KR101827723B1 - 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 질감 도료용 폴리폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이며, 보다 상세하게는, VOC 규제에 대응하여 고고형분이며, 부드러운 촉감의 고무질감을 나타낼 수 있는 폴리폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법 {Polyester Resin Composition and Method Therefor}
본 발명은 질감 도료용 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이며, 보다 상세하게는, VOC 규제에 대응하여 고(高)고형분이며, 부드러운 촉감의 고무 질감을 나타낼 수 있는 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
폴리에스테르 수지와 실리콘 및 우레탄 또는 아크릴 비드를 포함하는 질감 도료는 폴리에스테르 단독으로 사용되어 높은 소프트감으로 인하여 소비자가 느낄 수 있는 질감이 극대화될 수 있으나, 폴리에스테르 특성상 내후성, 고탄성 등의 성능에서 떨어져 다른 화합물과 혼합되어 사용되어져 왔다.
관련기술 1(한국공개특허공보 2014-0144618)에서는 질감용 도료로서 열가소성 수지 또는 열경화성 수지 20 내지 50중량%, 열팽창성 미소구체 1 내지 10중량%, 안료 3 내지 20중량%, 경화제 5 내지 20중량%, 첨가제 1 내지 20중량%, 및 잔량의 용제를 포함하는, 자동차 부품용 도료 조성물이 개시되어 있다.
관련기술 2(한국등록특허 10-0832562)에서는 고경도, 내오염성 및 가공성이 우수한 아크릴 변성 폴리에스테르 수지를 제공하기 위해서, 디올 86 내지 96 몰% 및 트리올 4 내지 14 몰%를 포함하는 다가 알코올을 다염기산과 축합 중합하여 폴리에스테르수지를 제조하고, 폴리에스테르 수지와 아크릴 단량체를 반응시켜 중량평균 분자량이 16,500 내지 23,000이고 유리전이 온도가 30℃ 내지 50℃인 아크릴 변성 폴리에스테르 수지를 제조하는 것을 포함하는 아크릴 변성 폴리에스테르 수지의 제조 방법이 개시되어 있다.
도료의 기본 목적은 피도체를 보호하려는데 있으나, 현대의 도료는 피도체 보호를 넘어 미적, 기능적 물성을 요구하고 있다. 질감 도료는 부드러운 촉감의 고무 질감을 갖는 도료로써 유연성이 우수한 폴리카보네이트 수지를 주로 사용하고 있으나, 기존의 폴리카보네이트 수지는 고가이며 수지 자체의 점도가 높아 작업성이 떨어지는 단점이 있다. 또한, 점도가 높으면 희석제를 써야하므로 VOC 방출량이 많아지게 되는 단점이 있다.
또한, 도료 촉감의 고무 질감을 내기 위해 실리카 첨가제와 같은 원료만으로는 충분한 질감을 내기 어려고, 기본적으로 도료의 주성분이 되는 수지의 유연성이 도료의 질감을 좌우하게 되나, 질감을 높이기 위해 고가, 높은 점도의 폴리카보네이트를 사용하게 되어 재료비가 상승하고 작업성이 떨어지게 된다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 분자 구조를 적절하게 설계하여 폴리에스테르의 유연성을 높이고, 분자량을 적절히 조절하여 저점도이며 고(高)고형분의 작업성이 우수한 폴리에스테르 수지, 및 폴리에스테르를 제조하는 방법, 폴리에스테르를 포함하는 질감용 도료, 및 질감용 도료의 제조방법을 제공하여 문제를 해결하고자 한다.
