KR102226981B1 - 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 - Google Patents

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치 Download PDF

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카즈히로 니시지마
토모히로 이무라
마나부 사또
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Abstract

본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 적어도, (A) 분자당 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오가노폴리실록산; (B) 평균 단위 화학식 (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d로 나타내는 오가노실록산 수지(화학식에서, R1은 동일하거나 서로 상이하며, 수소 원자 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기를 나타내지만, 분자당 적어도 2개의 R1은 수소 원자를 나타내고; R2는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기를 나타내며; a, b, 및 c는 0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 ≤ c < 0.2, 및 0 < d < 1을 만족하되, 0.6 ≤ a/d ≤ 1.5, 1.5 ≤ b/d ≤ 3, 및 a + b + c + d = 1인 숫자임); 및 (C) 수소규소화 반응을 위한 촉매를 포함한다. 본 조성물은 반도체 소자에 대한 뛰어난 접착성을 가지며, 기포 발생이 극히 적은 경화물을 형성할 수 있다.

Description

경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 반도체 장치
본 발명은 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 상기 조성물의 경화물로 반도체 소자를 접착하여 이루어지는 반도체 장치에 관한 것이다.
경화성 오가노폴리실록산 조성물은 포토커플러, 발광 다이오드, 또는 고체 촬상 소자와 같은 반도체 소자를 갖는 반도체 장치에서 반도체 소자를 접착하는 데 사용되어 왔다. 이러한 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 예로서, 특허 문헌 1과 2는, 예를 들어, 실질적으로 선형 또는 환형인 알케닐-함유 오가노폴리실록산; 분지형 알케닐-함유 오가노폴리실록산; 분자 사슬에 규소-결합 수소를 갖는 선형 오가노폴리실록산; 및 규소-결합 수소를 갖는 분지형 오가노폴리실록산을 포함하고 (구체적으로는, 평균 단위 화학식 [H(CH3)2SiO1/2]0.67(SiO4/2)0.33로 나타내는 오가노폴리실록산 수지 및 평균 단위 화학식 [H(CH3)2SiO1/2]0.50[(CH3)3SiO1/2]0.17(SiO4/2)0.33로 나타내는 오가노폴리실록산 수지를 포함하고); 수소규소화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제안하였고, 특허 문헌 3은, 분자당 적어도 2개의 알케닐을 갖는 선형 오가노폴리실록산; 분자당 적어도 2개의 알케닐을 갖는 분지형 오가노폴리실록산; 및 분자당 적어도 2개의 규소-결합 탄화수소를 갖는 분지형 오가노폴리실록산을 포함하고(구체적으로는, 평균 단위 화학식 [H(CH3)2SiO1/2]0.44(SiO4/2)0.56로 나타내는 오가노폴리실록산 수지, 평균 단위 화학식 [H(CH3)2SiO1/2]0.25[(CH3)3SiO1/2]0.25(SiO4/2)0.50로 나타내는 오가노폴리실록산 수지, 및 평균 단위 화학식 [(CH3)2SiO1/2]0.20[H(CH3)3SiO2/2]0.40(SiO4/2)0.40로 나타내는 오가노폴리실록산 수지를 포함하고); 수소규소화 촉매를 포함하는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 개시하였다.
생성되는 경화물(cured material)의 기계적 강도 및/또는 경도를 조절하기 위해 이들 경화성 오가노폴리실록산 내에 규소-결합 수소를 갖는 오가노폴리실록산을 포함시킨다 하더라도, 이러한 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 반도체 소자에 대한 불충분한 접착력 또는 경화물에서의 기포 형성(bubbling)으로 인한 접착 강도의 감소와 같은 문제를 갖는다.
종래 기술 문헌
특허 문헌
　　특허 문헌 1: 일본 미심사 특허 공개 제2012-012433호
　　특허 문헌 2: 일본 미심사 특허 공개 제2012-012434호
　　특허 문헌 3: 일본 미심사 특허 공개 제2016-155967호
본 발명의 목적은 반도체 소자에 대한 뛰어난 접착력을 갖는 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제공하여, 기포 형성이 거의 없는 경화물을 형성하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 뛰어난 신뢰성을 갖는 반도체 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 적어도
(A) 분자당 적어도 2개의 알케닐을 갖는 오가노폴리실록산;
(B) 다음의 평균 단위 화학식:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d
(여기서, R1은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이지만, 분자당 적어도 2개의 R1은 수소이고; R2는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소이며, a, b, 및 c는 0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 ≤ c < 0.2, 및 0 < d < 1을 만족하되, 0.6 ≤ a/d ≤ 1.5, 1.5 ≤ b/d ≤ 3, 및 a + b + c + d = 1인 숫자임)
으로 나타내는 (성분 (A) 내의 알케닐에 대한 성분 (B) 내의 규소-결합 수소의 몰비가 0.5 내지 5가 되는 양의) 오가노폴리실록산 수지; 및
(C) (상기 조성물을 경화시키기에 충분한 양의) 수소규소화 촉매를 포함한다.
