JPH07292061A - ポリウレタン - Google Patents
ポリウレタンInfo
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- JPH07292061A JPH07292061A JP6092165A JP9216594A JPH07292061A JP H07292061 A JPH07292061 A JP H07292061A JP 6092165 A JP6092165 A JP 6092165A JP 9216594 A JP9216594 A JP 9216594A JP H07292061 A JPH07292061 A JP H07292061A
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- chain extender
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/6505—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6511—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen the low-molecular compounds being compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 compounds of group C08G18/3203
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- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3212—Polyhydroxy compounds containing cycloaliphatic groups
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 広い温度範囲で制振特性に優れたポリウレタ
ンを提供する。 【構成】 高分子ジオール、有機ジイソシアナートおよ
び鎖伸長剤からなるポリウレタンであって、該鎖伸長剤
に、シス／トランスの異性体比が１５／８５以上である
１，４−シクロヘキサンジメタノールを含有するポリウ
レタン、並びに該ポリウレタンから成る制振材、振動吸
収材または騒音防止材。
ンを提供する。 【構成】 高分子ジオール、有機ジイソシアナートおよ
び鎖伸長剤からなるポリウレタンであって、該鎖伸長剤
に、シス／トランスの異性体比が１５／８５以上である
１，４−シクロヘキサンジメタノールを含有するポリウ
レタン、並びに該ポリウレタンから成る制振材、振動吸
収材または騒音防止材。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、常温付近における制振
性能が高くかつ広い温度範囲で良好な制振性能を有し、
制振材、振動吸収材または騒音防止材として極めて有効
に使用し得るポリウレタンに関する。
性能が高くかつ広い温度範囲で良好な制振性能を有し、
制振材、振動吸収材または騒音防止材として極めて有効
に使用し得るポリウレタンに関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、生活様式の変化や環境改善要求の
増大などに伴って、振動吸収、騒音防止、静かさなどに
対する要求が大きなものとなっており、制振性能（振動
吸収性；騒音防止性）のある素材や成形品が、住宅内装
材やその他の住宅関連分野、船舶や自動車などの輸送機
器の分野、各種電気製品、事務用機器、工場や公共施設
用の建材などにおいて求められている。ゴムやエラスト
マーは、その弾性特性に起因して弾性のない硬質材料に
比べて制振性（振動吸収性）に優れており、振動吸収材
や騒音防止材として従来から用いられており、そのよう
な制振性（振動吸収性）エラストマーの一つとして、耐
摩耗性や機械的特性などの性能にも優れてる熱可塑ポリ
ウレタンを挙げることができる。
増大などに伴って、振動吸収、騒音防止、静かさなどに
対する要求が大きなものとなっており、制振性能（振動
吸収性；騒音防止性）のある素材や成形品が、住宅内装
材やその他の住宅関連分野、船舶や自動車などの輸送機
器の分野、各種電気製品、事務用機器、工場や公共施設
用の建材などにおいて求められている。ゴムやエラスト
マーは、その弾性特性に起因して弾性のない硬質材料に
比べて制振性（振動吸収性）に優れており、振動吸収材
や騒音防止材として従来から用いられており、そのよう
な制振性（振動吸収性）エラストマーの一つとして、耐
摩耗性や機械的特性などの性能にも優れてる熱可塑ポリ
