KR101067283B1 - 실세스퀴옥산 유도체를 이용하여 얻어지는 중합체 - Google Patents

실세스퀴옥산 유도체를 이용하여 얻어지는 중합체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체를 이용하여 얻어지는 중합체이다. 하기 구조식에서, R0는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고, Y는 하기 구조식 (a) 또는 구조식 (b)로 표시되는 기이다. 하기 각각의 구조식 (a) 및 (b)에서, 복수의 X 중 하나 이상이 수소; 염소; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이며, 하기 구조식 (b)에서 Z는 -O-, -CH2-, 또는 단일 결합이다:
Figure 112005050615220-pct00166
Figure 112005050615220-pct00167
Figure 112005050615220-pct00168
.
실세스퀴옥산, 유도체, 중합체, 하이드로실릴화 반응, 전자 재료

Description

실세스퀴옥산 유도체를 이용하여 얻어지는 중합체 {POLYMER OBTAINED WITH SILSESQUIOXANE DERIVATIVE}
본 발명은 실세스퀴옥산 유도체(silsesquioxane derivative)를 이용하여 얻어지는 중합체에 관한 것이다. 상기 중합체는 전자 재료, 광학 재료, 전자광학 재료, 도료, 프라이머(primer) 등에 이용된다.
실세스퀴옥산 골격을 포함하는 중합체는 특이한 구조를 갖기 때문에, 다양한 분야에서 이용하기 위한 실세스퀴옥산의 용도에 대한 검토가 계속되고 있다. 지금까지는 테트라에톡시실란과 같은 알콕시실란을 이용한 졸-겔법을 이용하여, 실세스퀴옥산 구조를 갖는 중합체를 합성해 왔다. 그러나, 상기 졸-겔법은 반응 시간이 길고, 생성물에 미세한 기공이 남기 쉽다는 문제점이 있다.
아울러, 바구니형 구조를 갖는 실세스퀴옥산 또는 그 유도체를 이용한 중합체에 관한 연구가 진행되고 있다. 상기 중합체는 내후성, 내열성, 물리적 특성, 광학적 특성 등이 우수할 것이라 기대되고 있다. 예를 들면, 미국특허 제5,412,053호 명세서, 및 미국특허 제5,589,562호 명세서에는 실세스퀴옥산의 바구니형 구조에 결함이 있는 것, 이른바, 불완전한 바구니형 구조(완전한 8면체형이 아니고, 그 일부에 결함이 있는 구조)를 갖는 것을, 실록산을 이용하여 결합시킨 공중합체의 제조 방법에 대해 기재되어 있다. 전술한 미국특허에 따른 제조 방법은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(polyhedral oligomeric silsesquioxane)을, 아민 등을 작용기로 하는 2관능성의 실란, 실록산, 또는 유기 금속 화합물로 가교시키는 단계를 포함하는 방법이다. 또한, Comments Inorg. Chem., 1995, 17, 115-130에는, 실록산 등을 이용하여 불완전한 바구니형 구조의 실세스퀴옥산을 결합시킨 것을 주쇄로 하는 공중합체의 제조 방법, 및 바구니형 구조의 실세스퀴옥산을 펜던트형 공중합 성분으로 이용하여, 메타아크릴산을 공중합체의 주쇄 성분으로 하는 공중합체를 제조하는 방법에 대해 기재되어 있다. 또한, Macromolecules, 1993, 26, 2141-2142에는, 실세스퀴옥산의 불완전한 바구니형 구조의 모서리에 위치하는 Si에 결합된 OH와 비스(디메틸아미노)실란 등을 반응시킴으로써, 실세스퀴옥산-실록산 공중합체를 제조하는 방법에 대해 기재되어 있다.
한편, 미국특허 제5,484,867호 명세서에, 완전한 바구니형 구조의 실세스퀴옥산과 비닐기 함유 화합물을 반응시킴으로써, 공중합체를 제조하는 방법에 대해 기재되어 있다. 그리고, Chem. Lett., 1998, 763-764에 기재된 바에 따르면, 수소화옥타실세스퀴옥산과 페닐에티닐벤젠을 하이드로실릴화 중합(hydrosilylation polymerization)시키면, 공중합체가 얻어진다고 보고되어 있다. 또한, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8380-8391에는, 바구니형 구조의 복수의 모서리에 비닐기가 결합된 완전한 바구니형의 실세스퀴옥산 화합물과, 수소화한 완전한 바구니형의 실세스퀴옥산 화합물을 하이드로실릴화 중합시키면, 겔상 공중합체가 얻어진다고 보고되어 있다. 아울러, 일본 특개2002-069191 공보, 및 일본 특개2000-265065 공 보에는, 바구니형 구조를 갖는 수소화옥타실세스퀴옥산과 수산기 함유 화합물 또는 비닐기 함유 화합물을 반응시킴으로써, 유기 용매에 용해될 수 있는 수소화옥타실세스퀴옥산을 갖는 공중합체를 얻는 단계를 포함하는 공중합체의 제조법에 대해 기재되어 있다. 전술한 문헌들에 따른 공중합체는 모두, 완전한 바구니형 구조를 갖는 실세스퀴옥산이 주쇄에 그래프트된 구조를 갖거나, 또는 상기 실세스퀴옥산이 가교점을 형성한 것이다. 그런데, 이러한 바구니형 구조를 갖는 실세스퀴옥산을 중합체 사슬에 그래프트시킨 경우에는 실세스퀴옥산은 국소적인 분자 운동을 억제하기 때문에 중합체에 대해서는 개질 효과가 나타나지만, 실세스퀴옥산이 중합체 사슬 구조의 변화에는 기여하지 않으며, 실세스퀴옥산이 가교점이 된 경우에는 겔상 공중합체가 형성되어, 얻어진 공중합체의 성형성이 저하된다는 문제점이 있다.
특히, 전기ㆍ전자 재료로서 이용되는 재료는 절연성, 내열성, 내구성, 성형성 등이 한층 더 개선될 필요가 있다. 그러나, 종래의 실세스퀴옥산 공중합체로는 전술한 특성이 충족될 수 없다. 이에 따라, 우수한 내열성, 내후성, 전기 절연성, 경도, 역학적 강도, 내약품성 등을 가지고, 바구니형 구조를 갖는 실세스퀴옥산을 주쇄로 하여, 결합 위치가 명확하게 한정되며, 성형성이 우수한 공중합체가 필요한 실정이다. 그러나, 바구니형 구조를 갖는 실세스퀴옥산을 주쇄에 갖는 공중합체의 제조는 종래의 화합물을 이용해서는 곤란하였다. Polymer Preprints, Japan, Vol.50, No.12(2001)에는 주쇄형 중합체의 원료로서 이용할 수 있는 화합물이 기재되어 있지만, T8 구조를 갖는 실세스퀴옥산 골격을 주쇄에 도입한 공중합체의 예, 하나만이 기재되어 있으며, 그 구체적인 특성에 대해서는 명확하게 나타나지 않았 다. 뿐만 아니라, 상기 문헌에 따른 공중합체는 유리 전이 온도가 125℃로서, 보다 개선되어야 하는 공중합체이다. 한편, T8D2 구조 또는 그와 유사한 구조를 갖는 실세스퀴옥산 골격을 주쇄에 도입함으로써, 임의로 분자량 등을 제어할 수 있고, 필요한 물성을 갖도록 조정할 수 있다. 그리고, Si에 3개의 산소가 결합되어 있는 구조를 T 구조라 하고, Si에 2개의 산소가 결합되어 있는 구조를 D 구조라 할 때, T8D2 구조는 8개의 T 구조와 2개의 D 구조가 조합되어 있는 구조를 의미한다.
본 발명자들은 하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체를 이용함으로써, 이 실세스퀴옥산 유도체의 골격을 주쇄에 갖는 중합체를 얻을 수 있다는 것을 발견하였다. 그리고, 상기 중합체로부터 얻어지는 무색 투명한 코팅막은 접착성, 가요성, 기계적 강도, 내열성 등이 우수하여, 금속 이온의 용출을 방지하는 기능을 갖는다는 것을 발견하였다. 상기 중합체를 얻는 방법 중 바람직한 방법을 예시하면, 하이드로실릴화 반응을 이용하는 것이다. 이 하이드로실릴화 반응을 이용하여 상기 중합체를 얻기 위한 바람직한 방법으로서는 다음의 두 가지가 있다. 그 한 방법으로서, 2개 이상의 알케닐을 갖는 화합물 (1-0)을 이용하여, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 상기 화합물 (1-0)과 2개 이상의 Si-H기를 갖는 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 방법을 들 수 있다. 그리고, 다른 한 방법으로서는, 2개 이상의 Si-H기를 갖는 화합물 (1-0)을 이용하여, 2개 이상의 알케닐을 갖는 화합물, 또는 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물과 상기 화합물 (1-0)을, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 방법을 들 수 있다.
본 발명에서 이용되는 용어는 다음과 같이 정의된다. 알킬 및 알킬렌은 모두 직쇄형의 기일 수도 있고, 분지형의 기일 수도 있다. 또한, 이러한 정의는 이들 기에 있어서 임의의 수소가 할로겐이나 환형의 기 등으로 치환된 경우에도, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 사이클로알케닐렌, 페닐렌 등으로 치환된 경우에도 동일하게 적용된다. 그리고, 본 명세서에서 「임의의」란 표현은, 위치 뿐만 아니라 개수 역시 임의인 것을 나타낸다. 또한, 복수의 기가 별도의 기로 치환되어 있을 경우에는 치환된 각각의 기가 서로 다른 기로 치환되어 있을 수 있다. 예를 들면, 알킬에서 임의의 -CH2-가 -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있을 수 있는 경우에는 알콕시알케닐 또는 알케닐옥시알킬이 될 수 있다. 그리고, 이들 기에서, 각각의 알콕시기, 알케닐렌기, 알케닐기, 및 알킬렌기는 직쇄형 기일 수도 있고, 분지형 기일 수도 있다. 단, 본 발명에서, 임의의 -CH2-가 -O-로 치환되어 있을 수 있는 경우, 서로 인접한 복수의 -CH2-가 -O-로 치환된 경우는 포함하지 않는다. 또한, 본 발명에서 상기 할로겐을 예시하면, 플루오르, 염소, 및 브롬을 들 수 있다. 아울러, 상기 「알케닐」은 알케닐, 및 알케닐을 갖는 기의 총칭으로서 정의된다. 그러나, 전술한 정의들은 화합물 명칭의 일부로서 이용되는 경우에는 적용되지 않는다.
전술한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 다음과 같은 중합체, 제조 방법, 및 막을 제공한다:
[1] 하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체(silsesquioxane derivative)를 이용하여 얻어진 중합체:
Figure 112005050615220-pct00001
[상기 구조식 (1-0)에서,
각각의 R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y는 하기 구조식 (a), 또는 구조식 (b)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00002
Figure 112005050615220-pct00003
(상기 각각의 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서,
각각의 X는 독립적으로 수소; 염소; R0와 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐(oxiranyl), 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
복수의 X 중 하나 이상이 수소; 염소; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이며,
상기 구조식 (b)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
[2] [1]에 있어서, 하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 및 상기 실세스퀴옥산 유도체의 반응성 기와 반응할 수 있는 기를 2개 이상 갖는 화합물을 이용하여 얻어진 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00004
[상기 구조식 (1-0)에서,
각각의 R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y는 하기 구조식 (a), 또는 구조식 (b)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00005
Figure 112005050615220-pct00006
(상기 각각의 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서,
각각의 X는 독립적으로 수소; 염소; R0와 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐(oxiranyl), 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
복수의 X 중 하나 이상이 수소; 염소; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이며,
상기 구조식 (b)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
[3] [2]에 있어서, 상기 구조식 (1-0)에서, 각각의 R0는 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐의 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자수가 1∼8개이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 서로 다른 기일 수도 있으며,
상기 각각의 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서, 복수의 X 중 하나 이상이 수소; 염소; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[4] [2]에 있어서, 상기 구조식 (1-0)에서, 각각의 R0는 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐의 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자수가 1∼8개이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 서로 다른 기일 수도 있으며,
상기 각각의 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서, 복수의 X 중 하나가 수소; 염소; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[5] [2]에 있어서, 상기 구조식 (1-0)에서, 각각의 R0는 비치환(非置換)된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서, 복수의 X 중 하나가 수소, 염소, 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0와 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[6] [2]에 있어서, 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 및 2개 이상의 Si-H기를 갖는 화합물을 이용하여 얻어지는 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00007
[상기 구조식 (1-1)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00008
Figure 112005050615220-pct00009
(상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이며,
상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
[7] [6]에 있어서, 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체; 및 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 하기 구조식 (2-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-1)로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (6-1)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 이용하여 얻어지는 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00010
[상기 구조식 (1-1)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 하기 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00011
Figure 112005050615220-pct00012
(상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이며,
상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
Figure 112005050615220-pct00013
[상기 구조식 (1-2)에서,
각각의 R은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00014
Figure 112005050615220-pct00015
(상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
Figure 112005050615220-pct00016
(상기 구조식 (2-1)에서,
R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1임),
Figure 112005050615220-pct00017
[상기 구조식 (3-1)에서,
각각의 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00018
(상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
Figure 112005050615220-pct00019
(상기 구조식 (4-1)에서,
R2는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
e는 0 또는 1이며,
n은 3∼30의 정수임),
Figure 112005050615220-pct00020
(상기 구조식 (5-1)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1임),
Figure 112005050615220-pct00021
(상기 구조식 (6-1)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X31 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1과 동일하게 정의되는 기임).
[8] [7]에 있어서, 상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 염소, 또는 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 염소, 또는 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 것을 특징으로 하는 중합체.
[9] [7]에 있어서, 상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R이 독립적으로, 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 각각의 구조식 (b-1) 및 (b-2)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[10] [7]에 있어서, 상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서, Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[11] [7]에 있어서, 상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 각각의 구조식 (b-1) 및 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이고,
상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 것을 특징으로 하는 중합체.
[12] [7]에 있어서, 상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X11은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이며,
상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 것을 특징으로 하는 중합체.
[13] [7]에 있어서, 상기 구조식 (1-1)에서 각각의 R은 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X11은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이고,
상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 비치환된 페닐인 것을 특징으로 하는 중합체.
[14] [2]에 있어서, 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체; 및 알케닐을 2개 이상 갖는 화합물, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물을 이용하여 얻어진 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00022
[상기 구조식 (1-2)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00023
Figure 112005050615220-pct00024
(상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
[15] [14]에 있어서, 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체; 및 하기 구조식 (2-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (6-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-1)으로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-3)으로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (d-4)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을 이용하여 얻어진 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00025
[상기 구조식 (1-2)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고; 상기 알킬에서, 탄소 원자의 수는 1∼40개이고, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서 임의의 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00026
Figure 112005050615220-pct00027
(상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
Figure 112005050615220-pct00028
(상기 구조식 (2-2)에서,
R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이고, 나머지 X22는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00029
[상기 구조식 (3-2)에서,
R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X22는 알케닐이고,
L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00030
(상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
Figure 112005050615220-pct00031
(상기 구조식 (4-2)에서,
R2는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
e는 0 또는 1이고,
n은 3∼30의 정수임),
Figure 112005050615220-pct00032
(상기 구조식 (5-2)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00033
(상기 구조식 (6-2)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00034
(상기 각각의 구조식 (d-1)∼구조식 (d-4)에서,
R3는 탄소수 1∼40의 알킬렌, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐렌이고,
R4는 탄소수 1∼8의 알킬, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐이고,
상기 각각의 탄소수 1∼40의 알킬렌, 및 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 -COO-로 치환되어 있을 수 있음).
[16] [15]에 있어서, 상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 염소, 또는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 것을 특징으로 하는 중합체.
[17] [15]에 있어서, 상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R이 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R와 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[18] [15]에 있어서, 상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R이 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되며; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b-2)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[19] [15]에 있어서, 상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z가 -O-이며,
상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1이 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실인 것을 특징으로 하는 중합체.
[20] [15]에 있어서, 상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
상기 구조식 (2-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이며, 나머지 X22는 R1이고,
상기 구조식 (3-2)에서 각각의 X22는 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고,
상기 구조식 (4-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
상기 각각의 구조식 (5-2) 및 구조식 (6-2)에서, 복수의 X32 중 2개 이상이 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X32는 R1인 것을 특징으로 하는 중합체.
[21] [15]에 있어서, 상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
상기 구조식 (2-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 R1이고,
상기 구조식 (3-2)에서 각각의 X22는 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고,
상기 구조식 (4-2)에서 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 비치환된 페닐이고,
상기 각각의 구조식 (5-2) 및 구조식 (6-2)에서, 복수의 X32 중 2개 이상이 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X32는 R1인 것을 특징으로 하는 중합체.
[22] 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와, 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 하기 구조식 (2-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-1)로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (6-1)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 [7]에 기재된 중합체의 제조 방법:
Figure 112005050615220-pct00035
[상기 구조식 (1-1)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 임의의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00036
Figure 112005050615220-pct00037
(상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이며,
상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
Figure 112005050615220-pct00038
[상기 구조식 (1-2)에서,
각각의 R은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00039
Figure 112005050615220-pct00040
(상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임),
Figure 112005050615220-pct00041
(상기 구조식 (2-1)에서,
R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1임),
Figure 112005050615220-pct00042
[상기 구조식 (3-1)에서,
각각의 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00043
(상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
Figure 112005050615220-pct00044
(상기 구조식 (4-1)에서,
R2는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
e는 0 또는 1이며,
n은 3∼30의 정수임),
Figure 112005050615220-pct00045
(상기 구조식 (5-1)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1임),
Figure 112005050615220-pct00046
(상기 구조식 (6-1)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X31 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1과 동일하게 정의되는 기임).
[23] 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와, 하기 구조식 (2-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (6-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-1)으로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-3)으로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (d-4)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을, 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 [15]에 기재된 중합체의 제조 방법:
Figure 112005050615220-pct00047
[상기 구조식 (1-2)에서,
각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고; 상기 알킬에서, 탄소 원자의 수는 1∼40개이고, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서 임의의 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00048
Figure 112005050615220-pct00049
(상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
Figure 112005050615220-pct00050
(상기 구조식 (2-2)에서,
R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이고, 나머지 X22는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00051
[상기 구조식 (3-2)에서,
R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X22는 알케닐이고,
L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00052
(상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
Figure 112005050615220-pct00053
(상기 구조식 (4-2)에서,
R2는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
e는 0 또는 1이고,
n은 3∼30의 정수임),
Figure 112005050615220-pct00054
(상기 구조식 (5-2)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00055
(상기 구조식 (6-2)에서,
각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
Figure 112005050615220-pct00056
(상기 각각의 구조식 (d-1)∼구조식 (d-4)에서,
R3는 탄소수 1∼40의 알킬렌, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐렌이고,
R4는 탄소수 1∼8의 알킬, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐이며,
상기 각각의 탄소수 1∼40의 알킬렌, 및 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 -COO-로 치환되어 있을 수 있음).
[24] [7]에 기재된 중합체를 이용하여 얻어지는 코팅막.
[25] [15]에 기재된 중합체를 이용하여 얻어지는 코팅막.
[26] [7]에 기재된 중합체를 이용하여 얻어지는 금속 이온 용출 방지막.
[27] [15]에 기재된 중합체를 이용하여 얻어지는 금속 이온 용출 방지막.
[28] [2]에 있어서, 하기 구조식 (1-4)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체; 및 상기 실세스퀴옥산 유도체의 반응성 기와 반응할 수 있는 기를 2개 이상 갖는 화합물을 이용하여 얻어진 것임을 특징으로 하는 중합체:
Figure 112005050615220-pct00057
[상기 구조식 (1-4)에서,
각각의 R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고; 상기 알킬에서, 탄소 원자의 개수는 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서, 임의의 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
Y4는 하기 구조식 (a-4) 또는 구조식 (b-4)로 표시되는 기임:
Figure 112005050615220-pct00058
Figure 112005050615220-pct00059
(상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서,
복수의 X4는 독립적으로 염소; R0과 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 하나를 갖는 기이고,
복수의 X4 중 하나 이상은 염소; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 하나를 갖는 기이고,
상기 구조식 (b-4)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
[29] [28]에 있어서, 각각의 R0가 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자의 개수가 1∼8이며, 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우에는 각각의 치환기가 서로 동일한 기일 수도 있고 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 복수의 X4 중 하나 이상이 염소; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 어느 하나를 갖는 기이고, 나머지 X4는 상기 구조식 (1-4)에서의 R0과 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b-4)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[30] [28]에 있어서, 각각의 R0는 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O- 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서 임의의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자의 개수가 1∼8개이며 임의의 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되며; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 복수의 X4 중 하나 이상이 염소; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 어느 하나를 갖는 기이고, 나머지 X4는 상기 구조식 (1-4)에서의 R0와 동일하게 정의되는 기이며,
상기 구조식 (b-4)에서 Z가 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
[31] [28]에 있어서, 각각의 R0 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 복수의 X4 중 하나가 염소; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 어느 하나를 갖는 기이며, 나머지 X4는 상기 구조식 (1-4)에서의 R0와 동일하게 정의되는 기이고,
상기 구조식 (b-4)에서 Z는 -O-인 것을 특징으로 하는 중합체.
이하의 설명에서는 「실세스퀴옥산」을 기호 「PSQ」로 표기하는 경우가 있다. 따라서, 「실세스퀴옥산 유도체」는 「PSQ 유도체」라고도 표기된다. 또한, 구조식 (1-0)으로 표시되는 PSQ 유도체를 화합물 (1-0)이라 표기하는 경우가 있다. 아울러, 구조식 (2-1)로 표시되는 화합물을 화합물 (2-1)로 표기하는 경우가 있다. 이와는 다른 식으로 표시되는 PSQ 유도체 및 화합물에 대해서도, 전술한 바와 동일한 방법으로 간략화하여 표기하는 경우가 있다. 이어서, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 화합물 (1-0)을 이용하여 얻어지는 중합체에 관한 것이다:
Figure 112005050615220-pct00060
.
상기 구조식 (1-0)에서, 각각의 R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이다. 각각의 R0가 모두, 서로 동일한 하나의 기인 것이 바람직하지만, 서로 다른 2개 이상의 기로 구성되어 있을 수도 있다. 상기 구조식 (1-0)에서, 8개의 R0가 서로 다른 기인 경우의 예로서는, 복수의 R0 중 2개 이상이 알킬인 경우, 복수의 R0 중 2개 이상이 아릴인 경우, 복수의 R0 중 2개 이상이 아릴알킬로 구성되는 경우, 복수의 R0가 수소와 하나 이상의 아릴인 경우, 복수의 R0가 하나 이상의 알킬과 하나 이상의 아릴인 경우, 복수의 R0가 하나 이상의 알킬과 하나 이상의 아릴알킬인 경우, 복수의 R0가 하나 이상의 아릴과 하나 이상의 아릴알킬인 경우를 들 수 있다. 본 발명에서는 전술한 예 이외의 조합일 수도 있다.
상기 구조식 (1-0)에서 R0가 알킬인 경우, 그 탄소수는 1∼40이다. 상기 알킬의 탄소수는 1∼20인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 알킬의 탄소수가 1∼8이다. 상기 알킬에 있어서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있다. 상기 알킬로서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼20의 비치환된 알킬, 탄소수 2∼20의 알콕시알킬, 탄소수 1∼8의 알킬에서 1개의 -CH2-가 사이클로알킬렌으로 치환된 기, 탄소수 2∼20의 알케닐, 탄소수 2∼20의 알케닐옥시알킬, 탄소수 2∼20의 알킬옥시알케닐, 탄소수 1∼8의 알킬에서 1개의 -CH2-가 사이클로알케닐렌으로 치환된 기, 및 앞서 열거한 각각의 기에서 임의의 수소가 플루오르로 치환된 기를 들 수 있다. 아울러, 상기 사이클로알킬렌 및 사이클로알케닐렌의 바람직한 탄소수는 3∼8이다.
또한, 상기 탄소수 1∼20의 비치환된 알킬을 예시하면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 헥실, 1,1,2-트리메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2,4,4-트리메틸펜틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 및 에이코실(eicosyl)을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼20의 플루오르화알킬을 예시하면, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,4,4,5,5,6,6,6-노나플루오로헥실, 트리데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로옥틸, 헵타데카플루오로-1,1,2,2-테트라하이드로데실, 퍼플루오로-1H,1H,2H,2H-도데실, 및 퍼플루오로-1H,1H,2H,2H-테트라데실을 들 수 있다. 그리고, 상기 탄소수 2∼20의 알콕시알킬을 예시하면, 3-메톡시프로필, 메톡시에톡시운데실, 및 3-헵타플루오로이소프로폭시프로필을 들 수 있다. 또한, 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서 1개의 -CH2-가 사이클로알킬렌으로 치환된 기를 예시하면, 사이클로헥실메틸, 아다만탄에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 2-바이사이클로헵틸, 및 사이클로옥틸을 들 수 있다. 상기 사이클로헥실은 메틸의 -CH2-가 사이클로헥실렌으로 치환된 예이다. 또한, 상기 사이클로헥실메틸은 에틸의 -CH2-가 사이클로헥실렌으로 치환된 예이다.
탄소수 2∼20의 알케닐을 예시하면, 비닐, 2-프로페닐, 3-부테닐, 5-헥세닐, 7-옥테닐, 및 10-운데세닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 2∼20의 알케닐옥시알킬을 예시하면, 알릴옥시운데실을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서 1개의 -CH2-가 사이클로알케닐렌으로 치환된 기를 예시하면, 2-(3-사이클로헥세닐)에틸, 5-(바이사이클로헵테닐)에틸, 2-사이클로펜테닐, 3-사이클로헥세닐, 5-노르보르넨-2-일, 및 4-사이클로옥테닐을 들 수 있다.
상기 구조식 (1-0)에서의 R0가 아릴인 경우, 상기 아릴의 임의의 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있다. 상기 탄소수 1∼20의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있다. 상기 구조식 (1-0)에서의 아릴로서 바람직한 것을 예시하면, 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼8의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐, 및 비치환된 나프틸을 들 수 있다. 또한, 상기 할로겐으로서 바람직한 것을 예시하면, 플루오르, 염소, 및 브롬을 들 수 있다. 상기 페닐의 치환기인 탄소수 1∼8의 알킬에서, 상기 알킬의 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬의 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있다. 이러한 아릴을 보다 구체적으로 예시하면, 비치환된 페닐, 비치환된 나프틸, 알킬페닐, 알킬옥시페닐, 알케닐페닐, 페닐을 포함하는 치환기를 갖는 페닐, 및 여기에 열거한 각각의 기에 있어서 임의의 수소가 할로겐으로 치환된 기를 들 수 있다
할로겐화페닐의 예로서는, 펜타플루오로페닐, 4-클로로페닐, 및 4-브로모페닐을 들 수 있다. 알킬페닐의 예로서는, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 4-프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-펜틸페닐, 4-헵틸페닐, 4-옥틸페닐, 4-노닐페닐, 4-데실페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 2,4,6-트리에틸페닐, 4-(1-메틸에틸)페닐, 4-(1,1-디메틸에틸)페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 및 2,4,6-트리스(1-메틸에틸)페닐을 들 수 있다. 그리고, 알킬옥시페닐의 예로서는, 4-메톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-프로폭시페닐, 4-부톡시페닐, 4-펜틸옥시페닐, 4-헵틸옥시페닐, 4-데실옥시페닐, 4-옥타데실옥시페닐, 4-(1-메틸에톡시)페닐, 4-(2-메틸프로폭시)페닐, 및 4-(1,1-디메틸에톡시)페닐을 들 수 있다. 알케닐페닐의 예로서는, 4-비닐페닐, 4-(1-메틸비닐)페닐, 및 4-(3-부테닐)페닐을 들 수 있다.
상기 페닐을 포함하는 치환기를 갖는 페닐의 예로서는, 4-(2-페닐비닐)페닐, 4-페닐옥시페닐, 3-페닐메틸페닐, 바이페닐(biphenyl), 및 터페닐(terphenyl)을 들 수 있다. 상기 4-(2-페닐비닐)페닐은, 에틸페닐의 에틸기에서 1개의 -CH2-가 페닐렌으로 치환되고, 다른 1개의 -CH2-가 -CH=CH-로 치환된 경우의 예이다.
벤젠환에서 복수의 수소 중 일부가 할로겐으로 치환되고, 그 외의 수소가 알킬, 알킬옥시, 또는 알케닐로 치환된 페닐의 예로서는, 3-클로로-4-메틸페닐, 2,5-디클로로-4-메틸페닐, 3,5-디클로로-4-메틸페닐, 2,3,5-트리클로로-4-메틸페닐, 2,3,6-트리클로로-4-메틸페닐, 3-브로모-4-메틸페닐, 2,5-디브로모-4-메틸페닐, 3,5-디브로모-4-메틸페닐, 2,3-디플루오로-4-메틸페닐, 3-클로로-4-메톡시페닐, 3-브로모-4-메톡시페닐, 3,5-디브로모-4-메톡시페닐, 2,3-디플루오로-4-메톡시페닐, 2,3-디플루오로-4-에톡시페닐, 2,3-디플루오로-4-프로폭시페닐, 및 4-비닐-2,3,5,6-테트라플루오로페닐을 들 수 있다.
상기 구조식 (1-0)에서의 R0가 아릴알킬인 경우, 상기 아릴알킬은, 임의의 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴; 및 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성된다. 그리고, 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서는 임의의 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있다.
상기 아릴알킬로서 바람직한 것을 예시하면, 페닐과 탄소수 1∼8의 알킬렌으로 구성되는 페닐알킬을 들 수 있다. 상기 페닐알킬의 페닐에서 임의의 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼8의 알킬로 치환되어 있을 수 있다. 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있다. 그리고, 상기 페닐알킬의 탄소수 1∼8의 알킬렌에서 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있다.
또한, 비치환된 페닐알킬을 예시하면, 페닐메틸, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 11-페닐운데실, 1-페닐에틸, 2-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 1-페닐프로필, 3-페닐부틸, 1-메틸-3-페닐프로필, 2-페닐부틸, 2-메틸-2-페닐프로필, 및 1-페닐헥실이다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 플루오르로 치환된 페닐알킬의 예로서는, 4-플루오로페닐메틸, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐메틸, 2-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)에틸, 3-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)프로필, 2-(2-플루오로페닐)프로필, 및 2-(4-플루오로페닐)프로필을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 염소로 치환된 페닐알킬의 예로서는, 4-클로로페닐메틸, 2-클로로페닐메틸, 2,6-디클로로페닐메틸, 2,4-디클로로페닐메틸, 2,3,6-트리클로로페닐메틸, 2,4,6-트리클로로페닐메틸, 2,4,5-트리클로로페닐메틸, 2,3,4,6-테트라클로로페닐메틸, 2,3,4,5,6-펜타클로로페닐메틸, 2-(2-클로로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)에틸, 2-(2,4,5-트리클로로페닐)에틸, 2-(2,3,6-트리클로로페닐)에틸, 3-(3-클로로페닐)프로필, 3-(4-클로로페닐)프로필, 3-(2,4,5-트리클로로페닐)프로필, 3-(2,3,6-트리클로로페닐)프로필, 4-(2-클로로페닐)부틸, 4-(3-클로로페닐)부틸, 4-(4-클로로페닐)부틸, 4-(2,3,6-트리클로로페닐)부틸, 4-(2,4,5-트리클로로페닐)부틸, 1-(3-클로로페닐)에틸, 1-(4-클로로페닐)에틸, 2-(4-클로로페닐)프로필, 2-(2-클로로페닐)프로필, 및 1-(4-클로로페닐)부틸을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 브롬으로 치환된 페닐알킬의 예로서는, 2-브로모페닐메틸, 4-브로모페닐메틸, 2,4-디브로모페닐메틸, 2,4,6-트리브로모페닐메틸, 2,3,4,5-테트라브로모페닐메틸, 2,3,4,5,6-펜타브로모페닐메틸, 2-(4-브로모페닐)에틸, 3-(4-브로모페닐)프로필, 3-(3-브로모페닐)프로필, 4-(4-브로모페닐)부틸, 1-(4-브로모페닐)에틸, 2-(2-브로모페닐)프로필, 및 2-(4-브로모페닐)프로필을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 알킬로 치환된 페닐알킬의 예로서는, 2-메틸페닐메틸, 3-메틸페닐메틸, 4-메틸페닐메틸, 4-도데실페닐메틸, 3,5-디메틸페닐메틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 2-(3-메틸페닐)에틸, 2-(2,5-디메틸페닐)에틸, 2-(4-에틸페닐)에틸, 2-(3-에틸페닐)에틸, 1-(4-메틸페닐)에틸, 1-(3-메틸페닐)에틸, 1-(2-메틸페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)프로필, 2-(2-메틸페닐)프로필, 2-(4-에틸페닐)프로필, 2-(2-에틸페닐)프로필, 2-(2,3-디메틸페닐)프로필, 2-(2,5-디메틸페닐)프로필, 2-(3,5-디메틸페닐)프로필, 2-(2,4-디메틸페닐)프로필, 2-(3,4-디메틸페닐)프로필, 2-(2,5-디메틸페닐)부틸, 4-(1-메틸에틸)페닐메틸, 2-(4-(1,1-디메틸에틸)페닐)에틸, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)프로필, 및 2-(3-(1-메틸에틸)페닐)프로필을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 플루오르화알킬로 치환된 페닐알킬의 예로서는, 3-트리플루오로메틸페닐메틸, 2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸, 2-(4-노나플루오로부틸페닐)에틸, 2-(4-트리데카플루오로헥실페닐)에틸, 2-(4-헵타데카플루오로옥틸페닐)에틸, 1-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸, 1-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸, 1-(4-노나플루오로부틸페닐)에틸, 1-(4-트리데카플루오로헥실페닐)에틸, 1-(4-헵타데카플루오로옥틸페닐)에틸, 2-(4-노나플루오로부틸페닐)프로필, 1-메틸-1-(4-노나플루오로부틸페닐)에틸, 2-(4-트리데카플루오로헥실페닐)프로필, 1-메틸-1-(4-트리데카플루오로헥실페닐)에틸, 2-(4-헵타데카플루오로옥틸페닐)프로필, 및 1-메틸-1-(4-헵타데카플루오로옥틸페닐)에틸을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 알킬로 치환된 페닐알킬로서, 상기 알킬에서의 -CH2-가 -CH=CH-로 치환된 경우를 예시하면, 2-(4-비닐페닐)에틸, 1-(4-비닐페닐)에틸, 및 1-(2-(2-프로페닐)페닐)에틸을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 알킬로 치환된 페닐알킬로서, 상기 알킬에서의 -CH2-가 -O-로 치환된 경우를 예시하면, 4-메톡시페닐메틸, 3-메톡시페닐메틸, 4-에톡시페닐메틸, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 3-(4-메톡시페닐)프로필, 3-(2-메톡시페닐)프로필, 3-(3,4-디메톡시페닐)프로필, 1-(4-메톡시페닐)에틸, (3-메톡시메틸페닐)에틸, 및 3-(2-노나데카플루오로데세닐옥시페닐)프로필을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 알킬로 치환된 페닐알킬로서, 상기 알킬에서의 복수의 -CH2- 중 하나가 사이클로알킬렌으로 치환된 경우, 아울러 다른 하나의 -CH2-가 -O-로 치환된 경우도 포함시켜 예시하면, 사이클로펜틸페닐메틸, 사이클로펜틸옥시페닐메틸, 사이클로헥실페닐메틸, 사이클로헥실페닐에틸, 사이클로헥실페닐프로필, 및 사이클로헥실옥시페닐메틸을 들 수 있다.
상기 페닐에서 임의의 수소가 탄소수 1∼8의 알킬로 치환된 페닐알킬로서, 상기 알킬에서의 복수의 -CH2- 중 하나가 페닐렌으로 치환된 경우, 아울러 다른 하나의 -CH2-가 -O-로 치환된 경우도 포함시켜 예시하면, 2-(4-페녹시페닐)에틸, 2-(4-페녹시페닐)프로필, 2-(2-페녹시페닐)프로필, 4-바이페닐릴메틸, 3-바이페닐릴에틸, 4-바이페닐릴에틸, 4-바이페닐릴프로필, 2-(2-바이페닐릴)프로필, 및 2-(4-바이페닐릴)프로필을 들 수 있다.
상기 페닐에서 2개 이상의 수소가 서로 다른 기로 치환된 페닐알킬을 예시하면, 3-(2,5-디메톡시-3,4,6-트리메틸페닐)프로필, 3-클로로-2-메틸페닐메틸, 4-클로로-2-메틸페닐메틸, 5-클로로-2-메틸페닐메틸, 6-클로로-2-메틸페닐메틸, 2-클로로-4-메틸페닐메틸, 3-클로로-4-메틸페닐메틸, 2,3-디클로로-4-메틸페닐메틸, 2,5-디클로로-4-메틸페닐메틸, 3,5-디클로로-4-메틸페닐메틸, 2,3,5-트리클로로-4-메틸페닐메틸, 2,3,5,6-테트라클로로-4-메틸페닐메틸, 2,3,4,6-테트라클로로-5-메틸페닐메틸, 2,3,4,5-테트라클로로-6-메틸페닐메틸, 4-클로로-3,5-디메틸페닐메틸, 2-클로로-3,5-디메틸페닐메틸, 2,4-디클로로-3,5-디메틸페닐메틸, 2,6-디클로로-3,5-디메틸페닐메틸, 2,4,6-트리클로로-3,5-디메틸페닐메틸, 3-브로모-2-메틸페닐메틸, 4-브로모-2-메틸페닐메틸, 5-브로모-2-메틸페닐메틸, 6-브로모-2-메틸페닐메틸, 3-브로모-4-메틸페닐메틸, 2,3-디브로모-4-메틸페닐메틸, 2,3,5-트리브로모-4-메틸페닐메틸, 및 2,3,5,6-테트라브로모-4-메틸페닐메틸을 들 수 있다.
그리고, 상기 페닐알킬을 구성하는 페닐로서 보다 바람직한 것을 예시하면, 비치환된 페닐; 및 치환기로서, 플루오르, 탄소수 1∼4의 알킬, 비닐, 및 메톡시 중 하나 이상을 갖는 페닐을 들 수 있다. 또한, 후술할 설명에서와 같이, 비닐을 치환기로서 갖는 페닐알킬은 경우에 따라서는 바람직하지 않다.
알킬렌에서의 임의의 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환된 페닐알킬을 예시하면, 3-페녹시프로필, 1-페닐비닐, 2-페닐비닐, 3-페닐-2-프로페닐, 4-페닐-4-펜테닐, 13-페닐-12-트리데세닐, 페닐사이클로헥실, 및 페녹시사이클로헥실을 들 수 있다.
상기 페닐에서의 임의의 수소가 플루오르 또는 메틸로 치환된 페닐알케닐을 예시하면, 4-플루오로페닐비닐, 2,3-디플루오로페닐비닐, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐비닐, 및 4-메틸페닐비닐을 들 수 있다.
그리고, 상기 구조식 (1-0)에서 R0로서 보다 바람직한 것을 예시하면, 비치환된 페닐, 할로겐화페닐, 하나 이상의 메틸을 갖는 페닐, 메톡시페닐, 나프틸, 페닐메틸, 페닐에틸, 페닐부틸, 2-페닐프로필, 1-메틸-2-페닐에틸, 펜타플루오로페닐프로필, 4-에틸페닐에틸, 3-에틸페닐에틸, 4-(1,1-디메틸에틸)페닐에틸, 4-비닐페닐에틸, 1-(4-비닐페닐)에틸, 4-메톡시페닐프로필, 페녹시프로필, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있다. 그 중에서도, R0로서 더욱 바람직한 것을 예시하면, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있다.
상기 구조식 (1-0)에서 Y는 하기 구조식 (a) 또는 하기 구조식 (b)로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00061
Figure 112005050615220-pct00062
.
상기 구조식 (a) 및 상기 구조식 (b)에서, 각각의 X는 독립적으로 수소, 염소, R0와 동일하게 정의되는 기, 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이다. 그리고, 복수의 X 중 하나 이상은 전술한 기로 이루어진 군에서 선택되는 반응성 기이다. 즉, 복수의 X 중 하나 이상은 수소, 염소, 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 어느 하나를 갖는 기이다. 이들은 본 발명의 중합체를 형성하는 데 있어서 바람직한 기이다.
각각의 구조식 (a) 및 (b)에서의 X로서 반응성 기가 아닌 것을 예시하면, R0와 동일하게 정의되는 기, 및 -CN 또는 -O-를 갖는 기를 들 수 있다. 반응성 기가 아닌 X로서 바람직한 것을 예시하면, R0와 동일하게 정의되는 기이다. X가 염소인 경우의 화합물 (1-0)은 본 발명의 중합체를 형성하기 위해 이용될 수도 있으며, 상기 중합체를 형성한 다음, 그래프트 가공 등을 수행하기 위해서 이용될 수도 있다.
그리고, 상기 구조식 (b)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-이며, 그 중에서도 바람직한 것을 예시하면 -O-를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 중합체는 상기 화합물 (1-0)의 반응성 기와 반응할 수 있는 기를 2개 이상 갖는 화합물을 상기 화합물 (1-0)과 반응시킴으로써 얻어진다. 본 발명에서는 2개 이상의 알케닐을 갖는 화합물 (1-0) 또는 2개 이상의 Si-H기를 갖는 화합물 (1-0)을 이용하여 얻어지는 중합체가 바람직하다.
2개 이상의 알케닐을 갖는 화합물 (1-0)은 하기 구조식 (1-1)으로 표시된다:
Figure 112005050615220-pct00063
.
상기 구조식 (1-1)에서 R은 상기 구조식 (1-0)에서의 R0와 동일하게 정의되는 기이며, R로서 바람직한 기 역시 R0의 경우와 동일하다. 그러나, R이 수소, 또는 알케닐인 것은 바람직하지 않다. 상기 구조식 (1-1)에서 Y1은 하기 구조식 (a-1) 또는 하기 구조식 (b-1)으로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00064
Figure 112005050615220-pct00065
.
상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이다. 그리고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이다. 알케닐이 아닌 X11으로서 바람직한 것을 예시하면, 염소, 및 R과 동일하게 정의되는 기를 들 수 있고, 그 중에서도 R과 동일하게 정의되는 기인 것이 더욱 바람직하다. 상기 R과 동일하게 정의되는 기 중에서 바람직한 기를 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있고, 더욱 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 그리고, 상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 -O-이다. 본 발명에서 보다 충분한 효과를 얻기 위해서는, 상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나만이 알케닐인 것이 바람직하다. 즉, 알케닐을 2개 갖는 화합물 (1-1)을 이용하는 것이 바람직하다.
-OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기는 지방족계 기; 방향족계 환 또는 지환식 환을 갖는 기; 또는 규소 원자를 갖는 기일 수 있다. 그러나, 이들 중 어느 하나의 기, 및 알케닐 또는 Si-H를 동시에 갖는 기는 포함되지 않는다.
상기 알케닐을 예시하면, 알케닐, 알케닐옥시알킬, 알케닐페닐, 알케닐옥시페닐, 알케닐페닐알킬, 알케닐옥시페닐알킬, 알케닐사이클로알킬, 및 알케닐옥시사이클로알킬을 들 수 있다. 전술한 알케닐 중에서 바람직한 것은 탄소수 2∼4의 알케닐, 스티릴, 비닐옥시페닐, 알릴옥시페닐이다. 상기 알케닐로서 더욱 바람직한 것을 예시하면, 비닐, 알릴, 및 스티릴을 들 수 있고, 가장 바람직한 것을 예시하면 비닐을 들 수 있다.
상기 화합물 (1-1)을 이용하는 경우에는 그 반응 상대로서 2개 이상의 Si-H기를 갖는 화합물을 이용함으로써, 하이드로실릴화 반응에 의해 본 발명의 중합체를 얻을 수 있다. 이렇게 하여 얻어지는 중합체가 분지(branch)가 없는 직선형의 화학 구조를 갖도록 하기 위해서는, 상기 화합물 (1-1)의 반응 상대로서 Si-H기를 2개 갖는 화합물을 선택하는 것이 바람직하다. 상기 화합물 (1-1)의 바람직한 반응 상대로서, 실세스퀴옥산 유도체, 또는 실록산을 갖는 화합물을 선택함으로써, 내열성, 내후성 등이 우수한 중합체를 얻을 수 있다. 상기 화합물 (1-1)의 반응 상대로서 바람직한 화합물을 예시하면, 화합물 (1-2), 화합물 (2-1), 화합물 (3-1), 화합물 (4-1), 화합물 (5-1), 및 화합물 (6-1)을 들 수 있다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (1-2)는 상기 화합물 (1-0)이 Si-H기를 갖는 경우의 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00066
Figure 112005050615220-pct00067
Figure 112005050615220-pct00068
.
상기 구조식 (1-2)에서, R은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 바람직한 예 역시 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하다. 그리고, Y2는 상기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기이다. 상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에 있어서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이다. 수소가 아닌 X12로서 바람직한 것을 예시하면, 염소, 및 R과 동일하게 정의되는 기를 들 수 있으며, 그 중에서도 R과 동일하게 정의되는 기가 더욱 바람직하다. 상기 R과 동일하게 정의되는 기 중에서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있으며, 더욱 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-이다. Z로서 바람직한 것을 예시하면 -O-를 들 수 있다. 그리고, 본 발명에서 보다 충분한 효과를 얻기 위해서는 상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나만이 수소인 것이 바람직하다. 즉, Si-H기를 2개 갖는 화합물 (1-2)이 바람직하다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (2-1)은 하이드로실란 유도체이다:
Figure 112005050615220-pct00069
.
상기 구조식 (2-1)에서, R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하다. 상기 구조식 (2-1)에서의 R1로서 보다 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있고, 더욱 바람직한 것을 예시하면 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 그리고, 복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 그 2개만이 수소인 것이 바람직하다. 이 때, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (3-1)은 선형으로 결합된 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00070
.
상기 구조식 (3-1)에서, 각각의 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하다. 상기 구조식 (3-1)에서의 R1으로서 보다 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있다. 더욱 바람직하게는, R1이 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 그리고 L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4, 4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00071
.
상기 구조식 (c)에서, 각각의 R2는 전술한 R1과 동일하게 정의되는 기이며, m은 1∼30의 정수이다.
상기 구조식 (3-1)은 다음과 같이 전개된다:
Figure 112005050615220-pct00072
Figure 112005050615220-pct00073
상기 구조식 (3-1-1)∼구조식 (3-1-7)에서, 각각의 R1은 상기 구조식 (3-1)에서의 R1과 동일하게 정의되고, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (3-1)에서의 R1과 동일하다. 상기 구조식 (3-1-3)에서 k는 1∼4의 정수이고, 상기 구조식 (3-1-7)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이며, m은 1∼30의 정수이다. 상기 화합물 (3-1-1)∼화합물 (3-1-7) 중에서는 화합물 (3-1-7)을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 화합물 (3-1-7)을 상기 화합물 (1-1)의 반응 상대로서 이용하는 경우에는 유연한 분자 구조를 갖는 중합체를 얻을 수 있다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (4-1)은 바구니형 구조의 PSQ 유도체이다:
Figure 112005050615220-pct00074
.
