될 우려가 없음과 동시에 실온에서의 유연성을 얻을 수 있고, 90질량부 이하이면 도포에 필요한 점도와 내열성과 경화성을 얻을 수 있다. 특허문헌 7에 기재된 조성물은 단관능 (메타)아크릴레이트의 사용량이 53질량부 미만으로 전자 디바이스 제조용 가고정 조성물로서 필요한 유연성을 얻지 못할 우려가 있다.
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트란 1분자 중에 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 갖는 화합물을 말한다. (메타)아크릴로일기로서는 아크릴로일기만 가져도 되고, 메타크릴로일기만 가져도 되며, 아크릴로일기와 메타크릴로일기를 둘 다 가져도 된다.
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트의 분자량은 900 이하가 바람직하고, 700 이하가 보다 바람직하며, 500 이하가 가장 바람직하고, 300 이하가 보다 더욱 바람직하다.
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 2관능 (메타)아크릴레이트, 3관능 (메타)아크릴레이트, 4관능 이상의 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
2관능 (메타)아크릴레이트로서는 1,3-아다만탄디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥사디올 디(메타)아크릴레이트, 1,9-노난디올 디(메타)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 스테아린산 변성 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시디에톡시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시프로폭시페닐)프로판, 2,2-비스(4-(메타)아크릴옥시테트라에톡시페닐)프로판, 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
3관능 (메타)아크릴레이트로서는 이소시아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스[(메타)아크릴옥시에틸] 이소시아누레이트 등을 들 수 있다.
4관능 이상의 (메타)아크릴레이트로서는 디트리메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 디메틸올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨에톡시 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(A-2) 중에서는 지환식 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트가 바람직하고, 탄소수 5 이상의 지환식 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트가 보다 바람직하다. 탄소수 5 이상의 지환식 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트로서는 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 1,3-디(메타)아크릴로일옥시아다만탄에서 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트의 사용량은 (A)~(B)성분의 합계 100질량부 중 1~40질량부가 바람직하고, 10~30질량부가 보다 바람직하며, 20~26질량부가 더욱 바람직하다. 1질량부 이상이면 양호한 경화성, 내열성 및 박리성을 얻을 수 있고, 40질량부 이하이면 혼합 후의 조성물이 상분리될 우려가 없고 내열성이 저하될 우려가 없다.
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체란 이소부텐을 원료 모노머로서 이용한 중합에 의해 얻어지는 호모폴리머를 말한다.
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체는 (A)성분과 배합하였을 때에 적당한 점도가 얻어지는 관점에서 이른바 고분자 그레이드인 것이 바람직하고, 예를 들어 중량 평균 분자량이 1,000 이상 5,000,000 이하, 더욱 바람직하게는 80,000 이상 5,000,000 이하인 것이 바람직하다. 또한, (B) 폴리이소부텐 단독 중합체는 분자량 분포가 1.1 이상 5.0 이하인 것이 바람직하고, 2.2 이상 2.9 이하인 것이 보다 바람직하다. 특히 바람직하게는 중량 평균 분자량이 80,000 이상 5,000,000 이하 또한 분자량 분포가 2.2 이상 2.9 이하이면 된다. 이들 폴리이소부텐 단독 중합체는 1종 이상을 사용할 수 있다.
중량 평균 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)법에 따라 측정되는 표준 폴리스티렌 환산의 값이다. 구체적으로는 평균 분자량은 하기의 조건으로 용제로서 테트라히드로푸란을 이용하고 GPC 시스템(토소사 제품 SC-8010)을 사용하여 시판의 표준 폴리스티렌으로 검량선을 작성하여 구하였다.
유속: 1.0ml/min
설정 온도: 40℃
칼럼 구성: 토소사 제품 「TSK guardcolumn MP(×L)」 6.0mmID×4.0cm 1개 및 토소사 제품 「TSK-GELMULTIPOREHXL-M」 7.8mmID×30.0cm(이론단수 16,000단) 2개, 총 3개(전체적으로 이론단수 32,000단)
샘플 주입량: 100μl(시료액 농도 1mg/ml)
송액 압력: 39kg/㎠
검출기: RI 검출기
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체의 사용량은 (A)~(B)성분의 합계 100질량부 중 1~20질량부가 바람직하고, 5~20질량부가 보다 바람직하다. 1질량부 이상이면 도포시에 필요한 점도를 얻을 수 있고, 20질량부 이하이면 혼합 후의 조성물이 상분리될 우려가 없어 양호한 경화성과 내열성을 얻을 수 있다. 상술한 이른바 고분자 그레이드의 (B)성분을 이용함으로써 소량의 첨가이어도 원하는 점도를 얻기 쉬운 효과뿐만 아니라, 나아가 스핀 코팅 적합성뿐만 아니라 바코팅 적합성도 얻을 수 있다(즉, 적합시키는 대상의 프로세스를 선택할 수 있다)는 효과도 나타난다.
(C) 광라디칼 중합 개시제란 예를 들어 자외선 혹은 가시광선의 조사에 의해 분자가 절단되어 2개 이상의 라디칼로 분열하는 화합물을 말한다.
(C) 광라디칼 중합 개시제로서는 반응 속도, 경화 후의 내열성, 저아웃가스성의 점에서 α-아미노알킬페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물에서 선택되는 1종 이상이 바람직하고, 아실포스핀옥사이드계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물에서 선택되는 1종 이상이 고감도인 점에서 보다 바람직하다.
α-아미노알킬페논계 화합물로서는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄온-1, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온이 바람직하다.