본원발명은 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에서, 상기 다관능성 알코올은 탄소수가 짝수개인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 다관능성 알코올은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에서, 상기 다관능성 산은 지방족 산인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 다관능성 산은 하기 [화학식 2]로 표시되는 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
Figure 112016098284765-pat00001
[화학식 2]
또한, 본원발명은 상기 촉매는 부틸클로로디하이드록시주석산염(butylchlorodihydroxy stannate)인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 질감 도료용 폴리에스테르 수지를 제조하는 제1 단계; 상기 질감 도료용 폴리에스테르 수지 90~100 중량부, 경화제 1~10 중량부, 안정화제 0.1~3 중량부, 레벨링제 0.5~4 중량부 및 안료 10~50 중량부를 혼합하는 제2 단계; 상기 제2 단계에서 얻어진 혼합물을 용융분산, 분쇄, 건조하는 제3 단계를 포함하는 질감용 도료의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하여 얻어지는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에서, 상기 다관능성 알코올은 탄소수가 짝수개인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 다관능성 알코올은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올에서 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하여 얻어지는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에서, 상기 다관능성 산은 지방족 산인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 다관능성 산은 하기 [화학식 2]로 표시되는 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
Figure 112016098284765-pat00002
[화학식 2]
본 발명에 따른 분자 구조를 적절하게 설계하여 폴리에스테르는 유연성이 높고, 저점도이며, 고(高)고형분의 작업성이 우수한 폴리에스테르 수지, 및 폴리에스테르를 제조하는 방법, 폴리에스테르를 포함하는 질감용 도료, 및 질감용 도료의 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 명세서 및 특허청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적 의미로 한정되어 해석되지 아니하며, 본 발명의 기술적 사항에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.
본 명세서에 기재된 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예이며, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것이 아니므로, 본 출원 시점에서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형 예들이 있을 수 있다.
본원발명은 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에서, 상기 다관능성 알코올은 탄소수가 짝수개로 이루어진 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
또한, 본원발명은 상기 다관능성 알코올은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올에서 선택된 1종 또는 2종 이상으로 이루어진 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에 관한 것이다.
직쇄 상의 다관능성 알코올의 함량은 55중량부 내지 65중량부가 바람직하고, 다관능성 알코올의 함량이 55중량부 미만에서는 수지의 분자량이 커지게 되어 점도가 높아져 작업성이 나빠지며, 다관능성 알코올의 고형분 함량이 65중량부를 초과되면 수지의 분자량이 너무 작아져서 기계적 물성을 내기 어렵다.
다관능성 산의 고형분 함량은 35 내지 45중량부가 바람직하고, 35중량부 미만에서는 수지의 분자량이 너무 작아져서 기계적 물성을 내기 어렵고, 다관능성 산이 45중량부를 초과하면 수지의 분자량이 커지게 되어 점도가 높아져 작업성이 나빠진다.
다관능성 알코올은 탄소수가 짝수개인 것이 바람직하다. 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올 등 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 여기서, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올을 혼합하여 사용하는 것이 질감 향상에 가장 바람직하다.
다관능성 산은 분지의 모너머 구조를 갖는 경우 질감이 저하되므로 직쇄구조의 모너머를 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 지방족산을 갖는 것이 바람직하다. 보다 바람직한 예로서는 아디프산 또는 세사스산이다.
Figure 112016098284765-pat00003
[화학식 1]
Figure 112016098284765-pat00004
[화학식 2]
또한, 사용되는 촉매로서는 트리에틸아민, 트리에틸렌디아민, 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르, 트리메틸아미노에틸에타놀아민, N,N,N',N'N"-펜타메틸디에틸렌트리아민, N,N'-디메틸에타놀아민, 디메틸아미노프로필아민, 부틸클로로디하이드록시주석산염 중에서 선택되며, 바람직하게는 부틸클로로디하이드록시주석산염이다. 촉매의 함량은 0.1~1 중량부를 차지하도록 주입한다.
질감용 도료의 제조방법은, 질감 도료용 폴리에스테르 수지를 제조하는 제1 단계; 상기 질감 도료용 폴리에스테르 수지 90~100 중량부, 경화제 1~10 중량부, 안정화제 0.1~3 중량부, 레벨링제 0.5~4 중량부 및 안료 10~50 중량부를 혼합하는 제2 단계; 상기 제2 단계에서 얻어진 혼합물을 용융분산, 분쇄, 건조하는 제3 단계를 포함할 수 있다.
<실시예>
본 발명을 후술하는 실시예를 참조하여 설명하는 바, 이는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다. 여기서, 사용되는 단위는 질량부이다.