상기 구조식 (4-1)에서, 각각의 R2는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 복수의 X21 중에서 2개만이 수소인 것이 바람직하다. 또한, 이들 수소가 서로 떨어진 위치에 있는 것이 더욱 바람직하다. 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하다. e는 0 또는 1이다. n은 3∼30의 정수이다. 바람직한 n은 4∼6이다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (5-1)은 옥타실세스퀴옥산의 바구니형 구조에서 한 모서리가 터진 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00075
.
상기 구조식 (5-1)에서, 각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1이다. 상기 구조식 (5-1)에서의 R로서 바람직한 예는 상기 구조식 (1-1)에서의 R의 경우와 동일하다. 아울러, 상기 구조식 (5-1)에서의 R1의 바람직한 예는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1의 경우와 동일하다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (6-1)은 옥타실세스퀴옥산의 바구니형 구조에서 2개의 모서리가 터진 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00076
상기 구조식 (6-1)에서, 각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1이다. 상기 구조식 (6-1)에서의 R로서 바람직한 예는 상기 구조식 (1-1)에서의 R의 경우와 동일하다. 아울러, 상기 구조식 (6-1)에서의 R1으로서 바람직한 예는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1의 경우와 동일하다.
이어서, 2개 이상의 Si-H를 갖는 화합물 (1-0)을 이용하는 경우에 대하여 설명한다. 2개 이상의 Si-H를 갖는 화합물 (1-0)은 전술한 바와 같은 화합물 (1-2)이다:
Figure 112005050615220-pct00077
.
상기 구조식 (1-2)에서 R은 상기 구조식 (1-0)에서의 R0와 동일하게 정의되는 기이며, R로서 바람직한 기 역시 R0의 경우와 동일하다. 그러나, 상기 구조식 (1-2)에서는 R이 수소 또는 알케닐인 것은 바람직하지 않다.
또한, 상기 구조식 (1-2)에서 Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00078
Figure 112005050615220-pct00079
.
상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이다. 수소가 아닌 나머지 X12는 독립적으로 염소; R과 동일하게 정의되는 기; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이다. 수소가 아닌 X12로서 바람직한 것을 예시하면, 염소, 및 R과 동일하게 정의되는 기를 들 수 있고, 더욱 바람직한 예로서는 R과 동일하게 정의되는 기를 들 수 있다. R과 동일하게 정의되는 기 중에서 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있고, 더욱 바람직한 것을 예시하면 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-이다. Z로서 더욱 바람직한 것을 예시하면 -O-를 들 수 있다. 본 발명에서 보다 충분한 효과를 얻기 위해서는 상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나만이 수소인 것이 바람직하다.
그리고, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기는 지방족계 기; 방향족계 환 또는 지환식 환을 갖는 기; 또는 규소 원자를 갖는 기일 수 있다. 그러나, 이들 어느 하나의 기, 및 알케닐 또는 Si-H를 동시에 갖는 기는 포함되지 않는다.
상기 화합물 (1-2)를 이용하는 경우에는 그 반응 상대로서 2개의 알케닐을 갖는 화합물, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물을 선택함으로써, 하이드로실릴화 반응에 의해 중합체를 얻을 수 있다. 이렇게 하여 얻어지는 중합체가 분기가 없는 직선형의 화학 구조를 갖도록 하기 위해서는 상기 화합물 (1-2)의 반응 상대로서 알케닐을 2개 갖는 화합물, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 1개 또는 2개 갖는 화합물을 선택하는 것이 바람직하다. 본 발명에서는 상기 화합물 (1-2)의 반응 상대 화합물로서 실세스퀴옥산 유도체, 또는 실록산을 갖는 화합물을 선택함으로써, 내열성, 내후성 등이 우수한 중합체를 얻을 수 있다. 상기 알케닐의 예 및 그 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다. 상기 화합물 (1-2)의 반응 상대로서 바람직한 화합물의 예로서는, 다음과 같은 화합물 (2-2), 화합물 (3-2), 화합물 (4-2), 화합물 (5-2), 화합물 (6-2), 및 화합물 (d-1)∼화합물 (d-4)를 들 수 있다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (2-2)는 하이드로실란 유도체이다.
Figure 112005050615220-pct00080
.
상기 구조식 (2-2)에서, R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하다. 그리고, R1으로서 더욱 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있다. 상기 구조식 (2-2)에서의 R1으로서 더욱 바람직한 것을 예시하면, 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐이다. 또한, 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 상기 구조식 (2-2)에서, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이며, 그 2개만이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합 함유기인 것이 바람직하다. 이 때, 나머지 X22는 R1이다. 하기 구조식으로 표시되는 화합물은 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물의 일례이다. 상기 구조식 (2-2)에서 X22가 알케닐일 때, 그 예, 및 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다.
Figure 112005050615220-pct00081
.
하기 구조식을 갖는 화합물 (3-2)는 선형으로 결합된 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00082
.
상기 구조식 (3-2)에서, 각각의 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-2)에서의 R의 경우와 동일하다. 상기 구조식 (3-2)에서의 R1으로서 더욱 바람직한 예를 들면, 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실을 들 수 있다. 그 중에서도 바람직한 R1을 예시하면, 탄소수 1∼4의 알킬, 및 비치환된 페닐을 들 수 있다. 상기 탄소수 1∼4의 알킬로서는 메틸이 가장 바람직하다. 그리고 L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00083
.
상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이며, m은 1∼30의 정수이다.
아울러, 상기 구조식 (3-2)는 다음과 같이 전개된다:
Figure 112005050615220-pct00084
Figure 112005050615220-pct00085
.
상기 구조식 (3-2-1)∼구조식 (3-2-7)에서, 각각의 R1은 상기 구조식 (3-2)에서의 R1과 동일하게 정의되며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (3-2)에서와 동일하다. 상기 구조식 (3-2-3)에서 k는 1∼4의 정수이고, 상기 구조식 (3-2-7)에서 R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이며, m은 1∼30의 정수이다. 아울러, 각각의 X22는 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이다. X22가 알케닐인 경우, 그 예, 및 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다. 본 발명에서는, 상기 화합물 (3-2-1) 내지 화합물 (3-2-7) 중에서, 상기 화합물 (1-2)의 반응 상대로서 상기 화합물 (3-2-7)을 이용하는 것이 바람직하다. 상기 화합물 (3-2-7)을 반응 상대로서 이용하는 경우에는 유연한 분자 구조를 갖는 중합체를 얻을 수 있다.
상기 화합물 (4-2)는 바구니형 구조를 갖는 PSQ 유도체이다:
Figure 112005050615220-pct00086
.
상기 구조식 (4-2)에서, R2는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이고, 복수의 X22 중 2개만이 알케닐인 것이 바람직하다. 또한, 2개의 알케닐이 서로 떨어진 위치에 있는 것이 보다 바람직하다. 상기 알케닐의 예, 및 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다. 아울러, 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-2)에서 R의 경우와 동일하다. e는 0 또는 1이다. 그리고, n은 3∼30의 정수이며, 바람직한 n은 4∼6이다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (5-2)는 옥타실세스퀴옥산의 바구니형 구조에서 한 모서리가 터진 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00087
.
상기 구조식 (5-2)에서, 각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합이며, 나머지 X32는 R1이다. 상기 구조식 (5-2)에서의 X32가 알케닐인 경우, 그 예 및 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다. 또한, 상기 구조식 (5-2)에서의 R로서 바람직한 예는 상기 구조식 (1-2)에서의 R의 경우와 동일하다. 아울러, 상기 구조식 (5-2)에서의 R1의 바람직한 예는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1의 경우와 동일하다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (6-2)는 옥타실세스퀴옥산의 바구니형 구조에서 2개의 모서리가 터진 구조를 갖는 규소 화합물이다:
Figure 112005050615220-pct00088
.
상기 구조식 (6-2)에서, 각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이다. 그리고, 복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합이며, 나머지 X32는 R1이다. 상기 구조식 (6-2)에서 X32가 알케닐인 경우, 그 예 및 바람직한 예는 위에서 설명한 바와 같다. 또한, 상기 구조식 (6-2)에서의 R로서 바람직한 예는 상기 구조식 (1-2)에서의 R의 경우와 동일하다. 아울러, 상기 구조식 (6-2)에서의 R1으로서 바람직한 예는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1의 경우와 동일하다.
하기 구조식을 갖는 화합물 (d-1)∼화합물 (d-4)는 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물 중에서도 상기 규소 화합물을 제외한 화합물을 예시한 것이다:
Figure 112005050615220-pct00089
.
상기 각각의 구조식 (d-1)∼구조식 (d-4)에서, 각각의 R3는 탄소수 1∼40의 알킬렌, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐렌이고; 각각의 R4는 탄소수 1∼8의 알킬, 또는 임의의 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐이고; 상기 각각의 탄소수 1∼40의 알킬렌, 및 탄소수 1∼8의 알킬에서, 임의의 -CH2-는 -O-, 또는 -COO-로 치환되어 있을 수 있다.
상기 구조식 (d-1) 내지 (d-4)를 갖는 화합물을 예시하면, 다음과 같다. 단, 하기 구조식에서, k1은 1∼12의 정수이다:
Figure 112005050615220-pct00090
.
상기 규소 화합물 이외에도, 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물은 상기 화합물 (d-1)∼화합물 (d-4)로 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물은 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있다:
Figure 112005050615220-pct00091
.
본 발명에서 이용되는 화합물 (1-0)은, 예를 들면, 하기 구조식을 갖는 화합물 (1-M)과 화합물 (J)를 반응시킴으로써 용이하게 얻을 수 있다:
Figure 112005050615220-pct00092
Figure 112005050615220-pct00093
.
상기 각각의 구조식 (1-M) 및 구조식 (J)에서, R0는 상기 구조식 (1-0)에서의 R0와 동일하게 정의되고, 각각의 X 및 Z는 상기 구조식 (b)에서의 각각의 X 및 Z와 동일하게 정의되며, q는 0 또는 1이다.
상기 화합물 (1-M)은 수산화나트륨, 물, 및 유기 용매의 존재 하에서 하기 구조식을 갖는 화합물 (F)를 가수 분해하여, 축합시킴으로써 얻어진다:
Figure 112005050615220-pct00094
.
상기 구조식 (F)에서, R0는 상기 구조식 (1-0)에서의 R0와 동일하게 정의되고, A1은 가수 분해성 기이다. A1으로서 바람직한 것을 예시하면, 염소, 및 탄소수 1∼4의 알콕시를 들 수 있다. 또한, 수산화나트륨의 사용량은 상기 화합물 (F)에 대한 몰 비로서 0.4∼0.8인 것이 바람직하다. 아울러, 상기 첨가되는 물의 양은 상기 화합물 (F)에 대한 몰 비로 1.1∼1.3인 것이 바람직하다. 그리고, 상기 유기 용매로서 바람직한 것을 예시하면, 직쇄형, 분지형, 또는 환형의 1가 알코올류이다.
상기 화합물 (5-1) 및 화합물 (5-2)는, 예를 들면, 하기 구조식 (5-M)으로 표시되는 화합물 (5-M)을 각각 하기 구조식 (G1)으로 표시되는 화합물 (G1) 및 하기 구조식 (G2)로 표시되는 화합물 (G2)와 반응시킴으로써, 용이하게 얻을 수 있다:
Figure 112005050615220-pct00095
Figure 112005050615220-pct00096
.
상기 각각의 구조식 (5-M), 구조식 (G1), 및 구조식 (G2)에서 각각의 기호는 상기 구조식 (5-1) 또는 상기 구조식 (5-2)에서의 각각의 해당 기호와 동일하게 정의된다.
그리고, 상기 화합물 (5-M)은, 예를 들면, 수산화나트륨, 물, 및 식 중에 산소를 갖는 유기 용매의 존재 하에서 하기 구조식으로 표시되는 화합물 (H)를 가수 분해하여, 축합시킴으로써 얻어진다:
Figure 112005050615220-pct00097
.
상기 구조식 (H)에서, R은 상기 구조식 (5-1)에서의 R과 동일하게 정의되고, A1은 상기 구조식 (F)에서의 A1과 동일하게 정의된다. 그리고, 상기 수산화나트륨의 사용량은 상기 화합물 (H)에 대한 몰 비로 0.2∼1인 것이 바람직하다. 또한, 상기 물의 사용량은 상기 화합물 (H)에 대한 몰 비로 1∼3이다. 아울러, 상기 유기 용매로서 바람직한 것을 예시하면, 직쇄형, 분지형, 또는 환형의 알코올, 및 직쇄형 또는 환형의 에테르를 들 수 있다.
상기 화합물 (1-M)의 제조 조건은 상기 화합물 (5-M)의 제조 조건 범위에 포함된다. 즉, 상기 화합물 (5-M)의 제조 조건은, 상기 화합물 (5-M)만이 얻어지는 조건과 상기 화합물 (1-M) 및 상기 화합물 (5-M) 양쪽이 얻어지는 조건이 포함된다. 그리고, 상기 화합물 (F), 수산화나트륨, 및 물의 사용 비율을 최적화함으로써, 상기 화합물 (1-M)만을 얻을 수도 있다.
상기 화합물 (6-1) 및 상기 화합물 (6-2)는, 상기 화합물 (1-M)을 각각 상기 화합물 (G1) 및 상기 화합물 (G2)와 반응시킴으로써 용이하게 얻어진다. 본 발명에 이용되는 화합물 중 일부는 상기 화합물 (1-0), 상기 화합물 (6-1), 및 상기 화합물 (6-2)를 제외하고, Hybrid Plastics사로부터 입수할 수 있다.
전술한 하이드로실릴화 중합 반응에 이용되는 용매는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이라면, 특별히 제한되지 않는다. 상기 중합 반응에 바람직한 용매를 예시하면, 지방족 탄화수소(헥산, 헵탄 등), 방향족 탄화수소(벤젠, 톨루엔, 자일렌 등), 에테르(디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란(THF), 다이옥산 등), 할로겐화탄화수소(염화메틸렌, 사염화탄소 등), 및 에스테르(아세트산에틸 등)을 들 수 있다. 본 발명에서는 전술한 용매를 단독으로 사용하거나, 또는 복수의 용매를 조합하여 사용할 수도 있다. 전술한 용매 중에서도 방향족 탄화수소를 이용하는 것이 바람직하다. 상기 방향족 탄화수소 용매 중에서는 톨루엔을 이용하는 것이 가장 바람직하다. 용매를 사용하는 경우에는 상기 용매에 대한 본 발명의 화합물의 비율이 상기 용매의 중량을 기준으로 0.05∼80 중량%인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 상기 비율이 30∼70 중량% 이다. 전술한 비율은 목적에 따라서 상이하다. 아울러, 본 발명에서는 상기 용매가 반드시 필요하지는 않다.
상기 하이드로실릴화 중합 반응은 실온에서 수행될 수도 있다. 상기 중합 반응을 촉진시키기 위해 가열할 수도 있다. 또한, 중합에 의한 발열 또는 바람직하지 않은 중합 등을 제어하기 위해서 냉각시킬 수도 있다. 상기 하이드로실릴화 중합 반응 시에는 경우에 따라서, 촉매를 이용할 수 있다. 하이드로실릴화 촉매를 첨가함으로써, 상기 중합 반응을 보다 용이하게 진행시킬 수 있다. 본 발명에 바람직한 하이드로실릴화 촉매를 예시하면, 카르스테드(Karstedt) 촉매, 스파이어(Speier) 촉매, 헥사클로로백금산(hexachloroplatinic acid) 등을 들 수 있고, 상기 촉매들은 일반적으로 잘 알려져 있는 촉매이다. 전술한 하이드로실릴화 촉매는 반응성이 높기 때문에, 소량으로 첨가하여도 충분히 반응을 진행시킬 수 있다. 상기 하이드로실릴화 촉매의 사용량은 상기 촉매에 포함된 전이 금속의 하이드로실릴기에 대한 비율로서, 10-9∼1 몰%이다. 상기 하이드로실릴화 촉매는 10-7∼10-3 몰%의 비율로 첨가되는 것이 바람직하다. 상기 촉매의 첨가 비율 10-9 몰%는 상기 중합 반응을 진행시킬 수 있고, 허락된 시간 내에서 상기 반응을 종료시키는 데 필요한 상기 촉매 첨가 비율의 하한이다. 제조 비용을 낮게 하여 반응을 수행하는 것을 감안하면, 상기 촉매의 첨가 비율은 1 몰% 이하인 것이 바람직하다.
바구니형 구조의 골격을 주쇄에 도입함으로써 얻어지는 본 발명의 중합체는 상기 주쇄의 움직임을 제한함으로써 그 강직성이 강하게 되기 때문에, 내열성이나 물리적 강도가 높아질 것이라 예측된다. 이러한 효과를 보다 크게 발현시키기 위해서는 상기 화합물 (1-0)의 반응 상대로서, 바구니형 구조를 갖는 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 반응물과 반응 상대물의 바람직한 조합으로서는, 상기 화합물 (1-2), 상기 화합물 (4-1), 상기 화합물 (5-1), 및 상기 화합물 (6-1) 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-1)의 조합으로 반응시키는 것을 들 수 있다. 바람직한 조합으로서 다른 예를 들면, 상기 화합물 (4-2), 상기 화합물 (5-2), 및 상기 화합물 (6-2) 중 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-2)의 조합으로 반응시키는 것을 들 수 있다. 더욱 바람직한 조합의 예로서는, 상기 화합물 (1-2), 상기 화합물 (5-1), 및 상기 화합물 (6-1) 중 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-1)의 조합으로 반응시키는 것을 들 수 있다. 더욱 바람직한 조합의 다른 예로서는, 상기 화합물 (5-2), 및 상기 화합물 (6-2) 중 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-2)의 조합으로 반응시키는 것을 들 수 있다. 본 발명에서는 상기 화합물 (1-1)과 상기 화합물 (1-2)의 조합으로 반응시키는 것이 가장 바람직하다. 그러나, 각각의 반응 성분의 물성(분자 사슬의 길이, 경도, 구성 원자 등)이나 반응 조건 등을 조정함으로써, 얻어지는 중합체의 유연성, 투명성, 유전율, 굴절률 등을 목적에 따라 제어할 수도 있다. 이를 구체적으로 설명하면, 상기 화합물 (3-1), 상기 화합물 (3-2), 상기 화합물 (d-1), 또는 상기 화합물 (d-2)를 조합하여 이용함으로써, 얻어지는 중합체의 유연성을 조정할 수 있다. 상기 화합물 (3-1), 상기 화합물 (3-2), 상기 화합물 (d-1), 또는 상기 화합물 (d-2)를 이용하는 경우의 예 중 하나로서, 상기 화합물 (1-2), 상기 화합물 (5-1), 및 상기 화합물 (6-1) 중 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-1)의 조합으로, 아울러, 상기 화합물 (3-1)을 첨가하여 이용하는 것을 들 수 있다. 다른 예를 들면, 상기 화합물 (5-2) 및 상기 화합물 (6-2) 중 하나 이상의 화합물과 상기 화합물 (1-2)의 조합, 또한 상기 화합물 (3-2), 상기 화합물 (d-1), 또는 상기 화합물 (d-2)를 첨가하는 조합을 들 수 있다. 나아가서, 상기 화합물 (1-1)과 상기 화합물 (3-1)의 조합을 이용할 수도 있고, 상기 화합물 (1-2)과 상기 화합물 (3-2), 상기 화합물 (d-1), 또는 상기 화합물 (d-2)와의 조합을 이용할 수도 있다.
바구니형 구조의 골격을 주쇄에 도입함으로써 얻어지는 본 발명의 중합체는 용해성, 내열성, 기계적 강도, 광학 투과성, 가스 투과성, 유전률, 난연성, 접착성, 가공성 등이 우수하다. 그 결과, 상기 중합체를 폭넓은 용도에 이용할 수 있고, 예를 들면, 전기ㆍ전자 재료로서, 금속 용출 방지막, 가스 배리어막, 및 반사 방지막 등과 같은 기판용 코팅제; 액상 밀봉제, 층간 절연막 등과 같은 반도체용 코팅제; 마이크로렌즈, 도광판, 광도파로 재료 등과 같은 광학 소자; 디스플레이 기판, 및 프린트 배선용 기판 등이 있다. 또, 경우에 따라서는 초기의 성상을 해치지 않은 범위에서 중합체에 다른 성분을, 예를 들면, 산화 방지제, 착색제, 충전제 등을 혼합하여 사용할 수도 있다.
전술한 바와 같은 하이드로실릴화 반응을 이용하지 않은 경우에는 하기 구조식 (1-4)로 표시되는 PSQ 유도체를 이용하여, 본 발명의 중합체를 얻을 수 있다:
Figure 112005050615220-pct00098
.
상기 구조식 (1-4)에서 R0는 상기 구조식 (1-0)에서의 R0와 동일하게 정의되는 기이며, 그 바람직한 예 역시 상기 구조식 (1-0)에서의 R0의 경우와 동일하다.
그리고, 상기 구조식 (1-4)에서의 Y4는 하기 구조식 (a-4) 또는 구조식 (b-4)로 표시되는 기이다:
Figure 112005050615220-pct00099
Figure 112005050615220-pct00100
.
상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 각각의 X4는 독립적으로 염소; R0와 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH-, -C≡C-, -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, -NH2, -CN, 및 -O- 중 어느 하나를 갖는 기이다. 또한, 상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 복수의 X4 중 하나 이상이 염소; 또는 -OH, -COOH, -COO-, 2-옥사프로판-1,3-디오일, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 옥세타닐렌, 3,4-에폭시사이클로헥실, -SH, -NH-, 및 -NH2 중 어느 하나를 갖는 기이다. 상기 각각의 구조식 (a-4) 및 구조식 (b-4)에서, 복수의 X4 중 하나만이 반응성 기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 구조식 (b-4)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-이고, Z로서 바람직한 것을 예시하면 -O-를 들 수 있다. 전술한 반응성 기와 반응할 수 있는 기를 2개 이상 갖는 화합물과 상기 화합물 (1-4)를 반응시킴으로써 본 발명의 중합체를 얻을 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예에 제한되지 않는다. 그리고, 각각의 실시예에서의 시험 방법은 다음과 같다.
(1) 분자량: GPC(gas permeation chromatograph)를 이용하여, 수 평균 분자량(Mn) 및 중량 평균 분자량(Mw)을 측정하였다.
분자량 측정 장치: 일본 분광 주식회사에서 제조, JASCO GULLIVER 1500(인텔리전트 시차 굴절률계 RI-1530)
칼럼: 도소에서 제조한 칼럼 G4000HXL, G3000HXL, G2500HXL, 및 G2000HXL 4 개를 전술한 순서대로 접속시켜 사용함.
칼럼 온도: 40℃
전개 용매: THF
유량: 1 ㎖/min
표준 물질: 분자량이 알려져 있는 폴리스티렌
(2) 연필 경도: JIS 규격 「JIS K5400, 8.4 연필 스크래치 시험」에 기재된 방법에 따라서 측정하였다.
또한, 하기 실시예에서 화학식에 표기된 Me는 메틸을 나타내며, Ph는 페닐을 나타낸다.
