JP2015231982A - ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物 - Google Patents

ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物 Download PDF

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Abstract

【課題】導電性に優れたヒドロキシ化合物及びイオン導電剤を提供すること。また、該ヒドロキシ化合物を用いることでブリードを抑制し、導電性に優れた導電性樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるカチオン種とアニオン種とを有することを特徴とするヒドロキシ化合物及びイオン導電剤。
Figure 2015231982

【選択図】なし

Description

本発明は、ヒドロキシ化合物、イオン導電剤、および導電性樹脂組成物に関する。
近年、液晶ディスプレイ、光学用レンズ等の精密機器、自動車部品、光ディスク等の磁気記録媒体用基材、半導体用素材などの保護フィルム等様々な分野で合成樹脂が利用されている。合成樹脂は、ガラス製品に比較して軽量で強靭性に優れる半面、帯電しやすく、ホコリが付着しやすい。そのため、絶縁性樹脂にイオン導電剤を添加して導電化する技術が知られている。
そして、特許文献１には、絶縁性樹脂に添加して導電性を付与し、導電性樹脂とするためのイオン導電剤が開示されている。この特許文献１に開示されているイオン導電剤を含有させることで導電性樹脂は導電性が良好となり、しかも使用環境が変化しても導電性の経時変化が少なく、ブリードの発生が抑えられる。しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献１に係るイオン導電剤は、本発明者らの求める性能には未だ到達していないものであった。
特開２００９−１４４０５１号公報
そこで、本発明は、絶縁性樹脂に対する導電性付与能に優れたヒドロキシ化合物及びイオン導電剤の提供に向けたものである。また、本発明は、安定的に高い導電性を示す導電性樹脂組成物の提供に向けたものである。
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表されるカチオン種とアニオン種とからなる構造を有するヒドロキシ化合物が提供される。
Figure 2015231982
Figure 2015231982
Figure 2015231982
Figure 2015231982
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、フッ素原子、または、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を表すか、または、Ｒ１とＲ２が互いに結合して、２個の硫黄原子および１個の窒素原子とともにフッ素原子を含む環構造を形成するに必要な原子群を表す。Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、または、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を示し、Ｒ５は、ヒドロキシル基、アミノ基または上記一般式（２）で示される基を表し、Ｒ６は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基、または、上記一般式（３）で示される基を表し、Ｘは、窒素原子、または、−Ｎ＋（−Ｒ１４）−を示し、Ｒ１４は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基、または、Ｒ６とＲ１４とが互いに結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表し、一般式（２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、Ｒ７〜Ｒ９から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに環構造を形成するに必要な原子群を表し、一般式（３）中、Ｒ１０はヒドロキシル基、アミノ基、または、上記一般式（４）で示される基を表し、一般式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに環構造を形成するに必要な原子群を表しｌは０〜２０の整数を示し、ｌが０のとき、ｍは１〜２０の整数を示し、ｌが１〜２０の整数のとき、ｍは１を示し、ｎは１〜２の整数を示し、ｒ、ｓは、各々独立して、１〜２０の整数を示し、＊は結合部位を示す。
また、本発明の他の態様によれば、上記のヒドロキシ化合物を含有するイオン導電剤が提供される。
さらに、本発明の他の態様によれば、上記のヒドロキシ化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてなる導電性樹脂組成物が提供される。
本発明によれば、導電性に優れたヒドロキシ化合物及びイオン導電剤を提供することができる。また、該ヒドロキシ化合物と樹脂を反応させた場合には、樹脂にヒドロキシ化合物が固定されるため、ブリードが抑制され、導電性に優れた導電性樹脂組成物を提供することができる。
本発明に係る導電性樹脂組成物の電流値測定機の概略を表す図である。
以下に、本発明を更に詳細に説明する。
本発明者らは、より優れた導電性を絶縁性樹脂に付与し得るイオン導電剤を得るべく鋭意検討を行った。
その結果、下記一般式（１）で表されるカチオン種とアニオン種を有するヒドロキシ化合物が、導電性に非常に優れることを見出した。また、該ヒドロキシ化合物は、例えば、絶縁性樹脂と混合することで、高い導電性を有する樹脂組成物を与え得る、優れたイオン導電剤となることを見出した。
