DE3318592A1 - Grenzflaechenaktive polyglykolaetheracetale - Google Patents
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 83/F 087 Dr.OT/Pa
Grenzflächenaktive Polyglykolätheracetale
■-
Aus Tenside Detergents 15 (1978), S. 68-71 sind bereits Acetale aus aliphatischen Aldehyden und Polyethylenglykol-'
monoalkylethern bekannt, die im Molekül insgesamt 3 bis 8 C-Atome enthalten. In EP-A 54 366 sind Acetale beschrieben
aus C12-C2_-aliphatischen Aldehyden und C-C. -Monoalkylethern
von Polyalkylenoxiden mit 1 bis 15 Alkylenoxid-Gruppen.
Gegenstand der Erfindung sind neue grenzflächenaktive PoIyglykoletheracetale
der Formel
ROf(C9H 0) -CH-O
R1 ->
worin R und R2 Wasserstoff, Cc-C-, vorzugsweise CR-C.n""
Alkyl, Aryl oder Alkylaryl mit jeweils insgesamt 6-30, vorzugsweise 6-20 C-Atomen, R. C3-C2 -Alkyl oder C,-C2 -Alkylaryl,
χ und y eine ganze Zahl von 5 bis 20 und Z für den Fall R und R=H eine ganze Zahl von 1 bis 10, in den
sonstigen Fällen die Zahl 1 bedeuten. Die Polyglykoletheracetale der obigen Formel werden hergestellt, indem man
Alkohole der Formel
Ccl-H. 0) H bzw. R-O(CnH-O) H
J?-- Z 4 X Z Z 4 y
mit einem Aldehyd der Formel
R-CHO
in einem Lösemittel und in Gegenwart von Säuren als Katalysatoren erhitzt und das Reaktionswasscr auskreist. Vorzugsweise
wird die Reaktion box der Siedetemperatur des Lösemittels
durchgeführt und dffs Rcaktionswasjser wird durch azeotrope Destillation entfernt. Als Säuren verwendet man
beispielsweise Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder
Wasserstoff-Ionenaustauscher in einer Konzentration von 0,5 bis 2 %. Man benötigt auf ein Mol Aldehyd zwei alkoholische
Hydroxylgruppen, wobei es vorteilhaft ist, einen Überschuß an Aldehyd zu nehmen, um einen quantitativen
Umsatz zum Acetal zu erhalten.
Für die den erfindungsgemäßen Acetalen zugrunde liegenden
Aldehyde seien beispielsweise Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, Valeraldehyd, 2-Äthylhexylaldehyd, Isooctylaldehyd,
. Isononaldehyd, Isotridecylaldehyd, Benzaldehyd, Tolylaldehyd genannt, während für die entsprechenden Alkohole PoIyäthylenglykole
vom Molgewicht 200 bis 2000, lineare oder verzweigte Fettalkohole mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen und
5 bis 20 Äthylenoxydgruppen sowie Phenol, Naphthol und Alkylphenole mit 6 bis 30 C-Atomen in Frage kommen.
Die neuen grenzflächenaktiven Polyglykolätheracetale sind
vielfältig einsetzbare Tenside beispielsweise als Netzmittel, "Färbereihilfsmittel, Emulgatoren und Demulgatoren, wie sie
bei der Erdölförderung als Spalter von Erdölemulsionen Verwendung finden.
: .- . ■-...·*. *- j rJACHQERElCHTj
60 g (0,3 MoI) Isotridecylaldehyd und 136 g (0,34 MoI)
Ethylenglykolpolyglykolether vom Molgewicht 400 werden zusammen mit 10 g stark saurem Kationenaustauscher in der
H+-Form in 300 ml Toluol unter Rückfluß erhitzt und dabei
durch azeotrope Destillation das Reaktionswasser (5,4 g) ausgekreist. \
Man erhält nach Filtration vom Kationenaustauscher und
Entfernung des Lösungsmittels in fast quantitativer Ausbeute
174 g des Acetals des Isotridecylaldehyds und des Ethylenglykolpolyglykolethers
folgender Konstitution:
..„ HO-
(C H OL-CH-O Ί
j· H 6
12 25J
12 25J
Die osmometrische Molgewichtsbestimmung ergab ein Mol von 3400 (das theoretische Mol 3670). Der als Acetal gebundene
Isotridecylaldehyd betrug 36 % (Theorie 37,8 %).
23,4 g (0,165 Mol) Isononylaldehyd und 154 g (0,3 Mol) Isotridecyl-polethylenglykolether
mit 8 Äthylenoxydgruppen vom Molgewicht 515 werden zusammen mit 5,2 g (0,03 Mol) p-Toluors"ulfosäure
in 300 ml Toluol unter Rückfluß erhitzt und dabei durch azeotrope Destillation das Reaktionswasser
(5,4 g) ausgekreist. Mit 1,6 g Natriummethylat neutralisiert man, filtriert und entfernt das Lösungsmittel. Man
erhält in fast quantitativer Ausbeute 170 g des Acetals
des Isononylaldehyds und des Isotridecylalkoholaddukts mit 8 Ethylenoxydgruppen folgender Konstitution:
C13H27O-(C2H4O)8-CH - ( OC2Il4) g-
C8H17
Der als Acetal gebundene Isononylaldehyd beträgt 11,2 %
(Theorie 12,3 %) ,
Beispiel 3
5
5
128 g (0,2 Mol) Isotridecyl-polyethylenglykolether mit acht Ethylenoxydgruppen vom Molgewicht 1280 und 28,8
(0,4 Mol) n-Butyraldehyd werden in 300 ml Methylenchlorid zusammen mit 20 g stark saurem Kationenaustauscher in der
H -Form unter Rückfluß erhitzt und durch azeotrope Destillation das Reaktionswasser entfernt. Man erhält nach
Filtration vom Kationenaustauscher und Entfernung des Lösungsmittels quantitativ 133 g des Butyrals aus dem
Isotridecanoladdukt mit acht Äthylenoxydgruppen der Formel:
C3H7 . ·
-""■ Der als Acetal gebundene n-Butyraldehyd beträgt 5,4 (Theorie
575 %).
145 g (0,2 Mol) Isotridecyl-polyethylenglykolether mit
2J^£??12 Ethylenoxydgruppen und 11,7 g (0,11 Mol) Benzaldehyd
■r werden in 300 ml Toluol zusammen mit 20 g stark saurem
Kationenaustauscher in der H -Form unter Rückfluß erhitzt und durch azeotrope Destillation das Reaktionswasser entfernt.
Man erhält nach Filtration und Entfernung des Lösungsmittels 152 g des Acetals aus Benzaldehyd und dem
Isotridecanoladdukt mit Ethylenoxydgruppen der Formel:
(C2H4O)12-CH-(OC2H4) 1 2"
Der als Acetal gebundene Benzaldehyd beträgt 6.5 % /Theorie
6,9 %). . ■
Claims (3)
1.) Polyglykoletheracetale der Formel
"worin R und R Wasserstoff, Cj.-C.-i vorzugsweise
Cq-C1„-Alkyl, Aryl oder Aralkyl mit jeweils insgesamt
6 bis 30, vorzugsweise 6 bis 20 C-Atomen, R1 C2~C2o"
Alkyl oder Cfi-C? -Alkylaryl, χ und y eine ganze Zahl von
'° 5 bis 20 und ζ für den Fall R und R^ = H eine ganze
Zahl von 1 bis 10, in den übrigen Fällen die Zahl 1 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Polyglykoletheracetale nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkohole
der Formel
RO-(C0H-O) H bzw. R„O-(C„H.O) H
2 4 χ 2 2 4 y
mit einem Aldehyd der Formel
R-CHO
R-CHO
>f* in einem Lösemittel und in Gegenwart von Säuren als
Katalysator erhitzt und das Reaktionswasser auskreist.
3. Verwendung der Polyglykoletheracetale nach Anspruch als Tenside.
Priority Applications (1)
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| DE3318592A DE3318592A1 (de) | 1983-05-21 | 1983-05-21 | Grenzflaechenaktive polyglykolaetheracetale |
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Publications (1)
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- 1983-05-21 DE DE3318592A patent/DE3318592A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |