KR101148805B1 - Ｓｔａｔ3/5 활성 저해제 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 목적은 STAT3/5 활성 저해제를 제공하는 것이다. 본 발명은 하기 일반식으로 나타나는 방향족 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 함유하는 STAT3/5 활성 저해제를 제공한다: 식 중, X1 은 질소 원자 또는 기 -CH= 를 나타내고, R1 은 기 -Z-R6 을 나타내고 (여기서 Z 는 기 -CO-, 기 -CH(OH)- 등을 나타내고, R6 은 1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 내지 15-원 모노시클릭, 디시클릭 또는 트리시클릭 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기를 나타냄), R2 는 수소 원자 또는 할로겐 원자를 나타내고, Y 는 기 -O-, 기 -CO-, 기 -CH(OH)- 또는 저급 알킬렌기를 나타내며, A 는 R3 이 수소 원자, 저급 알콕시기 등을 나타내고 p 가 1 또는 2 를 나타내며 R4 가 이미다졸릴 저급 알킬기 등을 나타내는 기를 나타냄.
Figure 112009018584997-pct00106

Description

ＳＴＡＴ3/5 활성 저해제 {STAT3/5 ACTIVATION INHIBITOR}
본 발명은 STAT3/5 활성 저해제에 관한 것이다.
STAT (신호 전달자 및 전사 활성인자) 의 단백질 계열은 DNA 결합 단백질 중 하나이고, 정보 전달 및 전사 활성에 역할을 한다. 현재, STAT 계열은 6 의 상이한 멤버 (STAT 1, STAT 2, STAT 3, STAT 4, STAT 5 및 STAT 6) 및 여러 이소-형태 (STAT 1α, STAT 1β, STAT 3α, STAT3β, STAT 5a 및 STAT 5b) 를 갖는 것으로 알려져 있다. STAT 의 활동은 다양한 사이토카인 및 미토겐의 자극에 의해 조절된다. 사이토카인이 이의 수용체에 결합하는 경우, 상기 수용체에 관련된 Janus 단백질 타이로신 키나아제 (JAK) 는 활성화된다.
STAT 3 은 특히 인산화 타이로신의 구조를 인식할 수 있는 SH2 (src 상동체 (homology) 2) 영역을 가진다. STAT 3 이 특히 gp130 세포 영역에서 인산화된 타이로신을 인식하고 gp 130 에 전달되며 타이로신이 JAK 에 의해 인산화된다고 생각된다. 인산화된 타이로신을 갖는 STAT 3 은 이의 SH2 영역을 통해 STAT 3 이량체 (동종이량체, homodimer) 또는 STAT 3 과 STAT1 의 이량체 (이종이량체, heterodimer) 를 형성하고, 상기 이량체는 핵으로 이동하며, 특정 DNA 서열을 인식하고 결합한다. 이러한 방식으로, STAT3 는 다수의 유전자의 전사를 조절하는 것으로 알려져 있다.
이러한 STAT3/5 의 생체내 역할은 여러 문헌에 보고되어 있다.
예를 들어, 비-특허 문헌 1 에는 STAT 3 의 활성과 IL-6-신호 경로 간의 관계 및 IL-6 과 만성 질환, 예컨대 알츠하이머병, 류마티즘, 크론병 및 빈혈 및 악액질과 같은 암관련 질환 간의 관계가 기재되어 있다.
또한, 각각 비-특허 문헌 2 에는 STAT 3 활성과 간염 C 바이러스 간의 관계가 기재되어 있고, 비-특허 문헌 3 에는 STAT 3 활성과 건선 간의 관계가 기재되어 있다. 더욱이, 개별적으로 비-특허 문헌 2 는 STAT 3 과 염증 질환과 자가면역 질환 간의 관계를 설명하고, 비-특허 문헌 4 는 STAT 3 활성과 비만, 당뇨병, 불임 및 열적 비규제 등 간의 관계를 설명한다. 비-특허 문헌 5 및 6 등에는 STAT5 가 IgE-유도 MC (비만 세포) 활성, 및 염증 및 자가면역 질환에서 중요 인자라는 것이 기재되어 있고, 알레르기, 염증, 고프로락틴혈증 및 악성 종양에서의 STAT5 의 역할이 기재되어 있다.
한편, 콜라겐 생성 저해 작용을 갖는 방향족 화합물이 존재한다는 것이 공지되어 있다 (특허 문헌 1). 그러나, 특허 문헌 1 에 기재되어 있는 방향족 화합물이 STAT3/5 활성 저해 작용을 가진다는 것은 아직까지 알려져 있지 않다.
[특허 문헌 1] WO2006/014012
[특허 문헌 2] US2001/0029250
[비-특허 문헌 1] J.Gerontology; MEDICAL SCIENCES 2006, Vol.61A, No.6, 575-584
[비-특허 문헌 2] J. Exp. Med. Vol.196, No.5, 2002, 641-653
[비-특허 문헌 3] Nature Medicine Vol.11, No.1, 2005, 43-49
[비-특허 문헌 4] PNAS March 30, 2004, vol.101, no.13, 4661-4666
[비-특허 문헌 5] J. Immunology, 2006, 177: 3421-3426,
[비-특허 문헌 6] Ann. Rheum. Dis. 2004; 63: 67-71
본 발명의 목적은 STAT3/5 활성 저해제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 특허 문헌 1 에 기재된 방향족 화합물에 대해 반복하여 연구하였다. 그 결과, 상기 화합물이 STAT3/5 활성 저해 작용을 가진다는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 달성하였다.
따라서, 본 발명은 다음과 같은 A 항 내지 C 항으로 나타나는 STAT3/5 활성 저해제를 제공한다.
A 항: 하기 일반식으로 나타나는 방향족 화합물 (이후에 종종 방향족 화합물 (1) 로서 간단히 칭함) 또는 이의 염을 활성 성분으로서 함유하는 STAT3/5 활성 저해제:
[화학식 1]
Figure 112009018584997-pct00001
[식 중, X1 은 질소 원자 또는 기 -CH= 를 나타내고,
R1 은 기 -Z-R6 을 나타내고,
Z 는 기 -N(R8)-B-, 기 -B-N(R8)-, 기 -B0-O-, 기
[화학식 2]
Figure 112009018584997-pct00002
,
기 -CO-, 기 -CH(OH)-, 기 -N(R9a)-CO-N-(R9b)-, 기 -N=CH-, 기 -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, 저급 알케닐렌기, 기 -NHCO-B1-, 기 -NHCO-B2-(W)u-, 기 -B0-O-B19a-, 기
[화학식 3]
Figure 112009018584997-pct00003
, 기
[화학식 4]
Figure 112009018584997-pct00004
,
기 -SO2-N(R10b)-, 기 -S-, 저급 알키닐렌기, 저급 알킬렌기, 기 -N(R8d)- 또는 기 -CO-NH-B18a- 를 나타내고,
R8 은 수소 원자, 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬설포닐기 또는 페닐 저급 알킬기를 나타내고,
B 는 기 -CO- 또는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B0 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B1 은 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 저급 알케닐렌기를 나타내고,
B2 는 저급 알콕시기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내고,
R9a 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R9b 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R10a 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B22a 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고,
e 는 0 또는 1 을 나타내고,
B18a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B19a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B20a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B21a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
k 는 2 또는 3 을 나타내고,
c 는 0 또는 1 을 나타내고,
d' 는 0 또는 1 을 나타내고,
R10b 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R8d 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
W 는 산소 원자, 기 -NH-, 또는 황 원자를 나타내고,
u 는 0 또는 1 을 나타내고,
R6 은 1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 내지 15-원 모노시클릭, 디시클릭 또는 트리시클릭 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기 (이는 옥소기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기; 할로겐 원자; 저급 알킬설포닐기; 페닐 고리에 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기; 저급 알킬티오기, 피롤릴기, 벤조일기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 및 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군에서 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 헤테로시클릭 고리에 가질 수 있음), 아다만틸기, 나프틸기 (이는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 및 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군에서 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 나프탈렌 고리에 가질 수 있음), 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 알킬기, 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 시클로알킬 고리에서 치환될 수 있는 시클로알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알케닐기, 저급 알카노일기, 벤조일기 (이는 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 치환기로서 페닐 고리에 가질 수 있음), 할로겐 원자 치환 저급 알킬기, 시클로알킬 저급 알킬기 또는 기
[화학식 5]
Figure 112009018584997-pct00005
를 나타내고,
R7 은 수소 원자, 페닐기, 카르복시기, 히드록실기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 저급 알킬렌디옥시기, 치환기로서 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기, 시아노기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알킬설포닐기, 아미노설포닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 또는 1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기 (이는 헤테로시클릭 고리에 옥소기를 가질 수 있음) 를 나타내고,
m 은 1 내지 5 의 정수 (m 이 2 내지 5 를 나타내는 경우, 2 내지 5 개의 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음) 를 나타내며,
R2 는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 저급 알킬기를 나타내고,
Y 는 기 -O-, 기 -N(R5)-, 기 -CO-, 기 -CH(OH)-, 저급 알킬렌기, 기 -S(O)n-, 또는 기 -C(=N-OH)- 를 나타내고,
R5 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기, 페닐 저급 알킬기, 또는 시클로알킬기를 나타내고,
n 은 0, 1, 또는 2 를 나타내고,
A 는 기
[화학식 6]
Figure 112009018584997-pct00006
, 또는 기
[화학식 7]
Figure 112009018584997-pct00007
를 나타내고,
p 는 1 또는 2 를 나타내고,
R3 은 수소 원자, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 기 -CONR11R12, 또는 시아노기를 나타내고,
여기서 R11 및 R12 는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 시클로알킬기, 또는 페닐기를 나타내고, R11 및 R12 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고,
R4 는 이미다졸릴 저급 알킬기, 1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,3-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,5-트리아졸릴 저급 알킬기, 피라졸릴 저급 알킬기, 치환기로서 옥소기를 피리미딘 고리에 가질 수 있는 피리미디닐 저급 알킬기, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴 저급 알킬기, 치환기로서 저급 알킬기를 1,2,4-옥사디아졸 고리에 가질 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기, 치환기로서 옥소기를 티아졸리딘 고리에 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 기
[화학식 8]
Figure 112009018584997-pct00008
, 기
[화학식 9]
Figure 112009018584997-pct00009
또는 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
R13 은 수소 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기, 이미다졸릴 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 카르복시 저급 알킬기, 벤조일기, 모르폴리노-치환 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에서 치환될 수 있는 피페라지닐 카르보닐 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에서 치환될 수 있는 피페라지닐 저급 알카노일기, 모르폴리노카르보닐-치환 저급 알킬기, 또는 이미다졸릴 저급 알카노일기를 나타내고,
R13a 는 수소 원자 또는 히드록실기를 나타내고,
T 는 저급 알킬렌기, 기 -N(R17)-B3-CO-, 기 -B19-N(R18)-CO-, 기 -B4-CO-, 기 -Q-B5-CO-, 기 -B6-N(R19)-B7-CO-, 기 -CO-B8-, 기 -CH(OH)-B9-, 기 -CO-B10-CO-, 기 -CH(OH)-B11-CO-, 기 -CO-, 기 -SO2-, 또는 기 -B23a-CO-CO- 를 나타내고,
여기서 R17 는 수소 원자, 저급 알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알케닐기, 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알카노일기, 또는 저급 알킬설포닐기를 나타내고,
B3 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B19 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
R18 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B4 는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고,
Q 는 산소 원자 또는 기 -S(O)n-(식 중, n 은 앞서 기재된 바와 동일함) 를 나타내고,
B5 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B6 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R19 는 수소 원자 또는 저급 알카노일기를 나타내고,
B7 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B8 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B9 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B10 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B11 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B23a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
l 은 0 또는 1 을 나타내고,
R14 는 수소 원자, 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기를 나타내고,
R15 는 (2) 히드록실기-치환 알킬기, (3) 치환기로서 히드록실기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 시클로알킬기, (4) 페녹시 저급 알킬기, (5) 저급 알킬기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 있는 저급 알콕시기; 할로겐 원자; 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 저급 알콕시기; 히드록실기-치환 저급 알킬기; 페닐 저급 알킬기; 저급 알키닐기; 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기; 저급 알킬티오기; 시클로알킬기; 페닐티오기; 아다만틸기; 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기; 저급 알콕시카르보닐기; 피페라진 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 저급 알카노일아미노기; 시아노기; 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐기, (6) 페녹시기, (7) 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐 저급 알킬기, (8) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가지는 페닐 저급 알킬기, (10) 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, (11) 카르복시-치환 저급 알킬기, (12) 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, (13) 치환기(들)로서 옥소기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 테트라히드로퀴놀린 고리에 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, (14) 시클로알킬 저급 알킬기, (15) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에서 치환될 수 있는 피페라지닐 저급 알카노일기, (16) 피리딜 저급 알킬기, (17) 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기-치환 저급 알킬기, (18) 저급 알콕시 저급 알킬기, (19) 이미다졸릴기, (20) 이미다졸릴 저급 알킬기, (21) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐-치환 저급 알킬기, (22) 피페리딘 고리에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 피페리디닐카르보닐기, (23) 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기, (24) 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기, 저급 알킬기, 벤조일기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 피페리딘 고리에서 치환될 수 있는 피페리디닐기, (25) 기
[화학식 10]
Figure 112009018584997-pct00010
로 치환된 카르보닐 저급 알킬기, (26) 기
[화학식 11]
Figure 112009018584997-pct00011
로 치환된 카르보닐 저급 알킬기, (27) 기 -CO-B20-N(R36)R37, (26a) 피롤리디닐 저급 알킬기, (27a) 모르폴리노 저급 알킬기, (28a) 페닐 저급 알케닐기, (29a) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아닐리노카르보닐 저급 알킬기, (30a) 인돌릴기, (31a) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 치환기로서 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기, (32a) 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노 저급 알킬기, (33a) 플루오레닐기, (34a) 카르바졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 카르바졸릴기, (35a) 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기, (36a) 피페라진 고리에 치환기(들)로서 페닐 저급 알킬기 (페닐 고리에 치환기(들)로서 저급 알콕시기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음) 및 피리딜 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐-치환 옥살릴기, 또는 (37a) 시아노-치환 저급 알킬기를 나타내고,
R34 는 옥소기 또는 페닐기를 나타내고,
d 는 0 내지 3 의 정수를 나타내고,
B20 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R36 및 R37 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리 상에, 페닐 고리에 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기는 치환기(들)로서 존재할 수 있고,
R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 10-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리; 또는 기
[화학식 12]
Figure 112009018584997-pct00012
를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭기 상에, (28) 저급 알카노일기, 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 저급 알콕시기, 히드록실기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 1 내지 2 개의 페닐기를 갖고, 저급 알킬기에 피리딜기를 가질 수 있는 페닐-치환 저급 알킬기, (29) 카르바모일기, (30) 히드록실기 및 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 치환기(들)로서 피리딘 고리에 가질 수 있는 피리딜 저급 알킬기, (31) 피롤 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피롤릴 저급 알킬기, (32) 벤즈옥사졸릴 저급 알킬기, (33) 벤조티아졸릴 저급 알킬기, (34) 푸릴 저급 알킬기, (35) 시아노기, 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐리덴 저급 알킬기, 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 벤조일기, (36) 피리미디닐기, (37) 피라지닐기, (38) 피리딜기, (39) 저급 알콕시카르보닐기, (40) 옥소기 및 기
[화학식 13]
Figure 112009018584997-pct00013
(식 중, Ra 및 Rb 각각은 저급 알킬기를 나타냄) 로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 티아졸리딘 고리에서 치환될 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기, (41) 치환기로서 히드록실기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 저급 알킬기, (42) 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, (43) 저급 알콕시 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 카르바모일기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 시아노기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 벤조일기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐기, (44) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐기, (45) 나프틸 저급 알킬기, (46) 시아노기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페녹시기, (47) 페녹시 저급 알킬기, (48) 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐 저급 알콕시기, (49) 기 -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) 기 -(CO)o-B13-N(R22)R23, (51) 치환기(들)로서 1 내지 5 개의 저급 알킬기로 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에서 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로나프틸-치환 저급 알킬기, (52) 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 시클로알킬기, (53) 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기로 피페리딘 고리에서 치환될 수 있는 피페리디닐기, (54) 퀴놀릴 저급 알킬기, (55) 테트라졸 고리에 치환기로서 페닐 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴 저급 알킬기, (56) 티아졸 고리에 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 티아졸릴 저급 알킬기, (57) 페닐 고리에 치환기(들)로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 벤조일 저급 알킬기, (58) 피페리딘 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페리디닐 저급 알킬기, (59) 이미다졸 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 이미다졸릴기, (60) 벤즈이미다졸 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 벤즈이미다졸릴기, (61) 피리딜 저급 알콕시기, (62) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 저급 알킬기, (63) 1,3,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기, (64) 시클로알킬 저급 알킬기, (65) 테트라히드로피라닐기, (66) 티에닐 저급 알킬기, (67) 피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐카르보닐기, (68) 히드록실기, (69) 카르복시기, (70) 저급 알콕시 저급 알킬기, (71) 저급 알콕시 저급 알콕시기, (72) 벤조일옥시기, (73) 저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기, (74) 카르복시 저급 알콕시기, (75) 페녹시 저급 알카노일기, (76) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, (77) 페닐설포닐기, (78) 이미다졸릴 저급 알카노일기, (79) 이미다졸릴 저급 알킬기, (80) 피리딜카르보닐기, (81) 이미다졸릴카르보닐기, (82) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, (83) 카르복시 저급 알킬기, (84) 기 -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) 기 -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) 기 -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) 벤즈옥사졸릴기, (88a) 벤조티에닐기, (89a) 옥소기, 및 (90a) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
B12 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
t 는 0 또는 1 을 나타내고,
R20 및 R21 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자; 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 아미노기; 페닐 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기; 저급 알킬기; 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 1 내지 2 개의 페닐기를 갖는 저급 알킬기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐기; 저급 알콕시카르보닐기; 시클로알킬 저급 알킬기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피롤리디닐 저급 알킬기; 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알킬기; 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에 치환기(들)로서 1 내지 5 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로나프틸-치환 저급 알킬기; 나프틸 저급 알킬기; 피리딜 저급 알킬기; 퀴놀릴 저급 알킬기; 테트라졸 고리에 치환기(들)로서 저급 알킬기 및 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴 저급 알킬기; 1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기; 저급 알킬기에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴 저급 알킬기; 페닐 고리에 치환기(들)로서 저급 알킬기 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기; 페닐 저급 알카노일기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기; 이미다졸릴 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기; 피리딜기; 또는 카르복시 저급 알킬기, 또는 시클로알킬기를 나타내고; R20 및 R21 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기(들)로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
o 는 0 또는 1 을 나타내고,
B13 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R22 및 R23 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기, 페닐 저급 알킬기, 또는 페닐기를 나타내거나, R22 및 R23 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
B15 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
s 는 0 또는 1 을 나타내고,
R26 및 R27 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐 저급 알킬기, 또는 이미다졸릴 저급 알킬기를 나타내고, R26 및 R27 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기가 치환기(들)로서 존재할 수 있고,
R28 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B16 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R29 및 R30 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
R31 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B17 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R32 및 R33 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있음].
그러나, 상기 화합물 또는 이의 염은 다음과 같은 요건 (i) 내지 (v) 를 충족시킨다:
(i) X1 이 기 -CH= 를 나타내는 경우, R3 은 수소 원자를 나타냄;
(ii) X1 이 기 -CH= 를 나타내고 l 이 1 을 나타내고 T 가 -CO- 를 나타내며 R14 가 수소 원자, 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기를 나타내는 경우, R15 는 기 (24) 를 나타냄;
(iii) X1 이 기 -CH= 를 나타내고 l 이 1 을 나타내며 T 가 -N(R17)-B3-CO- 를 나타내는 경우, R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 10-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 기 (28) 이 존재함;
(iv) X1 이 질소 원자를 나타내고 l 이 0 을 나타내는 경우이거나, X1 이 질소 원자를 나타내고 l 이 1 을 나타내며 T 가 -CO- 또는 -SO2 를 나타내는 경우, R15 는 기 (5), (7), (19), 또는 (20) 이 아님; 및
(v) R6 이 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 시클로알킬 고리에 가질 수 있는 시클로알킬기를 나타내는 경우, R4 는 기 -(T)l-N(R14)R15 (식 중, T 및 l 은 앞서 기재된 바와 동일하고, R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 10-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있거나; R14 및 R15 는 기
[화학식 14]
Figure 112009018584997-pct00014
를 형성할 수 있음) 를 나타냄.
B 항: STAT3 의 활성과 관련된 증후 또는 질환을 예방 또는 치료하기 위한, A 항에 따른 STAT3 활성 저해제.
C 항: STAT3 의 활성과 관련된 증후 또는 질환이 자가면역 질환, 당뇨병, 감염, 중심 질환 (central disease), 암-관련 질환 또는 건선인, B 항에 따른 STAT3 활성 저해제.
본 발명은 추가로 A 항에 따른 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염의 유효 투여량을 환자에게 투여함으로써 STAT3 의 활성과 관련된 증후 또는 질환을 예방 또는 치료하는 방법을 제공한다.
본 발명은 추가로 STAT3/5 활성 저해제를 제조하기 위한 A 항에 따른 화합물 (1) 또는 이의 염의 사용을 제공한다.
본 발명의 STAT3/5 활성 저해제의 활성 성분으로서 작용하는 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염은 하기 1 항으로 나타나는 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염이고, 바람직하게는 2 항 내지 48 항으로 나타나는 방향족 화합물 또는 이의 염이다.
