KR102681915B1 - 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물 - Google Patents

대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR102681915B1
KR102681915B1 KR1020230173511A KR20230173511A KR102681915B1 KR 102681915 B1 KR102681915 B1 KR 102681915B1 KR 1020230173511 A KR1020230173511 A KR 1020230173511A KR 20230173511 A KR20230173511 A KR 20230173511A KR 102681915 B1 KR102681915 B1 KR 102681915B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
adhesive composition
formula
antistatic agent
substituted
Prior art date
Application number
KR1020230173511A
Other languages
English (en)
Inventor
최윤정
Original Assignee
한인정밀화학(주)
Filing date
Publication date
Application filed by 한인정밀화학(주) filed Critical 한인정밀화학(주)
Application granted granted Critical
Publication of KR102681915B1 publication Critical patent/KR102681915B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/16Anti-static materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks
    • C09J9/02Electrically-conducting adhesives
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/02Diffusing elements; Afocal elements
    • G02B5/0205Diffusing elements; Afocal elements characterised by the diffusing properties
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B6/00Light guides; Structural details of arrangements comprising light guides and other optical elements, e.g. couplings
    • G02B6/24Coupling light guides
    • G02B6/42Coupling light guides with opto-electronic elements
    • G02B6/4201Packages, e.g. shape, construction, internal or external details
    • G02B6/4274Electrical aspects
    • G02B6/4275Protection against electrostatic discharge [ESD]

