JP6572066B2 - アルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩 - Google Patents
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(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを示す。A−は前記に同じ。)
反応容器にN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(ポリオキシエチレン)−N−メチルアンモニウム クロリド(ライオン株式会社製、エソカード(登録商標)C/25)854.9g(0.97mol)、及びイオン交換水2015.2gを入れ、撹拌した。そこへ75.0%ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム水溶液390.7g(1.02mol)を入れ、25℃で3時間撹拌した。得られた反応液にメチルイソブチルケトン2137.8gを加えて抽出、分液し、有機層をイオン交換水2137.5gで3回洗浄した。得られた有機層を濃縮・乾燥してN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(ポリオキシエチレン)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド707.0g(収率64.7%)を得た。
反応容器にN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウム クロリド(ライオン株式会社製、エソカード(登録商標)C/12)908.0g(1.97mol)、及びイオン交換水1114.1gを入れ、撹拌した。そこへ70.5%ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム水溶液844.1g(2.07mol)を入れ、25℃で2時間撹拌した。得られた反応液にメチルエチルケトン1271.0gを加えて抽出、分液し、有機層をイオン交換水1373.0gで2回洗浄した。得られた有機層を濃縮・乾燥してN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド1145.6g(収率98.6%)を得た。
反応容器にN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(ポリオキシエチレン)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド20.1g(16.7mmol)、ジラウリン酸ジブチルスズ0.02g(0.03mmol、東京化成工業株式会社製)及びアセトニトリル28.8gを加えて、撹拌しながら50℃まで昇温し均一溶液とした。この溶液に3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート8.8g(35.0mmol、信越化学工業株式会社製)を2時間かけて滴下し、50℃で4時間反応させた。反応後、仕込み重量の約半分になるまで濃縮した。得られた濃縮反応液に、ヘキサン17.6gを加えて分液し、ヘキサン層を除く操作を2回行った。洗浄後の濃縮反応液をさらに70℃で16時間濃縮して、N,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド27.9gを得た(収率97.7%)。得られたN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H NMRを次に示す。
反応容器にN−アルキル(C8〜C18)−N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド299.6g(507.3mmol)、ジラウリン酸ジブチルスズ0.34g(0.53mmol東京化成工業株式会社製)及びアセトニトリル299.5gを加えて、撹拌しながら50℃まで昇温し均一溶液とした。この溶液に3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート260.9g(1039.9mmol、信越化学工業株式会社製)を0.5時間かけて滴下し、50℃で5時間反応させた。反応後、仕込み重量の約半分になるまで濃縮した。得られた濃縮反応液に、ヘキサン599.8gを加えて分液し、ヘキサン層を除く操作を2回行った。洗浄後の濃縮反応液をさらに50℃で6時間濃縮して、N,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルエチル}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド550.0gを得た(収率99.7%)。得られたN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルエチル}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドの1H−NMRを次に示す。
ペンタエリスリトールトリアクリレート(A−TMM−3LM−N、新中村化学工業株式会社製)100重量部に対して、帯電防止剤として実施例1で得たN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド1重量部、重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン6重量部(和光純薬株式会社製)、及び希釈剤としてメチルエチルケトン107重量部を加えて溶解し、コート剤を調製した。このコート剤をトリアセチルセルロース(TAC)フィルム上にバーコーターを使用して乾燥時の厚みが約5μmになるようにコートし、60℃で20分間加熱・乾燥させた。乾燥後のフィルムをアイグラフィックス株式会社製のUVコンベア装置RCS−1511Uを使用して、高圧水銀UVランプ(120W/cm)の紫外線を積算光量400±10mJ/cm2、ピーク照度400±10mW/cm2の条件で照射して硬化を行い、試験片を作成した。得られた試験片を25±1℃、50±5%RHの雰囲気中に30分間保持させた後、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。結果を表1に示す。
応用例1のN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに代えて、実施例2で得たN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルエチル}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを使用した以外は応用例1と同様にして試験片を作成し、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。それらの結果を表1に示す。
応用例1のN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに代えて、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを使用した以外は応用例1と同様にして試験片を作成し、かかる試験片のハードコート膜の表面抵抗率を測定した。その結果を表1に示す。
50mLのサンプル瓶にポリカーボネート樹脂(住友ダウ株式会社製 カリバー(登録商標)200−13 NAT)3.2g、ジクロロメタン20mLを入れて、ポリカーボネートを溶解し、帯電防止剤として実施例1で得たN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.032gを添加して完溶させた。この調整液を金型(縦13cm×横19.5cm×深さ2cm)へ流し込み、1時間乾燥させ、ポリカーボネート樹脂組成物の試験片を作成した。得られた試験片を25±1℃、50±5%RHの雰囲気中に30分間保持させた後、試験片表面の表面抵抗率を測定した。結果を表2に示す。
応用例3のN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに代えて、N,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルエチル}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを使用した以外は応用例3と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の表面抵抗率を測定した。その結果を表2に示す。
応用例1のN,N−ビス{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルポリオキシエチレン}−N−アルキル(C8〜C18)−N−メチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに代えて、N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル}−N,N,N−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを使用した以外は応用例3と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の表面抵抗率を測定した。その結果を表2に示す。
Claims (14)
- 式(1)で表されるオニウム塩。
式(1):
- Q+が窒素カチオンである請求項1に記載のオニウム塩。
- A−が含フッ素アニオンである請求項1又は2のいずれかに記載のオニウム塩。
- A−が(CF3SO2)2N−、又は(FSO2)2N−である請求項1〜3のいずれかに記載のオニウム塩。
- R1がメチル基である請求項1〜4のいずれかに記載のオニウム塩。
- R2が炭素数8〜18のアルキル基である請求項1〜5のいずれかに記載のオニウム塩。
- a及びcが2である請求項1〜6のいずれかに記載のオニウム塩。
- b+d=15である請求項1〜7のいずれかに記載のオニウム塩。
- b及びdが1である請求項1〜7のいずれかに記載のオニウム塩。
- 式(4)で表されるオニウム塩と式(7)で表されるアルコキシシリルアルキル化合物を反応させる請求項1〜9のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。
式(4):
で示される(メタ)アクリロイル基、又は式(6b):
で示されるハロメチルケトン基である。)
式(7):
- 式(8)で表されるハライド塩がエソカード(登録商標)C/25又はエソカード(登録商標)C/12である請求項11に記載の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のオニウム塩を少なくとも1種含有する帯電防止剤。
- 請求項13に記載の帯電防止剤を少なくとも1種含有する樹脂組成物。
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