KR101711229B1 - 적어도 1종의 방출체 화합물 및 공액 간섭 단위들을 갖는 적어도 1종의 중합체를 포함하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 1종의 방출체 화합물 및 공액 간섭 단위들을 갖는 적어도 1종의 중합체를 포함하는 조성물, 이 조성물의 광전자 디바이스에서의 용도, 및 본 발명에 의한 이 조성물을 포함하는 광전자 디바이스에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 1종의 방출체 화합물 및 공액 간섭 (conjugation-interrupting) 단위들을 갖는 적어도 1종의 중합체를 포함하는 조성물, 이 조성물의 광전자 디바이스에서의 용도, 및 본 발명에 의한 이 조성물을 포함하는 광전자 디바이스에 관한 것이다.
종래 기술로부터, 단일항 및 삼중항 방출체들 모두가 가능한 방출체 화합물들로 알려져 있다. 최근, 형광 (fluorescence) 대신에 인광 (phosphorescence) 을 나타내는 유기금속 착물들이 점점 더 많이 광전자 디바이스들에서 발광 재료들로 채용되고 있다 (M. A. Baldo 등, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6). 특히 중금속들이 삼중항 전이에 알맞기 때문에, 종래 기술로부터 알려져 있는 삼중항 방출체들은 보통 금속 착물들이다. 하지만, 일반적으로, 삼중항 발광을 나타내는 OLED 의 경우 여전히 많은 문제점들이 있다. 즉, 인광 방출체들의 물성은, 금속 착물의 안정성, 효율성, 작동 전압 및 수명과 관련하여 고품질 및 장수명 전계발광 디바이스들에서 사용하기에 여전히 부적합하다. 따라서, 추가 개발이 여기서 필요하다. 또한, 예를 들어, 매트릭스 재료들 및 전하 수송 재료들과 같이, 유기 전계발광 디바이스들에서 사용되는 다른 화합물의 경우에도 추가 개발이 여전히 필요하다. 특히, 매트릭스 재료들은 사용되는 방출체 화합물들에 매칭되어야 하며, 그 이유는 그렇지 않은 경우 원치않는 퀀칭 (quenching) 효과가 일어날 수도 있기 때문이다.
OLED 에서 매우 촉망받는 재료들로서, 공액 중합체들이 이미 여러번 예의 검토되어 왔다. 그 간단한 조제는 상응하는 전계발광 디바이스들의 저가의 제조를 약속한다. 하지만, 최근까지 사용되고 알려져 있는 공액 중합체들은, 달성가능한 효율성이 소정의 상한을 갖는다는 단점이 있다. 이것은 특히 중합체 및 방출체 화합물의 단일항 및 삼중항 에너지 준위에, 그리고 HOMO-LUMO 분리에 있다. 예를 들어, 중합체의 삼중항 준위가 방출체의 삼중항 준위보다 낮은 경우, 방출체의 삼중항 에너지가 에너지 전달 메카니즘에 의해 중합체로 전달될 수 있다. 이로써 인광이 퀀칭된다.
가장 잘 알려져 있는 중합체 삼중항 매트릭스는 PVK (폴리비닐카르바졸) 이다 (Yang, X.; Neher, D.; Hertel, D.; Daeubler, T. K.; Highly efficient single-layer polymer electrophosphorescent devices; Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 16[2], 161-166. 2004). 이것은 비공액 중합체이다.
US 7250226 B2 에는 중합체의 측쇄에 정공 수송, 전자 수송 및 방출체 단위들을 갖는 삼중항 방출체 중합체가 개시되어 있다.
Wai-Yeung Wong 등, Macromolecules 2004, 37, 4496-4504 에는 공액 간섭자로서 플루오렌 단위들을 갖는 중합체들을 채용하는 것이 제안되어 있고, 여기서 삼중항 방출체 단위가 중합체 사슬에 통합된다.
JP 2001/257076 에는 호스트로서 비공액 중합체 및 도펀트로서 VIII 족 금속들을 갖는 금속 착물을 포함하는 OLED 가 개시되어 있다. 폴리비닐카르바졸이 비공액 중합체 매트릭스로서 개시되어 있다.
이 계들 중 어느 것도 최적의 전기-광학 특성 (예를 들어, 충분한 효율성) 을 나타내지 않으며, 모두가 그 안정성과 관련하여 부족함을 갖는다. 특히, 중합체의 주사슬 또는 측사슬에 관능 단위들을 갖는 중합체들은 또한 조제하기도 곤란하다.
따라서, 본 발명의 목적은 조제하기에 간단하고, 안정성 및 효율성이 높은, 특히 청색, 녹색 및 적색 방출 화합물들의 경우에 안정성 및 효율성이 높은 계의 제공에 있다.
놀랍게도, 공액 간섭 단위들을 갖는 중합성 매트릭스 재료들이 중합체에 결합되지 않는 방출체 화합물들과 조합하여 증가된 효율성 및 수명을 갖는다는 것을 알아냈다. 이러한 종류의 계는, 또한, 조제하기에 간단하고 용액으로부터 코팅에 의해 프로세싱될 수 있다. 이 매트릭스 재료들은 단일항 방출체들, 또한 삼중항 방출체들 양자에 대해 채용될 수 있다.
즉, 본 발명은 적어도 1종의 방출체 화합물 및 적어도 1종의 중합체를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 중합체가 일반식 I의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 한다.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A 는 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 공액 간섭 단위이고,
FG 는 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 광전자 관능기이며,
n 은 1을 초과하고, 바람직하게 ≥10 이고, 특히 바람직하게 10 ~ 10,000 의 범위이다.
본 발명은 또한 중합체에 관한 것으로, 중합체가 일반식 식 I의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 한다.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A 는 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 공액 간섭 단위이고,
FG 는 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 광전자 관능기이며,
n 은 1을 초과하고, 바람직하게 ≥10 이고, 특히 바람직하게 10 ~ 10,000 의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 중합체는 식 Ia 의 적어도 하나의 다른 구조 단위를 포함한다.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A1 은 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 공액 간섭 단위이고,
FG1 은 각각의 존재시, 서로 독립적으로, 광전자 관능기이고,
m, o 는 각각 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2 이고, 여기서 합 (m + o) 는 1 이상이며,
p 는 1 이상이다.
m 및 o 에 대해 하기 조합들의 발생이 가능하다:
일 실시형태에서, m = 2 이고 적어도 하나의 FG1 = FG 인 경우가 바람직하다.
본 발명에서, 용어 "중합체"는 중합성 화합물들, 올리고머성 화합물들 및 덴드리머들 모두를 의미하는 것으로 여겨진다. 본 발명에 의한 중합성 화합물들은 바람직하게 10 내지 10000, 특히 바람직하게 20 내지 5000, 특히 50 내지 2000 개의 반복 단위들 (구조 단위들) 을 갖는다. 본 발명에 의한 올리고머성 화합물들은 바람직하게 2 내지 9 개의 반복 단위들을 갖는다. 여기서 중합체들의 분지 (branching) 팩터는 0 (선형 중합체, 분지 포인트 없음) 과 1 (완전한 분지형 덴드리머) 사이이다. 여기서 "덴드리머"는 일반적으로, 예를들어, M. Fischer 및 F. V
gtle (Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 885) 에 의해 기재된 바와 같이 의미하는 것으로 여겨진다.
중합체의 수 평균 분자량 (Mn) 은 바람직하게 100,000 내지 2500,000 g/mol 의 범위이고, 특히 바람직하게 200,000 내지 2,000,000 g/mol 의 범위이며, 특히 250,000 내지 1,500,000 g/mol 의 범위이다. Mn 은 폴리스티렌을 내부 표준으로 하여 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된다.
일반적으로, 치환 또는 비치환된, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 방향족 또는 헤테로방향족기가 광전자 특성들을 갖는 경우, FG 및 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 방향족 또는 헤테로방향족기인 것이 바람직하다.
본 발명의 의미에서 방향족기 (아릴기) 는 5 내지 60 개의 C 원자들을 포함하고; 본 발명의 의미에서 헤테로방향족기 (헤테로아릴기) 는 C 원자들 및 헤테로원자들의 합이 적어도 5라는 가정하에 2 내지 60 개의 C 원자들 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 헤테로원자들은 바람직하게 Si, N, P, O, Se 및/또는 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴기 또는 헤테로아릴기는 여기서 간단한 방향족 고리, 즉, 벤젠, 또는 간단한 헤테로방향족 고리, 예를 들어, 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴기 또는 헤테로아릴기, 예를 들어, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조티오펜, 벤조푸란 및 인돌 등을 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 중에서, 나프탈렌 및 퀴놀린이 특히 바람직하다.
본 발명에 의한 조성물에서 방출체 화합물이 삼중항 방출체 또는 금속 착물인 경우, 식 I 또는 Ia 에서의 관능기 FG 및/또는 FG1 은 단환 또는 이환 축합 방향족 또는 헤테로방향족기로부터 선택되는 것이 특히 바람직하고, 식 Ia에서의 m은 0 또는 1인 것이 바람직하다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리계는 (FG 또는 FG1 으로서 또는 일반적으로 치환기로서 발생하는지의 여부와 무관하게) 고리계 중에 5 내지 60개의 C 원자를 갖는다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리계는, C 원자들 및 헤테로원자들의 합이 적어도 5라는 가정하에, 고리계 중에 2 내지 60개의 C 원자 및 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한다. 헤테로원자들은 바람직하게 Si, N, P, O, Se 및/또는 S 로부터 선택되고, 특히 바람직하게 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다.