Abstract

본 발명의 일 양태에 의한 대전방지제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, M

Description

대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물{Antistatic agent and adhesive composition comprising the same}
본 발명은 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로, 예를 들면, 디스플레이 패널의 제조시, 점착 기능을 가진 점착제가 요구된다. 예를 들면, 액정 표시(LCD) 장치 또는 유기 발광 표시(OLED) 장치 등과 같은 화상 표시 장치의 디스플레이 패널, 다양한 광학 구조물 또는 회로 구조물, 정전기에 취약한 장비 또는 전자부품 등을 접합하기 위해 점착제 또는 이를 포함하는 보호 필름이 사용될 수 있다. 이러한 점착제는 전자 부품의 성능을 열화시키지 않으면서 우수한 점착력이 요구된다.
또한, 이러한 점착제를 포함하는 보호 필름은 부착되는 피착체 표면에 대한 우수한 밀착력이 요구되며, 이후 디스플레이 패널 등의 제조 공정 완료 후 보호 필름이 제거되는 단계에서 점착제가 남지 않아야 한다.
한편, 상기 보호 필름이 부착되거나 제거되는 단계에서 정전기를 발생시키는 경우, 이렇게 발생된 정전기는 피착체의 표면 오염 및 스파크 등의 문제를 발생시키고, 패널 오작동 및 소자 파손을 유발하는 원인이 될 수 있다.
따라서, 이러한 정전기 발생 문제를 해소하기 위해, 점착층 조성물에 대전방지제를 첨가하는 방법이 연구되고 있다.
한편, 과불화화합물(PFAS)은 불소를 포함하는 화합물로서, 쉽게 분해되지 않기 때문에 잔류성 및 축적성에 의한 독성이 문제되고 있다.
이에, 유럽화학물질청(ECHA)는 총 10,000 종 이상의 과불화화합물(per- and polyfluoroalkyl substances, PFAS) 사용을 제한하는 보고서를 채택하고 발표하였으며, PFAS에 대한 규제는 EU뿐만 아니라, 미국에서도 지속적으로 문제가 거론되어 다양한 방면으로 검토를 거쳐 실시되고 있는 실정이다.
그러나, 일반적으로 사용되는 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물은 불소를 포함하는 과불화화합물(PFAS)로서, 점차 사용이 제한되는 규제의 대상이 될 수 있다.
본 발명의 일 과제는 과불화화합물(PFAS) 규제를 회피할 수 있는 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 일 과제로서, 정전기 발생을 현저히 감소시키는 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 일 과제로서, 점착력 및 밀착력을 현저히 개선시킬 수 있는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 양태에 의한 대전방지제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, M는 양이온이다.
일 양태로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 불소를 포함하지 않을 수 있다.
일 양태로써, 상기 화학식 1에서, M는 알칼리금속 이온, 암모늄 이온, 설포늄 이온 및 포스포늄 이온 중에서 선택될 수 있다.
일 양태로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 A에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
[화합물군 A]
본 발명의 일 양태에 의한 점착제 조성물은 상기 대전방지제, 및 공중합체를 포함할 수 있다.
일 양태로써, 상기 공중합체는 아크릴계 공중합체를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 필름은 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 포함될 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 소자는 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 포함될 수 있다.
일 효과로서, 과불화화합물(PFAS) 규제를 회피할 수 있는 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물을 제공된다.
또한, 일 효과로서, 정전기 발생을 현저히 감소시키는 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물을 제공된다.
또한, 일 효과로서, 점착력 및 밀착력을 현저히 개선시킬 수 있는 점착제 조성물이 제공된다.
본 명세서에서 사용되는 "포함하는"과 같은 표현은, 다른 구성을 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 "바람직한" 및 "바람직하게"는 소정 환경 하에서 소정의 이점을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭하며, 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에서 하나의 구성요소가 다른 구성요소의 "상 또는 하"에 형성되는 것의 의미는 하나의 구성요소가 다른 구성요소의 상 또는 하에 직접, 또는 또 다른 구성요소를 개재하여 간접적으로 형성되는 것을 모두 포함한다.
한편, 하기 서술하는 기술적 특징들은 상기 서술한 본 발명의 목적하는 효과를 얻도록 하는 일 양태에 관한 것이다.
먼저, 본 발명의 일 양태에 의한 대전방지제에 대해 설명한다.
본 발명에서, '대전방지제'는 산업 분야 전반에서 정전기의 발생을 억제하고자 사용되는 물질을 의미한다.
