KR101362197B1 - 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물 및 점착 필름 - Google Patents

대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물 및 점착 필름 Download PDF

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Abstract

점착 성능을 손상시키지 않고 대전 방지 성능이 뛰어나며, 유리판에 대한 접착성이 뛰어나고, 또한 피착체에 대한 재작업성도 뛰어난, 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물, 및 이것을 이용한 점착 필름을 제공한다. 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물로서, (메트)아크릴계 폴리머를 주성분으로 하며, 상기 대전 방지제로서, 하기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물을 함유하고, 상기 이온성 화합물이 가수분해성의 규소 함유 기를 포함하는 유기 양이온을 갖는다:
Z＋ X- (화학식 1)
상기 식에서, Z+은 양이온을 나타내고, X-은 음이온을 나타낸다.

Description

대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물 및 점착 필름 {ADHESIVE COMPOSITION CONTAINING ANTISTAIC AGENT AND ADHESIVE FILM}
본 발명은, 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물 및 점착 필름에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 대전 방지제로서, 알콕시실릴기 함유 이온성 화합물을 함유하는 점착제 조성물에 관한 것이다. 점착 성능을 손상시키지 않으면서 대전 방지 성능이 뛰어나고, 알콕시실릴기를 함유하여, 유리판에 대한 접착성이 뛰어나며, 또한, 피착체에 대한 재작업성(rework)도 뛰어난 점착제 조성물, 및 이것을 이용한 점착 필름을 제공하는 것에 관한 것이다.
종래부터, 전자 기기 부품, 광학 기기 부품, 화상 표시 패널 등의 정밀부품 및 부재의 제조 가공·조립 공정에서는, 이러한 정밀 부품 및 부재의 표면을 일시적으로 보호하여, 작업 환경 분위기로부터 입자·기체 상태의 오염 물질이 부착되거나, 마찰에 의한 손상·타흔(打痕)이 발생하는 것을 방지하기 위하여, 표면 보호 필름이 정밀부품 및 부재의 표면에 부착되어 있다.
예컨대, 액정 디스플레이를 구성하는 부재인 편광판, 위상차 판 등의 광학 부재를 제조하는 공정에서 사용되는 표면 보호 필름은, 광학적으로 투명성을 갖는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 수지 필름의 한쪽 면에 점착제층이 형성되어 있는데, 광학 부재에 부착될 때까지, 그 점착제층을 보호하기 위한 박리 처리된 박리 필름이 점착제층 상에 부착되어 있다.
또한, 편광판, 위상차 판 등의 광학 부재는, 표면 보호 필름이 부착된 상태에서, 액정표시판의 표시 능력, 색상, 콘트라스트, 이물(異物) 혼입 등의 광학적 평가를 수반하는 제품 검사를 수행하기 때문에, 표면 보호 필름에 대한 요구 성능으로서는, 점착제층에 기포나 이물이 부착되어 있지 않을 것이 요구되고 있다.
또한, 최근에는, 편광판, 위상차 판 등의 광학 부재로부터 표면 보호 필름을 벗겨낼 때에, 점착제층을 피착체로부터 벗길 때 발생하는 정전기에 따라 발생하는 박리 대전이, 액정 디스플레이의 전기제어회로의 고장에 악영향을 미칠 우려가 있어, 점착제층에 대하여 뛰어난 대전 방지 성능이 요구되고 있다.
또한, 광학 부재는, 유리(무기 유리, 특히 무알칼리 유리)로 이루어진 표면을 갖는 경우가 많아, 유리판에 대한 접착성이 뛰어날 것이 요구되고 있다.
또한, 편광판, 위상차 판 등의 광학 부재에 표면 보호 필름을 부착할 때에는, 각종 이유에 의해, 일단 표면 보호 필름을 벗기고, 다시 표면 보호 필름을 부착하는 경우가 있으며, 이 때, 피착체인 광학 부재로부터 벗기기 쉬울 것(재작업성)이 요구되고 있다.
이와 같이 최근에는, 표면 보호 필름을 구성하고 있는 점착제층에 대해 요구되는 성능으로서, 유리판에 대한 접착성, 뛰어난 대전 방지 성능 및 피착체에 대한 재작업성 등이, 표면 보호 필름을 사용함에 있어서의 사용 용이성의 측면에서 요구되고 있다.
그러나, 표면 보호 필름을 구성하고 있는 점착제층에 대한 요구 성능인 이러한 유리판에 대한 접착성, 뛰어난 대전 방지 성능, 및 피착체에 대한 재작업성과 같은 각각의 요구 성능을 개별 충족시킬 수는 있어도, 표면 보호 필름의 점착제층에 대해 요구되는 모든 요구 성능을 저렴한 제조 비용으로 동시에 충족시키기는 어려웠다.
뛰어난 대전 방지 성능에 대해서는, 표면 보호 필름에, 대전 방지 성능을 부여시키기 위한 방법으로서, 기재 필름에, 대전 방지제를 이겨 넣는 방법 등이 나타내어져 있다. 대전 방지제로서는, 예컨대, (a) 제4급 암모늄염, 피리디늄염, 제1급 내지 제3급 아미노기 등의 양이온성 기를 갖는 각종 양이온성 대전 방지제, (b) 술폰산염기, 황산 에스테르 염기, 인산 에스테르 염기, 포스폰산 염기 등의 음이온성 기를 갖는 음이온성 대전 방지제, (c) 아미노산계, 아미노 황산 에스테르계 등의 양성 대전 방지제, (d) 아미노 알코올계, 글리세린계, 폴리에틸렌 글리콜계 등의 비이온성 대전 방지제, (e) 상기와 같은 대전 방지제를 고분자량화한 고분자형 대전 방지제 등이 개시되어 있다(특허문헌 1).
또한, 최근에는 이러한 대전 방지제를, 기재 필름에 함유시키거나 기재 필름의 표면에 도포하지 않고, 점착제층에 직접 함유시키는 등의 방법이 제안되고 있다(특허문헌 2).
특허문헌 2에서는, (1) (a) 우레탄아크릴레이트와, (b) 폴리알킬렌 옥사이드쇄를 갖는 (메트)아크릴레이트와, (c) 접착력 부여성 모노머를 주성분으로서 포함하는 중합성 혼합물을 방사선 중합함으로써 얻어진 공중합체, 및 (2) 이온성 화합물을 포함하는, 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성, 및 이것을 이용한 점착 시트가 개시되어 있다.
구체적인, 점착제 조성물의 제조 방법으로서, 폴리에스테르우레탄아크릴레이트와 같은 우레탄아크릴레이트와, 메톡시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트와 같은 폴리옥시알킬렌쇄를 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머와, 히드록시프로필아크릴레이트와 같은, 접착력을 부여하는 성질을 갖는 모노머와, 필요에 따라 이소옥틸 아크릴레이트와 같은, 새로운 코모노머를 포함하는 중합성 혼합물에, 과염소산 리튬과 같은 이온성 화합물을 혼합하고, 필요할 경우 광중합 개시제를 첨가하여, 완전히 용해될 때까지 교반한 후, 자외선 등을 조사하여 경화함으로써 점착제 조성물이 얻어지는 것으로 되어 있다.
