ES2561424T3 - Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles - Google Patents

Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles Download PDF

Info

Publication number
ES2561424T3
ES2561424T3 ES06784813.5T ES06784813T ES2561424T3 ES 2561424 T3 ES2561424 T3 ES 2561424T3 ES 06784813 T ES06784813 T ES 06784813T ES 2561424 T3 ES2561424 T3 ES 2561424T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
composition
hydrocarbyl
fuel
quaternary ammonium
ammonium salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES06784813.5T
Other languages
English (en)
Inventor
William Barton
Mark C. Davies
David J. Moreton
Paul R. Stevenson
Dean Thetford
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Application granted granted Critical
Publication of ES2561424T3 publication Critical patent/ES2561424T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/18—Use of additives to fuels or fires for particular purposes use of detergents or dispersants for purposes not provided for in groups C10L10/02 - C10L10/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M163/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of a compound of unknown or incompletely defined constitution and a non-macromolecular compound, each of these compounds being essential
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Una composición que comprende una sal de amonio cuaternario que comprende el producto de reacción de: a. la reacción de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo y un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con dicho agente acilante y tiene además un grupo amino terciario; y b. un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en nitrógeno cuaternario en la que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que consiste en carbonatos sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCIÓN
Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles Antecedentes de la invención
La composición de la presente invención se refiere a un detergente de sal de amonio cuaternario y al uso de tales detergentes de sal de amonio cuaternario en una composición de combustible para reducir los depósitos en la válvula de admisión y eliminar o limpiar los depósitos existentes en las válvulas de admisión.
Se sabe bien que el combustible líquido contiene componentes que pueden degradarse durante el funcionamiento del motor y formar depósitos. Estos depósitos pueden dar lugar a una combustión incompleta del combustible lo que da lugar a una mayor emisión y economía más pobre del combustible. Los aditivos de combustible, tales como detergentes, son aditivos bien conocidos en combustibles líquidos que ayudan a controlar o a minimizar la formación de depósitos. Al igual que la dinámica y la mecánica de un motor en continuo avance, los requisitos del combustible deben evolucionar para adaptarse a estos avances del motor. Por ejemplo, los motores actuales tienen un sistema de inyección que presenta resistencias más pequeñas y opera a una mayor presión para potenciar la pulverización de combustible en la cámara de compresión o de combustión. La prevención de depósitos y la reducción de depósitos en estos nuevos motores se han convertido en algo crucial para el funcionamiento óptimo de los motores actuales. Los avances en la tecnología de aditivo de combustible, tal como detergentes, han permitido que el combustible se adapte a estos avances del motor. Por consiguiente, existe una necesidad de detergente que pueda proporcionar un rendimiento aceptable en un combustible líquido para favorecer el funcionamiento óptimo de los motores actuales.
El documento US 5.000.792 desvela un detergente de poliesteramina que se obtiene al reaccionar 2 partes de ácidos polihidroxicarboxílicos con 1 parte de dialquilentriamina.
El documento US 4.171.959 desvela una composición de combustible para motor que contiene sales de amonio cuaternario de una succinimida. La sal de amonio cuaternario tiene un contraión de un haluro, un sulfonato o un carboxilato.
Los documentos US 4.338.206 y US 4.326.973 desvelan composiciones de combustible que contienen una sal de amonio cuaternario de una succinimida, en la que el ion amonio es aromático heterocíclico (ion piridinio).
El documento US 4.108.858 desvela una composición de aceite lubricante o combustible que contiene una poliolefina C2 a C4 con un PM de 800 a 1400 salada con una sal de piridinio.
El documento 5.254.138 desvela una composición de combustible que contiene un producto de reacción de un anhídrido polialquil succínico con una sal de amonio cuaternario de poliamino hidroxialquilo.
El documento US 4.056.531 desvela un aceite lubricante o combustible que contiene una sal de amonio cuaternario de un hidrocarburo con un PM de 350 a 3000 unido a trietilendiamina. El contraión de sal de amonio cuaternario se selecciona entre haluros, fosfatos, alquilfosfatos, diaquilfosfatos, boratos, alquilboratos, nitritos, nitratos, carbonatos, bicarbonatos, alcanoatos, y 0,0-dialquilditiofosfatos.
El documento US 4.248.719 desvela un combustible o aceite lubricante que contiene una sal de amonio cuaternario de una succinimida con un áster del ácido monocarboxílico. El documento US 4.248.719 no enseña, sugiere o de otra manera desvela combustibles de bajo contenido en azufre, presencia de fluidizadores etc. El Ejemplo 1 enseña la succinimida de poliisobutileno con DMAPA como la amina. La succinimida se reacciona a continuación con un salicilato.
Los documentos US 4.253.980 y US 4.306.070 desvelan una composición de combustible que contiene una sal de amonio cuaternario de un áster lactona.
El documento US 3.778.371 desvela un aceite lubricante o combustible que contiene una sal de amonio cuaternario de un hidrocarburo con un PM de 350 a 3000; y los grupos restantes en el nitrógeno cuaternario se seleccionan entre el grupo alquilo C1 a C20, hidroxialquilo C2 a C8, alquenilo C2 a C20 o grupos cíclicos.
El documento EP0293192 desvela una composición de combustible diésel que contiene un combustible diésel y una menor proporción en peso de una sal de amonio cuaternario soluble en la misma.
Por consiguiente, la presente invención favorece el funcionamiento óptimo del motor, es decir, economía del combustible mejorada, mejor manejabilidad del vehículo, emisiones reducidas y un menor mantenimiento del motor al reducir, minimizar y controlar la formación de depósitos.
Sumario de la invención
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
La presente invención proporciona además un método para alimentar un motor de combustión interna, que comprende:
A. suministrar a dicho motor:
i. un combustible que es líquido a temperatura ambiente; y
ii. una sal de amonio cuaternario que comprende el producto de reacción de:
(a) la reacción de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo y un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con dicho agente acilante y tiene además un grupo amino terciario; y
(b) un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrógeno cuaternario, en el que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que consiste en carbonatas sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.
La presente invención proporciona adicionalmente la composición que comprende una sal de amonio cuaternario que comprende el producto de reacción de:
a. la reacción de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo y un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con dicho agente acilante y tiene además un grupo amino terciario; y
b. un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrógeno cuaternario.
en el que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que consiste en carbonatas sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.
Descripción detallada de la invención
Se describirán en lo sucesivo a modo de ilustración no limitante varias características y realizaciones preferentes. Campo de la invención
La presente invención implica una sal de amonio cuaternario, una composición de combustible que incluye la sal de amonio cuaternario, y un método de funcionamiento de un motor de combustión interna con la composición de combustible. Las composiciones y métodos de la presente invención minimizan, reducen y controlan la formación de depósitos en el motor, lo que reduce el consumo de combustible, favorece la manejabilidad, el mantenimiento del vehículo, y reduce las emisiones que permiten un funcionamiento óptimo del motor.
Combustible
La composición de la presente invención puede comprender un combustible que es líquido a temperatura ambiente y es útil para alimentar un motor. El combustible es generalmente un líquido en condiciones ambientales por ejemplo, temperatura ambiente (20 a 30 °C). El combustible puede ser un combustible de hidrocarburo, un combustible sin hidrocarburos, o una mezcla de los mismos. El combustible de hidrocarburo puede ser un destilado de petróleo que incluye una gasolina según se define por la norma ASTM D4814 o un combustible diésel según se define por la norma ASTM D975. En una realización de la invención, el combustible es una gasolina, y en otras realizaciones, el combustible es una gasolina con plomo, o una gasolina sin plomo. En otra realización de la presente invención, el combustible es un combustible diésel. El combustible de hidrocarburo puede ser un hidrocarburo preparado por un proceso de gas a líquido que incluye, por ejemplo, hidrocarburos preparados por un proceso tal como el proceso de Fischer-Tropsch. El combustible sin hidrocarburos puede ser una composición que contiene oxígeno, referida a menudo como un compuesto oxigenado, que incluye un alcohol, un éter, una cetona, un éster de un ácido carboxílico, un nitroalcano, o sus mezclas. El combustible sin hidrocarburos puede incluir por ejemplo, metanol, etanol, éter t-butil metílico, metiletilcetona, aceites y/o grasas transesterificados vegetales y animales tales como éster metílico de colza, éster metílico de soja y nitrometano. Mezclas de combustibles de hidrocarburo y sin hidrocarburos pueden incluir por ejemplo gasolina y metanol y/o etanol, combustible de diésel y etanol, y combustible de diésel y un aceite vegetal transesterificado tal como éster metílico de colza. En una realización de la invención, el combustible líquido es una emulsión de agua en un combustible de hidrocarburo, un combustible sin hidrocarburos, o sus mezclas. En varias realizaciones de la presente invención, el combustible puede tener un contenido de azufre en un peso que es 5000 ppm o inferior, 1000 ppm o inferior, 300 ppm o inferior, 200 ppm o inferior, 30 ppm o inferior, o 10 ppm o inferior. En otra realización, el combustible puede tener un contenido de azufre en un peso de 1 a 100 ppm. En una realización, el combustible contiene aproximadamente 0 ppm a aproximadamente 1000 ppm, aproximadamente 0 a aproximadamente 500 ppm, aproximadamente 0 a aproximadamente 100, aproximadamente 0 a aproximadamente 50 ppm, aproximadamente 0 a aproximadamente 25 ppm, aproximadamente 0 a aproximadamente 10 ppm, o aproximadamente 0 a 5 ppm de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, metales de transición o sus mezclas. En otra realización, el combustible contiene 1 a 10 ppm en peso de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, metales de transición o sus mezclas. Se conoce bien en la materia que un combustible que contiene metales alcalinos, metales alcalinotérreos, metales de transición o sus mezclas tiene una mayor tendencia a formar depósitos y por consiguiente taponar o ensuciar los inyectores de
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
conducto común. El combustible de la invención se presenta en una composición de combustible en una gran cantidad que es generalmente mayor al 50 por ciento en peso, y en otras realizaciones se presenta en una proporción mayor al 90 por ciento en peso, mayor al 95 por ciento en peso, mayor al 99,5 por ciento en peso, o mayor al 99,8 por ciento en peso.
