JPS6372654A - 不飽和脂肪酸系化合物の安定化組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は不飽和脂肪酸系化合物の安定化組成物に関する
ものである。

［従来の技術］ 不飽和脂肪酸系化合物としては、式■で示されるリノー
ル酸、式＜ｎ＞で示されるリルン酸、式■で示されるア
ラキドン酸、式■で示されるエイコサベンクエン酸（以
下ＥＰＡと略す）、式（至）で示されるドコサヘキサエ
ン酸（以下ＤＨＡと略す）、ロイコトリエン類、トロン
ボキサン類、プロスタグランディン類等が知られており
、近年はそれらの生理活性について着目されている。

特に、ＥＰＡ及びＤＨＡは青黒の脂質に大量に含有され
ており、その血小板凝集抑制作用により、動脈硬化性疾
患の脳血栓や心筋梗塞等の予防及び治療効果が期待され
、医薬品もしくは健康食品として用いることが検討され
ている。

しかし、ＥＰＡ及びＤＨＡは分子内に二重結合の数が多
いこと及びジビニルメタン構造であることから、非常に
酸化されやすい性質を有している。

そのため、従来はトコフェロール類が抗酸化剤として用
いられている。

［発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、トコフェロール類による不飽和脂肪酸系
化合物の安定性は期待された程の効果が得られておらず
、より優れた安定化組成物が望まれていた。

［問題点を解決するための手段］ 本発明者等はこのような要請から、不飽和脂肪酸系化合
物を安定化する物質について研究を重ねた結果、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、ビタミンに５等に優れた安
定化作用を見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は不飽和脂肪酸系化合物中に、オイゲ
ノール、イソオイゲノール、ビタミンに５又はこれらの
誘導体を、一種又は二種以上含有することを特徴とする
不飽和脂肪酸系化合物の安定化組成物にかかるものであ
る。

ここて、不飽和脂肪酸系化合物とは、炭素数１８〜２２
個で２個以上の二重結合を有する不飽和脂肪酸及びそれ
らの誘導体である。具体的には、例えば前記したリノー
ル酸、リルン酸、アラキドン酸、ＥＰＡＳＤＨＡ、ロイ
コトリエン類、トロンボキサン類、プロスタグランディ
ン類等が挙げられる。これらの不飽和脂肪酸系化合物は
単独で用いられるばかりでなく、動物又は植物からの抽
出物より得られる混合物としても用いることができる。

抗酸化剤としてはオイゲノール、イソオイゲノール、ビ
タミンＫｓ又はこれらのエステル、エーテル、アミド等
の誘導体を単独で又は二種以上を混合して用いることが
できる。更に油脂の安定剤として知られているトコフェ
ロール、没食子酸ｎ−プロピル等と併用することもでき
る。

これらの抗酸化剤の添加量は、０．０１（Ｗ／Ｗ）ｘ以
上であればよ＜　、１０（Ｗ／ＶＢ以上添加することも
可能であるが、多量に添加しても安定化効果は実質的に
変らずしかも高価であるため１０（Ｖ／Ｗ）Ｘ以内で充
分であり、０．１〜２．０（Ｗ／Ｖ）％の範囲が好まし
い。

不飽和脂肪酸系化合物に抗酸化剤を所定量添加し、均一
に攪拌して、保存する。

［作　　　用］ 不飽和脂肪酸系化合物の酸化物の測定法としては赤外吸
収スペクトル、紫外吸収スペクトル、重量法、酸素吸収
法、溶存酸素計による方法、常磁性共鳴法（ＥＳＲ）等
が知られているが、ここでは不飽和脂肪酸系化合物の安
定性を測定する方法の中で簡便なうえ比較的少量の試料
で測定可能なことから、抗酸化剤のスクリーニングに適
している重量法を採用した。

重量法とは不飽和脂肪酸の酸化誘導期後の急激な酸素吸
収による重量増加に至るまでの日数から、不飽和脂肪酸
の安定性を測定する方法である。

不飽和脂肪酸系化合物にイソオイゲノール等を添加した
本発明の安定化組成物は、重量法で酸素吸収による重量
増加経過を見ると、抗酸化剤を添加しない場合及び抗酸
化剤として従来使用されているトコフェロールを添加し
た場合に比べ、著しく優れた重量増加抑制効果すなわち
抗酸化作用が認められた。