또한, 조성물은 바람직하게는 (D) 20 내지 200 m2/g의 BET 특이적 표면적을 갖는 퓸드 실리카(fumed silica)를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 1 내지 20 질량부로 포함한다.
또한, 조성물은 바람직하게는 (E) 수소규소화 억제제를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 0.001 내지 5 질량부로 포함한다.
또한, 조성물은 (F) 접착 촉진제를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 0.01 내지 10 질량부로 포함한다.
조성물은, (G) 평균 화학식 R3R4 2SiO(R4 2SiO)m(R4HSiO)nSiR4 2R3로 나타내는 오가노폴리실록산을 (여기서, R3은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고, R4는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고, m은 0 내지 50의 숫자이고, n은 0 내지 50의 숫자이지만, n이 0일 때 R3은 수소임) 성분 (A) 내의 알케닐에 대한 성분 (G) 내의 규소-결합 수소의 몰비가 최대 0.3가 되는 양으로 포함할 수 있다.
이러한 조성물을 경화하면 JIS K 6253에 의해 규정된 D형 경도계 경도(durometer D hardness)가 30 내지 70인 경화물이 형성된다.
조성물은 반도체 소자의 접착제로서 적합하다.
본 발명의 반도체 장치는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 접착되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 반도체 소자에 대한 뛰어난 접착력을 가지며, 기포가 거의 없는 경화물을 형성하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 반도체 장치는 뛰어난 신뢰성을 갖는 것을 특징으로 한다.
도 1은 본 발명의 예시적인 반도체 장치인 표면 실장형 발광 다이오드(LED) 장치의 단면도이다.
성분 (A)는 분자당 적어도 2개의 알케닐을 갖는 오가노폴리실록산이다. 성분 (A) 내의 예시적인 알케닐은 C2-12 알케닐, 예컨대 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 부테닐(butenyl), 펜테닐(pentenyl), 헥세닐(hexenyl), 헵테닐(heptenyl), 옥테닐(octenyl), 노네닐(nonenyl), 데세닐(decenyl), 운데세닐(undecenyl), 또는 도데세닐(dodecenyl)이며, 바람직하게는 비닐이다. 성분 (A) 내에서 알케닐 외의 규소에 결합하는 예시적인 기(group)는, 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(isopropyl), 부틸(butyl), 이소부틸(isobutyl), 삼차-부틸(tert-butyl), 펜틸(pentyl), 네오펜틸(neopentyl), 헥실(hexyl), 시클로헥실(cyclohexyl), 헵틸(heptyl), 옥틸(octyl), 노닐(nonyl), 데실(decyl), 운데실(undecyl), 또는 도데실(docecyl)과 같은 C2-12 알킬; 페닐(phenyl), 톨릴(tolyl), 크실릴(xylyl), 또는 나프틸(naphthyl)과 같은 C6-20 아릴; 벤질, 페네틸, 또는 페닐프로필과 같은 C7-20 아랄킬; 및 이들 기 내의 수소의 일부 또는 전부가 불소(fluorine), 염소(chlorine), 또는 요오드(iodine)와 같은 할로겐으로 치환되는 기이다. 성분 (A) 내의 규소는 본 발명의 목적에 지장을 주지 않는 범위 이내로 소량의 히드록실 또는 알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시)를 가질 수 있다.
구체적으로 한정되는 것은 아니지만, 성분 (A)의 예시적인 분자 구조는 선형, 부분적으로 분지된 선형, 환형, 또는 3차원 망 구조이다. 성분 (A)는 이러한 분자 구조를 갖는 하나의 오가노폴리실록산이거나, 이러한 분자 구조를 갖는 둘 이상의 오가노폴리실록산의 혼합물일 수 있다.
선형, 부분적으로 분지된 선형, 또는 환형 오가노폴리실록산은 다음의 평균 단위 화학식으로 나타낸다:
(R5 3SiO1/2)e(R5 2SiO2/2)f(R5SiO3/2)g(SiO4/2)h(HO1/2)i.
본 화학식에서, R5는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소인데, 이의 구체적인 예는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 삼차-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 또는 도데실과 같은 C1-12 알킬; 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 운데세닐, 또는 도데세닐과 같은 C2-C12 알케닐; 페닐, 톨릴, 크실릴, 또는 나프틸과 같은 C6-20 아릴; 벤질, 페네틸, 또는 페닐프로필과 같은 C7-20; 및 이들 기 내의 수소의 일부 또는 전부가 플루오린, 클로린, 또는 요오드와 같은 할로겐으로 치환되는 기이다. 분자당 적어도 2개의 R5는 알케닐, 바람직하게는 비닐이다.