예를 들면, 상기 대전방지제는 액정 표시(LCD) 장치 및 유기 발광 표시(OLED) 장치 등과 같은 화상 표시 장치의 디스플레이 패널, 다양한 광학 구조물 또는 회로 구조물, 정전기에 취약한 장비, 또는 전자부품 등에서 정전기의 발생을 억제하고자 다양한 방식으로 사용될 수 있다.
특히, 상기 대전방지제는 화상 표시 장치의 디스플레이 패널 등을 접합하기 위한 점착제 또는 점착제를 포함하는 필름 등에 사용될 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 대전방지제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, M는 양이온이다.
상기 M는 1가 이상의 양이온일 수 있다.
일 양태로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 불소를 포함하지 않을 수 있다.
본 발명에서 "불소를 포함하지 않는"의 의미는 불소 원소 또는 불소 이온을 별도로 함유하지 않는다는 의미로, 예를 들면, 불소 이온이 화합물 내에서 이온 결합 또는 공유결합되지 않는 것을 의미한다.
본 발명의 일 양태에 의한 대전방지제는 불소를 포함하지 않을 수 있다.
보다 바람직한 일 양태로써, 상기 M는 알칼리금속 이온, 암모늄 이온, 설포늄 이온 및 포스포늄 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 화학식 1의 음이온에 상기 양이온이 결합하는 경우, 대전방지 성능을 향상시키면서 점착력 및 밀착력을 향상시키고, 보호 필름에 사용되는 경우 보호 필름을 제거할 때에 낮은 잔사력을 가질 수 있다.
가장 바람직하게는, 상기 M는 암모늄 이온일 수 있다. 상기 화학식 1의 음이온에 암모늄 이온이 결합되는 경우, 대전방지 성능을 향상시키면서 점착력 및 밀착력을 향상시키고, 보호 필름에 사용되는 경우 보호 필름을 제거할 때에 낮은 잔사력을 가질 수 있다.
본 발명에서, 상기 '알칼리금속 이온'은 예를 들면, 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 루비듐 이온, 세슘 이온, 프랑슘 이온일 수 있다.
본 발명에서, 상기 '암모늄 이온'은 N+을 함유하는 화합물로서, 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다.
또한, 상기 '암모늄 이온'에서, 상기 R1, R2, R3 및 R4 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, L, L1 및 L2는 직접연결, 치환 또는 비치환된 2가의 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
본 발명에서, '탄화수소기'는 고리형 또는 사슬형의 탄화수소기를 모두 포함하는 의미이며, 탄소-탄소 단일 결합의 포화 탄화수소, 이중결합이나 삼중 결합의 불포화 탄화수소 및 방향족성의 방향족 탄화수소가 하나 이상 결합된 것을 의미한다. 일 예로써, 알킬렌, 알케닐렌, 알카이닐렌, 아릴렌, 아르알킬렌, 아르알케닐렌, 알킬아릴렌일 수 있다.
본 발명에서, '헤테로 탄화수소기'는 상기 탄화수소 체인 내에 이종원자로 O, N, P 및/또는 S를 포함하는 탄화수소기를 의미한다. 예를 들면, 상기 암모늄 이온은 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, R1, R2, R3, r1, r2, 및 r3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다.
본 명세서에서, '알콕시기'는 고리형 또는 사슬형의 알콕시기를 모두 포함하는 의미이며, 산소(O)부분이 본체에 결합된 것을 의미한다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 '암모늄 이온'은 암모늄 이온에 산소(O)가 직접 결합된 형태로써, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, L, L1 및 L2는 직접연결, 치환 또는 비치환된 2가의 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 탄화수소기일 수 있다. 또한, 하기 r1은 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
또한, 상기 '암모늄 이온'에서, 상기 R1, R2, R3 및 R4 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 방향족성 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, r1, r2, r3, r4, r5 및 r6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다. 또한, 일 예로써, 하기 r1, r2, r3, r4, r5 및 r6 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 또한, 일 예로써, 하기 r1, r2, r3, r4, r5 및 r6 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 방향족성 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, 상기 '설포늄 이온'은 S+를 함유하는 화합물로서, 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, R'1, R'2 및 R'3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기일 수 있다.
또한, 상기 '설포늄 이온'에서, 상기 R'1, R'2 및 R'3 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, L'1은 직접연결, 치환 또는 비치환된 2가의 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
또한, 상기 '설포늄 이온'에서, 상기 R'1, R'2 및 R'3 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 방향족성 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에서, 상기 '포스포늄 이온'은 P+을 함유하는 화합물로서, 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, R''1, R''2, R''3 및 R''4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
또한, 상기 '포스포늄 이온'에서, 상기 R''1, R''2, R''3 및 R''4 중에서 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, 하기 화학식으로 표시될 수 있다. 하기 화학식에서, L'', L''1 및 L''2는 직접연결, 치환 또는 비치환된 2가의 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로 탄화수소기일 수 있다.
한편, 본 발명에서, '탄화수소기', '헤테로 탄화수소기' 또는 '알콕시기'는 탄소수 1개 내지 50개, 또는 1개 내지 40개, 또는 1개 내지 30개, 또는 1개 내지 20개를 함유할 수 있다.
본 발명에서 '치환 또는 비치환된' 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
보다 바람직한 일 양태로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, R1은 탄화수소기, 산소(O)를 함유하는 헤테로 탄화수소기, 또는 알콕시기이고, n은 방향족 고리에 치환된 메틸기의 개수를 의미한다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 탄화수소기, 산소(O)를 함유하는 헤테로 탄화수소기, 또는 알콕시기이고, n은 방향족 고리에 치환된 메틸기의 개수를 의미한다.
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-3에서, R1은 탄화수소기, 산소(O)를 함유하는 헤테로 탄화수소기, 또는 알콕시기이고, X는 직접연결, 메틸렌 또는 산소(O)이다.
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-4에서, R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 탄화수소기, 산소(O)를 함유하는 헤테로 탄화수소기, 또는 알콕시기이다. 또한, 일 예로써, R1, R2, R3 및 R4 중에서 어느 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-5에서, R'1, R'2 및 R'3은 각각 독립적으로, 탄화수소기이다. 또한, 일 예로써, R'1, R'2, 및 R'3 중에서 어느 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-6에서, R''1, R''2, R''3 및 R''4는 각각 독립적으로, 탄화수소기이다. 또한, 일 예로써, R''1, R''2, R''3 및 R''4 중 어느 둘 이상이 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
보다 구체적인 일 양태로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 [실시 화합물군 A]에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
[실시 화합물군 A]
반면, 본 발명의 [실시 화합물군]과 대비하여, 하기 [비교 화합물군 A]의 경우, 불소를 함유하는 화합물로써, 잔류성 및 축적성에 의한 독성이 문제되고, 향후 PFAS 로써 사용이 규제될 수 있다.
<비교 화합물군 A>
또한, 반면, 본 발명의 [실시 화합물군]과 대비하여, 하기 [비교 화합물군 B]의 경우, 불소를 함유하지는 않지만, 대전방지 성능 등이 실시 화합물군에 비해 부족할 수 있다.
<비교 화합물군 B>
다음으로, 본 발명의 일 양태에 의한 점착제 조성물에 대해 설명한다.
본 발명의 일 양태에 의한 점착제 조성물은 상기 대전방지제, 및 공중합체를 포함할 수 있다.
일 양태로써, 상기 점착제 조성물은 화상 표시 장치의 디스플레이 패널, 다양한 광학 구조물 또는 회로 구조물, 정전기에 취약한 장비, 또는 전자부품 등을 접합하기 위해 사용될 수 있다.
상기 점착제 조성물에 포함되는 대전방지제는 상기 전술한 바와 같다.
일 양태로써, 상기 대전방지제의 함량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10중량부, 0.02 내지 7중량부, 또는 0.3 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서, 대전방지성 부여 효과를 얻으면서 점착제 조성물의 응집성의 문제를 발생시키지 않을 수 있다.
상기 점착제 조성물에 포함되는 공중합체는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 필름의 내구성 등을 고려하면, 아크릴계 공중합체를 사용하는 것이 보다 바람직할 수 있다.
예를 들면, 상기 공중합체는 (메타)아크릴레이트 단량체 및 (메타)아크릴산을 포함하는 중합성 혼합물의 공중합체를 포함할 수 있다. 일 예로써, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체는 알킬(메타)아크릴레이트 단량체일 수 있다.
예를 들면, 상기 알킬(메타)아크릴레이트 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트 또는 라우릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2이상이 조합되어 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일 예로써, 상기 (메타)아크릴레이트 단량체의 함량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 중합성 혼합물 총 중량 중 80중량% 내지 99중량%일 수 있다. 상기 수치 범위 내에서, 점착제 조성물로부터 형성된 점착층의 가교 밀도 및 밀착력이 우수하고, 점착제 조성물의 응집력이 낮아져 점착층의 내구성이 향상될 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 단량체는 점착제 조성물에 점착력을 부여하는 역할을 수행할 수 있다. 예를 들면, 아크릴계 공중합체가 (메타)아크릴산 단량체로부터 유래된 산성기를 가짐에 따라 점착제 조성물의 밀착성 및 가교도가 향상될 수 있다.
일 예로써, 상기 (메타)아크릴산의 함량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 중합성 혼합물 총 중량 중 0.01중량% 이상, 또는 1중량% 이하일 수 있다. (메타)아크릴산 단량체의 함량이 0.01 중량% 미만인 경우에는 점착제 조성물의 점착력이 저하될 수 있고, 1중량% 초과인 경우에는 리워크성 및 내구성이 저하될 수 있다.
일 예로써, 상기 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량(폴리스티렌 환산, Mw)은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 50,000 내지 2,000,000일 수 있으며, 바람직하게는 400,000 내지 2,000,000일 수 있다. 상기 수치 범위 내에서, 아크릴계 공중합체간의 응집력을 확보할 수 있고, 다량의 희석 용매를 필요로 하지 않을 수 있다.
일 양태로써, 상기 점착제 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다.
상기 가교제는 점착제의 응집력 및 밀착성 등을 향상시키며, 점착제의 형상을 유지시키는 역할을 수행할 수 있다. 예를 들면, 상기 가교제는 상기 공중합체의 극성 관능기와 반응하여 점착제의 응집력 및 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한, 가교제는 점착층의 기재 밀착성을 개선할 수 있다.
예를 들면, 상기 가교제는 이소시아네이트계 화합물, 아지리딘계 화합물, 에폭시계 화합물, 멜라민계 화합물, 과산화물계 화합물, 금속킬레이트계 화합물 또는 옥사졸린계 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로써, 상기 가교제의 함량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 3중량부일 수 있다. 상기 수치 범위 내에서, 응집력을 확보할 수 있고, 가교 반응이 과도하게 발생하지 않도록 할 수 있다.
또한, 일 양태로써, 상기 점착제 조성물은 기재와 접합 시 밀착성을 보다 양호하게 하기 위해 실란 커플링제 등을 더 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 실란커플링제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메타크릴옥시프로필트리메톡시 실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리 메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 3-클로로프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로써, 상기 실란커플링제는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 아크릴계 공중합체(고형분 함량 기준) 100중량부에 대하여 0.005 내지 5중량부로 포함될 수 있다.
일 양태로써, 상기 점착제 조성물은 점착력, 응집력, 점성, 탄성률, 유리전이온도 등을 조절하기 위하여 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 점착제 조성물은 점착부여제, 산화방지제, 부식방지제, 레벨링제, 표면윤활제, 염료, 안료, 소포제, 충전제, 광안정제, 가소제 등을 더 포함할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 일 양태에 의한 필름에 대해 설명한다.
본 발명의 일 양태에 의한 필름은 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착층을 포함할 수 있다.
일 양태로써, 상기 필름은 편광판용 표면 보호 필름일 수 있으며, 디스플레이를 구성하는 부재인 편광판 등의 광학 부재의 표면을 일시적으로 보호하기 위해 사용되는 표면 보호 필름일 수 있다. 이러한 표면 보호 필름은 광학 부재를 제조하는 공정에 사용되고, 광학 부재를 디스플레이에 장착하는 시점에 광학 부재로부터 박리하여 제거될 수 있다.
본 발명의 일 양태에 의한 점착제 조성물을 포함하는 점착층을 포함하는 필름은 대전방지성능, 점착력 및 밀착력이 우수하고, 향후 공정 후 박리시 피착체 오염을 개선시킬 수 있다.
일 양태로써, 상기 점착층은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 전술한 점착제 조성물을 기재층의 일면에 도막으로 경화시킨 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착층은 상기 점착제 조성물을 기재층 상에 도포한 후, 100℃ 내지 130℃ 또는 110℃ 내지 120℃에서 열건조 및 경화시켜 형성된 것일 수 있다.
일 양태로써, 상기 점착층은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 15 내지 100 ㎛, 15 내지 95 ㎛, 15 내지 90 ㎛, 15 내지 85 ㎛, 또는 15 내지 75 ㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위 내일 때, 눌림, 찍힘 등의 물리적 충격으로부터 광학 부재 등을 효과적으로 보호할 수 있으며, 스크레치를 방지할 수 있다.
일 양태로써, 상기 필름은 기재층을 포함하고, 기재층의 한쪽 면에 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 배치될 수 있다.
상기 기재층은, 예를 들면, 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP), 폴리카보네이트(PC), 폴리이미드(PI), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 플라스틱 필름일 수 있고, 구체적으로, 내구성, 기계적 강도, 투명성 측면에서 유리한 PET일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 양태로써, 상기 기재층은 188 ㎛ 이하, 125 ㎛ 이하, 100 ㎛ 이하, 30㎛ 이상, 또는 50㎛ 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 필름은 점착층 상에 광학 부재에 접합할 때까지 점착층을 보호하기 위해, 이형 처리된 이형층을 더 포함할 수 있다.
일 양태로써, 상기 이형층은, 예를 들면, 실리콘계 이형층을 포함할 수 있으며, 분자 중 Si-H 결합을 함유하는 기에 대해 반응성인 기를 갖는 폴리실록산 중합체가 사용될 수 있다. Si-H 결합을 함유하는 기에 반응성인 기는 알케닐기, 예컨대 비닐기 및 헥세닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 양태로써, 상기 이형층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 0.1 내지 1 ㎛, 또는 0.1 내지 0.3 ㎛일 수 있다. 상기 수치 범위 내에서 이형층의 특성을 구현할 수 있으면서, 블로킹 발생 가능성을 낮출 수 있다.
일 양태로써, 상기 필름은 상기 기재층의 일면에 상기 점착제 조성물을 도포하고 열건조하여 점착층을 형성한 후, 상기 점착층의 일면에 이형층을 합지시켜 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서, 상기 필름의 구조, 각 구성의 재료 및 제조 방법 등은 제한 없이 가능한 모든 것을 포함하는 것으로 해석된다.
다음으로, 본 발명의 일 양태에 의한 소자에 대해 설명한다.
본 발명의 일 양태에 의한 소자는 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 포함될 수 있다.
일 예로써, 상기 소자는 소자의 제조 공정 또는 제조 이후, 정전기의 발생을 억제할 필요가 있는 장치라면 제한되지 않는다. 특히, 상기 소자로서, 액정 표시(LCD) 장치 및 유기 발광 표시(OLED) 장치 등과 같은 화상 표시 장치, 다양한 광학 구조물 또는 회로 구조물, 정전기에 취약한 장비, 또는 전자부품 등일 수 있다.
본 발명에서, 상기 소자의 구조, 각 구성의 재료 및 제조 방법 등은 제한 없이 가능한 모든 것을 포함하는 것으로 해석된다.
이하, 본 발명의 실시예에 관하여 보다 구체적으로 설명한다.
실시예 1
<실시 대전방지제 1>
<점착제 조성물>
아크릴산, 부틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트 및 비닐 아세테이트가 공중합된 공중합체(Mw 600,000) 100 중량부에 대하여, 가교제인 톨릴렌디이소시아네이트 0.8중량부, 실란 커플링제인 3-글리시독시프로필트리메톡시실란 0.1중량부, 및 상기 <실시 대전방지제 1> 0.15중량부를 투입하고, 아세토니트릴 용제를 이용하여 적절한 농도로 희석하여 점착제 조성물을 제조하였다.
<필름>
75 ㎛ 두께의 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 기재층, 및 25 ㎛ 두께의 이형층(RF02N, SKC hi-tech&marketing)을 준비하였다.
다음으로, 상기 기재층의 일면에 상기 제조된 점착제 조성물을 도포하고 120℃에서 3분 동안 열건조하여 두께 25 ㎛의 점착층을 포함하는 필름을 제조하였다.
실시예 2
<실시 대전방지제 2>
상기 실시예 1에서, <실시 대전방지제 1> 대신 <실시 대전방지제 2>를 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물 및 필름을 제조하였다.
실시예 3
<실시 대전방지제 3>
상기 실시예 1에서, <실시 대전방지제 1> 대신 <실시 대전방지제 3>을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물 및 필름을 제조하였다.
비교예 1
<비교 대전방지제 1>
상기 실시예 1에서, <실시 대전방지제 1> 대신 <비교 대전방지제 1>을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물 및 필름을 제조하였다.
비교예 2
<비교 대전방지제 2>
상기 실시예 1에서, <실시 대전방지제 1> 대신 <비교 대전방지제 2>을 사용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물 및 필름을 제조하였다.
실험예
<박리 대전압 측정>
실시예 및 비교예에서 제조된 필름을 10cm x 25cm로 절취하고, 이로부터 이형층을 제거하였다.
다음으로, 유리에 부착한 상태로 25℃에서 1시간 동안 방치한 후, 온도 25℃, 상대 습도(RH) 50%에서 15 m/min의 박리 속도로 180˚ 각도에서 박리하면서 2cm 거리에서 유리 표면의 최대 전압을 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다.
박리 대전압(V)
실시예 1 130
실시예 2 123
실시예 3 102
비교예 1 305
비교예 2 310
상기 실험 결과에 따르면, 본 발명의 실시예에 의한 대전방지제를 사용하는 경우, 비교예와 대비하여 대전방지성능이 우수한 것을 확인할 수 있다.
아울러, 본 발명의 실시예에 의한 대전방지제 및 점착층 조성물은 불소를 포함하지 않아 불소에 의한 독성 문제가 현저히 감소될 수 있다.

Claims (8)

  1. 편광판용 표면 보호 필름으로서,
    하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 대전방지제를 포함하는 점착제 조성물을 포함하는 점착층을 포함하는,
    필름:
    [화학식 1]

    상기 화학식 1에서, M는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
    [화학식 1-1]

    상기 화학식 1-1에서, r1, r2, r3 및 r4는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 탄화수소기, 치환 또는 비치환된 헤테로 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 불소를 포함하지 않는,
    대전방지제.
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 A에서 선택되는 어느 하나 이상인,
    필름:
    [화합물군 A]

  5. 제 1 항에 의한 대전방지제, 및 공중합체를 포함하는,
    점착제 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 공중합체는 아크릴계 공중합체를 포함하는,
    점착제 조성물.
  7. 제 5 항에 의한 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 포함된,
    필름.
  8. 제 5 항에 의한 점착제 조성물을 포함하는 점착층이 포함된,
    소자.

KR1020230173511A 2023-12-04 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물 KR102681915B1 (ko)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR102681915B1 true KR102681915B1 (ko) 2024-07-08

Family

ID=

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019108414A (ja) * 2017-12-15 2019-07-04 広栄化学工業株式会社 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019108414A (ja) * 2017-12-15 2019-07-04 広栄化学工業株式会社 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI743206B (zh) 黏著劑組合物以及黏著膜
US7989525B2 (en) Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheets, and surface protecting film
KR101362197B1 (ko) 대전 방지제를 함유하는 점착제 조성물 및 점착 필름
KR101047925B1 (ko) 아크릴계 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR101816966B1 (ko) 점착제 조성물
JP5047557B2 (ja) 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着シートと粘着性光学部材
KR101550143B1 (ko) 점착제 조성물
WO2013095064A1 (ko) 점착제 조성물
WO2014204252A1 (ko) 점착제 조성물
KR101279394B1 (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR102681915B1 (ko) 대전방지제 및 이를 포함하는 점착제 조성물
TW201734138A (zh) 保護膜及包括其的偏光板
TW201637860A (zh) 防靜電表面保護膜
KR101783209B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
WO2017099465A1 (ko) 점착제 조성물
KR20110096985A (ko) 점착제 조성물 및 이를 포함하는 편광판
KR20150016171A (ko) 점착제 조성물
KR20200097238A (ko) 점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치
KR101424016B1 (ko) 대전방지성 점착제 조성물, 이를 이용한 편광판 및 액정표시장치
KR20080047031A (ko) 설폰 또는 설폭사이드 화합물을 포함하는 대전방지성점착제 조성물 및 이를 포함한 편광판
KR102063057B1 (ko) 점착제 조성물
KR102378562B1 (ko) 점착제 조성물, 점착 필름, 편광판 및 광학표시장치
KR20170079561A (ko) 점착제 조성물
KR101784825B1 (ko) 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 액정표시장치
JP2019070138A (ja) 帯電防止剤を含有する粘着剤組成物からなる粘着剤層、及び粘着フィルム