1 항: 하기 일반식으로 나타나는 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 15]
Figure 112009018584997-pct00015
[식 중, X1 은 질소 원자 또는 기 -CH= 를 나타내고,
R1 은 기 -Z-R6 을 나타내고,
Z 는 기 -N(R8)-B-, 기 -B-N(R8)-, 기 -B0-O-, 기
[화학식 16]
Figure 112009018584997-pct00016
, 기 -CO-, 기 -CH(OH)-, 기 -N(R9a)-CO-N-(R9b)-, 기 -N=CH-, 기 -N(R10a)-SO2-(B22a)e-, 저급 알케닐렌기, 기 -NHCO-B1-, 기 -NHCO-B2-(W)u-, 기 -B0-O-B19a-, 기
[화학식 17]
Figure 112009018584997-pct00017
, 기
[화학식 18]
Figure 112009018584997-pct00018
, 기 -SO2-N(R10b)-, 기 -S-, 저급 알키닐렌기, 저급 알킬렌기, 기 -N(R8d)- 또는 기 -CO-NH-B18a- 를 나타내고,
R8 은 수소 원자, 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬설포닐기 또는 페닐 저급 알킬기를 나타내고,
B 는 기 -CO- 또는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B0 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B1 은 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 저급 알케닐렌기를 나타내고,
B2 는 저급 알콕시기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내고,
R9a 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R9b 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R10a 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B22a 는 저급 알킬렌기 또는 저급 알케닐렌기를 나타내고,
e 는 0 또는 1 을 나타내고,
B18a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B19a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B20a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B21a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
k 는 2 또는 3 을 나타내고,
c 는 0 또는 1 을 나타내고,
d' 는 0 또는 1 을 나타내고,
R10b 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R8d 는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
W 는 산소 원자, 기 -NH- 또는 황 원자를 나타내고,
u 는 0 또는 1 을 나타내고,
R6 은 1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 내지 15-원 모노시클릭, 디시클릭 또는 트리시클릭 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기 (이는 옥소기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기; 할로겐 원자; 저급 알킬설포닐기; 페닐 고리에 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기; 저급 알킬티오기, 피롤릴기, 벤조일기; 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐기; 및 헤테로시클릭 고리에 치환기로서 저급 알카노일기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있음), 아다만틸기, 나프틸기 (이는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 및 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 나프탈렌 고리에 가질 수 있음), 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 알킬기, 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 시클로알킬 고리에서 치환될 수 있는 시클로알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알케닐기, 저급 알카노일기, 벤조일기 (치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 페닐 고리에 가질 수 있음), 할로겐 원자 치환 저급 알킬기, 시클로알킬 저급 알킬기 또는 기
[화학식 19]
Figure 112009018584997-pct00019
를 나타내고,
R7 은 수소 원자, 페닐기, 카르복시기, 히드록실기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 페녹시기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 저급 알킬렌디옥시기, 치환기로서 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기, 시아노기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알킬설포닐기, 아미노설포닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 또는 1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기 (이는 헤테로시클릭 고리에 옥소기를 가질 수 있음) 를 나타내고,
m 은 1 내지 5 의 정수 (m 이 2 내지 5 를 나타내는 경우, 2 내지 5 개의 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음) 를 나타내며,
R2 는 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 저급 알킬기를 나타내고,
Y 는 기 -O-, 기 -N(R5)-, 기 -CO-, 기 -CH(OH)-, 저급 알킬렌기, 기 -S(O)n-, 또는 기 -C(=N-OH)- 를 나타내고,
R5 는 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기, 페닐 저급 알킬기, 또는 시클로알킬기를 나타내고,
n 은 0, 1, 또는 2 를 나타내고,
A 는 기
[화학식 20]
Figure 112009018584997-pct00020
또는 기
[화학식 21]
Figure 112009018584997-pct00021
를 나타내고,
p 는 1 또는 2 를 나타내고,
R3 은 수소 원자, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 기 -CONR11R12 또는 시아노기를 나타내고,
여기서 R11 및 R12 는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R11 및 R12 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고,
R4 는 이미다졸릴 저급 알킬기, 1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,3-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,5-트리아졸릴 저급 알킬기, 피라졸릴 저급 알킬기, 피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐 저급 알킬기, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴 저급 알킬기, 1,2,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 기
[화학식 22]
Figure 112009018584997-pct00022
, 기
[화학식 23]
Figure 112009018584997-pct00023
또는 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
R13 은 수소 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기, 이미다졸릴 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 카르복시 저급 알킬기, 벤조일기, 모르폴리노-치환 저급 알카노일기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐 카르보닐 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐 저급 알카노일기, 모르폴리노카르보닐-치환 저급 알킬기, 또는 이미다졸릴 저급 알카노일기를 나타내고,
R13a 는 수소 원자 또는 히드록실기를 나타내고,
T 는 저급 알킬렌기, 기 -N(R17)-B3-CO-, 기 -B19-N(R18)-CO-, 기 -B4-CO-, 기 -Q-B5-CO-, 기 -B6-N(R19)-B7-CO-, 기 -CO-B8-, 기 -CH(OH)-B9-, 기 -CO-B10-CO-, 기 -CH(OH)-B11-CO-, 기 -CO-, 기 -SO2-, 또는 기 -B23a-CO-CO- 를 나타내고,
여기서, R17 은 수소 원자, 저급 알킬기, 시클로알킬기, 시클로알킬카르보닐기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, 저급 알케닐기, 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알카노일기, 또는 저급 알킬설포닐기를 나타내고,
B3 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B19 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
R18 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B4 는 저급 알케닐렌기, 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내고,
Q 는 산소 원자 또는 기 -S(O)n- (식 중, n 은 앞서 기재된 바와 동일함) 를 나타내고,
B5 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B6 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R19 는 수소 원자 또는 저급 알카노일기를 나타내고,
B7 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B8 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B9 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B10 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B11 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
B23a 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
l 은 0 또는 1 을 나타내고,
R14 는 수소 원자, 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기를 나타내고,
R15 는 (2) 히드록실기-치환 알킬기, (3) 치환기로서 히드록실기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 시클로알킬기, (4) 페녹시 저급 알킬기, (5) 저급 알킬기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기; 할로겐 원자; 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 저급 알콕시기; 히드록실기-치환 저급 알킬기; 페닐 저급 알킬기; 저급 알키닐기; 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기; 저급 알킬티오기; 시클로알킬기; 페닐티오기; 아다만틸기; 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기; 저급 알콕시카르보닐기; 피페라진 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 저급 알카노일아미노기; 시아노기; 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기, (6) 페녹시기, (7) 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐 저급 알킬기, (8) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐 저급 알킬기, (10) 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, (11) 카르복시-치환 저급 알킬기, (12) 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, (13) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기(들)로서 옥소기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, (14) 시클로알킬 저급 알킬기, (15) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐 저급 알카노일기, (16) 피리딜 저급 알킬기, (17) 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기-치환 저급 알킬기, (18) 저급 알콕시 저급 알킬기, (19) 이미다졸릴기, (20) 이미다졸릴 저급 알킬기, (21) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐-치환 저급 알킬기, (22) 피페리딘 고리에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 피페리디닐카르보닐기, (23) 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기, (24) 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기, 저급 알킬기, 벤조일기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 피페리딘 고리에서 치환될 수 있는 피페리디닐기, (25) 기
[화학식 24]
Figure 112009018584997-pct00024
로 치환된 카르보닐 저급 알킬기, (26) 기
[화학식 25]
Figure 112009018584997-pct00025
로 치환된 카르보닐 저급 알킬기, (27) 기 -CO-B20-N(R36)R37, (26a) 피롤리디닐 저급 알킬기, (27a) 모르폴리노 저급 알킬기, (28a) 페닐 저급 알케닐기, (29a) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아닐리노카르보닐 저급 알킬기, (30a) 인돌릴기, (31a) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 치환기로서 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기, (32a) 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노 저급 알킬기, (33a) 플루오레닐기, (34a) 카르바졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 카르바졸릴기, (35a) 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기, (36a) 피페라진 고리에 치환기(들)로서 페닐 저급 알킬기 (페닐 고리에 치환기(들)로서 저급 알콕시기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음) 및 피리딜 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 피페라지닐-치환 옥살릴기, 또는 (37a) 시아노-치환 저급 알킬기를 나타내고,
R34 는 옥소기 또는 페닐기를 나타내고,
d 는 0 내지 3 의 정수를 나타내고,
B20 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R36 및 R37 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리 상에, 페닐 고리에 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기가 치환기(들)로서 존재할 수 있고,
R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 10-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리; 또는 기
[화학식 26]
Figure 112009018584997-pct00026
를 형성할 수 있고, 여기서 헤테로시클릭 고리 상에, (28) 저급 알카노일기, 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 저급 알콕시기, 히드록실기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 1 내지 2 개의 페닐기를 갖고, 저급 알킬기에 피리딜기를 가질 수 있는 페닐-치환 저급 알킬기, (29) 카르바모일기, (30) 히드록실기 및 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 치환기(들)로서 피리딘 고리에 가질 수 있는 피리딜 저급 알킬기, (31) 피롤 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피롤릴 저급 알킬기, (32) 벤즈옥사졸릴 저급 알킬기, (33) 벤조티아졸릴 저급 알킬기, (34) 푸릴 저급 알킬기, (35) 시아노기, 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐리덴 저급 알킬기, 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 벤조일기, (36) 피리미디닐기, (37) 피라지닐기, (38) 피리딜기, (39) 저급 알콕시카르보닐기, (40) 옥소기 및 기
[화학식 27]
Figure 112009018584997-pct00027
(식 중, Ra 및 Rb 각각은 저급 알킬기를 나타냄) 로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 티아졸리딘 고리에서 치환될 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기, (41) 치환기로서 히드록실기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 저급 알킬기, (42) 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기, (43) 저급 알콕시 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 카르바모일기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 시아노기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 벤조일기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐기, (44) 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐기, (45) 나프틸 저급 알킬기, (46) 시아노기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페녹시기, (47) 페녹시 저급 알킬기, (48) 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에서 치환될 수 있는 페닐 저급 알콕시기, (49) 기 -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) 기 -(CO)o-B13-N(R22)R23, (51) 치환기(들)로서 1 내지 5 개의 저급 알킬기로 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에서 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로나프틸-치환 저급 알킬기, (52) 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 시클로알킬기, (53) 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기로 피페리딘 고리에서 치환될 수 있는 피페리디닐기, (54) 퀴놀릴 저급 알킬기, (55) 테트라졸 고리에 치환기로서 페닐 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴 저급 알킬기, (56) 티아졸 고리에 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 티아졸릴 저급 알킬기, (57) 페닐 고리에 치환기(들)로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 벤조일 저급 알킬기, (58) 피페리딘 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페리디닐 저급 알킬기, (59) 이미다졸 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 이미다졸릴기, (60) 벤즈이미다졸 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 벤즈이미다졸릴기, (61) 피리딜 저급 알콕시기, (62) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 저급 알킬기, (63) 1,3,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기, (64) 시클로알킬 저급 알킬기, (65) 테트라히드로피라닐기, (66) 티에닐 저급 알킬기, (67) 피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐카르보닐기, (68) 히드록실기, (69) 카르복시기, (70) 저급 알콕시 저급 알킬기, (71) 저급 알콕시 저급 알콕시기, (72) 벤조일옥시기, (73) 저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기, (74) 카르복시 저급 알콕시기, (75) 페녹시 저급 알카노일기, (76) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, (77) 페닐설포닐기, (78) 이미다졸릴 저급 알카노일기, (79) 이미다졸릴 저급 알킬기, (80) 피리딜카르보닐기, (81) 이미다졸릴카르보닐기, (82) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, (83) 카르복시 저급 알킬기, (84) 기 -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) 기 -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) 기 -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) 벤즈옥사졸릴기, (88a) 벤조티에닐기, (89a) 옥소기, 및 (90a) 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
B12 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
t 는 0 또는 1 을 나타내고,
R20 및 R21 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자; 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 아미노기; 페닐 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기; 저급 알킬기; 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 1 내지 2 개의 페닐기를 갖는 저급 알킬기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기; 저급 알콕시카르보닐기; 시클로알킬 저급 알킬기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피롤리디닐 저급 알킬기; 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알킬기; 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에 치환기(들)로서 1 내지 5 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로나프틸-치환 저급 알킬기; 나프틸 저급 알킬기; 피리딜 저급 알킬기; 퀴놀릴 저급 알킬기; 테트라졸 고리에 치환기(들)로서 저급 알킬기 및 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴 저급 알킬기; 1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기; 저급 알킬기에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴 저급 알킬기; 페닐 고리에 치환기(들)로서 저급 알킬기 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기; 페닐 저급 알카노일기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기; 이미다졸릴 저급 알카노일기; 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기; 피리딜기; 또는 카르복시 저급 알킬기, 또는 시클로알킬기를 나타내고; R20 및 R21 은 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기(들)로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
o 는 0 또는 1 을 나타내고,
B13 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R22 및 R23 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐 고리에 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기, 페닐 저급 알킬기, 또는 페닐기를 나타내거나, R22 및 R23 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
B15 는 저급 알킬렌기를 나타내고,
s 는 0 또는 1 을 나타내고,
R26 및 R27 은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐 저급 알킬기, 또는 이미다졸릴 저급 알킬기를 나타내고, R26 및 R27 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기가 치환기(들)로서 페닐 고리에 존재할 수 있고,
R28 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B16 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R29 및 R30 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있고,
R31 은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B17 은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R32 및 R33 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 저급 알킬기, 페닐기, 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 내지 3 개의 치환기가 존재할 수 있음].
그러나, 상기 화합물 또는 이의 염은 다음과 같은 요건 (i) 내지 (v) 를 충족시킨다:
(i) X1 이 기 -CH= 를 나타내는 경우, R3 은 수소 원자를 나타냄;
(ii) X1 이 기 -CH= 를 나타내고 l 이 1 을 나타내고 T 가 -CO- 를 나타내며 R14 가 수소 원자, 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기를 나타내는 경우, R15 는 기 (24) 를 나타냄;
(iii) X1 이 기 -CH= 를 나타내고 l 이 1 을 나타내고 T 가 -N(R17)-B3-CO- 를 나타내는 경우, R14 및 R15 은, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 10-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 치환기(들)로서 1 내지 3 개의 기 (28) 이 존재함;
(iv) X1 이 질소 원자를 나타내고 l 이 0 을 나타내는 경우이거나, X1 이 질소 원자를 나타내고 l 이 1 을 나타내며 T 가 -CO- 또는 -SO2 를 나타내는 경우, R15 는 기 (5), (7), (19), 또는 (20) 이 아님; 및
(v) R6 이 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 시클로알킬 고리에 가질 수 있는 시클로알킬기를 나타내는 경우, R4 는 기 -(T)l-N(R14)R15 (식 중, T 및 l 은 앞서 기재된 바와 동일하고, R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 또는 직접 서로 결합하여, 5- 내지 10-원 포화 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있거나; R14 및 R15 는 기
[화학식 28]
Figure 112009018584997-pct00028
를 형성함) 를 나타냄.
2 항: 하기 일반식 (1-1) 내지 (1-7) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 29]
Figure 112009018584997-pct00029
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
3 항: 하기 일반식 (1-8) 내지 (1-14) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 30]
Figure 112009018584997-pct00030
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
4 항: 하기 일반식 (1-15) 내지 (1-21) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 31]
Figure 112009018584997-pct00031
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
5 항: 하기 일반식 (1-22) 내지 (1-28) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 32]
Figure 112009018584997-pct00032
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
6 항: 하기 일반식 (1-29) 내지 (1-35) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 33]
Figure 112009018584997-pct00033
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
7 항: 하기 일반식 (1-36) 내지 (1-42) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 34]
Figure 112009018584997-pct00034
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
8 항: 하기 일반식 (1-43) 내지 (1-49) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 35]
Figure 112009018584997-pct00035
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
9 항: 하기 일반식 (1-50) 내지 (1-56) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 36]
Figure 112009018584997-pct00036
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
10 항: 하기 일반식 (1-57) 내지 (1-63) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 37]
Figure 112009018584997-pct00037
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
11 항: 하기 일반식 (1-64) 내지 (1-70) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 38]
Figure 112009018584997-pct00038
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타내고, Z1 은 저급 알케닐렌기를 나타냄).
12 항: 하기 일반식 (1-71) 내지 (1-77) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 39]
Figure 112009018584997-pct00039
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
13 항: 하기 일반식 (1-78) 내지 (1-84) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 40]
Figure 112009018584997-pct00040
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
14 항: 하기 일반식 (1-85) 내지 (1-91) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 41]
Figure 112009018584997-pct00041
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
15 항: 하기 일반식 (1-92) 내지 (1-98) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 42]
Figure 112009018584997-pct00042
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
16 항: 하기 일반식 (1-99) 내지 (1-105) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 43]
Figure 112009018584997-pct00043
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
17 항: 하기 일반식 (1-106) 내지 (1-112) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 44]
Figure 112009018584997-pct00044
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
18 항: 하기 일반식 (1-113) 내지 (1-119) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 45]
Figure 112009018584997-pct00045
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
19 항: 하기 일반식 (1-120) 내지 (1-126) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 46]
Figure 112009018584997-pct00046
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타내고, Z2 는 저급 알키닐렌기를 나타냄).
20 항: 하기 일반식 (1-127) 내지 (1-133) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 47]
Figure 112009018584997-pct00047
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타냄).
21 항: 하기 일반식 (1-134) 내지 (1-140) 으로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염:
[화학식 48]
Figure 112009018584997-pct00048
(식 중, Y3 은 저급 알킬렌기를 나타내고, Z3 은 저급 알킬렌기 또는 기 -N(R8d)- 를 나타냄).
22 항: Y 가 기 -O- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
23 항: Y 가 기 -N-(R5)- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
24 항: Y 가 기 -CO-, 기 -CH(OH)-, 저급 알킬렌기, 기 -S(O)n-, 또는 기 -C(=N-OH)- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
25 항: A 가 기
[화학식 49]
Figure 112009018584997-pct00049
인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
26 항: A 가 기
[화학식 50]
Figure 112009018584997-pct00050
인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
27 항: R4 가 이미다졸릴 저급 알킬기, 1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,3-트리아졸릴 저급 알킬기, 1,2,5-트리아졸릴 저급 알킬기, 피라졸릴 저급 알킬기, 피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐 저급 알킬기, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴 저급 알킬기, 1,2,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 기
[화학식 51]
Figure 112009018584997-pct00051
또는 기
[화학식 52]
Figure 112009018584997-pct00052
를 나타내는, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
28 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 (식 중, T, R14 및 R15 가 상기 정의된 바와 동일함) 를 나타내고 l 이 0 을 나타내는 일반식 (1) 로 나타나는, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
29 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
30 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -N(R17)-B3-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
31 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -B19-N(R18)-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
32 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -B4-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
33 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -Q-B5-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
34 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -B6-N(R19)-B7- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
35 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -CO-B8- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
36 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -CH(OH)-B9- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
37 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -CO-B10-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
38 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -CH(OH)-B11-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
39 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
40 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -SO2- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
41 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 기 -B23a-CO-CO- 인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
42 항: R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 이고 l 이 1 이며 T 가 저급 알킬렌기인, 1 항 내지 21 항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
43 항: Y 가 기 -O- 또는 기 -N(R5)- 이고 A 가 기
[화학식 53]
Figure 112009018584997-pct00053
이며 R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 인, 상기 일반식 (1-1), (1-2), (1-8), (1-9), (1-15), (1-16), (1-29), (1-30), (1-43), (1-44), (1-57), (1-58), (1-64) 및 (1-65) 로 나타나는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
44 항: l 이 1 이고 T 가 기 -N(R17)-B3-CO- 인, 43 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
45 항: l 이 1 이고 T 가 기 -B4-CO- 인, 43 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
46 항: l 이 1 이고 T 가 기 -CO- 인, 43 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
47 항: l 이 0 인, 43 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
48 항: N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-(6-{4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페녹시}피리딘-3-일)-3,4-디클로로벤젠설폰아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페라진-1-일}페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-{6-[(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}페닐)메틸아미노]피리딘-3-일}-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-{6-[4-(4-벤질피페라진-1-카르보닐)페녹시]피리딘-3-일}-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-{6-[4-(4-벤질피페라진-1-카르보닐)페녹시]피리딘-3-일}-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-({4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페닐}메틸아미노)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, 1-(6-{4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페녹시}피리딘-3-일)-3-(3,4-디클로로페닐)-1-에틸우레아, N-(6-{4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페녹시}피리딘-3-일)-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드, N-(6-{4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-카르보닐)피페리딘-1-일]페녹시}피리딘-3-일)-3,4-디클로로벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-{6-[(4-{4-[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}페닐)메틸아미노]피리딘-3-일}-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-플루오로벤조일)페닐]피페라진-1-일}-2-옥소에틸)메틸아미노]-2-메톡시페녹시}피리딘-3-일)-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, 2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-N-{3-메틸-4-[5-(4-트리플루오로메틸페녹시메틸)피리딘-2-일옥시]페닐}-2-옥소아세트아미드, N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-2-플루오로-4-트리플루오로메틸벤즈아미드, N-[6-(4-{4-[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]피페리딘-1-일}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드 및 4-(3-{3-메틸-4-[5-(4-트리플루오로메틸벤조일아미노)피리딘-2-일옥시]페닐}-2-옥소헥사히드로피리미딘-1-일)벤조산 에틸 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로서 포함하는, 1 항에 따른 방향족 화합물 또는 이의 염.
본 발명의 활성 성분으로서 작용하는 방향족 화합물 또는 이의 염은 공지된 화합물이고, 특허 문헌 1 에 기재되어 있다.
일반식 (1) 에 나타낸 개별 기의 특정 예는 다음과 같다.
저급 알케닐렌기의 예에는 탄소수가 2 내지 6 이고 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 알케닐렌기, 예컨대 비닐렌, 1-프로페닐렌, 1-메틸-1-프로페닐렌, 2-메틸-1-프로페닐렌, 2-프로페닐렌, 2-부테닐렌, 1-부테닐렌, 3-부테닐렌, 2-펜테닐렌, 1-펜테닐렌, 3-펜테닐렌, 4-펜테닐렌, 1,3-부타디에닐렌, 1,3-펜타디에닐렌, 2-펜텐-4-이닐렌, 2-헥세닐렌, 1-헥세닐렌, 5-헥세닐렌, 3-헥세닐렌, 4-헥세닐렌, 3,3-디메틸-1-프로페닐렌, 2-에틸-1-프로페닐렌, 1,3,5-헥사트리에닐렌, 1,3-헥사디에닐렌 및 1,4-헥사디에닐렌기가 포함된다.
저급 알키닐렌기의 예에는 탄소수가 2 내지 6 이고 1 내지 3 개의 삼중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 알키닐렌기, 예컨대 에티닐렌, 1-프로피닐렌, 1-메틸-1-프로피닐렌, 2-메틸-1-프로피닐렌, 2-프로피닐렌, 2-부티닐렌, 1-부티닐렌, 3-부티닐렌, 2-펜티닐렌, 1-펜티닐렌, 3-펜티닐렌, 4-펜티닐렌, 2-펜틴-4-이닐렌, 2-헥시닐렌, 1-헥시닐렌, 5-헥시닐렌, 3-헥시닐렌, 4-헥시닐렌, 3,3-디에틸-1-프로피닐렌 및 2-에틸-1-프로피닐렌기가 포함된다.
저급 알콕시기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, tert-부톡실, 펜틸옥시 및 헥실옥시기가 포함된다.
저급 알킬기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 펜틸 및 헥실기가 포함된다.
치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 치환기로서 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 메톡시메틸, 1-에톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 3-이소프로폭시프로필, 4-부톡시부틸, 5-펜틸옥시펜틸, 6-헥실옥시헥실, 1,1-디메틸-2-메톡시에틸, 2-메틸-3-에톡시프로필 및 3-메톡시프로필기가 포함된다.
저급 알카노일기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기, 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일, tert-부틸카르보닐 및 헥사노일기가 포함된다.
페닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기, 예컨대 벤질, 2-페닐에틸, 1-페닐에틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 1,1-디메틸-2-페닐에틸 및 2-메틸-3-페닐프로필기가 포함된다.
저급 알킬렌기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 2,2-디메틸에틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 메틸메틸렌, 에틸메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 및 헥사메틸렌기가 포함된다.
페닐기를 치환기로서 가질 수 있는 저급 알케닐렌기의 예에는 탄소수가 2 내지 6 이고 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖고 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형 알케닐렌기, 예컨대 비닐렌, 1-프로페닐렌, 1-메틸-1-프로페닐렌, 2-메틸-1-프로페닐렌, 2-프로페닐렌, 2-부테닐렌, 1-부테닐렌, 3-부테닐렌, 2-펜테닐렌, 1-펜테닐렌, 3-펜테닐렌, 4-펜테닐렌, 1,3-부타디에닐렌, 1,3-펜타디에닐렌, 2-펜텐-4-이닐렌, 2-헥세닐렌, 1-헥세닐렌, 5-헥세닐렌, 3-헥세닐렌, 4-헥세닐렌, 3,3-디메틸-1-프로페닐렌, 2-에틸-1-프로페닐렌, 1,3,5-헥사트리에닐렌, 1,3-헥사디에닐렌, 1,4-헥사디에닐렌, 1-페닐비닐렌, 3-페닐-1-프로페닐렌, 3-페닐-1-메틸-1-프로페닐렌, 3-페닐-2-메틸-1-프로페닐렌, 1-페닐-2-프로페닐렌, 1-페닐-2-부테닐렌, 3-페닐-1-부테닐렌, 1-페닐-3-부테닐렌, 5-페닐-2-펜테닐렌, 4-페닐-1-펜테닐렌, 2-페닐-3-펜테닐렌, 1-페닐-4-펜테닐렌, 1-페닐-1,3-부타디에닐렌, 1-페닐-1,3-펜타디에닐렌, 1-페닐-2-펜텐-4-이닐렌, 1-페닐-2-헥세닐렌, 3-페닐-1-헥세닐렌, 4-페닐-5-헥세닐렌, 6-페닐-3-헥세닐렌, 5-페닐-4-헥세닐렌, 1-페닐-3,3-디메틸-1-프로페닐렌, 1-페닐-2-에틸-1-프로페닐렌, 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐렌, 1-페닐-1,3-헥사디에닐렌 및 2-페닐-1,4-헥사디에닐렌기가 포함된다.
저급 알콕시기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있는 저급 알킬렌기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬렌기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 기로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 메톡시메틸렌, 2-페닐에틸렌, 3-에톡시트리메틸렌, 1-프로폭시-2-메틸트리메틸렌, 1-페닐-2,2-디메틸에틸렌, 3-페닐-2,2-디메틸트리메틸렌, 2-부톡시-1-메틸트리메틸렌, 페닐메틸메틸렌, 2-펜틸옥시에틸메틸렌, 4-페닐-2-헥실옥시테트라메틸렌, 3-페닐펜타메틸렌, 5-페닐헥사메틸렌, 에톡시메틸렌, 1-페닐에틸렌, 3-페닐트리메틸렌 및 2-페닐-1-메톡시에틸렌기가 포함된다.
1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 내지 15-원 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기의 예에는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 피리딜, 1,2,5,6-테트라히드로피리딜, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 티아졸리디닐, 1,2,3,4-테트라졸릴, 티에닐, 퀴놀릴, 1,4-디히드로퀴놀릴, 벤조티아졸릴, 피라질, 피리미딜, 피리다질, 2H-피롤릴, 피롤릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로푸릴, 푸라자닐, 카르보스티릴, 3,4-디히드로카르보스티릴, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 벤조이미다졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다졸리디닐, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리디닐, 퀴녹살리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 카르바조일, 아크리디닐, 크로마닐, 이소인돌리닐, 이소크로마닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸리디닐, 페노티아지닐, 벤조푸릴, 2,3-디히드로벤조[b]푸릴, 벤조티에닐, 페녹사티이닐, 페녹사지닐, 4H-크로메닐, 1H-인다졸릴, 페나지닐, 잔테닐, 티안트레닐, 2-이미다졸리닐, 2-피롤리닐, 푸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 이소옥사졸리디닐, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라닐, 2-티아졸리닐, 2-피라졸리닐, 퀴누클리디닐, 1,4-벤조옥사디닐, 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사디닐, 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조티아지닐, 1,4-벤조티아지닐, 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐, 1,3-디티아-2,4-디히드로나프탈레닐, 페난트리디닐, 1,4-디티아나프탈레닐, 디벤즈[b,e]아제핀 및 6,11-디히드로-5H-디벤즈[b,e]아제핀기가 포함된다.
할로겐 원자의 예에는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자가 포함된다.
할로겐 원자를 치환기로서 가질 수 있는 저급 알콕시기의 예에는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 치환기로서 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, tert-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 클로로메톡시, 브로모메톡시, 플루오로메톡시, 요오도메톡시, 디플루오로메톡시, 디브로모메톡시, 2-클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 4,4,4-트리클로로부톡시, 4-플루오로부톡시, 5-클로로펜틸옥시, 3-클로로-2-메틸프로폭시, 6-브로모헥실옥시 및 5,6-디클로로헥실옥시기가 포함된다.
치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬기에 더해, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 디클로로메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 4,4,4-트리클로로부틸, 4-플루오로부틸, 5-클로로펜틸, 3-클로로-2-메틸프로필, 5-브로모헥실 및 5,6-디브로모헥실기가 포함된다.
저급 알킬설포닐기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬설포닐기, 예컨대 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 부틸설포닐, tert-부틸설포닐, 펜틸설포닐 및 헥실설포닐기가 포함된다.
할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기의 예에는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-(브로모메틸)페닐, 3-(2-클로로에틸)페닐, 4-(2,3-디클로로프로필)페닐, 4-(4-플루오로부틸)페닐, 3-(5-클로로펜틸)페닐, 4-(5-브로모헥실)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실)페닐, 3,4-디(트리플루오로메틸)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로필)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐 및 3-에틸-4-트리클로로메틸기가 포함된다.
저급 알킬티오기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬티오기, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, tert-부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오기가 포함된다.
저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 치환기로서 가질 수 있는 아미노기의 예에는 치환기로서 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있는 아미노기, 예컨대 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, tert-부틸아미노, 펜틸아미노, 헥실아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-부틸아미노, N-메틸-N-헥실아미노, N-아세틸아미노, N-포르밀아미노, N-프로피오닐아미노, N-부티릴아미노, N-이소부티릴아미노, N-펜타노일아미노, N-tert-부틸카르보닐아미노, N-헥사노일아미노, 디아세틸아미노, N-아세틸-N-메틸아미노 및 N-아세틸-N-에틸아미노기가 포함된다.
저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 아미노기, 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 나프탈렌 고리에 치환될 수 있는 나프틸기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 나프탈렌 고리에 가질 수 있는 나프틸기, 예컨대 (1- 또는 2-)나프틸, 1-메틸-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 2-에틸-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 3-n-프로필-(1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 4-n-부틸-(1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 4-메틸-(1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 5-n-펜틸-(1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 6-n-헥실-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 7- 또는 8-)나프틸, 1,7-디메틸-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 8-)나프틸, 1,2,8-트리메틸-(3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)나프틸, 1-디메틸아미노-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 2-디메틸아미노-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 3-메틸아미노-(1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 5-아미노-(1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 5-디메틸아미노-(1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 4-(N-메틸-N-에틸아미노)-(1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 1-메틸-2-디메틸아미노-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸, 1-클로로-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸 및 1-아세틸아미노-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)나프틸기가 포함된다.
저급 알콕시기를 치환기로서 가질 수 있는 알킬기의 예에는, 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 앞서 기재된 저급 알킬기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 치환기로서 가질 수 있는 탄소수 1 내지 8 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 헵틸, 1-에틸펜틸, 옥틸, 7-메톡시헵틸, 1-에톡시헵틸, 2-프로폭실-1-에틸펜틸, 3-이소프로폭시옥틸, 7-부톡시헵틸, 8-펜틸옥시옥틸 및 5-헥실옥시-1-에틸펜틸기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알킬기의 예에는 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 아미노메틸, 2-아미노에틸, 1-아미노에틸, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 5-아미노펜틸, 6-아미노헥실, 1,1-디메틸-2-아미노에틸, 2-메틸-3-아미노프로필, 메틸아미노메틸, 1-에틸아미노에틸, 2-프로필아미노에틸, 3-이소프로필아미노프로필, 4-부틸아미노부틸, 5-펜틸아미노펜틸, 6-헥실아미노헥실, 디메틸아미노메틸, 2-디에틸아미노에틸, 2-디이소프로필아미노에틸, (N-에틸-N-프로필아미노)메틸 및 2-(N-메틸-N-헥실아미노)에틸기가 포함된다.
시클로알킬기의 예에는 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실, 시클로도데실, 시클로트리데실, 시클로테트라데실, 시클로펜타데실 및 시클로헥사데실기가 포함된다.
저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알킬기 및 시클로알킬 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있는 시클로알킬기의 예에는, 앞서 기재된 시클로알킬기에 더해, 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 치환기로 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 시클로알킬 고리에 치환될 수 있는 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기, 예컨대 4-디메틸아미노메틸시클로헥실, 2-(아미노메틸)시클로프로필, 3-(2-아미노메틸)시클로부틸, 2-(1-아미노에틸)시클로펜틸, 3-(3-아미노프로필)시클로헥실, 3-(4-아미노부틸)시클로헵틸, 4-(5-아미노펜틸)시클로옥틸, 4-(6-아미노헥실)시클로헥실, 2-(1,1-디메틸-2-아미노에틸)시클로헵틸, 3-(2-메틸-3-아미노프로필)시클로펜틸, 3-(메틸아미노메틸)시클로헥실, 2-(1-에틸아미노에틸)시클로옥틸, 2-(2-프로필아미노에틸)시클로헥실, 3-(3-이소프로필아미노프로필)시클로펜틸, 4-(4-부틸아미노부틸)시클로헵틸, 2-(5-펜틸아미노펜틸)시클로헥실, 2-(6-헥실아미노헥실)시클로펜틸, 3-(디메틸아미노메틸)시클로헥실, 3-[(N-에틸-N-프로필아미노)메틸]시클로헵틸, 4-[2-(N-메틸-N-헥실아미노)에틸]시클로옥틸, 4-디메틸아미노메틸시클로노닐, 2-(아미노메틸)시클로데실, 3-(2-아미노메틸)시클로운데실, 2-(1-아미노에틸)시클로도데실, 3-(3-아미노프로필)시클로트리데실, 3-(4-아미노부틸)시클로테트라데실, 4-(5-아미노펜틸)시클로펜타데실, 4-(6-아미노헥실)시클로헥사데실, 2-(1,1-디메틸-2-아미노에틸)시클로노닐, 3-(2-메틸-3-아미노프로필)시클로데실, 3-(메틸아미노메틸)시클로운데실, 2-(1-에틸아미노에틸)시클로도데실, 2-(2-프로필아미노에틸)시클로트리데실, 3-(3-이소프로필아미노프로필)시클로테트라데실, 4-(4-부틸아미노부틸)시클로펜타데실, 2-(5-펜틸아미노펜틸)시클로헥사데실, 2-(6-헥실아미노헥실)시클로노닐, 3-(디메틸아미노메틸)시클로도데실, 3-[(N-에틸-N-프로필아미노)메틸]시클로데실, 4-[2-(N-메틸-N-헥실아미노)에틸]시클로헥사데실, 2,2-디메틸시클로프로필 및 2-트리플루오로메틸시클로프로필기가 포함된다.
저급 알케닐기의 예에는 탄소수가 2 내지 6 이고 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 선형 또는 분지형 알케닐기, 에컨대 비닐, 1-프로페닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 1-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,3-부타디에닐, 1,3-펜타디에닐, 2-펜텐-4-이닐, 2-헥세닐, 1-헥세닐, 5-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 3,3-디메틸-1-프로페닐, 2-에틸-1-프로페닐, 1,3,5-헥사트리에닐, 1,3-헥사디에닐 및 1,4-헥사디에닐기가 포함된다.
치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알케닐기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알케닐기에 더해, 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 치환기로서 가질 수 있고 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알케닐기, 예컨대 3,3,3-트리플루오로-1-프로페닐, 2-브로모비닐, 3-클로로-1-프로페닐, 3-요오도-1-메틸-1-프로페닐, 3-플루오로-2-메틸-1-프로페닐, 2-부테닐, 4,4,3-트리클로로-1-부테닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5-플루오로-2-펜테닐, 5,5,3-트리브로모-1-펜테닐, 5-클로로-3-펜테닐, 5,5,5-트리플루오로-4-펜테닐, 4-클로로-1,3-부타디에닐, 5-플루오로-1,3-펜타디에닐, 5-브로모-2-펜텐-4-이닐, 6-플루오로-2-헥세닐, 6,6,5-트리플루오로-1-헥세닐, 6-클로로-5-헥세닐, 5-브로모-3-헥세닐, 6-클로로-4-헥세닐, 3,3-디메틸-2-클로로-1-프로페닐, 3-플루오로-2-에틸-1-프로페닐, 6-클로로-1,3,5-헥사트리에닐, 6-브로모-1,3-헥사디에닐 및 6-플루오로-1,4-헥사디에닐기가 포함된다.
벤조일기 (이는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음) 의 예에는 벤조일기 (치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있고 탄소수가 1 내지 6 인 선형 또는 분지형 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음), 예컨대 벤조일, 3,4-디플루오로벤조일, 2-플루오로벤조일, 3-브로모벤조일, 4-요오도벤조일, 4-메틸벤조일, 2-메틸벤조일, 3-메틸벤조일, 2-에틸벤조일, 3-에틸벤조일, 4-에틸벤조일, 4-이소프로필벤조일, 3-부틸벤조일, 4-펜틸벤조일, 4-헥실벤조일, 3,4-디메틸벤조일, 3,4-디에틸벤조일, 2,4-디메틸벤조일, 2,5-디메틸벤조일, 2,6-디메틸벤조일, 3,4,5-트리메틸벤조일, 2-트리플루오로메틸벤조일, 3-트리플루오로메틸벤조일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 2-(브로모메틸)벤조일, 3-(2-클로로에틸)벤조일, 4-(2,3-디클로로프로필)벤조일, 4-(4-플루오로부틸)벤조일, 3-(5-클로로펜틸)벤조일, 4-(5-브로모헥실)벤조일, 4-(5,6-디브로모헥실)벤조일, 3,4-디(트리플루오로메틸)벤조일, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)벤조일, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)벤조일, 2,5-디(3-클로로프로필)벤조일, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조일, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)벤조일, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)벤조일, 2-메틸-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-에틸-4-트리클로로메틸벤조일, 2-클로로-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-에틸-4-플루오로벤조일, 3-플루오로-4-트리클로로메틸벤조일, 2-메틸-3-트리플루오로메틸-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-플루오로벤조일, 4-플루오로벤조일, 2-브로모벤조일, 4-브로모벤조일, 2-요오도벤조일, 3-요오도벤조일, 2,3-디브로모벤조일, 2,4-디요오도벤조일, 2,5-디플루오로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 2,4,6-트리클로로벤조일, 2,4-디플루오로벤조일, 3,5-디플루오로벤조일, 2,6-디플루오로벤조일, 2-클로로벤조일, 3-클로로벤조일, 4-클로로벤조일, 2,3-디클로로벤조일, 2,4-디클로로벤조일, 2,5-디클로로벤조일, 3,4-디클로로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 3,5-디클로로벤조일, 2,4,6-트리플루오로벤조일 및 2,4-디플루오로벤조일기가 포함된다.
할로겐 치환 저급 알킬기의 예에는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 치환기로서 가지는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 4,4,4-트리클로로부틸, 4-플루오로부틸, 5-클로로펜틸, 3-클로로-2-메틸프로필, 5-브로모헥실 및 5,6-디브로모헥실기가 포함된다.
저급 알킬렌디옥시기의 예에는 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시, 트리메틸렌디옥시 및 테트라메틸렌디옥시기가 포함된다.
저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 및 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 가질 수 있는 아미노기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기, 벤조일기 및 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기를 가질 수 있는 아미노기, 예컨대 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 이소프로필아미노, 부틸아미노, tert-부틸아미노, 펜틸아미노, 헥실아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-프로필아미노, N-메틸-N-부틸아미노, N-메틸-N-헥실아미노, N-메틸-N-아세틸아미노, N-아세틸아미노, N-포르밀아미노, N-프로피오닐아미노, N-부티릴아미노, N-이소부티릴아미노, N-펜타노일아미노, N-tert-부틸카르보닐아미노, N-헥사노일아미노, N-에틸-N-아세틸아미노, N-벤조일아미노, N-에틸-N-벤조일아미노, N-메틸-N-벤조일아미노, N-아세틸-N-벤조일아미노, 시클로프로필아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노, 시클로헵틸아미노, 시클로옥틸아미노, N-메틸-N-시클로헥실아미노, N-메틸-N-시클로펜틸아미노, N-메틸-N-시클로헵틸아미노, N-시클로헥실-N-아세틸아미노, N-시클로펜틸-N-벤조일아미노, 시클로노닐아미노, 시클로데실아미노, 시클로도데실아미노, 시클로트리데실아미노, 시클로테트라데실아미노, 시클로펜타데실아미노, N-메틸-N-시클로헥사데실아미노, N-메틸-N-시클로노닐아미노, N-메틸-N-시클로데실아미노, N-시클로운데실-N-아세틸아미노 및 N-시클로헥사데실-N-벤조일기가 포함된다.
치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알카노일기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알카노일기에 더해, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기, 예컨대 2,2,2-트리플루오로아세틸, 2,2,2-트리클로로아세틸, 2-클로로아세틸, 2-브로모아세틸, 2-플루오로아세틸, 2-요오도아세틸, 2,2-디플루오로아세틸, 2,2-디브로모아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐, 3,3,3-트리클로로프로피오닐, 3-클로로프로피오닐, 2,3-디클로로프로피오닐, 4,4,4-트리클로로부티릴, 4-플루오로부티릴, 5-클로로펜타노일, 3-클로로-2-메틸프로피오닐, 6-브로모헥사노일 및 5,6-디브로모헥사노일기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 예컨대 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, tert-부톡시카르보닐, 펜틸옥시카르보닐 및 헥실옥시카르보닐기가 포함된다.
저급 알카노일옥시기의 예에는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일옥시기, 예컨대 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 이소부티릴옥시, 펜타노일옥시, tert-부틸카르보닐옥시 및 헥사노일옥시기가 포함된다.
1 내지 4 개의 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭기의 예에는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 피리딜, 1,2,5,6-테트라히드로피리딜, 티에닐, 피라질, 피리미딜, 피리다질, 피롤릴, 2H-피롤릴, 이미다졸리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 피라졸리디닐, 푸라자닐, 2-이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 2-피롤리닐, 푸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸리디닐, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 피라닐, 2-피라졸리디닐, 1,2,4-트리아졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 1,2,5-트리아졸릴, 티아졸리디닐, 2-티아졸리닐, 1,2,3,4-테트라졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 테트라히드로피라닐 및 테트라히드로푸릴기가 포함된다.
R11 및 R12 를, 이들이 결합되는 질소 원자와 함께, 질소 원자, 황 원자 또는 산소 원자를 통하거나 통하지 않고 서로 결합하여 형성된 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 및 호모피페라지닐기가 포함된다.
이미다졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 이미다졸릴알킬기, 예컨대 (1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴메틸, 2-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 3-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로필, 4-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 5-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]펜틸, 6-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로필기가 포함된다.
1,2,4-트리아졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,4-트리아졸릴알킬기, 예컨대 (1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴메틸, 2-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]에틸, 1-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]에틸, 3-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]프로필, 4-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]부틸, 5-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]펜틸, 6-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 3 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]프로필기가 포함된다.
1,2,3-트리아졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,3-트리아졸릴알킬기, 예컨대 (1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴메틸, 2-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]에틸, 1-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]에틸, 3-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]프로필, 4-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]부틸, 5-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]펜틸, 6-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 4 또는 5-)1,2,3-트리아졸릴]프로필기가 포함된다.
1,2,5-트리아졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,5-트리아졸릴알킬기, 예컨대 (1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴메틸, 2-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]에틸, 1-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]에틸, 3-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]프로필, 4-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]부틸, 5-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]펜틸, 6-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 3 또는 4-)1,2,5-트리아졸릴]프로필기가 포함된다.
피라졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피라졸릴알킬기, 예컨대 (1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴메틸, 2-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]에틸, 1-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]에틸, 3-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]프로필, 4-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]부틸, 5-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]펜틸, 6-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 3, 4 또는 5-)피라졸릴]프로필기가 포함된다.
피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐 저급 알킬기의 예에는 피리미딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리미디닐알킬기, 예컨대 (2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐메틸, 2-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]에틸, 1-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]에틸, 3-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]프로필, 4-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]부틸, 5-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]펜틸, 6-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]에틸, 2-메틸-3-[(2, 4, 5 또는 6-)피리미디닐]프로필, [(1, 3, 4 또는 5-)2,6-디옥소피리미디닐]메틸, [(1, 3, 4, 5 또는 6-)2-옥소피리미디닐]메틸, [(1, 2, 4 또는 5-)6-옥소피리미디닐]메틸, [(1, 2, 5 또는 6-)4-옥소피리미디닐]메틸, [(1, 3, 5 또는 6-)2,4-디옥소피리미디닐]메틸, 2-[(4 또는 6-)2,5-디옥소피리미디닐]에틸, 1-[(1, 3, 4 또는 5-)2,6-디옥소피리미디닐]에틸, 3-[(1, 3 또는 5-)2,4,6-트리옥소피리미디닐]프로필, 4-[(1, 3, 4 또는 5-)2,6-디옥소피리미디닐]부틸, 5-[(4 또는 6-)2,5-디옥소피리미디닐]펜틸, 6-[(1, 3, 5 또는 6-)2,4-디옥소피리미디닐]헥실, 1,1-디메틸-[(1, 3, 4 또는 5-)2,6-디옥소피리미디닐]에틸 및 2-메틸-3-[(1, 3, 4 또는 5-)2,6-디옥소피리미디닐]프로필기가 포함된다.
3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴알킬기, 예컨대 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴메틸, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴에틸, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴프로필, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴이소프로필, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴부틸, 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴펜틸 및 3,5-디옥소이속사졸리딘-4-일리덴헥실기가 포함된다.
1,2,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기의 예에는 1,2,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,4-옥사디아졸릴알킬기, 예컨대 (3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴메틸, 2-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에틸, 1-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에틸, 3-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]프로필, 4-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]부틸, 5-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]펜틸, 6-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에틸, 2-메틸-3-[(3 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]프로필, 5-메틸-3-(1,2,4-옥사디아졸릴)메틸, 3-에틸-2-[5-(1,2,4-옥사디아졸릴)]에틸, 1-[3-프로필-5-(1,2,4-옥사디아졸릴)]에틸, 3-[5-부틸-3-(1,2,4-옥사디아졸릴)]프로필, 4-[3-펜틸-5-(1,2,4-옥사디아졸릴)]부틸, 5-[5-헥실-3-(1,2,4-옥사디아졸릴)]펜틸, 6-[3-메틸-5-(1,2,4-옥사디아졸릴)]헥실, 1,1-디메틸-2-[5-이소프로필-3-(1,2,4-옥사디아졸릴)]에틸 및 2-메틸-3-[3-이소부틸-5-(1,2,4-옥사디아졸릴)]프로필기가 포함된다.
티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기의 예에는 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸리디닐알킬기, 예컨대 (2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐메틸, 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 1-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로필, 4-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]부틸, 5-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]펜틸, 6-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로필, 2,4-디옥소-5-티아졸리디닐메틸, 2-[2-옥소-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 1-[4-옥소-(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 3-[5-옥소-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]프로필, 4-[2,5-디옥소-(3 또는 4-)티아졸리디닐]부틸, 5-[2,4,5-트리옥소-3-티아졸리디닐]펜틸, 6-[4,5-디옥소-(2 또는 3-)티아졸리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 2-메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로필 및 3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로필기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알킬기에 더해, 페닐 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기, 예컨대 3,4-메틸렌디옥시벤질, 3,4-트리메틸렌디옥시벤질, 2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸, 1-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)에틸, 3-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)프로필, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)부틸, 5-(2,3-에틸렌디옥시페닐)펜틸, 6-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,3-메틸렌디옥시페닐)에틸 및 2-메틸-3-(3,4-에틸렌디옥시페닐)프로필기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기이고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 알콕시카르보닐알킬기, 예컨대 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 1-에톡시카르보닐에틸, 3-메톡시카르보닐프로필, 3-에톡시카르보닐프로필, 4-에톡시카르보닐부틸, 5-이소프로폭시카르보닐펜틸, 6-프로폭시카르보닐헥실, 1,1-디메틸-2-부톡시카르보닐에틸, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐프로필, 2-펜틸옥시카르보닐에틸 및 헥실옥시카르보닐메틸기가 포함된다.
카르복시 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 카르복시알킬기, 예컨대 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 1-카르복시에틸, 3-카르복시프로필, 4-카르복시부틸, 5-카르복시펜틸, 6-카르복시헥실, 1,1-디메틸-2-카르복시에틸 및 2-메틸-3-카르복시프로필기가 포함된다.
모르폴리노 치환 저급 알카노일기의 예에는 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 모르폴리노 치환 알카노일기, 예컨대 2-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]아세틸기, 3-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]프로피오닐, 2-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]프로피오닐, 4-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]부티릴, 5-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]펜타노일, 6-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]헥사노일, 2,2-디메틸-2-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]프로피오닐기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐카르보닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고, 페닐기에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1 내지 3 개의 페닐알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐카르보닐알킬기, 예컨대 [(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐메틸, 2-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐에틸, 1-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐에틸, 3-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐프로필, 4-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐부틸, 5-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐펜틸, 6-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐에틸, 2-메틸-3-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]카르보닐프로필, (4-벤질-1-피페라지닐카르보닐)메틸, 2-[4-(2-페닐에틸)-1-피페라지닐카르보닐]에틸, 1-[4-(3-페닐프로필)-1-피페라지닐카르보닐]에틸, 3-[4-(4-페닐부틸)-1-피페라지닐카르보닐]프로필, 4-[4-(5-페닐펜틸)-1-피페라지닐카르보닐]부틸, 5-[4-(6-페닐프로필)-1-피페라지닐카르보닐]펜틸, 6-(4-벤질-1-피페라지닐카르보닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-벤질-1-피페라지닐카르보닐)에틸, 2-메틸-3-(4-벤질-1-피페라지닐카르보닐)프로필, [4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]메틸, 2-{4-[2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸]-1-피페라지닐카르보닐}에틸, 1-{4-[3-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)프로필]-1-피페라지닐카르보닐}에틸, 3-{4-[4-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)부틸]-1-피페라지닐카르보닐}프로필, 4-{4-[5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)펜틸]-1-피페라지닐카르보닐}부틸, 5-{4-[3-(2,3-에틸렌디옥시페닐)프로필]-1-피페라지닐카르보닐}펜틸, 6-[4-(3,4-트리메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[4-(2,3-테트라메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]에틸, 2-메틸-3-[4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]프로필, (3,4-디벤질-1-피페라지닐카르보닐)메틸, (3,4,5-트리벤질-1-피페라지닐카르보닐)메틸, [2,4-디(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]메틸, [2,4,6-트리(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]메틸 및 [3-벤질-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]메틸기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐 저급 알카노일기의 예에는, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기이고, 페닐 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1 내지 3 개의 페닐알킬기로 피페라진 고리에 치환될 수 있는 피페라지닐알카노일기, 예컨대 2-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]아세틸, 3-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]프로피오닐, 2-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]프로피오닐, 4-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]부티릴, 5-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]펜타노일, 6-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[(1, 2 또는 3-)피페라지닐]프로피오닐, 2-(4-벤질-1-피페라지닐)아세틸, 3-[4-(2-페닐에틸)-1-피페라지닐]프로피오닐, 2-[4-(3-페닐프로필)-1-피페라지닐]프로피오닐, 4-[4-(4-페닐부틸)-1-피페라지닐]부티릴, 5-[4-(5-페닐펜틸)-1-피페라지닐]펜타노일, 6-[4-(6-페닐프로필)-1-피페라지닐]헥사노일, 6-(4-벤질-1-피페라지닐)헥사노일, 2,2-디메틸-3-(4-벤질-1-피페라지닐)프로피오닐, 2-메틸-3-(4-벤질-1-피페라지닐)프로피오닐, 2-[4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]아세틸, 3-{4-[2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸]-1-피페라지닐}프로피오닐, 2-{4-[3-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)프로필]-1-피페라지닐}프로피오닐, 4-{4-[4-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)부틸]-1-피페라지닐}부티릴, 5-{4-[5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)펜틸]-1-피페라지닐}펜타노일, 5-{4-[3-(2,3-에틸렌디옥시페닐)프로필]-1-피페라지닐}펜타노일, 6-[4-(3,4-트리메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[4-(2,3-테트라메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]프로피오닐, 2-(3,4-디벤질-1-피페라지닐)아세틸, 2-(3,4,5-트리벤질-1-피페라지닐)아세틸, 2-[2,4-디(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]아세틸, 2-[2,4,6-트리(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]아세틸 및 2-[3-벤질-4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐]아세틸기가 포함된다.
모르폴리노카르보닐 치환 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 모르폴리노카르보닐알킬기, 예컨대 [(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐메틸, 2-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐에틸, 1-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐에틸, 3-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐프로필, 4-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐부틸, 5-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐펜틸, 6-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐에틸 및 2-메틸-3-[(2, 3 또는 4-)모르폴리노]카르보닐프로필기가 포함된다.
이미다졸릴 저급 알카노일기의 예에는 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 이미다졸릴알카노일기, 예컨대 2-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]아세틸, 3-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로피오닐, 2-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로피오닐, 4-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]부티릴, 5-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]펜타노일, 6-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴]프로피오닐기가 포함된다.
시클로알킬카르보닐기의 예에는 시클로알킬 부분이 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기인 시클로알킬카르보닐기, 예컨대 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, 시클로헵틸카르보닐, 시클로옥틸카르보닐, 시클로노닐카르보닐, 시클로데실카르보닐, 시클로운데실카르보닐, 시클로도데실카르보닐, 시클로트리데실카르보닐, 시클로테트라데실카르보닐, 시클로펜타데실카르보닐 및 시클로헥사데실카르보닐기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알카노일기의 예에는 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 치환기로서 가질 수 있는 아미노기로 치환된 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기, 예컨대 아미노아세틸, 2-아미노프로피오닐, 3-아미노프로피오닐, 4-아미노부티릴, 5-아미노펜타노일, 6-아미노헥사노일, 2,2-디메틸-3-아미노프로피오닐, 2-메틸-3-아미노프로피오닐, 메틸아미노아세틸, 2-에틸아미노프로피오닐, 3-프로필아미노프로피오닐, 3-이소프로필아미노프로피오닐, 4-부틸아미노부티릴, 5-펜틸아미노펜타노일, 6-헥실아미노헥사노일, 디메틸아미노아세틸, 3-디이소프로필아미노프로피오닐, (N-에틸-N-프로필아미노)아세틸 및 2-(N-메틸-N-헥실아미노)아세틸기가 포함된다.
치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬렌기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬렌기에 더해, 1 내지 3 개의 히드록실기를 치환기로서 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬렌기, 예컨대 1-히드록시메틸렌, 2-히드록시에틸렌, 1-히드록시에틸렌, 2-히드록시트리메틸렌, 3-히드록시트리메틸렌, 1-히드록시트리메틸렌, 3-히드록시-2-메틸트리메틸렌, 1-히드록시-2-메틸트리메틸렌, 3-히드록시-2,2-디메틸트리메틸렌, 1-히드록시-2,2-디메틸트리메틸렌, 3-히드록시-1-메틸트리메틸렌, 2-히드록시-1-메틸트리메틸렌, 1-히드록시메틸메틸렌, 히드록시메틸메틸렌, 2-히드록시메틸트리메틸렌, 2-히드록시메틸-2-메틸트리메틸렌, (2-히드록시에틸)메틸렌, (1-히드록시에틸)메틸렌, 4-히드록시테트라메틸렌, 2-히드록시테트라메틸렌, 3-히드록시테트라메틸렌, 1-히드록시테트라메틸렌, 5-히드록시펜타메틸렌, 4-히드록시펜타메틸렌, 3-히드록시펜타메틸렌, 2-히드록시펜타메틸렌, 1-히드록시펜타메틸렌, 6-히드록시헥사메틸렌, 5-히드록시헥사메틸렌, 4-히드록시헥사메틸렌, 3-히드록시헥사메틸렌, 2-히드록시헥사메틸렌, 1-히드록시헥사메틸렌, 1,2-디히드록시트리메틸렌, 2,2,4-트리히드록시테트라메틸렌, 1,2,6-트리히드록시헥사메틸렌 및 3,4,5-트리히드록시펜타메틸렌기가 포함된다.
치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬기에 더해, 치환기로서 1 내지 3 개의 히드록실기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 16 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 1-메틸헥실, 헥사데실, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸, 5,5,4-트리히드록시펜틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 1-히드록시이소프로필 및 2-메틸-3-히드록시프로필기가 포함된다.
히드록실기 치환 알킬기의 예에는 탄소수가 1 내지 16 이고 치환기로서 1 내지 3 개의 히드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸, 5,5,4-트리히드록시펜틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 1-히드록시이소프로필 및 2-메틸-3-히드록시프로필기가 포함된다.
히드록실기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 가질 수 있는 시클로알킬기의 예에는, 앞서 기재된 시클로알킬기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기, 예컨대 2-히드록시시클로프로필, 3-히드록시시클로부틸, 3-히드록시시클로펜틸, 2-히드록시시클로헥실, 4-히드록시시클로헥실, 3-히드록시시클로헵틸, 4-히드록시시클로옥틸, 5-히드록시시클로노닐, 3-히드록시시클로데실, 4-히드록시시클로운데실, 5-히드록시시클로도데실, 6-히드록시시클로트리데실, 7-히드록시시클로테트라데실, 6-히드록시시클로펜타데실, 8-히드록시시클로헥사데실, 2,4-디히드록시시클로헥실, 2,4,6-트리히드록시시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-에틸시클로프로필, 3-n-프로필시클로부틸, 2-n-부틸시클로헥실, 4-n-펜틸시클로헵틸, 4-n-헥실시클로옥틸, 2,3-디메틸시클로헥실, 2,3,4-트리메틸시클로헥실 및 2-메틸-4-히드록시시클로헥실기가 포함된다.
페녹시 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페녹시알킬기, 예컨대 페녹시메틸, 2-페녹시에틸, 1-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 1,1-디메틸-2-페녹시에틸, 5-페녹시펜틸, 6-페녹시헥실, 1-페녹시이소프로필 및 2-메틸-3-페녹시프로필기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 저급 알콕시기의 예에는 1 또는 2 개의 탄소수 1 내 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 예컨대 아미노메톡시, 2-아미노에톡시, 1-아미노에톡시, 3-아미노프로폭시, 4-아미노부톡시, 5-아미노펜틸옥시, 6-아미노헥실옥시, 1,1-디메틸-2-아미노에톡시, 2-메틸-3-아미노프로폭시, 메틸아미노메톡시, 1-에틸아미노에톡시, 2-프로필아미노에톡시, 3-이소프로필아미노프로폭시, 4-부틸아미노부톡시, 5-펜틸아미노펜틸옥시, 6-헥실아미노헥실옥시, 디메틸아미노메톡시, 2-디에틸아미노에톡시, 2-디이소프로필아미노에톡시, (N-에틸-N-프로필아미노)메톡시 및 2-(N-메틸-N-헥실아미노)에톡시기가 포함된다.
히드록실기 치환 저급 알킬기의 예에는 1 내지 3 개의 히드록실기를 치환기로서 가지는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸, 5,5,4-트리히드록시펜틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 1-히드록시이소프로필 및 2-메틸-3-히드록시프로필기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬설포닐을 가질 수 있는 아미노기의 예에는 치환기로서 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기, 예컨대 아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, 프로필설포닐아미노, 이소프로필설포닐아미노, 부틸설포닐아미노, tert-부틸설포닐아미노, 펜틸설포닐아미노, 헥실설포닐아미노, 디메틸설포닐아미노, 디에틸설포닐아미노, 디프로필설포닐아미노, 디부틸설포닐아미노, 디펜틸설포닐아미노, 디헥실설포닐아미노, N-메틸설포닐-N-에틸설포닐아미노, N-에틸설포닐-N-프로필설포닐아미노, N-메틸설포닐-N-부틸설포닐아미노 및 N-메틸설포닐-N-헥실설포닐아미노기가 포함된다.
저급 알키닐기의 예에는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알키닐기, 예컨대 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐 및 2-헥시닐기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기의 예에는 페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기, 예컨대 아닐리노, 2-플루오로아닐리노, 3-플루오로아닐리노, 4-플루오로아닐리노, 2-브로모아닐리노, 3-브로모아닐리노, 4-브로모아닐리노, 2-요오도아닐리노, 3-요오도아닐리노, 4-요오도아닐리노, 2,3-디브로모아닐리노, 2,4-디요오도아닐리노, 2,5-디플루오로아닐리노, 2,6-디클로로아닐리노, 2,4,6-트리클로로아닐리노, 2,6-디플루오로아닐리노, 3,5-디플루오로아닐리노, 2,6-디플루오로아닐리노, 2-클로로아닐리노, 3-클로로아닐리노, 4-클로로아닐리노, 2,3-디클로로아닐리노, 2,4-디클로로아닐리노, 2,5-디클로로아닐리노, 3,4-디클로로아닐리노, 2,6-디클로로아닐리노, 3,5-디클로로아닐리노, 2,4,6-트리플루오로아닐리노, 2,4-디플루오로아닐리노 및 3,4-디플루오로아닐리노기가 포함된다.
피페라진 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기의 예에는 피페라진 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기, 예컨대 (1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-메틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 2,3-디메틸-(1- 또는 5-)피페라지닐 및 2,3,4-트리메틸-(1-, 5- 또는 6-)피페라지닐기가 포함된다.
피롤리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기의 예에는 피롤리딘 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기, 예컨대 (1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐, 2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐, 3-옥소-(1-, 2-, 4- 또는 5-)피롤리디닐, 2,3-디옥소-(1-, 4- 또는 5-)피롤리디닐 및 2,5-디옥소-(1-, 3- 또는 4-)피롤리디닐기가 포함된다.
저급 알카노일 아미노기의 예에는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 치환기로서 가지는 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일 아미노기, 예컨대 아세틸 아미노, 프로피오닐 아미노, 부티릴 아미노, 펜타노일 아미노, 2-메틸프로피오닐 아미노 및 헥사노일 아미노기가 포함된다.
