ES2473604T3 - Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene - Google Patents

Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene Download PDF

Info

Publication number
ES2473604T3
ES2473604T3 ES08791636.7T ES08791636T ES2473604T3 ES 2473604 T3 ES2473604 T3 ES 2473604T3 ES 08791636 T ES08791636 T ES 08791636T ES 2473604 T3 ES2473604 T3 ES 2473604T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
skin
acid
evaluation
alkylene oxide
feeling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08791636.7T
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Ohmori
Akira Ishikubo
Yuki Sugiyama
Yuko Matsui
Tomoyuki Kawasoe
Yoji Tezuka
Hiroyasu Mizuno
Kei-Ichi Maruyama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Shiseido Co Ltd
Original Assignee
NOF Corp
Shiseido Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NOF Corp, Shiseido Co Ltd filed Critical NOF Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2473604T3 publication Critical patent/ES2473604T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

Derivado de óxido de alquileno representado por la fórmula general descrita a continuación (I): Z-{O-[(AO)a-(EO)b]-R}2(I) (en cuyafórmula, Z es el residuo obtenido por eliminación de grupos hidroxilo del diol dímero, EO es un grupo oxietileno, AO es un grupo oxialquileno que tiene de 3 a 4 átomos de carbono, y que puede ser añadido en una forma secualcial; los símbolos ay b son los números molares de adición promediodel grupo oxialquileno antes descrito y el grupo oxietileno, respectivamente, y siendo1<=2 xa <=150 y1 <=2 x3 b<=150; elporcentaje de los grupos de oxietileno con respecto a la suma de los grupos oxialquileno que tienen de 3 a 4 átomos de carbono y los grupos oxietileno es del10 al99% en peso.;y los R que pueden ser idénticos o diferentes entre sí, son grupos hidrocarbonados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono.

Description

Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene.
Solicitudes relacionadas
[0001] Esta solicitud reivindica la prioridad de la Solicitud de Patente Japonesa N � 2007-194493 presentada el 26 de julio de 2007.
Campo técnico
[0002] La presente invención se refiere a nuevos derivados de óxido de alquileno, y, en particular, se refiere a los derivados óxido de alquileno que tienen un efecto de mejora de la piel áspera, son seguros y excelente textura de utilización, y son un componente que puede mejorar la estabilidad de un agente de base.
Antecedentes de la técnica
[0003] Existen diversas formas de preparaciones cut�nes externas tales como loción, loción lechosa y crema. Entre ellas, la loción es uno de los elementos esenciales para cosméticos básicos. Con el fin de mezclar de manera estable los materiales insolubles en agua tales como perfumes, componentes oleosos, y agentes solubles en aceite, as� como agua y material soluble en agua tal como un componente hidratante de una loción, se han propuesto diversas tecnologías de estabilizaci�n de base (tecnologías de solubilizaci�n) utilizando un agente tensioactivo (por ejemplo, se refieren a la bibliografía de patente 1 y 2).
[0004] La estabilidad de un agente de base se puede mejorar mediante la selección adecuada de un tensioactivo convencional o mediante la mezcla de una cantidad sustancial del mismo. Sin embargo, es una de las causas de la piel áspera, y no ha sido satisfactoria la mejora de la textura de utilización. En los últimos años se espera una mayor seguridad de las preparaciones cut�nes externas. Desde este punto de vista, a veces se considera como un problema la presencia de un agente tensioactivo. Aunque el tensioactivo es un componente esencial en numerosas preparaciones externas cut�neas desde el punto de vista de la mejora de la estabilidad del agente de base, es la causa principal de la piel áspera y de una textura pobre durante el uso. Por lo tanto, ha existido un problema a resolver en el que el valor comercial del producto se pierde a gran escala.
[0005] Por lo tanto, desde el punto de vista de que se debe suministrar a la piel la función de retención de agua, las cremas hidratantes tales como los compuestos de polioles tales como glicerina, sorbitol, y propilenglicol; y mucopolisac�ridos tales como ácido hialur�nico; amino�cidos como el NMF (factor natural de hidratación); agentes tales como el ácido tranex�mico; y se han mezclado generalmente diversos extractos en las preparaciones externas cut�neas como un componente activo que tiene efectos de mejora y prevención de la piel áspera. Además, se han utilizado el método para compensar la función de barrera del estrato c�rneo con un agente de oclusión tal como ungüento de vaselina y el método para activar las células de la piel con vitaminas, hormonas, etc (por ejemplo, se refieren a la bibliografía de patente 3 y 4 ).
[0006] Sin embargo, con el fin de mejorar un efecto hidratante y un efecto de mejora de la piel áspera, la cantidad de mezcla necesita ser aumentada en el caso de la glicerina u otros humectantes. Como resultado de ello, se generan los siguientes problemas que deben ser resueltos. La estabilidad del agente de base se deteriora y la facilidad de utilización es mala. Cuando se aplica sobre la piel, es repelida por el sebo y la compatibilidad con la piel se vuelve pobre. Un polisac�rido se precipita en las formulaciones que contienen una gran cantidad de alcohol. En el caso de amino�cidos, tales como DL - treonina, existen inconvenientes tales como la generación de color y mal olor. El agente tal como el ácido tranex�mico tiene un problema en la estabilidad a largo plazo. Cuando se utiliza un agente de oclusión tal como vaselina, existe el inconveniente de que se genera una textura desagradable, tales como una sensación aceitosa y pegajosa. Además, cuando se utilizan extractos, vitaminas, hormonas, y similares, hay problemas a resolver como los problemas de seguridad relacionados con los efectos secundarios y la estabilidad a largo plazo.
[0007] Por lo tanto, se ha esperado el desarrollo de un componente que tenga un efecto de mejora de la piel áspera, excelente seguridad, y excelente textura de utilización y que pueda mejorar la estabilidad del agente de base.
[0008]
La bibliografía de patente 1: Publicación de Patente Japonesa sin examinar n� 2001-302443
La bibliografía de patente 2: Publicación de Patente Japonesa sin examinar n� 2005-47.871
La bibliografía de patente 3: Publicación de Patente Japonesa sin examinar n� H9-100225
La bibliografía de patente 4: Publicación de Patente Japonesa sin examinar n� H7-277943
Descripci�n de la invención Problema a resolver por la invención
[0009] La presente invención se realizó a la vista de los problemas descritos anteriormente, y un objeto de la invención es proporcionar un nuevo compuesto que tenga un efecto de mejora de la piel áspera, excelente en seguridad, excelente en la textura de utilización, especialmente exenta de sensación pegajosa, excelente en sensación refrescante, y capaz de mejorar la estabilidad agente de base como un componente de la preparación cut�nea externa.
Medios para resolver el problema
[0010] Con el fin de lograr el objeto descrito anteriormente, los presentes inventores han realizado un estudio. Como resultado del cual, los presentes inventores han encontrado que un óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo de bloque con una estructura específica tiene un efecto de mejora de la piel áspera, excelente seguridad, excelente textura de utilización, especialmente sin sensación pegajosa, y una excelente sensación refrescante, y también han encontrado que cuando se mezcla en una preparación cut�nea externa, funciona como un agente tensioactivo y se puede lograr la excelente estabilidad de agente de base, lo que conduce a completar la presente invención.
[0011] Es decir, el derivado de óxido de alquileno de la presente invención se caracteriza por estar representado por la fórmula general descrita a continuación (I).
Z-{O-[(AO)a-(EO)b]-R}2 (I)
(En cuya fórmula, Z es el residuo obtenido por eliminación de grupos hidroxilo del diol d�mero, EO es un grupo oxietileno, AO es un grupo oxialquileno que tiene de 3 a 4 átomos de carbono, y que puede añadirse bajo una forma secuanecial. Los símbolos a y b son los números molares de adición promedio del grupo oxialquileno antes descrito y el grupo oxietileno, respectivamente, y son 1 ≤ 2xa ≤ 150 and 1 ≤ 2x3b≤ 150. El porcentaje de los grupos de oxietileno con respecto a la suma de los grupos oxialquileno que tienen de 3 a 4 átomos de carbono y los grupos oxietileno es del 10 a 99% en peso. Los R pueden ser idénticos o diferentes entre s�, y son grupos hidrocarbonados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono.)
[0012] En el derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito, es preferido que el que el AO mostrado en la fórmula general (I) sea un grupo oxibutileno.
[0013] En el derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito, es preferido que Z mostrado en la fórmula general (I) sea un residuo de diol d�mero que tiene de 24 a 48 átomos de carbono.
[0014] Además, la preparación cut�nea externa de la presente invención se caracteriza por que comprende el derivado de óxido de alquileno descrito anteriormente.
[0015] En la preparación para la piel externa descrita anteriormente, es preferible que el contenido del derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito sea del 0,01 al 70% en peso.
[0016] Además, el agente para mejorar la piel áspera de la presente invención se caracteriza por que comprende el derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito como el componente activo.
[0017] Además, el agente de mejora de la facilidad de utilización para productos cosméticos de la presente invención se caracteriza por que comprende el derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito como el componente activo.
Efecto de la invención
[0018] El derivado de óxido de alquileno con una estructura específica de la presente invención tiene un efecto de mejora de la piel áspera, excelente seguridad, excelente textura de utilización, especialmente sin sensación pegajosa, y una excelente sensación refrescante. Además, cuando se mezcla en una preparación cut�nea externa, funciona como un agente tensioactivo y puede mejorar la estabilidad del agente de base.
Mejor modo de llevar a cabo la invención
[0019] En adelante, se describir� una forma de realización preferida de la presente invención.
[0020] El derivado de óxido de alquileno de la presente invención se caracteriza por estar representado por la formula general (I) desctira a continuación
Z-{O-[(AO)a-(EO)b]-R}2 (I)
[0021] En el derivado de óxido de alquileno representado por la fórmula (I), Z es el residuo obtenido por eliminación de grupos hidroxilo del diol d�mero, EO es un grupo oxietileno. AO es un grupo oxialquileno que tiene de 3 a 4 átomos de carbono, y los ejemplos incluyen un grupo oxipropileno, un grupo oxibutileno, un grupo oxi-isobutileno, un grupo oxi-t-butileno. AO es preferiblemente un grupo oxipropileno o un grupo oxibutileno, y más preferiblemente un grupo oxibutileno. La forma de adición de estos es de tipo secuencial.
[0022] Los símbolos a y b son los números molares de adición medios del grupo oxialquileno antes descrito y el grupo oxietileno, respectivamente, y son 1≤2xa≤ 150 y1≤2xb≤ 150. Son preferiblemente 2≤2xa≤70 y 5≤2xb≤120 y más preferiblemente 2≤2xa≤50 y 10≤2xb≤100. Si 2xa es cero, la textura de utilización tiende a ser pobre. Si 2xa supera 150, la sensación de efecto hidratante tiende a ser pobre. Si 2xb es cero, el efecto de hidratación y el efecto de mejora de la piel áspera tienden a ser pobres, y no funciona como un agente tensioactivo. Si 2xb es superior a 150, tiende a ser generada la sensación pegajosa.
[0023] El porcentaje de óxido de etileno con respecto a la suma de AO y EO en la fórmula antes descrita (I) es del 10 al 99% en peso y preferiblemente del 20 al 70% en peso. Si el porcentaje es menor del 10% en peso, la sensación de efecto hidratante tiende a ser pobre.
[0024] Además, la forma de adición de grupos oxietileno y grupos oxialquileno que tienen de 3 a 4 átomos de carbono es de tipo secuencial. Si la forma de adición es de tipo aleatorio, no funcionar� como un agente tensioactivo, y la estabilidad agente de base ser� pobre. El orden de adición con respecto al diol d�mero se encuentra preferiblemente en el orden de unión de AO y EO.
[0025] R es un grupo hidrocarburo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Por la �terificaci�n del alquilo del grupo hidroxilo terminal, que es la causa de la pegajosidad, se mejora la compatibilidad con la piel y se genera una buena sensación de utilización. Ejemplos de grupos hidrocarburo incluyen un grupo metilo, grupo etilo, grupo n-propilo, grupo isopropilo, grupo n-butilo, grupo sec-butilo, grupo terc-butilo, y grupos mixtos de los mismos. En la presente invención son preferibles, un grupo metilo y el grupo etilo. Si el número de átomos de carbono es mayor que 5, la sensación de efecto hidratante tiende a ser pobre.
[0026] En el derivado de óxido de alquileno representado por la fórmula (I), Z es el residuo obtenido mediante la eliminación de los grupos hidroxilo de un diol d�mero. El diol d�mero es un diol obtenido mediante la reducción de un ácido d�mero. El residuo diol d�mero es esencial para proporcionar una sensación refrescante y la estabilidad de agente de base.
[0027] El ácido d�mero que es una materia prima del diol d�mero utilizado en la presente invención es un d�mero obtenido por polimerizaci�n de, por ejemplo, un ácido graso insaturado o su éster de alcohol inferior. Específicamente, el ácido d�mero puede ser sintetizado por reacción de ácidos grasos insaturados tales como ácido oleico, ácido linoleico, y ácido linol�nico o su éster de un menor de alcohol por polimerizaci�n térmica como la reacción de Diels-Alder u otros métodos de reacción. En el ácido d�mero formado, un ácido graso sin reaccionar puede permanecer en la medida en que el efecto de la presente invención no se vea menoscabado.
[0028] Es preferible el ácido d�mero obtenido por dimerizaci�n de un ácido graso insaturado que tiene de 12 a 24 átomos de carbono o su éster de un alcohol inferior. En este caso, Z es el residuo de diol d�mero que tiene de 24 a 48 átomos de carbono. Ejemplos de tales ácidos grasos insaturados incluyen ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido ela�dico, ácido vacc�nico, ácido gadoleico, ácido er�cico, ácido nerv�nico, ácido linoleico, ácido linol�nico, y sus ésteres de un alcohol inferior que tiene de 1 a 3 átomos de carbono. Es preferible un ácido graso insaturado que tiene 18 átomos de carbono, y es especialmente preferible ácido oleico, ácido linoleico, o su éster de alcohol inferior. También se puede utilizar un ácido d�mero en el que el doble enlace insaturado restante se hidrogena, después de la dimerizaci�n.
[0029] Como dioles d�meros, se distribuyen dioles d�meros derivados de grasa animal y vegetal. Aunque cualquiera puede ser usado en la presente invención, son preferibles dioles d�meros derivados de grasa vegetal. Ejemplos de tales dioles d�meros incluyen Sovermol 908 fabricado por Cognis Japan Ltd., PRIPOL 2033 fabricado por Uniqema, y Pespol HP-1000 fabricado por Toagosei Co., Ltd.
[0030] Ejemplos específicos de derivados de óxido de alquileno de la presente invención incluyen, POB (25) POE
(34) éter dimetilo de d�mero diol, POB(25)POE(34)éter dimetilo de d�mero diol, POB(25)POE(35) éter dimetilo de d�mero diol, POB(4)POE(13) éter dimetilo de d�mero diol, POB(25)POE (52) éter dimetilo de d�mero diol, POB(18)POE(41) éter dimetilo de d�mero diol, POB(18)POE(41) éter dietilo de d�mero diol, POB(18)POE(41) éter dipropilo de d�mero diol, POB(18)POE(41) éter dibutilo de d�mero diol, POB(11)POE(30) éter dimetilo de d�mero diol, POB(15)POE(45) éter dimetilo de d�mero diol, POB(18)POE(50) éter dimetilo de d�mero diol, POB(21)POE(56) éter dimetilo de d�mero diol, POB(12)POE(50) éter dimetilo de d�mero diol, POB(18)POE(61) éter dimetilo de d�mero diol, POB (3)POE(40) éter dimetilo de d�mero diol, POB(6)POE(82) éter dimetilo de d�mero diol, POB(40)POE(120) éter dimetilo de d�mero diol, POB(100)POE(40) éter dimetilo de d�mero diol, POE(35)POP(30) éter dimetilo de d�mero diol, POE(52)POP(30) éter dimetilo de d�mero diol.
[0031] Los anteriormente descritos, POE, POP, y POB son las siglas de polioxietileno, polioxipropileno y polioxietileno, respectivamente. En lo sucesivo, pueden abreviarse como tal. Los números molares de adición de los respectivos los anteriormente descritos, POE, POP, y POB son el número total de moles de adición de la molécula, es decir, que se describen como los valores 2xa y axb.
[0032] Los derivados de óxido de alquileno representado por la fórmula (I) se pueden producir por un método conocido públicamente. Por ejemplo, se pueden obtener por la polimerizaci�n de adición de un óxido de alquileno que tiene de 3 a 4 átomos de carbono y óxido de etileno, en ese orden, a un diol d�mero y mediante la realización de una reacción de éter con un haluro de alquilo en presencia de un catalizador alcalino.
[0033] Mediante la combinación de un derivado de óxido de alquileno representado por la fórmula descrita anteriormente (I) en una preparación externa cutanea, se puede lograr el efecto de mejora de la piel áspera. Además, puede ser mejorada la textura de utilización, tal como una ausencia de sensación pegajosa y una sensación refrescante. Además, la estabilidad del agente de base se puede mejorar mediante su funcionamiento como un agente tensioactivo.
[0034] Por lo tanto, el derivado de óxido de alquileno de la presente invención representado por la fórmula (I) puede utilizarse de manera adecuada para la preparación externa cutanea. Además, se puede utilizar de forma independiente como un agente de mejora de la piel áspera o un agente de mejora de la capacidad de utilización de cosméticos.
[0035] En la preparación externa cut�nea de la presente invención, la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito es normalmente del 0,01 al 70% en peso de la composición total y preferiblemente del 0,1 al 20% en peso. Si la cantidad combinada es menor del 0,01% en peso, la manifestación del efecto de mezcla puede no ser satisfactoria. Si la cantidad de mezcla supera el 70% en peso, se puede generar después de su uso una sensación pegajosa.
[0036] En la preparación externa cutanea de la presente invención, pueden ser mezclados además del derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito, los componentes utilizados normalmente en los cosméticos o cuasif�rmacos de preparaciones externas cutaneas, y se producen de acuerdo con métodos convencionales. A continuación, se enumeran componentes mezclables específicos. La preparación externa cutanea de la presente invención se puede preparar mezclando el derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito y uno o más de los componentes descritos a continuación.
[0037] Ejemplos de humectantes incluyen polietilenglicol, propilenglicol, glicerina, glicol, 1,3-butileno, xilitol, sorbitol, maltitol, sulfato de condroitina, ácido hialur�nico, sulfato de mucoitin, ácido car�nico, atelocol�geno, de colesterilo 12-hidroxiestearato, lactato de sodio, sales biliares, carboxilatos dl-pirrolidona, col�geno soluble de cadena corta, diglicerina (EO) PO aducto, extracto de rosa de castaño, extracto de milenrama, y el extracto de meliloto.
