KR101974442B1 - 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제 - Google Patents

사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 개시한다. 또한 본 발명은 카테킨 및 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 조성물을 개시한다.

Description

사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제{Agent for improvement of catechin bioavailability comprising cyclodextrin}
본 발명은 카테킨의 생체 이용률을 증진시키기 위한 사이클로덱스트린의 이용에 관한 것이다.
폴리페놀성 화합물(polyphenolic compounds)의 일종인 카테킨(catechin)은 항 바이러스 효과, 항암 효과, 혈중 콜레스테롤 감소 효과, 혈중 지질 감소 효과, 면역력 증진 효과 및 항 노화 효과 등 다양한 효과를 가진다고 알려져 있으며, 특히 체지방과 체중 감소 효과가 우수하다고 알려져 있다. 하지만 카테킨은 체내 소화액 조건 하에서 안정성이 떨어지고, 소장 세포로의 흡수율이 낮으며, 소화 기관 내에서 대사 및 분비가 빠르게 이루어지기 때문에, 그 생체 이용률이 낮아 실질적인 유용성은 크지 않다고 알려져 있다. 이에 카테킨의 생체 이용률을 높여 실질적인 유용성을 높이고자 하는 연구가 진행되고 있다.
미국등록특허 제7,014,876호(2006.03.21) 명세서
본 발명의 일측면은 카테킨의 생체 이용률을 증진시킬 수 있는 제제를 제공하고자 한다. 본 발명의 다른 일측면은 카테킨의 생체 이용률이 증진된 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일측면은 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 제공한다.
본 발명의 다른 일측면은 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일측면은 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 체중 감소용 또는 체지방 감소용, 항산화용 또는 노화 억제용 조성물을 제공한다.
본 발명의 일측면은 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 제공한다.
본 발명의 다른 일측면은 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일측면은 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 체중 감소용 또는 체지방 감소용, 항산화용 또는 노화 억제용 조성물을 제공한다.
도 1은 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨, 산 및 당알코올을 포함하는 조성물의 항산화능을 일반 카테킨 조성물과 비교한 그래프이다.
일반적으로 카테킨은 장 내에서 섭취량의 2% 미만 정도만 흡수되는 것으로 알려져 있다. 이처럼 카테킨의 생체 이용률이 낮은 이유는 카테킨이 체내 소화액에 민감하여 소화 기관 내에서 카테킨의 안정성 및 용해성이 떨어지기 때문이다. 또한 카테킨의 소장 세포 흡수율이 낮고, 소장에서 카테킨의 대사 및 분비가 빠르게 이루어지기 때문이기도 하다.
본 발명의 일측면은 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 제공한다. 본 발명의 일측면에서, 사이클로덱스트린은 카테킨을 포접하여 소화 기관 내에서 카테킨의 안정성을 높이므로, 카테킨의 생체 접근율, 장내 수송율 및 생체 이용률을 증진시킬 수 있다. 나아가 카테킨이 사이클로덱스트린에 포접되어 카테킨의 생체 이용률을 증진되면, 체내에서 카테킨의 체중 감소 및 체지방 감소 효과, 항산화 효과 및 노화 억제 효과가 더욱 잘 발휘될 수 있다.
본 명세서에서, “카테킨”은 차나무, 즉 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis)의 뿌리, 줄기, 잎, 열매, 꽃 및 그 밖의 부분 중 하나 이상의 추출물에 함유된 효능 성분을 포함한다. 본 발명의 일측면에서, 카테킨은 (+)-카테킨(catechin, C), (-)-에피카테킨(epicatechin, EC), (-)-갈로카테킨(gallocatechin, GC), (-)-에피갈로카테킨(epigallocatechin, EGC), (-)-카테킨 갈레이트(catechin gallate, CG), (-)-에피카테킨 갈레이트(epicatechin gallate, ECG), (-)-갈로카테킨 갈레이트(gallocatechin gallate, GCG) 및 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate, EGCG)을 포함한다. 본 명세서에서 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis)의 “추출물”은 가공 전 혹은 가공 후 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis)의 뿌리, 줄기, 잎, 열매, 꽃 및 그 밖의 부분 중 하나 이상을 추출한 액, 상기 부분 중 하나 이상을 증열한 후 물을 가하여 추출한 액, 상기 부분 중 하나 이상을 추출한 액을 농축시킨 액, 상기 부분 중 하나 이상을 추출한 액을 가공한 고형 제제를 모두 포함하는 개념이다.
본 발명의 일측면에서, 카테킨은 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis)의 추출물, 구체적으로 차 추출물의 형태로 조성물에 포함될 수 있다. 본 발명의 다른 일측면에서, 차 추출물은 추출물 총 중량을 기준으로 30 중량% 이상, 구체적으로 50 중량% 이상의 카테킨을 포함할 수 있다.
본 발명의 일측면에서, 사이클로덱스트린은 식품 첨가물로 허용되어 있는 것을 포함한다. 식품 첨가물로서의 사이클로덱스트린은 일반적으로 식품의 점착성 및 점도를 증가시키고, 유화 안정성을 증진하며, 식품의 물성 및 촉감을 향상시키는데 사용된다. 본 발명의 다른 일측면에서, 사이클로덱스트린은 알파(α)-사이클로덱스트린, 베타(β)-사이클로덱스트린 및 감마(γ)-사이클로덱스트린으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
본 발명의 일측면은 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 다른 일측면에 따른 조성물은 사이클로덱스트린에 포접된 카테킨을 포함할 수 있다. 본 발명의 또 다른 일측면에 따른 조성물은 사이클로덱스트린으로 코팅된 카테킨을 포함할 수 있다. 상기 조성물은 카테킨과 사이클로덱스트린을 함께 포함하여 카테킨의 생체 접근율, 장내 수송율 및 생체 이용률이 높아 카테킨이 체내에서 그 효과를 보다 잘 발휘할 수 있으므로 유용성이 뛰어나다. 구체적으로 본 발명의 일측면에 따른 카테킨; 및 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제를 포함하는 조성물은 우수한 체중 감소 및 체지방 감소 효과, 항산화 효과 및 피부 노화를 예로 들 수 있는 노화의 억제 효과를 가진다.
본 발명의 일측면에서, 카테킨과 사이클로덱스트린의 중량비는 1,000:1 내지 1:1,000, 구체적으로 100:1 내지 1:100, 더 구체적으로 1:10 내지 10:1, 보다 더 구체적으로 1:5 내지 5:1일 수 있다. 상기 중량비일 경우 본 발명의 의도한 효과를 나타내기에 적절할 뿐만 아니라, 조성물의 안정성 및 안전성을 모두 만족할 수 있으며, 비용 대비 효과의 측면에서도 상기 중량비인 것이 적절할 수 있다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물은 산(acid) 및 당알코올 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 본 발명의 일측면에 따른 조성물이 산 및 당알코올 중 하나 이상을 더 포함하는 경우, 카테킨의 카테킨의 생체 접근율, 장내 수송율 및 생체 이용률이 더욱 증진되며, 소장 세포 내 카테킨의 축적율이 높아져서, 카테킨의 체중 감소 및 체지방 감소 효과, 항산화 효과 및 노화 억제 효과를 보다 잘 발휘할 수 있다.
본 명세서에서, 산(acid)은 물에 녹았을 때 이온화하여 수소 이온을 만들어내는 물질을 의미하며, 식품 첨가물로 허용되어 있는 것을 포함한다. 식품 첨가물로서의 산은 신맛을 가지며 산도를 높이기 위해 사용되는 식품 첨가물을 의미한다. 본 발명의 일측면에서, 산은 약산(weak acid)를 포함하며, 구체적으로 식용 가능한 산으로, 과일과 같은 천연 식품에서 유래하는 산을 포함한다. 더 구체적으로, 산은 구연산, 사과산, 주석산, 아세트산, 옥살산, 타닌산, 뷰티르산, 젖산, 빙초산 및 아스코르브산으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함한다.
본 명세서에서, 당알코올은 단당류의 카르보닐기를 환원하여 만들어지는 히드록시기가 두 개 이상인 알코올이나 그와 같은 계열에 속하는 화합물을 의미하며, 식품 첨가물로 허용되어 있는 것을 포함한다. 본 발명의 일측면에서, 당알코올은 자일리톨, 이소말트, 말티톨, 솔비톨, 에리스리톨, 만니톨, 락티톨 및 마나톨로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 무가당(Sugarless) 당알코올을 포함한다. 상기 산과 당알코올은 저열량 식품이므로 본 발명에 따른 조성물의 체중 감소 및 체지방 감소 효과에 부정적인 영향을 주지 않는다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물에서, 산과 당알코올 중 하나 이상은 카테킨 100 중량부에 대하여 각각 10 중량부 내지 10,000 중량부, 구체적으로 20 내지 100 중량부 또는 100 내지 1,000 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함되는 경우 본 발명의 의도한 효과를 나타내기에 적절할 뿐만 아니라, 조성물의 안정성 및 안전성을 모두 만족할 수 있으며, 비용 대비 효과의 측면에서도 상기 범위로 포함되는 것이 적절할 수 있다. 구체적으로, 카테킨 생체 이용률 증진 효과를 나타내기 위해서는 산과 당알코올 중 하나 이상을 충분한 함량으로 처리해 주는 것이 바람직하므로 카테킨을 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상이 되어야 하며, 생체 적용 가능한 총 함량을 고려할 때 10,000 중량부 이상은 어려울 것이다.