ウレタンを挙げることができる。
【０００３】ゴムやエラストマーなどの制振材料の性能
は、制振材料の粘弾性を測定することによって得られる
損失弾性率（Ｅ″）と貯蔵弾性率（Ｅ´）との比である
力学的損失係数（ｔａｎδ）（すなわちｔａｎδ＝Ｅ″
／Ｅ´）の値の大小によって評価されることが広く行わ
れており、ｔａｎδの値が大きい程その制振性能が高い
とされている。ところで、制振材料として用いられてい
る従来のポリウレタンエラストマーは、それが多く用い
られている常温付近でのｔａｎδがあまり高くなく、常
温付近での制振性能（振動吸収能；騒音防止能）に劣っ
ており、実用面で十分に満足のゆくものではない。ま
た、ポリウレタンエラストマーのｔａｎδのピークの値
が常温付近になるように原料の種類や配合などを調整す
ることが試みられているが、その場合にはｔａｎδのピ
ーク値を常温付近にすると制振性能を発揮できる温度範
囲が狭くなり、温度が変化すると制振性能が失われ、広
い温度範囲にわたって制振材料や騒音防止材料などとし
て有効に使用することができないという問題がある。
は、制振材料の粘弾性を測定することによって得られる
損失弾性率（Ｅ″）と貯蔵弾性率（Ｅ´）との比である
力学的損失係数（ｔａｎδ）（すなわちｔａｎδ＝Ｅ″
／Ｅ´）の値の大小によって評価されることが広く行わ
れており、ｔａｎδの値が大きい程その制振性能が高い
とされている。ところで、制振材料として用いられてい
る従来のポリウレタンエラストマーは、それが多く用い
られている常温付近でのｔａｎδがあまり高くなく、常
温付近での制振性能（振動吸収能；騒音防止能）に劣っ
ており、実用面で十分に満足のゆくものではない。ま
た、ポリウレタンエラストマーのｔａｎδのピークの値
が常温付近になるように原料の種類や配合などを調整す
ることが試みられているが、その場合にはｔａｎδのピ
ーク値を常温付近にすると制振性能を発揮できる温度範
囲が狭くなり、温度が変化すると制振性能が失われ、広
い温度範囲にわたって制振材料や騒音防止材料などとし
て有効に使用することができないという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、最も
用いられることの多い常温付近でのｔａｎδが高くて、
常温付近での制振性（振動吸収性；騒音防止性）に優
れ、しかも広い温度範囲にわたって高いｔａｎδ値を保
ち、温度が変化してもその良好な制振性能（振動吸収性
能；騒音防止能）が失われないポリウレタンを提供する
ことにある。
用いられることの多い常温付近でのｔａｎδが高くて、
常温付近での制振性（振動吸収性；騒音防止性）に優
れ、しかも広い温度範囲にわたって高いｔａｎδ値を保
ち、温度が変化してもその良好な制振性能（振動吸収性
能；騒音防止能）が失われないポリウレタンを提供する
ことにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成すべく
本発明者らが色々検討を重ねた結果、高分子ジオール、
有機ジイソシアナートおよび鎖伸長剤を用いて、ポリウ
レタンを製造するに当たり、鎖伸長剤として、鎖伸長剤
の３０モル％以上が、シス／トランスの異性体比が１５
／８５以上である１，４−シクロヘキサンジメタノール
を反応させると、常温付近でのｔａｎδ値が高くて常温
付近で優れた制振性能を有し、しかも広い温度範囲にわ
たってその高いｔａｎδ値を保ち得るポリウレタンが得
られることを見出だして本発明を完成した。さらに、本
発明は、上記のポリウレタンからなる制振材、振動吸収
材または騒音防止材を包含する。
本発明者らが色々検討を重ねた結果、高分子ジオール、
有機ジイソシアナートおよび鎖伸長剤を用いて、ポリウ
レタンを製造するに当たり、鎖伸長剤として、鎖伸長剤
の３０モル％以上が、シス／トランスの異性体比が１５
／８５以上である１，４−シクロヘキサンジメタノール
を反応させると、常温付近でのｔａｎδ値が高くて常温
付近で優れた制振性能を有し、しかも広い温度範囲にわ
たってその高いｔａｎδ値を保ち得るポリウレタンが得
られることを見出だして本発明を完成した。さらに、本
発明は、上記のポリウレタンからなる制振材、振動吸収
材または騒音防止材を包含する。
【０００６】本発明の、鎖伸長剤としては、シス／トラ
ンスの異性体比が１５／８５以上である１，４−シクロ
ヘキサンジメタノールを、使用される全鎖伸長剤の３０
モル％以上使用されることが必要であり、好ましくは、
４０モル％以上、さらに好ましくは、５０モル％以上で
ある。使用量が多いほど本発明の効果は大きくなる。シ
ス／トランスの異性体比が１５／８５より低い場合は、
得られるポリウレタンのｔａｎδ値が低くなり好ましく
ない。
ンスの異性体比が１５／８５以上である１，４−シクロ
