KR102044675B1 - 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 디바이스 - Google Patents

경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 디바이스 Download PDF

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Abstract

(A) (A1) 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 기를 갖고 규소-결합된 하이드록실 기 또는 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 유기폴리실록산, 또는 상기 성분 (A1)과 (A2) 평균 단위 화학식으로 나타내어진 분지쇄 유기폴리실록산의 혼합물; (B) 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산; (C) 일반 화학식으로 나타내어진 다이유기다이알콕시실란; (D) 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록실 기를 갖고 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 직쇄 유기실록산 올리고머; 및 (E) 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 경화성 실리콘 조성물은, 탁월한 초기 접착 특성 및 투명도를 나타내고 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 접착 내구성 및 투명도 유지성을 나타내는 경화물을 형성할 수 있다.

Description

경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물, 및 광반도체 디바이스{CURABLE SILICONE COMPOSITION, CURED PRODUCT THEREOF, AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE}
본 발명은 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물(cured product), 및 경화물을 사용하는 광반도체 디바이스에 관한 것이다.
2012년 3월 30일자로 출원된 일본 특허 출원 제2012-079251호에 대해 우선권이 주장되며, 상기 일본 특허 출원의 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
하이드로실릴화 반응 경화성 실리콘 조성물은 내후성 및 내열성과 같은 탁월한 특성을 갖는 경화물을 형성하며, 이에 따라 이들은 다양한 응용에서 사용된다. 그러나, 그러한 조성물은 불량한 접착 특성을 나타낸다. 그 결과, 접착력 부여제를 함유하는 경화성 실리콘 조성물이 제안되어 왔다. 예를 들어, 일본 특허 출원 공개 제2008-528788호는 아크릴옥시 작용성 알콕시실란 또는 메타크릴옥시 작용성 알콕시실란, 알케닐 작용성 실란올 말단화된(terminated) 유기폴리실록산 및 에폭시 작용성 알콕시실란을 함유하는 경화성 실리콘 조성물을 제안하고; 일본 특허 출원 공개 제2010-248384호는 분자 내의 규소 원자에 직접 결합된 2개의 알콕시 기를 갖는 실란 커플링제와, 붕소 커플링제, 티타늄 커플링제, 알루미늄 커플링제 및 지르코늄 커플링제 중에서 선택되는 적어도 하나의 유형의 커플링제를 함유하는 경화성 실리콘 조성물을 제안한다.
일본 특허 출원 공개 제2008-528788호에서 제안된 경화성 실리콘 조성물은 합성 섬유 재료용 코팅 조성물에 관한 것이며, 그 조성물로부터 얻어진 경화물이, 지정된 알콕시실란 및 알케닐 작용성 실란올 말단화된 유기폴리실록산을 배합함으로써, 고온 및 고습 조건 하에서 시간이 지남에 따라 접착 특성 및 투명도의 감소를 나타내는 문제점을 해결할 수 있음을 나타내거나 제시하지 않는다.
또한, 일본 특허 출원 공개 제2010-248384호에서 제안된 경화성 실리콘 조성물은, 그 조성물로부터 얻어진 경화물이 고온 및 고습 조건 하에서 시간이 지남에 따라 접착 특성 및 투명도의 감소를 나타내는 문제점을 갖는다. 그 결과, 광반도체 소자용 실링제 또는 접착제로서 본 발명의 조성물을 사용하는 것은, 고온 및 고습 조건 하에서 광반도체 디바이스의 신뢰성이 상당히 감소되는 문제점으로 이어진다.
본 발명의 목적은 탁월한 초기 접착 특성 및 투명도를 나타내고 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 접착 내구성 및 투명도 유지성(retention of transparency)을 나타내는 경화물을 형성하는 경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 이러한 유형의 경화물을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 이러한 유형의 경화물을 사용하는 탁월한 신뢰성을 갖는 광반도체 디바이스를 제공하는 것이다.