更にまた、該ヒドロキシ化合物は、例えば、ポリイソシアネート化合物と反応させることによって、イオン交換基が樹脂に固定された、ブリードがより良く抑制され、かつ、導電性に優れた導電性の樹脂を与えることを見出した。
Figure 2015231982
Figure 2015231982
Figure 2015231982
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一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、フッ素原子、または、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を表すか、または、Ｒ１とＲ２が互いに結合して、２個の硫黄原子および１個の窒素原子とともにフッ素原子を含む環構造を形成するに必要な原子群を表す。ここで、Ｒ１およびＲ２が取り得る、炭素数１以上８以下の直鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基は、好ましくはパーフルオロアルキルであることが好ましい。
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、または、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基を示す。Ｒ３およびＲ４が取り得るアルキル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子の如きハロゲン原子やヒドロキシル基で置換されていてもよい。
Ｒ５は、ヒドロキシル基、アミノ基、または上記一般式（２）で示される基を表す。
Ｒ６は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基、または、上記一般式（３）で示される基を示すか、または、後述するＲ１４と結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
Ｘは、窒素原子、または、−Ｎ＋（−Ｒ１４）−を示し、Ｒ１４は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基を示すか、または、上記Ｒ６とＲ１４とが互いに結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
一般式（２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、Ｒ７〜Ｒ９から選択されるいずれか２つが結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
一般式（３）中、Ｒ１０はヒドロキシル基、アミノ基、または、上記一般式（４）で示される基を表す。
一般式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３から選択されるいずれか２つが結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
ｌは０〜２０の整数を示し、ｌが０のとき、ｍは１〜２０の整数を示す。また、ｌが１〜２０の整数のとき、ｍは１を示す。
ｎは１〜２の整数を示す。
ｒ、ｓは、各々独立して、１〜２０の整数を示す。
さらに、記号「＊」は結合部位を示す。
まず、一般式（１）で表されるカチオン種とアニオン種とを有するヒドロキシ化合物について説明する。
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２が取り得るフルオロアルキル基としては、炭素数１以上８以下のフルオロアルキル基、好ましくは、炭素数１以上８以下の、直鎖状または分岐鎖状のパーフルオロアルキル基が挙げられる。具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロオクチル基が挙げられる。中でも、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基は、ヒドロキシ化合物に高い導電性を与えるため好ましい。なお、本発明のパーフルオロアルキル基とは、アルキル基中の炭素原子に結合している水素原子の全てがフッ素原子で置換されたアルキル基を示す。
一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して、２個の硫黄原子および１個の窒素原子とともに形成するフッ素原子を含む環構造としては、特に限定されるものではないが、以下の構造が挙げられる。
Figure 2015231982
一般式（１）中、Ｒ３およびＲ４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基等の飽和、または、不飽和の直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１〜２０個の１級〜３級のアルキル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基の場合、導電性に優れるため好ましい。
Ｒ３およびＲ４は、特に、水素原子の場合が、導電性に優れるため好ましい。
一般式（１）中、Ｒ３およびＲ４は前述したとおりヒドロキシル基を有するアルキル基、すなわちヒドロキシアルキル基であってもよい。Ｒ３およびＲ４におけるヒドロキシアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ５におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピペリジル基、ピロリジル基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ６におけるアルキル基としては、炭素数１以上４以下のアルキル基であれば特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。好ましくは、メチル基、エチル基である。