또한, 본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 반드시 아릴 또는 헤테로아릴기들만을 포함하는 것은 아니며, 대신에 추가로 복수의 아릴- 또는 헤테로아릴기들이 예를 들어, (sp3-혼성화된) C, N 또는 O 원자와 같은 (바람직하게는 H 이외의 원자들이 10% 미만인) 비방향족 단위에 의해 간섭될 수 있는, 계를 의미하는 것으로 여겨진다. 이로써, 예를 들어, 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 계들도 또한, 2 이상의 아릴기들이, 예를 들어, 선형 또는 환형 알킬기에 의해 또는 실릴기에 의해 간섭되는 계들이기 때문에, 본 발명의 의미에서 방향족 고리계들인 것으로 여겨진다.
각각의 경우 임의의 원하는 라디칼들 R (여기서 R은 H, C1 -40-알킬기, C2 -40-알케닐기, C2 -40-알키닐기, 선택적으로 치환된 C6 -40-아릴기 및 선택적으로 치환된 5- 내지 25-원 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택됨) 에 의해 또한 치환될 수도 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 연결될 수도 있는, 방향족 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 특히, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 케톤, 디아릴 케톤, 아민, 트리아릴아민, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 터페닐, 터페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, cis- 또는 trans-인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리이미다졸, 피리디이미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트로옥사졸, 페난트로옥사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기들을 의미하는 것으로 여겨진다.
FG 및 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 페닐, 나프틸, 피리딘, 안트라센, 비나프틸안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 인데노플루오렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 피렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 푸란, 이미다졸, 티오펜, 트리아진, 피라진, 케톤, 아민, 카르바졸 및 그 조합물 그리고 그 유도체들 및 헤테로원자 변형물들로부터 선택되는 것이 특히 바람직하다. 여기서 조합물은 상기 기본 구조들의 2 이상으로 구성되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 예를 들어, 카르바졸은 플루오렌 단위에 공유 결합될 수 있다.
상술된 기들은 광전자 디바이스 내에서 다양한 기능들을 발휘할 수 있다. 따라서, 그 바람직한 관능 특성과 관련하여 관능기들 FG 및 FG1 을 나누는 것이 합리적이다.
광전자 관능기 FG 또는 FG1 은, 각각의 경우 서로 독립적으로, 바람직하게 정공 주입기, 정공 수송기, 정공 차단기, 전자 주입기, 전자 수송기, 전자 차단기, 광자 흡수기, 여기자 발생기, 단일항 여기자 증감제, 방출체 기 또는 백본기이다. 마차가지로 2 이상의 관능기들이 서로 나란히 중합체 중에 존재하거나 또는 하나의 관능기가 2 이상의 기능들, 예를 들어 정공 수송 기능 및 전자 수송 기능을 갖는 것이 가능하다.
본 발명의 의미에서 정공 주입기 및/또는 정공 수송기는 (진공 준위에 대해) 바람직하게 > -5.8 eV, 특히 바람직하게 > -5.5 eV 인 에너지적으로 높은 HOMO ("최고 점유 분자 오비탈 (highest occupied molecular orbital)") 를 갖는 기이다. 이것은 정공 주입을 서포트한다. 정공 수송에 대한 영향은 중합체 내의 기의 농도에 의존한다. 중합체를 기준으로 < 4 mol% 인 농도에서는, 효과적인 정공 수송에 불충분한 농도가 보통 존재한다. 이때 기는 정공 트랩의 기능을 갖는다. 즉, 정공 주입 및/또는 정공 수송기의 농도는, 중합체를 기준으로, 바람직하게 > 4 mol%, 특히 바람직하게 > 6 mol% 이어야 한다. 효과적인 정공 수송을 위해, 중합체에서의 농도는 바람직하게 > 10 mol%, 특히 바람직하게 > 15 mol% 이어야 한다. 동시에 낮은 LUMO 의 경우, 이러한 종류의 기는 전자 차단 기능을 가질 수 있다.
정공 주입 및/또는 정공 수송기는 바람직하게 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 또는 푸란 유도체 및 추가로 높은 HOMO (HOMO = 최고 점유 분자 오비탈) 를 갖는 O-, S-, Se- 또는 N-함유 헤테로환이다. 이들 아릴아민 및 헤테로환은 바람직하게 중합체에서의 HOMO 가 (진공 준위에 대해) -5.8 eV 초과되게 하고, 특히 바람직하게 -5.5 eV 초과되게 한다.
본 발명의 의미에서 전자 주입 및/또는 전자 수송기는 (진공 준위에 대해) 바람직하게 < -1.9 eV, 특히 바람직하게 < -2.5 eV 인 낮은 LUMO ("최저 비점유 분자 오비탈 (lowest unoccupied molecular orbital)") 를 갖는 기이다. 이것은 전자 주입을 서포트한다. 전자 수송에 대한 영향은 중합체 내의 기의 농도에 의존한다. 중합체를 기준으로 < 4 mol% 인 농도에서, 효과적인 전자 수송에 부적합한 농도가 존재한다. 이때 기는 전자 트랩의 기능을 갖는다. 즉, 전자 주입 및/또는 전자 수송기의 농도는, 중합체를 기준으로, 바람직하게 > 4 mol%, 특히 바람직하게 > 6 mol% 이어야 한다. 효과적인 전자 수송을 위해, 중합체에서의 농도는 바람직하게 > 10 mol%, 특히 바람직하게 > 15 mol% 이어야 한다. 낮은 HOMO 의 경우, 이러한 종류의 기는 정공 차단 기능을 가질 수 있다.
전자 주입 및/또는 전자 수송기는 바람직하게 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 안트라센, 벤즈안트라센, 피렌, 페릴렌, 벤즈이미다졸, 트리아진, 케톤, 포스핀 옥사이드 또는 페나진 유도체이지만, 또한 트리아릴보란 및 추가로 낮은 LUMO (LUMO = 최저 비점유 분자 오비탈) 를 갖는 O-, S- 또는 N-함유 헤테로환을 사용하는 것도 가능하다. 이 단위들은 바람직하게 중합체에서의 LUMO 가 (진공 준위에 대해) -1.9 eV 미만이 되게 하고, 특히 바람직하게 -2.5 eV 미만이 되게 한다.
본 발명의 목적을 위해 정공 주입기 및/또는 정공 수송기 및 전자 주입 및/또는 전자 수송기의 조합도 가능하며, 이들은 높은 HOMO 및 낮은 LUMO 를 동시에 갖는다.
본 발명의 의미에서 광자 흡수기는 임의의 원하는 에너지 또는 임의의 원하는 파장, 바람직하게는 가시광의 스펙트럼 영역에서의 광자를 흡수할 수 있는 기인 것이 바람직하다. 일반적으로 이들은 염료이다. 적합한 염료는, 예를 들어, 유기 광전압 전지에서, 색소 증감된 태양 전지에서, 전하 발생층에서 또는 제로그라픽 (xerographic) 디바이스에서 또한 일반적으로 사용되는 것이다. 바람직한 염료는, 예를 들어, 페릴렌 및 그 유도체 (Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3364-3368), 루테늄 염료 및 그 유도체 (Nature, 1991, 353, p. 737 및 Angew. Chemie. Int. Ed. 2005, 44, 5740-5744), 프탈로시아닌, 아조 염료, 릴렌 (rylene), 페릴렌 디이미드, 페릴렌 비스디카르복시이미드, 테릴렌, 쿼터릴렌, 포스피린, 스쿠아린 및 그 유도체이다.
본 발명의 의미에서 여기자 발생기는 바람직하게 정공 및 전자의 재결합에 의해 여기자를 발생시킬 수 있는 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
방출체 기는 광을 방출할 수 있는 기이며, 예를 들어, 형광 또는 인광 염료이다. 형광 염료들은 지배적으로 단일항 방출체들이다. 본 발명의 의미에서 삼중항 방출체 기는 바람직하게 삼중항 상태에서 높은 효율로, 심지어 실온에서 광을 방출할 수 있는 기이며, 즉, 에너지 효율의 증가를 빈번하게 야기하는, 일렉트로플루오레선스 대신에 일렉트로포스포레선스를 발휘하는 기이다. 첫째로 원자 번호 36을 초과하는 중원자들을 포함하는 화합물이 이 목적에 적합하다. 상술된 조건을 만족하는 d- 또는 f-전이 금속들을 포함하는 화합물들이 바람직하다. 여기서 8족 내지 10족의 원소들 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 을 포함하는 상응하는 구조 단위들이 특히 바람직하다. 본 발명에 의한 중합체로 적합한 구조 단위들은, 예를 들어, WO 02/068435 A1, WO 02/081488 A1, EP 1239526 A2 및 WO 2004/026886 A2 에 기재된 바와 같은 다양한 착물들이다. 상응하는 모노머들은 WO 02/068435 A1 및 WO 2005/042548 A1 에 기재되어 있다.
또한, 본 발명에 의한 중합체는, 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 개선하고, 그리고 방출체 기의 지지체로 채용되어, 이들 구조 원소들의 인광 특성을 개선하는, 관능기 FG 또는 FG1 을 함유할 수 있다. 이 목적에 적합한 것은, 특히, 예를 들어, WO 2004/070772 A2 및 WO 2004/113468 A1 에 기재된 바와 같은, 카르바졸 및 가교 (bridged) 카르바졸 이량체 단위들이다. 또한, 예를 들어, WO 2005/040302 A1 에 기재된 바와 같은, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰, 실란 유도체 및 유사 화합물도 이 목적에 적합하다.
