KR101314378B1 - 연료용 4차 암모늄염 청정제 - Google Patents

연료용 4차 암모늄염 청정제 Download PDF

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Abstract

(a) 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물과 (b) 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키기에 적합한 4차화제와의 반응에 의한 반응 산물로부터 제조된 4차 암모늄염 청정제; 및 이러한 4차 암모늄염 청정제가 흡기 밸브 침착물을 감소시키기 위해 연료 조성물에 사용되는 용도.
4차 암모늄염 청정제, 연료, 하이드로카르빌 치환된 아실화제, 4차화제

Description

연료용 4차 암모늄염 청정제{QUATERNARY AMMONIUM SALT DETERGENTS FOR USE IN FUELS}
관련 출원에 대한 참고설명
본 출원은 출원번호 60/691,115를 우선권으로 주장한다.
본 발명의 조성물은 4차 암모늄염 청정제 및 이러한 4차 암모늄염 청정제를 흡기 밸브 침착물을 감소시키고 흡기 밸브에 존재하는 침착물을 제거하거나 세척해내기 위해 연료 조성물에 사용하는 용도에 관한 것이다.
액체 연료는 기관 작동 동안 분해할 수 있고 침착물을 형성할 수 있는 성분을 함유하는 것으로 공지되어 있다. 이러한 침착물은 연료의 불완전 연소를 유도할 수 있고, 그 결과 배출물 증가 및 더 불량한 연비를 초래한다. 청정제와 같은 연료 첨가제는 침착물 형성의 억제 또는 최소화를 돕기 위해 액체 연료에 첨가되는 공지된 첨가제이다. 기관의 동력학과 기계학이 계속 진보함에 따라, 연료의 요건도 이러한 기관의 진보에 발맞추기 위해 발전해야 한다. 예를 들어, 오늘날의 기관은 압축 또는 연소 챔버로의 연료 분사를 향상시키기 위해 더 높은 압력에서 작동하고 허용오차(tolerance)가 더 작은 인젝터(injector) 시스템을 갖고 있다. 이러한 새로운 기관에서의 침착물 방지 및 침착물 감소는 현재 기관의 최적 작동에 중요해지 고 있다. 청정제와 같은 연료 첨가제 기술의 진보는 연료가 상기 기관의 진보에 발맞출 수 있게 했다. 따라서, 현재 기관의 최적 작동을 촉진하기 위해 액체 연료에 만족스러운 성능을 제공할 수 있는 청정제가 요구되고 있다.
US 5,000,792는 디알킬렌트리아민 1부와 폴리하이드록시카르복시산 2부를 반응시켜 수득할 수 있는 폴리에스테르아민 청정제를 개시한다.
US 4,171,959는 숙신이미드의 4차 암모늄염을 함유하는 전동기 연료 조성물을 개시한다. 4차 암모늄염은 할라이드, 설포네이트 또는 카르복실레이트의 반대이온을 보유한다.
US 4,338,206 및 US 4,326,973은 숙신이미드의 4차 암모늄염을 함유하고, 그 암모늄 이온이 헤테로시클릭 방향족(피리디늄 이온)인 연료 조성물을 개시한다.
US 4,108,858은 피리디늄 염으로 염 첨가된 Mw 800 내지 1400의 C2 내지 C4 폴리올레핀 함유 연료 또는 윤활유 조성물을 개시한다.
US 5,254,138은 폴리아미노 하이드록시알킬 4차 암모늄염과 폴리알킬 숙신산 무수물의 반응 산물을 함유하는 연료 조성물을 개시한다.
US 4,056,531은 트리에틸렌디아민에 결합된 Mw 350 내지 3000의 탄화수소의 4차 암모늄염을 함유하는 윤활유 또는 연료를 개시한다. 4차 암모늄염 반대이온은 할라이드, 포스페이트, 알킬포스페이트, 디알킬포스페이트, 보레이트, 알킬보레이트, 니트라이트, 니트레이트, 카보네이트, 바이카보네이트, 알카노에이트 및 O,O-디알킬디티오포스페이트 중에서 선택된다.
US 4,248,719는 모노카르복시산 에스테르와 숙신이미드의 4차 암모늄염을 함 유하는 연료 또는 윤활유를 개시한다. US 4,248,719는 저황 연료, 유동화제의 존재 등에 대해 교시, 암시 또는 개시한 바가 없다. 실시예 1은 아민으로서 DMAPA와 폴리이소부틸렌 숙신이미드를 교시한다. 그 다음 숙신이미드는 살리실레이트와 반응한다.
US 4,253,980 및 US 4,306,070은 에스테르-락톤의 4차 암모늄염을 함유하는 연료 조성물을 개시한다.
US 3,778,371은 Mw가 350 내지 3000인 탄화수소의 4차 암모늄염을 함유하는 윤활유 또는 연료를 개시하고, 4차 질소에 대한 나머지 기는 C1 내지 C20 알킬, C2 내지 C8 하이드록시알킬, C2 내지 C20 알케닐 또는 시클릭 기로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
따라서, 본 발명은 최적의 기관 작동을 증진시키며, 즉 침착물 형성의 감소, 최소화 및 억제를 통해 연비 증가, 차량 운전용이도 향상, 배출물 감소 및 기관 유지비 감소를 제공한다.
발명의 개요
본 발명은 내연 기관에 연료를 보급하는 방법으로서,
A. 상기 기관에
i. 실온에서 액체인 연료; 및
ii. (a) 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물의 반응과
(b) 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키기에 적합한 4차화제(quaternizing agent)와의 반응에 의한 반응 산물을 함유하는 4차 암모늄염을 공급하는 단계를 포함하고, 상기 4차화제가 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트, 하이드로카르빌 에폭사이드와 산의 병용물, 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것인, 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은
a. 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물의 반응과
b. 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키기에 적합한 4차화제와의 반응에 의한 반응 산물을 함유하는 4차 암모늄염을 포함하고, 상기 4차화제가 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트, 하이드로카르빌 에폭사이드와 산의 병용물, 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는, 조성물을 제공한다.
이하, 바람직한 다양한 특징과 양태를 예시적으로 설명하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
발명의 분야
본 발명은 4차 암모늄염, 이 4차 암모늄염을 포함하는 연료 조성물, 및 이 연료 조성물로 내연 기관을 작동시키는 방법을 수반한다. 본 발명의 조성물과 방법은 기관내 침착물 형성을 최소화, 감소 및 억제하여, 연료 소모 감소, 운전용이성및 차량 유지의 향상, 최적 기관 작동을 가능케 하는 배출물 감소를 제공한다.
연료
본 발명의 조성물은 실온에서 액체인 연료를 포함할 수 있고 기관에 연료를 보급하는데 유용하다. 연료는 일반적으로 상온, 예컨대 실온(20 내지 30℃)에서 액체이다. 연료는 탄화수소 연료, 비탄화수소 연료 또는 이의 혼합물일 수 있다. 탄화수소 연료는 ASTM 규격 D4814에 정의된 바와 같은 가솔린 또는 ASTM 규격 D975에 정의된 바와 같은 디젤 연료를 포함하는 석유 증류물일 수 있다. 본 발명의 일 양태에서, 연료는 가솔린이고, 다른 양태에서는 연료는 유연 가솔린 또는 무연 가솔린이다. 본 발명의 다른 양태에서는 연료는 디젤 연료이다. 탄화수소 연료는 피셔-트롭시(Fischer-Tropsch)법과 같은 방법에 의해 제조된 탄화수소 등을 포함하는, 기액법에 의해 제조된 탄화수소일 수 있다. 비탄화수소 연료는 알콜, 에테르, 케톤, 카르복시산의 에스테르, 니트로알칸 또는 이의 혼합물을 포함하는, 산소첨가물(oxygenate)로도 불리는 산소 함유 조성물일 수 있다. 비탄화수소 연료는 예컨대 메탄올, 에탄올, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 에틸 케톤, 식물과 동물 유래의 에스테르교환된 오일 및/또는 지방, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르 및 대두 메틸 에스테르, 및 니트로메탄을 포함할 수 있다. 탄화수소 연료와 비탄화수소 연료의 혼합물은 예컨대 가솔린과 메탄올 및/또는 에탄올, 디젤 연료와 에탄올, 및 디젤 연료와 에스테르교환된 식물 오일, 예컨대 평지씨 메틸 에스테르를 포함할 수 있다. 본 발명의 일 양태에서, 액체 연료는 탄화수소 연료, 비탄화수소 연료 또는 이의 혼합물에 물을 유화시킨 에멀젼이다. 본 발명의 여러 가지 양태에 따르면, 연료는 황 함량이 중량 기준으로, 5000ppm 이하, 1000ppm 이하, 300ppm 이하, 200ppm 이하, 30ppm 이하 또는 10ppm 이하일 수 있다. 다른 양태에 따르면, 연료는 황 함량이 중량 기준으로 1 내지 100ppm 일 수 있다. 일 양태에 따르면, 연료는 약 0ppm 내지 약 1000ppm, 약 0 내지 약 500ppm, 약 0 내지 약 100ppm, 약 0 내지 약 50ppm, 약 0 내지 약 25ppm, 약 0 내지 약 10ppm, 또는 약 0 내지 5ppm의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속 또는 이의 혼합물을 함유한다. 다른 양태에 따르면, 연료는 중량 기준으로 1 내지 10ppm의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속 또는 이의 혼합물을 함유한다. 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 전이 금속 또는 이의 혼합물을 함유하는 연료는 침착물을 형성하는 경향이 더 크고, 결과적으로 커먼레일 인젝터를 오염시키거나 막히게 한다는 것은 당업계에 공지되어 있다. 본 발명의 연료는 연료 조성물에 일반적으로 50중량%가 넘는 주 함량으로 존재하고, 다른 양태에 따르면 90중량% 초과, 95중량% 초과, 99.5중량% 초과, 또는 99.8중량% 초과 함량으로 존재한다.