ヘキサンジメタノールを、使用される全鎖伸長剤の３０
モル％以上使用されることが必要であり、好ましくは、
４０モル％以上、さらに好ましくは、５０モル％以上で
ある。使用量が多いほど本発明の効果は大きくなる。シ
ス／トランスの異性体比が１５／８５より低い場合は、
得られるポリウレタンのｔａｎδ値が低くなり好ましく
ない。
【０００７】またシス／トランスの異性体比が１５／８
５以上である１，４−シクロヘキサンジメタノールと共
用しうる鎖伸長剤としては、イソシアナートと反応する
水素原子を２個有するウレタン業界で公知の低分子化合
物、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール等の脂肪族ジオ
ール、４（又は５），８（又は９）−ジヒドロキシメチ
ルトリシクロ（５．２．１．０2'6）デカン等の脂環族
ジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン等の芳香環含有ジオール等が用いられるが、好ま
しくはネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−プ
ロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−プロパンジ
オール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール等の分
岐を有する脂肪族ジオール、４（又は５），８（又は
９）−ジヒドロキシメチルトリシクロ（５．２．１．０
2'6）デカン等の脂環族ジオールである。
５以上である１，４−シクロヘキサンジメタノールと共
用しうる鎖伸長剤としては、イソシアナートと反応する
水素原子を２個有するウレタン業界で公知の低分子化合
物、例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、
２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、
３−メチル−１，５−ペンタンジオール等の脂肪族ジオ
ール、４（又は５），８（又は９）−ジヒドロキシメチ
ルトリシクロ（５．２．１．０2'6）デカン等の脂環族
ジオール、１，４−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン等の芳香環含有ジオール等が用いられるが、好ま
しくはネオペンチルグリコール、２，２−ジエチル−プ
ロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−プロパンジ
オール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール等の分
岐を有する脂肪族ジオール、４（又は５），８（又は
９）−ジヒドロキシメチルトリシクロ（５．２．１．０
2'6）デカン等の脂環族ジオールである。
【０００８】本発明では、高分子ジオールとして熱可塑
性ポリウレタンの製造に際して一般的に使用されている
高分子ジオールのいずれも使用することができる。例え
ばポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリ
カーボネートジオール、ポリエステルポリカーボネート
ジオール、ポリエステルポリエーテルジオールなどを挙
げることができる。上記高分子ジオールは、数平均分子
量は、６００〜６０００の範囲内であることが好まし
い。上記高分子ジオールは１種類のみ用いても２種類以
上併用してもよい。また制振特性を低下させない範囲内
で、３官能以上のポリオールを少量併用してもよい。
性ポリウレタンの製造に際して一般的に使用されている
高分子ジオールのいずれも使用することができる。例え
ばポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリ
カーボネートジオール、ポリエステルポリカーボネート
ジオール、ポリエステルポリエーテルジオールなどを挙
げることができる。上記高分子ジオールは、数平均分子
量は、６００〜６０００の範囲内であることが好まし
い。上記高分子ジオールは１種類のみ用いても２種類以
上併用してもよい。また制振特性を低下させない範囲内
で、３官能以上のポリオールを少量併用してもよい。
【０００９】さらに本発明の高分子ジオールにおいて、
高分子ジオールの２０モル％以上（好ましくは、５０モ
ル％以上、さらに含有率が高い程好ましい。）が、下記
一般式（Ｉ）
高分子ジオールの２０モル％以上（好ましくは、５０モ
ル％以上、さらに含有率が高い程好ましい。）が、下記
一般式（Ｉ）
【化２】 ［式中、ｍおよびｎは、それぞれ１〜６の整数を表す
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）］で示される
脂肪族グリコール成分を、全グリコール成分の２０モル
％以上含むポリエステルジオールを使用することによ
り、本発明の効果を一層顕著に発揮でき、好ましい。
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）］で示される
脂肪族グリコール成分を、全グリコール成分の２０モル
％以上含むポリエステルジオールを使用することによ
り、本発明の効果を一層顕著に発揮でき、好ましい。
【００１０】上記一般式（Ｉ）［以下、グリコール成分
（Ｉ）ということがある］は、下記一般式
（Ｉ）ということがある］は、下記一般式
【００１１】
【化３】 （式中、ｍおよびｎは上記一般式（Ｉ）の定義のとおり
である）で示される脂肪族グリコールから誘導され得る
構成単位である。
である）で示される脂肪族グリコールから誘導され得る
構成単位である。
【００１２】その例として、２−メチル−１、３−プロ
パンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、２−メチル−１，８−オクタンジオールなどから誘
導され得る構成単位が挙げられる。これらのグリコール
成分は（Ｉ）は、必要に応じて２種以上が含まれていて
もよい。ポリエステルジオールにおけるグリコール成分
の少なくとも一部がグリコール成分（Ｉ）であることに
由来し、得られるポリウレタンのｔａｎδ値が広い温度
範囲にわたって増大し、制振特性が良好となる。この点
から、グリコール成分（Ｉ）は全グリコール成分の２０
モル％以上をしめることが好ましく、より好ましくは５
０モル％以上であり、さらに好ましくは７０モル％以上
であり、使用量が多いほど本発明の効果は大きくなる。
また上記ポリエステルジオールには、グリコール成分
（Ｉ）以外のグリコール成分が共存していてもよく、そ
の例としてエチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，９−ノナンンジオール、ネオペンチルグリ
コール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルなどから誘導され得る構成単位が挙げられる。
パンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオー
ル、２−メチル−１，８−オクタンジオールなどから誘
導され得る構成単位が挙げられる。これらのグリコール
成分は（Ｉ）は、必要に応じて２種以上が含まれていて
もよい。ポリエステルジオールにおけるグリコール成分
の少なくとも一部がグリコール成分（Ｉ）であることに
由来し、得られるポリウレタンのｔａｎδ値が広い温度
範囲にわたって増大し、制振特性が良好となる。この点
から、グリコール成分（Ｉ）は全グリコール成分の２０
モル％以上をしめることが好ましく、より好ましくは５
０モル％以上であり、さらに好ましくは７０モル％以上
であり、使用量が多いほど本発明の効果は大きくなる。
また上記ポリエステルジオールには、グリコール成分
（Ｉ）以外のグリコール成分が共存していてもよく、そ
の例としてエチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，９−ノナンンジオール、ネオペンチルグリ
コール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルなどから誘導され得る構成単位が挙げられる。
【００１３】上記ポリエステルジオールをグリコール成
分とともに構成するジカルボン酸成分としては、脂肪族
ジカルボン酸成分、芳香族カルボン酸成分などが挙げら
れるが、脂肪族ジカルボン酸成分が好ましい。該脂肪族
ジカルボン酸としては、ポリウレタン製造において一般
的に使用し得ることが知られている飽和脂肪族ジカルボ
ン酸が好ましく、その代表例として、アジピン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などが挙げられ
る。上記ポリエステルジオールの数平均分子量は、６０
０〜６０００の範囲内であることが好ましい。
分とともに構成するジカルボン酸成分としては、脂肪族
ジカルボン酸成分、芳香族カルボン酸成分などが挙げら
れるが、脂肪族ジカルボン酸成分が好ましい。該脂肪族
ジカルボン酸としては、ポリウレタン製造において一般
的に使用し得ることが知られている飽和脂肪族ジカルボ
ン酸が好ましく、その代表例として、アジピン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などが挙げられ
る。上記ポリエステルジオールの数平均分子量は、６０
０〜６０００の範囲内であることが好ましい。