그러나, 이온성 화합물로서 사용하고 있는 과염소산 리튬은, 금속 부식성을 갖기 때문에, 얻어진 대전 방지 성능을 갖는 점착제 조성물은, 사용할 수 있는 장소가 한정된다는 문제가 있었다.
또한, 액정 패널의 편광판에 대한 재작업성(rework)에 대해서는, 예컨대, 아크릴수지 중에, 이소시아네이트계 화합물의 경화제와, 특정한 실리케이트 올리고머를 아크릴계 수지 100중량부에 대하여 0.0001∼10중량부로 배합한 점착제 조성물이 제안된 바 있다(특허문헌 3).
특허문헌 3에서는, 알킬기의 탄소 수가 2∼12 정도인 아크릴산 알킬 에스테르나, 알킬기의 탄소 수가 4∼12 정도인 메타크릴산 알킬 에스테르 등을 주 모노머 성분으로 하고, 예컨대, 카르복실기 함유 모노머 등의 다른 관능기 함유 모노머 성분을 포함할 수 있는 것으로 되어 있다. 일반적으로는, 상기 주 모노머를 50중량% 이상으로 함유시키는 것이 바람직한 것으로 되어 있다. 또한, 관능기 함유 모노머 성분의 함유량은, 0.001 내지 50중량%이며, 바람직하게는 0.001 내지 25중량%, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 25중량%인 것으로 되어 있다. 이러한, 특허문헌 3에 기재된 점착제 조성물은, 고온하 또는 고온고습도 하에서도 응집력 및 접착력의 경시 변화가 작으며, 또한, 곡면에 대한 접착력에 있어서도 뛰어난 효과를 나타낸다는 점에서, 재작업성을 갖는 것으로 되어 있다.
일반적으로, 점착제층을 부드러운 성상의 것으로 하면, 점착제 성분의 잔류가 발생되기 쉬워져 재작업성이 저하되기 쉽다. 즉, 잘못하여 부착되었을 때 박리가 어려우며 재부착이 곤란해지기 쉽다. 이 때문에, 카르복실기 등의 관능기를 갖는 모노머를 주제에 가교시켜, 점착제층을 일정한 경도로 하는 것이, 재작업성을 부여하기 위해 필요할 것으로 생각된다.
일본 특허공개공보 H11-070629호 일본 특허공개공보 제2000-129235호 일본 특허공개공보 H8-199130호
점착제 시트에 대하여, 대전 방지 성능을 부여하는 것이 요구되는 경우가 많으며, 여러 종류의 대전 방지제가 시도되어 왔다. 그러나, 특히 광학 필름의 용도에 있어서는, 대전 방지 성능을 부여할 수 있으나 투명성이 불량하다는 등의 결점이 있으며, 나아가 점착제에 대한 대전방지제의 상용성(相溶性)의 부족 등으로 인해, 피착체인 유리판에 대한 접착력이 불량하거나, 내구성이 향상되지 않는 등의 문제가 있다. 또한, 대전 방지제의 블리드(bleed) 아웃이나, 점착 시트를 벗겼을 때에, 피착체에 대한 재작업성이 불량하다는 등의 결점이 많았다. 이러한 성능을 충족시킬 수 있다 하더라도 가격이 높아지는 등의 문제도 있어, 저가격으로 이러한 결점을 극복할 수 있는 대전 방지제를 함유한 점착제가 필요시되어 왔다.
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로서, 그 과제는, 점착 성능을 손상시키지 않으면서 대전 방지 성능이 뛰어나고, 유리판에 대한 접착성이 뛰어나며, 더욱이, 피착체에 대한 재작업성도 뛰어난, 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물, 및 이것을 이용한 점착 필름을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명은, 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물로서, (메트)아크릴계 폴리머를 주성분으로 하며 상기 대전 방지제로서, 하기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물을 함유하고, 상기 이온성 화합물이, 가수분해성의 규소 함유 기를 포함하는 유기 양이온을 갖는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물을 제공한다:
Z＋ X- (화학식 1)
상기 식에서, Z+은 양이온을 나타내고, X-은 음이온을 나타낸다.
상기 이온성 화합물의 양이온(Z+)은, 하기 화학식 2로 나타내어지는 1종 또는 2종 이상의 알콕시실릴기 함유 양이온인 것이 바람직하다:
(R1O)n (R2)3- nSi-Q1-E-Q2-COO-Q3-V+ (화학식 2)
상기 식에서, R1 및 R2은 서로 동일하거나 다른 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, Q1은 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고, E는 NH 또는 S를 나타내며, Q2는 단일결합 또는 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고, Q3은 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내며, V+은 암모늄기, 피리디늄기, 피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 구아니디늄기, 이소우로늄기, 티오우로늄기, 피페리디늄기, 피라졸륨기, 모폴리늄기, 포스포늄기, 술포늄기로부터 선택된 1가의 양이온기를 나타내고, 상기 양이온기는 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 가수분해성의 규소 함유 기가, 트리메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기, 메틸디메톡시실릴기, 메틸디에톡시실릴기, 에틸디메톡시실릴기, 에틸디에톡시실릴기로부터 선택된 알콕시실릴기인 것이 바람직하다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머가, (A) 알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종과, (B) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어진 공중합 조성물이며, 상기 공중합 조성물 100중량부에 대하여, 상기 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물 0.1 내지 20중량부를 필수성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머가, (A) 알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종과, (B'）비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어진 공중합 조성물이며, 상기 공중합 조성물의 100중량부에 대하여, 상기 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물 0.1 내지 20중량부를 필수성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.
상기 (메트)아크릴계 폴리머가, (A) 알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 2종 이상으로 이루어진 공중합 조성물이며, 상기 공중합 조성물의 100중량부에 대하여, 상기 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물 0.1 내지 20중량부를 필수성분으로서 함유하는 것이 바람직하다.
상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10+12Ω/□ 이하인 것이 바람직하다.
상기 이온성 화합물의 음이온(X-)은, 6불화 인산 음이온, 비스(플루오로술포닐) 이미드 음이온, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로 포스페이트 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 티오시안산 음이온, 알킬벤젠술폰산 음이온, 과염소산 음이온염, 4불화 붕소산 음이온으로 이루어진 무기 또는 유기의 음이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은, 기재의 한 면 상에 상기 점착제 조성물이 적층된 것을 특징으로 하는 점착 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 기재의 한 면 상에 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 것을 특징으로 하는 점착 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 점착 필름이 이용된 표면 보호 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 점착 필름이 이용된 편광판용의 표면 보호 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 점착 필름이 이용된 광학용의 표면 보호 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은, 광학 필름의 적어도 한쪽 면에, 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층되어 있는 점착제가 부착된 광학 필름을 제공한다.
상기 점착제가 부착된 광학 필름의 광학 필름이 편광판인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은, 상기 점착제가 부착된 광학 필름이, 상기 점착제층을 통해 부착되어 이루어진 화상 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따르면, 가수분해성의 규소 함유 기, 특히 알콕시실릴기를 갖는 대전 방지제를 함유시킨 점착제를 이용함으로써, 유리판에 대한 접착성이 뛰어나고, 또한, 대전 방지 성능이나 피착체에 대한 재작업성 등의 결점을 개선할 수 있게 된다.
이하, 적합한 실시 형태에 근거하여 본 발명을 설명한다.
본 발명의 점착제 조성물은, 점착제의 주성분이 되는 점착제 폴리머와, 대전 방지 성능을 부여하는 대전 방지제를 가지며, 상기 대전 방지제로서, 가수분해성의 규소 함유 기, 특히 알콕시실릴기를 갖는 이온성 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.
이로써, 유리판에 대한 접착성이 뛰어나며, 대전 방지 성능이나 피착체에 대한 재작업성 등의 결점을 개선할 수 있게 된다.
본 발명에 이용되는 점착제 폴리머로서는, 아크릴계 폴리머가 바람직하고, 특히, (A)알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종을 주성분으로 하는 공중합 조성물이 바람직하다.
(A)알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머로서는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸 헥실(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 시클로펜틸(메트)아크릴레이트, 시클로 헥실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 알킬기는 직쇄, 분지형상, 환상(環狀)의 어느 것이어도 무방하다.
본 발명에 이용되는 점착제 폴리머로서, (A)알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종과, 다른 공중합성 모노머의 적어도 1종으로 이루어진 공중합 조성물을 이용할 수도 있다. 이 경우, 다른 공중합성 모노머로서는, (B'）비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머나, (B)수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머를 들 수 있다.
수산기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로서는, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메트)아크릴레이트 등의 수산기 함유(메트)아크릴산 에스테르류나, N-히드록시(메트)아크릴 아미드, N-히드록시메틸(메트)아크릴 아미드, N-히드록시에틸(메트)아크릴 아미드 등의 수산기 함유 (메트)아크릴 아미드류 등을 들 수 있고, 이들 화합물 그룹 중에서 선택된, 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다.
카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머로서는, (메트)아크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 말레산, 푸말산, 카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이들 화합물 그룹 중에서 선택된 적어도 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 이외의 공중합성 비닐 모노머로서는, 벤질(메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트 등의 방향족기 함유 (메트)아크릴산 에스테르류 외에, 스티렌, 아크릴 아미드, 아크릴로니트릴, 메틸비닐에테르, 에틸비닐에테르, 초산 비닐, 염화 비닐 등의 각종 비닐 모노머를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 이용되는 점착제 폴리머로서, (A)알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 2종 이상으로 이루어진 공중합 조성물을 이용할 수도 있다. 이 경우, (A)알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머 이외의 공중합성 비닐 모노머를 이용하지 않아도 공중합 조성물로 할 수 있다.
본 발명에서 대전 방지제로서 이용되는 이온성 화합물은, 하기 화학식 1로 나타내어지며, 그 양이온(Z+)이 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 유기 양이온이며, 상기 이온성 화합물은, 상온(예컨대 30℃)에서 액체가 되는 이온 액체여도 되며, 상온에서 고체인 것이어도 무방하다:
Z＋ X- (화학식 1)
상기 식에서, Z+은 양이온을 나타내고, X-은 음이온을 나타낸다.
상기 이온성 화합물의 음이온(X-)은, 6불화 인산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 티오시안산 음이온, 알킬벤젠술폰산 음이온, 과염소산 음이온염, 4불화 붕소산 음이온으로 이루어진 무기 또는 유기의 음이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
상기 이온성 화합물의 양이온(Z+)은, 피리디늄 양이온, 이미다졸륨 양이온, 술포늄 양이온, 포스포늄 양이온, 피롤리디늄 양이온, 구아니디늄 양이온, 암모늄 양이온, 이소우로늄 양이온, 티오우로늄 양이온, 피페리디늄 양이온, 피라졸륨 양이온, 모폴리늄 양이온 등으로 이루어진 양이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것이 바람직하다.
상기 양이온(Z+)은 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 유기 양이온이다.
상기 가수분해성의 규소 함유 기로서는, 알콕시실릴기, 알케닐옥시실릴기, 아실옥시실릴기, 아미노실릴기, 아미노옥시실릴기, 옥심실릴기, 아미드실릴기 등이 적합하게 이용될 수 있다. 그 중에서도 하기 화학식 1a로 나타내어지는 알콕시실릴기가 바람직하다:
(R1O)n (R2)3- nSi- (화학식 1a)
상기 화학식 1a에서, R1 및 R2은 서로 동일하거나 또는 다른 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
알콕시실릴기로서는, 알콕시디알킬실릴기(n=1), 알킬디알콕시실릴기(n=2), 트리알콕시실릴기(n=3)를 들 수 있다. 알킬디알콕시실릴기(n=2) 또는 트리알콕시실릴기(n=3)가 바람직하다.
알콕시기(R1O)로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기 등을 들 수 있다.
알킬기(R2)로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등을 들 수 있다.
알콕시실릴기의 구체예로서는, 하기 화학식 1a-1 내지 화학식 1a-6로 나타내어지는, 트리메톡시실릴기(화학식 1a-1), 트리에톡시실릴기(화학식 1a-2), 메틸디메톡시실릴기(화학식 1a-3), 메틸디에톡시실릴기(화학식 1a-4), 에틸디메톡시실릴기(화학식 1a-5), 에틸디에톡시실릴기(화학식 1a-6) 등을 들 수 있다:
(CH3O)3Si- (화학식 1a-1)
(C2H5O)3Si- (화학식 1a-2)
(CH3)(CH3O)2Si- (화학식 1a-3)
(CH3)(C2H5O)2Si- (화학식 1a-4)
(C2H5)(CH3O)2Si- (화학식 1a-5)
(C2H5)(C2H5O)2Si- (화학식 1a-6)
다른 가수분해성의 규소 함유 기에 있어서, 알콕시기(R1O) 대신에 이용가능한 가수분해성 기로서는, 비닐 옥시기, 1-메틸비닐옥시기, 1-에틸비닐옥시기 등의 알케닐옥시기; 아세틸 옥시기, 프로판오일옥시기, 벤조일옥시기 등의 아실옥시기; 디메틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 아미노기; 디메틸아미노옥시기, 메틸에틸아미노옥시기, 디에틸아미노옥시기 등의 아미노 옥시기; (CH3)2C = NO-나 (C2H5)2C = NO- 등의 옥심기; CH3CON(CH3)-이나 C2H5CON(CH3)- 등의 아미드기를 들 수 있다. 이들 가수분해성기(L)는, 실릴기의 Si원자에 결합했을 경우, 가수분해성을 갖는다.
상기 가수분해성의 규소 함유 기에 있어서의 실릴기는, 실록산기여도 무방하다. 실록산기를 갖는 상기 가수분해성의 규소 함유 기로서는, 예컨대 하기 화학식 1a'로 나타내어지는 것이나, 알콕시기(R1O) 대신에, 알케닐옥시기 등의 상기 가수분해성 기를 갖는 것을 들 수 있다:
(R2)3SiO(R1O)2Si- (화학식 1a')
상기 이온성 화합물의 양이온(Z+)은, 하기 화학식 1b로 나타내어지는 1종 또는 2종 이상의 알콕시실릴기 함유 양이온인 것이 바람직하다:
(R1O)n (R2)3- nSi-Q-V+ (화학식 1b)
상기 화학식 1b에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 또는 다른 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
Q는 탄소 수가 1 내지 20인 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 치환되거나 비치환될 수 있다. 또 상기 알킬렌기의 주쇄에, 에테르 결합(-O-), 술피드 결합(-S-), 이미노기(-NH-), 카르보닐기(-CO-), 에스테르 결합(-COO-또는 -OCO-), 아미드 결합(-CONH- 또는 -NHCO-), 카보네이트 결합(-OCOO-), 우레탄 결합(-NHCOO- 또는 -OCONH-), 우레아 결합(-NHCONH-) 등의 관능기를 구성하는 헤테로 원자(O, S, N 등, 탄소 및 수소 이외의 원소의 원자)를 1개 또는 2개 이상 포함하여도 무방하다.
단, 상기 알킬렌기(Q)의 주쇄에 헤테로 원자를 가질 경우, 해당 헤테로 원자의 개수는, 알킬렌기의 탄소 수에는 포함시키지 않는 것으로 한다. 또한, 상기 알킬렌기(Q)에 있어서, 상기 규소 함유 기의 Si에 인접하는 원자는 헤테로 원자가 아닌, 탄소원자로 한다.
V+은, 암모늄기, 피리디늄기, 피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 구아니디늄기, 이소우로늄기, 티오우로늄기, 피페리디늄기, 피라졸륨기, 모폴리늄기, 포스포늄기, 술포늄기로부터 선택된 1가의 양이온기를 나타내고, 상기 양이온기(V+)는 치환되거나 비치환될 수 있다.
상기 알킬렌기(Q)에 결합될 수 있는 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 페닐기, 나프틸기, 4-메틸페닐기 및 4-메톡시페닐기 등의 치환기를 가질 수 있는 아릴기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 트리플루오로메톡시기, 벤질옥시기 등의 치환기를 가질 수 있는 알콕시기; 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-메톡시페녹시기, 3-페녹시페녹시기 등의 치환기를 가질 수 있는 아릴옥시기; 불소원자, 염소원자 등의 할로겐 원자 등이 예시된다. 한편, 상기 알킬렌기에 치환기가 있을 경우, 해당 치환기의 탄소 수는 알킬렌기의 탄소 수에는 포함시키지 않는 것으로 한다.
상기 알킬렌기(Q)로서는, 가수분해성의 규소 함유 기(알콕시실릴기 등)와 양이온기(V+)를 연결하는 연결기이면 되며, 예컨대, -CiH2i-, -CiH2iOCjH2j-, -CiH2iSCjH2j-, -CiH2iNHCjH2j-, -CiH2iCOCjH2j-, -CiH2iCOOCjH2j-, -CiH2iOCOCjH2j-, -CiH2iNHCOCjH2j-, -CiH2iCONHCjH2j-, -CiH2iOCOOCjH2j-, -CiH2iNHCOOCjH2j-, -CiH2iOCONHCjH2j-, -CiH2iNHCONHCjH2j-, -CiH2iOCjH2jOCkH2k-, -CiH2iOCjH2jCOOCkH2k-, -CiH2iNHCjH2jCOOCkH2k-, -CiH2iSCjH2jCOOCkH2k- 등을 들 수 있다(단, i, j, k는 1 이상의 정수임).
상기 CiH2i, CjH2j, CkH2k로 나타내어지는 알킬렌기로서는, 예컨대, -CH2-, -CH2CH2-, -C(CH3)-, -CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)-, -C(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2- 등의 직쇄 또는 분지쇄를 갖는 2가의 지방족 탄화수소기를 들 수 있다.
상기 연결기(Q)가 알킬렌기의 주쇄에 헤테로 원자를 갖는 것일 경우, 이들 헤테로 원자가, 가수분해 등으로 절단되기 어려운 화학결합을 구성하는 것이 바람직하다. 이로써, 연결기(Q)가, 가수분해성의 규소 함유 기(알콕시실릴기 등)와 양이온기(V+)를 연결하는 연결기로서의 기능을 발휘할 수가 있다.
상기 이온성 화합물의 양이온(Z+)은, 하기 화학식 2로 나타내어지는 1종 또는 2종 이상의 알콕시실릴기 함유 양이온인 것이 바람직하다:
(R1O)n (R2)3- nSi-Q1-E-Q2-COO-Q3-V+ (화학식 2)
상기 화학식 2에 있어서, R1 및 R2은 서로 동일하거나 또는 다른 알킬기를 나타내고, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, Q1은 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고, E는 NH 또는 S를 나타내며, Q2는 단결합 또는 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고, Q3은 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내며, V+은 암모늄기, 피리디늄기, 피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 구아니디늄기, 이소우로늄기, 티오우로늄기, 피페리디늄기, 피라졸륨기, 모폴리늄기, 포스포늄기, 술포늄기로부터 선택된 1가의 양이온기를 나타내고, 상기 양이온기는 치환되거나 비치환될 수 있다.
암모늄기로서는, 트리알킬암모늄기(-N+R3)나 디알킬암모늄기(-N+HR2) 등을 들 수 있다. 포스포늄기로서는, 트리알킬포스포늄기(-P+R3)나 디알킬포스포늄기(-P+HR2) 등을 들 수 있다. 술포늄기로서는, 디알킬술포늄기(-S+R2) 등을 들 수 있다. 이들 식에 있어서의 R은, 서로 동일하거나 또는 다른 알킬기를 나타낸다.
피리디늄기, 피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 구아니디늄기, 이소우로늄기, 티오우로늄기, 피페리디늄기, 피라졸륨기, 모폴리늄기로서는, 각각, 피리디늄, 피롤리디늄, 이미다졸륨, 구아니디늄, 이소우로늄, 티오우로늄, 피페리디늄, 피라졸륨, 모폴리늄에 포함되는 질소원자 또는 탄소원자, 또는 이소우로늄의 산소원자 또는 티오우로늄의 유황원자에 있어서, Q3과 결합할 수 있는 기를 들 수 있다.
상기 양이온기(V+)에 결합될 수 있는 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기; 페닐기, 나프틸기, 4-메틸페닐기 및 4-메톡시페닐기 등의 치환기를 가질 수 있는 아릴기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 트리플루오로메톡시기, 벤질옥시기 등의 치환기를 가질 수 있는 알콕시기; 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-메틸페녹시기, 4-메톡시페녹시기, 3-페녹시페녹시기 등의 치환기를 가질 수 있는 아릴 옥시기; 불소원자, 염소원자 등의 할로겐 원자 등이 예시된다.