一般式（１）中、Ｘが−Ｎ＋（−Ｒ１４）−を示すときのＲ１４におけるアルキル基としては、炭素数１以上４以下のアルキル基であれば特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。好ましくは、メチル基、エチル基である。
一般式（１）中、Ｒ６とＲ１４とが互いに結合して形成される環（含窒素複素環）としては、特に制限されるものではないが、ピロリジン環、ピリジン環、インダゾリン環、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン環、ピペリジン環等が挙げられる。
一般式（２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９におけるアルキル基としては、炭素数１以上２０以下の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基であれば特に限定されるものではない。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の炭素数１〜４個のアルキル基の場合が好ましく、特にメチル基の場合が、導電性に優れるため好ましい。
一般式（２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに形成する環構造としては、特に限定されるものではないが、ピロリジン環、ピリジン環、インダゾリン環、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン環、ピペリジン環等が挙げられる。
一般式（３）中、Ｒ１０におけるアミノ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピペリジル基、ピロリジル基が挙げられる。
一般式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３におけるアルキル基としては、炭素数１以上２０以下の直鎖状、分岐鎖状または環状アルキル基であれば特に限定されるものではない。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２−エチルプロピル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキセニルエチル基が挙げられる。中でも、本発明に係るヒドロキシ化合物の導電性を高める上で、炭素数１〜４個のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基）が好ましく、特には、メチル基が好ましい。
一般式（４）中、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに形成する環構造としては、特に限定されるものではないが、ピロリジン環、ピリジン環、インダゾリン環、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン環、ピペリジン環等が挙げられる。
アルファベットのｌ（小文字のエル）は０〜２０の整数を示し、ｌが０のとき、ｍは１〜２０の整数を示し、ｌが１〜２０の整数のとき、ｍは１を示す。特にｌが０を示す場合が、導電性がよいため好ましい。
なお、本発明に係る、上記一般式（１）で示されるヒドロキシ化合物において、Ｘが窒素原子である場合には、Ｒ５およびＲ６の何れか一方または両方が下記（ｉ）、（ｉｉ）の条件を満たすものである：
（ｉ）Ｒ５が、上記一般式（２）で示される基である。
（ｉｉ）Ｒ６が、上記一般式（３）で示される基であって、かつ、該一般式（３）中のＲ１０が、上記一般式（４）で示される基である。
本発明にかかる一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物は、ハロゲン化アルキルに対する３級アミンの求核反応によるハロゲン化４級アンモニウム塩の合成、ハロゲン化４級アンモニウム塩とフッ素系アニオン化合物のアルカリ金属塩とのアニオンの交換反応等を組み合わせることによる公知の方法を参考にして合成することが可能である。
本発明の上記一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物の製造方法について、以下に態様Ａ〜Ｃを示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
＜態様Ａ：アミン化合物として２級アミンを用いた場合＞
Figure 2015231982
なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表される構造を有する化合物中のＲ1〜Ｒ６、Ｒ１４、ｌ、ｍ、ｎは、前述したものと同義である。また、ＭはＬｉ、Ｋ、Ｎａ、Ｃｓ等のアルカリ金属を示す。
即ち、本発明の一般式（１）で表されるヒドロキシ化合物は、（１）求核反応工程、（２）４級塩化工程、（３）塩交換工程を経て得ることができる。
＜（１）求核反応工程に関して＞
まず、ヒドロキシ化合物Ａを得る（１）求核反応工程に関して説明する。
求核反応工程は、アミン化合物とハロゲン化合物Ａを反応させることでヒドロキシ化合物Ａを得る工程である。
求核反応工程は、無溶媒で反応を行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、例えば、アセトニトリル、ヘプタン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略する）等が挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。特にアセトニトリルが、好ましい。
上記反応溶媒の使用量は、アミン化合物に対し、０．１乃至１０００質量％の範囲で用いることが好ましく、より好ましくは１．０乃至１５０質量％である。
また、求核反応工程では、反応を速やかに進行させるために塩基を使用することが好ましい。用いることができる塩基としては、反応に関与しないものであれば特に制限はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。上記塩基の使用量は、アミン化合物に対し０．０１〜１００質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、さらに好ましくは０．５〜５質量％の範囲である。反応終了後、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって所望のヒドロキシ化合物Ａを得ることができる。
求核反応工程の反応温度は、−２０℃〜２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは０℃〜１５０℃である。反応は通常４８時間以内に完結する。
＜（２）４級塩化工程に関して＞
次に、ヒドロキシ化合物Ｂを得る（２）４級塩化工程に関して説明する。
４級塩化工程は、ヒドロキシ化合物Ａとハロゲン化合物Ｂを反応させて、４級塩（ヒドロキシ化合物Ｂ）を得る工程である。
４級塩化工程は、無溶媒で反応を行なうことも可能であるが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては反応に関与しないものであれば特に制限はなく、例えば、アセトニトリル、ヘプタン、トルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略する）等が挙げられる。また、２種以上の溶媒を混合して用いることもでき、混合使用の際の混合比は任意に定めることができる。特にアセトニトリルが、好ましい。
４級塩化工程の反応温度は、−２０℃乃至２５０℃の範囲で行なわれることが好ましく、より好ましくは０℃乃至１５０℃である。反応は通常４８時間以内に完結する。３級アミンの沸点が低い場合は、耐圧密閉容器を用いて反応を行う。
反応終了後、再結晶、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって所望の４級塩を得ることができる。
＜（３）塩交換工程に関して＞
次に、一般式（１）の一態様を得る（３）塩交換工程に関して説明する。
４級塩とフッ素系アニオン化合物のアルカリ金属塩とのアニオンの交換反応によって、一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物を得る工程である。
塩交換工程における溶媒としては、水、アルコール、アセトン、アセトニトリル等の極性溶媒や、ヘキサン、ヘプタン等の非極性溶媒が挙げられる。生成するイオン導電剤の性質を考慮して溶媒を選択することができる。例えば、生成するイオン導電剤が非水溶性の場合は、溶媒として水を用い、水中で反応を行うことが好ましい。さらに、得られた反応液を水で洗浄することで、副生成するハロゲン化金属塩を容易に取り除くことができる。一方、生成するイオン導電剤が水溶性の場合は、副生成するハロゲン化金属塩が溶解しない溶媒を選択して用いると、ハロゲン化金属塩を容易に取り除くことができる。
塩交換工程で用いられることができるフッ素系アニオン化合物のアルカリ金属塩としては、特に制限されるものではないが、例えば、以下に示すアニオン化合物（１）〜（８）を好適にあげることができる。
Figure 2015231982
 特に、アニオン化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（７）が、扱いやすく、導電性に優れるため好ましい。
また、塩交換工程は、ハロゲンイオンの捕集剤を用いることができる。ハロゲンイオンの捕集剤としては、特に制限されるものではないが、硝酸銀、イオン交換樹脂等が挙げられる。
反応終了後、シリカゲルクロマトグラフィーの如き精製を行なうことによって一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物を得ることができる。
＜態様Ｂ：アミン化合物として３級アミンを用いた場合＞
態様Ａにおいて、アミン化合物として２級アミンを用いる代わりに３級アミンを用いた場合、態様Ａにおける（１）求核反応工程を省略することができる。即ち、３級アミンを用いた場合、本発明の一般式（１）で表されるヒドロキシ化合物は、（５）４級塩化工程、（６）塩交換工程を経て得ることができる。態様Ａにおける（２）４級塩化工程と態様Ｂにおける（５）４級塩化工程、態様Ａにおける（３）塩交換工程と態様Ｂにおける（６）塩交換工程は同義である。
Figure 2015231982
 なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表される構造を有する化合物中のＲ1〜Ｒ６、Ｒ１４、ｌ、ｍ、ｎは、前述したものと同義である。また、ＭはＬｉ、Ｋ、Ｎａ、Ｃｓ等のアルカリ金属を示す。
＜態様Ｃ：ハロゲン化合物として２−（クロロメチル）オキシランを用いた場合＞
ハロゲン化合物として２−（クロロメチル）オキシランを用いた場合、本発明の一般式（１）で表されるヒドロキシ化合物は、（７）求核反応工程、（８）４級塩化工程、（９）塩交換工程を経て得ることができる。
態様Ａにおける（１）求核反応工程と態様Ｃにおける（７）求核反応工程、態様Ａにおける（２）４級塩化工程と態様Ｃにおける（８）４級塩化工程、態様Ａにおける（３）塩交換工程と態様Ｃにおける（９）塩交換工程は同義である。
Figure 2015231982
 なお、上記反応式中の各化合物、及び、一般式（１）で表される構造を有する化合物中のＲ1〜Ｒ１３、ｌ、ｍ、ｎ、ｒは、前述したものと同義である。また、ＭはＬｉ、Ｋ、Ｎａ、Ｃｓ等のアルカリ金属を示す。
４級塩化工程で用いられることができる３級アミンとしては、特に制限されるものではないが、例えば、以下に示す３級アミン（１）〜（１１）を好適に挙げることができる。
Figure 2015231982
 特に、３級アミン（１）、（２）、（７）、（１０）が導電性に優れるため好ましい。