본 발명의 일측면에서, 산과 당알코올의 중량비는 1,000:1 내지 1:1,000, 구체적으로 100:1 내지 1:100, 더 구체적으로 1:10 내지 10:1, 보다 더 구체적으로 1:5 내지 5:1일 수 있다. 상기 중량비로 포함되는 경우 본 발명의 의도한 효과를 나타내기에 적절할 뿐만 아니라, 조성물의 안정성 및 안전성을 모두 만족할 수 있으며, 비용 대비 효과의 측면에서도 상기 중량비로 포함되는 것이 적절할 수 있다.
본 발명의 일측면은 카테킨; 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제; 및 선택적으로 산과 당알코올 중 하나 이상을 포함하는 식품 조성물을 제공한다. 본 발명의 다른 일측면에서, 식품 조성물은 건강 식품, 기능성 식품 및 식품 첨가제 조성물일 수 있다. 상기 조성물은 다양한 종류의 부형제 또는 첨가제를 가하는 단계를 포함하는 통상적인 방법을 통하여 정제, 환제, 캅셀제, 과립제, 드링크제와 같은 액제, 다이어트바, 티백 등의 여러 제형으로 응용이 가능하다. 조성물에는 제형 또는 사용 목적에 따라 유효 성분 이외에 해당 분야에서 통상적으로 사용되는 성분들을 당업자가 어려움 없이 선정하여 배합할 수 있으며, 다른 성분과 배합할 경우 상승 효과가 일어날 수 있다.
상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 이의 1일 투여 용량은 예를 들어 100 내지 1,000 mg, 바람직하게는 300 내지 500mg의 카테킨을 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 투여하고자 하는 대상의 연령, 건강 상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일측면은 카테킨; 사이클로덱스트린을 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진제; 및 선택적으로 산과 당알코올 중 하나 이상을 포함하는 약학 조성물을 제공한다. 상기 약학 조성물은 체중 감소, 체지방 감소, 나아가 비만의 예방 및 개선 효과를 가질 수 있다. 또한 상기 약학 조성물은 우수한 항산화능을 가지며, 피부 노화를 예로 들 수 있는 신체 노화를 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 약학 조성물은, 상용되는 무기 또는 유기의 담체를 가하여 고체, 반고체 또는 액상의 형태로 경구 투여 하거나, 직장, 국소, 경피, 정맥 내, 근육 내, 복강 내, 피하 등으로 투여될 수 있다.
상기 경구 투여를 위한 제재로서는 정제(錠劑), 환제(丸劑), 연질 및 경질 캡슐제, 산제, 과립제(顆粒劑), 용액, 유탁제(乳濁濟), 시럽제 또는 펠렛제 등을 들 수 있다. 또한, 상기 비경구 투여를 위한 제재로는 주사제, 점적제, 연고, 로션, 스프레이, 현탁제, 유제, 좌제(坐劑) 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 약학 조성물은 상법에 따라서 용이하게 제제화할 수 있으며, 계면 활성제, 부형제, 착색료, 향신료, 보존료, 안정제, 완충제, 현탁제 또는 기타 상용하는 보조제를 적당히 사용할 수 있다.
또한, 상기 유효 성분의 투여량은 치료 받을 대상의 연령, 성별, 체중 및 치료할 질환 또는 병리 상태, 투여 경로 또는 처방자의 판단에 따라 달라질 것이다. 이러한 인자에 기초한 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있고, 예를 들어 100 내지 1,000 mg, 바람직하게는 300 내지 500 mg의 카테킨을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으나, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 들어 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명에 대한 이해를 돕기 위해 예시의 목적으로만 제공된 것일 뿐 본 발명의 범주 및 범위가 그에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예 및 비교예] 카테킨 조성물의 제조
차잎을 물과 주정을 이용하여 추출하고, 이를 컬럼으로 정제하여 카테킨 함량 50% 이상의 차 추출물을 제조한 후, 이를 이용하여 카테킨 포함 조성물을 제조하였다.