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은,
(A) (A1) 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 기를 갖고 규소-결합된 하이드록실 기 및 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 유기폴리실록산, 또는 상기 성분 (A1)과 (A2) 하기의 평균 단위 화학식:
(R1 2R2SiO1/2)a (R1 3SiO1/2)b (SiO4/2)c (HO1/2)d
(여기서, R1은 탄소수 1 내지 10의 동일하거나 상이한 알킬 기이고; R2는 알케닐 기이고; "a", "b", "c" 및 "d"는 모두가 하기의 조건, 즉 a+b+c = 1; a/(a+b) = 0.15 내지 0.35; c/(a+b+c) = 0.53 내지 0.62; 및 d/(a+b+c) = 0.005 내지 0.03을 만족시키는 양수임)으로 나타내어진 분지쇄 유기폴리실록산의 혼합물 100 질량부;
(B) 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산 (성분 (A) 내의 알케닐 기 1 몰당 성분 (B) 내의 규소-결합된 수소 원자 0.1 내지 10 몰을 제공하는 양으로);
(C) 하기의 일반 화학식:
R3R4Si(OR5)2
(여기서, R3은 글리시독시알킬 기, 에폭시사이클로헥실알킬 기, 에폭시알킬 기, 아크릴옥시알킬 기, 또는 메타크릴옥시알킬 기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬 기이고; R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬 기임)으로 나타내어진 다이유기다이알콕시실란 0.01 내지 10 질량부;
(D) 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록실 기를 갖고 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 직쇄 유기실록산 올리고머 0.01 내지 10 질량부; 및
(E) 촉매량의 하이드로실릴화 촉매를 포함한다.
게다가, 본 발명의 경화물은 상기 언급된 조성물을 경화시킴으로써 얻어진다.
더욱이, 본 발명의 광반도체 디바이스는 광반도체 소자; 및 상기 언급된 경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고 상기 소자를 실링 또는 본딩하는 경화물을 포함한다.
발명의 효과
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은, 탁월한 초기 접착 특성 및 투명도를 나타내고 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 접착 내구성 및 투명도 유지성을 나타내는 경화물을 형성한다. 또한, 본 발명의 경화물은 탁월한 초기 접착 특성 및 투명도를 나타내고 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 접착 내구성 및 투명도 유지성을 나타낸다. 더욱이, 본 발명의 광반도체 디바이스는 탁월한 신뢰성을 나타낸다.
<도 1>
도 1은 본 발명의 광반도체 디바이스의 일 예인 LED의 단면도이다.
먼저, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물을 상세히 설명할 것이다.
성분 (A)는 본 조성물의 주 성분이며, (A1) 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 기를 갖고 규소-결합된 하이드록실 기 및 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 유기폴리실록산, 또는 상기 성분 (A1)과 (A2) 하기의 평균 단위 화학식으로 나타내어진 분지쇄 유기폴리실록산의 혼합물이다:
(R1 2R2SiO1/2)a (R1 3SiO1/2)b (SiO4/2)c (HO1/2)d.
성분 (A1) 내의 알케닐 기의 예에는 비닐, 알릴, 아이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐 및 사이클로헥세닐 기가 포함되며, 이때 비닐 기가 바람직하다. 성분 (A1) 내의 알케닐 기 이외의 규소-결합된 유기 기의 예에는 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예컨대 페닐, 톨릴 또는 자일릴 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 또는 페네틸 기; 또는 할로겐화 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 또는 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되며, 이때 메틸 또는 페닐 기가 바람직하다. 25℃에서의 성분 (A1)의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 10 내지 10,000,000 mPa·s이며, 더 바람직하게는 50 내지 1,000,000 mPa·s이다. 성분 (A1)의 분자 구조는 제한되지 않으며, 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 또는 분지쇄일 수 있으며, 이때 직쇄가 바람직하다.
이러한 유형의 성분 (A1)의 예에는 양쪽 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양쪽 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸페닐실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸비닐폴리실록산, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체, 또는 이들 둘 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (A2)는 본 조성물의 경화물에 적절한 경도 및 기계적 강도를 부여하기 위해 사용되는 선택적 성분이며, 하기의 평균 단위 화학식으로 나타내어진다:
(R1 2R2SiO1 /2)a (R1 3SiO1 /2)b (SiO4 /2)c (HO1 /2)d.
이 화학식에서, R1은 탄소수 1 내지 10의 동일하거나 상이한 알킬 기이며, 이의 구체적인 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실 기가 포함되며, 이때 메틸 기가 바람직하다. 이 화학식에서, R2는 알케닐 기이며, 이의 예에는 비닐, 알릴, 아이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐 및 사이클로헥세닐 기가 포함되며, 이때 비닐 기가 바람직하다. 이 화학식에서, "a", "b", "c" 및 "d"는 모두가 하기의 조건, 즉 a+b+c = 1; a/(a+b) = 0.15 내지 0.35; c/(a+b+c) = 0.53 내지 0.62; 및 d/(a+b+c) = 0.005 내지 0.03을 만족시키는 양수이다. 본 조성물에 만족스러운 경화성을 부여하기 위하여, a/(a+b)는 0.2 내지 0.3의 수인 것이 바람직하다. 본 조성물의 경화물에 만족스러운 경도 및 기계적 강도를 부여하기 위하여, c/(a+b+c)는 0.55 내지 0.60의 수인 것이 바람직하다. 본 조성물의 경화물에 만족스러운 접착 특성 및 기계적 강도를 부여하기 위하여, d/(a+b+c)는 0.01 내지 0.025의 수인 것이 바람직하다.
성분 (A2)는 선택적 성분이지만, 성분 (A2)가 본 조성물의 경화물에 만족스러운 경도 및 기계적 강도를 부여하기 위하여, 성분 (A)는 바람직하게는 성분 (A1)과 성분 (A2)의 혼합물이다. 본 조성물이 우수한 취급성을 나타내기 위하여, 성분 (A) 내의 성분 (A2)의 함량은 바람직하게는 60 질량% 이하, 그리고 더 바람직하게는 15 내지 60 질량%이다.
성분 (B)는 본 조성물을 경화시키는 데 사용되며, 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산이다. 성분 (B) 내의 규소-결합된 유기 기의 예에는 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 기; 아릴 기, 예컨대 페닐, 톨릴 또는 자일릴 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 또는 페네틸 기; 또는 할로겐화 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 또는 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되며, 이때 메틸 또는 페닐 기가 바람직하다. 25℃에서의 성분 (B)의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 10,000 mPa·s이며, 더 바람직하게는 5 내지 1,000 mPa·s이다. 성분 (B)의 분자 구조는 제한되지 않으며, 직쇄, 부분 분지형 직쇄, 환형, 또는 분지쇄일 수 있으며, 직쇄가 바람직하다.
이러한 유형의 성분 (B)의 예에는 양쪽 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산, 양쪽 분자 말단에서 다이메틸하이드로겐실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 메틸하이드로겐폴리실록산, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체, SiO4/2 단위 및 (CH3)2HSiO1/2 단위를 포함하는 유기폴리실록산, SiO4/2 단위, (CH3)2HSiO1/2 단위 및 (CH3)3SiO1/2 단위를 포함하는 유기폴리실록산, 및 이들의 둘 이상의 혼합물이 포함된다.
성분 (B)의 함량은 성분 (A) 내의 알케닐 기 1 몰당 성분 (B) 내의 규소-결합된 수소 원자 0.1 내지 10 몰, 그리고 바람직하게는 0.5 내지 5 몰을 제공하는 양이다. 이는, 성분 (B)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상이면 본 조성물의 경화성이 개선되고, 성분 (B)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하이면 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 기계적 특성 및 내열성이 개선되기 때문이다.
성분 (C)는 본 조성물의 접착 특성을 개선시키는 데 사용되며, 하기의 일반 화학식으로 나타내어진 다이유기다이알콕시실란이다:
R3R4Si(OR5)2.
이 화학식에서, R3은 글리시독시알킬 기, 예컨대 3-글리시독시프로필 기 또는 4-글리시독시부틸 기; 에폭시사이클로헥실알킬 기, 예컨대 2-(3,4-에폭시사이클로헥실) 에틸 기 또는 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필 기; 에폭시알킬 기, 예컨대 5,6-에폭시헥실 기 또는 9,10-에폭시데실 기; 아크릴옥시알킬 기, 예컨대 3-아크릴옥시프로필 기 또는 4-아크릴옥시부틸 기; 또는 메타크릴옥시알킬 기, 예컨대 3-메타크릴옥시프로필 기 또는 4-메타크릴옥시부틸 기이다. 이 화학식에서, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬 기이며, 이의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 기가 포함되며, 이때 메틸 기가 바람직하다. 이 화학식에서, R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬 기이며, 이의 예에는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸 기가 포함되며, 이때 메틸 또는 에틸 기가 바람직하다.