4차 암모늄염
본 발명의 조성물은 (a) 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물의 반응과 (b) 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키기에 적합한 4차화제(quaternizing agent)와의 반응에 의한 반응 산물을 함유하는 4차 암모늄염을 포함하고, 상기 4차화제는 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트, 하이드로카르빌 에폭사이드와 산의 병용물, 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된다.
4차 암모늄염의 예 및 4차 암모늄염의 제조방법에 대해서는 본 발명에 참고인용된 다음과 같은 특허문헌에 기술되어 있다: US 4,253,980; US 3,778,371; US 4,171,959; US 4,326,973; US 4,338,206; 및 US 5,254,138.
하이드로카르빌 치환된 아실화제
본 발명의 하이드로카르빌 치환된 아실화제는 장쇄 탄화수소, 일반적으로 단일불포화 카르복시산 반응물, 예컨대 (i) α,β-단일불포화 C4 내지 C10 디카르복시산, 예컨대 푸마르산, 이타콘산, 말레산; (ii) 상기 (i)의 유도체, 예컨대 상기 (i)의 무수물 또는 C1 내지 C5 알콜 유래 모노에스테르 또는 디에스테르; (iii) α,β-단일불포화 C3 내지 C10 모노카르복시산, 예컨대 아크릴산 및 메타크릴산; 또는 (iv) 상기 (iii)의 유도체, 예컨대 상기 (iii)의 C1 내지 C5 알콜 유래의 에스테르로 치환된 폴리올레핀과 하기 화학식 (I)로 표시되는 올레핀계 결합을 함유하는 임의의 화합물과의 반응 산물이다:
화학식 (I)
(R1)(R2)C=C(R6)(CH(R7)(R8))
식에서, 각 R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 탄화수소계 기이다. 각 R6, R7 및 R8은 독립적으로 수소 또는 탄화수소계 기이고; 바람직하게는 적어도 하나가 탄소원자 20개 이상인 탄화수소계 기이다.
단일불포화 카르복시산과 반응하는 올레핀 중합체로는 C2 내지 C20, 예컨대 C2 내지 C5 모노올레핀을 주요 몰 함량으로 함유하는 중합체를 포함할 수 있다. 이러한 올레핀에는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 펜텐, 옥텐-1 또는 스티렌을 포함한다. 중합체는 폴리이소부틸렌과 같은 단독중합체뿐만 아니라 그러한 2종 이상의 올레핀의 공중합체, 예컨대 에틸렌과 프로필렌의 공중합체; 부틸렌과 이소부틸렌의 공중합체; 프로필렌과 이소부틸렌의 공중합체일 수 있다. 다른 공중합체에는, 공중합체 단량체의 적은 함량, 예컨대 1 내지 10몰%가 C4 내지 C18 디올레핀인 공중합체, 예컨대 이소부틸렌과 부타디엔의 공중합체; 또는 에틸렌, 프로필렌 및 1,4-헥사디엔의 공중합체가 포함된다.
일 양태에 따르면, 화학식 (I)의 적어도 하나의 R은 폴리부텐, 즉 C4 올레핀의 중합체에서 유래된 것으로서, 예컨대 1-부텐, 2-부텐 및 이소부틸렌을 포함한다. C4 중합체는 폴리이소부틸렌을 포함할 수 있다. 다른 양태에 따르면, 화학식 (I)의 적어도 하나의 R은 에틸렌-알파 올레핀 중합체, 예컨대 에틸렌-프로필렌-디엔 중합체에서 유래된 것이다. 에틸렌-알파 올레핀 공중합체와 에틸렌-저급 올레핀-디엔 삼원공중합체는 다수의 특허문헌, 예컨대 유럽 특허공개번호 EP 0 279 863 및 다음과 같은 미국 특허: 3,598,738; 4,026,809; 4,032,700; 4,137,185; 4,156,061; 4,320,019; 4,357,250; 4,658,078; 4,668;834; 4,937,299; 5,324,800 에 기술되어 있고, 각 문헌에 상기 에틸렌계 중합체의 관련 개시내용은 본 발명에 참고인용된 것이다.
다른 양태에 따르면, 화학식 (I)의 올레핀 결합은 주로 하기 화학식 (II) 및 (III)으로 표시되는 비닐리덴 기이다:
화학식 (II)
Figure 112008002546852-pct00001
화학식 (III)
Figure 112008002546852-pct00002
상기 식들에서, R은 하이드로카르빌 기이다.
일 양태에 따르면, 화학식 (I)의 비닐리덴 함량은 약 30몰% 이상, 약 50몰% 이상 또는 약 70몰% 이상의 비닐리덴 기를 함유할 수 있다. 이러한 물질과 이의 제조방법에 대해서는 본 발명에 분명하게 참고인용된 미국 특허 5,071,919; 5,137,978; 5,137,980; 5,286,823; 5,408,018, 6,562,913, 6,683,138, 7,037,999 및 미국 공개번호 20040176552A1, 20050137363 및 20060079652A1에 기술되어 있고, 그러한 제품은 BASF 사에서 시판하는 상표명 GLISSOPAL® 및 텍사스 페트로케미컬 엘피에서 시판하는 상표명 TPC 1105™ 및 TPC 595™가 있다.
단일불포화 카르복시산 반응물과 화학식 (I) 화합물의 반응으로부터 하이드로카르빌 치환된 아실화제를 제조하는 방법은 당업계에 공지되어 있고, 다음과 같은 특허문헌에 개시되어 있다: 고온 "엔(ene)"반응이 일어나게 하는 것에 대한 미국 특허 3,361,673 및 3,401,118; 미국 특허 3,087,436; 3,172,892; 3,272,746; 3,215,707; 3,231,587; 3,912,764; 4,110,349; 4,234,435; 6,077,909; 6,165,235, 각 문헌은 본 발명에 참고인용된 것이다.
다른 양태에 따르면, 하이드로카르빌 치환된 아실화제는 다음과 같은 화학식 (IV) 및 (V)로 표시되는 적어도 하나의 카르복시산 반응물과 화학식 (I)로 표시되는 올레핀 결합을 함유하는 임의의 화합물과의 반응으로부터 제조될 수 있다:
화학식 (IV)
(R3C(O)(R4)nC(O))R5
화학식 (V)
Figure 112008002546852-pct00003
상기 식에서, 각 R3, R5 및 R9는 독립적으로 H 또는 하이드로카르빌 기이고, R4는 2가 하이드로카르빌렌 기이며, n은 0 또는 1이다. 이러한 화합물 및 이의 제조방법은 미국 특허 5,739,356; 5,777,142; 5,786,490; 5,856,524; 6,020,500; 및 6,114,547에 개시되어 있다.
또 다른 양태에 따르면, 하이드로카르빌 치환된 아실화제는 화학식 (I)로 표시되는 임의의 화합물과 화학식 (IV) 또는 (V)의 화합물의 반응으로부터 제조할 수 있으며, 1종 이상의 알데하이드 또는 케톤의 존재 하에서 수행할 수 있다. 적당한 알데하이드에는 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 프로피온알데하이드, 부티르알데하이드, 이소부티르알데하이드, 펜타날, 헥사날, 헵트알데하이드, 옥타날, 벤즈알데하이드 및 고급 알데하이드가 있다. 일반적으로 모노알데하이드가 바람직하지만, 다른 알데하이드, 예컨대 디알데하이드, 구체적으로 글리옥살도 유용하다. 일 양태에 따르면, 알데하이드는 흔히 포르말린으로 불리는 수용액으로서 공급될 수 있는 포름알데하이드이지만, 더 일반적으로는 포름알데하이드의 반응성 등가물 또는 급원인 파라포름알데하이드와 같은 중합체 형태로 사용된다. 다른 반응성 등가물에는 수화물 또는 시클릭 삼량체가 있다. 적당한 케톤에는 아세톤, 부타논, 메틸 에틸 케톤 및 다른 케톤이 있다. 두 탄화수소 기 중 하나는 메틸인 것이 바람직하다. 또한, 2종 이상의 알데하이드 및/또는 케톤의 혼합물도 유용하다.
화합물 및 이 화합물의 제조방법은 미국 특허 5,840,920; 6,147,036; 및 6,207,839에 개시되어 있다.