화학식에서, e, f, g, h, 및 i는 실록산 구조 단위의 비 및 히드록실의 비를 나타내는 숫자이며, 0 ≤ e ≤ 0.05, 0.9 ≤ f ≤ 1, 0 ≤ g ≤ 0.03, 0 ≤ h ≤ 0.03, 0 ≤ i ≤ 0.2, 및 e + f + g + h = 1을 만족한다. 이는 e가 범위의 상한을 초과하는 경우, 오가노폴리실록산의 점도가 지나치게 감소되어, 생성되는 조성물의 취급 작업성을 떨어뜨리고 경화물의 경도를 감소시키기 때문이다. g 및 h가 범위의 상한을 초과하는 경우, 오가노폴리실록산의 점도가 지나치게 증가되어, 생성되는 조성물의 취급 작업성을 떨어뜨리고 생성되는 경화물을 부서지기 쉽게 만든다. f의 범위는, 예를 들어, e, g, 및 h에 의해 결정되지만, f가 범위의 하한 미만인 경우, 생성되는 조성물에 적절한 점도를 부여할 수 없게 되고, 경화물에 적절한 경도 및 기계적 강도를 부여할 수 없게 된다. 오가노폴리실록산은 바람직하게는 25℃에서 액체이며; 구체적으로, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 3 내지 100,000 mPa-s이거나, 더 바람직하게는 5 내지 5,000 mPa-s이다. 이는, 점도가 범위의 하한 이상인 경우에, 생성되는 경화물이 개선된 기계적 강도를 갖게 되고, 점도가 범위의 상한 이하인 경우에, 생성되는 조성물이 개선된 취급 작업성을 갖게 되기 때문이다.
이러한 오가노폴리실록산의 예는 다음의 평균 단위 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산이다. 화학식에서, Vi는 비닐, Me는 메틸, 및 Ph는 페닐을 나타낸다.
(ViMe2SiO1/2)0.012(Me2SiO2/2)0.998
(ViMe2SiO1/2)0.007(Me2SiO2/2)0.993
(Me3SiO1/2)0.007(Me2SiO2/2)0.983(MeViSiO2/2)0.010
(Me3SiO1/2)0.01(MeViSiO1/2)0.01(Me2SiO2/2)0.96(MeSiO3/2)002
(ViMe2SiO1/2)0.005(Me2SiO2/2)0.895(MePhSiO2/2)0.100
다른 예는 다음의 평균 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산이다. 화학식에서, Vi 및 Me는 전술한 바와 동일하다.
(MeViSiO2/2)3
(MeViSiO2/2)4
(MeViSiO2/2)5
분지형 또는 3차원 망 오가노폴리실록산은 다음의 평균 단위 화학식으로 나타낸다:
(R5 3SiO1/2)j(R5 2SiO2/2)k(R5SiO3/2)l(SiO4/2)p(HO1/2)q.
화학식에서, R5는 1가 탄화수소이며, 이의 예는 전술한 것과 동일하다. 분자당 적어도 2개의 R5는 알케닐, 바람직하게는 비닐이다.
화학식에서, j, k, l, p, 및 q는 실록산 구조 단위의 비 및 히드록실의 비를 나타내는 숫자이며, 0.4 ≤ j ≤ 0.6, 0 ≤ k ≤ 0.05, 0 ≤ l ≤ 0.05, 0.4 ≤ p ≤ 0.6, 0 ≤ q ≤ 0.05, 및 j + k + l + p = 1을 만족한다. 이는, j가 범위의 하한 미만인 경우에 경화물의 기계적 강도가 감소하게 되고, j가 범위의 상한을 초과하는 경우에 경화물에 충분한 경도를 부여할 수 없게 되기 때문이다. k가 범위의 상한을 초과하는 경우, 경화물에 충분한 경도를 부여할 수 없게 된다. l이 범위의 상한을 초과하는 경우, 경화물의 기계적 강도가 감소하게 된다. p가 범위의 하한 미만인 경우, 경화물에 충분한 경도를 부여할 수 없게 되고, p가 범위의 상한을 초과하는 경우, 생성되는 조성물의 분산이 감소하게 되고 경화물에 충분한 기계적 강도를 부여할 수 없게 된다. 25℃에서의 형상은 구체적으로 한정되지 않으며, 그 형상이 선형, 부분적으로 분지된 선형, 또는 환형 오가노폴리실록산과 비슷하다면 액체 또는 고체일 수 있다.
이러한 오가노폴리실록산의 예는 다음의 평균 조성 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산이다. 화학식에서, Vi, Me, 및 Ph는 전술한 바와 동일하다.
(ViMe2SiO1/2)0.10(Me3SiO1/2)0.33(SiO4/2)0.57(HO1/2)0.03
(ViMe2SiO1/2)0.13(Me3SiO1/2)0.35(SiO4/2)0.52(HO1/2)0.02
(ViMePhSiO1/2)0.10(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.45(HO1/2)0.03
(ViMe2SiO1/2)0.09(Me3SiO1/2)0.31(SiO4/2)0.60(HO1/2)0.04
(ViMe2SiO1/2)0.10(Me3SiO1/2)0.40(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.03
성분 (A)는 바람직하게는 15 내지 100 질량%의 선형, 부분적으로 분지된 선형, 또는 환형 오가노폴리실록산 및 0 내지 85 질량%의 분지형 또는 3차원 망 오가노폴리실록산을 포함한다. 이는, 전자의 오가노폴리실록산의 함량이 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 경화물에 충분한 가요성을 부여할 수 있기 때문이다.
양호한 취급 작업성을 가지고 있기 때문에, 이러한 성분 (A)는 바람직하게는 25℃에서 액체이며; 구체적으로, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 100 내지 5,000,000 mPa-s의 범위이거나 더 바람직하게는 500 내지 100,000 mPa-s의 범위이다.
성분 (B)는 다음의 평균 단위 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산 수지이다:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d.
화학식에서, R1은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이다. 1가 탄화수소인 R1의 예는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 삼차-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 또는 도데실과 같은 C1-12 알킬; 페닐, 톨릴, 크실릴, 또는 나프틸과 같은 C6-20 아릴; 벤질, 페네틸, 또는 페닐프로필과 같은 C7-20 아랄킬; 및 이들 기 내의 수소의 일부 또는 전부가 플루오린, 클로린, 또는 요오드와 같은 할로겐으로 치환되는 기이다. 그러나, 분자당 적어도 2개의 R1은 수소이다.
화학식에서, R2는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소이며, 이의 예는 R1과 동일한 기이다.
화학식에서, a, b, 및 c는 0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 ≤ c < 0.2, 및 0 < d < 1을 만족하되, 0.6 ≤ a/d ≤ 1.5, 1.5 ≤ b/d ≤ 3, 및 a + b + c + d = 1인 숫자이며, 바람직하게는 0.7 ≤ a/d ≤ 1.5 및 1.5 ≤ b/d ≤ 2.5를 만족하는 숫자, 0.7 ≤ a/d ≤ 1.4 및 1.6 ≤ b/d ≤ 2.5를 만족하는 숫자, 또는 0.8 ≤ a/d ≤ 1.4 및 1.6 ≤ b/d ≤ 2를 만족하는 숫자이다. 이는 a/d가 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물의 점도가 지나치게 증가되지 않기 때문이고, a/d가 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 경화물이 양호한 접착 특성을 갖기 때문이다. b/d가 범위 내에 있는 경우, 생성되는 경화물이 양호한 접착 특성을 갖는다.
이러한 성분 (B)의 중량 평균 분자량(Mw)은 바람직하게는 6,000 이상이고, 더 바람직하게는 8,000 이상이며, 더욱 더 바람직하게는 10,000 이상이다. 이는, 성분 (B)의 중량 평균 분자량이 하한 이상인 경우, 생성되는 경화물이 양호한 접착 강도를 갖고, 경화물 내의 기포 형성이 억제되기 때문이다.
이러한 성분 (B)의 예는 다음의 평균 단위 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산:
(Me3SiO1/2)0.23(MeHSiO2/2)0.51(SiO4/2)0.26,
다음의 평균 단위 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산:
(Me3SiO1/2)0.24(MeHSiO2/2)0.49(SiO4/2)0.27, 및
다음의 평균 단위 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산이다:
(Me3SiO1/2)0.24(Me2SiO2/2)0.10(MeHSiO2/2)0.40(SiO4/2)0.26.
성분 (B)의 함량은, 생성되는 경화물이 양호한 경도, 기계적 특성, 및 접착력을 갖도록, 성분 (B) 내의 규소-결합 수소의 몰비가 성분 (A) 내의 알케닐 1몰(mol)에 대해 0.5 내지 5몰의 범위, 바람직하게는, 0.5 내지 3몰의 범위, 및 더 바람직하게는 0.5 내지 2몰의 범위가 되도록 하는 양이다.
성분 (C)는 조성물의 수소규소화를 촉진하기 위한 수소규소화 촉매이다. 이러한 성분 (C)의 예는, 백금족 금속 촉매 또는 백금족 금속 화합물 촉매, 바람직하게는, 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 또는 팔라듐계 촉매, 및 더 바람직하게는 백금계 촉매이다. 백금계 촉매의 예는 백금 미세 분말, 백금흑(platinum black), 염화백금(platinic chloride), 알코올-변성 염화백금, 염화백금과 디올레핀의 복합체, 백금-올레핀 복합체, 백금 비스(아세토아세테이트) 또는 백금 비스(아세틸아세토네이트)와 같은 백금-카보닐 복합체, 염화백금-디비닐테트라메틸디실록산 복합체 또는 염화백금-테트라비닐테트라메틸시클로테트라실록산과 같은 염화백금-알케닐실록산 복합체, 백금-디비닐테트라메틸디실록산 복합체 또는 백금-테트라비닐테트라메틸시클로테트라실록산과 같은 백금-알케닐실록산, 및 염화백금과 아세틸렌 알코올 간의 복합체이며; 특히 바람직하게는 양호한 수소규소화 성능을 위한 백금-알케닐실록산 복합체이다.
알케닐실록산의 예는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 알케닐실록산 내의 메틸의 일부가 에틸이나 페닐 등으로 치환되는 알케닐실록산 올리고머, 및 알케닐실록산 내의 비닐의 일부가 알릴 또는 헥세닐 등으로 치환되는 알케닐실록산 올리고머이다. 특히, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산이 생산된 백금-알케닐실록산의 양호한 안정성을 위해 바람직하다.