본 발명에 이용되는 양이온(Z+)으로서는, 예컨대, 트리 알킬(알콕시실릴알킬)암모늄, 트리 알킬([({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬])암모늄, 트리 알킬 ([({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬})암모늄, 트리 알킬([({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬})암모늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 암모늄 양이온;
1-[(알콕시실릴)알킬]피리디늄, 1-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]피리디늄, 1-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}피리디늄, 1-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}피리디늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 피리디늄 양이온;
1-알킬-1-[(알콕시실릴)알킬]피롤리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]피롤리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}피롤리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}피롤리디늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 피롤리디늄 양이온;
1-알킬-3-[(알콕시실릴)알킬]이미다졸륨, 1,2-디알킬-3-[(알콕시실릴)알킬]이미다졸륨, 1-알킬-3-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]이미다졸륨, 1-알킬-3-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}이미다졸륨, 1-알킬-3-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}이미다졸륨 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 이미다졸륨 양이온;
1-[(알콕시실릴)알킬]구아니디늄, 2-[(알콕시실릴)알킬]구아니디늄, 1,1,3,3-테트라알킬-2-[(알콕시실릴)알킬]구아니디늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 구아니디늄 양이온;
2-알킬-1-[(알콕시실릴)알킬]이소우로늄, 2-[(알콕시실릴)알킬]이소우로늄, 1,1,3,3-테트라 알킬-2-[(알콕시실릴)알킬]이소우로늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 이소로니움 양이온;
2-알킬-1-[(알콕시실릴)알킬]티오우로늄, 1-알킬-2-[(알콕시실릴)알킬]티오우로늄, 1,1,3,3-테트라알킬-2-[(알콕시실릴)알킬]티오우로늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 티오우로늄 양이온;
1-알킬-1-[(알콕시실릴)알킬]피페리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]피페리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}피페리디늄, 1-알킬-1-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}피페리디늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 피페리디늄 양이온;
1-알킬-2-[(알콕시실릴)알킬]피라졸륨, 1-알킬-2-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]피라졸륨, 1-알킬-2-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}피라졸륨, 1-알킬-2-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}피라졸륨등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 피라졸륨 양이온;
4-알킬-4-[(알콕시실릴)알킬]모폴리늄, 4-알킬-4-[({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬]모폴리늄, 4-알킬-4-[({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬}모폴리늄, 4-알킬-4-[({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬}모폴리늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 모폴리늄 양이온;
트리알킬[(알콕시실릴)알킬]포스포늄, 트리알킬([({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬])포스포늄, 트리알킬([({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬})포스포늄, 트리알킬([({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬})포스포늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 포스포늄 양이온;
디알킬[(알콕시실릴)알킬]술포늄, 디알킬([({[(알콕시실릴)알킬]카르바모일}옥시)알킬])술포늄, 디알킬([({[(알콕시실릴)알킬]아미노}아실)옥시]알킬})술포늄, 디알킬([({[(알콕시실릴)알킬]술파닐}아실)옥시]알킬})술포늄 등의, 가수분해성의 규소 함유 기를 갖는 술포늄 양이온; 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 양이온(Z+)의 구체예로서는, 예컨대,
트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄, 트리메틸([2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄, 트리메틸([2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄, 트리메틸([2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄, 트리메틸([2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄, 트리메틸([2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄,
1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄, 1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄, 1-[2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄, 1-[2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄, 1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄, 1-[2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄,
트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄, 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2로 나타내어지는 화합물은, 공지된 합성 방법을 이용하여 합성할 수 있다.
예컨대, (R1O)n(R2)3- nSi-Q-V+로 나타내어지는 화합물은, (R1O)n(R2)3- nSi-Q-Hal(단, Hal은, Cl, Br, I 등의 할로겐을 나타냄)으로 나타내어지는 화합물을, 아민이나 이미다졸 등과 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
또한, (R1O)n(R2)3- nSi-Q1-NH-COO-Q3-V+로 나타내어지는 화합물은, (R1O)n(R2)3-nSi-Q1-NCO로 나타내어지는 화합물과, HO-Q3-V+로 나타내어지는 화합물을 반응시킴으로써 합성하는 것도 가능하다.
본 발명에 이용되는 음이온(X-)의 구체예로서는, 4불화 붕산[BF4 -], 6불화 인산[PF6 -], 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트[PF3(C2F5)3 -], 비스(플루오로술포닐)이미드[(FSO2)2N-], 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드[(CF3SO2)2N-], 비스(펜타플루오로에탄술포닐)이미드[(C2F5SO2)2N-], 비스(헵타플루오로프로판술포닐)이미드[(C3F7SO2)2N-], (트리플루오로메탄술포닐) (펜타플루오로에탄술포닐)이미드 [(CF3SO2)(C2F5SO2)N-], (트리플루오로메탄술포닐)(헵타플루오로프로판술포닐)이미드[(CF3SO2)(C3F7SO2)N-], (트리플루오로메탄술포닐)(노나플루오로부탄술포닐)이미드[(CF3SO2)(C4F9SO2)N-] 등을 들 수 있다.
이들 중 BF4 -, PF6 -, PF3(C2F5)3 -, (FSO2)2N-, (CF3SO2)2N-이 바람직하다.
본 발명에 이용되는 이온성 화합물(Z+·X-)의 구체예로서는, 상술의 바람직한 양이온(Z+)과 바람직한 음이온(X-)의 조합 등이며, 예컨대,
트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸([2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸([2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸([2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸([2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸([2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄6불화 인산염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄4불화 붕산염, 트리메틸([2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])암모늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
1-[2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄비스(플루오로술포닐)이미드염, 1-[2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄6불화 인산염, 1-[2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄4불화 붕산염, 1-[2-({[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(메틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염,
트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄 비스(플루오로술포닐)이미드염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄4불화 붕산염, 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염, 등을 들 수 있다.
본 발명에 이용되는 점착제 폴리머의 공중합 조성물 100중량부에 대하여, 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물을 0.1 내지 20중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량부 함유하는 것이 바람직하다.
상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제층의 표면 저항률이 1.0×10+12Ω/□ 이하인 것이 바람직하다. 표면 저항률이 크면 박리시에 대전으로 발생된 정전기를 방출하는 성능이 떨어지기 때문에, 표면 저항률을 충분히 작게 함으로써, 점착제층을 피착체가 벗길 때 발생하는 정전기로 인해 생기는 박리대 전압이 저감되어, 피착체의 전기제어회로 등에 영향을 주는 것을 억제할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은, 점착제층을 형성할 때에 점착제 폴리머를 가교하는 것이 바람직하다. 가교를 수행하기 위하여, 점착제 조성물은 기지(旣知)의 가교제를 포함하여도 되며, 자외선(UV) 등 광가교에 의해 가교하여도 무방하다. 가교제로서는, 2관능 이상의 이소시아네이트 화합물, 2관능 이상의 에폭시 화합물, 2관능 이상의 아크릴레이트 화합물, 금속킬레이트 화합물 등을 들 수 있다.
더욱이 기타 성분으로서 실란 커플링제, 산화 방지제, 계면활성제, 경화 촉진제, 가소제, 충전제, 경화 지연제, 가공 조제(助劑), 노화 방지제 등의 공지된 첨가제를 적절히 배합할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상 함께 이용할 수 있다.
본 발명의 점착 필름은, 기재 필름의 한 면 상에, 본 발명의 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층된 것이다. 본 발명의 점착 필름은, 표면 보호 필름, 편광판용의 표면 보호 필름, 광학용의 표면 보호 필름, 점착제가 부착된 광학 필름, 점착제가 부착된 편광판 등에 적합하게 이용될 수 있다.
점착제층의 기재 필름이나, 점착면을 보호하는 박리 필름(세퍼레이터)으로서는, 폴리에스테르필름 등의 수지 필름 등을 이용할 수 있다.
기재 필름에는, 수지 필름의 점착제층이 형성된 측과는 반대의 면에, 실리콘계, 불소계의 이형제나 코팅제, 실리카 미립자 등에 의한 오염방지처리, 대전 방지제를 도포하거나 이겨 넣는 등에 의한 대전방지처리를 실시할 수 있다.
박리 필름에는, 점착제층의 점착면과 합쳐지는 쪽의 면에, 실리콘계, 불소계의 이형제 등에 의해 이형 처리가 실시된다.
편광판용의 표면 보호 필름 등의 광학용의 표면 보호 필름의 경우에는, 기재 필름 및 점착제층은 충분한 투명성을 갖는 것이 바람직하다.
점착제가 부착된 광학 필름에 있어서는, 기재 필름으로서, 편광판 필름, 위상차 판 필름, 렌즈 필름, 위상차 판 겸용의 편광판 필름, 렌즈 필름 겸용의 편광판 필름 등의 광학 필름을 이용할 수 있다.
점착제가 부착된 광학 필름은, 광학 필름의 한 면 또는 양면에 점착제층을 적층하여 이루어진 것으로서, 화상 표시 장치의 유리판 등과의 부착에 이용될 수 있다. 이들 점착제가 부착된 광학 필름은, 점착제층을 통해 유리 기판 등에 부착될 수 있으며, 화상 표시 장치 등에 도입가능하다. 점착제가 부착된 편광판 등의 점착제가 부착된 광학 필름에 이용되는 점착제층은, 충분한 투명성을 갖는 것이 바람직하다.
또한, 기재 필름으로서 사용하는 편광판은, 일반적으로, 폴리비닐알콜계 편광자의 양면에, 트리아세틸셀룰로오스계 보호 필름에 의해 끼인 3층 구조를 갖고 있다.
보호 필름의 표면에, 디스코틱(discotheque) 액정이 코팅되어 있는 편광판, 또는 트리 아세틸셀룰로오스계 필름 대신에, 연신(延伸) 트리 아세틸셀룰로오스계 필름, 연신폴리시클로올레핀계 필름, 또는 연신 셀룰로스 아세테이트 프로피오네이트 필름 등 의해 부착된 구조로 되어 있다. 더욱이, 이들 편광판 필름은, 액정 표시용 패널의 표면 기재인 유리 기판에 점착제층을 통해 부착된다.
본 발명은, 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물인 대전 방지제를 점착제에 이용함으로써, 대전 방지 성능을 부여하고 더욱이 유리판에 대한 접착력도 향상시킬 수 있게 되며, 접착력이나 내구성을 향상시킬 수 있어, 종래 대전 방지제와 실란 커플링제를 모두 병용하던 때에 비해 저비용으로 양자의 장점을 살릴 수 있게 되어 상기 과제를 개선할 수가 있다.
실시예
이하, 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명한다.
<아크릴 공중합체의 제조>
[실시예 1]
교반기, 온도계, 환류 냉각기 및 질소도입관을 구비한 반응 장치에, 질소 가스를 도입하고, 반응 장치 내의 공기를 질소 가스로 치환하였다. 그 후, 반응 장치에 2-에틸헥실아크릴레이트 100중량부, 6-히드록시헥실아크릴레이트 1.5중량부와 함께 용제(초산 에틸)를 100부 첨가하였다. 그 후, 중합 개시제로서 아조비스이소부틸로니트릴 0.1중량부를 2시간에 걸쳐 적하하고 65℃에서 8시간 반응시켜, 중량 평균 분자량이 50만인, 실시예 1의 아크릴 공중합체 용액(1)을 얻었다.
[실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 2]
단량체의 조성을 각각 표 1의 기재와 같이 하는 것 이외에는, 상기의 실시예 1에서 이용하는 아크릴 공중합체 용액(1)과 마찬가지로 하여, 실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 2에서 이용되는 아크릴 공중합체 용액을 얻었다.
<점착제 조성물, 표면 보호 필름 및 편광판 필름의 제조>
[실시예 1]
상기한 바와 같이 제조한 아크릴 공중합체 용액(1, 그 중 아크릴 공중합체가 100중량부)에 대하여, 대전 방지제(C-1, 표 3 및 표 4 참조) 1.0중량부, 코로네이트 HX(헥사메틸렌디이소시아네이트(HDI) 화합물의 이소시아누레이트체) 1.5중량부를 추가하고 교반 혼합하여 실시예 1의 점착제 조성물을 얻었다. 이 점착제 조성물을 실리콘 수지 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)필름으로 이루어진 박리 필름 위에 도포한 후, 90℃로 건조함으로써 용제를 제거하여, 점착제층의 두께가 25㎛인 점착 시트를 얻었다.
그 후, 한쪽 면에 대전방지 및 오염방지 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름의 대전방지 및 오염방지 처리된 면과는 반대의 면에 점착 시트를 전사시켜, 「대전방지 및 오염방지 처리된 PET필름/점착제층/박리 필름(실리콘 수지 코팅된 PET필름)」의 적층구성을 갖는 실시예 1의 표면 보호 필름을 얻었다.
[실시예 2 내지 4 및 비교예 1 내지 2]
첨가제의 조성을 각각, 표 1의 기재와 같이 하는 것 이외에는, 상기 실시예 1의 표면 보호 필름과 마찬가지로 하여, 실시예 2 내지 4 및 비교예 1 내지 2의 표면 보호 필름을 얻었다.
[실시예 5 내지 7]
첨가제의 조성을 각각 표 1의 기재와 같이 하고, 전사하는 기재를 편광판으로 한 것 이외에는, 상기의 실시예 1과 마찬가지로 하여 「편광판/점착제층/박리 필름(실리콘 수지 코팅된 PET필름)」의 적층구성을 갖는, 실시예 5 내지 7의 편광판 필름을 얻었다.
표 1에 있어서, 각 성분의 배합비는, 알킬아크릴레이트 모노머의 합계(공중합성 비닐 모노머를 이용했을 경우에는, 알킬아크릴레이트 모노머와 공중합성 비닐 모노머의 합계)를 100중량부로 하여 구한 중량부의 수치를 괄호하여 나타낸다. 또한, 표 1에서 이용한 각 성분의 약식 기호의 화합물명을 표 2에 나타낸다. 또, 표 1에서 이용한 대전 방지제의 화학식을 표 3에 나타낸다.