아실포스핀옥사이드계 화합물로서는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드가 바람직하다.
옥심에스테르계 화합물로서는 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심)이 바람직하다.
(C) 광라디칼 중합 개시제의 사용량은 반응 속도 및 경화 후의 내열성, 저아웃가스성의 점에서 (A)~(B)의 합계 100질량부에 대해 0.01~5질량부가 바람직하고, 0.1~1질량부가 보다 바람직하다. 0.01질량부 이상이면 충분한 경화성을 얻을 수 있고, 5질량부 이하이면 저아웃가스성 및 내열성이 손상될 우려가 없다.
본 발명의 조성물은 고온에 폭로된 후의 박리성을 유지하기 위해 산화 방지제를 사용해도 된다. 산화 방지제로서는 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논, 2,2-메틸렌-비스(4-메틸-6-터셔리부틸페놀), 카테콜, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, 모노터셔리부틸하이드로퀴논, 2,5-디터셔리부틸하이드로퀴논, ρ-벤조퀴논, 2,5-디페닐-ρ-벤조퀴논, 2,5-디터셔리부틸-ρ-벤조퀴논, 피크린산, 구연산, 페노티아진, 터셔리부틸카테콜, 2-부틸-4-히드록시아니솔, 2,6-디터셔리부틸-ρ-크레졸 및 4-[[4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일]아미노]-2,6-디터셔리부틸페놀 등을 들 수 있다.
산화 방지제의 사용량은 (A)~(C)의 합계 100질량부에 대해 0.001~3질량부가 바람직하다. 0.001질량부 이상이면 고온에 폭로된 후의 박리성 유지가 확보되고, 3질량부 이하이면 양호한 접착성을 얻을 수 있어 미경화가 되는 일도 없다.
조성물의 도포 방법으로서는 각종 코터, 스크린 인쇄, 스핀 코팅 등의 공지의 도포 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 조성물의 점도는 도포성이나 작업성의 점에서 100mPa·s 이상이 바람직하고, 1000mPa·s 이상이 보다 바람직하며, 2000mPa·s 이상이 가장 바람직하다. 본 발명의 조성물의 점도는 도포성이나 작업성의 점에서 10000mPa·s 이하가 바람직하고, 5000mPa·s 이하가 보다 바람직하며, 4000mPa·s 이하가 가장 바람직하다. 100mPa·s 이상이면 도포성, 특히 스핀 코팅에 의한 도포성이 우수하다. 10000mPa·s 이하이면 작업성이 우수하다.
스핀 코팅이란 예를 들어 기판에 액상 조성물을 적하하고 기판을 소정의 회전수로 회전시킴으로써 조성물을 기판 표면에 도포하는 방법이다. 스핀 코팅에 의해 고품질의 도막을 효율적으로 생산할 수 있다.
본 발명의 조성물은 가고정용 수지 조성물로서 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 가고정 접착제로서 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 경화하여 점착 시트로서 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제로서 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 이용하여 베이스재끼리를 접착할 때는 가시광선 혹은 자외선(파장 365~405nm)에서 에너지량이 1~20000mJ/㎠가 되도록 조사하는 것이 바람직하다. 에너지량이 1mJ/㎠ 이상이면 충분한 접착성을 얻을 수 있고, 20000mJ/㎠ 이하이면 생산성이 우수하여 광라디칼 중합 개시제로부터의 분해 생성물이 발생하기 어렵고 아웃가스의 발생이 억제된다. 생산성, 접착성, 저아웃가스성, 용이 박리성의 점에서 1000~10000mJ/㎠인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 의해 접착되는 베이스재에는 특별히 제한은 없지만, 적어도 한쪽의 베이스재는 광을 투과하는 투명 베이스재가 바람직하다. 투명 베이스재로서는 수정, 유리, 석영, 불화칼슘, 불화마그네슘 등의 무기 베이스재, 플라스틱 등의 유기 베이스재 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 범용성이 있고 큰 효과가 얻어지는 점에서 무기 베이스재가 바람직하다. 무기 베이스재 중에서는 유리 및 석영에서 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
본 발명의 조성물은 일 실시형태에서 광경화형이며, 그 경화체는 우수한 내열성 및 박리성을 가진다. 본 발명의 조성물의 경화체는 일 실시형태에서 고온에서 폭로되어도 아웃가스량이 적어 여러 가지 광학 부품이나 광학 디바이스, 전자 부품의 접합, 봉지, 코팅에 적합하다. 본 발명의 조성물은 내용제성, 내열성, 접착성 등의 다방면에 걸친 내구성이 필요한 용도, 특히 반도체 제조 프로세스 용도에 적합하다.
본 발명의 조성물의 경화체는 실온에서 고온까지 사용할 수 있다. 프로세스 중의 가열 온도는 350℃ 이하가 바람직하고, 300℃ 이하가 보다 바람직하며, 250℃ 이하가 가장 바람직하다. 본 발명의 가고정 접착제(의 경화체)로 접착한 접착체는 높은 전단 접착력을 가지기 때문에 박형화 공정 등에는 견딜 수 있고 절연막 형성 등의 가열 공정을 거친 후에는 용이하게 박리할 수 있다. 고온에서 사용하는 경우, 본 발명의 조성물의 경화체는 예를 들어 바람직하게는 200℃ 이상, 보다 바람직하게는 250℃ 이상의 고온에서 사용할 수 있다.
나아가 본 발명에서는 일 실시형태에서 접착제에 의해 베이스재를 접착한 접착체에 외력을 가함으로써 박리할 수 있다. 예를 들어 칼, 시트 또는 와이어를 끼워넣음으로써 박리할 수 있다.
<박형 웨이퍼의 제조 방법>
본 발명의 박형 웨이퍼의 제조 방법은 반도체 회로 등을 갖는 웨이퍼와 지지체의 접착제층으로서 가고정 접착제(이하, 접착제라고 하기도 함)를 이용하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 박형 웨이퍼의 제조 방법은 하기 (a)~(e)의 공정을 가진다.
[공정(a)]
공정(a)은 표면에 회로 형성면을 가지고 이면에 회로 비형성면을 갖는 웨이퍼의 상기 회로 형성면을 접착제를 통해 지지체에 접합할 때에 상기 지지체 또는 회로가 부착된 웨이퍼 상에 스핀 코팅법으로 접착제를 도포하고, 다른 한쪽의 지지체 또는 회로가 부착된 웨이퍼와 진공하에서 맞추어붙이는 공정이다.
회로 형성면 및 회로 비형성면을 갖는 웨이퍼는 한쪽 면이 회로 형성면이고 다른 쪽 면이 회로 비형성면인 웨이퍼이다. 본 발명이 적용될 수 있는 웨이퍼는 통상 반도체 웨이퍼이다. 이 반도체 웨이퍼로서는 실리콘 웨이퍼뿐만 아니라 질화갈륨 웨이퍼, 탄탈산리튬 웨이퍼, 니오브산리튬 웨이퍼, 탄화규소 웨이퍼, 게르마늄 웨이퍼, 갈륨-비소 웨이퍼, 갈륨-인 웨이퍼, 갈륨-비소-알루미늄 웨이퍼 등을 들 수 있다. 이 웨이퍼의 두께는 특별히 제한은 없지만 600~800μm가 바람직하고, 625~775μm가 보다 바람직하다. 지지체로서는 예를 들어 광을 투과하는 투명 베이스재가 이용된다.
[공정(b)]
공정(b)은 접착제를 광경화시키는 공정이다. 상기 웨이퍼 가공체(적층체 기판)가 형성된 후, 가시광선 혹은 자외선(파장 365nm~405nm) 영역에서 에너지량이 1~20000mJ/㎠가 되도록 조사하는 것이 바람직하다. 에너지량이 1mJ/㎠ 이상이면 충분한 접착성을 얻을 수 있고, 20000mJ/㎠ 이하이면 생산성이 우수하여 광라디칼 중합 개시제로부터의 분해 생성물이 발생하기 어렵고 아웃가스의 발생도 억제된다. 생산성, 접착성, 저아웃가스성, 용이 박리성의 점에서 1000~10000mJ/㎠가 보다 바람직하다.
[공정(c)]
공정(c)은 지지체와 접합한 웨이퍼의 회로 비형성면을 연삭 또는 연마하는 공정, 즉 공정(a)에서 맞추어붙여 얻어진 웨이퍼 가공체의 웨이퍼 이면측을 연삭하여 그 웨이퍼의 두께를 얇게 하는 공정이다. 박형화된 웨이퍼의 두께는 10~300μm가 바람직하고, 30~100μm가 보다 바람직하다. 웨이퍼 이면의 연삭 가공 방식에는 특별히 제한은 없고, 공지의 연삭 방식이 채용된다. 연삭은 웨이퍼와 숫돌(다이아몬드 등)에 물을 뿌려 냉각하면서 행하는 것이 바람직하다.
[공정(d)]
공정(d)은 회로 비형성면을 연삭한 웨이퍼 가공체, 즉 이면 연삭에 의해 박형화된 웨이퍼 가공체의 회로 비형성면에 가공을 실시하는 공정이다. 이 공정에는 웨이퍼 레벨에서 이용되는 다양한 프로세스가 포함된다. 예를 들어 전극 형성, 금속 배선 형성, 보호막 형성 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 전극 등의 형성을 위한 금속 스퍼터링, 금속 스퍼터링층을 에칭하기 위한 습식 에칭, 금속 배선 형성의 마스크로 하기 위한 레지스트의 도포, 노광 및 현상에 의한 패턴의 형성, 레지스트의 박리, 건식 에칭, 금속 도금의 형성, TSV 형성을 위한 실리콘 에칭, 실리콘 표면의 산화막 형성 등 종래 공지의 프로세스를 들 수 있다.
