JP3799427B2 - 消泡剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は消泡剤に関する。さらに詳しくは発泡性の水溶液を取り扱う諸工業、例えば紙パルプ製造工業、建築工業、染料工業および染色工業、塗料製造および塗装工業、合成樹脂製造工業、合成ゴム製造工業および繊維加工工業などの各種工程で発生する気泡に対し優れた消泡性を発揮し、かつ最終製品の耐水性を低下させることのない新規な消泡剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来からこれらの工業用としては、水分散性が良好で最終製品にオイルスポット、ピンホールやはじき、油浮き等の弊害がなく、またスカムや沈殿物の発生が殆ど見られないポリエーテル系の消泡剤が好んで用いられている。
【0003】
従来、ポリエーテル系消泡剤としては、1〜8価のアルコール例えばステアリルアルコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビタンおよび蔗糖などにアルキレンオキシドを付加したものや、その末端を脂肪酸でエステル化したもの(特公昭45−30189号、特公昭47−40394号、特公昭49−38923号、特開昭50−22788号、特開昭54−133484号、特開昭54−135298号、特公昭61−7847号、特開平2−21905号および特開平2−21907号各公報等)、ジヘキシルフェノールにアルキレンオキシドを付加したもの(特開昭55−92110号公報)、アルキルフェノールにアルキレンオキシドを付加したもの(特公昭47−32511号公報)、またプロピレングリコール脂肪酸モノエステル、ジエステル(特開昭52−97385号公報、特開昭56−48210号各公報等)などが知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
一般にポリエーテル系消泡剤は水分散性は良好であるが、製造工程において本消泡剤を使用した最終製品の耐水性を大幅に低下させるという欠点があった。1〜8価のアルコールにアルキレンオキシドを付加したものや、前述のジヘキシルフェノールやアルキルフェノールのアルキレンオキシド付加物は耐水性が十分でなく、またプロピレングリコール脂肪酸モノエステルは耐水性の低下は比較的小さい反面、消泡性が劣るという欠点があった。
【0005】
このように、ポリエーテル系消泡剤では消泡性と耐水性が両立しないという欠点があった。よって本発明の目的は消泡性を示しながら耐水性に優れるポリエーテル系消泡剤を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、特定の糖類にアルキレンオキシドを付加重合させた化合物が優れた消泡効果と耐水性を有することを見いだし本発明に達した。すなわち本発明は、還元性糖類を炭素数9〜36、価数1〜2のアルコールにより化学修飾することにより得られる非還元性糖類に、炭素数2〜4のアルキレンオキシドを平均3〜20モル付加重合させた化合物からなる消泡剤組成物である。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明において還元性糖類とは糖類のうちヘミアセタール水酸基が分子内に残っている糖類のことで、単糖類ではブドウ糖、果糖等が、二糖類では、麦芽糖、乳糖、ソホロース、セロビオースおよびゲンチオビオース等が、三糖類ではゲンチアノース、ラフィノース等が挙げられる。これらのうち好ましくは単糖類、二糖類であり、特に好ましくはブドウ糖、麦芽糖である。
【0008】
本発明において炭素数が9〜36、価数1〜2のアルコールとは分子内に1または2個の水酸基を持ち、かつ炭素数が9〜36の有機化合物であり、例えば直鎖または分岐のアルキル基等を持つ脂肪族アルコール、グリコール類、アルキルフェノール類やそのノボラック型縮合物などのフェノール類等のアルコールであり、例えば脂肪族アルコールとしては ラウリルアルコール、 ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、セリルアルコール、および油脂類を変成したダイマージオールであるペスポールHP−1000(東亜合成株式会社製)等が挙げられる。またグリコール類としては例えば1,9−ノナンジオールが、フェノール類としてはオクチルフェノール、オクタデシルフェノールおよびこれらのノボラック型縮合物等が挙げられる。これらのうち好ましくは脂肪族アルコール、フェノール類である。
【0009】
本発明において化学修飾法とは還元性糖類とアルコールを酸触媒の存在下で加熱するフイッシャー法および特開昭63−84637号公報、特開平1−47796号公報、特開平1−71897号各公報等に見られるフイッシャー法の改良法等が挙げられる。化学修飾した非還元性糖類としては、例えば高級アルコールとブドウ糖、麦芽糖等からのアルキル変成糖類、各種二価アルコールと上記糖類による縮合変成物等が挙げられる。これらは単独でまたは併用して本発明に使用できる。
【0010】
本発明において炭素数2〜4のアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド(以下、EOと略記)、プロピレンオキシド(以下、POと略記)、イソブチレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド(以下、BOと略記)およびテトラヒドロフラン(以下、THFと略記)等が挙げられる。これらのうち好ましいのはEO、POおよびBOであり、特に好ましいのはPOである。
【0011】
本発明において該糖類へのアルキレンオキシドの平均付加モル数は3〜20であり、好ましくは4〜15である。3モルより低い場合は消泡性が得られない。また20モルを越える場合は耐水性が低下する。また、アルキレンオキシド中に占めるPO割合は75モル%以上、好ましくは80モル%以上である。75モル%未満の場合、例えばBO、THF等の割合が大きくなると水に対する分散性が低下し、またEOの割合が大きくなると消泡性、耐水性が低下する。アルキレンオキシドの付加重合の順序は特に限定されず、また重合形式もブロック、ランダム何れでもよい。
【0012】
本発明において、アルキレンオキシドの付加に用いられる重合形式としてはアニオン重合、カチオン重合あるいは配位アニオン重合等が挙げられる。これらの重合形式は単独で用いられても、また重合度に応じて併用して用いられても構わない。また触媒としては、アルカリあるいはアルカリ土類金属の水酸化物、アルコラートまたは炭酸塩等、およびトリアルキルアミン等、塩化第二錫、トリフッ化ホウ素等のルイス酸系触媒や鉱酸等、特開昭63−277236号公報に見られる複合金属シアノ錯体あるいは特公平5−14734号公報に見られる有機アルミニゥムポルフィリン錯体等が用いられる。これらのうち好ましくは、水酸化カリウム、水酸化セシウム、およびトリメチルアミン等である。触媒の使用量は重合終了時の該化合物の重量に対して0.05〜2.0重量%の範囲であり、好ましくは0.1〜1.0重量%である。
【0013】
本発明において、付加重合反応は通常の条件下で実施されてよく、例えば温度は70〜150℃、好ましくは80〜130℃である。また、重合中の最高圧力(ゲージ圧)は8kg/cm2、好ましくは6kg/cm2である。また反応に要する時間は通常4〜12時間である。
【0014】
本発明において、重合により得られる該重合物からの触媒除去の方法としては、例えば特公昭47−3745号公報に記載のように、酸性成分によりアルカリ性触媒を中和し、生じた塩を濾過除去する方法、特開昭53−123499号公報のアルカリ吸着剤を用いる方法、特公昭49−14359号公報の溶媒に溶かして水洗する方法、特開昭51−23211号公報のイオン交換樹脂を用いる方法、特公昭52−33000号公報のアルカリ性触媒を炭酸ガスで中和して、生じた炭酸塩を濾過する方法および各種有機酸、無機酸により中和する方法、または酸性触媒の場合はいったんアルカリ成分により弱アルカリ性とした後上記方法にて除去する場合等があるが、そのいずれを用いても差し支えない。
【0015】
本発明の消泡剤は予め適正な濃度に希釈した水溶液の状態で添加しても、またそのままで添加してもよく、またその添加量は発泡性水溶液に対して通常、1〜10,000ppmであり、好ましくは5〜5,000ppmである。
【0016】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。消泡性および耐水性等の試験結果は表1〜4に記載した。尚、実施例、試験方法などにおける部は重量部を意味する。
【0017】
[消泡性試験方法1]
ガラス製発泡管に発泡性試験水(新聞用紙抄紙白水)500mlを入れ、35℃に温調した。次いでポンプを用いて発泡管の底部から試験水を3000ml/分で循環しながら、発泡管上部(高さは一定に設定)より約20cm下の試験液水面に落下させることにより試験水を発泡させた。泡高さが100mmに達したとき消泡剤5PPM(対試験水)を添加し、最も泡面が低下するのに要した時間(秒、小さいほど分散性が良いことを表す)、その泡高さ(mm、小さいほど初期破泡性が良いことを表す)および循環を持続して5分間後の泡高さ(mm、小さいほど抑泡持続性が良いことを表す)をもって消泡性を評価比較した。評価結果は表1に記載。
【0018】
[耐水性試験方法1]
下記の試験紙作成条件により得た紙を用いてのステキヒトサイズ度試験(JIS P8122)にて全平均値(秒、値が大きいほど耐水性が良いことを表す)をもって耐水性を評価比較した。評価結果は表1に記載。
【0019】
[消泡性試験方法2]
下記組成のスラリーを作成し、濾過機にて1平方センチ当たり固形分1.0gのスレート板を抄造した。濾過工程は、減圧下(40cmHg)スラリー温度25℃にて実施し、濾過の終点はスレート板表面に水分が無くなる時点とした。この濾過終点までの所要時間(濾過時間)と抄造スレート板の含水率を測定し、消泡性を評価比較した。含水率(%)は(水分重量/固形分重量)×100にて算出した。濾過時間、含水率の小さいほど消泡性が良好であることを示している。評価結果は表2に記載。
【0020】
[耐水性試験方法2]
上記消泡性試験終了後、乾燥、焼成したスレート板表面に水を1滴たらし、完全に浸み込むまでの時間を測定し耐水性を評価比較した。値の大きいほど耐水性が良好であることを示している。評価結果は表2に記載。
【0021】
[消泡性試験方法3]
消泡性試験方法1に準じて下記の通り実施した。ガラス製発泡管に下記試験液500mlを入れ、40℃に温調する。次いでポンプを用いて発泡管の底部から試験水を3000ml/分で循環しながら、発泡管上部より約20cm下の試験液水面に落下させることにより試験水を発泡させる。泡高さが100mmに達したとき消泡剤10PPMを添加し、最も泡面が低下するのに要した時間、その泡高さおよび循環を持続して5分間後の泡高さをもって消泡性を評価比較した。評価結果は表3に記載。
【0022】
【0023】
[耐水性試験方法3]
下記の条件にてポリエステル布を染色した後還元洗浄を行う。次いで乾燥後上記試験布を用いて湿式摩擦堅牢度試験(JIS L0849−1971に準拠)を実施し耐水性を評価比較した。(評価は5段階とし、5が最良)評価結果は表3に記載。
[染色条件]
染 料:ダイアニックスレッドG−SE(4%o.w.f.)
消 泡 剤:[1.0部](対染浴1000部)
P H:酢酸(80%品)にて5に調整
温度、時間:130℃×45分間
【0024】
【0025】
[消泡性試験方法4]
特開昭60−158259号公報に記載されている方法に準拠して、下記組成の水性塗料(ディスパーミルにて均一となす)を作成し、塗料/水=4/1(重量比)の希釈塗料をディスパーミルにて強制的に気泡を混入(4000rpm×3min)させた後比重測定により消泡性を比較評価した。脱気処理により得た比重値を1.00とし、相対比較値で表示、1.00に近いほど消泡性良好を意味する。また、ガラス板上に厚さ約2mmの塗膜を作成し、乾燥後の塗膜表面を肉眼にて評価した。評価は◎(塗膜表面に泡、クレーターが殆ど無く、ツヤがある)から×(塗膜表面に泡、クレーターが多く、ツヤが無い)とした。評価結果は表4に記載。
【0026】
[試験水性塗料組成]
アクリルポリマー分散液(50重量%水) 524部
プロピレングリコール 74部
ポリアクリル酸ソーダ 2部
二酸化チタン 250部
カーボンブラック 12部
ポリアクリル酸アンモニウム水溶液(98重量%) 81部
防腐剤 8部
2,2,4−トリメチルペンタン−1,2−ジオール
−ジイソブチレート 17部
水 30部
消泡剤 2部
【0027】
[耐水性試験方法4]
上記試験で得た塗膜表面に内径1.5cm、高さ約5cmのガラス管を立て、水漏れのないようにシールした後ガラス管上部より3ccのイオン交換水を投入、室温にて24時間放置した。次いでガラス管を取り除き塗膜表面の水を軽く拭き取った後、1時間後に試験塗膜面の色具合を消泡剤無添加の系と比較し評価した。
殆ど変色していない場合を◎、白っぽく変色している場合を×とし、◎、○、△、×の四段階評価とした。評価結果は表4に記載。
【0028】
実施例1
特開昭63−84637号公報記載の改良フィッシャー法に準じてブドウ糖をステアリルアルコールにて変成させたC18変成ブドウ糖(理論分子量432)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体432部、40%トリメチルアミン水溶液(以下、TMAと略記)4.0部を加えた。次いで100〜110℃にて290部のPOを付加重合させた。所要反応時間は約8時間であった。次いで脱水処理して、C18変成ブドウ糖/PO5モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0029】
実施例2
実施例1と同様にしてステアリルアルコールと麦芽糖からC18変成麦芽糖(理論分子量594)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体594部、TMA3.0部を加えた。次いで100〜110℃にて232部のPOを付加重合させた。所要反応時間は約7時間であった。次いで水酸化カリウム(試薬特級、以下同じ)1.0部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、232部のPOを、次いで144部のBOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約8時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、C18変成麦芽糖/PO8モル/BO2モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0030】
実施例3
実施例1と同様にしてノニルフェノールと麦芽糖からNP変成麦芽糖(理論分子量544)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体544部、TMA3.0部を加えた。次いで100〜110℃にて232部のPOを付加重合させた。所要反応時間は約7時間であった。次いで水酸化カリウム1.5部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、348部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約10時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、NP変成麦芽糖/PO10モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0031】
実施例4
実施例1と同様にして2モルのブドウ糖と1モルのペスポールHP−1000(東亜合成株式会社製、炭素数36、分子量536の二価アルコール)を反応させ2個のピラノース環がエーテル結合を介してHP−1000残基で繋がったHP変成ブドウ糖(理論分子量860)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体860部、TMA3.5部を加えた。次いで100〜110℃にて132部のEOと174部のPOの混合アルキレンオキシドを付加重合させた。所要反応時間は約5時間であった。次いで水酸化カリウム3.5部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、696部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約12時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、HP変成麦芽糖/EO3モル/PO15モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0032】
実施例5
実施例1と同様にして2モルのブドウ糖と1モルのブチルフェノールノボラック樹脂(炭素数21、分子量328の二価アルコール)を反応させ2個のピラノース環がエーテル結合を介してフェノールノボラック残基で繋がったBPN変成ブドウ糖(理論分子量652)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体652部、TMA3.5部を加えた。次いで100〜110℃にて290部のPOを付加重合させた。所要反応時間は約8時間であった。次いで水酸化カリウム3.0部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、754部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約12時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、BPN変成麦芽糖/PO18モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0033】
比較例1
消泡剤無添加で消泡性試験等を実施した。
【0034】
比較例2
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にオレイルアルコール268部、水酸化カリウム5.0部を加え、120℃にて減圧下脱水の後、1740部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。次いで220部のEOを120〜130℃にて付加重合させた。所要反応時間は約17時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、オレイルアルコール/PO30モル/EO5モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0035】
比較例3
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にオレイルアルコール268部、水酸化カリウム3.5部を加え、120℃にて減圧下脱水の後、880部のEOを100〜110℃にて付加重合させた。次いで290部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約11時間であった。次いで空気冷却管を取り付けた後アジピン酸73gを加え、液中に窒素を少量通気させながら次第に昇温し150℃とする。その後次第に減圧とし、徐々に230℃まで昇温、水の留出が観察されなくなるまで同温度に保った。冷却後実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、オレイルアルコール/EO20モル/PO5モル付加物のアジピン酸ジエステル化物を得て消泡性試験等に供した。
【0036】
比較例4
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にサンニックスポリオールSP−750[三洋化成工業(株)製、ソルビトール/PO8.5モル付加物、平均水酸基価500]
675部に水酸化カリウム4.0部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、957部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約8時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、ソルビトール/PO25モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0037】
比較例5
実施例1と同様にしてn−ブチルアルコールと麦芽糖からC4変成麦芽糖(理論分子量398)を得た。次いで撹拌、温度調節可能な耐圧容器に上記変成体398部、TMA3.0部を加えた。次いで100〜110℃にて232部のPOを付加重合させた。所要反応時間は約7時間であった。次いで水酸化カリウム3.0部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、638部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約6時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、C4変成麦芽糖/PO15モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0038】
比較例6
撹拌、温度調節可能な耐圧容器にC18変成麦芽糖(理論分子量594)594部、TMA3.0部を加えた。次いで100〜110℃にて220部のEOを付加重合させた。所要反応時間は約4時間であった。次いで水酸化カリウム2.5部を加え、130℃にて減圧下脱水の後、580部のPOを100〜110℃にて付加重合させた。所要反応時間は約12時間であった。次いで実施例1と同様にして触媒除去、脱水処理して、C18変成麦芽糖/EO5モル/PO10モル付加物を得て消泡性試験等に供した。
【0039】
【表1】
【0040】
【表2】
【0041】
【表3】
【0042】
【表4】
【0043】
【発明の効果】
本発明による消泡剤は各種の発泡性水溶液を扱う産業、例えば紙パルプ製造工業、建築工業、染料工業および染色工業、塗料製造および塗装工業、合成樹脂製造工業、合成ゴム製造工業および繊維加工工業などの各種工程で発生する気泡に対し優れた消泡性を発揮し、かつ最終製品の耐水性を低下させることがないので、品質の向上に有用である。
Claims (9)
- 還元性糖類を炭素数9〜36、価数1〜2のアルコールにより化学修飾することにより得られる非還元性糖類に、炭素数2〜4のアルキレンオキシドを平均3〜20モル付加重合させた化合物からなる消泡剤組成物。
- 還元性糖類が単糖類および/または二糖類である請求項1記載の消泡剤組成物。
- 炭素数9〜36、価数1〜2のアルコールが脂肪族飽和アルコールおよび/またはフェノール類である請求項1または2のいずれか記載の消泡剤組成物。
- アルキレンオキシド中のプロピレンオキシドの占める割合が、75モル%以上である請求項1〜3のいずれか記載の消泡剤組成物。
- 紙パルプ製造工程用消泡剤である請求項1〜4のいずれか記載の消泡剤組成物。
- 水硬性無機質板製造工程用消泡剤である請求項1〜4のいずれか記載の消泡剤組成物。
- 染色工程用消泡剤である請求項1〜4のいずれか記載の消泡剤組成物。
- 塗料製造工程用消泡剤である請求項1〜4のいずれか記載の消泡剤組成物。
- 塗装工程用消泡剤である請求項1〜4のいずれか記載の消泡剤組成物。
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JPH11244610A JPH11244610A (ja) | 1999-09-14 |
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KR101462703B1 (ko) | 2007-07-26 | 2014-11-17 | 가부시키가이샤 시세이도 | 알킬렌옥시드 유도체와 이를 함유하는 피부 외용제 |
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1998
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