다른 양태에 따르면, 하이드로카르빌 치환된 아실화제는 메틸렌 비스-페놀 알칸산 화합물, 즉 (i) 하기 화학식 (VI)으로 표시되는 방향족 화합물과 (ii) 전술한 화학식 (IV)와 (V)의 화합물과 같은 적어도 하나의 카르복시계 반응물과의 축합 산물을 포함할 수 있다:
화학식 (VI)
Rm-Ar-Zc
이 식에서, R은 독립적으로 하이드로카르빌 기이고, Ar은 탄소원자 5 내지 약 30개와 0 내지 3개의 선택적 치환체, 예컨대 아미노, 하이드록시- 또는 알킬- 폴리옥시알킬, 니트로, 아미노알킬, 카르복시 또는 이러한 선택적 치환체 2종 이상의 병용을 함유하는 방향족 기이고, Z는 독립적으로 OH, 저급 알콕시, (OR10)bOR11 또는 O-이며, 여기서, 각 R10은 독립적으로 2가 하이드로카르빌 기이고, R11은 H 또는 하이드로카르빌이며, b는 1 내지 약 30 사이의 수이고, c는 1 내지 약 3 사이의 수이며, m은 0 또는 1 내지 약 6 이하의 정수이고, 단 m은 치환에 이용가능한 해당 Ar의 원자가 수를 초과하지 않는다. 일 양태에 따르면, 방향족 부(moiety) 상의 적어도 하나의 하이드로카르빌 기는 폴리부텐에서 유래된 것이다. 일 양태에 따르면, 하이드로카르빌 기의 급원은 알루미늄 트리클로라이드 또는 보론 트리플루오라이드와 같은 루이스산 촉매의 존재 하에 이소부틸렌의 중합에 의해 수득되는 전술한 폴리부텐류이다.
화합물 및 이 화합물의 제조방법은 미국 특허 3,954,808; 5,336,278; 5,458,793; 5,620,949; 5,827,805; 및 6,001,781에 개시되어 있다.
다른 양태에 따르면, (i)과 (ii)의 반응은, 경우에 따라 유기 설폰산, 헤테로폴리산 및 무기산과 같은 산성 촉매의 존재 하에, 적어도 하나의 알데하이드 또는 케톤의 존재 하에서 수행될 수 있다. 이러한 양태에 사용되는 알데하이드 또는 케톤 반응물은 전술한 바와 같다. 하이드록시방향족 화합물: 카르복시산 반응물: 알데하이드 또는 케톤의 비는 2 : (0.1 내지 1.5) : (1.9 내지 0.5)일 수 있다. 일 양태에 따르면, 그 비는 2 : (0.8 내지 1.1) : (1.2 내지 0.9)일 수 있다. 반응 혼합물에 공급된 물질의 함량은, 바람직한 비의 단량체를 보유한 반응 산물에 도달하기 위해 각 성분마다의 더 크거나 더 작은 반응성을 보충하는 보정이 필요할 수는 있지만, 보통 상기 비와 대략 유사할 것이다. 이러한 보정은 당업자에게는 자명할 것이다. 세 반응물을 동시에 축합시켜 산물을 제조할 수도 있지만, 반응을 순차적으로 수행할 수도 있어, 먼저 하이드록시방향족을 카르복시 반응물과 반응시킨 다음, 알데하이드 또는 케톤과 반응시키거나, 또는 그 반대로 수행할 수도 있다. 화합물 및 이 화합물의 제조방법은 미국 특허 5,620,949에 개시되어 있다.
하이드로카르빌 치환된 아실화제를 제조하는 다른 방법은 다음과 같은 참고문헌; 미국 특허 5,912,213; 5,851,966; 및 5,885,944(본 발명에 참고인용됨)에서 찾아볼 수 있다.
질소 또는 산소 원자를 보유하는 화합물
본 발명의 조성물은 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물을 함유한다.
일 양태에서, 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물은 다음과 같은 화학식 (VII) 및 (VIII)로 표시될 수 있다:
화학식 (VII)
Figure 112008002546852-pct00004
화학식 (VIII)
Figure 112008002546852-pct00005
상기 식들에서, X는 탄소원자 약 1 내지 약 4개를 함유하는 알킬렌 기이고; R2, R3 및 R4는 하이드로카르빌 기이다.
아실화제와 축합할 수 있고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 질소 또는 산소 함유 화합물의 예에는 디메틸아미노프로필아민, N,N-디메틸-아미노프로필아민, N,N-디에틸아미노프로필아민, N,N-디메틸아미노에틸아민 에틸렌디아민, 1,2-프로필렌디아민, 1,3-프로필렌디아민, 이성질체 부틸렌디아민, 펜탄디아민, 헥산디아민, 헵탄디아민, 디에틸렌트리아민, 디프로필렌트리아민, 디부틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 헥사메틸렌테트라민 및 비스(헥사메틸렌)트리아민, 디아미노벤젠, 디아미노피리딘 또는 이의 혼합물이 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다. 아실화제와 축합할 수 있고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 질소 또는 산소 함유 화합물은 추가로 아미노알킬 치환된 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 1-(3-아미노프로필)이미다졸 및 4-(3-아미노프로필)모르폴린, 1-(2-아미노에틸)피페리딘, 3,3-디아미노-N-메틸디프로필아민, 3'3-아미노비스(N,N-디메틸프로필아민)을 포함할 수 있다. 아실화제와 축합할 수 있고 3차 아미노 기를 보유하는 질소 또는 산소 함유 화합물의 다른 종류에는 알칸올아민, 예컨대 트리에탄올아민, 트리메탄올아민, N,N-디메틸아미노프로판올, N,N-디에틸아미노프로판올, N,N-디에틸아미노부탄올, N,N,N-트리스(하이드록시에틸)아민, N,N,N-트리스(하이드록시메틸)아민이 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다.
4차화제
본 발명의 조성물은 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키기에 적합한 4차화제를 함유하며, 이러한 4차화제는 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트; 산과 병용되는 하이드로카르빌 에폭사이드 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것이다.
일 양태에서, 4차화제는 할라이드, 예컨대 클로라이드, 요오다이드 또는 브로마이드; 하이드록사이드; 설포네이트; 알킬 설페이트, 예컨대 디메틸 설페이트; 설톤; 포스페이트; C1-12 알킬포스페이트; 디 C1-12 알킬포스페이트; 보레이트; C1-12 알킬보레이트; 니트라이트; 니트레이트; 카보네이트; 바이카보네이트; 알카노에이트; O,O-디 C1-12 알킬디티오포스페이트; 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
일 양태에서, 4차화제는 디알킬 설페이트, 예컨대 디메틸 설페이트, N-옥사이드, 설톤, 예컨대 프로판 및 부탄 설톤; 알킬, 아실 또는 아르알킬 할라이드, 예컨대 메틸 및 에틸 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드 또는 벤질 클로라이드, 및 하이드로카르빌(또는 알킬) 치환된 카보네이트로부터 유도될 수 있다. 아실 할라이드가 벤질 클로라이드이면, 방향족 고리는 경우에 따라 알킬 또는 알케닐 기로 추가 치환된다.
하이드로카르빌 치환된 카보네이트의 하이드로카르빌(또는 알킬) 기는 기마다 탄소원자 1 내지 50개, 1 내지 20개, 1 내지 10개 또는 1 내지 5개를 함유할 수 있다. 일 양태에 따르면, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트는 동일하거나 상이할 수 있는 2개의 하이드로카르빌 기를 함유한다. 적당한 하이드로카르빌 치환된 카보네이트의 예에는 디메틸 또는 디에틸 카보네이트가 있다.
다른 양태에 따르면, 4차화제는 산과 병용되는, 하기 화학식 (IX)로 표시되는 하이드로카르빌 에폭사이드일 수 있다:
화학식 (IX)
Figure 112008002546852-pct00006
식에서, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-50 하이드로카르빌 기일 수 있다.
하이드로카르빌 에폭사이드의 예에는 스티렌 옥사이드, 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 스틸벤 옥사이드 및 C2-50 에폭사이드가 포함될 수 있다.
윤활성 점도의 오일
본 발명의 조성물은 윤활성 점도의 오일을 함유할 수 있다. 윤활성 점도의 오일은 윤활성 점도의 천연 오일 또는 합성 오일, 수첨분해, 수소화, 수소화정제 유래의 오일, 정제되지 않은 오일, 정제된 오일 및 재정제된 오일, 또는 이의 혼합물을 포함한다. 일 양태에 따르면, 윤활성 점도의 오일은 분산제 및/또는 다른 성능 첨가제의 운반 유체이다.
천연 오일에는 동물성 오일, 식물성 오일, 광유 또는 이의 혼합물이 포함된다. 합성 오일에는 탄화수소 오일, 실리콘계 오일, 인 함유 산의 액체 에스테르가 포함된다. 합성 오일은 피셔-트롭쉬 반응에 의해 생산될 수 있고, 통상 수첨이성체화된 피셔-트롭쉬 탄화수소 또는 왁스일 수 있다.
윤활성 점도의 오일은 또한 미국 석유협회(API) 기유 호환성 지침서에 명시된 바와 같이 정의될 수도 있다. 일 양태에 따르면, 윤활성 점도의 오일은 API 그룹 I, II, III, IV, V 또는 이의 혼합물을 포함하고, 다른 양태에 따르면 API 그룹 I, II, III 또는 이의 혼합물을 포함한다.
기타
조성물은 경우에 따라 1종 이상의 추가 성능 첨가제를 함유한다. 다른 성능 첨가제에는 금속 불활성화제, 청정제, 분산제, 점도 조절제, 마찰 조절제, 분산제 점도 조절제, 극압제, 내마모제, 산화방지제, 부식억제제, 발포억제제, 항유화제, 유동점 억제제, 시일(seal) 팽윤제, 왁스 조절 중합체, 스케일 억제제, 가스-수화물 억제제 및 이의 혼합물이 있다.
존재하는 추가 성능 첨가제의 총합 함량은 오일 제외 기준으로, 조성물의 0wt% 내지 25wt% 또는 0.01wt% 내지 20wt% 범위이다. 1종 이상의 다른 성능 첨가제가 존재할 수 있지만, 다른 성능 첨가제는 서로 다른 함량으로 존재하는 것이 일반적이다.