[공정(e)]
공정(e)은 박리 공정이다. 본 공정은 공정(d)에서 가공을 실시한 웨이퍼를 웨이퍼 가공체로부터 박리하는 공정이다. 예를 들어 박형화한 웨이퍼에 다양한 가공을 실시한 후 다이싱하기 전에 웨이퍼 가공체로부터 웨이퍼를 박리하는 공정이다. 이 때, 미리 박형화, 가공한 면에 다이싱 테이프를 붙여 둘 수 있다. 이 박리 공정은 일반적으로 실온에서 60℃ 정도까지의 비교적 저온의 조건으로 실시된다. 이 박리 공정으로서는 공지의 메카니컬 박리 공정, UV 또는 IR 레이저 박리 공정 모두 채용할 수 있다. 메카니컬 박리 공정이란 예를 들어 블레이드를 웨이퍼 가공체의 계면 단부에 삽입하여 웨이퍼-지지체 사이에 개열을 발생시키기 위해 웨이퍼 가공체의 웨이퍼를 하측으로 하여 수평으로 고정해 두고 블레이드 삽입 후에 상방의 지지체에 상향의 응력을 인가하여 상기 개열을 진전시켜 웨이퍼-지지체를 박리시키는 공정을 포함하는 박리 공정이다. 이러한 박리 공정은 예를 들어 일본특허 제6377956호 공보나 일본공개특허 2016-106404호 공보에 기재되어 있다. IR 레이저 박리 공정이란 예를 들어 웨이퍼 가공체의 광학적으로 투명한 지지체 측의 단부로부터 접선 방향으로 직선 형상으로 왕복하면서 주사하도록 IR 레이저를 전면에 조사하여 레이저의 에너지에 의해 접착제층을 가열·분해시켜 박리하는 공정이다. 이러한 박리 공정은 예를 들어 일본특허 제4565804호 공보에 기재되어 있다. 이 IR 레이저 박리 공정을 실시하기 위해 가고정제층과 유리 지지체의 사이에 IR 레이저 광을 흡수하여 열로 변환하는 광열 변환층(예를 들어 3M사의 LTHC)을 마련해도 된다. 3M사의 LTHC를 이용하는 경우, 예를 들어 LTHC를 유리 지지체 상에 스핀 코팅하여 경화하고, 가고정제층은 웨이퍼 상에 스핀 코팅하고 나서 LTHC층이 형성된 상기 유리 지지체와 맞추어붙여 UV 경화할 수 있다. 3M사의 LTHC를 이용하여 IR 레이저 박리 공정을 실시하는 방법은 예를 들어 상기와 같은 일본특허 제4565804호 공보에 기재되어 있다. UV 레이저 박리 공정이란 웨이퍼 가공체의 광학적으로 투명한 지지체 측으로부터 IR 레이저와 같은 방법으로 조사하여 접착제층을 분해시켜 박리하는 공정이다. 이러한 박리 공정은 예를 들어 일본공표특허 2019-501790호 공보나 국제공개 제2014/058601호에 기재되어 있다.
본 발명의 실시형태에 관한 조성물의 박리에 있어서는 이들 박리 방법 중 어느 하나를 사용할 수 있다. 이 때, 웨이퍼 가공체의 웨이퍼 또는 지지체 중 한쪽을 수평으로 고정해 두고 칼을 넣는 것이나 용제(예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난, 데칸, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 지방족계 또는 방향족계 탄화수소계의 용제)로 접착제층의 외주부를 팽윤시켜 박리의 계기를 만든 후 다른 쪽을 수평 방향으로부터 일정한 각도를 붙여 들어올리는 것이 바람직하다. 이들 박리 방법은 통상 실온에서 실시되지만, 상한 90℃ 정도로 가온하는 것도 바람직하다. 레이저를 이용하는 경우는 YAG 레이저 또는 YVO4 레이저를 이용하는 것이 바람직하다.
(e) 가공을 실시한 웨이퍼를 지지체로부터 박리하는 공정이 메카니컬 박리 공정인 경우,
(f) 가공을 실시한 웨이퍼의 웨이퍼면에 다이싱 테이프를 접착하는 공정과,
(g) 다이싱 테이프면을 흡착면에 진공 흡착하는 공정과,
(h) 흡착면의 온도가 10~100℃의 온도 범위에서 상기 지지체를 가공을 실시한 상기 웨이퍼로부터 박리하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 이와 같이 하면 지지체를 가공을 실시한 웨이퍼로부터 용이하게 박리할 수 있고 이후의 다이싱 공정을 용이하게 행할 수 있다.
레이저로 박리하는 경우는 예를 들어
(i) 가공을 실시한 웨이퍼를 광학적으로 투명한 지지체 측을 위로 하여 수평한 장소에 바람직하게는 다이싱 테이프를 통해 설치/고정하는 공정과,
(j) 가공을 실시한 상기 웨이퍼의 지지체 측으로부터 레이저를 주사하도록 전면에 조사하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 이와 같이 하면 지지체를 가공을 실시한 웨이퍼로부터 용이하게 박리할 수 있고 이후의 다이싱 공정을 용이하게 행할 수 있다.
(e) 가공을 실시한 웨이퍼를 지지체로부터 박리하는 공정을 거친 후의 웨이퍼는 표면을 세정하지 않고 그대로 다음 프로세스로 진행시킬 수도 있다. 세정하는 경우는 가공을 실시한 웨이퍼를 지지체로부터 박리하는 공정을 거친 후에 (k) 박리한 웨이퍼의 회로 형성면에 잔존한 접착제를 제거하는 공정을 행하는 것이 바람직하다. 공정(e)에 의해 지지체로부터 박리된 웨이퍼의 회로 형성면에는 접착제가 일부 잔존하고 있는 경우가 있다. 박리한 지지체는 세정하여 재이용하는 것이 바람직하지만, 지지체 표면에 접착제 잔사가 고착되는 경우가 있다. 접착제 잔사를 제거하는 방법으로서는 접착제 잔사에 점착테이프를 부착시키고 180°의 방향으로 벗기는 방법, 약액에 침지하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 가고정 조성물과는 별도로 본 발명의 가고정 조성물에 이용되는 것과 같은 조성물의 구성 재료의 전부 또는 일부는 일본특허 제4565804호 공보에 기재된 IR 레이저광을 흡수하여 열로 변환하는 광열 변환층(LTHC)의 원료로서도 사용 가능하다. 본 조성물을 광열 변환층(LTHC)의 원료로 함으로써 광열 변환층의 내열성을 향상시키는 것이 가능해진다.
실시예
이하에 실험예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(실험예)
특기하지 않는 한 23℃, 습도 50%로 실험하였다. 표 1~5에 나타내는 조성의 경화성 수지 조성물(이하, 액상 수지 조성물이라고 하기도 함)을 조제하여 평가하였다. 실험예에 기재된 경화성 수지 조성물 중의 각 성분으로서는 이하의 화합물을 선택하였다.
(조성)
(A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트로서 이하의 화합물을 선택하였다.
이소스테아릴아크릴레이트(오사카 유기화학공업사 제품 「ISTA」, 호모폴리머의 유리 전이 온도: -18℃, 분자량 325)
2-데실-1-테트라데카닐아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품 「라이트아크릴레이트 DTD-A(DTD-A)」, 호모폴리머의 유리 전이 온도: -36℃, 분자량 409)
2-테트라데실-1-옥타데카닐아크릴레이트(쿄에이샤 화학사 제품 「라이트아크릴레이트 DOD-A(DOD-A)」, 호모폴리머의 유리 전이 온도: -8℃, 분자량 521)
(A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트로서 이하의 화합물을 선택하였다.
트리시클로데칸디메탄올 디아크릴레이트(신나카무라 화학공업사 제품 「NK 에스테르 A-DCP(A-DCP)」, 분자량 304)
트리시클로데칸디메탄올 디메타크릴레이트(신나카무라 화학공업사 제품 「NK 에스테르 DCP(DCP)」, 분자량 332)
1,3-디아크릴로일옥시아다만탄(미츠비시 가스화학사 제품 「다이아퓨레스트 ADDA(ADDA)」, 분자량 276)
트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(신나카무라 화학공업사 제품 「NK 에스테르 TMPT(TMPT)」, 분자량 338)
(B) 폴리이소부텐 단독 중합체로서 이하의 화합물을 선택하였다.
Oppanol N 150EP(BASF사 제품, PS(폴리스티렌) 환산 중량 평균 분자량(Mw): 3,050,000, 분자량 분포 2.9)
Oppanol N 100(BASF사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 1,550,000, 분자량 분포 2.9)
Oppanol N 80(BASF사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 1,050,000, 분자량 분포 2.4)
Oppanol N 50SF(BASF사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 565,000, 분자량 분포 2.4)
Oppanol B 15SFN(BASF사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 108,000, 분자량 분포 3.2)
Tetrax 6T(JXTG 에너지사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 80,000, 분자량 분포 2.2)
Tetrax 3T(JXTG 에너지사 제품, PS 환산 중량 평균 분자량(Mw): 49,000, 분자량 분포 2.2)
(C) 광라디칼 중합 개시제로서 이하의 화합물을 선택하였다.
2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄온-1(BASF사 제품 「Irgacure 369E」)
2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온(BASF사 제품 「Irgacure 379EG」)
비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드(BASF사 제품 「Irgacure 819」)
2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드(BASF사 제품 「Irgacure TPO」)
1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심)(BASF사 제품 「Irgacure OXE02」)
2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온(BASF사 제품 「Irgacure 651」)
아세토페논(도쿄 화성공업사 제품)
산화 방지제로서 이하의 화합물을 선택하였다.
4-((4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일)아미노)-2,6-디-t-부틸페놀(BASF사 제품 「IRGANOX 565」)
(평가)
액상 수지 조성물의 재료의 상용성(표의 「재료의 상용성」, 「흡광도」): 80℃에서의 가온 혼합에 의해 재료를 균일한 혼합물로 한 후 23℃까지 냉각하여 균일 상태가 유지되는지를 확인하였다. 니혼 분코사 제품의 자외 가시 분광 광도계 V-650을 이용하여 광로 길이 방향의 폭 10mm의 셀에 넣은 샘플의, 파장 660nm에서의 흡광도(OD660)를 측정하였다. 흡광도가 0.1 미만인 경우는 상용으로 가능, 0.1 이상인 경우 및 육안으로 상분리 등의 불균일화가 확인된 경우는 비상용으로 불가로 하였다. 흡광도는 상용성의 점에서 0.1 미만이 바람직하다.
점도(표의 「스핀 코팅 프로세스 적합성」, 「점도」): 상기 「재료의 상용성」에서 23℃에서 균일 상태가 유지되는 액상 수지 조성물의 점도를 측정하여 실제 프로세스에서 예상되는 베이스재 상면에의 스핀 코팅에 대한 적합성을 평가하였다. Anton-Paar사 제품 레오미터 MCR302를 이용하여 콘 플레이트 CP50-2를 이용하여 23℃의 온도 조건으로 점도를 측정하였다. 전단 속도가 1s-1인 점에서의 전단 점도가 2000mPa·s 이상 4000mPa·s 미만인 것을 우수, 4000mPa·s 이상 10000mPa·s 이하 또는 100mPa·s 이상 2000mPa·s 미만인 것을 가능, 10000mPa·s 초과 또는 100mPa·s 미만인 것을 불가로 하였다. 점도는 스핀 코팅 프로세스에의 적합성의 점에서 100~10000mPa·s가 바람직하다.