［実　施　例］ 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 新鮮なイワシより抽出したイワシ油をエタノール中にて
エステル交換し、尿素付加後減圧蒸留をして得られたＥ
ＰＡエチル４４％、ＤＨＡエチル１６％を含有するイワ
シ油エチルエステル粗生成物に、抗酸化剤としてイソオ
イゲノール、ビタミンに５、イソオイゲノール・ビタミ
ンに５混合物（１：　１）　、インオイゲノール・ｄｆ
−α−トコフェロール混合物（１：　１）を、比較対象
としてｄｆ−ａ−トコフェロールをそれぞれ１（Ｖ／Ｖ
）％となるよう添加した。

試料油約５００ｍｇを、予め正確に重量を測定した３０
１！の三角フラスコにとって精秤し、４０℃の恒温器の
大気雰囲気中における過酷試験を行ない、一定期間毎に
三角フラスコを取り出し、３０分間室温に放冷後重量を
精密に測定し、重量増加率（％）を計算により求めた。

抗酸化剤を添加しない場合の重量変化も同様に観察した
。その結果を下記表−１に示す。

無添加対照物では１８目に重量が増加し、３８目には著
しく増加している。ｄＪ−ａ−トコフェロール添加対照
組成物では５日月に重量が増加し、７日月に著しく増加
している。これに対し、イソオイゲノール添加組成物で
は２０日１に重量が著しく増加し、ビタミンに５添加組
成物では４０日１でもなお安定であり、イソオイゲノー
ル・ビタミンに５混合物添加組成物は４０日１で、イソ
オイゲノール・ｄＪ−α−トコフェロール混合物添加組
成物は１５日１に重量が著しく増加した。

従って、無添加対照物とはもちろんｄＪ−α−トコフェ
ロール添加対照組成物とも比べても、優れた安定化効果
が認められた。

実施例２ 実施例１で用いたイワシ油エチルエステル粗生成物を銀
・シリカゲルを充填剤としたカラムクロマトにより精製
したＥＰＡ８０％含有のイワシ油エチルエステルを用い
て、実施例１と同様に安定性試験を行なった。その結果
を下記表−２に示す。

無添加対照物は１日目に著しく重量増加し、又、ｄｌ−
ａ−トコフェロール添加対照組成物は５日目で著しく重
量増加したのに対し、本実施例の組成物はいずれも１３
３日目あった。非常に酸化し昌いＥＰＡ高含量の不飽和
詣肪酸系化合物を著しく安定化することができた。

実施例３ 市販のリノール酸エチル（９５％以上）を用いて、前記
実施例１と同様に安定性試験を行なった。その結果を下
記表−３に示す。

重量が著しく増加したのは、無添加対照物が５日目、ｄ
ｌ−（１−１コフ工ロール添加対照組成物が４００日目
あったのに対し、本実施例の組成物は４００日目で僅か
に重量の増加傾向が認められただけで、いずれも安定で
あった。

実施例４ 市販のリルン酸メチル（７０％以上）を用いて、前記実
施例１と同様に安定性試験を行なった。その結果を下記
表−４に示す。

重量が著しく増加したのは、無添加対照物が５日目、ｄ
！−α−トコフェロール添加対照組成物が３００日目あ
ったのに対し、本実施例の組成物は４００日目で僅かに
重量の増加傾向が認められただけで、いずれも安定であ
った。

［発明の効果］ 以上説明したように本発明の不飽和脂肪酸系化合物の安
定化組成物によれば、オイゲール、イソオイゲール、ビ
タミンに５又はこれらの誘導体を含有するので、従来使
用されている抗酸化剤であるトコフェロール類を使用し
た場合に比べ、著しく優れた安定性を示し、分子内に二
重結合を有して不安定ながらも優れた薬理活性等を有す
る不飽和脂肪酸系化合物の薬理活性等を、長期間保持し
発現させることができる等の種々の優れた効果を発揮す
る。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １）不飽和脂肪酸系化合物中に、オイゲノール、イソオ
   イゲノール、ビタミンＫ＿５又はこれらの誘導体を、一
   種又は二種以上含有することを特徴とする不飽和脂肪酸
   系化合物の安定化組成物。