Sal de amonio cuaternario
La composición de la presente invención comprende una sal de amonio cuaternario que comprende el producto de reacción de (a.) la reacción de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo y un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con dicho agente acilante y tiene además un grupo amino terciario; y (b) un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrógeno cuaternario, en el que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que consiste en carbonates sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.
Ejemplos de sal de amonio cuaternario y métodos para preparar los mismos se describen en las siguientes patentes de Estados Unidos n.° 4.253.980, 3.778.371,4.171.959, 4.326.973, 4.338.206, y 5.254.138.
El agente acilante sustituido con hidrocarbilo
El agente acilante sustituido con hidrocarbilo de la presente invención es el producto de reacción de un hidrocarburo de cadena larga, en general una poliolefina sustituida con un reactivo del ácido carboxílico monoinsaturado tal como (i) ácido dicarboxílico C4 a C10 a,|3-monoinsaturado tal como ácido fumárico, ácido itacónico, ácido maleteo.; (ii) derivados de (i) tales como anhídridos o mono- o di-ésteres derivados de alcohol C1 a C5 de (i); (iii) ácido monocarboxílico C3 a C10 a,|3-monoinsaturado tal como ácido acrílico y ácido metacrílico.; o (iv) derivados de (iii) tales como ásteres derivados de alcohol C1 a C5 de (iii) con cualquier compuesto que contiene un enlace olefínico representado por la fórmula general:
(R1)(R2)C=C(R6)(CH(R7)(R8)) (I)
en la que cada uno de R1 y R2 es, independientemente, hidrógeno o un grupo basado en hidrocarburo. Cada uno de R6, R7 y R8 es, independientemente, hidrógeno o un grupo basado en hidrocarburo; preferentemente al menos uno es un grupo basado en hidrocarburo que contiene al menos 20 átomos de carbono.
Los polímeros de olefina para la reacción con los ácidos carboxílicos monoinsaturados pueden incluir polímeros que comprenden una gran cantidad molar de monoolefina C2 a C20, por ejemplo C2 a C5. Tales olefinas incluyen etileno, propileno, butileno, isobutileno, penteno, octeno-1, o estireno. Los polímeros pueden ser homopolímeros tales como poliisobutileno, así como copolímeros de dos o más de tales olefinas como copolímeros de; etileno y propileno; butileno e isobutileno; propileno e isobutileno. Otros copolímeros incluyen aquellos en los que una cantidad molar menor de los monómeros de copolímero por ejemplo, 1 a 10 % en moles es una diolefina C4 a Ci8, por ejemplo, un copolímero de isobutileno y butadieno; o un copolímero de etileno, propileno y 1,4-hexadieno.
En una realización, al menos un R de fórmula (I) se obtiene a partir de polibuteno, es decir, polímeros de olefinas C4, incluyendo 1-buteno, 2-buteno e isobutileno. Los polímeros C4 pueden incluir poliisobutileno. En otra realización, al menos un R de fórmula (I) se obtiene a partir de polímeros de etileno-alfa olefinas, incluyendo polímeros de etileno-propileno-dieno. Los copolímeros de etileno-alfa olefinas y los terpolímeros de etileno-olefina inferior-dieno se describen en numerosas patentes, incluyendo la publicación de la patente Europea EP 0 279 863 y las siguientes patentes de Estados Unidos n.°: 3.598.738; 4.026.809; 4.032.700; 4.137.185; 4.156.061; 4.320.019; 4.357.250; 4.658.078; 4.668.834; 4.937.299; 5.324.800.
En otra realización, los enlaces olefínicos de fórmula (I) son predominantemente grupos vinilideno, representados por las siguientes fórmulas:
H
H
^C=C.
;R--------------
R
en la que R es un grupo hidrocarbilo
H2
k/CN^CH2
ch3
(II)
(in)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
en la que R es un grupo hidrocarbilo.
En una realización, el contenido de vinilideno de fórmula (I) puede comprender al menos aproximadamente 30 % en moles de grupos vinilideno, al menos aproximadamente 50 % en moles de grupos vinilideno, o al menos aproximadamente 70 % en moles de grupos vinilideno. Tal material y los métodos para su preparación se describen en las patentes de Estados Unidos n.° 5.071.919; 5.137.978; 5.137.980; 5.286.823; 5.408.018; 6.562.913; 6.683.138; 7.037.999 y las publicaciones de Estados Unidos n.° 20040176552A1, 20050137363 y 20060079652A1, tales productos se disponen comercialmente en BASF, con el nombre comercial GLISSOPAL® y en Texas Petrochemical LP, con el nombre comercial TPC 1105™ y TPC 595™.
Los métodos para fabricar agentes acilantes sustituidos con hidrocarbilo de la reacción del reactivo del ácido carboxílico monoinsaturado y el compuesto de fórmula (I) se conocen bien en la materia y se desvelan en las siguientes patentes: patentes de Estados Unidos n.° 3.361.673 y 3.401.118 que provocan que se realice una reacción "eno" térmica; patentes de Estados Unidos n.° 3.087.436; 3.172.892; 3.272.746; 3.215.707; 3.231.587; 3.912.764; 4.110.349; 4.234.435; 6.077.909: 6.165.235.
En otra realización, el agente acilante sustituido con hidrocarbilo puede realizarse a partir de la reacción de al menos un reactivo carboxílico representado por las siguientes fórmulas:
(R3)C(0)(R4)nC(0))R5 (IV)
y
OR9
^^C"—'(R4)n^C(0)ÓR5 .........
°H . (V)
en la que cada uno de R3, R5 y R9 es independientemente H o un grupo hidrocarbilo, R4 es un grupo hidrocarbileno divalente y n es 0 o 1 con cualquier compuesto que contiene un enlace de olefina representado por la fórmula (I). Los compuestos y los procesos para fabricar estos compuestos se desvelan en las patentes de Estados Unidos n.° 5.739.356; 5.777.142; 5.786.490; 5.856.524; 6.020.500; y 6.114.547.
En aún otra realización, el agente acilante sustituido con hidrocarbilo puede fabricarse a partir de la reacción de cualquier compuesto representado por la fórmula (I) con (IV) o (V), y puede llevarse a cabo en presencia de al menos un aldehido o cetona. Los aldehidos adecuados incluyen formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, butiraldehído, isobutiraldehído, pentanal, hexanal, heptaldehído, octanal, benzaldehído, y aldehidos superiores. Son útiles otros aldehidos, tales como dialdehídos, en especial glioxal, aunque se prefieren en general monoaldehídos. En una realización, el aldehido es formaldehído, que puede suministrarse como la solución acuosa a menudo referida como formalina, pero se utiliza con más frecuencia en la forma polimérica como paraformaldehído, que es un equivalente reactivo de, o una fuente de, formaldehído. Otros equivalentes reactivos incluyen hidratos o trímeros cíclicos. Las cetonas adecuadas incluyen acetona, butanona, metiletilcetona, y otras cetonas. Preferentemente, uno de los dos grupos hidrocarbilo es metilo. Son también útiles mezclas de dos o más aldehidos y/o cetonas.
Los compuestos y los procesos para fabricar estos compuestos se desvelan en las patentes de Estados Unidos n.° 5.840.920; 6.147.036; y 6.207.839.
En otra realización, el agente acilante sustituido con hidrocarbilo puede incluir, compuestos del ácido bis-fenol metileno alcanoico, el producto de condensación del compuesto aromático (i) de fórmula:
Rm-Ar-Zc (VI)
en la que R es independientemente un grupo hidrocarbilo, Ar es un grupo aromático que contiene de 5 a 30 átomos de carbono y de 0 a 3 sustituyentes opcionales tales como amino, hidroxi- o alquil- polioxialquilo, nitro, aminoalquilo, carboxi o combinaciones de dos o más de dichos sustituyentes opcionales, Z es independientemente OH, alcoxi inferior, (OR10)t>OR11, o O-, en la que cada R10 es independientemente un grupo hidrocarbilo divalente, R11 es H o hidrocarbilo y b es un número de 1 a aproximadamente 30. c es un número de 1 a aproximadamente 3 y m es 0 o un número entero de 1 hasta aproximadamente 6 con la condición de que m no excede el número de valencias del correspondiente Ar disponible para sustitución y (ii) al menos en el reactivo carboxílico tal como los compuestos de fórmula (IV) y (V) que se han descrito previamente. En una realización, al menos un grupo hidrocarbilo en el resto aromático se obtiene a partir de polibuteno. En una realización, se ha descrito previamente la fuente de grupos hidrocarbilo de polibutenos obtenidos por polimerización de isobutileno en presencia de un catalizador del ácido de Lewis tal como tricloruro de aluminio o trifluoruro de boro.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Los compuestos y los procesos para fabricar estos compuestos se desvelan en las patentes de Estados Unidos n.° 3.954.808; 5.336.278; 5.458.793; 5.620.949; 5.827.805; y 6.001.781.
En otra realización, la reacción de (i) con (¡i), opcionalmente en presencia de un catalizador acídico tal como ácidos sulfónicos orgánicos, heteropoliácidos, y ácidos minerales, puede llevarse a cabo en presencia de al menos un aldehido o cetona. El reactivo de aldehido o cetona empleado en la presente realización es el mismo que los descritos previamente. La relación del compuesto hidroxiaromáticoxeactivo carboxílico:aldehído o cetona puede ser 2:(0,1 a 1,5):(1,9 a 0,5). En una realización, la relación es 2:(0,8 a 1,1 ):(1,2 a 0,9). Las cantidades de los materiales alimentan la mezcla de reacción que se aproximará normalmente a estas relaciones, aunque puede que se requieran correcciones para compensar la mayor o menor reactividad de un componente u otro, con el fin de lograr un producto de reacción con la relación deseada de monómeros. Tales correcciones resultarán evidentes para los expertos en la materia. Aunque los tres reactivos pueden condensarse de manera simultánea para formar el producto, es posible también llevara cabo la reacción de manera secuencial, mediante la cual se hace reaccionaren primer lugar el hidroxiaromático con el reactivo carboxílico y posteriormente con el aldehido o cetona, o viceversa. Los compuestos y los procesos para fabricar estos compuestos se desvelan en la patente de Estados Unidos n.° 5.620.949.
Otros métodos para fabricar el agente acilante sustituido con hidrocarbilo pueden hallarse en la siguiente referencia, patentes de Estados Unidos n.° 5.912.213; 5.851.966; y 5.885.994.
Compuesto con un átomo de nitrógeno u oxígeno
La composición de la presente invención contiene un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con el agente acilante y tiene además un grupo amino terciario.
En otra realización, el compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con el agente acilante y tiene además un grupo amino terciario puede representarse por las siguientes fórmulas:
H R3
\ / N—X—N
imagen1
en la que X es un grupo alquileno que contiene aproximadamente 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono; R2, R3 y R4 son grupos hidrocarbilo.
HO-X—N
V
(vni)
en la X es un grupo alquileno que contiene aproximadamente 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono; R3 y R4 son grupos hidrocarbilo.
Los ejemplos de compuestos que contienen nitrógeno u oxígeno que pueden condensarse con el agente acilante y tienen además un grupo amino terciario pueden incluir pero no se limitan a: dimetilaminopropilamina, N,N-dimetil- aminopropilamina, N,N-dietil-aminopropilamina, N,N-dimetil-aminoetilamina etilendiamina, 1,2-propilendiamina, 1,3- propileno diamina, las butilendiaminas isoméricas, pentanodiaminas, hexanodiaminas, heptanodiaminas, dietilentriamina, dipropilentriamina, dibutilentriamina, trietilentetraamina, tetraetilenpentaamina, pentaetilenhexaamina, hexametilentetramina, y bis(hexametileno) triamina, los diaminobencenos, las diaminopiridinas o sus mezclas. Los compuestos que contienen nitrógeno u oxígeno que pueden condensarse con el agente acilante y tienen además un grupo amino terciario pueden además incluir compuestos heterocíclicos sustituidos con aminoalquilo tales como 1-(3-aminopropil)imidazol y 4-(3-aminopropil)morfolina, 1-(2- aminoetil)piperidina, 3,3-diamino-N-metildipropilamina, 3'3-aminobis(N,N-dimetilpropilamina). Otro tipo de compuestos que contienen nitrógeno u oxígeno que pueden condensarse con el agente acilante y tienen además un grupo amino terciario incluyen alcanolaminas que incluyen pero no se limitan a trietanolamina, trimetanolamina, N,N- dimetilaminopropanol, N,N-dietilaminopropanol, N,N-dietilaminobutanol, N,N,N-tris(hidroxietil)amina, N,N,N- tris(hidroximetil)amina.
Agente de cuaternización
La composición de la presente invención contiene un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en un nitrógeno cuaternario, en el que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
consiste en carbonates sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.
Los grupos hidrocarbilo (o alquilo) de los carbonates sustituidos con hidrocarbilo pueden contener 1 a 50, 1 a 20, 1 a 10 o 1 a 5 átomos de carbono por grupo. En una realización, los carbonates sustituidos con hidrocarbilo contienen dos grupos hidrocarbilo que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos de carbonates sustituidos con hidrocarbilo adecuados incluyen carbonato de dimetilo o dietilo.
En otra realización, el agente de cuaternización puede ser epóxidos de hidrocarbilo, como se representa por la siguiente fórmula, en combinación con un ácido:
imagen2
en la que R1, R2, R3 y R4 pueden ser independientemente H o un grupo hidrocarbilo C1-50.
Ejemplos de epóxidos de hidrocarbilo pueden incluir, óxido de estireno, óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de estilbeno y epóxido C2-50.
Aceite de viscosidad lubricante.
La composición de la presente invención puede contener un aceite de viscosidad lubricante. El aceite de viscosidad lubricante incluye aceites naturales o sintéticos de viscosidad lubricante, aceite obtenido a partir de hidrocraqueo, hidrogenación, hidroacabado, aceites sin refinar, refinados y refinados de nuevo, o sus mezclas. En una realización, el aceite de viscosidad lubricante es un fluido transportador para el dispersante y/u otros aditivos de rendimiento.
Los aceites naturales incluyen aceites animales, aceites vegetales, aceites minerales o sus mezclas. Los aceites sintéticos incluyen un aceite de hidrocarburo, un aceite en base a silicio, un éster líquido del ácido que contiene fósforo. Los aceites sintéticos pueden producirse por las reacciones de Fischer-Tropsch y normalmente pueden ser hidrocarburos o ceras Fischer-Tropsch hidroimerizados.
Los aceites de viscosidad lubricante pueden definirse también como se especifica en las Directrices de intercambiabilidad de los aceites de base del Instituto Americano del Petróleo (IAP). En una realización, el aceite de viscosidad lubricante comprende un Grupo IAP I, II, III, IV, V o sus mezclas, y en otra realización un Grupo IAP I, II, III, o sus mezclas.
Vahos
La composición comprende opcionalmente uno o más aditivos de rendimiento adicionales. Los otros aditivos de rendimiento incluyen desactivadores metálicos, detergentes, dispersantes, modificadores de la viscosidad, modificadores de fricción, modificadores de la viscosidad dispersante, agentes de presión extrema, agentes antidesgaste, antioxidantes, inhibidores de corrosión, inhibidores de espuma, desemulsionantes, reductores del punto de escurrimiento, agentes para dilatar los sellos, polímeros de control de la cera, inhibidores de incrustación, inhibidores de hidrato de gas y sus mezclas.
La cantidad total combinada de los compuestos aditivos de rendimiento adicionales presente en una base libre de aceite oscila de 0 % en peso a 25 % en peso o 0,01 % en peso a 20 % en peso de la composición. Aunque uno o más de los otros aditivos de rendimiento pueden estar presentes, es común para los otros aditivos de rendimiento presentarse en diferentes cantidades relativas entre sí.
En una realización, la composición puede estar en una cantidad que forma un concentrado. Si la presente invención puede estar en forma de un concentrado (que puede combinarse con aceite adicional para formar, en su totalidad o en parte, un lubricante agotado y/o combustible líquido), la relación del aditivo de la invención y/u otros aditivos de rendimiento adicionales en un aceite de viscosidad lubricante y/o combustible líquido, en aceite diluyente se encuentra en el intervalo de 80:20 a 10:90 en peso.
Los antioxidantes incluyen ditiocarbamatos de molibdeno, olefinas sulfuradas, fenoles impedidos, difenilaminas; los detergentes incluyen fluidos newtonianos o no newtonianos sobrealcalinizados o neutros, sales básicas de metales alcalinos, alcalinotérreos y de transición con uno o más de fenatos, fenatos sulfurados, sulfonatos, ácidos carboxílicos, ácidos de fósforo, ácidos mono- y/o di-tiofosfóricos, saligeninas, alquilsalicilatos, salixaratos. Los dispersantes incluyen alquenil succinimida de cadena larga N-sustituida así como la versión tratada publicada de la misma, los dispersantes post-tratados incluyen aquellos por reacción con urea, tiourea, dimercaptotiadiazoles,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
disulfuro de carbono, aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos, anhídridos succínicos sustituidos con hidrocarburos, nitrilos, epóxidos, compuestos de boro, y compuestos de fósforo.
Los agentes antidesgaste incluyen compuestos tales como tiofosfatos de metal, especialmente dialquilditiofosfatos de cinc; ásteres de ácido fosfórico o sus sales; fosfitos; y ásteres carboxílicos que contienen fósforo, éteres, y amidas. Los agentes contra el rayado incluyen sulfuros y polisulfuros orgánicos, tales como bencildisulfuro, bis- (clorobencil) disulfuro, tetrasulfuro de dibutilo, polisulfuro de butilo di-terciario, di-terc-butilsulfuro, aducios de Diels- Alder sulfurados o alquil sulfenil N'N-dialquil ditiocarbamatos. Los agentes de presión extrema (PE) incluyen cera clorada, sulfuros y polisulfuros orgánicos, tales como bencildisulfuro, bis-(clorobencil) disulfuro, tetrasulfuro de dibutilo, éster metílico sulfurado de ácido oleico, alquilfenol sulfurado, dipenteno sulfurado, terpeno sulfurado, y aducios de Diels-Alder sulfurados; hidrocarburos fosfosulfurados, tiocarbamatos de metal, tales como dioctilditiocarbamato de cinc y diácido heptilfenol de bario.
Los modificadores de fricción incluyen aminas grasas, ásteres tales como ésteres de glicerol borados, ásteres parciales de glicerol tales como monooleato de glicerol, fosfitos grasos, amidas de ácidos grasos, epóxidos grasos, epóxidos grasos borados, aminas grasas alcoxiladas, aminas grasas alcoxiladas horadas, sales metálicas de ácidos grasos, imidazolinas grasas, productos de condensación de ácidos carboxílicos y polialquilenpoliaminas, sales de amina de ácidos alquilfosfóricos. Los modificadores de la viscosidad incluyen copolímeros de estireno-butadieno hidrogenados, polímeros de etileno-propileno, poliisobutenos, polímeros de estireno-isopreno hidrogenados, polímeros de isopreno hidrogenados, ésteres de ácido de polimetacrilato, ésteres de ácido de poliacrilato, polialquil estírenos, copolímeros de dieno conjugados con alquenil arilo, poliolefinas, polialquilmetacrilatos y ésteres de copolímeros de estireno anhídrido maleico. Los modificadores de la viscosidad dispersante (a menudo referidos como MVD) incluyen poliolefinas funcionalizadas, por ejemplo, copolímeros de etileno-propileno que se han funcionalizado con el producto de reacción de anhídrido maleico y una amina, un polimetacrilato funcionalizado con una amina, o copolímeros de estireno anhídrido maleico que se reaccionan con una amina.
Los inhibidores de corrosión incluyen octanoato de octilamina, productos de condensación de ácido o anhídrido succínico dodecenil y un ácido graso tal como ácido oleico con una poliamina. Los desactivadores metálicos incluyen derivados de benzotriazoles, 1,2,4-triazoles, benzimidazoles, 2-alquilditiobenzimidazoles o 2- alquilditiobenzotiazoles. Los inhibidores de la espuma incluyen copolímeros de acrilato de etilo y 2-etilhexilacrilato y opcionalmente acetato de vinilo. Los desemulsionantes incluyen glicoles de polietileno, óxidos de polietileno, óxidos de polipropileno y polímeros de óxido (etileno-propileno); los reductores del punto de escurrimiento incluyen ésteres de estireno anhídrido maleico, polimetacrilatos, poliacrilatos o poliacrilamidas. Los agentes para dilatar los sellos incluyen Exxon Necton-37™ (FN 1380) y Exxon Mineral Seal Oil.