백금-알케닐실록산 촉매의 안정성을 개선하기 위해, 이들 백금-알케닐실록산 촉매는 바람직하게는 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디알릴-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3-디비닐-1,3-디메틸-1,3-디페닐디실록산, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산과 같은 알케닐실록산 올리고머, 또는 디메틸실록산 올리고머와 같은 오가노실록산 올리고머에 용해되고, 특히 바람직하게는 알케닐실록산 올리고머에 용해된다.
성분 (C)의 함량이 조성물의 경화를 촉진하는 양인 경우, 구체적으로는 조성물 내의 백금족 금속(구체적으로는 백금)이 질량 단위로 0.01 내지 500 ppm 범위, 바람직하게는 0.01 내지 100 ppm, 및 더 바람직하게는 0.1 내지 50 ppm의 범위가 되게 하는 양인 경우, 그 함량은 제한되지 않는다. 이는, 성분 (C)의 함량이 범위의 하한 이상인 경우, 생성되는 조성물이 양호한 경도를 가지고, 함량이 범위의 상한 이하인 경우, 생성되는 경화물이 착색과 같은 문제를 저지하기 때문이다.
또한, 조성물은 바람직하게는 (D) 20 내지 200 m2/g의 BET 특이적 표면적을 갖는 퓸드 실리카(fumed silica)를 취급 작업성 및 접착성의 개선을 위해 포함한다. 한정되지는 않지만, 조성물(D)의 함량은 생성되는 경화물에 양호한 기계적 특성을 부여하도록, 바람직하게는 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 1 내지 20 질량부의 범위이다.
조성물은 바람직하게는 실온에서의 가용 시간을 연장시키고 저장 안정성을 개선하는 (E) 수소규소화 억제제를 함유한다. 성분 (E)의 예는, 1-에티닐시클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 또는 2-페닐-3-부틴-2-올과 같은 알킨 알코올(alkyne alcohol); 3-메틸-3-펜텐-1-인 또는 3,5-디메틸-3-헥센-1-인과 같은 엔인 화합물(enyne compound); 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥센일시클로테트라실록산과 같은 메틸 알케닐 실록산 올리고머(methyl alkenyl siloxane oligomer); 디메틸비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란 또는 메틸비닐비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란과 같은 알킨 옥실란(alkyne oxysilane); 메틸트리스(1-메틸-1-페닐-프로핀옥시)실란, 디메틸비스(1-메틸-1-페닐-프로핀옥시)실란, 메틸트리스(1,1-디메틸-프로핀옥시)실란, 또는 디메틸비스(1,1-디메틸-프로핀옥시(실란)과 같은 알킨 옥실란 화합물(alkyne oxysilane compound); 및 벤조트리아졸(benzotriazole)이다.
성분 (E)의 함량은 제한되지 않고, 성분 (A), (B), 및 (C)가 혼합될 때 경화를 억제하고 겔화(gelling)를 야기하지 않을 정도로 충분한 양이며, 조성물에 충분한 가사 시간(pot life)을 부여하도록 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해, 바람직하게는 0.0001 내지 5 질량부, 더 바람직하게는 0.01 내지 5 질량부, 및 더욱 더 바람직하게는 0.01 내지 3 질량부이다.
조성물은, 경화되는 동안 접촉되는 기판에 대한 접착을 더 개선하기 위해 바람직하게는 (F) 접착 촉진제를 함유한다. 접착 촉진제는 수소규소화에 의해 경화되는 경화성 오가노폴리실록산 조성물에 첨가될 수 있는 종래의 접촉 촉진제일 수 있다.
이러한 성분 (F)의 예는, 트리알콕시실록시(예: 트리메톡시실록시 또는 트리에톡시실록시) 또는 트라알콕시실릴알킬 (예: 트리메톡시실릴에틸 또는 트리에톡시실릴에틸) 및 히드록실 또는 알케닐(예: 비닐 또는 알릴)을 갖는 오가노실란 또는 약 4 내지 20개의 규소로 이루어진 선형, 분지형, 또는 환형 오가노실록산 올리고머; 트리알콕시실록시 또는 트리알콕시실릴알킬 및 메타크릴옥시알킬(예를 들어, 3-메타크릴옥시프로필)을 갖는 오가노실란 또는 약 4 내지 20개의 규소로 이루어진 선형, 분지형, 또는 환형 오가노실록산 올리고머; 트리알콕시실록시 또는 트라알콕시실릴알킬 및 에폭시-결합 알킬(예를 들어, 3-글리시독시프로필, 4-글리시독시부틸, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸, 또는 3-(3,4-에폭시시클로헥실)프로필)을 갖는 오가노실란 또는 약 4 내지 20개의 규소로 이루어진 선형, 분지형, 또는 환형 오가노실록산 올리고머; 아미노알킬트리알콕시실란과 에폭시-결합 알킬트리알콕시실란의 반응 생성물; 및 에폭시-함유 에틸 폴리실리케이트이며, 구체적으로는, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 수소트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란과 3-아미노프로필트리에톡시실란의 반응 생성물, 실라놀-차단 메틸비닐실록산 올리고머와 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 축합 반응 생성물, 실라놀-차단 메틸비닐실록산 올리고머와 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란의 축합 반응 생성물; 및 트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트이다.