본 발명의 의미에서 적합한 다른 방출체 기들은, C 원자수가 6 내지 40 개인 방향족 구조, 및 또한 톨란, 스틸벤 또는 비스스티릴아릴렌 유도체이고, 그 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수 있고, 여기서 R은 H, C1 -40-알킬기, C2 -40-알케닐기, C2 -40-알키닐기, 선택적으로 치환된 C6 -40-아릴기 및 선택적으로 치환된 5- 내지 25-원 헤테로아릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다. 여기서 특히 바람직한 것은, 바람직하게 치환되는, 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-비페닐릴렌, 4,4"-터페닐릴렌, 4,4'-비스-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌, 4,4"-비스스티릴아릴렌, 벤조티아디아졸 및 상응하는 산소 유도체들, 퀴녹살린, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 비스(티오페닐)아릴렌, 올리고(티오페닐렌), 페나진, 루브렌, 펜타센 또는 페릴렌 유도체들의 혼합, 또는 바람직하게 치환되는, 바람직하게 공액된 푸쉬-풀 (push-pull) 계들 (도너 및 어셉터 치환기들에 의해 치환되는 계들) 또는 스쿠아린 또는 퀴나크리돈과 같은 계들이다.
백본기로 채용될 수 있는, 본 발명의 의미에서의 관능기 FG 또는 FG1 는 바람직하게 C 원자들이 6 내지 40 개인 방향족 구조이다. 이들은, 예를 들어, 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체, 페난트렌 유도체, 9,10-디히드로페난트렌 유도체, 5,7-디히드로디벤조옥세핀 유도체 및 cis- 및 trans-인데노플루오렌 유도체이다.
일반식 I 및 Ia 의 구조 단위에서, A 및 A1 은 각각 서로 독립적으로, 소위 공액 간섭 단위이다. 이것은 공액을 방해 또는 바람직하게 간섭하는 단위, 예를 들어, 공액이 적어도 하나의 sp3-혼성화 원자, 바람직하게 탄소에 의해 방해되는 단위를 의미하는 것으로 여겨진다. 마찬가지로, 공액은 비-sp3-혼성화 원자, 예를 들어, N, P 또는 Si 에 의해 방해될 수도 있다.
A 및 A1 은 바람직하게 각각, 서로 독립적으로, 선형 또는 분지형 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 알킬렌술폰 옥사이드로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고, 여기서 알킬렌기는 각각의 경우 서로 독립적으로 C 원자들이 1 내지 12 개이고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴에 의해 치환될 수 있다.
A 및 A1 은 특히 바람직하게 C 원자들이 1 내지 12 개인 선형 또는 분지형 알킬렌 또는 알콕시알킬렌을 나타내고, 여기서 하나 이상의 H 원자들은 F에 의해 치환될 수 있다.
A 및 A1 은 또한 바람직하게 일반식 A-Ia, A-Ib, A-Ic, A-Id, A-Ie, A-If, A-Ig, A-Ih, A-Ii, A-Ij, A-Ik, A-Im, A-In, A-Io 및 A-Ip 에 따른다.
여기서 Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 서로 독립적으로 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고, 라디칼들 R1 내지 R4 중 2개 또는 라디칼들 R1 내지 R4 중 하나 및 기들 Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나는 일반식 I 에서의 FG 또는 일반식 Ia 에서의 FG1 및 식 I 의 구조 단위와 동일하거나 또는 상이할 수 있는 다른 구조 단위에 결합을 형성하고, 및/또는 R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 알킬렌 술폰 옥사이드를 나타내며, 여기서 각각의 경우 알킬렌기는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴- 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있다.
각각의 Ar1, Ar2 또는 Ar3 에서의 치환기 R1 내지 R4는 인접하거나 또는 하나 이상의 고리 원자들이 그 사이에 있을 수 있다. 치환기 R1 내지 R4가 결합되는 원자들은 방향족 또는 헤테로방향족 기의 고리 원자들이다.
하기 구조들이 특히 바람직하다:
여기서 심볼들 및 인덱스들은 구조 A-Ia 내지 A-Ip 에 대해 나타낸 의미들을 갖는다.
본 발명의 다른 실시형태에서, 중합체가 식 I 및/또는 Ia 와 상이한 다른 구조 단위들을 포함하는 것이 바람직하다. 이들은 중합체의 주사슬 (백본) 또는 측사슬에 위치될 수 있다. 다른 구조 단위들은, 예를 들어, 하기 부류로부터 기원할 수 있다:
그룹 1: 중합체의 정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 개선하는 단위들;
그룹 2: 중합체의 전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 개선하는 단위들;
그룹 3: 그룹 1 및 그룹 2로부터의 개별 단위들의 조합을 갖는 단위들;
그룹 4: 일렉트로포스포레선스가 일렉트로플루오레선스 대신에 획득될 수 있는 정도로 방출 특징들을 변경하는 단위들;
그룹 5: 소위 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 개선하는 단위들;
그룹 6: 형성된 중합체의 방출 색상에 영향을 주는 단위들;
그룹 7: 통상적으로 백본으로 사용되는 단위들;
그룹 8: 형성된 중합체의 필름 모르폴로지 및/또는 레올로지 특성들에 영향을 주는 단위들.
바람직한 중합체들은, 적어도 하나의 구조 단위가 전하 수송 특성들을 갖는, 즉, 그룹 1 및/또는 2 로부터의 단위들을 포함하는 것이다.
정공 주입 및/또는 정공 수송 특성들을 갖는 그룹 1로부터의 구조 단위들은, 예를 들어, 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 유도체 및 또한 높은 HOMO (HOMO = 최고 점유 분자 오비탈) 를 갖는 O-, S-, Se- 또는 N- 함유 헤테로환이다. 이들 아릴아민 및 헤테로환은 바람직하게 중합체에서의 HOMO 가 (진공 준위에 대해) -5.8 eV 초과되게 하고, 특히 바람직하게 -5.5 eV 초과되게 한다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는 그룹 2로부터의 구조 단위들은, 예를 들어, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 안트라센, 벤즈안트라센, 피렌, 페릴렌, 벤즈이미다졸, 트리아진, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 페나진 유도체들이지만, 또한 트리아릴보란 및 추가로 낮은 LUMO (LUMO = 최저 비점유 분자 오비탈) 를 갖는 O-, S- 또는 N-함유 헤테로환이다. 중합체에서의 이들 단위는 바람직하게 LUMO 가 (진공 준위에 대해) -1.9 eV 미만이 되게 하고, 특히 바람직하게 -2.5 eV 미만이 되게 한다.
정공 이동성을 증가시키는 구조 및 전자 이동성을 증가시키는 구조 (즉, 그룹 1 및 2로부터의 단위들) 가 서로 직접 결합되는 그룹 3으로부터의 단위들 또는 정공 이동성 및 전자 이동성의 양자를 증가시키는 구조를, 중합체가 포함하는 것이 바람직할 수도 있다. 이 단위들의 일부가 방출체들의 역할을 할 수 있고 방출 색상을 녹색, 황색 또는 적색으로 쉬프트시킬 수 있다. 즉, 그 용도는, 예를 들어, 원래 청색 방출하는 중합체로부터 다른 방출 색상을 발생시키는데 적합하다.
그룹 4로부터의 구조 단위들은 실온에서도 높은 효율성을 가지고 삼중항 상태로부터 광을 방출할 수 있는 것, 즉, 에너지 효율의 증가를 빈번하게 야기하는, 일렉트로플루오레선스 대신에 일렉트로포스포레선스를 발휘하는 것이다. 첫째로 원자 번호 36을 초과하는 중원자들을 포함하는 화합물이 이 목적에 적합하다. 상술된 조건을 만족하는 d- 또는 f-전이 금속들을 포함하는 화합물들이 바람직하다. 여기서 8족 내지 10족의 원소들 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 을 포함하는 상응하는 구조 단위들이 특히 바람직하다. 본 발명에 의한 중합체로 적합한 구조 단위들은, 예를 들어, WO 02/068435 A1, WO 02/081488 A1, EP 1239526 A2 및 WO 2004/026886 A2 에 기재된 바와 같은 다양한 착물들이다. 상응하는 모노머들은 WO 02/068435 A1 및 WO 2005/042548 A1 에 기재되어 있다.
그룹 5로부터의 구조 단위들은 단일항 상태에서 삼중항 상태로의 전이를 개선하고, 그리고 그룹 4로부터의 구조 원소들의 지지체로 채용되어, 이들 구조 원소들의 인광 특성을 개선하는 것이다. 이 목적에 적합한 것은, 특히, 예를 들어, WO 2004/070772 A2 및 WO 2004/113468 A1 에 기재된 바와 같은, 카르바졸 및 가교 카르바졸 이량체 단위들이다. 또한, 예를 들어, WO 2005/040302 A1 에 기재된 바와 같은, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰, 실란 유도체 및 유사 화합물들도 이 목적에 적합하다.
상술한 것 이외에, 그룹 6으로부터의 구조 단위들은 상술한 기들 아래에 들어가지 않는 적어도 하나의 다른 방향족 구조 또는 다른 공액 구조를 갖는 것, 즉, 전하-캐리어 이동도에 단지 작은 영향만을 갖거나, 유기 금속 착물이 아니거나 또는 단일항-삼중항 전이에 영향을 주지 않는 것이다. 이러한 종류의 구조 원소들은 형성된 중합체의 방출 색상에 영향을 줄 수 있다. 따라서, 단위에 따라서, 이들은 또한 방출체로서 채용될 수도 있다. 여기서 C 원자 6 내지 40 개인 방향족 구조 및 또한 톨란, 스틸벤 또는 비스스티릴아릴렌 유도체가 바람직하고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼들 R 에 의해 치환될 수도 있다. 여기서 특히 바람직한 것은, 바람직하게 치환되는, 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-비페닐릴렌, 4,4"-터페닐릴렌, 4,4'-비스-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌, 4,4"-비스스티릴아릴렌, 벤조티아디아졸 및 상응하는 산소 유도체들, 퀴녹살린, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 비스(티오페닐)아릴렌, 올리고(티오페닐렌), 페나진, 루브렌, 펜타센 또는 페릴렌 유도체들의 혼합, 또는 바람직하게 치환되는, 바람직하게 공액된 푸쉬-풀 계들 (도너 및 어셉터 치환기들에 의해 치환되는 계들) 또는 스쿠아린 또는 퀴나크리돈과 같은 계들이다.
그룹 7로부터의 구조 단위들은, 중합체 백본으로 통상적으로 사용될 수 있는, C 원자들이 6 내지 40 개인 방향족 구조를 포함하는 단위들이다. 이들은, 예를 들어, 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체, 9,9'-스피로비플루오렌 유도체, 페난트렌 유도체, 9,10-디히드로페난트렌 유도체, 5,7-디히드로디벤조옥세핀 유도체 및 cis- 및 trans-인데노플루오렌 유도체이다.
그룹 8로부터의 구조 단위들은 중합체들의 필름 모르폴로지 특성 및/또는 레올로지 특성들에 영향을 주는 것들, 예를 들어, 실록산, 긴 알킬 사슬 또는 불소화 기이고, 또한 특히 단단하거나 또는 유연한 단위들, 예를 들어, 액정 형성 단위들 또는 가교성 기들이다.
식 I의 구조 단위들 이외에, 본 발명에 의한 식 I의 구조 단위들 (반복 단위들) 과 상이한 그룹 1 내지 8로부터 선택되는 하나 이상의 단위들을 동시에 추가적으로 포함하는 중합체들이 바람직하다. 마찬가지로, 하나의 그룹으로부터의 하나 초과의 반복 단위가 동시에 존재하는 것이 바람직할 수도 있다.
여기서 식 I의 적어도 하나의 구조 단위 이외에, 그룹 7로부터의 단위들을 또한 포함하는 중합체들이 바람직하고, 중합체 중의 구조 단위들의 총 수를 기준으로 이들 단위들을 적어도 50 mol% 포함하는 것이 특히 바람직하다.
마찬가지로, 중합체들이 전하 수송 및/또는 전하 주입을 개선하는 단위들, 즉, 그룹 1 및/또는 2로부터의 단위들을 포함하는 것이 바람직하고; 이 단위들의 0.5 내지 30 mol% 의 비율이 특히 바람직하고; 이 단위들의 1 내지 10 mol% 의 비율이 특히 바람직하다.
또한, 중합체들이 그룹 7로부터의 구조 단위들 및 그룹 1 및/또는 2로부터의 구조 단위들을, 특히 그룹 7로부터의 단위들의 적어도 50 mol% 및 그룹 1 및/또는 2로부터의 단위들의 적어도 0.5 내지 30 mol%를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
그룹 1 내지 8에서 언급된 모든 구조 단위들은 마찬가지로 본 발명의 목적을 위해 관능기 FG 또는 FG1 로서 채용될 수 있다.
본 발명에 의한 중합체들은 일반적으로 한 종류 이상의 모노머의 중합에 의해 조제되고, 한 종류 이상의 모노머 중에서 적어도 한 종류의 모노머가 중합체에서 식 I의 구조 단위들을 형성한다. 적합한 중합 반응들은 당업자에게 알려져 있으며 문헌에 기재되어 있다. C-C 또는 C-N 연결을 형성하는 특히 적합하고 바람직한 중합 반응들은 다음과 같다:
(A) SUZUKI 중합;
(B) YAMAMOTO 중합;
(C) STILLE 중합;
(D) HECK 중합;
(E) NEGISHI 중합;
(F) SONOGASHIRA 중합;
(G) HIYAMA 중합; 및
(H) HARTWIG-BUCHWALD 중합.
중합이 이 방법들에 의해 수행될 수 있는 방식 및 중합체들이 이후 반응 매개체로부터 분리되고 정제될 수 있는 방식은 당업자에게 알려져 있으며 문헌, 예를 들어, WO 03/048225 A2, WO 2004/037887 A2 및 WO 2004/037887 A2에 상세히 기재되어 있다.
C-C 연결을 위한 방법은 바람직하게 SUZUKI 커플링, YAMAMOTO 커플링 및 STILLE 커플링을 포함하는 그룹으로부터 선택되고; C-N 연결을 위한 방법은 바람직하게 HARTWIG-BUCHWALD 커플링이다.
또한 본 발명은 본 발명에 의한 중합체들의 조제 공정에 관한 것으로, 중합체들이 SUZUKI 중합, YAMAMOTO 중합, STILLE 중합 또는 HARTWIG-BUCHWALD 중합에 의해 조제되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 의한 덴드리머들은 당업자에게 알려져 있는 공정 또는 유사 공정에 의해 조제될 수 있다. 적합한 공정들이 문헌, 예를 들어, Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylen and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reative & Functional Polymers (1995), 26(1-3), 127-36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403-458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62-6, WO 02/067343 A1 및 WO 2005/026144 A1 에 기재되어 있다.
상술된 그룹 1 내지 8로부터의 단위들 및 다른 방출 단위들의 합성은 당업자에게 알려져 있으며, 문헌, 예를 들어, WO 2005/014689 A2, WO 2005/030827 A1 및 WO 2005/030828 A1 에 기재되어 있다. 이들 문서 및 그 안에 인용된 문헌은 참조로써 본 출원서에 통합된다.
또한, 순수한 물질로서가 아니라, 대신에 임의의 원하는 종류의 다른 중합성, 올리고머성, 덴드리성 또는 저분자량 물질들과의 혼합물 (블렌드) 로서, 본 발명에 의한 중합체들을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 이들은, 예를 들어, 전자 특성들을 개선할 수 있거나 자체 발광할 수 있거나 마찬가지로 매트릭스 재료로 기능할 수도 있다. 상기 및 하기에서, "혼합물" 및 "블렌드"는 적어도 1종의 중합성 성분을 포함하는 혼합물을 나타낸다. 본 발명에 의한 중합체 이외에, 바람직한 블렌드용 매트릭스 재료들은, 예를 들어, CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐), 카르바졸 유도체 (예를 들어, WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 DE 102007002714 에 의한 카르바졸 유도체), 아자카르바졸 (예를 들어, EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 의한 아자카르바졸), 케톤 (예를 들어, WO 04/093207 에 의한 케톤), 포스핀 옥사이드, 술폭사이드 및 술폰 (예를 들어, WO 05/003253 에 의한 술폭사이드 및 술폰), 올리고페닐렌, 방향족 아민 (예를 들어, US 2005/0069729 에 의한 방향족 아민), 양극성 매트릭스 재료들 (예를 들어, WO 07/137725 에 의한 양극성 매트릭스 재료들), 실란 (예를 들어, WO 05/111172 에 의한 실란), 9,9-디아릴플루오렌 유도체 (예를 들어, DE 102008017591), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어, WO 06/117052 에 의한 보론산 에스테르) 이다.
본 발명은 또한 본 발명에 의한 하나 이상의 조성물을 하나 이상의 용매 중에 포함하는 용액 및 조성물에 관한 것이다. 이러한 종류의 용액이 조제될 수 있는 방식은 당업자에게 알려져 있으며, 예를 들어, WO 02/072714 A1, WO 03/019694 A2 및 그 안에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
조성물에 적합하고 바람직한 용매는, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, 크실렌, 메틸 벤조에이트, 디메틸아니솔, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤 및 테트라히드로푸란, 그리고 그 혼합물이다.
이 용액들은 얇은 중합체층들을, 예를 들어, 에어리어 코팅 (area-coating) 공정들 (예를 들어, 스핀 코팅) 또는 프린팅 공정들 (예를 들어, 잉크젯 프린팅) 에 의해 제조하기 위해 사용될 수 있다.
1종 이상의 중합성기 및 즉 가교성기를 추가로 포함하는 식 I의 구조 단위들을 갖는 중합체들을 포함하는 본 발명에 의한 조성물은, 필름 또는 코팅의 제조에 특히 적합하고, 특히, 예를 들어, 열 또는 광-유도 인시튜 중합 및 인시튜 가교, 예컨대, 인시튜 UV 광중합 또는 포토패터닝에 의한, 구조화된 코팅의 제조에 적합하다. 이러한 종류의 애플리케이션을 위해, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐, 에폭시 및 옥세탄으로부터 선택되는 1종 이상의 중합성기들을 포함하는 본 발명에 의한 중합체들이 특히 바람직하다. 여기서, 상응하는 중합체들을 순수 물질로서 사용하는 것 뿐만 아니라, 이들 중합체들의 조성물들 또는 블렌드들을 상술한 바와 같이 사용하는 것도 가능하다. 이들은 용매들 및/또는 블렌드들을 첨가하거나 또는 첨가하지 않고 사용될 수 있다. 상술한 방법들에 적합한 재료들, 공정들 및 디바이스들은, 예를 들어, WO 2005/083812 A2 에 기재되어 있다. 가능한 바인더들은, 예를 들어, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리비닐부티랄 및 유사하게 광전자적으로 중성인 중합체들이다.
