DE10307172A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen Download PDFInfo
- Publication number
- DE10307172A1 DE10307172A1 DE2003107172 DE10307172A DE10307172A1 DE 10307172 A1 DE10307172 A1 DE 10307172A1 DE 2003107172 DE2003107172 DE 2003107172 DE 10307172 A DE10307172 A DE 10307172A DE 10307172 A1 DE10307172 A1 DE 10307172A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- polyglycerol
- alkenyl
- optionally substituted
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 ethylene, propylene, butylene Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- BEGTYOYMERGIDU-UHFFFAOYSA-N 5-methyloxonane Chemical compound CC1CCCCOCCC1 BEGTYOYMERGIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/3311—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group
- C08G65/3312—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing a hydroxy group acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel I, DOLLAR F1 worin DOLLAR A die Reste R·1·, R·2· und R·3· unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für DOLLAR A Wasserstoff; DOLLAR A (C¶1¶-C¶30¶)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C¶1¶-C¶4¶)-Alkyl- oder (C¶1¶-C¶4¶)-Alkoxygruppen substituiert; DOLLAR A Gruppen der Formeln R·4·R·5·N-(CH¶2¶)¶y¶-; HO-(CH¶2¶)¶y¶-; -(AO)¶z¶H; -SO¶3¶H; -SO¶3¶·-·X·+·; -PO¶3¶H¶2¶; -PO¶3¶·2-·X·+·; -CR¶2¶-COOR' mit R' gleich H oder (C¶1¶-C¶10¶)-Alkyl, (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR¶2¶-COO·-·X·+·; -CO-R·6·-COOH; -CO-R·6·-COO·-·X·+·; -C(R)¶2¶C(R)¶2¶-C(R)¶2¶-N(R)¶2¶; -C(R)¶2¶C(R)¶2¶C(R)¶2¶-N((AO)¶z¶H)¶2¶, wobei R für H und/oder C¶1¶- bis C¶4¶-Alkyl steht; -[CH¶2¶CH(O(AO)¶z¶H)CH¶2¶O]¶n¶-R·1·, wobei R·4· und R·5·, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C¶1¶-C¶10¶)-Alkyl, (C¶2¶-C¶30¶)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)¶z¶H; R·6· für ...
Description
- Die in der Literatur beschriebene Herstellung von Polyglycerinethern basiert auf der Umsetzung von Polyglycerinen mit Glycidylethern, wie in
JP 09 235 246 FR 2 407 979 - Aufgrund der größeren Verfügbarkeit von Alkoholen, insbesondere von industriellen Fettalkoholen im Vergleich zu entsprechenden Glycidylethern wäre eine direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen vorteilhaft. Probleme bei Versuchen zur Herstellung gemäß dieser Direktkondensation scheiterten bisher insbesondere an der Unmischbarkeit von Polyglycerinen und insbesondere den hydrophoben Fettalkoholen.
- Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass bei Verwendung eines geeigneten Katalysatorsystems die direkte Veretherung von Polyglycerinen mit Fettalkoholen möglich ist.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel Iworin
die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff;
(C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
(C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert;
Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3 –X+; -PO3H2; -PO3 2–X+; -CR2-COOR' mit R' gleich H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR2-COO–X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO–X+; -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)zH)2, wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; -[CH2CH(O(AO)zH)CH2O]n- R1, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH; R6 für (C1-C10-Alkylen), (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+ oder N(R7)4 +, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15; y für eine Zahl von 4 bis 6; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5; und A für eine Gruppe -C2H4- oder -C3H6 steht, bedeuten und n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20 steht;
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel 1 für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe,
AO für eine Alkylenoxidgruppe, insbesondere für Ethylen-, Propylen, Butylenoxid steht
und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator. - Die Polykondensation von Glycerin erfolgt in bekannter Weise.
- Hierzu wird Glycerin in Gegenwart von sauren Katalysatoren, beispielsweise HCl, H2SO4, Sulfonsäuren oder H3PO4 oder in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalimetallalkoholate, Alkalicarbonate, Alkalibicarbonate in Abwesenheit von Wasser auf 200–280°C erhitzt. Unter Austrag von Kondensationswasser erfolgt innerhalb von 5 bis 15 h die Bildung des Polyglycerins mit einem mittleren Kondensationsgrad von 2 bis 100, bevorzugt 3-35 Glycerineinheiten.
- Zur Herstellung von Polyglycerinethern werden Polyglycerine bzw. alkoxylierte Polyglycerine mit Fettalkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators, beispielsweise H2SO4, p-Toluolsulfonsäure oder eines sauren Katalysatorsystems, beispielsweise H2SO4/H3PO4 vorzugsweise bei 120°C bis 170°C, 5 h bis 10 h unter Austrag von Kondensationswasser erhitzt. Die Reaktionskontrolle erfolgt über die Bestimmung der Hydroxylzahl, die nach beendeter Reaktion vorzugsweise zwischen 400 und 1000 mgKOH/g beträgt.
- Vorzugsweise leiten sich die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander von C8-22 -Fettalkoholen, insbesondere von C12-C14-Fettalkoholen ab.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyglycerinether können nach den dem Fachmann bekannten Standardmethoden durch Alkoxylierung, Sulfatierung, Phosphatierung, Aminierung etc. modifiziert werden.
- Allgemeine Herstellweise
- A) Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen:
- Die Polymerisation des Glycerins zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen kann standardmäßig in einer Rührapparatur mit Wasserabscheider bei 240 bis 270°C und Stickstoffdurchleitung erfolgen. Als Katalysator wird 50%ige Natronlauge in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 0,4 Gew.-% verwendet. Nach 5–20 Stunden, je nach gewünschtem Polymerisationsgrad, wird die Polymerisation beendet. Es wird eine Probe entnommen und die OH-Zahl bestimmt. Aus der OH-Zahl lässt sich die mittlere Molmasse der Oligo- bzw. Polyglycerine berechnen.
- B) Herstellung von Polyglycerinether
- Das Polyglycerin wird in geschmolzenem Zustand in einem Rührbehälter mit Wasserauskreiser mit dem Fettalkohol bzw. alkoxyliertem Fettalkohol im gewünschten Molverhältnis gemischt und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Eine saures Katalysatorsystem wird zugesetzt und die Temperatur auf 120°C bis 200°C erhöht. Über einen Zeitraum von 3 bis 5 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
- Im folgenden sind Herstellbeispiele von Polyglycerinethern beschrieben ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
- Herstellung von Polyglycerin mit n = 9
- 2000 g Glycerin und 6,0 g NaOH (50%) wurden in einer Rührapparatur mit Stickstoffeinleitung und Wasserauskreiser unter Rühren auf 270°C erhitzt. Nach 9 Stunden Reaktionszeit und einem Austrag von 444 g Wasser wurde eine Probe genommen und die OH-Zahl bestimmt. Die ermittelte OH-Zahl betrug 890 mg KOH/g. Dies entspricht einem mittleren Kondensationsgrad n von 9,0 Glycerineinheiten.
- Die Herstellung der Polyglycerine mit n = 7 und n = 15 erfolgt in analoger Weise bei entsprechend kürzerer oder längerer Reaktionsdauer.
- Herstellung von Polyglycerinether aus Polyglycerin und C12-14-Fettalkohol
- C12-14-Fettalkohol (Lorol® DD, mittl. Mol.gew.: 270 g/mol) wird zu einem Polyglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad von 15, 9 oder 7 Glycerineinheiten im Molverhältnis 1:1 zugegeben und die Reaktionsmischung auf 100°C erhitzt. Ein saures Katalysatorsystem wird zugesetzt (s. Tabelle 1) und die Temperatur auf 150°C erhöht. Über einen Zeitraum von 4 h hinweg wird das bei der Reaktion entstehende Wasser ausgekreist, was zur Entstehung eines homogenen Reaktionsproduktes führt.
- Tabelle 1
Claims (5)
- Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern der Formel Iworin die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff; (C1-C30)-Alkyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert und gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Phenyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Naphthyl, gegebenenfalls durch 1 bis 3 (C1-C4)-Alkyl- oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert; Gruppen der Formeln R4R5N-(CH2)y-; HO-(CH2)y-; -(AO)zH; -SO3H; -SO3 –X+; -PO3H2; -PO3 2–X+; -CR2-COOR' mit R' gleich H oder (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert; -CR2-COO–X+; -CO-R6-COOH; -CO-R6-COO–X+; -C(R)2C(R)2C(R)2-N(R)2; -C(R)2C(R)2C(R)2-N((AO)zH)2, wobei R für H und/oder C1- bis C4-Alkyl steht; -[CH2CH(O(AO)zH)CH2O]n- R1, wobei R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert, oder für eine Gruppe der Formel -(AO)zH; R6 für (C1-C10-Alkylen), (C2-C30)-Alkenyl, gegebenenfalls sulfoniert stehen; X+ für Na+, K+, Ca2+ oder N(R7)4 +, wobei R7 für H oder (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl steht; x für eine Zahl von 0 bis 15; y für eine Zahl von 4 bis 6; z für eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 1 bis 5; und A für eine Gruppe -C2H4- oder -C3H6 steht, bedeuten und n für eine Zahl von 4 bis 40, vorzugsweise 5 bis 20, insbesondere 10 bis 20 steht; mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 der Verbindungen der Formel 1 für eine Kohlenstoffwasserstoffgruppe, AO für eine Alkylenoxidgruppe, insbesondere für Ethylen-, Propylen, Butylenoxid steht und die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen, durch Umsetzung von Polyglycerin mit Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin der Katalysator ausgewählt ist aus H2SO4, H2SO4/H3PO4 oder p-Toluolsulfonsäure.
- Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, worin ein C8-22-Fettalkohol in Gegenwart einer starken Säure als Katalysator mit Polyglycerin umgesetzt wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, worin es sich um einen C12-C14-Fettalkohol handelt.
- Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, worin das Polyglycerin 3 bis 35 Glycerineinheiten umfasst.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2003107172 DE10307172A1 (de) | 2003-02-20 | 2003-02-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen |
| PCT/EP2004/001349 WO2004074346A1 (de) | 2003-02-20 | 2004-02-13 | Verfahren zur herstellung von polyglycerinethern durch direkte umsetzung von polyglycerinen und alkoholen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2003107172 DE10307172A1 (de) | 2003-02-20 | 2003-02-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE10307172A1 true DE10307172A1 (de) | 2005-05-19 |
Family
ID=32891764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2003107172 Withdrawn DE10307172A1 (de) | 2003-02-20 | 2003-02-20 | Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE10307172A1 (de) |
| WO (1) | WO2004074346A1 (de) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2090606A1 (de) | 2008-02-15 | 2009-08-19 | Basf Se | Hochfunktionelle Polyetherole sowie deren Herstellung und Verwendung |
| EP2161295A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Basf Se | Hochfunktionelle Polyetherole sowie deren Herstellung und Verwendung |
| WO2011151775A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Basf Se | Mechanically stabilized polyazoles |
| WO2012098176A1 (de) | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Basf Se | Dendritische polyether-polyurethan-verdicker |
| US8366877B2 (en) | 2010-03-10 | 2013-02-05 | Nalco Company | Lipohydrophilic glycerol based polymers as digestion aids for improving wood pulping processes |
| WO2013017417A1 (de) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Basf Se | Polymeres flammschutzmittel |
| WO2013020820A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-14 | Basf Se | Associative thickeners based on hyperbranched polymers |
| WO2014018898A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Ecolab Usa Inc | Glycerol-based polymers for reducing deposition of organic contaminants in papermaking processes |
| WO2014044529A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Hyperbranched phosphoric acid esters |
| US8946377B2 (en) | 2008-02-15 | 2015-02-03 | Basf Se | Highly functional polyetherols and the production and use thereof |
| US9066891B2 (en) | 2011-01-20 | 2015-06-30 | Base Se | Dendritic polyether-polyurethane thickeners |
| US9416490B2 (en) | 2010-03-10 | 2016-08-16 | Nalco Company | Cross-linked glycerol based polymers as digestion aids for improving wood pulping processes |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008053780A1 (fr) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyéther polyol, mousse de polyuréthane dure et leurs procédés de production |
| EP3174919B1 (de) | 2014-07-30 | 2019-12-11 | Basf Se | Amphiphile sternförmige polyether |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2258892A (en) * | 1938-08-25 | 1941-10-14 | Benjamin R Harris | Ethers of polyglycerols |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2407979A1 (fr) * | 1977-11-04 | 1979-06-01 | Basf Wyandotte Corp | Derives de polyglycerols a proprietes tensio-actives et procede pour leur preparation |
| DE4300321A1 (de) * | 1993-01-08 | 1994-07-14 | Henkel Kgaa | Oligoglycerinethersulfate |
| FR2804432B1 (fr) * | 2000-02-01 | 2002-03-29 | Seppic Sa | Composes derives de polyglyceryl glycosides, procede pour leur preparation, composition les contenant et utilisations comme agents tensioactifs |
-
2003
- 2003-02-20 DE DE2003107172 patent/DE10307172A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-02-13 WO PCT/EP2004/001349 patent/WO2004074346A1/de unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2258892A (en) * | 1938-08-25 | 1941-10-14 | Benjamin R Harris | Ethers of polyglycerols |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8946377B2 (en) | 2008-02-15 | 2015-02-03 | Basf Se | Highly functional polyetherols and the production and use thereof |
| EP2090606A1 (de) | 2008-02-15 | 2009-08-19 | Basf Se | Hochfunktionelle Polyetherole sowie deren Herstellung und Verwendung |
| EP2161295A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-10 | Basf Se | Hochfunktionelle Polyetherole sowie deren Herstellung und Verwendung |
| US8366877B2 (en) | 2010-03-10 | 2013-02-05 | Nalco Company | Lipohydrophilic glycerol based polymers as digestion aids for improving wood pulping processes |
| US9416490B2 (en) | 2010-03-10 | 2016-08-16 | Nalco Company | Cross-linked glycerol based polymers as digestion aids for improving wood pulping processes |
| WO2011151775A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Basf Se | Mechanically stabilized polyazoles |
| WO2012098176A1 (de) | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Basf Se | Dendritische polyether-polyurethan-verdicker |
| US9066891B2 (en) | 2011-01-20 | 2015-06-30 | Base Se | Dendritic polyether-polyurethane thickeners |
| WO2013017417A1 (de) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Basf Se | Polymeres flammschutzmittel |
| WO2013020820A1 (en) | 2011-08-05 | 2013-02-14 | Basf Se | Associative thickeners based on hyperbranched polymers |
| US8728275B2 (en) | 2012-07-27 | 2014-05-20 | Ecolab Usa Inc. | Glycerol-based polymers for reducing deposition of organic contaminants in papermaking processes |
| WO2014018898A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | Ecolab Usa Inc | Glycerol-based polymers for reducing deposition of organic contaminants in papermaking processes |
| WO2014044529A1 (en) | 2012-09-20 | 2014-03-27 | Basf Se | Hyperbranched phosphoric acid esters |
| US10023690B2 (en) | 2012-09-20 | 2018-07-17 | Basf Se | Hyperbranched phosphoric acid esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004074346A1 (de) | 2004-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2739667B1 (de) | Verfahren zur herstellung von verzweigten polyethercarbonaten und ihre verwendung | |
| DE10307172A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyglycerinethern durch direkte Umsetzung von Polyglycerinen und Alkoholen | |
| EP0043966B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyethern unter Erhalt von mindestens zwei freien Hydroxylgruppen am Startalkohol | |
| DE19955593A1 (de) | C13-Alkoholgemisch und funktionalisiertes C13-Alkoholgemisch | |
| DE19918727A1 (de) | Langkettige Polyetherpolyole mit hohem Anteil primärer OH-Gruppen | |
| DE2746902A1 (de) | Hochmolekulare polyaetherpolyole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP2571923B1 (de) | Derivate von tris(2-hydroxyphenyl)methan, deren herstellung und verwendung | |
| EP1824901B1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinen alpha-alkoxy-omega-hydroxy-polyalkylenglykolen | |
| DE3811319A1 (de) | Alkoholethoxylate mit verringertem rest-eo-gehalt bzw. rest-po-gehalt | |
| EP2545099B1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyether-polyolen | |
| DE3018135A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyglykolethermischformalen und neue polyglykolethermischformale | |
| EP1370600A1 (de) | Verfahren zur aufarbeitung von polyetheralkoholen | |
| EP0618251A2 (de) | Niedrigviskose, hochfunktionelle, helle Polyether und Saccharose-Basis | |
| EP3360912B1 (de) | Verfahren zur herstellung hydrosilylierbarer polyoxyalkylenether | |
| WO1995013260A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gemischen schaumarmer nicht-ionischer tenside mit acetalstruktur | |
| EP0789744B1 (de) | Verfahren zur herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen tensiden | |
| EP1280844B1 (de) | Hochfunktionelle polyetherpolyole und verfahren zu deren herstellung | |
| EP0158052B1 (de) | Verfahren zur Herstelllung von Polyestern verbesserter Anfärbbarkeit | |
| EP0802895B1 (de) | Verfahren zur herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen tensiden | |
| WO2010003710A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyalkylenglykoldi(meth)acrylaten | |
| DE19807991A1 (de) | Alkoxylierungskatalysator | |
| DE19504255B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Polyetherolen | |
| DE3201478C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten langkettiger α-Olefinoxide und deren Verwendung als Mittel zum Verhindern oder Beseitigen von Schaum | |
| WO2005035624A1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON α-1-ALKENYLOXYPOLYALKYLENGLYKOLEN | |
| EP1038884A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Vinyletherpolymeren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8130 | Withdrawal | ||
| 8165 | Unexamined publication of following application revoked |