Aplicación industrial
En una realización, la invención es útil como un combustible líquido para un motor de combustión interna. El motor de combustión interna incluye motores de encendido por chispa y por compresión; de ciclos de 2 tiempos o 4 tiempos; combustible líquido suministrado a través de la inyección directa, inyección indirecta, inyección de puertos y carburador; sistemas de inyector unitario y conducto común; motores ligeros (por ejemplo, turismos) y pesados (por ejemplo, camiones comerciales); y motores alimentados con combustibles de hidrocarburos y sin hidrocarburos y sus mezclas. Los motores pueden ser parte de los sistemas de emisiones integrados que incorporan elementos tales como; sistemas EGR; tratamiento posterior que incluye el catalizador de triple vía, catalizador de oxidación, absorbedores y catalizadores NOx, y absorbedores de partículas catalizadas y sin catalizar que emplean opcionalmente un catalizador para combustible; sincronización de válvulas variable; y sincronización de la inyección y tipo de configuración.
Como se utiliza en el presente documento, el término "sustituyente de hidrocarbilo" o "grupo hidrocarbilo" se utiliza en su sentido ordinario, que se conoce bien por los expertos en la materia. Específicamente, se refiere a un grupo que tiene un átomo de carbono directamente unido al resto de la molécula y que tiene un carácter predominantemente hidrocarbonado. Ejemplos de grupos hidrocarbilo incluyen: sustituyentes de hidrocarburo, es decir, sustituyentes alifáticos (por ejemplo, alquilo o alquenilo), alicíclicos (por ejemplo, cicloalquilo, cicloalquenilo), y sustituyentes aromáticos sustituidos con aromáticos-, alifáticos-, y alicíclicos-, así como sustituyentes cíclicos en los que el anillo se completa a través de otra parte de la molécula (por ejemplo, dos sustituyentes forman entre sí un anillo); sustituyentes de hidrocarburo sustituidos, es decir, sustituyentes que contienen grupos sin hidrocarburos que, en el contexto de la presente invención, no alteran la naturaleza predominantemente hidrocarbonada del sustituyente (por ejemplo, halo (especialmente cloro y flúor), hidroxi, alcoxi, mercapto, alquilmercapto, nitro, nitroso, y sulfoxi); hetero-sustituyentes, es decir, sustituyentes que, aunque tienen un carácter predominantemente hidrocarbonado, en el contexto de la presente invención, contienen otro carbono distinto en un anillo o en una cadena compuesta diferente de átomos de carbono. Los heteroátomos incluyen azufre, oxígeno, nitrógeno, y abarcan sustituyentes como piridilo, furilo, tienilo e imidazolilo. En general, no más de dos, preferentemente no más de un sustituyente sin hidrocarburos se presentarán por cada diez átomos de carbono en el grupo hidrocarbilo; normalmente, no habrá sustituyentes sin hidrocarburos en el grupo hidrocarbilo.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
Se sabe que algunos de los materiales que se han descrito previamente pueden interactuar en la formulación final, de manera que los componentes de la formulación final pueden ser diferentes de aquellos que se han añadido inicialmente. Por ejemplo, los iones metálicos (de, por ejemplo, un detergente) pueden migrar a otros sitios acídlcos o aniónicos de otras moléculas. Los productos formados de este modo, incluyendo los productos formados al emplear la composición de la presente Invención en su uso previsto, pueden no ser susceptibles de fácil descripción. Sin embargo, todas las modificaciones y productos de reacción se incluyen dentro del alcance de la presente invención; la presente invención abarca la composición preparada al mezclar los componentes que se han descrito previamente.
Ejemplos
La Invención se ¡lustrará adlclonalmente mediante los siguientes ejemplos, que exponen realizaciones particularmente ventajosas. Aunque los ejemplos se proporcionan para ¡lustrar la presente Invención, no se pretende que limiten en modo alguno la misma.
Los detergentes se analizan en el ensayo de ensuciamiento de la tobera del motor, como se describe en CEC F-23- 01. Los resultados del ensayo de ensuciamiento de la tobera del motor se destacan en las Tablas 1 y 2.
Los detergentes que se utilizan en este ensayo incluyen: una succinimida de poliisobutileno 1000 Mn disponible comercialmente de dimetilaminopropilamina (Ejemplo comparativo 1), una succinimida de poliisobutileno 1000 Mn disponible comercialmente de tetraetilenpentamina (Ejemplo comparativo 2) y 4 detergentes experimentales (Ejemplos 1-4) como se describe a continuación.
Ejemplo preliminar A:
El Ejemplo preliminar A se prepara a partir de una mezcla de anhídrido succínico preparado a partir de poliisobutileno 1000 Mn (21.425 gramos) y aceite diluyente - pilot 900 (3781 gramos) que se calienta con agitación a 100 °C en una atmósfera de nitrógeno. Se añade gradualmente dimetilaminopropilamina (DMAPA, 2314 gramos) durante 45 minutos manteniendo la temperatura de lote por debajo de 115 °C. La temperatura de reacción se aumenta a 150 °C y se mantiene durante 3 horas adicionales. El compuesto resultante es una succinimida DMAPA.
Ejemplo 1
El producto de reacción del Ejemplo preliminar A, óxido de estireno (12,5 gramos), ácido acético (6,25 gramos) y metanol (43,4 gramos) se calienta con agitación a reflujo (~80 °C) durante 5 horas en una atmósfera de nitrógeno. La reacción se purifica por destilación (30 °C, -1bar) y se obtiene un destilado cristalino. El compuesto resultante es una sal de amonio cuaternario de óxido de estireno.
Ejemplo 2 (no según la invención)
El producto de reacción del Ejemplo preliminar A (373,4 gramos) se callenta con agitación a 90 °C. Se carga dlmetllsulfato (25,35 g) en el recipiente de reacción y la agitación se reanuda (-300 rpm) en un manto de nitrógeno, la temperatura exotérmica eleva la temperatura del lote a -100 °C. La reacción se mantiene a 100 °C durante 3 horas antes de enfriarse de nuevo y decantarse. El compuesto resultante es una sal de amonio cuaternario de dimetilsulfato.
Ejemplo 3 (no según la Invención)
El producto de reacción del Ejemplo preliminar A (1735,2 gramos) se calienta con agitación a 90 °C en atmósfera de nitrógeno. Se añade gota a gota cloruro de bencllo (115,4 gramos) manteniendo la temperatura de reacción a 90 °C. La reacción se mantiene durante 5 horas a 90 °C. El compuesto resultante es una sal de amonio cuaternario de cloruro de bencilo.
Ejemplo 4
El producto de reacción del Ejemplo preliminar A (152,6 gramos), carbonato de dimetilo (31 gramos) y metanol (26,9 gramos) se carga en un recipiente a presión. En el recipiente se ensaya la presión para detectar filtraciones y se purga con nitrógeno dos veces. El recipiente se presuriza a -19 psi (1,3 bar) y el lote se calienta a 90 °C con agitación (-210 rpm). El lote se mantiene a temperatura durante una hora antes de calentarse a 140 °C y se mantiene la temperatura durante 24 horas. Al enfriarse de nuevo a la temperatura ambiente la presión residual se libera antes de decantar el producto. La reacción se purificó por destilación (100 °C, -0,5 bar) para eliminar carbonato de dimetilo libre y metanol. El compuesto resultante es una sal de amonio cuaternario de carbonato de dimetilo.
Nota: Para los Ejemplos comparativos 1 y 2, la sustancia química activa se acompaña de aceite diluyente inerte en una relación de sustancia química activa a aceite diluyente de 85:15 en peso.
Nota: Para los Ejemplos 1-4, la sustancia química activa se acompaña de aceite diluyente inerte en una relación de 5 sustancia química activa y aceite diluyente de 50:50 en peso.
10
15
Tabla 1: Resultados en el ensayo de depósitos en el inyector CEC F-23-01
Detergente
Dosis por unidad de tiempo activa (ppm) Porcentaje del caudal restante (%)
Ninguno*
0,0 11,0
Ejemplo 1
17,5 73,2
Ejemplo 1
17,5 46,4
Ejemplo 2 $
17,5 31,0
Ejemplo 2 $
17,5 24
Ejemplo 3 $
17,5 33,7
Ejemplo 4
15 27,1
Nota: * combustible base sin aditivos (sin detergente presente en el combustible) $ no seqún la invención
Tabla 2: Resultados en el ensayo de depósitos en el inyector CEC F-23-01
Detergente
Dosis por unidad de tiempo activa (ppm) Porcentaje del caudal restante (%)
Ejemplo comparativo 2
51 79
Ejemplo comparativo 2
51 63
Ejemplo 2
50 100
Ejemplo 2
50 98
Ejemplo comparativo 2
38,25 34
Ejemplo comparativo 2
38,25 32,4
Ejemplo comparativo 2
38,25 30
Ejemplo 2
38,5 76
Ejemplo 4
38,5 41
Ejemplo 4
38,5 72
Ejemplo 4
38,5 84
Ejemplo comparativo 1
38,25 84,0
Ejemplo 1
35,0 99,6
Ejemplo 1
35,0 84,8
$ no según la invención
Los resultados del ensayo muestran que las formulaciones que utilizan detergentes de sal de amonio cuaternario de la presente invención (Ejemplos 1 y 4) muestran el rendimiento de caudal equivalente o superior y una obstrucción promedia menor de un inyector en comparación con las formulaciones que utilizan un combustible sin aditivos y/o detergentes disponibles comercialmente (Ejemplos comparativos 1 y 2).
Los detergentes se analizan posteriormente en un ensayo de inyección directa de alta velocidad. Se describe a continuación un ensayo de inyección directa de alta velocidad. Un combustible diésel que contiene 1 ppm de cinc más el respectivo detergente se inserta en un motor Ford Puma con inyección directa de alta velocidad (IDAV) de 2,0 I. El motor gira inicialmente a 2000 rev/minuto durante 5 minutos (periodo de calentamiento del motor). Después del periodo de calentamiento inicial, el motor opera en seis (6) iteraciones de curva de potencia en las condiciones
expuestas en la Tabla 3. Después de completar la sexta iteración de curva de potencia, el motor se somete al periodo de estabilización en las condiciones expuestas en la Tabla 4. Después de que el periodo de estabilización se haya completado, el motor opera en otras seis (6) iteraciones de curva de potencia en las condiciones expuestas en la Tabla 3. La potencia de salida del motor se mide durante la 9a etapa de la iteración de curva de potencia. La 5 potencia en esta 9a etapa durante la iteración de curva de potencia final (12a iteración de curva de potencia) se compara con la potencia en la 9a etapa de la primera iteración de curva de potencia y se calcula en porcentaje una pérdida de potencia final. Cuanta menos potencia se pierda en el motor más eficaz es el detergente que reduce o minimiza la pérdida de potencia. Los resultados del ensayo se resumen en la Tabla 5.
10 Los detergentes que se utilizan en este ensayo incluyen: una succinimida de poliisobutileno 1000 Mn disponible comercialmente de dimetilaminopropilamina (Ejemplo comparativo 1), una succinimida de poliisobutileno 1000 Mn disponible comercialmente de tetraetilenpentamina (Ejemplo comparativo 2) y 2 detergentes experimentales de la presente invención (Ejemplos 1 y 4) como se describe a continuación.
15 _______________________________Tabla 3. Iteración de curva de potencia_______________________________
Etapa
Tiempo (min) Velocidad (rev/min)
1
5 1000 ±10
2
5 1250± 10
3
5 1500±10
4
5 1750±10
5
5
2000±10
6
5 2250±10
7
5 2500±10
8
5 3000±10
9
5 3300±10
10
5 3500±10
11
5 4000±10
NOTA: El tiempo de rampa entre las etapas es de 27 segundos excepto para la rampa de la Etapa 11 que vuelve a la Etapa 1 que es de 30 segundos. Estos tiempos de rampa no se incluyen en los tiempos de etapa (es decir, la duración total del programa es (11* etapas de 5 minutos) + (10* rampas de 27 segundos) + (1* rampa de 30 sequndos) proporcionan un tiempo de ciclo total de 60 minutos).
Tabla 4. Ensayo de estabilización
Etapa
Tiempo (horas) Velocidad (rev/min) Carga (N-m)
1
2 3000± 10 150
2
2
2020± 10 95
3
1 3500± 10 80
Tabla 5: Resultados en un ensayo de inyección directa de alta velocidad
Detergente
Dosis por unidad de tiempo activa (ppm) % de pérdida de potencia a las 17 h
Ninguno
0,0 9,13
Ninguno
0,0 9,71
Ejemplo 1
17,5 1,85
Ejemplo 2
17,5 3,15
Ejemplo 4
15 9,95
Ejemplo comparativo 1
38,25 8,35
Ejemplo comparativo 1
38,25 6,48
Ejemplo comparativo 2
38,25 5,30
Detergente
Dosis por unidad de tiempo activa (ppm) % de pérdida de potencia a las 17 h
Nota: * combustible base diésel sin aditivos (sin detergente presente en el combustible) $ no según la invención
Los resultados del ensayo muestran que las formulaciones que utilizan detergentes de sal de amonio cuaternario de la presente invención (Ejemplos 1 y 4) producen la pérdida de potencia equivalente o reducida en comparación con formulaciones que utilizan un combustible sin aditivos y/o detergentes disponibles comerciales (Ejemplos 5 comparativos 1 y 2).
Con excepción de los ejemplos, o si se indica explícitamente lo contrario, ha de entenderse que todas las cantidades numéricas en la presente descripción que especifican cantidades de materiales, condiciones de reacción, pesos moleculares, número de átomos de carbono, y similares, se modifican por la palabra "aproximadamente". A menos 10 que se especifique lo contrario, debe interpretarse cada producto químico o composición mencionado en el presente documento como un material de calidad comercial que puede contener los isómeros, subproductos, derivados, y otros materiales que se entiende normalmente que están presentes en la calidad comercial. Sin embargo, la cantidad de cada componente químico se presenta excluyendo cualquier disolvente o aceite diluyente, que puede encontrarse habitualmente en el material comercial, a menos que se especifique lo contrario. Ha de entenderse que 15 la cantidad superior e inferior, el intervalo, y los límites de la relación expuestos en el presente documento pueden combinarse de forma independiente. De manera similar, los intervalos y las cantidades para cada elemento de la invención pueden utilizarse junto con intervalos o cantidades para cualquiera de los otros elementos. Como se utiliza en el presente documento, la expresión "que consiste esencialmente en" permite la inclusión de sustancias que no afectan materialmente las características básicas y nuevas de la composición en cuestión.
20

Claims (11)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición que comprende una sal de amonio cuaternario que comprende el producto de reacción de:
    a. la reacción de un agente acilante sustituido con hidrocarbilo y un compuesto que tiene un átomo de oxígeno o nitrógeno que puede condensarse con dicho agente acilante y tiene además un grupo amino terciario; y
    b. un agente de cuaternización adecuado para convertir el grupo amino terciario en nitrógeno cuaternario
    en la que el agente de cuaternización se selecciona del grupo que consiste en carbonatas sustituidos con hidrocarbilo; epóxidos de hidrocarbilo en combinación con un ácido o sus mezclas.
  2. 2. La composición de la reivindicación 1, en la que el agente acilante sustituido con hidrocarbilo es un anhídrido succínico de poliisobutileno.
  3. 3. La composición de la reivindicación 1, en la que el compuesto de (a) es un N-metil-1,3-diaminopropano.
  4. 4. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un combustible que es líquido a temperatura ambiente.
  5. 5. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un aceite de viscosidad lubricante.
  6. 6. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un componente seleccionado del grupo que consiste en desactivadores metálicos, detergentes diferentes a los de la reivindicación 1, dispersantes, modificadores de la viscosidad, modificadores de fricción, modificadores de la viscosidad dispersante, agentes de presión extrema, agentes antidesgaste, antioxidantes, inhibidores de corrosión, inhibidores de espuma, desemulsionantes, reductores del punto de escurrimiento, agentes para dilatar los sellos, polímeros de control de la cera, inhibidores de incrustación, inhibidores de hidrato de gas y sus mezclas.
  7. 7. La composición de la reivindicación 6, en la que el componente es un detergente que contiene metal sobrealcalinizado, diaquilditiofosfatos de cinc o sus mezclas.
  8. 8. La composición de cualquier reivindicación precedente, en la que el agente de cuaternización es un carbonato sustituido con hidrocarbilo.
  9. 9. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que el agente de cuaternización es un epóxido de hidrocarbilo en combinación con un ácido.
  10. 10. Un método de alimentación de un motor de combustión interna que comprende: suministrar a dicho motor:
    i. un combustible que es líquido a temperatura ambiente; y
  11. 11. una composición que comprende una sal de amonio cuaternario como se define en cualquier reivindicación precedente.
ES06784813.5T 2005-06-16 2006-06-13 Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles Active ES2561424T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69111505P 2005-06-16 2005-06-16
US691115P 2005-06-16
PCT/US2006/022925 WO2006135881A2 (en) 2005-06-16 2006-06-13 Quaternary ammonium salt detergents for use in fuels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2561424T3 true ES2561424T3 (es) 2016-02-26

Family

ID=37398848

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15188108.3T Active ES2694856T3 (es) 2005-06-16 2006-06-13 Composición de combustible diésel que comprende detergentes de sal de amonio cuaternario
ES06784813.5T Active ES2561424T3 (es) 2005-06-16 2006-06-13 Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15188108.3T Active ES2694856T3 (es) 2005-06-16 2006-06-13 Composición de combustible diésel que comprende detergentes de sal de amonio cuaternario

Country Status (13)

Country Link
US (2) US7951211B2 (es)
EP (3) EP3406692A1 (es)
JP (5) JP5561933B2 (es)
KR (1) KR101314378B1 (es)
CN (2) CN101198678B (es)
AU (1) AU2006257823B2 (es)
BR (1) BRPI0611987B1 (es)
CA (1) CA2611306C (es)
DK (1) DK1896555T3 (es)
ES (2) ES2694856T3 (es)
PL (2) PL2998384T3 (es)
SG (2) SG138057A1 (es)
WO (1) WO2006135881A2 (es)

Families Citing this family (195)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7402186B2 (en) * 2004-02-09 2008-07-22 The Lubrizol Corporation Fuel composition containing a medium substantially free of sulphur and process thereof
WO2009040584A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Innospec Limited Fuel compositions
EP2205705A1 (en) 2007-09-27 2010-07-14 Innospec Limited Additives for diesel engines
AU2013202013B2 (en) * 2007-09-27 2014-04-03 Innospec Limited Fuel compositions
CA2720502A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 The Lubrizol Corporation Quaternary salts for use as surfactants in dispersions
US8153570B2 (en) * 2008-06-09 2012-04-10 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salt detergents for use in lubricating compositions
CN102124086A (zh) * 2008-07-31 2011-07-13 国际壳牌研究有限公司 聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和包含它的润滑组合物
US20110219674A1 (en) 2008-10-10 2011-09-15 The Lubrizol Corporation Additives to Reduce Metal Pick-Up in Fuels
CN102395661B (zh) * 2009-02-18 2017-03-15 路博润公司 在润滑剂中作为摩擦改进剂的胺衍生物
GB0903165D0 (en) 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
US8765650B2 (en) 2009-03-03 2014-07-01 The Lubrizol Corporation Ashless or reduced ash quaternary detergents
KR101895614B1 (ko) 2009-05-15 2018-09-05 더루우브리졸코오포레이션 4차 암모늄 아미드 및/또는 에스테르 염
MX2012000078A (es) * 2009-06-23 2012-07-03 Rhodia Operations Detergente sinergico y combinacion de compuesto metalico activo.