[0038] Ejemplos de componentes en polvo incluyen polvo inorgánico (por ejemplo, talco, caolín, mica, sericita moscovita, flogopita, mica sintética, lepidolita, biotita, vermiculita, carbonato de magnesio, carbonato de calcio, silicato de aluminio, silicato de bario, silicato de calcio, silicato de magnesio, silicato de estroncio, tungstato, de magnesio, de sílice, zeolita, de bario sulfato, sulfato de calcio calcinado, fosfato de calcio, apatita de flúor, hidroxiapatita, polvo de cerámica, jabón met�lico (por ejemplo, miristato de cinc, palmitato de calcio, y estearato de aluminio), y nitruro de boro); polvo orgánico (por ejemplo, polvo de resina de poliamida (polvo de nylon), polvo de polietileno, polvo de polimetilmetacrilato, polvo de poliestireno,polvo de resina de copol�mero de estireno-ácido acr�lico, polvo de resina de benzoguanamina, poli (tetrafluoroetileno) en polvo, y polvo de celulosa) pigmento de familia blanca inorganico (por ejemplo, óxido de zinc); pigmento de familia roja inorganico (por ejemplo, titanato de hierro); pigmento de familia púrpura inorganico (por ejemplo, el mango violeta, violeta de cobalto); pigmento de familia verde inorganico (por ejemplo, óxido de cromo, hidróxido de cromo, titanato de cobalto ); pigmento de familia azul inorganico (por ejemplo, azul de ultramar, azul de hierro); pigmento perla (por ejemplo, óxido de titanio recubierto de mica, óxido de titanio recubierto de oxicloruro de bismuto, de titaniotalco recubierto con óxido, óxido de mica recubierta de color titanio, oxicloruro de bismuto , argentina ); pigmento de polvo de metal (por ejemplo, polvo de aluminio y polvo de cobre); pigmento orgánico tal como zirconio, bario, o laca de aluminio (por ejemplo, pigmento orgánico tal como Rojo No.201, Rojo No.202, Rojo No.204, Rojo No.205, Rojo No.220, Rojo No.226, Rojo No.228 , Rojo No.405, Naranja No.203, Naranja No.204, Amarillo No.205, Amarillo No.401, azul No.404 , o rojo N � 3, Rojo No.104 , Rojo No. 106, Rojo No.227, Rojo No.230, Rojo No.401, Rojo No.505, Naranja No.205, Amarillo No.4, Amarillo No.5, Amarillo No.202, Amarillo No.203, Verde N� 3, y azul N�1); pigmento natural (por ejemplo, clorofila, y β -caroteno).
[0039] Ejemplos de grasas líquidas incluyen el aceite de aguacate, aceite de camelia, aceite de tortuga, el aceite de nuez de macadamia, aceite de maíz, aceite de visón, aceite de oliva, aceite de colza, aceite de yema de huevo, aceite de sésamo, aceite “par chic”, aceite de germen de trigo, aceite de sasanqua, aceite de ricino, aceite de linaza, aceite de c�rtamo, aceite de semilla de algodón, aceite de perilla, aceite de soja, aceite de cacahuete, aceite marrón de verdadero, aceite torreya, aceite de salvado de arroz, aceite de madera de china, aceite de jojoba, aceite de germen y triglicerol.
[0040] Ejemplos de grasas sólidas incluyen manteca de cacao, aceite de coco, grasa de caballo, aceite de coco hidrogenado, aceite de palma, grasa de vaca, sebo de cordero, grasa de vacuno hidrogenado, aceite de almendra de palma, manteca de cerdo, grasa de huesos de ternera, aceite de almendra de cera de Japón, aceite endurecido, aceite de pezuña, cera Japón, y aceite de ricino hidrogenado.
[0041] Ejemplos de ceras incluyen cera de abeja, cera de candelilla, cera de algodón, cera de carnauba, cera de array�n, cera de insectos, esperma de ballena, cera de montana, cera de salvado, lanolina, cera kapok, acetato de lanolina, lanolina líquida, cera de ca�a de azúcar, isoprop�lico del ácido graso de lanolina, laurato de hexilo, lanolina reducida, cera de jojoba, lanolina dura, cera de goma laca, POE éter alcohol de lanolina, POE acetato de alcohol de lanolina, POE éter de colesterol, glicol de polietileno del ácido graso de lanolina, y POE éter de alcohol de lanolina hidrogenado.
[0042] Ejemplos de aceites de hidrocarburos incluyen parafina líquida, ozoquerita, escualeno, pristano, parafina, ceresina, escualeno, vaselina y cera microcristalina.
[0043] Ejemplos de ácidos grasos superiores incluyen ácido l�urico, ácido mir�stico, ácido palm�tico, ácido esteárico, ácido beh�nico, ácido oleico, ácido undecil�nico, ácido t�llico, ácido isoeste�rico, ácido linoleico, ácido linol�nico, ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA).
[0044] Ejemplos de alcoholes superiores incluyen alcohol lineal (por ejemplo, alcohol laur�lico, alcohol cet�lico, alcohol estear�lico, alcohol behen�lico, alcohol mirist�lico, alcohol ole�lico, y alcoholes cetoestear�lico); alcoholes de cadena ramificada (por ejemplo, éter monoestear�liglicerina (alcohol bat�lico), 2-decyltetradecinol, alcohol de lanolina, colesterol, fitosterol, hexildodecanol, alcohol isoestear�lico, y octildodecanol).
[0045] Ejemplos de aceites de ésteres sintéticos incluyen miristato de isopropilo, octanoato de cetilo, miristato de octildodecilo, palmitato de isopropilo, estearato de butilo, laurato de hexilo, miristato de miristilo, oleato de decilo, octanoato de dimetil hexildecilo, lactato de cetilo, lactato de miristilo, acetato de lanolina, estearato de isocetilo, isoestearato de isocetilo, de 12-hidroxiestearato de colesterilo, etilenglicol di-2-etil hexanoato, éster del ácido graso de di-penta eritritol, monoisoestearato de n-alquil glicol, dicaprato de neopentil glicol, malato de diisoestearilo, undecanoato de glicerol di-2-heptil, hexanoato de trimetirol propano tri-2-etil, hexanoato de triisostearato de trimetirol propano, hexanoato de tetra-2-etil pentaeritritol, hexanoato de glicerol tri-2-etil, trioctanoato de glicerol, triisopalmitato de glicerol, triisostearato de trimetirol propano, cetil 2-etilhexanoato, palmitato de 2-etilhexil, trimiristato de glicerol, undecanoato de glic�rido de tri-2-heptilo, metil éster del ácido graso de aceite de ricino, oleato de oleilo, acetoglic�rido, palmitato de 2-heptilundecil, adipato de diisobutil, éster de N-lauroil-L-ácido glut�mico-2-octildodecil, adipato de di-2-heptilundecil, etil laurato, sebacato de di-2-etilhexil, miristato de 2-hexildecil, plamitato de 2-hexildecil, adipato de 2-hexildecil, sebacato de diisopropil, succinato de 2-etilhexil, y citrato de trietilo.
[0046] Ejemplos de aceites de silicona incluyen polisiloxano de cadena (por ejemplo, dimetilpolisiloxano, metilfenilpolisiloxano, y difenilpolisiloxano); polisiloxano cíclico (por ejemplo, octametilciclotetrasiloxano, decametilciclopen- tasiloxano, y dodecametilciclohexasiloxano), resinas de silicona que tienen una estructura de red tridimensional, caucho de silicona, diversos polisiloxanos modificados (por ejemplo, polisiloxano modificado con amino, polisiloxano modificado con poli�ter, polisiloxano modificado con alquilo, y polisiloxano modificado con fluor), y silicona acr�lica.
[0047] Ejemplos de agentes tensioactivos ani�nicos se encuentran los jabones de ácidos grasos (por ejemplo, laurato sádico y palmitato sádico); sales de ésteres de sulfatos de alquilos superiores (por ejemplo, laurilsulfato sádico, y laurilsulfato pot�sico); ácidos de ésteres de sulfato de éter de alquilo (por ejemplo, trietanolamina de laurilsulfato POE, y sulfato sádico de laurilsulfato POE); ácido N-acil sarcos�nico (por ejemplo, sarcocinato de lauroilo sádico); sulfonatos de amidas de ácidos grasos superiores (por ejemplo, taurina N-miristoil-N-metil sádica, taurida sádica met�lica de ácido graso de aceite de coco, y taurida sádica de laurilmetil); sal de éster de fosfato (fosfato sádico de POE-oleil�ter, y fosfato de POE-estearil�ter); sulfosuccinato (por ejemplo, sulfosuccinato de sodio di-2etilhexil, sulfosuccinato de polietileno de sodio monolauroil monoetanolamida, y sulfosuccinato sádico de lauril de glicol de polipropileno); sulfonato de alquilbenceno (por ejemplo, sulfonato sádico de dodecilbenceno lineal, sulfonato de trietanolamina dodecilbenceno lineal, y sulfonato de dodecilbenceno lineal); sal de éster de sulfatos de éster de ácidos grasos superiores (por ejemplo, sulfato de cocoato de gricerilo hidrogenado con sodio); glutamato de N-acilo (por ejemplo, glutamato monos�dico de N-lauroilo, glutamato dis�dico de Nstearoil, y glutamato monos�dico de Nmiristoilo-L); aceite sulfonado (por ejemplo, Aceite de ricino sulfonado); ácido carbox�lico de éter de alquilo-POE; carboxilato de éter de arilo alquilo-POE; sulfonato de α-olefina; sulfonato de éster de ácidos grasos superiores; sal de ésteres de sulfato alcohólico secundario; sales de ésteres de sulfato de alquilolamida de ácidos grasos superiores; succinato sádico de lauroil monoetanolamida; asparaginato de ditrietanolamina de N-palmitoil; y caseína sádica.
[0048] Ejemplos de tensioactivos cati�nicos incluyen sal de amonio alquiltrimetilo (por ejemplo, cloruro de estearil amonio, y cloruro de lauril trimetil amonio ); sal de alquilpiridinio (por ejemplo, cloruro de cetilpiridinio); cloruro de diestearil dimetil amonio; sal de dialquil dimetil amonio; c loruro de poli (N,N’-dimetil-3,5-metileno piperidinio); sal de amonio de alquilo cuaternario; sal de amonio de alquil dimetilbencilo; sal de alquil isoquinolinio; sal de dialquilmorfonio; POE-alquilo; sal de alquilamina; derivado de ácido graso poliamina; derivado de ácido graso de alcohol am�lico; cloruro de benzalconio; y cloruro de bencetonio.
[0049] Ejemplos de agentes tensioactivos anfol�ticos incluyen agentes tensioactivos anfol�ticos con base de imidazolina (por, ejemplo, sodio 2-undecil-N,N,N-(hidroxietilcarboximetil)-2-imidazolina, sal 2-cocoil-2-imidazolinio hidróxido-1-carboxietiloxi)-2-sádica; y agentes tensioactivos con base de beta�na (por ejemplo, 2-heptadecil-Ncarboximetil-N-hidroxietilimidazoliniobeta�na, beta�na de aminoacetato de laurildimetilo, beta�na de alquilo, amidobeta�na, y sulfobeta�na).
[0050] Ejemplos de agentes tensioactivos lipof�licos no iónicos incluyen ésteres de ácidos grasos de sorbit�n (por ejemplo, monooleato de sorbit�n, monoisostearato de sorbit�n, monolaurato de sorbit�n, monopalmitato de sorbit�n, monostearato de sorbit�n, sesquioleato de sorbit�n, trioleato de sorbit�n, diglicerol sorbit�n penta-2 etilhexilato, y diglicerol sorbit�n tetra-2 etilhexilato); ácidos grasos de gliceril poligliceril (por ejemplo, gliceril de ácido graso del aceite de semillas de algodón, monoerucato de glicerilo, sesquioleato de glicerilo, α monoestearato de glicerilo, piroglutamato de α’-oleato, y malato de monoestearato de glicerilo); ésteres de ácidos grasos de glicol de propileno (por ejemplo, monoestearato de glicol de propileno); derivados hidrogenados del aceite de ricino; y éter de gliceril alquilo.
[0051] Ejemplos de agentes tensioactivos hidrófilos no iónicos incluyen ésteres de ácidos grasos de sorbit�n POE (por ejemplo, monooleatode Sorbit�n POE, monoestearato de sorbit�n POE, y tetraoleato de sorbit�n POE); ésteres de ácidos grasos de sorbitol POE (por ejemplo, monolaurato de sorbitol POE, monooleato de sorbitol POE, pentaoleato de sorbitol POE y monoestearato de sorbitol POE), ésteres de ácidos grasos de gliceril POE (por ejemplo, monoestearato de gliceril POE; monoisostearato de gliceril POE y triisoestearato de de gliceril POE); ésteres de ácidos grasos POE (por ejemplo, diestearato POE, monodioleato POE y diestearato de etileno glicol); �teres alqu�licos POE (por ejemplo, lauril éter POE, oleil éter POE, estearil éter POE, behenil éter POE, éter POE-2octildodecil, y POE-colestanol éter); tipos plur�nicos (por ejemplo, Pluronic), alquil �teres POE/POP (por ejemplo, cetil éter POE/POP, POE/POP-2-deciltetradecil éter, monobutil éter POE/POP, lanolina hidrogenada POE/POP, y éter de glicerina POE/POP); productos de condensación de etilenodiaminas tetra POE/tetra POP (por ejemplo, Tetronic); derivados del aceite de ricino hidrogenados con aceite de ricino POE (por ejemplo, aceite de ricino POE, aceite de ricino hidrogenado POE, monoisostearato de aceite de ricino hidrogenado POE, triisoestearato de aceite de ricino hidrogenado POE, di�ster de monopiroglutamato monoiseostearato de aceite de ricino hidrogenado POE, y maleato de aceite hidrogenado POE); derivados de cera de abeja/lanolina POE (por ejemplo, cera de abeja de sorbitol POE); alcanolamidas (por ejemplo, dietanolamida del ácido graso del aceite de coco, monoetanolamida del ácido l�urico, e isopropanolamidas de ácidos grasos); ésteres de ácidos grasos de glicol de propileno POE; alquilaminas POE; amidas de ácidos grados POE; ésteres de ácidos grasos de la sucrosa; óxido de alquiletoxidimetilamina; ácido fosf�rico de trioleilo
[0052] Ejemplos de pol�meros solubles en agua naturales incluyen pol�mero a base de planta (por ejemplo, goma arábiga, goma de tragacanto, galactano, goma guar, goma de algarroba, goma karaya, carragenina, pectina, agar, semilla de membrillo (oblonga Cydonia ), algas coloide (extracto de algas pardas), almidón (arroz, maíz, patata y trigo), y acido glicirr�cico), pol�mero basado en microorganismos (por ejemplo, goma de xantano, dextrano, succinoglicano, y pululano), pol�mero a base de animales (por ejemplo, col�geno, caseína, y albúmina, gelatina).
[0053] Ejemplos de pol�meros semi-sintéticos solubles en agua incluyen pol�mero a base de almidón (por ejemplo, almidón carboximetil, y celulosa metilhidroxipropil), pol�mero celulósico.
[0054] (metilcelulosa, etilcelulosa, metilhidroxipropilcelulosa, hidroxietilcelulosa, sulfato de celulosa de sodio, hidroxipropilcelulosa, carboximetilcelulosa, celulosa calboxymethyl de sodio, celulosa micrclristalina, y polvo de celulosa), y pol�mero de base de ácido de algina (por ejemplo, alginato de sodio, y alginato de éster de propilenglicol).
[0055] Ejemplos de pol�meros sintéticos solubles en agua incluyen pol�mero de base de vinilo (por ejemplo, alcohol de polivinilo, éter de polivinil metil, polivinilpirrolidona, y de carboxivinilo); pol�mero de base de polioxietileno (por ejemplo, polietilenglicol 20.000, 40.000, y 60.000); pol�mero acr�lico (por ejemplo, poliacrilato de sodio, polietilacrilato, y poliacrilamida); polietilenimina; y polimero cati�nico.
[0056] Ejemplos de plastificantes incluyen, por ejemplo, goma arábiga, carragenina, goma karaya, goma de tragacanto, goma de algarrobo, semilla de membrillo (Cydonia oblonga), caseína, dextrina, gelatina, pectato de sodio, alginato de sodio, metilcelulosa, etilcelulosa, CMC, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa , PVA, PVM, PVP, poliacrilato de sodio, polimero de carboxivinilo, goma de algarroba, goma guar, goma de tamarindo, sulfato de celulosa de dialquildimetilamonio, goma de xantano, silicato de magnesio de aluminio, bentonita, hectorita, silicato de aluminio y magnesio (Veegum), laponita, y anh�drido sil�cico.
[0057] Ejemplos de absorbentes de la luz ultravioleta incluyen absorbedores de la luz ultravioleta de la familia del ácido benzoico (por ejemplo, el ácido paminobenzoico (en adelante abreviado PABA), éster de monoglicerina del PABA, éster etílico N,N-dipropoxy PABA, éster etílico N, N-dietoxi PABA, éster etílico N,N-dimetil PABA, éster but�lico N,N-dimetil PABA, y éster etílico N,N-dimetil PABA); absorbedores de la luz ultravioleta de la familia del ácido antran�lico (por ejemplo, homomentil N-acetilantranilato); absorbedores de la luz ultravioleta de la familia del ácido salicílico (por ejemplo, salicilato de amilo, salicilato de mentilo, salicilato de homomentilo, salicilato de octilo, salicilato de fenilo, salicilato de bencilo, y salicilato de p-isopropanolfenilo); absorbedores de la luz ultravioleta de la familia del ácido cin�mico (por ejemplo, cinamato de octilo, 4-isopropilcinamato de etilo, 2,5-diisopropilcinamato de metilo, 2,4diisopropilcinamato de etilo, 2,4-diisopropilcinamato de metilo, p-metoxicinamato de propilo, p-metoxicinamato den isopropilo, p-metoxicinamato de isoamilo, p-metoxicinamato de octilo (2-etilhexil p-metoxicinamato), pmetoxicinamato de 2-etoxietilo, p-metoxicinamato de ciclohexilo, α-ciano-β-fenilcinamato de etilo, α-cyano-βfenilcinamato de 2-etilhexilo, y mono-2-etilhexanoil-diparametoxi cinamato de glicerilo); absorbedores de la luz ultravioleta de la familia de la benzofenona (por ejemplo, 2,4-dihidroxibenzofenona, 2,2’-dihidroxi-4metoxibenzofenona, 2,2’-dihidroxi-4,4’-dimetoxibenzofenona, 2,2’,4,4’-tetrahidroxibenzofenona, 2-hidroxi-4metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4’-metilbenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfonato, 4fenilbenzofenona, 2-etilhexil-4’-fenil-benzofenona-2-carboxilato, 2-hidroxi-4-n-octoxibenzofenona, and 4-hidroxi-3carboxibenzofenona); 3-(4’-metilbencilideno)-d,1-alcanfor, 3-bencilideno-d,1-alcanfor; 2-fenil-5-metilbenzoxazol; 2,2’hidroxi-5-metilfenilbenzotriazol; 2-(2’-hidroxi-5’-t-octilfenil) benzotriazol, 2-(2’-hidroxi-5’-metilfenilbenzotriazol; dibenzalazina; dianisoilmetano; 4-metoxi-4’-t-butildibenzoilmetano; y 5-(3,3-dimetil-2-norbornilideno)-3-pentano-2ona.