사이클로덱스트린은 전분 바실루스 마세란스(Bacillus macerans)를 생성하는 전이 효소를 작용시켜 제조한, 식품 첨가물로 사용되는 일반적인 알파-, 베타-, 감마- 사이클로덱스트린을 입수하여 사용하였다.
아스코르브산은 포도당 또는 솔비톨을 알코올과 반응시켜 에스테르화하고 이를 염기 처리하여 제조한, 식품 첨가물로 사용되는 일반적인 합성 아스코르브산을 입수하여 사용하였다.
에리스리톨은 모닐리엘라 폴리니스(Moniliella pollinis) 또는 트리코스포로노이데스 메가칠렌시스(Trichosporonoides megachilensis)의 발효액을 여과, 정제, 결정화, 수세, 건조하여 제조한, 식품 첨가물로 사용되는 일반적인 에리스리톨을 입수하여 사용하였다.
자일리톨은 옥수수나 자작나무에 존재하는 자일로스(xylose)를 기본 원료로 하여 수소 첨가 반응을 통해 제조한, 식품 첨가물로 사용되는 일반적인 자일리톨을 입수하여 사용하였다.
상기 성분들을 이용하여 각 실시예 및 비교예를 아래 표와 같은 성분 및 함량으로 제조하였다.
성분
실시예 1 카테킨 100mg + 알파 사이클로덱스트린 500mg
실시예 2 카테킨 100mg + 베타 사이클로덱스트린 500mg
실시예 3 카테킨 100mg + 감마 사이클로덱스트린 500mg
실시예 4 카테킨 100mg + 감마 사이클로덱스트린 500mg
+ 아스코르브산 30mg
실시예 5 카테킨 100mg + 감마 사이클로덱스트린 500mg
+ 아스코르브산 30mg + 에리스리톨 1000mg
실시예 6 카테킨 100mg + 감마 사이클로덱스트린 500mg
+ 아스코르브산 30mg + 자일리톨 1000mg
비교예 1 카테킨 100mg
비교예 2 카테킨 100mg + 아스코르브산 30mg
비교예 3 카테킨 100mg + 아스코르브산 30mg + 에리스리톨 1000mg
비교예 4 카테킨 100mg + 아스코르브산 30mg + 자일리톨 1000mg
[실험예 1] 사이클로덱스트린 종류에 따른 카테킨의 생체 이용률에 미치는 영향 평가
알파(α)-, 베타(β)- 및 감마(γ)-사이클로덱스트린을 각각 사용하여 카테킨을 포접하는 경우 카테킨이 얼마나 흡수되는지를 측정하여 카테킨의 생체 이용률을 평가하였다.
이에 따라 실시예 1 내지 3 및 비교예 1을 인체 소화 기관인 입, 위 및 소장의 생리와 생화학적 조건을 모방한 in vitro 생체 모방 시스템인 인공 소화액에서 연속 배양하였다. 구체적인 방법은 다음과 같다. 먼저, 실시예 및 비교예를 각 100mg씩 인산 버퍼(phosphate buffer)에 녹이고, 아밀라아제를 가한 후 질소 처리하여 37℃에서 배양하였다. 이후 펩신 용액을 가하고 염산으로 pH를 2로 조정한 다음 다시 30분간 배양하였다. 이후 탄산수소나트륨(NaHCO3)을 넣고 pH를 5.3으로 조정하였다. 소장 효소 혼합액을 넣고 NaOH 용액을 이용하여 pH를 7로 조정하였다. 질소 가스를 처리하고 1시간 배양한 다음, 원심 분리하고 일정량을 취하여 UPLC로 에피카테킨 4종의 함량(㎍ 카테킨/㎎ 단백질)을 분석한 후 생체 접근률(bioaccessibility)(%)을 구하였다.
더불어, Caco-2 세포를 이용하여 장내 수송률(intestinal transport)(%) 및 생체 이용률(%) 값을 구하였으며, 구체적인 방법은 다음과 같다. Caco-2 세포를 트랜스-웰(trans-well)에서 배양하고, 인체 소장과 유사한 환경을 조성하여 실시예 및 비교예를 넣은 후 37℃, 5%의 CO2 환경에서 1시간 배양하고, UPLC/MS/MSn으로 분석하였다. 그 결과를 아래 표에 나타내었다.
