KR101771063B1 - 다가 불포화 지방산 함유 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 다가 불포화 지방산의 경시 안정성을 보다 높인 외용 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명에 의해 이하의 조성물이 제공된다. 해당 조성물은 다가 불포화 지방산의 경시 안정성이 높다. 하기 (A)성분 및 (B)성분을 함유하고, (A)성분을 포함하는 연속상에 (B)성분이 분산되어 이루어지는 조성물. (A) 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 (B) 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체를 포함하는 리포솜

Description

다가 불포화 지방산 함유 조성물{COMPOSITION CONTAINING POLYUNSATURATED FATTY ACID}

본 발명은 다가 불포화 지방산을 함유하는 조성물(바람직하게는 외용 조성물)에 관한 것이다.

다가 불포화 지방산은 미백 효과 등을 기대하여, 외용 조성물(예를 들면, 화장품, 외용 의약품 등)에 배합되어 있다. 그러나 다가 불포화 지방산은 경시(경(經時) 안정성이 나쁜 것이 알려져 있으며, 조성물에 함유되는 다가 불포화 지방산은 경시로 함유량이 저하한다. 또한, 다가 불포화 지방산을 배합한 조성물이 착색되거나 이취가 발생하는 경우가 있다. 특히, 일본국에 있어서는, 법령 등에 의해 다가 불포화 지방산을 유효 성분으로 하여 외용 조성물에 배합한 경우, 규정량에 대하여 제조 후 3년간은 90％ 이상이 안정되게 잔존하도록 할 필요가 있기 때문에 유효한 안정화 기술의 개발이 요망되고 있었다. 지금까지 검토된 다가 불포화 지방산의 경시 안정성을 향상시키는 기술로서는 예를 들면, 오이게놀, 이소오이게놀, 비타민K 등을 배합하는 기술(특허 문헌 1), 다가 불포화 지방산류를 에스테르화하여 배합하는 기술(특허 문헌 2∼4), 고도 불포화 지방산 함유 지질을 포함하는 내용물을 질소가스가 봉입된 에어졸로 하는 기술(특허 문헌 5), 비타민E 등의 분산제를 다가 불포화 지방산류에 대하여 특정량 배합한 에멀션으로 하는 기술(특허 문헌 6) 등을 들 수 있다.

특허 문헌 1: 일본국 특개소63―72654호 공보 특허 문헌 2: 일본국 특개2007―126438호 공보 특허 문헌 3: 일본국 특개2007―269683호 공보 특허 문헌 4: 일본국 특개2007―269684호 공보 특허 문헌 5: 일본국 특개평8―81326호 공보 특허 문헌 6: 일본국 특표2010―502733호 공보

본 발명은 다가 불포화 지방산의 경시 안정성을 보다 높인 외용 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.

본 발명자들은 이러한 사정을 감안하여 예의 검토를 거듭한 결과, 놀랍게도 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체를 리포솜에 함유시키고, 해당 리포솜을 분산매(연속상)에 분산시키고, 또한, 해당 연속상에 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유시키는 것으로 우수한 다가 불포화 지방산의 경시 안정성 효과를 갖는 조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 더욱 개량을 거듭하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 이하의 항에 기재된 조성물 등을 포함한다.

항 1.

하기 (A)성분 및 (B)성분을 함유하고, (A)성분을 포함하는 연속상에 (B)성분이 분산되어 이루어지는 조성물.

(A) 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종

(B) 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체를 포함하는 리포솜

항 2.

토코페롤이 α―토코페롤, β―토코페롤, γ―토코페롤, δ―토코페롤, 초산dl―α―토코페롤, dl―α―토코페롤 및 초산―d―α―토코페롤로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 항 1에 기재된 조성물.

항 3―1.

다가 불포화 지방산이, 탄소수가 18∼22의 다가 불포화 지방산인 항 1 또는 2에 기재된 조성물.

항 3―2.

다가 불포화 지방산이 이중 결합을 2∼6개 갖는 다가 불포화 지방산인 항 1∼3―1 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 4.

연속상에 적어도 피트산을 함유하는 항 1∼3―2 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 5. 연속상에 적어도 δ―토코페롤을 함유하는 항 1∼4 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 6.