GB201001920D0 (en) * 2010-02-05 2010-03-24 Innospec Ltd Fuel compostions
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
CA2795545A1 (en) * 2010-04-27 2011-11-03 Basf Se Quaternized terpolymer
GB201007756D0 (en) * 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
AU2011258585B2 (en) * 2010-05-25 2017-02-02 The Lubrizol Corporation Method to provide power gain in an engine
US20130137608A1 (en) * 2010-06-15 2013-05-30 The Lubrizol Corporation Methods of Removing Deposits of Oil and Gas Applications
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
AU2011269024A1 (en) 2010-06-25 2013-01-10 Basf Se Quaternized copolymer
KR101886453B1 (ko) * 2010-07-06 2018-08-07 바스프 에스이 산 무함유 사차화된 질소 화합물, 및 연료 및 윤활제의 첨가제로서의 이의 용도
US20120010112A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Basf Se Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
CN103249757A (zh) 2010-11-23 2013-08-14 卢布里佐尔公司 官能化共聚物及其润滑组合物
WO2012071313A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 The Lubrizol Corporation Polyester quaternary ammonium salts
FR2969655B1 (fr) * 2010-12-22 2014-01-10 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent de type sel d'ammonium quaternaire de polyester
FR2969654B1 (fr) * 2010-12-22 2013-02-08 Rhodia Operations Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent
US20140038303A1 (en) 2011-01-21 2014-02-06 Keith Reading Test kit and method for detection of additives in fuel compositions
EP2514803B1 (en) * 2011-04-21 2017-02-01 Infineum International Limited Improvements in fuel oils
AU2012259204A1 (en) * 2011-05-26 2013-11-07 The Lubrizol Corporation Stabilized blends containing friction modifiers
CN103764807B (zh) * 2011-06-21 2016-02-03 路博润公司 包含烃基取代酰化剂的盐的润滑组合物
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP2540808A1 (de) * 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
GB201113388D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
EP2554636A1 (en) * 2011-08-03 2013-02-06 Innospec Limited Fuel compositions
GB201113390D0 (en) * 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
CA2849633A1 (en) * 2011-09-23 2013-03-28 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salts in heating oils
EP2589647A1 (de) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
CA2789907A1 (en) * 2011-11-11 2013-05-11 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines
US9574149B2 (en) 2011-11-11 2017-02-21 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance of direct fuel injected engines
EP2604674A1 (de) * 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US8690970B2 (en) 2012-02-24 2014-04-08 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
JP2015512468A (ja) 2012-04-04 2015-04-27 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 粉砕装置のためのベアリング潤滑剤
US8894726B2 (en) 2012-06-13 2014-11-25 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
WO2014042823A1 (en) 2012-09-11 2014-03-20 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salt containing compositions that provide balanced deposit control and wear performance without seal compatability issues
KR102192012B1 (ko) 2012-10-23 2020-12-17 더루우브리졸코오포레이션 저분자량 불이익이 없는 디젤 청정제
KR20150079782A (ko) 2012-10-23 2015-07-08 바스프 에스이 히드로카르빌 에폭시드의 4차화 암모늄 염 및 연료 및 윤활제 내의 첨가제로서의 이의 용도
US9458400B2 (en) 2012-11-02 2016-10-04 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in direct fuel injected engines
TR201908686T4 (tr) 2012-12-21 2019-07-22 Shell Int Research Bir dizel yakıt bileşiminde bir organik güneş koruyucu bileşiklerin kullanımı.
US10035762B2 (en) * 2012-12-21 2018-07-31 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Synthesis of succinimides and quaternary ammonium ions for use in making molecular sieves
US9017431B2 (en) 2013-01-16 2015-04-28 Afton Chemical Corporation Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines
CN111218305B (zh) * 2013-03-07 2023-01-03 路博润公司 耐离子腐蚀抑制剂和用于燃料的抑制剂组合
CN105102594A (zh) 2013-03-21 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 烃基取代的二羧酸用于改善或促进水从包含净化添加剂的燃料油中的分离的用途
US8915977B2 (en) * 2013-04-26 2014-12-23 Afton Chemical Corporation Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines
US9222046B2 (en) 2013-04-26 2015-12-29 Afton Chemical Corporation Alkoxylated quaternary ammonium salts and diesel fuels containing the salts
SG11201509630PA (en) * 2013-05-28 2015-12-30 Lubrizol Corp Asphaltene inhibition
EP2811007A1 (de) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
MY186439A (en) 2013-06-07 2021-07-22 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
CA2917934A1 (en) 2013-07-12 2015-01-15 Basf Se Use of a hydrocarbyl-substituted dicarboxylic acid for improving or boosting the separation of water from fuel oils and gasoline fuels
GB201313423D0 (en) 2013-07-26 2013-09-11 Innospec Ltd Compositions and methods
MY175487A (en) 2013-07-26 2020-06-30 Innospec Ltd Reduction of internal diesel injector deposits (idid)
ES2728113T3 (es) 2013-09-20 2019-10-22 Basf Se Uso de derivados especiales de compuestos cuaternizados de nitrógeno, como aditivos en combustibles
US9464252B2 (en) 2013-10-08 2016-10-11 Afton Chemical Corporation Quaternary ammonium detergent fuel additives
US8992636B1 (en) * 2013-10-08 2015-03-31 Afton Chemical Corporation Alkoxylated quaternary ammonium salts and fuels containing them
CN105658774B (zh) 2013-10-24 2018-04-06 国际壳牌研究有限公司 液体燃料组合物
CN105814176B (zh) 2013-12-16 2017-08-15 国际壳牌研究有限公司 液体燃料组合物
EP2891699B1 (en) 2013-12-31 2021-10-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Unleaded fuel compositions
EP3099768B1 (de) 2014-01-29 2019-08-21 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraftstoffe
MY180330A (en) 2014-01-29 2020-11-28 Basf Se Use of polycarboxylic-acid-based additives for fuels
US8974551B1 (en) 2014-02-19 2015-03-10 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
FR3017876B1 (fr) 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
FR3017875B1 (fr) * 2014-02-24 2016-03-11 Total Marketing Services Composition d'additifs et carburant de performance comprenant une telle composition
CN115093893A (zh) 2014-04-25 2022-09-23 路博润公司 多级润滑组合物
EP2949732B1 (en) 2014-05-28 2018-06-20 Shell International Research Maatschappij B.V. Use of an oxanilide compound in a diesel fuel composition for the purpose of modifying the ignition delay and/or the burn period
EP3149128A1 (en) 2014-05-30 2017-04-05 The Lubrizol Corporation Branched amine containing quaternary ammonium salts
CN106661471B (zh) * 2014-05-30 2020-04-03 路博润公司 浓缩多功能燃料添加剂包
WO2015184247A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight imide containing quaternary ammonium salts
US20170096610A1 (en) 2014-05-30 2017-04-06 The Lubrizol Corporation High molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts
DK3149129T3 (da) 2014-05-30 2019-05-13 Lubrizol Corp Anvendelse af imidazolholdige kvaternære ammoniumsalte
WO2015184301A2 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Coupled quaternary ammonium salts
EP3536766B1 (en) 2014-05-30 2020-12-09 The Lubrizol Corporation Epoxide quaternized quaternary ammonium salts
US20170121628A1 (en) 2014-05-30 2017-05-04 The Lubrizol Corporation Low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts
CN106536687B (zh) 2014-05-30 2021-09-21 路博润公司 低分子量含酰亚胺季铵盐
US9677020B2 (en) 2014-06-25 2017-06-13 Afton Chemical Corporation Hydrocarbyl soluble quaternary ammonium carboxylates and fuel compositions containing them
US9200226B1 (en) * 2015-01-29 2015-12-01 Afton Chemical Corporation Esters of alkoxylated quaternary ammonium salts and fuels containing them
AU2016235352B2 (en) 2015-03-25 2020-05-07 The Lubrizol Corporation Lubricant compositions for direct injection engines
US9340742B1 (en) 2015-05-05 2016-05-17 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved injector performance
US10724408B2 (en) 2015-05-22 2020-07-28 Cummins Inc. Unique oil as a service event
US11085001B2 (en) 2015-07-16 2021-08-10 Basf Se Copolymers as additives for fuels and lubricants
GB201513304D0 (en) 2015-07-28 2015-09-09 Innospec Ltd Compositions and Methods
FR3041349B1 (fr) 2015-09-18 2020-01-24 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
US10669433B2 (en) 2015-11-09 2020-06-02 The Lubrizol Corporation Using quaternary amine additives to improve water separation
MY188997A (en) 2015-11-11 2022-01-17 Shell Int Research Process for preparing a diesel fuel composition
BR112018011140A2 (pt) 2015-12-02 2018-11-21 The Lubrizol Corporation sais de amônio quaternário que contêm imida com peso molecular ultrabaixo que têm caudas de hidrocarboneto curtas
US20180355267A1 (en) 2015-12-02 2018-12-13 The Lubrizol Corporation Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
EP3184612A1 (en) 2015-12-21 2017-06-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing a diesel fuel composition
WO2017202735A1 (en) 2016-05-23 2017-11-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Use of a wax anti-settling additive in automotive fuel compositions
US11078418B2 (en) 2016-07-05 2021-08-03 Basf Se Corrosion inhibitors for fuels and lubricants
EP3481921B1 (de) 2016-07-07 2023-04-26 Basf Se Copolymere als additive für kraft- und schmierstoffe
WO2018007486A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
FR3054225B1 (fr) 2016-07-21 2019-12-27 Total Marketing Services Copolymere utilisable comme additif detergent pour carburant
FR3054223A1 (fr) 2016-07-21 2018-01-26 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
FR3054224B1 (fr) 2016-07-21 2020-01-31 Total Marketing Services Copolymere et son utilisation comme additif detergent pour carburant
KR101856970B1 (ko) 2016-08-11 2018-05-15 한국화학연구원 청정제 조성물 및 이를 포함하는 윤활유
EP3516021B1 (en) 2016-09-21 2022-04-06 The Lubrizol Corporation Polyacrylate antifoam components with improved thermal stability
LT3529338T (lt) 2016-10-21 2023-08-25 Totalenergies Onetech Kuro priedų derinys
WO2018077976A1 (en) 2016-10-27 2018-05-03 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing an automotive gasoil
PL3555244T3 (pl) 2016-12-15 2023-11-06 Basf Se Polimery jako dodatki do oleju napędowego w silnikach wy-sokoprężnych z bezpośrednim wtryskiem
EP3555242B1 (de) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