경화체의 가열 질량 감소율(표의 「내열성 1」, 「경화체의 1% 가열 질량 감소 온도」): 제작한 액상 수지 조성물을 PET 필름에 끼워넣고 두께 50μm가 될 때까지 눌러 펼쳤다. 수지 조성물을 파장 365nm의 블랙라이트에 의해 적산 광량 3000mJ/㎠의 조건으로 경화시켜 경화체를 제작하였다. 얻어진 경화체 5mg을 브루커 AXS사 제품 시차열·열질량 동시 측정 장치 「TG-DTA2000SA」에 의해 질소 기류하에 승온 속도 10℃/분으로 30℃에서 350℃까지, 그 후 이어서 공기 기류하의 승온 속도 20℃/분으로 350℃에서 800℃까지 승온하여 얻어진 경화체의 가열 질량 감소율을 측정하였다. 경화체의 1질량% 가열 질량 감소 온도를 나타내었다. 250℃ 이상의 값을 나타낸 것을 우수, 200℃ 이상 250℃ 미만의 값을 나타낸 것을 가능, 150℃ 이상 200℃ 미만의 값을 나타낸 것을 준가, 150℃ 미만의 값을 나타낸 것을 불가로 하였다. 가열 질량 감소율이 1질량%가 되는 온도는 반도체 제조 고온 공정 적합성의 점에서 150℃ 이상이 바람직하고, 250℃ 이상이 보다 바람직하다.
경화체의 탄성률 범위(표의 「내열성 2」·「-50~250℃에서의 탄성률」): TA 인스트루먼트 재팬사 제품 점탄성 측정 장치 RSA-G2를 이용하여 샘플의 동적 점탄성을 측정하였다. 측정은 척간 거리 10mm, 샘플 폭 8mm, 샘플 두께 0.5mm, 변형 0.1%, 인장 주파수 1Hz, 승온 속도 3℃/min, 온도 범위 -50~250℃의 범위에서 행하였다. 본 조건으로 온도 영역 전역에 걸쳐 저장 탄성률(E')이 10kPa 이상인 샘플을 가능, 어느 하나의 온도 영역에서 10kPa 미만이 되는 샘플을 불가로 하였다. 탄성률은 10kPa 이상이 바람직하다.
고온에서의 접착성(표의 「고온 조건하(250℃·1h·대기중)에서의 접착성」, 「외연부의 변색의 폭」, 「가열에 의한 박리」): 제작한 액상 수지 조성물에서 4인치 실리콘 웨이퍼(직경 10cm×두께 0.47mm)와 4인치 유리 웨이퍼(직경 10cm×두께 0.7mm)를 맞추어붙였다. 맞추어붙일 때에 수지 조성물의 두께는 50μm가 되도록 조정하였다. 맞추어붙임 후 파장 365nm의 블랙라이트에 의해 적산 광량 3000mJ/㎠의 조건으로 경화시켜 고온 조건하에서의 접착성 평가용 시험편을 제작하였다. 접착제는 맞추어붙임면의 전면에 도포하였다. 블랙라이트는 4인치 유리 웨이퍼 표면으로부터 조사하였다. 완성된 시험편을 미리 소정의 온도로 가열한 핫 플레이트 상에 4인치 실리콘 웨이퍼 측을 아래로 하여 놓고 외연부의 변색 영역의 웨이퍼 중심 방향으로의 폭 및 유리 측으로부터 육안으로 확인할 수 있는 박리의 유무를 관찰하였다. 핫 플레이트의 온도는 200℃ 및 250℃, 가열 계속 시간은 1시간으로 하였다. 각 온도 조건으로 변색 영역의 외연부로부터 중심 방향으로의 퍼지는 폭이 5mm 이하이고 또한 박리가 인정되지 않은 것은 가능, 폭이 5mm를 초과한 것이나 박리가 인정된 것은 불가로 하였다. 변색 영역의 외연부로부터 중심 방향으로의 퍼지는 폭은 5mm 이하가 바람직하다.
메카니컬/UV 레이저 박리 프로세스 적합성 평가용 시험체의 제작 공정: 제작한 액상 수지 조성물에서 4인치 실리콘 웨이퍼(직경 100mm×두께 0.47mm)와 4인치 유리 웨이퍼(직경 100mm×두께 0.7mm)를 맞추어붙이고 블랙라이트에 의해 365nm의 파장의 적산 광량 3000mJ/㎠의 조건으로 경화시켜 박리·해체 시험편을 제작하였다. 접착제는 맞추어붙임면의 전면에 도포하였다. 블랙라이트는 4인치 유리 웨이퍼 표면으로부터 조사하였다.
(1) 메카니컬 박리 프로세스 적합성(표의 「박리성」·「박리력」) 평가: 얻어진 시험체의 두 베이스재 사이에 PET 시트를 끼워넣고, 시험체를 다이싱 테이프(덴카사 제품 ERK-3580)에 실리콘 웨이퍼면을 아래로 하여 붙이고, 붙인 것을 진공 척 상에 놓고 고정한 상태로 시험체의 단부에 직경 50mm의 흡반을 붙이고, 그 흡반의 중앙에 전자 용수철저울의 측정부를 장착하여 이 저울을 상방으로 수직으로 끌어올리는 방법으로 박리성을 평가하였다. 박리에 필요로 하는 힘(박리력)이 10N 미만인 것을 우수, 10N 이상 50N 이하인 것을 가능, 50N을 초과한 것 및 PET 시트를 끼워넣을 수 없었던 것을 불가로 하였다. 박리력은 50N 이하가 바람직하고, 10N 이하가 보다 바람직하며, 10N 미만이 가장 바람직하다. 본 값이 50N 이하이면 메카니컬 박리 프로세스에 의한 박리가 용이해진다. 본 값이 10N 미만이면 메카니컬 박리 프로세스에 특히 바람직하게 적용할 수 있다.