L-시스틴 및 L-트레오닌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 연속상에 더 함유하는 항 1∼5 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 7.

리포솜에도 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 더 포함되는 항 1∼6 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 8.

외용 조성물인 항 1∼7 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 A―1.

항 1∼8 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 피부에 적용하는 공정을 포함하는 피부 미백 방법.

항 A―2.

항 1∼8 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 피부에 적용하는 공정을 포함하는 피부 미백 치료 방법 또는 피부 미백 미용 방법.

항 B―1.

피부 미백 치료에 있어서의 사용을 위한 항 1∼8 중 어느 한 항에 기재된 조성물.

항 C―1.

항 1∼8 중 어느 한 항에 기재된 조성물의 피부 미백 치료를 위한 의약의 제조에 있어서의 사용.

본 발명의 외용 조성물은 리포솜에 포함되는 다가 불포화 지방산의 경시 안정성이 높다. 이에 따라, 다가 불포화 지방산이 갖는 미백 작용 등을 유효적으로 활용하는 것이 가능하게 된다.

본 발명의 조성물은 이하의 (A)성분 및 (B)성분을 함유한다.

(A) 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종

(B) 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체를 포함하는 리포솜

그리고 본 발명의 조성물은 (A)성분을 포함하는 분산매(연속상)에 (B)성분이 분산하여 이루어진다. 즉, 본 발명의 조성물은 분산계이고, 성분(A)가 분산매에 포함되어 있으며, 성분(B)가 분산질이다.

바꾸어 말하면, 본 발명의 조성물은 상기 (A) 및 (B)성분을 함유하고, (A)성분을 포함하는 분산매(연속상)에 (B)성분이 분산하여 이루어지는 조성물이다.

본 발명의 조성물에 있어서, (A)성분은 적어도 리포솜을 분산하는 연속상에 함유된다. 또, 연속상에 함유될 뿐만 아니라, 리포솜에도 포함되어 있는 편이 바람직하다. 리포솜에 포함되는 (A)성분으로서는 토코페롤이 보다 바람직하다. 또한, (A)성분은 리포솜 조제 시에 인지질이나 다가 불포화 지방산 등과 함께 리포솜 조제 원료로서 이용하는 것으로 리포솜에 포함시킬 수 있다.

본 발명에 이용하는 토코페롤은 상기 연속상에 포함되는 경우에도, 리포솜에 포함되는 경우에도 α―토코페롤, β―토코페롤, γ―토코페롤, δ―토코페롤, 초산dl―α―토코페롤, dl―α―토코페롤, 초산―d―α―토코페롤로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이들 토코페롤은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다. 천연에 존재하는 토코페롤인 α―토코페롤, β―토코페롤, γ―토코페롤, δ―토코페롤이 1종 또는 2종 이상 함유되는 것이 보다 바람직하다. 특히, δ―토코페롤은 높은 효과가 얻어지기 때문에 토코페롤 중에서 가장 바람직하다.

토코페롤은 본 발명의 조성물의 전량에 대하여 0.005∼0.5질량％ 정도 함유되는 것이 바람직하고, 0.01∼0.1질량％ 정도 함유되는 것이 보다 바람직하다. 0.005질량％ 이상 함유됨으로써 본 발명의 효과가 더한층 이루어질 수 있다. 또, 0.5질량％ 이하 함유되는 경우, 효율적으로 효과가 얻어질 수 있다.(즉, 0.5질량％를 넘어서 함유되는 경우에는, 배합량에 비해서는 이루어지는 효과가 작은 경우가 있을 수 있다.)

