JP5595972B2 - 芳香族オリゴマーの水分散体組成物の製造方法及びその水分散体組成物 - Google Patents
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Description
本発明に使用できる常温で固形である芳香族オリゴマーは、特に限定されるものではないが、例としては2環又は3環の芳香族化合物と、フェノール及びアルキルフェノールからなる群から選択された少なくとも1種のフェノール類と、ホルムアルデヒドとの縮合物であり、重量平均分子量が500〜2000であり、軟化点が50〜180℃であるものを挙げることができる。上記2環又は3環の芳香族化合物の好ましい例としては、ナフタレン、モノメチルナフタレン、ジメチルナフタレン、アントラセン等が挙げられ、アルキルフェノールの好ましい例としては、クレゾール、キシレノール、t−ブチルフェノール等の炭素数1〜6の低級アルキル基を有するアルキルフェノールが挙げられる。このような芳香族オリゴマーの水分散体は、種々の用途に使用可能であるが、中でも制振性付与剤として有用である。
(1)使用可能な界面活性剤
本発明では芳香族オリゴマーを湿式粉砕・分散装置を用いて水中に分散する目的で、種々の界面活性剤を適宜使用できる。
本発明では、下記界面活性剤(a)又は界面活性剤(b)を好適に使用することができ、両者を併用した場合、樹脂含有量(固形分量)の増量、水分散体の分散安定性等のより一層の向上が可能となる。
本発明では、カチオン性界面活性剤を用いて常温で固形の芳香族オリゴマーの水分散体を調製することができる。所定のカチオン性界面活性剤を用いて調製した該水分散体は、機械的安定性、化学的安定性、貯蔵安定性、凍結安定性、配合安定性などが良好であるのに加えて、非イオン性或いはカチオン性の公知の樹脂水分散体、樹脂エマルション、ラテックス、また、ワックス類、油脂類、鉱油類などのO/W型エマルション、また、有機顔料水分散体、無機顔料水分散体、染料水分散体の他、各種フィラー類の水分散体などと容易に混合することができ、その際に凝集物の生成がなく、増粘や不均一といった不具合も生じることがなく、芳香族オリゴマーの応用範囲を更に広げられる点で工業的な利用価値は極めて大きい。
本発明では、上記界面活性剤(a)及び界面活性剤(b)と共に、特定の界面活性剤(c)を用いることにより、常温で固形の芳香族オリゴマーに由来する本発明の水分散体の特性と機械的安定性、化学的安定性、貯蔵安定性、凍結安定性、配合安定性など、分散安定性を更に向上させることができる。界面活性剤(c)の添加のタイミングは、湿式粉砕・分散工程の前でも後でもよい。
なお、得られた芳香族オリゴマー水分散体に対して、湿式粉砕・分散工程中、或いは該水分散体の機械的安定性、化学的安定性、貯蔵安定性、凍結安定性、配合安定性など、分散安定性を更に向上させる目的で、公知の界面活性剤及び/又は公知の保護コロイド剤を水分散体に後添加することができる。
本発明に使用できる湿式粉砕・分散装置としては、公知の方式の装置が利用でき、具体的には高圧流体衝突ミル、高速回転スリットミル、媒体撹拌ミル、ロールミル、リング状粉砕媒体ミル、高速旋回薄膜ミル、振動ミル(シェイカー型)などが使用できる。商業生産においてはスケールアップの容易さや連続式生産への適用性、設備の維持管理の容易さなど、生産効率の点で媒体撹拌ミルが好適であり、媒体撹拌ミルには、アトライター型、ボールミル型、ビーズミル型などがあり、より具体的にはアトライター(商品名、日本コークス工業株式会社製)、ダイノミル(商品名、株式会社シンマルエンタープライゼス製)、ビスコミル(商品名、アイメックス株式会社製)、サンドグラインダー(商品名、アイメックス株式会社製)、コロイドミル(商品名、特殊機化工業株式会社製)、パールミル(商品名、アシザワファインテック株式会社製)等が挙げられる。
<1>水分散体の調製
下記表1に示す配合処方に従って、各配合成分を仕込んだ後、実施例及び比較例の処方液100mLを混合撹拌し、これと同容積の直径1.0mmのガラスビーズを添加した後、これをアイメックス(株)製サンドグラインダーに充填し、湿式粉砕・分散処理を行った。この処理後、80メッシュのろ布によりガラスビーズを分離して、芳香族オリゴマーの水分散体を得た。
得られた水分散体につき、以下の方法で、平均粒子径の測定、分散安定性及び相溶性の評価を行った。結果を表1に示す。
湿式粉砕・分散直後の芳香族オリゴマー水分散体の平均粒子径をレーザー回折式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製 SALD−2200)で測定した。粒子径分布については、以下の基準で評価した。
得られた水分散体を透明の容器に移して、容器内の分散体の分散性について、分散処理一日後の分散体の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:均一な分散体である。
○:表面がわずかに離水しているが、振れば元に戻る。
△:二層分離している。
×:凝集している。
<1>水分散体の調製
下記表2に示す配合処方に従って、各配合成分を仕込んだ後、実施例及び比較例の処方液3Lを混合撹拌した。この混合物をビーズミル(株式会社シンマルエンタープライゼス製、横型湿式分散機ダイノーミル、容量1.4L)を用いて、送液速度750mL/分、ディスク周速度8m/秒、及び0.5mmジルコニアビーズを50体積%充填した条件で2時間分散して、芳香族オリゴマーの水分散体を調製した。
得られた水分散体につき、以下の方法で、平均粒子径の測定、分散安定性及び相溶性の評価を行った。結果を表2に示す。
湿式粉砕・分散直後の芳香族オリゴマー水分散体の平均粒子径をレーザー回折式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製 SALD−2200)で測定した。粒子径分布については、以下の基準で評価した。
S:正規分布に近く、シャープになっている。
B:正規分布ではなく、ブロードになっている。
(1)分散直後
分散処理直後の水分散体の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:低粘度で均一な分散体である。
○:均一だが増粘していて、高粘度の分散体である。
×:凝集して、固体化している。
得られた水分散体を透明の容器に移して、容器内の分散体の分散性について、分散処理一週間後、及び一ヶ月後の分散体の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:均一な分散体である。
○:表面がわずかに離水しているが、振れば元に戻る。
△:二層分離している。
×:凝集している。
湿式粉砕・分散直後の芳香族オリゴマー水分散体50gを、アクリル樹脂エマルション(中央理化工業株式会社製 商品名リカボンドAP−80、アニオン性)50gに混合させたときの状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
○:均一な水分散体をなしている。
×:凝集している。
湿式粉砕・分散直後に得られた芳香族オリゴマー水分散体100gを透明容器に移して、−5℃にて24時間保管後、25℃にて6時間放置した。これを1サイクルとして3サイクル行い、各サイクル後の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:3サイクル後も増粘していない。
○:2サイクル後は増粘していないが、3サイクル後で増粘している。
△:1サイクル後で増粘している。
×:1サイクル後で流動性がなく、固体化している。
湿式粉砕・分散直後に得られた芳香族オリゴマー水分散体をアプリケーター(大佑機材株式会社製)にて乾燥後の膜厚が120μm程度となるように塗布し、次いで120℃の循風乾燥機中で5分間乾燥させた状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
○:塗膜が透明である。
×:塗膜が不透明である。
<1>水分散体の調製
下記表3に示す配合処方に従って、実施例及び比較例及び参考例の処方液100mLを混合撹拌し、これと同じ容積の直径1.0mmのガラスビーズを添加した後、これをサンドグラインダー(商品名、アイメックス株式会社製)に充填し、湿式粉砕・分散処理を行った。この処理後、80メッシュのろ布によりガラスビーズと芳香族オリゴマーの水分散体とを分離した。
得られた水分散体につき、以下の方法で、平均粒子径の測定、分散安定性及び相溶性の評価を行った。結果を表2に示す。
湿式粉砕・分散直後の芳香族オリゴマー水分散体の平均粒子径をレーザー回折式粒度分布測定装置(株式会社島津製作所製 SALD−2200)で測定した。粒子径分布については、以下の基準で評価した。
S:正規分布に近く、シャープになっている。
B:正規分布ではなく、ブロードになっている。
(1)分散直後
分散処理直後の水分散体の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:低粘度で均一な分散体である。
○:均一だが増粘していて、高粘度の分散体である。
×:凝集して、固体化している。
得られた水分散体を透明の容器に移して、容器内の分散体の分散性について、分散処理一週間後、及び一ヶ月後の分散体の状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
◎:均一な分散体である。
○:表面がわずかに離水しているが、振れば元に戻る。
△:二層分離している。
×:凝集している。
湿式粉砕・分散直後の芳香族オリゴマー水分散体50gを、フッ素系撥水剤 TUCGUARD CG−2800(商品名、TIANJIN DAI-ICHI FINE CHEMICALS CO.,LTD 製)50gに混合させたときの状態を目視にて観察することにより、以下の基準で評価した。
○:均一な水分散体をなしている。
×:凝集している。
Claims (6)
- 2環又は3環の芳香族化合物と、フェノール及びアルキルフェノールからなる群から選択された少なくとも1種のフェノール類と、ホルムアルデヒドとの縮合物であり、軟化点が50〜180℃である芳香族オリゴマーを、界面活性剤の存在下で、湿式粉砕・分散法にて分散させる工程を含むことを特徴とする、芳香族オリゴマーの水分散体組成物の製造方法。
- 前記界面活性剤として、下記一般式(I)で表される界面活性剤(a)及び/又は下記一般式(II)で表される界面活性剤(b)を用いることを特徴とする、請求項1に記載の芳香族オリゴマーの水分散体組成物の製造方法。
上記一般式(II)において、R2は炭素数8〜15のアルキル基、炭素数8〜15のアルケニル基、及び下記一般式(III)〜(V)のいずれかで表される芳香族誘導体残基からなる群から選択された1種又は2種以上を示し、A2Oは炭素数2〜4のオキシアルキレン基を示し、qはアルキレンオキサイドの平均付加モル数であり、0〜200の数を示す。
- 前記芳香族オリゴマーが、重量平均分子量が500〜2000であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項の記載の芳香族オリゴマーの水分散体組成物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項の記載の芳香族オリゴマーの水分散体組成物の製造方法により得られた芳香族オリゴマーの水分散体組成物。
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