[0058] Ejemplos de alcoholes inferiores incluyen etanol, propanol, isopropanol, alcohol isobut�lico, alcohol t-but�lico.
[0059] Ejemplos de los alcoholes polih�dricos incluyen alcoholes dih�dricos (por ejemplo, glicol de etileno, glicol de propileno, glicol de trimetileno, glicol de 1,2-butileno, glicol de 1,3-butilenopoli, glicol de tetrametilenopoli, glicol de 2,3-butilenopoli, glicol de pentametilenopoli, glicol de 2-buteno-1,4-diol, hexilenopoli, glicol de octilenopoli); alcoholes trih�dricos (por ejemplo, glicerina, y trimetilolpropano); alcoholes tetrah�dricos (por ejemplo, pentaeritritoles, como el 1,2,6-hexanotriol); alcoholes pentah�dricos (por ejemplo, xilitol); alcoholes hexah�dricos (por ejemplo, sorbitol, y manitol); pol�meros de alcoholes polih�dricos (por ejemplo, glicol de dietileno, glicol de trietileno, poliglicol de propileno, glicol de tetraetileno, glicol de diglicerina, glicol de polietileno, triglicerina, tetraglicerina, y poliglicerina); �teres alqu�licos de alcoholes dih�dricos (por ejemplo, éter monomet�lico de glicol de etileno, éter monoet�lico de glicol de etileno, éter monobut�lico de glicol de etileno, éter monofen�lico de glicol de etileno, éter monohex�lico de glicol de etileno, éter mono2-metilhexilico de glicol de etileno, éter isoam�lico de glicol de etileno, éter benc�lico de glicol de etileno, éter isoprop�lico de glicol de etileno, éter dimet�lico de glicol de etileno, éter diet�lico de glicol de etileno, y éter dibut�lico de glicol de etileno); �teres alqu�licos de alcoholes dih�dricos (por ejemplo, éter monomet�lico de glicol de dietileno, éter monoet�lico de glicol de dietileno, éter monobut�lico de glicol de dietileno, éter diet�lico de glicol de dietileno, éter but�lico de glicol de dietileno, éter metiletilico de glicol de dietileno, éter monomet�lico de glicol de trietileno, éter monoet�lico de glicol de trietileno, éter monomet�lico de glicol de propileno, éter monoet�lico glicol de propileno, éter monobut�lico de glicol de propileno, éter isoprop�lico de glicol de propileno, éter met�lico de diglicol de propileno, éter etílico de diglicol de propileno, y éter but�lico de diglicol de propileno); �teres de éter de alcoholes (por ejemplo, acetato de éter monomet�lico de glicol de etileno, acetato de éter monoet�lico de glicol de etileno, acetato de éter monobut�lico de glicol de etileno, acetato de éter monofen�lico de diadipato de glicol de etileno, disaccinato de glicol de etileno, acetato de éter monoet�lico de glicol de etileno, acetato de éter monobut�lico de glicol de etileno, acetato de éter monomet�lico de glicol de propileno, acetato de éter monoet�lico de glicol de propileno, acetato de éter monoprop�lico de glicol de propileno, y acetato de éter monofen�lico de glicol de propileno); éter monoalquilo de glicerina (por ejemplo, alcohol de chimil, alcohol de selaquil y alcohol de batil); alcoholes de azúcar (por ejemplo, sorbitol, maltitol, maltotriosa, manitol, sucrosa, eritritol, glucosa, fructosa, dextrosa, maltosa, xilitosa, y alcoholes hidrogenados con dextrosa); glysolid; alcohol de tetrahidrofurfurilo; alcohol de tetrahidrofurfurilo POE; éter but�lico POP; éter but�lico POP/POE; éter de glicerina de tripolioxipropileno; éter de glicerina POP; ácido fosf�rico del éter de glicerina POP; éter de pentaeritritol POP/POE; y poliglicerina.
[0060] Ejemplos de monosac�ridos incluyen triosa (por ejemplo, aldeh�do D-glicerilo, y dihidroxiacetona); tetrosa (por ejemplo, D-eritrosa, D-eritrulosa, D-treosa, y eritritol); pentaose (por ejemplo, L-arabinosa, D-xilosa, Llyxose, Darabinosa, D-ribosa, D-ribulosa, D-xilulosa, y L-xilulosa); hexalose (por ejemplo, D-glucosa, D-talosa, Dpsicose, Dgalactosa, D-fructosa, L-galactosa, L-manosa y D-tagatosa); heptosa (por ejemplo, aldoheptose, y heplose); octose (por ejemplo, octulose); azúcar desoxi (por ejemplo, 2-desoxi-D-ribosa, 6-desoxi-L-galactosa, y 6 - desoxi-Lmanosa); amino azúcar (por ejemplo, D-glucosamina, la D-galactosamina, ácido si�lico, ácido ur�nico amino, y el ácido mur�mico); y ácido ur�nico (por ejemplo, ácido D-grucuronic, ácido D-manur�nico, ácido L-gulur�nico, ácido D-garacturonic, y ácido L-idur�nico).
[0061] Ejemplos de oligosac�ridos incluyen sacarosa, guntianosa, umbelliferosa, lactosa, planteosa, isolignosas, α, α-trehalosa, rafinosa, lignoses, umbellicina, estaquiosa, y verbascoses.
[0062] Ejemplos de amino�cidos incluyen ácido neutro amino (por ejemplo, treonina, y ciste�na); y amino�cido básico (por ejemplo, hidroxilisina). Ejemplos de derivados de amino�cidos incluyen acilo sarcosina de sodio (lauroil sarcosina de sodio), glutamato de acilo, acilo de sodio β-alanina, glutati�n, y carboxilato de pirrolidona.
[0063] Ejemplos de las aminas orgánicas incluyen monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, morfolina, triisopropanolamina, 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol, y 2-amino-2-metil-1-propano.
[0064] Ejemplos de agentes de quelato incluyen 1-hidroxietano-1,1-ácido difosf�nico, 1-hidroxietano-1, Sal 4Na 1�cido difosf�nico, edetato isodium, edetato de trisodio, edetato tetrasorium, citrato de sodio, polifosfato de sodio, metafosfato de sodio, ácido gluc�nico, ácido fosf�rico, ácido cítrico, ácido asc�rbico, ácido succ�nico, ácido ed�tico, y triacetato hidroxietil etilendiamina tris�dico .
[0065] Ejemplos de adyuvantes de antioxidantes incluyen ácido fosf�rico, ácido cítrico, ácido asc�rbico, ácido maleico, ácido mal�nico, ácido succ�nico, ácido fum�rico, cefalina, hexametafosfato, ácido f�tico, y ácido etilendiaminotetraac�tico.
[0066] Ejemplos de otros componentes mezclables incluyen agente antiséptico (etilparabeno, butilparabeno, etc); agente para aclarar (por ejemplo, extracto de placenta, extracto de saxifrage y arbutina); agente de promoción de la circulación sanguínea (por ejemplo, ácido de nicotina, benc�lico del ácido de nicotina, nicotinato de tocoferol, ácido nicotina éster β-butoxi, el minoxidil, o sus análogos, de tipo vitamina E, γ-orizanol, N-óxido de alcoxi carbonilo piridina, cloruro de capronium, acetilcolina y su derivados); extractos varios (por ejemplo, jengibre, avena, Coptis japonés, Lithospermum, abedul, níspero, zanahoria, aloe, malva, iris, uva, esponja, calabaza, lirio, azafrán, rizoma cnidium, jengibre, hip�rico, quiebra arados, ajo, pimiento rojo, cítricos unshiu, angélica japonesa, árbol peoney
japon�s y algas); agente activador (por ejemplo, éter etílico pantotenılico, nicotinamida, biotina, ácido pantot�nico,
jalea real, y derivado del colesterol); y agente antiseborreico (por ejemplo, piridoxina, y thianthlo).
[0067] La preparación cut�nea externa de la presente invención puede estar en cualquier forma, y los ejemplos incluyen una forma en solución, forma solubilizada, forma de emulsión, polvo disperso, forma de doble capa de agua-aceite, forma de triple capa aceite agua-polvo, loción, gel, spray, rocío, espuma, “roll-on”, y en barra.
[0068] El derivado de óxido de alquileno de la presente invención se puede utilizar adecuadamente, además de la aplicación a de una preparación externa cut�nea descrita anteriormente, por ejemplo, como limpiadores de piel, agentes acondicionadores del cabello, y composiciones de preparación de baño.
[0069] En los últimos años, se han desarrollado los cosméticos con buena adhesión a la piel y bajo deterioro de maquillaje contra la humedad y el sebo, etc, a saber los cosméticos de larga duración. Por lo tanto, con el fin de mejorar el efecto de retirada del cosmético, se aumentaron en productos de limpieza las cantidades de mezcla de alcohol, componentes de aceite, y agente tensioactivo. Sin embargo, ha habido problemas tales como irritación de la piel y el deterioro de la textura de utilización. Por otro lado, est� en marcha el desarrollo de una base oleosa con una buena textura de utilización y una buena compatibilidad con la piel. Sin embargo, aún no se ha obtenido un limpiador de piel que satisfaga todos los requisitos en materia de seguridad, textura de utilización y efecto de limpieza.
[0070] Por otro lado, mediante la mezcla de una combinación del 0,1 al 20% en peso del derivado de óxido de alquileno de la presente invención y del 1 al 20% en peso de una crema hidratante compuesto de dipropilenglicol y/o glicerina en un limpiador de la piel, se puede obtener un limpiador de la piel que tiene un buena textura de utilización, especialmente excelente capacidad de enjuague durante la limpieza, una sensación ligera de frescura, sin sensación de fricción, alto efecto de limpieza cosm�tica y baja irritación de la piel.
[0071] En el limpiador cut�neo descrito anteriormente, la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno es normalmente del 0,1 a 20% en peso del total del limpiador cut�neo y preferiblemente del 1 a 10% en peso. Si la cantidad combinada es menor del 0,1% en peso, la manifestación del efecto de mezcla puede no ser satisfactoria. Si la cantidad de mezcla es superior al 20% en peso, se puede generar una sensación pegajosa después de la limpieza.
[0072] Además, en el limpiador cut�neo descrito anteriormente, la cantidad de mezcla de la crema hidratante compuesto de dipropilenglicol y/o glicerina es del 0,1 a 20% en peso y preferiblemente del 1 a 10% en peso. Si la cantidad de mezcla de dipropilenglicol y / o glicerina es inferior a 0,1% en peso, la manifestación del efecto de mezcla puede no ser satisfactoria. Si la cantidad de mezcla excede el 20% en peso, tiende a ser generada una sensación pegajosa después de su uso.
[0073] En el limpiador cut�neo descrito anteriormente, la crema hidratante mezclable no se limita a los anteriormente descritos dipropilenglicol y glicerina, y puede ser mezclado adecuadamente otros componentes de la crema hidratante. Ejemplos de otros humectantes incluyen polietilenglicol, propilenglicol, 1,3-butilenglicol, xilitol, sorbitol, maltitol, sulfato de condroitina, ácido hialur�nico, sulfato de mucoitin, ácido car�nico, atelocol�geno, de colesterilo 12-hidroxiestearato, lactato de sodio, sales biliares,dl-pirrolidona carboxilato. Col�geno soluble de cadena corta, aducto de diglicerina (EO) PO, extracto de rosa de castaño, extracto de milenrama, y el extracto de meliloto.
[0074] El limpiador cut�neo descrito anteriormente puede estar en cualquier forma, y los ejemplos incluyen una forma en solución, forma solubilizada, forma en emulsión, forma en polvo dispersado, forma de doble capa de aguaaceite, y la forma de triple capa aceite-agua-polvo.
[0075] El limpiador cut�neo descrito anteriormente se usa adecuadamente para la limpieza de la piel, en particular, para la limpieza de la piel después de maquillaje o después de la aplicación de protector solar. Es preferible que sea en forma de una loción, en forma de gel o en forma de crema.
[0076] En los agentes acondicionadores del cabello tales como aclarado para el cabello, tratamiento del cabello, y acondicionador para el cabello, se mezclan generalmente agentes de tratamiento del cabello tales como un tensioactivo cati�nico y un componente de aceite. Sin embargo, cuando una sal de amonio cuaternario, que es ampliamente utilizada como un agente tensioactivo cati�nico, se mezcla en una cantidad grande, ha habido 5 problemas de irritación en ojos y piel. Por otra parte, se ha informado también de agentes acondicionadores del cabello con el uso de un tensioactivo cati�nico basado en amido amina. Sin embargo, en comparación con el uso de sal de amonio cuaternario, la sensación de suavidad y sensación de humedad en el cabello era pobre. Por otra parte, la mejora de la textura de utilización ha sido tratada mediante la mezcla de un componente de aceite tal como un compuesto de silicona. Sin embargo, han habido problemas puesto que se genera una sensación seca y
10 quebradiza y una sensación pegajosa.
[0077] Por otro lado, se pueden obtener mediante la mezcla de una combinación de un derivado de óxido de alquileno de la presente invención, un agente tensioactivo cati�nico, y una proteína y / o un derivado de amino�cido básico en una composición acondicionadora del cabello, una composición acondicionadora del cabello que proporciona una ligera sensación de crujido y sensación de humedad al cabello y que tiene una textura excelente en
15 uso, tales como la mejora en la sensación de suavidad, sensación flexible, y sensación elástica.
[0078] En la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrita, la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno es preferiblemente del 0,01 a 10% en peso de la composición total y más preferiblemente del 0,1 a 5% en peso. Si la cantidad de mezcla es menor del 0,01% en peso, la manifestación del efecto de mezcla puede no ser satisfactoria. Si la cantidad de mezcla excede el 10% en peso, tiende a ser generada una sensación pegajosa
20 después de su uso.
[0079] Además, la composición acondicionadora del cabello descrita anteriormente contiene una sal de amonio cuaternario representada por la fórmula descrita a continuación (II) como el tensioactivo cati�nico.
[0080] En la fórmula descrita anteriormente (II), R1 representa un grupo alquilo que tiene 14 a 22 átomos de carbono
25 o un grupo hidroxilo, R2, R3 y R4 representan independientemente un grupo alquilo que tiene de 1 a 3 átomos de carbono, un grupo hidroxilo, o un grupo de bencilo, y X representa un átomo de halógeno o un grupo sulfato de alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono.
[0081] Ejemplos de sales de amonio cuaternario incluyen cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de esteariltrimetilamonio, cloruro de beheniltrimetilamonio, cloruro de behenil dimetil hidroxietilamonio, cloruro de bencil
30 dimetil estearil amonio, y cloruro de cetil trimetil amonio .
[0082] Además de la sal de amonio cuaternario descrita anteriormente, la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrita puede contener, como un tensioactivo cati�nico, un compuesto de amidoamina representado por la fórmula descrita a continuación (III) o una sal de adición de ácido del mismo.
R5CONH(CH2)nN(R6)2 (III)
35 [0083] En la fórmula anteriormente descrita (III), R5 representa el residuo de un ácido graso superior que tiene de 13 a 23 átomos, R6 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y n representa números enteros de 2 a 4.
[0084] Ejemplos de los compuestos de amidoamina descritos anteriormente incluyen ácido esteárico dietil aminoetil amida, ácido esteárico dimetil aminoetil amida, ácido palm�tico dietil aminoetil amida, ácido palm�tico dimetil aminoetil
40 amida, ácido mir�stico dietil aminoetil amida, ácido mir�stico dimetil aminoetil amida, ácido beh�nico dietil aminoetil amida, ácido beh�nico dimetil aminoetil amida, ácido esteárico dietil aminopropilamida, ácido esteárico dimetilaminopropilamida, ácido palm�tico dietil aminopropilamida, ácido palm�tico dimetilaminopropilamida, ácido mir�stico dietil aminopropilamida, ácido mir�stico dimetilaminopropilamida, ácido beh�nico dietil aminopropilamida, ácido beh�nico dimetilaminopropilamida.
45 [0085] La sal de adición de ácido de un compuesto de amidoamina que se mezcla en la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrito es un compuesto obtenido por neutralización de la compuesto de amidoamina descrita anteriormente con un ácido normal, y se pueden preparar fácilmente por reacción de un compuesto de amidoamina y un ácido . Ejemplos de ácidos utilizados para la producción de tal La sal de adición de ácido de un compuesto de amidoamina incluyen ácidos de bajo peso molecular carbox�licos alif�ticos tales como ácido acético, ácido l�ctico, ácido cítrico, y ácido succ�nico; ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosf�rico, y ácido nítrico; y ácidos carbox�licos aromáticos tales como ácido toluenosulf�nico, ácido dodecilbencenosulf�nico, y ácido benzoico. Si la neutralización se lleva a cabo con un ácido poco soluble en agua como un ácido graso superior, La sal de adición de ácido del producto de un compuesto de amidoamina ser� una sal insoluble en agua; por lo tanto no es deseable porque la mezcla en una composición acondicionadora del cabello es difícil.
[0086] La cantidad de mezcla de un tensioactivo cati�nico que se mezcla en la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrita es preferiblemente del 0,1 al 5% en peso del total de la la composición acondicionadora del cabello y más preferiblemente del 0,6 a 3% en peso. Si la mezcla la cantidad es menor que el 0,1% en peso, el efecto acondicionado puede no ser logrado. Si la cantidad de mezcla excede el 5% en peso, tiende a ser generada una sensación pegajosa después de su uso.
[0087] La composición acondicionadora del cabello descrito anteriormente también contiene una proteína (incluyendo derivados e hidrolizados de los mismos) y / o un derivado de amino�cido básico.
[0088] La proteína utilizada aquí (incluyendo derivados e hidrolizados de los mismos) se puede obtener por la extracción de plantas o animales (incluyendo seres humanos y peces) o por su hidrólisis. Se pueden usar los obtenidos por la adición adicional de un grupo sililo, un átomo de nitrógeno cuaternario, etc, por modificación química. La extracción de la proteína puede llevarse a cabo, por ejemplo, con el uso de agua, 1,3-butilenglicol, propilenglicol, y glicerina; Sin embargo, no se limita a estos ejemplos. La hidrólisis puede llevarse a cabo con el uso de, por ejemplo, hidrolasas y catalizadores de metales; Sin embargo, no se limita a estos ejemplos.
[0089] Ejemplos de proteinas (incluyendo derivados e hidrolizados de los mismos) incluyen lana, queratina obtenida a partir de cabello humano y sus hidrolizados, proteína de seda y sus compuestos sililados, de soja, de trigo, almidón, extracto de avena, proteína obtenida a partir de leche, col�geno y sus hidrolizados, parcialmente hidrolizado quitina, y la seda hidrolizada; Sin embargo, no se limita a estos ejemplos.
[0090] La cantidad de mezcla de una proteína (incluyendo derivados e hidrolizados de los mismos) mezclado en la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrita es preferiblemente del 0,001 al 1,0% en peso como la proteína pura (incluyendo derivados e hidrolizados de los mismos). Si la cantidad de mezcla es inferior al 0,001% en peso, el efecto acondicionador puede no realizarse. Si la cantidad de mezcla excede el 1% en peso, no es deseable desde el punto de vista de la seguridad, tal como la sensibilizaci�n.
[0091] Ejemplos de derivados de amino�cidos básicos utilizados en las composiciones acondicionadoras del cabello descritas anteriormente incluyen 3-lauriloxi-2-hidroxipropil-L-arginina, 3-miristiloxi-2-hidroxipropil-L-arginina, 3miristiloxi-2-hidroxipropilisina, 3-lauriloxi-2-hidroxipropil-lisina, y 3-palmitiloxi-2-hidroxipropil-L-arginina. Como un producto comercial, existe el Amisafe LMA-60 (fabricado por Ajinomoto Co., Inc.).
[0092] La cantidad de mezcla de un derivado de amino�cido básico que se mezcla en la composición acondicionadora del cabello anteriormente descrita es preferiblemente del 0,05 al 2,0% en peso como el derivado de ácido amino básico puro. Si la cantidad combinada es menor del 0,05% en peso, el efecto acondicionador puede no ser realizado. Si la cantidad de mezcla excede el 2,0% en peso, se puede generar pegajosidad.
[0093] Además, es preferible mezclar, además, un componente de aceite en la composición acondicionadora del cabello descrita anteriormente. Ejemplos de componentes de aceite mezclable incluyen grasa líquida, grasa sólida, ceras, aceites de hidrocarburos, ácidos grasos superiores, alcoholes superiores, aceites de ésteres sintéticos, y aceites de silicona.
[0094] La composición acondicionadora del cabello descrita anteriormente significa cualquier composición que se utiliza en el cabello. En particular, sin embargo, significa una composición que proporciona un efecto acondicionador en el cabello. Son preferiblemente composiciones acondicionadoras del cabello tales como aclarados para el cabello, tratamientos para cabello, y paquete capilar. Cuando se utiliza la composición acondicionadora del cabello, se aplica en todo el cabello y se lava (se aclara) con agua caliente, etc
[0095] Hasta ahora, se han mezclado varias cremas hidratantes y los componentes del aceite en la composición de la preparación del baño para evitar la sequedad o de la superficie de la piel después del baño, mejorar el efecto hidratante, y suavizar la piel. Sin embargo, si se mezclan grandes cantidades de cremas hidratantes y componentes de aceite, hay problemas en que se genera rigidez después del baño y se pierde la sensación de ligera frescura de la piel. Además, no es satisfactorio el efecto reparador para el picor de la piel y la sequedad de la superficie de la piel. Cuando se prepara una composición para la preparación de baño en una forma líquida lechosa, es normalmente mezclado un agente tensioactivo para mejorar la estabilidad del agente de base. Sin embargo, la mezcla de una cantidad grande tenía una tendencia a deteriorar la textura de utilización.
[0096] Por otra parte, mezclando el derivado de óxido de alquileno de la presente invención en la preparación de baño, se puede obtener una preparación de baño que tiene un efecto de mejora del picor después del baño y un efecto hidratante, y que no causa sequedad de la superficie de la piel y es excelente en la sensación de ligera de frescura.
[0097] En la composición de preparación de baño descrita anteriormente, la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno es normalmente del 0,01 al 70% en peso de la composición total y preferiblemente de 0,1 a 20% en peso. Si la cantidad de mezcla es de menos del 0,01% en peso, la manifestación del efecto de mezcla puede no ser satisfactoria. Si la cantidad de mezcla supera el 70% en peso, se puede generar una sensación pegajosa después de su uso.
[0098] En la composición de preparación de baño descrita anteriormente, es preferible mezclar adicionalmente un humectante. Ejemplos de humectantes incluyen polietilenglicol, propilenglicol, glicerina, glicol, 1,3-butileno, xilitol, sorbitol, maltitol, sulfato de condroitina, ácido hialur�nico, sulfato de mucoitin, ácido car�nico, atelocol�geno, colesterilo de 12-hidroxiestearato, lactato de sodio, sales biliares, carboxilatos de dl-pirrolidona, col�geno soluble de cadena corta, aducto de diglicerina (EO) PO, extracto de rosa de castaño, extracto de milenrama, y extracto de meliloto. El humectante es preferiblemente una glicerina o un glicol 1,3-butileno.
[0099] La cantidad de mezcla de la crema hidratante no est� limitada en particular; Sin embargo, la cantidad de mezcla es preferiblemente del 0,001 al 20,0% en peso de la composición total de la preparación de baño, y más preferiblemente del 0,1 al 10,0% en peso.
[0100] También es preferible que se mezcle adicionalmente una sal inorgánica en la composición de preparación de baño descrita anteriormente. Ejemplos de sales inorgánicas incluyen sulfato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, sesquicarbonato de sodio, cloruro de sodio, bórax, carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de potasio, nitrato de potasio, nitrato de sodio, nitrato de calcio, nitrato de aluminio, polifosfato de sodio, cloruro de amonio, sulfato de hierro, fosfato de sodio, sulfato de magnesio, tiosulfato de sodio, sulfuro de sodio, óxido de calcio, carbonato de magnesio, y cloruro de potasio.
[0101] La cantidad de mezcla de sal inorgánica no est� limitada en particular; Sin embargo, la cantidad de mezcla es preferiblemente del 99,0% en peso de la composición total de la preparación de baño, y más preferiblemente del 60,0 al 95,0% en peso.
[0102] La composición para la preparación de baño descrita anteriormente puede estar en cualquier forma, por ejemplo, en polvo, gránulos, un líquido, o un sólido.
Ejemplos
[Ejemplo 1]
[0103] En lo sucesivo, la presente invención se describir� más concretamente por medio de ejemplos. Sin embargo, la presente invención no est� limitada por estos ejemplos. La cantidad de mezcla se expresa en % en peso a menos que se indique lo contrario.
[0104] En un principio, se describirán los métodos de evaluación utilizados en la presente invención.
Evaluaci�n (1): Capacidad para extenderse
[0105] Para la capacidad para extenderse sobre la piel durante el uso, la prueba de uso real se llev� a cabo por 10 panelistas profesionales usando respectivos ejemplos de ensayo. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
uso. ...8 o más panelistas reconocieron que la capacidad de extensión sobre la piel era buena durante el
ּס
○...6 o más y menos de 8 panelistas reconocieron que la capacidad de extensión sobre la piel era buena durante el uso.
Δ...3 o más y menos de 6 panelistas reconocieron que la capacidad de extensión sobre la piel era buena durante el
uso.
x... menos de 3 panelistas reconocieron que la capacidad de extensión sobre la piel era buena durante el uso.
Evaluaci�n (2): Ausencia de sensación pegajosa
[0106] Para la ausencia de sensación pegajosa de la piel durante y después de su uso, la prueba de uso real se llev� a cabo por 10 panelistas profesionales utilizando respectivos ejemplos de ensayo. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
... 8 o más panelistas reconocieron que la sensación pegajosa no estuvo presente durante y después de su uso.
ּס
○... 6 o más y menos de 8 panelistas reconocieron que la sensación pegajosa no estuvo presente durante y después de su uso.
Δ... 3 o más y menos de 6 panelistas reconocieron que la sensación pegajosa no estuvo presente durante y después de su uso.
x... Menos de 3 panelistas reconocieron que la sensación pegajosa no estuvo presente durante y después de su uso.
Evaluaci�n (3): sensación refrescante
[0107] Para la sensación refrescante de la piel después de su uso, la prueba de uso real se llev� a cabo por 10 panelistas profesionales usando respectivos ejemplos de ensayo. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
o panelistas reconocieronlarefrescante presente después su... 8
ּס
más que sensación estuvode uso.
○... 6 o más y menos de 8 panelistas reconocieron que la sensación refrescante estuvo presente después de su uso. Δ...3 o más y menos de 6 panelistas reconocieron que la sensación refrescante estuvo presente después de su uso. 3...menos de 3 panelistas reconocieron que la sensación refrescante estuvo presente después de su uso.
Evaluaci�n (4): sensación de efecto hidratante
[0108] Para la sensación del efecto hidratante 120 minutos después de su uso, la prueba de uso real se llev� a cabo por 10 profesionales panelistas utilizando respectivos ejemplos de ensayo. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
...8 o más panelistasreconocieron que la sensaci�nde efectohidratante sentimientoestuvopresente.
ּס
○...6 o más y menos de 8 panelistas reconocieron que la sensación de efecto hidratante estuvo presente. Δ...3 o más y menos de 6 panelistas reconocieron que el efecto sensación hidratante estuvo presente. X...menos de 3 panelistas reconocieron que el efecto sensación hidratante estuvo presente.
Evaluaci�n (5) prueba de efecto de mejora de la piel áspera
[0109] La prueba del efecto de mejora de piel áspera se llev� a cabo por 10 panelistas que tienen la piel áspera de la cara (región: mejillas) utilizando respectivos ejemplos de ensayo. El método de ensayo fue el siguiente; diferentes preparaciones cut�nes externas eran aplicadas a la derecha y la izquierda de las mejillas durante una semana, y el efecto fue juzgado en el día siguiente después del final del período de ensayo. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
...8 o más panelistasreconocieron que lapiel�spera mejor�.
ּס
○…6 o más y menos de 8 panelistas reconocieron que la piel áspera mejor�. Δ...3 o más y menos de 6 panelistas reconocieron que la piel áspera mejor�. X...menos de 3 panelistas reconocieron que la piel áspera mejor�.
Evaluaci�n (6): Ensayo de irritación cut�nea [0110] Una prueba de parche oclusivo de 24 horas se llev� a cabo en el lado medial de la parte superior del brazo de
10 panelistas, y luego el valor promedio se calcul� con base en los siguientes criterios. Los criterios de evaluación fueron como sigue. 0...no se observ� ninguna anormalidad. 1...se observ� enrojecimiento leve. 2...se observ� enrojecimiento. 3...se observ� enrojecimiento y p�pulas. [0111] Los criterios de evaluación de la prueba de irritación cut�nea fueron los siguientes.
...el valor promedio de 10 panelistas era 0 o más y menos de 0,15.
ּס
○...el valor promedio de 10 panelistas fue de 0,15 o mayor y menos de 0,2. Δ...el valor promedio de 10 panelistas fue de 0,2 o mayor y menos de 0,3.
x...3 el valor promedio de 10 panelistas fue de 0,3 o superior.
Evaluaci�n (7): Estabilidad del agente de base
[0112] Cada ejemplo de prueba de la preparación externa cutanea (loción) se introdujo en una botella de vidrio
5 transparente inmediatamente después de la producción y se dej� reposar a 50�C durante 4 semanas. Entonces, a partir de los siguientes criterios, se llev� a cabo la evaluación de la estabilidad de agente de base mediante observación visual.
<Criterio de evaluación>
10 [0113]
○: incolora y transparente
Δ: ligeramente turbia
x: blanca, turbia o separados
15 <Síntesis de derivados de óxido de alquileno>
[0114] En adelante, se muestra el método de síntesis del derivado de óxido de alquileno utilizado en la presente invención. Los números de moles de adición de los grupos oxialquileno y grupos oxietileno se describen por los valores 2 x a y 2 x b, respectivamente.
20 Compuesto 1: éter dimetilo de d�mero diol POB (18 moles) POE (41 moles).
[0115]
Z-{O-[(AO)a-(EO)b]-R}2
(Z: residuo del diol d�mero (derivado de ácido linoleicos) que tiene 36 átomos de carbono, AO: grupo oxibutileno, 2xa 25 = 18, 2xb = 41, R = grupo metilo, EO/(AO + EO) = 58,2% en peso )
[0116] En una autoclave se cargaron 270 g de diol d�mero (0,50 mol, nombre del producto: Sovermol 908 fabricado por Cognis Japan Ltd., diol d�mero derivado del ácido linoleico) y 6,0 g de hidróxido de potasio. Después de que el aire en el autoclave fuera reemplazado con nitrógeno seco, el catalizador se disolvió completamente con agitaci�n a 140� C. Posteriormente, a 120� y 0,2 a 0,5 MPa (presión manom�trica), se a�adi� gota a gota 650 g de óxido de 30 butileno desde un aparato de goteo y se agit� durante 3 horas. Posteriormente, a 120� C y de 0,2 a 0,5 MPa (presión manom�trica), se a�adi� gota a gota 905 g de óxido de etileno desde un aparato de goteo y se agit� durante 2 horas. Posteriormente, se cargó 100 g de hidróxido de potasio; después de que el sistema se reemplazara con nitrógeno seco, se presurizo 60g de cloruro de metilo a de 80 a 130� C y 0,3 MPa (presión manom�trica), y la reacción se llev� a cabo durante 6 horas. Entonces, el reactivo se sacó del autoclave, se neutralizó con ácido
35 clorhídrico a un pH de 6 a 7, y se elimin� el agua contenida por tratamiento a 100� C durante 1 hora. Después del tratamiento, a fin de eliminar la sal formada, se llev� a cabo la filtración y se obtuvo el compuesto 1.
[0117] De acuerdo con el ejemplo de síntesis anterior, los presentes inventores han preparado compuestos 1 a 5 y los compuestos comparativos 1 a 6 mostrados en la Tabla 1.
[Tabla 1]
Z����{O ���[(AO)a����(EO)b]����R}2
Z
(AO)2’a (EO)2’b R Enlace (AO)(EO) EO/(AO+EO) (% peso)
Compuesto 1
Residuo de diol dimero C36 (derivado de ácido óxido de butileno 18 moles Oxido de Etileno 41 moles CH3 Bloque 58,2
oleico)
Compuesto 2
“ óxido de butileno 21 moles Oxido de Etileno 56 moles “ “ 62,0
Compuesto 3
“ óxido de butileno 25 moles Oxido de Etileno 35 moles “ “ 46,1
Compuesto 4
“ óxido de butileno 40 moles Oxido de Etileno 120 moles “ “ 64,7
Compuesto 5
“ óxido de butileno 70 moles Oxido de Etileno 40 moles “ “ 25,9
Compuesto comparativo 1
“ .... Oxido de Etileno 57 moles “ “ 100,0
Compuesto comparativo 2
“ óxido de butileno 34 moles - “ “ 0
Compuesto comparativo 3
“ óxido de butileno 30 moles Oxido de Etileno 30 moles H “ 37,9
Compuesto comparativo 4
“ óxido de butileno 30 moles Oxido de Etileno 30 moles C6H13 “ 37.9
Compuesto comparativo 5
“ óxido de butileno 18 moles Oxido de Etileno 41 moles CH3 Aleatorio 58,2
Compuesto comparativo 6
Butanodiol-1,4 óxido de butileno 18 moles Oxido de Etileno 41 moles CH3 Bloque 58,2
<Mezcla en preparación externa cutaneal>
[0118] Posteriormente, los presentes inventores produjeron preparaciones externas cutaneas piel (lociones), por un método convencional, de los respectivos ejemplos y ejemplos comparativos con las composiciones de mezcla
5 enumeradas en la tabla 2 y la tabla 3, con el uso de los compuestos anteriormente producidos 1 a 5 y los compuestos comparativos 1 a 6 se llevaron a cabo las pruebas de evaluación para las evaluaciones descritas anteriormente (1) a (7).
[Tabla 2]
Ex.1-1
Ex.1-2 Ex.1-3 Ex.1-4 Ex.1-5
(fase A)
Compuesto 1
0,5 - - - -
Compuesto 2
- 0,5 - - -
Compuesto 3
- - 0,5 - -
Compuesto 4
- - - 0,5 -
Compuesto 5
- - - - 0,5
Etanol
5 0,2 0,2 0,2 0,2
Acetato de Tocoferol
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Perfume
0,1 0,1 0,1 01 0,1
(fase b) ácido cítrico Citrato de sodio Agua esterilizada
0,02 0,18 resto 0,02 0,18 resto 0,02 0,18 resto 0,02 0,18 resto 0,02 0,18 resto
Evaluaci�n (1) Capacidad de extensión en la piel
סּ סּ סּ ○ סּ
Evaluaci�n (2) Ausencia de sensación pegajosa
סּ סּ סּ ○ סּ
Evaluaci�n (3) Sensación refrescante
סּ סּ סּ ○ סּ
Evaluaci�n (4) Sensación de efecto hidratante
סּ סּ סּ סּ ○
Evaluaci�n (5) Efecto de mejora de la piel áspera
סּ סּ סּ סּ ○
Evaluaci�n (6) Irritación cut�nea
○ סּ סּ סּ ○
Evaluaci�n (7) Estabilidad del agente de base
○ ○ ○ ○ ○
[Tabla 3]
Com.Ex.
Com.Ex.
Com.Ex.
Com.Ex.
Com.Ex.
Com.Ex.
Com.Ex.
1-1
1-2 1-3 1-4 1-5 1-6 1-7
(Fase A)
Compuesto comparativo 1
0,5 - - - - - -
Compuesto comparativo 2
- 0,5 - - - - -
Compuesto comparativo 3
- - 0,5 - - - -
Compuesto comparativo 4
- - - 0,5 - - -
Compuesto comparativo 5
- - - - 0,5 - -
Compuesto comparativo 6
-
-
-
-
-
0,5
-
Aceite de ricino
hidrogenado POE (60)
- - - - - - 0,5
Etanol
0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Acetato de tocoferol
0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Perfume
0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
(Fase B)
�cido cítrico
0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02
Citrato de sodio
0,18 0,18 0,18 0,18 0,18 0,18 0,18
Agua esterilizada
resto Resto Resto Resto resto resto resto
Evaluaci�n (1) Capacidad
de extensión en la piel
○ X סּ סּ סּ ○
Evaluaci�n (2) Ausencia
de sensación pegajosa
∆ ○ X סּ סּ סּ X
Evaluaci�n (3) Sensación
∆ ○ X סּ סּ סּ X
refrescante
○ X ○ ∆ סּ סּ ∆
Evaluaci�n (4) Sensación de efecto hidratante
∆ X ∆ ∆ סּ סּ X
Evaluaci�n (5) Efecto de
∆ ∆ ∆ ○ סּ סּ ○
mejora de la piel áspera
x x ○ ○ x ∆ ○
Evaluaci�n (6) Irritación
cut�nea
Evaluaci�n (7) Estabilidad
del agente de base
[0119] Como se muestra en la tabla 2, los ejemplos 1-1 a 1 a 5, en el que se mezcla óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo de bloque con una estructura específica (compuestos 1 a 5), fueron excelentes en todas las evaluaciones (1) a (7).
[0120] Por otro lado, como se muestra en la tabla 3, los ejemplos comparativos 1-1 y 1-2, en el que se utiliza un
5 compuesto con sólo grupos oxietileno o sólo grupos oxibutileno (compuestos comparativos 1 y 2), no funcionan como un agente tensioactivo y la estabilidad del agente de base era pobre. En el caso de sólo grupos oxietileno, la textura de utilización y el efecto de mejora de la piel áspera eran pobres. En el caso de sólo oxibutileno grupos, no se pudo lograr la sensación de efecto hidratante y el efecto de mejora de la piel áspera.
[0121] En el ejemplo Comparativo 1-3, en el que se utilizó un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno en ambos
10 terminales (compuesto comparativo 3), la textura de utilización, el efecto de mejora de la piel áspera, y la irritación de la piel eran indeseables. En el Ejemplo Comparativo 1-4, en el se utilizó que un compuesto que tiene, en ambos terminales, un grupo hidrocarburo que tiene 6 átomos de carbono (compuesto comparativo 4), la sensación del efecto de hidratante y el efecto de mejora de la piel áspera no fueron satisfactorios.
[0122] El ejemplo comparativo 1-5, en el que se utilizó un compuesto con el óxido/óxido de etileno alquileno un
15 enlace de tipo aleatorio (compuesto comparativo 5), no funcionaba como un agente tensioactivo y la estabilidad agente de base era pobre. En el ejemplo comparativo 1-6, en el que se utilizó un compuesto sin el esqueleto de diol d�mero (compuesto comparativo 6), la sensación refrescante era pobre, la actividad superficial era débil, y la estabilidad agente de base no era satisfactoria.
[0123] En el ejemplo comparativo 1-7, en el que se utilizó aceite de ricino hidrogenado POE (60), que fue
20 ampliamente utilizado en las preparaciones externas cutaneas en el pasado, la textura de utilización era pobre y no se observ� el efecto de mejora de la piel áspera.
<La mezcla de la cantidad de derivado de óxido de alquileno>
[0124] Con el fin de investigar la cantidad de mezcla adecuada, en la preparación externa de la piel, del derivado de 25 óxido de alquileno de la presente invención, fueron producidas por un método convencional las preparaciones externas cutaneas (lociones) de los respectivos ejemplos con las composiciones de mezcla que figuran en la tabla 4. Se realizaron los ensayos de evaluación de las evaluaciones descritas anteriormente (1) a (7).
[Tabla 4]
Ex. 1-6
Ex. 1-7 Ex.1-8 Ex. 1-9
(Fase Acuosa)
Compuesto 1
0,01 0,1 20 70
Aceite de ricino hidrogenado POE (60)
- - - -
Pol�mero de vinilo carboxilo
0,2 0,2 0,2 0,2
Hidr�xido de potasio
0,1 0,1 0,1 0,1
Sorbitol
5 5 5 5
Glicol de dipropileno
3 3 3 3
Etanol
4 4 4 4
Agua esterilizada
resto resto resto resto
(Fase de aceite) Parafina líquida Gliceril tri-2-etilhexanoato Cetil octanoato Agente antiséptico Perfume
5 4 2 Cantidad adecuada Cantidad adecuada 5 4 2 Cantidad adecuada Cantidad adecuada 5 4 2 Cantidad adecuada Cantidad adecuada 5 4 2 Cantidad adecuada Cantidad adecuada
Evaluaci�n (1) Extensibilidad en la piel Evaluación (2) Ausencia de sensación pegajosa Evaluación (3) Sensación refrescante Evaluación (4) Sensación de efecto hidratante Evaluación (5) efecto de mejora de la piel áspera Evaluación (6) Irritación cut�nea Evaluación (7) estabilidad del agente de base
○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ סּ סּ סּ סּ סּ סּ○ סּ סּ סּ סּ סּ סּ○ ○ ○ ○ סּ סּ סּ○
[0125] De la tabla 4, se confirm� que cuando la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno estaba en el
5 intervalo del 0,01 al 70% en peso, había un efecto de mejora de la piel áspera, la seguridad era superior, y la textura de utilización era excelente. La seguridad y el efecto de mejora de la piel áspera aumentaron con un aumento en la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno. En términos de capacidad de extensión sobre la piel y la ausencia de sensación pegajosa, es especialmente preferible que la cantidad de mezcla del derivado de óxido de alquileno sea del 0,1 al 20% en peso.
10 [Ejemplo 2]
<mezcla en un limpiador de piel> [0126] Posteriormente, los presentes inventores produjeron un limpiador de piel, por un método convencional, de los respectivos ejemplos y ejemplos comparativos con las composiciones de mezcla enumeradas en la tabla 5 y la tabla 6, con el uso de los compuestos descritos anteriormente 1 a 5 y los compuestos comparativos 1 a 6 se llevaron a cabo las pruebas de evaluación para las evaluaciones descritas a continuación (1) a (6).
5 [0127] Las formulaciones de cosméticos (de protección solar y base de maquillaje de fuerte recubrimiento) utilizados para las pruebas y los criterios de evaluación se muestran a continuación.
Formulaci�n de protector solar [0128]
(1) Polisiloxano de metilo (2) Decametilciclopentasiloxano (3) Trimetilsiloxisilicato (4) Copol�mero de polioxietileno/ polisiloxano de metil (5) 1,3-butilenglicol (6) ácido isoeste�rico (7) óxido de titanio (8) Metoxicinamato de octilo (9) Mineral de arcilla (10) Polialquil acrilato (11) Edetato tris�dico (12) Agente antiséptico (13) Perfume (14) Agua esterilizada
(% peso) 5,0 20,0 2,0 1,0 5,0 0,3 17,0 8,0 0,5 5,0 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
10
Formulaci�n de la base de maquillaje [0129]
(1) Decametilciclopentasiloxano (2) Octametilciclotetrasiloxano (3) Pululano siliconado (4) ácido isoeste�rico (5) óxido de titanio (6) Metoxicinamato de octilo (7) Polvo recubierto de ácido graso de dextrina
(% en peso) 14,0 24,0 15,0 1,0 5,0 5,0 25,0
(8)
Alcohol Resto
(9)
Agua esterilizada Cantidad adecuada
"Evaluación (1): capacidad de aclarado durante la limpieza"
[0130] Se aplicaron tanto un protector solar y una base de maquillaje de fuerte recubrimiento, la cara fue limpiada con una muestra de ensayo después de 2 horas, y se llev� a cabo la prueba de uso real por 10 panelistas profesionales, para la capacidad de aclarado durante la limpieza. Se determin� la puntuación basada en los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación del limpiador de la piel de control (que comprende ácido isoeste�rico POE (10)) en cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación basado en los criterios de evaluación descritos a continuación.
+3: Se reconoció muy buena capacidad de aclarado en comparación con el limpiador de la piel de control. +2: Se reconoció buena capacidad de aclarado en comparación con el limpiador de la piel de control. +1: Se reconoció alguna capacidad de aclarado en comparación con el limpiador de la piel de control.
0: No se aplica ninguno. -1: Apenas estuvo presente capacidad de aclarado en comparación con el limpiador de la piel de control. -2: No estuvo presente capacidad de aclarado en comparación con el limpiador de la piel de control. -3: Absolutamente ninguna capacidad de aclarado estuvo presente en comparación con el limpiador de la piel de
control.
Criterios de evaluación
[0131]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue menor de -1,5 puntos.
"Evaluación (2): Suavidad después de la limpieza"
[0132] Se aplicaron tanto un protector solar y una base de maquillaje de fuerte recubrimiento, la cara se limpi� con una muestra de prueba después de 2 horas, y se llev� a cabo la prueba de uso real de 10 panelistas profesionales, para suavidad después de la limpieza. Se determin� la puntuación basada en los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación del limpiador de la piel de control (que comprende ácido isoeste�rico POE (10)) en cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación basada en los criterios de evaluación descritos a continuación.
+3: Se reconoció una suavidad significativa en comparación con el limpiador de la piel de control.
2: Se reconoció suavidad en comparación con el limpiador de la piel de control. +1: Se reconoció alguna suavidad en comparación con el limpiador de la piel de control.
0: No se aplica ninguno. -1: Apenas estuvo presente suavidad en comparación con el limpiador de la piel de control. -2: No estuvo presente suavidad en comparación con el limpiador de la piel de control. -3: Absolutamente ninguna suavidad estuvo presente en comparación con el limpiador de la piel de control.
Criterios de evaluación
[0133]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue menor de -1,5 puntos.
"Evaluación (3): sensación de ligera frescura después de la limpieza"
[0134] Se aplicaron tanto un protector solar y una base de maquillaje de fuerte recubrimiento, la cara se limpi� con una muestra de prueba después de 2 horas, y se llev� a cabo la prueba de uso real de 10 panelistas profesionales, para la sensación de ligera frescura después de la limpieza. Se determin� la puntuación basada en los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la limpieza de la piel de control (que comprende ácido isoeste�rico POE (10)) en cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación basado en los criterios de evaluación descritos a continuación. +3: Se reconoció una significativa sensación de ligera frescura después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+2: Se reconoció una sensación de ligera frescura después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+1: Se reconoció alguna sensación de ligera frescura después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas estuvo presente sensación de ligera frescura después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control. -2: No estuvo presente sensación de ligera frescura después de la limpieza en comparación con el limpiador de la
piel de control.
-
3: Absolutamente ninguna sensación de ligera frescura después de la limpieza estuvo presente en comparación con el limpiador de la piel de control. Criterios de evaluación
[0135]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue menor de -1,5 puntos
"Evaluación (4): sensación de fricción después de la limpieza"
[0136] Se aplicaron tanto un protector solar y una base de maquillaje de fuerte recubrimiento, la cara se limpi� con una muestra de prueba después de 2 horas, y se llev� a cabo la prueba de uso real de 10 panelistas profesionales, para la sensación de fricción después de la limpieza. Se determin� la puntuación basada en los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación del limpiador de la piel de control (que comprende ácido isoeste�rico POE (10)) en cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación basado en los criterios de evaluación descritos a continuación. +3: No se reconoció en absoluto sensación de fricción después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+2: No se reconoció sensación de fricción después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+1: Casi no se reconoció sensación de fricción después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
0: No se aplica ninguno.
-1: Se reconoció alguna sensación de fricción después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control. -2: Se reconoció sensación de fricción después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control. -3: Se reconoció sensación de fricción significativa después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel
de control. Criterios de evaluación
[0137]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue menor de -1,5 puntos
“Evaluación (5) efecto de desmaquillado”
[0138] Se aplicaron tanto un protector solar y una base de maquillaje de fuerte recubrimiento, la cara se limpi� con una muestra de prueba después de 2 horas, y se llev� a cabo la prueba de uso real de 10 panelistas profesionales, para el efecto de desmaquillado después de la limpieza. Se determin� la puntuación basada en los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación del limpiador de la piel de control (que comprende ácido isoeste�rico POE (10)) en cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación basado en los criterios de evaluación descritos a continuación. +3: Se reconoció un muy alto el efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+2: Se reconoció un alto el efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
+1: Se reconoció algún alto efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Se reconoció algún bajo efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control. -2: Se reconoció un bajo efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel
de control.
-
3: Se reconoció un muy bajo efecto de desmaquillado después de la limpieza en comparación con el limpiador de la piel de control. Criterios de evaluación
[0139]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue menor de -1,5 puntos "Evaluación (6): Ensayo de irritación cut�nea" [0140] Se realizo una prueba de 24 horas de parche oclusivo en el lado medial de la parte superior del brazo de 10
sujetos, y luego el valor medio se calcula en base a los siguientes criterios de calificación. Los criterios de evaluación fueron como sigue.
Criterios de valoración
5 [0141] 0 puntos: No se observ� ninguna anormalidad. 1 punto: Se observ� enrojecimiento leve. 2 puntos: Se observ� enrojecimiento. 3 puntos: Se observaron enrojecimiento y p�pulas.
10 Criterios de evaluación
[0142]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos. 15 C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos [Tabla 5]
Control
Ex.2-1 Ex.2-2 Ex.2-3 Ex.2-4 Ex.2-5
Pol�mero de vinilo carboxilo Celulosa hidroxietil ácido acr�lico/copol�mero metacrilato de alquilo Decametilciclopentasiloxano Parafina líquida
0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3
�cido isoeste�rico POE (10)
5 - - - - -
Compuesto 1
- 5 - - - -
Compuesto 2
- - 5 - - -
Compuesto 3
- - - 5 - -
Compuesto 4
- - - - 5 -
Compuesto 5
- - - - - 5
Glicol de propileno
5 5 5 5 5 5
Hidr�xido de potasio Perfume Agua destilada
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
Evaluaci�n (1) capacidad de aclarado durante la limpieza Evaluación (2) suavidad después de la
- A A A A A
limpieza Evaluación (3) sensación ligeramente refrescante después de la limpieza Evaluación (4) sensación de fricción después de la limpieza Evaluación (5) Efecto desmaquillado Evaluación (6) prueba de irritación cut�nea
----- A A A A A A A A A A A A A A A B B A A A A B B B B
[0143] Como se muestra en la tabla 5, los ejemplos 2-1 a 2-5, en el que se mezcla un óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo de bloque con una estructura específica (compuestos 1 a 5) y un glicol de dipropileno, fueron excelentes en todas las evaluaciones (1) a (6) comparado con el limpiador de piel convencional con isosterato de potasio POE 10.
5 [0144] Por otro lado, como se muestra en la tabla 6, los ejemplos Comparativos 2-1 y 2-2, en el que se utilizaron un compuesto que contiene sólo grupos oxietileno o sólo grupos oxibutileno (compuestos comparativos 1 y 2), no funcionan como un tensioactivo y el efecto de desmaquillado era pobre. En el caso de solo grupos de oxietileno, la capacidad de aclarado durante la limpieza, la sensación de ligera frescura después de la limpieza, y la sensación de fricción después de la limpieza eran pobres. En el caso de sólo grupos oxibutileno, la capacidad de aclarado durante
10 la limpieza y la sensación de fricción después de la limpieza no fueron satisfactorias.
[0145] En el ejemplo comparativo 2-3, en el que se utilizó un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno en ambos terminales (compuesto comparativo 3), la capacidad de aclarado durante la limpieza, suavidad después de la limpieza, sensación de fricción, y la irritación de la piel eran indeseables. En el ejemplo comparativo 2-4, en el que se utilizó un compuesto que tiene un grupo hidrocarburo que tiene 6 átomos de carbono en ambos terminales
15 (compuesto comparativo 4), la sensación de ligera de frescura después de la limpieza y la sensación de fricción no fueron satisfactorias.
[0146] En el ejemplo comparativo 2-5, en el que se utilizó un compuesto con la unión de tipo aleatorio del óxido de alquileno/ etileno óxido (compuesto comparativo 5), la sensación de ligera frescura después de la limpieza era pobre. Además, la función como un agente tensioactivo era pobre; como resultado de ello, el efecto de elminaci�n de
20 cosmético fue particularmente insatisfactoria. En el ejemplo comparativo 2-6, en el que era utilizado un derivado de óxido / óxido de etileno de alquileno sin la sección de diol d�mero (compuesto comparativo 6), la sensación de fricción después de la limpieza fue particularmente satisfactorio.
[0147] Como se desprende de los resultados anteriores, mediante la mezcla de una combinación de un derivado de óxido de alquileno de tipo bloque con una estructura específica y dipropileno glicol en una limpiador de la piel, se
25 podría obtener un limpiador de la piel que tenga una buena textura de utilización, especialmente excelente capacidad de aclarado durante la limpieza, una sensación de ligera frescura después de la limpieza, sin sensación de fricción, con un efecto de desmaquillado alto y baja irritación de la piel.
[0148]
A continuación, se investigo el efecto de la combinación con una crema hidratante del limpiador de la piel. Los 30 resultados son mostrados en la tabla 7.
[Tabla 7]
Ex.2-1
Ex.2-6 Com. Ex.2-7 Com. Ex.2-8 Com. Ex.2-9
Pol�mero de vinilo carboxilo Celulosa hidroxietil ácido acr�lico/copol�mero metacrilato de alquilo Decametilciclopentasiloxano Parafina líquida
0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3 0,5 0,02 0,1 10 3
Compuesto 1
5 5 1 - 5
Glicol de propileno
5 2,5 - 5 -
Glicerina
- 2,5 - - -
Glicol polietileno (peso molecular 400)
- - 5 - -
Hidr�xido de potasio Perfume
Cantidad adecuada Cantidad Cantidad adecuada Cantidad Cantidad adecuada Cantidad Cantidad adecuada Cantidad Cantidad adecuada Cantidad
Agua destilada
adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto
Evaluaci�n (1) capacidad de aclarado durante la limpieza Evaluación (2) suavidad después de la limpieza Evaluación (3) Sensación ligeramente refrescante después de la limpieza Evaluación (4) Sensación de fricción después de la limpieza Evaluación (5) Efecto desmaquillado Evaluación (6) prueba de irritación cut�nea
A A A A A A A A A A A A A B A C A A C D B C D C B B A C B A
[0149] Como se muestra en la tabla 7, los ejemplos 2-1 a 2-6, en el que se mezcla un de óxido de alquileno/�xido�ter d�mero diol de tipo bloque con una estructura específica (compuestos 1) y un glicol dipropileno y/o glicerina, fueron excelentes en todas las evaluaciones (1) a (6).
5 [0150] Por otro lado, cuando se utilizo glicol polietileno (peso molecular 400) como el componente de crema hidratante (ejemplo comparativo 2-7) o cuando no se mezclo un componente de la crema hidratante (ejemplo comparativo 2-9), la sensación de fricción después de la limpieza fue particularmente insatisfactoria. Cuando no se mezclo un derivado de óxido de alquileno (ejemplo comparativo 2-8), se observ� ser pobre en todas las evaluaciones, a saber, la textura de utilización, efecto de desmaquillado e irritación cut�nea.
10 [0151] A continuación, fue investigada la cantidad de mezcla preferible del derivado de óxido de alquileno en el limpiador de la piel, y los resultados se muestran en la tabla 8.
[Table 8] [0152] Como se ve por los resultados de la tabla 8, el efecto de mezcla del óxido de alquileno/óxido-éter d�mero diol de tipo bloque con una estructura específica podría ser reconocido desde aproximadamente el 0,1% en peso. Sin embargo, el efecto de mezcla llegó a ser prominente en el 1,0% en peso o superior. Sin embargo, si la cantidad de
Ex.2-7
Ex.2-8 Ex.2-9 Ex.2-10
Pol�mero de vinilo carboxilo
0,5 0,5 0,5 0,5
Celulosa hidroxietil
0,02 0,02 0,02 0,02
�cido acr�lico/copol�mero metacrilato de
0,1 0,1 0,1 0,1
alquilo
10
10
10
10
Decametilciclopentasiloxano
3
3
3
3
Parafina líquida
Compuesto 1
0,1 1 10 20
Glicol de propileno
2,5 2,5 2,5 2,5
Glicerina
2,5 2,5 2,5 2,5
Hidr�xido de potasio
Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
adecuada
adecuada
adecuada
adecuada
Perfume
Cantidad
Cantidad
Cantidad
Cantidad
Agua destilada
adecuada adecuada adecuada adecuada
Resto
Resto
Resto
Resto
Evaluaci�n (1) capacidad de aclarado durante la limpieza Evaluación (2) suavidad después de la limpieza Evaluación (3) sensación ligeramente refrescante después de la limpieza Evaluación (4) sensación de fricción después de la limpieza Evaluación (5) efecto desmaquillado Evaluación (6) prueba de irritación cut�nea
B B B B B B A A A A A A A A A A A A B A B A A B
5 mezcla fuera de del 20% en peso o superior, fue difícil de detectar una sensación refrescante ligera después de la limpieza, etc. Por lo tanto, es especialmente preferible la mezcla hasta aproximadamente el 10% en peso.
[Ejemplo] 3]
<Mezcla en composición acondicionadora del cabello>
10 [0153] Posteriormente, los presentes inventores produjeron composiciones acondicionadoras del cabello, por un método convencional, de los respectivos ejemplos y ejemplos comparativos con las composiciones de mezcla enumeradas en las tablas 9 a 11, con el uso de los compuestos 1 a 5 descritos anteriormente y los compuestos comparativos 1 a 6. Se llevaron a cabo las pruebas de evaluación para las evaluaciones descritas a continuación (1) a (5).
15 [0154] Se muestran a continuación la composición acondicionadora del cabello (aclarado) que se utilizó como un control en cada prueba y los criterios de evaluación.
Formulaci�n de la composición acondicionadora del cabello de control (aclarado)
[0155]
20 Componentes (% en peso)
(1)
Cloruro de esteariltrimetilamonio 1,0
(2)
Alcoholes de cetoestearilo (C16/C18=7/3) 7,0
(3)
Dimetil polisiloxano (20cs) 5,0
(4) Dipropileno glycol 6.0 25 (5) Agente antiséptico cantidad adecuada
(6)
Pigmento cantidad adecuada
(7)
Perfume cantatidad adecuada
(8)
Agua destilada resto
Evaluaci�n (1): sensación de ligero crujido después de su uso
30 [0156] La prueba de uso real de 10 panelistas profesionales se llev� a cabo mediante la comparación con la composición acondicionadora del cabello de control, y la sensación de ligero crujido del pelo después de su uso (después del secado), se obtuvo de acuerdo con los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la composición acondicionadora del cabello de control a cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el
35 número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación sobre la base de los criterios de evaluación descritos a continuación.
Criterios de valoración
[0157]
+
3: Hay una sensación alta de ligero crujido en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
2: Hay una sensación de ligero crujido en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
1: Hay alguna sensación de ligero crujido en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas hay una sensación de ligero crujido en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
2: No hay sensación de crujido ligero en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
3: No hay absolutamente ninguna sensación de ligero crujido en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
Los criterios de evaluación
[0158]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos.
Evaluaci�n (2): sensación de humedad después de su utilización
[0159] La prueba de uso real de 10 panelistas profesionales se llev� a cabo mediante la comparación con la composición acondicionadora del cabello de control, y la sensación de humedad del pelo después de su uso (después del secado), se obtuvo de acuerdo con los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la composición acondicionadora del cabello de control a cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación sobre la base de los criterios de evaluación descritos a continuación.
Criterios de valoración
[0160]
+
3: Hay una sensación alta de humedad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
2: Hay una sensación de humedad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
1: Hay alguna sensación de humedad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas hay una sensación de humedad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
2: No hay sensación de humedad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
3: No hay absolutamente ninguna sensación de hidratación en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
Criterios de evaluación
[0161]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos.
Evaluaci�n (3): sensación de suavidad y suavidad de peinado
[0162] La prueba de uso real de 10 panelistas profesionales se llev� a cabo mediante la comparación con la composición acondicionadora del cabello de control, y la sensación de suavidad y suavidad de peinado durante y después de su uso (después del secado), se obtuvo de acuerdo con los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la composición acondicionadora del cabello de control a cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación sobre la base de los criterios de evaluación descritos a continuación.
Criterios de evaluación
[0163]
+
3: Hay una sensación alta de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es buena en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
2: Hay una sensación de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es buena en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
1: Hay alguna sensación de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es buena en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas hay una sensación de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es un poco pobre en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
2: No hay sensación de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es pobre en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
3: No hay absolutamente ninguna sensación de suavidad y también sensación de que la suavidad de peinado es muy pobre en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
Criterios de evaluación
[0164]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos.
Evaluaci�n (4): Sensación de flexibilidad
[0165] La prueba de uso real de 10 panelistas profesionales se llev� a cabo mediante la comparación con la composición acondicionadora del cabello de control, y la sensación de flexibilidad durante y después de su uso (después del secado), se obtuvo de acuerdo con los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la composición acondicionadora del cabello de control a cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación sobre la base de los criterios de evaluación descritos a continuación.
Criterio de evaluación
[0166]
+
3: Hay una sensación alta de flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
2: Hay una sensación de flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
1: Hay alguna sensación de flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas hay una sensación de flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
2: No hay sensación flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
3: No hay absolutamente ninguna sensación de flexibilidad en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
Criterios de evaluación
[0167]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos.
Evaluaci�n (5): Sensación elástica después del uso
[0168] La prueba de uso real de 10 panelistas profesionales se llev� a cabo mediante la comparación con la composición acondicionadora del cabello de control, y la sensación elástica en el cabello después de su uso (después del secado), se obtuvo de acuerdo con los criterios de calificación descritos a continuación. En este caso, la puntuación se determin� mediante el establecimiento de la puntuación de la composición acondicionadora del cabello de control a cero. El valor medio se calcula dividiendo la suma de las puntuaciones de cada panelista por el número de panelistas, y se obtuvieron los resultados de la evaluación sobre la base de los criterios de evaluación descritos a continuación. Criterios de valoración.
+
3: Hay una sensación elástica alta en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
2: Hay una sensación elástica en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
+
1: Hay alguna sensación elástica en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
0: No se aplica ninguno.
-
1: Apenas hay una sensación elástica en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
2: No hay sensación elástica en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
-
3: No hay absolutamente ninguna sensación elástica en comparación con la composición acondicionadora del cabello de control.
Criterios de evaluación
[0169]
A: El valor promedio de 10 panelistas fue +1,5 puntos o mayor.
B: El valor medio de 10 panelistas fue de 0 puntos o mayor y menor de 1,5 puntos.
C: El valor promedio de 10 panelistas fue -1,5 puntos o mayor y menor de 0 puntos.
D: El valor medio de 10 panelistas fue de menor de -1,5 puntos.
[0170] En primer lugar, los resultados de las pruebas de comparación entre las composiciones convencionales de acondicionadoras del cabello y las composiciones acondicionadoras del cabello mezcladas con el derivado de óxido de alquileno que tiene una estructura específica se muestran en la tabla 9.
[Tabla 9]
Com.Ex. 3-1
Com.Ex. 3-2 Com.Ex. 3-3 Com.Ex. 3-4 Ex. 3-1 Ex. 3-2
Compuesto 1
- - - - 5 5
CH3O[(EO)10/(PO)10] CH3 (pol�mero aleatorio) Lecitina de haba de soja Lauramida 4-guanidino-butil Estearato de Monoglicerina Acido palm�tico Bis (octadecil-Nhydroxyethylimidazoline) complejo cliloi-oacetate Cloruro de amonio estariltrimetil Acido beh�nico dietilaminoetil amido de queratina de lana hidrolizada Solución * 1 Cetanol Polisiloxano dimetil (20cs) Glicol dipropileno` Agente antiséptico Pigmento Perfume Agua esterilizada
--2 ----0,2 0,2 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto ---0,5 1,2 --1,5 -7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto -----1,5 -1 -7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 5 0,5 ----1 --7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto ------1 -0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto -------1 0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
Evaluaci�n (1): sensación de ligero crujido después del uso Evaluación (5): sensación de hidratación después del uso Evaluación (5): sensación de suavidad y suavidad de peinado después del uso Evaluación (5): sensación flexible después del uso Evaluación (5): sensación elástica después del uso
B A A B C A B B A C B B B A C A A A A B A A A A B A A A* A A*
*1: Promoise WK-8 (Fabricado por Seiwa Kasei Co., Ltd.) A *: El valor promedio fue de 2,5 puntos o más.
[0171]Como se desprende de los resultados en la tabla 9, en los ejemplos comparativos 3-1 a 3-3, donde se mezclaron otros componentes activos, para proporcionar un efecto acondicionador del cabello, a la composición acondicionadora del cabello en el que un agente tensioactivo cati�nico convencional se utiliza como componente activo, se obtuvo una relativamente buena textura de utilización en comparación con la composición acondicionadora
5 del cabello de control. Sin embargo, no fue suficientemente satisfactoria, y se mantuvo un problema especialmente en la sensación elástica del cabello tras su uso.
[0172] En el ejemplo comparativo 3-4, en el que un derivado de óxido de alquileno (de tipo aleatorio) representado por CH3O-[(EO)10/(PO)10]CH3 se mezcl�, se obtuvieron más o menos buenos resultados de evaluación. Sin embargo, en el ejemplo 3-1 y el Ejemplo 3-2, en el que un óxido de alquileno/óxido-etileno d�mero diol
10 estructuralmente diferente de tipo bloque, con una estructura específica se mezcl�, se obtuvieron muy buenos resultados de evaluación, especialmente en la sensación elástica del pelo.
[0173] Basándose en los resultados anteriores, los presentes inventores han estudiado aún más los derivados de óxido de alquileno a ser mezclado en la composición acondicionadora del cabello. Los resultados se muestran en las tablas 10 y 11.
15 [Tabla 10]
Ex.3-3
Ex.3-4 Ex.3-5 Ex. 3-6 Ex. 3-7
Compuesto 1
5 - - - -
Compuesto 2
- 5 - - -
Compuesto 3
- - 5 - -
Compuesto 4
- - - 5 -
Compuesto 5
- - - - 5
Acido palm�tico
- - - - -
Amino acido básico
1 1 1 1 1
Sal derivativa * 2
1 1 1 1 1
Cloruro de amonio estariltrimetilo
7 7 7 7 7
Alcohol cetoestearılico
5 5 5 5 5
(C16/C18 = 7/3)
6 6 6 6 6
Polisiloxano dimetil (20cs)
Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
Glicol dipropileno
adecuada adecuada adecuada adecuada adecuada
Agente antiséptico
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada
Pigmento
Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
Perfume
adecuada adecuada adecuada adecuada adecuada
Agua esterilizada
Resto Resto Resto Resto Resto
Evaluaci�n (1): sensación de ligero crujido después del uso Evaluación (2): sensación de hidratación después del uso Evaluación (3): sensación de suavidad y suavidad de peinado después del uso Evaluación (4): sensación flexible después del uso
A A A* A A* A A A* A A* A A A* A A* A A A A A A A B B A
Evaluaci�n (5): sensación elástica
despu�s del uso
*2: Amisafe LMA-60 (fabricado N-[3-alquilo (12,14) oxi-2-hidroxipropil]- solución A *: El valor promedio fue de 2.5 puntos o más.
por acuosa al Ajinomoto 60% de Co., arginina Inc.); clorhidrato
[Tabla 11]
Com Ex.3-5
Com Ex.3-6 Com Ex.3-7 Comet. 3-8 Com Ex. 3-9 Com Ex. 310
Compuesto comparativo 1
5 - - - - -
Compuesto comparativo 2
- 5 - - - -
Compuesto comparativo 3
- - 5 - - -
Compuesto comparativo 4
- - - 5 - -
Compuesto comparativo 5
- - - - 5 -
Compuesto comparativo 6
- - - - - 5
Cloruro de amonio
1 1 1 1 1 1
estariltrimetilo
7 7 7 7 7 7
Alcohol cetoestearılico
(C16/C18 = 7/3)
5 5 5 5 5 5
Polisiloxano dimetil (20cs)
6 6 6 6 6 6
Glicol dipropileno
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada
Agente antiséptico
Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
Pigmento
adecuada adecuada adecuada adecuada adecuada adecuada
Perfume
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada
Agua esterilizada
Resto Resto Resto Resto Resto Resto
Evaluaci�n (1): sensación de ligero crujido después del uso Evaluación (2): sensación de hidratación después del uso Evaluación (3): sensación de suavidad y suavidad de peinado después del uso Evaluación (4): sensación flexible después del uso Evaluación (5): sensación elástica después del uso
C A C B A* D D B C C C A C A A A C C A B A A A A B B B B B C
*2: Amisafe LMA-60 (fabricado por Ajinomoto Co., Inc.);
N-[3-alquilo (12,14) oxi-2-hidroxipropil]- solución acuosa al 60% de arginina clorhidrato A *: El valor promedio fue de 2.5 puntos o más.
[0174] Como se muestra en la tabla 10, en los ejemplos 3-3 a 3-7, en el que un óxido de alquileno/óxido de etileno�ter d�mero diol tipo de bloque con una estructura específica (compuestos 1 a 5) se mezcl�, fueron excelentes en todas las evaluaciones (1) a (5) en comparación con la composición acondicionadora del cabello convencional.
5 [0175] Por otro lado, como se muestra en la tabla 11, ejemplo comparativo 3-5, en el que se utilizó un compuesto con sólo grupos oxietileno (compuesto comparativo 1), era pobre en la sensación de ligera de crujido, sensación de suavidad, suavidad de peinado, y sensación elástica. En el ejemplo comparativo 3-6, en el que se utilizó un compuesto con sólo grupos oxibutilenos compuestos (comparativo 2), la sensación ligera de crujido y sensación de humedad eran especialmente pobres, y la sensación de suavidad y la sensación elástica también eran pobres.
10 [0176] En el ejemplo comparativo 3-7, en el que un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno en el terminal del derivado de óxido de alquileno (compuesto comparativo 3) se mezcl�, la sensación ligera de crujido, sensación de suavidad y suavidad de peinado no fueron satisfactorios. En el Ejemplo Comparativo 3-8, en el que un compuesto que tiene un grupo hidrocarburo que tiene 6 átomos de carbono en la terminal del derivado de óxido de alquileno (compuesto comparativo 4) se mezcl�, la sensación ligera de crujido, sensación de suavidad y suavidad de peinado
15 no fueron satisfactorias.
[0177] En el ejemplo comparativo 3-9, en el que un derivado de óxido de alquileno de tipo aleatorio (compuesto comparativo 5) se mezcl�, la sensación elástica no era suficientemente satisfactoria. En el ejemplo comparativo 310, en el que se utilizo un oxido de alquileno tipo bloque / óxido de etileno sin la sección de d�mero diol (compuesto comparativo 6), la sensación elástica fue especialmente pobre.
20 [0178] Como se desprende de los resultados anteriores, cuando un óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo de bloque con una estructura espec�ficase mezcla en una composición acondicionadora del cabello, es posible obtener una composición acondicionadora del cabello que no tiene sensación pegajosa antes y después de usar y que es excelente en la sensación de humedad, sensación de suavidad, sensación flexible y sensación elástica.
25 [0179] Posteriormente, los presentes inventores investigaron la cantidad de mezcla preferible del derivado de óxido de alquileno con una estructura específica. Los resultados se muestran en la tabla 12.
[Tabla 12]
Ex.3-8
Ex.3-9 Ex.3-10 Ex.3-11
Compuesto 6 Cloruro de amonio estariltrimetilo Solución de queratina de lana hidrolizada *1 Sal derivada * 2 de amino acido básico Alcohol cetoestearılico (C16/C18 = 7/3) Polisiloxano dimetil (20cs) Glicol dipropileno Agente antiséptico Pigmento Perfume Agua esterilizada
0,01 1 0,1 0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 0,1 1 0,1 0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 5 1 0,1 0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 10 1 0,1 0,5 7 5 6 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
Evaluaci�n (1): sensación de ligero crujido después del uso
A A A B
Evaluaci�n (2): sensación de hidratación después del uso Evaluación (3): sensación de suavidad y suavidad de peinado después del uso Evaluación (4): sensación flexible después del uso Evaluación (5): sensación elástica después del uso
A B A B A A* A A* A A* A A* B A A A
*1: Promoise WK-8 (fabricado por Seiwa Kasei Co., Ltd.) *2: Amisafe LMA-60 (fabricado por Ajinomoto Co., Inc.); N-[3-alquilo (12,14) oxi-2-hidroxipropil]- soluci�nA *: El valor promedio fue de 2,5 puntos o más.
acuosa al 60% de arginina clorhidrato
[0180] Como se desprende de los resultados de la tabla 12, cuando la cantidad de mezcla un óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo secuencial con una estructura específica estaba en el intervalo del 0,01 al 10% en peso, era observado bruscamente un excelente efecto acondicionador del cabello. Desde el punto
5 de vista de la textura de utilización, tales como sensación de suavidad, suavidad de peinado, y sensación elástica, es especialmente preferible mezclar del 0,1 al 5% en peso.
[Ejemplo 4]
10 <Mezcla en composición de preparación de baño>
[0181] Posteriormente, los presentes inventores produjeron composición para la preparación de baño, por un método convencional, de los respectivos ejemplos y ejemplos comparativos con las composiciones de mezcla enumerados en la tabla 13 y la tabla 14, con el uso de los compuestos descritos anteriormente 1 a 5 y compuestos comparativos 1 a 6. Las pruebas de evaluación fueron realizadas para las evaluaciones descritas a continuación (1)
15 a (6).
<Método de evaluación>
[0182] Para una bañera, se colocaron 200 litros de agua caliente (40� C), se a�adi� 80 g de la composición para la preparación de baño, y se agit� ligeramente. Cinco minutos después de eso, se permitió a 10 monitores de
20 evaluación de capacidad de utilización bañarse durante 10 minutos, y se les pidió que evaluar los elementos descritos a continuación.
"Evaluación (1): Sensación sedosa de la piel después del baño"
[0183]
: Entre 10 monitores, 8 o más monitores respondió quelapiel era suave comola seda después de tomarun baño.
ּס 25
○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que la piel era suave como la seda después de tomar un baño.
∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que la piel era suave como la seda después de tomar un baño.
30 x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que la piel era suave como la seda después de tomar un baño.
"Evaluación (2): Piel libre de sequedad después del baño"
[0184]
35 ○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que superficie de la piel no estaba seca después de tomar un baño.
∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que superficie de la piel no estaba seca después de tomar un baño.
x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que la superficie de la piel no estaba seca después de tomar un baño.
"Evaluación (3): Piel exenta de pegajosidad después del baño"
[0185]
: Entre 10monitores, 8 o más monitores respondió que no estaba presente pegajosidad en la piel despu�sde
ּס
tomar un baño.
○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que no estaba presente pegajosidad en la piel después de tomar un baño.
∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que no estaba presente pegajosidad en la piel después de tomar un baño.
x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que no estaba presente pegajosidad en la piel después de tomar un baño
" Evaluación (4): Post-bath light fresh feeling of the skin "
[0186]
: Entre 10 monitores, 8 o más monitores respondió que la piel estaba ligeramente fresca después de tomar un
ּס
ba�o.
○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que la piel estaba ligeramente fresca después de tomar un baño.
∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que la piel estaba ligeramente fresca después de tomar un baño.
x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que la piel estaba ligeramente fresca después de tomar un baño
"Evaluación (5): Efecto de mejora del picor de la piel después del baño"
[0187]
: Entre 10 monitores, 8 o más monitoresrespondi� que fue mejorado el picor de la piel después de tomar un baño.
ּס
○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que fue mejorado el picor de la piel después de tomar un baño.
∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que fue mejorado el picor de la piel después de tomar un baño.
x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que fue mejorado el picor de la piel después de tomar un baño
"Evaluación (6): Efecto hidratante 30 minutos después del baño"
[0188]
Entre 10 monitores, o monitoresque presenteefecto :
ּס
8 más respondió estaba el hidratante.
○: Entre 10 monitores, 5 o más y menos de 8 monitores contestaron que estaba presente el efecto hidratante. ∆: Entre 10 monitores, 3 o más y menos de 5 monitores contestaron que estaba presente el efecto hidratante.
x: Entre 10 monitores, menos de 3 monitores contestaron que estaba presente el efecto hidratante.
[Tabla13] [Tabla 14]
Ex.4-1
Ex.4-2 Ex.4-3 Ex.4-4 Ex.4-5
Glicol propileno Glicol 1,3-Butileno Solución de sodio de Pirrolidona carboxilato
45 40 3 45 40 3 45 40 3 45 40 3 45 40 3
Compuesto 1
10 - - - -
Compuesto 2
- 10 - - -
Compuesto 3
- - 10 - -
Compuesto 4
- - - 10 -
Compuesto 5
- - - - 10
Antioxidante
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada
Material colorante
Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad Cantidad
Perfume
adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto adecuada Resto
Evaluaci�n (1): Sensación sedosa de la piel después del baño Evaluación (2): Piel libre de sequedad después del baño Evaluación (3): Piel libre de pegajosidad después del baño Evaluación (4): Sensación refrescante ligera de la piel después del baño Evaluación (5): Efecto de mejora del picor de la piel después del baño Evaluación (6):Efecto hidratante 30 minutos después del baño
סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ
Com.Ex.4-1
Com.Ex.4-2 Com.Ex.4-3 Com.Ex.4-4 Com.Ex.4-5 Com.Ex.4-6
Glicol propileno
Glicol 1,3-Butileno
45 45 45 45 45 45
Soluci�n de
40 40 40 40 40 40
sodio de Pirrolidona carboxilato
3 3 3 3 3 3
Compuesto
comparativo 1
10 - - - - -
Compuesto
comparativo 2
- 10 - - - -
Compuesto
- - 10 - - -
comparativo 3
- - - 10 - -
Compuesto comparativo 4
- - - - 10 -
Compuesto
- - - - - 10
comparativo 5
Compuesto
comparativo 6
Antioxidante Material colorante Perfume
Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
Evaluaci�n (1): Sensación sedosa de la piel después del baño
X X X X ○ ○ ○ ○ X ○ X ○
Evaluaci�n (2): Piel libre de sequedad después del baño Evaluación (3): Piel libre de pegajosidad después del baño Evaluación (4): Sensación refrescante ligera de la piel después del baño Evaluación (5): Efecto de
∆ ∆ X ○ X X X ∆ X X ∆ ∆ סּ סּ סּ∆ ○ ○ X סּ ○ ○ X ○
mejora del picor de la piel después del baño Evaluación (6):Efecto hidratante 30 minutos después del baño
[0189] Como se muestra en la tabla 13, en las composiciones de preparación de baño de los ejemplos 4-1 a 4-5, en las que un óxido de alquileno/óxido de etileno-éter d�mero diol tipo secuencial con una estructura específica (compuestos 1 a 5) se mezcl�, eran excelentes en todas las evaluaciones (1) a (6).
5 [0190] Por otro lado, como se muestra en la tabla 14, en el ejemplo comparativo 4-1, en el que se mezcl� un derivado de óxido de alquileno con sólo porciones de oxietileno (compuesto comparativo 1), la sensación sedosa de la piel después del baño, la piel exenta de sequedad después del baño, la piel exenta de pegajosidad después del baño, la sensación de ligera frescura cut�nea después del baño, el efecto de mejora del picor cut�neo después del baño, etc., eran pobres. En el ejemplo comparativo 4-2, en el que se mezcl� un derivado de óxido de alquileno con
10 sólo porciones de oxibutileno (compuesto comparativo 2), la solubilidad en agua era pobre cuando se a�adi� a una bañera, y era pobre en todos los puntos de evaluación (1) a (6).
[0191] En el ejemplo comparativo 4-3, en el que se mezcl� un compuesto que tiene un átomo de hidrógeno en el terminal del derivado de óxido de alquileno (compuesto comparativo 3), la sensación sedosa de la piel después del baño, la piel exenta de sequedad después del baño, la piel exenta de pegajosidad después del baño, la sensación 15 de ligera frescura de la piel después del baño, el efecto de mejora del picor de la piel después del baño, el efecto hidratante después del baño no fueron satisfactorios. En el ejemplo comparativo 4-4, en el que se utiliza un compuesto con el sustituyente terminal que tiene 6 átomos de carbono (compuesto comparativo 4), el efecto hidratante 30 minutos después del baño no era satisfactorio. En el ejemplo comparativo 4-5, en el que se mezcl� un derivado de óxido de alquileno de tipo aleatorio (compuesto comparativo 5), la sensación sedosa de la piel después
20 del baño y el efecto de mejora del picor de la piel después del baño no fueron satisfactorios. En el ejemplo comparativo 4-6, en el que se utilizó un derivado de óxido/óxido de etileno de alquileno sin la sección de d�mero diol (compuesto comparativo 6), la sensación sedosa de la piel después del baño y el efecto de mejora del picor de la piel después del baño no fueron satisfactorios como fue el caso en el ejemplo comparativo 4-5.
[0192] Posteriormente, los presentes inventores investigaron en detalle la cantidad de mezcla preferible del derivado
25 de óxido de alquileno anteriormente descrito con una estructura específica en una composición para la preparación de baño. Los resultados se muestran en la Tabla 15.
[Tabla 15]
Ex.4-6
Ex.4-7 Ex.4-8 Ex.4-9
Compuesto 1
0,01 5 60 80
Glicol propileno Glicol 1,3-Butileno Solución de sodio de Pirrolidona carboxilato Antioxidante Material colorante Perfume
45 40 3 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 45 40 3 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 15 10 3 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto 7 5 3 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
Evaluaci�n (1): Sensación sedosa de la piel después del baño Evaluación (2): Piel libre de sequedad después del baño Evaluación (3): Piel libre de pegajosidad después del baño Evaluación (4): Sensación refrescante ligera de la piel después del baño Evaluación (5): Efecto de mejora del picor de la piel después del baño Evaluación (6):Efecto hidratante 30 minutos después del baño
○ ○ ○ ○ ○ ○ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ סּ ○ סּ∆ ○ סּ סּ
[0193] Como se muestra en la tabla 15, el efecto de la adición del derivado de óxido de alquileno fue reconocido desde aproximadamente el 0,1% en peso. Sin embargo, fue particularmente prominente para el 5,0% en peso o superior. Si la cantidad de mezcla era del 80% en peso o mayor, se generaba una ligera pegajosidad y se hacía
5 difícil de sentir una sensación de ligera frescura. Por lo tanto, es preferible la mezcla hasta aproximadamente el 60% en peso.
[0194] Como se desprende de los resultados anteriores, cuando el derivado de óxido de alquileno de tipo secuencial con una estructura específica se mezcla en una preparación de baño, se puede obtener una composición para dicha preparación del baño que tiene efecto de mejora del picor de la piel después del baño y un efecto hidratante y exenta
10 de sequedad de la piel y siendo excelente en cuanto a la sensación de ligera frescura.
[0195] Además, el derivado de óxido de alquileno con la estructura específica descrita anteriormente también funciona como un agente tensioactivo. Por lo tanto, es posible utilizarlo como un agente de base excelente en cuanto a la estabilidad.
[Ejemplo 5]
15 [0196] A continuación, se enumeran ejemplos de formulación de mezcla del derivado de óxido de alquileno de la presente invención; Sin embargo, el alcance técnico de la presente invención no est� limitada por ellos. Las preparaciones cut�nes externas obtenidas tenían un efecto de mejora de la piel áspera, y eran seguras y de excelente textura de utilización. Además, se mejor� la estabilidad de un agente de base.
20 Ejemplo de formulación 1: Loción lechosa
Fase A
[0197]
Escualeno
4,0 % en peso
Oleilolato
Vaselina
2,5
POB (18) POE (50) éter dimetil diol d�mero
1.5
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) Aceite de onagra
2,0
Perfume Agente antiséptico
0,2
0,1
Cantidad adecuada
25
Fase B
[0198]
Glicol 1,3-Butileno 1,5 Etanol Pol�mero de carboxivinilo 2,0 Hidróxido de potasio
0,2
L-Arginina L-aspartato Acido ed�tico
0,1
Agua esterilizada 0,01
0,05
Resto
(Proceso)
[0199] La fase A y la fase B se disolvieron, respectivamente, por calentamiento a 70� C. La fase A se a�adi� a la fase B, y la emulsión se llev� a cabo con una máquina emulsionante. La loción lechosa se obtiene por enfriamiento
5 de la emulsión con un intercambiador de calor.
Ejemplo de Formulación 2: Crema
Fase A
10 [0200]
Acido esteárico Alcohol estear�lico Estearato de butilo POB (12) POE (50) éter dimetil diol d�mero
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) Monoglicerina éster estearato Acetato de vitamina E Palmitato de vitamina A Aceite de macadamia Perfume Agente antiséptico
Fase B
[0201]
Glicerina 1,2-pentanodiol Hialuronato de sodio
Hidr�xido de potasio
Magnesio ascorbilo Fosfato
Clorhidrato de L-Arginina
Edetato tris�dico
10 % en peso 3,5 6,0 1,5 2,5 0,5 0,1 0,5 0,15 Cantidad adecuada
6,0 2,0 1,5 2,0 0,1 0,01
Agua esterilizada 0,05 Resto
(Proceso)
[0202] La fase A y la fase B se disolvieron, respectivamente, por calentamiento a 70� C. La fase A se a�adi� a la fase B, y la emulsión se llev� a cabo con una máquina emulsionante. La crema se obtiene por enfriamiento de la 5 emulsión con un intercambiador de calor.
Ejemplo de formulación 3: Loción para la piel
Fase A 10 [0203]
Etanol 5,0 % en peso POB (18) POE (61) éter dimetil diol d�mero 0,2 (d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
0,1 2-etilhexil-p-dimetilaminobenzoato Agente antiséptico Cantidad adecuada
Perfume 0,1
Fase B
[0204]
DL-pirrolidona
carboxilato de sodio 0,3
Nicotinamida 0,2 Dimorfolino piridazinona 0,1 extracto de Aloe 0,2 Agua esterilizada Resto
(Proceso) [0205] La fase A y la fase B se disolvieron, respectivamente. La fase A se a�adi� y se solubiliz� en la fase B, y se obtuvo loción para la piel.
20 Ejemplo de formulación 4: Base de maquillaje Fase A
[0206]
Cetanol Lanolina desodorizado
Aceite de jojoba
Vaselina Escualeno Monoglicerina éster estearato
POB (25) POE (52) éter dimetil diol d�mero
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
Tripalmitato piridoxina Agente antiséptico Perfume
Fase B
[0207]
3,5 % en peso 4,0 5,0 2,0 6,0 2,5 1,5 0,1 Cantidad adecuada 0,3
Propileno glicol 10,0 Polvo de mezcla 12,0 Edetato tris�dico0,5
Agua esterilizada Resto
5 (Proceso) [0208] La fase A y la fase B se disolvieron, respectivamente, por calentamiento a 70� C. La fase A se a�adi� a la
fase B, y la emulsión se llev� a cabo con una máquina emulsionante. La base de maquillaje se obtuvo por enfriamiento de la emulsión con un intercambiador de calor. 10 Ejemplo de formulación 5: Loción de máscara
Fase A
[0209]
Etanol 8,0 % en peso POE (52) POP (30) éter dimetil diol d�mero 0,5 (d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
0,002 Lactato de mentilo Agente antiséptico Cantidad adecuada Perfume
0,01 (Proceso)
Fase B
[0210]
Extracto de abedul Potasa cáustica Agua esterilizada
0,2 Cantidad adecuada
Resto
5 [0211] Se prepar� una loción añadiendo la fase A a la fase B, y la loción de máscara se obtuvo por impregnando mas la loción en una tela no tejida.
Ejemplo de formulación 6: Gel limpiador de maquillaje
[0212]
(1)
Hidroxietilcelulosa 0,1 % en peso
(2)
Pol�mero carboxivinilo 0,4
(3)
Copol�mero de metacrilato de ácido acr�lico / alquilo 0,2
(4)
Edetato tris�dico Cantidad adecuada
(5)
Metil cocoil taurato de sodio 0,1
(6)
Polietilenglicol de ácido Monoisoeste�rico 0,5
(7)
POB (18) POE (50) éter dimetil diol d�mero 5,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 5,0
(8)
Glicerina
(9)
Hidróxido de potasio Cantidad adecuada
(10)
Alcohol
5,0
(11)
Agente antiséptico
(12)
Decametilciclopentasiloxano
Cantidad adecuada
(13)
Metilpolisiloxano
(14)
Perfume
18,0
(15)
Agua esterilizada 3,0
Cantidad adecuada
Resto
(Proceso and evaluacion)
[0213] Los componentes (1) a (9) se añadieron al componente (15) y se disolvieron mediante agitaci�n para obtener la fase acuosa. Luego, la solución en la que el componente (11) se disolvió en el componente (10) se a�adi� a la fase acuosa. Se añadieron otros componentes (12) a (14), y la emulsión se llev� a cabo con una máquina
15 emulsionante para obtener un gel de limpieza de maquillaje. Cuando el gel limpiador de maquillaje obtenido se aplico directamente a los cosméticos y se aclaro con agua, el gel de limpieza tenia buena textura de utilización, especialmente excelente en capacidad de aclarado durante la limpieza, sensación de ligera frescura después de la limpieza, y ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la irritación de la piel también fue baja.
20 Ejemplo de formulación 7: Gel limpiador de maquillaje
[0214]
(1)
Hidroxietilcelulosa 0,05 % en peso
(2)
Pol�mero carboxivinilo 0,45
(3)
Copol�mero de metacrilato de ácido acr�lico / alquilo 0,2
(4)
Edetato tris�dico Cantidad adecuada
(5)
Metil cocoil taurato de sodio 0,01
(6)
POB (18) POE (41) éter dimetil diol d�mero 7,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 2,0
(7)
Glicerina 3,0
(8)
Glicol propileno Cantidad adecuada
(9)
Soluci�n poliaspartato de sodio Cantidad adecuada
(10)Extracto de Camomila Cantidad adecuada
(11)
Hidróxido de potasio
(12)
Alcohol 5,0
(13)
Polioxietileno aceite de ricino hidrogenado
0,1
(14)
Agente antiséptico
Cantidad adecuada
(15)
Decametilciclopentasiloxano
(16)
Metilpolisiloxano
18,0
(17)
Perfume
(18)
Agua esterilizada
3,0
Cantidad adecuada
Resto
(Proceso y evaluacion)
[0215] Los componentes (1) a (11) se añadieron al componente (18) y se disolvieron mediante agitaci�n para obtener la fase acuosa. Luego, la solución en la que los componentes (13) a (14) se disolvieron en el componente 5 (12) se a�adi� a la fase acuosa. Se añadieron otros componentes (15) a (17), y la emulsión se llev� a cabo con una máquina emulsionante para obtener un gel de limpieza de maquillaje. Cuando el gel limpiador maquillaje obtenido se aplico directamente a los cosméticos y se aclaro con agua, el gel de limpieza tenia buena textura de utilización, especialmente excelente en capacidad de aclarado durante la limpieza, sensación de ligera frescura después de la limpieza, y la ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la irritación de la
10 piel también fue baja.
Ejemplo de formulación 8: Loción Limpiadora
[0216]
(1)
Etanol
(2)
Gluc�sido de alquilo
(3)
Polietilenglicol
(4)
Glicerina
(5)
POB (04) POE (13) éter dimetil diol d�mero (d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
(6)
Agente antiséptico
(7)
Agua esterilizada
35,0 % en peso 1,0 5,0 3,0 1,0 Cantidad adecuada Resto (Proceso y evaluación)
[0217] El componente (6) se disolvió en el componente (1) y se a�adi� al componente (7), se añadieron además a la misma los componentes (2) a (5), y se disolvieron por agitaci�n para obtener una loción limpiadora. La loción limpiadora obtenida se aplicó sobre el algodón, y se eliminaron manchas de maquillaje en la cara. La loción
5 limpiadora era buena en la textura de utilización, especialmente excelente en capacidad de aclarado durante la limpieza, la sensación de ligera frescura después de la limpieza, y ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la irritación de la piel también fue baja.
Ejemplo de formulación 9: Crema Limpiadora
10 [0218]
(1)
Cetanol 2,0 % en peso
(2)
Cera de abeja 2,0
(3)
Acido esteárico
(4)
Vaselina 3,0
(5)
Escualeno
8,0
(6)
Miristato de isopropilo
(7)
POB (32) POE (35) éter dimetil diol d�mero
37,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 10,0
(8)
Monoestearato de glicerilo
2,5
(9)
Agente antiséptico
2,5
(10)
Perfume
Cantidad adecuada
(11) Glicerina Cantidad adecuada
(12)
Glicol propileno
2,0
(13)
Hidróxido de potasio
5,0
(14)
Agua esterilizada
0,1
Resto
(Proceso y evaluacion)
[0219] Los componentes (1) a (4) y los componentes (6) a (10) se añadieron al componente (5) y se disolvieron bajo agitaci�n para dar la fase de aceite. Los componentes (11) a (13) se disolvieron en el componente (14) para dar la fase acuosa. Se calentaron respectivamente a 70� C y se disolvieron, a continuación, la anterior (fase de aceite) se 15 a�adi� a la ultima (fase acuosa). Esto fue emulsionado con una máquina emulsionante y se enfri� a 30� C con un intercambiador de calor. Se llen� en un recipiente y se obtuvo una crema limpiadora. La crema limpiadora obtenida se aplicó sobre la superficie facial y se eliminaron manchas de maquillaje. La crema limpiadora tenia buena a textura de su uso, en particular, era excelente en la capacidad de aclarado durante la limpieza, sensación de ligera frescura después de la limpieza, y ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la
20 irritación de la piel fue baja.
Ejemplo de formulación 10: jabón líquido corporal
[0220]
(1)
Hidroxipropilmetilcelulosa 0,1 % en peso
(2)
Gicerina
(3)
Dipropilenglicol 10,0
(4)
Laurato de trietanolamina 5,0
(5)
Aminoacetato de lauril dimetil beta�na
12,0
(8)
Extracto de camomila Cantidad adecuada
(9)
Edetato tris�dico Cantidad adecuada
(10)
Agente antiséptico Cantidad adecuada
(11)
Agente colorante Cantidad adecuada
(12)
Perfume Cantidad adecuada
(13)
Agua esterilizada Resto
(6) Dietanolamida de ácido graso del aceite de coco
5,0
(7) POB (17) POE (50) éter dimetil diol d�mero
3,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
5,0
(Proceso y evaluacion)
[0221] El componente (1) fue añadido al componente (13) y se dispersaron con agitaci�n. La dispersi�n se calentó a 70� C, y se añadieron y se disolvieron con agitaci�n los componentes (2) a (12). Entonces fue obtenido un champú corporal por enfriamiento con un intercambiador de calor. Cuando el champú corporal obtenido se convirtió en
5 espuma con agua, aplicado, y se aclarado con agua, el champú corporal tenia buena textura de utilización, en particular, excelente en la capacidad de aclarado durante la limpieza, sensación de ligera frescura después de la limpieza, y ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la piel irritación fue baja.
Ejemplo de formulación 11: Jabón molido
10 [0222]
(1)
Jabón de sodio Resto
(2)
Jab�n de potasio
(3)
Cloruro de sodio 5 % en peso
(4)
Glicerina
0,3
(5)
Acido l�urico
(6)
POB (40) POE (50) éter dimetil diol d�mero
0,5
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 5,0
(7)
Agente colorante
3,0
(8)
Edetato tris�dico
Cantidad adecuada
(9) Perfume Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
(Proceso y evaluacion)
[0223] Los componentes (1) a (9) se mezclaron con calentamiento a 60� C, y la solución se vertió en un molde, enfriada, y solidificada para obtener un jabón molido. Cuando el jabón obtenido se convirtió en espuma con agua, se aplico, y se aclaro con agua, el jabón era bueno en la textura de uso, en particular, excelente en la capacidad de
15 aclarado durante la limpieza, sensación ligera de frescura después de la limpieza, y ausencia de sensación de fricción. Además, el efecto de limpieza cosm�tica era alto y la irritación de la piel fue baja.
Ejemplo de formulación 12: Enjuague el cabello
[0224]
Cloruro de cetiltrimetilamonio 0,6 % en peso Alcoholes cetoestear�licos (C16/C18 = 6/4) Polisiloxano de dimetilo (5cs)
Monoestearato de glicerilo 4,0 Parafina líquida POB (25) POE (52) éter dimetil diol d�mero 3,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 1,0
Monoestearato de glicerilo 3,0 Glicerina
8,0
Glicol de propileno Pigmento
1,0
Perfume Agua esterilizada
5,0 Cantidad adecuada Cantidad adecuada Cantidad adecuada Resto
(Evaluacion) [0225] Este aclarado para el cabello fue excelente en la textura en el uso para el pelo, en particular, fue excelente en la sensación ligera de crujido, sensación de humedad, sensación de suavidad, sensación flexible, y la sensación elástica. 5 Ejemplo de formulación 13: crema de tratamiento del pelo
[0226]
Cloruro de beheniltrimetilamonio 3,0 % en peso Alcoholes cetoestear�licos (C16/C18 = 6/4) Alcohol behen�lico 6,5
Polisiloxano de dimetilo (20cs) 2,0 2-octildodecanol
3,0
Polioxietileno hidrogenado derivado de aceite de ricino 2,0
(aducto de óxido de etileno 60 moles) 0,3
�ter estear�lico de polioxietileno (aducto de óxido de etileno 4 moles) Lecitina de soja
1,0
Parafina líquida POB (32) POE (35) éter dimetil diol d�mero
0,5 (d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono)
3,0 Glicerina
5,0 Glicol de propileno 10,0 Agente antiséptico Pigmento 5,0 Perfume Agua esterilizada Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Resto
(Evaluacion)
[0227] Este tratamiento para el cabello fue excelente en cuanto a la textura en el uso para el pelo, en particular, fue excelente en la sensación ligera de crujido, sensación de humedad, sensación de suavidad, sensación flexible, y la 10 sensación elástica.
Ejemplo de formulación 14: Aclarado para el cabello
[0228]
Acido esteárico aminoetildietilamida 0,6 % en peso Alcohol cet�lico Alcohol estear�lico 2,0 Polisiloxano de dimetilo (5cs)
1,0
Monoestearato de glicerol Parafina líquida
3,0
POB (4) POE (13) éter dimetil diol d�mero 1,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 3,0
Monoestearato de glicerol 8,0
Glicerina Glicol de propileno
�cido L-glut�mico 5,0 Agente antiséptico
5.0 Pigmento Perfume 0,6
Agua esterilizada Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Resto
(Evaluacion)
[0229] Este aclarado para el cabello fue excelente en la textura en el uso para el pelo, en particular, fue excelente en la sensación ligera de crujido, sensación de humedad, sensación de suavidad, sensación flexible, y la sensación 5 elástica.
Ejemplo de formulación 15: Crema de tratamiento del pelo
[0230]
Acido esteárico aminoetildietilamida 3,0 % en peso Alcohol cet�lico Alcohol behen�lico 6,5 Acido esteárico
2,0 Polisiloxano de dimetilo (20cs)
2,0
2-octildodecanol Polioxietileno hidrogenado derivado de aceite de ricino
3,0
(aducto de óxido de etileno 60 moles) 2,0
�ter estear�lico de polioxietileno (aducto de óxido de etileno 4 moles) 0,3
Parafina líquida POB (15) POE (45) éter dimetil diol d�mero
1,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 0,5
Glicerina
3,0 Glicol de propileno
10,0�cido L-glut�mico Agente antiséptico 5,0
Pigmento 1,0 Perfume Agua esterilizada Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
Resto
(Evaluacion)
[0231] Esta crema para el tratamiento del cabello fue excelente en la textura en el uso para el pelo, en particular, fue excelente en la sensación ligera de crujido, sensación de humedad, sensación de suavidad, sensación flexible, y la sensación elástica.
Ejemplo de formulación 16: Preparación liquida de baño
[0232]
Componentes de mezcla (% en peso)
Glicol de propileno 10,0
1,3-butilenglicol
Parafina líquida 12,0
Octanoato de cetilo 35,0
Escualeno Polioxietileno (15) oleil éter
5,0
POB (25) POE (52) éter dimetil diol d�mero 5,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 8,0
Antioxidante 20,0
Agente colorante Cantidad adecuada
Perfume Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
(Proceso and evaluacion)
[0233] Se añadieron a una temperatura ordinaria octanoato de cetilo y escualeno a una parafina liquida y se agitaron. Luego se añadieron 1,3-butilenglicol, POB (25) POE (52) éter dimetil diol d�mero, antioxidante, agente colorante y perfume a polioxietileno (15) oleil éter y se agitaron. Estos se mezclaron con agitaci�n; as�, se obtuvo la preparación liquida de baño deseada. La preparación del baño obtenido tenia efecto de mejora del picor de la después del baño, efecto de la hidratación, y exenta de sequedad de la piel, y la sensación ligera refrescante era excelente.
Ejemplo de formulación 17: Preparación del baño en polvo
[0234]
Componentes de mezcla (% en peso) Sulfato de sodio Carbonato ácido de sodio 50,0 Sesquicarbonato de sodio
20,0
B�rax Cloruro de sodio
5,0
POB (12) POE (50) éter dimetil diol d�mero 5,0
(d�mero diol que tiene 36 átomos de carbono) 10,0
Extracto de meliloto 3,0
Agente colorante 1,0
Perfume Cantidad adecuada
Cantidad adecuada
(Proceso y evaluacion)
[0235] Se agitaron a una temperatura ordinaria, sulfato de sodio, hidrogenocarbonato de sodio, sesquicarbonato de sodio, bórax, cloruro de sodio, y agente colorante. Luego, se añadieron y mezclaron bajo agitaci�n POB (12) POE (50), éter dimetil diol d�mero, extracto de meliloto y el perfume, de este modo se obtuvo la preparación de baño
5 deseada. La preparación de baño obtenida no gener� pegajosidad en piel después del baño, existi�a sensación de humedad, sensación de suavidad y un efecto de retención del calor y el efecto hidratante fue excelente.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Derivado de óxido de alquileno representado por la fórmula general descrita a continuación (I):
    Z-{O-[(AO)a-(EO)b]-R}2 (I)
    (en cuya fórmula, Z es el residuo obtenido por eliminación de grupos hidroxilo del diol d�mero, EO es un grupo
    5 oxietileno, AO es un grupo oxialquileno que tiene de 3 a 4 átomos de carbono, y que puede ser añadido en una forma secualcial; los símbolos a y b son los números molares de adición promedio del grupo oxialquileno antes descrito y el grupo oxietileno, respectivamente, y siendo 1 ≤ 2 x a ≤ 150 y 1 ≤ 2 x3 b≤ 150; el porcentaje de los grupos de oxietileno con respecto a la suma de los grupos oxialquileno que tienen de 3 a 4 átomos de carbono y los grupos oxietileno es del 10 al 99% en peso.; y los R que pueden ser idénticos o diferentes entre s�, son grupos
    10 hidrocarbonados que tienen de 1 a 4 átomos de carbono.
  2. 2. Derivado de oxido de alquileno de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el AO mostrado en la fórmula general
    (I) es un grupo oxibutileno.
  3. 3. Derivado de óxido de alquileno de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en el que Z mostrado en la fórmula general
    (I) es un residuo de diol d�mero que tiene de 24 a 48 átomos de carbono.
    15 4. Preparación cut�nea externa que comprende el derivado de óxido de alquileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
  4. 5. Preparación externa de la piel según la reivindicación 4, en el que el contenido del derivado de óxido de alquileno anteriormente descrito es del 0,01 al 70% en peso.
  5. 6. Agente mejorar la piel áspera que como componente activo comprende el derivado de óxido de alquileno de 20 acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
  6. 7. Agente para mejorar la utilización de productos cosméticos que como componente activo comprende el derivado de óxido de alquileno de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
    REFERENCIAS CITADAS EN LA DESCRIPCIÓN
    La lista de referencias citada por el solicitante lo es solamente para utilidad del lector, no formando parte de los documentos de patente europeos. Aún cuando las referencias han sido cuidadosamente recopiladas, no pueden excluirse errores u omisiones y la OEP rechaza toda responsabilidad a este respecto.
    5 Documentos de patente citados en la descripción
    JP 2007194493 A [0001] • JP H9100225 B [0008]
    JP 2001302443 A [0008] • JP H7277943 B [0008]
    JP 2005047871 A [0008]
ES08791636.7T 2007-07-26 2008-07-25 Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene Active ES2473604T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007194493 2007-07-26
JP2007194493A JP5230975B2 (ja) 2007-07-26 2007-07-26 アルキレンオキシド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
PCT/JP2008/063392 WO2009014211A1 (ja) 2007-07-26 2008-07-25 アルキレンオキシド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2473604T3 true ES2473604T3 (es) 2014-07-07

Family

ID=40281458

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08791636.7T Active ES2473604T3 (es) 2007-07-26 2008-07-25 Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8232321B2 (es)
EP (1) EP2174972B1 (es)
JP (1) JP5230975B2 (es)
KR (1) KR101462703B1 (es)
CN (1) CN101790553B (es)
ES (1) ES2473604T3 (es)
HK (1) HK1144441A1 (es)
TW (1) TWI412543B (es)
WO (1) WO2009014211A1 (es)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4956317B2 (ja) * 2007-07-26 2012-06-20 株式会社 資生堂 皮膚洗浄料
JP5260103B2 (ja) * 2008-03-25 2013-08-14 株式会社 資生堂 皮膚外用剤
JP5562560B2 (ja) * 2009-01-15 2014-07-30 株式会社マンダム 泡沫洗浄剤
JP2013079197A (ja) * 2010-02-22 2013-05-02 Shiseido Co Ltd 化粧料
CN103648476B (zh) * 2011-07-11 2016-02-10 日油株式会社 化妆品组合物
CN103648477B (zh) * 2011-07-11 2015-11-25 日油株式会社 化妆品组合物
US9622951B2 (en) 2012-10-29 2017-04-18 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
CN103304800B (zh) * 2013-06-24 2014-06-04 江苏四新界面剂科技有限公司 生物质聚氧乙烯醚羧基化不对称双子界面剂的制备方法
GB201408823D0 (en) 2014-05-19 2014-07-02 Croda Int Plc Demulsifiers
JP6603549B2 (ja) * 2015-11-05 2019-11-06 株式会社ダイセル ポリグリセリン誘導体、及びこれを含有する皮膚外用剤
KR102507672B1 (ko) * 2017-03-17 2023-03-07 니치유 가부시키가이샤 피부 화장료, 신체 세정제 조성물 및 유성 메이크업 화장료
CN107759782A (zh) * 2017-10-31 2018-03-06 南京扬子鸿利源化学品有限责任公司 一种农药水乳剂助剂的制备方法
EP3610846A1 (en) * 2018-08-13 2020-02-19 Oleon N.V. Silicone alternatives

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07197083A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Kao Corp 洗浄剤組成物
JPH07277943A (ja) 1994-04-08 1995-10-24 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPH09100225A (ja) 1995-10-02 1997-04-15 Noevir Co Ltd 皮膚外用剤
JPH10158383A (ja) * 1996-12-05 1998-06-16 Toagosei Co Ltd ポリエーテルポリオール
BR9711460A (pt) * 1996-08-28 1999-08-24 Unichema Chemie Bv Poliol de poli-ter e um m-todo para a fabrica-Æo de poli-ster mold vel contendo o referido poliol de polieter
DE19748575A1 (de) * 1997-11-04 1999-05-06 Henkel Kgaa Verwendung von Dimerdiolalkoxylaten als Additive zur Herstellung von Pigmentkonzentraten
JP3799427B2 (ja) 1998-03-05 2006-07-19 サンノプコ株式会社 消泡剤組成物
JP2000136226A (ja) * 1998-10-30 2000-05-16 Toagosei Co Ltd 低粘度ポリオール混合物およびそれとポリイソシアネートからなる2液型ポリウレタン塗料
JP4065647B2 (ja) 2000-04-18 2008-03-26 株式会社コーセー 透明水性基剤
US7625574B2 (en) * 2001-09-28 2009-12-01 Shiseido Research Center Skin treatment composition
JP3660656B2 (ja) * 2001-09-28 2005-06-15 株式会社資生堂 皮膚外用剤
JP4323249B2 (ja) 2003-07-30 2009-09-02 第一工業製薬株式会社 非イオン界面活性剤、及びこれを含有する非イオン界面活性剤組成物
JP4297773B2 (ja) * 2003-11-28 2009-07-15 三洋化成工業株式会社 化粧品用ポリエーテル組成物
JP4815164B2 (ja) * 2005-08-11 2011-11-16 日本精化株式会社 保湿剤及びこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤
JP4951920B2 (ja) * 2005-09-30 2012-06-13 日油株式会社 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料
JP4747075B2 (ja) * 2006-11-01 2011-08-10 日本エマルジョン株式会社 化粧料および外用剤

Also Published As

Publication number Publication date
KR101462703B1 (ko) 2014-11-17
US20100190864A1 (en) 2010-07-29
EP2174972A1 (en) 2010-04-14
CN101790553A (zh) 2010-07-28
WO2009014211A1 (ja) 2009-01-29
TW200916495A (en) 2009-04-16
CN101790553B (zh) 2012-08-29
EP2174972A4 (en) 2013-05-29
JP2009029909A (ja) 2009-02-12
EP2174972B1 (en) 2014-03-19
KR20100050477A (ko) 2010-05-13
TWI412543B (zh) 2013-10-21
HK1144441A1 (en) 2011-02-18
US8232321B2 (en) 2012-07-31
JP5230975B2 (ja) 2013-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2473604T3 (es) Derivado de óxido de alquileno y preparación externa cut�nea que lo contiene
JP3660656B2 (ja) 皮膚外用剤
JP5461010B2 (ja) 皮膚外用剤
KR100852026B1 (ko) 피부외용제
JP5305574B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3794576B2 (ja) 毛髪コンディショニング剤
WO2001045665A1 (fr) Preparations cutanees a usage externe
JP3673924B2 (ja) 皮膚外用剤
US20100075882A1 (en) External Skin Preparation And Skin Cleanser
JP5121527B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3824910B2 (ja) 頭髪洗浄料
JP2003221310A (ja) 皮膚洗浄料
JP4571833B2 (ja) ゲル状洗浄組成物
JP5530052B2 (ja) 皮膚洗浄料
JP2010018568A (ja) 水中油型洗浄料
JP5102004B2 (ja) 皮膚洗浄料
JP5154904B2 (ja) 皮膚外用剤
JP5175645B2 (ja) 水中油型洗浄料
JP4956317B2 (ja) 皮膚洗浄料
JP2005126345A (ja) 発熱化粧料
JP2003342145A (ja) 皮膚外用剤
JP4994011B2 (ja) 頭髪洗浄組成物
JPH10182355A (ja) メイクアップ化粧料
JP2006143649A (ja) 毛髪はり・こし改善剤
JP2005320295A (ja) 毛髪化粧料