일 양태에 따르면, 조성물은 농축물 형성량으로 존재할 수 있다. 본 발명이 농축물(최종 윤활제 및/또는 액체 연료를 형성하기 위해, 전체적으로 또는 부분적으로 추가 오일과 배합될 수 있는 것) 형태로 존재할 수 있다면, 윤활성 점도의 오일 및/또는 액체 연료에 존재하는 본 발명의 첨가제 및/또는 다른 추가 성능 첨가제 대 희석제 오일의 비는 중량 기준으로 80:20 내지 10:90 범위이다.
산화방지제에는 몰리브덴 디티오카바메이트, 가황된 올레핀, 힌더드 페놀, 디페닐아민이 있고; 청정제에는 페네이트, 가황된 페네이트, 설포네이트, 카르복시산, 아인산, 모노 및/또는 디-티오인산, 살리제닌, 알킬살리실레이트, 살릭사레이트를 보유한 중성 또는 과염기성, 뉴턴 또는 비뉴턴식, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 전이 금속의 염기성 염이 있다. 분산제에는 N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드뿐만 아니라 이의 후처리형이 포함되며, 후처리형 분산제에는 우레아, 티오우레아, 디머캅토티아디아졸, 카본 디설파이드, 알데하이드, 케톤, 카르복시산, 탄화수소 치환된 숙신산 무수물, 니트릴, 에폭사이드, 붕소 화합물 및 인 화합물과 반응시킨 것을 포함한다.
내마모제에는 금속 티오포스페이트, 구체적으로 아연 디알킬디티오포스페이트; 인산 에스테르 또는 이의 염; 포스파이트 및 인 함유 카르복시계 에스테르, 에테르 및 아미드와 같은 화합물이 있다. 스커핑억제제(antiscuffing agent)에는 유기 설파이드 및 폴리설파이드, 예컨대 벤질디설파이드, 비스-(클로로벤질) 디설파이드, 디부틸 테트라설파이드, 디-터셔리 부틸 폴리설파이드, 디-tert-부틸설파이드, 가황 디엘스-엘더 첨가생성물 또는 알킬 설페닐 N'N-디알킬 디티오카바메이트가 있다. 극압(EP)제에는 염소화된 왁스, 유기 설파이드 및 폴리설파이드, 예컨대 벤질디설파이드, 비스-(클로로벤질)디설파이드, 디부틸 테트라설파이드, 올레산의 가황 메틸 에스테르, 가황 알킬페놀, 가황 디펜텐, 가황 테르펜 및 가황 디엘스-엘더 첨가생성물; 인황 첨가된(phosphosulphurised) 탄화수소, 금속 티오카바메이트, 예컨대 아연 디옥틸디티오카바메이트 및 바륨 헵틸페놀 디애시드(diacid)가 있다.
마찰 조절제에는 지방계 아민, 에스테르, 예컨대 붕산염화된 글리세롤 에스테르, 글리세롤의 부분 에스테르, 예컨대 글리세롤 모노올레이트, 지방계 포스파이트, 지방산 아미드, 지방계 에폭사이드, 붕산염화된 지방계 에폭사이드, 알콕시화된 지방계 아민, 붕산염화된 알콕시화 지방계 아민, 지방산의 금속염, 지방계 이미다졸린, 카르복시산과 폴리알킬렌-폴리아민의 축합 산물, 알킬인산의 아민염이 있다. 점도 조절제에는 스티렌-부타디엔의 수소첨가된 공중합체, 에틸렌-프로필렌 중합체, 폴리이소부텐, 수소첨가된 스티렌-이소프렌 중합체, 수소첨가된 이소프렌 중합체, 폴리메타크릴레이트 산 에스테르, 폴리아크릴레이트 산 에스테르, 폴리알킬 스티렌, 알케닐 아릴 공액 디엔 공중합체, 폴리올레핀, 폴리알킬메타크릴레이트 및 말레산 무수물-스티렌 공중합체의 에스테르가 있다. 분산제 점도 조절제(DVM으로도 종종 불린다)에는 작용기첨가된 폴리올레핀, 예컨대 말레산 무수물과 아민의 반응 산물에 의해 작용기첨가된 에틸렌-프로필렌 공중합체, 아민에 의해 작용기첨가된 폴리메타크릴레이트 또는 아민과 반응시킨 스티렌-말레산 무수물 공중합체가 있다.
부식 억제제에는 옥틸아민 옥타노에이트, 도데세닐 숙신산 또는 무수물 및 올레산과 같은 지방산과 폴리아민의 축합 산물이 있다. 금속 불활성화제에는 벤조트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤즈이미다졸, 2-알킬디티오벤즈이미다졸 또는 2-알킬디티오벤조티아졸의 유도체가 있다. 발포 억제제에는 에틸 아크릴레이트와 2-에틸헥실아크릴레이트 및 경우에 따라 비닐 아세테이트의 공중합체가 포함된다. 항유화제에는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 및 (에틸렌 옥사이드-프로필렌 옥사이드) 중합체; 유동점 억제제에는 말레산 무수물-스티렌의 에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트 또는 폴리아크릴아미드가 있다. 시일(seal) 팽윤제에는 Exxon Necton-37™(FN 1380) 및 Exxon Mineral Seal Oil이 있다.
일 양태에 따르면, 본 발명은 내연기관용 액체 연료로서 유용하다. 내연 기관은 불꽃 점화 기관 및 압축 점화 기관; 2행정 또는 4행정 사이클; 직접 분사, 간접 분사, 포트 분사 및 기화기를 통해 공급되는 액체 연료; 커먼 레일 및 유닛 인젝터 시스템; 경량차(예, 승용차) 및 헤비듀티카(예, 상용 트럭) 기관; 및 탄화수소 연료 및 비탄화수소 연료, 그리고 이의 혼합물이 연료 보급된 기관이 있다. 이러한 기관들은 EGR 시스템; 삼원 촉매, 산화 촉매, NOx 압소버 및 촉매, 경우에 따라 연료 내장형 촉매를 이용하는 촉매식 및 비촉매식 입자상물질 트랩을 포함하는 후처리 장치; 가변 밸브 타이밍; 및 분사 타이밍 및 전송률 조정 장치(rate shaping)과 같은 부재를 통합시킨 통합 배출 시스템의 일부일 수 있다.
본 명세서에 사용된, "하이드로카르빌 치환체" 또는 "하이드로카르빌 기"란 용어는 당업자에게 공지된 통상적인 의미로 사용되고 있다. 구체적으로, 상기 용어는 탄소 원자가 분자의 나머지에 직접 부착되어 있고 주로 탄화수소 특성을 나타내는 기를 의미한다. 하이드로카르빌 기의 예에는 탄화수소 치환체, 즉 지방족(예, 알킬 또는 알케닐), 지환족(예, 사이클로알킬, 사이클로알케닐) 치환체 및 방향족-, 지방족- 및 지환족- 치환된 방향족 치환체, 뿐만 아니라 분자의 다른 부분을 통해 고리가 완성되는 시클릭 치환체(예, 2개의 치환체가 함께 하나의 고리를 형성한다); 치환된 탄화수소 치환체, 즉 본 발명의 상황에서 주로 치환체의 탄화수소 성질을 변경시키지 않는 비탄화수소 기 함유 치환체(예컨대, 할로(구체적으로 클로로 및 플루오로), 하이드록시, 알콕시, 머캅토, 알킬머캅토, 니트로, 니트로소 및 설폭시); 헤테로 치환체, 즉 본 발명의 상황에서 주로 탄화수소 특성을 보유하지만, 탄소 원자로 구성된 고리 또는 사슬에 탄소 외에 다른 원소를 함유하는 치환체가 포함된다. 헤테로원자로는 황, 산소, 질소를 포함하고, 피리딜, 푸릴, 티에닐 및 이미다졸릴과 같은 치환체를 제공한다. 일반적으로, 비탄화수소 치환체는 하이드로카르빌 기의 탄소원자 10개마다 2개 이하, 바람직하게는 1개 이하가 존재할 것이다; 통상, 하이드로카르빌 기에는 비탄화수소 치환체가 존재하지 않을 수 있다.
전술한 재료의 일부는 최종 조성물 중에서 상호작용할 수 있고, 따라서 최종 조성물 중의 성분은 처음 첨가된 성분과 다를 수 있다는 것은 알려져 있다. 예를 들어, 금속 이온(예, 청정제의 금속 이온)은 다른 분자의 다른 산성 또는 음이온성 부위로 이동할 수 있다. 이와 같이 형성된 산물, 예컨대 본 발명의 조성물을 이의 목적 용도에 사용할 때 형성된 산물은 쉽게 설명하지 못할 수 있다. 그럼에도 불구하고, 그러한 변형과 반응 산물은 모두 본 발명의 범주에 속하는 것이며, 따라서 본 발명은 전술한 성분을 혼합하여 제조한 조성물도 제공한다.
이제, 본 발명은 이하 특히 유리한 양태를 설명한 실시예를 통해 더욱 상세히 설명될 것이다. 이러한 실시예는 본 발명을 예증하기 위한 것이지, 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다.
청정제는 CEC F-23-01에 기술된 바와 같은 기관 노즐 오염 검사로 평가했다. 기관 노즐 오염 검사의 결과는 표 1과 표 2에 정리했다.
본 검사에 사용한 청정제에는 시판되는 디메틸아미노프로필아민의 1000Mn 폴리이소부틸렌 숙신이미드(비교예 1), 시판되는 테트라에틸렌펜타민의 1000Mn 폴리이소부틸렌 숙신이미드(비교예 2) 및 이하에 기술되는 본 발명의 4가지 실험 청정제(실시예 1 내지 4)가 포함된다.