한편, 코로네이트(등록상표) HX, 동(同) HL 및 동 L-45는 닛폰 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤의 상품명이며, TETRAD(등록상표)X는 미츠비시 가스 카가쿠 가부시키가이샤의 상품명, 듀라네이트(등록상표) 24A-100은 아사히 카세이 케미컬즈 가부시키 가이샤의 상품명이다.
알킬
아크릴레이트
모노머		 공중합성
비닐
모노머		 관능기 함유
모노머		 가교제 대전 방지제 실란
커플링제
실시예1 2EHA (100) 6HHA (1.5) HX (1.5) C-1 (1.0)
실시예2 IOA (100) 4HBA (2.5) HL (3.5) C-2 (1.5)
실시예3 BA (80)
MA (20)		 AAc (3.0) T-X (0.02) C-3 (0.5)
실시예4 BA (70)
EA (30)		 CPA (2.0) L-45 (0.2) C-4 (5.0)
실시예5 BA (90) PHEA (10) HEAA (1.5) 24A-200 (2.5) C-5 (0.5)
C-6 (0.5)
실시예6 BA (80) PHEA (10)
BZA (10)		 AAc (1.0) T-X (0.03) C-6 (1.5)
실시예7 BA (50)
CHA (50)		 UV 경화 C-7 (2.0)
비교예1 2EHA (100) HL (3.5) C-4 (0.05)
비교예2 2EHA (90)
BA (10)		 HEA (0.05) HX (6.0) C-8 (1.0) D-1 (0.1)
약식기호 화합물명
알킬
아크릴레이트
모노머		 2EHA 2-에틸헥실아크릴레이트
IOA 이소옥틸 아크릴레이트
BA 부틸아크릴레이트
MA 메틸아크릴레이트
EA 에틸아크릴레이트
CHA 시클로헥실아크릴레이트
공중합성
비닐
모노머		 PHEA 페녹시에틸아크릴레이트
BZA 벤질아크릴레이트
관능기
함유
모노머		 6HHA 6-히드록시헥실아크릴레이트
4HBA 4-히드록시부틸아크릴레이트
HEA 2-히드록시에틸아크릴레이트
AAc 아크릴산
CEA 카르복시에틸아크릴레이트
CPA 카르복시펜틸아크릴레이트
HEAA N-히드록시에틸아크릴아미드
가교제 HX 코로네이트HX （HDI이소시아누레이트체)
HL 코로네이트HL （HDI부가체)
T-X TETRAD-X （ N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민)
L-45 코로네이트L-45
24A-100 듀라네이트24A-100
대전
방지제		 C-1 트리메틸([2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸])
암모늄6불화 인산염
C-2 1-[2-({[3-(트리메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄
6 불화 인산염
C-3 트리메틸({2-[(3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]아미노}프로판오일)옥시]
에틸})암모늄4불화 붕산염
C-4 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(트리메톡시실릴)프로필]술파닐}프로판오일)
옥시]에틸})암모늄트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트염
C-5 트리메틸({2-[(2-메틸-3-{[3-(에틸디에톡시실릴)프로필]술파닐}
프로판오일)옥시]에틸})암모늄6불화 인산염
C-6 1-[2-({[3-(트리에톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]피리디늄
비스(플루오로술포닐)이미드염
C-7 1-[2-({[3-(에틸디메톡시실릴)프로필]카르바모일}옥시)에틸]
피리디늄4불화 붕산염
C-8 디알릴메틸라우릴암모늄 4불화 붕산염
실란 커플링제 D-1 3-글리시독시프로필트리메톡시실란
약식기호 화학식
C-1 (CH3O)3Si-CH2CH2CH2NHCOOCH2CH2-N+(CH3)3 PF6 -
C-2 (CH3O)3Si-CH2CH2CH2NHCOOCH2CH2-N+C5H5 PF6 -
C-3 (CH3O)3Si-CH2CH2CH2NHCH2CH2COOCH2CH2-N+(CH3)3 BF4 -
C-4 (CH3O)3Si-CH2CH2CH2SCH2CH(CH3)COOCH2CH2-N+(CH3)3 PF3(C2F5)3 -
C-5 (C2H5)(C2H5O)2Si-CH2CH2CH2SCH2CH(CH3)COOCH2CH2-N+(CH3)3 PF6 -
C-6 (C2H5O)3Si-CH2CH2CH2NHCOOCH2CH2-N+C5H5 (FSO2)2N-
C-7 (C2H5)(CH3O)2Si-CH2CH2CH2NHCOOCH2CH2-N+C5H5 BF4 -
C-8 (CH2=CHCH2)2N+(CH3)(n-C12H25) BF4 -
단, -N+C5H5은 피리디늄기를, n-C12H25은 라우릴기를 나타낸다.
<시험 방법 및 평가>
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2의 표면 보호 필름 및 실시예 5 내지 7의 편광판 필름을, 23℃, 50% RH의 분위기 하에서 7일간 에이징한 후, 박리 필름(실리콘 수지 코팅된 PET필름)을 벗기고 점착제층을 표출시킨 것을, 표면 저항률의 측정 시료로 하였다.
더욱이, 상기 점착제층을 표출시킨 표면 보호 필름, 및 편광판 필름을, 점착제층을 통해 무알칼리 유리판의 표면에 부착하여 1일간 방치한 후, 50℃, 5기압, 20분간 오토클레이브 처리하고, 실온에서 12시간 더욱 방치한 것을, 점착력의 측정 시료로 하였다.
또한, 이 점착제층을 표출시킨 표면 보호 필름, 및 편광판 필름을, 점착제층을 통해 무알칼리 유리판의 표면에 부착하여 내구성 및 재작업성의 측정 시료로 하였다.
<표면 저항률>
에이징한 후, 무알칼리 유리판에 부착하기 전에, 박리 필름(실리콘 수지 코팅 된 PET필름)을 벗겨 점착제층을 표출시키고, 저항률계 하이레스타 UP-HT450(미츠비시 카가쿠 애널리테크 제품)을 이용하여, 점착제층의 표면 저항률을 측정하였다.
<내구성>
상기에서 얻어진 내구성의 측정 시료를, 60℃, 90% RH의 분위기 하에서 250시간 방치한 후, 실온에 꺼내어 피착체로부터의 박리, 발포 등을 눈으로 보고 확인하였다. 평가 기준은, 박리·발포가 전혀 확인되지 않는 경우를 「○」, 박리·발포가 약간 확인된 경우를 「△」, 박리·발포가 명확히 확인된 경우를 「×」로 평가하였다.
<재작업성>
상기에서 얻어진 재작업성의 측정 시료를, 70℃, DRY의 분위기 하에서 24시간 방치한 후, 실온에 꺼내어 표면 보호 필름 및 편광판 필름을 무알칼리 유리판으로부터 벗겼을 때의, 피착체 표면의 점착제 성분의 잔류를 눈으로 보고 확인하였다. 평가 기준은, 점착제 성분의 잔류가 전혀 확인되지 않는 경우를 「○」, 점착제 성분의 잔류가 약간 확인된 경우를 「△」, 점착제 성분의 잔류가 명확히 확인된 경우를 「×」로 평가하였다.