실시예 1~3은 다관능성 산으로서 아디프산, 세바스산을 사용하였고, 다가 알코올로서는 디에틸렌글리콜과 1,4-부타디올, 1,6-헥산디올을 사용하였다. 구체적인 성분비는 [표 1]에 나타난 바와 같다. 상기 [표 1]에 나타난 값은 중량부를 가르킨다. 촉매로서는 부틸클로로디하이드록시주석산염을 사용하였다. 촉매의 양은 전체 고형분의 0.15 중량부를 사용하였다. 또한, 알코올과 산을 배합 후 질소 purge하면서 packed column을 사용하여 알코올의 loss를 굴절율 1.3360 ~ 1.3380 사이로 관리하면서 4.5시간에 걸쳐 240℃까지 승온하고, 이때 반응 축합수는 수분리관을 통해 제거하였다. 그리고, 240℃에서 3.5시간 유지하면서 산가(mgKOH/g)=1 이하가 되면 반응 종료하였다.
원료명 실시예 1 실시예 2 실시예 3
산 Terephthalic acid
Isophthalic acid
Adipic acid 55
Sebacic acid 62 57
다가
알코올		 Ethylene glycol
Diethylene glycol 17 15 16
1,2-propanediol
2-methyl-1,3-propanediol
1,4-Butanediol 17 14 15
3-Methyl-1,5-pentanediol
1,6-Hexanediol 11 9 12
합계 100 100 100
비교예 1~4은 다관능성 산으로서 아디프산, 테레프탈산([화학식 3]으로 표시되는 화합물), 이소프탈산([화학식 4]로 표시되는 화합물)을 사용하였고, 다가 알코올로서는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜과 1,2-프로판디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 3-메틸-1,5-펜탄디올 을 사용하였다. 구체적인 성분비는 [표 2]에 나타난 바와 같다. 상기 [표 2]에 나타난 값은 중량부를 가르킨다. 촉매로서는 부틸클로로디하이드록시주석산염을 사용하였다. 촉매의 양은 0.15중량부를 사용하였다. 또한, 알코올과 산을 배합 후 질소 purge하면서 packed column을 사용하여 알코올의 loss를 굴절율 1.3360 ~ 1.3380 사이로 관리하면서 4.5시간에 걸쳐 240℃까지 승온하고, 이때 반응 축합수는 수분리관을 통해 제거하였다. 그리고, 240℃에서 3.5시간 유지하면서 산가(mgKOH/g)=1 이하가 되면 반응 종료하였다.
Figure 112016098284765-pat00005
[화학식 3]
Figure 112016098284765-pat00006
[화학식 4]
원료명 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
산 Terephthalic acid 　 64 32 　
Isophthalic acid 　 　 32 32
Adipic acid 55 　 　 29
Sebacic acid 　 　 　 　
다가 알코올 Ethylene glycol 18 12 11 　
Diethylene glycol 　 12 10 16
1,2-propanediol 15 12 15 　
2-methyl-1,3-propanediol 　 　 　 11
1,4-Butanediol 　 　 　 　
3-Methyl-1,5-pentanediol 12 　 　 12
1,6-Hexanediol 　 　 　 　
합계 100 100 100 100
[질감 테스트]
질감 테스트는 합성된 폴리에스테르 수지와 이소시아네이트 경화제(HDI Trimer)를 당량비로 10:3 맞추어 혼합하고, 플라스틱 시편에 75㎛로 코팅 후, 80에서 3시간 경화하여 냉각시킨 다음, 손으로 문질러 느껴지는 촉감(지우개와 같은 촉촉한 느낌, 탄성 등)으로 평가했다. 이에 대한 평가 기준은 하기와 같다.