본 발명에 있어서는, 다가 불포화 지방산이 리포솜에 포함된다. 본 발명에 이용하는 다가 불포화 지방산은 탄소수가 18∼22(18, 19, 20, 21, 또는 22)의 다가 불포화 지방산이 바람직하다. 또, 이중 결합을 2∼6(2, 3, 4, 5, 또는 6)개 갖는 다가 불포화 지방산이 바람직하다. 탄소수가 18∼22이고, 또한, 이중 결합을 2∼6개 갖는 다가 불포화 지방산이 보다 바람직하다. 구체적으로는, 리놀산, α―리놀렌산, γ―리놀렌산, 디호모―γ―리놀렌산, 아라키돈산, 에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산 등이 예시된다. 또, 본 발명에 있어서는, 다가 불포화 지방산의 염도 이용할 수 있다. 예를 들면, 다가 불포화 지방산 나트륨염, 다가 불포화 지방산 칼륨염 등의 다가 불포화 지방산 금속염; 다가 불포화 지방산 아르기닌염, 다가 불포화 지방산 리신염 등의 다가 불포화 지방산 아미노산염; 다가 불포화 지방산 트리에탄올아민염, 다가 불포화 지방산 모노에탄올아민염 등의 다가 불포화 지방산 아민염; 등을 이용할 수 있다. 다가 불포화 지방산의 염의 구체예로서는 예를 들면, 리놀산나트륨염, α―리놀렌산칼륨염 등; 리놀산아르기닌염, α―리놀렌산리신염 등; 리놀산트리에탄올아민염, α―리놀렌산모노에탄올아민염; 등이 예시된다.

또한, 본 발명에 있어서는, 다가 불포화 지방산에 대신하거나 또는 추가하여 다가 불포화 지방산의 유도체를 이용할 수도 있다. 이와 같은 유도체로서는 예를 들면, 다가 불포화 지방산의 모노에스테르 및 디에스테르를 바람직하게 들 수 있고, 구체적으로는 예를 들면, 리놀산에틸, α―리놀렌산에틸, 리놀산모노글리세리드, α―리놀렌산모노글리세리드, 리놀산디글리세리드, α―리놀렌산디글리세리드 등이 예시된다.

이들 중, 특히 바람직한 것으로서는, 리놀산, α―리놀렌산, 리놀산에틸, α―리놀렌산에틸, 리놀산모노글리세리드, α―리놀렌산모노글리세리드를 들 수 있고, 그 중에서도 리놀산이 가장 바람직하다. 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체는 1종 또는 2종 이상 조합하여 이용할 수 있다. 이러한 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체의 함유량은 본 발명의 조성물의 전량에 대하여 0.01∼1질량％가 바람직하고, 0.05∼0.5질량％가 보다 바람직하고, 0.08∼0.2질량％가 더욱 바람직하고, 0.09∼0.11질량％가 더한층 바람직하다. 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체의 함유량이 0.01질량％ 이상이면, 본 발명의 조성물을 이용함으로써 미백 효과가 더한층 효율 좋게 얻어지고, 한편, 1질량％ 이하이면, 조성물에 있어서 경시로 이취나 변색이 발생하거나, 다가 불포화 지방산을 배합한 만큼의 효과가 얻어지지 않는다는 염려가 보다 작다.

본 발명에 사용하는 리포솜은 레시틴을 구성 성분(특히, 막 구성 성분)으로서 포함하는 것이 바람직하다. 레시틴으로서는, 대두 레시틴, 콘 레시틴, 면실유 레시틴, 난황 레시틴, 난백 레시틴 등이 예시된다. 또, 레시틴에 대신하거나 또는 추가하여 레시틴 유도체를 이용할 수도 있다. 레시틴 유도체로서는, 수소 첨가 레시틴이나 상기 예시의 레시틴 중의 인지질에 폴리에틸렌글리콜, 아미노글리칸류 등을 도입한 화합물을 예시할 수 있다. 이 중, 대두 레시틴, 난황 레시틴, 수소 첨가 대두 레시틴, 수소 첨가 난황 레시틴이 바람직하고, 특히, 대두 레시틴, 난황 레시틴이 바람직하다. 또, 레시틴 중에 존재하는 인지질(예를 들면, 포스파티딜콜린, 포스파티딜세린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜글리세롤, 스핑고미엘린 등)의 순도를 높인 정제 레시틴도 바람직하게 사용할 수 있다. 이들 레시틴 또는 레시틴 유도체는 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

본 발명의 조성물은 예를 들면, 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체를 포함하는 리포솜((B)성분)이 액체의 분산매에 분산되어 이루어지는 리포솜 분산액을 제조하고, 또한, 해당 리포솜 분산액의 연속상에 (A)성분을 포함시킴으로써 제조할 수 있다. 리포솜 분산액의 분산매는 통상 물을 이용할 수 있다. 리포솜 분산액의 분산매가 물인 경우에 있어서, (A)성분으로서 난수용성의 물질(토코페롤)을 이용할 때에는 해당 수중에 분산시켜도 좋고, 계면 활성제를 더 첨가하여 해당 수중에 용해시켜도 좋다. 또한, 본 발명에 있어서, (A)성분은 분산매 중에 용해하여 포함되는 것이 바람직하다.

