KR101535702B1 - 레지스트 하층막 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특히 3층 레지스트 프로세스용 하층막으로서 반사율을 저감할 수 있고(반사 방지막으로서의 최적인 n값, k값을 가지며), 매립 특성이 우수하며, 패턴 굽힘 내성이 높고, 특히 60 ㎚보다 가는 고아스펙트 라인에서의 에칭 후의 라인의 붕괴나 비틀림의 발생이 없는 하층막을 형성할 수 있는 레지스트 하층막 재료, 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
이의 해결 수단은, 적어도 하기 일반식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 및/또는 그 등가체를 축합하는 것에 의해 얻어지는 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료이다.
이의 해결 수단은, 적어도 하기 일반식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 및/또는 그 등가체를 축합하는 것에 의해 얻어지는 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료이다.
Description
본 발명은, 반도체 소자 등의 제조 공정에서의 미세 가공에 이용되는 반사 방지막 재료로서 유효한 레지스트 하층막 재료 및 이것을 이용한 원자외선, KrF 엑시머 레이저광(248 ㎚), ArF 엑시머 레이저광(193 ㎚), F2 레이저광(157 ㎚), Kr2 레이저광(146 ㎚), Ar2 레이저광(126 ㎚), 연 X선(EUV, 13.5 ㎚), 전자선(EB), X선 노광 등에 적합한 레지스트 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근, LSI의 고집적화와 고속도화에 따라, 패턴룰의 미세화가 요구되고 있는 가운데, 현재 범용 기술로서 이용되고 있는 광 노광을 이용한 리소그래피에서는, 이용되는 광원에 대하여 어떻게 보다 미세하고 고정밀도인 패턴 가공을 행할지에 대해서 여러 가지의 기술 개발이 행해지고 있다.
레지스트 패턴 형성시에 사용하는 리소그래피용 광원으로서, 수은등의 g선(436 ㎚) 또는 i선(365 ㎚)을 광원으로 하는 광 노광이 널리 이용되고 있고, 한층 더 미세화를 위한 수단으로서, 노광 광을 단파장화하는 방법이 유효하다. 이 때문에, 64M 비트 DRAM 가공 방법의 양산 프로세스에는, 노광 광원으로서 i선(365 ㎚) 대신에 단파장의 KrF 엑시머 레이저(248 ㎚)가 이용되었다. 그러나, 더 미세한 가공 기술(가공 치수가 0.13 ㎛ 이하)을 필요로 하는 집적도 1 G 이상의 DRAM의 제조에는, 보다 단파장의 광원이 필요하여, 특히 ArF 엑시머 레이저(193 ㎚)를 이용한 리소그래피가 검토되어 왔다.
전형적인 레지스트 패턴 형성 방법으로서 이용되는 단층 레지스트법은, 패턴 선폭에 대한 패턴의 높이의 비(아스펙트비)가 커지면 현상시에 현상액의 표면 장력에 의해 패턴 붕괴를 일으키는 것은 잘 알려져 있다. 그래서, 단차 기판 위에 고아스펙트비의 패턴을 형성하기 위해서는 드라이 에칭 특성이 상이한 막을 적층시켜 패턴을 형성하는 다층 레지스트법이 우수한 것이 알려져 있고, 규소계 감광성 폴리머에 의한 레지스트층과, 탄소와 수소 및 산소를 주 구성 원소로 하는 유기계 폴리머, 예컨대 노볼락계 폴리머에 의한 하층을 조합시킨 2층 레지스트법(특허문헌 1 등)이나, 단층 레지스트법에 이용되는 유기계 감광성 폴리머에 의한 레지스트층과 규소계 폴리머 또는 규소계 CVD막에 의한 중간층과 유기계 폴리머에 의한 하층을 조합시킨 3층 레지스트법(특허문헌 2 등)이 개발되고 있다.
전술한 다층 레지스트법의 하층막은, 바로 위의 규소계 재료층을 하드 마스크로서 산소 가스에 의한 드라이 에칭에 의해 패턴 형성을 행하기 때문에, 탄소와 수소 및 산소를 주 구성 원소로 하는 유기계 폴리머가 이용되지만, 동시에 피가공 기판을 드라이 에칭할 때의 에칭 내성이나, 피가공 기판 위에 높은 평탄성을 갖는 막의 형성이 가능한 성막성, 또한 사용법에 의해서는 노광시의 반사 방지 기능이 요구된다. 예컨대 특허문헌 2는 2층 또는 3층 레지스트법용의 하층막 재료에 관한 기술이지만, 이러한 하층막을 이용하는 것에 의해, 고정밀도인 하층막 패턴의 형성이 가능하고, 피가공 기판의 에칭 조건에 대하여 높은 에칭 내성을 확보할 수 있다.
여기서, 도 2에 레지스트 중간층막의 k값(소광 계수)을 변화시켰을 때의 기판 반사율을 도시한다.
도 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 레지스트 중간층막의 k값으로서 0.2 이하의 낮은 값과, 적절한 막 두께 설정에 의해, 1% 이하의 충분한 반사 방지 효과를 얻을 수 있다.
도 3 및 도 4에는, 하층막의 k값이 0.2인 경우와 0.6인 경우의, 중간층과 하층의 막 두께를 변화시켰을 때의 반사율 변화를 도시한다. 도 3과 도 4의 비교로부터, 레지스트 하층막의 k값이 높은 쪽[0.6인 경우(도 4)]이, 보다 박막으로 반사를 1% 이하로 억제할 수 있는 것을 알 수 있다. 레지스트 하층막의 k값이 0.2인 경우(도 3), 막 두께 250 ㎚에서는 반사를 1%로 하기 위해 레지스트 중간층막의 막 두께를 두껍게 해야 한다. 레지스트 중간층막의 막 두께를 올리면, 레지스트 중간층막을 가공할 때의 드라이 에칭시에 최상층의 레지스트에 대한 부하가 크고, 바람직한 것이 아니다. 도 3과 도 4는, 노광 장치의 렌즈의 NA가 0.85인 드라이 노광의 경우의 반사이지만, 3층 프로세스의 중간층의 n값(굴절률), k값과 막 두께를 최적화하는 것에 의해, 하층막의 k값에 의하지 않고 1% 이하의 반사율로 할 수 있는 것이 도시되어 있다.
그런데, 액침 리소그래피에 의해 투영 렌즈의 NA가 1.0을 초과하고, 레지스트뿐만 아니라 레지스트 아래의 반사 방지막에 입사하는 광의 각도가 작아져 있다. 반사 방지막은, 막 자체의 흡수뿐만 아니라, 광의 간섭 효과에 의한 상쇄의 작용을 이용하여 반사를 억제하고 있다. 기울어진 광은 광의 간섭 효과가 작아지기 때문에, 반사가 증대한다.
3층 프로세스의 막 중에서 광의 간섭 작용을 이용하여 반사 방지를 행하고 있는 것은 중간층이다. 하층막은 간섭 작용을 이용하기에는 충분히 두껍기 때문에 간섭 효과에 의한 서로 상쇄에 의한 반사 방지 효과는 없다. 하층막 표면으로부터의 반사를 억제해야 하고, 이를 위해서는 k값을 0.6보다 작고, n값을 상층의 중간층에 가까운 값으로 해야 한다. k값이 너무 작고 투명성이 너무 높으면, 기판으로부터의 반사도 생기기 때문에, 액침 노광의 NA 1.3인 경우, 특히 바람직한 n값·k값의 조합은 n/k=1.50/0.30-0.35 정도로 되어 있다.
가공 선폭의 축소에 따라, 하층막을 마스크로 피가공 기판을 에칭할 때에 하층막이 비틀리거나 굽거나 하는 현상이 일어나는 것이 보고되어 있다(비특허문헌 1). CVD로 작성한 비정질 카본(이후 「CVD-C」라고 함)막은, 막중의 수소 원자를 매우 적게 할 수 있어, 비틀림 방지에는 매우 유효한 것은, 일반적으로 잘 알려져 있다.
그러나, 하지의 피가공 기판에 단차가 있는 경우, 하층막에 의해 단차를 평탄화시켜야 한다. 하층막을 평탄화시키는 것에 의해, 그 위에 성막하는 중간층이나 포토레지스트의 막 두께 변동을 억제하고, 리소그래피의 포커스 마진을 확대할 수 있다. 메탄 가스, 에탄 가스, 아세틸렌 가스 등을 원료로 이용한 CVD-C막은, 단차를 편평하게 매립하는 것이 곤란하다. 한편, 하층막을 스핀코팅에 의해 형성한 경우, 기판의 요철을 매립할 수 있는 장점이 있다.
이와 같이, CVD-C막은 단차의 매립 특성이 좋지 않고, 또한 CVD 장치의 가격과 장치 풋프린트 면적의 점유에 의해 도입이 곤란한 경우가 있다. 스핀코팅법으로 성막 가능한 하층막 재료에서 비틀림의 문제를 해결할 수 있으면, 프로세스와 장치의 간략화의 메리트는 크다.
특허문헌 3은, 레지스트 하층막 형성 조성물에 포함되는 반복 단위의 폴리머의 주쇄에, 다환식 지방족환을 적용함으로써, 양호한 레지스트 패턴의 형성을 시도하는 것이지만, 폴리머 주쇄가 폴리에스테르 또는 폴리에테르이며, 에칭 내성이 낮고, 패턴 굽힘 내성에도 뒤떨어지기 때문에, 본 용도에는 부적합하다.
이 때문에 반사 방지막으로서의 최적인 n값, k값을 가지며, 더 나아가서는 매립 특성, 패턴 굽힘 내성이 우수하고, 에칭중의 비틀림이 생기지 않는 하층막 재료 및 패턴 형성 방법이 요구되는 것이다.
비특허문헌 1: Proc. of Symp. Dry. Process, (2005) p11
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 다층, 특히 3층 레지스트 프로세스용 하층막으로서 반사율을 저감할 수 있고, 즉 반사 방지막으로서의 최적인 n값, k값을 가지며, 매립 특성이 우수하고, 패턴 굽힘 내성이 높으며, 특히 60 ㎚보다 가는 고아스펙트 라인에서의 에칭 후의 라인의 붕괴나 비틀림의 발생이 없는 하층막을 형성할 수 있는 레지스트 하층막 재료, 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은, 적어도 하기 일반식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 및/또는 그 등가체를 축합하는 것에 의해 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료를 제공한다.
(상기 일반식 (1-1) 및 (1-2) 중, R1∼R8은, 서로 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 이소시아네이트기, 글리시딜옥시기, 카르복실기, 아미노기, 탄소수 1∼30의 알콕실기, 탄소수 1∼30의 알콕시카르보닐기, 탄소수 1∼30의 알카노일옥시기 중 어느 하나, 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 포화 또는 불포화의 유기기이다. 또한 분자 내에서 R1∼R4 또는 R5∼R8로부터 각각 임의로 선택되는 2개의 치환기가 결합되어, 환상 치환기를 더 형성하여도 좋다.)
(상기 일반식 (2)중, X는 2∼4의 정수를 나타낸다.)
(상기 일반식 (3)중, Y는 수소 원자 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이다.)
이러한 레지스트 하층막 재료를 이용하여 형성한 레지스트 하층막은, 특히 단파장의 노광에 대하여, 우수한 반사 방지막으로서 기능하고, 즉 투명성이 높고, 최적의 n값, k값을 가지며, 또한 기판 가공시에서의 패턴 굽힘 내성이 우수한 것이다.
또한, 상기 레지스트 하층막 재료는, 가교제, 산 발생제, 유기 용제 중 어느 하나 이상의 것을 더 함유할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 레지스트 하층막 재료가, 가교제, 산 발생제, 유기 용제 중 어느 하나 이상의 것을 더 함유함으로써, 레지스트 하층막 재료의 도포성을 보다 향상시키는 것이나, 기판 등에의 도포 후에, 베이킹 등에 의해, 레지스트 하층막 내에서의 가교 반응을 촉진시킬 수 있다. 따라서, 이러한 레지스트 하층막은, 레지스트 상층막과의 인터믹싱의 우려가 적고, 레지스트 상층막에의 분자 성분의 확산이 적은 것이 된다.
또한 본 발명은, 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 적어도, 피가공체 위에 상기 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이와 같이, 본 발명의 레지스트 하층막 재료를 이용하여 리소그래피에 의해 패턴을 형성하면, 고정밀도로 기판에 패턴을 형성할 수 있다.
또한 본 발명은, 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 적어도, 피가공체 위에 상기 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 레지스트 중간층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하고, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이와 같이, 본 발명의 패턴 형성 방법에서는, 레지스트 중간층막과 레지스트 상층막 사이에 BARC를 형성할 수 있다.
또한 본 발명은, 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 적어도, 피가공체 위에 상기 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이와 같이, 본 발명의 패턴 형성 방법에서는, 무기 하드 마스크 중간층막을 이용한 경우도, 본 발명의 레지스트 하층막 재료를 이용하여 리소그래피에 의해 패턴을 형성하는 것에 의해, 고정밀도로 기판에 패턴을 형성할 수 있다.
또한 본 발명은, 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 적어도 피가공체 위에 상기 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하고, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이와 같이, 하드 마스크 중간층막 위에 BARC를 형성하면, 2층의 반사 방지막에 의해, 1.0을 초과하는 고NA의 액침 노광에서도 반사를 억제하는 것이 가능해진다. 또한, 하드 마스크 중간층막 위의 포토레지스트 패턴의 풋팅을 저감시키는 효과도 있다.
이 경우, 상기 무기 하드 마스크 중간층막은, CVD법 또는 ALD법에 의해 형성할 수 있다.
이와 같이, 무기 하드 마스크 중간층막을, CVD법 또는 ALD법에 의해 형성하는 것에 의해, 에칭 내성을 보다 높일 수 있다.
또한, 상기 레지스트 상층막의 패턴 형성 방법이, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하의 광 리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화, 및 나노임프린팅 중 어느 하나, 또는 이들의 조합에 의한 패턴 형성으로 할 수 있다.
이와 같이, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하인 광 리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화, 및 나노임프린팅 중 어느 하나, 또는 이들의 조합에 의해, 레지스트 상층막에 패턴을 형성할 수 있다.
또한, 상기 패턴 형성 방법에서의 현상 방법이, 알칼리 현상 또는 유기 용제에 의한 현상인 것이 바람직하다.
이와 같이, 본 발명에서는, 알칼리 현상 또는 유기 용제에 의한 현상을 적용할 수 있다.
또한, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에, 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 이용할 수 있다.
이 경우, 상기 금속으로서, 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금을 이용할 수 있다.
이와 같이, 본 발명에서는, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에, 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것, 예컨대 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금을 이용할 수 있다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 레지스트 하층막 재료에 의해 형성된 레지스트 하층막은, 특히 단파장의 노광에 대하여, 우수한 반사 방지막으로서 기능하고, 즉 투명성이 높으며, 최적의 n값, k값을 가지며, 또한 매립 특성이 우수하고, 기판 가공시에서의 패턴 굽힘 내성이 우수한 것이다. 또한, 본 발명의 레지스트 하층막 재료를 이용하여 패턴을 형성하면, 피가공체에 상층 포토레지스트의 패턴을 고정밀도로 전사, 형성하는 것이 가능해진다.
도 1은 본 발명의 패턴 형성 방법(3층 레지스트 가공 프로세스)의 설명도.
도 2는 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.6, 막 두께 500 ㎚ 고정으로, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0∼0.4, 막 두께를 0 ㎚∼400 ㎚의 범위에서 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프.
도 3은 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.2, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0.1 고정으로, 하층과 중간층의 막 두께를 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프.
도 4는 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.6, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0.1 고정으로, 하층과 중간층의 막 두께를 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프이다.
도 2는 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.6, 막 두께 500 ㎚ 고정으로, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0∼0.4, 막 두께를 0 ㎚∼400 ㎚의 범위에서 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프.
도 3은 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.2, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0.1 고정으로, 하층과 중간층의 막 두께를 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프.
도 4는 3층 프로세스에서의 하층막 굴절률 n값이 1.5, k값이 0.6, 중간층의 n값이 1.5, k값을 0.1 고정으로, 하층과 중간층의 막 두께를 변화시켰을 때의 기판 반사율의 관계를 도시하는 그래프이다.
이하, 본 발명에 대해서 설명한다.
전술한 바와 같이, LSI의 고집적화와 고속도화가 진행되는 가운데, 반사 방지막으로서의 최적인 n값, k값과 매립 특성, 우수한 패턴 굽힘 내성을 가지며, 에칭중의 비틀림이 생기지 않는 하층막 재료 및 패턴 형성 방법이 요구되어 왔다.
본 발명자 등은, 상기 사정을 감안하여, 패턴 굽힘 내성이 높고, 특히 60 ㎚보다 가늘고 고아스펙트 라인에서의 에칭 후의 라인의 붕괴나 비틀림의 발생이 없는 다층 레지스트 프로세스용 하층막을 얻기 위해, 예의 검토를 거듭한 결과, 강직한 구조를 갖는 아다만탄 골격, 및 알데히드 화합물을 포함하는 폴리머를 함유하는 조성물로부터 얻어지는 하층막은, 나노인덴테이션법으로 측정되는 막 강도(하드니스)가 높고, 그 때문에, 에칭 후의 라인의 붕괴나 비틀림의 발생을 볼 수 없는 것, 또한 반사 방지막으로서의 최적인 광학 특성(n값, k값)을 갖는 것을 발견하여 본 발명을 완성시켰다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다.
본 발명은, 적어도 하기 일반식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 및/또는 그 등가체(이후, 「알데히드 화합물(3)」이라고 하는 경우도 있음)를 축합하는 것에 의해 얻어지는 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료이다.
(상기 일반식 (1-1) 및 (1-2)중, R1∼R8은, 서로 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 이소시아네이트기, 글리시딜옥시기, 카르복실기, 아미노기, 탄소수 1∼30의 알콕시기, 탄소수 1∼30의 알콕시카르보닐기, 탄소수 1∼30의 알카노일옥시기 중 어느 하나, 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 포화 또는 불포화의 유기기이다. 또한 분자 내에서 R1∼R4 또는 R5∼R8로부터 각각 임의로 선택되는 2개의 치환기가 결합하여, 환상 치환기를 더 형성하여도 좋다.)
(상기 일반식 (2)중, X는 2∼4의 정수를 나타낸다.)
(상기 일반식 (3) 중, Y는 수소 원자 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이다.)
여기서, 본 발명에서의 유기기란 탄소를 포함하는 기의 의미이고, 수소를 더 포함하며, 또한 질소, 산소, 황 등을 포함하여도 좋다.
이러한 폴리머를 함유하는 레지스트 하층막 재료이면, 이것에 의해 얻어지는 하층막이, 특히 단파장의 노광에 대하여, 우수한 반사 방지막으로서 기능하고, 즉 투명성이 높고, 최적의 n값, k값을 가지며, 또한 기판 가공시에서의 패턴 굽힘 내성이 우수한 것이 된다.
상기 일반식 (1-1)로 표시되는 나프탈렌(유도체)(이후, 「나프탈렌 유도체(1-1)」라고 하는 경우도 있음)으로서, 나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸나프탈렌, 1,3-디메틸나프탈렌, 1,5-디메틸나프탈렌, 1,7-디메틸나프탈렌, 2,7-디메틸나프탈렌, 2-비닐나프탈렌, 2,6-디비닐나프탈렌, 아세나프텐, 아세나프틸렌, 안트라센, 1-메톡시나프탈렌, 2-메톡시나프탈렌, 1,4-디메톡시나프탈렌, 2,7-디메톡시나프탈렌, 1-나프톨, 2-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 4-메톡시-1-나프톨, 7-메톡시-2-나프톨, 1,2-디히드록시나프탈렌, 1,3-디히드록시나프탈렌, 2,3-디히드록시나프탈렌, 1,4-디히드록시나프탈렌, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,6-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 2,7-디히드록시나프탈렌, 1,8-디히드록시나프탈렌, 5-아미노-1-나프톨, 2-메톡시카르보닐-1-나프톨, 1-(4-히드록시페닐)나프탈렌, 6-(4-히드록시페닐)-2-나프톨, 6-(시클로헥실)-2-나프톨, 1,1'-비-2,2'-나프톨, 6,6'-비-2,2'-나프톨, 9,9-비스(6-히드록시-2-나프틸)플루오렌, 6-히드록시-2-비닐나프탈렌, 1-히드록시메틸나프탈렌, 2-히드록시메틸나프탈렌 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식 (1-2)로 표시되는 벤젠(유도체)(이후, 「벤젠 유도체(1-2)」라고 하는 경우도 있음)으로서, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 쿠멘, 인단, 인덴, 메시틸렌, 비페닐, 플루오렌, 페놀, 아니솔, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 레조르시놀, 2-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 카테콜, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 3-이소프로필페놀, 4-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 4-페닐페놀, 트리틸페놀, 피로갈롤, 티몰, 페닐글리시딜에테르, 4-플루오로페놀, 3,4-디플루오로페놀, 4-트리플루오로메틸페놀, 4-클로로페놀, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 스티렌, 4-t-부톡시스티렌, 4-아세톡시스티렌, 4-메톡시스티렌, 디비닐벤젠, 벤질 알코올 등을 들 수 있다.
상기 일반식 (1-1), (1-2)로 표시되는 화합물은, 각각 단독으로 사용하여도 좋고, n값, k값 및 에칭 내성을 제어하기 위해, 2종류 이상을 조합시켜도 좋다.
상기 일반식 (2)로 표시되는 아다만탄 화합물(이후, 「아다만탄 화합물(2)」이라는 경우도 있음)의 일례는, 이하의 식으로 나타낼 수 있다.
나프탈렌 유도체(1-1), 벤젠 유도체(1-2)와 아다만탄 화합물(2)과의 비율은, 나프탈렌 유도체(1-1)와 벤젠 유도체(1-2)의 몰량의 합계량 1몰에 대하여 0.01 몰∼5 몰이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 몰∼2 몰이다.
상기 일반식 (3)으로 표시되는 알데히드 화합물로서는, 예컨대 포름알데히드, 트리옥산, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 아다만탄카르보알데히드, 벤즈알데히드, 페닐아세트알데히드, α-페닐프로필알데히드, β-페닐프로필알데히드, o-클로로벤즈알데히드, m-클로로벤즈알데히드, p-클로로벤즈알데히드, o-니트로벤즈알데히드, m-니트로벤즈알데히드, p-니트로벤즈알데히드, o-메틸벤즈알데히드, m-메틸벤즈알데히드, p-메틸벤즈알데히드, p-에틸벤즈알데히드, p-n-부틸벤즈알데히드, 1-나프틸알데히드, 2-나프틸알데히드, 안트라센카르보알데히드, 피렌카르보알데히드, 푸르푸랄, 메틸알 등을 들 수 있다.
또한, 여기서 표시된 알데히드 화합물의 등가체를 사용할 수도 있다. 예컨대 상기 일반식 (3)의 등가체로서는, 하기 일반식
(Y는 상기 Y와 동일한 정의, R'은 각각 동일하여도 상이하여도 좋은 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이다.)
(Y는 상기 Y와 동일한 정의, R''은 탄소수 1∼10의 2가의 탄화수소기이다.)
또는, 포르밀기의 α-탄소 원자에 수소 원자가 결합되어 있는 경우는,
(Y'는 상기 Y로부터 수소 원자 1개가 적은 유기기, R'은 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이다.)
등을 예시할 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막 재료에 함유되는 이러한 폴리머로서, 하기 일반식 (4-1) 또는 (4-2)로 표시되는 것을 들 수 있다.
(상기 일반식 (4-1) 및 (4-2) 중, R1∼R8, Y는 상기와 동일하고, X', X''는 0∼2의 정수를 나타낸다. a, b, c, d는, 전체 반복 단위중에 차지하는 각 단위의 비율이고, a+b+c+d≤1의 관계를 만족시킨다.)
나프탈렌 유도체(1-1), 벤젠 유도체(1-2)와, 아다만탄 화합물(2) 및 알데히드 화합물(3)의 바람직한 비율은, 나프탈렌 유도체(1-1)와 벤젠 유도체(1-2)의 몰량의 합계량 1 몰에 대하여 0.01 몰∼5 몰이고, 보다 바람직하게는 0.05 몰∼2 몰이다.
전체 반복 단위중의 비율로서는, O.1<a+b<1이 바람직하고, 보다 바람직하게는 O.3<a+b<0.95이다.
상기와 같은 원료(화합물)를 포함하는 폴리머(상기 일반식 (4-1) 또는 (4-2)로 나타내는 것 등)는, 통상, 무용매 또는 용매중에서 산 또는 염기를 촉매로서 이용하고, 실온 또는 필요에 따라 냉각 또는 가열 하에서, 상기 대응하는 화합물을 축합 반응(예컨대 탈수 축합)시키는 것에 의해 얻을 수 있다.
이용되는 용매로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세롤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류, 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 염화메틸렌, 클로로포름, 디클로로에탄, 트리클로로에틸렌 등의 염소계 용제류, 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 쿠멘 등의 탄화수소류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 에틸메틸케톤, 이소부틸메틸케톤 등의 케톤류, 초산에틸, 초산 n-부틸, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸설폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸포스포릭트리아미드 등의 비프로톤성 극성 용매류를 예시할 수 있고, 이들을 단독 또는 2종류 이상을 혼합하여 이용할 수 있다. 이들 용매는, 반응 원료 100 질량부에 대하여 0∼2,000 질량부의 범위에서 사용할 수 있다.
이용되는 산 촉매로서는, 염산, 브롬화수소산, 황산, 질산, 인산, 헤테로폴리산 등의 무기산류, 옥살산, 트리플루오로초산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 유기산류, 삼염화알루미늄, 알루미늄에톡시드, 알루미늄이소프로폭시드, 삼불화붕소, 삼염화붕소, 삼브롬화붕소, 사염화주석, 사브롬화주석, 이염화디부틸주석, 디부틸주석디메톡시드, 디부틸주석옥사이드, 사염화티탄, 사브롬화티탄, 티탄(IV)메톡시드, 티탄(IV)에톡시드, 티탄(IV)이소프로폭시드, 산화티탄(IV) 등의 루이스산류를 이용할 수 있다. 이용되는 염기 촉매로서, 수산화 나트륨, 수산화칼륨, 수산화바륨, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘 등의 무기 염기류, 메틸리튬, n-부틸리튬, 염화메틸마그네슘, 브롬화에틸마그네슘 등의 알킬금속류, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 칼륨 t-부톡시드 등의 알콕시드류, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기류를 이용할 수 있다. 그 사용량은, 원료에 대하여 0.001 중량%∼100 중량%, 바람직하게는 0.005 중량%∼50 중량%의 범위이다. 반응 온도는 -50℃로부터 용매의 비점 정도가 바람직하고, 실온으로부터 100℃가 더 바람직하다.
축합 반응 방법으로서는, 나프탈렌 유도체(1-1), 벤젠 유도체(1-2), 아다만탄 화합물(2), 알데히드 화합물(3), 촉매를 일괄로 투입하는 방법이나, 촉매 존재하에서, 나프탈렌 유도체(1-1), 벤젠 유도체(1-2), 아다만탄 화합물(2), 알데히드 화합물(3)을 적하해 가는 방법 등이 있다.
축합 반응 종료 후, 계 내에 존재하는 미반응 원료, 촉매 등을 제거하기 위해, 반응부의 온도를 130℃∼230℃까지 상승시키고, 1 ㎜Hg∼50 ㎜Hg 정도로 휘발분을 제거하는 방법이나, 적절한 용매나 물을 가하여, 폴리머를 분획하는 방법, 폴리머를 양용매에 용해 후, 빈용매중에서 재침하는 방법 등, 얻어진 반응 생성물의 성질에 따라 구별하여 쓸 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 폴리머의 폴리스티렌 환산의 분자량은, 중량 평균 분자량(Mw)이 500∼500,000, 특히 1,000∼100,000인 것이 바람직하다. 분자량 분산도(Mw/Mn)는 1.2∼20의 범위 내가 바람직하게 이용되지만, 모노머 성분, 올리고머 성분 또는 분자량(Mw) 1,000 이하의 저분자량체를 커트하면, 베이킹중의 휘발 성분을 억제하는 것에 의해 베이킹 컵 주변의 오염이나 휘발 성분의 낙하에 의한 표면 결함의 발생을 막을 수 있다.
이 폴리머에는 축합 방향족, 또는 지환족의 치환기를 도입할 수 있다. 여기서 도입 가능한 치환기는, 구체적으로는 하기에 예를 들 수 있다.
이들 중에서 248 ㎚ 노광용에는, 다환 방향족기, 예컨대 안트라센메틸기, 피렌메틸기가 가장 바람직하게 이용된다. 193 ㎚에서의 투명성 향상을 위해서는 지환 구조를 갖는 것이나, 나프탈렌 구조를 갖는 것이 바람직하게 이용된다. 한편, 파장157 ㎚에서 벤젠환은 투명성이 향상되는 윈도우가 있기 때문에, 흡수 파장을 변이시켜 흡수를 높여줘야 한다. 푸란환은 벤젠환보다 흡수가 단파장화되어 157 ㎚의 흡수가 약간 향상되지만, 효과는 작다. 나프탈렌환이나 안트라센환, 피렌환은 흡수 파장이 장파장화되는 것에 의해 흡수가 증대하고, 이들 방향족환은 에칭 내성도 향상되는 효과도 있어, 바람직하게 이용된다.
치환기의 도입 방법으로서는, 폴리머에, 상기 치환기의 결합 위치가 히드록실기로 되어 있는 알코올을, 산 촉매 존재하, 방향족 친전자 치환 반응 기구로, 수산기나 알킬기의 오르토 자리 또는 파라 자리에 도입하는 방법을 들 수 있다. 산 촉매는 염산, 질산, 황산, 포름산, 옥살산, 초산, 메탄술폰산, n-부탄술폰산, 캄포술폰산, 토실산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 산성 촉매를 이용할 수 있다. 이들 산성 촉매의 사용량은, 반응 전 폴리머 100 질량부에 대하여 0.001∼20 질량부이다. 치환기의 도입량은, 폴리머중 모노머 유닛 1 몰에 대하여 0∼0.8 몰의 범위이다.
또한, 별도의 폴리머와 블렌드할 수도 있다. 블렌드용 폴리머로서는, 상기 일반식 (1-1) 또는 일반식 (1-2)로 표시되는 화합물을 원료로 하고, 조성이 상이한 폴리머나 공지의 노볼락 수지 등을 예시할 수 있다. 이들을 혼합하여, 스핀코팅의 성막성이나, 단차 기판에서의 매립 특성을 향상시키는 역할을 갖는다. 또한, 탄소 밀도가 높고 에칭 내성이 높은 재료를 선택할 수도 있다.
예컨대 블렌드에 이용할 수 있는 공지의 노볼락 수지로서, 구체적으로는, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,3-디메틸페놀, 2,5-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 3,4,5-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-페닐페놀, 3-페닐페놀, 4-페닐페놀, 3,5-디페닐페놀, 2-나프틸페놀, 3-나프틸페놀, 4-나프틸페놀, 4-트리틸페놀, 레조르시놀, 2-메틸레조르시놀, 4-메틸레조르시놀, 5-메틸레조르시놀, 카테콜, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 3-이소프로필페놀, 4-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 피로갈롤, 티몰, 이소티몰, 4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,2'디메틸-4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,2'디알릴-4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,2'디플루오로-4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,2'디페닐-4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,2'디메톡시-4,4'-(9H-플루오렌-9-일리덴)비스페놀, 2,3,2',3'-테트라히드로-(1,1')-스피로비인덴-6,6'-디올, 3,3,3',3'-테트라메틸-2,3,2',3'-테트라히드로-(1,1')-스피로비인덴-6,6'-디올, 3,3,3',3',4,4'-헥사메틸-2,3,2',3'-테트라히드로-(1,1')-스피로비인덴-6,6'-디올, 2,3,2',3'-테트라히드로-(1,1')-스피로비인덴-5,5'-디올, 5,5'-디메틸-3,3,3',3'-테트라메틸-2,3,2',3'-테트라히드로-(1,1')-스피로비인덴-6,6'-디올, 1-나프톨, 2-나프톨, 2-메틸-1-나프톨, 4-메톡시-1-나프톨, 7-메톡시-2-나프톨, 1,5-디히드록시나프탈렌, 1,7-디히드록시나프탈렌, 2,6-디히드록시나프탈렌 등의 디히드록시나프탈렌, 3-히드록시-나프탈렌-2-카르복실산메틸, 히드록시인덴, 히드록시안트라센, 비스페놀, 트리스페놀 등과 포름알데히드와의 탈수 축합물, 폴리스티렌, 폴리비닐나프탈렌, 폴리비닐안트라센, 폴리비닐카르바졸, 폴리인덴, 폴리아세나프틸렌, 폴리노르보넨, 폴리시클로데센, 폴리테트라시클로도데센, 폴리노르트리시클렌, 폴리(메타)아크릴레이트 및 이들의 공중합체 등을 들 수 있다.
또한, 그 외 공지의 노르트리시클렌 공중합체, 수소 첨가 나프톨노볼락 수지, 나프톨디시클로펜타디엔 공중합체, 페놀디시클로펜타디엔 공중합체, 아세나프틸렌 공중합, 인덴 공중합체, 페놀기를 갖는 플러린, 비스페놀 화합물 및 이의 노볼락 수지, 디비스페놀 화합물 및 이의 노볼락 수지, 아다만탄 페놀 화합물의 노볼락 수지, 히드록시비닐나프탈렌 공중합체, 비스나프톨 화합물 및 이의 노볼락 수지, ROMP 폴리머, 트리시클로펜타디엔 공중합물에 표시되는 수지 화합물, 플러린류 수지 화합물 등을 블렌드할 수도 있다.
상기 블렌드용 화합물 또는 블렌드용 폴리머의 배합량은, 상기 일반식 (1-1) 및/또는 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 상기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 상기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 및/또는 그 등가체와의 합계 100 질량부에 대하여 0∼1000 질량부, 바람직하게는 0∼500 질량부이다.
본 발명의 레지스트 하층막 재료에는, 기판 등에의 도포 후에 베이킹 등에 의해, 레지스트 하층막 내에서의 가교 반응을 촉진하고, 레지스트 하층막을, 레지스트 상층막과의 인터믹싱의 우려가 적으며, 레지스트 상층막에의 저분자 성분의 확산이 적은 것으로 할 목적으로, 가교제를 함유할 수 있다.
본 발명에서 사용 가능한 가교제는, 일본 특허 공개 제2007-199653호 공보중 (0055)∼(0060) 단락에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
본 발명에서는, 열에 의한 가교 반응을 더 촉진시키기 위한 산 발생제를 첨가할 수 있다. 산 발생제는 열 분해에 의해 산을 발생하는 것이나, 광 조사에 의해 산을 발생하는 것이 있지만, 어느 것도 첨가할 수 있다. 구체적으로는, 일본 특허 공개 제2007-199653호 공보중 (0061)∼(0085) 단락에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
또한, 후술하는 본 발명의 패턴 형성 방법에 이용하는 레지스트 하층막 재료에는, 보존 안정성을 향상시키기 위한 염기성 화합물을 배합할 수 있다. 염기성 화합물로서는, 산 발생제에 의해 미량으로 발생한 산이 가교 반응을 진행시키는 것을 막기 위한, 산에 대한 억제제의 역할을 한다.
이러한 염기성 화합물로서는, 구체적으로는 일본 특허 공개 제2007-199653호 공보중 (0086)∼(0090) 단락에 기재되어 있는 재료를 첨가할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 하층막 재료의 조제에는, 유기 용제를 이용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 하층막 재료를 조제할 때에 사용 가능한 유기 용제로서는, 상기 폴리머, 산 발생제, 가교제, 그 외 첨가제 등이 용해되는 것이면 특별히 제한은 없다. 구체적으로는, 일본 특허 공개 제2007-199653호 공보중 (0091)∼(0092) 단락에 기재되어 있는 용제를 첨가할 수 있다.
또한 본 발명의 패턴 형성 방법에 이용하는 레지스트 하층막 재료에 있어서, 스핀코팅에서의 도포성을 향상시키기 위해, 계면활성제를 첨가할 수도 있다. 계면활성제는, 일본 특허 공개 제2008-111103호 공보중 (0165)∼(0166) 단락 기재의 것을 이용할 수 있다.
상기한 바와 같이 조제한 레지스트 하층막 재료를 이용한 본 발명의 패턴 형성 방법은, 예컨대 이하의 것이다.
본 발명에서는, 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 적어도, 피가공체 위에 상기 본 발명의 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
본 발명의 패턴 형성 방법에서의 레지스트 하층막 형성 공정에서는, 상기한 레지스트 하층막 재료를, 포토레지스트와 마찬가지로 스핀코팅법 등으로 피가공체 위에 코팅한다. 스핀코팅법 등을 이용함으로써, 양호한 매립 특성을 얻을 수 있다. 스핀코팅 후, 용매를 증발시키고, 레지스트 상층막이나 레지스트 중간층막과의 믹싱 방지를 위해, 가교 반응을 촉진시키기 때문에 베이킹를 행한다. 베이킹은 100℃ 초과, 600℃ 이하의 범위 내에서 행하고, 10초∼600초, 바람직하게는 10초∼300초의 범위 내에서 행한다. 베이킹 온도는, 보다 바람직하게는 150℃ 이상 500℃ 이하이며, 더 바람직하게는 180℃ 이상 400℃ 이하이다. 디바이스 손상이나 웨이퍼의 변형에의 영향을 생각하면, 리소그래피의 웨이퍼 프로세스에서의 가열할 수 있는 온도의 상한은 600℃ 이하, 바람직하게는 500℃ 이하이다.
베이킹중의 분위기로서는 공기중이어도 상관없지만, 산소를 저감시키기 위해 N2, Ar, He 등의 불활성 가스를 봉입해 두는 것은, 레지스트 하층막의 산화를 방지하기 때문에 바람직하다. 산화를 방지하기 위해서는 산소 농도를 컨트롤해야 하고, 바람직하게는 1,000 ppm 이하, 보다 바람직하게는 100 ppm 이하이다. 베이킹중인 레지스트 하층막의 산화를 방지하면, 흡수가 증대되거나 에칭 내성이 저하되지 않기 때문에 바람직하다.
또한, 이 레지스트 하층막의 두께는 적절하게 선정되지만, 30 ㎚∼20,000 ㎚, 특히 50 ㎚∼15,000 ㎚로 하는 것이 바람직하다. 레지스트 하층막을 제작한 후, 3층 프로세스의 경우는 그 위에 규소를 함유하는 레지스트 중간층막, 규소를 포함하지 않는 레지스트 상층막(단층 레지스트막)을 형성할 수 있다.
이러한 3층 프로세스의 규소 함유 레지스트 중간층막으로서는 폴리실록산 베이스의 중간층이 바람직하게 이용된다. 이 규소 함유 중간층막에 반사 방지막으로서 효과를 갖게 하는 것에 의해, 반사를 억제할 수 있다. 구체적으로는 일본 특허 공개 제2004-310019호, 일본 특허 공개 제2007-302873호, 일본 특허 공개 제2009-126940호 등에 표시되는 폴리실록산을 포함하는 재료를 들 수 있다.
특히 193 ㎚ 노광용으로서는, 레지스트 하층막으로서 방향족기를 많이 포함하고 기판 에칭 내성이 높은 재료를 이용하면, k값이 높아지고, 기판 반사가 높아지지만, 레지스트 중간층막으로 반사를 억제하는 것에 의해 기판 반사를 0.5% 이하로 할 수 있다.
레지스트 하층막 위에 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하는 경우는, CVD법이나 ALD법 등으로, 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막(SiON막), 비정질 규소막 등이 형성된다. 질화막의 형성 방법으로서는, 일본 특허 공개 제2002-334869호 공보, WO2004/066377 등에 기재되어 있다. 무기 하드 마스크의 막 두께는 5 ㎚∼200 ㎚, 바람직하게는 10 ㎚∼100 ㎚이고, 그 중에서도 반사 방지막으로서의 효과가 높은 SiON막이 가장 바람직하게 이용된다. SiON막을 형성할 때의 기판 온도는 300℃∼500℃가 되기 때문에, 하층막으로서 300℃∼500℃의 온도에 견뎌야 한다. 본 발명에서 이용하는 레지스트 하층막 재료는, 높은 내열성을 갖고 있고 300℃∼500℃의 고온에 견딜 수 있기 때문에, CVD법 또는 ALD법으로 형성된 무기 하드 마스크와, 스핀코팅법으로 형성된 레지스트 하층막의 조합이 가능하다.
이들 레지스트 중간층막이나 무기 하드 마스크 중간층막 위에 레지스트 상층막으로서 포토레지스트막을 형성하여도 좋지만, 레지스트 중간층막이나 무기 하드 마스크 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 스핀코팅으로 형성하고, 그 위에 포토레지스트막을 형성하여도 좋다.
특히 SiON막 등의 무기 하드 마스크 중간층막을 이용한 경우, SiON막과 BARC의 2층의 반사 방지막에 의해 1.0을 초과하는 고NA의 액침 노광에서도 반사를 억제하는 것이 가능해진다. BARC를 형성하는 다른 하나의 메리트로서는, SiON 바로 위에서의 포토레지스트 패턴의 풋팅을 저감시키는 효과가 있는 것이다.
3층 레지스트막에서의 레지스트 상층막은, 포지티브형 네거티브형 모두 좋고, 통상 이용되고 있는 포토레지스트 조성물과 같은 것을 이용할 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물에 의해 레지스트 상층막을 형성하는 경우, 전술한 레지스트 하층막을 형성하는 경우와 마찬가지로, 스핀코팅법이 바람직하게 이용된다. 포토레지스트 조성물을 스핀코팅 후, 프리베이킹를 행하지만, 60℃∼180℃에서 10초∼300초의 범위가 바람직하다. 그 후 통상법을 따라, 노광하고, 포스트 익스포저 베이킹(이후, 「PEB」라고도 함), 현상을 행하여, 레지스트 패턴을 얻는다. 또한, 레지스트 상층막의 두께는 특별히 제한되지 않지만, 30 ㎚∼500 ㎚, 특히 50 ㎚∼400 ㎚가 바람직하다.
상기 레지스트 상층막에 패턴을 형성하는 방법으로서는, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하의 광 리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화, 나노임프린팅 등, 또는 이들 조합에 의한 패턴 형성을 할 수 있다.
또한, 이러한 패턴 형성 방법에서의 현상 방법의 일례로서는, 알칼리 현상 또는 유기 용제에 의한 현상을 들 수 있다.
다음에, 얻어진 레지스트 패턴을 마스크로 하여 에칭을 행한다. 3층 프로세스에서의 레지스트 중간층막, 특히 무기 하드 마스크의 에칭은, 프레온계의 가스를 이용하여 레지스트 패턴을 마스크로 하여 행한다. 이어서 레지스트 중간층막 패턴, 특히 무기 하드 마스크 패턴을 마스크로 하여 산소 가스 또는 수소 가스를 이용하여 레지스트 하층막의 에칭 가공을 행한다.
다음 피가공체의 에칭도, 통상법에 의해 행할 수 있고, 예컨대 기판이 SiO2, SiN, 실리카계 저유전률 절연막이면 프레온계 가스를 주체로 한 에칭, p-Si나 Al, W에서는 염소계, 브롬계 가스를 주체로 한 에칭을 행한다. 기판 가공을 프레온계 가스로 에칭한 경우, 3층 프로세스의 규소 함유 중간층은 기판 가공과 동시에 박리된다. 염소계, 브롬계 가스로 기판을 에칭한 경우는, 규소 함유 중간층의 박리는 기판 가공 후에 프레온계 가스에 의한 드라이 에칭 박리를 별도로 행해야 한다.
본 발명의 레지스트 하층막 재료를 이용하여 형성한 레지스트 하층막은, 이들 피가공체의 에칭 내성에 우수한 특징이 있다.
또한, 피가공체로서는, 반도체 기판에, 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나(이후, 「피가공층」이라고 함)가 성막된 것, 예컨대 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금 등을 이용할 수 있다.
기판으로서는, 특별히 한정되는 것이 아니라, Si, α-Si, p-Si, SiO2, SiN, SiON, W, TiN, Al 등으로 피가공층과 상이한 재질의 것이 이용된다.
피가공층으로서는, Si, SiO2, SiON, SiN, p-Si,α-Si, W, W-Si, Al, Cu, Al-Si 등 여러 가지의 Low-k막 및 그 스토퍼막이 이용되고, 통상 50 ㎚∼10,000 ㎚, 특히 100 ㎚∼5,000 ㎚의 두께로 형성할 수 있다.
본 발명의 패턴 형성 방법의 일례(3층 프로세스)에 대해서 도 1을 이용하여 구체적으로 도시하면 하기와 같다.
3층 프로세스의 경우, 도 1의 (A)에 도시하는 바와 같이, 기판(1) 위에 적층된 피가공층(2) 위에 본 발명에 의해 레지스트 하층막(3)을 형성한 후, 레지스트 중간층막(4)을 형성하고, 그 위에 레지스트 상층막(5)을 형성한다.
이어서, 도 1의 (B)에 도시한 바와 같이, 레지스트 상층막의 소용 부분(6)을 노광하고, PEB 및 현상을 행하여 레지스트 패턴(5a)을 형성한다[도 1의 (C)]. 이 얻어진 레지스트 패턴(5a)을 마스크로 하고, CF계 가스를 이용하여 레지스트 중간층막(4)을 에칭 가공하여 레지스트 중간층막 패턴(4a)을 형성한다[도 1의 (D)]. 레지스트 패턴(5a)을 제거 후, 이 얻어진 레지스트 중간층막 패턴(4a)을 마스크로 하여 레지스트 하층막(3)을 산소 플라즈마 에칭하여, 레지스트 하층막 패턴(3a)을 형성한다[도 1의 (E)]. 레지스트 중간층막 패턴(4a)을 더 제거 후, 레지스트 하층막 패턴(3a)을 마스크에 피가공층(2)을 에칭 가공하여, 기판에 패턴(2a)을 형성하는 것이다[도 1의 (F)].
또한, 무기 하드 마스크 중간층막을 이용하는 경우, 레지스트 중간층막(4)이 무기 하드 마스크 중간층막(4)이며, 레지스트 중간층막 패턴(4a)이 무기 하드 마스크 중간층막 패턴(4a)이다.
또한, BARC를 까는 경우에는 레지스트 중간층막(또는 무기 하드 마스크 중간층막)(4)과 레지스트 상층막(5) 사이에 BARC층을 설치한다. BARC의 에칭은 레지스트 중간층막(또는 무기 하드 마스크 중간층막)(4)의 에칭에 앞서 연속하여 행해지는 경우도 있고, BARC만의 에칭을 행한 후 에칭 장치를 바꾸거나 하여 레지스트 중간층막(무기 하드 마스크 중간층막)(4)을 에칭할 수도 있다.
[실시예]
이하, 합성예, 비교 합성예, 실시예, 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 기재에 의해 한정되는 것이 아니다.
[수지 (A)-1∼(A)-6의 합성]
이하와 같이 수지 (A)-1∼(A)-6을 합성하였다.
또한, 폴리머의 분자량, 분산도의 측정법은, 구체적으로 하기의 방법에 의해 행하였다.
겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석에 의해 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw), 수 평균 분자량(Mn)을 구하여, 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
(합성예 1) 수지 (A)-1
1,3-아다만탄디올 16.8 g, m-크레졸 5.0 g, 1,7-디히드록시나프탈렌 15.0 g, 2-메톡시에탄올 100 g, 메탄술폰산 2.4 g의 혼합물을 질소 분위기 하, 110℃에서 16시간 가열 교반하였다. 70℃로 냉각 후, 파라포름알데히드 1.1 g을 가하고, 5시간 교반하였다. 실온에 냉각 후, 초산 에틸 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 감압 건고하여, 이하에 나타내는 수지 (A)-1을 33.6 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구했다.
Mw: 4,890
Mw/Mn: 3.23
(합성예 2) 수지 (A)-2
1,3-아다만탄디올 8.4 g, 1,5-디히드록시나프탈렌 20.0 g, 2-메톡시에탄올 100 g, 메탄술폰산 2.4 g의 혼합물을 질소 분위기 하, 110℃에서 16시간 가열 교반하였다. 70℃로 냉각 후, 파라포름알데히드 2.0 g를 가하고, 5시간 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 초산에틸 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 가열 건고하여, 이하에 도시하는 수지 (A)-2를 26.5 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
Mw: 2,930
Mw/Mn: 2.50
(합성예 3) 수지 (A)-3
1,3-아다만탄디올 6,4 g, 1,3,5-아다만탄트리올 2.3 g, 1,5-디히드록시나프탈렌 20.0 g, 1-메톡시-2-프로판올 80 g, 메탄술폰산 2.4 g의 혼합물을 질소 분위기 하, 100℃에서 16시간 가열 교반하였다. 70℃로 냉각 후, 파라포름알데히드 1.6 g을 가하고, 4시간 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 초산에틸 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 가열 건고하여, 이하에 도시하는 수지 (A)-3을 27.1 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
Mw: 4,660
Mw/Mn: 3.04
(비교 합성예 1) 수지 (A)-4
m-크레졸 5.0 g, 1,7-디히드록시나프탈렌 15.0 g, 파라포름알데히드 2.4 g의 혼합물에 질소 분위기 하, 70℃에서 메탄술폰산 2.4 g을 가하고, 5시간 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 초산에틸 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 가열 건고하여, 이하에 도시하는 수지 (A)-4를 18.0 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
Mw: 1,510
Mw/Mn: 2.02
(비교 합성예 2) 수지 (A)-5
디시클로펜타디엔 6.6 g, 1,5-디히드록시나프탈렌 20.0 g, 2-메톡시에탄올 100 g, 메탄술폰산 2.4 g의 혼합물을 질소 분위기 하, 110℃에서 72시간 가열 교반하였다. 70℃로 냉각 후, 파라포름알데히드 2.0 g을 가하고, 5시간 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 초산에틸 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 가열 건고하여, 이하에 도시하는 수지 (A)-5를 26.5 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
Mw: 4,350
Mw/Mn: 3.02
(비교 합성예 3) 수지 (A)-6
1,3-아다만탄디올 16.8 g, m-크레졸 5.0 g, 1,7-디히드록시나프탈렌 15.0 g, 2-메톡시에탄올 100 g, 메탄술폰산 2.4 g의 혼합물을 질소 분위기 하, 110℃에서 24시간 가열 교반하였다. 실온으로 냉각 후, 메틸이소부틸케톤 200 g, 순수 100 g을 가하였다. 불용분을 여과 분별 후, 수층을 제거, 다음에 유기층을 순수 100 g에서 4회 세정하였다. 유기층을 가열 건고하여, 이하에 도시하는 수지 (A)-6을 30.3 g 얻었다.
GPC에 의해 분자량(Mw), 분산도(Mw/Mn)를 구하였다.
Mw: 1,470
Mw/Mn: 2.30
[실시예, 비교예]
(레지스트 하층막 재료의 조제)
상기 수지 (A)-1∼6을 20 질량부, 하기 AG1로 표시되는 산 발생제를 1 질량부, 하기 CR1로 표시되는 가교제를 4 질량부, FC-430(스미토모쓰리엠사제) 0.1 질량%를 포함하는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100 질량부에 용해시키고, O.1 ㎛의 불소 수지제의 필터로 여과하는 것에 의해 레지스트 하층막 형성 용용액(SOL-1∼6)을 각각 조제하였다.
이 용액을 실리콘 기판 위에 도포(스핀코팅)하고, 250℃에서 60초간 베이킹하여 각각 막 두께 200 ㎚의 도포막 UDL-1∼6을 형성하였다. 이들 막에 대해, J.A. 우람사의 입사 각도 가변의 분광 엘립소미터(VASE)에 의해 파장 193 ㎚에서의 광학 특성(n, k)을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다. 또한 도요테크니카사제 나노인덴터 SA2형 장치로 나노인덴테이션 시험을 행하여, 상기 도포막의 하드니스를 측정하였다. 그 결과도 표 1에 나타낸다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 실시예(UDL-1∼3)에서는, 레지스트 하층막의 n값(굴절률)이 1.5, k값(소광 계수)이 0.30∼0.35라는 광학 특성의 목표값을 만족시키고 있고, 3층 레지스트용의 하층막으로서, 특히 200 ㎚ 이상의 막 두께로 충분한 반사 방지 효과를 발휘하는 것이었다. 한편, 비교예의 UDL-4, 6에서는, n값, k값이 목표값으로부터 멀어져 있고, 반사 방지 효과가 불충분했다.
또한, 하드니스에 대해서, 실시예의 UDL-1∼3은, 비교예의 UDL-5에 비해 값이 크고, 보다 치밀하고 강도가 높은 막을 형성하고 있는 것이 시사되었다.
[실시예 1∼3, 비교예 1∼3]
(패턴 에칭 시험)
상기 레지스트 하층막 재료(UDL-1∼6)를, 막 두께 200 ㎚의 SiO2막이 형성된 직경 300 ㎜ Si 웨이퍼 기판 위에 도포(스핀코팅)하고, 250℃에서 60초간 베이킹하여 막 두께 200 ㎚의 레지스트 하층막(실시예 1∼3, 비교예 1∼3)을 형성하였다. 그 위에 ArF 규소 함유 레지스트 중간층 폴리머 SOG-1을 통상법을 따라 조제한 것을 도포하여 220℃에서 60초간 베이킹하여 막 두께 35 ㎚의 레지스트 중간층막을 형성하고, 레지스트 상층막 재료(ArF용 SL 레지스트 용액)를 도포하며, 105℃에서 60초간 베이킹하여 막 두께 100 ㎚의 레지스트 상층막을 형성하였다. 레지스트 상층막에 액침 보호막(TC-1)을 도포하고 90℃에서 60초간 베이킹하여 막 두께 50 ㎚의 보호막을 형성하였다. 상층 레지스트로서는, 표 2에 나타내는 조성의 수지, 산 발생제, 염기 화합물을 FC-430[스미토모쓰리엠(주)제] O.1 질량%를 포함하는 용매중에 용해시키고, O.1 ㎛의 불소 수지제의 필터로 여과하는 것에 의해 조제하였다.
액침 보호막(TC-1)으로서는, 표 3에 나타내는 조성의 수지를 용매중에 용해시키고, 0.1 ㎛의 불소 수지제의 필터로 여과하는 것에 의해 조제하였다.
이어서, ArF 액침 노광 장치[(주)니콘제; NSR-S610C, NA1.30, σ0.98/0.65, 35도 다이폴 s 편광 조명, 6% 하프톤 위상 시프트 마스크]로 노광량을 바꾸면서 노광하여, 100℃에서 60초간 베이킹(PEB)하고, 2.38 질량% 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 수용액으로 30초간 현상하여, 피치 100 ㎚에서 레지스트 선폭을 50 ㎚부터 30 ㎚까지의 포지티브형의 라인 앤드 스페이스 패턴을 얻었다.
이어서, 도쿄일렉트론제 에칭 장치 Telius를 이용하여 드라이 에칭에 의한 레지스트 패턴을 마스크로 하여 규소 함유 중간층의 가공, 규소 함유 중간층을 마스크로 하여 하층막, 하층막을 마스크로 하여 SiO2막의 가공을 행하였다. 결과를 표 4에 나타낸다.
에칭 조건은 하기에 나타내는 바와 같다.
·레지스트 패턴의 SOG막에의 전사 조건.
챔버 압력 10.O Pa
RF 파워 1,500 W
CF4 가스 유량 15 sccm
O2 가스 유량 75 sccm
시간 15 sec
·SOG막의 하층막에의 전사 조건.
챔버 압력 2.0 Pa
RF 파워 500 W
Ar 가스 유량 75 sccm
O2 가스 유량 45 sccm
시간 120 sec
·SiO2막에의 전사 조건.
챔버 압력 2.0 Pa
RF 파워 2,200 W
C5F12 가스 유량 20 sccm
C2F6 가스 유량 10 sccm
Ar 가스 유량 300 sccm
O2 6O sccm
시간 90 sec
패턴 단면을 (주)히타치 제작소제 전자현미경(S-4700)으로 관찰하여, 형상을 비교하여, 표 4에 정리하였다.
표 4에 나타내는 바와 같이, 비교예 1은 현상 후의 레지스트 형상 불량 때문에, 에칭 평가를 진행할 수 없었다. 원인으로서는, UDL-4의 n값·k값의 조합이 최적값을 크게 벗어나 있기 때문에 반사 방지 효과가 불충분했던 가능성이 생각된다.
또한, 비교예 2는, 현상 후의 레지스트 형상 등은 양호했지만, 노광에 의해 만들어진 레지스트 선폭에 따라, 기판 전사 후의 패턴 치수도 변화되고, 40 ㎚ 정도의 선폭으로 패턴 비틀림이 발생해 버렸다.
또한, 비교예 3은 패턴 치수 40 ㎚ 이하까지 비틀림이 없었지만, 기판 전사 후의 에칭 형상은 양호하다고 할 수 없는 것이었다.
이것에 대하여, 실시예 1∼3은, 상기 표 1과 같이, 액침 리소그래피용 3층 레지스트의 하층막으로서 실용에 적합한 n값·k값을 갖고 있고, 표 4에 나타내는 패턴 평가에서도, 현상 후의 레지스트 형상, 산소 에칭 후, 기판 가공 에칭 후의 하층막의 형상 모두 양호했다.
또한, 실시예 1∼3에서는 패턴 치수 35 ㎚ 이하까지 비틀림이 없고, 높은 비틀림 내성을 갖는 것이 판명되었다. 이것으로부터, 본 발명의 하층막과 같이, 하드니스가 0.60 GPa보다 높아지는 치밀한 막을 형성할 수 있는 하층막을 사용하는 것에 의해, 높은 비틀림 내성을 얻을 수 있는 것이 시사된다.
이상과 같이, 본 발명의 레지스트 하층막 재료는, 충분한 반사 방지 효과를 부여하는 적합한 광학 특성을 가지며, 또한 에칭시의 비틀림 내성이 우수하고, 초미세하며 고정밀도인 패턴 가공을 위한 다층 레지스트 프로세스, 특히 3층 레지스트 프로세스용 하층막으로서 매우 유용하다.
또한, 본 발명은, 상기 실시형태에 한정되는 것이 아니다. 상기 실시형태는, 예시이고, 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지며, 동일한 작용 효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
1: 기판, 2: 피가공층, 2a: 패턴, 3: 레지스트 하층막, 3a: 레지스트 하층막 패턴, 4: 레지스트 중간층막(무기 하드 마스크 중간층막), 4a: 레지스트 중간층막 패턴(무기 하드 마스크 중간층막 패턴), 5: 레지스트 상층막, 5a: 레지스트 패턴, 6: 소용 부분.
Claims (23)
- 하기 일반식 (1-1)로 표시되는 1종 이상의 화합물 또는 하기 일반식 (1-2)로 표시되는 1종 이상의 화합물 또는 둘다와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 1종 이상의 화합물과, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 1종 이상의 화합물 또는 그의 하기 일반식 (3A), (3B) 또는 (3C)로 표시되는 등가체 또는 둘다를 축합하는 것에 의해 얻어지는 폴리머를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료.
(상기 일반식 (1-1) 및 (1-2) 중, R1∼R8은, 서로 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 이소시아네이트기, 글리시딜옥시기, 카르복실기, 아미노기, 탄소수 1∼30의 알콕실기, 탄소수 1∼30의 알콕시카르보닐기, 탄소수 1∼30의 알카노일옥시기 중 어느 하나, 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 포화 또는 불포화의 유기기이다. 또한 분자 내에서 R1∼R4 또는 R5∼R8로부터 각각 임의로 선택되는 2개의 치환기가 결합되어, 환상 치환기를 더 형성하여도 좋다.)
(상기 일반식 (2) 중, X는 2∼4의 정수를 나타낸다.)
(상기 일반식 (3) 중, Y는 수소 원자 또는 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼30의 1가의 유기기이다.)
(Y는 상기 Y와 동일한 정의, R'은 각각 동일하여도 상이하여도 좋은 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이다.)
(Y는 상기 Y와 동일한 정의, R''은 탄소수 1∼10의 2가의 탄화수소기이다.)
(Y'는 상기 Y로부터 수소 원자 1개가 적은 유기기, R'은 탄소수 1∼10의 1가의 탄화수소기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 레지스트 하층막 재료가, 가교제, 산 발생제, 유기 용제 중 어느 하나 이상의 것을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 하층막 재료.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제1항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제2항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제1항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 레지스트 중간층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하고, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제2항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소 원자를 함유하는 레지스트 중간층막 재료를 이용하여 레지스트 중간층막을 형성하며, 상기 레지스트 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 레지스트 중간층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하고, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제1항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제2항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하고, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제1항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하며, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하고, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하며, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 피가공체에 패턴을 형성하는 방법으로서, 피가공체 위에 제2항에 기재된 레지스트 하층막 재료를 이용하여 레지스트 하층막을 형성하고, 상기 레지스트 하층막 위에 규소산화막, 규소질화막, 규소산화질화막, 및 비정질 규소막으로부터 선택되는 어느 하나의 무기 하드 마스크 중간층막을 형성하며, 상기 무기 하드 마스크 중간층막 위에 유기 반사 방지막(BARC)을 형성하고, 상기 BARC 위에 포토레지스트 조성물의 레지스트 상층막 재료를 이용하여 레지스트 상층막을 형성하여 4층 레지스트막으로 하며, 상기 레지스트 상층막에 회로 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 레지스트 상층막을 마스크로 하여 상기 BARC와 상기 무기 하드 마스크 중간층막을 에칭하며, 상기 패턴이 형성된 무기 하드 마스크 중간층막을 마스크로 하여 상기 레지스트 하층막을 에칭하고, 또한 상기 패턴이 형성된 레지스트 하층막을 마스크로 하여 상기 피가공체를 에칭하여 상기 피가공체에 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제7항에 있어서, 상기 무기 하드 마스크 중간층막이, CVD법 또는 ALD법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 무기 하드 마스크 중간층막이, CVD법 또는 ALD법에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 레지스트 상층막의 패턴 형성 방법이, 파장이 10 ㎚ 이상 300 ㎚ 이하인 광 리소그래피, 전자선에 의한 직접 묘화, 및 나노임프린팅 중 어느 하나, 또는 이들 조합에 의한 패턴 형성인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 패턴 형성 방법에서의 현상 방법이, 알칼리 현상 또는 유기 용제에 의한 현상인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 패턴 형성 방법에서의 현상 방법이, 알칼리 현상 또는 유기 용제에 의한 현상인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제3항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 이용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 이용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에, 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 이용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 피가공체로서, 반도체 기판에, 금속막, 금속탄화막, 금속산화막, 금속질화막, 및 금속산화질화막 중 어느 하나가 성막된 것을 이용하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 금속이 규소, 티탄, 텅스텐, 하프늄, 지르코늄, 크롬, 게르마늄, 구리, 알루미늄, 및 철 중 어느 하나, 또는 이들의 합금인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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