저급 알킬기; 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기; 할로겐 원자; 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미노 저급 알콕시기; 히드록실기 치환 저급 알킬기; 페닐 저급 알킬기; 저급 알키닐기; 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기; 저급 알킬티오기; 시클로알킬기; 페닐티오기; 아다만틸기; 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기; 저급 알콕시카르보닐기; 피페라진 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기; 저급 알카노일아미노기; 시아노기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기의 예에는, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기; 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기; 할로겐 원자; 치환기로서 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있고 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 아미노알콕시기; 탄소수가 1 내지 6 이고 치환기로서 1 내지 3 개의 히드록실기를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기; 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기; 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알키닐기; 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬설포닐기를 치환기로서 가질 수 있는 아미노기; 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬티오기; 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬기; 페닐티오기; 아다만틸기; 페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 아닐리노기; 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기; 1 또는 2 개의 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기; 시아노기; 피페라진 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 피페라지닐기; 피롤리딘 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 옥소기를 가질 수 있는 피롤리디닐기; 및 페녹시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 2-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 3-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 3-부톡시페닐, 4-펜틸옥시페닐, 4-헥실옥시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4-디에톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 2,6-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 2-(브로모메톡시)페닐, 3-(2-클로로에톡시)페닐, 4-(2,3-디클로로프로폭시)페닐, 4-(4-플루오로부톡시)페닐, 3-(5-클로로펜틸옥시)페닐, 4-(5-브로모헥실옥시)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실옥시)페닐, 3,4-디(트리플루오로메톡시)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부톡시)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메톡시프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로폭시)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메톡시)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에톡시)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에틸-4-트리클로로메톡시페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에톡시-4-트리클로로메톡시페닐, 2-메틸-3-트리플루오로메톡시-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-페녹시페닐, 3-페녹시페닐, 4-페녹시페닐, 2,3-디페녹시페닐, 3,4-디페녹시페닐, 2,6-디페녹시페닐, 3,4,5-트리페녹시페닐, 2-메틸-4-페녹시페닐, 3-에틸-4-페녹시페닐, 2-메톡시-4-페녹시페닐, 3-에톡시-4-페녹시페닐, 2-메틸-3-페녹시-4-트리플루오로메톡시페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 4-요오도페닐, 2,3-디브로모페닐, 2,4-디요오도페닐, 4-메틸티오페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-클로로-2-아닐리노페닐, 2-(4-클로로 아닐리노)-5-에톡시 카르보닐페닐, 4-[2-(N,N-디에틸아미노)에톡시]페닐, 4-(4-메틸-1-피페라지닐)페닐, 4-(2-옥소-1-피롤리디닐)페닐, 4-메틸설포닐아미노페닐, 4-(2-히드록시에틸)페닐, 4-벤질페닐, 4-에티닐페닐, 4-페닐티오페닐, 4-(1-아다만틸)페닐, 5-아세틸아미노-2-클로로페닐, 2-프로파노일아미노페닐, 3-시아노페닐, 2-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3,4-디시아노페닐 및 3,4,5-트리시아노페닐기가 포함된다.
할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알킬기에 더해, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고 할로겐 원자, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐알킬기, 예컨대 4-플루오로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 4-클로로벤질, 2-(2-플루오로페닐)에틸, 2-(4-플루오로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)에틸, 3,4-디브로모벤질, 3,4-디요오도벤질, 2,4-디플루오로벤질, 2,5-디클로로벤질, 2,6-디클로로벤질, 3,4,5-트리플루오로벤질, 3-(4-클로로페닐)프로필, 1-(2-브로모페닐)에틸, 4-(3-플루오로페닐)부틸, 5-(4-요오도페닐)펜틸, 6-(4-클로로페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(3-플루오로페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-클로로페닐)프로필, 2-메틸벤질, 2-(3-메틸페닐)에틸, 3-(4-메틸페닐)프로필, 1-(2-에틸페닐)에틸, 4-(3-에틸페닐)부틸, 5-(4-에틸페닐)펜틸, 6-(4-이소프로필페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(3-부틸페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-펜틸페닐)프로필, 4-헥실벤질, 3,4-디메틸벤질, 3,4-디에틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,5-디메틸벤질, 2,6-디메틸벤질, 3,4,5-트리메틸벤질, 2-메톡시벤질, 2-(2-메톡시페닐)에틸, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 4-메톡시벤질, 1-(2-에톡시페닐)에틸, 3-(3-에톡시페닐)프로필, 4-(4-에톡시페닐)부틸, 5-(4-이소프로폭시페닐)펜틸, 6-(3-부톡시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-펜틸옥시페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-헥실옥시페닐)프로필, 3,4-디메톡시벤질, 3,4-디에톡시벤질, 2,4-디메톡시벤질, 2,5-디메톡시벤질, 2,6-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-[2-(브로모메톡시)페닐]에틸, 1-[3-(2-클로로에톡시)페닐]에틸, 3-[4-(2,3-디클로로프로폭시)페닐]프로필, 4-[4-(4-플루오로부톡시)페닐]부틸, 5-[3-(5-클로로펜틸옥시)페닐]펜틸, 6-[4-(5-브로모헥실옥시)페닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[4-(5,6-디브로모헥실옥시)페닐]에틸, 3,4-디(트리플루오로메톡시)벤질, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부톡시)벤질, 2,4-디(3-클로로-2-메톡시프로필)벤질, 2,5-디(3-클로로프로폭시)벤질, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에톡시)벤질, 3,4,5-트리(트리플루오로메톡시)벤질, 4-(2,2,2-트리클로로에톡시)벤질, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시벤질, 3-에틸-4-트리클로로메톡시벤질, 2-메톡시-4-트리플루오로메톡시벤질, 3-에톡시-4-트리클로로메톡시벤질, 2-메틸-3-트리플루오로메톡시-4-트리플루오로메톡시벤질, 2-클로로-3-메틸벤질, 4-플루오로-2-트리플루오로메톡시벤질 및 3-클로로-2-메틸-4-메톡시벤질기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐 저급 알킬기의 예에는 페닐 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 가지고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기, 예컨대 3,4-메틸렌디옥시벤질, 3,4-트리메틸렌디옥시벤질, 2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸, 1-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)에틸, 3-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)프로필, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)부틸, 5-(2,3-에틸렌디옥시페닐)펜틸, 6-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,3-메틸렌디옥시페닐)에틸 및 2-메틸-3-(3,4-에틸렌디옥시페닐)프로필기가 포함된다.
치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기의 예에는 치환기로서 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 예컨대 아미노, N-아세틸아미노, N-포르밀아미노, N-프로피오닐아미노, N-부티릴아미노, N-이소부티릴아미노, N-펜타노일아미노, N-tert-부틸카르보닐아미노 및 N-헥사노일아미노기가 포함된다.
옥소기, 저급 알콕시기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 테트라히드로퀴놀린 고리에 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기의 예에는 옥소기, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기 및 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 테트라히드로퀴놀린 고리에 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 예컨대 (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 2-옥소-6,7-메틸렌디옥시-(1, 3, 4, 5 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 2,4-디옥소-(1, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 2,4-디옥소-6,7-메틸렌디옥시-(1, 3, 5 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 5,6-에틸렌디옥시-(1, 2, 3, 4, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 7,8-트리메틸렌디옥시-(1, 2, 3, 4, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 6,7-테트라메틸렌디옥시-(1, 2, 3, 4, 5 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 5-메톡시-2-옥소-(1, 3, 4, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 및 2-옥소-6,7-에틸렌디옥시-(1, 3, 4, 5 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기가 포함된다.
시클로알킬 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 탄소수 3 내지 16 의 시클로알킬알킬기, 예컨대 시클로프로필메틸, 시클로헥실메틸, 2-시클로프로필에틸, 1-시클로부틸에틸, 3-시클로펜틸프로필, 4-시클로헥실부틸, 5-시클로헵틸펜틸, 6-시클로옥틸헥실, 1,1-디메틸-2-시클로노닐에틸, 2-메틸-3-시클로데실프로필, 시클로운데실메틸, 2-시클로도데실에틸, 1-시클로트리데실에틸, 3-시클로테트라데실프로필, 4-시클로펜타데실부틸 및 5-시클로헥사데실펜틸기가 포함된다.
피리딜 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리딜알킬기, 예컨대 (2, 3 또는 4-)피리딜메틸, 2-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에틸, 1-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에틸, 3-[(2, 3 또는 4-)피리딜]프로필, 4-[(2, 3 또는 4-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에틸, 5-[(2, 3 또는 4-)피리딜]펜틸, 6-[(2, 3 또는 4-)피리딜]헥실, 1-[(2, 3 또는 4-)피리딜]이소프로필 및 2-메틸-3-[(2, 3 또는 4-)피리딜]프로필기가 포함된다.
저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 가질 수 있는 아미노기 치환 저급 알킬기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기를 가질 수 있는 아미노기를 갖고 탄소수가 1 내지 6 인 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 아미노메틸, 2-아미노에틸, 1-아미노에틸, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 5-아미노펜틸, 6-아미노헥실, 1,1-디메틸-2-아미노에틸, 2-메틸-3-아미노프로필, 메틸아미노메틸, 1-에틸아미노에틸, 2-프로필아미노에틸, 3-이소프로필아미노프로필, 4-부틸아미노부틸, 5-펜틸아미노펜틸, 6-헥실아미노헥실, 디메틸아미노메틸, 2-디이소프로필아미노에틸, (N-에틸-N-프로필아미노)메틸, 2-(N,N-디메틸아미노)에틸, 2-(N-메틸-N-헥실아미노)에틸, 포르밀아미노메틸, 아세틸아미노메틸, 1-프로피오닐아미노에틸, 2-아세틸아미노에틸, 3-부티릴아미노프로필, 4-펜타노일아미노부틸, 5-헥사노일아미노펜틸, 6-아세틸아미노헥실, N-메틸-N-아세틸아미노메틸, 2-(N-에틸-N-프로파노일아미노)에틸, (N-에틸-N-부티릴아미노)메틸, 2-(N-메틸-N-헥사노일아미노)에틸 및 3-(N,N-디메틸아미노)프로필기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알킬기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 치환기로서 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 메톡시메틸, 1-에톡시에틸, 2-메톡시에틸, 2-프로폭시에틸, 3-이소프로폭시프로필, 4-부톡시부틸, 5-펜틸옥시펜틸, 6-헥실옥시헥실, 1,1-디메틸-2-메톡시에틸, 2-메틸-3-에톡시프로필 및 3-메톡시프로필기가 포함된다.
1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐 치환 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐-알킬기, 예컨대 (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐메틸, 2-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]에틸, 1-[((1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐)에틸, 3-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]프로필, 4-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]부틸, 1,1-디메틸-2-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]에틸, 5-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]펜틸, 6-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]헥실, 1-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]이소프로필 및 2-메틸-3-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐]프로필기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 피페리딘 고리에 가질 수 있는 피페리디닐카르보닐기의 예에는, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기, 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 푸릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피페리딘 고리에 가질 수 있는 피페리디닐카르보닐기, 예컨대 (1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-벤질-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(2 또는 3-)푸릴메틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(2-페닐에틸)-(2, 3 또는 4)-피페리디닐카르보닐, 1-{2-[(1 또는 2-)푸릴]에틸}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(1-페닐에틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-{3-[(1 또는 2-)푸릴]프로필]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(3-페닐프로필)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-{1-[(1 또는 2-)푸릴]에틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(4-페닐부틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-{4-[(1 또는 2-)푸릴]부틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(5-페닐펜틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-{5-[(1 또는 2-)푸릴]펜틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-(6-페닐헥실)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-{6-[(1 또는 2-)푸릴]헥실]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1,2-디벤질-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,3-디(1 또는 2-)푸릴메틸-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,3,5-트리벤질-(2, 4 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,2,6-트리(1 또는 2-)푸릴메틸-(3, 4 또는 5-)피페리디닐카르보닐, 1-벤질-3-(1 또는 2-)푸릴메틸-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1-{1-[(1 또는 2-)푸릴]에틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-메톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-에톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-프로폭시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-부톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-tert-부톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-펜틸옥시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-헥실옥시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1,2-디메톡시카르보닐-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,2,6-트리에톡시카르보닐-(3, 4 또는 5-)피페리디닐카르보닐, 1-(1 또는 2-)푸릴메틸-3-tert-부톡시카르보닐-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1-벤질-2-메톡시카르보닐-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐 및 1-(1 또는 2-)푸릴메틸-2,4-디메톡시카르보닐-(3, 5 또는 6-)피페리디닐카르보닐기가 포함된다.
티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기에는 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 티아졸리디닐알카노일기, 예컨대 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[(2, 3, 4 또는 5-)1,2,4-티아졸리디닐]펜타노일, 6-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐아세틸, 3-[2-옥소-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[4-옥소-(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[5-옥소-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[2,5-디옥소-(3 또는 4-)티아졸리디닐]펜타노일, 6-[2,4,5-트리옥소-3-티아졸리디닐]헥사노일, 2-[4,5-디옥소-(2 또는 3-)티아졸리디닐]아세틸, 2,2-디메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐 및 2-메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알킬기, 저급 알킬기, 벤조일기 및 푸릴 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 피페리딘 고리에 치환될 수 있는 피페리디닐기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 벤조일기, 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 푸릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 피페리딘 고리에 치환될 수 있는 피페리디닐기, 예컨대 (1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-벤질-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(2 또는 3-)푸릴메틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(2-페닐에틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{2-[(1 또는 2-)푸릴]에틸}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(1-페닐에틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{3-[(1 또는 2-)푸릴]프로필]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(3-페닐프로필)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{1-[(1 또는 2-)푸릴]에틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(4-페닐부틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{4-[(1 또는 2-)푸릴]부틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(5-페닐펜틸)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{5-[(1 또는 2-)푸릴]펜틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-(6-페닐헥실)-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-{6-[(1 또는 2-)푸릴]헥실]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디벤질-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1,3-디(1 또는 2-)푸릴메틸-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1,3,5-트리벤질-(2, 4 또는 6-)피페리디닐, 1,2,6-트리(1 또는 2-)푸릴메틸-(3, 4 또는 5-)피페리디닐, 1-벤질-3-(1 또는 2-)푸릴메틸-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-{1-[(1 또는 2-)푸릴]에틸]}-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-벤조일-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디벤조일-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1,3,5-트리벤조일-(2, 4 또는 6-)피페리디닐, 1-메틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-에틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-프로필-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-이소프로필-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-이소부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-tert-부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-펜틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-헥실-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디메틸-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1,2,6-트리메틸-(3, 4 또는 5-)피페리디닐, 1-메틸-3-벤질-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-벤조일-2-메틸-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-(1 또는 2-)푸릴메틸-2,4-디메틸-(3, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-메톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-에톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-프로폭시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-부톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-tert-부톡시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-펜틸옥시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-헥실옥시카르보닐-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디메톡시카르보닐-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1,2,6-트리에톡시카르보닐-(3, 4 또는 5-)피페리디닐, 1-메틸-3-tert-부톡시카르보닐-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-벤조일-2-메톡시카르보닐-(2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐, 1-(1 또는 2-)푸릴메틸-2,4-디메톡시카르보닐-(3, 5 또는 6-)피페리디닐 및 1-벤질-2,4-디메톡시카르보닐-(3, 5 또는 6-)피페리디닐기가 포함된다.
기:
[화학식 54]
Figure 112009018584997-pct00054
(이후 "A 기" 로 칭함) 로 치환된 카르보닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 A 기 치환 카르보닐알킬기, 예컨대 A 기 치환 카르보닐메틸, 2-A 기 치환 카르보닐에틸, 1-A 기 치환 카르보닐에틸, 3-A 기 치환 카르보닐프로필, 4-A 기 치환 카르보닐부틸, 1,1-디메틸-2-A 기 치환 카르보닐에틸, 5-A 기 치환 카르보닐펜틸, 6-A 기 치환 카르보닐헥실, 1-A 기 치환 카르보닐이소프로필 및 2-메틸-3-A 기 치환 카르보닐프로필기가 포함된다.
기:
[화학식 55]
Figure 112009018584997-pct00055
(식 중, R34 는 옥소기 또는 페닐기이고, d 는 0 내지 3 의 정수임) (이후, "B 기" 로 칭함) 로 치환된 카르보닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 B 기 치환 카르보닐알킬기, 예컨대 B 기 치환 카르보닐메틸, 2-B 기 치환 카르보닐에틸, 1-B 기 치환 카르보닐에틸, 3-B 기 치환 카르보닐프로필, 4-B 기 치환 카르보닐부틸, 1,1-디메틸-2-B 기 치환 카르보닐에틸, 5-B 기 치환 카르보닐펜틸, 6-B 기 치환 카르보닐헥실, 1-B 기 치환 카르보닐이소프로필 및 2-메틸-3-B 기 치환 카르보닐프로필기가 포함된다.
피롤리디닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤리디닐알킬기, 예컨대 (1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐메틸, 2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 1-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 4-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]부틸, 5-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]펜틸, 6-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]에틸 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 또는 3-)피롤리디닐]프로필기가 포함된다.
모르폴리노 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 모르폴리노알킬기, 예컨대 (2-, 3- 또는 4-)모르폴리노메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]부틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]프로필기가 포함된다.
페닐 저급 알케닐기의 예에는 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알케닐기이고 1 내지 3 개의 이중 결합을 갖는 페닐알케닐기, 예컨대 스티릴, 3-페닐-2-프로페닐기 (관용명: 신나밀기), 4-페닐-2-부테닐, 4-페닐-3-부테닐, 5-페닐-4-펜테닐, 5-페닐-3-펜테닐, 6-페닐-5-헥세닐, 6-페닐-4-헥세닐, 6-페닐-3-헥세닐, 4-페닐-1,3-부타디에닐 및 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아닐리노카르보닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아닐리노카르보닐알킬기, 예컨대 아닐리노카르보닐메틸, 2-아닐리노카르보닐에틸, 1-아닐리노카르보닐에틸, 3-아닐리노카르보닐프로필, 4-아닐리노카르보닐부틸, 5-아닐리노카르보닐펜틸, 6-아닐리노카르보닐헥실, 1,1-디메틸-2-아닐리노카르보닐에틸, 2-메틸-3-아닐리노카르보닐프로필, (4-메틸아닐리노카르보닐)메틸, 2-(3-메틸아닐리노카르보닐)에틸, 3-(4-메틸아닐리노카르보닐)프로필, 1-(2-에틸아닐리노카르보닐)에틸, 4-(3-에틸아닐리노카르보닐)부틸, 5-(4-에틸아닐리노카르보닐)펜틸, 6-(4-이소프로필아닐리노카르보닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(3-부틸아닐리노카르보닐)에틸, 2-메틸-3-(4-펜틸아닐리노카르보닐)프로필, 4-헥실아닐리노카르보닐메틸, 3,4-디메틸아닐리노카르보닐메틸, 3,4-디에틸아닐리노카르보닐메틸, 2,4-디메틸아닐리노카르보닐메틸, 2,5-디메틸아닐리노카르보닐메틸, 2,6-디메틸아닐리노카르보닐메틸 및 3,4,5-트리메틸아닐리노카르보닐메틸기가 포함된다.
저급 알킬기 및 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐 저급 알킬기의 예에는, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 페닐 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐알킬기, 예컨대 [(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]메틸, 2-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸, 1-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸, 3-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]프로필, 4-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]부틸, 5-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]펜틸, 6-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸, 2-메틸-3-[(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]프로필, [1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페라지닐]메틸, 2-[1-에틸-(2-, 3- 또는 4-)피페라지닐]에틸, 1-[4-프로필-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸, 3-[3-이소프로필-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페라지닐]프로필, 4-[2-부틸-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페라지닐]부틸, 5-[1-이소부틸-(2-, 3- 또는 4-)피페라지닐]펜틸, 3-[4-메틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]프로필, 6-[1-tert-부틸-(2-, 3- 또는 4-)피페라지닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[4-펜틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸, [1,2-디메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페라지닐]메틸, [1,2,6-트리메틸-(3-, 4- 또는 5-)피페라지닐]메틸 및 2-[4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]에틸기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아미디노알킬기, 예컨대 아미디노메틸, 2-아미디노에틸, 1-아미디노에틸, 3-아미디노프로필, 4-아미디노부틸, 5-아미디노펜틸, 6-아미디노헥실, 1,1-디메틸-2-아미디노에틸, 2-메틸-3-아미디노프로필, N,N-디메틸아미디노메틸, 2-(N,N-디메틸아미디노)에틸, 1-(N-메틸아미디노)에틸, 3-(N-에틸아미디노)프로필, 4-(N-n-프로필아미디노)프로필, 5-(N-n-펜틸아미디노)펜틸, 6-(N-n-헥실아미디노)헥실 및 (N-메틸-N-에틸아미디노)메틸기가 포함된다.
카르바졸 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 카르바졸릴기의 예에는 카르바졸 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 카르바졸릴기, 예컨대 (1-, 2-, 3- 또는 4-)카르바졸릴, 9-메틸-(1-, 2-, 3- 또는 4-)카르바졸릴, 9-에틸-(1-, 2-, 3- 또는 4-)카르바졸릴, 1-에틸-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)카르바졸릴, 2-n-프로필-(1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 8- 또는 9-)카르바졸릴, 3-n-부틸-(1-, 2-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)카르바졸릴, 4-n-펜틸-(1-, 2-, 3-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)카르바졸릴, 5-n-헥실-(1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)카르바졸릴, 6,9-디메틸-(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 7- 또는 8-)카르바졸릴 및 1,7,8-트리틸-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-)카르바졸릴기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기의 예에는 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 아미디노기, 예컨대 아미디노, N,N-디메틸아미디노, N-메틸아미디노, N-에틸아미디노, N-n-프로필아미디노, N-n-부틸아미디노, N-n-펜틸아미디노, N-n-헥실아미디노, N,N-디에틸아미디노 및 N-메틸-N-에틸아미디노기가 포함된다.
페닐 저급 알킬기 (이는 저급 알킬렌디옥시기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음) 의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알킬기에 더해, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 (이고, 이는 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음) 인 페닐알킬기, 예컨대 3,4-메틸렌디옥시벤질, 3,4-트리메틸렌디옥시벤질, 2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸, 1-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)에틸, 3-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)프로필, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)부틸, 5-(2,3-에틸렌디옥시페닐)펜틸, 6-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,3-메틸렌디옥시페닐)에틸, 2-메틸-3-(3,4-에틸렌디옥시페닐)프로필, 2-메톡시벤질, 2-(2-메톡시페닐)에틸, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 4-메톡시벤질, 1-(2-에톡시페닐)에틸, 3-(3-에톡시페닐)프로필, 4-(4-에톡시페닐)부틸, 5-(4-이소프로폭시페닐)펜틸, 6-(3-부톡시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-펜틸옥시페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-헥실옥시페닐)프로필, 3,4-디메톡시벤질, 3,4-디에톡시벤질, 2,4-디메톡시벤질, 2,5-디메톡시벤질, 2,6-디메톡시벤질 및 3,4,5-트리메톡시벤질기가 포함된다.
페닐 저급 알킬기 (이는 저급 알킬렌디옥시기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음) 및 피리딜 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐 치환 옥살릴기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 (이고, 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있음) 인 페닐알킬기 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리딜알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피페라진 고리에 가질 수 있는 피페라지닐 치환 옥살릴기, 예컨대 4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-(2-, 3- 또는 4-피리딜메틸)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-(3,4-디메톡시벤질)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-(2,3-메틸렌디옥시벤질)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-(3,4-에틸렌디옥시벤질)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-[2-(2-, 3- 또는 4-피리딜)에틸]-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 4-[3-(2-, 3- 또는 4-피리딜)프로필-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 2,4-비스(2-, 3- 또는 4-피리딜메틸)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴, 2-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-4-(2-, 3- 또는 4-피리딜메틸)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴 및 2,3,4-트리(2-, 3- 또는 4-피리딜메틸)-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐옥살릴기가 포함된다.
시아노 치환 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 시아노알킬기, 예컨대 시아노메틸, 2-시아노에틸, 1-시아노에틸, 3-시아노프로필, 4-시아노부틸, 5-시아노펜틸, 6-시아노헥실, 1,1-디메틸-2-시아노에틸 및 2-메틸-3-시아노프로필기가 포함된다.
R36 및 R37 를, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통하거나 통하지 않고 서로 결합하여 형성된 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 및 호모피페라지닐기가 포함된다.
R14 및 R15 를, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통하거나 통하지 않고 서로 결합하여 형성된 5- 내지 10-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릭 고리의 예에는 1,2,3,4,5,6-헥사히드로피리미디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 호모피페라지닐, 호모피페리디닐, 티아졸리디닐, 1,2,5,6-테트라히드로피리딜, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 2-피롤리닐, 2-이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 2-피라졸리닐, 피라졸리디닐, 1,2-디히드로피리딜, 1,2-디히드로퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴, 1,2-디히드로이소퀴놀릴, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐, 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조티아졸리디닐, 1,4-벤조티아지닐, 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐, 1,2,3,4-테트라히드로신놀리닐, 1,2,3,4-테트라히드로프탈라지닐, 1,2,3,4-테트라히드로퀴나졸리닐, 1,2-디히드로퀴녹살리닐, 3,4-디히드로퀴녹살리닐, 1,4-디히드로퀴녹살리닐, 1,2-디히드로신놀리닐, 1,2-디히드로프탈라지닐, 3,4-디히드로프탈라지닐, 1,2-디히드로퀴나졸리닐, 3,4-디히드로퀴나졸리닐, 인다졸릴, 인다졸리닐, 6-아자비시클로[3,2,1]옥틸, 3-아자-스피로[5,5]운데실 및 티아졸리디닐기가 포함된다. 바람직하게는, R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 직접 또는 질소 원자를 통해 서로 결합하여 6-원 포화 헤테로시클릭기를 형성한다. 가장 바람직하게는, 피페리디닐 및 피페라지닐기가 포함된다.
페닐 저급 알콕시기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 페닐알콕시기, 예컨대 벤질옥시, 2-페닐에톡시, 1-페닐에톡시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 5-페닐펜틸옥시, 6-페닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시 및 2-메틸-3-페닐프로폭시기가 포함된다.
저급 알카노일기, 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 저급 알콕시기, 히드록실기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 1 또는 2 개의 페닐기를 갖고; 저급 알킬기 상에 피리딜기를 가질 수 있는 페닐 치환 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알킬기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기, 치환기로서 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 페닐알콕시기, 히드록시기, 및 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 1 또는 2 개의 페닐을 갖고; 알킬기 상에 피리딜기를 가질 수 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐 치환 알킬기, 예컨대 1-페닐-1-(2, 3 또는 4-)피리딜 메틸, 1,1-디페닐메틸, 1,1-디(4-플루오로페닐)메틸, 1-페닐-1-(4-메톡시페닐)메틸, 3,4-메틸렌디옥시벤질, 3,4-에틸렌디옥시벤질, 3,4-트리메틸렌디옥시벤질, 2,5-디플루오로벤질, 2,4-디플루오로벤질, 3,4-디플루오로벤질, 3,5-디플루오로벤질, 2,6-디플루오로벤질, 3-트리플루오로메틸벤질, 2-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,5-디메톡시벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 4-클로로벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 3,4-디메틸벤질, 2,3-디메틸벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-시아노벤질, 2-시아노벤질, 3-시아노벤질, 4-메톡시벤질, 2,3-디클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, 2,5-디클로로벤질, 3,4-디클로로벤질, 2,6-디클로로벤질, 4-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 2-플루오로벤질, 4-니트로벤질, 3-니트로벤질, 2-니트로벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 4-메톡시카르보닐벤질, 3-메톡시카르보닐벤질, 4-tert-부틸벤질, 4-에틸벤질, 4-이소프로필벤질, 4-메톡시-3-클로로벤질, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 2-(4-플루오로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)에틸, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 4-페닐벤질, 3,3-디페닐프로필, 3-메틸-4-니트로벤질, 4-(4-메톡시페닐)부틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 4-tert-부톡시카르보닐벤질, 3-클로로-6-메톡시벤질, 4-아세틸아미노벤질, 4-니트로-3-메틸벤질, 4-히드록시벤질, 3-히드록시벤질, 2-히드록시벤질, 4-tert-부티릴벤질, 4-벤질옥시벤질, 4-피발로일벤질, 2-(4-아세틸페닐)에틸, 1-(3-프로피오닐페닐)에틸, 3-(2-부티릴페닐)프로필, 4-(4-펜타노일페닐)부틸, 5-(3-헥사노일페닐)펜틸, 6-(2,4-디아세틸페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4,6-트리아세틸페닐)에틸, 2-메틸-3-(3,4-디아세틸페닐)프로필, 2-(4-아미노페닐)에틸, 1-(3-프로피오닐아미노페닐)에틸, 3-(2-부티릴아미노페닐)프로필, 4-(4-펜타노일아미노)페닐부틸, 5-(헥사노일아미노페닐)펜틸, 6-(N-아세틸-N-프로피오닐아미노페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(3,4-디아미노페닐)에틸, 2-메틸-3-(3,4,5-트리아세틸아미노페닐)프로필, 2-(2-에톡시카르보닐페닐)에틸, 1-(3-프로폭시카르보닐페닐)에틸, 3-(4-펜틸옥시카르보닐페닐)프로필, 4-(3-헥실옥시카르보닐페닐)부틸, 5-(3,4-디메톡시카르보닐페닐)펜틸, 6-(3,4,5-트리에톡시카르보닐페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-부톡시카르보닐페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-메톡시카르보닐페닐)프로필, 2-(2-시아노페닐)에틸, 1-(3-시아노페닐)에틸, 3-(4-시아노페닐)프로필, 4-(2-시아노페닐)부틸, 5-(3-시아노페닐)펜틸, 6-(4-시아노페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디시아노페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리시아노페닐)프로필, 2-(2-니트로페닐)에틸, 1-(3-니트로페닐)에틸, 3-(4-니트로페닐)프로필, 4-(2-니트로페닐)부틸, 5-(3-니트로페닐)펜틸, 6-(4-니트로페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디니트로페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리니트로페닐)프로필, 2-(2-페닐페닐)에틸, 1-(3-페닐페닐)에틸, 3-(4-페닐페닐)프로필, 4-(2-페닐페닐)부틸, 5-(3-페닐페닐)펜틸, 6-(4-페닐페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디페닐페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리페닐페닐)프로필, 2-(2-플루오로페닐)에틸, 1-(3-브로모페닐)에틸, 3-(4-요오도페닐)프로필, 4-(2-브로모페닐)부틸, 5-(3-클로로페닐)펜틸, 6-(4-브로모페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디클로로페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필, 2-(2-에틸페닐)에틸, 1-(3-프로필페닐)에틸, 3-(4-부틸페닐)프로필, 4-(2-펜틸페닐)부틸, 5-(3-헥실페닐)펜틸, 6-(4-트리플루오로메틸페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸페닐)에틸, 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메틸)페닐]프로필, 2-(2-에톡시페닐)에틸, 1-(3-프로폭시페닐)에틸, 3-(4-부톡시페닐)프로필, 4-(2-펜틸옥시페닐)부틸, 5-(3-헥실옥시페닐)펜틸, 6-(4-트리플루오로메톡시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메톡시페닐)에틸, 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메톡시)페닐]프로필, 2-(2-벤질옥시페닐)에틸, 1-[3-(2-페닐에톡시)페닐]에틸, 3-[4-(3-페닐프로폭시)페닐]프로필, 4-[2-(4-페닐부톡시)페닐]부틸, 5-[3-(5-페닐펜틸옥시)페닐]펜틸, 6-[4-(6-페닐헥실옥시)페닐]헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디벤질옥시페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리벤질옥시페닐)프로필, 2-(2-히드록시페닐)에틸, 1-(3-히드록시페닐)에틸, 3-(4-히드록시페닐)프로필, 4-(2-히드록시페닐)부틸, 5-(3-히드록시페닐)펜틸, 6-(4-히드록시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디히드록시페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리히드록시페닐)프로필, 2-(3,4-메틸렌디옥시페닐)에틸, 1-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸, 3-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)프로필, 4-(3,4-테트라메틸렌디옥시페닐)부틸, 5-(3,4-메틸렌디옥시페닐)펜틸, 6-(3,4-에틸렌디옥시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(3,4-메틸렌디옥시)에틸 및 2-메틸-3-(3,4-메틸렌디옥시페닐)프로필기가 포함된다. 바람직하게는, 치환기(들)로서, 저급 알카노일기, 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 저급 알콕시기, 히드록실기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기(들)로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐 치환 저급 알킬기가 포함된다.
히드록실기 및 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피리딘 고리에 가질 수 있는 피리딜 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 피리딜 저급 알킬기에 더해, 히드록시기 및 치환기로서 1 내지 3 개의 히드록시기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 피리딘 고리에 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리딜알킬기, 예컨대 [2-메틸-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]메틸, [2-메틸-3-히드록시-5-히드록시 메틸-(4 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[3-에틸-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 1-[4-프로필-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-부틸-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]프로필, 4-[3-펜틸-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[4-헥실-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 5-[2,3-디메틸-(4, 5 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2,4,6-트리메틸-(3 또는 5-)피리딜]헥실, 1-[2-히드록시-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]이소프로필, 2-메틸-3-[3-히드록시-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]프로필, [2-히드록시-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[3-히드록시-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 1-[4-히드록시-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-히드록시-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]프로필, 4-[3-히드록시-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[4-히드록시-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 5-[2,3-디히드록시-(4, 5 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2,4,6-트리히드록시-(3 또는 5-)피리딜]헥실, [2-히드록시메틸-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[3-(2-히드록시에틸)-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 1-[4-(3-히드록시프로필)-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-(4-히드록시부틸)-(3, 4, 5 또는 6-)피리딜]프로필, 4-[3-(5-히드록시펜틸)-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[4-(6-히드록시헥실)-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]에틸, 5-[2,3-디(히드록시메틸)-(4, 5 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2,4,6-트리(히드록시메틸)-(3 또는 5-)피리딜]헥실, 1-[2-히드록시메틸-(2, 3, 5 또는 6-)피리딜]이소프로필, 2-메틸-3-[3-(2,3-디히드록시프로필)-(2, 4, 5 또는 6-)피리딜]프로필, [2-메틸-3-(2,2,4-트리히드록시부틸)-(4, 5 또는 6-)피리딜]메틸 및 [2-메틸-5-히드록시메틸-(3, 4 또는 6-)피리딜]메틸기가 포함된다.
피롤 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피롤릴 저급 알킬기의 예에는 피롤 고리에 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤릴알킬기, 예컨대 [(1, 2 또는 3-)피롤릴]메틸, 2-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]에틸, 1-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]에틸, 3-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]프로필, 4-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]부틸, 5-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]펜틸, 6-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]에틸, 2-메틸-3-[(1, 2 또는 3-)피롤릴]프로필, [1-메틸-(2 또는 3-)피롤릴]메틸, 2-[2-에틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤릴]에틸, 1-[3-프로필-(1, 2, 4 또는 5-)피롤릴]에틸, 3-[1-부틸-(2, 3 또는 4-)피롤릴]프로필, 4-[2-펜틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤릴]부틸, 5-[3-헥실-(1, 2, 4 또는 5-)피롤릴]펜틸, 6-[1,2-디메틸-(3, 4 또는 5-)피롤릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[1,2,3-트리메틸-(4 또는 5-)피롤릴]에틸 및 2-메틸-3-[1-에틸-2-메틸-(3, 4 또는 5-)피롤릴]프로필기가 포함된다.
벤즈옥사졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 벤즈옥사졸릴알킬기, 예컨대 [(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]메틸, 2-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]에틸, 1-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]에틸, 3-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]프로필, 4-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]부틸, 5-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]펜틸, 6-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조옥사졸릴]프로필기가 포함된다.
벤조티아졸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 벤조티아졸릴알킬기, 예컨대 [(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]메틸, 2-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]에틸, 1-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]에틸, 3-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]프로필, 4-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]부틸, 5-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]펜틸, 6-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤조티아졸릴]프로필기가 포함된다.
푸릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 푸릴알킬기, 예컨대 [(2 또는 3-)푸릴]메틸, 2-[(2 또는 3-)푸릴]에틸, 1-[(2 또는 3-)푸릴]에틸, 3-[(2 또는 3-)푸릴]프로필, 4-[(2 또는 3-)푸릴]부틸, 5-[(2 또는 3-)푸릴]펜틸, 6-[(2 또는 3-)푸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2 또는 3-)푸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(2 또는 3-)푸릴]프로필기가 포함된다.
티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기의 예에는 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸리디닐알킬기, 예컨대 (2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐메틸, 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 1-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로필, 4-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]부틸, 5-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]펜틸, 6-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로필, [2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]메틸, 2-[2-옥소-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 1-[4-옥소-(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]에틸, 3-[2-옥소-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로필, 4-[5-옥소-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]부틸, 5-[2,5-디옥소-(3 또는 4-)티아졸리디닐]펜틸, 6-[2,4,5-트리옥소-3-티아졸리디닐]헥실, 1-[4,5-디옥소-(2 또는 3-)티아졸리디닐]에틸, 2-[4,5-디옥소-(2- 또는 3-)티아졸리디닐]에틸, 1,1-디메틸-2-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]에틸 및 2-메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로필기가 포함된다.
티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐리덴 저급 알킬기의 예에는 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸리디닐리덴알킬기, 예컨대 (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴메틸, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴에틸, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴프로필, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴이소프로필, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴부틸, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴펜틸, (2, 4 또는 5-)티아졸리디닐리덴헥실, 4,5-디옥소-2-티아졸리디닐리덴메틸, 2,5-디옥소-4-티아졸리디닐리덴메틸, 2,4-디옥소-5-티아졸리디닐리덴메틸, 4-옥소-(2 또는 5-)티아졸리디닐리덴에틸, 5-옥소-(2 또는 4-)티아졸리디닐리덴프로필 및 2-옥소-(4 또는 5-)티아졸리디닐리덴부틸기가 포함된다.
시아노기, 치환기로서 저급 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐 저급 알킬기, 티아졸리딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 티아졸리디닐리덴 저급 알킬기, 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 벤조일기의 예에는, 시아노기; 치환기로서 1 또는 2 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬설포닐기를 가질 수 있는 아미노기; 할로겐 원자; 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기; 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기; 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸리디닐알킬기; 티아졸리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸리디닐리덴알킬기; 및 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 벤조일기, 예컨대 벤조일, 4-시아노벤조일, 3,4-메틸렌디옥시벤조일, 2-아미노벤조일, 3-아미노벤조일, 4-아미노벤조일, 3,4-디아미노벤조일, 2,4,6-트리아미노벤조일, 4-메톡시벤조일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 4-클로로벤조일, 3,4-디플루오로벤조일, 2-플루오로벤조일, 3-브로모벤조일, 4-요오도벤조일, 3,4-디메톡시벤조일, 4-플루오로벤조일, 3-시아노벤조일, 2-시아노벤조일, 2,3-디시아노벤조일, 3,4,5-트리시아노벤조일, 4-메틸벤조일, 4-(2,4-디옥소티아졸리디닐메틸)벤조일, 4-(2,4-디옥소티아졸리디닐리덴메틸)벤조일, 2-메틸벤조일, 3-메틸벤조일, 2-에틸벤조일, 3-에틸벤조일, 4-에틸벤조일, 4-이소프로필벤조일, 3-부틸벤조일, 4-펜틸벤조일, 4-헥실벤조일, 3,4-디메틸벤조일, 3,4-디에틸벤조일, 2,4-디메틸벤조일, 2,5-디메틸벤조일, 2,6-디메틸벤조일, 3,4,5-트리메틸벤조일, 2-메톡시벤조일, 3-메톡시벤조일, 2-에톡시벤조일, 3-에톡시벤조일, 4-에톡시벤조일, 4-이소프로폭시벤조일, 3-부톡시벤조일, 4-펜틸옥시벤조일, 4-헥실옥시벤조일, 3,4-디에톡시벤조일, 2,4-디메톡시벤조일, 2,5-디메톡시벤조일, 2,6-디메톡시벤조일, 3,4,5-트리메톡시벤조일, 2-트리플루오로메틸벤조일, 3-트리플루오로메틸벤조일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 2-(브로모메틸)벤조일, 3-(2-클로로에틸)벤조일, 4-(2,3-디클로로프로필)벤조일, 4-(4-플루오로부틸)벤조일, 3-(5-클로로펜틸)벤조일, 4-(5-브로모헥실)벤조일, 4-(5,6-디브로모헥실)벤조일, 3,4-디(트리플루오로메틸)벤조일, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)벤조일, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)벤조일, 2,5-디(3-클로로프로필)벤조일, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)벤조일, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)벤조일, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)벤조일, 2-메틸-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-에틸-4-트리클로로메틸벤조일, 2-메톡시-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-에틸-4-플루오로벤조일, 3-에톡시-4-트리클로로메틸벤조일, 2-메틸-3-트리플루오로메틸-4-트리플루오로메틸벤조일, 3-플루오로벤조일, 4-플루오로벤조일, 2-브로모벤조일, 4-브로모벤조일, 2-요오도벤조일, 3-요오도벤조일, 2,3-디브로모벤조일, 2,4-디요오도벤조일, 2,5-디플루오로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 2,4,6-트리클로로벤조일, 2,4-디플루오로벤조일, 3,4-디플루오로벤조일, 3,5-디플루오로벤조일, 2,6-디플루오로벤조일, 2-클로로벤조일, 3-클로로벤조일, 4-클로로벤조일, 2,3-디클로로벤조일, 2,4-디클로로벤조일, 2,5-디클로로벤조일, 3,4-디클로로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 3,5-디클로로벤조일, 2,4,6-트리플루오로벤조일, 2,4-디플루오로벤조일, 3,4-디플루오로벤조일, 3,4-메틸렌디옥시벤조일, 3,4-트리메틸렌디옥시벤조일, 2,3-에틸렌디옥시벤조일, 3,4-트리메틸렌디옥시벤조일, 2,3-테트라메틸렌디옥시벤조일, 2,3-메틸렌디옥시벤조일, 3,4-에틸렌디옥시벤조일 및 2-메탄설포닐아미노벤조일기가 포함된다.
옥소기 및 하기 화학식의 기:
[화학식 56]
Figure 112009018584997-pct00056
(식 중, Ra 및 Rb 는 각각 저급 알킬기를 나타냄) 로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 티아졸리딘 고리에 치환될 수 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기의 예에는 옥소기 및 하기 화학식의 기:
[화학식 57]
Figure 112009018584997-pct00057
(식 중, Ra 및 Rb 는 각각 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 나타냄) 로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기로 티아졸리딘 고리에 치환될 수 있고 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 티아졸리디닐알카노일기, 예컨대 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]펜타노일, 6-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[(2, 3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, [2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 3-[2-옥소-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[4-옥소-(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[5-옥소-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[2,5-디옥소-(3 또는 4-)티아졸리디닐]펜타노일, 6-[2,4,5-트리옥소-3-티아졸리디닐]헥사노일, 2-[4,5-디옥소-(2 또는 3-)티아졸리디닐]아세틸, 2,2-디메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[2,4-디옥소-(3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[4-옥소-2-이소프로필리덴히드라조노-(3 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 2-[2-옥소-5-이소프로필리덴히드라조노-(3 또는 4-)티아졸리디닐]아세틸, 2-[2,4-디(이소프로필리덴히드라조노)-(3 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 3-[2-메틸리덴히드라조노-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[4-에틸리덴히드라조노-(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[5-프로필리덴히드라조노-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[2,5-디(이소프로필리덴히드라조노)-(3 또는 4-)티아졸리디닐]펜타노일, 6-[2,4,5-트리(이소프로필리덴히드라조노)-3-티아졸리디닐]헥사노일, 2-[4,5-디(이소프로필리덴히드라조노)-(2 또는 3-)티아졸리디닐]아세틸, 2,2-디메틸-3-[4-부틸리덴히드라조노(2, 3 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[5-펜틸리덴-(2, 3 또는 4-)티아졸리디닐]프로피오닐 및 2-(헥실리덴히드라조노)-(3, 4 또는 5-)티아졸리디닐아세틸기가 포함된다.
히드록실기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 가질 수 있는 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 저급 알킬기에 더해, 히드록시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸, 5,5,4-트리히드록시펜틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 1-히드록시이소프로필, 2-메틸-3-히드록시프로필, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 4,4,4-트리클로로부틸, 4-플루오로부틸, 5-클로로펜틸, 3-클로로-2-메틸프로필, 5-브로모헥실, 5,6-디브로모헥실, 2-히드록시-3-플루오로프로필, 및 2,2-디클로로-3-히드록시부틸기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 카르바모일기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 갖는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기, 예컨대 카르바모일, N-(2-메톡시에틸)카르바모일, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, 프로필카르바모일, 이소프로필카르바모일, 부틸카르바모일, tert-부틸카르바모일, 펜틸카르바모일, 헥실카르바모일, 디메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 디프로필카르바모일, 디부틸카르바모일, 디펜틸카르바모일, 디헥실카르바모일, N-메틸-N-에틸카르바모일, N-에틸-N-프로필카르바모일, N-메틸-N-부틸카르바모일, N-메틸-N-헥실카르바모일, N-(메톡시메틸)카르바모일, N-(3-프로폭시프로필)카르바모일, N-(4-부톡시부틸)카르바모일, N-(4-에톡시부틸)카르바모일, N-(5-펜틸옥시펜틸)카르바모일, N-(5-메톡시펜틸)카르바모일, N-(6-헥실옥시헥실)카르바모일, 디(2-메톡시에틸)카르바모일, N-(2-메톡시에틸)-N-메틸카르바모일 및 N-(2-메톡시에틸)-N-에틸카르바모일기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알킬기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 가질 수 있는 카르바모일기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복시기, 시아노기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 벤조일기, 페닐 고리에 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기, 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기의 예에는, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기이고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 알콕시알킬기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 기를 가질 수 있는 카르바모일기; 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기; 카르복시기; 시아노기; 페닐기; 할로겐 원자; 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기; 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기; 페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 벤조일기; 페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐알킬기 및 히드록실기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐기, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 3-부톡시페닐, 4-펜틸옥시페닐, 4-헥실옥시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4-디에톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 2,6-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 2-(브로모메톡시)페닐, 3-(2-클로로에톡시)페닐, 4-(2,3-디클로로프로폭시)페닐, 4-(4-플루오로부톡시)페닐, 3-(5-클로로펜틸옥시)페닐, 4-(5-브로모헥실옥시)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실옥시)페닐, 3,4-디(트리플루오로메톡시)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부톡시)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메톡시프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로폭시)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메톡시)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에톡시)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에틸-4-트리클로로메톡시페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에톡시-4-트리클로로메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-(브로모메틸)페닐, 3-(2-클로로에틸)페닐, 4-(2,3-디클로로프로필)페닐, 4-(4-플루오로부틸)페닐, 3-(5-클로로펜틸)페닐, 4-(5-브로모헥실)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실)페닐, 3,4-디(트리플루오로메틸)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로필)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 3-에틸-4-트리클로로메틸페닐, 2-메톡시카르보닐페닐, 3-메톡시카르보닐페닐, 4-메톡시카르보닐페닐, 2-에톡시카르보닐페닐, 3-에톡시카르보닐페닐, 4-에톡시카르보닐페닐, 4-이소프로폭시카르보닐페닐, 3-부톡시카르보닐페닐, 4-tert-부톡시카르보닐페닐, 4-펜틸옥시카르보닐페닐, 4-헥실옥시카르보닐페닐, 3,4-디메톡시카르보닐페닐, 3,4-디에톡시카르보닐페닐, 2,4-디메톡시카르보닐페닐, 2,5-디에톡시카르보닐페닐, 2,6-디메톡시카르보닐페닐, 3,4,5-트리에톡시카르보닐페닐, 2-시아노페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3,4-디시아노페닐, 3,5-디시아노페닐, 2,4-디시아노페닐, 2,5-디시아노페닐, 2,6-디시아노페닐, 3,4,5-트리시아노페닐, 2-페닐페닐, 3-페닐페닐, 4-페닐페닐, 3,4-디페닐페닐, 3,5-디페닐페닐, 2,4-디페닐페닐, 2,5-디페닐페닐, 2,6-디페닐페닐, 3,4,5-트리페닐페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 2-브로모페닐, 3-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 4-요오도페닐, 2,3-디브로모페닐, 2,4-디요오도페닐, 2-히드록시페닐, 3-히드록시페닐, 4-히드록시페닐, 3,4-디히드록시페닐, 3,5-디히드록시페닐, 2,4-디히드록시페닐, 2,5-디히드록시페닐, 2,6-디히드록시페닐, 3,4,5-트리히드록시페닐, 3-벤질페닐, 2-(2-페닐에틸)페닐, 4-(1-페닐에틸)페닐, 2-(3-페닐프로필)페닐, 3-(4-페닐부틸)페닐, 4-(5-페닐펜틸)페닐, 2-(6-페닐헥실)페닐, 4-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)페닐, 3-(2-메틸-3-페닐프로필)페닐, 2-(4-플루오로벤질)페닐, 2-메틸-5-클로로페닐, 2-메톡시-5-클로로페닐, 4-(4-플루오로벤조일)페닐, 4-(4-플루오로벤질)페닐, 3-(2-클로로벤질)페닐, 4-(3-클로로벤질)페닐, 2-(4-클로로벤질)페닐, 3-[2-(4-플루오로페닐)에틸]페닐, 4-[2-(4-클로로페닐)에틸]페닐, 2-(3,4-디브로모벤질)페닐, 3-(3,4-디요오도벤질)페닐, 4-(2,4-디플루오로벤질)페닐, 2-(2,5-디클로로벤질)페닐, 3-(2,6-디클로로벤질)페닐, 4-(3,4,5-트리플루오로벤질)페닐, 2-[3-(4-클로로페닐)프로필]페닐, 3-[1-(2-브로모페닐)에틸]페닐, 4-[4-(3-플루오로페닐)부틸]페닐, 2-[5-(4-요오도페닐)펜틸]페닐, 3-[6-(4-클로로페닐)헥실]페닐, 2-[1,1-디메틸-2-(3-플루오로페닐)에틸]페닐, 4-[2-메틸-3-(4-클로로페닐)프로필]페닐, 2,4-디벤질페닐, 2,4,6-트리벤질페닐, 2-클로로-4-시아노페닐, 3-히드록시-4-페닐페닐, 3-에톡시카르보닐-2-벤조일페닐, 2-벤질-4-메틸-6-메톡시페닐, 4-[(2-메톡시에틸)카르바모일]페닐, 3-(N-에틸-N-이소프로필카르바모일)페닐, 4-디메틸카르바모일페닐, 2-카르복시페닐, 3-카르복시페닐 및 4-카르복시페닐기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐기의 예에는 페닐 고리에 치환기로서 탄소수 1 내지 4 의 선형 또는 분지형 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐기, 예컨대 3,4-메틸렌디옥시페닐, 3,4-트리메틸렌디옥시페닐, 2,3-에틸렌디옥시페닐, 2,3-테트라메틸렌디옥시페닐, 2,3-메틸렌디옥시페닐, 3,4-에틸렌디옥시페닐 및 2,3-트리메틸렌디옥시페닐기가 포함된다.
나프틸 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 나프틸알킬기, 예컨대 (1 또는 2-)나프틸메틸, 2-[(1 또는 2-)나프틸]에틸, 1-[(1 또는 2-)나프틸]에틸, 3-[(1 또는 2-)나프틸]프로필, 4-[(1 또는 2-)나프틸]부틸, 5-[(1 또는 2-)나프틸]펜틸, 6-[(1 또는 2-)나프틸]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1 또는 2-)나프틸]에틸 및 2-메틸-3-[(1 또는 2-)나프틸]프로필기가 포함된다.
시아노기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페녹시기의 예에는 시아노기, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐기에 치환될 수 있는 페녹시기, 예컨대 페녹시, 2-메틸페녹시, 3-메틸페닐, 4-메틸페녹시, 2-에틸페녹시, 3-에틸페녹시, 4-에틸페녹시, 4-이소프로필페녹시, 3-부틸페녹시, 4-펜틸페녹시, 4-헥실페녹시, 3,4-디메틸페녹시, 3,4-디에틸페녹시, 2,4-디메틸페녹시, 2,5-디메틸페녹시, 2,6-디메틸페녹시, 3,4,5-트리메틸페녹시, 2-메톡시페녹시, 3-메톡시페녹시, 4-메톡시페녹시, 2-에톡시페녹시, 3-에톡시페녹시, 4-에톡시페녹시, 4-이소프로폭시페녹시, 3-부톡시페녹시, 4-펜틸옥시페녹시, 4-헥실옥시페녹시, 3,4-디메톡시페녹시, 3,4-디에톡시페녹시, 2,4-디메톡시페녹시, 2,5-디메톡시페녹시, 2,6-디메톡시페녹시, 3,4,5-트리메톡시페녹시, 2-트리플루오로메톡시페녹시, 3-트리플루오로메톡시페녹시, 4-트리플루오로메톡시페녹시, 2-(브로모메톡시)페녹시, 3-(2-클로로에톡시)페녹시, 4-(2,3-디클로로프로폭시)페녹시, 4-(4-플루오로부톡시)페녹시, 3-(5-클로로펜틸옥시)페녹시, 4-(5-브로모헥실옥시)페녹시, 4-(5,6-디브로모헥실옥시)페녹시, 3,4-디(트리플루오로메톡시)페녹시, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부톡시)페녹시, 2,4-디(3-클로로-2-메톡시프로필)페녹시, 2,5-디(3-클로로프로폭시)페녹시, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에톡시)페녹시, 3,4,5-트리(트리플루오로메톡시)페녹시, 4-(2,2,2-트리클로로에톡시)페녹시, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페녹시, 3-에틸-4-트리클로로메톡시페녹시, 2-메톡시-4-트리플루오로메톡시페녹시, 3-에톡시-4-트리클로로메톡시페녹시, 2-트리플루오로메틸페녹시, 3-트리플루오로메틸페녹시, 4-트리플루오로메틸페녹시, 2-(브로모메틸)페녹시, 3-(2-클로로에틸)페녹시, 4-(2,3-디클로로프로필)페녹시, 4-(4-플루오로부틸)페녹시, 3-(5-클로로펜틸)페녹시, 4-(5-브로모헥실)페녹시, 4-(5,6-디브로모헥실)페녹시, 3,4-디(트리플루오로메틸)페녹시, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)페녹시, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)페녹시, 2,5-디(3-클로로프로필)페녹시, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)페녹시, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)페녹시, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)페녹시, 2-메틸-4-트리플루오로메틸페녹시, 3-에틸-4-트리클로로메틸페녹시, 2-시아노페녹시, 3-시아노페녹시, 4-시아노페녹시, 3,4-디시아노페녹시, 3,5-디시아노페녹시, 2,3-디시아노페녹시, 2,4-디시아노페녹시, 2,5-디시아노페녹시, 2,6-디시아노페녹시, 3,4,5-트리시아노페녹시, 2-시아노-4-메틸페녹시, 3-시아노-4-메톡시페녹시, 3-시아노-5-트리플루오로메틸페녹시 및 4-시아노-3-트리플루오로메톡시페녹시기가 포함된다.
할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐 저급 알콕시기의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알콕시기에 더해, 할로겐 원자, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기로 페닐 고리에 치환될 수 있고 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 페닐알콕시기, 예컨대 2,5-디플루오로벤질옥시, 2,4-디플루오로벤질옥시, 3,4-디플루오로벤질옥시, 3,5-디플루오로벤질옥시, 2,6-디플루오로벤질옥시, 3-트리플루오로메틸벤질옥시, 2-트리플루오로메틸벤질옥시, 4-트리플루오로메틸벤질옥시, 3,4-디메톡시벤질옥시, 3,5-디메톡시벤질옥시, 2-클로로벤질옥시, 3-클로로벤질옥시, 4-클로로벤질옥시, 2-메틸벤질옥시, 3-메틸벤질옥시, 4-메틸벤질옥시, 3,4-디메틸벤질옥시, 2,3-디메틸벤질옥시, 2-메톡시벤질옥시, 3-메톡시벤질옥시, 4-메톡시벤질옥시, 2,3-디클로로벤질옥시, 2,4-디클로로벤질옥시, 2,5-디클로로벤질옥시, 3,4-디클로로벤질옥시, 2,6-디클로로벤질옥시, 4-플루오로벤질옥시, 3-플루오로벤질옥시, 2-플루오로벤질옥시, 3-트리플루오로메톡시벤질옥시, 4-트리플루오로메톡시벤질옥시, 2-트리플루오로메톡시벤질옥시, 4-tert-부틸벤질옥시, 4-에틸벤질옥시, 4-이소프로필벤질옥시, 4-메톡시-3-클로로벤질옥시, 2-(4-메톡시페닐)에톡시, 2-(4-플루오로페닐)에톡시, 2-(4-클로로페닐)에톡시, 2-(3-메톡시페닐)에톡시, 2-(4-메틸페닐)에톡시, 3-메틸-4-클로로벤질옥시, 4-(4-메톡시페닐)부톡시, 2-(4-메틸페닐)에톡시, 4-tert-부톡시벤질옥시, 3-클로로-6-메톡시벤질옥시, 4-메톡시-3-메틸벤질옥시, 2-(2-플루오로페닐)에톡시, 1-(3-브로모페닐)에톡시, 3-(4-요오도페닐)프로폭시, 4-(2-브로모페닐)부톡시, 5-(3-클로로페닐)펜틸옥시, 6-(4-브로모페닐)헥실옥시, 1,1-디메틸-2-(2,4-디클로로페닐)에톡시, 2-메틸-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로폭시, 2-(2-에틸페닐)에톡시, 1-(3-프로필페닐)에톡시, 3-(4-부틸페닐)프로폭시, 4-(2-펜틸페닐)부톡시, 5-(3-헥실페닐)펜틸옥시, 6-(4-트리플루오로메틸페닐)헥실옥시, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸페닐)에톡시, 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메틸)페닐]프로폭시, 2-(2-에톡시페닐)에톡시, 1-(3-프로폭시페닐)에톡시, 3-(4-부톡시페닐)프로폭시, 4-(2-펜틸옥시페닐)부톡시, 5-(3-헥실옥시페닐)펜틸옥시, 6-(4-트리플루오로메톡시페닐)헥실옥시, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메톡시페닐)에톡시 및 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메톡시)페닐]프로폭시기가 포함된다.
1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에 치환기로서 1 내지 5 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로나프틸 치환 저급 알킬기의 예에는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌 고리에 치환기로서 1 내지 5 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,3,4-테트라히드로나프틸 치환 알킬기, 예컨대 (1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸메틸, 2-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸, 1-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸, 3-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]프로필, 4-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]부틸, 5-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]펜틸, 6-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸, 2-메틸-3-[(1, 2, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]프로필, 1,1,4,4-테트라메틸(2, 3, 5 또는 6-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸메틸, 1,1,4,4,5-펜타메틸(2, 3, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸메틸, 1,4,4-트리메틸(2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸메틸, 5,6-디메틸(2, 3, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸메틸, 2-[1-메틸-(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸, 1-[2-에틸-(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸, 3-[3-프로필-(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]프로필, 4-[(4-부틸-(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]부틸, 5-[5-펜틸-(1, 2, 3, 4, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]펜틸, 6-[6-헥실-(1, 2, 3, 4, 5, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]헥실, 1,1-디메틸-2-[1,7-디메틸-(1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]에틸 및 2-메틸-3-[1,1,4-트리메틸-(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로나프틸]프로필기가 포함된다.
피페리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페리디닐기의 예에는 피페리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 피페리디닐기, 예컨대 (1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-메틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-에틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-프로필-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-이소프로필-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-이소부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-tert-부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-펜틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1-헥실-(2, 3 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디메틸-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐 및 1,2,6-트리메틸-(3, 4 또는 5-)피페리디닐기가 포함된다.
퀴놀릴 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 퀴놀릴알킬기, 예컨대 (2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴메틸, 2-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]에틸, 1-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]에틸, 3-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]프로필, 4-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]부틸, 5-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]펜틸 및 6-[(2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)퀴놀릴]헥실기가 포함된다.
저급 알킬기 및 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 테트라졸 고리에 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴 저급 알킬기의 예에는, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기이고, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페닐 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 테트라졸 고리에 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라졸릴알킬기, 예컨대 [(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]메틸, 2-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]에틸, 1-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]에틸, 3-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]프로필, 4-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]부틸, 5-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]펜틸, 6-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]헥실, 5-[1-메틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]펜틸, 6-[1-메틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]헥실, 5-메틸-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)메틸, 2-[5-에틸-1-(1,2,3,4-테트라졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 2-메틸-3-[(1 또는 5-)1,2,3,4-테트라졸릴]프로필, [1-메틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, [1-에틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, 2-[1-프로필-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 1-[1-부틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 3-[1-펜틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]프로필, 3-[5-프로필-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]프로필, 4-[5-부틸-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]부틸, 5-[5-펜틸-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]펜틸, 6-[5-헥실-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]헥실, [1-에틸-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, [1-벤질-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, 1-[(2-페닐에틸)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, 2-[1-(3-페닐프로필)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 1-[1-(4-페닐부틸)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 3-[1-(5-페닐펜틸)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]프로필, 4-[1-(6-페닐헥실)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]부틸, 5-[1-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]메틸, 6-[1-(2-메틸-3-페닐프로필)-5-(1,2,3,4-테트라졸릴)]헥실, 5-벤질-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)메틸, 2-[5-(1-페닐에틸)-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]에틸, 3-[5-(3-페닐프로필)-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]프로필, 4-[5-(4-페닐부틸)-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]부틸, 5-[5-(5-페닐펜틸)-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]펜틸 및 6-[5-(6-페닐헥실)-1-(1,2,3,4-테트라졸릴)]헥실기가 포함된다.
티아졸 고리에 치환기로서 페닐기를 가질 수 있는 티아졸릴 저급 알킬기의 예에는 티아졸 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 페닐기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티아졸릴알킬기, 예컨대 [(2, 4 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]에틸, 2-메틸-3-[(2, 4 또는 5-)티아졸릴]프로필, [2-페닐-(4 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[4-페닐-(2 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[5-페닐-(2 또는 4-)티아졸릴]에틸, 3-[2-페닐-(2 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-(2,4-디페닐-5-티아졸릴)부틸, 5-(2,5-디페닐-4-티아졸릴)펜틸, 6-(4,5-디페닐-2-티아졸릴)헥실, 1,1-디메틸-2-[2-페닐-(4 또는 5-)티아졸릴]에틸, 2-메틸-3-[4-페닐-(2 또는 5-)티아졸릴]프로필, [4-페닐-(2 또는 5-)티아졸릴]메틸, [5-페닐-(2 또는 4-)티아졸릴]메틸, (2,4-디페닐-5-티아졸릴)메틸, (2,5-디페닐-4-티아졸릴)메틸 및 (4,5-디페닐-2-티아졸릴)메틸기가 포함된다.
저급 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 벤조일 저급 알킬기의 예에는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 벤조일알킬기, 예컨대 벤조일메틸, 2-벤조일에틸, 1-벤조일에틸, 3-벤조일프로필, 4-벤조일부틸, 5-벤조일펜틸, 6-벤조일헥실, 1,1-디메틸-2-벤조일에틸, 2-메틸-3-벤조일프로필, 4-플루오로벤조일메틸, 2-클로로벤조일메틸, 3-클로로벤조일메틸, 4-클로로벤조일메틸, 2-(4-플루오로벤조일)에틸, 2-(4-클로로벤조일)에틸, 3,4-디브로모벤조일메틸, 3,4-디요오도벤조일메틸, 2,4-디플루오로벤조일메틸, 2,5-디클로로벤조일메틸, 2,6-디클로로벤조일메틸, 3,4,5-트리플루오로벤조일메틸, 3-(4-클로로벤조일)프로필, 1-(2-브로모벤조일)에틸, 4-(3-플루오로벤조일)부틸, 5-(4-요오도벤조일)펜틸, 6-(4-클로로벤조일)헥실, 1,1-디메틸-2-(3-플루오로벤조일)에틸, 2-메틸-3-(4-클로로벤조일)프로필, 2-메톡시벤조일메틸, 2-(3-메톡시벤조일)에틸, 2-(4-메톡시벤조일)에틸, 4-메톡시벤조일메틸, 1-(2-에톡시벤조일)에틸, 3-(3-에톡시벤조일)프로필, 4-(4-에톡시벤조일)부틸, 5-(4-이소프로폭시벤조일)펜틸, 6-(3-부톡시벤조일)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-펜틸옥시벤조일)에틸, 2-메틸-3-(4-헥실옥시벤조일)프로필, 3,4-디메톡시벤조일메틸, 3,4-디에톡시벤조일메틸, 2,4-디메톡시벤조일메틸, 2,5-디메톡시벤조일메틸, 2,6-디메톡시벤조일메틸, 3,4,5-트리메톡시벤조일메틸, 2-클로로-4-메톡시벤조일메틸 및 3-플루오로-5-에톡시벤조일메틸기가 포함된다.
피페리딘 고리에 치환기로서 저급 알킬기를 가질 수 있는 피페리디닐 저급 알킬기의 예에는 피페리딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피페리디닐알킬기, 예컨대 [(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]메틸, 2-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]에틸, 1-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]에틸, 3-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]프로필, 4-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]부틸, 5-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]펜틸, 6-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(1, 2, 3 또는 4-)피페리디닐]프로필, [1-메틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐]메틸, 2-[1-에틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐]에틸, 1-[4-프로필-(1, 2 또는 3-)피페리디닐]에틸, 3-[3-이소프로필-(1, 2, 4, 5 또는 6-)피페리디닐]프로필, 4-[2-부틸-(1, 3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐]부틸, 5-[1-이소부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐]펜틸, 6-[1-tert-부틸-(2, 3 또는 4-)피페리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[4-펜틸-(1, 2 또는3-)피페리디닐]에틸, 2-메틸-3-[1-헥실-(2, 3 또는 4-)피페리디닐]프로필, [1,2-디메틸-(3, 4, 5 또는 6-)피페리디닐]메틸 및 [1,2,6-트리메틸-(3, 4 또는 5-)피페리디닐]메틸기가 포함된다.
이미다졸 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 이미다졸릴기의 예에는 이미다졸 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 페닐기를 가질 수 있는 이미다졸릴기, 예컨대 (1, 2, 4 또는 5-)이미다졸릴, 1-페닐-(2, 4 또는 5-)이미다졸릴, 2-페닐-(1, 4 또는 5-)이미다졸릴, 4-페닐-(1, 2 또는 5-)이미다졸릴, 5-페닐-(1, 2 또는 4-)이미다졸릴, 1,2-디페닐-(4 또는 5-)이미다졸릴, 2,4-디페닐-(1 또는 5-)이미다졸릴, 4,5-디페닐-(1 또는 2-)이미다졸릴, 2,5-디페닐-(1 또는 4-)이미다졸릴 및 2,4,5-트리페닐-1-이미다졸릴기가 포함된다.
벤즈이미다졸 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 가질 수 있는 벤즈이미다졸릴기의 예에는 벤즈이미다졸 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 가질 수 있는 벤즈이미다졸릴기, 예컨대 (1, 2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 1-메틸-(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 2-에틸-(1, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 4-프로필-(1, 2, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 5-부틸-(1, 2, 4, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 6-펜틸-(1, 2, 4, 5 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 7-헥실-(1, 2, 4, 5 또는 6-)벤즈이미다졸릴, 1-에틸-(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴]헥실, 1-부틸-(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 1-이소프로필-(1, 2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 1,2-디메틸-(4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 1-메틸-4-에틸-(2, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴, 1-프로필-5-메틸-(2, 4, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴 및 1,2,5-트리메틸-(2, 4, 5, 6 또는 7-)벤즈이미다졸릴기가 포함된다.
피리딜 저급 알콕시기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피리딜알콕시기, 예컨대 (2, 3 또는 4-)피리딜메톡시, 2-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에톡시, 1-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에톡시, 3-[(2, 3 또는 4-)피리딜]프로폭시, 4-[(2, 3 또는 4-)피리딜]부톡시, 1-1-디메틸-2-[(2, 3 또는 4-)피리딜]에톡시, 5-[(2, 3 또는 4-)피리딜]펜틸옥시, 6-[(2, 3 또는 4-)피리딜]헥실옥시, 1-[(2, 3 또는 4-)피리딜]이소프로폭시 및 2-메틸-3-[(2, 3 또는 4-)피리딜]프로폭시기가 포함된다.
테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 저급 알킬기의 예에는 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴알킬기, 예컨대 (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴메틸, 2-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]에틸, 1-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]에틸, 3-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]프로필, 4-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]부틸, 5-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]펜틸, 6-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]에틸, 2-메틸-3-[(1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]프로필, [2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]메틸, [4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]메틸, [2,4-디옥소-(1, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]메틸, 2-[2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]에틸, 3-[4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]프로필, 4-[2,4-디옥소-(1, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]부틸, 5-[2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]펜틸 및 6-[4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]헥실기가 포함된다.
1,3,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기의 예에는 1,3,4-옥사디아졸 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 1,3,4-옥사디아졸릴알킬기, 예컨대 (2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴메틸, 2-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에틸, 1-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에틸, 3-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]프로필, 4-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]부틸, 5-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]펜틸, 6-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에틸, 2-메틸-3-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]프로필, 2-옥소-[(3 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]메틸, 5-옥소-[(2 또는 3-)1,3,4-옥사디아졸릴]메틸, 2-[2-옥소-(3 또는 5-)(1,3,4-옥사디아졸릴)]에틸, 1-[5-옥소-(2 또는 3-)1,3,4-옥사디아졸릴]에틸, 3-[(2 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]프로필, 4-[2-옥소(3 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]부틸, 5-[5-옥소(2 또는 3-)1,3,4-옥사디아졸릴]펜틸, 6-[2-옥소(3 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[5-옥소(2 또는 3-)1,3,4-옥사디아졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[2-옥소(3 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]프로필기가 포함된다.
티에닐 저급 알킬기의 예에는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 티에닐알킬기, 예컨대 (2 또는 3-)티에닐메틸, 2-[(2 또는 3-)티에닐]에틸, 1-[(2 또는 3-)티에닐]에틸, 3-[(2 또는 3-)티에닐]프로필, 4-[(2 또는 3-)티에닐]부틸, 5-[(2 또는 3-)티에닐]펜틸, 6-[(2 또는 3-)티에닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2 또는 3-)티에닐]에틸 및 2-메틸-3-[(2 또는 3-)티에닐]프로필기가 포함된다.
피리미딘 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐카르보닐기의 예에는 피리미딘 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 옥소기를 가질 수 있는 피리미디닐카르보닐기, 예컨대 (2, 3, 4 또는 6-)피리미디닐카르보닐, 2,6-디옥소-(1, 3, 4 또는 5-)피리미디닐카르보닐, 2-옥소-(1, 3, 4, 5 또는 6-)피리미디닐카르보닐, 6-옥소-(1, 2, 3, 4 또는 5-)피리미디닐카르보닐, 4-옥소-(1, 2, 3, 5 또는 6-)피리미디닐카르보닐, 2,4-디옥소-(1, 3, 4 또는 6-)피리미디닐카르보닐 및 2,4,6-트리옥소-(1, 3 또는 5-)피리미디닐카르보닐기가 포함된다.
저급 알콕시 저급 알콕시기의 예에는 치환기로서 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기, 예컨대 메톡시메톡시, 1-에톡시에톡시, 2-메톡시에톡시, 2-프로폭시에톡시, 3-이소프로폭시프로폭시, 4-부톡시부톡시, 5-펜틸옥시펜틸옥시, 6-헥실옥시헥실옥시, 1,1-디메틸-2-메톡시에톡시, 2-메틸-3-에톡시프로폭시 및 3-메톡시프로폭시기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기의 예에는 두 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐알콕시기, 예컨대 메톡시카르보닐메톡시, 에톡시카르보닐메톡시, 2-메톡시카르보닐에톡시, 2-에톡시카르보닐에톡시, 1-에톡시카르보닐에톡시, 3-메톡시카르보닐프로폭시, 3-에톡시카르보닐프로폭시, 4-에톡시카르보닐부톡시, 5-이소프로폭시카르보닐펜틸옥시, 6-프로폭시카르보닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-부톡시카르보닐에톡시, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐프로폭시, 2-펜틸옥시카르보닐에톡시 및 헥실옥시카르보닐메톡시기가 포함된다.
카르복시 저급 알콕시기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 카르복시알콕시기, 예컨대 카르복시메톡시, 2-카르복시에톡시, 1-카르복시에톡시, 3-카르복시프로폭시, 4-카르복시부톡시, 5-카르복시펜틸옥시, 6-카르복시헥실옥시, 1,1-디메틸-2-카르복시에톡시 및 2-메틸-3-카르복시프로폭시기가 포함된다.
페녹시 저급 알카노일기의 예에는 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 페녹시알카노일기, 예컨대 2-페녹시아세틸, 3-페녹시프로피오닐, 2-페녹시프로피오닐, 4-페녹시부티릴, 5-페녹시펜타노일, 6-페녹시헥사노일, 2,2-디메틸-2-페녹시프로피오닐 및 2-메틸-3-페녹시프로피오닐기가 포함된다.
테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기의 예에는 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 예컨대 [(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]카르보닐, [2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]카르보닐, [4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]카르보닐 및 [2,4-디옥소-(1, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴]카르보닐기가 포함된다.
테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기의 예에는 테트라히드로퀴놀린 고리에 치환기로서 1 또는 2 개의 옥소기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 예컨대 (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 2-옥소-(1, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴, 4-옥소-(1, 2, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 및 2,4-디옥소-(1, 3, 5, 6, 7 또는 8-)1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기가 포함된다.
치환기로서 저급 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 아미노기의 예에는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기를 가질 수 있는 아미노기, 예컨대 아미노, 메톡시카르보닐아미노, 에톡시카르보닐아미노, 프로폭시카르보닐아미노, 이소프로폭시카르보닐아미노, 부톡시카르보닐아미노, tert-부톡시카르보닐아미노, 펜틸옥시카르보닐아미노 및 헥실옥시카르보닐아미노기가 포함된다.
페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 저급 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기의 예에는 페닐 고리에 치환기로서 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기를 가질 수 있는 벤조일기, 예컨대 벤조일, 2-메톡시벤조일, 3-메톡시벤조일, 4-메톡시벤조일, 2-에톡시벤조일, 3-에톡시벤조일, 4-에톡시벤조일, 4-이소프로폭시벤조일, 3-부톡시벤조일, 4-펜틸옥시벤조일, 4-헥실옥시벤조일, 3,4-디메톡시벤조일, 3,4-디에톡시벤조일, 2,4-디메톡시벤조일, 2,5-디메톡시벤조일, 2,6-디메톡시벤조일 및 3,4,5-트리메톡시벤조일기가 포함된다.
저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 및 저급 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 1 또는 2 개의 페닐을 가질 수 있는 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페닐 저급 알킬기에 더해, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬티오기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 1 또는 2 개의 페닐을 갖고 탄소수가 1 내지 6 인 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 1,1-디페닐메틸, 1,1-디(4-플루오로페닐)메틸, 1-페닐-1-(4-메톡시페닐)메틸, 3,3-디페닐프로필, 2,5-디플루오로벤질, 2,4-디플루오로벤질, 3,4-디플루오로벤질, 3,5-디플루오로벤질, 2,6-디플루오로벤질, 3-트리플루오로메틸벤질, 2-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,5-디메톡시벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 4-클로로벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 3,4-디메틸벤질, 2,3-디메틸벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-시아노벤질, 2-시아노벤질, 3-시아노벤질, 4-메톡시벤질, 2,3-디클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, 2,5-디클로로벤질, 3,4-디클로로벤질, 2,6-디클로로벤질, 4-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 2-플루오로벤질, 4-니트로벤질, 3-니트로벤질, 2-니트로벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 4-메톡시카르보닐벤질, 3-메톡시카르보닐벤질, 4-tert-부틸벤질, 4-에틸벤질, 4-이소프로필벤질, 4-메톡시-3-클로로벤질, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 2-(4-플루오로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)에틸, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 4-페닐벤질, 3,3-디페닐프로필, 3-메틸-4-니트로벤질, 4-(4-메톡시페닐)부틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 4-tert-부톡시카르보닐벤질, 3-클로로-6-메톡시벤질, 4-니트로-3-메틸벤질, 4-tert-부티릴벤질, 2-(2-에톡시카르보닐페닐)에틸, 1-(3-프로폭시카르보닐페닐)에틸, 3-(4-펜틸옥시카르보닐페닐)프로필, 4-(3-헥실옥시카르보닐페닐)부틸, 5-(3,4-디메톡시카르보닐페닐)펜틸, 6-(3,4,5-디에톡시카르보닐페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(4-부톡시카르보닐페닐)에틸, 2-메틸-3-(4-메톡시카르보닐페닐)프로필, 2-(2-시아노페닐)에틸, 1-(3-시아노페닐)에틸, 3-(4-시아노페닐)프로필, 4-(2-시아노페닐)부틸, 5-(3-시아노페닐)펜틸, 6-(4-시아노페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디시아노페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리시아노페닐)프로필, 2-(2-니트로페닐)에틸, 1-(3-니트로페닐)에틸, 3-(4-니트로페닐)프로필, 4-(2-니트로페닐)부틸, 5-(3-니트로페닐)펜틸, 6-(4-니트로페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디니트로페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리니트로페닐)프로필, 2-(2-페닐페닐)에틸, 1-(3-페닐페닐)에틸, 3-(4-페닐페닐)프로필, 4-(2-페닐페닐)부틸, 5-(3-페닐페닐)펜틸, 6-(4-페닐페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디페닐페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리페닐페닐)프로필, 2-(2-플루오로페닐)에틸, 1-(3-브로모페닐)에틸, 3-(4-요오도페닐)프로필, 4-(2-브로모페닐)부틸, 5-(3-클로로페닐)펜틸, 6-(4-브로모페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디클로로페닐)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리플루오로페닐)프로필, 2-(2-에틸페닐)에틸, 1-(3-프로필페닐)에틸, 3-(4-부틸페닐)프로필, 4-(2-펜틸페닐)부틸, 5-(3-헥실페닐)펜틸, 6-(4-트리플루오로메틸페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸페닐)에틸, 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메틸)페닐]프로필, 2-(2-에톡시페닐)에틸, 1-(3-프로폭시페닐)에틸, 3-(4-부톡시페닐)프로필, 4-(2-펜틸옥시페닐)부틸, 5-(3-헥실옥시페닐)펜틸, 6-(4-트리플루오로메톡시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메톡시페닐)에틸, 2-메틸-3-[2,4,6-트리(트리플루오로메톡시)페닐]프로필, 2-메틸티오벤질, 3-메틸티오벤질, 4-메틸티오벤질, 3,4-디메틸티오벤질, 2,3-디메틸티오벤질, 2-(2-에틸티오페닐)에틸, 2-(4-메틸티오페닐)에틸, 1-(3-프로필티오페닐)에틸, 3-(4-부틸티오페닐)프로필, 4-(2-펜틸티오페닐)부틸, 5-(3-헥실티오페닐)펜틸, 6-(4-메틸티오페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸티오페닐)에틸, 2-메틸-3-[2,4,6-트리메틸티오페닐]프로필, 2-메틸-4-시아노벤질, 3-에톡시-4-에톡시카르보닐벤질, 4-페닐-3-니트로벤질, 3-플루오로-4-메톡시벤질, 4-트리플루오로메틸-3-시아노벤질 및 3-트리플루오로메톡시-3-플루오로벤질기가 포함된다.
치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기 및 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐기의 예에는 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알콕시기 및 치환기로서 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있고 탄소수가 1 내지 6 인 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐기, 예컨대 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 3-부톡시페닐, 4-펜틸옥시페닐, 4-헥실옥시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 3,4-디에톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 2,5-디메톡시페닐, 2,6-디메톡시페닐, 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 2-(브로모메톡시)페닐, 3-(2-클로로에톡시)페닐, 4-(2,3-디클로로프로폭시)페닐, 4-(4-플루오로부톡시)페닐, 3-(5-클로로펜틸옥시)페닐, 4-(5-브로모헥실옥시)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실옥시)페닐, 3,4-디(트리플루오로메톡시)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부톡시)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메톡시프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로폭시)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메톡시)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에톡시)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에틸-4-트리클로로메톡시페닐, 2-메톡시-4-트리플루오로메톡시페닐, 3-에톡시-4-트리클로로메톡시페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-(브로모메틸)페닐, 3-(2-클로로에틸)페닐, 4-(2,3-디클로로프로필)페닐, 4-(4-플루오로부틸)페닐, 3-(5-클로로펜틸)페닐, 4-(5-브로모헥실)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실)페닐, 3,4-디(트리플루오로메틸)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로필)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐 및 3-에틸-4-트리클로로메틸페닐기가 포함된다.
치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 저급 알킬기를 피롤리딘 고리에 가질 수 있는 피롤리디닐 저급 알킬기의 예에는 치환기로서 1 내지 3 개의 히드록실기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 피롤리딘 고리에 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 피롤리디닐알킬기, 예컨대 [(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 2-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 1-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 3-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 4-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]부틸, 5-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]펜틸, 6-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(1, 2 또는 3-)피롤리디닐]프로필, [1-메틸-(2 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 2-[2-에틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 1-[3-프로필-(1, 2, 4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 3-[1-부틸-(2 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 4-[2-펜틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]부틸, 5-[3-헥실-(1, 2, 4 또는 5-)피롤리디닐]펜틸, 6-[1,2-디메틸-(3, 4 또는 5-)피롤리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[1,2,3-트리메틸-(4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 2-메틸-3-[1-에틸-2-메틸-(3, 4 또는 5-)피롤리디닐]프로필, [1-(2-히드록시에틸)-(2 또는 3-)피롤리디닐]메틸, [2-히드록시메틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]메틸, 2-[2-히드록시메틸-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 1-[3-(3-히드록시프로필)-(1, 2, 4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 3-[1-(4-히드록시부틸)-(2 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 4-[2-(5-히드록시펜틸)-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]부틸, 5-[3-(6-히드록시헥실)-(1, 2, 4 또는 5-)피롤리디닐]펜틸, 6-[1,2-디히드록시메틸-(3, 4 또는 5-)피롤리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[1,2,3-트리히드록시메틸-(4 또는 5-)피롤리디닐]에틸, 2-메틸-3-[2-(1,2-히드록시에틸)-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]프로필 및 [2-(2,3,4-트리히드록시부틸)-(1, 3, 4 또는 5-)피롤리디닐]메틸기가 포함된다.
페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기를 가질 수 있는 아미노 치환 저급 알킬기의 예에는 페닐기 및 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2 개의 치환기를 가질 수 있는 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기, 예컨대 아미노메틸, 2-아미노메틸, 1-아미노에틸, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 5-아미노펜틸, 6-아미노헥실, 1,1-디메틸-2-아미노에틸, N,N-디에틸-2-아미노에틸, 2-메틸-3-아미노프로필, 메틸아미노메틸, 1-에틸아미노에틸, 2-프로필아미노에틸, 3-이소프로필아미노프로필, 4-부틸아미노부틸, 5-펜틸아미노펜틸, 6-헥실아미노헥실, 디메틸아미노메틸, 2-디이소프로필아미노에틸, (N-에틸-N-프로필아미노)메틸, 2-(N-메틸-N-헥실아미노)에틸, 페닐아미노메틸, 1-페닐아미노에틸, 2-페닐아미노에틸, 3-페닐아미노프로필, 4-페닐아미노부틸, 5-페닐아미노펜틸, 6-페닐아미노헥실, N-메틸-N-페닐아미노메틸, 2-(N-에틸-N-페닐아미노)에틸, (N-에틸-N-페닐아미노)메틸 및 2-(N-메틸-N-페닐아미노)에틸기가 포함된다.
저급 알킬기에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 테트라히드로푸릴 저급 알킬기의 예에는 저급 알킬기에 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 테트라히드로푸릴알킬기, 예컨대 [(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]메틸, 2-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸, 1-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸, 3-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]프로필, 4-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]부틸, 5-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]펜틸, 6-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸, 2-메틸-3-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]프로필, 1-히드록시-1-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]메틸, 2-히드록시-2-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸, 2-히드록시-1-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸, 3-히드록시-3-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]프로필, 4-히드록시-4-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]부틸, 5-히드록시-5-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]펜틸, 6-히드록시-6-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]헥실, 2-히드록시-1,1-디메틸-2-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]에틸 및 3-히드록시-2-메틸-3-[(2 또는 3-)테트라히드로푸릴]프로필기가 포함된다.
저급 알킬기 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페녹시 저급 알킬기에 더해, 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페녹시알킬기, 예컨대 2-메틸페녹시메틸, 3-메틸페녹시메틸, 4-메틸페녹시메틸, 3,4-디메틸페녹시메틸, 2,3-디메틸페녹시메틸, 3,4,5-트리메틸페녹시메틸, 2-(2-에틸페녹시)에틸, 2-(3-메틸페녹시)에틸, 2-(4-메틸페녹시)에틸, 1-(3-프로필페녹시)에틸, 3-(4-부틸페녹시)프로필, 4-(2-펜틸페녹시)부틸, 5-(3-헥실페녹시)펜틸, 6-(4-메틸페녹시)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸페녹시)에틸, 2-메틸-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로필, 2-(4-니트로-3-메틸페녹시)에틸, 4-니트로페녹시메틸, 3-니트로페녹시메틸, 2-니트로페녹시메틸, 2-(2-니트로페녹시)에틸, 2-(4-니트로페녹시)에틸, 1-(3-니트로페녹시)에틸, 3-(4-니트로페녹시)프로필, 4-(2-니트로페녹시)부틸, 5-(3-니트로페녹시)펜틸, 6-(4-니트로페녹시)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디니트로페녹시)에틸 및 2-메틸-3-(2,4,6-트리니트로페녹시)프로필기가 포함된다.
페닐 저급 알카노일기의 예에는 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6 의 선형 또는 분지형 알카노일기인 페닐알카노일기, 예컨대 2-페닐아세틸, 3-페닐프로피오닐, 2-페닐프로피오닐, 4-페닐부티릴, 5-페닐펜타노일, 6-페닐헥사노일, 2,2-디메틸-3-페닐프로피오닐 및 2-메틸-3-페닐프로피오닐기가 포함된다.
할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐기의 예에는 1 내지 3 개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐기, 예컨대 페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-요오도페닐, 4-메틸페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 2-(브로모메틸)페닐, 3-(2-클로로에틸)페닐, 4-(2,3-디클로로프로필)페닐, 4-(4-플루오로부틸)페닐, 3-(5-클로로펜틸)페닐, 4-(5-브로모헥실)페닐, 4-(5,6-디브로모헥실)페닐, 3,4-디(트리플루오로메틸)페닐, 3,4-디(4,4,4-트리클로로부틸)페닐, 2,4-디(3-클로로-2-메틸프로필)페닐, 2,5-디(3-클로로프로필)페닐, 2,6-디(2,2,2-트리플루오로에틸)페닐, 3,4,5-트리(트리플루오로메틸)페닐, 4-(2,2,2-트리클로로에틸)페닐, 2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 3-에틸-4-트리클로로메틸페닐, 2-클로로-4-트리플루오로메틸페닐, 3-에틸-4-플루오로페닐, 3-플루오로-4-트리클로로메틸페닐, 2-메틸-3-트리플루오로메틸-4-트리플루오로메틸페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-브로모페닐, 4-브로모페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 2,3-디브로모페닐, 2,4-디요오도페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,6-디클로로페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐 및 2,4-디플루오로페닐기가 포함된다.
R20 및 R21, R22 및 R23, R26 및 R27, R29 및 R30, 또는 R32 및 R33 을, 이들에 결합된 질소 원자와 함께, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통하거나 통하지 않고 서로 결합하여 형성된 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭기의 예에는 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노 및 호모피페라지닐기가 포함된다.
치환기로서 저급 알킬기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페녹시 저급 알킬기의 예에는, 앞서 기재된 페녹시 저급 알킬기에 더해, 1 내지 3 개의 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기를 치환기로서 페닐 고리에 가질 수 있고 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6 의 선형 또는 분지형 알킬기인 페녹시알킬기, 예컨대 2-메틸페녹시메틸, 3-메틸페녹시메틸, 4-메틸페녹시메틸, 3,4-디메틸페녹시메틸, 2,3-디메틸페녹시메틸, 3,4,5-트리메틸페녹시메틸, 2-(2-에틸페녹시)에틸, 2-(4-메틸페녹시)에틸, 1-(3-프로필페녹시)에틸, 3-(4-부틸페녹시)프로필, 4-(2-펜틸페녹시)부틸, 5-(3-헥실페녹시)펜틸, 6-(4-메틸페녹시)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,4-디메틸페녹시)에틸 및 2-메틸-3-(2,4,6-트리메틸페녹시)프로필기가 포함된다.
X1 이 질소 원자 또는 기 -CH= 를 나타내고,
R1 이 기 -Z-R6 을 나타내고,
Z 가 기 -N(R8)-B-, 기 -B-N(R8)-, 기 -B0-O- 또는 기 -N(R9a)-CO-N-(R9b)- 를 나타내고,
R8 이 수소 원자, 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 저급 알킬설포닐기 또는 페닐 저급 알킬기를 나타내고,
B 가 기 -CO- 또는 저급 알킬렌기를 나타내고,
B0 이 저급 알킬렌기를 나타내고,
R9a 가 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R9b 가 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
R6 이 기
[화학식 58]
Figure 112009018584997-pct00058
를 나타내고,
R7 이 할로겐 원자 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
m 이 1 또는 2 의 정수를 나타내며 (m 이 2 를 나타내는 경우, 두 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음),
R2 가 수소 원자, 할로겐 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
Y 가 기 -O- 또는 기 -N(R5)- 를 나타내고,
R5 가 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
A 가 기
[화학식 59]
Figure 112009018584997-pct00059
를 나타내고,
p 가 1 또는 2 를 나타내고,
R3 이 수소 원자, 저급 알콕시기, 할로겐 원자 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
T 가 기 -N(R17)-B3-CO-, 기 -B4-CO- 또는 기 -CO- 를 나타내고,
R17 이 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B3 이 저급 알킬렌기를 나타내고,
B4 가 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알케닐렌기 또는 저급 알킬렌기를 나타내고,
l 이 0 또는 1 을 나타내고,
R14 가 수소 원자 또는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 알킬기를 나타내고,
R15 가 (36a) 페닐 저급 알킬기 (이는 페닐 고리에 치환기(들)로서 저급 알킬렌디옥시기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있음) 및 피리딜 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 기를 피페라진 고리에 치환기(들)로서 가질 수 있는 피페라지닐-치환 옥살릴기를 나타내고,
R14 및 R15 가, 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 피페리디닐 또는 피페라지닐기인 헤테로시클릭기를 형성하고,
여기서, 헤테로시클릭 고리가 (28) 저급 알카노일기, 치환기로서 저급 알카노일기를 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 페닐기, 할로겐 원자, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기, 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알콕시기, 페닐 저급 알콕시기, 히드록실기 및 저급 알킬렌디옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 페닐 고리에 치환될 수 있는 페닐-치환 저급 알킬기, (49) 기 -(B12CO)t-N(R20)R21 또는 (84) 기 -(O-B15)s-CO-N(R26)R27 로 이루어진 군으로부터 선택된 기로 치환될 수 있고,
B12 가 저급 알킬렌기를 나타내고,
t 가 0 또는 1 을 나타내고,
R20 및 R21 이, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기로 헤테로시클릭 고리에 치환될 수 있는 피페리디닐 또는 피페라지닐기인 포화 헤테로시클릭기를 형성하고,
B15 가 저급 알킬렌기를 나타내고,
s 가 0 또는 1 을 나타내고,
R26 및 R27 이 동일하거나 상이할 수 있고, 각각은 수소 원자, 저급 알킬기, 페닐 저급 알킬기 또는 이미다졸릴 저급 알킬기를 나타내고, R26 및 R27 이, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 직접 또는 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자를 통해 서로 결합하여 5- 내지 7-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 페닐 고리에 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기로 치환될 수 있음) 를 형성하는, 일반식 (1) 로 나타나는 화합물 또는 이의 염이 더욱 바람직하다.
예를 들어, X1 이 질소 원자를 나타내고,
R1 이 기 -Z-R6 을 나타내고,
Z 가 기 -N(R8)-B- 를 나타내고,
R8 이 수소 원자, 또는 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
B 가 기 -CO- 를 나타내고,
R6 이 기
[화학식 60]
Figure 112009018584997-pct00060
를 나타내고,
R7 이 할로겐 원자 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
m 이 1 또는 2 의 정수를 나타내며 (m 이 2 를 나타내는 경우, 두 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음),
R2 가 수소 원자를 나타내고,
Y 가 기 -O- 또는 기 -N(R5)- 를 나타내고,
R5 가 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
A 가 기
[화학식 61]
Figure 112009018584997-pct00061
를 나타내고,
p 가 1 또는 2 를 나타내고,
R3 이 수소 원자, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
T 가 기 -N(R17)-B3-CO-, 기 -B4-CO- 또는 기 -CO- 를 나타내고,
R17 이 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B3 이 저급 알킬렌기를 나타내고,
B4 가 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내고,
l 이 0 또는 1 을 나타내고,
R14 및 R15 가, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, (28) 페닐 고리에 저급 알킬렌디옥시기로 치환될 수 있는 페닐-치환 저급 알킬기로 헤테로시클릭 고리에 치환될 수 있는 피페리디닐 또는 피페라지닐기인 헤테로시클릭기를 형성하는, 일반식 (1) 로 나타나는 화합물 또는 이의 염이 또한 더욱 바람직하다.
X1 이 질소 원자를 나타내고,
R1 이 기 -Z-R6 을 나타내고,
Z 가 기 -N(R8)-B- 를 나타내고,
R8 이 수소 원자, 또는 치환기로서 저급 알콕시기를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
B 가 기 -CO- 를 나타내고,
R6 이 기
[화학식 62]
Figure 112009018584997-pct00062
를 나타내고,
R7 이 할로겐 원자 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
m 이 1 또는 2 의 정수를 나타내며 (m 이 2 를 나타내는 경우, 두 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음),
R2 가 수소 원자를 나타내고,
Y 가 기 -O- 또는 기 -N(R5)- 를 나타내고,
R5 가 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
A 가 기
[화학식 63]
Figure 112009018584997-pct00063
를 나타내고,
p 가 1 또는 2 를 나타내고,
R3 이 수소 원자, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 저급 알킬기를 나타내고,
R4 가 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
R17 이 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타내고,
B3 이 저급 알킬렌기를 나타내고,
B4 가 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 저급 알킬렌기를 나타내고,
l 이 0 을 나타내고,
R14 및 R15 가, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 피페리디닐 또는 피페라지닐기인 헤테로시클릭기를 형성하고,
여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, (49) 기 -(B12CO)t-N(R20)R21 및 (84) 기 -(O-B15)s-CO-N(R26)R27 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나의 치환기가 존재할 수 있고,
B12 가 저급 알킬렌기를 나타내고,
t 가 0 또는 1 을 나타내고,
R20 및 R21 이, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 피페라진 또는 피페리딘인 포화 헤테로시클릭기를 형성하고,
여기서, 헤테로시클릭 고리 상에, 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 페닐 고리에 가질 수 있는 페닐 저급 알킬기인 하나의 치환기가 존재할 수 있고,
B15 가 저급 알킬렌기를 나타내고,
s 가 0 또는 1 을 나타내고,
R26 및 R27 이, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께, 직접 또는 산소 원자 또는 질소 원자를 통해 서로 결합하여 6-원 포화 헤테로시클릭 고리 (여기서, 헤테로시클릭 고리는 페닐 고리에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 가질 수 있는 1 내지 3 개의 페닐 저급 알킬기로 치환될 수 있음) 를 형성하는, 일반식 (1) 로 나타나는 화합물 또는 이의 염이 또다른 더욱 바람직한 예이다.
본 발명의 STAT3/5 활성 저해제에 함유된 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염에는 입체이성질체, 광학이성질체 및 용매화물 (수화물, 에탄올레이트 등) 이 포함된다.
방향족 화합물 (1) 중에서, 염기성 기를 갖는 화합물은 종래의 약리학적으로 허용가능한 산과 용이하게 반응하여 염을 형성할 수 있다. 이러한 산의 예에는 무기산, 예컨대 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산 및 인산, 및 유기산, 예컨대 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 아세트산, 시트르산, 타르타르산, 말레산, 푸마르산, 말론산 및 락트산이 포함된다.
방향족 화합물 (1) 중에서, 산성 기를 갖는 화합물은 종래의 약리학적으로 허용가능한 염기성 화합물과 용이하게 반응하여 염을 형성할 수 있다. 이러한 염의 예에는 나트륨염, 칼륨염 및 칼슘염이 포함된다.
방향족 화합물 (1) 또는 이의 염은 WO2006/014012 에서와 동일한 방식으로 제조될 수 있다.
다음으로, 활성 성분으로서 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염을 함유하는 약학적 제형물이 기재될 것이다.
약학적 제형물은 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염을 약학적 제제의 형태로 제형하여 수득되고, 더욱 특히, 충전제, 확장제, 결합제, 보습제, 붕괴제, 계면활성제 또는 윤활제와 같은 부형제 또는 희석제를 사용하여 제조된다.
이러한 약학적 제형물의 형태는 치료 목적에 따라 다양한 형태에서 선택될 수 있고, 통상적인 형태에는 정제, 알약, 분말, 액체, 현탁액, 에멀젼, 과립, 캡슐, 좌약 및 주사액 (액체, 현탁액) 이 포함된다.
정제를 형성하는데 사용되는 담체는 종래의 공지된 것으로부터 널리 선택될 수 있다. 담체의 예에는 락토오스, 사카로오스, 염화나트륨, 글루코오스, 우레아, 전분, 탄산칼슘, 카올린 및 결정 셀룰로오스와 같은 부형제, 물, 에탄올, 프로판올, 단미 시럽, 글루코오스 용액, 전분 용액, 젤라틴 용액, 카르복시메틸셀룰로오스, 셸락, 메틸셀룰로오스, 인산칼륨 및 폴리비닐피롤리돈과 같은 결합제, 건조 전분, 아르긴산나트륨, 한천 분말, 라미나란 분말, 중탄산나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 나트륨 라우릴 술페이트, 스테아르산 모노글리세리드, 전분 및 락토오스와 같은 붕괴제, 사카로오스, 스테아린, 카카오 버터 및 수소첨가유와 같은 붕괴방지제, 4 차 암모늄 베이스 및 나트륨 라우릴 술페이트와 같은 흡수제, 글리세롤 및 전분과 같은 습윤제, 전분, 락토오스, 카올린, 벤토나이트 및 콜로이드 실리케이트와 같은 흡착제, 및 정제 탈크, 스테아레이트, 붕산 분말 및 폴리에틸렌 글리콜과 같은 윤활제가 포함된다.
추가로, 정제는 필요에 따라 종래의 방식으로 코팅될 수 있다. 코팅된 정제의 예에는 당-코팅 정제, 젤라틴-코팅 정제, 장 (enteric)-코팅 정제, 필름-코팅 정제, 또는 이층 또는 다층 정제가 포함된다.
알약을 형성하는데 사용되는 담체는 종래의 공지된 것으로부터 널리 선택될 수 있다. 담체의 예에는 글루코오스, 락토오스, 전분, 카카오 버터, 수소첨가 야채유, 카올린 및 탈크와 같은 부형제, 아라비아 검 분말, 트래거캔스 분말, 젤라틴 및 에탄올과 같은 결합제, 및 라미나란 및 한천과 같은 붕괴제가 포함된다.
좌약을 형성하는데 사용되는 담체는 종래의 공지된 것으로부터 널리 선택될 수 있다. 담체의 예에는 폴리에틸렌 글리콜, 카카오 버터, 고급 알코올, 고급 알코올의 에스테르, 젤라틴 및 반-합성 글리세리드가 포함된다.
액체, 에멀젼 및 현탁액이 주사 제제로 제조되는 경우, 이들은 바람직하게는 살균되고 혈액과 등장이 되도록 조절된다. 이러한 액체, 에멀젼 및 현탁액 제제를 형성하는데 사용되는 희석제는 종래의 공지된 것으로부터 널리 선택될 수 있다. 희석제의 예에는 물, 에탄올, 프로필렌 글리콜, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥실화 이소스테아릴 알코올 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 포함된다. 이러한 경우, 약학적 제형물은 염화나트륨, 글리코오스 또는 글리세롤을 충분량으로 함유하여 등장 용액을 제조할 수 있다. 또한, 종래의 안정화제, 완충액, 진통제 등, 및 필요에 따라 착색제, 방부제, 향신료, 향미제, 감미료 등 또는 기타 약학제가 함유될 수 있다.
약학적 제형물에 함유된 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염의 양은 특별히 제한되지 않고, 광범위한 화합물에서 적절히 선택될 수 있다. 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염이 약학적 제형물에 1 내지 70 중량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 약학적 제형물을 투여하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 약학적 제형물은 약학적 제형물의 형태, 환자의 연령, 성별, 질환의 중증도 및 기타 조건에 따라 결정된 방법에 의해 투여될 수 있다. 예를 들어, 정제, 알약, 액체, 현탁액, 에멀젼, 과립 및 캡슐은 경구 투여된다. 주사 제형물은 단독으로 또는 글루코오스 용액 또는 아미노산 용액과 같은 종래의 유동 대체물과 혼합되어, 정맥내 투여되거나, 필요에 따라, 단독으로 근육내, 피내, 피하 또는 복강내 투여된다. 좌약은 직장으로 투여된다.
상기 언급된 약학적 제형물의 투여량은 용도, 환자의 연령, 성별 및 질환의 중증도 및 기타 조건에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 통상적으로, 1 일당 1 kg (체중) 당 0.001 내지 100 mg, 바람직하게는 1 일당 1 kg (체중) 당 0.001 내지 50 mg 이 하루에 1 회 또는 수 회 투여된다.
앞서 기재된 투여량이 다양한 조건에 따라 다양하기 때문에, 투여량은 앞서 기재된 범위의 하한 미만이거나 앞서 기재된 범위의 상한 초과일 수 있다.
본 발명의 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염은 STAT3/5 활성 저해 작용을 가지고, STAT3/5 활성 저해제로서 유용하다.
방향족 화합물 (1) 또는 이의 염은 STAT3 활성 저해 작용을 가지고, 따라서 자가면역 질환, 당뇨병, 감염, 중심 질환, 암-관련 질환 또는 건선을 예방 또는 치료하기 위한 의약으로서 유용하다.
자가면역 질환의 예에는 자가면역 혈액 질환 (예를 들어, 용혈 빈혈, 재생불량성 빈혈 및 특발성 저혈소판증), 류마티즘, 전신 홍반 루푸스, 다발연골염, 공피증, 베게너 육아종증, 피부근육염, 만성 활동 간염, 중한 근육무력증, 스티븐스-존슨 증후군, 특발 스프루, 염증성 창자 질환 (예를 들어, 궤양대장병 및 크론병), 내분비 안병증, 그레이브병, 사르코이드증, 다발경화증, 원발성 쓸개관 간경화증, 소아 당뇨병 (I 형 당뇨병), 포도막염 (전후 포도막염), 건조각결막염, 춘계 각결막염, 건선 관절염, 사구체신염 (신증후군, 예컨대 1 차성 신증후군 또는 미세변화 신장병과 함께 또는 없이) 이 포함된다.
중심 질환으로서, 알츠하이머병이 언급될 수 있다.
암-관련 질환으로서, 악액질이 언급될 수 있다.
감염으로서, 간염 C 바이러스 (HCV) 로의 감염 및 카로시육종-관련 헤르파스 바이러스 (KSHV) 로의 감염이 언급될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 STAT5 활성 저해 작용을 가지고, STAT5 활성 저해제, 특히 상기 언급된 바와 같은 자가면역 질환, 알레르기, 염증, 고프로락틴혈증 등의 예방제 또는 치료제로서 유용하다.
본 발명에서, 방향족 화합물 (1) 또는 이의 염은 또다른 STAT3 활성 저해제, STAT3 활동 저해제, 면역억제제, 소염제, 당뇨병 치료제, 감염성 질환 치료제, 중심 질환 치료제, 암-관련 치료제, 건선 치료제, 항종양제 및 섬유증 억제제와 병용될 수 있다.
본 발명에서 인용된 특허, 특허 출원 및 문헌은 참고로서 본원에 포함된다.
[실시예 1]
IL-6 으로 자극한 후 Hep G2 세포의 핵에서 활성화된 STAT3 의 양에 대한 시험 화합물의 효과
1) 배양
Hep G2 세포를 PBS (-) 로 2 회 세척한 후, 이들을 트립신/EDTA 용액으로 1 회 세척하고, 트립신/EDTA 용액을 사용하여 분리시켰다. 상기 세포를 원심분리하고, 항생물질로 보충된 배지 (MEM 배지 (10 % FBS + 항생물질 (100 U/mL 페니실린 + 100 ㎍/mL 스트렙토마이신)) 에서 현탁시켰다. 세포의 수를 센 후, 상기 세포를 1 웰 당 1.2 × 105 세포/1 mL 의 밀도로 12-웰 플레이트에 시딩하였다.
시딩 2 일 후, 배양 배지를 1 mL 의 무-항생물질 배양 배지 (MEM 배지 (10 % FBS)) 로 대체하였다.
2) 시험 화합물의 첨가
배지 대체 2 일 후, 시험 화합물을 0, 1, 10 및 100 nM 의 농도를 수득하도록 첨가하였다.
시험 화합물의 첨가 3 시간 후, IL-6 (Kamakura Techno Science Inc. 사제 코드 No. KTS102S) 을 최종 농도 0 또는 500 ng/mL 으로 첨가하였다.
IL-6 의 첨가 5 분 후, Nuclear Extraction Kit (Active Motif Inc. 사제 코드 No. 40410) 를 사용하여 추출하였다.
3) 핵 분획의 추출
세포의 상등액을 석션으로 제거하였다. 세포를 1 mL 의 빙냉 포스파타아제 저해제-함유 PBS (이후, PBS/포스파타아제 저해제) 로 세척하고, 세포의 상등액을 다시 석션으로 제거하였다.
세포를 0.6 mL 의 빙냉 PBS/포스파타아제 저해제에서 세포 스크래퍼 (scraper) 로 수집하고, 빙냉 1.5 mL 마이크로튜브 내로 분리시켰다.
상기 마이크로튜브를 4 ℃ 및 400 × g 의 속도에서 5 분 동안 원심분리한 후, 상등액을 제거하였다.
수회 위 아래로 피페팅 (pipetting) 하여 세포를 0.2 mL 의 저장성 완충액 (hypotonic buffer) 에 재현탁시키고 15 분 동안 빙상에서 유지시켰다.
이러한 현탁액에, 10 ㎕ 의 세제를 첨가하고, 10 초 동안 보어텍스하였다 (vortex). 원심분리를 4 ℃ 및 20,400 × g 의 속도에서 30 초 동안 수행한 후, 상등액을 제거하였다.
생성된 세포에, 50 ㎕ 의 Complete Lysis Buffer 를 첨가하였다. 상등액을 피페팅하고, 10 초 동안 보어텍스하며, 빙상에서 30 분 동안 진탕시켰다.
30 초 동안 보어텍스한 후, 현탁액을 4 ℃ 및 20,400 × g 의 속도에서 10 분 동안 원심분리하였다.
상등액을 빙냉 1.5 mL 마이크로튜브 내로 나누고, -80 ℃에서 저장시켰다.
4) TransAM STAT3 Kit (Active Motif Inc. 사제 코드 No. 45196) 를 사용하여 DNA 결합을 측정하였다.
ELISA 플레이트의 각 웰에, 30 ㎕ 의 Complete Binding Buffer 및 20 ㎕ 의 샘플 (핵으로부터 추출됨) 을 첨가하였다.
양성 대조군: 10 ㎕ 의 Hep G2 핵 추출물 (2.5 mg/mL) 을 40 ㎕ 의 Complete Lysis Buffer (10 ㎍/20 ㎕) 로 희석시켰다. 희석액을 순차적인 1/2 배 희석으로 5, 2.5, 1.25, 0.625 및 0.313 ㎍/20 ㎕ 로 제조하고, 20 ㎕ 의 희석액을 각 웰에 첨가하였다.
블랭크 웰: 20 ㎕ 의 Complete Lysis Buffer 를 첨가하였다.
플레이트를 밀폐시킨 후, 상기 플레이트를 실온에서 1 시간 동안 서서히 진탕시킨 후, 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 3 회 세척하였다.
100 ㎕ 의 STAT3 항체를 첨가하고, 플레이트를 밀폐시켰다. 이후, 상기 플레이트를 실온에서 서서히 진탕시켰다. 1 시간 후, 플레이트를 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 3 회 세척하였다. 세척 후, 100 ㎕ 의 HRP-컨쥬게이트된 항체를 첨가하였다. 상기 플레이트를 밀폐시키고, 실온에서 1 시간 동안 서서히 진탕시킨 후, 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 4 회 세척하였다.
그 후, 실온으로 돌아온 100 ㎕ 의 현상액을 첨가하고, 광 보호된 플레이트를 2 내지 10 분 동안 배양시켰다. 발색 현상을 확인한 후, 100 ㎕ 의 정지 용액을 첨가하고, 450 nm 및 630 nm 에서의 흡광도를 5 분 내에 측정하였다.
5) 하기 표 1 에 나열된 시험 화합물의 결과를 표 2 에 나타낸다.
[표 1]
ㆍ 시험 화합물
Figure 112009018584997-pct00064
*: ( ) 괄호 내 숫자는 WO 2006/014012 내 실시예의 번호임.
[표 2]
ㆍ 결과
Figure 112009018584997-pct00065
[실시예 2]
STAT3 의 인산화 억제에 대한 시험 화합물의 효과
(1) 세포
ㆍ 세포 시딩
Hep G2 세포를 PBS (-) 로 2 회 세척한 후, 이들을 세척하고 트립신/EDTA 로 제거하고, 추가로 트립신/EDTA 로 제거하였다. 상기 세포를 원심분리하고, 항생물질로 보충된 배지 (MEM 배지 (10 % FBS + 항생물질 (100 U/mL 페니실린 + 100 ㎍/mL 스트렙토마이신))) 에서 현탁시켰다. 세포의 수를 센 후, 상기 세포를 1 웰 당 2.4 × 105 세포/2 mL 의 밀도로 6-웰 플레이트에 시딩하였다.
2 일 후, 항생물질로 보충된 배지를 항생물질로 보충되지 않은 배지 (MEM 배지 (10 % FBS)) 로 대체하였다.
ㆍ 의약을 사용한 세포의 처리
배지 대체 2 일 후, 시험 화합물을 0, 1, 10 및 100 nM 의 농도를 수득하도록 첨가하였다.
시험 화합물의 첨가 3 시간 후, IL-6 (Kamakura Techno Science Inc. 사제 코드 No. KTS102S) 을 첨가하여 농도 100 ng/mL 를 수득하였다.
ㆍ 세포의 회수
IL-6 의 첨가 5 분 후, 세포를 냉각된 PBS (-) 로 2 회 세척하고, 스크래퍼에 의해 플레이트로부터 박리하였다. 세포를 PBS (-) 의 사용으로 1.5 mL 마이크로튜브에 수집하였다. 상기 1.5 mL 마이크로튜브에 수집된 세포를 원심분리하고, 상등액을 제거하였다. 상기 1.5 mL 마이크로튜브에 수집된 세포를 사용시까지 극저온 냉장고에서 저온 보존시켰다.
ㆍ 용해물 처리
냉동된 세포에, RIPA 완충액을 첨가하였다. 냉동된 세포를 26G × 1/2 주사 바늘을 갖는 1 mL 시린지의 사용으로 현탁시키고, 현탁 용액을 30 내지 60 분 동안 냉수에 방치하였다. 세포 현탁 용액을 원심분리하고, 상등액 (세포 용해물) 을 새로운 튜브로 옮겼다. 튜브에 수집된 세포 용해물을 사용시까지 극저온 냉장고에서 저온 보존시켰다.
ㆍ 단백질 농도의 측정
각 세포 용해물의 단백질 양을 BCA 단백질 어세이 시약 세트에 첨부된 프로토콜에 따라 측정하였다.
(2) 웨스턴 블로팅 분석 (Western blotting analysis)
ㆍ PAGE (전기영동)
각 세포 용해물의 단백질 양을 동일한 값으로 설정한 후, 변성 처리를 감소된 조건 하에서 수행하였다. 샘플 및 분자 표지를 폴리아크릴아미드 겔에 도포한 후, 전기영동을 수행하였다.
ㆍ 블로팅
전기영동 완료 후, 상기 겔을 이동에 사용되는 용액과 평형을 맞추었다.
폴리아크릴아미드 겔에 전개된 단백질을 PVDF (폴리비닐리덴 디플루오라이드) 필름으로 반건조 유형 이동 장치에 의해 이동시켰다.
ㆍ 블로킹/세척
PVDF 필름을 세척한 후, 이를 블로킹 완충액 (5 % BSA) 에 적셔서 블로킹을 수행하였다.
ㆍ 1 차 항체 (Phospho-STAT3 (Ser 727) 항체 또는 Phospho-STAT3 (Tyr 705) 항체)
블로킹된 PVDF 필름을 1 차 항체와 반응시켰다.
ㆍ 2 차 항체 (항-래빗-IgG HRP-연결된 항체)/세척
세척한 후, PVDF 필름을 HRP 라벨링된 항체와 반응시켰다.
ㆍ ECL 에 의한 색 방출의 검출
PVDF 필름을 세척한 후, ECL Western Blotting Detection Reagent 의 사용으로 색을 방출하도록 하고, 형광을 LAS-3000 으로 검출하였다.
ㆍ 상기 방법에 따라, STAT3 의 인산화 억제에 대한 시험 화합물의 효과를 측정하였다.
[실시예 3]
22Rv1 세포에서의 프로락틴-유발 STAT5 활성에 대한 시험 화합물의 효과
1) 배양
저온 보존된 22Rv1 세포를 2 회 이상 2 차 배양한 후, 이들을 시험하였다. 서브컨플루언시 (subconfluency) 까지 배양 후, 세포를 D-PBS (-) 로 세척하였다. 이후, 이들을 트립신/EDTA 용액을 사용하여 분리시키고, 배지 (RPMI-1640 배지 (10% FBS + 항생물질 (100 U/mL 페니실린 + 100 ㎍/mL 스트렙토마이신)) 에 현탁시켰다. 세포 현탁 용액을 150 × g 에서 5 분 동안 20 내지 25 ℃에서 원심분리하였다. 상등액을 제거하고, 펠렛을 배지에 재현탁시켰다. 세포 현탁 용액의 분취액을 취하고, 죽은 세포를 트리판 블루 (trypan blue) 로 착색시켰다. 생존 가능한 세포의 수를 혈구 계산기로 세었다. 세포 현탁 용액을 2 × 105 세포/mL 를 함유하도록 제조하고, 세포를 1 웰 당 2 × 105 세포/mL 의 비율로 12 웰-플레이트에 시딩하였다. 세포를 CO2 인큐베이터에서 배양하였다 (5 % CO2, 37 ℃).
2) 시험 화합물의 첨가
시딩 2 일 후, 시험 화합물을 0 및 1000 nM 의 농도를 수득하도록 첨가하였다.
시험 화합물의 첨가 3 시간 후, 재조합 인간 프로락틴 (rhPRL, R&D systems Inc.) 을 0 또는 250 ng/mL 의 농도를 수득하도록 첨가하였다.
3) 세포질 분획의 추출
프로락틴의 첨가 15 분 후, Nuclear Extract Kit (Active Motif Inc. 사제 코드 No. 40410) 로 추출하였다. 프로락틴의 첨가 후 15 분에서, 상등액을 제거하고, 프로락틴-자극을 1 mL 의 빙냉 PBS/포스파타아제 저해제를 첨가하여 즉시 중지하였다. 1 mL 의 빙냉 PBS/포스파타아제 저해제를 흡입시킨 후, 0.6 mL 의 빙냉 PBS/포스파타아제 저해제를 첨가하고, 200 × g 으로 5 분 동안 4 ℃에서 원심분리하였다.
상등액을 제거한 후, 0.2 mL 의 저장성 완충액을 첨가하고 현탁시켰다. 현탁액을 15 분 동안 빙상에서 유지한 후, 10 ㎕ 의 세제를 첨가하였다. 상기 용액을 추가로 교반한 후, 14,000 × g 으로 1 분 동안 4 ℃에서 원심분리하였다. 생성된 상등액 (세포질 분획) 을 3 개의 빙냉 96-웰 플레이트에 나누고, -80 ℃의 냉동고에 저장시켰다
4) 활성화된 STAT5 의 측정
TransAM™STAT 계열 키트에 포함된 시약의 사용으로 측정하였다. 더욱 명확히 기재하기 위해, TransAM™STAT 계열 키트의 ELISA 플레이트의 웰 각각에, 30 ㎕ 의 Complete Binding Buffer 를 첨가한 후, 20 ㎕ 의 세포질 분획을 첨가하였다. 보정 곡선에 대한 샘플로서, TransAM™STAT 계열 키트에 포함된 12 ㎕ 의 세포 핵 분획 참고 샘플 (Nb2 핵 분획 (프로락틴 자극됨, 2.5 ㎍/㎕)) 을 48 ㎕ 의 Complete Lysis Buffer 로 희석시키고 (10 ㎍/20 ㎕ 까지), 추가로 연속적으로 반으로 희석시켜 5, 2.5, 1.25, 0.625, 0.313 및 0.156 ㎍/20 ㎕ 의 희석 용액을 제조하였다. 20 ㎕ 의 각 희석 용액을 웰에 첨가하였다. 블랭크로서, 20 ㎕ 의 Complete Lysis Buffer 를 첨가하였다. 샘플의 첨가 후, 플레이트를 밀폐시키고, 서서히 실온에서 1 시간 동안 진탕시켰다. 그 후, 플레이트를 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 3 회 세척하였다. 다음에, 100 ㎕ 의 STAT5B 항체를 첨가하고, 밀폐시키고 실온에서 교반 없이 배양시켰다. 1 시간 후, 상기 플레이트를 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 3 회 세척하였다. 100 ㎕ 의 Horseradish Peroxidase (HRP)-콘쥬게이트된 항체를 첨가하고, 밀폐시키고 실온에서 교반 없이 인큐베이트하였다. 1 시간 후, 상기 플레이트를 200 ㎕ 의 세척 완충액으로 4 회 세척하고, 100 ㎕ 의 현상액을 첨가하였다. 광 보호된 상기 플레이트를 2 내지 10 분 동안 인큐베이트하였다. 발색 현상을 확인한 후, 100 ㎕ 의 정지 용액을 첨가하였다. 직후, 450 nm (측정 파장) 및 630 nm (참고 파장) 에서의 흡광도를 플레이트 리더를 사용하여 측정하였다.
인산화된 STAT5B 이량체의 양을 보정 곡선에 기초하여 평가하였다. 또한, 의약의 부재 하의 인산화 STAT5B 이량체의 양에 대한 각 의약의 존재 하의 인산화 STAT5B 이량체의 양의 비율 (T/C %) 을 산출하였다. 표 1 에 나열된 시험 화합물의 결과를 표 3 에 나타낸다.
[표 3]
Figure 112009018584997-pct00066
[실시예 4]
덱스트란 설페이트 나트륨 (DSS) 유발 대장염 모델에 대한 시험 화합물의 효과
1. DSS 에 의한 대장염의 유발
암컷 마우스 C57BL/6J Jms Slc 를 1 주일 동안 미리 성장시킨 후, 계층화된 랜덤 샘플링에 따라 그리고 그룹화 일 (grouping day) 에서의 마우스의 체중 (BW) 에 기초하여 마우스를 그룹화하였다.
DSS (로트 No. 4556J, MP Biomedicals) 를 Otsuka 증류수에 용해시켜 4 % DSS 용액을 제조하였다. 대장염을 유발하는 투여의 개시 후 다음날 (2 일째) 로부터 7 일 동안 4 % DSS 용액을 마우스가 자유롭게 마시도록 하였다.
2. 시험 화합물 및 용매의 투여
DSS 용액의 투여 전 (1 일째) 체중 및 DSS 용액의 투여 후 가장 최근의 체중에 기초하여, 각 투여 용액을 1 일에 1 회 10 mL/kg 의 투여량으로 경구 투여하였 다.
시험 화합물의 투여량은 300 mg/kg 이었다.
30 mg/mL 의 농도로 시험 화합물을 함유하도록 5 % 아라비아 검 용액에 시험 화합물을 현탁시켜 투여 용액을 제조하였다.
3. 부검
부검을 8 일째에 수행하였다.
4. 혈액 수집
혈액을 디에틸 에테르로의 마취 하에 복부 배부 대정맥으로부터 수집한 후, BD Microtainer® (Nippon Becton, Dickinson and Company) 로 즉시 이동시키고, Micro-Tina 를 와해시켜 혼합시키고, 빙상에서 방치시켰다. Micro-Tina 를 냉장 원심분리기 (HITACHI CF9RX, T3S51 회전자) 의 사용으로 4 ℃ 및 2,150 × g 에서 20 분 동안 원심분리하여, 헤파린 혈장을 수득하였다. 분산된 혈장을 측정에 사용할 때까지 냉동고 (-80 ℃) 에서 저온 보존하였다.
5. 장기 수집
복부 배부 대정맥을 디에틸 에테르로의 마취 하에 절단하여 출혈에 의해 마우스를 사망하게 한 후, 비장을 절개했다. 비장의 중량을 전자 힘 저울로 측정하였다. 또한, 대장을 장 길이 (intestinal length) 의 측정 및 장 단축 (intestinal shortening) 의 평가를 위해 즉시 제거하였다.
6. 측정 항목
ㆍ 체중
1 일째 (그룹화 일), 3, 5, 7 및 8 일째 (부검 일) 에 전자 힘 저울로 체중을 측정하였다.
1 일째 (그룹화 일) 및 8 일째 (부검 일) 의 체중에 기초하여, 체중 변화를 산출하였다.
ㆍ 비장 중량
비장의 습식 (wet) 중량을 전자 힘 저울로 측정하였다.
또한, 비장 중량의 측정 결과로부터, 대조군의 평균 비장 중량에 대한 비장 중량의 비율 (T/C %) 및 비장 중량 증가 저해 비율 (IR %) 을 산출하였다.
ㆍ 장 길이
대장의 길이를 눈금자로 측정하였다.
또한, 장 길이의 측정 결과로부터, 대조군의 평균 장 길이에 대한 장 길이의 비율 (T/C %) 및 장 단축 저해 비율 (IR %) 을 산출하였다.
시험 화합물의 결과를 표 4 에 나타낸다.
[표 4]
시험 화합물 번호 비장 중량 증가 저해 비율 IR (%)
9
(WO2006/014012 의 실시예 305)		 ＞40
10
(WO2006/014012 의 실시예 1105)		 ＞40
11
(WO2006/014012 의 실시예 1503)		 ＞40

Claims (57)

  1. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 방향족 화합물 또는 이의 염을 활성 성분으로 함유하는, 자가면역 혈액 질환, 류마티즘, 전신 홍반 루푸스, 다발연골염, 공피증, 베게너 육아종증, 피부근육염, 만성 활동 간염, 중한 근육무력증, 스티븐스-존슨 증후군, 특발 스프루, 염증성 창자 질환, 내분비 안병증, 그레이브병, 사르코이드증, 다발경화증, 원발성 쓸개관 간경화증, 포도막염, 건조각결막염, 춘계 각결막염, 건선 관절염, 사구체신염, 당뇨병, 감염, 알츠하이머병, 악액질, 건선, 알레르기 및 고프로락틴혈증으로 이루어진 군으로부터 선택된, STAT3, STAT5 또는 이들 모두의 활성과 관련된 증후 또는 질환의 치료 또는 예방용 의약:
    [화학식 1]
    Figure 112011076810222-pct00067
    [식 중, X1 은 질소 원자를 나타내고,
    R1 은 기 -Z-R6 을 나타내고,
    Z 는 기 -N(R8)-B- 를 나타내고,
    R8 은 수소 원자, 또는 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고,
    B 는 기 -CO- 를 나타내고,
    R6 은 기
    [화학식 5]
    Figure 112011076810222-pct00071
    를 나타내고,
    R7 은 수소 원자, 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고,
    m 은 1 또는 2 의 정수 (m 이 2 를 나타내는 경우, 2 개의 R7 은 동일하거나 상이할 수 있음) 를 나타내며,
    R2 는 수소 원자를 나타내고,
    Y 는 기 -O- 또는 기 -N(R5)- 를 나타내고,
    R5 는 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고,
    A 는 기
    [화학식 6]
    Figure 112011076810222-pct00072
    를 나타내고,
    p 는 1 또는 2 를 나타내고,
    R3 은 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기, 할로겐 원자, 또는 치환기로서 할로겐 원자를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고,
    R4 는 기 -(T)l-N(R14)R15 를 나타내고,
    T 는 기 -N(R17)-B3-CO-, 기 -B4-CO-, 또는 기 -CO- 를 나타내고,
    여기서, R17 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내고,
    B3 은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기를 나타내고,
    B4 는 치환기로서 히드록실기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기를 나타내고,
    l 은 0 또는 1 을 나타내고,
    R14 및 R15 는, 이들이 결합하는 질소 원자와 함께 피페리딜 또는 피페라지닐 고리인 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고, 여기서, 헤테로시클릭 고리는, (28) 페닐 고리가 직쇄 또는 분지쇄이고 탄소수 1 내지 4인 알킬렌디옥시기에 의해 치환될 수 있는, 페닐-치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기에 의해 치환될 수 있다].
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 방향족 화합물이
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-{6-[4-(4-벤질피페라진-1-카르보닐)페녹시]피리딘-3-일}-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-{6-[4-(4-벤질피페라진-1-카르보닐)페녹시]피리딘-3-일}-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-({4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페닐}메틸아미노)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]에틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-플루오로페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메톡시페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}페녹시)피리딘-3-일]-3,4-디클로로벤즈아미드,
    N-(6-{4-[3-(4-피페로닐피페라진-1-일)-3-옥소프로필]페녹시}피리딘-3-일)-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-벤질피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-4-트리플루오로메틸벤즈아미드,
    N-[6-(4-{[2-(4-피페로닐피페라진-1-일)-2-옥소에틸]메틸아미노}-2-메틸페녹시)피리딘-3-일]-2-플루오로-4-트리플루오로메틸벤즈아미드 및 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 의약.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, STAT3의 활성과 관련된 증후 또는 질환이 자가면역 혈액 질환, 류마티즘, 전신 홍반 루푸스, 다발연골염, 공피증, 베게너 육아종증, 피부근육염, 만성 활동 간염, 중한 근육무력증, 스티븐스-존슨 증후군, 특발 스프루, 염증성 창자 질환, 내분비 안병증, 그레이브병, 사르코이드증, 다발경화증, 원발성 쓸개관 간경화증, 포도막염, 건조각결막염, 춘계 각결막염, 건선 관절염, 사구체신염, 당뇨병, 감염, 알츠하이머병, 악액질 또는 건선인 의약.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, STAT5의 활성과 관련된 증후 또는 질환이 자가면역 혈액 질환, 류마티즘, 전신 홍반 루푸스, 다발연골염, 공피증, 베게너 육아종증, 피부근육염, 만성 활동 간염, 중한 근육무력증, 스티븐스-존슨 증후군, 특발 스프루, 염증성 창자 질환, 내분비 안병증, 그레이브병, 사르코이드증, 다발경화증, 원발성 쓸개관 간경화증, 포도막염, 건조각결막염, 춘계 각결막염, 건선 관절염, 사구체신염, 알레르기 또는 고프로락틴혈증인 의약.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 삭제
  23. 삭제
  24. 삭제
  25. 삭제
  26. 삭제
  27. 삭제
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2416608C2 (ru) 2004-08-06 2011-04-20 Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. Ароматическое соединение
EP1940786B1 (en) 2005-09-16 2010-08-18 Arrow Therapeutics Limited Biphenyl derivatives and their use in treating hepatitis c
SI1957073T1 (sl) * 2005-12-05 2014-08-29 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. A Corporation Organized Under The Laws Of Japan Medicinsko zdravilo
CN102099352B (zh) * 2008-07-10 2014-02-26 一般社团法人创药分子Ip 以喹啉甲酰胺衍生物为有效成分的stat3抑制剂
JP5688918B2 (ja) * 2009-04-28 2015-03-25 大塚製薬株式会社 医薬組成物
PL2520575T3 (pl) * 2009-12-28 2017-05-31 General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization Związek 1,3,4-oksadiazolo-2-karboksyamidowy
KR101411030B1 (ko) * 2010-01-29 2014-06-30 오쓰까 세이야꾸 가부시키가이샤 항암제로서의 2 - 치환 피리딘 유도체
DK2624833T3 (en) * 2010-10-04 2015-01-05 Otsuka Pharma Co Ltd 4- (Methylaminophenoxy) pyridin-3-yl-benzamide derivatives for the treatment of cancer
WO2013020372A1 (zh) * 2011-08-09 2013-02-14 中国科学院上海生命科学研究院 防治胰岛素抵抗和糖尿病的方法和试剂
TW201329025A (zh) 2011-11-01 2013-07-16 Astex Therapeutics Ltd 醫藥化合物
JP6066806B2 (ja) * 2012-04-03 2017-01-25 大塚製薬株式会社 医薬
WO2013177534A2 (en) * 2012-05-25 2013-11-28 The Governing Council Of The University Of Toronto New salicylic acid derivatives, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof
CN103880707B (zh) * 2012-12-19 2016-04-13 上海交通大学医学院 Stat3小分子抑制剂及其应用
EP3019475A1 (en) * 2013-07-08 2016-05-18 Bristol-Myers Squibb Company Aryl amide kinase inhibitors
CN106536518B (zh) * 2014-05-19 2020-05-12 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫化合物
ES2764279T3 (es) 2014-05-30 2020-06-02 Governing Council Univ Toronto Compuestos de sulfonamida y su uso como inhibidores de stat5
KR20160066490A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 주식회사 씨앤드씨신약연구소 헤테로사이클 유도체 및 그의 용도
WO2018200041A1 (en) * 2017-04-26 2018-11-01 University Of Cincinnati Methods, agents, and compositions for the treatment of acute myeloid leukemia
TWI650120B (zh) * 2017-07-21 2019-02-11 寶騰生醫股份有限公司 一種醫藥組成物用於製備治療或預防個體感染病毒之藥物的用途
US10882821B1 (en) 2017-09-26 2021-01-05 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Enantiomeric compound for the reduction of the deleterious activity of extended nucleotide repeat containing genes
CN112203501A (zh) 2018-06-01 2021-01-08 日洋服务株式会社 植物的栽培方法和植物的栽培装置
CN111763217B (zh) * 2019-03-30 2022-06-28 上海凌达生物医药有限公司 一类噻吩并氮杂环类化合物、制备方法和用途
WO2020206424A1 (en) 2019-04-05 2020-10-08 Kymera Therapeutics, Inc. Stat degraders and uses thereof
JP7268164B2 (ja) 2019-08-06 2023-05-02 正月 白川 植物の栽培方法及び植物の栽培装置
RU2742188C1 (ru) * 2020-07-22 2021-02-03 Федеральное государственное автономное учреждение "Национальный медицинский исследовательский центр "Межотраслевой научно-технический комплекс "Микрохирургия глаза" имени академика С.Н. Федорова" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГАУ "НМИЦ "МНТК "Микрохирургия глаза" им. акад. С.Н. Способ лечения оптической нейропатии у больных с отечным экзофтальмом
CN117362206B (zh) * 2023-12-08 2024-02-20 四川大学华西第二医院 一类芳基磺酰胺类化合物、合成方法及用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4978672A (en) 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
WO2003076406A1 (en) 2002-03-11 2003-09-18 Merck Patent Gmbh Nitrosodiphenylamine derivatives and their pharmaceutical use against oxidative stress pathologies

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE629102A (ko) 1961-03-29
US3715375A (en) 1970-09-17 1973-02-06 Merck & Co Inc New diphenyl sulfones
NL7111711A (ko) 1970-09-17 1972-03-21
GB1494117A (en) 1974-11-02 1977-12-07 Bayer Ag Process for the preparation of acid amides
DE2707660C2 (de) 1977-02-23 1985-12-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Abspalter- und Diolrest enthaltende Diisocyanat-Addukte, ihre Herstellung und Verwendung
DE2707659A1 (de) 1977-02-23 1978-08-24 Bayer Ag Selbstvernetzbare polyurethane
DE2812252A1 (de) 1978-03-21 1979-10-04 Bayer Ag 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel
EP0500495A3 (en) 1991-02-21 1993-04-07 Ciba-Geigy Ag Thermosetting composition
ES2108855T3 (es) 1992-07-21 1998-01-01 Ciba Geigy Ag Derivados de acido oxamico como agentes hipocolesteremicos.
IL110159A0 (en) 1993-06-30 1994-10-07 Wellcome Found Diaryl compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2223948A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Rui Han Chalcone retinoids and methods of use of same
US6022884A (en) 1997-11-07 2000-02-08 Amgen Inc. Substituted pyridine compounds and methods of use
US6613769B1 (en) 1998-02-06 2003-09-02 Max-Planck-Gesellschaft zur Föderung der Wissenschaften. e.V. Tryptase inhibitors
WO1999040083A2 (de) 1998-02-06 1999-08-12 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Bifunktionelle tryptase-inhibitoren
AR015733A1 (es) 1998-03-25 2001-05-16 Otsuka Pharma Co Ltd DERIVADO DE PIRIDINA, EL PRODUCTO Y LA COMPOSICIoN FARMACEUTICA QUE CONTIENE DICHO DERIVADO.
TWI245035B (en) 1998-06-26 2005-12-11 Ono Pharmaceutical Co Amino acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising the derivatives
DE69920923T2 (de) 1998-07-24 2005-10-20 Teijin Ltd. Anthranilsäurederivate
EP1140840B1 (en) 1999-01-13 2006-03-22 Bayer Pharmaceuticals Corp. -g(v)-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
US20020065296A1 (en) 1999-01-13 2002-05-30 Bayer Corporation Heteroaryl ureas containing nitrogen hetero-atoms as p38 kinase inhibitors
AU2871900A (en) 1999-02-04 2000-08-25 Millennium Pharmaceuticals, Inc. G-protein coupled heptahelical receptor binding compounds and methods of use thereof
CO5160290A1 (es) 1999-03-29 2002-05-30 Novartis Ag Derivados de acido fenoxifeniloxamico sustituido .
US6159694A (en) 1999-04-08 2000-12-12 Isis Pharmaceuticals Inc. Antisense modulation of stat3 expression
JP4609691B2 (ja) 1999-07-01 2011-01-12 味の素株式会社 複素環化合物及びその医薬用途
JP2001089412A (ja) 1999-09-22 2001-04-03 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ベンゼン誘導体またはその医薬的に許容される塩
JP2001089450A (ja) 1999-09-22 2001-04-03 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ピリジン誘導体含有医薬製剤
AU2001234089B2 (en) 2000-02-15 2005-08-11 Teijin Limited Cancer remedy comprising anthranilic acid derivative as active ingredient
CA2409827C (en) 2000-05-22 2010-06-01 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors
GB0015205D0 (en) 2000-06-21 2000-08-09 Karobio Ab Bioisosteric thyroid receptor ligands and method
AU2001282874A1 (en) 2000-08-18 2002-03-04 Pharmacia And Upjohn Company Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)
EP1379127B1 (en) 2000-09-28 2013-04-17 Nanocyte Inc. Methods, compositions and devices utilizing stinging cells/capsules for delivering a therapeutic or a cosmetic agent into a tissue
AU2002223626A1 (en) 2000-10-20 2002-04-29 Novartis Ag Combinations of a thyromimetic compound and a statin
EP1211235A3 (en) 2000-11-30 2004-01-02 JFE Chemical Corporation Preparation process of 4,4'-Dicarboxydiphenyl ethers or derivatives thereof
JP2004269356A (ja) 2000-12-27 2004-09-30 Ajinomoto Co Inc 創傷部癒着防止剤
GB2374009A (en) 2001-02-12 2002-10-09 Novartis Ag Method of treating hair loss
TNSN03140A1 (fr) 2001-06-20 2005-12-23 Pfizer Prod Inc Derives d'acides sulfoniques nouveaux.
WO2003018586A1 (en) 2001-08-24 2003-03-06 Pharmacia & Upjohn Company Substituted-aryl 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
BR0213452A (pt) 2001-10-22 2004-11-09 Pfizer Prod Inc Derivados de piperazina com atividade antagonista receptora de ccr1
WO2003035602A1 (fr) 2001-10-25 2003-05-01 Sankyo Company, Limited Modulateurs lipidiques
BR0307714A (pt) 2002-02-15 2005-02-09 Upjohn Co Benzoilamidas substituìdas com azabiciclo e tioamidas para tratamento de distúrbios relacionados ao cns
JP2004035475A (ja) 2002-07-03 2004-02-05 Ajinomoto Co Inc ＴＧＦβ作用抑制剤
WO2004080966A1 (ja) 2003-03-14 2004-09-23 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体およびそれらを有効成分とする薬剤
WO2005007621A2 (en) 2003-05-30 2005-01-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Ubiquitin ligase inhibitors
JP4939216B2 (ja) 2003-07-24 2012-05-23 レオ ファーマ アクティーゼルスカブ 新規アミノベンゾフェノン化合物
RU2416608C2 (ru) * 2004-08-06 2011-04-20 Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. Ароматическое соединение
SI1957073T1 (sl) 2005-12-05 2014-08-29 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. A Corporation Organized Under The Laws Of Japan Medicinsko zdravilo
TWI440638B (zh) 2007-10-30 2014-06-11 Otsuka Pharma Co Ltd 雜環化合物及其藥學組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4978672A (en) 1986-03-07 1990-12-18 Ciba-Geigy Corporation Alpha-heterocyclc substituted tolunitriles
WO2003076406A1 (en) 2002-03-11 2003-09-18 Merck Patent Gmbh Nitrosodiphenylamine derivatives and their pharmaceutical use against oxidative stress pathologies

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Clinical Review in Allergy & Immunology, 2005, Vil. 29, No. 3, pp. 321-326*

Also Published As

Publication number Publication date
IL197723A (en) 2015-02-26
BRPI0717218A2 (pt) 2013-09-24
EP2089373A1 (en) 2009-08-19
IL197723A0 (en) 2009-12-24
RU2009116653A (ru) 2010-11-10
NO20090856L (no) 2009-03-27
HK1131619A1 (en) 2010-01-29
UA95978C2 (ru) 2011-09-26
TW200823189A (en) 2008-06-01
US8263599B2 (en) 2012-09-11
AU2007305511A1 (en) 2008-04-17
MX2009003256A (es) 2009-04-08
TWI336699B (en) 2011-02-01
CA2665000C (en) 2015-03-24
JP2010505762A (ja) 2010-02-25
US20100210661A1 (en) 2010-08-19
ZA200901874B (en) 2010-07-28
KR20090043008A (ko) 2009-05-04
CN101522657B (zh) 2014-10-15
JP5068821B2 (ja) 2012-11-07
AR063073A1 (es) 2008-12-23
NZ598061A (en) 2013-05-31
CN101522657A (zh) 2009-09-02
RU2489148C2 (ru) 2013-08-10
CA2665000A1 (en) 2008-04-17
WO2008044667A1 (en) 2008-04-17
MY150229A (en) 2013-12-31
US20120322807A1 (en) 2012-12-20
EP2612858A1 (en) 2013-07-10

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