제조예 A:
제조예 A는 1000Mn 폴리이소부틸렌(21425g)과 희석 오일- 파일럿 900(3781g)을 질소 대기 하에서 교반 하에 110℃까지 가열하여 제조한 숙신산 무수물의 혼합물로부터 제조했다. 배치 온도를 115℃ 이하로 유지시키면서 디메틸아미노프로필아민(DMAPA, 2314g)을 45분간에 걸쳐 천천히 첨가했다. 반응 온도는 150℃까지 증가 시키고, 다시 3시간 동안 유지시켰다. 그 결과 수득되는 화합물은 DMAPA 숙신이미드이다.
실시예 1
제조예 A의 반응 산물, 스티렌 옥사이드(12.5g), 아세트산(6.25g) 및 메탄올(43.4g)을 질소 대기 하에 교반하면서 5시간 동안 환류(~80℃) 가열했다. 반응물을 증류 정제(30℃, -1bar)하여 백색 수 증류물(water white distillate)을 수득했다. 수득되는 화합물은 스티렌 옥사이드 4차 암모늄염이다.
실시예 2
제조예 A의 반응 산물(373.4g)을 교반하면서 90℃까지 가열했다. 이 반응 포트에 디메틸설페이트(25.35g)를 주입하고, 질소 블랭킷 하에 다시 교반을 시작하고(~300rpm), 발열은 배취 온도를 ~100℃까지 상승시킨다. 이 반응을 100℃에서 3시간 동안 유지시킨 다음, 냉각시킨 뒤 액을 제거했다. 수득되는 화합물은 디메틸설페이트 4차 암모늄염이다.
실시예 3
제조예 A의 반응 산물(1735.2g)을 질소 대기 하에서 교반하면서 90℃까지 가열했다. 반응 온도를 90℃로 유지시키면서 벤질클로라이드(115.4g)를 적가했다. 이 반응을 90℃에서 5시간 동안 유지시켰다. 수득되는 화합물은 벤질클로라이드 4차 암모늄염이었다.
실시예 4
제조예 A의 반응 산물(152.6g), 디메틸 카보네이트(31g) 및 메탄올(26.9g)을 압력 용기에 주입했다. 이 용기를 그 다음 누출 여부를 가압 검사하고, 질소로 2회 세정했다. 이 용기를 ~19psi까지 가압하고, 배취를 진탕 하에(~210rpm) 90℃까지 가열했다. 이 배취를 그 온도에서 1시간 동안 유지시킨 다음, 140℃까지 가열하고, 이 온도를 24시간 동안 유지시켰다. 상온으로 냉각시킨 다음 잔압을 해제시키고 산물을 기울여 따라낸다. 반응물을 증류 정제(100℃, -0.5bar)하여 유리 디메틸 카보네이트와 메탄올을 제거했다. 수득되는 화합물은 디메틸 카보네이트 4차 암모늄염이었다.
주: 비교예 1과 2에서, 활성 화합물은 불활성 희석 오일을 활성 화합물 대 희석 오일의 중량 기준 비 85:15로 수반한다.
주: 실시예 1 내지 4에서, 활성 화합물은 불활성 희석 오일을 활성 화합물 대 희석 오일의 중량 기준 비 50:50으로 수반한다.
표 1: CEC F-23-01 인젝터 침착물 검사 결과
청정제 활성제 투입률(ppm) 남은 유출물(%)
무* 0.0 11.0
실시예 1 17.5 73.2
실시예 1 17.5 46.4
실시예 2 17.5 31.0
실시예 2 17.5 24
실시예 3 17.5 33.7
실시예 4 15 27.1
주: * 첨가제 처리되지 않은 연료 기유(연료에 청정제 무첨가)
표 2: CEC F-23-01 인젝터 침착물 검사 결과
청정제 활성제 투입 속도(ppm) 남은 유출물(%)
비교예 2 51 79
비교예 2 51 63
실시예 2 50 100
실시예 2 50 98
비교예 2 38.25 34
비교예 2 38.25 32.4
비교예 2 38.25 30
실시예 2 38.5 76
실시예 4 38.5 41
실시예 4 38.5 72
실시예 4 38.5 84
비교예 1 38.25 84.0
실시예 1 35.0 99.6
실시예 1 35.0 84.8
상기 검사 결과는 본 발명의 4차 암모늄염 청정제(실시예 1, 2, 3 및 4)를 이용한 조성물이 첨가제 무첨가된 연료 및/또는 시판 청정제(비교예 1 및 2)를 이용한 조성물에 비해 유동능이 동등하거나 우수하고 인젝터의 평균 차단물이 적음을 보여준다.
이러한 청정제를 다시 고속 직접 분사 검사로 평가했다. 고속 직접 분사 검사는 다음과 같다. 각 청정제와 아연 1ppm을 함유하는 디젤 연료를 2.0L 하이 스피드 다이렉트 인젝션(HSDI) 포드 퓨마 기관에 주입한다. 이 기관은 처음에는 2000rev/min으로 5분 동안 작동시킨다(기관 워밍업 기간). 1차 워밍업 기간 후, 기관을 표 3에 제시된 조건 하에 6회 동력 곡선 반복(power curve iteration)으로 작동시킨다. 6번째 동력 곡선 반복 완료 후, 기관을 표 4에 제시된 조건 하에 안정화 기간을 갖게 한다. 안정화 기간이 끝난 후, 기관을 다시 표 3에 제시된 조건 하에 6회 동력 곡선 반복으로 작동시킨다. 기관의 동력 출력은 동격 곡선 반복의 9번째 단계 동안 측정한다. 마지막 동력 곡선 반복(12차 동력 곡선 반복) 동안 상기 9번째 단계에서의 동력을 1차 동력 곡선 반복의 9번째 단계에서의 동력과 비교하고, 최종 동력 손실률(%)을 계산한다. 기관의 동력 손실률이 적을수록 청정제가 동력 손실의 감소 또는 최소화에 더욱 효과적인 것이다. 검사 결과는 표 5에 정리했다.
본 검사에 사용한 청정제에는 다음과 같은 것이 포함된다: 시판용 디메틸아미노프로필아민의 1000Mn 폴리이소부틸렌 숙신이미드(비교예 1), 시판용 테트라에틸렌펜타민의 1000Mn 폴리이소부틸렌 숙신이미드(비교예 2) 및 전술한 3가지 본 발명의 실험 청정제(실시예 1, 2 및 4).
표 3. 동력 곡선 반복
단계 시간(min) 속도(rev/min)
1 5 1000±10
2 5 1250±10
3 5 1500±10
4 5 1750±10
5 5 2000±10
6 5 2250±10
7 5 2500±10
8 5 3000±10
9 5 3300±10
10 5 3500±10
11 5 4000±10
주: 단계 사이의 이동 시간은 27초이고, 단 단계 11에서 다시 단계 1로의 이동 시간은 30초이다. 이러한 이동 시간은 단계 시간에 포함되지 않는다 (즉, 스케줄의 총 기간은 총 60분의 사이클 시간을 제공하는 (11x5분 단계) + (10x27초 이동시간) + (1x30초 이동시간) 이다).
표 4. 안정화 작동
단계 시간(hr) 속도(rev/min) 부하량(N-m)
1 2 3000±10 150
2 2 2020±10 95
3 1 3500±10 80
표 5: 고속 직접 분사 검사 결과
청정제 활성제 투입 속도(ppm) 17시간째 동력 손실률%
무 0.0 9.13
무 0.0 9.71
실시예 1 17.5 1.85
실시예 2 17.5 3.15
실시예 4 15 9.95
비교예 1 38.25 8.35
비교예 1 38.25 6.48
비교예 2 38.25 5.30
주: * 첨가제 무첨가된 디젤 연료 기유(연료에 청정제를 첨가하지 않은 것)
검사 결과는 본 발명의 4차 암모늄염 청정제(실시예 1, 2 및 4)를 이용한 조성물이 첨가제 첨가되지 않은 연료 및/또는 시판 청정제(비교예 1 및 2)를 이용한 조성물에 비해 동등하거나 감소된 동력 손실을 제공한다는 것을 보여준다.
앞에서 언급한 각 문헌들은 본 발명에 참고인용된 것이다. 실시예 또는 분명히 표시된 다른 부분을 제외한, 본 명세서에 기술된 물질의 함량, 반응 조건, 분자량, 탄소원자 수 등에 대한 모든 수치는 "약"이란 단어로 수식된 것으로 이해되어야 한다. 다른 표시가 없는 한, 본 명세서에 제시된 각 화합물 또는 조성물은 보통 시판급에 존재하는 것으로 이해되는 이성질체, 부산물, 유도체 및 기타 물질을 함유할 수 있는 시판급 재료인 것으로 해석되어야 한다. 하지만, 각 화학 성분의 함량은 다른 표시가 없는 한, 시판 물질에 통상적으로 존재하는 임의의 용매 또는 희석 오일을 제외한 함량이다. 본 명세서에 제시된 함량, 범위 및 비의 한계들의 상한과 하한은 각각 독립적으로 조합될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 이와 마찬가지로, 본 발명의 각 원소의 범위 및 함량은 임의의 다른 원소의 범위 또는 함량과 함께 사용될 수 있다. 본 명세서에 사용된, "본질적으로 이루어진"이란 표현은 연구 중인 조성물의 기본 특성 및 신규 특성에 실질적인 영향을 미치지 않는 물질 의 포함을 허용하는 것이다.