이러한 유형의 성분 (C)의 예에는 3-글리시독시프로필메틸다이메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸다이에톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸다이메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸메틸다이에톡시실란, 5,6-에폭시헥실메틸다이메톡시실란, 5,6-에폭시헥실메틸다이에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란 및 3-메타크릴옥시프로필메틸다이에톡시실란이 포함된다.
성분 (C)의 함량은 성분 (A) 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부, 그리고 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부이다. 이는, 성분 (C)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상이면 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 접착 특성이 개선되고, 성분 (C)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하이면 본 조성물의 저장 안정성이 개선되기 때문이다.
성분 (D)는 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 투명도 및 접착 특성을 유지하는 데 기여하는 성분이며, 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록실 기 (즉, 실란올 기)를 갖고 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 직쇄 유기실록산 올리고머이다. 성분 (D) 내의 규소-결합된 유기 기의 예에는 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 기; 알케닐 기, 예컨대 비닐, 알릴, 아이소프로페닐, 부테닐, 헥세닐 또는 사이클로헥세닐 기; 아릴 기, 예컨대 페닐, 톨릴 또는 자일릴 기; 아르알킬 기, 예컨대 벤질 또는 페네틸 기; 또는 할로겐화 알킬 기, 예컨대 3-클로로프로필 또는 3,3,3-트라이플루오로프로필 기가 포함되며, 이때 메틸 또는 비닐 기가 바람직하다. 게다가, 성분 (D)는 바람직하게는 한 분자 내에 적어도 하나의 알케닐 기를 갖는다. 25℃에서의 성분 (D)의 점도는 제한되지 않지만, 바람직하게는 1 내지 100 mPa·s, 그리고 더 바람직하게는 1 내지 50 mPa·s이다.
이러한 유형의 성분 (D)의 예에는 양쪽 분자 말단에서 실란올 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체 올리고머, 양쪽 분자 말단에서 실란올 기로 캡핑된 메틸비닐실록산 올리고머, 및 양쪽 분자 말단에서 실란올 기로 캡핑된 다이메틸실록산 올리고머가 포함된다.
성분 (D)의 함량은 성분 (A) 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부, 그리고 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부이다. 이는, 성분 (D)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상이면 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 우수한 투명도가 유지될 수 있고, 성분 (D)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하이면 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 우수한 접착 특성이 유지될 수 있기 때문이다.
성분 (E)는 본 조성물의 경화를 가속시키는 데 사용되는 하이드로실릴화 촉매이다. 이러한 유형의 성분 (E)의 예에는 백금계 촉매, 로듐계 촉매 및 팔라듐계 촉매가 포함되며, 이때 본 조성물의 경화를 상당히 가속시킬 수 있기 때문에 백금계 촉매가 바람직하다. 백금계 촉매의 예에는 백금 미분말, 클로로백금산, 클로로백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착물, 백금-올레핀 착물 및 백금-카르보닐 착물이 포함되며, 이때 백금-알케닐실록산 착물이 특히 바람직하다. 알케닐실록산의 예에는 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산이 포함된다. 백금-알케닐실록산 착물이 우수한 안정성을 나타내기 위하여, 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산의 사용이 특히 바람직하다. 또한, 백금-알케닐실록산 착물의 안정성을 개선시킬 수 있기 위하여, 이 착물에 알케닐실록산, 예컨대 1,3-다이비닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산, 1,3-다이알릴-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산 또는 유기실록산 올리고머, 예컨대 다이메틸실록산 올리고머, 그리고 특히 알케닐실록산을 첨가하는 것이 바람직하다.
성분 (E)의 함량은 촉매량이며, 사용되는 양이 본 조성물의 경화를 가속시킬 수 있는 한 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 상기 성분 내의 금속 원자의 양이 본 조성물에 대하여 질량 단위로 0.01 내지 500 ppm, 그리고 더 바람직하게는 0.01 내지 50 ppm이 되는 양이다. 이는, 성분 (E)의 함량이 상기 언급된 범위의 하한 이상이면 본 조성물을 만족스럽게 경화시킬 수 있고, 성분 (E)의 함량이 상기 언급된 범위의 상한 이하이면 본 조성물을 경화시킴으로써 얻어진 경화물의 투명도가 개선되기 때문이다.
반응 억제제, 예를 들어, 알킨 알코올, 예컨대 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올 또는 2-페닐-3-부틴-2-올; 엔-인(ene-yne) 화합물, 예컨대 3-메틸-3-펜텐-1-인 또는 3,5-다이메틸-3-헥센-1-인; 또는 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산 또는 벤조트라이아졸이 선택적 성분으로서 본 조성물 내에 포함될 수 있다. 반응 억제제의 함량은 제한되지 않지만, 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부당 0.0001 내지 5 질량부이다.
또한, 유기 타타늄 화합물, 예컨대 티타늄 아이소프로폭사이드, 티타늄 아이소부톡사이드, 티타늄 다이-아이소프로폭사이드 비스(2,4-펜탄다이오네이트), 티타늄 다이-아이소프로폭사이드 비스(테트라메틸헵탄다이오네이트) 또는 티타늄 다이-아이소프로폭사이드 비스(에틸아세토아세테이트); 유기 알루미늄 화합물, 예컨대 알루미늄 아세틸아세토네이트, 알루미늄 다이-s-부톡사이드 에틸아세토아세테이트 또는 알루미늄 다이-아이소프로폭사이드 에틸아세토아세테이트; 유기 지르코늄 화합물, 예컨대 지르코늄 n-부톡사이드, 지르코늄 다이-n-부톡사이드 비스 (2,4-펜탄다이오네이트) 또는 지르코늄 2,4-펜탄다이오네이트; 또는 유기금속 화합물, 예컨대 철 2,4-펜탄다이오네이트, 철 테트라메틸 헵탄다이오네이트 또는 다른 유기철 화합물이 접착 특성을 개선시키기 위해 본 조성물 내에 포함될 수 있다. 유기금속 화합물의 함량은 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부당 0.0001 내지 1 질량부이다.
무기 충전제, 예컨대 실리카, 유리, 알루미나 또는 산화아연; 폴리메타크릴레이트 수지 등의 유기 수지 미분말; 내열제, 염료, 안료, 난연제, 용매 등은, 선택적 성분으로서, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 수준으로 본 조성물 내에 포함될 수 있다.
본 조성물은 경화가 실온에서 또는 가열 하에서 일어나는 것이지만, 급속 경화를 달성하기 위해 조성물을 가열하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 바람직하게는 50 내지 200℃이다.
본 발명의 경화물은 상기 언급된 조성물을 경화시킴으로써 얻어지며, 그 경도는 제한되지 않지만, JIS K 6253에 규정된 타입 A 경도계 경도가 20 내지 99, 그리고 더 바람직하게는 30 내지 95인 것이 바람직하다. 이는, 경화물의 경도가 상기 언급된 범위의 하한 이상이면 경화물의 표면 점착성이 낮고 경화물들 사이의 접착 및 먼지의 부착을 억제할 수 있고, 경화물의 경도가 상기 언급된 범위의 상한 이하이면 경화물에서 균열이 거의 일어나지 않기 때문이다.
경화물은 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 투명도 유지성을 나타내지만, 상기 언급된 조성물이 광반도체 소자용 실링제 또는 접착제로서 사용되는 경우에 광반도체 디바이스의 신뢰성을 개선시키며, 경화물은 바람직하게는 광투과율의 변화율 [(T2/T1) × 100]이 90% 이상, 그리고 더 바람직하게는 95% 이상이며, 여기서 T1 (%)은 25℃ 및 450 nm 파장에서의 경화물의 초기 광투과율 (광로 길이(light path length): 1.0 mm)이고, T2 (%)는 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도에서 1,000시간 동안 노출된 후의 전술한 경화물의 광투과율이다.
또한, 경화물은 고온 및 고습 조건 하에서 탁월한 접착 내구성을 나타내지만, 상기 언급된 조성물이 광반도체 소자용 실링제 또는 접착제로서 사용되는 경우에 광반도체 디바이스의 신뢰성을 개선시키며, 경화물은 바람직하게는 접착 강도의 변화율 [(S2/S1) × 100]이 80% 이상, 그리고 더 바람직하게는 90% 이상이며, 여기서 S1 (%)은 25℃에서의 폴리프탈아미드 (PPA) 시트에 대한 경화물의 초기 접착 강도이고, S2 (%)는 경화물이 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도에서 1,000시간 동안 노출된 후의 접착 강도이다.