리포솜 분산액의 제조 방법은 특별히 한정되지 않고, 상법을 이용할 수 있다. 예를 들면,

(1) 인지질, 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체, 기타 함유시키는 성분 등을 균질로 혼합한 후, pH조정제, 다가알코올, 당류 등을 포함하는 수용액으로 수화하고, 리포솜을 형성시키는 방법;

(2) 인지질, 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체, 기타 함유시키는 성분을 알코올, 다가알코올 등에 용해하고, pH조정제, 다가알코올, 당류 등을 포함하는 수용액으로 수화하고, 리포솜을 조제하는 방법;

(3) 초음파, 프렌치 프레스나 호모지나이저를 이용하여 인지질, 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체, 기타 함유시키는 성분을 수중에서 복합화시키고, 리포솜을 조제하는 방법;

(4) 에탄올에 인지질, 다가 불포화 지방산 또는 그 유도체, 기타 함유시키는 성분을 혼합 용해하고, 이 에탄올 용액을 염화칼륨 수용액에 첨가한 후에 에탄올을 제거하여 리포솜을 조제하는 방법;

등을 예시할 수 있다.

해당 리포솜 분산액에는 고분자, 단백질 및 그 가수 분해물, 무코 다당류 등을 배합할 수 있다. 즉, 고분자, 단백질 및 그 가수 분해물, 무코 다당류 등을 재료로서 이용하여 리포솜 분산액을 제조해도 좋다. 리포솜 분산액에 배합하는 고분자로서는 예를 들면, 카르복시비닐폴리머, 크산탄 검, 알긴산나트륨 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되는 것도 아니다. 카르복시비닐폴리머, 크산탄 검이 바람직하고, 특히, 크산탄 검이 바람직하다. 이들 고분자 등은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 고분자의 배합량은 특별히 한정하지 않지만, 리포솜 분산액 전체에 대하여 0.001∼20질량％, 바람직하게는 0.01∼10질량％, 특히 바람직하게는 0.05∼5질량％이다. 단백질 및 그 가수 분해물로서는, 콜라겐, 엘라스틴, 케라틴, 카제인 등의 단백질, 이들 단백질의 가수 분해물, 해당 가수 분해물의 염, 해당 가수 분해물의 에스테르, 또는 해당 가수 분해물이 효소 처리된 것을 들 수 있다. 단백질 및 그 가수 분해물의 배합량은 특별히 한정하지 않지만, 리포솜 분산액 전체에 대하여 0.001∼5질량％, 바람직하게는 0.01∼1질량％이다. 무코 다당으로서는, 콘드로이친 황산, 히알루론산, 데르마탄 황산, 헤파란 황산, 무코이틴 황산, 헤파린과 그 유도체 및 그들의 염류 등을 들 수 있는데, 특히, 콘드로이친 황산, 히알루론산 및 이들의 나트륨염이 바람직하다. 무코 다당의 배합량은 특별히 한정하지 않지만, 리포솜 분산액 전체에 대하여 0.0005∼5질량％, 바람직하게는 0.001∼1질량％이다.

본 발명의 조성물은 상기와 같이, 리포솜 분산액의 연속상에 (A)성분을 포함시키는 것으로 제조할 수 있다. 또, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 (A)성분 이외의 성분도 리포솜 분산액의 연속상에 포함시켜도 좋다.

예를 들면 상기한 바와 같이, 리포솜 분산액의 분산매가 물이고, (A)성분으로서 난수용성의 물질(토코페롤)을 이용할 때에는 계면 활성제를 더 첨가하여 해당 분산액의 연속상(즉, 분산매인 물)에 용해시킬 수 있다.