Claims (8)

  1. (a) 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물과의 반응물, 및
    (b) 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키는 4차화제(quaternizing agent)
    와의 반응에 의한 반응 산물을 함유하는 4차 암모늄염을 포함하고,
    상기 4차화제가 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트, 하이드로카르빌 에폭사이드와 산의 병용물, 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것인, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 하이드로카르빌 치환된 아실화제가 폴리이소부틸렌 숙신산 무수물인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (a)의 화합물이 N-메틸-1,3-디아미노프로판인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 추가로 실온에서 액체인 연료를 포함하는 조성물.
  5. 내연 기관에
    i. 실온에서 액체인 연료; 및
    ii. (a) 하이드로카르빌 치환된 아실화제 및 이 아실화제와 축합할 수 있는 산소 또는 질소 원자를 보유하고 추가로 3차 아미노 기를 보유하는 화합물과의 반응물, 및
    (b) 상기 3차 아미노 기를 4차 질소로 변환시키는 4차화제
    와의 반응에 의한 반응 산물을 함유하는 4차 암모늄염을 공급하는 단계
    를 포함하고,
    상기 4차화제가 디알킬 설페이트, 벤질 할라이드, 하이드로카르빌 치환된 카보네이트, 하이드로카르빌 에폭사이드와 산의 병용물, 또는 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 것인,
    내연 기관에 연료를 보급하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 추가로 윤활성 점도의 오일을 포함하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 추가로 금속 불활성화제, 제1항에 제시된 청정제외에 다른 청정제, 분산제, 점도 조절제, 마찰 조절제, 분산제 점도 조절제, 극압제, 내마모제, 산화방지제, 부식억제제, 발포억제제, 항유화제, 유동점 억제제, 시일(seal) 팽윤제, 왁스 조절 중합체, 스케일 억제제, 가스-수화물 억제제 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 성분을 포함하는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 성분이 과염기성 금속 함유 청정제, 아연 디알킬디티오포스페이트 또는 이의 혼합물인 조성물.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150124991A (ko) * 2013-03-07 2015-11-06 더루우브리졸코오포레이션 연료용 이온 내성 부식 억제제 및 억제제 조합물
KR101856970B1 (ko) 2016-08-11 2018-05-15 한국화학연구원 청정제 조성물 및 이를 포함하는 윤활유

Families Citing this family (186)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7402186B2 (en) * 2004-02-09 2008-07-22 The Lubrizol Corporation Fuel composition containing a medium substantially free of sulphur and process thereof
KR20100072298A (ko) 2007-09-27 2010-06-30 이노스펙 리미티드 연료 조성물
WO2009040586A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Innospec Limited Additives for diesel engines
AU2013202013B2 (en) * 2007-09-27 2014-04-03 Innospec Limited Fuel compositions
CA2720502A1 (en) 2008-05-15 2009-11-19 The Lubrizol Corporation Quaternary salts for use as surfactants in dispersions
US8153570B2 (en) * 2008-06-09 2012-04-10 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salt detergents for use in lubricating compositions
CA2732158A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
BR122018075929B1 (pt) * 2008-10-10 2022-09-27 The Lubrizol Corporation Aditivos para reduzir a captação de metal em combustíveis
BRPI1008612A2 (pt) * 2009-02-18 2016-03-15 Lubrizol Corp derivados de amina como agentes de modificação de fricção em lubrificantes
GB0903165D0 (en) * 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
EP3572484B1 (en) 2009-03-03 2021-05-05 The Lubrizol Corporation Ashless or reduced ash quaternary detergents
SG10201401846YA (en) * 2009-05-15 2014-10-30 Lubrizol Corp Quaternary ammonium amide and/or ester salts
KR20120113695A (ko) * 2009-06-23 2012-10-15 더루브리졸코오퍼레이션 상승작용하는 세제 및 활성 금속 화합물의 조성물
GB201001920D0 (en) * 2010-02-05 2010-03-24 Innospec Ltd Fuel compostions
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
BR112012025554A2 (pt) * 2010-04-27 2016-06-28 Basf Se terpolímero quaternizado, uso e processo para preparar o mesmo, e, combustível.
GB201007756D0 (en) * 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
JP2013526652A (ja) * 2010-05-25 2013-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション エンジンに電力利得を与える方法
WO2011159742A1 (en) * 2010-06-15 2011-12-22 The Lubrizol Corporation Methods of removing deposits in oil and gas applications
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
MX2012014797A (es) 2010-06-25 2013-04-03 Basf Se Copolimero cuaternizado.
US20120010112A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Basf Se Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP3747915A1 (de) * 2010-07-06 2020-12-09 Basf Se Verwendung einer quaternisierte stickstoffverbindung als ottokraftstoff-additive
CN103249757A (zh) 2010-11-23 2013-08-14 卢布里佐尔公司 官能化共聚物及其润滑组合物
CN103328537B (zh) * 2010-11-24 2015-05-27 路博润公司 聚酯季铵盐
FR2969655B1 (fr) * 2010-12-22 2014-01-10 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent de type sel d'ammonium quaternaire de polyester
FR2969654B1 (fr) * 2010-12-22 2013-02-08 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent
CA2824910C (en) 2011-01-21 2021-05-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Test kit and method for detection of additives in fuel compositions
EP2514803B1 (en) * 2011-04-21 2017-02-01 Infineum International Limited Improvements in fuel oils
CA2834569A1 (en) * 2011-05-26 2012-11-29 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
EP2723837B1 (en) 2011-06-21 2021-10-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents
EP2540808A1 (de) 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
GB201113390D0 (en) * 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
GB201113388D0 (en) * 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
EP2554636A1 (en) * 2011-08-03 2013-02-06 Innospec Limited Fuel compositions
US20140345191A1 (en) * 2011-09-23 2014-11-27 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salts In Heating Oils
EP2589647A1 (de) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
CA2789907A1 (en) * 2011-11-11 2013-05-11 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines
US9574149B2 (en) * 2011-11-11 2017-02-21 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines
EP2604674A1 (de) 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US8690970B2 (en) 2012-02-24 2014-04-08 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
AU2013243735B2 (en) 2012-04-04 2017-07-13 The Lubrizol Corporation Bearing lubricants for pulverizing equipment
US8894726B2 (en) 2012-06-13 2014-11-25 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
SG11201501470SA (en) 2012-09-11 2015-03-30 Lubrizol Corp Quaternary ammonium salt containing compositions that provide balanced deposit control and wear performance without seal compatibility issues
EP3489332A1 (en) 2012-10-23 2019-05-29 The Lubrizol Corporation Diesel detergent without a low molecular weight penalty
AU2013336727A1 (en) 2012-10-23 2015-05-14 Basf Se Quaternized ammonium salts of hydrocarbyl epoxides and use thereof as additives in fuels and lubricants
US9458400B2 (en) 2012-11-02 2016-10-04 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in direct fuel injected engines
WO2014100218A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-26 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improved synthesis of succinimides and quaternary ammonium ions for use in making molecular sieves
EP2935533B1 (en) 2012-12-21 2019-03-27 Shell International Research Maatschappij B.V. Use of an organic sunscreen compound in a diesel fuel composition
US9017431B2 (en) * 2013-01-16 2015-04-28 Afton Chemical Corporation Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines
EP2976411A1 (en) 2013-03-21 2016-01-27 Basf Se Use of a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid for improving or boosting the separation of water from fuel oils which comprises detergent additive
US8915977B2 (en) 2013-04-26 2014-12-23 Afton Chemical Corporation Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines
US9222046B2 (en) * 2013-04-26 2015-12-29 Afton Chemical Corporation Alkoxylated quaternary ammonium salts and diesel fuels containing the salts
BR112015029689A2 (pt) * 2013-05-28 2017-07-25 Lubrizol Corp inibição de asfalteno
CN105849238B (zh) 2013-06-07 2017-08-15 巴斯夫欧洲公司 用环氧烷烃和烃基取代的多羧酸季铵化的氮化合物作为燃料和润滑剂中的添加剂的用途
EP2811007A1 (de) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
AU2014289441A1 (en) 2013-07-12 2016-02-04 Basf Se Use of a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid for improving or boosting the separation of water from fuel oils and gasoline fuels
GB201313423D0 (en) * 2013-07-26 2013-09-11 Innospec Ltd Compositions and methods
GB2518288B (en) 2013-07-26 2016-04-27 Innospec Ltd Fuel compositions
EP3046999B1 (de) 2013-09-20 2019-02-13 Basf Se Verwendung spezieller derivate quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraftstoffen
US8992636B1 (en) * 2013-10-08 2015-03-31 Afton Chemical Corporation Alkoxylated quaternary ammonium salts and fuels containing them
US9464252B2 (en) 2013-10-08 2016-10-11 Afton Chemical Corporation Quaternary ammonium detergent fuel additives
JP6548640B2 (ja) 2013-10-24 2019-07-24 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 液体燃料組成物
US9587195B2 (en) 2013-12-16 2017-03-07 Shell Oil Company Liquid composition
EP2891699B1 (en) 2013-12-31 2021-10-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Unleaded fuel compositions
KR20160114161A (ko) 2014-01-29 2016-10-04 바스프 에스이 연료 및 윤활제를 위한 부식 저해제
US11168273B2 (en) 2014-01-29 2021-11-09 Basf Se Polycarboxylic acid-based additives for fuels and lubricants
US8974551B1 (en) 2014-02-19 2015-03-10 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) * 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
CN106459818A (zh) 2014-04-25 2017-02-22 路博润公司 多级润滑组合物
EP2949732B1 (en) 2014-05-28 2018-06-20 Shell International Research Maatschappij B.V. Use of an oxanilide compound in a diesel fuel composition for the purpose of modifying the ignition delay and/or the burn period
AU2015267136B2 (en) 2014-05-30 2019-02-21 The Lubrizol Corporation Low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
EP3149130B1 (en) * 2014-05-30 2019-04-03 The Lubrizol Corporation Use of epoxide quaternized quaternary ammonium salts
