CN103314039A - 香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法及其水分散体组合物 - Google Patents
香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法及其水分散体组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种不使用有机溶剂、可应用于广泛的树脂组成、粘接性、耐水性、耐热性、相溶性提高且也可实现削减与对作业者的安全卫生的顾虑、作业环境维修及废气处理有关的成本的香豆酮-茚树脂的稳定的水分散体组合物的制造方法，所述制造方法包括如下工序：将含有合计50重量%以上的香豆酮及茚作为单体成分且在常温下为固体的香豆酮-茚树脂在表面活性剂的存在下通过湿式粉碎-分散法使其分散。
Description
技术领域
本发明涉及一种在各种粘接剂、胶带、涂料、轮胎/橡胶加工品、印刷/油墨用树脂、纸、纤维、地毯、道路铺路材料等各种制品、用途领域中，可用作粘接剂基剂、粘合赋予剂、涂料添加剂、粘合剂树脂、树脂改性剂、表面改性剂、施胶性赋予剂、疏水化剂、表面保护剂、增量剂等的香豆酮-茚树脂的水分散体的制造方法及通过该制造方法得到的水分散体组合物。
背景技术
一直以来，含有香豆酮及茚作为主要的成分的香豆酮-茚树脂在各种粘接剂、胶带、涂料、轮胎/橡胶加工品、印刷/油墨用树脂、纸、纤维、地毯、道路铺路材料等各种制品、用途领域中被广泛用作粘接剂基剂、粘合赋予剂、涂料添加剂、粘合剂树脂、树脂改性剂、表面改性剂、施胶性赋予剂、疏水化剂、表面保护剂、增量剂等。香豆酮-茚树脂在用于这些用途时，通常以溶解于有机溶剂的树脂溶液或热熔体形式供于使用。
但是，这样的现有的香豆酮-茚树脂包含因有机溶剂引起的健康受害、环境污染、VOC的放出、火灾发生的危险性、废气处理、残存溶剂的处理、热能的消耗、对热熔体设备的投资等、作业者的安全卫生、消防法、环境关系法规、以及工序中的经济性等各种问题。
与此相对，为了有效利用香豆酮-茚树脂的在耐水性、粘接性赋予、耐热性、抗粘连性、相溶性等方面优异的特征，近年来进行有将该树脂水系化的研究。伴随该研究，公开有一种技术，所述技术涉及以氢化香豆酮-茚树脂的烃溶剂溶液作为起始原料，将氢化香豆酮-茚树脂在烃系溶剂、水以及乳化剂及/或乳化稳定剂的存在下进行混合、乳化而成的氢化香豆酮-茚树脂的乳化组合物(例如专利文献1、2)。
但是，氢化香豆酮-茚树脂乳化组合物未必可充分地发挥上述性能，仍残留有许多应解决的问题点。例如存在可应用的树脂组成受限等问题，因有机溶剂的含有引起的作业环境变差及健康受害等安全卫生上的问题，另外，火灾发生的危险性、废气处理、VOC削减等课题也未得到解决。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平02-086644号公报
专利文献2:日本特开平02-086645号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明是鉴于上述而完成的，其目的在于，提供一种不使用有机溶剂、可应用于广泛的树脂组成、另外可进一步实现削减与对作业者的安全卫生的顾虑、作业环境维修及废气处理有关的成本的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法、及通过该制造方法得到的粘接性、耐水性、耐热性、相溶性良好且稳定的水分散体组合物。
用于解决课题的手段
本发明的香豆酮-茚树脂的制造方法，为了解决上述的课题，采用一种制造方法，其为制造含有合计50重量%以上的香豆酮及茚作为单体成分且在常温下为固体的香豆酮-茚树脂的水分散体的方法，其含有将香豆酮-茚树脂在表面活性剂的存在下通过湿式粉碎-分散法使其分散的工序。
另外，本发明中所谓的“湿式粉碎-分散法”是指通过将在常温下为固体的香豆酮-茚树脂在水介质中通过机械方法进行粉碎及搅拌来得到分散体的方法。另外，在此所谓的“分散体”是指固体细粒在水介质中浮游的状态的分散体，区别于液体细粒在水介质中浮游的“乳化体”或“乳液”。
在本发明的水分散体组合物的制造方法中，作为表面活性剂，可优选使用下述通式(I)所示的表面活性剂(a)和下述通式(II)所示的表面活性剂(b)的组合。
[化学式1]
表面活性剂(a)：R1-O-(A1O）p-X…(I)
表面活性剂(b)：R2-O-(A2O)q-H…(II)
其中，在上述通式(I)中，R1表示选自由碳原子数8～22的烷基、碳原子数8～22的烯基及下述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基构成的组中的1种或2种以上，A1O表示碳原子数2～4的氧亚烷基，p表示环氧烷烃的平均加成摩尔数，表示0～30的数，X表示下述通式(VI)～(VIII)的任一者所示的阴离子性基团，通式(VI)～(VIII)中的M表示氢原子、碱金属原子、铵、烷醇胺类的任一者，在上述通式(II)中，R2表示选自由碳原子数8～15的烷基、碳原子数8～15的烯基、及下述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基构成的组中的1种或2种以上，A2O表示碳原子数2～4的氧亚烷基，q为环氧烷烃的平均加成摩尔数，表示0～200的数。
[化学式2]
[化学式3]
作为上述表面活性剂，或者也可优选使用下述通式(IX)所示的阳离子性表面活性剂。
[化学式4]
其中，在通式(IX)中，R3、R4、R5及R6中，1或2个基团表示碳原子数10～20的长链烷基或长链羟基烷基，其余剩余基团表示碳原子数1～3的烷基、羟基烷基、苄基或合计加成摩尔数为10以下的聚氧亚乙基，Y表示卤素原子或碳原子数1～2的烷基硫酸基。
作为上述表面活性剂，也可以与通式(I)所示的表面活性剂(a)及通式(II)所示的表面活性剂(b)一起进一步使用下述通式(X)所示的表面活性剂(c)。
[化学式5]
表面活性剂(C)：R7-SO3M…(X)
其中，在通式(X)中，R7表示选自由碳原子数10～15的伯或仲烷基、碳原子数10～15的伯或仲烯基、碳原子数为10～18的伯或仲羟基烷基、烷基苯残基、二烷基琥珀酸酯残基构成的组中的1种或2种以上，M表示氢原子、碱金属原子、铵、或烷醇胺类。
本发明的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物可通过上述本发明的制造方法的任一者得到。
发明效果
本发明可应用于常温固体且处于广泛的软化点范围的热塑性的香豆酮-茚树脂，其水分散体的机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性优异。另外，由于可以不使用溶剂地得到该水分散体，因此，没有消防法上的限制，也具有可进行与作业者的安全卫生、环境顾虑、作业环境维修及废气处理等相关的成本的削减这样的商业工业上的优点。
特别是使用阳离子性表面活性剂制备的水分散体，即使在与具有阳离子性的其它的水分散体组合物或O/Ｗ型乳液混合的情况下，从不会产生凝聚物生成及增粘且可进一步扩大香豆酮-茚树脂的应用范围的方面考虑，工业性的利用价值极大。
另外，本发明的制造方法从可容易且经济性地制备常温固体且具有热塑性的香豆酮-茚树脂的具有上述的特性的水分散体的方面考虑，工业的利用价值也极高。另外，由于未使用有机溶剂，因此，没有耐热粘接强度降低的问题，残留臭味少，另外，作业者的安全卫生、设备的烟火/着火对策、制品操作上没有消防法等限制，从这样的方面考虑，利用价值也高。
具体实施方式
根据本发明，对用于使用常温固体的香豆酮-茚树脂得到水分散体组合物的条件等在下面进行详述。
1.香豆酮-茚树脂
作为本发明的应用对象的香豆酮-茚树脂为以合计量计含有50重量%以上的香豆酮及茚作为单体成分且在常温下为固体的香豆酮-茚树脂。香豆酮包括甲基香豆酮等香豆酮类，茚包括甲基茚等茚类。作为香豆酮、茚以外的单体成分，可以举出：苯乙烯、乙烯基甲苯、二环戊二烯等。单体组成可根据树脂的用途等适宜选择，但通常香豆酮为1～20重量%，茚为40～95重量%左右。可作为商业产品获得的香豆酮-茚树脂，有日东化学株式会社制的Neat Resin Coumarin（ニットレジンクマロン）G-90、G-100N、V-120、V-120S、H-100(以上为商品名)等。
另外，关于香豆酮-茚树脂的软化点，在湿式粉碎-分散工序的特性方面，香豆酮-茚树脂的软化点没有特别限定，但从水分散体的稳定性确保、期望的应用用途的应用性、良好的配合特性、涂布性、粘合赋予性的方面考虑，软化点优选为60℃以上，更优选为70～170℃。
2.表面活性剂、其它的配合成分
(1)可使用的表面活性剂
在本发明中，出于使用湿式粉碎-分散装置将香豆酮-茚树脂分散在水中的目的，可适宜使用各种表面活性剂。
若例示可使用的表面活性剂，则作为非离子性表面活性剂的具体的例子，可以举出：聚氧亚烷基烷基苯基醚、聚氧亚烷基烷基醚、聚氧亚烷基苯乙烯化苯基醚、聚氧亚烷基苄基化苯基醚、聚氧亚烷基对枯基苯基醚、聚氧亚烷基脂肪酸酯、多元醇脂肪酸酯环氧烷烃加成物、高级烷基胺环氧烷烃加成物、脂肪酸酰胺环氧烷烃加成物、烷基糖苷、蔗糖脂肪酸酯等。
另外，作为阴离子性表面活性剂的具体的例子，可以举出：高级醇硫酸酯盐、聚氧亚烷基烷基醚硫酸酯盐、聚氧亚烷基苯乙烯化苯基醚硫酸酯盐、聚氧亚烷基烷基醚磺基琥珀酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基联苯基醚磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、链烷磺酸盐、仲链烷磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐甲醛缩合物，进而，可以举出：高级醇磷酸酯盐、聚氧亚烷基烷基醚磷酸酯盐、聚氧亚烷基苯乙烯化苯基醚磷酸酯盐、聚氧亚烷基烷基醚羧酸盐、脂肪酸皂、歧化松香皂、土耳其红油等。
另外，作为阳离子性表面活性剂的具体的例子，可以举出：烷基三甲基铵盐、烷基二甲基乙基铵乙基硫酸盐、烷基二甲基苄基铵盐、烷基二甲基羟基乙基铵盐、烷基二羟基乙基甲基铵盐、二烷基二甲基铵盐、脂肪酸二甲基氨基丙基酰胺/脂肪酸中和物、高级胺盐、烷基吡啶鎓盐等。
进而，作为两性表面活性剂的具体的例子，可以举出：烷基甜菜碱、脂肪酸酰胺丙基甜菜碱、2-烷基-N-羧基甲基-N-羟基乙基咪唑鎓甜菜碱、烷基二亚乙基三氨基乙酸、二烷基二亚乙基三氨基乙酸、氧化烷基胺等。
另外，作为高分子型表面活性剂的具体例，可以举出：聚丙烯酸盐、聚甲基丙烯酸盐、聚二烯丙基二甲基氯化铵、苯乙烯-马来酸共聚物铵盐、苯乙烯-马来酸半酯共聚物铵盐、萘磺酸钠甲醛缩合物、聚亚烷基多胺环氧烷烃加成物、聚亚烷基聚亚胺环氧烷烃加成物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇(部分皂化型)、聚苯乙烯磺酸盐、聚甲基乙烯基醚、聚丙烯酰胺、聚乙烯亚胺、聚乙烯基吡啶季铵、羧基乙烯基聚合物、烷基乙烯基醚-马来酸交替共聚物(盐)、乙酸乙烯酯-马来酸共聚物(盐)、二异丁烯-马来酸共聚物(盐)、烷基乙烯基醚-马来酸二乙酯交替共聚物(盐)、十八烯-乙酸乙烯酯共聚物、马来化聚丁烯、马来化聚丁二烯、调聚物型表面活性剂、聚烯丙基型阳离子低聚皂、阳离子化纤维素、羧甲基纤维素等。
这些表面活性剂的使用量只要在湿式粉碎-分散工序中得到期望的水分散体的范围内适宜选择，没有特别限定，通常相对于香豆酮-茚树脂重量100重量份为0.1～200重量份的范围。
但是，在意向水分散体中的树脂含量的增量及进一步提高得到的水分散体的机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性等的情况下，优选选择以下叙述的特定的表面活性剂。在使用它们的情况下，除非离子性或者阴离子性的公知的树脂水分散体、树脂乳液、胶乳、另外蜡类、油脂类、矿物油类等O/Ｗ型乳液、另外有机颜料水分散体、无机颜料水分散体、染料水分散体以外，通过与各种填料类的水分散体等容易地混合，此时没有凝聚物的生成，也未产生增粘及不均匀这样的不良情况，可进一步扩大香豆酮-茚树脂的应用范围，从该方面考虑，工业性的利用价值极大。
(2)表面活性剂(a)及表面活性剂(b)
在本发明中，通过并用下述表面活性剂(a)和表面活性剂(b)，可以提高树脂含量(固体成分量)的增量、水分散体的分散稳定性等。
[化学式6]
表面活性剂(a)：R1-O-(A1O)p-X…(I)
表面活性剂(b)：R2-O-(A2O)q-H…(II)
表面活性剂(a)由通式(I)表示，式中的R1表示碳原子数8～22的烷基、碳原子数8～22的烯基、或下述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基，或者也可以为其中的2种以上。
[化学式7]
上述表面活性剂(b)由通式(II)表示，式中的R2表示碳原子数8～15的烷基、碳原子数8～15的烯基、或上述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基，或者也可以为其中的2种以上。其中，优选为支链型的碳原子数8～11的烷基。
通式(I)及通式(II)中的A1O及A2O分别表示碳原子数2～4的氧亚烷基。可以在本发明中优选使用的氧亚烷基为氧亚乙基、氧亚丙基、氧亚丁基，可通过公知的聚合方法由环氧乙烷(EO)、环氧丙烷(PO)、或1,2-环氧丁烷(BO)得到。此时，氧亚烷基链、-(A1O)p-、-(A2O)q-可以为碳原子数2～4的环氧烷烃的均聚链，也可以为无规聚合链，还可以为嵌段聚合链，另外，也可以为它们的组合。另外，在氧亚烷基链、-(A1O)p-、-(A2O)q-中，p及q分别表示环氧烷烃的平均加成摩尔数，p为0～30，优选为5～20。q为0～200，优选为10～100。
通式(I)中的X表示下述通式(VI)～(VIII)的任一者所示的阴离子性基团，通式(VI)～(VIII)的M表示氢原子、碱金属原子、铵、或烷醇胺类。
[化学式8]
在通式(I)所示的表面活性剂中，如上所述，R1由碳原子数8～22的烷基、碳原子数8～22的烯基、或者上述通式(III)～(V)所示的芳香族衍生物残基构成，但在R1为烷基及/或烯基的情况下，可以使用公知的高级醇，该原料来源可以源自合成，也可以源自天然，高级醇的碳原子数可以为单一，也可以为不同的碳原子数的醇的混合物。另外，其化学结构可以为单一组成，也可以为由多个异构体构成的混合物。另外，也可以配合2种以上的高级醇进行使用。作为具体例，经过由丙烯或者丁烯、或其混合物衍生的高级烯烃通过氧化法制造的异辛醇、异壬醇、异癸醇、异十一醇、异十二醇、异十三醇、Neodol23、25、45(Shell Chemicals公司制)、SAFOL23(Sasol公司制)、EXXAL7、EXXAL8N、EXXAL9、EXXAL10、EXXAL11及EXXAL13(ExxonChemicals公司制)也为可优选使用的高级醇的一个例子。进而，源自天然的辛醇、癸醇、月桂醇(1-十二醇)、肉豆蔻醇(1-十四醇)、鲸蜡醇(1-十六醇)、硬脂醇(1-十八醇)、油醇(顺-9-十八烯-1-醇)等也为可使用的高级醇的一个例子。另外，具有2-烷基-1-链烷醇型的化学结构的吉布特醇(Guerbet Alcohol)类等也为可优选使用的高级醇的一个例子，除2-乙基-1-己醇、2-丙基-1-己醇、2-丁基-1-己醇、2-乙基-1-庚醇、2-乙基-1-辛醇、2-丙基-1-庚醇、2-戊基-1-壬醇以外，有异硬脂醇及3,5,5-三甲基-1-己醇、源自正烷烃的作为仲醇的Sobutanol(ソフタノ一ル，商品名，株式会社日本触媒制)等。
在通式(I)所示的表面活性剂中，在R1为芳香族衍生物残基的情况下，通式(III)为苯乙烯化酚残基，可以使用单苯乙烯化苯酚、二苯乙烯化苯酚、三苯乙烯化苯酚的单体或者其混合物。另外，通式(IV)为苄基化酚残基，源自单苄基化苯酚、二苄基化苯酚、三苄基化苯酚的单体或者其混合物。另外，通式(V)为对枯基酚残基，可以使用对枯基苯酚。
在通式(II)所示的表面活性剂中，R2表示碳原子数8～15的烷基、碳原子数8～15的烯基、或上述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基。在R2为碳原子数8～15的烷基的情况下，优选为支链型的碳原子数8～11的烷基。高级醇的碳原子数可以为单一，也可以为不同的碳原子数的醇的混合物。另外，其化学结构可以为单一组成，也可以为由多个异构体构成的混合物。另外，也可以配合2种以上的高级醇进行使用。作为具体例，经过由丙烯或者丁烯、或其混合物衍生的高级烯烃通过氧化法制造的异辛醇、异壬醇、异癸醇、异十一醇、异十二醇、异十三醇、Neodol23、25、45(Shell Chemicals公司制)、SAFOL23(商品名，Sasol公司制)、EXXAL7、EXXAL8N、EXXAL9、EXXAL10、EXXAL11及EXXAL13(商品名，Exxon Chemicals公司制)也为可优选使用的高级醇的一个例子。进而，源自天然的辛醇、癸醇、月桂醇(1-十二醇)、肉豆蔻醇(1-十四醇)等也为可以使用的高级醇的一个例子。另外，具有2-烷基-1-链烷醇型的化学结构的吉布特醇(Guerbet Alcohol)类等也为可优选使用的高级醇的一个例子，除2-乙基-1-己醇、2-丙基-1-己醇、2-丁基-1-己醇、2-乙基-1-庚醇、2-乙基-1-辛醇、2-丙基-1-庚醇、2-戊基-1-壬醇以外，有3,5,5-三甲基-1-己醇、源自正烷烃的作为仲醇的Sobutanol(商品名，株式会社日本触媒制)等。在R2为通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基的情况下，可以使用与通式(I)的R1所示同样的基团。
为了实现本发明的目的，这些表面活性剂(a)及(b)的使用量只要在湿式粉碎-分散工序中得到期望的水分散体的范围内选择即可，没有特别限定，但优选相对于香豆酮-茚树脂100重量份为0.1～200重量份，更优选为1～20重量份的范围。在表面活性剂量比其少的情况下，有时产生不易得到充分的分散效果，在香豆酮-茚树脂的湿式粉碎中难以微细化至期望的粒径或微细化至期望的粒径所需要的工序时间变长或即使在可微细化至期望的粒径的情况下其稳定性也差或者无法进行水分散体中的树脂含量的增量、即高浓度化这样的问题。另一方面，在表面活性剂量比优选的添加量的范围多的情况下，存在水分散体的起泡引起的工序故障、涂布工序中的泡故障、进而涂膜的耐水性降低、粘接力的降低、耐热性的降低、涂膜的透明性、最终外观等方面产生问题的倾向。表面活性剂(a)和表面活性剂(b)的配合比例没有特别限定，优选以重量配合比计为10：90～90：10，更优选为70：30～90：10。
(3)阳离子性表面活性剂
在本发明中，也可以使用阳离子性表面活性剂制备常温固体的香豆酮-茚树脂的水分散体。特别是使用规定的阳离子性表面活性剂制备的水分散体的机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性等良好，此外，除非离子性或者阳离子性的公知的树脂水分散体、树脂乳液、胶乳、另外，蜡类、油脂类、矿物油类等O/Ｗ型乳液、另外，有机颜料水分散体、无机颜料水分散体、染料水分散体以外，可以与各种填料类的水分散体等容易地混合，此时，没有凝聚物的生成，也未产生增粘及不均匀这样的不良情况，可进一步扩大香豆酮-茚树脂的应用范围，从该方面考虑，工业性的利用价值极大。
可用于本发明的阳离子性表面活性剂由下述通式(IX)所示，在通式(IX)中，R3、R4、R5及R6中，1或2个基团为碳原子数10～20的长链烷基或长链羟烷基，其剩余基团表示碳原子数1～3的烷基、羟烷基、苄基或合计加成摩尔数为10以下的聚氧亚乙基，Y表示卤素原子或碳原子数1～2的烷基硫酸基。任一基团均可以为选自分别举出的基团中的2种以上。
[化学式9]
作为可优选使用的阳离子性表面活性剂的具体例，可以举出：月桂基三甲基氯化铵、鲸蜡基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、月桂基二甲基乙基铵乙基硫酸盐、棕榈基二甲基乙基铵乙基硫酸盐、月桂基二甲基苄基氯化铵、月桂基二甲基羟基乙基氯化铵、硬脂基二甲基羟基乙基氯化铵、月桂基二羟基乙基甲基氯化铵、硬脂基二羟基乙基甲基氯化铵、二癸基二甲基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵等，但并不限定于这些。
阳离子表面活性剂的使用量也只要在可得到期望的水分散体的范围内选择即可，没有特别限定，但优选相对于香豆酮-茚树脂100重量份为0.1～200重量份，更优选为1～20重量份的范围。
(4)表面活性剂(c)
在本发明中，通过与上述表面活性剂(a)及表面活性剂(b)一起使用表面活性剂(c)，可以进一步提高源自常温固体的香豆酮-茚树脂的本发明的水分散体的特性和机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性等分散稳定性。表面活性剂(c)的添加在湿式粉碎-分散工序之前或后均可。但是，无法应用于使用阳离子性表面活性剂制备的水分散体。
表面活性剂(c)由下述通式(X)表示，式中的R7表示碳原子数10～15的伯或仲烷基、碳原子数10～15的伯或仲烯基、碳原子数为10～18的伯或仲羟基烷基、烷基苯残基、或者下述通式(XI)所示的二烷基琥珀酸酯残基，式中的R8表示碳原子数4～10的伯烷基，M表示氢原子、碱金属原子、铵、或烷醇胺类，这些R7及M可以为选自分别列举的基团中的2种以上。
[化学式10]
表面活性剂(c)：R7-SO3M…(X)
[化学式11]
在通式(X)所示的表面活性剂中，作为可优选使用的表面活性剂的具体例，为烷基苯磺酸钠、链烷磺酸钠、仲链烷磺酸钠、α-烯烃磺酸钠、二辛基磺基琥珀酸钠等。
配合表面活性剂(c)时的配合量没有特别限定，优选相对于香豆酮-茚树脂100重量份为0.01～10重量份，更优选为0.1～5重量份。
(5)其它的配合成分
另外，出于相对于得到的香豆酮-茚树脂水分散体进一步提高湿式粉碎-分散工序中或者该水分散体的机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性等分散稳定性的目的，可以在水分散体中后添加公知的表面活性剂及公知的保护胶体剂。
作为可以使用的表面活性剂如上所述，作为保护胶体剂的具体例，可以举出：羧基甲基纤维素盐、黄原胶(Xanthan Gum)、阿拉伯胶、刺槐豆胶、海藻酸钠、自乳化型聚酯化合物、水溶性聚酯、聚乙烯醇、部分皂化聚乙烯醇、明胶、聚丙烯酸盐、苯乙烯-马来酸酐共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚环氧乙烷、聚丙烯酰胺、甲氧基乙烯马来酸酐共聚物、甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、可溶性淀粉、羧甲基淀粉、阳离子化淀粉等等。
另外，可以在不阻碍其特性和稳定性的范围内相对于本发明中得到的香豆酮-茚树脂水分散体加入公知的消泡剂及防腐剂、成膜助剂、流平剂、pH调节剂、增量剂等助剂类。
3.香豆酮-茚树脂水分散体的制造方法
作为可用于本发明的湿式粉碎-分散装置，可以利用公知的方式的装置，具体而言，有高压流体碰撞磨、高速旋转滚切机、介质搅拌磨、辊磨机、环状粉碎介质磨、高速旋回薄膜磨、振动磨(振动型)等。从商业生产中规模扩大化的容易性及向连续生产的应用性、设备的维持管理的容易性等生产效率的方面考虑，优选介质搅拌磨，介质搅拌磨有磨碎机型、球磨机型、珠磨机型等，具体而言，有磨碎机(商品名，日本COKES工业株式会社制)、Dinomill(商品名，株式会社SHINMARU ENTERPRISES制)、Viscomill(商品名，Aimex株式会社制)、砂磨(商品名，Aimex株式会社制)、胶体磨(商品名，特殊机化工业株式会社制)、Pearl Mill(商品名，Ashizawa Finetech株式会社制)等。
另外，作为可使用的介质(media)，可以举出：玻璃珠、低碱玻璃珠、无碱玻璃珠、陶瓷珠、氧化铝珠、氧化锆珠、铁珠等。在本发明中，从比较廉价且操作容易的方面考虑，可优选使用玻璃珠、低碱玻璃珠及无碱玻璃珠。另外，从源自介质引起的污染极少的方面及源自珠硬度及高比重等且粉碎效率良好的方面考虑，氧化锆珠也为可优选使用的介质的一个例子。另外，介质的分离方法有筛网型、间隙隔板型、离心分离型、离心分离/筛网併用型等，可以适宜选择这些公知的方法。
另外，只要不损伤本发明的效果，则水、表面活性剂、香豆酮-茚树脂、其它的助剂类的装入顺序没有特别限定，优选包括在水中添加表面活性剂的第一工序和在上述表面活性剂溶液中添加香豆酮-茚树脂的第二工序，进一步优选包括添加各种助剂等的第三工序。
在第一工序中，只要为在湿式粉碎-分散工序中不会降低体系的稳定性的范围，则以提高与水分散体的处理特性及其它的水分散体的混合特性以及涂膜形成性为目的，可以有意或无意地混杂水以外的水溶性溶剂，其水性溶剂种类没有特别限定。
在第二工序中，将香豆酮-茚树脂投入表面活性剂溶液时的条件没有特别限定，由于在湿式粉碎-分散工序中处理液的液温上升，因此，装入时的液温优选为30℃以下。另外，在工序中，在湿式粉碎-分散装置的运转中以及水分散体的制备工序、以及贮存、填充工序中，通过规定的方法进行除热操作或者冷却操作在本发明中也为优选的操作，处理中的香豆酮-茚水分散体的温度优选为5～50℃，更优选为10～30℃。
在本发明中得到的香豆酮-茚树脂水分散体的固体成分优选在1～60重量%的范围内。另外，本发明中的香豆酮-茚树脂水分散体的平均粒径优选在0.1～20μm的范围内，更优选为0.1～5μm。
实施例
以下，通过实施例进一步具体地说明本发明，但本发明并不限定于以下的实施例。另外，只要没有特别指定，则“份”或“%”为“重量份”或“重量%”。
1.香豆酮-茚树脂的水分散体(树脂固体成分30%)的制备
(1)水分散体的制备
根据下述表1所示的配合处方装入各配合成分后，混合搅拌实施例及比较例的处方液100mL，添加与其相同的容积的直径1.0mm的玻璃珠后，将其填充于Aimex(株)制砂磨，进行湿式粉碎-分散处理。该处理后，利用80目的滤布分离玻璃珠和香豆酮-茚树脂的水分散体。
(2)分散体的评价等
通过以下的方法对得到的水分散体进行平均粒径的测定、分散稳定性及相溶性的评价。将结果示于表1。
[1]平均粒径
将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体的平均粒径用激光衍射式粒度分布测定装置(株式会社岛津制作所制制品名SALD-2200)进行测定。
[2]分散稳定性
将得到的水分散体移至透明的容器，通过目视对容器内的分散体的分散性观察分散处理一天后的分散体的状态，用以下的基准进行评价。
◎：形成均匀的分散体。
○：表面稍微离水，但若振动则恢复。
△：二层分离，即使振动也不会恢复。
×：凝聚。
[3]相溶性
通过目视观察将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体50g与丙烯酸树脂乳液(中央理化工业(株)制制品名Rikabond AP-80、阴离子性)50g混合时的状态，用以下的基准进行评价。
○：形成均匀的水分散体。
×：凝聚。
由表1所示的结果可知，在香豆酮-茚树脂量约30重量%条件下，通过使用表面活性剂进行湿式粉碎-分散，即使湿式粉碎-分散后经过一天时也可得到均匀的香豆酮-茚水分散体(实施例1-1～1-13)。另一方面，在不使用表面活性剂进行湿式粉碎-分散的情况下，即使在湿式粉碎-分散刚结束后树脂也分离，无法得到均匀的香豆酮-茚水分散体(比较例1-1～1-3)。
2.香豆酮-茚树脂的水分散体(树脂固体成分50%)的制备
(1)分散剂的制备
根据下述表2所示的配合处方装入各配合成分后，混合搅拌实施例及比较例的处方液3L。将该混合物使用珠磨机(株式会社SHINMARU ENTERPRISES制、卧式湿式分散机Dinomill、容量1.4L)在送液速度750mL/分钟、磁盘周速度8m/秒、及填充了50体积%的0.5mm氧化锆珠的条件下分散2小时，制备香豆酮-茚树脂的水分散体。
(2)测定/评价方法
通过以下的方法对得到的水分散体进行平均粒径的测定、粒径分布的评价、分散稳定性、相溶性、冻结稳定性及成膜后的透明性的评价。将结果示于表2。
[1]平均粒径
将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体的平均粒径用激光衍射式粒度分布测定装置(株式会社岛津制作所制制品名SALD-2200)进行测定。用以下的基准对粒径分布进行评价。
S：接近正态分布，尖锐。
B：不是正态分布，宽阔。
[2]分散稳定性
(1)分散后
通过目视观察分散处理后的水分散体的状态，用以下的基准进行评价。
◎：为低粘度且均匀的分散体。
○：虽均匀但增粘，为高粘度的分散体。
×：凝聚，固体化。
(2)分散处理一周后及一个月后
将得到的水分散体移至透明的容器，通过目视对容器内的分散体的分散性观察分散处理一周后、及一个月后的分散体的状态，用以下的基准进行评价。
◎：为均匀的分散体。
○：表面稍微离水，但若振动则会恢复。
△：二层分离。
×：凝聚。
[3]相溶性
通过目视观察将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体50g与丙烯酸树脂乳液(中央理化工业(株)制制品名Rikabond AP-80、阴离子性)50g混合时的状态，用以下的基准进行评价。
○：形成均匀的水分散体。
×：凝聚。
[4]冻结稳定性
将湿式粉碎-分散后得到的香豆酮-茚水分散体100g移至透明容器，通过目视观察在-5℃下保管24小时时的状态，用以下的基准进行评价。
◎：室温下的状态未发生改变。
○：虽增粘，但返回至室温时粘度也恢复。
△：虽具有流动性但增粘，即使返回至室温粘度也不恢复。
×：没有流动性，固体化。
[5]成膜后的透明性
将湿式粉碎-分散后得到的香豆酮-茚水分散体用涂布器(大佑机材(株)制)以干燥膜厚为120μm左右的方式进行涂布，接着在120℃的循风干燥机中干燥5分钟，通过目视观察其状态，用以下的基准进行评价。
○：涂膜透明。
×：涂膜不透明。
如表2所示，在实施例2-1～实施例2-15中，通过使用规定的表面活性剂，可制备香豆酮-茚树脂量50重量%的水分散体，湿式粉碎-分散工序结束后均可得到均匀的香豆酮-茚水分散体。其中，实施例2-1～实施例2-13即使在湿式粉碎-分散后经过一周时稳定性也良好。进而，确认到实施例2-1～2-11即使在湿式粉碎-分散后经过一个月时也保持稳定性，通过使用特定的表面活性剂，稳定性进一步提高。另外，任一实施例与丙烯酸树脂乳液(中央理化工业(株)制制品名RikabondAP-80、阴离子性)的相溶性均良好。另一方面，在未使用表面活性剂的比较例2-1中，即使在刚湿式粉碎-分散后也无法得到均匀的香豆酮-茚水分散体。
3.使用了阳离子性表面活性剂的香豆酮-茚树脂分的水分散体(树脂固体成分30%及50%)的制备
(1)分散剂的制备
根据下述表3所示的配合处方混合搅拌实施例及比较例及参考例的处方液100mL，添加与其相同的体积的直径1.0mm的玻璃珠后，将其填充于砂磨(商品名，Aimex(株)制)，进行湿式粉碎-分散处理。该处理后，利用80目的滤布分离玻璃珠和香豆酮-茚树脂的水分散体。
(2)评价方法
通过以下的方法对得到的水分散体进行平均粒径的测定、分散稳定性及相溶性的评价。将结果示于表3。
[1]平均粒径
将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体的平均粒径用激光衍射式粒度分布测定装置(株式会社岛津制作所制制品名SALD-2200)进行测定。
[2]分散稳定性
将得到的水分散体移至透明的容器，通过目视对容器内的分散体的分散性观察分散处理后及一周后的分散体的状态，用以下的基准进行评价。
◎：形成均匀的分散体。
○：表面稍微离水，但若振动则恢复。
△：二层分离，即使振动也不恢复。
×：凝聚。
[3]相溶性
通过目视观察将湿式粉碎-分散后的香豆酮-茚水分散体50g与氟系防水剂(TIANJIN DAI-ICHI FINE CHEMICALS Co.,Ltd.制品名TUCGUARD CG-2800、阳离子性)50g混合时的状态，用以下的基准进行评价。
○：形成均匀的水分散体。
×：凝聚。
如表3所示，确认到实施例3-1～实施例3-11通过使用规定的阳离子性表面活性剂，可制备香豆酮-茚树脂的水分散体，特别是实施例3-1～3-3及实施例3-8～3-11即使在湿式粉碎-分散后经过一个月，这些香豆酮-茚水分散体的稳定性也良好。另外，可以确认与具有阳离子性的氟系防水剂(TIANJIN DAI-ICHI FINE CHEMICALS Co.,Ltd.制品名TUCGUARD CG-2800)的相溶性也良好。
工业上的可利用性
本发明的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的机械稳定性、化学稳定性、贮存稳定性、冻结稳定性、配合稳定性等的分散稳定性优异，且可赋予良好的粘接性、耐水性、表面保护性、高耐热性、高相溶性、树脂改质性，因此，在各种粘接剂、胶带、涂料、轮胎/橡胶加工品、印刷/油墨用树脂、纸、纤维、地毯、道路铺路材料等各种制品、用途领域中理想地用作粘接剂基剂、粘合赋予剂、涂料添加剂、粘合剂树脂、树脂改性剂、表面改性剂、施胶性赋予剂、疏水化剂、增量剂等。
Claims (5)
1.香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法，其特征在于，包括如下工序：将以合计量计含有50重量%以上的香豆酮及茚作为单体成分且在常温下为固体的香豆酮-茚树脂在表面活性剂的存在下通过湿式粉碎-分散法使其分散。
2.根据权利要求1所述的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法，其特征在于，使用下述通式(I)所示的表面活性剂(a)和下述通式(II)所示的表面活性剂(b)作为所述表面活性剂，
[化学式1]
表面活性剂(a)：R1-O-(AlO）p-X…(I)
表面活性剂(b)：R2-O-(A2O)q-H…(II)
其中，在上述通式(I)中，R1表示选自由碳原子数8～22的烷基、碳原子数8～22的烯基及下述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基构成的组中的1种或2种以上，A1O表示碳原子数2～4的氧亚烷基，p为环氧烷烃的平均加成摩尔数，表示0～30的数，X表示下述通式(VI)～(VIII)的任一者所示的阴离子性基团，通式(VI)～(VIII)中的M表示氢原子、碱金属原子、铵、烷醇胺类的任一者，
在上述通式(II)中，R2表示选自由碳原子数8～15的烷基、碳原子数8～15的烯基、及下述通式(III)～(V)的任一者所示的芳香族衍生物残基构成的组中的1种或2种以上，A2O表示碳原子数2～4的氧亚烷基，q为环氧烷烃的平均加成摩尔数，表示0～200的数，
[化学式2]
[化学式3]
3.根据权利要求1所述的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法，其特征在于，使用下述通式(IX)所示的阳离子性表面活性剂作为所述表面活性剂，
[化学式4]
其中，在通式(IX)中，R3、R4、R5及R6中，1或2个基团表示碳原子数10～20的长链烷基或长链羟烷基，其余剩余基团表示碳原子数1～3的烷基、羟烷基、苄基或合计加成摩尔数为10以下的聚氧亚乙基，Y表示卤素原子或碳原子数1～2的烷基硫酸基。
4.根据权利要求1或2所述的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法，其特征在于，进一步使用下述通式(X)所示的表面活性剂(c)作为所述表面活性剂，
[化学式5]
表面活性剂(c)：R7-SO3M…(X)
其中，在通式(X)中，R7表示选自由碳原子数10～15的伯或仲烷基、碳原子数10～15的伯或仲烯基、碳原子数为10～18的伯或仲羟烷基、烷基苯残基、二烷基琥珀酸酯残基构成的组中的1种或2种以上，M表示氢原子、碱金属原子、铵、或烷醇胺类。
5.香豆酮-茚树脂的水分散体组合物，其是通过权利要求1～4中任一项所述的香豆酮-茚树脂的水分散体组合物的制造方法得到的。
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