성분 (F)의 함량은 제한되지 않으며, 경화 특성을 위해 및 경화물의 착색을 촉진하지 않도록, 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량부이거나, 더 바람직하게는 0.01 내지 5 질량부이다.
조성물은 성분 (B) 외의 규소-결합 수소를 갖는 오가노폴리실록산을 함유할 수 있다. 이러한 오가노폴리실록산의 예는 (G) 다음의 평균 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산이다:
R3R4 2SiO(R4 2SiO)m(R4HSiO)nSiR4 2R3.
화학식에서, R3은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이다. R3인 1가 탄화수소의 예는 R1과 동일한 1가 탄화수소이다.
화학식에서, R4는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이며, 이의 예는 R1과 동일한 1가 탄화수소이다.
화학식에서, m은 0 내지 50의 숫자이고 n은 0 내지 50의 숫자이지만, n이 0인 경우, R3은 수소이다.
이러한 오가노폴리실록산의 예는 다음의 평균 단위 화학식을 갖는 오가노폴리실록산이다. 화학식에서의 Me 및 Ph는 전술한 것과 동일하다.
Me3SiO(MeHSiO)10SiMe3
HMe2SiO(Me2SiO)10SiMe2H
Me3SiO(MeHSiO)80SiMe3
Me3SiO(Me2SiO)30(MeHSiO)30SiMe3
Me2PhSiO(MeHSiO)35SiMe2Ph
한정되지는 않지만, 이러한 오가노폴리실록산의 함량은, 양호한 접착력을 가지고 기포 형성이 저지된 경화물을 얻을 수 있도록, 성분 (A) 내의 총 알케닐의 1몰에 대해 성분 (G) 내의 규소-결합 수소가 바람직하게는 최대 0.5몰이 되도록 하는 양, 더 바람직하게는 최대 0.3몰이 되도록 하는 양이다.
이들이 본 발명의 목적에 방해가 되지 않는다면, 조성물은 다른 임의의 성분을 함유할 수 있으며, 이에는 실리카, 유리, 알루미나, 또는 산화 아연과 같은 성분 (D) 외의 무기 필러(inorganic filler); 실리콘 고무 분말; 실리콘 수지 또는 폴리메타크릴레이트 수지와 같은 수지 분말; 내열제(heat resistance agent), 염료(dye), 안료(pigment), 내연제(flame retardant), 및 용매(solvent)가 포함된다.
조성물은 취급 작업성의 관점에서, 바람직하게는 25℃에서 액체이며, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 10 내지 1,000,000 mPa-s의 범위이다. 조성물이 반도체 소자의 접착제로서 사용되는 경우, 25℃에서의 점도는 바람직하게는 1,000 내지 500,000 mPa-s의 범위이다.
조성물은 실온에서 방치함으로써, 또는 가열에 의해 경화되지만, 신속한 경화를 위해 가열되는 것이 바람직하다. 가열 온도는 바람직하게는 50℃ 내지 200℃의 범위이다.
이러한 조성물은, 특히 냉-온 사이클을 거칠 때, 강철, 스테인리스 강, 알루미늄, 구리, 은, 티타늄, 또는 티타늄 합금과 같은 금속; 실리콘 반도체, 갈륨-인-기반 반도체, 또는 갈륨-비소-기반 반도체와 같은 반도체 소자; 세라믹; 유리, 열가소성 수지; 또는 극성 기(polar group)를 갖는 열가소성 수지 등에 대해 뛰어난 초기 접착력 및 접착 지속성을 갖는다.
조성물을 경화하면 바람직하게는 JIS K 6253에 기술된 D형 경도계 경도가 30 내지 70인 경화물이 형성된다. 이는, 경도가 범위의 하한 미만인 경우, 조성물은 응집력이 약해지고 충분한 강도 및 접착력을 얻지 못하게 되며, 경도가 범위의 상한을 초과하는 경우, 조성물이 충분한 접착력을 얻지 못하기 때문이다.
이어서, 본 발명의 반도체 장치가 상세하게 설명될 것이다.