(실시예 1)
화합물 (7)(1.8 g)과 화합물 (8)(1.1 g)을 톨루엔(10 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻은 용액을 70℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(Karstedt catalyst)(1 ㎕)를 첨가한 후, 상기 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 2,400이었고, Mw= 3,900이었다. 상기 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다. 이 피막을 300℃의 온도에서 1시간 동안 가열한 다음, 연필 경도 시험법에 따라 피막 강도를 측정한 결과, 상기 피막의 강도는 H이었다. 전술한 바와 같이 가열한 피막을 유리에 접착시킨 채로, 실온에서 1시간 동안 톨루엔에 침지시킨 다음, 육안으로 관찰하였다. 그 결과, 상기 피막에서의 변화는 관찰되지 않았으며, 얻어진 중합체 피막의 내용매성이 양호한 것으로 확인되었다.
Figure 112005050615220-pct00101
Figure 112005050615220-pct00102
(실시예 2)
실시예 1에서 사용한 화합물 (7)(3.0 g), 실시예 1에서 사용한 화합물 (8)(1.1 g), 및 화합물 (9)(0.13 g)를 톨루엔(20 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 90℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(2 ㎕)를 첨가한 후, 상기 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 5,400이었고, Mw= 17,200이었다. 상기 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다. 이 피막을 250℃의 온도에서 1시간 동안 가열한 다음, 연필 경도 시험법에 따라 피막 강도를 측정한 결과, 상기 피막의 강도는 H 이상이었다. 전술한 바와 같이 가열한 피막을 유리에 접착시킨 채로, 실온에서 1시간 동안 톨루엔에 침지시킨 다음, 육안으로 관찰하였다. 그 결과, 상기 피막에서의 변화는 관찰되지 않았으며, 얻어진 중합체 피막의 내용매성이 양호한 것으로 확인되었다.
Figure 112005050615220-pct00103
(실시예 3)
상기 화합물 (7)(3.0 g), 상기 화합물 (8)(1.4 g), 및 화합물 (10)(0.12 g)을 톨루엔(20 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 80℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(2 ㎕)를 첨가한 후, 90℃의 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으 로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다. 이 피막을 250℃의 온도에서 1시간 동안 가열한 다음, 연필 경도 시험법에 따라 피막 강도를 측정한 결과, 상기 피막의 강도는 H 이상이었다. 전술한 바와 같이 가열한 피막을 유리에 접착시킨 채로, 실온에서 1시간 동안 톨루엔에 침지시킨 다음, 육안으로 관찰하였다. 그 결과, 상기 피막에서의 변화는 관찰되지 않았으며, 얻어진 중합체 피막의 내용매성이 양호한 것으로 확인되었다.
Figure 112005050615220-pct00104
(실시예 4)
상기 화합물 (7)(3.0 g), 및 화합물 (11)(0.72 g)을 톨루엔(30 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 90℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(3 ㎕)를 첨가한 후, 상기와 동일한 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 6,000이었고, Mw= 16,900이었다. 상기 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다.
Figure 112005050615220-pct00105
(실시예 5)
상기 화합물 (7)(3.0 g) 및 상기 화합물 (10)(0.49 g)을 톨루엔(30 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 90℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(3 ㎕)를 첨가한 후, 상기와 동일한 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 9,400이었고, Mw= 32,400이었다. 상기 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다.
(실시예 6)
상기 화합물 (7)(1.8 g), 상기 화합물 (8)(0.55 g), 및 화합물 (13)(0.5 g)을 톨루엔(15 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 90℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(1 ㎕)를 첨가한 후, 상기와 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 2,700이었고, Mw= 5,100이었다. 상기 반응액을 유리판 위에 적하한 다음, 톨루엔을 증발시킴으로써, 유리면에 접착된 평활하고 투명한 피막을 얻었다.
Figure 112005050615220-pct00106
(실시예 7)
실시예 1에서 얻은 반응액을, 크롬 도금된 유리 기판 상에 스핀 코팅법에 따라 도포한 다음, 80℃의 온도에서 3분간 가열하였다. 그런 다음, 220℃의 온도에 서 30분간 더 가열함으로써, 막 두께가 3.5 ㎛인, 평활하고 접착성이 양호한 투명 피막을 얻었다. 아베 굴절계(Abbe refractometer)를 이용하여 상기 피막의 굴절률을 측정한 결과, 굴절률이 1.567이었다. 또한, 휴렛 팩커드사에서 제조한 LCR Meter 4263B를 이용하여 상기 피막의 비유전율을 측정한 결과, 2.8 (1 ㎑)이었다.
(실시예 8)
실시예 1에서 얻은 반응액을, 크롬 도금된 유리 기판 상에 스핀 코팅법에 따라 도포한 다음, 80℃의 온도에서 3분간 가열하였다. 그런 다음, 220℃의 온도에서 30분간 더 가열함으로써, 막 두께가 1.5 ㎛인, 평활하고 접착성이 양호한 투명 피막을 얻었다. 상기 피막의 광선 투과율은 파장 380 ㎚∼720 ㎚의 범위에서는 90% 이상이었다.
(실시예 9)
실시예 1에서 얻은 반응액을, ITO(indium tin oxide)가 표면에 증착된 유리 기판 상에 스핀 코팅법에 따라 도포한 다음, 80℃의 온도에서 3분간 가열하였다. 그런 다음, 200℃의 온도에서 30분간 더 가열함으로써, 막 두께가 100 ㎚인, 평활하고 접착성이 양호한 투명 피막을 얻었다. 상기와 같이 얻어진 피막 표면을 엑스선 조사에 의한 전자분광법에 따라 분석한 결과, In(인듐)은 검출되지 않았다. 본 발명의 중합체를 포함하는 피막은 양호한 금속 이온 용출 방지 기능을 갖는다.
(실시예 10)
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 얻은 반응액에서 톨루엔을 증발시킨 다음, 그 잔사를 톨루엔-메시틸렌(mesitylene) 혼합 용매(용량비= 1:1) 중에 다시 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 도포기로 알루미늄박 상에 도포한 다음, 상기 알루미늄박을 오븐 내에서 150℃의 온도로 1시간 동안 가열하였다. 그런 다음, 염산을 이용하여 상기 알루미늄박을 제거함으로써, 무색 투명하고, 양호한 가요성과 강도를 갖는 두께 45 ㎛의 필름을 제조할 수 있었다.
(실시예 11)
상기 화합물 (7)(1.8 g) 및 상기 화합물 (8)(1.1 g)을 톨루엔(15 ㎖) 중에 용해시켰다. 이렇게 하여 얻어진 용액을 90℃까지 가열한 다음, 카르스테드 촉매(1 ㎕)를 첨가한 후, 상기와 동일한 온도에서 2시간 동안 교반하였다. 이렇게 하여 얻어진 반응액에서의 중합체의 분자량을 GPC에 의해 측정한 결과, Mn= 5,400이었고, Mw= 17,200이었다. 상기 반응액을 유리 기판 상에 도포한 다음, 실온에서 상기 톨루엔을 증발시켰다. 얻어진 피막을 유리 기판으로부터 박리시킨 다음, TGA(thermogravimetric analyzer)에 의해 상기 피막의 분해 온도를 측정한 결과, 362℃인 것으로 확인되었다.
(실시예 12)
실시예 11에서 얻은 반응액을 유리 기판 상에 도포한 다음, 실온에서 톨루엔을 증발시킨 후, 150℃의 온도에서 1시간 동안 가열하였다. 이렇게 하여 얻어진 피막을 유리 기판으로부터 박리한 다음, TGA에 의해 상기 피막의 열분해 온도를 측정한 결과, 378℃인 것으로 확인되었다.
(실시예 13)
실시예 11에서 얻은 반응액을 유리 기판 상에 도포한 다음, 실온에서 톨루엔 을 증발시킨 후, 250℃의 온도에서 1시간 동안 가열하였다. 이렇게 하여 얻어진 피막을 유리 기판으로부터 박리한 다음, TGA에 의해 상기 피막의 열분해 온도를 측정한 결과, 376℃인 것으로 확인되었다.
본 발명에 따르면, T8D2 구조 또는 그와 유사한 구조를 갖는 PSQ 골격을 주쇄에 포함하며, 명확한 구조를 갖는 중합체를 합성할 수 있다. 또한, 바구니형의 PSQ 골격이 연속적으로 결합된 구조를 주쇄로서 갖는 중합체를 제조할 수도 있다. 이러한 중합체는, 주쇄에 분자량이 큰 강직한 부분을 풍부하게 갖기 때문에, 분자 사슬의 열 운동을 제어할 수 있다. 따라서, 분자 사슬의 움직임이 제어되어야 하는 용도, 예를 들면, 가스 투과성, 치수 안정성 등의 특성이 요구되는 용도에 적합하게 사용될 수 있다. 화합물 (1) 및 그 반응 상대로서, PSQ를 구성하는 Si 원자에 페닐기와 같은 굴절률이 큰 기가 결합된 화합물을 이용하는 경우에는 굴절률이 큰 중합체를 얻을 수 있다. 한편, 굴절률이 낮은 화합물을 화합물 (1)의 반응 상대로서 이용하는 경우에는 굴절률의 크기를 조절할 수 있다. 따라서, 유리나 중합체 등의 기판 표면에 본 발명의 중합체를 코팅하는 경우, 코팅된 중합체의 굴절률을 기판의 굴절률과 근사한 값으로 조절할 수 있다. 아울러, 본 발명의 중합체는 전술한 특성 이외에도, 실세스퀴옥산 유도체를 이용한 종래의 중합체에서는 알려져 있지 않던 특성을 가지고 있으며, 내열성, 내용매성, 기판에 대한 접착성, 투명성, 피막 형성성 등이 우수하다. 또한, 본 발명의 중합체는, 필름, 시트, 및 성형체로서 사용될 수 있다.

Claims (31)

  1. 하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체(silsesquioxane derivative)와, 이 실세스퀴옥산 유도체의 반응성 기와 하이드로실릴화 반응 가능한 반응성 기를 가지는 화합물을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00107
    [상기 구조식 (1-0)에서,
    R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 불소로 치환되어 있을 수 있고 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되며; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y는 하기 구조식 (a), 또는 구조식 (b)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00108
    Figure 112011003431580-pct00109
    (상기 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서,
    X는 독립적으로 수소; R0와 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C-중 하나를 갖는 기이고;
    구조식 (a) 및 구조식 (b) 각각에 있어서, 하나 이상의 X는 수소; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C- 중 하나를 갖는 기이며,
    상기 구조식 (b)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
  2. 제1항에 있어서,
    하기 구조식 (1-0)으로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와, 이 실세스퀴옥산 유도체의 반응성 기와 하이드로실릴화 반응 가능한 반응성 기를 2개 이상 가지는 화합물을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00110
    [상기 구조식 (1-0)에서,
    R0는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 불소로 치환되어 있을 수 있고 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되며; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y는 하기 구조식 (a), 또는 구조식 (b)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00169
    Figure 112011003431580-pct00170
    (상기 구조식 (a) 및 구조식 (b)에서,
    X는 독립적으로 수소; R0와 동일하게 정의되는 기; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C-중 하나를 갖는 기이고;
    구조식 (a) 및 구조식 (b) 각각에 있어서, 하나 이상의 X는 수소; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C- 중 하나를 갖는 기이며,
    상기 구조식 (b)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
  3. 제2항에 있어서,
    상기 구조식 (1-0)에서,
    각각의 R0는 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자수가 1∼8개이며 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 서로 다른 기일 수도 있으며,
    상기 구조식 (a) 및 구조식 (b)의 각각에서, 하나 이상의 X는 수소; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C- 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b)에서 Z가 -O- 인 중합체.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 구조식 (1-0)에서,
    각각의 R0는 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐의 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소 원자수가 1∼8개이며, -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 서로 다른 기일 수도 있으며,
    상기 구조식 (a) 및 구조식 (b) 각각에서, 하나 이상의 X는 수소; 또는 -CH=CH- 와 -C≡C- 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b)에서 Z가 -O-인 중합체.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 구조식 (1-0)에서,
    각각의 R0는 비치환(非置換)된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
    상기 구조식 (a) 및 구조식 (b) 각각에서, 하나 이상의 X 는 수소, 또는 -CH=CH- 와 -C≡C- 중 하나를 갖는 기이고, 나머지 X는 R0와 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b)에서 Z가 -O-인 중합체.