JP6755187B2 (ja) * 2014-05-30 2020-09-16 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 濃縮多機能性燃料添加剤パッケージ
BR112016028174A2 (pt) 2014-05-30 2020-12-15 Lubrizol Corp sais de amônio quaternário contendo éster/amida com baixo peso molecular
BR112016028078B1 (pt) 2014-05-30 2022-06-14 The Lubrizol Corporation Método para aperfeiçoar desempenho de derramamento de água de uma composição de combustível
SG11201609885XA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Lubrizol Corp Branched amine containing quaternary ammonium salts
WO2015184301A2 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Coupled quaternary ammonium salts
US20170107438A1 (en) * 2014-05-30 2017-04-20 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
BR112016028067A2 (pt) 2014-05-30 2017-08-22 Lubrizol Corp Amida/éster de alto peso molecular contendo sais de amônio quaternário
US9677020B2 (en) * 2014-06-25 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl soluble quaternary ammonium carboxylates and fuel compositions containing them
US9200226B1 (en) * 2015-01-29 2015-12-01 Afton Chemical Corporation Esters of alkoxylated quaternary ammonium salts and fuels containing them
EP3274428B1 (en) 2015-03-25 2022-12-21 The Lubrizol Corporation Use of lubricant compositions for direct injection engines
US9340742B1 (en) 2015-05-05 2016-05-17 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved injector performance
US10724408B2 (en) 2015-05-22 2020-07-28 Cummins Inc. Unique oil as a service event
US11085001B2 (en) 2015-07-16 2021-08-10 Basf Se Copolymers as additives for fuels and lubricants
GB201513304D0 (en) 2015-07-28 2015-09-09 Innospec Ltd Compositions and Methods
FR3041349B1 (fr) 2015-09-18 2020-01-24 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
ES2951546T3 (es) 2015-11-09 2023-10-23 Lubrizol Corp Composición de revestimiento que comprende aditivos de amina cuaternaria y su uso
US11084997B2 (en) 2015-11-11 2021-08-10 Shell Oil Company Process for preparing a diesel fuel composition
AU2016362476B2 (en) 2015-12-02 2020-07-30 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
EP3383979A1 (en) 2015-12-02 2018-10-10 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight imide containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
EP3184612A1 (en) 2015-12-21 2017-06-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing a diesel fuel composition
JP2019516849A (ja) 2016-05-23 2019-06-20 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 自動車燃料組成物中におけるワックス沈降防止添加剤の使用
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
WO2018007375A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe
WO2018007486A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
EP3516017B1 (en) 2016-09-21 2024-04-10 The Lubrizol Corporation Polyacrylate antifoam components for use in diesel fuels
EP3529338B1 (fr) 2016-10-21 2023-07-19 TotalEnergies OneTech Combinaison d'additifs pour carburant
WO2018077976A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing an automotive gasoil
EP3555244B1 (de) 2016-12-15 2023-05-31 Basf Se Polymere als dieselkraftstoffadditive für direkteinspritzende dieselmotoren
EP3555242B1 (de) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
GB201705091D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
CA3056545A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 Innospec Limited Method and use
GB201705088D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705138D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Method and use
GB201705089D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705095D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition and methods and uses relating thereto
GB201705124D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
KR20230169416A (ko) 2017-03-30 2023-12-15 이노스펙 리미티드 방법 및 용도
CN110536954B (zh) 2017-03-30 2023-04-11 因诺斯佩克有限公司 方法和用途
EP3609990B1 (de) 2017-04-13 2021-10-27 Basf Se Polymere als additive für kraft- und schmierstoffe
WO2018206729A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing an automotive gas oil fraction
EP3625316B1 (en) * 2017-05-19 2023-08-23 Chevron Oronite Company LLC Dispersants, method of making, and using same
CN111108181A (zh) 2017-09-21 2020-05-05 路博润公司 用于燃料中的聚丙烯酸酯消泡剂组分
FR3071850B1 (fr) * 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
WO2019183050A1 (en) 2018-03-21 2019-09-26 The Lubrizol Corporation Polyacrylamide antifoam components for use in diesel fuels
GB201805238D0 (en) 2018-03-29 2018-05-16 Innospec Ltd Composition, method and use
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
CN110551240B (zh) * 2018-05-31 2022-05-03 中国石油化工股份有限公司 一种胺基聚合物、其制备方法及用途
GB201810852D0 (en) 2018-07-02 2018-08-15 Innospec Ltd Compositions, uses and methods
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
GB201815257D0 (en) 2018-09-19 2018-10-31 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
US11629303B2 (en) 2018-11-30 2023-04-18 Total Marketing Services Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
CN113412283B (zh) 2018-12-10 2023-07-14 索理思科技开曼公司 用于反相乳液聚合过程的稳定剂
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
CA3137410A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Basf Se Emulsifier package with quaternary ammonium surfactant for fuel emulsion
US20230002699A1 (en) 2019-06-24 2023-01-05 The Lubrizol Corporation Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same
WO2021063733A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
GB201916248D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
GB201916246D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositons, and methods and uses relating thereto
EP3825387A1 (en) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Fuel-soluble cavitation inhibitor for fuels used in common-rail injection engines
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
EP4077601A1 (en) 2019-12-18 2022-10-26 The Lubrizol Corporation Polymeric surfactant compound
US20220389341A1 (en) 2019-12-19 2022-12-08 The Lubrizol Corporation Wax anti-settling additive composition for use in diesel fuels
FR3110914A1 (fr) 2020-05-29 2021-12-03 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
ES2964845T3 (es) 2020-07-14 2024-04-09 Basf Se Inhibidores de corrosión para combustibles y lubricantes
EP3945126B1 (en) 2020-07-31 2024-03-13 Basf Se Dehazing compositions for fuels
KR20230097117A (ko) 2020-11-04 2023-06-30 바스프 에스이 연료 에멀젼을 위한 음이온성 계면활성제를 포함하는 수성 유화제 패키지
EP4247921A1 (en) 2020-11-20 2023-09-27 Basf Se Mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels
US20240084208A1 (en) 2020-12-16 2024-03-14 Basf Se New mixtures for improving the stability of additive packages
CN116829684A (zh) 2021-01-27 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 支化烷基伯胺作为添加剂用于汽油燃料
LT4074810T (lt) 2021-04-15 2024-01-10 Basf Se Naujos kompozicijos, skirtos sumažinti parafino kristalų kristalizaciją degaluose
WO2022223345A1 (de) 2021-04-22 2022-10-27 Basf Se Polyisobutenderivate als additiv in kautschuken
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
FR3122434A1 (fr) 2021-04-30 2022-11-04 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
EP4105301A1 (en) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se New gasoline additive packages
WO2022263244A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Basf Se Quaternized betaines as additives in fuels
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
CN113457564B (zh) * 2021-07-07 2023-03-17 贵州省材料产业技术研究院 一种酯化sma改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用
FR3125298A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
GB202113683D0 (en) 2021-09-24 2021-11-10 Innospec Ltd Use and method
GB2613241A (en) 2021-10-04 2023-05-31 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
EP4166633A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Innospec Fuel Specialties LLC Improvements in fuels
EP4163353A1 (de) 2021-10-06 2023-04-12 Basf Se Verfahren zur verringerung von ablagerungen auf einlassventilen
EP4166631A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Basf Se Process for reduction of asphaltenes from marine fuels
EP4166630A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Basf Se Process for reduction of asphaltenes from marine fuels
WO2023117969A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Basf Se Environmental attributes for materials
GB202204084D0 (en) 2022-03-23 2022-05-04 Innospec Ltd Compositions, methods and uses
GB202206069D0 (en) 2022-04-26 2022-06-08 Innospec Ltd Use and method
GB2618099A (en) 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
GB2618101A (en) * 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
EP4269541A1 (en) 2022-04-29 2023-11-01 Basf Se New mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels
FR3135463A1 (fr) 2022-05-12 2023-11-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103A1 (fr) 2022-06-23 2023-12-29 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
WO2023247973A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Innospec Limited Fuel compositions comprising an additive, and methods and uses relating thereto
WO2024023490A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
US11873461B1 (en) 2022-09-22 2024-01-16 Afton Chemical Corporation Extreme pressure additives with improved copper corrosion
WO2024061760A1 (de) 2022-09-23 2024-03-28 Basf Se Verminderung der kristallisation von paraffinen in kraftstoffen
US11795412B1 (en) 2023-03-03 2023-10-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for industrial gear fluids