【００１４】また本発明では、有機ジイソシアネートと
して、４，４´−ジフェニルメタンジイソシアナート、
ｐ−フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシア
ナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、イソホロンジイソシアナート、４，４´−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナートなどのポリウレタン業
界で一般的に使用されている有機ジイソシアナートが例
示される。
して、４，４´−ジフェニルメタンジイソシアナート、
ｐ−フェニレンジイソシアナート、トリレンジイソシア
ナート、１，５−ナフチレンジイソシアナート、キシリ
レンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナー
ト、イソホロンジイソシアナート、４，４´−ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナートなどのポリウレタン業
界で一般的に使用されている有機ジイソシアナートが例
示される。
【００１５】ポリウレタンの製造に当たっては、高分子
ジオール、鎖伸長剤およびその他の成分が有している活
性水素原子の全量に基づいて、活性水素原子１当量当た
り、イソシアナート基当量が０．９０〜１．３０、好ま
しくは０．９５〜１．１０になるように有機ジイソシア
ナートを使用するのが、諸物性に優れた熱可塑性ポリウ
レタンを得ることができ、好ましい。
ジオール、鎖伸長剤およびその他の成分が有している活
性水素原子の全量に基づいて、活性水素原子１当量当た
り、イソシアナート基当量が０．９０〜１．３０、好ま
しくは０．９５〜１．１０になるように有機ジイソシア
ナートを使用するのが、諸物性に優れた熱可塑性ポリウ
レタンを得ることができ、好ましい。
【００１６】使用する有機ジイソシアネートの種類、高
分子ジオール、鎖伸長剤の内容（種類）や分子量、それ
らの使用割合などに応じて、それらを反応させて得られ
るポリウレタンの分子量や粘度が異なってくるが、本発
明のポリウレタンは、０．５ｇ／ｄｌのジメチルホルム
アミド溶液として３０℃で測定したときの対数粘度が
０．５〜２．０ｄｌ／ｇであるのが、力学的性能、成形
性などの点から好ましく、そのような粘度のポリウレタ
ンが得られるように原料成分の種類や組み合わせ、重合
条件などを選択するとよい。
分子ジオール、鎖伸長剤の内容（種類）や分子量、それ
らの使用割合などに応じて、それらを反応させて得られ
るポリウレタンの分子量や粘度が異なってくるが、本発
明のポリウレタンは、０．５ｇ／ｄｌのジメチルホルム
アミド溶液として３０℃で測定したときの対数粘度が
０．５〜２．０ｄｌ／ｇであるのが、力学的性能、成形
性などの点から好ましく、そのような粘度のポリウレタ
ンが得られるように原料成分の種類や組み合わせ、重合
条件などを選択するとよい。
【００１７】また本発明では、必要に応じてポリウレタ
ンを製造する際に通常使用されている触媒、反応促進剤
などを使用してもよく、さらに場合によっては着色剤、
難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐加水分解安定
剤、防黴剤、内部離型剤などの各種添加剤、ガラス繊
維、有機繊維などの各種繊維、タルク、シリカ、その他
の無機充填剤、各種カップリング剤などを重合前、重合
中または重合後にに適宜添加してもよい。
ンを製造する際に通常使用されている触媒、反応促進剤
などを使用してもよく、さらに場合によっては着色剤、
難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、耐加水分解安定
剤、防黴剤、内部離型剤などの各種添加剤、ガラス繊
維、有機繊維などの各種繊維、タルク、シリカ、その他
の無機充填剤、各種カップリング剤などを重合前、重合
中または重合後にに適宜添加してもよい。
【００１８】高分子ジオール、有機ジイソシアナートお
よび鎖伸長剤を重合してポリウレタンを製造する方法に
関しては、溶融重合、溶液重合等の公知のウレタン化反
応の技術を採用することができる。
よび鎖伸長剤を重合してポリウレタンを製造する方法に
関しては、溶融重合、溶液重合等の公知のウレタン化反
応の技術を採用することができる。
【００１９】本発明のポリウレタンは、熱可塑性ポリウ
レタンに従来使用されている既知の方法で成形、加工し
たり、紡糸したりすることができ、またはそれら以外の
方法で処理してもよい。例えば、押出成形、射出成形、
ブロー成形、カレンダー成形、プレス成形、真空成形、