  6. 제2항에 있어서,
    하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 및 2개 이상의 Si-H 기를 갖는 화합물을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00113
    [상기 구조식 (1-1)에서,
    R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 불소로 치환되어 있을 수 있으며, -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00114
    Figure 112011003431580-pct00115
    (상기 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
    복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
  7. 제6항에 있어서,
    (i) 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와,
    (ii) 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 하기 구조식 (2-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-1)로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (6-1)로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물
    을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00116
    [상기 구조식 (1-1)에서,
    각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 불소로 치환되어 있을 수 있으며, -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 불소로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 하기 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00117
    Figure 112011003431580-pct00118
    (상기 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
    복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
    Figure 112011003431580-pct00119
    [상기 구조식 (1-2)에서,
    각각의 R은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00120
    Figure 112011003431580-pct00121
    (상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
    복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
    Figure 112011003431580-pct00122
    (상기 구조식 (2-1)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00123
    [상기 구조식 (3-1)에서,
    각각의 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00124
    (상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
    Figure 112011003431580-pct00125
    (상기 구조식 (4-1)에서,
    R2는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    e는 0 또는 1이며,
    n은 3∼30의 정수임),
    Figure 112011003431580-pct00126
    (상기 구조식 (5-1)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00127
    (상기 구조식 (6-1)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X31 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1과 동일하게 정의되는 기임).
  8. 제7항에 있어서,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 중합체.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R이 독립적으로, 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 각각의 구조식 (b-1) 및 (b-2)에서 Z가 -O-인 중합체.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서, Z가 -O-인 중합체.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 각각의 구조식 (b-1) 및 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
    상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이고,
    상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 중합체.
  12. 제7항에 있어서,
    상기 구조식 (1-1)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X11은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
    상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이며,
    상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 중합체.
  13. 제7항에 있어서,
    상기 구조식 (1-1)에서 각각의 R은 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서, 복수의 X11 중 하나가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X11은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (b-1) 및 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
    상기 각각의 구조식 (2-1), 구조식 (3-1), 구조식 (5-1), 및 구조식 (6-1)에서 R1은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (2-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1이고,
    상기 구조식 (4-1)에서, 복수의 X21 중 2개가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 비치환된 페닐인 중합체.
  14. 제2항에 있어서,
    하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와,
    알케닐을 2개 이상 갖는 화합물, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 화합물
    을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00128
    [상기 구조식 (1-2)에서,
    각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00129
    Figure 112011003431580-pct00130
    (상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
    복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)].
  15. 제14항에 있어서,
    (i) 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와,
    (ii) 하기 구조식 (2-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (6-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-1)으로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-3)으로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (d-4)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물
    을 반응시켜 얻어지는 중합체:
    Figure 112011003431580-pct00131
    [상기 구조식 (1-2)에서,
    각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고; 상기 알킬에서, 탄소 원자의 수는 1∼40개이고, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00132
    Figure 112011003431580-pct00133
    (상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
    복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
    Figure 112011003431580-pct00134
    (상기 구조식 (2-2)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이고, 나머지 X22는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00135
    [상기 구조식 (3-2)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X22는 알케닐이고,
    L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00136
    (상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
    Figure 112011003431580-pct00137
    (상기 구조식 (4-2)에서,
    R2는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    e는 0 또는 1이고,
    n은 3∼30의 정수임),
    Figure 112011003431580-pct00138
    (상기 구조식 (5-2)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00139
    (상기 구조식 (6-2)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00140
    (상기 각각의 구조식 (d-1)∼구조식 (d-4)에서,
    R3는 탄소수 1∼40의 알킬렌, 또는 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐렌이고,
    R4는 탄소수 1∼8의 알킬, 또는 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐이고,
    상기 각각의 탄소수 1∼40의 알킬렌, 및 탄소수 1∼8의 알킬에서, -CH2-는 -O-, 또는 -COO-로 치환되어 있을 수 있음).
  16. 제15항에 있어서,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기인 중합체.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R이 독립적으로 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 또는 페닐알킬이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며, -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R와 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-인 중합체.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R이 탄소수 1∼8의 알킬, 나프틸, 페닐, 및 페닐알킬로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고; 상기 탄소수 1∼8의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐에서, 수소는 할로겐, 메틸, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있고; 상기 페닐알킬은, 수소가 할로겐, 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 메톡시로 치환되어 있을 수 있는 페닐과, 탄소수가 1∼8이며 -CH2-가 -O-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되며; 상기 페닐이 복수의 치환기를 갖는 경우, 각각의 치환기는 서로 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z가 -O-인 중합체.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z가 -O-이며,
    상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1이 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실인
    중합체.
  20. 제15항에 있어서,
    상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 및 사이클로헥실로 이루어진 군에서 선택되는 서로 동일한 기이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
    상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1은 탄소수 1∼8의 알킬, 비치환된 페닐, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고,
    상기 구조식 (2-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이며, 나머지 X22는 R1이고,
    상기 구조식 (3-2)에서 각각의 X22는 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고,
    상기 구조식 (4-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 각각의 구조식 (5-2) 및 구조식 (6-2)에서, 복수의 X32 중 2개 이상이 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X32는 R1인
    중합체.
  21. 제15항에 있어서,
    상기 구조식 (1-2)에서, 각각의 R은 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서, 복수의 X12 중 하나가 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X12는 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 -O-이고,
    상기 각각의 구조식 (2-2), 구조식 (3-2), 구조식 (5-2), 및 구조식 (6-2)에서, R1은 탄소수 1∼4의 알킬, 또는 비치환된 페닐이고,
    상기 구조식 (2-2)에서, 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 R1이고,
    상기 구조식 (3-2)에서 각각의 X22는 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고,
    상기 구조식 (4-2)에서 복수의 X22 중 2개가 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X22는 비치환된 페닐이고,
    상기 각각의 구조식 (5-2) 및 구조식 (6-2)에서, 복수의 X32 중 2개 이상이 비닐, 알릴, 또는 스티릴이고, 나머지 X32는 R1인
    중합체.
  22. (i) 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와,
    (ii) 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체, 하기 구조식 (2-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-1)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-1)로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (6-1)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을,
    하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 반응시키는 단계를 포함하는,
    제7항 기재의 중합체의 제조 방법:
    Figure 112011003431580-pct00141
    [상기 구조식 (1-1)에서,
    각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이되, 상기 알킬은 탄소 원자수가 1∼40개이고, 상기 알킬에서의 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, 상기 알킬에서의 -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서의 수소는 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며, -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y1은 하기 구조식 (a-1), 또는 구조식 (b-1)으로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00142
    Figure 112011003431580-pct00143
    (상기 각각의 구조식 (a-1) 및 구조식 (b-1)에서,
    복수의 X11 중 하나 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X11은 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이며,
    상기 구조식 (b-1)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
    Figure 112011003431580-pct00144
    [상기 구조식 (1-2)에서,
    각각의 R은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00145
    Figure 112011003431580-pct00146
    (상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
    복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임),
    Figure 112011003431580-pct00147
    (상기 구조식 (2-1)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00148
    [상기 구조식 (3-1)에서,
    각각의 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00149
    (상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
    Figure 112011003431580-pct00150
    (상기 구조식 (4-1)에서,
    R2는 상기 구조식 (2-1)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X21 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X21은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    e는 0 또는 1이며,
    n은 3∼30의 정수임),
    Figure 112011003431580-pct00151
    (상기 구조식 (5-1)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X31 중 2개 이상이 수소이며, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00152
    (상기 구조식 (6-1)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-1)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X31 중 2개 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X31은 R1과 동일하게 정의되는 기임).
  23. (i) 하기 구조식 (1-2)로 표시되는 실세스퀴옥산 유도체와,
    (ii) 하기 구조식 (2-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (3-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (4-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (5-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (6-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-1)으로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-2)로 표시되는 화합물, 하기 구조식 (d-3)으로 표시되는 화합물, 및 하기 구조식 (d-4)로 표시되는 화합물 중 하나 이상의 화합물을,
    하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 반응시키는 단계를 포함하는 제15항 기재의 중합체의 제조 방법:
    Figure 112011003431580-pct00153
    [상기 구조식 (1-2)에서,
    각각의 R은 독립적으로 알킬, 아릴, 또는 아릴알킬이고; 상기 알킬에서, 탄소 원자의 수는 1∼40개이고, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 사이클로알케닐렌으로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴에서 수소는 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있고; 상기 아릴알킬은, 수소가 할로겐, 또는 탄소수 1∼20의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 아릴과, 수소가 플루오르로 치환되어 있을 수 있으며 -CH2-가 -O-, -CH=CH-, 또는 사이클로알킬렌으로 치환되어 있을 수 있는 알킬렌으로 구성되고; 상기 아릴의 치환기인 탄소수 1∼20의 알킬에서, 수소는 플루오르로 치환되어 있을 수 있고, -CH2-는 -O-, -CH=CH-, 사이클로알킬렌, 또는 페닐렌으로 치환되어 있을 수 있으며,
    Y2는 하기 구조식 (a-2) 또는 구조식 (b-2)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00154
    Figure 112011003431580-pct00155
    (상기 각각의 구조식 (a-2) 및 구조식 (b-2)에서,
    복수의 X12 중 하나 이상이 수소이고, 수소가 아닌 나머지 X12는 각각 독립적으로 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    상기 구조식 (b-2)에서 Z는 단일 결합, -O-, 또는 -CH2-임)],
    Figure 112011003431580-pct00156
    (상기 구조식 (2-2)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고, 복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐, 또는 탄소-탄소 3중 결합을 갖는 기이고, 나머지 X22는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00157
    [상기 구조식 (3-2)에서,
    R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X22는 알케닐이고,
    L은 단일 결합, -O-, -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, 1,4-페닐렌, 4,4'-디페닐렌, 4,4'-옥시-1,1'-디페닐렌, 또는 하기 구조식 (c)로 표시되는 기임:
    Figure 112011003431580-pct00158
    (상기 구조식 (c)에서, R2는 R1과 동일하게 정의되는 기이고, m은 1∼30의 정수임)],
    Figure 112011003431580-pct00159
    (상기 구조식 (4-2)에서,
    R2는 상기 구조식 (2-2)에서의 R1과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X22 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X22는 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    e는 0 또는 1이고,
    n은 3∼30의 정수임),
    Figure 112011003431580-pct00160
    (상기 구조식 (5-2)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00161
    (상기 구조식 (6-2)에서,
    각각의 R 및 R1은 상기 구조식 (1-2)에서의 R과 동일하게 정의되는 기이고,
    복수의 X32 중 2개 이상이 알케닐이고, 알케닐이 아닌 나머지 X32는 R1임),
    Figure 112011003431580-pct00162
    (상기 각각의 구조식 (d-1)∼구조식 (d-4)에서,
    R3는 탄소수 1∼40의 알킬렌, 또는 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐렌이고,
    R4는 탄소수 1∼8의 알킬, 또는 수소가 할로겐 또는 탄소수 1∼4의 알킬로 치환되어 있을 수 있는 페닐이며,
    상기 각각의 탄소수 1∼40의 알킬렌, 및 탄소수 1∼8의 알킬에서, -CH2-는 -O-, 또는 -COO-로 치환되어 있을 수 있음).
  24. 제7항 기재의 중합체를 이용하여 얻어지는 코팅막.
  25. 제15항 기재의 중합체를 이용하여 얻어지는 코팅막.
  26. 제7항 기재의 중합체를 이용하여 얻어지는 금속 이온 용출 방지막.
  27. 제15항 기재의 중합체를 이용하여 얻어지는 금속 이온 용출 방지막.
  28. 삭제
  29. 삭제
  30. 삭제
  31. 삭제
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