본 발명의 반도체 장치는, 일 경우에, 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 포함하는 접착성 경화물에 의해 반도체 소자가 접착되는 것을 특징으로 한다. 반도체 소자는 구체적으로, 예를 들어, 발광 다이오드(LED), 반도체 레이저, 포토다이오드(photodiode), 포토트랜지스터(phototransistor), 고체 촬상 소자(solid-state image sensor), 또는 포토커플러(photocoupler)와 리셉터(receptor)이며, 특히 바람직하게는 발광 다이오드(LED)이다,
광(light)은 발광 다이오드(LED)에 의해 반도체의 상, 하, 좌, 우로부터 방출되기 때문에 소자를 구성하는 부품들은 광을 흡수하지 않아야 하고, 이 때문에 높은 광 투과율 및 높은 반사율을 갖는 재료가 선택된다. 반도체 소자가 실장되는 기판도 이에 대해서는 예외가 아니다. 이러한 기판의 예는, 은, 금, 또는 구리와 같은 전도성 금속; 알루미늄이나 니켈과 같은 비-전도성 금속; PPA 또는 LDP와 같이, 백색 안료와 혼합된 열가소성 수지; 에폭시 수지, BT 수지, 폴리이미드 수지, 또는 실리콘 수지와 같이, 백색 안료를 함유하는 열경화성 수지; 및 알루미나 또는 알루미나 질화물과 같은 세라믹이다. 조성물은 광 반도체 소자 및 기판에 대해 우수한 접착력을 가지므로, 생성되는 광 반도체 장치의 신뢰성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 반도체 장치는 도 1을 참조하여 상세하게 설명될 것이다. 도 1은 반도체 장치의 전형적인 예인, 단일 표면 실장형 발광 다이오드(LED)의 단면도이다. 도 1의 발광 다이오드(LED)는, 폴리프탈아미드(PPA) 수지로 만들어진 케이스(1) 내의 다이 패드(3) 상에 접착제(4)에 의해 접착된 발광 다이오드(LED) 칩(5)을 가지는데, 발광 다이오드(LED) 칩(5)은 본딩 와이어(6)에 의해 내부 리드(2)에 본딩되고, 밀봉재(7)에 의해 케이스의 내벽과 함께 밀봉된다. 본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 본 발명의 반도체 장치에 대해 접착제(4)를 형성하는 조성물로서 사용된다.
실시예
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 및 반도체 장치는 실시예 및 비교예에 의해 상세하게 설명될 것이다. 실시예 및 비교예에서, 점도는 25℃에서의 점도이며, 다음의 성분들을 사용하여 실시예 및 비교예에서의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 제조하였다. 화학식에서, Vi는 비닐을 나타내고, Me는 메틸을 나타낸다. 화학식에서, SiH/Vi의 비는 성분 (a-1) 내지 (a-7) 내의 총 비닐 1 몰에 대한 성분 (b-1) 내지 (b-6) 내의 규소-결합 수소의 총 몰수를 나타낸다.
성분 (a-1): 60 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me2ViSiO1/2)0.042(Me2SiO2/2)0.958
(비닐 함량 = 1.53 질량%)
성분 (a-2): 550 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me2ViSiO1/2)0.012(Me2SiO2/2)0.988
(비닐 함량 = 0.45 질량%)
성분 (a-3): 4 mPa-s의 점도를 갖는 환형 메틸비닐폴리실록산으로서, 다음의 평균 화학식으로 나타냄:
(MeViSiO)4
(비닐 함량 = 30 질량%)
성분 (a-4): 30 mPa-s의 점도를 갖는 환형 메틸비닐폴리실록산으로서, 다음의 평균 화학식으로 나타냄:
HO(MeViSiO)20H
(비닐 함량 = 30 질량%)
성분 (a-5): 실온에서 고체인 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me2ViSiO1/2)0.55(Me3SiO1/2)0.05(SiO4/2)0.40
(비닐 함량 = 19.0 질량%)
성분 (a-6): 실온에서 고체인 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me2ViSiO1/2)0.09(Me3SiO1/2)0.43(SiO4/2)0.48(HO1/2)0.03
(비닐 함량 = 3.0 질량%)
성분 (a-7): 실온에서 고체인 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me2ViSiO1/2)0.10(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.45(HO1/2)0.02
(비닐 함량 = 3.0 질량%)
성분 (b-1): 2000 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me3SiO1/2)0.23(MeHSiO2/2)0.51(SiO4/2)0.26
(중량 평균 분자량 = 18,000, 규소-결합 수소 함량 = 0.78 질량%)
성분 (b-2): 510 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me3SiO1/2)0.24(MeHSiO2/2)0.49(SiO4/2)0.27
(중량 평균 분자량 = 16,300, 규소-결합 수소 함량 = 0.75 질량%)
성분 (b-3): 640 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(Me3SiO1/2)0.24(Me2SiO2/2)0.10(MeHSiO2/2)0.40(SiO4/2)0.26
(중량 평균 분자량 = 15,400, 규소-결합 수소 함량 = 0.78 질량%)
성분 (b-4): 230 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(HMe2SiO1/2)0.51(Me2SiO2/2)0.15(SiO4/2)0.34(HO1/2)0.03
(중량 평균 분자량 = 2,100, 규소-결합 수소 함량 = 0.80 질량%)
성분 (b-5): 120 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
(HMe2SiO1/2)0.67(SiO4/2)0.33
(중량 평균 분자량 = 1,310, 규소-결합 수소 함량 = 0.95 질량%)
성분 (b-6): 10 mPa-s의 점도를 갖는 오가노폴리실록산으로서, 다음의 평균 단위 화학식으로 나타냄:
Me3SiO(MeHSiO)10SiMe3
(중량 평균 분자량 = 8,800, 규소-결합 수소 함량 = 1.6 질량%)
성분 (c): 백금 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸실록산 복합체로 이루어진 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 용액으로서, 약 4wt%의 백금 금속 함량을 가짐.
성분 (d): 115 내지 165 m2/g의 BET 특이적 표면적 및 헥사메틸디실라잔에 의해 소수화된(hydrophobised) 표면을 갖는 퓸드 실리카(상표: RX200, 제조자: Nippon Aerosil).