溶融紡糸などによって型物、パイプ、シート、ファイ
ル、積層体、繊維状物などの多種多様の製品を得ること
ができ、さらには熔融したり、溶媒に溶解して被膜や被
覆構造体などを製造することもできる。本発明のポリウ
レタンはその優れた制振性能（振動吸収能；騒音防止
能）によって、住宅関連製品、日用品、電気／電子部
品、機械部品、自動車部品、包装材料などの種々の用途
に有効に使用することができる。
レタンに従来使用されている既知の方法で成形、加工し
たり、紡糸したりすることができ、またはそれら以外の
方法で処理してもよい。例えば、押出成形、射出成形、
ブロー成形、カレンダー成形、プレス成形、真空成形、
溶融紡糸などによって型物、パイプ、シート、ファイ
ル、積層体、繊維状物などの多種多様の製品を得ること
ができ、さらには熔融したり、溶媒に溶解して被膜や被
覆構造体などを製造することもできる。本発明のポリウ
レタンはその優れた制振性能（振動吸収能；騒音防止
能）によって、住宅関連製品、日用品、電気／電子部
品、機械部品、自動車部品、包装材料などの種々の用途
に有効に使用することができる。
【００２０】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はそれにより限定されるものではない。以下
の例中、ポリウレタンの窒素原子含有率、ポリウレタン
の力学的損失係数（ｔａｎδ）のピーク値、その時の温
度（ピーク温度）およびｔａｎδが０．２以上である温
度範囲は次のようにして求めた。
が、本発明はそれにより限定されるものではない。以下
の例中、ポリウレタンの窒素原子含有率、ポリウレタン
の力学的損失係数（ｔａｎδ）のピーク値、その時の温
度（ピーク温度）およびｔａｎδが０．２以上である温
度範囲は次のようにして求めた。
【００２１】（１）ポリウレタンの窒素原子含有率 溶融重合後、８０℃で２０時間除湿乾燥したペレットを
用いて、元素分析装置（パーキンエルマー社製２４００
−２型）により窒素原子含有率を測定した。
用いて、元素分析装置（パーキンエルマー社製２４００
−２型）により窒素原子含有率を測定した。
【００２２】（２）ｔａｎδのピーク値；ピーク温度；
ｔａｎδ≧０．２の温度範囲 各例で得られたポリウレタンを２２０℃の熱プレスを用
いてプレス成形して厚さ０．１ｍｍのフィルムを作製
し、このフィルムから試験片（縦×横＝５ｍｍ×３０ｍ
ｍ）を採取した。この試験片を動的粘弾性測定装置
［（株）レオロジ社製「ＤＶＥレオスペクトラー」］を
使用して、周波数１１Ｈｚで、−１２０℃から試験片が
流動開始するまでの温度を３℃／ｍｉｎ．で昇温し、３
℃毎に試験片の貯蔵弾性率（Ｅ´）と損失弾性率
（Ｅ″）を測定し、それらの値から下記の数式に基づい
て力学的損失係数（ｔａｎδ）を算出して、温度に対す
るｔａｎδ値の分布状態をい示すグラフを作成した。 力学的損失係数（ｔａｎδ）＝［損失弾性率（Ｅ″）／
貯蔵弾性率（Ｅ´）］ その結果得られたグラフから、ｔａｎδがピークを示す
値（最大値）およびその時の温度、並びにｔａｎδが
０．２以上を示す温度範囲を求めた。このｔａｎδは振
動減衰性の尺度として用いられ、この値が大きいほど制
振性能（振動吸収能）が大きい。またｔａｎδ≧０．２
温度幅の値が大きいポリウレタンは、広い温度範囲にわ
たって良好な制振性能を発揮することができる。
ｔａｎδ≧０．２の温度範囲 各例で得られたポリウレタンを２２０℃の熱プレスを用
いてプレス成形して厚さ０．１ｍｍのフィルムを作製
し、このフィルムから試験片（縦×横＝５ｍｍ×３０ｍ
ｍ）を採取した。この試験片を動的粘弾性測定装置
［（株）レオロジ社製「ＤＶＥレオスペクトラー」］を
使用して、周波数１１Ｈｚで、−１２０℃から試験片が
流動開始するまでの温度を３℃／ｍｉｎ．で昇温し、３
℃毎に試験片の貯蔵弾性率（Ｅ´）と損失弾性率
（Ｅ″）を測定し、それらの値から下記の数式に基づい
て力学的損失係数（ｔａｎδ）を算出して、温度に対す
るｔａｎδ値の分布状態をい示すグラフを作成した。 力学的損失係数（ｔａｎδ）＝［損失弾性率（Ｅ″）／
貯蔵弾性率（Ｅ´）］ その結果得られたグラフから、ｔａｎδがピークを示す
値（最大値）およびその時の温度、並びにｔａｎδが
０．２以上を示す温度範囲を求めた。このｔａｎδは振
動減衰性の尺度として用いられ、この値が大きいほど制
振性能（振動吸収能）が大きい。またｔａｎδ≧０．２
温度幅の値が大きいポリウレタンは、広い温度範囲にわ
たって良好な制振性能を発揮することができる。
【００２３】また、下記の実施例および比較例、並びに
下記の表２で用いた各成分の略号とその内容をまとめる
と、表１のとおりである。
下記の表２で用いた各成分の略号とその内容をまとめる