本発明のヒドロキシ化合物の好ましい例として、化合物（１）〜（２１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure 2015231982
Figure 2015231982
本発明に係るヒドロキシ化合物は、少なくとも０〜３００℃の範囲の一定温度において、カチオンとアニオンからなる溶融塩となる性質があることから、イオン導電剤として好適に用いることができる。
＜導電性樹脂組成物について＞
本発明に係るヒドロキシ化合物は、樹脂に対して高い導電性を付与し得る。すなわち、本発明に係るヒドロキシ化合物を用いることで、導電性に優れた導電性樹脂組成物を得られる。
まず、本発明に係る導電性樹脂組成物について説明する。
本発明に係る導電性樹脂組成物は、本発明の一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物と、熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の一般的な樹脂と混練することにより得ることができる。ここで言う熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂は、ポリイソシアネート基（ポリイソシアネート化合物）を保有していても、保有していなくても良い。
本発明で用いられる熱可塑性樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリオレフィン系樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明で用いられる紫外線硬化樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
本発明で用いられるゴムとしては、特に限定されるものではないが、例えば、アクリルゴム、ウレタンゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド共重合体ゴム、エピクロルヒドリン−エチレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル共重合体ゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、エピクロルヒドリンゴム、シリコーンゴム等が挙げられる。
本発明で用いられる粘着剤としては、特に限定されるものではないが、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤等が挙げられる。
また、本発明の導電性樹脂組成物は、一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物とイソシアネート基保有物質（ポリイソシアネート）とを混合し、ポリオール化合物と共に反応させ、ウレタン樹脂とすることもできる。これによって得られるウレタン樹脂は、本発明に係るヒドロキシ化合物が、イソシアネート基と反応し、ウレタン樹脂中に固定される。そのため、時間の経過とともに樹脂中に存在しているイオン導電剤に含有される上記ヒドロキシ化合物が樹脂表面に移行するブリードを抑制でき、導電性の経時安定性、保存安定性に優れている。
本発明で用いられるポリイソシアネートとして、イソシアネート基を２つ以上保有するものであれば、特に限定されるものではない。具体的には、例えば、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、カルボジイミド変性ジイソシアネート、ポリメチレンフェニルポリイソシアネート、オルトトルイジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートメチルエステル、ジメチルジイソシアネートが挙げられる。これらは、単独でも、２種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明で用いられるポリオール化合物として、水酸基を２つ以上保有するものであれば、特に限定されるものではない。具体的には、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールを用いることができる。中でも、アルキレンオキサイド構造を有するポリエーテルポリオールが特に好ましい。これらは、単独でも、２種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明に係る導電性樹脂組成物の製造に用いられる、一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物の使用量は、目的とする導電性樹脂組成物の導電性の程度に応じて適宜変更することができる。
上記ヒドロキシ化合物の配合量は、熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂１００質量部に対して、０．００１〜１００質量部の範囲であり、好ましくは０．０１〜５０質量部であり、特に好ましくは０．１〜１０質量部である。
ポリイソシアネート基を保有している熱可塑性樹脂、紫外線硬化樹脂、ゴム、粘着剤等の汎用樹脂については、１００質量部に対して、ヒドロキシ化合物が０．００１〜１００質量部の範囲であり、好ましくは０．５〜２０質量部であり、特に好ましくは０．５〜５質量部である。ヒドロキシ化合物の配合量が０．５質量部以上の場合には、導電剤添加による導電性の付与効果を容易に得ることができる。ヒドロキシ化合物の配合量が５質量部以下の場合には、電気抵抗の経時変化を低減させることができる。
本発明の導電性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、ポリイソシアネート基保有物質に配合剤を添加しても良い。配合剤は、例えば、顔料、染料、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、充填剤、軟化剤、加工助剤、粘着付与剤、粘着防止剤、分散剤、発泡剤等を挙げることができる。
本発明の導電性樹脂組成物を混連し、フィルム状、シート状、ロール状等の成型体を得ることができる。
以上のように、本発明の導電性樹脂組成物は、本発明のヒドロキシ化合物が反応して構成されているため、ブリードが抑制され、導電性に優れる導電性樹脂組成物を提供することができる。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ−ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ−４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用い行った。
［一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物の製造］
本発明の一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物は、公知の方法を工夫することによって合成することが可能である。
以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される構造を有するヒドロキシ化合物を製造した。
〈製造例１：化合物（４）の製造〉
３−（メチルアミノ）−１−プロパノール１５．４ｍＬ（１６０ｍｍｏｌ）及び４−クロロメチル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン１６．１ｇ（１０７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１００ｍＬ溶液に、炭酸カリウム１４．８ｇ（１０７ｍｍｏｌ）を添加し、１８時間加熱還流させた。反応終了後、室温まで冷却し、析出した固体をろ過し、アセトニトリル３００ｍＬで洗浄した。ろ液を減圧下、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、５．７ｇ（２８ｍｍｏｌ）の中間体１を得た。
中間体１ ５．０ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）にα−モノクロロヒドリン２．１ｍＬを加え、１００℃で９６時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、メタノール５ｍＬで希釈した後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液１０ｍＬを加え、室温で２４時間撹拌させた。減圧下、溶媒を留去した後、水２４ｍＬを加え、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド６．９ｇ（２４ｍｍｏｌ）の水２４ｍＬ溶液を滴下した。１時間撹拌の後、減圧下乾燥させ、１４．１ｇの化合物（４）を得た。
［化合物（４）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１．８０−２．００（２Ｈ、ｍ）、３．１４−３．３６（７Ｈ、ｍ）、３．３９−３．６７（１０Ｈ、ｍ）、４．０９（１Ｈ、ｂｒ）、４．７８（４Ｈ、ｂｒ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５１７．８５３７（Ｍ−Ｈ）＋。
〈製造例２〜４：化合物（８）、（１６）、（１７）の製造〉
製造例１において、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミドを用いる代わりに、表１で示す化合物に対応するイミドを用いた以外は、実施例１と同様に合成して、化合物（８）、（１６）、（１７）を得て、上記分析装置で同定した。
〈製造例５：化合物（１８）の製造〉
α−モノクロロヒドリン８．３ｇ（７５ｍｍｏｌ）の水１０ｍＬ溶液に、４−ジメチルアミノ−１−ブタノール１０ｍＬ（７５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２２時間撹拌させた。反応終了後、水６０ｍＬで希釈し、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド２１．５ｇ（７５ｍｍｏｌ）の水６０ｍＬ溶液を滴下した。４時間撹拌の後、減圧下濃縮し、アセトニトリル３５ｍＬを加え撹拌し、静地後、上澄み液をデカントした。残さを減圧下、乾燥させ、３１．５ｇの化合物（１８）を得た。
［化合物（１８）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１．３９−１．４６（２Ｈ、ｍ）、１．６９−１．７９（２Ｈ、ｍ）、３．０８（６Ｈ、ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ）、３．２１−３．２８（２Ｈ、ｍ）、４．０１（１Ｈ、ｂｒ）、４．６０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．０４Ｈｚ）、５．０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．７２Ｈｚ）、５．４２（１Ｈ、d、Ｊ＝５．０４Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝１９２．１７５２（カチオン分子：Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｚ＝２７９．９３４３（アニオン分子：Ｍ＋Ｈ）＋。
〈製造例６：化合物（１９）の製造〉
窒素雰囲気下、０℃に冷却した４−アミノ−１−ブタノール２．２３（２５ｍｍｏｌ）のメタノール２５ｍＬ溶液に、エピクロロヒドリン７ｇ（７５ｍｍｏｌ）のメタノール溶液２５ｍＬを滴下した。室温に昇温後、２４時間撹拌し、反応終了を確認した。減圧下濃縮し、アセトニトリル１９ｍＬに溶解させ、４．３ｍｏｌ/Ｌのトリメチルアミン水溶液２３ｍＬを加えた。封管中、１００℃で５．５時間撹拌し、室温まで冷却し、注意しながら開放した。減圧下濃縮した後、水５０ｍＬに懸濁させ、リチウムビストリフルオロメタンスルホニルイミド１４．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）の水５０ｍＬ溶液を滴下した。５日間放置した後、分離した油液を減圧下濃縮し、乾燥させて、１６．１ｇの化合物（１９）を得た。
［化合物（１９）についての分析結果］
［１］１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６、室温）：δ（ｐｐｍ）＝１．４１（４Ｈ、ｓ）、２．３４−２．５１（６Ｈ、ｍ）、３．１８（１８Ｈ、ｓ）、３．３４−３．４２（６Ｈ、ｍ）、４．０８（１Ｈ、ｂｒ）、４．４３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ）、５．２３（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝３．８９、１３．５Ｈｚ）。
［２］質量分析（ＥＳＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５５９．８４（カチオン分子：Ｍ＋Ｈ）＋、ｍ／ｚ＝２７９．９３４３（アニオン分子：Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１）
〈ウレタン樹脂組成物１の製造〉
ポリエーテルポリオール（商品名ＥＰ５０５Ｓ：三井化学社製）８３．４質量部に対し、ポリイソシアネート（商品名：ミリオネートＭＴ、ＭＤＩ：東ソー社製（旧 日本ポリウレタン工業社製））１６．６質量部、化合物（４）を２質量部加え、ＮＣＯ当量が１．４となるようにした。なお、ＮＣＯ当量は、イソシアネート化合物中のイソシアネート基のモル数と、ポリオール成分中の水酸基のモル数及び本発明に係るヒドロキシ化合物のアミノ基のモル数と、の比（［ＮＣＯ］／(［ＯＨ］＋［ＮＨ２］））を示すものである。次に、総固形分比が３０質量％となるようにメチルエチルケトン(以下ＭＥＫ)を加え混合攪拌し、溶剤キャスト法により厚さ０．５ｍｍのシート状に成膜した。次に、１２０℃に加熱したオーブンで３時間加熱処理することでシート状のウレタン樹脂組成物１を製造した。
（実施例２〜３）
実施例１において、化合物（４）を２質量部用いる代わりに、表１で表した部数を用い、ＮＣＯ当量が１．４になるようにポリエーテルポリオールとイソシアネートの添加量を調整した以外は、実施例１と同様の製造方法にてウレタン樹脂組成物２〜３を製造した。
（実施例４〜６、８〜９）
実施例１において、化合物（４）を用いるに代わりに、表１に記載の化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法でウレタン樹脂組成物４〜８を製造した。
（実施例７）
２質量部の化合物（４）、１００質量部のエピクロルヒドリン−エチレンオキサイド−アリルグリシジルエーテル３元共重合体（ＧＥＣＯ）（商品名：エピクロマーＣＧ−１０２ ダイソー社製）、５質量部の酸化亜鉛、３５質量部の炭酸カルシウム、０．５質量部カーボンブラック（商品名：シーストＳO 東海カーボン社製）、２質量部のステアリン酸を混練し、ゴム組成物Ａを製造した。
上記で得られたゴム組成物Ａに０．５質量部の硫黄、１．５質量部のジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド（商品名：ノクセラーＴＲＡ 大内新興化学工業社製）を添加し、オープンロールにて混練し、ゴム組成物Ｂを製造した。
ゴム組成物Ｂを厚さ０．５ｍｍシート金型に入れ、１６０℃の熱プレスで１５分間加硫した。次に金型から取り出したゴムシートを１６０℃のオーブンで、１時間加硫し、ゴム組成物１を製造した。
（実施例１０〜１１）
実施例７において、化合物（４）を用いるに代わりに、表１に記載の化合物に変更した以外は、実施例７と同様の方法でゴム組成物２，３を製造した。
（比較例１）
〈比較用樹脂組成物１の作製〉
実施例１において、化合物（４）を用いない以外は、実施例１と同様の製造方法にて比較用樹脂組成物１を製造した。
（比較例２〜５）
〈比較用樹脂組成物２〜３の作製〉
実施例１において、化合物（４）を用いる代わりに、比較化合物（１）〜（４）に変更した以外は、実施例１と同様の製造方法にて比較用樹脂組成物２〜５を製造した。
Figure 2015231982
Figure 2015231982
Figure 2015231982
Figure 2015231982
＜ブリード試験評価＞
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）シートにウレタン樹脂組成物１〜８、ゴム組成物１〜３、比較用樹脂組成物１〜５を当接させ、温度４０℃／湿度９５％Ｒ．Ｈ．環境下で、１週間静置させた。ＰＥＴシート表面の上記組成物の当接部を光学顕微鏡（１０倍）（VHX−５００ キーエンス社製）で観察した。
評価は以下のように行い、Ｂ以上であれば、ブリードの影響がないと判断した。評価結果を表１に示す。
Ａ：当接部にブリード物が観察されない。
Ｂ：当接部の一部にかすかな曇りが観察される。
Ｃ：当接部全面にかすかな曇りが観察される。
Ｄ：当接部全面にブリード物が顕著に観察される。
＜導電性変化評価＞
上記組成物の電流値測定機の概略を図１に示す。
０．５ｍｍ厚のサンプル（樹脂組成物）２を平板電極１とガイドリンク３を有する直径１ｃｍの円筒状電極４に当接させる。次に温度２３℃、湿度５０％Ｒ．Ｈ．の環境下、電源５で５０μＡの直流電流を印加する。電流を印加して２秒後、電源５より抵抗６に印加される電圧を電圧計７で３秒間測定し、時間平均の電圧からサンプル２の初期体積抵抗率（Ω・ｃｍ）を算出した。
更に、５０μＡの電流を１０分間印加した後、電源５から抵抗６に印加される電圧を電圧計７で３秒間測定し、時間平均の電圧から、サンプル２の１０分後の体積抵抗率（Ω・ｃｍ）を算出し、１０分後の体積抵抗率／初期体積抵抗率を導電性変化率とした。
導電性変化率が２．０未満の値であれば、導電性に優れると判断した。