상술된 식 I 또는 상술된 바람직한 실시형태들의 구조 단위들을 포함하는 중합체가 방출층에서의 방출 화합물용 매트릭스 재료로 채용되는 경우, 1종 이상의 형광 재료들 (단일항 방출체들) 또는 인광 재료들 (삼중항 방출체들) 과 조합하여 채용되는 것이 바람직하다. 본 발명의 목적을 위해서, 인광은 상대적으로 높은 스핀 다중도의 여기 상태, 즉, 스핀 상태 > 1 로부터, 특히 여기된 삼중항 상태 또는 MLCT 혼합 상태로부터의 발광 (luminescence) 을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명 또는 상술된 바람직한 실시형태에 의한 중합체 또는 방출 화합물을 포함하는 혼합물은, 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 본 발명 또는 상술된 바람직한 실시형태에 의한 중합체의 99 ~ 1 중량%, 바람직하게 98 ~ 60 중량%, 특히 바람직하게 97 ~ 70 중량%, 특히 95 ~ 75 중량% 를 포함한다. 대응하게는, 이 혼합물은 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 방출체의 99 중량% 까지, 바람직하게 40 중량% 까지, 특히 바람직하게 30 중량% 까지 및 특히 ~ 25 중량% 까지를 포함한다. 또한, 이 혼합물은 방출체 및 매트릭스 재료를 포함하는 전체 혼합물을 기준으로, 방출체의 적어도 1 중량%, 바람직하게 2 중량%, 특히 바람직하게 적어도 3 중량% 및 특히 적어도 5 중량% 를 포함한다.
하지만, 식 (I) 의 구조 단위들을 포함하는 중합체가 방출 화합물과 함께 방출층에 채용되는 상술된 실시형태에서, 방출 화합물의 비율이 또한 상당히 더 작을 수도 있다. 이 경우, 혼합물은 바람직하게 전체 혼합물을 기준으로, 방출체의 적어도 0.01 중량% 를 포함하지만, 전체 혼합물을 기준으로, 방출체의 바람직하게는 5 중량% 미만, 특히 바람직하게는 3 중량% 미만 및 특히 1.5 중량% 미만을 포함한다.
적합한 인광 화합물들은, 특히, 적합한 여기시 광, 바람직하게는 가시 영역에서의 광을 방출하고, 또한 원자 번호가 36 초과 및 84 미만인 적어도 하나의 원자, 특히 바람직하게는 원자 번호가 56 초과 및 80 미만인 적어도 하나의 원자를 포함하는 화합물들이다.
상술된 방출체들의 예는, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244 또는 DE 102008015526 에 의해 밝혀져 있다. 일반적으로, 종래 기술에 따라 인광 OLED 에 사용되고 유기 일렉트로루미네선스 분야의 당업자에게 알려져 있는, 모든 인광 착물들이 적합하고, 그리고 당업자는 진보성 없이 다른 인광 착물들을 사용할 수도 있을 것이다.
본 발명의 목적을 위해서, 본 발명에 의한 조성물에서의 방출체 화합물은 바람직하게 삼중항 방출체, 단일항 방출체 또는 단일항 여기자-발생기이다. 삼중항 방출체는 바람직하게 녹색 방출 삼중항 방출체이다. 삼중항 방출체는 마찬가지로 청색 또는 적색 삼중항 방출체일 수도 있다.
본 발명에 의한 다른 실시형태에서, 삼중항 방출체는 바람직하게 유기금속 연결 유닛을 포함한다. 유기금속 연결 유닛은 바람직하게 유기금속 배위 화합물이다. 유기금속 배위 화합물은 리간드로서 유기 화합물에 의해 둘러싸인 화합물의 중심에 금속 원자 또는 이온을 갖는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 또한, 유기금속 배위 화합물은, 리간드의 탄소 원자가 배위 결합을 통해 중심 금속에 결합되는 것을 특징으로 한다.
삼중항 방출체들은 바람직하게 단지 킬레이팅 리간드들, 즉, 적어도 2개의 결합 자리를 통해 금속에 배위하는 리간드들을 포함하고; 동일하거나 또는 상이할 수도 있는, 2 또는 3개의 두자리 리간드들의 사용이 특히 바람직하다. 킬레이팅 리간드들이 바람직한 것은 킬레이트 착물들의 보다 높은 안정성에 기인한 것이다.
삼중항 방출체는 바람직하게 식 VII 의 구조를 갖는다:
여기서 사용된 심볼들 및 인덱스들에는 하기를 적용한다:
M 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 원자 번호 > 36 의 주족 (main-group) 금속, 전이 금속 또는 란타노이드이고;
DCy 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 적어도 하나의 도너 원자, 즉, 자유 전자쌍을 갖는 원자, 바람직하게 질소 또는 인을 포함하는 환형기이고, 이것을 개재하여 환형기가 금속에 결합되며, 그리고 이것이 하나 이상의 치환기들 R4 를 담지할 수 있고; DCy 기 및 CCy 기는 공유 결합을 통해 서로 연결되고 라디칼들 R4 및/또는 R5 를 개재하여 서로 다른 연결을 가질 수도 있고;
CCy 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 탄소 원자를 포함하는 환형기이고, 이것을 개재하여 환형기가 금속에 결합되며, 그리고 이것이 하나 이상의 치환기들 R4 을 담지할 수 있고;
L 은 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, 두자리 킬레이팅 리간드, 바람직하게 1가 음이온성, 두자리 킬레이팅 리간드이고;
R4 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, NO2, CN, C 원자들이 1 내지 40 개인 직사슬, 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시기이고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기들은 C=O, C=S, C=Se, C=NR5, -R5C=CR5-, -C≡C-, -O-, -S-, -NR5-, Si(R5)2 또는 -CONR5- 에 의해 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, CN, NO2, 또는 하나 이상의 비방향족 라디칼들 R4 에 의해 치환될 수 있는 방향족 고리 원자들이 5 내지 40개인 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 의해 치환될 수 있고; 여기서 동일한 고리 및 또한 상이한 2개의 고리들 모두에 있는 복수의 치환기들 R4 는 차례로 함께 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수도 있고;
R5 는 각각의 존재시, 동일하거나 또는 상이하게, H, C 원자수 1 내지 20 개인 지방족 탄화수소 라디칼 또는 C 원자수 6 내지 20 개인 방향족 탄화수소 라디칼이고;
m 은 각각의 존재시 1, 2 또는 3, 바람직하게 2 또는 3, 특히 바람직하게 3 이고;
n 은 각각의 존재시 0, 1 또는 2, 바람직하게 0 또는 1, 특히 바람직하게 0 이다.
마찬가지로, 공통의 특징이 하나의 금속 중심보다 많은, 금속 클러스터들 및 다핵 삼중항 방출체들이 바람직하다.
식 VII 의 단위들은 대칭 또는 비대칭 구조를 가질 수도 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 식 VII 의 단위들은 대칭 구조를 갖는다. 이것은 화합물들의 합성 접근성이 보다 용이하기 때문에 바람직한 것이다. 즉, 식 VII 의 단위들은 바람직하게 동종리간드성 (homoleptic) 금속 착물들, 즉, 한 종류의 리간드만을 갖는 금속 착물들일 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에서, 식 VII 의 단위들은 비대칭 구조를 갖는다. 이것은, 리간드들 중 하나의 리간드로부터만 방출이 나온다면, 방출 특성의 경우에 있어서 이점들을 제공할 수 있다. 즉, 식 VII 의 식들은 바람직하게 이종리간드성 (heteroleptic) 착물들, 즉, 하나 초과의 상이한 리간드를 갖는 금속 착물들일 수 있다.
바람직한 금속들 M은 원자 번호 > 36 인 전이 금속들의 그룹으로부터 선택되고; 특히 바람직하게 금속들 M 은 원자 번호 > 50 인 전이 금속들의 그룹으로부터 선택된다. 방출체 화합물은 바람직하게 전이 금속들, 희토류, 란타노이드류 및 악티노이드류로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속, 바람직하게, Ir, Ru, Os, Eu, Au, Pt, Cu, Zn, Mo, W, Rh, Pd 및 Ag, 특히 바람직하게 Ir 을 포함하는 금속 착물이다.
유기 리간드가 킬레이트 리간드인 것이 더욱 바람직하다. 킬레이트 리간드는 두자리 또는 다자리 리간드를 의미하는 것으로 여겨지며, 이들은 대응되게 2개 또는 그 이상의 원자들을 개재하여 중심 금속에 본딩될 수 있다.
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에서, 혼합물이 본 발명에 의한 중합체, 본 발명에 의한 중합체 내에 존재하거나 또는 상술한 실시형태에서와 같이 저분자량 물질로 부가된 삼중항 방출체, 및 다른 저분자량 물질을 포함하는 것이 바람직하다. 이들 저분자량 물질들은 1족 내지 8족으로부터의 가능한 모노머 단위들에 대해 언급한 것과 동일한 관능성을 가질 수도 있다.
본 발명에 의한 조성물에서, 중합체 대 방출체 화합물 중량비는 바람직하게 a) 99.1 : 0.01 내지 98 : 2, 특히 바람직하게 b) 60 : 40 내지 95 : 5, 특히 c) 80 : 20 이어야 한다. 삼중항 방출체들에 대해서는, 범위 a) 가 바람직하다. 단일항 방출체들에 대해서는, 범위 b) 및 c) 가 바람직하다.
다른 실시형태에서, 본 발명에 의한 조성물이 하나 이상의 용매들을 포함하는 것이 바람직하다. 이것은 이미 성막되어 있는 광전자 디바이스의 지지체 또는 층을 코팅하기에 적합한 액체 조성물이다. 본 발명은 마찬가지로 이러한 종류의 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 조성물에 적합하고 바람직한 용매들은, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, 크실렌, 메틸벤조에이트, 디메틸아니솔, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤 및 테트라히드로푸란, 그리고 그 혼합물이다.
본 발명에 의한 조성물은 광전자 디바이스에서 사용하기에 적합하다. 조성물은 바람직하게 광전자 디바이스에서 층의 형태로 있다. 이러한 층들이, 예를 들어, 스핀 코팅에 의해 제조될 수 있는 방법은, 당업자에게 알려져 있다.
본 발명은 또한 바람직하게 캐소드, 애노드 및 상기에서 정의된 적어도 1종의 조성물을 포함하는 광전자 디바이스에 관한 것이다. 본 발명에 의한 조성물은 바람직하게 층의 형태이고 캐소드 및 애노드 사이에 배열된다. 하지만, 다른 층들도 또한 광전자 디바이스에 존재할 수도 있다. 예를 들어, 여기자 차단 기능을 갖는 층간층이, 2개의 발광층들 사이에 도입되는 것도 가능하다. 하지만, 이 층들의 각각이 반드시 존재해야 하는 것은 아님을 주목해야 한다. 유기 일렉트로루미네선스 디바이스는 1층의 방출층 또는 복수의 방출층을 포함할 수 있고, 여기서 적어도 1층의 방출층은 본 발명에 의한 적어도 하나의 조성물을 포함한다. 복수의 방출층들이 존재하는 경우, 이들은 바람직하게 전체가 380 nm ~ 750 nm 에서 복수의 방출 최대를 갖고, 그 결과 전체적으로 백색 방출이 형성되며, 즉, 방출층에 형광 또는 인광을 낼 수 있는 다양한 방출 화합물들이 사용된다. 3층 시스템이 특히 바람직하며, 여기서 3층은 청색, 녹색 및 오렌지 또는 적색 방출을 나타낸다 (기본 구조에 대해서는, 예를 들어, WO 05/011013 을 참조한다).
따라서, 본 발명의 실시형태에서는, 광전자 디바이스가 정공 수송층, 정공 주입층, 방출체 층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 차단층, 전하 발생층 및/또는 층간층으로부터 선택되는 다른 층들을 포함하는 것이 바람직하다.
캐소드는 바람직하게 낮은 일 함수를 갖는 금속들, 금속 합금, 금속 착물들 또는 다양한 금속들, 예를 들어, 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속 또는 란타노이드 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 를 포함하는 다층화 구조를 포함한다. 다층화 구조의 경우, 상대적으로 높은 일 함수를 갖는 다른 금속들, 예를 들어, Ag 가 또한 상기 금속들에 추가하여 사용될 수 있고, 이 경우 금속들의 조합, 예를 들어, Ca/Ag 또는 Ba/Ag 가 일반적으로 사용된다. 또한, 금속성 캐소드 및 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 얇은 층간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이 목적에 적합한 것은, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 불화물이며, 또한 상응하는 산화물 (예를 들어, LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF 등) 이다. 이 층의 층 두께는 바람직하게 1 ~ 10 nm 이다.
애노드는 바람직하게 높은 일 함수를 갖는 재료들을 포함한다. 애노드는 바람직하게 (진공 레벨에 대해) 4.5 eV 초과의 전위를 갖는다. 이 목적을 위해 적합한 것은, 한편으로는, 높은 레독스 전위를 갖는 금속들, 예컨대, Ag, Pt 또는 Au 이다. 다른 한편, 금속/금속 산화물 전극들 (예를 들어, Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 이 또한 바람직할 수도 있다. 일부 애플리케이션에 있어서, 전극들 중 적어도 하나는 유기 재료 (O-SC) 의 방사 (irradiation) 또는 광 (OLED/PLED, O-레이저) 의 커플링-아웃을 용이하게 하기 위해서 투명해야 하다. 바람직한 구조는 투명한 애노드를 사용한다. 바람직한 애노드 재료들은 여기서 도전성의, 혼합 금속 산화물이다. 특히 바람직한 것은 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 이다. 또한 바람직한 것은 도전성의 도핑된 유기 재료들, 특히, 도전성의 도핑된 중합체, 예를 들어, PEDOT/PSS 또는 PANI 이다.
광전자 디바이스는 바람직하게 유기 전계발광 디바이스 (OLED), 고분자 전계발광 디바이스 (PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광검출기, 유기 광수용체, 유기 전계 퀀치 디바이스 (O-FQD), 발광 전기 화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 이다.
본 발명의 실시형태에서, 광전자 디바이스는 바람직하게 애노드로서, ITO층을, 바람직하게는 유리 기판 또는 중합체 상에 포함한다. 버퍼층, 바람직하게 PEDOT/PSS 또는 PANI 가 ITO 층 상에 배치되고, 그 상부에는 층간층이 있다. 본 발명에 의한 조성물을 포함하는 적어도 1층은 이 위에 배치된다. 캐소드, 바람직하게는 Ba/Al 캐소드가 이 층에 도포된다. 광전자 디바이스는 밀봉된다.
이하, 작용 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 이들은 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 여겨져서는 안된다. 또한, 여기서 도면이 참조된다.
작용
실시예
실시예
1 내지 7:
모노머들의
조제
실시예
1
화합물 4 (
M1
) 의 조제
화합물 4는 다음과 같이 조제된다:
1.1 화합물 2
처음에 104.3 g (2 몰 당량, 0.442 mol) 의 1,4-디브로모벤젠을 처음 300 ㎖ 의 THF 에 도입하고 아세톤/드라이아이스 배쓰에서 -75℃ 로 냉각한다. 117 ㎖ (2 몰 당량, 0.442 mol) 의 n-부틸리튬 (헥산에서 2.5 M) 을 내부 온도가 -69℃ 를 초과하지 않는 속도로 적하 첨가하고, 혼합물을 추가 1시간 동안 -72℃ 에서 계속해서 교반한다. 이후 116 g (1 몰 당량, 0.221 mol) 의 화합물 1을 220 ㎖ 의 THF 에서 용해하고, 내부 온도가 -69℃ 를 초과하지 않는 속도로 -72℃ 에서 천천히 적하 첨가한다. 반응 용액을 -70℃ 에서 추가 시간동안 교반하고 하룻밤 실온에 둔다.
120 ㎖ 의 아세트산 (50%) 을 배치에 첨가한다. 상분리한다. 수상 (aqueous phase) 을 헵탄을 이용하여 추출한다. 조합된 유기상은 물을 이용하여 추출하고, Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 감압하에서 증발시킨다.
1.2 화합물 3
177.4 g (1 몰 당량, 0.22 mol) 의 화합물 2 를 353.2 ㎖ (2.8 몰 당량, 6.1 mol) 의 아세트산에 용해하고 데워서 환류시킨다. 19.6 ㎖ (1.1 몰 당량, 0.24 mol) 의 농축 염화수소산을 환류하에서 첨가하고, 혼합물을 환류하에서 1.5 시간 동안 가열한다. TLC 체크 (헵탄/에틸 아세테이트) 이후, 2 × 2 ㎖ 의 농축 염화수소산을 반응시간 3시간 내에 계량한다. 반응이 완료된 때, 25 ㎖ 의 물을 조심스럽게 첨가한다. 상분리를 위해 추가 50 ㎖ 의 물을 계속해서 첨가한다. 디클로로메탄 (DCM) 을 이용하여 혼합물을 추출하고, 조합된 유기상은 이후 물 및 NaHCO3 를 이용하여 추출하고, 황산 나트륨 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 감압하에서 증발시킨다.
재결정 (아세토니트릴/톨루엔) 에 의해 정제를 수행하여 백색 고체 (99%) 를 제공한다.
1.3 화합물 4
30 g (1 몰 당량, 0.038 mol) 의 화합물 3에, 250 ㎖ 의 디옥산, 19.33 g (2 몰 당량, 0.076 mol) 의 비스(피나콜라토)디보란 및 10.83 g (2.9 몰 당량, 0.11 mol) 의 아세트산 칼륨을 첨가한다. 1.11 g (1.4 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스핀)페로센팔라듐(II) 클로라이드 (디클로로메탄과의 착물 (1:1), Pd: 13%) 를 계속해서 첨가한다. 배치를 110℃ 로 가열한다. TLC 체크 이후, 배치를 실온으로 냉각하고, 200 ㎖ 의 물을 첨가한다.
상분리를 위해 추가 50 ㎖ 의 물을 계속해서 첨가한다. 에틸 아세테이트를 이용하여 혼합물을 추출하고, 조합된 유기상은 이후 황산 나트륨 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 감압하에서 증발시킨다.
정제를 컬럼 (헵탄/에틸 아세테이트) 상에서 재결정 (헵탄) 에 의해서 수행하여 백색 고체 (100%) 를 제공한다.
실시예
2
화합물 8 (
M2
) 의 조제
화합물 8 은 다음과 같이 조제된다:
2.1 화합물 7
처음에 80.02 g 의 NaH (10 몰 당량, 2.0 mol) 를 600 ㎖ 의 THF 에 도입하고, 200 ㎖ 의 THF 중의 11.3 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 (1 몰 당량, 0.2 mol) 을 약 0℃ 에서 보호 가스하에서 첨가하고, 그리고 0℃ 에서 1시간 교반한 이후, 300 ㎖ 의 THF 중의 100 g 의 4-브로모벤질 브로마이드 (2 몰 당량, 0.4 mmol) 를 0℃ 에서 천천히 적하 첨가한다. 배치를 36시간 동안 환류 하에서 교반하고, 계속해서 0℃ 에서 냉각하고, 200 ㎖ 의 물을 0℃ 에서 천천히 적하 첨가한다. DCM 을 이용하여 3회 흔들어 줌으로써 수상을 추출한다. 조합된 유기상은 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 회전 증발기에서 증발시킨다. 에탄올로부터의 재결정은 생성물 7 (30.6 g, 38 %) 을 제공한다.
