JPH05117197A - アルカンジオールビスアセタール - Google Patents
アルカンジオールビスアセタールInfo
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- JPH05117197A JPH05117197A JP4099679A JP9967992A JPH05117197A JP H05117197 A JPH05117197 A JP H05117197A JP 4099679 A JP4099679 A JP 4099679A JP 9967992 A JP9967992 A JP 9967992A JP H05117197 A JPH05117197 A JP H05117197A
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- alkanediol
- foam
- alcohol
- formula
- bisacetal
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
- C11D1/721—End blocked ethers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルカンジオールビスアセタール。
【構成】 一般式Ｉ：
【化１】
［式中、Ｒ1は、炭素原子６〜３０個を有するアルキル
又はアルケニルであり、Ａは、炭素原子２〜４個を有す
る１，２−アルキレンであり、ｍは、０〜５０であり、
ここで対のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれ同じ又は異なる
ものを表し、かつｎは、２〜２０である］のアルカンジ
オールビスアセタール。 【効果】 この界面活性物質は、良好なアルカリ安定
性、低い−フォーム特性及び効果的な抗フォーム効果を
有する。
又はアルケニルであり、Ａは、炭素原子２〜４個を有す
る１，２−アルキレンであり、ｍは、０〜５０であり、
ここで対のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれ同じ又は異なる
ものを表し、かつｎは、２〜２０である］のアルカンジ
オールビスアセタール。 【効果】 この界面活性物質は、良好なアルカリ安定
性、低い−フォーム特性及び効果的な抗フォーム効果を
有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒ1は、炭素原子６〜３０個を有
するアルキル又はアルケニルであり、Ａは、炭素原子２
〜４個を有する１，２−アルキレンであり、ｍは、０〜
５０であり、ここで対のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれ同
じ又は異なるものを表し、かつｎは、２〜２０である］
の新規アルカンジオールビスアセタールに関する。
するアルキル又はアルケニルであり、Ａは、炭素原子２
〜４個を有する１，２−アルキレンであり、ｍは、０〜
５０であり、ここで対のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれ同
じ又は異なるものを表し、かつｎは、２〜２０である］
の新規アルカンジオールビスアセタールに関する。
【０００４】本発明は、アルカンジオールビスアセター
ルの製法、工業目的用界面活性物質としてのその使用、
更に化合物Ｉを含有する洗浄剤及び清浄剤にも関する。
ルの製法、工業目的用界面活性物質としてのその使用、
更に化合物Ｉを含有する洗浄剤及び清浄剤にも関する。
【０００５】
【従来の技術】工業、企業及び家庭における洗浄及び清
浄法は、特に機械化された清浄法の場合に、特に良好な
アルカリ安定性、低い−フォーム特性及び効果的な抗フ
ォーム効果を有する界面活性物質を、今日、従来以上に
必要としている。
浄法は、特に機械化された清浄法の場合に、特に良好な
アルカリ安定性、低い−フォーム特性及び効果的な抗フ
ォーム効果を有する界面活性物質を、今日、従来以上に
必要としている。
【０００６】西独特許（ＤＥ−Ａ）第２２５２１８６号
明細書は、
明細書は、
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｒ2は、長鎖のアルキル基又はア
ルキルアリール基であり、Ｒ3は、より短鎖のアルキル
基であり、かつｐ及びｑは、１〜３０及び５〜５０であ
る］タイプの化合物を提案している。しかしながら、モ
ノアセタール構造を有する、このようなアルコキシレー
トは、洗浄及び清浄特性において、なお改良が必要であ
ることを示している。
ルキルアリール基であり、Ｒ3は、より短鎖のアルキル
基であり、かつｐ及びｑは、１〜３０及び５〜５０であ
る］タイプの化合物を提案している。しかしながら、モ
ノアセタール構造を有する、このようなアルコキシレー
トは、洗浄及び清浄特性において、なお改良が必要であ
ることを示している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
技術の前記欠点を改善することである。
技術の前記欠点を改善することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、前記で定義
したアルカンジオールビスアセタールにより達成される
ことが判明した。
したアルカンジオールビスアセタールにより達成される
ことが判明した。
【００１１】直鎖又は分枝鎖状のアルキル及びアルケニ
ル基Ｒ1としては、例えば次のものが挙げられる；ｎ−
ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、イソデ
シル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシ
ル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オク
タデシル、ｎ−エイコシル、オレイル、リノリル及びリ
ノレニル。Ｒ1は、直鎖状であるか又はほんの僅かに分
枝しているのが有利である；つまり、メチル又はエチル
側鎖３個以上を有さない。
ル基Ｒ1としては、例えば次のものが挙げられる；ｎ−
ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、ｎ−ノニル、イソノニル、ｎ−デシル、イソデ
シル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシ
ル、イソトリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデ
シル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オク
タデシル、ｎ−エイコシル、オレイル、リノリル及びリ
ノレニル。Ｒ1は、直鎖状であるか又はほんの僅かに分
枝しているのが有利である；つまり、メチル又はエチル
側鎖３個以上を有さない。
【００１２】化合物Ｉの合成の際に使用するアルコール
の起源に応じて、Ｒ1は、自然に得られる脂肪族アルコ
ール又は有利には合成的に製造されたオキソ又はチーグ
ラーアルコールの基である。オキソ法により製造された
容易に使用できるアルコールの例は、次のものである；
Ｃ10−、Ｃ13−及びＣ15−アルコール及びＣ9／Ｃ
11−、Ｃ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14−、Ｃ13／Ｃ15−及び
Ｃ16／Ｃ18−アルカノール混合物。チーグラー法により
製造された、容易に使用できるアルコールの例は、次の
ものである；Ｃ8／Ｃ10−、Ｃ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14
−、Ｃ12／Ｃ16−、Ｃ16／Ｃ18−及びＣ16／Ｃ20−アル
カノール混合物。
の起源に応じて、Ｒ1は、自然に得られる脂肪族アルコ
ール又は有利には合成的に製造されたオキソ又はチーグ
ラーアルコールの基である。オキソ法により製造された
容易に使用できるアルコールの例は、次のものである；
Ｃ10−、Ｃ13−及びＣ15−アルコール及びＣ9／Ｃ
11−、Ｃ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14−、Ｃ13／Ｃ15−及び
Ｃ16／Ｃ18−アルカノール混合物。チーグラー法により
製造された、容易に使用できるアルコールの例は、次の
ものである；Ｃ8／Ｃ10−、Ｃ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14
−、Ｃ12／Ｃ16−、Ｃ16／Ｃ18−及びＣ16／Ｃ20−アル
カノール混合物。
【００１３】化合物Ｉの合成において使用されるアルコ
ールが一般的にランダムな均質混合物及び異性体混合物
であるので、Ｒ1基に関する炭素原子の平均個数を明ら
かすることが望ましい。
ールが一般的にランダムな均質混合物及び異性体混合物
であるので、Ｒ1基に関する炭素原子の平均個数を明ら
かすることが望ましい。
【００１４】Ｒ1が炭素原子９〜１８個、特に炭素原子
１０〜１６個を有するアルキル又はアルケニルである化
合物Ｉが有利である。特に、基Ｒ1がオキソ法により得
られたアルコールのＣ10−フラクション、Ｃ13−フラク
ション又はＣ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14−、Ｃ13／Ｃ15−
又はＣ16／Ｃ18−フラクションに由来しうるものが望ま
しい。
１０〜１６個を有するアルキル又はアルケニルである化
合物Ｉが有利である。特に、基Ｒ1がオキソ法により得
られたアルコールのＣ10−フラクション、Ｃ13−フラク
ション又はＣ10／Ｃ12−、Ｃ12／Ｃ14−、Ｃ13／Ｃ15−
又はＣ16／Ｃ18−フラクションに由来しうるものが望ま
しい。
【００１５】１，２−アルキレン基Ａは、特にエチレン
であるが、プロピレン、１，２−ブチレン又は２，３−
ブチレンであってもよい。それぞれの基Ａは、実際に
は、記載した１，２−アルキレン基１種以上のランダム
混合物又はこれらのアルキレン基の単一ブロック３個ま
でからなる基から構成される；しかしながら、単一ユニ
ットのみを有する１，２−アルキレン基Ａが有利であ
る。
であるが、プロピレン、１，２−ブチレン又は２，３−
ブチレンであってもよい。それぞれの基Ａは、実際に
は、記載した１，２−アルキレン基１種以上のランダム
混合物又はこれらのアルキレン基の単一ブロック３個ま
でからなる基から構成される；しかしながら、単一ユニ
ットのみを有する１，２−アルキレン基Ａが有利であ
る。
【００１６】アルコキシル化の度合 ｍは、０〜５０、
有利には２〜１５、特に３〜１２の範囲内である。この
ｍの値は、慣例の水準である。
有利には２〜１５、特に３〜１２の範囲内である。この
ｍの値は、慣例の水準である。
【００１７】可変のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれの場合
に同じであるのが有利であり、従って化合物Ｉは、対称
分子である。
に同じであるのが有利であり、従って化合物Ｉは、対称
分子である。
【００１８】メチレン架橋員ｎの数は、２〜２０、有利
には２〜１０、特に２〜６であり；特に４が有利であ
る。
には２〜１０、特に２〜６であり；特に４が有利であ
る。
【００１９】有利には、アルカンジオールビスアセター
ルＩは、一般式II： Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 II ［式中ｎは、前記に定義したものである］のアルカンジ
オールビスビニルエーテルと、一般式III： Ｒ1−（Ｏ−Ａ）m−ＯＨ III ［式中、Ｒ1、Ａ及びｍは、それぞれ前に定義したもの
である］のアルコキシル化されたアルコール又はこのよ
うなアルコールの混合物とを、０〜１００℃で、触媒量
の酸の存在下で反応させることにより製造される。
ルＩは、一般式II： Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−（ＣＨ2）n−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 II ［式中ｎは、前記に定義したものである］のアルカンジ
オールビスビニルエーテルと、一般式III： Ｒ1−（Ｏ−Ａ）m−ＯＨ III ［式中、Ｒ1、Ａ及びｍは、それぞれ前に定義したもの
である］のアルコキシル化されたアルコール又はこのよ
うなアルコールの混合物とを、０〜１００℃で、触媒量
の酸の存在下で反応させることにより製造される。
【００２０】反応は、１０〜６０℃、特に２０〜４０℃
で、かつ一般的に大気圧下で実施するのが有利である。
付加的不活性溶剤又は希釈剤は、一般的に必要ではない
が、例えば粘度に問題が有る場合に、必要であれば加え
てもよい。副産物なしの洗浄反応のために必須な前提条
件は、水及び低級アルコールの充分な欠如である。
で、かつ一般的に大気圧下で実施するのが有利である。
付加的不活性溶剤又は希釈剤は、一般的に必要ではない
が、例えば粘度に問題が有る場合に、必要であれば加え
てもよい。副産物なしの洗浄反応のために必須な前提条
件は、水及び低級アルコールの充分な欠如である。
【００２１】ビスビニルエーテルIIとアルコキシレート
IIIとの反応は、酸性触媒下で実施される。好適な触媒
は、ルイス酸、例えばBF3、ACl3、ZnCl2又はTiCl4だけで
なく、鉱酸、例えばHCl、H2SO4、H3PO4、H3PO3又はHClO4を
包含する。同様に、次のものを使用することも可能であ
る；有機カルボン酸及びスルホン酸、例えばメタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸。触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸を使用することは、特
に有利である。
IIIとの反応は、酸性触媒下で実施される。好適な触媒
は、ルイス酸、例えばBF3、ACl3、ZnCl2又はTiCl4だけで
なく、鉱酸、例えばHCl、H2SO4、H3PO4、H3PO3又はHClO4を
包含する。同様に、次のものを使用することも可能であ
る；有機カルボン酸及びスルホン酸、例えばメタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸又はドデシルベンゼンスルホン酸。触
媒としてｐ−トルエンスルホン酸を使用することは、特
に有利である。
【００２２】酸性触媒は、この反応において通常量で、
例えば使用アルコキシレートIIIを基礎として通常約
０．１〜５モル％の量で使用される。反応後に、酸性触
媒は、無機塩基、例えばNaOH、KOH、K2CO3又はNa2CO3又は
有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン又はエチ
レンジアミンと酸化プロピレン４モルとの反応生成物を
用いて中和させることができる。
例えば使用アルコキシレートIIIを基礎として通常約
０．１〜５モル％の量で使用される。反応後に、酸性触
媒は、無機塩基、例えばNaOH、KOH、K2CO3又はNa2CO3又は
有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジメチルシクロヘキシルアミン、ピリジン又はエチ
レンジアミンと酸化プロピレン４モルとの反応生成物を
用いて中和させることができる。
【００２３】反応の経過は、慣例により、ＩＲ分光分
析、反応を完全にするための判定基準として利用され
る、使用アルコキシル化アルコールIIIのの減少した又
は完全に消失したO-H伸縮振動により測定される。
析、反応を完全にするための判定基準として利用され
る、使用アルコキシル化アルコールIIIのの減少した又
は完全に消失したO-H伸縮振動により測定される。
【００２４】アルコキシル化されたアルコールIIIは、
常法で、相当する前記の脂肪族アルコール、オキソアル
コール又はチーグラーアルコールをアルコキシル化する
ことにより、製造することができる。
常法で、相当する前記の脂肪族アルコール、オキソアル
コール又はチーグラーアルコールをアルコキシル化する
ことにより、製造することができる。
【００２５】アルカンジオールビスビニルエーテルII
は、同様に常法で、アセチレンへの付加により、相当す
るジオールから製造することができる。
は、同様に常法で、アセチレンへの付加により、相当す
るジオールから製造することができる。
【００２６】本発明によるアルカンジオールビスアセタ
ールＩは、一般的に、工業目的用界面活性物質として使
用するために好適であり、かつ従って、多様な技術的適
用を有する。可能な範囲での使用は、例えば次のもので
ある；洗浄及び清浄洗剤工業、電気メッキ工業、写真工
業、繊維工業、紙工業、油製造、薬品工業、化粧品工
業、食品工業及び植物栄養補給。
ールＩは、一般的に、工業目的用界面活性物質として使
用するために好適であり、かつ従って、多様な技術的適
用を有する。可能な範囲での使用は、例えば次のもので
ある；洗浄及び清浄洗剤工業、電気メッキ工業、写真工
業、繊維工業、紙工業、油製造、薬品工業、化粧品工
業、食品工業及び植物栄養補給。
【００２７】本発明による化合物Ｉは、特に機械化され
た金属、紙、繊維の清浄法において、又は食品工業、例
えば工業的ビン洗浄又は機械化された皿洗浄において、
特に、工業、食品市場及び家庭用洗浄及び清浄剤中の界
面活性物質としての使用に好適である。
た金属、紙、繊維の清浄法において、又は食品工業、例
えば工業的ビン洗浄又は機械化された皿洗浄において、
特に、工業、食品市場及び家庭用洗浄及び清浄剤中の界
面活性物質としての使用に好適である。
【００２８】飲料工業において、ビンは、高いアルカリ
性の清浄剤を用いて清浄される。アルカリは、飲物残分
を溶解し、中和し、かつ／又はけん化し、かつラベルの
り(label glue)を強い発泡性の水溶性形に変える。これ
らの全ての方法は、多くの機械的撹拌を伴い、かつ従っ
て、すでにデンプン及び砂糖の分解生成物のかなりの発
泡傾向を増大する。
性の清浄剤を用いて清浄される。アルカリは、飲物残分
を溶解し、中和し、かつ／又はけん化し、かつラベルの
り(label glue)を強い発泡性の水溶性形に変える。これ
らの全ての方法は、多くの機械的撹拌を伴い、かつ従っ
て、すでにデンプン及び砂糖の分解生成物のかなりの発
泡傾向を増大する。
【００２９】他の使用は、金属工業における工業的清浄
法に関する。ここでも、完全に湿潤性のアルカリ性水溶
液は、高圧下で、引抜き及び圧延グリース又はカルボキ
シル−含有有機腐食抑制剤を除去するための清浄媒体と
して使用される。ここで、本発明による界面活性剤は、
湿潤特性を改良するだけでなく、特に、例えばアルキル
ベンゼンスルホネート又は他のスルホ−及びカルボキシ
ル含有界面活性剤のタイプのアニオン性界面活性剤に依
るフォームを抑制するために寄与する。
法に関する。ここでも、完全に湿潤性のアルカリ性水溶
液は、高圧下で、引抜き及び圧延グリース又はカルボキ
シル−含有有機腐食抑制剤を除去するための清浄媒体と
して使用される。ここで、本発明による界面活性剤は、
湿潤特性を改良するだけでなく、特に、例えばアルキル
ベンゼンスルホネート又は他のスルホ−及びカルボキシ
ル含有界面活性剤のタイプのアニオン性界面活性剤に依
るフォームを抑制するために寄与する。
【００３０】更に、本発明は、本発明によるアルカンジ
オールビスアセタールＩ １種以上を、この目的のため
に慣例の組成物と同様に、全配合量を基礎として０．１
〜５０重量％、有利には１〜３０重量％含有する洗浄及
び清浄剤を提供する。このような洗浄及び清浄剤の成分
及び組成は、この技術に熟練した専門家に公知であるの
で、ここでは特に記載する必要はない。
オールビスアセタールＩ １種以上を、この目的のため
に慣例の組成物と同様に、全配合量を基礎として０．１
〜５０重量％、有利には１〜３０重量％含有する洗浄及
び清浄剤を提供する。このような洗浄及び清浄剤の成分
及び組成は、この技術に熟練した専門家に公知であるの
で、ここでは特に記載する必要はない。
【００３１】本発明によるアルカンジオールビスアセタ
ールＩは、アルカリ−安定性及びその優れた適用特性、
例えば表面張力の良好な低下、良好な湿潤力、フォーム
の欠如及び特に一般的に、少なくとも８０％の良好な生
分解特性と結び付いた有用なフォーム抑制故に優れてい
る。
ールＩは、アルカリ−安定性及びその優れた適用特性、
例えば表面張力の良好な低下、良好な湿潤力、フォーム
の欠如及び特に一般的に、少なくとも８０％の良好な生
分解特性と結び付いた有用なフォーム抑制故に優れてい
る。
【００３２】
製造例 例１ エチレンオキシド５モルとＣ13−オキソアルコール（Ｏ
Ｈ価：KOH 137.2mg/g）との反応生成物４０８．９ｇ
（１．０モルに相当）をｐ−トルエンスルホン酸・１水
和物３．８ｇ（０．０２モルに相当）を用いて、１００
℃及び約１０ミリバールで２時間、脱水素化した。混合
物を２０〜２５℃まで冷却し、かつこの温度で１，４−
ブタンジオールビスビニルエーテル７７．１ｇ（０．５
モルに相当）を、２時間以上にわたって滴加した。続い
で、この混合物を室温で、２０分間撹拌し、かつ触媒を
ジメチルシクロヘキシルアミン２．５ｇ（０．０２モル
に相当）を用いて中和した。濾過により、ＫＯＨ２．９
ｍｇ／ｇのＯＨ価を有する生成物４７２ｇ（収率９７％
に相当）が得られる。
Ｈ価：KOH 137.2mg/g）との反応生成物４０８．９ｇ
（１．０モルに相当）をｐ−トルエンスルホン酸・１水
和物３．８ｇ（０．０２モルに相当）を用いて、１００
℃及び約１０ミリバールで２時間、脱水素化した。混合
物を２０〜２５℃まで冷却し、かつこの温度で１，４−
ブタンジオールビスビニルエーテル７７．１ｇ（０．５
モルに相当）を、２時間以上にわたって滴加した。続い
で、この混合物を室温で、２０分間撹拌し、かつ触媒を
ジメチルシクロヘキシルアミン２．５ｇ（０．０２モル
に相当）を用いて中和した。濾過により、ＫＯＨ２．９
ｍｇ／ｇのＯＨ価を有する生成物４７２ｇ（収率９７％
に相当）が得られる。
【００３３】例２〜１４ 更に、例１の方法を第１表に記載のアルコキシル化され
たアルコールと１，４−ブタンジオールビスビニルエー
テルとの反応に使用して、２〜１４の生成物が得られ
た。
たアルコールと１，４−ブタンジオールビスビニルエー
テルとの反応に使用して、２〜１４の生成物が得られ
た。
【００３４】 第１表 アルコキシル化されたアルコールと１，４−ブタンジオールビス ビニルエーテルから形成されたアルカンジオールビスアセタール 例 アルコール エトキシル化 生成物 収率 No. の度合 OH価 ［％］ ［KOHmg/g］ ─────────────────────────────────── ２ Ｃ13−オキソアルコール ３ ３．１ ９５ ３ Ｃ13−オキソアルコール １２ ２．９ ９３ ４ Ｃ13／Ｃ15−オキソアルコール ３ ５．８ ９７ ５ Ｃ13／Ｃ15−オキソアルコール ５ ６．９ ９５ ６ Ｃ13／Ｃ15−オキソアルコール ７ ３．３ ９４ ７ Ｃ13／Ｃ15−オキソアルコール １０ ３．３ ９５ ８ Ｃ10−オキソアルコール ３ ６．３ ９７ ９ Ｃ10−オキソアルコール ５ ４．８ ９３ １０ Ｃ10−オキソアルコール ７ ３．６ ９４ １１ Ｃ10−オキソアルコール １１ ３．５ ９５ １２ Ｃ10／Ｃ12−オキソアルコール ６ ８．０ ９６ １３ Ｃ12／Ｃ14−オキソアルコール ３ ５．０ ９６ １４ Ｃ16／Ｃ18−オキソアルコール ９ ５．０ ９７ 適用特性 ＤＩＮ５３９０２により、４０℃で、試験物質２ｇ／ｌ
を用いて、フォーム発生の停止３０秒後に、フォームの
量をｍｌで測定することにより発泡力を試験した。
を用いて、フォーム発生の停止３０秒後に、フォームの
量をｍｌで測定することにより発泡力を試験した。
【００３５】更なる特性付けのために、ＤＩＮ５３９０
１により、綿布を試験すべき界面活性溶液中に浸漬する
ことにより、湿潤力を試験した。測定を試験物質２ｇ／
ｌ及び炭酸ナトリウム２ｇ／ｌを用いて、蒸留水中で、
２０℃で、布がその閉じ込められた空気故の浮力を失
い、かつ沈み始めるまでの時間を秒で測定することによ
り実施した。時間が短ければ短いほど、湿潤力は良好で
ある。
１により、綿布を試験すべき界面活性溶液中に浸漬する
ことにより、湿潤力を試験した。測定を試験物質２ｇ／
ｌ及び炭酸ナトリウム２ｇ／ｌを用いて、蒸留水中で、
２０℃で、布がその閉じ込められた空気故の浮力を失
い、かつ沈み始めるまでの時間を秒で測定することによ
り実施した。時間が短ければ短いほど、湿潤力は良好で
ある。
【００３６】ＤＩＮ５３９１４により、２０℃で、試験
物質０．１ｇ／ｌを用いて、水平に浮かせたリング又は
スターラップを液体の表面から引き上げるのに必要な力
をｍＮ／ｍで測定することにより、表面張力を測定し
た。
物質０．１ｇ／ｌを用いて、水平に浮かせたリング又は
スターラップを液体の表面から引き上げるのに必要な力
をｍＮ／ｍで測定することにより、表面張力を測定し
た。
【００３７】フォーム抑制挙動を、一方では卵白の存在
する皿洗い機中で(「卵試験」；eggtest)、かつ他方で
は動的発泡装置中でのＣ12／Ｃ14−α−オレフィンスル
ホネートへのフォーム−抑制作用に関して、種々の必要
条件と調和して試験した。
する皿洗い機中で(「卵試験」；eggtest)、かつ他方で
は動的発泡装置中でのＣ12／Ｃ14−α−オレフィンスル
ホネートへのフォーム−抑制作用に関して、種々の必要
条件と調和して試験した。
【００３８】前記の「卵試験」では、皿洗い機(Miele m
odel G7735)中の噴霧アームの回転価を数えるために、
カウンターの補助により、磁気誘導測定を使用した。特
にタンパク質（卵白）の存在下で生じる発泡は、アーム
の速度を低下させる。従って、１分当たりの回転数は、
減少した推力故に、高−撹拌清浄装置中で使用するため
の界面活性剤の適応性の測定を示す。試験時間は、１２
分であり、これに渡って、１分当たりの回転数を全回転
数から計算した。洗浄を室温で始めたが、約１０分後
に、洗浄水の温度は、６０℃であった。
odel G7735)中の噴霧アームの回転価を数えるために、
カウンターの補助により、磁気誘導測定を使用した。特
にタンパク質（卵白）の存在下で生じる発泡は、アーム
の速度を低下させる。従って、１分当たりの回転数は、
減少した推力故に、高−撹拌清浄装置中で使用するため
の界面活性剤の適応性の測定を示す。試験時間は、１２
分であり、これに渡って、１分当たりの回転数を全回転
数から計算した。洗浄を室温で始めたが、約１０分後
に、洗浄水の温度は、６０℃であった。
【００３９】動的発泡装置中でのＣ12／Ｃ14−α−オレ
フィンスルホネートに対するフォーム−抑制作用は、ア
ニオン性界面活性剤に対するフォーム抑制作用を研究す
るために使用される実験室法である。当該装置は、流動
再循環機(flows recirculation machine)である。温度
制御され、直径が１０ｃｍと測定されたチューブ内で、
常圧で、連続的に、噴射を試験物質溶液中に流し、その
間、同時に、細分された空気を、溶液中に通すという事
実の結果として、フォームが形成される。Ｃ12／Ｃ14−
α−オレフィンスルホネートの形のフォームブースター
(foam booster)を試験溶液に加える場合に、生成物の機
能として、だんだんとフォームが形成され、１０分後に
は高さをｃｍで測定することが可能となる。このフォー
ムの高さは、試験物質４０ｐｐｍ添加時のフォームブー
スター１０００ｐｐｍの使用に関連する。フォームが低
ければ低いほど、界面活性剤の抑制可能性は高い。
フィンスルホネートに対するフォーム−抑制作用は、ア
ニオン性界面活性剤に対するフォーム抑制作用を研究す
るために使用される実験室法である。当該装置は、流動
再循環機(flows recirculation machine)である。温度
制御され、直径が１０ｃｍと測定されたチューブ内で、
常圧で、連続的に、噴射を試験物質溶液中に流し、その
間、同時に、細分された空気を、溶液中に通すという事
実の結果として、フォームが形成される。Ｃ12／Ｃ14−
α−オレフィンスルホネートの形のフォームブースター
(foam booster)を試験溶液に加える場合に、生成物の機
能として、だんだんとフォームが形成され、１０分後に
は高さをｃｍで測定することが可能となる。このフォー
ムの高さは、試験物質４０ｐｐｍ添加時のフォームブー
スター１０００ｐｐｍの使用に関連する。フォームが低
ければ低いほど、界面活性剤の抑制可能性は高い。
【００４０】前記適用試験の結果を第２表に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】第２表の結果から、ＤＩＮ５３９０２のフ
ォーム試験により、全ての生成物を調査したが、いくつ
かの例外を除いて、実質的にはフォームを形成しないと
いうことが分かる。
ォーム試験により、全ての生成物を調査したが、いくつ
かの例外を除いて、実質的にはフォームを形成しないと
いうことが分かる。
【００４３】皿洗い機中での現実的な「卵試験」は、８
０rpmより上の値が既に優れたフォーム抑制を示すの
で、タンパク質の存在によるフォームに対するフォーム
−抑制特性が優れていることを示している。
０rpmより上の値が既に優れたフォーム抑制を示すの
で、タンパク質の存在によるフォームに対するフォーム
−抑制特性が優れていることを示している。
【００４４】湿潤力の値は、エトキシル化の度合に応じ
て、高い効果的フォーム−抑制生成物でも優れた湿潤作
用をもたらすことを示している。
て、高い効果的フォーム−抑制生成物でも優れた湿潤作
用をもたらすことを示している。
【００４５】例２、４及び８の生成物は、従来、生分解
不可能な界面活性剤を用いてのみ得られた動的発泡装置
中でのフォーム抑制の値を生じる。
不可能な界面活性剤を用いてのみ得られた動的発泡装置
中でのフォーム抑制の値を生じる。
【００４６】従って、本発明によるアルカンジオールビ
スアセタールＩは、構造及びエトキシル化の度合に応じ
て、優れたフォーム抑制と良好な湿潤特性及びフォーム
の不在とを、アルカリ安定性及び生分解と同様に組み合
わせた生成物である。
スアセタールＩは、構造及びエトキシル化の度合に応じ
て、優れたフォーム抑制と良好な湿潤特性及びフォーム
の不在とを、アルカリ安定性及び生分解と同様に組み合
わせた生成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 アルフレート オフトリング ドイツ連邦共和国 バート デユルクハイ ム イム レーリツヒ 49 (72)発明者 ヨハネス ペルナー ドイツ連邦共和国 ノイシユタツト ギン スターヴエーク ４ (72)発明者 ゲルハルト ヴオルフ ドイツ連邦共和国 マンハイム 24 ロー ベルト−ブルーム−シユトラーセ 31
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1は、炭素原子６〜３０個を有するアルキル
又はアルケニルであり、Ａは、炭素原子２〜４個を有す
る１，２−アルキレンであり、ｍは、０〜５０であり、
ここで対のＲ1、Ａ及びｍは、それぞれ同じ又は異なる
ものを表し、かつｎは、２〜２０である］のアルカンジ
オールビスアセタール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4113163.0 | 1991-04-23 | ||
| DE4113163A DE4113163A1 (de) | 1991-04-23 | 1991-04-23 | Alkandiolbisacetale |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117197A true JPH05117197A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=6430142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4099679A Withdrawn JPH05117197A (ja) | 1991-04-23 | 1992-04-20 | アルカンジオールビスアセタール |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5206443A (ja) |
| EP (1) | EP0514652B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05117197A (ja) |
| CA (1) | CA2065971A1 (ja) |
| DE (2) | DE4113163A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4142130A1 (de) * | 1991-12-20 | 1993-06-24 | Basf Ag | Verwendung von polyacetalen auf basis von vinylethern und dihydroxyverbindungen in wasch- und reinigungsmitteln und polyacetale |
| WO1995013260A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von gemischen schaumarmer nicht-ionischer tenside mit acetalstruktur |
| US6593287B1 (en) | 1999-12-08 | 2003-07-15 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| AU2086801A (en) * | 1999-12-08 | 2001-06-18 | Procter & Gamble Company, The | Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| JP2003516368A (ja) | 1999-12-08 | 2003-05-13 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | エーテル末端処理ポリ（オキシアルキル化）アルコール界面活性剤の調製方法 |
| CA2392295A1 (en) * | 1999-12-08 | 2001-06-14 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| US6844309B1 (en) | 1999-12-08 | 2005-01-18 | The Procter & Gamble Company | Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants |
| EP1235639A1 (en) | 1999-12-08 | 2002-09-04 | The Procter & Gamble Company | Compositions including ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol wetting agents |
| WO2012129070A2 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Unversity Of Florida Research Foundation, Inc. | Acetal metathesis polymerization |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA570841A (en) * | 1959-02-17 | Deutsche Solvay-Werke Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Production of polyacetals | |
| US2905719A (en) * | 1959-09-22 | Cxhzo | ||
| DE2252186A1 (de) * | 1972-10-25 | 1974-05-16 | Basf Ag | Alkalistabile, oberflaechenaktive, schaumdaempfende mittel (acetale) |
| US3931337A (en) * | 1974-08-19 | 1976-01-06 | Basf Wyandotte Corporation | Multi-block polyacetal copolymer surfactants |
| DE3318592A1 (de) * | 1983-05-21 | 1984-11-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Grenzflaechenaktive polyglykolaetheracetale |
-
1991
- 1991-04-23 DE DE4113163A patent/DE4113163A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-04-01 EP EP92105576A patent/EP0514652B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-01 DE DE59203524T patent/DE59203524D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-14 CA CA002065971A patent/CA2065971A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-20 US US07/871,093 patent/US5206443A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-20 JP JP4099679A patent/JPH05117197A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59203524D1 (de) | 1995-10-12 |
| DE4113163A1 (de) | 1992-11-05 |
| EP0514652A1 (de) | 1992-11-25 |
| EP0514652B1 (de) | 1995-09-06 |
| CA2065971A1 (en) | 1992-10-24 |
| US5206443A (en) | 1993-04-27 |
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|---|---|---|---|
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