Ａ：導電性変化率が１．５未満（導電性に非常に優れる）
Ｂ：導電性変化率が１．５以上、２．０未満（導電性に優れる）
Ｃ：導電性変化率が２．０以上（導電性に劣る）
以上、実施例１〜１１、比較例１〜５の結果を表１に示す。
Figure 2015231982
表１より明らかなように、本発明に係るヒドロキシ化合物を用いた樹脂組成物は、化合物の添加なしの場合や比較化合物を用いて作製した樹脂組成物と比較して導電性に優れることがわかった。
さらに、本発明に係るヒドロキシ化合物を高分子中に結合させてなる実施例１〜６および８、９に係る樹脂組成物は、イオン導電剤のブリードが抑制され、導電性の変化が良く抑えられることが分かった。
本発明によれば、導電性に優れるヒドロキシ化合物及びイオン導電剤を得ることができる。該ヒドロキシ化合物を用いることで、導電性に優れた導電性樹脂組成物が得られる。このことから、液晶ディスプレイ、光学用レンズ等の精密機器、自動車部品、光ディスク等の磁気記録媒体用基材、半導体用素材などの保護フィルム、塗料、接着剤等に利用することができる。
１ 平板電極
２ サンプル（樹脂組成物）
３ ガイドリンク
４ 円筒状電極
５ 電源
６ 抵抗
７ 電圧計

Claims (7)

  1. 下記一般式（１）で表されるカチオン種およびアニオン種を有することを特徴とするヒドロキシ化合物：
    Figure 2015231982
     （一般式（１）中、
    Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、フッ素原子、または、炭素数１以上８以下のフルオロアルキル基を表すか、または、
    Ｒ１とＲ２が互いに結合して、２個の硫黄原子および１個の窒素原子とともにフッ素原子を含む環構造を形成するに必要な原子群を表す。
    Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、または、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基を示し、
    Ｒ５は、ヒドロキシル基、アミノ基または下記一般式（２）で示される基を表し、
    Ｒ６は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基、または、下記一般式（３）で示される基を表すか、または、後述するＲ１４と共に含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
    Ｘは、窒素原子、または、−Ｎ＋（−Ｒ１４）−を示し、
    Ｒ１４は、置換もしくは未置換の炭素数１以上４以下のアルキル基、または、
    Ｒ６とＲ１４とが互いに結合して含窒素複素環を形成するに必要な原子群を表す。
    ｌは０〜２０の整数を示し、
    ｌが０のとき、ｍは１〜２０の整数を示し、
    ｌが１〜２０の整数のとき、ｍは１を示し、
    ｎは１〜２の整数を示し、
    ｒは、１〜２０の整数を示す。
    Figure 2015231982
     一般式（２）中、
    Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、各々独立に、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、Ｒ７〜Ｒ９から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに環構造を形成するに必要な原子群を表す。記号「＊」は、結合部位を示す。
    Figure 2015231982
     一般式（３）中、Ｒ１０はヒドロキシル基、アミノ基、または、一般式（４）で示される基を表す。ｓは、１〜２０の整数を示し、記号「＊」は結合部位を示す。
    Figure 2015231982
     一般式（４）中、
    Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立して、置換もしくは未置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または、
    Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３から選択されるいずれか２つが結合して１個の窒素原子とともに環構造を形成するに必要な原子群を表す。記号「＊」は、結合部位を示す。
    但し、Ｘが窒素原子である場合、Ｒ５およびＲ６の何れか一方または両方が下記（ｉ）、（ｉｉ）である：
    （ｉ）Ｒ５が、上記一般式（２）で示される基である；
    （ｉｉ）Ｒ６が、上記一般式（３）で示される基であって、かつ、該一般式（３）中のＲ１０が、上記一般式（４）で示される基である）。
  2. 前記一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２が、パーフルオロアルキル基である請求項１に記載のヒドロキシ化合物。
  3. 前記一般式（１）中、Ｒ１およびＲ２が、トリフルオロメチル基である請求項１または２に記載のヒドロキシ化合物。
  4. 前記一般式（１）中、ｌが０、かつ、ｍが１〜２０の整数である請求項１〜３のいずれか１項に記載のヒドロキシ化合物。
  5. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のヒドロキシ化合物を含有することを特徴とするイオン導電剤。
  6. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のヒドロキシ化合物を含有することを特徴とする導電性樹脂組成物。
  7. 請求項１〜４のいずれか１項に記載のヒドロキシ化合物とポリイソシアネート化合物とを反応させてなることを特徴とする導電性樹脂組成物。
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