<유리판에 대한 점착력>
상기에서 얻어진 점착력의 측정 시료(25mm 폭의 표면 보호 필름 및 편광판 필름을, 무알칼리 유리판의 표면에 부착한 것)를, 180°방향으로 인장 시험기를 이용하여 0.3m/min의 인장속도에서 벗겨 측정한 박리 강도를 점착력으로 하였다.
표 4는 그 평가 결과를 나타낸다. 한편, 표면 저항률은, 「m×10+n」을 「mE+n」으로 하는 방식(단, m은 임의의 실수값, n은 양의 정수임)에 의해 표기하였다.
점착 필름의
실시 형태		 표면 저항률
[Ω/□]		 내구성 재작업성 점착력
[N/25mm]
실시예1 보호 필름 1.50E+11 ○ ○ 0.1
실시예2 보호 필름 6.80E+09 ○ ○ 0.06
실시예3 보호 필름 2.40E+11 ○ ○ 12.5
실시예4 보호 필름 4.50E+09 ○ ○ 11.3
실시예5 편광판 필름 1.78E+10 ○ ○ 4.5
실시예6 편광판 필름 1.60E+10 ○ ○ 8.5
실시예7 편광판 필름 4.70E+10 ○ ○ 8.8
비교예1 보호 필름 2.65E+13 △ △ 35
비교예2 보호 필름 2.13E+12 △ × 3
실시예 1 내지 4의 표면 보호 필름 및 실시예 5 내지 7의 편광판 필름은, 표면 저항률이 1.0×10+12Ω/□ 이하로, 적당한 점착력을 구비하고 있었다. 즉, 대전 방지 성능이나 피착체에 대한 재작업성 등의 결점을 개선할 수 있었다.
비교예 1 내지 2의 표면 보호 필름은, 표면 저항률이 1.0×10+12Ω/□를 넘어 대전 방지 성능에 문제가 있는 것이었다. 더욱이 비교예 1,2의 표면 보호 필름은, 내구성이나 피착체에 대한 재작업성에도 문제가 있었다.

Claims (18)

  1. 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물로서, (메트)아크릴계 폴리머를 함유하며, 상기 대전 방지제로서 하기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물을 함유하고, 상기 이온성 화합물이 가수분해성의 규소 함유 기를 포함하는 유기 양이온을 갖고, 상기 유기 양이온(Z+)이 하기 화학식 2로 나타내어지는 1종 또는 2종 이상의 알콕시실릴기 함유 양이온인, 점착제 조성물:
    Z＋ X- (화학식 1)
    {상기 식에서, Z+은 양이온을 나타내고, X-은 음이온을 나타낸다}
    (R1O)n (R2)3-nSi-Q1-E-Q2-COO-Q3-V+ (화학식 2)
    {상기 식에서,
    R1 및 R2은, 서로 동일하거나 또는 다른 알킬기를 나타내고,
    n은, 1 내지 3의 정수를 나타내며,
    Q1은, 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고,
    E는, NH 또는 S를 나타내며,
    Q2는, 단일결합 또는 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내고,
    Q3은, 탄소 수가 1 내지 10인 알킬렌기를 나타내며,
    V+은, 암모늄기, 피리디늄기, 피롤리디늄기, 이미다졸륨기, 구아니디늄기, 이소우로늄기, 티오우로늄기, 피페리디늄기, 피라졸륨기, 모폴리늄기, 포스포늄기, 술포늄기로부터 선택된 1가의 양이온기를 나타내고, 상기 양이온기는 치환되거나 비치환될 수 있다}.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 가수분해성의 규소 함유 기가, 트리메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기, 메틸디메톡시실릴기, 메틸디에톡시실릴기, 에틸디메톡시실릴기, 에틸디에톡시실릴기로부터 선택된 알콕시실릴기인, 점착제 조성물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 (메트)아크릴계 폴리머가, (A) 알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종과, (B) 수산기 및/또는 카르복실기를 함유하는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어진 공중합 조성물이며, 상기 공중합 조성물 100중량부에 대하여, 상기 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물 0.1 내지 20중량부를 필수 성분으로서 함유하는, 점착제 조성물.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 (메트)아크릴계 폴리머가, (A) 알킬기의 탄소 수가 C1 내지 C14인 알킬(메트)아크릴레이트 모노머의 적어도 1종과, (B'）비닐기를 갖는 공중합성 비닐 모노머의 적어도 1종으로 이루어진 공중합 조성물이며,
    상기 공중합 조성물 100중량부에 대하여, 상기 대전 방지제가, (C) 상기 화학식 1로 나타내어지는 이온성 화합물 0.1 내지 20중량부를 필수 성분으로서 함유하는, 점착제 조성물.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 점착제 조성물로 이루어진 점착제 층의 표면 저항률이 1.0×10+12Ω/□ 이하인, 점착제 조성물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 이온성 화합물의 음이온(X-)이, 6불화 인산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 티오시안산 음이온, 알킬벤젠술폰산 음이온, 과염소산 음이온염, 4불화 붕소산 음이온으로 이루어진 무기 또는 유기의 음이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인, 점착제 조성물.
  7. 제 3항에 있어서, 상기 이온성 화합물의 음이온(X-)이, 6불화 인산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 티오시안산 음이온, 알킬벤젠술폰산 음이온, 과염소산 음이온염, 4불화 붕소산 음이온으로 이루어진 무기 또는 유기의 음이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인, 점착제 조성물.
  8. 제 4항에 있어서, 상기 이온성 화합물의 음이온(X-)이, 6불화 인산 음이온, 비스(플루오로술포닐)이미드 음이온, 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트 음이온, 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드 음이온, 티오시안산 음이온, 알킬벤젠술폰산 음이온, 과염소산 음이온염, 4불화 붕소산 음이온으로 이루어진 무기 또는 유기의 음이온 그룹으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인, 점착제 조성물.
  9. 기재의 한 면 상에, 제 6항에 기재된 점착제 조성물이 적층됨을 특징으로 하는, 점착 필름.
  10. 기재의 한 면 상에, 제 6항에 기재된 점착제 조성물로 이루어진 점착제 층이 적층됨을 특징으로 하는, 점착 필름.
  11. 제 10항에 기재된 점착 필름이 이용된, 표면 보호 필름.
  12. 제 10항에 기재된 점착 필름이 이용된, 편광판용의 표면 보호 필름.
  13. 제 10항에 기재된 점착 필름이 이용된, 광학용의 표면 보호 필름.
  14. 광학 필름의 적어도 한쪽 면에, 제 6항에 기재된 점착제 조성물로 이루어진 점착제층이 적층되어 있는 점착제가 부착된 광학 필름.
  15. 제 14항에 있어서, 상기 광학 필름이 편광판인 점착제가 부착된 광학 필름.
  16. 제 14항에 기재된 점착제가 부착된 광학 필름이, 상기 점착제층을 통해 부착되어 이루어진 화상 표시 장치.
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  18. 삭제
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