생체 접근률 (%) 장내 수송률 (%) 생체 이용률 (%)
실시예 1 15.75 16.22 2.1
실시예 2 18.37 17.39 2.4
실시예 3 37.63 23.37 8.8
비교예 1 12.33 15.36 1.9
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 카테킨만을 포함하는 비교예 1에 비해 알파, 베타 및 감마 사이클로덱스트린에 포접된 카테킨의 생체 접근률, 장내 수송률 및 생체 이용률이 높았다. 특히 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 실시예 3의 카테킨 생체 이용률이 알파 및 베타 사이클로덱스트린으로 포접된 실시예 1과 2의 카테킨의 생체 이용률보다 훨씬 높았다. 이를 통해 사이클로덱스트린으로 카테킨을 포접하는 경우 카테킨의 생체 접근율, 장내 접근율 및 생체 이용률이 그렇지 않은 경우에 비해 높아짐을 알 수 있고, 특히 사이클로덱스트린 중에서 감마 사이클로덱스트린이 카테킨의 생체 접근율, 장내 접근율 및 생체 이용률을 가장 잘 높일 수 있음을 알 수 있다. 이를 기초로 감마 사이클로덱스트린으로 포접시킨 카테킨을 이용하여 이하 실험을 진행하였다.
[실험예 2] 산 또는 당알코올이 카테킨의 생체 이용률에 미치는 영향 평가
감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 조성물에 산 또는 당알코올을 부가하여 제조한 조성물을 이용하여 카테킨의 생체 접근률(%), 장내 수송률(%), 생체 이용률(%)을 평가하였다.
실시예 3 내지 6 및 비교예 1과 2에 대해 위 실험예 1과 실질적으로 동일한 방법으로 카테킨의 생체 접근률(%), 장내 수송률(%), 생체 이용률(%)을 평가하였다. 그 결과는 아래 표와 같다.
생체 접근률 (%) 장내 수송률 (%) 생체 이용률 (%)
실시예 3 37.63 23.37 8.8
실시예 4 42.43 26.34 12.3
실시예 5 52.32 32.35 17.9
실시예 6 51.39 31.92 16.8
비교예 1 12.33 15.36 1.9
비교예 2 29.88 19.89 6.2
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 조성물에 산인 아스코르브산을 부가하거나(실시예 4), 아스코르브산과 더불어 당알코올인 에리스리톨(실시예 5) 또는 자일리톨(실시예 6)을 부가하는 경우 카테킨의 생체 접근률, 장내 수송률 및 생체 이용률이 더욱 높아졌다. 특히, 산인 아스크로브산과 당알코올인 에리스리톨 또는 자일리톨을 부가하는 경우 모두 생체 이용률이 비교예 1에 비해 10배 가까이 높아짐을 확인할 수 있다. 이를 통해, 산 및 당알코올이 카테킨의 생체 이용률을 증진시킴을 알 수 있다.
[실험예 3] 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨의 생체 이용률 평가 (동물 실험)
실험 동물로 평균 체중 22.35g인 수컷 ICR 쥐 50마리를 준비하고, 10마리씩 5그룹으로 나누어 각각 대조군과 실험군 1 내지 7로 분류하였다. 일반 배합 사료로 1주일간 예비 사육한 후, 평가 12시간 전에 절식을 시키고, 표 4의 방법으로 각 그룹에 경구 투여하였다.
내 용
대조군 각 실험 동물에 카테킨 함량이 50%인 차 추출물 100mg을 10ml/kg으로 경구 투여 하였다.
실험군 1 각 실험 동물에 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
실험군 2 각 실험 동물에 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg, 에리스리톨 1000mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
실험군 3 각 실험 동물에 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg, 자일리톨 1000mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
실험군 4 각 실험 동물에 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg을 10ml/kg으로 경구 투여 하였다.
실험군 5 각 실험 동물에 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
실험군 6 각 실험 동물에 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg, 에리스리톨 1000mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
실험군 7 각 실험 동물에 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 함량이 50%인 녹차 추출물 100mg과 아스코르브산 30mg, 자일리톨 1000mg을 정제수에 혼합한 조성물을 10ml/kg으로 경구 투여하였다.
경구 투여 후 8주 경과하였을 때, 각 군 실험 동물의 체중을 측정하였다. 그 결과는 아래 표와 같다.
그룹 대조군 실험군
체중 감소량(Δg) 0.2±0.65 실험군 1 실험군 2 실험군 3
1.4±0.39 2.1±0.31 3.2±0.24
실험군 4 실험군 5 실험군 6 실험군 7
0.9±0.27 1.6±0.13 3.6±0.49 3.4±0.88
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 감마 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨은 단독 카테킨에 비해 체중을 감소시키는 효과가 뛰어나며, 상기 효과는 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨에 아스코르브산 및 에리스리톨, 자일리톨을 함께 포함하는 조성물을 투여했을 경우 가장 뛰어나다. 또한 사이클로덱스트린으로 포접되지 않은 카테킨에 아스코르브산 및 당알코올을 부가한 조성물보다 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨의 체중 감량 효과가 더욱 높았다. 이를 통해 감마 사이클로덱스트린의 카테킨 생체 이용률 증진 효과가 매우 뛰어나며, 카테킨을 사이클로덱스트린으로 포접시키면서 산과 당알코올을 부가하는 경우 카테킨의 생체 이용률이 더욱 높아짐을 알 수 있다.
즉, 카테킨을 사이클로덱스트린으로 포접시키고, 산과 당알코올을 포함시킨 조성물은 우수한 체중 감소 효과를 가짐을 알 수 있다.
[실험예 4] 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨의 생체 이용률 평가 (임상 실험)
사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨 조성물 및 상기 조성물에 산, 당알코올을 포함시킨 카테킨 조성물의 체중 및 체지방 감소 효과를 임상 실험을 통하여 평가하였다. 실험 대상자로 PIBW(이상 체중 백분율) 110% 이상 또는 허리 둘레가 남자는 90cm, 여자는 80cm 이상, 비만도지수(BMI)가 25 이상인 20세 이상 60세 이하의 과체중 혹은 복부 비만인 성인을 선정하였다. 각 군 별 참여자의 특성은 아래 표와 같다.
실험군(n=30) 대조군(n=15)
연령 (세) 35.2±7.3 35.7±2.5
신장 (m) 166.1±2.5 165.9±9.2
총 지원자 45명을 각 15명 씩(남자 7명, 여자 8명) 세 군으로 구분하고, 한 군(실험군 1)은 실시예 5의 조성물을, 다른 한 군(실험군 2)은 비교예 3의 조성물을, 또 다른 한 군(대조군)은 비교예 1의 조성물을 동일하게 하루 3번 식후에 12주 동안 매일 섭취하도록 하였다. 12주 후 각 군의 평균 신체 지수를 실험 전과 대비하여 아래 표에 나타내었다.
실험군 1(n=15) 실험군 2(n=15) 대조군(n=15)
0주 12주 0주 12주 0주 12주
BMI
(Kg/m2)
27.9±0.58 26.0±0.33 27.4±0.43 26.5±0.27 27.3±0.42 27.2±0.43
체지방율(%) 38.8±1.25 36.1±1.37 39.1±1.21 37.1±1.91 38.2±1.13 38.1±1.74
체중 감소량(Δkg) - 4.3±0.59 - 4.0±0.61 - 1.4±0.27
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 실험군 1은 체중, BMI, 체지방율이 모두 감소하였으며, 통계적인 유의성(p<0.05)을 나타내었고, 실험군 2에 비해 체중, BMI 및 체지방 감소 효과가 더 우수하였다. 반면 대조군은 모든 수치에서 거의 변화가 없었다. 즉, 카테킨을 사이클로덱스트린을 이용하여 포접시키고, 산과 당알코올을 포함시켜 조성물로 만드는 경우 카테킨의 체중 감소 및 체지방 감소 효과가 극대화됨을 임상 실험을 통해서도 확인할 수 있다.
[실험예 5] 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨의 항산화 효과 평가 (임상 실험)
사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨, 산 및 당알코올을 포함하는 조성물의 항산화 효과를 임상 실험을 통하여 평가하였다. 실험 대상자로 20-30대의 건강한 성인 여성을 선정하였다. 각 군 별 참여자의 특성은 아래 표와 같다.
실험군(n=10) 대조군(n=10)
연령 (세) 32.5±4.5 32.0±2.5
신장 (m) 166.4±6.0 165.9±3.5
체중 (kg) 53.5±10.0 53.0±8.5
실험군은 실시예 6의 조성물을, 대조군은 비교예 1의 조성물을 정제로 만들어 동일하게 하루 3알을 물 100mL과 함께 섭취하도록 하였다. 섭취 후 일정 시간(섭취 전, 섭취 후 0.5, 1, 3 및 5시간)에 혈액을 취하여 혈장 내 항산화능을 평가하였다. 결과는 도 1과 같다.