と、表１のとおりである。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例１ ＰＢＡ（数平均分子量２０００）、ＭＤＩ、シス／トラ
ンスの異性体比が３０／７０のＣＨＤＭを、活性水素原
子１当量あたり、イソシアナート当量が１．００、窒素
含有率が３．３％となるように仕込み、２３０℃で溶融
重合した。得られた重合物は、ペレット化した後に、８
０℃、２０時間除湿乾燥し、２２０℃で熱プレスによ
り、厚さ０．１ｍｍのフィルムを作成し、動的粘弾性の
測定を行った。その結果は表２に示すように、常温付近
で広い温度範囲にわたり、高いｔａｎδを示し好ましい
ものであった。
ンスの異性体比が３０／７０のＣＨＤＭを、活性水素原
子１当量あたり、イソシアナート当量が１．００、窒素
含有率が３．３％となるように仕込み、２３０℃で溶融
重合した。得られた重合物は、ペレット化した後に、８
０℃、２０時間除湿乾燥し、２２０℃で熱プレスによ
り、厚さ０．１ｍｍのフィルムを作成し、動的粘弾性の
測定を行った。その結果は表２に示すように、常温付近
で広い温度範囲にわたり、高いｔａｎδを示し好ましい
ものであった。
【００２６】実施例２，３ 表２に示す高分子ポリオール、ジイソシアネート、鎖伸
長剤を活性水素原子１当量あたり、イソシアナート当量
が１．００、窒素含有率が３．３％となるように仕込
み、実施例１と同様に、重合、ペレット化、フィルム作
成し、表２に示す結果を得た。
長剤を活性水素原子１当量あたり、イソシアナート当量
が１．００、窒素含有率が３．３％となるように仕込
み、実施例１と同様に、重合、ペレット化、フィルム作
成し、表２に示す結果を得た。
【００２７】比較例１，２，３ 実施例１と同様に、鎖伸長剤を活性水素原子１当量あた
り、イソシアナート当量が１．００、窒素含有率が３．
３％となるように仕込み、実施例１と同様に、重合、ペ
レット化、フィルム作成し、表２に示す結果を得た。比
較例１，２はｔａｎδのピークが低温にあり、ピーク値
が低く、ｔａｎδ≧０．２の温度範囲も狭くなった。比
較例３は、ｔａｎδのピーク値は高いが、その温度範囲
は狭く、ピーク温度も比較的低温にあり好ましくない。
以上の結果を表２に示す。
り、イソシアナート当量が１．００、窒素含有率が３．
３％となるように仕込み、実施例１と同様に、重合、ペ
レット化、フィルム作成し、表２に示す結果を得た。比
較例１，２はｔａｎδのピークが低温にあり、ピーク値
が低く、ｔａｎδ≧０．２の温度範囲も狭くなった。比
較例３は、ｔａｎδのピーク値は高いが、その温度範囲
は狭く、ピーク温度も比較的低温にあり好ましくない。
以上の結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】
【本発明の効果】本発明のポリウレタンは常温付近に力
学的損失係数（ｔａｎδ）のピーク値を有しており、し
かも該ｔａｎδ値自体のレベルが高いので、最も使用さ
れることの多い常温付近で極めて優れた制振性能（振動
吸収能；騒音防止能）を有している。さらに、本発明の
ポリウレタンは、広い温度範囲にわたって高いｔａｎ値
を保っているので、温度が変化してもその良好な制振性
能（振動吸収能；騒音防止能）が失われない。
学的損失係数（ｔａｎδ）のピーク値を有しており、し
かも該ｔａｎδ値自体のレベルが高いので、最も使用さ
れることの多い常温付近で極めて優れた制振性能（振動
吸収能；騒音防止能）を有している。さらに、本発明の
ポリウレタンは、広い温度範囲にわたって高いｔａｎ値
を保っているので、温度が変化してもその良好な制振性
能（振動吸収能；騒音防止能）が失われない。
Claims (3)
- 【請求項１】 高分子ジオール、有機ジイソシアナート
および鎖伸長剤を重合して得られるポリウレタンであっ
て、該鎖伸長剤の３０モル％以上が、シス／トランスの
異性体比が１５／８５以上である１，４−シクロヘキサ
ンジメタノールであることを特徴とするポリウレタン。 - 【請求項２】 該高分子ジオールの２０モル％以上が、
下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、ｍおよびｎは、それぞれ１〜６の整数を表す
（ただし、ｍとｎの和は２〜１０である）］で示される
脂肪族グリコール成分を、全グリコール成分の２０モル
％以上含むポリエステルジオールであることを特徴とす
る請求項１記載のポリウレタン。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２記載のポリウレ
タンから得られた制振材、振動吸収材または騒音防止
材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09216594A JP3345164B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリウレタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09216594A JP3345164B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリウレタン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292061A true JPH07292061A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3345164B2 JP3345164B2 (ja) | 2002-11-18 |
Family
ID=14046823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09216594A Expired - Fee Related JP3345164B2 (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | ポリウレタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3345164B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009102566A (ja) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Idemitsu Sartomer Kk | ポリウレタン制振材料 |
| JP2011241314A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Toyobo Co Ltd | 脂肪族ポリエステルポリウレタン |
| JP5401320B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2014-01-29 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂 |
| JP2020099669A (ja) * | 2018-12-19 | 2020-07-02 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴルフボール |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP09216594A patent/JP3345164B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5401320B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2014-01-29 | 三井化学株式会社 | ポリウレタン樹脂 |
| US8722752B2 (en) | 2007-10-15 | 2014-05-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethane resin |
| US9796824B2 (en) | 2007-10-15 | 2017-10-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethane resin |
| US10227468B2 (en) | 2007-10-15 | 2019-03-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyurethane resin |
| JP2009102566A (ja) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Idemitsu Sartomer Kk | ポリウレタン制振材料 |
| JP2011241314A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Toyobo Co Ltd | 脂肪族ポリエステルポリウレタン |
| JP2020099669A (ja) * | 2018-12-19 | 2020-07-02 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴルフボール |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3345164B2 (ja) | 2002-11-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |