KR101462703B1

KR101462703B1 - 알킬렌옥시드 유도체와 이를 함유하는 피부 외용제

Info

Publication number: KR101462703B1
Application number: KR1020107001587A
Authority: KR
Inventors: 다카시 오모리; 아키라 이시쿠보; 유키 스기야마; 유코 마츠이; 도모유키 가와소에; 요지 데즈카; 히로야스 미즈노; 게이이치 마루야마
Original assignee: 가부시키가이샤 시세이도; 니치유 가부시키가이샤
Priority date: 2007-07-26
Filing date: 2008-07-25
Publication date: 2014-11-17
Also published as: ES2473604T3; EP2174972B1; JP5230975B2; JP2009029909A; EP2174972A4; US8232321B2; HK1144441A1; WO2009014211A1; CN101790553A; TW200916495A; TWI412543B; CN101790553B; KR20100050477A; US20100190864A1; EP2174972A1

Abstract

본 발명은 피부 거칠음 개선 효과를 가지며, 안전성, 사용 감촉, 특히 끈적거림이 없음, 촉촉함의 측면에서 양호하고, 또한 기제 안정성을 향상시킬 수 있는 성분으로서 신규의 화합물을 제공하는 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 알킬렌옥시드 유도체.
(화학식 1)

(상기 화학식 1에서, Z는 다이머디올로부터 수산기를 제외한 잔기, EO는 옥시에틸렌기, AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기이고 이들의 부가 형태는 블록 형상이며, a 및 b는 각각 상기 옥시알킬렌기, 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로 1≤2×a≤150, 1≤2×b≤150이고, 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기와 옥시에틸렌기의 합계에 대한 옥시에틸렌기의 비율은 10~99 질량%이며, R은 동일해도 좋고 또는 달라도 좋은 탄소수 1~4의 탄화수소기이다)

Description

알킬렌옥시드 유도체와 이를 함유하는 피부 외용제{ALKYLENE OXIDE DERIVATIVE AND SKIN EXTERNAL PREPARATION CONTAINING THE SAME}

본 발명은 신규의 알킬렌옥시드 유도체, 특히 피부 거칠음 개선 효과를 가지며, 안전성, 사용 감촉이 양호하고, 또한 기제(基劑)의 안정성을 향상시킬 수 있는 성분으로서의 알킬렌옥시드 유도체에 관한 것이다.

피부 외용제에는 화장수, 유액, 크림 등 여러 가지 제형이 있고, 그 중에서도 화장수는 기초 화장료에서 빼놓을 수 없는 아이템 중 하나가 되어 있다. 화장수에는 물이나 보습 성분의 수용성 물질 이외에, 향료, 유분, 유용성 약제 등의 비수용성 물질을 안정 배합시키기 위해 계면활성제를 사용한 기제 안정 기술[가용화(可溶化)기술]이 여러 가지 제안되어 있다(예를 들어 일본 공개특허공보 제2001-302443호 및 일본 공개특허공보 제2005-47871호 참조).

그러나 종래의 계면활성제는 그 종류의 선정, 또는 상당량(相當量)의 배합에 의해 기제 안정성은 향상되지만, 피부 거칠음의 원인 중 하나가 되고 또한 사용 감촉의 향상을 충분히 만족시키는 것은 아니었다. 또한, 최근 피부 외용제에 대해서 한층 더 높은 안전성이 기대되고 있고, 이러한 관점에서 계면활성제의 존재가 문제가 되는 것도 있었다. 이와 같이 계면활성제는 기제의 안정성 향상의 관점에서 수많은 피부 외용제에는 빠질 수 없는 성분으로, 주로 피부 거칠음의 원인, 사용 감촉의 악화에서부터 제제(製劑)의 상품 가치를 크게 손상시키는 경우 등, 해결해야 할 과제가 있었다.

그래서, 통상 피부 외용제에는 피부 거칠음에 대한 개선·방지 효과를 나타내는 유효 성분으로서, 수분 유지 기능을 피부에 보충하는 관점에서, 글리세린, 소르비톨, 프로필렌글리콜 등의 폴리올 화합물이나, 히알루론산 등의 무코 다당 등의 보습제, NMF(Natural Moisturizing Factor)로서의 아미노산, 트라넥삼산 등의 약제, 및 각종 추출 엑기스가 피부 외용제에 배합되어 왔다. 또한, 바세린 연고 등의 폐색제(閉塞劑)에 의해 각층(角層) 배리어 기능을 보완하는 방법이나, 비타민, 호르몬 등에 의해 피부 세포를 활성화시키는 방법이 사용되어 왔다(예를 들어, 일본 공개특허공보 평9-100225호, 일본 공개특허공보 평7-277943호 참조).

그러나 글리세린을 비롯한 보습제는 보습 효과·피부 거칠음 개선 효과를 높이기 위해서는 배합량을 증가시키지 않으면 안되고, 그 결과 기제의 안정성이 악화되거나 사용성이 나빠지고, 또한 피부에 적용한 경우 피지에 의해 겉돌아 피부로의 친화도가 나빠지는 등의 해결해야 할 과제가 있었다. 다당은 알콜이 많은 처방계에서 침전을 발생시키고, DL-트레오닌 등의 아미노산으로는 착색, 냄새 변화 등의 결점을 갖고 있었다. 트라넥삼산 등의 약제는 시간 경과에 따른 안정성에 문제가 있고, 또한, 바세린 등의 폐색제를 사용한 경우에는 번들거림, 끈적거림 등의 불쾌한 감촉을 주는 결점이 있고, 또한 추출물이나 비타민, 호르몬 등을 사용한 경우에는 부작용 등에 관한 안전성이나 시간 경과에 따른 안정성에서 해결해야 할 과제가 있었다.

이상의 점에서 피부 거칠음 개선 효과를 갖고 안전성, 사용 감촉이 양호하고 또한 기제의 안정성을 향상시키는 성분의 개발이 요망되고 있었다.

본 발명은 상술한 과제를 감안하여 이루어진 것으로 피부 거칠음 개선 효과를 갖고 안전성, 사용 감촉, 특히 끈적거림이 없고 촉촉함이 양호하며, 또한 피부 외용제의 기재 안정성을 향상시킬 수 있는 성분으로서의 신규의 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위해 본 발명자 등이 검토를 실시한 결과, 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드-다이머디올에테르가 피부 거칠음 개선 효과를 갖고 안전성, 사용 감촉, 특히 끈적거림이 없고 촉촉함이 양호하며, 또한 피부 외용제에 배합한 경우에 계면활성제로서 기능하고, 우수한 기제 안정성이 수득되는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명에 관한 알킬렌옥시드 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 것이다.

(상기 화학식 1에서, Z는 다이머디올로부터 수산기를 제외한 잔기, EO는 옥시에틸렌기, AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기이고, 이들의 부가 형태는 블록 형상이며, a 및 b는 각각 상기 옥시알킬렌기, 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로 1≤2×a≤150, 1≤2×b≤150이고, 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기와 옥시에틸렌기의 합계에 대한 옥시에틸렌기의 비율은 10~99 질량%이며, R은 동일해도 좋고 또는 달라도 좋은 탄소수 1~4의 탄화수소기이다)

또한, 상기 알킬렌옥시드 유도체에서 화학식 1에서 나타내는 AO는 옥시부틸렌기인 것이 바람직하다.

또한, 상기 알킬렌옥시드 유도체에서 화학식 1에서 나타내는 Z는 탄소수 24~48인 다이머디올 잔기인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명에 관한 피부 외용제는 상기 알킬렌옥시드 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 것이다.

또한, 상기 피부 외용제에서 상기 알킬렌옥시드 유도체의 함유량이 0.01~70 질량%인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명에 관한 피부 거칠음 개선제는 상기 알킬렌옥시드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 것이다.

또한, 본 발명에 관한 화장품의 사용성 향상제는 상기 알킬렌옥시드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 것이다.

본 발명에 관한 특정 구조의 알킬렌옥시드 유도체는 피부 거칠음 개선 효과를 가지며, 안전성, 사용 감촉 특히 끈적거림이 없고 촉촉함이 양호하며, 또한 피부 외용제에 배합함으로써 계면활성제로서 기능하고, 기제의 안정성을 향상시킬 수 있다.

(발명을 실시하기 위한 가장 좋은 형태)

이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 설명한다.

본 발명에 관한 알킬렌옥시드 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 것이다.

(화학식 1)

(상기 화학식 1로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체에서, Z는 다이머디올로부터 수산기를 제외한 잔기, EO는 옥시에틸렌기이다. AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기이고, 예를 들어 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기, 옥시이소부틸렌기, 옥시t-부틸렌기 등을 들 수 있다. 바람직하게는 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기, 더욱 바람직하게는 옥시부틸렌기이다. 이들의 부가 형태는 블록 형상이다.

a 및 b는 각각 상기 옥시알킬렌기, 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로 1≤2×a≤150, 1≤2×b≤150이다. 바람직하게는 2≤2×a≤70, 5≤2×b≤120이고, 보다 바람직하게는 2≤2×a≤50, 10≤2×b≤100이다. 2×a가 0이면 사용 감촉이 떨어지는 경향이 있고, 150을 초과하면 보습 효과감이 떨어지는 경향이 있다. 또한 2×b가 0이면 보습 효과나 피부 거칠음 개선 효과가 떨어지는 경향이 있고 또한 계면활성제로서 기능하지 않고, 150을 초과하면 끈적거림이 발생하는 경향이 있다.

상기 화학식 1 중의 AO와 EO의 합계에 대한 EO의 비율은 10~99 질량%이고, 바람직하게는 20~70 질량%이다. 10 질량% 보다 작으면 보습 효과감이 떨어지는 경향이 있다.

또한, 옥시에틸렌기와 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기의 부가 형태는 블록 형상이다. 랜덤 형상이면 계면활성제로서 기능하지 않고 기제 안정성이 불량이 된다. 부가 순서는 다이머디올에 대해서 AO, EO의 순으로 결합하고 있는 것이 바람직하다.

R은 탄소수 1~4의 탄화수소기이다. 끈적거림의 원인이 되는 말단의 수산기를 알킬에테르화함으로써, 피부와의 친화도가 향상되고 양호한 사용감을 가져온다. 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 이들의 혼합기 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 메틸기, 에틸기인 것이 바람직하다. 탄소수가 5보다 크면, 보습 효과감이 떨어지는 경향이 있다.

화학식 1로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체에서, Z는 다이머디올로부터 수산기를 제외한 잔기이다. 여기에서, 다이머디올이라는 것은 다이머산을 환원하여 수득되는 디올이다. 또한, 다이머디올 잔기 부분은 촉촉함이나 기제의 안정성을 부여하는 측면에서 필수적이다.

본 발명에 사용되는 다이머디올의 원료가 되는 다이머산은 예를 들어 불포화 지방산 또는 그 저급 알콜에스테르를 중합함으로써 수득되는 2량체이다. 구체적으로는 올레인산, 리놀산, 리놀레인산 등의 불포화 지방산 또는 이들의 저급 알콜의 에스테르를 딜스·엘더(Diels·Alder) 반응과 같은 열중합에 의해 반응시키는 방법 또는 그 밖의 반응 방법에 의해 합성할 수 있다. 생성한 다이머산 중에 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위이면, 미반응의 지방산이 남아 있어도 상관없다.

다이머산으로서는 탄소수 12~24의 불포화 지방산 또는 그 저급 알콜에스테르를 2량화한 것이 바람직하다. 이 경우, Z는 탄소수 24~48의 다이머디올 잔기가 된다. 이와 같은 불포화 지방산으로서는 미리스톨레인산, 팔미톨레인산, 올레인산, 엘라이드산, 바센산, 가돌레산, 에루크산, 네르본산, 리놀산, 리놀레인산 및 이들의 탄소수 1~3의 저급 알콜에스테르 등을 들 수 있지만, 바람직하게는 탄소수 18의 불포화 지방산이고, 올레인산 또는 리놀산 또는 그 저급 알콜에스테르가 특히 바람직하다. 또한, 2량화한 후에 잔존하는 불포화 이중 결합을 수소 첨가한 다이머산을 사용해도 좋다.

다이머디올은 동물 유지 유래 및 식물 유지 유래의 것이 유통되고 있고, 본 발명에서는 어떤 것도 사용할 수 있지만, 식물 유지 유래의 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 다이머디올로서는 코그니스·쟈판샤 제조 Sovermol 908, 코니케마샤 제조 PRIPOL 2033, 도아가세이(주) 제조 페스폴 HP-1000 등을 예로 들 수 있다.

본 발명에 관한 알킬렌옥시드 유도체로서는 구체적으로는 예를 들어 POB(25)POE(34)디메틸다이머디올에테르, POB(25)POE(35)디메틸다이머디올에테르, POB(4)POE(13)디메틸다이머디올에테르, POB(25)POE(52)디메틸다이머디올에테르, POB(18)POE(41)디메틸다이머디올에테르, POB(18)POE(41)디에틸다이머디올에테르, POB(18)POE(41)디프로필다이머디올에테르, POB(18)POE(41)디부틸다이머디올에테르, POB(11)POE(30)디메틸다이머디올에테르, POB(15)POE(45)디메틸다이머디올에테르, POB(18)POE(50)디메틸다이머디올에테르, POB(21)POE(56)디메틸다이머디올에테르, POB(12)POE(50)디메틸다이머디올에테르, POB(18)POE(61)디메틸다이머디올에테르, POB(3)POE(40)디메틸다이머디올에테르, POB(6)POE(82)디메틸다이머디올에테르, POB(40)POE(120)디메틸다이머디올에테르, POB(100)POE(40)디메틸다이머디올에테르, POE(35)POP(30)디메틸다이머디올에테르, POE(52)POP(30)디메틸다이머디올에테르 등을 들 수 있다.

또한, 상기 POE, POP, POB는 각각 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시부틸렌의 약칭이고, 이하 이와 같이 약칭으로서 기재하는 경우가 있다. 또한 상기 POE, POP, POB의 부가 몰수는 각각 분자 중의 총 부가 몰수이고 즉 2×a, 2×b의 값으로서 표기하고 있다.

화학식 1로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체는 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 다이머디올에 탄소수 3~4의 알킬렌옥시드, 에틸렌옥시드를 차례로 부가 중합한 후, 할로겐화 알킬을 알칼리 촉매의 존재하에 에테르 반응시킴으로써 수득된다.

상기 화학식 1로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체를 피부 외용제에 배합함으로써 피부 거칠음 개선 효과를 발휘하고, 끈적거림이 없음이나 촉촉함이라는 사용 감촉을 양호하게 하며, 또한 계면활성제로서 기능함으로써 기제의 안정성을 향상시킬 수 있다.

이 때문에, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체는 피부 외용제에 대해서 바람직하게 사용할 수 있고, 또한 피부 거칠음 개선제 또는 화장품의 사용성 향상제로서 단독으로 사용하는 것도 가능하다.

본 발명에 관한 피부 외용제에서 상기 알킬렌옥시드 유도체는 통상, 조성물 전체에 대해서 0.01~70 질량%, 바람직하게는 0.1~20 질량% 배합된다. 0.01 질량% 미만에서는 배합에 의한 효과의 발현이 충분하지 않은 경우가 있고, 또한 70 질량%를 초과하면 사용 후 끈적거림을 발생시키는 경우가 있다.

본 발명의 피부외용제에는 상기 알킬렌옥시드 유도체 이외에, 통상 화장품이나 의약부외품의 피부 외용제에 사용되는 성분을 배합할 수 있고, 통상의 방법에 따라서 제조된다. 이하에 구체적인 배합 가능 성분을 예로 들지만, 상기 알킬렌옥시드 유도체와, 하기 성분의 1 종 또는 2 종 이상을 배합하여 본 발명의 피부 외용제를 제조할 수 있다.

보습제로서는 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 자일리톨, 소르비톨, 말티톨, 콘드로이틴 황산, 히알루론산, 무코이틴 황산, 카로닌산, 아테로콜라겐, 콜레스테릴-12-히드록시스테아레이트, 락트산나트륨, 담즙산염, dl-피롤리돈카르본산염, 단쇄(短鎖) 가용성 콜라겐, 디글리세린(EO)PO부가물, 로사 록스부르기 추출물, 서양 톱풀 추출물, 메리로트 추출물 등을 들 수 있다.

분말 성분으로서는 예를 들어 무기 분말[예를 들어, 탈크, 카올린, 운모, 견운모(세리사이트), 백운모, 금운모, 합성 운모, 홍운모, 흑운모, 버미큘라이트, 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 규산알루미늄, 규산바륨, 규산칼슘, 규산마그네슘, 규산스트론튬, 텅스텐산 금속염, 마그네슘, 실리카, 제올라이트, 황산바륨, 소성 황산 칼슘[소(燒) 석고], 인산칼슘, 불소아파타이트, 히드록시아파타이트, 세라믹 파우더, 금속 비누(예를 들면, 미리스틴산 아연, 팔미틴산 칼슘, 스테아린산 알루미늄, 질화붕소 등]; 유기분말[예를 들어, 폴리아미드 수지 분말(나일론 분말), 폴리에틸렌 분말, 폴리메타크릴산 메틸분말, 폴리스티렌 분말, 스티렌과 아크릴산의 공중합체 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말, 폴리사불화에틸렌 분말, 셀룰로스 분말 등]; 무기 백색계 안료(예를 들어, 산화아연 등); 무기 적색계 안료(예를 들면, 티탄산철 등); 무기 자색계 안료(예를 들면, 망고 바이올렛, 코발트 바이올렛 등); 무기 녹색계 안료(예를 들면, 산화크롬, 수산화크롬, 티탄산 코발트 등); 무기 청색계 안료(예를 들면, 군청, 감청 등); 펄 안료[예를 들면, 산화티탄 코팅 마이카, 산화티탄 코팅 옥시 염화 비스무트, 산화티탄 코팅 탈크, 착색 산화티탄 코팅 마이카, 옥시염화 비스무트, 어린박(魚鱗箔) 등]; 금속 분말 안료(예를 들면, 알루미늄 파우더, 구리 파우더 등); 지르코늄, 바륨 또는 알루미늄 레이크 등의 유기 안료(예를 들면, 적색 201호, 적색 202호, 적색 204호, 적색 205호, 적색 220호, 적색 226호, 적색 228호, 적색 405호, 오렌지색 203호, 오렌지색 204호, 황색 205호, 황색 401호 및 청색 404호 등의 유기 안료, 적색 3호, 적색 104호, 적색 106호, 적색 227호, 적색 230호, 적색 401호, 적색 505호, 오렌지색 205호, 황색 4호, 황색 5호, 황색 202호, 황색 203호, 녹색 3호 및 청색 1호 등); 천연 색소(예를 들면, 클로로필, β-카로틴 등) 등을 들 수 있다.

액체 유지로서는 예를 들어 아보카드유, 동백나무유, 터틀유, 마카데미아너츠유, 옥수수유, 밍크유, 올리브유, 유채씨유, 난황유, 참기름, 살구씨유, 소맥 배아유, 산다화유, 피마자유, 아마인유, 샤플라워유, 면실유, 들기름, 대두유, 낙화생유, 티오일, 비자나무유, 쌀겨유, 시나기리유, 일본 오동나무 기름, 호호바유, 배아유, 트리글리세린 등을 들 수 있다.

고체 유지로서는 예를 들어 카카오 기름, 야자유, 마지(馬脂), 경화 야자유, 팜유, 우지, 양지, 경화 우지, 팜핵유, 돈유, 우골지, 목랍핵유, 경화유, 우각지, 목랍, 경화 피마자유 등을 들 수 있다.

왁스류로서는 예를 들면, 밀랍, 칸데릴라 왁스, 면왁스, 카르나우바 왁스, 베이베리 왁스, 백랍, 고래 왁스, 몬탄 왁스, 쌀겨 왁스, 라놀린, 케이폭 왁스, 아세트산 라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스, 라놀린 지방산 이소프로필, 라우린산헥실, 환원 라놀린, 호호바 왁스, 경질 라놀린, 셀락 왁스, POE 라놀린알콜에테르, POE 라놀린알콜아세테이트, POE 콜레스테롤에테르, 라놀린 지방산 폴리에틸렌글리콜, POE 수소 첨가 라놀린알콜에테르 등을 들 수 있다.

탄화수소유로서는 예를 들어 유동 파라핀, 오조케라이트, 스쿠알란, 프리스탄, 파라핀, 세레신, 스쿠알렌, 바세린, 미세결정질 왁스 등을 들 수 있다.

고급 지방산으로서는 예를 들어, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 스테아린산, 베헨산, 올레인산, 운데실렌산, 톨산, 이소스테아린산, 리놀산, 리놀레인산, 에이코사펜타엔산(EPA), 도코사헥사엔산(DHA) 등을 들 수 있다.

고급 알콜로서는 예를 들면 직쇄형 알콜(예를 들면, 라우릴알콜, 세틸알콜, 스테아릴알콜, 베헤닐알콜, 미리스틸알콜, 올레일알콜, 세토스테아릴알콜 등); 분지쇄형 알콜(예를 들면, 모노스테아릴글리세린에테르(바틸알콜), 2-데실테트라데시놀, 라놀린알콜, 콜레스테롤, 피토스테롤, 헥실도데칸올, 이소스테아릴알콜, 옥틸도데칸올 등) 등을 들 수 있다.

합성 에스테르유로서는 미리스틴산 이소프로필, 옥탄산 세틸, 미리스틴산 옥틸도데실, 팔미틴산 이소프로필, 스테아린산 부틸, 라우린산 헥실, 미리스틴산 미리스틸, 올레인산 데실, 디메틸옥탄산 헥실데실, 락트산 세틸, 락트산 미리스틸, 아세트산 라놀린, 스테아린산 이소세틸, 이소스테아린산 이소세틸, 12-히드록시스테아린산 콜레스테릴, 디-2-에틸헥산산 에틸렌글리콜, 디펜타에리스리톨 지방산 에스테르, 모노이소스테아린산 N-알킬글리콜, 디카프린산 네오펜틸글리콜, 말산 디이소스테아릴, 디-2-헵틸운데칸산 글리세린, 트리-2-에틸헥산산 트리메틸올프로판, 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판, 테트라-2-에틸헥산산펜타에리스리톨, 트리-2-에틸헥산산글리세린, 트리옥탄산 글리세린, 트리이소팔미틴산 글리세린, 트리이소스테아린산 트리메틸올프로판, 세틸2-에틸헥사노에이트, 2-에틸헥실팔미테이트, 트리미리스틴산 글리세린, 트리-2-헵틸운데칸산 글리세라이드, 피마자유 지방산 메틸에스테르, 올레인산 올레일, 아세토글리세라이드, 팔미틴산 2-헵틸운데실, 아디핀산 디이소부틸, N-라우로일-L-글루타민산-2-옥틸도데실에스테르, 아디핀산디-2-헵틸운데실, 에틸라우레이트, 세바신산 디-2-에틸헥실, 미리스틴산 2-헥실데실, 팔미틴산2-헥실데실, 아디핀산 2-헥실데실, 세바신산 디이소프로필, 숙신산 2-에틸헥실, 시트르산 트리에틸 등을 들 수 있다.

실리콘유로서는 예를 들면 사슬형 폴리실록산(예를 들면, 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 디페닐폴리실록산 등); 환형 폴리실록산(예를 들면, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 등), 3차원 그물코 구조를 형성하고 있는 실리콘 수지, 실리콘 고무, 각종 변성 폴리실록산(아미노 변성 폴리실록산, 폴리에테르 변성 폴리실록산, 알킬 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산 등), 아크릴 실리콘류 등을 들 수 있다.

음이온성 계면활성제로서는 예를 들어 지방산 비누(예를 들어, 라우린산 나트륨, 팔미틴산 나트륨 등); 고급 알킬 황산 에스테르염(예를 들어, 라우릴 황산 나트륨, 라우릴 황산 칼륨 등); 알킬에테르 황산 에스테르염(예를 들어, POE-라우릴 황산 트리에탄올아민, POE-라우릴 황산 나트륨 등); N-아실사르코신산(예를 들어, 라우로일사르코신나트륨 등); 고급 지방산 아미드설폰산염(예를 들어, N-미리스토일-N-메틸타우린나트륨, 야자유 지방산 메틸타우리드나트륨, 라우릴메틸타우리드나트륨 등); 인산 에스테르염(POE-올레일에테르인산 나트륨, POE-스테아릴에테르인산 등); 설포숙신산염(예를 들어, 디-2-에틸헥실설포숙신산 나트륨, 모노라우로일모노에탄올아미드폴리옥시에틸렌설포숙신산 나트륨, 라우로일폴리프로필렌글리콜설포숙신산 나트륨 등); 알킬벤젠설폰산염(예를 들어 리니어드데실벤젠설폰산 나트륨, 리니어드데실벤젠설폰산 트리에탄올아민, 리니어드데실벤젠설폰산 등); 고급 지방산 에스테르 황산 에스테르염(예를 들어 경화 야자유 지방산 글리세린 황산나트륨 등); N-아실글루타민산염(예를 들어, N-라우로일글루타민산 모노나트륨, N-스테아로일글루타민산 디나트륨, N-미리스토일-L-글루타민산 모노나트륨 등); 황산화유(예를 들어 로트유 등); POE-알킬에테르카르본산; POE-알킬알릴에테르카르본산염; α-올레핀설폰산염; 고급 지방산 에스테르설폰산염; 2급 알콜황산에스테르염; 고급 지방산 알킬올아미드 황산에스테르염; 라우로일모노에탄올아미드숙신산 나트륨; N-팔미토일아스파라긴산 디트리에탄올아민; 카제인나트륨 등을 들 수 있다.

양이온 계면활성제로서는 예를 들어 알킬트리메틸암모늄염(예를 들어, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 염화라우릴트리메틸암모늄 등); 알킬피리디늄염(예를 들어, 염화세틸피리디늄 등); 염화디스테아릴디메틸암모늄디알킬디메틸암모늄염: 염화폴리(N,N’-디메틸-3,5-메틸렌피페리디늄); 알킬4급암모늄염; 알킬디메틸벤질암모늄염; 알킬이소퀴놀리늄염; 디알킬모르폴리늄염; POE-알킬아민; 알킬아민염; 폴리아민 지방산 유도체; 아밀알콜 지방산 유도체; 염화벤잘코늄; 염화벤제토늄 등을 들 수 있다.

양성(兩性) 계면활성제로서는 예를 들면, 이미다졸린계 양성 계면활성제(예를 들면, 2-운데실-N,N,N-(히드록시에틸카르복시메틸)-2-이미다졸린나트륨, 2-코코일-2-이미다졸리늄히드록사이드-1-카르복시에틸옥시2나트륨염 등); 베타인계 계면활성제(예를 들면, 2-헵타데실-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸이미다졸리늄베타인, 라우릴디메틸아미노 아세트산 베타인, 알킬베타인, 아미드베타인, 설포베타인 등) 등을 들 수 있다.

친유성 비이온 계면 활성제로서는 예를 들면 소르비탄 지방산 에스테르류(예를 들면, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄모노이소스테아레이트, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄세스퀴올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 펜타-2-에틸헥실산디글리세롤소르비탄, 테트라-2-에틸헥실산 디글리세롤소르비탄 등); 글리세린폴리글리세린 지방산류(예를 들면, 모노 면실유 지방산 글리세린, 모노에루크산 글리세린, 세스퀴올레인산 글리세린, 모노스테아린산 글리세린, α,α’-올레인산 피로글루타민산 글리세린, 모노스테아린산 글리세린말산 등); 프로필렌글리콜 지방산 에스테르류(예를 들면, 모노스테아린산 프로필렌글리콜 등); 경화 피마자유 유도체; 글리세린알킬에테르 등을 들 수 있다.

친수성 비이온 계면활성제로서는 예를 들면, POE-소르비탄 지방산 에스테르류(예를 들면, POE-소르비탄모노올레에이트, POE-소르비탄모노스테아레이트, POE-소르비탄테트라올레에이트 등); POE-소르비톨 지방산 에스테르류(예를 들면, POE-소르비톨모노라우레이트, POE-소르비톨모노올레에이트, POE-소르비톨펜타올레에이트, POE-소르비톨모노스테아레이트 등); POE-글리세린 지방산 에스테르류(예를 들면, POE-글리세린모노스테아레이트, POE-글리세린모노이소스테아레이트, POE-글리세린트리이소스테아레이트 등); POE-지방산 에스테르류(예를 들면, POE-디스테아레이트, POE-모노디올레에이트, 디스테아린산 에틸렌글리콜 등); POE-알킬에테르류(예를 들면, POE-라우릴에테르, POE-올레일에테르, POE-스테아릴에테르, POE-베헤닐에테르, POE-2-옥틸도데실에테르, POE-콜레스탄올에테르 등); 플루로닉형류(예를 들면, 플루로닉(pluronic) 등); POE·POP-알킬에테르류(예를 들면, POE·POP-세틸에테르, POE·POP-2-데실테트라데실에테르, POE·POP-모노부틸에테르, POE·POP-수첨 라놀린, POE·POP-글리세린에테르 등); 테트라 POE·테트라 POP-에틸렌디아민 축합물류(예를 들면, 테트로닉(tetronic) 등); POE-피마자유 경화 피마자유 유도체(예를 들면, POE-피마자유, POE-경화 피마자유, POE-경화 피마자유 모노이소스테아레이트, POE-경화 피마자유 트리이소스테아레이트, POE-경화 피마자유 모노피로글루타민산 모노이소스테아린산디에스테르, POE-경화 피마자유 말레인산 등); POE 밀랍·라놀린 유도체(예를 들면, POE-소르비톨밀랍 등); 알칸올아미드(예를 들면, 야자유 지방산 디에탄올아미드, 라우린산 모노에탄올아미드, 지방산 이소프로판올아미드 등); POE-프로필렌글리콜 지방산 에스테르; POE-알킬아민; POE-지방산 아미드; 자당 지방산 에스테르; 알킬에톡시디메틸아민옥시드; 트리올레일인산 등을 들 수 있다.

천연 수용성 고분자로서는 예를 들면 식물계 고분자[예를 들면, 아라비아검, 트라가칸트검, 갈락탄, 구아검, 카로브검, 카라야검, 카라기난, 펙틴, 한천, 퀸스시드(Quince Seed)(마루메로), 조류 콜로이드(갈조류 엑기스), 전분(쌀, 옥수수, 감자, 밀), 글리틸리틴산]; 미생물계 고분자(예를 들면, 잔탄검, 덱스트란, 숙시노글루칸, 풀루란 등); 동물계 고분자(예를 들면, 콜라겐, 카제인, 알부민, 젤라틴 등) 등을 들 수 있다.

반합성의 수용성 고분자로서는 예를 들면, 전분계 고분자(예를 들면, 카르복시메틸 전분, 메틸히드록시프로필 전분 등); 셀룰로스계 고분자(메틸셀룰로스, 에틸셀룰로스, 메틸히드록시프로필셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스, 셀룰로스황산 나트륨, 히드록시프로필셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스나트륨, 결정 셀룰로스, 셀룰로스말(末) 등); 아르긴산계 고분자(예를 들면, 아르긴산 나트륨, 아르긴산 프로필렌글리콜에스테르 등) 등을 예로 들 수 있다.

합성의 수용성 고분자로서는 예를 들면, 비닐계 고분자(예를 들면, 폴리비닐알콜, 폴리비닐메틸에테르, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머 등); 폴리옥시에틸렌계 고분자(예를 들면, 폴리에틸렌글리콜 20,000, 40,000, 60,000 등); 아크릴계 고분자(예를 들면, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리에틸아크릴레이트, 폴리아크릴아미드 등); 폴리에틸렌이민; 양이온 폴리머 등을 들 수 있다.

증점제로서는 예를 들면, 아라비아검, 카라기난, 카라야검, 트라가칸트검, 카로브검, 퀸스시드(마루메로), 카제인, 덱스트린, 젤라틴, 펙틴산 나트륨, 아라긴산 나트륨, 메틸셀룰로스, 에틸셀룰로스, CMC, 히드록시에틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로스, PVA, PVM, PVP, 폴리아크릴산나트륨, 카르복시비닐폴리머, 로커스트빈검, 구아검, 타마린트검, 디알킬디메틸암모늄 황산 셀룰로스, 잔탄검, 규산알루미늄마그네슘, 벤토나이트, 헥토라이트, 규산 AlMg(비검), 라포나이트, 무수규산 등을 들 수 있다.

자외선 흡수제로서는 예를 들면, 안식향산계 자외선 흡수제[예를 들면, 파라아미노안식향산(이하, PABA라고 함), PABA 모노글리세린에스테르, N,N-디프로폭시PABA에틸에스테르, N,N-디에톡시PABA에틸에스테르, N,N-디메틸PABA에틸에스테르, N,N-디메틸PABA부틸에스테르, N,N-디메틸PABA에틸에스테르 등]; 안트라닐산계 자외선 흡수제(예를 들면, 호모멘틸-N-아세틸안트라닐레이트 등); 살리실산계 자외선 흡수제(예를 들면, 아밀살리실레이트, 멘틸살리실레이트, 호모멘틸살리실레이트, 옥틸살리실레이트, 페닐살리실레이트, 벤질살리실레이트, p-이소프로판올페닐살리실레이트 등); 신남산계 자외선 흡수제(예를 들면, 옥틸신나메이트, 에틸-4-이소프로필신나메이트, 메틸-2,5-디이소프로필신나메이트, 에틸-2,4-디이소프로필신나메이트, 메틸-2,4-디이소프로필신나메이트, 프로필-p-메톡시신나메이트,이소프로필-p-메톡시신나메이트, 이소아밀-p-메톡시신나메이트, 옥틸-p-메톡시신나메이트(2-에틸헥실-p-메톡시신나메이트), 2-에톡시에틸-p-메톡시신나메이트, 시클로헥실-p-메톡시신나메이트, 에틸-α-시아노-β-페닐신나메이트, 2-에틸헥실-α-시아노-β-페닐신나메이트, 글리세릴모노-2-에틸헥사노일-디파라메톡시신나메이트 등); 벤조페논계 자외선 흡수제(예를 들면, 2,4-디히드록시벤조페논, 2,2’-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2’-디히드록시-4,4’-디메톡시벤조페논, 2,2’,4,4’-테트라히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4’-메틸벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산염, 4-페닐벤조페논, 2-에틸헥실-4’-페닐-벤조페논-2-카르복실레이트, 2-히드록시-4-n-옥톡시벤조페논, 4-히드록시-3-카르복시벤조페논 등); 3-(4’-메틸벤질리덴)-d,l-캠퍼, 3-벤질리덴-d,l-캠퍼; 2-페닐-5-메틸벤족사졸; 2,2’-히드록시-5-메틸페닐벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5’-t-옥틸페닐)벤조트리아졸; 2-(2’-히드록시-5’-메틸페닐벤조트리아졸; 디벤잘라진; 디아니소일메탄; 4-메톡시-4’-t-부틸디벤조일메탄; 5-(3,3-디메틸-2-노르보르닐리덴)-3-펜탄-2-온 등을 들 수 있다.

저급 알콜로서는 예를 들면, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 이소부틸알콜, t-부틸알콜 등을 들 수 있다.

다가 알콜로서는 예를 들면, 2가의 알콜(예를 들면, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 테트라메틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 펜타메틸렌글리콜, 2-부텐-1,4-디올, 헥실렌글리콜, 옥틸렌글리콜 등); 3가의 알콜(예를 들면, 글리세린, 트리메틸올프로판 등); 4가 알콜(예를 들면, 1,2,6-헥산트리올 등의 펜타에리스리톨 등); 5가 알콜(예를 들면, 자일리톨 등); 6가 알콜(예를 들면, 소르비톨, 만니톨 등); 다가 알콜 중합체(예를 들면, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 트리글리세린, 테트라글리세린, 폴리글리세린 등); 2가의 알콜알킬에테르류(예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 에틸렌글리콜 모노2-메틸헥실에테르, 에틸렌글리콜이소아밀에테르, 에틸렌글리콜벤질에테르, 에틸렌글리콜이소프로필에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등); 2가 알콜알킬에테르류(예를 들면, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜부틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜이소프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디프로필렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜부틸에테르 등); 2가 알콜에테르에스테르(예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노페닐에테르아세테이트, 에틸렌글리콜디아디페이트, 에틸렌글리콜디숙시네이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노페닐에테르아세테이트 등); 글리세린모노알킬에테르(예를 들면, 크실알콜, 세라킬알콜, 바틸알콜 등); 당알콜(예를 들면, 소르비톨, 말티톨, 말토트리오스, 만니톨, 수크로오스, 에리스리톨, 글루코스, 프룩토스, 전분 분해당, 말토스, 자일리토스, 전분 분해당 환원 알콜 등); 글리솔리드; 테트라하이드로푸르푸릴알콜; POE-테트라하이드로푸르푸릴알콜; POP-부틸에테르; POP·POE-부틸에테르; 트리폴리옥시프로필렌글리세린에테르; POP-글리세린에테르; POP-글리세린에테르인산; POP·POE-펜탄에리스리톨에테르, 폴리글리세린 등을 들 수 있다.

단당으로서는 예를 들면 삼탄당(예를 들면, D-글리세릴알데히드, 디히드록시아세톤 등); 사탄당(예를 들면, D-에리스로스, D-에리스룰로스, D-트레오스, 에리스리톨 등); 오탄당(예를 들면 L-아라비노스, D-자일로스, L-릭소오스, D-아라비노스, D-리보스, D-리블로스, D-자일룰로스, L-자일룰로스 등); 육탄당(예를 들면, D-글루코스, D-탈로스, D-부시코스, D-갈락토스, D-프룩토스, L-갈락토스, L-만노스, D-타가토스 등); 칠탄당(예를 들면, 알도헵토스, 헵툴로스 등); 팔탄당(예를 들면 옥툴로스 등); 데옥시당(예를 들면, 2-데옥시-D-리보스, 6-데옥시-L-갈락토스, 6-데옥시-L-만노스 등); 아미노당(예를 들면, D-글루코사민, D-갈락토사민, 시알산, 아미노우론산, 무라민산 등); 우론산(예를 들면, D-글루크론산, D-만누론산, L-글루론산, D-갈락투론산, L-이두론산 등) 등을 들 수 있다.

올리고당으로서는 예를 들면, 수크로오스, 겐티아노스, 움벨리페로스, 락토스, 플란테오스, 이소리크노스류, α,α-트레할로스, 라피노스, 리크노스(lychnose)류, 움빌리신(umbilicin), 스타키오스 베르바스코스(verbascose)류 등을 들 수 있다.

아미노산으로서는 예를 들면, 중성 아미노산(예를 들면, 트레오닌, 시스테인 등); 염기성 아미노산(예를 들면, 히드록시리신 등) 등을 들 수 있다. 또한, 아미노산 유도체로서 예를 들면, 아실사르코신나트륨(라우로일사르코신나트륨), 아실글루타민산염, 아실β-알라닌나트륨, 글루타티온, 피롤리돈카르본산 등을 들 수 있다.

유기 아민으로서는 예를 들어 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모르폴린, 트리이소프로판올아민, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올 등을 들 수 있다.

금속 이온 봉쇄제로서는, 예를 들면, 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산, 1-히드록시에탄-1,1-디포스폰산 사나트륨염, 에데트산 이나트륨, 에데트산 삼나트륨, 에데트산 사나트륨, 시트르산 나트륨, 폴리인산 나트륨, 메타린산 나트륨, 글루콘산, 인산, 시트르산, 아스코르빈산, 숙신산, 에데트산, 에틸렌디아민히드록시에틸삼아세트산 삼나트륨 등을 들 수 있다.

산화방지조제로서는 예를 들어 인산, 시트르산, 아스코르빈산, 말레인산, 말론산, 숙신산, 푸마르산, 케파린, 헥사메타포스페이트, 피틴산, 에틸렌디아민사아세트산 등을 들 수 있다.

그 밖의 배합 가능 성분으로서는 예를 들어, 방부제(에틸파라벤, 부틸파라벤 등); 미백제(예를 들면, 태반 추출물, 범의귀 추출물, 알부틴 등); 혈행 촉진제(니코틴산, 니코틴산 벤질, 니코틴산 토코페롤, 니코틴산 β-부톡시에스테르, 미녹시딜 또는 그 유연체(類緣體), 비타민 E류, γ-올리자놀, 알콕시카르보닐피리딘 N-옥시드, 염화카르프로늄 및 아세틸콜린 또는 그 유도체 등); 각종 추출물(예를 들어, 생강, 황백, 황련, 자근, 자작나무, 비파나무, 인삼, 알로에, 당아욱, 아이리스, 포도, 수세미, 백합, 샤프란, 천궁이, 쇼우큐, 고추나물, 오노니스, 마늘, 고추, 진피, 잇꽃, 모란, 해조 등), 부활제(예를 들면, 판테닐에틸에테르, 니코틴산 아미드, 비오틴, 판토텐산, 로얄젤리, 콜레스테롤 유도체 등); 항지루제(예를 들어, 피리독신류, 티안톨 등) 등을 들 수 있다.

본 발명의 피부 외용제의 제형은 임의이고 용액계, 가용화계, 유화계, 분말 분산계, 물-오일 2층계, 물-오일-분말 3층계, 로션, 젤, 미스트, 스프레이, 무스, 롤온, 스틱 등 어떠한 제형도 취할 수 있다.

또한, 본 발명에 관한 알킬렌옥시드 유도체는 이상에 설명한 피부 외용제로서의 용도 이외에, 예를 들어 피부 세정료, 모발 컨디셔닝제, 목욕제(浴用劑) 조성물로서 바람직하게 사용할 수도 있다.

최근, 피부로의 밀착성이 좋고 수분이나 피지 등에 대해서 화장이 잘 지워지지 않는, 소위 화장 지속성이 좋은 화장료가 개발되고 있다. 이 때문에, 세정료에서도 화장료 제거 효과를 향상시킬 목적으로 알콜, 유분, 계면활성제의 배합량 증가가 실시되고 있지만, 피부 자극성이나 사용 감촉의 악화 등의 점에서 문제가 있었다. 한편, 사용 감촉이나 피부 친화성이 양호한 유성 기제의 개발이 진행되고 있지만 안전성, 사용 감촉, 및 세정 효과를 모두 만족하는 피부 세정료는 아직 수득되지 않았다.

이에 대해서, 본 발명의 알킬렌옥시드 유도체 0.1~20 질량%와, 디프로필렌글리콜 및/또는 글리세린으로 이루어진 보습제 1~20 질량%를 조합시켜 피부 세정료에 배합함으로써, 사용 감촉이 양호하고 특히 세정 중의 헹굼의 용이함, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 또한 화장료 세정 효과가 높으며 또한 피부 자극성이 낮은 피부 세정료를 수득할 수 있다.

상기 피부 세정료에서 알킬렌옥시드 유도체의 배합량은 통상 피부 세정료 전체에 대해서 0.1~20 질량%, 바람직하게는 1~10 질량%이다. 0.1 질량% 미만에서는 배합에 의한 효과의 발현이 충분하지 않은 경우가 있고, 또한 20 질량%를 초과하면 세정 후 끈적거림을 발생시키는 경우가 있다.

또한, 상기 피부 세정료에서는 디프로필렌글리콜 및/또는 글리세린으로 이루어진 보습제는 0.1~20 질량%, 바람직하게는 1~10 질량%가 배합된다. 디프로필렌글리콜 및/또는 글리세린의 배합량이 0.1 질량% 미만에서는 배합에 의한 효과의 발현이 충분하지 않은 경우가 있고, 20 질량%를 초과하면 사용 후의 끈적거림이 발생하는 경향이 있다.

또한, 상기 피부 세정료에서 배합 가능한 보습제는 상기 디프로필렌글리콜 또는 글리세린에만 한정되는 것은 아니고, 적절하게 다른 보습제 성분을 배합해도 상관없다. 다른 보습제로서는 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 자일리톨, 소르비톨, 말티톨, 콘드로이틴 황산, 히알루론산, 무코이틴 황산, 카로닌산, 아테로콜라겐, 콜레스테릴-12-히드록시스테아레이트, 락트산나트륨, 담즙산염, dl-피롤리돈카르본산염, 단쇄 가용성 콜라겐, 디글리세린(EO)PO 부가물, 로사 록스부르기 추출물, 서양 톱풀 추출물, 메리로트 추출물 등을 들 수 있다.

상기 피부 세정료의 제형은 임의이고 용액계, 가용화계, 유화계, 분말 분산계, 물-오일 2층계, 물-오일-분말 3층계 등 어떠한 제형이어도 상관없다.

상기 피부 세정료는 피부의 세정, 특히 메이크업 후나 선스크린 도포후의 피부의 세정용으로서 바람직하게 사용되고, 그 제형은 로션 타입, 겔 타입, 또는 크림 타입의 형태를 취하는 것이 바람직하다.

또한, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너 등의 모발 컨디셔닝제에서는 일반적으로 양이온성 계면활성제, 유분 등이 모발 처리제로서 배합되어 있지만, 양이온성 계면활성제로서 널리 사용되고 있는 제 4 급 암모늄염을 다량으로 배합한 경우, 눈이나 피부에 대한 자극성의 점에서 문제가 있었다. 이에 대해서 아미드아민 구조의 양이온성 계면활성제를 사용한 헤어컨디셔닝제도 보고되어 있지만, 제 4 급 암모늄염의 경우와 비교하여 모발에 대한 매끄러움, 촉촉함 부여의 측면에서 떨어지고 있었다. 한편, 실리콘 화합물 등의 유분을 배합함에 의한 사용 감촉의 개선도 시도되고 있지만 거칠거칠함, 끈적거림을 발생시키는 등의 과제가 있었다.

이에 대해서, 본 발명의 알킬렌옥시드 유도체와 양이온성 계면활성제와, 단백질 및/또는 염기성 아미노산 유도체를 조합하여 모발 컨디셔닝 조성물에 배합함으로써 모발에 대해서 찰랑찰랑한 느낌이 있고, 촉촉함을 부여하며 또한 매끄러움, 보들보들함, 탄력성을 향상시키는 우수한 사용 감촉을 갖는 모발 컨디셔닝 조성물을 수득할 수 있다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에서 알킬렌옥시드 유도체의 배합량은 조성물 전체에 대해서 0.01~10 질량%인 것이 바람직하고, 또한 0.1~5 질량%인 것이 바람직하다. 0.01 질량% 미만에서는 배합에 의한 효과의 발현이 충분하지 않은 경우가 있고, 또한 10 질량%를 초과하면 사용 후, 끈적거림을 발생시키는 경향이 있다.

또한, 상기 모발 컨디셔닝 조성물은 양이온성 계면활성제로서 하기 화학식 2로 표시되는 제 4 급 암모늄염을 포함한다.

(상기 화학식 2에서, R¹은 탄소수 14~22의 알킬기 또는 히드록실기를 나타내고, R², R³ 및 R⁴은 각각 독립적으로 탄소수 1~3의 알킬기, 히드록실기 또는 벤질기를 나타내고, X는 할로겐 원자 또는 탄소수 1~2의 알킬 황산기를 나타낸다)

제 4 급 암모늄염으로서는 예를 들어 염화세틸트리메틸암모늄, 염화스테아릴트리메틸암모늄, 염화베헤닐트리메틸암모늄, 염화베헤닐디메틸히드록시에틸암모늄, 염화스테아릴디메틸벤질암모늄, 세틸트리에틸암모늄메틸설페이트 등을 들 수 있다.

또한, 상기 모발 컨디셔닝 조성물은 양이온성 계면활성제로서 상술한 제 4 급 암모늄염 이외에, 하기 화학식 3으로 표시되는 아미드아민 화합물 또는 그 산 부가염을 포함하는 것이어도 좋다.

상기 화학식 3에서, R⁵는 탄소수 13~23의 고급 지방산의 잔기를 나타내고, R⁶는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, n은 2~4의 정수를 나타낸다.

상기 아미드아민 화합물로서는 예를 들어 스테아린산 디에틸아미노에틸아미드, 스테아린산 디메틸아미노에틸아미드, 팔미틴산 디에틸아미노에틸아미드, 팔미틴산 디메틸아미노에틸아미드, 미리스틴산 디에틸아미노에틸아미드, 미리스틴산 디메틸아미노에틸아미드, 베헤닌산 디에틸아미노에틸아미드, 베헤닌산 디메틸아미노에틸아미드, 스테아린산 디에틸아미노프로필아미드, 스테아린산 디메틸아미노프로필아미드, 팔미틴산 디에틸아미노프로필아미드, 팔미틴산 디메틸아미노프로필아미드, 미리스틴산 디에틸아미노프로필아미드, 미리스틴산 디메틸아미노프로필아미드, 베헤닌산 디에틸아미노프로필아미드, 베헤닌산 디메틸아미노프로필아미드 등을 들 수 있다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에 배합되는 아미드아민 화합물의 산 부가염은 상기한 바와 같은 아미드아민 화합물을 통상의 산을 사용하여 중화한 화합물이고, 아미드아민 화합물과 산의 반응을 실시함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 이와 같은 아미드아민 화합물의 산 부가염의 제조에 사용되는 산으로서는 예를 들어 아세트산, 락트산, 시트르산, 숙신산 등의 저분자량 지방족 카르본산, 염산, 황산, 인산, 질산 등의 무기산-톨루엔설폰산, 도데실벤젠설폰산, 안식향산 등의 방향족 카르본산 등을 들 수 있다. 또한, 고급 지방산과 같이 물에 녹기 어려운 산으로 중화하면, 생성물인 아미드아민 화합물의 산 부가염은 비수용성 염이 되고, 모발 컨디셔닝 조성물에 배합되기 어려우므로 바람직하지 않다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에 배합되는 양이온성 계면활성제의 배합량은 모발 컨디셔닝 조성물 전체량 중 0.1~5 질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.6~3 질량%이다. 0.1 질량% 미만에서는 컨디셔닝 효과가 발휘되지 않는 경우가 있고 5 질량%를 초과하면 사용 후의 끈적거림이 발생하는 경향이 있다.

또한, 상기 모발 컨디셔닝 조성물은 단백질(유도체, 가수 분해물 포함) 및/또는 염기성 아미노산 유도체를 포함한다.

여기에서 사용되는 단백질(유도체, 가수분해물 포함)은 식물 또는 동물(사람이나 물고기도 포함)로부터 추출하거나, 또는 가수분해함으로써 수득되는 것이고, 이에 추가로 실릴기나 4급화 질소 등을 화학 수식에 의해 부가시킨 것을 사용해도 좋다. 단백질의 추출은 예를 들어 물, 1,3-부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등을 사용하여 실시할 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 가수 분해는 예를 들어 가수 분해 효소나 금속 촉매를 사용하여 실시할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.

단백질(유도체, 가수분해물 포함)로서는 예를 들어 양모(羊毛), 인모(人毛)로부터 수득되는 케라틴 및 그 가수분해물, 실크프로테인 및 그 실릴화 화합물, 대두, 소맥, 전분, 메귀리로부터의 추출물, 우유로부터 수득되는 단백, 콜라겐 및 그 가수분해물, 부분 가수 분해 키틴, 가수 분해 실크 등을 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에 배합되는 단백질(유도체, 가수분해물 포함)의 배합량은 단백질(유도체, 가수분해물 포함)의 순분(純分)으로서 0.001~1.0 질량%인 것이 바람직하다. 0.001 질량% 미만에서는 컨디셔닝 효과가 발휘되지 않는 경우가 있고, 1 질량%를 초과하면 감작성(感作性) 등, 안전성의 면에서 바람직하지 않다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에 사용되는 염기성 아미노산 유도체로서는 예를 들어 3-라우릴옥시-2-히드록시프로필-L-아르기닌, 3-미리스틸옥시-2-히드록시프로필-L-아르기닌, 3-미리스틸옥시-2-히드록시프로필-리신, 3-라우릴옥시-2-히드록시프로필-리신, 3-팔미틸옥시-2-히드록시프로필-L-아르기닌 등을 들 수 있고, 또한 시판의 것으로서 아미세후 LMA-60(아지노모토샤 제조)를 들 수 있다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물에 배합되는 염기성 아미노산 유도체의 배합량은 염기성 아미노산 유도체 순분으로서 0.05~2.0 질량%인 것이 바람직하다. 0.05 질량% 미만에서는 컨디셔닝 효과가 발휘되지 않는 경우가 있고, 2.0 질량%를 초과하면 끈적거림을 발생시키는 경우가 있다.

또한, 상기 모발 컨디셔닝 조성물에서 추가로 유분을 배합하는 것이 바람직하다. 배합되는 유분으로서는 액체 유지, 고체 유지, 왁스류, 탄화수소유, 고급 지방산, 고급 알콜, 합성 에스테르유, 실리콘유를 들 수 있다.

상기 모발 컨디셔닝 조성물이라는 것은 모발에 사용하는 임의의 조성물을 의미하지만, 특히 모발에 컨디셔닝 효과를 부여하는 조성물을 의미하고, 바람직하게는 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어팩 등의 모발 컨디셔닝 조성물이고, 사용시 모발에 도포하여 전체에 잘 문지른 후에 뜨거운 물 등에 의해 씻어내는(헹구는) 타입의 모발 컨디셔닝 조성물로서 사용된다.

또한, 목욕제 조성물에는 종래 입욕후의 버석거림 방지, 보습 효과의 향상, 피부를 매끄럽게 하는 등의 목적으로 여러 가지의 보습제나 유분이 배합되어 있다. 그러나, 이들 보습제나 유분을 다량으로 배합하면 입욕후에 끈적거림, 피부의 산뜻함이 손실되는 문제가 있고, 또한 피부의 가려움증이나 버석거림에 대한 개선 효과도 충분하지 않았다. 또한, 유액 상의 목욕제 조성물을 조제하는 경우, 통상 기제의 안정성 향상을 위해 계면활성제가 배합되어 있지만, 다량으로 배합함으로써 사용 감촉이 악화되는 경향이 있었다.

이에 대해서 본 발명의 알킬렌옥시드 유도체를 목욕제에 배합함으로써 입욕후의 가려움증 개선 효과, 보습 효과를 갖고 또한 피부의 버석거림이 없으며, 산뜻함이 뛰어난 목욕제를 수득할 수 있다.

상기 목욕제 조성물에서 알킬렌옥시드 유도체의 배합량은 통상, 조성물 전체에 대해서 0.01~70 질량%, 바람직하게는 0.1~20 질량% 배합된다. 0.01 질량% 미만에서는 배합에 의한 효과의 발현이 충분하지 않은 경우가 있고, 또한 70 질량%를 초과하면 사용 후 끈적거림을 발생시키는 경우가 있다.

상기 목욕제 조성물에는 또한 보습제를 배합하는 것이 바람직하다. 보습제로서는 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 자일리톨, 소르비톨, 말티톨, 콘드로이틴 황산, 히알루론산, 무코이틴 황산, 카로닌산, 아테로콜라겐, 콜레스테릴-12-히드록시스테아레이트, 락트산나트륨, 담즙산염, dl-피롤리돈카르본산염, 단쇄 가용성 콜라겐, 디글리세린(EO)PO 부가물, 로사 록스부르기 추출물, 서양 톱풀 추출물, 메리로트 추출물 등을 들 수 있다. 바람직한 보습제는 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜이다.

보습제의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 목욕제 조성물 전량 중 0.001~20.0 질량%, 더욱 바람직하게는 0.1~10.0 질량%이다.

또한, 상기 목욕제 조성물에는 또한 무기염을 배합하는 것이 바람직하다. 무기염으로서는 예를 들어 황산나트륨, 탄산수소나트륨, 세스퀴탄산나트륨, 염화나트륨, 붕사, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 질산 칼륨, 질산 나트륨, 질산 칼슘, 질산 알루미늄, 폴리인산나트륨, 염화암모늄, 황산철, 인산나트륨, 황산마그네슘, 티오황산나트륨, 황화나트륨, 산화칼슘, 탄산마그네슘, 염화칼륨 등을 들 수 있다.

무기염의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 목욕제 조성물 전량 중 30.0~99.0 질량%, 더욱 바람직하게는 60.0~95.0 질량%이다.

또한, 상기 목욕제 조성물의 제형은 임의이고 분말상, 과립상, 액상, 또는 고체상 등, 어떠한 제형이어도 상관없다.

실시예 1

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은 이에 의해 한정되는 것은 아니다. 배합량에 대해서는 특별히 언급하지 않는 한 질량%를 나타낸다.

최초로, 본 발명에 사용한 평가 방법에 대해서 설명한다.

평가 (1): 펴발림성

사용 중의 피부상에서의 펴발림성을, 전문 패널 10 명에 의해 각각의 시험예의 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.

◎… 패널 8 명 이상이 사용 중 피부상에서의 펴발림성이 양호하다고 인정했다.

○…패널 6 명 이상 8 명 미만이 사용 중 피부상에서의 펴발림성이 양호하다고 인정했다.

△…패널 3 명 이상 6 명 미만이 사용 중 피부상에서의 펴발림성이 양호하다고 인정했다.

×…패널 3 명 미만이 사용 중 피부상에서의 펴발림성이 양호하다고 인정했다.

평가(2): 끈적거림이 없음

사용 중 및 사용 후의 피부로의 끈적거림이 없음을, 전문 패널 10 명에 의해 각각의 시험예의 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.

◎…패널 8 명 이상이 사용 중 및 사용 후 끈적거림이 없다고 인정했다.

○…패널 6 명 이상 8 명 미만이 사용 중 및 사용 후 끈적거림이 없다고 인정했다.

△…패널 3 명 이상 6 명 미만이 사용 중 및 사용 후 끈적거림이 없다고 인정했다.

×…패널 3 명 미만이 사용 중 및 사용 후 끈적거림이 없다고 인정했다.

평가 (3): 촉촉함

사용 후의 피부의 촉촉함을 전문 패널 10 명에 의해 각각의 시험예의 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.

◎…패널 8 명 이상이 사용 후 촉촉함이 있다고 인정했다.

○…패널 6 명 이상 8 명 미만이 사용 후 촉촉함이 있다고 인정했다.

△…패널 3 명 이상 6 명 미만이 사용 후 촉촉함이 있다고 인정했다.

×…패널 3 명 미만이 사용 후 촉촉함이 있다고 인정했다.

평가 (4): 보습 효과감

사용 120 분 후의 보습 효과감의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 각각의 시험예의 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.

◎…전문 패널 8 명 이상이 보습 효과감이 있다고 인정했다.

○…전문 패널 6 명 이상 8 명 미만이 보습 효과감이 있다고 인정했다.

△…전문 패널 3 명 이상 6 명 미만이 보습 효과감이 있다고 인정했다.

×…전문 패널 3명 미만이 보습 효과감이 있다고 인정했다.

평가 (5): 피부 거칠음 개선 효과 시험

얼굴(부위: 볼)에 피부 거칠음이 일어난 10 명의 패널에 의해, 각각의 시험예의 피부 거칠음 개선 효과 시험을 실시했다. 시험법은 좌우의 볼에, 다른 피부 외용제를 1 주간 도포하고 그 기간 종료후의 다음날에 판정했다. 평가 기준은 이하와 같다.

◎…패널 8 명 이상이 피부 거칠음이 개선되어 있는 것으로 인정했다.

○…패널 6 명 이상 8 명 미만이 피부 거칠음이 개선되어 있는 것으로 인정했다.

△…패널 3 명 이상 6 명 미만이 피부 거칠음이 개선되어 있는 것으로 인정했다.

×…패널 3 명 미만이 피부 거칠음이 개선되어 있는 것으로 인정했다.

평가 (6): 피부 자극 시험

10 명의 패널의 상완 내측부에 24 시간의 폐색 패치를 실시하여 그 후 이하의 기준에 의해 평균값을 산출했다. 평가 기준은 이하와 같다.

0…전혀 이상이 인정되지 않았다.

1…약간 홍반이 인정된다.

2…홍반이 인정된다.

3…홍반과 구진(丘疹)이 인정된다.

피부 자극 시험의 평가 기준은 이하와 같다.

◎…패널 10 명의 평균값: 0 이상 0.15 미만

○…패널 10 명의 평균값: 0.15 이상 0.2 미만

△…패널 10 명의 평균값: 0.2 이상 0.3 미만

×…패널 10 명의 평균값: 0.3 이상

평가 (7): 기제 안정성

각 시험예의 피부 외용제(화장수)에 대해서, 제조 직후 투명 유리병에 충전하여 50 ℃에서 4 주간 방치 후, 이하의 기준에 기초하여 육안 관찰에 의해 기제 안정성의 평가를 실시했다.

<평가 기준>

○: 무색 투명

△: 약간 탁함

×: 백탁 또는 분리

<알킬렌옥시드 유도체의 합성>

계속해서, 본 발명에 사용한 알킬렌옥시드 유도체의 합성 방법을 나타낸다. 또한, 옥시알킬렌기 및 옥시에틸렌기의 부가몰수에 대해서는 각각 2×a, 2×b의 값으로서 표기한다.

화합물 1: POB(18 몰)POE(41 몰) 디메틸다이머디올에테르

(Z; 탄소수 36의 다이머디올(리놀산 유래) 잔기, AO; 옥시부틸렌기, 2×a=18, 2×b=41, R=메틸기, EO/(AO+EO)=58.2 질량%)

다이머디올 270 g(0.50 몰, 상품명: 코그니스·쟈판(주) 제조 Sovermol 908, 리놀산 유래의 다이머디올)과 수산화칼륨 6.0 g을 오토클레이브 중에 넣고, 오토클레이브 중의 공기를 건조 질소로 치환한 후, 교반하면서 140 ℃에서 촉매를 완전히 용해시켰다. 계속해서 120 ℃, 0.2~0.5 MPa(게이지압)에서 적하 장치로 부틸렌옥시드 650 g을 적하시키고 3 시간 교반했다. 계속해서 120 ℃, 0.2~0.5 MPa(게이지압)에서 적하 장치로 에틸렌옥시드 905 g을 적하시키고 2 시간 교반했다. 다음에 수산화칼륨 100 g을 넣고, 계내를 건조 질소로 치환한 후, 염화메틸 60 g을 온도 80~130 ℃, 0.3 MPa(게이지압)으로 압입(壓入)하여 6 시간 반응시켰다. 그 후 오토클레이브에서 반응물을 취출하고, 염산으로 중화하여 pH 6~7로 하고, 함유하는 수분을 100 ℃에서 1 시간 처리함으로써 제거했다. 또한, 처리후 생성한 염을 제거하기 위해 여과를 실시하여 화합물 1을 수득했다.

이상의 합성예에 준하여, 본 발명자들은 하기 표 1에 나타내는 화합물 1~5, 및 비교 화합물 1~6을 제조했다.

<피부 외용제로의 배합>

계속해서, 본 발명자들은 이상과 같이 하여 제조한 화합물 1~5 및 비교 화합물 1~6을 사용하여, 하기 표 2 및 표 3에 기재한 배합 조성으로 이루어진 각 실시예 및 비교예의 피부 외용제(화장수)를 통상의 방법에 의해 제조하고, 상기 평가 (1)~(7)에 대해서 평가 시험을 실시했다.

표 2에 나타낸 바와 같이, 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 다이머디올 에테르(화합물 1~5)를 배합한 실시예 1-1 내지 1-5는 (1)~(7) 중 어느 평가에서도 우수한 것이었다.

이에 대해서 표 3에 나타낸 바와 같이, 옥시에틸렌기만 또는 옥시부틸렌기만의 화합물(비교 화합물 1, 2)을 사용한 비교예 1-1, 1-2에서는, 모두 계면활성제로서 기능하지 않고 기제 안정성이 나빴다. 또한, 옥시에틸렌기만인 경우에는 사용 감촉, 피부 거칠음 개선 효과의 측면에서 떨어지고, 옥시부틸렌기만인 경우에는 보습 효과감, 피부 거칠음 개선 효과의 측면에서 효과가 수득되지 않았다.

양 말단이 수소인 화합물(비교 화합물 3)을 사용한 비교예 1-3에서는, 사용 감촉, 피부 거칠음 개선 효과, 및 피부 자극성의 측면에서 바람직하지 않고, 양 말단이 탄소수 6인 탄화수소기의 화합물(비교 화합물 4)을 사용한 비교예 1-4에서는, 보습 효과감, 피부 거칠음 개선 효과의 측면에서 충분하지 않았다.

또한, 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드의 결합 형태가 랜덤형의 화합물(비교 화합물 5)을 사용한 비교예 1-5에서는 계면활성제로서 기능하지 않고 기제 안정성이 나빠지고, 다이머디올 골격을 갖지 않는 화합물(비교 화합물 6)을 사용한 비교예 1-6에서는 촉촉함이 떨어지며 계면활성능이 약하고 기제 안정성도 만족할 만한 것이 아니었다.

또한, 종래 피부 외용제에 널리 사용되고 있는 POE(60) 경화 피마자유를 사용한 비교예 1-7에서는 사용 감촉이 떨어지고 있고, 또한 피부 거칠음 개선 효과도 인정되지 않았다.

<알킬렌옥시드 유도체의 배합량>

본 발명의 알킬렌옥시드 유도체의 피부 외용제로의 적합한 배합량을 조사하기 위해 하기 표 4에 기재한 배합 조성으로 이루어진 각 실시예의 피부 외용제(화장수)를 통상의 방법에 의해 제조하고, 상기의 평가 (1)~(7)에 대해서 평가 시험을 실시했다.

표 4에서는, 알킬렌옥시드 유도체의 배합량이 0.01~70 질량%의 범위에서, 피부 거칠음 개선 효과를 갖고 안전성이 양호하며, 또한 사용 감촉이 우수한 것이 확인되었다. 또한, 안전성·피부 거칠음 개선 효과는 알킬렌옥시드 유도체의 배합량에 의존하여 상승했다. 또한, 피부에 대한 펴발림성, 끈적거림 없음의 측면에서 알킬렌옥시드 유도체의 배합량은 0.1~20 질량%인 것이 특히 바람직하다고 할 수 있다.

실시예 2

<피부 세정료로의 배합>

계속해서, 본 발명자들은 상기 화합물 1~5 및 비교 화합물 1~6을 사용하여, 하기 표 5 및 표 6에 기재된 배합 조성으로 이루어진 각 실시예 및 비교예의 피부 세정료를 통상의 방법에 의해 제조하고, 하기 평가 (1)~(6)에 대해서 평가 시험을 실시했다.

시험에 사용한 화장료(선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션)의 처방, 및 평가 기준은 이하에 나타낸 바와 같다.

선스크린 처방 (질량%)

(1) 메틸폴리실록산 5.0

(2) 데카메틸시클로펜타실록산 20.0

(3) 트리메틸실록시규산 2.0

(4) 폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 1.0

(5) 1,3-부틸렌글리콜 5.0

(6) 이소스테아린산 0.3

(7) 산화티탄 17.0

(8) 옥틸메톡시신나메이트 8.0

(9) 점토 광물 0.5

(10) 폴리아크릴산 알킬 5.0

(11) 에데트산 삼나트륨 적량

(12) 방부제 적량

(13) 향료 적량

(14) 정제수 잔여

파운데이션 처방 (질량%)

(1) 데카메틸시클로펜타실록산 14.0

(2) 옥타메틸시클로테트라실록산 24.0

(3) 실리콘화 플루란 15.0

(4) 이소스테아린산 1.0

(5) 산화티탄 5.0

(6) 옥틸메톡시신나메이트 5.0

(7) 덱스트린 지방산 피복 분말 25.0

(8) 알콜 잔부

(9) 향료 적량

「평가 (1): 세정 중 헹굼의 용이성」

선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션을 겹쳐 바르고, 2 시간 경과후 시료를 사용하여 세안을 실시하여 세정 중의 헹굼의 용이성의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시했다. 여기에서, 점수 판정은 대조군의 피부 세정료[POE(10) 이소스테아린산을 사용]를 0으로 하여 실시했다.

또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하여 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

+3: 대조군 피부 세정료에 비해 매우 헹굼이 용이한 것으로 인정되었다.

+2: 대조군 피부 세정료에 비해 헹굼이 용이한 것으로 인정되었다.

+1: 대조군 피부 세정료에 비해 약간 헹굼이 용이한 것으로 인정되었다.

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다.

-1: 대조군 피부 세정료에 비해 별로 헹굼이 용이하지 않다.

-2: 대조군 피부 세정료에 비해 헹굼이 용이하지 않다.

-3: 대조군 피부 세정료에 비해 전혀 헹굼이 용이하지 않다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 이상 1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

「평가 (2): 세정 후의 매끄러움」

선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션을 겹쳐 바르고, 2 시간 경과후 시료를 사용하여 세안을 실시하고, 세정 후의 매끄러움의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시했다. 여기에서, 점수 판정은 대조군의 피부 세정료[POE(10)이소스테아린산을 사용]를 0으로 하여 실시했다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

+3: 대조군 피부 세정료에 비해 매우 매끄러운 것으로 인정되었다.

+2: 대조군 피부 세정료에 비해 매끄러운 것으로 인정되었다.

+1: 대조군 피부 세정료에 비해 약간 매끄러운 것으로 인정되었다.

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다.

-1: 대조군 피부 세정료에 비해 별로 매끄럽지 않다.

-2: 대조군 피부 세정료에 비해 매끄럽지 않다.

-3: 대조군 피부 세정료에 비해 전혀 매끄럽지 않다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 이상 1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

「평가 (3): 세정 후의 산뜻함」

선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션을 겹쳐 바르고 2 시간 경과 후 시료를 사용하여 세안을 실시하고, 세정 후의 산뜻함의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시했다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 피부 세정료[POE(10)이소스테아린산을 사용]를 0으로 하여 실시했다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

+3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 산뜻하다고 인정했다.

+2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 산뜻하다고 인정했다.

+1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 산뜻하다고 인정했다.

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다.

-1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 산뜻하지 않다.

-2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 산뜻하지 않다.

-3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 산뜻하지 않다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 이상 1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

「평가 (4): 세정 후의 당김감」

선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션을 겹쳐 바르고 2 시간 경과 후 시료를 사용하여 세안을 실시하고, 세정 후의 당김감의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시했다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 피부 세정료[POE(10)이소스테아린산을 사용]를 0으로 하여 실시했다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

+3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 당기지 않는다고 인정했다.

+2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 당기지 않는다고 인정했다.

+1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 당기지 않는다고 인정했다.

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다.

-1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 당긴다.

-2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 당긴다.

-3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 당긴다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 이상 1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

「평가(5): 화장료 제거 효과」

선스크린 및 피막성이 강한 파운데이션을 겹쳐 바르고, 2 시간 경과한 후 시료를 사용하여 세안을 실시하고 세정 후의 화장료 제거 효과의 유무를 전문 패널 10 명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시했다. 여기에서, 점수 판정은 대조군의 피부 세정료[POE(10)이소스테아린산을 사용]를 0으로 하여 실시했다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

+3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 화장료 제거 효과가 높은 것으로 인정되었다.

+2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 화장료 제거 효과가 높은 것으로 인정되었다.

+1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 화장료 제거 효과가 높은 것으로 인정되었다.

0: 어느 쪽이라고 말할 수 없다.

-1: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 약간 화장료 제거 효과가 낮은 것으로 인정되었다.

-2: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 화장료 제거 효과가 낮은 것으로 인정되었다.

-3: 대조군의 피부 세정료에 비해 세정 후 매우 화장료 제거 효과가 낮은 것으로 인정되었다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 이상 1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

「평가 (6): 피부 자극 시험」

10 명의 피험자의 상완 내측부에 24 시간의 폐색 패치 시험을 실시하고 그 후 이하의 채점 기준에 의해 평균값을 산출했다. 평가 기준은 하기와 같다.

채점 기준

0 점: 전혀 이상이 인정되지 않는다.

1 점: 약간 홍반이 인정되었다.

2 점: 홍반이 인정되었다.

3 점: 홍반과 구진이 인정되었다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 0.15 점 미만

B: 패널 10 명의 평균값이 0.15점 이상 0.2 점 미만

C: 패널 10 명의 평균값이 0.2 점 이상 0.3 점 미만

D: 패널 10 명의 평균값이 0.3 점 이상

표 5에 나타낸 바와 같이 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 다이머디올에테르(화합물 1~5)와 디프로필렌글리콜을 배합한 실시예 2-1 내지 2-5는 (1)~(6) 중 어느 평가에서도 POE(10) 이소스테아린산 칼륨을 사용한 종래의 피부 세정료와 비교하여 우수한 것이었다.

이에 대해서 표 6에 나타낸 바와 같이, 옥시에틸렌기만 또는 옥시부틸렌기만의 화합물(비교 화합물 1, 2)을 사용한 비교예 2-1, 2-2에서는, 모두 계면활성제로서 기능하지 않고 화장료 제거 효과가 떨어지고 있었다. 또한, 옥시에틸렌기만인 경우에는 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 세정 후 당김감 등의 측면에서 떨어지고 있고, 옥시부틸렌기만인 경우에는 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후 당김감의 측면에서 만족할 만한 것이 수득되지 않았다.

양말단이 수소인 화합물(비교 화합물 3)을 사용한 비교예 2-3에서는 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 매끄러움, 당김감, 피부 자극성의 측면에서 바람직하지 않고, 양말단이 탄소수 6의 탄화수소기인 화합물(비교 화합물 4)을 사용한 비교예 2-4에서는 세정 후의 산뜻함이나 당김감의 측면에서 충분하지 않았다.

또한, 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드의 결합 형태가 랜덤형의 화합물(비교 화합물 5)을 사용한 비교예 2-5에서는 세정 후의 산뜻함이 불량한 이외에, 계면활성제로서의 기능이 떨어지므로, 특히 화장료 제거 효과가 충분히 수득되지 않고, 또한 다이머디올 부분을 갖지 않는 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 유도체(비교 화합물 6)를 사용한 비교예 2-6에서는 특히 세정 후 당김감의 측면에서 만족할 만한 것은 아니었다.

이상의 결과에서 밝혀진 바와 같이 특정 구조를 갖는 블록형 알킬렌옥시드 유도체와, 디프로필렌글리콜을 조합시켜 피부 세정료에 배합함으로써 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고, 또한 화장료 세정 효과가 높고 또한 피부 자극성도 낮은 우수한 피부 세정료로 하는 것이 가능하다.

다음에, 피부 세정료에 대한 보습제와 조합에 의한 영향에 대해서 검토했다. 결과를 하기 표 7에 나타낸다.

표 7에 나타낸 바와 같이, 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 다이머디올에테르(화합물 1)와 디프로필렌글리콜 및/또는 글리세린을 배합한 실시예 2-1 및 2-6에서는 (1)~(6) 중 어느 평가에서도 우수한 것이었다.

이에 대해서, 폴리에틸렌글리콜(분자량 400)을 보습제 성분으로서 사용한 경우(비교예 2-7), 보습제 성분 무배합의 경우(비교예 2-9)에서는 특히 세정 후 당김감이 충분하지 않았다. 또한, 알킬렌옥시드 유도체 무배합의 경우(비교예 2-8)에서는 사용 감촉, 화장료 제거 효과 및 피부 자극성 중 어느 평가에서도 떨어지는 것이 인정되었다.

다음에, 피부 세정료에서의 알킬렌옥시드 유도체의 바람직한 배합량의 검토 결과를 하기 표 8에 나타낸다.

상기 표 8의 결과로부터 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 다이머 디올 에테르의 배합 효과는 0.1 질량% 정도부터 인정되지만, 특히 현저하게 인정되는 것은 1.0 질량% 이상이었다. 단, 20 질량% 이상이 되면 세정 후의 산뜻함 등이 느껴지기 어려워지므로, 10 질량% 정도까지의 배합이 특히 바람직하다고 할 수 있다.

실시예 3

<모발 컨디셔닝 조성물로의 배합>

계속해서, 본 발명자들은 상기 화합물 1~5 및 비교 화합물 1~6을 사용하여 하기 표 9~11에 기재한 배합 조성으로 이루어진 각 실시예 및 비교예의 모발 컨디셔닝 조성물을 통상의 방법에 의해 제조하고, 하기 평가 (1)~(5)에 대해서 평가 시험을 실시했다.

각 시험에서 대조군으로서 사용한 모발 컨디셔닝 조성물(린스)의 조성, 및 평가 기준을 이하에 나타낸다.

대조군 모발 컨디셔닝 조성물(린스)의 조성

성분 (질량%)

(1) 염화스테아릴트리메틸암모늄 1.0

(2) 세토스테아릴알콜(C16/C18=7/3) 7.0

(3) 디메틸폴리실록산(20cs) 5.0

(4) 디프로필렌글리콜 6.0

(5) 방부제 적량

(6) 색소 적량

(7) 향료 적량

(8) 정제수 잔여

평가(1): 사용 후의 찰랑찰랑함

전문 패널 10 명에 의해 대조군의 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교에 의한 실사용 시험을 실시하고, 사용 후(건조후)의 모발의 찰랑찰랑함에 대해서 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시한다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 모발 컨디셔닝 조성물을 0으로 하여 실시한다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고, 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

채점 기준

+3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매우 찰랑찰랑함이 느껴진다.

+2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 찰랑찰랑함이 느껴진다.

+1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 약간 찰랑찰랑함이 느껴진다.

0: 어느 쪽이라고도 할 수 없다.

-1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 별로 찰랑찰랑함이 느껴지지 않는다.

-2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 찰랑찰랑함이 느껴지지 않는다.

-3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 전혀 찰랑찰랑함이 느껴지지 않는다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상.

B: 패널 10 명의 평균값이 0 점 이상 +1.5 점 미만.

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만.

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만.

평가 (2): 사용 후의 촉촉함

전문 패널 10 명에 의해 대조군 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교에 의한 실사용 시험을 실시하여, 사용후(건조후)의 모발의 촉촉함에 대해 하기 채점 기준에 의해 점수 판정을 실시하게 한다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 모발 컨디셔닝 조성물을 0 으로 하여 실시한다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

채점 기준

+3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매우 촉촉함이 느껴진다.

+2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 촉촉함이 느껴진다.

+1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 약간 촉촉함이 느껴진다.

0: 어느 쪽이라고도 할 수 없다.

-1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 별로 촉촉함이 느껴지지 않는다.

-2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 촉촉함이 느껴지지 않는다.

-3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 전혀 촉촉함이 느껴지지 않는다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상

B: 패널 10 명의 평균값이 0 점 이상 +1.5 점 미만

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만

평가 (3): 매끄러움 및 빗질감의 양호도

전문 패널 10 명에 의해 대조군 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교에 의한 실사용 시험을 실시하여, 사용 중 및 사용 후(건조후)의 모발의 매끄러움 및 빗질감의 양호도에 대해서 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시하게 한다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 모발 컨디셔닝 조성물을 0 으로 하여 실시한다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

채점 기준

+3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매우 매끄럽고 빗질감이 좋은 것으로 느껴진다.

+2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매끄럽고 빗질감이 좋은 것으로 느껴진다.

+1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 약간 매끄럽고 빗질감이 좋은 것으로 느껴진다.

0: 어느 쪽이라고도 할 수 없다.

-1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 별로 매끄럽지 않고 빗질감이 약간 나쁜 것으로 느껴진다.

-2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매끄러움이 느껴지지 않고 빗질감이 나쁜 것으로 느껴진다.

-3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 전혀 촉촉함이 느껴지지 않고 빗질감이 매우 나쁜 것으로 느껴진다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상

B: 패널 10 명의 평균값이 0 점 이상 +1.5 점 미만

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만

평가 (4): 보들보들함

전문 패널 10 명에 의해 대조군 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교에 의한 실사용 시험을 실시하여, 사용 중 및 사용 후(건조후)의 모발의 보들보들함에 대해서 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시하게 한다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 모발 컨디셔닝 조성물을 0 으로 하여 실시한다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

채점 기준

+3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매우 보들보들함이 느껴진다.

+2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 보들보들함이 느껴진다.

+1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 약간 보들보들함이 느껴진다.

0: 어느 쪽이라고도 할 수 없다.

-1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 별로 보들보들함이 느껴지지 않는다.

-2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 보들보들함이 느껴지지 않는다.

-3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 전혀 보들보들함이 느껴지지 않는다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상

B: 패널 10 명의 평균값이 0 점 이상 +1.5 점 미만

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만

평가 (5): 사용 후의 탄력성

전문 패널 10 명에 의해 대조군 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교에 의한 실사용 시험을 실시하여, 사용 후(건조후)의 모발의 탄력성에 대해서 하기 채점 기준에 의한 점수 판정을 실시하게 한다. 여기에서, 점수 판정은 대조군 모발 컨디셔닝 조성물을 0 으로 하여 실시한다. 또한, 각 패널에 의한 점수의 총합을 패널수로 나눈 평균값을 산출하고 하기 평가 기준에 따라서 평가 결과로 했다.

채점 기준

+3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 매우 탄력성이 느껴진다.

+2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 탄력성이 느껴진다.

+1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 약간 탄력성이 느껴진다.

0: 어느 쪽이라고도 할 수 없다.

-1: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 별로 탄력성이 느껴지지 않는다.

-2: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 탄력성이 느껴지지 않는다.

-3: 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 전혀 탄력성이 느껴지지 않는다.

평가 기준

A: 패널 10 명의 평균값이 +1.5 점 이상

B: 패널 10 명의 평균값이 0 점 이상 +1.5 점 미만

C: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 이상 0 점 미만

D: 패널 10 명의 평균값이 -1.5 점 미만

먼저, 종래의 모발 컨디셔닝 조성물과, 특정 구조를 갖는 알킬렌옥시드 유도체를 배합한 모발 컨디셔닝 조성물과의 비교 시험 결과를 하기 표 9에 나타낸다.

상기 표 9의 결과로부터 밝혀진 바와 같이, 종래의 양이온성 계면활성제를 유효 성분으로 하는 모발 컨디셔닝 조성물에서, 모발 컨디셔닝 효과를 부여하기 위한 다른 유효 성분을 배합한 비교예 3-1 내지 3-3에서는 대조군 모발 컨디셔닝 조성물에 비해 비교적 양호한 사용 감촉이 수득되고 있지만, 충분히 만족할 만하다고는 할 수 없고, 특히 사용 후의 모발의 탄력성에서는 과제가 남았다.

또한, CH₃O-[(EO)₁₀/(PO)₁₀]CH₃으로 표시되는 알킬렌옥시드 유도체(랜덤 형상)를 배합한 비교예 3-4에서는 대략 양호한 평가 결과가 수득되었지만, 이것과는 다른 구조인 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드-다이머디올에테르를 배합한 실시예 3-1 및 실시예 3-2에서는 특히 모발의 탄력성에서 매우 양호한 평가 결과가 수득되었다.

이상의 결과를 기초로, 본 발명자들은 모발 컨디셔닝 조성물에 배합하는 알킬렌옥시드 유도체에 대해서 한층 더 검토를 실시했다. 결과를 하기 표 10 및 표 11에 나타낸다.

표 10에 나타낸 바와 같이, 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드- 다이머디올에테르(화합물 1~5)를 배합한 실시예 3-3 내지 3-7에서는 (1)~(5) 중 어느 평가에서도 종래의 모발 컨디셔닝 조성물과 비교하여 우수한 것이었다.

이에 대해서, 표 11에 나타낸 바와 같이, 옥시에틸렌기만의 화합물(비교 화합물 1)을 사용한 비교예 3-5에서는 찰랑찰랑함, 매끄러움 및 빗질감, 탄력성의 측면에서 떨어지고, 또한 옥시부틸렌기만의 화합물(비교 화합물 2)를 사용한 비교예 3-6에서는 찰랑찰랑함, 촉촉함이 특히 나쁘고 보들보들함, 탄력성도 떨어지는 것이었다.

알킬렌옥시드 유도체의 말단이 수소인 화합물(비교 화합물 3)을 배합한 비교예 3-7에서는 찰랑찰랑함, 매끄러움 및 빗질감이 충분하지 않았다. 알킬렌옥시드 유도체의 말단이 탄소수 6인 탄화수소기인 화합물(비교 화합물 4)을 배합한 비교예 3-8에서는 찰랑찰랑함, 매끄러움 및 빗질감이 충분하지는 않다.

또한, 랜덤형의 알킬렌옥시드 유도체(비교 화합물 5)를 배합한 비교예 3-9는 탄력성의 측면에서 충분히 만족스러운 것은 아니고, 다이머디올 부분을 갖지 않는 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 유도체(비교 화합물 6)를 사용한 비교예 3-10에서는 특히 탄력성의 측면에서 떨어지고 있었다.

이상의 결과에서 밝혀진 바와 같이 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드-다이머디올에테르를 모발 컨디셔닝 조성물에 배합하면 사용전, 사용 후에 끈적거림이 없음, 촉촉함, 매끄러움, 보들보들함, 탄력성이 우수한 모발 컨디셔닝 조성물로 하는 것이 가능하다.

다음에 본 발명자들은 특정 구조를 갖는 알킬렌옥시드 유도체의 적절한 배합량의 검토를 실시했다. 그 결과를 하기 표 12에 나타낸다.

상기 표 12의 결과로부터 밝혀진 바와 같이 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드-다이머디올에테르의 배합량이 0.01~10 질량%의 범위에서 대략 우수한 모발 컨디셔닝 효과가 인정된다. 매끄러움 및 빗질감의 양호도, 탄력성 등의 사용 감촉의 측면을 고려하면 0.1~5 질량% 배합하는 것이 특히 바람직하다고 할 수 있다.

실시예 4

<목욕제 조성물로의 배합>

계속해서 본 발명자들은 상기 화합물 1~5 및 비교 화합물 1~6을 사용하여, 하기 표 13 및 표 14에 기재한 배합 조성으로 이루어진 각 실시예 및 비교예의 목욕제 조성물을 통상의 방법에 의해 제조하고 하기 평가 (1)~(6)에 대해서 평가 시험을 실시했다.

<평가 방법>

욕조에 40 ℃의 더운 물 200 L를 넣고 목욕제 조성물을 80 g 첨가하여 가볍게 교반한 5 분 후, 사용성 평가 모니터 10 명에게 10 분간 입욕시키고 하기의 평가 항목에 대해서 평가를 실시하게 했다.

「평가 (1): 입욕후의 피부의 매끈매끈함」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 입욕후 피부가 매끈매끈하다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 입욕후 피부가 매끈매끈하다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 입욕후 피부가 매끈매끈하다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 입욕후 피부가 매끈매끈하다고 회답.

「평가 (2): 입욕후의 피부의 버석거림이 없음」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 입욕후 피부가 버석거림이 없다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 입욕후 피부가 버석거림이 없다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 입욕후 피부가 버석거림이 없다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 입욕후 피부가 버석거림이 없다고 회답.

「평가 (3): 입욕후의 피부의 끈적거림이 없음」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 입욕후 피부가 끈적거림이 없다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 입욕후 피부가 끈적거림이 없다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 입욕후 피부가 끈적거림이 없다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 입욕후 피부가 끈적거림이 없다고 회답.

「평가 (4): 입욕후의 피부의 산뜻함」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 입욕후 피부가 산뜻하다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 입욕후 피부가 산뜻하다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 입욕후 피부가 산뜻하다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 입욕후 피부가 산뜻하다고 회답.

「평가 (5): 입욕후의 피부의 가려움증 개선 효과」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 입욕후 피부의 가려움증이 개선되었다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 입욕후 피부의 가려움증이 개선되었다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 입욕후 피부의 가려움증이 개선되었다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 입욕후 피부의 가려움증이 개선되었다고 회답.

「평가 (6): 목욕후 30분의 보습 효과」

◎: 10 명 중 8 명 이상이 보습 효과가 있다고 회답.

○: 10 명 중 5~7 명이 보습 효과가 있다고 회답.

△: 10 명 중 3~4 명이 보습 효과가 있다고 회답.

×: 10 명 중 3 명 미만이 보습 효과가 있다고 회답.

표 13에 나타낸 바와 같이 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드-다이머디올에테르(화합물 1~5)를 배합한 실시예 4-1 내지 4-5의 목욕제 조성물은 (1)~(6) 중 어느 평가에서도 우수한 것이었다.

이에 대해서, 표 14에 나타낸 바와 같이 옥시에틸렌부 만의 알킬렌옥시드 유도체(비교 화합물 1)를 배합한 비교예 4-1은 입욕 후의 피부의 매끈매끈함, 입욕후의 피부의 버석거림이 없음, 입욕후 피부의 끈적거림이 없음, 입욕후 피부의 산뜻함, 입욕후 피부의 가려움증 개선 효과감 등의 측면에서 떨어지고 있고, 또한 옥시부틸렌부 만의 알킬렌옥시드 유도체(비교 화합물 2)를 배합한 비교예 4-2는 욕조에 첨가했을 때의 물로의 용해성도 나쁘고 또한 (1)~(6) 중 어떤 평가 항목에서도 떨어지는 것이었다.

알킬렌옥시드 유도체의 말단이 수소인 화합물(비교 화합물 3)을 배합한 비교예 4-3에서는 입욕후의 피부의 끈적거림이 없음, 입욕후의 피부의 산뜻한 느낌, 입욕후의 피부의 가려움증 개선 효과, 목욕 후의 보습 효과의 점에서 충분하지 않고, 또한 말단 치환기의 탄소수가 6인 화합물(비교 화합물 4)을 사용한 비교예 4-4에서는 목욕 후 30분의 보습 효과가 충분하지 않았다. 또한, 랜덤형 알킬렌옥시드 유도체(비교 화합물 5)를 배합한 비교예 4-5에서는 입욕후의 피부의 매끈매끈함 및 입욕후의 피부의 가려움증 개선 효과가 충분하지 않고, 다이머디올 부분을 갖지 않는 알킬렌옥시드/에틸렌옥시드 유도체(비교 화합물 6)를 사용한 비교예 4-6에서는 비교예 4-5와 동일하게 입욕후의 피부의 매끈매끈함 및 입욕후의 피부의 가려움증 개선 효과의 측면에서 만족할 만한 것은 아니었다.

계속해서, 본 발명자들은 상기 특정 구조의 알킬렌옥시드 유도체의 목욕제 조성물 중으로의 바람직한 배합량에 대해서 상세하게 검토했다. 결과를 하기 표 15에 나타낸다.

표 15에 나타낸 바와 같이 알킬렌옥시드 유도체의 첨가 효과는 0.1 질량% 정도부터 인정되지만, 특히 현저하게 인정되는 것은 5.0 질량% 이상이다. 단, 80 질량% 이상이 되면 약간 끈적거림이 발생하고 산뜻함을 느끼기 어려워지므로 60 질량% 정도까지의 배합이 바람직하다고 할 수 있다.

이상의 결과에서 밝혀진 바와 같이 특정 구조의 블록형 알킬렌옥시드 유도체를 목욕제에 배합하면, 입욕후의 가려움증 개선 효과, 보습 효과를 갖고 피부의 버석거림이 없고 산뜻함이 우수한 목욕제 조성물이 수득된다.

또한, 상기 특정 구조를 갖는 알킬렌옥시드 유도체는 또한 계면활성제로서의 기능도 함께 가지므로, 안정성이 뛰어난 기제로 하는 것도 가능하다.

실시예 5

이하에 본 발명의 알킬렌옥시드 유도체를 배합한 처방예를 들지만, 본 발명의 기술 범위는 이에 의해 한정되는 것은 아니다. 수득된 피부 외용제는 모두 피부 거칠음 개선 효과를 가지며, 안전성, 사용 감촉이 양호하고 또한 기제의 안정성을 향상시키는 것이었다.

처방예 1: 유액

A상

스쿠알란 4.0 질량%

올레일올레이트 2.5

바세린 1.5

POB(18)POE(50)디메틸다이머디올에테르 2.0

(탄소수 36 다이머디올)

월견초유 0.2

향료 0.1

방부제 적량

B상

1,3부틸렌글리콜 1.5

에탄올 2.0

카르복시비닐폴리머 0.2

수산화칼륨 0.1

L-아르기닌L-아스파라긴산염 0.01

에데트산염 0.05

정제수 잔여

(제법)

A상과 B상을 각각 70 ℃로 가열하여 용해했다. A상을 B상에 추가하여 유화기에서 유화했다. 유화물을 열교환기를 사용하여 냉각하여 유액을 수득했다.

처방예 2: 크림

A상

스테아린산 10.0 질량%

스테아릴알콜 3.5

스테아린산 부틸 6.0

POB(12)POE(50)디메틸다이머디올에테르 1.5

(탄소수 36 다이머디올)

스테아린산 모노글리세린에스테르 2.5

비타민 E 아세테이트 0.5

비타민 A 팔미테이트 0.1

마카데미아너트유 0.5

향료 0.15

방부제 적량

B상

글리세린 6.0

1,2펜탄디올 2.0

히알루론산 나트륨 1.5

수산화칼륨 2.0

아스코르빈산 인산 마그네슘 0.1

L-아르기닌염산염 0.01

에데트산 삼나트륨 0.05

정제수 잔여

(제법)

A상과 B상을 각각 70 ℃로 가열하여 용해했다. A상을 B상에 가하여 유화기에서 유화했다. 유화물을 열교환기를 사용하여 냉각하여 크림을 수득했다.

처방예 3: 화장수

A상

에탄올 5.0 질량%

POB(18)POE(61)디메틸다이머디올에테르 0.2

(탄소수 36 다이머디올)

2-에틸헥실-P-디메틸아미노벤조에이트 0.1

방부제 적량

향료 0.1

B상

피롤리돈카르본산 나트륨 0.3

니코틴산 아미드 0.2

디모르폴리노피리다지논 0.1

알로에 추출액 0.2

정제수 잔여

(제법)

A상과 B상을 각각 용해했다. A상을 B상에 가하여 가용화하여 화장수를 수득했다.

처방예 4: 파운데이션

A상

세탄올 3.5 질량%

탈취 라놀린 4.0

호호바유 5.0

바세린 2.0

스쿠알란 6.0

스테아린산 모노글리세린에스테르 2.5

POB(25)POE(52)디메틸다이머디올에테르 1.5

(탄소수 36 다이머디올)

피리독신트리팔미테이트 0.1

방부제 적량

향료 0.3

B상

프로필렌글리콜 10.0

조합 분말 12.0

에데트산 삼나트륨 0.5

정제수 잔여

(제법)

A상과 B상을 각각 70℃로 가열하여 용해했다. A상을 B상에 가하여 유화기에서 유화했다. 유화물을 열교환기를 사용하여 냉각하여 파운데이션을 수득했다.

처방예 5: 로션 마스크

A상

에탄올 8.0 질량%

POE(52)POP(30)디메틸다이머디올에테르 0.5

(탄소수 36 다이머디올)

락트산멘틸 0.002

방부제 적량

향료 0.01

B상

자작나무 추출액 0.2

가성 칼리 적량

정제수 잔여

(제법)

A상을 B상에 첨가하여 화장수를 수득했다. 또한 이들을 부직포 등에 함침시켜 로션 마스크를 수득했다.

처방예 6: 메이크업 클렌징젤

(1) 히드록시에틸셀룰로스 0.1 질량%

(2) 카르복시비닐폴리머 0.4

(3) 아크릴산·메타크릴산 알킬공중합체 0.2

(4) 에데트산 삼나트륨 적량

(5) 야자유 지방산 메틸타우린나트륨 0.1

(6) 모노이소스테아린산 폴리에틸렌글리콜 0.5

(7) POB(18)POE(50) 5.0

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(8) 글리세린 5.0

(9) 수산화칼륨 적량

(10) 알콜 5.0

(11) 방부제 적량

(12) 데카메틸시클로펜타실록산 18.0

(13) 메틸폴리실록산 3.0

(14) 향료 적량

(15) 정제수 잔여

(제법 및 평가)

(15)에 (1)~(9)를 가하여 교반 용해하고 이를 수상부로 했다. 그 후 (10)에 (11)을 용해시킨 것을 수상부에 가하고, 또한 (12)~(14)를 가하고 유화기에서 유화하여 메이크업 클렌징젤을 수득했다. 수득된 메이크업 클렌징젤을 직접 바른 후, 물로 씻어낸 바 상기 클렌징젤은 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정 효과가 높으며, 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 7: 메이크업 클렌징젤

(1) 히드록시에틸셀룰로스 0.05 질량%

(2) 카르복시비닐폴리머 0.45

(3) 아크릴산·메타크릴산알킬 공중합체 0.1

(4) 에데트산 삼나트륨 적량

(5) 야자유 지방산 메틸타우린나트륨 0.01

(6) POB(18)POE(41) 7.0

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(7) 글리세린 2.0

(8) 프로필렌글리콜 3.0

(9) 폴리아스파라긴산 나트륨액 적량

(10) 캐모마일 엑기스 적량

(11) 수산화 칼륨 적량

(12) 알콜 5.0

(13) 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유 0.1

(14) 방부제 적량

(15) 데카메틸시클로펜타실록산 18.0

(16) 메틸폴리실록산 3.0

(17) 향료 적량

(18) 정제수 잔여

(제법 및 평가)

(18)에 (1)~(11)을 가하여 교반 용해하고 이를 수상부로 했다. 그 후 (12)에 (13)~(14)를 용해시킨 것을 수상부에 가하고, 또한 (15)~(17)을 가하고 유화기에서 유화하여 메이크업 클렌징젤을 수득했다. 수득된 메이크업 클렌징젤을 직접 바른 후 물로 씻어낸 바, 상기 클렌징젤은 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중 헹굼의 용이함, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정효과가 높으며 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 8: 클렌징 로션

(1) 에탄올 35.0 질량%

(2) 알킬글루코시드 1.0

(3) 폴리에틸렌글리콜 5.0

(4) 글리세린 3.0

(5) POB(04)POE(13) 1.0

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(6) 방부제 적량

(7) 정제수 잔여

(제법 및 평가)

(1)에 (6)을 용해시킨 것을 (7)에 가하고 또한 (2)~(5)를 가하고, 교반 용해하여 클렌징 로션을 수득했다. 수득된 클렌징 로션을 화장솜에 묻힌 후, 얼굴 위의 메이크업 오염 물질을 제거한 바, 상기 클렌징 로션은 사용 감촉이 양호하고 특히 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정 효과가 높으며, 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 9: 클렌징 크림

(1) 세탄올 2.0

(2) 비스왁스 2.0

(3) 스테아린산 3.0

(4) 바세린 8.0

(5) 스쿠알란 37.0

(6) 이소프로필미리스테이트 10.0

(7) POB(32)POE(35) 2.5

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(8) 글리세린모노스테아레이트 2.5

(9) 방부제 적량

(10) 향료 적량

(11) 글리세린 2.0

(12) 프로필렌글리콜 5.0

(13) 수산화칼륨 0.1

(14) 정제수 잔여

(제법 및 평가)

(5)에 (1)~(4), (6)~(10)을 가하여 교반 용해하고 이를 유상부로 했다. 또한, (14)에 (11)~(13)을 용해시킨 것을 수상부로 하고, 각각 70 ℃로 가온하여 용해한 후, 전자의 유상부를 후자의 수상부에 가하여 이것을 유화기를 사용하여 유화시킨 후, 열교환기에 의해 30 ℃까지 냉각하고, 이를 용기에 충전하여 클렌징 크림을 수득했다. 수득된 클렌징 크림을 안면에 바르고 메이크업 오염물을 제거한 바, 상기 크렌징 크림은 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정 효과가 높으며, 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 10: 바디 샴푸

(1) 히드록시프로필메틸셀룰로스 0.1 질량%

(2) 글리세린 10.0

(3) 디프로필렌글리콜 5.0

(4) 라우린산 트리에탄올아민 12.0

(5) 라우릴디메틸아미노아세트산 베타인 5.0

(6) 야자 지방산 디에탄올아미드 3.0

(7) POB(17)POE(30) 5.0

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(8) 캐모마일 엑기스 적량

(9) 에데트산 삼나트륨 적량

(10) 방부제 적량

(11) 색제 적량

(12) 향료 적량

(13) 정제수 잔여

(제법 및 평가)

(13)에 (1)을 가하고 교반 분산한 후 70 ℃로 가열하고, (1)~(12)를 가하여 교반 용해했다. 그 후 열교환기를 사용하여 냉각하여 바디 샴푸를 수득했다. 수득된 바디 샴푸를 물로 거품을 내어 도포한 후 물로 씻어낸 바, 상기 바디 샴푸는 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중 헹굼의 용이성, 세정 후 산뜻함, 당김감이 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정 효과가 높으며, 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 11: 기계 반죽 비누

(1) 나트륨 비누 잔여

(2) 칼륨 비누 5.0 질량%

(3) 염화나트륨 0.3

(4) 글리세린 0.5

(5) 라우린산 5.0

(6) POB(40)POE(50) 3.0

디메틸다이머디올에테르(탄소수 36 다이머디올)

(7) 색제 적량

(8) 에데트산 삼나트륨 적량

(9) 향료 적량

(제법 및 평가)

(1)~(9)를 60 ℃에서 가열 혼합하고 이 액을 틀내에 흘려 넣고 냉각·고화하여 기계 반죽 비누를 수득했다. 수득된 비누를 물로 거품을 내어 도포한 후 물로 씻어 낸 바, 상기 비누는 사용 감촉이 양호, 특히 세정 중의 헹굼의 용이성, 세정 후의 산뜻함, 당김감 없음의 측면에서 우수하고 화장료 세정 효과가 높으며, 또한 피부 자극성도 낮은 것이었다.

처방예 12: 헤어 린스

염화세틸트리메틸암모늄 0.6 질량%

세토스테아릴알콜(C16/C18=6/4) 4.0

디메틸폴리실록산(5cs) 3.0

유동 파라핀 3.0

POB(25)POE(52)디메틸다이머디올에테르 8.0

(탄소수 36 다이머디올)

글리세롤모노스테아레이트 1.0

글리세린 5.0

프로필렌글리콜 적량

색소 적량

향료 적량

정제수 잔여

(평가)

상기 헤어 린스는 모발에 대해서 사용 감촉, 특히 찰랑찰랑함, 촉촉함, 매끄러움, 보들보들함 및 탄력성의 측면에서 우수한 것이었다.

처방예 13: 헤어 트리트먼트 크림

염화베헤닐트리메틸암모늄 3.0 질량%

세토스테아릴알콜(C16/C18=6/4) 6.5

베헤닐알콜 2.0

디메틸폴리실록산(20cs) 3.0

2-옥틸도데칸올 2.0

폴리옥시에틸렌경화피마자유 유도체 0.3

(에틸렌옥시드 60 몰 부가물)

폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 1.0

(에틸렌옥시드 4 몰 부가물)

대두 레시틴 0.5

유동 파라핀 3.0

POB(32)POE(35)디메틸다이머디올에테르 5.0

(탄소수 36 다이머디올)

글리세린 10.0

디프로필렌글리콜 5.0

방부제 적량

색소 적량

향료 적량

정제수 잔여

(평가)

상기 헤어 트리트먼트 크림은 모발에 대해서 사용 감촉, 특히 찰랑찰랑함, 촉촉함, 매끄러움, 보들보들함 및 탄력성의 측면에서 우수한 것이었다.

처방예 14: 헤어 린스

스테아린산 디에틸아미노에틸아미드 0.6 질량%

세틸알콜 2.0

스테아릴알콜 1.0

디메틸폴리실록산(5cs) 3.0

유동 파라핀 3.0

POB(4)POE(13)디메틸다이머디올에테르 8.0

(탄소수 36 다이머디올)

글리세롤모노스테아레이트 1.0

글리세린 5.0

프로필렌글리콜 5.0

L-글루타민산 0.6

방부제 적량

색소 적량

향료 적량

정제수 잔여

(평가)

상기 헤어 린스는 모발에 대해서 사용 감촉, 특히 찰랑찰랑함, 촉촉함, 매끄러움, 보들보들함 및 탄력성이 뛰어난 것이었다.

처방예 15: 헤어 트리트먼트 크림

스테아린산 디메틸아미노프로필아미드 3.0 질량%

세틸알콜 6.5

베헤닐알콜 2.0

스테아린산 2.0

디메틸폴리실록산(20cs) 3.0

2-옥틸도데칸올 2.0

폴리옥시에틸렌경화피마자유 유도체 0.3

(에틸렌옥사이드 60 몰 부가물)

폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 1.0

(에틸렌옥시드 4 몰 부가물)

유동 파라핀 3.0

POB(15)POE(45)디메틸다이머디올에테르 5.0

(탄소수 36 다이머디올)

글리세린 10.0

디프로필렌글리콜 5.0

L-글루타민산 1.0

방부제 적량

색소 적량

향료 적량

정제수 잔여

(평가)

상기 헤어 트리트먼트 크림은 모발에 대해서 사용 감촉, 특히 찰랑찰랑함, 촉촉함, 매끄러움, 보들보들함 및 탄력성이 우수한 것이었다.

처방예 16: 액상 목욕제

(배합 성분) (질량%)

프로필렌글리콜 10.0

1,3-부틸렌글리콜 12.0

유동 파라핀 35.0

옥탄산 세틸 5.0

스쿠알란 5.0

폴리옥시에틸렌(15)올레일에테르 8.0

POB(25)POE(52)디메틸다이머디올에테르 20.0

(탄소수 36 다이머디올)

산화방지제 적량

색제 적량

향료 적량

(제법 및 평가)

상온에서 유동 파라핀에 옥탄산 세틸, 스쿠알란을 가하여 교반, 그리고 폴리옥시에틸렌(15)올레일에테르에, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, POB(25)POE(52)디메틸다이머디올에테르, 산화방지제, 색제, 향료를 가하여 교반하고, 이를 교반하여 혼합함으로써 소망하는 목욕제를 수득했다.

수득된 목욕제는 입욕 후의 피부의 가려움증 개선 효과, 보습 효과를 갖고 피부의 버석거림이 없으며 산뜻함이 우수한 것이었다.

처방예 17: 분말상 목욕제

(배합 성분) (질량%)

황산나트륨 50.0

탄산수소나트륨 20.0

세스퀴탄산나트륨 5.0

붕사 5.0

염화나트륨 10.0

POB(12)POE(50)디메틸다이머디올에테르 3.0

(탄소수 36 다이머디올)

메리로트 추출액 1.0

색제 적량

향료 적량

(제법 및 평가)

상온에서 황산나트륨, 탄산수소나트륨, 세스퀴탄산나트륨, 붕사, 염화나트륨, 색제를 교반하고 그 후 POB(12)POE(50)디메틸다이머디올에테르, 메리로트 추출액, 향료를 가하고 교반하여 혼합함으로써 소망하는 목욕제를 수득했다. 수득된 목욕제는 입욕 후 피부의 끈적거림이 없고, 촉촉함, 매끄러움, 보온 효과가 있고 또한 보습 효과가 우수한 것이었다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 알킬렌옥시드 유도체.
(화학식 1)

(상기 화학식 1에서, Z는 다이머디올로부터 수산기를 제외한 잔기, EO는 옥시에틸렌기, AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기이고, 이들의 부가 형태는 블록 형상이며, a 및 b는 각각 상기 옥시알킬렌기, 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로 1≤2×a≤150, 1≤2×b≤150이고, 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기와 옥시에틸렌기의 합계에 대한 옥시에틸렌기의 비율은 10~99 질량%이며, R은 동일해도 좋고 또는 달라도 좋은 탄소수 1~4의 탄화수소기이다)
제 1 항에 있어서,
화학식 1에 표시되는 AO는 옥시부틸렌기인 것을 특징으로 하는 알킬렌옥시드 유도체.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
화학식 1에 표시되는 Z는 탄소수 24~48의 다이머디올 잔기인 것을 특징으로 하는 알킬렌옥시드 유도체.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 알킬렌옥시드 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제.
제 4 항에 있어서,
상기 알킬렌옥시드 유도체의 함유량은 0.01~70 질량%인 것을 특징으로 하는 피부 외용제.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 알킬렌옥시드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 거칠음 개선제.
제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 알킬렌옥시드 유도체를 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품의 사용성 향상제.