계면 활성제로서는, 비이온성 계면 활성제가 바람직하고, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리글리세린 지방산 에스테르 활성제 등을 들 수 있고, 그 중에서도 헥사글리세린모노라우린산 에스테르, 헥사글리세린모노미리스틴산 에스테르, 헥사글리세린모노스테아린산 에스테르, 헥사글리세린모노올레인산 에스테르, 데카글리세린모노라우린산 에스테르, 데카글리세린모노올레인산 에스테르, 데카글리세린모노리놀산 에스테르, 데카글리세린모노이소스테아린산 에스테르 등의 헥사글리세린 지방산 에스테르, 데카글리세린 지방산 에스테르가 바람직하다. 이들 계면 활성제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

또, L-시스틴 및／또는 L-트레오닌을 리포솜 분산액의 연속상에 포함시켜서(바람직하게는 용해시켜서) 이용할 수 있다. L-시스틴 및 L-트레오닌은 “(A)성분 및 (B)성분을 함유하고, (A)성분을 포함하는 연속상에 (B)성분이 분산되어 이루어지는 조성물”에 있어서 이용함으로써, 다가 불포화 지방산의 안정성을 더욱 높이는 효과를 이루기 때문에 바람직하다.

본 발명에서 이용하는 L-시스틴, L-트레오닌(“L-스레오닌”이라고도 한다)은 단독으로 또는 2종을 조합하여 이용할 수 있지만, 2종을 조합하여 함유하면 보다 높은 효과가 얻어지기 때문에 바람직하다. 이러한 L-시스틴 및 L-트레오닌은 본 발명의 조성물의 전량에 대하여 0.0001∼0.2질량％인 것이 바람직하고, 0.0005∼0.1질량％가 보다 바람직하고, 0.001∼0.06질량％가 더욱 바람직하다.

본 발명을 외용 조성물로서 이용하는 경우, 또한, 통상 외용 조성물의 제조에 이용할 수 있는 성분을 이용할(리포솜 분산액의 연속상에 포함시킬) 수도 있다. 이와 같은 성분으로서는, 보습제, 수용성 고분자, 기름 성분, 착색제, 산화 방지제, 금속 봉쇄제, 방부제, pH조정제, 청량제, 향료, 자외선 흡수ㆍ산란제, 항산화제, 약효 성분 등을 예시할 수 있다.

보습제로서는, 프로필렌글리콜, 1, 3―부틸렌글리콜, 글리세린 등에 대표되는 다가알코올류, 고분자 다당류, 식물 추출물, 미생물 대사물 등을 들 수 있다. 이들 보습제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

수용성 고분자로서는, 셀룰로오스 유도체, 카르복시비닐폴리머, 크산탄 검, 폴리비닐피롤리돈, (아크릴레이츠／이타콘산스테아레스―20) 코폴리머, (아크릴레이츠／아크릴산알킬(C10―30)) 크로스폴리머, (아크릴레이츠／아크릴산팔메스―25) 코폴리머, (아크릴레이츠／이타콘산세테스―20) 코폴리머, (아크릴레이츠／메타크릴산알킬(C12―22)) 코폴리머, (아크릴레이츠／메타크릴산베헤네스―25) 코폴리머, (아크릴레이츠／메타크릴산스테아레스―20) 크로스폴리머, 한천, 펙틴, 젤란검, 젤라틴, 점토 광물 등을 들 수 있다. 이들 수용성 고분자는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.

기름 성분으로서는, 동물유, 식물유, 광물유, 탄화수소유, 에스테르 오일, 왁스류, 고급 알코올, 고급 지방산, 실리콘유 및 그 유도체, 바셀린, 정유 등을 들 수 있다. 이들 기름 성분은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.

또, 본 발명을 외용 조성물로서 이용하는 경우, 리포솜의 조제에 있어서, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위에서 통상 리포솜에 포함시킬 수 있는 성분을 이용할 수도 있다. 예를 들면, 아스코르브산 등의 항산화제, 유산, 시트르산 등의 유기산, 포스파티딜글리세롤, 포스타티딜에탄올아민 등의 지질, 키토산, 후코이단, 히알루론산 등의 천연 고분자, 폴리에틸렌글리콜, 카르복시비닐폴리머 등의 합성 고분자, 트레할로스, 락툴로스, 말티톨 등의 당질, 글리세린 등의 폴리올 등이 예시된다.