성분 (e): 1-에티닐시클로헥산-1-올
성분 (f): 3-글리시독시프로필트리메톡시실란과 메틸비닐실록산 올리고머의 축합 반응 생성물로서, 사슬 양단은 실라놀로 밀봉되고, 25℃에서 30 mPa-s의 점도를 가짐.
실시예 및 비교예의 경화성 오가노폴리실록산 조성물을 경화시켜 수득한 경화물을 다음과 같이 경도, 다이 전단 강도, 및 경화물 내의 기포의 수에 대해 측정하였다.
경화물의 경도
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 150℃에서 1시간 동안 가압 성형(press-moulding)하여 경화물의 시트를 제조하였다. JIS K 6253에 기술된 D형 경도계를 사용해 본 경화물 시트의 경도를 측정하였다.
다이 전단 강도
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 25 mm X 75 mm 크기의 은도금된 강판 상에서 디스펜서를 사용해 영역당 약 300 mg씩 5개 영역에 걸쳐 코팅하였다. 이어서, 조성물을 1 mm 두께의 크기 10 mm2의 유리 칩으로 덮고 1 kg 플레이트로 고정한 상태로 150℃에서 2시간 동안 가열하였다. 후속하여, 재료를 실온까지 냉각하고, 세이신 트레이딩(Seishin Trading)사가 제조한 본딩 시험기(Bond Tester) SS-100KP를 사용해 다이 전단 강도를 측정하였다.
경화물 내 기포의 수
전술한 방법에 의해 제조한 전단 강도 시편(test piece) 내 기포의 수를 목시 계수(visual count)하였다.
실시예 1~6 및 비교예 1~3
경화성 오가노폴리실록산 조성물을 표 1에 제시된 혼합 비율을 사용해 제조하였다. 경화물의 특성을 전술한 바와 같이 측정하고, 그 결과를 표 1에 제시하였다.
Figure 112019086848457-pct00001
본 발명의 경화성 오가노폴리실록산 조성물은 발광 다이오드(LED), 포토트랜지스터, 고체 촬상 소자, 또는 포토커플러와 리셉터와 같은 반도체 소자의 접착제로서 유용하다. 본 발명의 반도체 장치는 광학 소자, 광학 기기, 조명 기구, 또는 조명 시스템과 같은 반도체 장치로서 유용하다.
1 폴리프탈아미드(PPA) 수지로 만든 하우징
2 내부 리드
3 다이 패드
4 접착제
5 발광 다이오드(LED) 칩
6 본딩 와이어
7 밀봉재

Claims (8)

  1. 경화성 오가노폴리실록산 조성물로서, 적어도
    (A) 분자당 적어도 2개의 알케닐을 갖는 오가노폴리실록산;
    (B) 다음의 평균 단위 화학식:
    (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c(SiO4/2)d
    (여기서, R1은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이되, 분자당 적어도 2개의 R1은 수소이고, R2는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소이며, a, b, c 및 d는 0 < a < 1, 0 < b < 1, 0 ≤ c < 0.2, 및 0 < d < 1을 만족하되, 0.6 ≤ a/d ≤ 1.5, 1.5 ≤ b/d ≤ 3, 및 a + b + c + d = 1인 숫자임)
    으로 나타내는 오가노폴리실록산 수지로서, 성분 (A) 내의 알케닐에 대한 성분 (B) 내의 규소-결합 수소의 몰비가 0.5 내지 5가 되는 양의 오가노폴리실록산 수지; 및
    (C) 상기 조성물을 경화시키기 위한 수소규소화 촉매를 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (D) 20 내지 200 m2/g의 BET 특이적 표면적을 갖는 퓸드 실리카(fumed silica)를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 1 내지 20 질량부로 또한 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (E) 수소규소화 억제제를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 0.001 내지 5 질량부로 또한 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, (F) 접착 촉진제를 성분 (A) 내지 (C)의 총 100 질량부에 대해 0.01 내지 10 질량부로 또한 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (G) 다음의 평균 화학식으로 나타내는 오가노폴리실록산을
    R3R4 2SiO(R4 2SiO)m(R4HSiO)nSiR4 2R3
    (여기서, R3은 동일하거나 상이한 수소 또는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고, R4는 지방족 불포화 탄소 결합을 갖지 않는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고, m은 0 내지 50의 숫자이고, n은 0 내지 50의 숫자이지만, n이 0일 때 R3은 수소임)
    성분 (A) 내의 알케닐에 대한 성분 (G) 내의 규소-결합 수소의 몰비가 최대 0.5가 되는 양으로 포함하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 경화하면 JIS K 6253에 의해 규정된 D형 경도계 경도(durometer D hardness)가 30 내지 70인 경화물을 형성하는, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반도체 소자의 접착제인, 경화성 오가노폴리실록산 조성물.
  8. 반도체 장치로서, 제1항 또는 제2항에 따른 경화성 오가노폴리실록산 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 접착되는 것을 특징으로 하는, 반도체 장치.
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