◎ 질감이 매우 우수함
○ 질감이 양호함
△ 질감이 보통임
× 질감이 나쁨
하기 [표 3]에 나타난 바와 같이, 실시예 1~3(실시예 1 ◎, 실시예 2 ○, 실시예 3 ○)에서는 세바스산(Sebacic acid)과 아디프산(Adipic acid)과 같은 지방족산을 사용하고, 디에틸렌글리콜 (Diethylene glycol), 1,4-부탄디올 (1,4-Butanediol), 1,6-헥산디올 (1,6-Hexnaediol)과 같은 짝수개의 탄소를 가진 원료를 사용하였다. 이때, Tacky(끈적끈적한 느낌)이 심하지 않으면서 부드럽고 촉촉한 느낌이 강한 것을 알 수 있었다. 특히, 아디프산을 사용한 경우(실시예 1)가 세바스산을 사용한 경우(실시예 2, 3)보다 질감 테스트에서 우수함을 알 수 있었다.
원료명 실시예 1 실시예 2 실시예 3
질감 테스트 ◎ ○ ○
하기 [표 4]에 나타난 바와 같이, 비교예 1(비교예 1 △)에서는 아디프산(Adipic acid)과 같은 지방족산을 사용하였으나, 1,2-프로판디올 (1,2-propanediol), 3-메틸-1,5-펜탄디올 (3-Methyl-1,5-pentanediol)과 같이 홀수개의 탄소 숫자를 가진 원료를 사용하였다. 이때, Tacky이 심하여 오히려 질감이 떨어짐을 알 수 있었다.
또한, 비교예 2 및 3(비교예 2 ×, 비교예 3 ×)에서는 산성분으로서 테레프탈산 (Terephthalic acid), 이소프탈릭산 (Isophthalic acid)과 같은 방향족산을 사용하고, 1,2-프로판디올 (1,2-propanediol)과 같이 홀수개의 탄소 숫자를 가진 원료를 사용하였다. 이때, Tacky이 심하여 가장 질감이 떨어짐을 알 수 있었다.
또한, 비교예 4(비교예 4 △)에서는 이소프탈릭산 (Isophthalic acid)과 같은 방향족산과 아디프산(Adipic acid)과 같은 지방족산을 모두 사용하고, 2-메틸-1,3-프로판디올 (2-Methyl-1,3-propanediol), 3-메틸-1,5-펜탄디올 (3-Methyl-1,5-pentanediol)과 같이 홀수개의 탄소 숫자를 가진 원료를 사용하였다. 이때, Tacky이 심하여 오히려 질감이 떨어짐을 알 수 있었다.
원료명 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
질감 테스트 △ × × △
위와 같은 결과로부터, 지방족산과 짝수개의 탄소 숫자를 가진 다가알코올 성분을 사용한 경우에, 질감 테스트에서 우수한 특성을 얻을 수 있음을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법에서,
    상기 다관능성 알코올은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올에서 선택된 1종 또는 2종 이상으로 이루어지며,
    상기 다관능성 산은 아디프산인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 촉매는 부틸클로로디하이드록시주석산염(butylchlorodihydroxy stannate)인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지의 제조방법.
  6. 제 1 항에 기재된 질감 도료용 폴리에스테르 수지를 제조하는 제1 단계;
    상기 질감 도료용 폴리에스테르 수지 90~100 중량부, 경화제 1~10 중량부, 안정화제 0.1~3 중량부, 레벨링제 0.5~4 중량부 및 안료 10~50 중량부를 혼합하는 제2 단계;
    상기 제2 단계에서 얻어진 혼합물을 용융분산, 분쇄, 건조하는 제3 단계를 포함하는 질감용 도료의 제조방법.
  7. 직쇄 상의 다관능성 알코올 55중량부 내지 65중량부 및 다관능성 산 35 내지 45중량부를 혼합하여, 촉매 0.1 내지 1중량부의 존재하에서 중축합하여 얻어지는 질감 도료용 폴리에스테르 수지에서,
    상기 다관능성 알코올은 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올에서 선택된 1종 또는 2종 이상으로 이루어지며,
    상기 다관능성 산은 아디프산인 것을 특징으로 하는 질감 도료용 폴리에스테르 수지.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
KR1020160131243A 2015-10-23 2016-10-11 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 제조 방법 KR101827723B1 (ko)

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