이제, 본 발명의 광반도체 디바이스를 상세히 설명할 것이다.
본 발명의 광반도체 디바이스는 광반도체 소자, 및 상기 언급된 경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어지고 상기 소자를 실링 또는 본딩하는 경화물을 포함한다. 광반도체 소자의 예에는 발광 다이오드 (LED), 반도체 레이저, 포토다이오드, 포토트랜지스터, 고체 촬상 소자(solid state imaging device) 및 포토커플러용 포토이미터(photoemitter) 및 포토리셉터(photoreceptor)가 포함되며, 이때 발광 다이오드 (LED)가 바람직하다.
발광 다이오드 (LED) 소자에서는, 발광 다이오드 (LED)가 수직 및 수평으로 광을 방출하기 때문에, 광반도체 디바이스의 구성 요소들이 광을 흡수하는 것은 바람직하지 않으며, 높은 광투과율 또는 높은 반사율을 갖는 재료가 선택된다. 이는 또한 광반도체 소자가 실장되는 기재에도 적용된다. 기재의 예에는 전기 전도성 금속, 예컨대 은, 금 또는 구리; 비전도성 금속, 예컨대 알루미늄 또는 니켈; 백색 안료-함유 열가소성 수지, 예컨대 PPA 또는 LCP; 백색 안료-함유 열경화성 수지, 예컨대 에폭시 수지, BT 수지, 폴리이미드 수지 또는 실리콘 수지; 또는 세라믹, 예컨대 알루미나 또는 질화알루미나가 포함된다. 본 발명의 광반도체 디바이스는 상기 언급된 조성물을 사용하며, 이에 따라 광반도체 소자와 기재 사이에 우수한 접착 특성을 나타내고 광반도체 디바이스의 신뢰성을 개선시킬 수 있다.
이제, 본 발명의 광반도체 디바이스를 도 1을 이용하여 설명할 것이다. 도 1은 광반도체 디바이스의 전형적인 예인 독립형 표면-실장 발광 다이오드 (LED) 소자의 단면도이다. 도 1에 예시된 발광 다이오드 (LED) 소자는, 발광 다이오드 (LED) 칩(5)이 접착제 재료(4)에 의해 폴리프탈아미드 (PPA) 수지 하우징(1) 내부의 다이 패드(3) 상에 다이 본딩된 그러한 것이다. 발광 다이오드 (LED) 칩(5)과 이너 리드(inner lead)(2)는 본딩 와이어(6)에 의해 와이어 본딩되고 실링 재료(7)에 의해 상기 하우징의 내벽에 실링된다. 이 광반도체 디바이스에서, 실링 재료(7)를 형성하는 조성물은 상기 언급된 조성물이다.
실시예
이제, 본 발명의 경화성 실리콘 조성물, 이의 경화물 및 광반도체 디바이스를 실시예를 이용하여 설명할 것이다. 게다가, 물리적 특성 값은 25℃에서 측정된 값이며, 경화물의 특성을 하기와 같이 측정하였다.
경화물의 경도
경화성 실리콘 조성물을 150℃에서 1시간 동안 가열함으로써 경화물을 제조하였다. JIS K 6253에 규정된 타입 A 경도계를 사용하여, 경화물의 경도를 측정하였다.
이어서, 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도에서 1,000시간 동안 경화물을 노출시켰다. 고온 및 고습 조건 하에서의 처리 후의 경화물의 경도를 전술한 방법과 동일하게 측정하였다.
경화물의 광투과율
경화성 실리콘 조성물을 150℃에서 1시간 동안 가열함으로써, 광로 길이가 1.0 mm인 경화물을 제조하였다. 경화물의 광투과율을 450 nm 파장에서 측정하였다.
이어서, 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도에서 1,000시간 동안 경화물을 노출시켰다. 고온 및 고습 조건 하에서의 처리 후의 경화물의 광투과율을 전술한 방법과 동일하게 측정하였다.
경화물의 접착 강도
폴리테트라플루오로에틸렌 수지 스페이서 (폭: 10 mm, 길이: 20 mm, 두께: 1 mm)를 2개의 폴리프탈아미드 (PPA) 수지 시트들 (폭: 25 mm, 길이: 50 mm, 두께: 1 mm) 사이에 개재하고, 이러한 갭을 경화성 실리콘 조성물로 채우고, 이들 시트를 클립으로 클램핑하였으며, 이어서 상기 언급된 조성물을 150℃에서 내부 공기 순환식 오븐 내에서 1시간 동안 가열함으로써 경화시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 클립 및 스페이서를 제거함으로써 얻어진 샘플을 인장 시험기를 사용하여 수평으로 반대 방향으로 당김으로써 경화물의 접착 강도를 측정하였다.
또한, 상기 언급된 샘플을 이어서 85℃의 온도 및 85%의 상대 습도에서 1,000시간 동안 노출시켰다. 고온 및 고습 조건 하에서의 처리 후에 샘플에 대해, 경화물의 접착 강도를 전술한 방법과 동일하게 측정하였다.
실시예 1 내지 실시예 4와 비교예 1 내지 비교예 5
표 1에 나타낸 조성으로 하기의 성분들을 균질하게 혼합함으로써 경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 여기서, Vi는 비닐 기를 나타내고, Me는 메틸 기를 나타낸다. 이 표에서, SiH/Vi는 경화성 실리콘 조성물 내의 성분 (A-1) 내지 성분 (A-4) 내의 비닐 기 총 1 몰당 성분 (B-1) 및 성분 (B-2) 내의 규소-결합된 수소 원자의 총 몰수를 나타내고, 광투과율의 변화율은 초기 광투과율에 대한 고온 및 고습 조건 하에서의 처리 후의 경화물의 광투과율의 변화를 의미하고, 접착 강도의 변화율은 초기 접착 강도에 대한 고온 및 고습 조건 하에서의 처리 후의 경화물의 접착 강도의 변화를 의미한다.
성분 (A-1): 점도가 360 mPa·s인, 양쪽 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산 (비닐 기 함량 = 0.44 질량%)
성분 (A-2): 점도가 11,000 mPa·s인, 양쪽 분자 말단에서 다이메틸비닐실록시 기로 캡핑된 다이메틸폴리실록산 (비닐 기 함량 = 0.14 질량%)
성분 (A-3): 25℃에서 백색 고체이고, 톨루엔 중에 가용성이고, 하기의 평균 단위 화학식으로 나타내어진 유기폴리실록산 수지:
(ViMe2SiO1/2)0.13 (Me3SiO1/2)0.45 (SiO4/2)0.42 (HO1/2)0.01
(비닐 기 함량 = 3.4 질량%)
성분 (A-4): 25℃에서 백색 고체이고, 톨루엔 중에 가용성이고, 하기의 평균 단위 화학식으로 나타낸 유기폴리실록산:
(ViMe2SiO1/2)0.15 (Me3SiO1/2)0.38 (SiO4/2)0.47 (HO1/2)0.01
(비닐 기 함량 = 4.2 질량%)
성분 (B-1): 점도가 5 mPa·s인, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸하이드로겐실록산의 공중합체 (규소-결합된 수소 원자 함량 = 1.4 질량%)
성분 (B-2): 점도가 20 mPa·s인, 양쪽 분자 말단에서 트라이메틸실록시 기로 캡핑된 폴리메틸하이드로겐실록산 (규소-결합된 수소 원자 함량 = 1.57 질량%)
성분 (C-1): 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란
성분 (C-2): 3-글리시독시프로필메틸다이메톡시실란
성분 (C-3): 3-글리시독시프로필메틸다이에톡시실란
성분 (C-4): 3-아크릴옥시프로필메틸다이메톡시실란
성분 (D-1): 점도가 40 mPa·s인, 양쪽 분자 말단에서 규소-결합된 수소 원자로 캡핑된 다이메틸실록산과 메틸비닐실록산의 공중합체 올리고머.