본 발명의 조성물은 외용 조성물(피부에 적용하는 조성물)로서 이용하는 것이 바람직하다. 외용 조성물로서는 예를 들면, 의약 조성물, 의약부외품 조성물 및 화장품 조성물이 예시된다. 특히, 피부의 미백 효과를 갖는 외용 조성물(즉, 미백용 외용 조성물)로서, 의약품이나 의약부외품, 화장품으로서 사용하는 것이 바람직하다. 제형으로서는, 특별히 한정하는 것은 아니지만, 페이스 팩, 페이스트, 연고, 크림, 젤, 로션, 유액, 미용액, 화장수, 스프레이제 등을 들 수 있다.

본 발명의 조성물을 외용 조성물로서 이용하는 경우, 적용 대상은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 피부의 미백을 원하는 사람이다.

또, 본 발명은 상기 본 발명의 조성물을 대상의 피부에 적용하는 공정을 포함하는, 피부를 미백으로 하는 방법(피부 미백 방법)도 포함한다. 해당 방법은 예를 들면, 치료 목적 및 미용 목적으로 이용될 수 있다. 즉, 해당 피부 미백 방법은 피부 미백 치료 방법 및 피부 미백 미용 방법을 포함한다. 여기에서의 미백 방법은 구체적으로는 예를 들면, 얼룩이나 그을음, 기미, 염증 후 색소 침착 등의 치료 또는 미용을 위해 이용할 수 있다. 또한, 적용 대상이나 적용량은 상기한 바와 같다.

(실시예)

이하, 본 발명의 실시예를 설명하는데, 본 발명은 하기의 예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하, 특별히 규정이 없는 한, “％”는 “질량％”를 나타낸다.

다가 불포화 지방산의 경시 안정성 시험

특개평11―1423의 실시예 3의 방법에 준하여 리놀산 함유 리포솜의 분산액의 조제를 실시했다. 구체적으로는, 대두 레시틴, 리놀산 및 dl―α―토코페롤을 1, 3―부틸렌글리콜에 균질로 혼합하고, 이것에 정제수를 첨가하고, 프렌치 프레스로 처리하여 리포솜 분산액(리놀산 함량 0.5％ 또는 1.0％)을 조제했다. 또한, 해당 리포솜 분산액 전량에 대하여 대두 레시틴은 4질량％, dl―α―토코페롤은 0.05질량％, 1, 3―부틸렌글리콜은 4질량％ 포함되도록 각각을 조제 시에 이용했다.

그리고 하기 표 1에 나타낸 처방대로, 각 성분을 혼합하여 각 조성물(각 실시예 및 비교예)을 제조했다. 또한, 표 1에 있어서의 “기타 성분”은 어느쪽의 예에 있어서도 같은 것을 이용했다. “기타 성분”의 내역을 표 2에 나타낸다. 또, 표 1 및 표 2의 각 성분의 수치는 배합량(질량％)을 나타낸다.

비교예 1은 토코페롤 및 피트산은 배합하지 않고, L-시스틴 및 L-트레오닌만을 배합한 예이다. 또, 비교예 2는 토코페롤 또는 피트산 대신에 항산화성이 있는 것이 알려져 있는 유용성 감초 추출물을 배합한 예이다.

또, 각 조성물을 제조 후 40℃에서 2개월간 방치하고, 조성물 중의 리놀산량을 정량하여, 각 조성물에 있어서의 리놀산의 안정성을 조사했다. 리놀산의 정량은 고속 액체 크로마토그래피(Agilent사제 1100시리즈)에 의해 실시했다. 그리고 배합 이론값을 기준으로 하여, 방치 후의 정량값으로부터 잔존율을 산출했다. 40℃ 2개월 방치 후의 리놀산의 잔존율이 95％ 이상인 조성물을 ◎, 90％ 이상이고 95％ 미만인 조성물을 ○, 90％ 미만인 조성물을 ×로 평가했다. 결과는 표 1에 아울러서 나타냈다.

