DE10307172A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen - Google Patents

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I, DOLLAR F1 worin DOLLAR A die Reste R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für DOLLAR A Wasserstoff; DOLLAR A (C¶1¶-C¶30¶)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Gruppen der Formeln R·4·R·5·N-(CH¶2¶)¶y¶-; HO-(CH¶2¶)¶y¶-; -(AO)¶z¶H; -SO¶3¶H; -SO¶3¶·-·X·+·; -PO¶3¶H¶2¶; -PO¶3¶·2-·X·+·; -CR¶2¶-COOR' mit R' gleich H oder (C¶1¶-C¶10¶)-Alkyl, (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR¶2¶-COO·-·X·+·; -CO-R·6·-COOH; -CO-R·6·-COO·-·X·+·; -C(R)¶2¶C(R)¶2¶-C(R)¶2¶-N(R)¶2¶; -C(R)¶2¶C(R)¶2¶C(R)¶2¶-N((AO)¶z¶H)¶2¶, wobei R für H und/oder C¶1¶- bis C¶4¶-Alkyl steht; -[CH¶2¶CH(O(AO)¶z¶H)CH¶2¶O]¶n¶-R·1·, wobei R·4· und R·5·, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C¶1¶-C¶10¶)-Alkyl, (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)¶z¶H; R·6· für ...

Description

  • Die in der Literatur beschriebene Herstellung von Polyglycerinethern basiert auf der Umsetzung von Polyglycerinen mit Glycidylethern, wie in JP 09 235 246 beansprucht. In FR 2 407 979 wird die Herstellung von Polyglycerinethern aus Polyglycerinen und Alkylglycidylethern und deren Verwendung als Tenside beschrieben.
  • Aufgrund der größeren Verfügbarkeit von Alkoholen, insbesondere von industriellen Fettalkoholen im Vergleich zu entsprechenden Glycidylethern wäre eine direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen vorteilhaft. Probleme bei Versuchen zur Herstellung gemäß dieser Direktkondensation scheiterten bisher insbesondere an der Unmischbarkeit von Polyglycerinen und insbesondere den hydrophoben Fettalkoholen.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bei Verwendung eines geeigneten Katalysatorsystems die direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen möglich ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I
    Figure 00010001
    worin
    die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff;
    (C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
    (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
    Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
    Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
    Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3 –X+; -PO3H2; -PO3 2–X+; -CR2-COOR' mit R' gleich H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR2-COO–X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO–X+; -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)zH)2, wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; -[CH2CH(O(AO)zH)CH2O]n- R1, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH; R6 für (C1-C10-Alkylen), (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+ oder N(R7)4 +, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15; y für eine Zahl von 4 bis 6; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5; und A für eine Gruppe -C2H4- oder -C3H6 steht, bedeuten und n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20 steht;
    mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel 1 für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe,
    AO für eine Alkylenoxidgruppe, insbesondere für Ethylen-, Propylen, Butylenoxid steht
    und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
  • Die Polykondensation von Glycerin erfolgt in bekannter Weise.
  • Hierzu wird Glycerin in Gegenwart von sauren Katalysatoren, beispielsweise HCl, H2SO4, Sulfonsäuren oder H3PO4 oder in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalimetallalkoholate, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate in Abwesenheit von Wasser auf 200–280°C erhitzt. Unter Austrag von Kondensationswasser erfolgt innerhalb von 5 bis 15 h die Bildung des Polyglycerins mit einem mittleren Kondensationsgrad von 2 bis 100, bevorzugt 3-35 Glycerineinheiten.
  • Zur Herstellung von Polyglycerinethern werden Polyglycerine bzw. alkoxylierte Polyglycerine mit Fettalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, beispielsweise H2SO4, p-Toluolsulfonsäure oder eines sauren Katalysatorsystems, beispielsweise H2SO4/H3PO4 vorzugsweise bei 120°C bis 170°C, 5 h bis 10 h unter Austrag von Kondensationswasser erhitzt. Die Reaktionskontrolle erfolgt über die Bestimmung der Hydroxylzahl, die nach beendeter Reaktion vorzugsweise zwischen 400 und 1000 mgKOH/g beträgt.
  • Vorzugsweise leiten sich die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander von C8-22 -Fettalkoholen, insbesondere von C12-C14-Fettalkoholen ab.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyglycerinether können nach den dem Fachmann bekannten Standardmethoden durch Alkoxylierung, Sulfatierung, Phosphatierung, Aminierung etc. modifiziert werden.
  • Allgemeine Herstellweise
  • A) Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen:
  • Die Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen kann standardmäßig in einer Rührapparatur mit Wasserabscheider bei 240 bis 270°C und Stickstoffdurchleitung erfolgen. Als Katalysator wird 50%ige Natronlauge in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 0,4 Gew.-% verwendet. Nach 5–20 Stunden, je nach gewünschtem Polymerisationsgrad, wird die Polymerisation beendet. Es wird eine Probe entnommen und die OH-Zahl bestimmt. Aus der OH-Zahl lässt sich die mittlere Molmasse der Oligo- bzw. Polyglycerine berechnen.
  • B) Herstellung von Polyglycerinether
  • Das Polyglycerin wird in geschmolzenem Zustand in einem Rührbehälter mit Wasserauskreiser mit dem Fettalkohol bzw. alkoxyliertem Fettalkohol im gewünschten Molverhältnis gemischt und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Eine saures Katalysatorsystem wird zugesetzt und die Temperatur auf 120°C bis 200°C erhöht. Über einen Zeitraum von 3 bis 5 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
  • Im folgenden sind Herstellbeispiele von Polyglycerinethern beschrieben ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
  • Herstellung von Polyglycerin mit n = 9
  • 2000 g Glycerin und 6,0 g NaOH (50%) wurden in einer Rührapparatur mit Stickstoffeinleitung und Wasserauskreiser unter Rühren auf 270°C erhitzt. Nach 9 Stunden Reaktionszeit und einem Austrag von 444 g Wasser wurde eine Probe genommen und die OH-Zahl bestimmt. Die ermittelte OH-Zahl betrug 890 mg KOH/g. Dies entspricht einem mittleren Kondensationsgrad n von 9,0 Glycerineinheiten.
  • Die Herstellung der Polyglycerine mit n = 7 und n = 15 erfolgt in analoger Weise bei entsprechend kürzerer oder längerer Reaktionsdauer.
  • Herstellung von Polyglycerinether aus Polyglycerin und C12-14-Fettalkohol
  • C12-14-Fettalkohol (Lorol® DD, mittl. Mol.gew.: 270 g/mol) wird zu einem Polyglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad von 15, 9 oder 7 Glycerineinheiten im Molverhältnis 1:1 zugegeben und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Ein saures Katalysatorsystem wird zugesetzt (s. Tabelle 1) und die Temperatur auf 150°C erhöht. Über einen Zeitraum von 4 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
  • Tabelle 1
    Figure 00050001

Claims (5)

  1. Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I
    Figure 00060001
    worin die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff; (C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3 –X+; -PO3H2; -PO3 2–X+; -CR2-COOR' mit R' gleich H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR2-COO–X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO–X+; -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)zH)2, wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; -[CH2CH(O(AO)zH)CH2O]n- R1, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH; R6 für (C1-C10-Alkylen), (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+ oder N(R7)4 +, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15; y für eine Zahl von 4 bis 6; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5; und A für eine Gruppe -C2H4- oder -C3H6 steht, bedeuten und n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20 steht; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel 1 für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, AO für eine Alkylenoxidgruppe, insbesondere für Ethylen-, Propylen, Butylenoxid steht und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen, durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Katalysator ausgewählt ist aus H2SO4, H2SO4/H3PO4 oder p-Toluolsulfonsäure.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, worin ein C8-22-Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator mit Polyglycerin umgesetzt wird.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, worin es sich um einen C12-C14-Fettalkohol handelt.
  5. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin das Polyglycerin 3 bis 35 Glycerineinheiten umfasst.
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