KR101639112B1 - 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법 및 그 수분산체 조성물 - Google Patents
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Abstract
유기용제를 사용하지 않고 광범위한 수지조성에 적용할 수 있고, 점접착성, 내수성, 내열성, 상용성이 향상되며, 작업자의 안전 위생에 대한 배려나 작업환경정비나 배기가스처리에 관한 비용의 삭감도 달성할 수 있는 쿠마론·인덴 수지의 안정적인 수분산체 조성물의 제조방법으로서, 모노머 성분으로서 쿠마론 및 인덴을 합계 50 중량% 이상 포함하고, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지를 계면활성제의 존재하에서 습식 분쇄·분산법으로 분산시키는 공정을 포함하는 제조방법을 사용한다.
Description
본 발명은 각종 접착제, 점착 테입, 도료, 타이어·고무 가공품, 인쇄·잉크용 수지, 종이, 섬유, 카펫, 도로 포장재 등의 각종 제품, 용도 분야에서, 접착제 기제, 점착 부여제, 도료 첨가제, 바인더 수지, 수지 개질제, 표면 개질제, 사이즈성 부여제, 소수화제, 표면 보호제, 증량제 등으로서 사용되는 쿠마론·인덴 수지의 수분산체의 제조방법 및 그 제조방법에 의해 수득되는 수분산체 조성물에 관한 것이다.
종래부터 쿠마론 및 인덴을 주된 성분으로서 함유하는 쿠마론·인덴 수지는, 각종 접착제, 점착 테입, 도료, 타이어·고무 가공품, 인쇄·잉크용 수지, 종이, 섬유, 카펫, 도로포장재 등의 각종 제품, 용도 분야에서, 접착제 기제, 점착부여제, 도료첨가제, 바인더 수지, 수지 개질제, 표면 개질제, 사이즈성 부여제, 소수화제, 표면 보호제, 증량제 등으로서 폭넓게 사용되고 있다. 쿠마론·인덴 수지는 이들의 용도에 사용될 때에는, 통상, 유기용제에 용해시킨 수지용액으로서 또는 핫멜트 형식으로 사용에 제공되어 왔다.
그러나, 이와 같은 종래의 쿠마론·인덴 수지는 유기 용제에 의한 건강 피해, 환경오염, VOC의 방출, 화염 발생의 위험성, 배기가스처리, 잔존용제의 처리, 열에너지의 소비, 핫멜트 설비에 대한 투자 등, 작업자의 안전위생, 소방법, 환경관계법규, 및 공정에서의 경제성 등, 여러 가지 문제를 포함하고 있다.
이에 대하여, 쿠마론·인덴 수지의 내수성, 점접착성(粘接着性) 부여, 내열성, 내블록킹성, 상용성 등의 점에서 우수하다는 특징을 살리기 위해, 최근 이 수지를 수계화(水系化)하는 연구가 이루어지고 있다. 그에 따라 수소화 쿠마론·인덴 수지의 탄화수소용제용액을 출발원료로 하여, 수소화 쿠마론·인덴 수지를, 탄화수소계 용제, 물 및 유화제 및/또는 유화안정제의 존재하에서 혼합, 유화하여 이루어진 수소화 쿠마론·인덴 수지의 유화조성물에 관한 기술이 개시되어 있다(예를 들어, 특허문헌 1, 2).
그러나, 수소화 쿠마론·인덴 수지 유화조성물은 상기 성능을 반드시 충분히 발휘할 수 있는 것은 아니고, 아직 많은 해결해야 할 문제점이 남겨져 있다. 예를 들어, 적용할 수 있는 수지조성이 한정되는 등의 문제가 있고, 유기용제의 함유에 의한 작업환경악화나 건강피해 등의 안전위생상의 문제나, 또한 화염발생의 위험성, 배기가스처리, VOC 삭감 등의 과제도 해결되어 있지 않다.
본 발명은 상기를 감안하여 이루어진 것으로, 유기용제를 사용하지 않고 광범위한 수지조성에 적용할 수 있고, 또한 작업자의 안전 위생에 대한 배려나 작업환경정비나 배기가스처리에 관한 비용의 삭감을 달성할 수 있는 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법, 및 그 제조방법에 의해 수득되는 점접착성, 내수성, 내열성, 상용성이 양호하고 안정된 수분산체 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 쿠마론·인덴 수지의 제조방법은, 상기의 과제를 해결하기 위해 모노머 성분으로서 쿠마론 및 인덴을 합계 50 중량% 이상 포함하고, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지의 수분산체를 제조하는 방법으로서, 쿠마론·인덴 수지를 계면활성제의 존재하에서 습식 분쇄·분산법으로 분산시키는 공정을 포함하는 제조방법이다.
또한, 본 발명에서 말하는 「습식 분쇄·분산법」이라는 것은, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지를 수(水)매체중에서 기계적 수단에 의해 분쇄 및 교반함으로써 분산체를 수득하는 방법을 가리키는 것으로 한다. 또한, 여기에서 말하는 「분산체」라는 것은 수매체 중에 고체 세립이 부유하고 있는 상태의 것을 가리키며, 수매체 중에 액체 세립이 부유하고 있는 「유화체」나 「에멀전」과는 구별되는 것으로 한다.
본 발명의 수분산체 조성물의 제조방법에서는, 계면활성제로서 하기 화학식 1로 표시되는 계면활성제 (a)와 하기 화학식 2로 표시되는 계면활성제(b)의 조합을 바람직하게 사용할 수 있다.
단, 상기 화학식 1에서 R1은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 알케닐기, 및 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 나타내고, A1O는 탄소수 2~4의 옥시알킬렌기를 나타내며, p는 알킬렌옥사이드의 평균부가몰수이고 0~30의 수를 나타내며, X는 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 음이온성기를 나타내고, 화학식 6 내지 화학식 8에서의 M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 알칸올아민류 중 어느 하나를 나타내고, 하기 화학식 2에서 R2는 탄소수 8~15의 알킬기, 탄소수 8~15의 알케닐기, 및 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상을 나타내고, A2O는 탄소수 2~4의 옥시알킬렌기를 나타내고, q는 알킬렌옥사이드의 평균부가몰수이고 0~200의 수를 나타낸다.
상기 계면활성제로서는, 또한 하기 화학식 9로 표시되는 양이온성 계면활성제를 바람직하게 사용할 수도 있다.
단, 화학식 9에서 R3, R4, R5 및 R6 중 1 또는 2개의 기는 탄소수 10~20의 장쇄 알킬기 또는 장쇄 히드록시알킬기를 나타내고, 그 잔여는 탄소수 1~3의 알킬기, 히드록시알킬기, 벤질기 또는 합계 부가몰수 10 이하의 폴리옥시에틸렌기를 나타내며, Y는 할로겐 원자 또는 탄소수 1~2의 알킬황산기를 나타낸다.
상기 계면활성제로서는, 화학식 1로 표시되는 계면활성제 (a) 및 화학식 2로 표시되는 계면활성제 (b)와 함께, 또한 하기 화학식 10으로 표시되는 계면활성제 (c)를 사용할 수도 있다.
단, 화학식 10에서 R7은 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알킬기, 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알케닐기, 탄소수가 10~18인 1급 또는 2급의 히드록시알킬기, 알킬벤젠 잔기, 디알킬숙신산 에스테르 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상을 나타내고, M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 또는 알칸올아민류를 나타낸다.
본 발명의 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물은, 상기 본 발명의 제조방법 중 어느 하나에 의해 수득된 것으로 한다.
본 발명은 상온에서 고형이고 광범위한 연화점(軟化點) 범위에 있는 열가소성 쿠마론·인덴 수지에 적용 가능하고, 그 수분산체는 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장안정성, 동결안정성, 배합안정성이 우수하다. 또한, 용제를 사용하지 않고 상기 수분산체를 수득할 수 있으므로, 소방법상의 제약이 없고 작업자의 안전 위생이나 환경 배려, 작업환경정비나 배기가스처리 등에 관한 비용의 삭감이 가능하다는 상업 생산 상의 이점도 갖고 있다.
특히, 양이온성 계면활성제를 사용하여 조제한 수분산체는, 양이온성을 갖는 다른 수분산체 조성물이나 O/W형 에멀전과 혼합된 경우에도 응집물 생성이나 증점이 발생하지 않고, 쿠마론·인덴 수지의 응용범위를 더욱 넓힐 수 있는 점에서 공업적인 이용가치가 매우 크다.
또한, 본 발명의 제조방법은 상온에서 고형이고 열가소성을 갖는 쿠마론·인덴 수지의 상기한 특성을 갖는 수분산체를 용이하고 또한 경제적으로 조제할 수 있다는 점에서, 공업적 이용 가치도 매우 높다. 또한, 유기용제를 사용하지 않으므로 내열접착강도 저하의 문제가 없고 잔존 냄새가 적으며, 또한 작업자의 안전 위생, 설비의 화기·인화대책, 제품취급상 소방법 등의 제약이 없다는 점에서도 이용 가치가 높다.
본 발명에 의해 상온 고형의 쿠마론·인덴 수지를 사용하여 수분산체 조성물을 수득하기 위한 조건 등에 대해서 이하에 상술한다.
1. 쿠마론·인덴 수지
본 발명의 적용대상이 되는 쿠마론·인덴 수지는, 모노머 성분으로서 쿠마론 및 인덴을 합계량으로 50 중량% 이상 포함하고, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지이다. 쿠마론은 메틸쿠마론 등의 쿠마론류를 포함하고, 인덴은 메틸인덴 등의 인덴류를 포함하는 것으로 한다. 쿠마론, 인덴 이외의 모노머 성분으로서는, 스티렌, 비닐톨루엔, 디시클로펜타디엔 등을 들 수 있다. 모노머 조성은 수지의 용도 등에 의해 적절하게 선택되지만, 통상은 쿠마론이 1~20 중량%, 인덴이 40~95 중량% 정도이다. 상업생산품으로서 입수 가능한 쿠마론·인덴 수지로서는, 닛토가가쿠가부시키가이샤제의 닛토레진쿠마론G-90, G-100N, V-120, V-120S, H-100(이상, 상품명) 등이 있다.
또한, 쿠마론·인덴 수지의 연화점에 관해서는, 습식 분쇄·분산 공정의 특성상 쿠마론·인덴 수지의 연화점이 특히 한정되는 것은 아니지만, 수분산체의 안정성 확보, 희망하는 응용 용도로의 적용성, 양호한 배합 특성, 도공성, 점착부여성의 측면에서 연화점은 60℃ 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 70~170℃이다.
2. 계면활성제, 그 밖의 배합성분
(1) 사용 가능한 계면활성제
본 발명에서는 쿠마론·인덴 수지를 습식 분쇄·분산장치를 사용하여 수중에 분산할 목적으로, 여러가지 계면활성제를 적절하게 사용할 수 있다.
사용할 수 있는 계면활성제를 예시하면, 비이온성 계면활성제의 구체적인 예로서는 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르, 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌스티렌화 페닐에테르, 폴리옥시알킬렌벤질화페닐에테르, 폴리옥시알킬렌파라쿠밀페닐에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 다가알콜 지방산 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 고급알킬아민알킬렌옥사이드 부가물, 지방산 아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬글리코시드, 수크로오스 지방산 에스테르 등을 들 수 있다.
또한, 음이온성 계면활성제의 구체적인 예로서는, 고급 알콜 황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르 황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌스티렌화 페닐에테르 황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르설포숙신산에스테르염, 알킬벤젠설폰산염, 알킬디페닐에테르설폰산염, 알파올레핀설폰산염, 디알킬설포숙신산염, 알칸설폰산염, 제2급 알칸설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산염 포르말린 축합물, 또한 고급알콜인산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르인산에스테르염, 폴리옥시알킬렌스티렌화 페닐에테르인산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르카르복실산염, 지방산비누, 불균화로진비누, 로트유 등을 들 수 있다.
또한, 양이온성 계면활성제의 구체적인 예로서는, 알킬트리메틸암모늄염, 알킬디메틸에틸암모늄에틸황산염, 알킬디메틸벤질암모늄염, 알킬디메틸히드록시에틸암모늄염, 알킬디히드록시에틸메틸암모늄염, 디알킬디메틸암모늄염, 지방산 디메틸아미노프로필아미드·지방산 중화물, 고급 아민염, 알킬피리디늄염 등을 들 수 있다.
또한, 양성(兩性) 계면활성제의 구체적인 예로서는, 알킬베타인, 지방산 아미드프로필베타인, 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸리움베타인, 알킬디에틸렌트리아미노아세트산, 디알킬디에틸렌트리아미노아세트산, 알킬아민옥사이드 등을 들 수 있다.
또한, 고분자형 계면활성제의 구체예로서는, 폴리아크릴산염, 폴리메타크릴산염, 폴리디알릴디메틸암모늄클로라이드, 스티렌·말레산 코폴리머암모늄염, 스티렌·말레산하프에스테르코폴리머암모늄염, 나프탈렌설폰산나트륨포르말린 축합물, 폴리알킬렌폴리아민알킬렌옥시드 부가물, 폴리알킬렌폴리이민알킬렌옥시드 부가물, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알콜(부분비누화형), 폴리스티렌설폰산염, 폴리메틸비닐에테르, 폴리아크릴아미드, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피리딘 제4급 암모늄, 카르복시비닐폴리머, 알킬비닐에테르·말레산 교호 공중합체(alternating copolymer)(염), 아세트산비닐·말레산 공중합체(염), 디이소부티렌·말레산 공중합체(염), 알킬비닐에테르·말레산 디에틸 교호 공중합체(염), 옥타데센-아세트산비닐공중합체, 말레인화 폴리부텐, 말레인화 폴리부타디엔, 텔로머형 계면활성제, 폴리알릴형 양이온 올리고솝, 양이온화 셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스 등을 들 수 있다.
이들 계면활성제의 사용량은, 원하는 수분산체가 습식분쇄·분산공정에서 수득되는 범위에서 적절하게 선택하면 좋고 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상은 쿠마론·인덴 수지 중량 100중량부에 대하여 0.1~200 중량부의 범위이다.
단, 수분산체 중의 수지함유량의 증량이나, 수득된 수분산체의 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장 안정성, 동결 안정성, 배합 안정성 등을 더욱 향상시키는 것을 지향하는 경우에는, 이하에 설명하는 특정의 계면활성제를 선택하는 것이 바람직하다. 이들을 사용한 경우, 비이온성 또는 음이온성의 공지의 수지 수분산체, 수지 에멀전, 라텍스, 또는 왁스류, 유지류, 광유(mineral oil)류 등의 O/W형 에멀전, 또는 유기안료 수분산체, 무기안료 수분산체, 염료 수분산체 이외에, 각종 필러류의 수분산체 등과 용이하게 혼합할 수 있으며, 그 때 응집물의 생성이 없고, 증점이나 불균일의 문제도 발생하지 않으며, 쿠마론·인덴 수지의 응용범위를 더욱 넓힐 수 있는 점에서 공업적인 이용 가치는 매우 크다.
(2) 계면활성제 (a) 및 계면활성제 (b)
본 발명에서는 하기 계면활성제 (a)와 계면활성제 (b)를 병용함으로써, 수지함유량(고형분량)의 증량, 수분산체의 분산안정성 등의 향상이 가능해진다.
(화학식 1)
(화학식 2)
계면활성제 (a)는 화학식 1로 표시되고, 화학식 중의 R1은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 알케닐기, 또는 하기 화학식 3~화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기를 나타내고, 또는 이들 중의 2종 이상이어도 좋다.
(화학식 3)
(화학식 4)
(화학식 5)
상기 계면활성제 (b)는 화학식 2로 표시되고, 화학식 중의 R2는 탄소수 8~15의 알킬기, 탄소수 8~15의 알케닐기, 또는 상기 화학식 3~5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기를 나타내고, 또는 이들 중의 2종 이상이어도 좋다. 그 중에서도 분지형의 탄소수 8~11의 알킬기인 것이 바람직하다.
화학식 1 및 화학식 2에서의 A1O 및 A2O는, 각각 탄소수 2~4의 옥시알킬렌기를 나타낸다. 본 발명에서 바람직하게 사용할 수 있는 옥시알킬렌기는, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기, 옥시부티렌기이고, 에틸렌옥사이드(EO), 프로필렌옥사이드(PO), 또는 1,2-부티렌옥사이드(BO)로부터 공지의 중합방법에 의해 수득할 수 있다. 이 때 옥시알킬렌 사슬, -(A1O)p-, -(A2O)q-는, 탄소수 2~4의 알킬렌옥사이드의 단독 중합사슬이어도 좋고 랜덤 중합사슬이어도 좋고 블럭 중합사슬이어도 좋고, 또는 그것들의 조합이어도 좋다. 또한, 옥시알킬렌 사슬, -(A1O)p-, -(A2O)q-에서 p 및 q는, 각각 알킬렌옥사이드의 평균 부가 몰수를 나타내고, p는 0~30이고, 바람직하게는 5~20이다. q는 0~200이고, 바람직하게는 10~100이다.
화학식 1에서의 X는 하기 화학식 6~화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 음이온성기를 나타내고, 화학식 6~화학식 8의 M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 또는 알칸올아민류를 나타낸다.
(화학식 6)
(화학식 7)
(화학식 8)
화학식 1로 표시되는 계면활성제에서, 상기와 같이 R1은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 알케닐기, 또는 상기 화학식 3~화학식 5로 표시되는 방향족 유도체 잔기로 이루어지지만, R1이 알킬기 및/또는 알케닐기인 경우에는 공지의 고급알콜을 사용할 수 있고, 그 원료 유래는 합성 유래이어도 좋고 천연 유래이어도 좋으며, 고급알콜의 탄소수는 단일해도 좋고 탄소수가 다른 알콜의 혼합물이어도 좋다. 또한, 그 화학 구조는 단일 조성이어도 좋고 복수의 이성체로 이루어진 혼합물이어도 좋다. 또한, 2종 이상의 고급알콜을 배합하여 사용하는 것도 가능하다. 구체예로서는, 프로필렌 또는 부텐, 또는 그들의 혼합물로부터 유도되는 고급 올레핀을 거쳐 옥소법에 의해 제조되는 이소옥탄올, 이소노난올, 이소데칸올, 이소운데칸올, 이소도데칸올, 이소트리데칸올, 네오돌 23, 25, 45(쉘케미컬즈사제), SAFOL23(사소르사제), EXXAL7, EXXAL8N, EXXAL9, EXXAL10, EXXAL11 및 EXXAL13(엑손케미컬사제)도 바람직하게 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이다. 또한, 천연 유래의 옥틸알콜, 데실알콜, 라우릴알콜(1-도데칸올), 미리스틸알콜(1-테트라데칸올), 세틸알콜(1-헥사데칸올), 스테아릴알콜(1-옥타데칸올), 올레일알콜(cis-9-옥타데센-1-올) 등도 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이다. 또한, 2-알킬-1-알칸올형 화학 구조를 갖는 게르베 알콜(Guerbet Alcohol)류 등도 바람직하게 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이고, 2-에틸-1-헥산올, 2-프로필-1-헥산올, 2-부틸-1-헥산올, 2-에틸-1-헵탄올, 2-에틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-헵탄올, 2-펜틸-1-노난올 외에, 이소스테아릴알콜이나 3,5,5,-트리메틸-1-헥산올, 노말파라핀 유래의 제2급 알콜인 소프타놀(상품명, 가부시키가이샤 니혼쇼쿠바이제) 등이 있다.
화학식 1로 표시되는 계면활성제에서, R1이 방향족 유도체 잔기인 경우 화학식 3은 스티렌화 페놀 잔기이고, 모노스티렌화 페놀, 디스티렌화 페놀, 트리스티렌화 페놀의 단일 물질(單體) 또는 그 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 화학식 4는 벤질화 페놀 잔기이고 모노벤질화 페놀, 디벤질화 페놀, 트리벤질화 페놀의 단일 물질 또는 그 혼합물에서 유래한다. 또한, 화학식 5는 p-큐밀페놀 잔기이고 p-큐밀페놀을 사용할 수 있다.
화학식 2로 표시되는 계면활성제에서, R2는 탄소수 8~15의 알킬기, 탄소수 8~15의 알케닐기, 또는 상기 화학식 3~화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기를 나타낸다. R2가 탄소수 8~15의 알킬기인 경우, 바람직하게는 분지형의 탄소수 8~11의 알킬기이다. 고급 알콜의 탄소수는 단일해도 좋고, 탄소수가 다른 알콜들의 혼합물이어도 좋다. 또한, 그 화학 구조는 단일 조성이어도 복수의 이성체로 이루어진 혼합물이어도 좋다. 또한, 2종 이상의 고급알콜을 배합하여 사용하는 것도 가능하다. 구체예로서는 프로필렌 또는 부텐, 또는 그 혼합물로부터 유도되는 고급 올레핀을 거쳐 옥소법에 의해 제조되는 이소옥탄올, 이소노난올, 이소데칸올, 이소운데칸올, 이소도데칸올, 이소트리데칸올, 네오돌(23, 25, 45)(쉘 케미컬즈사제), SAFOL23(상품명, 사소르사제), EXXAL7, EXXAL8N, EXXAL9, EXXAL10, EXXAL11 및 EXXAL13(상품명, 엑손케미칼사제)도 바람직하게 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이다. 또한, 천연 유래의 옥틸알콜, 데실알콜, 라우릴알콜(1-도데칸올), 미리스틸알콜(1-테트라데칸올) 등도 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이다. 또한, 2-알킬-1-알칸올형의 화학 구조를 갖는 게르베 알콜(Guerbet Alcohol)류 등도 바람직하게 사용할 수 있는 고급알콜의 일례이고, 2-에틸-1-헥산올, 2-프로필-1-헥산올, 2-부틸-1-헥산올, 2-에틸-1-헵탄올, 2-에틸-1-옥탄올, 2-프로필-1-헵탄올, 2-펜틸-1-노난올 이외에, 3,5,5-트리메틸-1-헥산올, 노말 파라핀 유래의 제2급 알콜인 소프타놀(상품명, 가부시키가이샤 니혼쇼쿠바이) 등이 있다. R2가 화학식 3~화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기인 경우, 화학식 1의 R1에 대하여 나타낸 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 목적을 달성하기 위해, 이들 계면활성제 (a) 및 (b)의 사용량은, 원하는 수분산체가 습식분쇄·분산공정에서 수득되는 범위에서 선택하면 좋고 특별히 한정되는 것은 아니지만, 쿠마론·인덴 수지 100 중량부에 대해서 0.1~200 중량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~20 중량부의 범위이다. 계면활성제량이 이보다 적은 경우 충분한 분산 효과가 수득되기 어렵고 쿠마론·인덴 수지의 습식 분쇄에서 원하는 입자 직경까지 미세화하는 것이 곤란해지거나, 원하는 입자 직경까지 미세화하는 데에 필요한 공정 시간이 길어지거나, 원하는 입자 직경까지 미세화할 수 있었던 경우에도 그 안정성이 떨어지거나, 또는 수분산체 중의 수지 함량의 증량, 즉 고농도화가 불가능하다는 문제가 발생하는 경우가 있다. 한편, 계면활성제량이 바람직한 첨가량의 범위보다 많은 경우, 수분산체의 거품 생성에 의한 공정 트러블, 도공 공정에서의 거품 트러블, 또한 도막의 내수성 저하, 점접착력의 저하, 내열성의 저하, 도막의 투명성, 마무리 외관의 악화 등의 측면에서 문제를 발생시키는 경향이 있다. 계면활성제 (a)와 계면활성제 (b)의 배합비율은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 중량 배합비로 10:90 ~ 90:10, 보다 바람직하게는 70:30 ~ 90:10이다.
(3) 양이온성 계면활성제
본 발명에서는 양이온성 계면활성제를 사용하여 상온 고형의 쿠마론·인덴 수지의 수분산체를 조제할 수도 있다. 특히 소정의 양이온성 계면활성제를 사용하여 조제한 수분산체는, 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장 안정성, 동결 안정성, 배합 안정성 등이 양호한 것에 추가하여, 비이온성 또는 양이온성의 공지의 수지 수분산체, 수지 에멀전, 라텍스, 또는 왁스류, 유지류, 광유류 등의 O/W형 에멀전, 또는 유기안료 수분산체, 무기 안료 수분산체, 염료 수분산체 이외에, 각종 필러류의 수분산체 등과 용이하게 혼합할 수 있고, 그 때 응집물의 생성이 없고 증점이나 불균일이라는 문제도 발생하지 않으며, 쿠마론·인덴 수지의 응용범위를 더욱 넓히는 점에서 공업적인 이용 가치가 매우 크다.
본 발명에 사용할 수 있는 양이온성 계면활성제는 하기 화학식 9로 표시되고, 화학식 9에서 R3, R4, R5 및 R6 중, 1 또는 2개의 기는 탄소수 10~20의 장쇄 알킬기 또는 장쇄 히드록시알킬기이고, 그 잔여의 기는 탄소수 1~3의 알킬기, 히드록시알킬기, 벤질기 또는 합계 부가 몰수가 10 이하의 폴리옥시에틸렌기를 나타내고, Y는 할로겐 원자 또는 탄소수 1~2의 알킬 황산기를 나타낸다. 어떠한 기도 각각 예시된 것 중에서 선택된 2종 이상이어도 좋다.
(화학식 9)
바람직하게 사용할 수 있는 양이온성 계면활성제의 구체예로서는, 라우릴트리메틸암모늄클로라이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 라우릴디메틸에틸암모늄에틸황산염, 팔미틸디메틸에틸암모늄에틸황산염, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드, 라우릴디메틸히드록시에틸암모늄클로라이드, 스테아릴디메틸히드록시에틸암모늄클로라이드, 라우릴디히드록시에틸메틸암모늄클로라이드, 스테아릴디히드록시에틸메틸암모늄클로라이드, 디데실디메틸암모늄클로라이드, 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
양이온 계면활성제의 사용량도 원하는 수분산체가 수득되는 범위에서 선택하면 좋고, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 쿠마론·인덴 수지 100 중량부에 대하여 0.1~200 중량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1~20 중량부의 범위이다.
(4) 계면활성제 (c)
본 발명에서는 상기 계면활성제 (a) 및 계면활성제 (b)와 함께 계면활성제 (c)를 사용함으로써, 상온에서 고형의 쿠마론·인덴 수지에서 유래하는 본 발명의 수분산체의 특성과 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장안정성, 동결안정성, 배합안정성 등의 분산안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
계면활성제 (c)의 첨가는, 습식 분쇄·분산 공정 전이어도 좋고 후이어도 좋다. 단, 양이온성 계면활성제를 사용하여 조제된 수분산체에는 적용할 수 없다.
계면활성제 (c)는 하기 화학식 10으로 표시되고, 화학식 중의 R7은 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알킬기, 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알케닐기, 탄소수가 10~18인 1급 또는 2급의 히드록시알킬기, 알킬벤젠 잔기, 또는 하기 화학식 11로 표시되는 디알킬숙신산 에스테르 잔기를 나타내고, 식중의 R8은 탄소수 4~10의 1급의 알킬기를 나타내며, M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 또는 알칸올아민류를 나타내고, 이들 R7 및 M은 각각 예로 든 것들 중에서 선택된 2종 이상이어도 좋다.
(화학식 10)
화학식 10으로 표시되는 계면활성제에서, 바람직하게 사용할 수 있는 계면활성제의 구체예로서는, 알킬벤젠설폰산 나트륨, 알칸설폰산 나트륨, 제2급 알칸설폰산 나트륨, 알파올레핀설폰산 나트륨, 디옥틸설포숙신산 나트륨 등이다.
계면활성제 (c)를 배합하는 경우의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 쿠마론·인덴 수지 100 중량부에 대하여 0.01~10 중량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1~5중량부이다.
(5) 그 밖의 배합성분
또한, 수득된 쿠마론·인덴 수지 수분산체에 대하여, 습식분쇄·분산공정 중, 또는 상기 수분산체의 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장안정성, 동결안정성, 배합안정성 등, 분산안정성을 더욱 향상시킬 목적으로, 공지의 계면활성제나 공지의 보호 콜로이드제를 수분산체에 후첨가할 수 있다.
사용할 수 있는 계면활성제는 상기와 같고, 보호콜로이드제의 구체예로서는, 카르복시메틸셀룰로스염, 크산탄검(잔탄검), 아라비아검, 로커스트빈검(locust bean gum), 알긴산 나트륨, 자기유화형 폴리에스테르 화합물, 수용성 폴리에스테르, 폴리비닐알콜, 부분 비누화 폴리비닐알콜, 젤라틴, 폴리아크릴산염, 스티렌-무수말레산 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌옥시드, 폴리아크릴아미드, 메톡시에틸렌무수말레산 공중합체, 메틸셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, 가용성전분, 카르복시메틸전분, 양이온화 전분 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 수득된 쿠마론·인덴 수지 수분산체에 대하여, 그 특성과 안정성을 저해하지 않는 범위에서, 공지의 소포제나 방부제, 조막조제(造膜助劑), 레벨링제, pH 조정제, 증량제 등의 조제류를 가할 수 있다.
3. 쿠마론·인덴 수지 수분산체의 제조방법
본 발명에 사용할 수 있는 습식분체·분산장치로서는, 공지의 방식의 장치를 이용할 수 있고 구체적으로는 고압유체충돌밀, 고속회전 슬리트밀, 매체교반밀, 롤밀, 링형상 분쇄매체밀, 고속선회박막밀, 진동밀(쉐이커형) 등이 있다. 상업생산에서는 스케일업의 용이함이나 연속식 생산에 대한 적용성, 설비 유지관리의 용이성 등, 생산효율의 측면에서 매체교반밀이 바람직하고, 매체교반밀에는 어트리터(attritor)형, 볼밀형, 비즈밀형 등이 있고, 구체적으로는 아트라이타(상품명, 니혼코크스고교 가부시키가이샤제), 다이노밀(상품명, 가부시키가이샤 신마루엔타프라이제스제), 비스코밀(상품명, 아이멕스가부시키가이샤제), 샌드그라인더(상품명, 아이멕스가부시키가이샤제), 콜로이드밀(상품명, 토쿠슈기카고교가부시키가이샤제), 파르밀(상품명, 아시자와·파인테크가부시키가이샤제) 등이 있다.
또한, 사용 가능한 매체(미디어)로서는, 유리 비즈, 저알칼리 유리 비즈, 무알칼리 유리 비즈, 세라믹스 비즈, 알루미나 비즈, 지르코니아 비즈, 철 비즈 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 비교적 저렴하고 취급이 용이한 점에서, 유리 비즈, 저알칼리 유리 비즈나 무알칼리 유리 비즈가 바람직하게 사용 가능하다. 또한, 미디어 유래에 의한 오염이 매우 적은 점이나, 비즈 경도나 고비중(高比重) 등에 유래하여 분쇄 효율이 양호한 점에서, 지르코니아 비즈도 바람직하게 사용할 수 있는 미디어의 일례이다. 또한, 미디어의 분리방법은 스크린 타입, 갭 세퍼레이터 타입, 원심분리 타입, 원심분리·스크린 병용 타입 등이 있지만, 이들 공지의 방법을 적절하게 선택할 수 있다.
또한, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 물, 계면활성제, 쿠마론·인덴 수지, 그 밖에 조제류(助劑類)의 준비 순서에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 계면활성제를 물에 첨가하는 제1 공정과, 쿠마론·인덴 수지를 상기 계면활성제 용액에 첨가하는 제2 공정을 포함하고, 또한 각종 조제 등을 첨가하는 제3 공정을 포함하는 것이 바람직하다.
제1 공정에서, 습식분쇄·분산공정 중에서 계(系)의 안정성을 저하시키지 않는 범위이면, 수분산체의 처리 특성이나 다른 수분산체와의 혼합 특성, 및 도막 형성성을 향상시키는 것을 목적으로 하여, 물 이외의 수용성 용제를 의도적, 또는 비의도적으로 혼재시킬 수 있고, 그 수성 용매 종류(溶媒種)는 특별히 한정되는 것은 아니다.
제2 공정에서 쿠마론·인덴 수지를 계면활성제 용액에 투입할 때의 조건에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 습식 분쇄·분산 공정 중에 처리액의 온도가 상승하는 점에서, 처리 시의 액체 온도는 30℃ 이하인 것이 바람직하다. 또한, 공정 중에서 습식 분쇄·분산 장치의 운전 중 및 수분산체의 조정공정 및 저장, 충전 공정에서 소정의 방법에 의해 열제거(除熱) 조작 또는 냉각 조작을 실시하는 것은 본 발명에서도 바람직한 조작이고, 처리 중의 쿠마론·인덴 수분산체의 온도는 5~50℃인 것이 바람직하고, 10~30℃인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에서 수득되는 쿠마론·인덴 수지 수분산체의 고형분은, 1~60 중량%의 범위내에 있는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에서의 쿠마론·인덴 수지 수분산체의 평균 입자 직경은 0.1~20 ㎛의 범위 내에 있는 것이 바람직하고, 0.1~5 ㎛에 있는 것이 보다 바람직하다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 지정하지 않는 한, 「부」 또는 「%」라는 것은, 「중량부」 또는 「중량%」인 것으로 한다.
1. 쿠마론·인덴 수지의 수분산체(수지고형분 30%)의 조제
(1) 수분산체의 조제
하기 표 1에 나타내는 배합처방에 따라서 각 배합성분을 첨가한 후, 실시예 및 비교예의 처방액 100 mL을 혼합 교반하고, 이와 동일한 용적의 직경 1.0㎜의 유리비즈를 첨가한 후, 이를 아이멕스(주)제 샌드그라인더에 충전하고 습식 분쇄·분산 처리를 실시했다. 이 처리 후, 80메시의 여과포에 의해 유리비즈와 쿠마론·인덴 수지의 수분산체를 분리했다.
(2) 분산체의 평가 등
수득된 수분산체에 대하여, 이하의 방법으로 평균 입자 직경의 측정, 분산안정성 및 상용성의 평가를 실시했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[1] 평균입자직경
습식분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체의 평균입자직경을 레이저 회절식 입자도 분포 측정장치(가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼제 제품명 SALD-2200)로 측정했다.
[2] 분산안정성
수득된 수분산체를 투명 용기에 옮겨, 용기내의 분산체의 분산성에 대해서, 분산처리 1일 후의 분산체의 상태를 육안으로 관찰함으로써, 이하의 기준으로 평가했다.
◎: 균일한 분산체를 이루고 있다.
○: 표면이 약간 물과 분리(離水)되어 있지만, 흔들면 원래로 되돌아간다.
△: 2층 분리되어 있고, 흔들어도 돌아가지 않는다.
×: 응집되어 있다.
[3] 상용성
습식 분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체 50 g을, 아크릴 수지 에멀전(추오리카고교(주)제 제품명 리카본도AP-80, 음이온성) 50 g에 혼합시켰을 때의 상태를 육안으로 관찰함으로써 이하의 기준으로 평가했다.
○: 균일한 수분산체를 이루고 있다.
×: 응집하고 있다.
쿠마론·인덴 수지(닛토가가쿠(주)제 닛토레진쿠마론H-100, 연화점 실측값 98℃)
계면활성제(1) 스티렌화 페놀(중량비 모노:디:트리=15:50:35)8EO부가체의 황산에스테르암모늄염
계면활성제(2) 이소데실알콜 6EO부가체의 황산에스테르암모늄염
계면활성제(3) 이소트리데실알콜7EO부가체의 황산에스테르암모늄염
계면활성제(4) 2-프로필-1-헵탄올2PO-6EO부가체의 황산에스테르나트륨염
계면활성제(5) 라우릴알콜3EO부가체의 아세트산나트륨
계면활성제(6) 라우릴알콜3EO부가체의 설포숙신산이나트륨
계면활성제(7) 스티렌화페놀(중량비 모노:디:트리=15:50:35)13EO부가체
계면활성제(8) 2-프로필-1-헵탄올2PO-16EO부가체
계면활성제(9) 도데실벤젠설폰산나트륨
계면활성제(10) 디옥틸설포숙신산나트륨
계면활성제(11) 라우릴황산나트륨
계면활성제(12) 불균화로진비누칼륨염
수용성 고분자(1) 잔탄검
수용성 고분자(2) 아라비아검
표 1에 도시된 결과로부터, 쿠마론·인덴 수지분 약 30 중량% 조건하에서는 계면활성제를 사용하여 습식 분쇄·분산을 실시함으로써, 습식 분쇄·분산 후 1일 경과시에도 균일한 쿠마론·인덴 수분산체를 수득할 수 있었던 것을 알 수 있다(실시예 1-1 ~ 1-13). 한편, 계면활성제를 사용하지 않고 습식 분쇄·분산을 실시한 경우에는, 습식 분쇄·분산의 종료 직후이어도 수지가 분리되어 있고, 균일한 쿠마론·인덴 수분산체는 수득되지 않았다(비교예 1-1 ~ 1-3).
2. 쿠마론·인덴 수지의 수분산체(수지 고형분 50 %)의 조제
(1) 분산제의 조제
하기 표 2에 나타내는 배합처방에 따라서 각 배합성분을 첨가한 후, 실시예 및 비교예의 처방액 3 L을 혼합 교반했다. 상기 혼합물을 비즈밀(가부시키가이샤 신마루엔타프라이제스제, 횡형 습식 분산기 다이노밀, 용량 1.4 L)을 사용하여, 송액속도 750 mL/분, 디스크 원주 속도 8 m/초, 및 0.5 ㎜ 지르코니아 비즈를 50 체적% 충전한 조건에서 2 시간 분산하여, 쿠마론·인덴 수지의 수분산체를 조제했다.
(2) 측정·평가방법
수득된 수분산체에 대하여, 이하의 방법으로 평균 입자 직경의 측정, 입자 직경 분포의 평가, 분산 안정성, 상용성, 동결안정성 및 막 형성 후의 투명성의 평가를 실시했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[1] 평균 입자 직경
습식 분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체의 평균 입자 직경을 레이저 회절식 입자도 분포측정장치(가부시키가이샤 시마즈 세이사쿠쇼 제품명 SALD-2200)로 측정했다. 입자 직경 분포에 대해서는, 이하의 기준으로 평가했다.
S: 정규분포에 가깝고, 샤프한 형태로 되어 있다.
B: 정규분포는 아니고, 넓게 퍼져 있다.
[2] 분산안정성
(1) 분산직후
분산 처리 직후의 수분산체의 상태를 육안으로 관찰함으로써, 이하의 기준으로 평가했다.
◎: 저점도로서 균일한 분산체이다.
○: 균일하지만 증점되어 있고, 고점도의 분산체이다.
×: 응집되어 고체화되어 있다.
(2) 분산처리 1주 후 및 1개월 후
수득된 수분산체를 투명 용기에 옮겨 용기내의 분산체의 분산성에 대해서, 분산처리 1주 후, 및 1개월 후의 분산체의 상태를 육안으로 관찰함으로써 이하의 기준으로 평가했다.
◎: 균일한 분산체이다.
○: 표면이 약간 물과 분리되어 있지만, 흔들면 원래대로 되돌아간다.
△: 2층 분리되어 있다.
×: 응집되어 있다.
[3] 상용성
습식 분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체 50 g을, 아크릴 수지 에멀전(추오리카고교(주)제조 제품명 리카본드AP-80, 음이온성) 50 g에 혼합시켰을 때의 상태를 육안으로 관찰함으로써 이하의 기준으로 평가했다.
○: 균일한 수분산체를 이루고 있다.
×: 응집되어 있다.
[4] 동결안정성
습식 분쇄·분산 직후에 수득된 쿠마론·인덴 수분산체 100 g을 투명 용기에 옮겨, -5 ℃에서 24 시간 보관시켰을 때의 상태를 육안으로 관찰함으로써 이하의 기준으로 평가했다.
◎: 실온에서의 상태와 변화가 없다.
○: 증점되어 있지만, 실온으로 되돌리면 점도도 원래대로 되돌아간다.
△: 유동성은 있지만 증점되어 있고, 실온으로 되돌려도 점도는 원래로 되돌아가지 않는다.
×: 유동성이 없고 고체화되어 있다.
[5] 막 형성 후의 투명성
습식 분쇄·분산 직후에 수득된 쿠마론·인덴 수분산체를 어플리케이터(다이유키자이(주)제)에서 건조막 두께가 120 ㎛ 정도가 되도록 도포하고, 이어서 120 ℃의 순풍건조기 중에서 5분간 건조시킨 상태를 육안으로 관찰함으로써 이하의 기준으로 평가했다.
○: 도막이 투명하다.
×: 도막이 불투명하다.
*1) 닛토가가쿠(주)제 닛토레진쿠마론V-120S
*2) 닛토가가쿠(주)제 닛토레진쿠마론G-90
*3) 중량비 모노:디:트리=15:50:35
*4) 다이이치고교세이야쿠(주)제 네오하이테놀S-70(라우릴알콜3EO부가체의 설포숙신산이나트륨)
*5) 다이이치고교세이야쿠(주)제 네오겐S-20F(알킬벤젠설폰산 고형분 20%)
*6) 다이이치고교세이야쿠(주)제 네오겐AS-20(직쇄2급설폰산나트륨 고형분 20%)
표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 2-1 내지 실시예 2-15에서는 소정의 계면활성제를 사용함으로써 쿠마론·인덴 수지분 50 중량%의 수분산체가 조제 가능하고, 습식 분쇄·분산 공정 종료 직후는 모두 균일한 쿠마론·인덴 수분산체가 수득되었다. 그 중에서, 실시예 2-1 ~ 실시예 2-13의 것은 습식 분쇄·분산 후 1주 경과시에도 안정성이 양호했다. 또한, 실시예 2-1 ~ 2-11의 것은 습식 분쇄·분산 후 1개월 경과시에도 안정성을 유지하고 있고, 특정의 계면활성제를 사용함으로써 안정성이 보다 향상되는 것이 확인되었다. 또한, 어떤 실시예도 아크릴 수지 에멀전(추오리카고교(주)제조 제품명 리카본도AP-80, 음이온성)과의 상용성도 양호했다. 한편, 계면활성제를 사용하지 않았던 비교예 2-1에서는, 습식 분쇄·분산 직후에도 균일한 쿠마론·인덴 수분산체는 수득되지 않았다.
3. 양이온성 계면활성제를 사용한 쿠마론·인덴 수지분의 수분산체(수지 고형분 30 % 및 50 %)의 조제
(1) 분산제의 조제
하기 표 3에 도시한 배합처방에 따라서, 실시예 및 비교예 및 참고예의 처방액 100 mL를 혼합 교반하고, 이와 동일한 용적의 직경 1.0 ㎜의 유리비즈를 첨가한 후, 이를 샌드그라인더(상품명, 아이멕스(주)제)에 충전하고 습식 분쇄·분산 처리를 실시했다. 이 처리 후, 80 메시의 여과포에 의해 유리 비즈와 쿠마론 ·인덴 수지의 수분산체를 분리했다.
(2) 평가방법
수득된 수분산체에 대하여, 이하의 방법으로 평균 입자 직경의 측정, 분산안전성 및 상용성의 평가를 실시했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[1] 평균입자직경
습식 분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체의 평균 입자 직경을 레이저 회절식 입자도 분포측정장치(가부시키가이샤 시마즈세이사쿠쇼제 제품명 SALD-2200)로 측정했다.
[2] 분산안정성
수득된 수분산체를 투명한 용기에 옮겨 용기내의 분산체의 분산성에 대해서, 분산 처리 직후 및 일주간 후의 분산체의 상태를 육안으로 관찰하여 이하의 기준으로 평가했다.
◎: 균일한 분산체를 이루고 있다.
○: 표면이 약간 물과 분리되어 있지만, 흔들면 원래대로 되돌아간다.
△: 2층 분리되어 있고, 흔들어도 원래대로 되돌아가지 않는다.
×: 응집되어 있다.
[3] 상용성
습식 분쇄·분산 직후의 쿠마론·인덴 수분산체 50 g을 불소계 발수제(TIANJIN DAI-ICHI FINE CHEMICALS Co., Ltd. 제품명 TUCGUARD CG-2800, 양이온성) 50 g에 혼합시켰을 때의 상태를 육안으로 관찰하여, 이하의 기준으로 평가했다.
○: 균일한 수분산체를 이루고 있다.
×: 응집되어 있다.
표 3에 표시된 바와 같이, 실시예 3-1 ~ 실시예 3-11은 소정의 양이온성 계면활성제를 사용함으로써 쿠마론·인덴 수지의 수분산체가 조제 가능하고, 특히 실시예 3-1 ~ 3-3 및 실시예 3-8 ~ 3-11은 습식 분쇄·분산 후 1개월 경과시에도 이들 쿠마론·인덴 수분산체는 안정성이 양호한 것을 확인할 수 있었다. 또한, 양이온성을 갖는 불소계 발수제(TIANJIN DAI-ICHI FINE CHEMICALS Co., Ltd. 제품명 TUCGUARD CG-2800)과의 상용성도 양호한 것을 확인할 수 있었다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물은, 기계적 안정성, 화학적 안정성, 저장안정성, 동결안정성, 배합안정성 등의 분산안정성이 우수하고, 또한 점접착성, 내수성, 표면보호성, 고내열성, 고상용성, 수지개질성을 양호하게 부여하게 함으로써 각종 접착제, 점착 테입, 도료, 타이어·고무 가공품, 인쇄·잉크용 수지, 종이, 섬유, 카펫, 도로포장재 등의 각종 제품, 용도분야에서 접착제 기제, 점착부여제, 도료첨가제, 바인더 수지, 수지개질제, 표면개질제, 사이즈성 부여제, 소수화제, 증량제 등에 바람직하게 이용할 수 있다.
Claims (5)
- 모노머 성분으로서 쿠마론 및 인덴을 합계량으로 50 중량% 이상을 포함하고, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지를 계면활성제의 존재하에서 습식 분쇄·분산법으로 분산시키는 공정을 포함하는 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법으로,
상기 계면활성제로서 하기 화학식 1로 표시되는 계면활성제 (a)와 하기 화학식 2로 표시되는 계면활성제 (b)를 사용한 것을 특징으로 하는, 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법.
(화학식 1)
(화학식 2)
(단, 상기 화학식 1에서 R1은 탄소수 8~22의 알킬기, 탄소수 8~22의 알케닐기, 및 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 나타내고, A1O는 탄소수 2~4의 옥시알킬렌기를 나타내며, p는 알킬렌옥사이드의 평균부가몰수이고 0~30의 수를 나타내며, X는 하기 화학식 6 내지 화학식 8 중 어느 하나로 표시되는 음이온성기를 나타내고, 화학식 6 내지 화학식 8에서의 M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 또는 알칸올아민류 중 어느 하나를 나타내며,
상기 화학식 2에서, R2는 탄소수 8~15의 알킬기, 탄소수 8~15의 알케닐기, 및 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 방향족 유도체 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상을 나타내고, A2O는 탄소수 2~4의 옥시알킬렌기를 나타내고, q는 0~200의 수를 나타냄)
(화학식 3)
(화학식 4)
(화학식 5)
(화학식 6)
(화학식 7)
(화학식 8)
- 모노머 성분으로서 쿠마론 및 인덴을 합계량으로 50 중량% 이상을 포함하고, 상온에서 고형인 쿠마론·인덴 수지를 계면활성제의 존재하에서 습식 분쇄·분산법으로 분산시키는 공정을 포함하는 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법으로,
상기 계면활성제로서 하기 화학식 9로 표시되는 양이온성 계면활성제를 사용한 것을 특징으로 하는, 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법.
(화학식 9)
(단, 화학식 9에서 R3, R4, R5 및 R6 중 1 또는 2개의 기는 탄소수 10~20의 장쇄 알킬기를 나타내고, 그 잔여는 탄소수 1~3의 알킬기, 히드록시알킬기, 또는 벤질기를 나타내며, Y는 할로겐 원자를 나타냄) - 제 1 항에 있어서,
상기 계면활성제로서 하기 화학식 10으로 표시되는 계면활성제 (c)를 추가로 사용한 것을 특징으로 하는, 쿠마론·인덴 수지의 수분산체 조성물의 제조방법.
(화학식 10)
(단, 화학식 10에서 R7은 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알킬기, 탄소수 10~15의 1급 또는 2급의 알케닐기, 탄소수가 10~18인 1급 또는 2급의 히드록시알킬기, 알킬벤젠 잔기, 디알킬 숙신산 에스테르 잔기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 또는 2 종 이상을 나타내고, M은 수소원자, 알칼리 금속원자, 암모늄, 또는 알칸올아민류를 나타냄) - 삭제
- 삭제
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