도 1에서 볼 수 있듯이, 실험군은 대조군에 비해 섭취 후 모든 시간대에서 항산화능이 높았으며, 통계적인 유의성(p<0.05)을 나타내었다. 즉, 카테킨을 감마 사이클로덱스트린으로 포접한 후, 산과 당알코올을 포함시킨 조성물이 카테킨 단독 조성물에 비해 뛰어난 항산화능을 가짐을 임상 실험에서도 확인할 수 있다. 나아가 사이클로덱스트린으로 포접된 카테킨에 산, 당알코올을 포함시킨 본 조성물은 항산화능이 높으므로, 노화의 근원이 되는 활성 산소를 저해하여 피부 탄력 감소, 피부 주름 증가 등의 노화 증상을 개선함에 있어 우수한 효과를 가질 것이다.
본 발명의 일측면에 따른 조성물의 제형예를 아래에서 설명하나, 다른 여러 가지 제형으로도 응용 가능하며, 이는 본 발명을 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.
[제형예 1] 건강 음료의 제조
실시예.................................1000 ㎎
효소 처리 스테비아......................100 mg
사과 주스 농축액..........................2 g
히비스커스 추출물............... .......100 mg
타우린....................................1 g
정제수를 가하여 전체...................1000 ㎖
통상의 건강 음료 제조 방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간 동안 80-90℃에서 교반 가열하고, 얻은 용액을 여과하여 멸균된 용기에 취득하고 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관하여 건강 음료 조성물 제조에 사용한다. 상기에서는 건강 음료에 적합한 성분을 적절히 혼합 조성하였지만 수요 계층이나, 수요 국가, 사용 용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 조성비를 변형 실시하여도 무방하다.
[제형예 2] 환제
카테킨 함량 50%의 차 추출물 20 중량%, 감마 사이클로덱스트린 10 중량%, 구연산 10 중량%, 에리스리톨 10 중량%, 옥수수 전분 10 중량%, 글리세린 20 중량% 및 솔비톨 10 중량%를 혼합하고, 제환기를 사용하여 환을 제조한다.
[제형예 3] 정제
카테킨 함량 50%의 차 추출물 30.5 중량%, 감마 사이클로덱스트린 10 중량%, 아스코르브산 10 중량%, 에리스리톨 7 중량%, 결정 셀룰로오스 20 중량%를 혼합하고, 유동층 건조기를 이용하여 과립화한 다음에 슈거 에스테르(sugar ester) 2.5 중량%를 첨가하여 타정기로 타정한다.
[제형예 4] 과립제
카테킨 함량 30% 차 추출물 20 중량%, 감마 사이클로덱스트린 10 중량%, 아스코르브산 10 중량%, 에리스리톨 10 중량%, 효소 처리 스테비아 5 중량% 및 이소말트 45 중량%를 혼합하고 유동층 과립기를 사용하여 과립으로 성형한 후에 포에 충진한다.

Claims (12)

  1. 산(acid); 당알코올; 및 감마 사이클로덱스트린을 유효 성분으로 포함하는 카테킨 생체 이용률 증진을 위한 식품 첨가제.
  2. 삭제
  3. 카테킨; 및
    제 1 항에 따른 카테킨 생체 이용률 증진을 위한 식품 첨가제를 포함하는 식품 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    카테킨은 감마 사이클로덱스트린에 포접된 식품 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    카테킨과 감마 사이클로덱스트린의 중량비는 1,000:1 내지 1:1,000인 식품 조성물.
  6. 삭제
  7. 제 3 항에 있어서,
    산은 구연산, 사과산, 주석산, 아세트산, 옥살산, 타닌산, 뷰티르산, 젖산, 빙초산 및 아스코르브산으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 식품 조성물.
  8. 제 3 항에 있어서,
    당알코올은 자일리톨, 이소말트, 말티톨, 솔비톨, 에리스리톨, 만니톨, 락티톨 및 마나톨로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상을 포함하는 식품 조성물.
  9. 제 3 항에 있어서,
    조성물은 산 및 당알코올 중 하나 이상을 카테킨 100 중량부에 대해 각각 10 중량부 내지 10,000 중량부로 포함하는 식품 조성물.