2.2 화합물 8
37.29 g (1 몰 당량, 93.2 mmol) 의 화합물 7 에, 200 ㎖ 의 THF, 100 ㎖ THF 중의 52.53 g (2.2 몰 당량, 206.9 mmol) 의 비스(피나콜라토)디보란, 200 ㎖ THF 중의 60.78 g (6.6 몰 당량, 619.3 mmol) 의 칼륨 아세테이트 및 2.71 g (0.04 몰 당량, 3.7 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스핀)페로센팔라듐(II) 클로라이드 (디클로로메탄과의 착물 (1:1), Pd: 13%) 를 첨가한다. 배치를 80℃ 에서 5시간 동안 교반하고, 200 ㎖ 의 냉수를 천천히 적하 첨가한다. DCM을 이용하여 3회 흔들어 줌으로써 수상을 추출한다. 조합된 유기상은 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 회전 증발기에서 증발시킨다. 헵탄으로부터의 재결정은 생성물 8 (9.1 g, 20 %) 을 제공한다.
실시예
3
화합물 13 (
M3
) 의 조제
화합물 13 은 다음과 같이 조제된다:
3.1 화합물 11
처음에 218.55 g 의 알루미늄 클로라이드 (2.4 몰 당량, 1.64 mol) 을 288 ㎖ (4.0 몰 당량, 2.73 mol) 의 브로모벤젠에 도입한다. 100 ㎖ 의 아디포일 클로라이드 (1 몰 당량, 0.68 mmol) 를 실온에서 보호 가스 하에서 적하 첨가한다. 배치를 1시간 동안 50℃ 에서 교반하고, 200 ㎖ 의 물을 0℃ 에서 천천히 적하 첨가한다. DCM 을 이용하여 3회 흔들어 줌으로써 수상을 추출한다. 조합된 유기상은 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 회전 증발기에서 증발시킨다. 에탄올로부터의 재결정은 생성물 11 (74.0 g, 26 %) 을 제공한다.
3.2 화합물 12
처음에 68.20 g (1 몰 당량, 0.16 mol) 의 화합물 11 및 72.38 g (8 몰 당량, 1.29 mol) 의 KOH 를 1ℓ의 트리에틸렌 글리콜에 도입한다. 39.57 g 의 히드라진 수화물 (7.5 몰 당량, 1.21 mol) 을 실온에서 보호 가스하에서 천천히 적하 첨가한다. 배치를 28시간 동안 160℃ 에서 교반하고, 400 ㎖ 의 물을 0℃ 에서 천천히 적하 첨가한다. DCM 을 이용하여 3회 흔들어 줌으로써 수상을 추출한다. 조합된 유기상은 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 회전 증발기에서 증발시킨다. 실리카 겔을 통한 여과는 생성물 12 (10.3 g, 16 %) 를 제공한다.
3.3 화합물 13
10.10 g (1 몰 당량, 25 mmol) 의 화합물 12 에, 55 ㎖ 의 THF, 30 ㎖ THF 중의 14.22 g (2.2 몰 당량, 56 mmol) 의 비스(피나콜라토)디보란, 50 ㎖ THF 중의 16.19 g (6.6 몰 당량, 165 mmol) 의 칼륨 아세테이트 및 0.73 g (0.04 몰 당량, 1 mmol) 의 1,1-비스(디페닐포스핀)페로센팔라듐(II) 클로라이드 (디클로로메탄과의 착물 (1:1), Pd: 13%) 를 첨가한다. 배치를 80℃ 에서 3시간 동안 교반하고, 200 ㎖ 의 냉수를 천천히 적하 첨가한다. DCM을 이용하여 3회 흔들어 줌으로써 수상을 추출한다. 조합된 유기상은 Na2SO4 상에서 건조하고, 여과하고 그리고 회전 증발기에서 증발시킨다. 헵탄으로부터의 재결정은 생성물 13 (5.10 g, 19 %) 을 제공한다.
실시예
4:
실시예
5:
실시예
6:
모노머들 M1, M2 및 M3 (실시예 1, 2 및 3) 은, 이로부터 조제된 중합체에서 공액 간섭 단위 A 및/또는 A1 을 나타낸 모노머들이다. 그에 반해서, 모노머들 M4, M5 및 M6 (실시예 4, 5, 6) 은, 이로부터 조제된 중합체에서 광전자 관능기 FG 및/또는 FG1 을 나타낸 모노머들이다.
실시예
7 내지 17: 중합체들의 조제
본 발명에 의한 중합체들 P1 내지 P9 및 비교 중합체들 C1 및 C2 는 WO 03/048225 A2 에 따른 SUZUKI 커플링에 의해서 하기 모노머들 (페센트 데이터 = mol%) 을 사용하여 합성된다.
실시예
7 (비교 중합체
C1
)
실시예
8 (비교 중합체
C2
)
실시예
9 (중합체
P1
)
실시예
10 (중합체
P2
)
실시예
11 (중합체
P3
)
실시예
12 (중합체
P4
)
실시예
13 (중합체
P5
)
실시예
14 (중합체
P6
):
실시예
15 (중합체
P7
):
실시예
16 (중합체
P8
)
실시예
17 (중합체
P9
):
실시예
18 내지 28:
PLED
의 제조
중합성 유기 발광 다이오드 (PLED) 의 제조는 이미 문헌 (예를 들어, WO 2004/037887 A2) 에 여러번 기재되어 왔다. 실시예를 통해서 본 발명을 설명하기 위해서, 본 발명에 의한 중합체들 P1 내지 P9 를 사용하고 비교 중합체들 C1 및 C2 를 사용하여 스핀 코팅에 의해 PLED 를 제조한다. 녹색 방출 삼중항 발광을 획득하기 위해서, T1 을 삼중항 방출체의 용액에 20 중량% 의 농도로 첨가한다.
통상적인 디바이스는 도 1에 도시된 구조를 갖는다.
테크노프린트로부터 특별히 제작된 기판들이 이 목적을 위해 특별히 설계된 레이아웃에서 사용된다 (도 2, 좌측 도면: 유리 지지체에 형성된 ITO 구조체, 우측 도면: ITO, 증착된 캐소드 및 선택적인 납의 금속피복을 구비한 완전한 전자 구조체). ITO 구조체 (인듐 주석 산화물인 투명한 도전성 애노드) 가 2 × 2 mm 로 측정된 4개의 화소가 획득되는 그러한 패턴으로 스퍼터링에 의해 소다라임 유리에 형성되고, 제조 공정 마지막에 캐소드가 증착된다.
탈이온수 및 세제 (Deconex 15 PF) 를 이용하여 클린 룸에서 기판을 세정한 후, UV/오존 플라즈마 처리에 의해 활성화한다. 이후 80 nm 의 PEDOT 층 (PEDOT 는 H. C. Starck, Goslar 로부터의 폴리티오펜 유도체 (Baytron P VAI 4083sp.) 이고, 수성 분산액으로서 공급됨) 을 스핀 코팅에 의해, 마찬가지로 클린 룸에서 형성한다. 요구되는 스핀 속도는 희석 정도 및 특정 스핀 코터 지오메트리에 의존한다 (통상 80 nm 에 대해: 4500 rpm). 층으로부터 잔류수를 제거하기 위해서, 기판을 180℃ 의 핫플레이트 상에서 10분 동안 가열함으로써 건조한다. 다음, 비활성 가스 분위기 (질소 또는 아르곤) 하에서, 먼저 20 nm 의 층간층 (통상적으로 정공이 우세한 중합체, 여기서는 Merck 로부터의 HIL-012) 및 이후 80 nm 의 중합체층들이 톨루엔 용액으로부터 형성된다 (층간층의 농도 5 g/ℓ, 중합체들 P1 내지 P9, C1 및 C2 에 대해서는 8 ~ 10 g/ℓ이고 이로써 T1 은 2 내지 2.5 g/ℓ). 이 2개 층은 180℃에서 적어도 10 분 동안 가열함으로써 건조된다. 이후 Ba/Al 캐소드를 증착 마스크를 통해서 표시된 패턴으로 증착한다 (Aldrich 로부터의 고순도 금속, 특히 바륨 99.99 % (오더 No. 474711); Lesker 등으로부터의 증착 유닛, 통상적인 진공 레벨 5 × 10-6 mbar). 마지막으로, 디바이스를 특히, 공기 및 대기 습도에 대해 캐소드를 보호하기 위해서 인캡슐레이션하고 이후 특징화시킨다.
목적을 위해, 기판 사이즈로 특별히 제작된 홀더 내부로 디바이스를 클램핑하고 스프링 콘택트를 제공한다. 외광 (extraneous light) 으로부터의 영향을 배제하기 위해서 아이 리스폰스 필터 (eye response filter) 를 구비한 포토다이오드가 측정 홀더 상에 직접 배치될 수 있다. 통상적인 측정 셋업은 도 3에 도시된다.
전압은 통상 0 에서 최대 20 V 까지 0.2 V 단계로 증가되고 다시 감소된다. 각 측정 포인트에 대해서, 획득된 광전류 및 디바이스를 통한 전류는 포토다이오드에 의해 측정된다. 이러한 방식으로, 테스트 디바이스들의 IUL 데이터가 획득된다. 중요한 파라미터들은 100 cd/㎡ 대해 요구되는 전압 및 측정된 최대 효율 (cd/A 단위의 "Max. eff.") 이다.
또한, 테스트 디바이스들의 색상 및 정밀한 일렉트로루미네선스 스펙트럼을 알기 위해서, 100 cd/㎡ 대해 요구되는 전압이 제 1 측정 이후 다시 인가되고, 포토다이오드가 스펙트럼 측정 헤드에 의해 대체된다. 이것은 광 섬유에 의해 분광기 (Ocean Optics) 에 연결된다. 색 좌표 (CIE: Commission Internationale de l'
clairage, 1931 로부터 표준 관측) 가 측정 스펙트럼으로부터 유도될 수 있다.
PLED 에서 삼중항 방출체 T1 과 함께 중합체들 P1 내지 P9 및 비교 중합체들 C1 및 C2 의 사용시 획득된 결과는 표 1에 요약된다.
결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의한 중합체들 P1 내지 P9 는 종래에 의한 비교 중합체들과 비교해 상당한 개선을 나타낸다.
Claims (28)
- 적어도 1종의 방출체 화합물 (emitter compound) 및 적어도 1종의 중합체를 포함하는 조성물로서,
상기 중합체는 일반식 I 의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A 는 독립적으로, 하기 A-Ia 내지 A-Ip 로 이루어진 군에서 선택되는 공액 간섭 단위이고;
(상기 식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 서로 독립적으로 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고,
라디칼들 R1 내지 R4 중 2개, 또는 라디칼들 R1 내지 R4 중 하나 및 기들 Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나는 일반식 I 에서의 FG 및 식 I 의 구조 단위와 동일하거나 또는 상이할 수 있는 다른 구조 단위에 결합을 형성하고,
R1, R2, R3 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 또는 알킬렌 술폰 옥사이드를 나타내며, 여기서 각각의 경우 알킬렌기는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있다)
FG 는 독립적으로, 정공 주입기, 정공 수송기, 정공 차단기, 전자 주입기, 전자 수송기, 전자 차단기, 광자 흡수기, 여기자 발생기, 단일항 여기자 증감제, 방출체 기 또는 백본기이고;
n 은 1을 초과한다. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합체는 식 Ia의 적어도 하나의 다른 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A1 은 독립적으로, 하기 A-Ia 내지 A-Ip 로 이루어진 군에서 선택되는 공액 간섭 단위이고;
(상기 식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 서로 독립적으로 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고,
라디칼들 R1 내지 R4 중 2개, 또는 라디칼들 R1 내지 R4 중 하나 및 기들 Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나는 일반식 I 에서의 FG 또는 일반식 Ia 에서의 FG1 및 식 I 의 구조 단위와 동일하거나 또는 상이할 수 있는 다른 구조 단위에 결합을 형성하고,
R1, R2, R3 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 또는 알킬렌 술폰 옥사이드를 나타내며, 여기서 각각의 경우 알킬렌기는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있다)
FG1 은 독립적으로, 정공 주입기, 정공 수송기, 정공 차단기, 전자 주입기, 전자 수송기, 전자 차단기, 광자 흡수기, 여기자 발생기, 단일항 여기자 증감제, 방출체 기 또는 백본기이고;
m, o 는 각각 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2 이고, 여기서 합 (m + o) 는 1 이상이며;
p 는 1 이상이다. - 제 2 항에 있어서,
상기 FG 및 상기 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내는 것을 특징으로 하는 조성물. - 삭제
- 제 2 항에 있어서,
상기 FG 및 상기 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 페닐, 나프틸, 피리딘, 안트라센, 비나프틸안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 인데노플루오렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 피렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 푸란, 이미다졸, 티오펜, 트리아진, 피라진, 케톤, 아민, 카르바졸 및 그 조합물들 그리고 그 유도체들 및 헤테로원자 변형물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제 2 항에 있어서,
상기 중합체는 추가로 상기 식 I 과 상이한 다른 구조 단위, 상기 식 Ia 와 상이한 다른 구조 단위, 또는 상기 식 I 및 상기 식 Ia 와 상이한 다른 구조 단위들을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 방출체 화합물은 단일항 방출체, 삼중항 방출체 또는 단일항 여기자 형성기인 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 방출체 화합물은 녹색, 청색 또는 적색 방출 삼중항 방출체인 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 방출체 화합물은 전이 금속들, 희토류, 란타노이드류 및 악티노이드류로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 착물인 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 방출체 화합물은 삼중항 방출체 또는 금속 착물이고, 관능기 FG, 관능기 FG1, 또는 관능기 FG 및 관능기 FG1은 단환 또는 이환 축합 방향족 또는 헤테로방향족기로부터 선택되며, 상기 식 Ia 에서의 m은 0 또는 1 인 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 조성물에서의 상기 중합체 대 상기 방출체 화합물의 중량비는 99.1 : 0.01 내지 98 : 2 인 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 조성물은 1종 이상의 용매들을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물. - 일반식 I 의 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A 는 독립적으로, 하기 A-Ia 내지 A-Ip 로 이루어진 군에서 선택되는 공액 간섭 단위이고;
(상기 식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 서로 독립적으로 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고,
라디칼들 R1 내지 R4 중 2개, 또는 라디칼들 R1 내지 R4 중 하나 및 기들 Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나는 일반식 I 에서의 FG 및 식 I 의 구조 단위와 동일하거나 또는 상이할 수 있는 다른 구조 단위에 결합을 형성하고,
R1, R2, R3 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 또는 알킬렌 술폰 옥사이드를 나타내며, 여기서 각각의 경우 알킬렌기는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있다)
FG 는 독립적으로, 정공 주입기, 정공 수송기, 정공 차단기, 전자 주입기, 전자 수송기, 전자 차단기, 광자 흡수기, 여기자 발생기, 단일항 여기자 증감제, 방출체 기 또는 백본기이고;
n 은 1을 초과한다. - 제 15 항에 있어서,
상기 중합체는 식 Ia의 적어도 하나의 다른 구조 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 중합체.
식 중, 사용된 심볼들 및 인덱스들에 대해서는 하기를 적용한다:
A1 은 독립적으로, 하기 A-Ia 내지 A-Ip 로 이루어진 군에서 선택되는 공액 간섭 단위이고;
(상기 식 중, Ar1, Ar2 및 Ar3 은 각각 서로 독립적으로 고리 원자들이 5 내지 60 개인 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내고,
라디칼들 R1 내지 R4 중 2개, 또는 라디칼들 R1 내지 R4 중 하나 및 기들 Ar1, Ar2 및 Ar3 중 하나는 일반식 I 에서의 FG 또는 일반식 Ia 에서의 FG1 및 식 I 의 구조 단위와 동일하거나 또는 상이할 수 있는 다른 구조 단위에 결합을 형성하고,
R1, R2, R3 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 알킬렌, 시클로알킬렌, 알킬실릴렌, 실릴렌, 아릴실릴렌, 알킬알콕시알킬렌, 아릴알콕시알킬렌, 알킬티오알킬렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 술폰, 알킬렌술폰, 술폰 옥사이드, 또는 알킬렌 술폰 옥사이드를 나타내며, 여기서 각각의 경우 알킬렌기는 서로 독립적으로 1 내지 12개의 C 원자를 갖고, 하나 이상의 H 원자들은 F, Cl, Br, I, 알킬, 헤테로알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있다)
FG1 은 독립적으로, 정공 주입기, 정공 수송기, 정공 차단기, 전자 주입기, 전자 수송기, 전자 차단기, 광자 흡수기, 여기자 발생기, 단일항 여기자 증감제, 방출체 기 또는 백본기이고;
m, o 는 각각 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2 이고, 여기서 합 (m + o) 는 1 이상이며;
p 는 1 이상이다. - 제 16 항에 있어서,
상기 FG 및 상기 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 또는 방향족 또는 헤테로방향족기를 나타내는 것을 특징으로 하는 중합체. - 삭제
- 제 16 항에 있어서,
상기 FG 및 상기 FG1 은 각각 서로 독립적으로, 페닐, 나프틸, 피리딘, 안트라센, 비나프틸안트라센, 페난트렌, 디히드로페난트렌, 인데노플루오렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 피렌, 포스핀, 포스핀 옥사이드, 푸란, 이미다졸, 티오펜, 트리아진, 피라진, 케톤, 아민, 카르바졸 및 그 조합물들 그리고 그 유도체들 및 헤테로원자 변형물들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 중합체. - 삭제
- 제 1 항 내지 제 3 항, 제 5 항 및 제 8 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 광전자 디바이스에서 사용되는 것을 특징으로 하는 조성물. - 제 21 항에 있어서,
상기 조성물은 상기 광전자 디바이스에서 층의 형태로 있는 것을 특징으로 하는 조성물. - 캐소드,
애노드 및
적어도 하나의 제 1 항 내지 제 3 항, 제 5 항 및 제 8 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물 또는 제 15 항 내지 제 17 항 및 제 19 항 중 어느 한 항에 기재된 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 광전자 디바이스. - 제 23 항에 있어서,
상기 조성물 또는 상기 중합체는 층의 형태로 있고, 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 배열되는 것을 특징으로 하는 광전자 디바이스. - 제 23 항에 있어서,
상기 광전자 디바이스는 정공 수송층, 정공 주입층, 방출체층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 차단층, 전하 발생층 및 층간층으로 이루어지는 군으부터 선택되는 하나 이상의 다른 층들을 포함하는 것을 특징으로 하는 광전자 디바이스. - 제 23 항에 있어서,
상기 광전자 디바이스는 유기 전계발광 디바이스 (OLED), 고분자 전계발광 디바이스 (PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계 효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광검출기, 유기 광수용체, 유기 전계 퀀치 디바이스 (O-FQD), 발광 전기 화학 전지 (LEC) 또는 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 인 것을 특징으로 하는 광전자 디바이스. - 제 15 항 내지 제 17 항 및 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 중합체는 광전자 디바이스에서 사용되는 것을 특징으로 하는 중합체. - 제 27 항에 있어서,
상기 중합체는 상기 광전자 디바이스에서 층의 형태로 있는 것을 특징으로 하는 중합체.
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