라우린산폴리글리세릴―10	0.4
테트라옥탄산펜타에리스리틸	0.5
글리세린	1
1, 3―부틸렌글리콜	3.5
올리브유	1.5
스쿠알렌	2.5
디메티콘	0.25
카보머	0.7
L-아스코르브산 2―글루코시드	2
메틸파라벤	0.2
수산화칼륨	0.8
향료	0.05
합계	13.4

표 1에서 나타낸 대로, 유용성 감초 추출물을 함유하는 조성물(비교예 2)에 있어서의 리놀산의 안정성은 나쁜 것을 알 수 있었다. 토코페롤을 단독으로 함유하는 조성물에 있어서는, 초산dl―α―토코페롤보다도 천연 비타민E나 δ―토코페롤을 함유하는 편이 리놀산의 안정 효과가 높은 것을 알 수 있었다. 또, 토코페롤을 단독으로 함유하는 조성물보다 L-시스틴 및 L-트레오닌을 아울러서 더 함유하는 조성물 쪽이 보다 높은 리놀산의 안정 효과가 얻어질 수 있는 것도 알 수 있었다.

이하, 본 발명의 조성물의 처방예를 나타낸다. 또한, 이하 특별히 규정이 없는 한, “％”는 “질량％”를 나타낸다. 또, 리포솜 분산액에 포함되는 리포솜 이외의 성분은 모두 연속상에 포함된다.

[표 3]

처방예 1 미용액

성분 배합량(％)

리놀산 내포 리포솜 분산액 20

(리놀산 1％ 함유)

d―δ―토코페롤 0.08

L―트레오닌 0.03

L―시스틴 0.01

1, 3―부틸렌글리콜 5

올리브유 3

글리세린 2

아스코르브산 글루코시드 2

스쿠알렌 1.5

(아크릴레이츠／이타콘산스테아레스―20) 코폴리머 1.5

데카글리세린모노라우린산에스테르 1

헤즐넛유 0.5

히드록시스테아린산콜레스테릴 0.4

메틸폴리실록산 0.3

파라벤 0.1

페녹시에탄올 0.1

크산탄 검 0.05

수산화칼륨 적량

정제수 잔부

합계 100

[표 4]

처방예 2 유액

성분 배합량(％)

리놀산 내포 리포솜 분산액 16

(리놀산 0.5％ 함유)

γ―토코페롤 0.05

L―트레오닌 0.02

1, 3―부틸렌글리콜 5

올리브유 4

스쿠알렌 4

폴리옥시에틸렌세틸에테르 0.5

메틸폴리실록산 0.5

테트라옥탄산펜타에리스리틸 0.5

파라벤 0.2

카르복시비닐폴리머 0.2

글리실리진산디칼륨 0.1

향료 0.1

수산화나트륨 적량

정제수 잔부

합계 100

[표 5]

처방예 3 크림

성분 배합량(％)

α―리놀렌산 내포 리포솜 분산액 5

(α―리놀렌산 1.0％ 함유)

초산dl―α―토코페롤 0.05

피트산 0.005

글리세린 10

메도우폼유 8

스쿠알렌 6

디프로필렌글리콜 5

테트라헥실데칸산아스코르빌 3

친유형 모노스테아린산글리세린 2

세타놀 2

모노스테아린산폴리글리세릴 1

데카메틸시클로펜타실록산 1

베헤닐알코올 0.3

(아크릴레이츠／아크릴산알킬(C10―30))

크로스폴리머 0.4

수산화나트륨 적량

정제수 잔부

합계 100

Claims (8)

1. 하기 (A)성분 및 (B)성분을 함유하고, (A)성분을 포함하는 연속상에 (B)성분이 분산되어 이루어지는 조성물.
   (A) α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤, 초산dl-α-토코페롤, dl-α-토코페롤, 초산-d-α-토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종,
   (B) 탄소수가 18~22인 다가 불포화 지방산을 포함하는 리포솜
   
2. 제1항에 있어서,
   연속상에 적어도 피트산을 함유하는
   조성물.
   
3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
   연속상에 적어도 δ―토코페롤을 함유하는
   조성물.
   
4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
   L-시스틴 및 L-트레오닌으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 연속상에 더 함유하는
   조성물.
   
5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
   리포솜에도 토코페롤 및 피트산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 포함되는
   조성물.
   
6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
   외용 조성물인
   조성물.
   
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