(2) UV 레이저 박리 프로세스 적합성(표 6의 「UV 레이저 박리성」) 평가: 얻어진 시험체의 유리 지지체 측으로부터 UV 레이저를 조사하였다. UV 레이저는 쿼크 테크놀로지사 제품 UV 레이저 QLA-355를 출력 6W, 주파수 100kHz, 스캔 피치 25μm, 빔 지름 56μm로 사용하였다. 박리력의 평가는 상기 (1) 메카니컬 박리 프로세스 적합성 평가와 같은 순서로 박리력을 측정함으로써 행하였다.
(3) IR 레이저 박리 프로세스 적합성 평가: 본 방법은 예를 들어 일본특허 제4565804호 공보에 기재되어 있는 방법을 이용할 수 있다. 일본특허 제4565804호 공보에는 예를 들어 일본특허 제4405246호 공보에 기재된, 광을 흡수하여 열로 변환하는 광열 변환층(LTHC층)을 액상 수지 조성물과 병용하는 방법이 기재되어 있다. LTHC층은 지지체 표면에 도포하여 경화시킴으로써 형성된다. 일본특허 제4565804호 공보에는 LTHC층이 표면에 형성된 지지체의 같은 층 형성면 측과, 액상 수지 조성물을 스핀 코팅한 실리콘 웨이퍼의 액상 수지 조성물 도포면을 접합하고 지지체 측으로부터 UV 조사하여 경화하는 방법에 의해 제작한 적층체를 지지체를 상면으로 하여 고정 장치에 고정하고, 상면으로부터 YAG 레이저 또는 반도체 레이저를 조사하여 해체하는 방법이 기재되어 있다. 이 해체는 LTHC층이 IR 레이저의 광 에너지를 흡수하여 열로 변환하고, 그 열이 인접하는 수지층을 분해·기화시키며, 기화에 의해 발생한 기체의 층이 지지체와 수지층 사이의 접착력을 소실시킴으로써 이루어진다.
표 1~5의 결과로부터 본 발명의 수지 조성물은 상용성, 스핀 코팅 프로세스 적합성, 내열성이 우수한 조성물인 것을 알 수 있다. (A-1)을 이용하지 않고 모노머를 전부 (A-2)로 한 경우, 폴리이소부텐이 석출되고 상용성을 가지지 않는다(비교예 1). (A-2)를 이용하지 않으면 요구되는 내열성(1% 가열 질량 감소 온도, 탄성률)을 가지지 않는다(비교예 2). (B)를 이용하지 않으면 점도가 필요 최저한의 값에 도달하지 않는다(비교예 3). (C)로서 내열성이 낮은 페닐케톤계 광라디칼 중합 개시제인 아세토페논을 이용하면 본 발명의 효과를 가지지만 내열성은 작다(실시예 26).
또한, 표 6의 결과로부터 실시예 1에 관한 조성물이 메카니컬 박리성이 우수하고 또한 UV 레이저 박리성도 우수한 것을 알 수 있다. 특히 UV 레이저의 조사 후에는 UV 조사 전은 3N이었던 박리력의 값이 0.8N까지 저하되어 있는 것이 확인되었다.
본 발명의 수지 조성물은 재료의 상용성과 스핀 코팅시에 필요한 최저 점도가 확보되어 있고, 실온 및 고온 조건에서의 접착성, 내열성 및 박리성이 우수하다.
본 실시예에 관한 수지 조성물은 메카니컬 박리 프로세스에 대한 적합성을 가진다. 상기 실시예 1에 기재된 방법으로 제작한 실리콘 웨이퍼/유리 지지체 적층체의 단부의 베이스재 계면에 개열 발생용의 얇고 예리한 금속의 블레이드를 삽입하고 나서 유리 지지체를 상측으로 하여 수평으로 고정해 두고, 블레이드 삽입 후에 상방의 지지체에 상향의 응력을 인가하여 상기 개열을 진전시켜 웨이퍼-지지체를 박리시키는 방법에 의해 박리력 3N으로 박리 가능하였다.
또한, 박리에 필요로 하는 에너지의 평가 방법으로서 상기와 같이 얇고 예리한 블레이드를 일정 거리만큼 삽입하고 그 때에 개열이 진전하는 거리를 측정하는 Maszara 시험이라는 방법을 이용하였다. 이 시험에서도 실시예 1의 조성의 액상 수지를 이용하여 접합한 샘플은 0.8J/㎠라는 충분히 낮은 값을 나타내었다.
덧붙여, 상기 메카니컬 박리에 의해 박리한 적층체의 실리콘 웨이퍼 표면의 XPS 원소 해석을 서모사 제품 X선 광전자 분광 장치 K-Alpha를 이용하여 실시한 결과, 접합 전의 실리콘 웨이퍼와 같은 데이터를 얻을 수 있었다(즉 유기물에 유래하는 탄소 피크 강도에 변화가 보이지 않았다). 이 결과로부터 박리 후의 실리콘 웨이퍼의 세정이 불필요한 효과가 얻어지는 것도 알 수 있었다. 도 1 및 하기 표 7은 실시예 1의 조성의 시료를 이용하여 베어 Si 웨이퍼와 유리 지지체를 접합하고 나서 박리한 후의 베어 실리콘 웨이퍼 표면의 XPS 해석 데이터이다. 원소 분석의 결과, 가고정제의 수지 조성물의 잔사가 없는 것을 확인할 수 있다.