GB201705095D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition and methods and uses relating thereto
WO2018178674A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 Innospec Limited Method and use
GB201705089D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
GB201705091D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
BR112019020222B1 (pt) 2017-03-30 2024-03-12 Innospec Limited Método para combater depósitos em um motor a diesel moderno que tem um sistema de combustível de alta pressão e uso de um composto éster como aditivo detergente em uma composição de combustível diesel
GB201705138D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Method and use
GB201705124D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
BR112019020321B1 (pt) 2017-03-30 2023-10-03 Innospec Limited Composição de combustível diesel, método para combater depósitos em um motor a diesel moderno e uso de um composto de éster como um aditivo detergente em uma composição de combustível diesel
GB201705088D0 (en) 2017-03-30 2017-05-17 Innospec Ltd Composition, method and use
EP3609990B1 (de) 2017-04-13 2021-10-27 Basf Se Polymere als additive für kraft- und schmierstoffe
WO2018206729A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for preparing an automotive gas oil fraction
SG11201909078YA (en) * 2017-05-19 2019-10-30 Chevron Oronite Co Dispersants, method of making, and using same
AU2018335769B2 (en) 2017-09-21 2023-11-02 The Lubrizol Corporation Polyacrylate antifoam components for use in fuels
FR3071850B1 (fr) * 2017-10-02 2020-06-12 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3072095B1 (fr) 2017-10-06 2020-10-09 Total Marketing Services Composition d'additifs pour carburant
FR3073522B1 (fr) 2017-11-10 2019-12-13 Total Marketing Services Nouveau copolymere et son utilisation comme additif pour carburant
FR3074498B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074497B1 (fr) 2017-12-06 2020-09-11 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant
FR3074499B1 (fr) 2017-12-06 2020-08-28 Total Marketing Services Utilisation d'un copolymere particulier pour prevenir les depots sur les soupapes des moteurs a injection indirecte essence
EP3768805B1 (en) 2018-03-21 2024-05-29 The Lubrizol Corporation Polyacrylamide antifoam components for use in diesel fuels
GB201805238D0 (en) * 2018-03-29 2018-05-16 Innospec Ltd Composition, method and use
FR3080382B1 (fr) 2018-04-23 2020-03-27 Total Marketing Services Composition de carburant a forte puissance et effet fuel eco
FR3081879B1 (fr) 2018-05-29 2020-11-13 Total Marketing Services Composition de carburant et procede de fonctionnement d’un moteur a combustion interne
CN110551240B (zh) * 2018-05-31 2022-05-03 中国石油化工股份有限公司 一种胺基聚合物、其制备方法及用途
GB201810852D0 (en) 2018-07-02 2018-08-15 Innospec Ltd Compositions, uses and methods
FR3083799B1 (fr) 2018-07-16 2021-03-05 Total Marketing Services Additifs pour carburant, de type sucre-amide
GB201815257D0 (en) 2018-09-19 2018-10-31 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
WO2020109568A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Total Marketing Services Quaternary fatty amidoamine compound for use as an additive for fuel
KR20210113613A (ko) 2018-12-10 2021-09-16 솔레니스 테크놀러지스 케이맨, 엘.피. 역상 유화 중합 공정에 사용하기 위한 안정화제
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
EP3963032B1 (en) 2019-05-03 2023-01-25 Basf Se Emulsifier package with quaternary ammonium surfactant for fuel emulsion
US20230002699A1 (en) 2019-06-24 2023-01-05 The Lubrizol Corporation Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same
WO2021063733A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
GB201916248D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositions and methods and uses relating thereto
GB201916246D0 (en) 2019-11-08 2019-12-25 Innospec Ltd Compositons, and methods and uses relating thereto
EP3825387A1 (en) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Fuel-soluble cavitation inhibitor for fuels used in common-rail injection engines
FR3103493B1 (fr) 2019-11-25 2021-12-10 Total Marketing Services Additif de lubrifiance pour carburant
FR3103815B1 (fr) 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
FR3103812B1 (fr) 2019-11-29 2023-04-07 Total Marketing Services Utilisation de composés alkyl phénol comme additifs de détergence
BR112022011826A2 (pt) 2019-12-18 2022-08-30 Lubrizol Corp Composto de tensoativo polimérico
AU2020409092A1 (en) 2019-12-19 2022-07-07 The Lubrizol Corporation Wax anti-settling additive composition for use in diesel fuels
FR3110913B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-22 Total Marketing Services Composition d’additifs pour carburant moteur
FR3110914B1 (fr) 2020-05-29 2023-12-29 Total Marketing Services Utilisation d’une composition de carburant pour nettoyer les parties internes des moteurs essence
PL3940043T3 (pl) 2020-07-14 2024-02-19 Basf Se Inhibitory korozji do paliw silnikowych i smarów
EP3945126B1 (en) 2020-07-31 2024-03-13 Basf Se Dehazing compositions for fuels
CA3197368A1 (en) 2020-11-04 2022-05-12 Jochen Wagner Aqueous emulsifier package with anionic surfactant for fuel emulsion
US12091618B2 (en) 2020-11-20 2024-09-17 Basf Se Mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels
EP4263766B1 (en) 2020-12-16 2024-10-09 Basf Se Mixtures for improving the stability of additive packages
EP4284902A1 (en) 2021-01-27 2023-12-06 Basf Se Branched primary alkyl amines as additives for gasoline fuels
EP4074810B1 (en) 2021-04-15 2023-11-15 Basf Se New compositions for reducing crystallization of paraffin crystals in fuels
BR112023021769A2 (pt) 2021-04-22 2023-12-26 Basf Se Uso de derivados de poli-isobuteno, e, composição
FR3122434B1 (fr) 2021-04-30 2024-06-14 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éthanol, et son utilisation notamment dans des véhicules de compétition
FR3122435B1 (fr) 2021-04-30 2023-05-12 Total Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques et en composés oxygénés
EP4105301A1 (en) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se New gasoline additive packages
WO2022263244A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Basf Se Quaternized betaines as additives in fuels
FR3119625B1 (fr) 2021-07-02 2023-02-17 Totalenergies Marketing Services Composition de carburant riche en composés aromatiques, en paraffines et en éther, et son utilisation dans des véhicules automobiles
CN113457564B (zh) * 2021-07-07 2023-03-17 贵州省材料产业技术研究院 一种酯化sma改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用
FR3125298A1 (fr) 2021-07-19 2023-01-20 Totalenergies Marketing Services Utilisation d’une composition d’additifs pour réduire les émissions des véhicules Diesel
GB202113683D0 (en) 2021-09-24 2021-11-10 Innospec Ltd Use and method
EP4166633A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Innospec Fuel Specialties LLC Improvements in fuels
CA3233684A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
EP4163353A1 (de) 2021-10-06 2023-04-12 Basf Se Verfahren zur verringerung von ablagerungen auf einlassventilen
EP4166630A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Basf Se Process for reduction of asphaltenes from marine fuels
EP4166631A1 (en) 2021-10-15 2023-04-19 Basf Se Process for reduction of asphaltenes from marine fuels
WO2023117895A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Basf Se Chemical product passport for production data
US12043808B2 (en) 2021-12-28 2024-07-23 Afton Chemical Corporation Quaternary ammonium salt combinations for injector cleanliness
GB202204084D0 (en) 2022-03-23 2022-05-04 Innospec Ltd Compositions, methods and uses
GB2618099A (en) 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
GB2618101A (en) * 2022-04-26 2023-11-01 Innospec Ltd Use and method
GB202206069D0 (en) 2022-04-26 2022-06-08 Innospec Ltd Use and method
EP4269541A1 (en) 2022-04-29 2023-11-01 Basf Se New mixtures for improving or boosting the separation of water from fuels
FR3135463B1 (fr) 2022-05-12 2024-05-17 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
FR3137103A1 (fr) 2022-06-23 2023-12-29 Totalenergies Onetech Composition de carburant à faible impact en émissions de CO2, et son utilisation notamment dans des véhicules neufs
WO2023247973A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Innospec Limited Fuel compositions comprising an additive, and methods and uses relating thereto
WO2024023490A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 Innospec Fuel Specialties Llc Improvements in fuels
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
US11873461B1 (en) 2022-09-22 2024-01-16 Afton Chemical Corporation Extreme pressure additives with improved copper corrosion
WO2024061760A1 (de) 2022-09-23 2024-03-28 Basf Se Verminderung der kristallisation von paraffinen in kraftstoffen
US12024686B2 (en) 2022-09-30 2024-07-02 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
EP4382588A1 (de) 2022-12-06 2024-06-12 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
FR3144623A1 (fr) 2022-12-30 2024-07-05 Totalenergies Onetech Composition d’additifs pour carburant comprenant au moins une arylamine secondaire et au moins un nitroxyde
WO2024149635A1 (en) 2023-01-12 2024-07-18 Basf Se Branched amines as additives for gasoline fuels
WO2024163826A1 (en) 2023-02-03 2024-08-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
US11795412B1 (en) 2023-03-03 2023-10-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for industrial gear fluids
FR3146480A1 (fr) 2023-03-08 2024-09-13 Totalenergies Onetech Additifs pour carburants et carburants comprenant ledit additif

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1248643B (de) 1959-03-30 1967-08-31 The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen
NL124842C (es) 1959-08-24
US3215707A (en) 1960-06-07 1965-11-02 Lubrizol Corp Lubricant
US3231587A (en) 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
US3087436A (en) 1960-12-02 1963-04-30 Ross Gear And Tool Company Inc Hydraulic pump
NL120517C (es) * 1960-12-16
US3468816A (en) * 1964-07-24 1969-09-23 Nalco Chemical Co Method of purifying an impure quaternary ammonium salt by addition of an epoxide
US3401119A (en) * 1965-02-16 1968-09-10 Emery Industries Inc Quaternary ammonium compounds and process of making
US3272746A (en) 1965-11-22 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound
DE1644941C3 (de) 1966-09-23 1978-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Legiertes Mineralschmieröl
US3401118A (en) 1967-09-15 1968-09-10 Chevron Res Preparation of mixed alkenyl succinimides
US3749695A (en) * 1971-08-30 1973-07-31 Chevron Res Lubricating oil additives
US3778371A (en) * 1972-05-19 1973-12-11 Ethyl Corp Lubricant and fuel compositions
US3912764A (en) 1972-09-29 1975-10-14 Cooper Edwin Inc Preparation of alkenyl succinic anhydrides
GB1446435A (en) 1972-11-02 1976-08-18 Cooper Ltd Ethyl Lubricant additives
GB1457328A (en) 1973-06-25 1976-12-01 Exxon Research Engineering Co Aminated polymers useful as additives for fuels and lubricants
US4056531A (en) 1973-09-07 1977-11-01 Ethyl Corporation Polymonoolefin quaternary ammonium salts of triethylenediamine
US4156061A (en) 1974-03-06 1979-05-22 Exxon Research & Engineering Co. Epoxidized terpolymer or derivatives thereof, and oil and fuel compositions containing same
US4026809A (en) 1974-12-19 1977-05-31 Texaco Inc. Lubricating compositions containing methacrylate ester graft copolymers as useful viscosity index improvers
US4108858A (en) 1975-09-15 1978-08-22 Ethyl Corporation Polyolefin quaternary pyridinium salts
US4110349A (en) 1976-06-11 1978-08-29 The Lubrizol Corporation Two-step method for the alkenylation of maleic anhydride and related compounds
JPS5363267A (en) * 1976-11-19 1978-06-06 Hitachi Ltd Removing method for nitrogen oxides
US4137185A (en) 1977-07-28 1979-01-30 Exxon Research & Engineering Co. Stabilized imide graft of ethylene copolymeric additives for lubricants
US4171959A (en) 1977-12-14 1979-10-23 Texaco Inc. Fuel composition containing quaternary ammonium salts of succinimides
US4320019A (en) 1978-04-17 1982-03-16 The Lubrizol Corporation Multi-purpose additive compositions and concentrates containing same
US4357250A (en) 1978-04-17 1982-11-02 The Lubrizol Corporation Nitrogen-containing terpolymer-based compositions useful as multi-purpose lubricant additives
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4306070A (en) 1979-06-28 1981-12-15 Texaco Inc. Method for preparing quaternary ammonium salt of ester-lactone
US4253980A (en) 1979-06-28 1981-03-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salt of ester-lactone and hydrocarbon oil containing same
US4248719A (en) 1979-08-24 1981-02-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salts and lubricating oil containing said salts as dispersants
US4326973A (en) * 1981-01-13 1982-04-27 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US4338206A (en) * 1981-03-23 1982-07-06 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US5324800A (en) 1983-06-06 1994-06-28 Exxon Chemical Patents Inc. Process and catalyst for polyolefin density and molecular weight control
US4937299A (en) 1983-06-06 1990-06-26 Exxon Research & Engineering Company Process and catalyst for producing reactor blend polyolefins
US4564372A (en) * 1983-07-29 1986-01-14 Chevron Research Company Quaternary deposit control additives
US4482356A (en) * 1983-12-30 1984-11-13 Ethyl Corporation Diesel fuel containing alkenyl succinimide
US4904278A (en) * 1984-07-20 1990-02-27 Chevron Research Company Modified succinimides
US4668834B1 (en) 1985-10-16 1996-05-07 Uniroyal Chem Co Inc Low molecular weight ethylene-alphaolefin copolymer intermediates
US4658078A (en) 1986-08-15 1987-04-14 Shell Oil Company Vinylidene olefin process
EP0279863B1 (en) 1986-08-26 1992-10-14 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Catalyst for polymerizing alpha-olefin and polymerization process
GB8712442D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 Exxon Chemical Patents Inc Diesel fuel composition
JPH0819351B2 (ja) 1988-06-09 1996-02-28 サカタインクス株式会社 顔料分散剤及びそれを用いたオフセット印刷インキ組成物
US5059335A (en) * 1989-02-08 1991-10-22 The Lubrizol Corporation Lubricants containing salts of hydroxyalkane phosphonic acids
US5137980A (en) 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5137978A (en) 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5071919A (en) 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5254138A (en) * 1991-05-03 1993-10-19 Uop Fuel composition containing a quaternary ammonium salt
BE1006694A5 (fr) 1991-06-22 1994-11-22 Basf Ag Procede de preparation de polyisobutenes extremement reactifs.
US5279626A (en) * 1992-06-02 1994-01-18 Ethyl Petroleum Additives Inc. Enhanced fuel additive concentrate
JPH06300761A (ja) * 1993-04-19 1994-10-28 Eiken Chem Co Ltd 免疫比濁測定試薬及び測定方法
US5336278A (en) 1993-05-13 1994-08-09 The Lubrizol Corporation Fuel composition containing an aromatic amide detergent
US5458793A (en) 1993-05-13 1995-10-17 The Lubrizol Corporation Compositions useful as additives for lubricants and liquid fuels
ATE174473T1 (de) * 1994-10-10 1999-01-15 Peter Fuchs Technology Group A Einrichtung zum fördern von tieren
EP0743972B1 (en) * 1994-12-13 2000-06-14 Infineum USA L.P. Fuel oil compositions
US5620486A (en) * 1994-12-30 1997-04-15 Chevron Chemical Company Fuel compositions containing aryl succinimides
US5777142A (en) 1995-08-22 1998-07-07 The Lubrizol Corporation Unsaturated hydroxycarboxylic compounds useful as intermediates for preparing lubricant and fuel additives
JPH09137014A (ja) 1995-08-22 1997-05-27 Lubrizol Corp:The 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法
US6020500A (en) 1995-08-22 2000-02-01 The Lubrizol Corporation Hydroxy-substituted monolactones useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
US5620949A (en) 1995-12-13 1997-04-15 The Lubrizol Corporation Condensation products of alkylphenols and aldehydes, and derivatives thereof
US5827805A (en) 1996-02-29 1998-10-27 The Lubrizol Corporation Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom
US5885944A (en) 1996-05-21 1999-03-23 The Lubrizol Corporation Low chlorine polyalkylene substituted carboxylic acylating agent compositions and compounds derived therefrom
US5840920A (en) 1996-08-08 1998-11-24 The Lubrizol Corporation Process for preparing compositions useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
US5779742A (en) 1996-08-08 1998-07-14 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US5752989A (en) * 1996-11-21 1998-05-19 Ethyl Corporation Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same
GB2321906A (en) * 1997-02-07 1998-08-12 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additive for reducing engine emissions
US5962378A (en) * 1997-02-11 1999-10-05 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combinations for use in functional fluid compositions
US6077909A (en) 1997-02-13 2000-06-20 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
WO1998042808A1 (en) * 1997-03-21 1998-10-01 Infineum Holdings Bv Fuel oil compositions
US5912213A (en) 1997-06-05 1999-06-15 The Lubrizol Corporation Substituted carboxylic acylating agent compositions and derivatives thereof for use in lubricants and fuels
US5851966A (en) 1997-06-05 1998-12-22 The Lubrizol Corporation Reaction products of substituted carboxylic acylating agents and carboxylic reactants for use in fuels and lubricants
US6165235A (en) 1997-08-26 2000-12-26 The Lubrizol Corporation Low chlorine content compositions for use in lubricants and fuels
US6001781A (en) 1997-09-10 1999-12-14 The Lubrizol Corporation Process for preparing condensation product of hydroxy-substituted aromatic compounds and glyoxylic reactants
US6530964B2 (en) * 1999-07-07 2003-03-11 The Lubrizol Corporation Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel
US6403725B1 (en) * 1999-08-20 2002-06-11 The Lubrizol Corporation Metal containing dispersant polymers from condensation of polymers containing acidic group with overbased compositions containing reactive nucleophilic group
US6562913B1 (en) 1999-09-16 2003-05-13 Texas Petrochemicals Lp Process for producing high vinylidene polyisobutylene
US7037999B2 (en) 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US6761208B2 (en) * 2002-10-03 2004-07-13 Delaware Machinery & Tool Co. Method and apparatus for die-casting a V-block for an internal combustion engine
CA2514182A1 (en) 2003-01-21 2004-08-05 The Lubrizol Corporation Low color polyisobutylene succinic anhydride-derived emulsifiers
DE10307728B4 (de) * 2003-02-24 2005-09-22 Clariant Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit und derartige Verbindungen
DE10307725B4 (de) 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
JP4601315B2 (ja) * 2004-03-31 2010-12-22 出光興産株式会社 ディーゼルエンジン用潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2006257823B2 (en) 2011-09-08
JP5744797B2 (ja) 2015-07-08
EP2998384A1 (en) 2016-03-23
EP2998384B1 (en) 2018-08-08
US20100257779A1 (en) 2010-10-14
WO2006135881A3 (en) 2007-03-01
JP2008544043A (ja) 2008-12-04
KR101314378B1 (ko) 2013-10-15
CN101198678A (zh) 2008-06-11
ES2694856T3 (es) 2018-12-27
US20080307698A1 (en) 2008-12-18
DK1896555T3 (en) 2016-02-15
BRPI0611987A2 (pt) 2010-10-13
JP2012184444A (ja) 2012-09-27
CN102174340B (zh) 2013-01-30
CN102174340A (zh) 2011-09-07
PL1896555T3 (pl) 2016-06-30
EP1896555A2 (en) 2008-03-12
CA2611306A1 (en) 2006-12-21
EP3406692A1 (en) 2018-11-28
JP5561933B2 (ja) 2014-07-30
JP2016135889A (ja) 2016-07-28
AU2006257823A1 (en) 2006-12-21
KR20080021138A (ko) 2008-03-06
BRPI0611987B1 (pt) 2016-04-05
SG166203A1 (en) 2010-11-29
SG138057A1 (en) 2008-01-28
WO2006135881A2 (en) 2006-12-21
US7947093B2 (en) 2011-05-24
US7951211B2 (en) 2011-05-31
JP2016135890A (ja) 2016-07-28
CA2611306C (en) 2015-11-24
PL2998384T3 (pl) 2019-02-28
CN101198678B (zh) 2011-05-25
JP2014221918A (ja) 2014-11-27
EP1896555B1 (en) 2015-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2561424T3 (es) Detergentes de sal de amonio cuaternario para su uso en combustibles
US8153570B2 (en) Quaternary ammonium salt detergents for use in lubricating compositions
AU2011258585B2 (en) Method to provide power gain in an engine
AU2011211398B2 (en) Quaternary ammonium salts for use in fuels and lubricants