성분 (E-1): 1,3-다이비닐테트라메틸 다이실록산 백금 착물의 1,3-다이비닐테트라메틸 다이실록산 용액 (백금 금속 함량 = 4,000 ppm)
성분 (F-1): 3,5-다이메틸-1-옥틴-3-올
[표 1]
Figure 112014102610986-pct00001
Figure 112014102610986-pct00002
Figure 112014102610986-pct00003
산업상 이용가능성
본 발명의 경화성 실리콘 조성물은 금속, 예컨대 강, 스테인리스 강, 알루미늄, 구리, 은, 티타늄 또는 티타늄 합금에 대해; 반도체 소자, 예컨대 규소 반도체, 갈륨-인계 반도체, 갈륨-비소계 반도체 또는 질화갈륨계 반도체에 대해; 세라믹 재료, 유리, 열경화성 수지, 극성 기를 갖는 열가소성 수지 등에 대해 탁월한 초기 접착 특성 및 접착 내구성을 나타내며, 가열 및 냉각 사이클이 가해질 때 특히 탁월한 접착 내구성을 나타내며, 이에 따라 발광 다이오드 (LED), 반도체 레이저, 포토다이오드, 포토트랜지스터, 고체 촬상 소자 또는 포토커플러용 포토이미터 및 포토리셉터와 같은 광반도체 소자용 실링제 또는 접착제로서 유용하다. 또한, 본 발명의 광반도체 디바이스는 광학 디바이스, 광학 기구, 조명 기구 또는 조명 디바이스와 같은 광반도체 디바이스로서 유용하다.
부호의 설명
1 폴리프탈아미드 (PPA) 수지 하우징
2 이너 리드
3 다이 패드
4 접착제 재료
5 발광 다이오드 (LED) 칩
6 본딩 와이어
7 실링 재료

Claims (6)

  1. (A) (A1) 한 분자 내에 적어도 2개의 알케닐 기를 갖고 규소-결합된 하이드록실 기 및 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 유기폴리실록산과 (A2) 하기의 평균 단위 화학식:
    (R1 2R2SiO1/2)a (R1 3SiO1/2)b (SiO4/2)c (HO1/2)d
    (여기서, R1은 탄소수 1 내지 10의 동일하거나 상이한 알킬 기이고; R2는 알케닐 기이고; "a", "b", "c" 및 "d"는 모두가 하기의 조건, 즉 a+b+c = 1; a/(a+b) = 0.15 내지 0.35; c/(a+b+c) = 0.53 내지 0.62; 및 d/(a+b+c) = 0.005 내지 0.03을 만족시키는 양수임)으로 나타내어진 분지쇄 유기폴리실록산의 혼합물 100 질량부;
    (B) 한 분자 내에 적어도 2개의 규소-결합된 수소 원자를 갖는 유기폴리실록산으로서, 성분 (A) 내의 알케닐 기 1 몰당 성분 (B) 내의 규소-결합된 수소 원자 0.1 내지 10 몰을 제공하는 양의, 상기 유기폴리실록산;
    (C) 하기의 일반 화학식:
    R3R4Si(OR5)2
    (여기서, R3은 글리시독시알킬 기, 에폭시사이클로헥실알킬 기, 에폭시알킬 기, 아크릴옥시알킬 기, 또는 메타크릴옥시알킬 기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬 기이고; R5는 탄소수 1 내지 4의 알킬 기임)으로 나타내어진 다이유기다이알콕시실란 0.01 내지 10 질량부;
    (D) 한 분자 내에 적어도 하나의 규소-결합된 하이드록실 기를 갖고 규소-결합된 수소 원자를 갖지 않는 직쇄 유기실록산 올리고머 0.01 내지 10 질량부; 및
    (E) 촉매량의 하이드로실릴화 촉매를 포함하는, 경화성 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A) 내의 성분 (A2)의 함량은 60 질량% 이하인, 경화성 실리콘 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 광반도체 소자용 실링제 또는 접착제인, 경화성 실리콘 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 기술된 상기 경화성 실리콘 조성물을 경화시킴으로써 얻어진, 경화물.
  5. 광반도체 디바이스로서, 광반도체 소자; 및 상기 소자를 실링 또는 본딩하는, 제1항 또는 제2항에 기술된 상기 경화성 실리콘 조성물의 경화물을 포함하는, 광반도체 디바이스.
  6. 제5항에 있어서, 상기 광반도체 소자는 발광 다이오드인, 광반도체 디바이스.
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