도 1에 도시된 XPS 데이터로부터 대조(리퍼런스)의 미(未)세정품에서는 조성물의 잔사가 부착되어 있음을 나타내는 피크가 있는 것을 알 수 있다. 한편, 본 실시예에 관한 샘플의 미세정품에서는 그 피크가 명백하게 작고 세정을 필요로 하지 않는다. 하기 표 7에는 대조와 본 실시예의 샘플 각각에 대해 3개소의 측정을 행하여 검출 원소의 반정량치와 그 평균치를 나타내었다.
본 실시예에 관한 수지 조성물은 UV 레이저 박리 프로세스에 대한 적합성을 가진다. 상기 실시예 1에 기재된 방법으로 제작한 실리콘 웨이퍼/유리 지지체 적층체를 실리콘 웨이퍼를 하측으로 하여 고정 장치에 고정하고, 유리 지지체 측으로부터 쿼크 테크놀로지사 제품 UV 레이저 QLA-355를 출력 6W, 주파수 100kHz, 스캔 피치 25μm, 빔 지름 56μm로 조사 후 상기 (1) 메카니컬 박리 프로세스 적합성 평가와 같은 순서로 박리력을 측정한 바, UV 조사 전은 3N이었던 값이 0.8N까지 저하되었다.
본 발명은 내열성, 저아웃가스성, 박리성이 우수하다.
본 발명의 조성물은 여러 가지 전자 부품, 광학 부품이나 광학 디바이스의 제조에서 자외선 또는 가시광선을 조사하는 것만으로 용이하게 강한 접착성을 발현하기 때문에 작업성, 생산성이 우수하다. 본 발명의 조성물의 경화체는 더욱이 250℃라는 고온에서도 아웃가스의 양이 극히 적다. 본 발명의 조성물은 가공 후에 박리하는 것이 용이하다. 그 때문에 본 발명의 조성물을 이용하여 접착한 여러 가지 전자 부품, 광학 부품, 광학 디바이스는 200℃를 넘는 고온에서의 증착 처리나 고온에서의 소부도장이 실시되는 경우에도 적용 가능하다.
IC나 저항, 인덕터 등의 전자 부품 이외에 이미지 센서 등의 광학 부품도 회로 기판에의 표면 실장이 적용되게 되어 있다. 그 경우는 고온의 땜납 리플로우를 거치게 된다. 최근에 특히 땜납의 납프리화에 따라 땜납 리플로우의 온도 조건도 엄격해지고 있다. 이러한 생산 공정에서 광학 부품이나 광학 디바이스의 품질을 높이기 위해 또는 생산성이나 생산 수율을 높이기 위해 본 발명의 조성물의 사용 개소는 고온 가열 처리에 충분히 견디는 것이 요구된다. 본 발명의 조성물을 사용하여 제조된 광학 부품이나 광학 디바이스는 상기 고온 가열 처리에 충분히 견딜 수 있기 때문에 산업상 매우 유용하다.

Claims (19)

  1. 하기 (A)~(C)를 함유하는 가고정 조성물.
    (A) 하기 (A-1)과 (A-2)를 함유하는 (메타)아크릴레이트
    (A-1) 호모폴리머의 Tg가 -100℃~60℃인 단관능 (메타)아크릴레이트
    (A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트
    (B) 폴리이소부텐 단독 중합체
    (C) 광라디칼 중합 개시제
  2. 청구항 1에 있어서,
    (A-1)성분이 알킬기를 갖는 단관능 (메타)아크릴레이트인 가고정 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    (A-2) 다관능 (메타)아크릴레이트의 분자량이 900 이하인 가고정 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    (A-2)성분이 지환식 골격을 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트인 가고정 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    (A-2)성분이 트리시클로데칸디메탄올 디(메타)아크릴레이트 및 1,3-디(메타)아크릴로일옥시아다만탄에서 선택되는 1종 이상인 가고정 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    (B)성분이 중량 평균 분자량이 1,000 이상 5,000,000 이하이며, 또한 분자량 분포가 1.1 이상 5.0 이하인 폴리이소부텐 단독 중합체인 가고정 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    (C)성분이 아실포스핀옥사이드계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물에서 선택되는 1종 이상인 광라디칼 중합 개시제인 가고정 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    (C)성분이 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀옥사이드 및 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 1-(O-아세틸옥심)에서 선택되는 1종 이상인 가고정 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서,
    (A)~(B)성분의 합계 100질량부에 대해 (C)성분 0.01~5질량부를 함유하는 가고정 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서,
    (A)~(B)성분의 합계 100질량부 중 (A-1)성분 54~90질량부, (A-2)성분 1~40질량부, (B)성분 1~20질량부를 함유하는 가고정 조성물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물로 이루어지는 가고정 접착제.
  12. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물을 경화하여 얻어지는 경화체.
  13. 청구항 12에 기재된 경화체로 이루어지는 점착 시트.
  14. 청구항 12에 있어서,
    가열 질량 감소율이 1질량%가 되는 온도가 250℃ 이상인 경화체.
  15. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 가고정 조성물로 이루어지는 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
  16. 청구항 15에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제를 사용하여 베이스재를 접착한 접착체.
  17. 청구항 15에 기재된 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제를 이용한 박형 웨이퍼의 제조 방법.
  18. 청구항 15에 있어서,
    메카니컬 박리용인 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
  19. 청구항 15에 있어서,
    UV 레이저 박리용인 전자 디바이스 제조용 가고정 접착제.
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