  10. 제 3 항에 있어서,
    조성물은 체중 감소용 또는 체지방 감소용 식품 조성물.
  11. 제 3 항에 있어서,
    조성물은 항산화용 식품 조성물.
  12. 제 3 항에 있어서,
    조성물은 피부 노화 억제용 식품 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108367035A (zh) * 2015-12-15 2018-08-03 花王株式会社 多酚吸收促进剂
KR102681552B1 (ko) * 2016-09-27 2024-07-04 (주)아모레퍼시픽 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제
JP6986345B2 (ja) * 2016-11-18 2021-12-22 ロート製薬株式会社 経口組成物及びその製造方法
KR102142854B1 (ko) 2016-12-28 2020-08-10 (주)아모레퍼시픽 소장 상피세포에서의 카테킨 흡수 증진제
CN109198361A (zh) * 2018-10-24 2019-01-15 周忠平 采用木糖醇包埋茶多酚的速溶固体饮料及工业制备方法
JP7156931B2 (ja) * 2018-12-18 2022-10-19 株式会社ファンケル ウルソール酸含有粉末組成物
KR102110568B1 (ko) * 2018-12-31 2020-05-13 정동희 수용성 탄닌산을 함유하는 구강용 조성물 및 그 제조방법
CN113499449B (zh) * 2021-08-24 2022-05-27 湖南农业大学 具协同增效作用的EGCG+L-茶氨酸/β-环糊精包合物及其制备方法与应用
WO2024204741A1 (ja) * 2023-03-31 2024-10-03 ナガセヴィータ株式会社 糖類又は糖アルコールの析出抑制用組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100179103A1 (en) * 2008-07-21 2010-07-15 Ketan Desai Curcumin cyclodextrin combination for preventing or treating various diseases
JP2010168318A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Pure Green Kk 保存安定性に優れたポリフェノール類製剤

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3403400B1 (ja) 2001-09-28 2003-05-06 花王株式会社 容器詰飲料
JP2003286167A (ja) * 2001-11-29 2003-10-07 Joo Ho Chung エピガロカテキンガレートを含有するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤、薬学的製剤及び食品
CN1162150C (zh) 2002-06-21 2004-08-18 南京师范大学 注射用茶多酚组合物及其制备方法
JP2004238336A (ja) 2003-02-07 2004-08-26 Sanei Gen Ffi Inc 水易溶性包接フラボノイド類の製造方法
ATE440509T1 (de) 2003-06-04 2009-09-15 Nestec Sa Getränk zur gewichtskontrolle
JP2006121973A (ja) 2004-10-28 2006-05-18 Fukujuen:Kk カフェインの少ない不発酵茶及びその製造方法
JP2006158379A (ja) 2004-11-15 2006-06-22 Kao Corp 脂質燃焼促進用容器詰飲料
CN100484551C (zh) * 2005-06-22 2009-05-06 徐永福 一种清洁口腔异味预防龋齿的木糖醇绿茶制剂及其制备方法
JP5080835B2 (ja) * 2006-07-04 2012-11-21 花王株式会社 発泡性容器詰飲料
JP2008072915A (ja) * 2006-09-19 2008-04-03 Dhc Co フィルム状食品
JP4830082B2 (ja) 2006-09-26 2011-12-07 ユーシーシー上島珈琲株式会社 カフェインを分解する微生物、ならびにその微生物を用いたカフェインの除去方法およびポリフェノール含有食品の製造方法
JP5295617B2 (ja) 2007-05-08 2013-09-18 花王株式会社 還元飲料用濃縮組成物の製造方法
WO2009019876A1 (ja) 2007-08-08 2009-02-12 Kao Corporation 茶抽出物の製造方法
KR101488172B1 (ko) * 2007-08-30 2015-01-30 가오 가부시키가이샤 인스턴트 분말 음료
JP2009184947A (ja) * 2008-02-05 2009-08-20 Unitika Ltd 環状デキストリン抱接化合物
JP5002072B2 (ja) * 2009-03-25 2012-08-15 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 水易溶性イソクエルシトリン組成物
JP2013123399A (ja) 2011-12-14 2013-06-24 Kao Corp 容器詰茶飲料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100179103A1 (en) * 2008-07-21 2010-07-15 Ketan Desai Curcumin cyclodextrin combination for preventing or treating various diseases
JP2010168318A (ja) * 2009-01-23 2010-08-05 Pure Green Kk 保存安定性に優れたポリフェノール類製剤

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