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030059834A (ko) * 2000-12-06 2003-07-10 더루우브리졸코오포레이션 수성 탄화수소 연료 유제를 제조하기 위한 연속 방법

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL124842C (ko) 1959-08-24
US3231587A (en) 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
US3215707A (en) 1960-06-07 1965-11-02 Lubrizol Corp Lubricant
US3087436A (en) 1960-12-02 1963-04-30 Ross Gear And Tool Company Inc Hydraulic pump
NL272563A (ko) * 1960-12-16
US3468816A (en) 1964-07-24 1969-09-23 Nalco Chemical Co Method of purifying an impure quaternary ammonium salt by addition of an epoxide
US3401119A (en) * 1965-02-16 1968-09-10 Emery Industries Inc Quaternary ammonium compounds and process of making
US3272746A (en) 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
DE1644941C3 (de) 1966-09-23 1978-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Legiertes Mineralschmieröl
US3401118A (en) 1967-09-15 1968-09-10 Chevron Res Preparation of mixed alkenyl succinimides
US3749695A (en) 1971-08-30 1973-07-31 Chevron Res Lubricating oil additives
US3778371A (en) 1972-05-19 1973-12-11 Ethyl Corp Lubricant and fuel compositions
US3912764A (en) 1972-09-29 1975-10-14 Cooper Edwin Inc Preparation of alkenyl succinic anhydrides
GB1446435A (en) 1972-11-02 1976-08-18 Cooper Ltd Ethyl Lubricant additives
GB1457328A (en) 1973-06-25 1976-12-01 Exxon Research Engineering Co Aminated polymers useful as additives for fuels and lubricants
US4056531A (en) 1973-09-07 1977-11-01 Ethyl Corporation Polymonoolefin quaternary ammonium salts of triethylenediamine
US4156061A (en) 1974-03-06 1979-05-22 Exxon Research & Engineering Co. Epoxidized terpolymer or derivatives thereof, and oil and fuel compositions containing same
US4026809A (en) 1974-12-19 1977-05-31 Texaco Inc. Lubricating compositions containing methacrylate ester graft copolymers as useful viscosity index improvers
US4108858A (en) 1975-09-15 1978-08-22 Ethyl Corporation Polyolefin quaternary pyridinium salts
US4110349A (en) 1976-06-11 1978-08-29 The Lubrizol Corporation Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds
JPS5363267A (en) * 1976-11-19 1978-06-06 Hitachi Ltd Removing method for nitrogen oxides
US4137185A (en) 1977-07-28 1979-01-30 Exxon Research & Engineering Co. Stabilized imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants
US4171959A (en) 1977-12-14 1979-10-23 Texaco Inc. Fuel composition containing quaternary ammonium salts of succinimides
US4320019A (en) 1978-04-17 1982-03-16 The Lubrizol Corporation Multi-purpose additive compositions and concentrates containing same
US4357250A (en) 1978-04-17 1982-11-02 The Lubrizol Corporation Nitrogen-containing terpolymer-based compositions useful as multi-purpose lubricant additives
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4306070A (en) 1979-06-28 1981-12-15 Texaco Inc. Method for preparing quaternary ammonium salt of ester-lactone
US4253980A (en) 1979-06-28 1981-03-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salt of ester-lactone and hydrocarbon oil containing same
US4248719A (en) 1979-08-24 1981-02-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salts and lubricating oil containing said salts as dispersants
US4326973A (en) 1981-01-13 1982-04-27 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US4338206A (en) 1981-03-23 1982-07-06 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US4937299A (en) 1983-06-06 1990-06-26 Exxon Research & Engineering Company Process and catalyst for producing reactor blend polyolefins
US5324800A (en) 1983-06-06 1994-06-28 Exxon Chemical Patents Inc. Process and catalyst for polyolefin density and molecular weight control
US4564372A (en) * 1983-07-29 1986-01-14 Chevron Research Company Quaternary deposit control additives
US4482356A (en) * 1983-12-30 1984-11-13 Ethyl Corporation Diesel fuel containing alkenyl succinimide
US4904278A (en) * 1984-07-20 1990-02-27 Chevron Research Company Modified succinimides
US4668834B1 (en) 1985-10-16 1996-05-07 Uniroyal Chem Co Inc Low molecular weight ethylene-alphaolefin copolymer intermediates
US4658078A (en) 1986-08-15 1987-04-14 Shell Oil Company Vinylidene olefin process
WO1988001626A1 (en) 1986-08-26 1988-03-10 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. CATALYST FOR POLYMERIZING alpha-OLEFIN AND POLYMERIZATION PROCESS
GB8712442D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 Exxon Chemical Patents Inc Diesel fuel composition
JPH0819351B2 (ja) 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
US5059335A (en) * 1989-02-08 1991-10-22 The Lubrizol Corporation Lubricants containing salts of hydroxyalkane phosphonic acids
US5071919A (en) 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137980A (en) 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5137978A (en) 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5254138A (en) 1991-05-03 1993-10-19 Uop Fuel composition containing a quaternary ammonium salt
US5286823A (en) 1991-06-22 1994-02-15 Basf Aktiengesellschaft Preparation of highly reactive polyisobutenes
US5279626A (en) 1992-06-02 1994-01-18 Ethyl Petroleum Additives Inc. Enhanced fuel additive concentrate
JPH06300761A (ja) * 1993-04-19 1994-10-28 Eiken Chem Co Ltd 免疫比濁測定試薬及び測定方法
US5458793A (en) 1993-05-13 1995-10-17 The Lubrizol Corporation Compositions useful as additives for lubricants and liquid fuels
US5336278A (en) 1993-05-13 1994-08-09 The Lubrizol Corporation Fuel composition containing an aromatic amide detergent
ES2127446T3 (es) * 1994-10-10 1999-04-16 Peter Fuchs Technology Group A Instalacion para transportar animales.
EP0743973B2 (en) 1994-12-13 2013-10-02 Infineum USA L.P. Fuel oil composition containing polyoxyalkylenes
US5620486A (en) * 1994-12-30 1997-04-15 Chevron Chemical Company Fuel compositions containing aryl succinimides
US6020500A (en) 1995-08-22 2000-02-01 The Lubrizol Corporation Hydroxy-substituted monolactones useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
JPH09137014A (ja) 1995-08-22 1997-05-27 Lubrizol Corp:The 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法
US5777142A (en) 1995-08-22 1998-07-07 The Lubrizol Corporation Unsaturated hydroxycarboxylic compounds useful as intermediates for preparing lubricant and fuel additives
US5620949A (en) 1995-12-13 1997-04-15 The Lubrizol Corporation Condensation products of alkylphenols and aldehydes, and derivatives thereof
US5827805A (en) 1996-02-29 1998-10-27 The Lubrizol Corporation Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom
US5885944A (en) 1996-05-21 1999-03-23 The Lubrizol Corporation Low chlorine polyalkylene substituted carboxylic acylating agent compositions and compounds derived therefrom
US5779742A (en) 1996-08-08 1998-07-14 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US5840920A (en) 1996-08-08 1998-11-24 The Lubrizol Corporation Process for preparing compositions useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
US5752989A (en) 1996-11-21 1998-05-19 Ethyl Corporation Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same
GB2321906A (en) * 1997-02-07 1998-08-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive for reducing engine emissions
US5962378A (en) * 1997-02-11 1999-10-05 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
US6077909A (en) 1997-02-13 2000-06-20 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
KR100509082B1 (ko) 1997-03-21 2005-08-18 인피늄 홀딩스 비.브이. 연료유 조성물
US5912213A (en) 1997-06-05 1999-06-15 The Lubrizol Corporation Substituted carboxylic acylating agent compositions and derivatives thereof for use in lubricants and fuels
US5851966A (en) 1997-06-05 1998-12-22 The Lubrizol Corporation Reaction products of substituted carboxylic acylating agents and carboxylic reactants for use in fuels and lubricants
US6165235A (en) 1997-08-26 2000-12-26 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
US6001781A (en) 1997-09-10 1999-12-14 The Lubrizol Corporation Process for preparing condensation product of hydroxy-substituted aromatic compounds and glyoxylic reactants
US6403725B1 (en) 1999-08-20 2002-06-11 The Lubrizol Corporation Metal containing dispersant polymers from condensation of polymers containing acidic group with overbased compositions containing reactive nucleophilic group
US6562913B1 (en) 1999-09-16 2003-05-13 Texas Petrochemicals Lp Process for producing high vinylidene polyisobutylene
US7037999B2 (en) 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US6761208B2 (en) * 2002-10-03 2004-07-13 Delaware Machinery & Tool Co. Method and apparatus for die-casting a V-block for an internal combustion engine
CA2514182A1 (en) 2003-01-21 2004-08-05 The Lubrizol Corporation Low color polyisobutylene succinic anhydride-derived emulsifiers
DE10307725B4 (de) * 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
DE10307728B4 (de) 2003-02-24 2005-09-22 Clariant Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und derartige Verbindungen
JP4601315B2 (ja) * 2004-03-31 2010-12-22 出光興産株式会社 ディーゼルエンジン用潤滑油組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030059834A (ko) * 2000-12-06 2003-07-10 더루우브리졸코오포레이션 수성 탄화수소 연료 유제를 제조하기 위한 연속 방법

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150124991A (ko) * 2013-03-07 2015-11-06 더루우브리졸코오포레이션 연료용 이온 내성 부식 억제제 및 억제제 조합물
KR102280420B1 (ko) 2013-03-07 2021-07-23 더루우브리졸코오포레이션 연료용 이온 내성 부식 억제제 및 억제제 조합물
KR101856970B1 (ko) 2016-08-11 2018-05-15 한국화학연구원 청정제 조성물 및 이를 포함하는 윤활유

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BRPI0611987B1 (pt) 2016-04-05
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KR20080021138A (ko) 2008-03-06
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