JP2007182528A - シルセスキオキサン誘導体を反応させて得られる重合体およびその製造方法 - Google Patents
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- OYEDTTNTNYKSFX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1C#Cc1cccc(C#Cc2ccccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1C#Cc1cccc(C#Cc2ccccc2)c1 OYEDTTNTNYKSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
特許文献4にもシルセスキオキサン誘導体を反応させて得られる重合体が開示されているが、その中でもより有用な重合体の開発が望まれていた。
[1]式(1−1)で示されるシルセスキオキサン誘導体と、式(a−1)で示される化合物、式(a−2)で示される化合物、式(a−3)で示される化合物、式(a−4)で示される化合物、及び式(a−5)で示される化合物から選択される少なくとも1種類の化合物とを反応させて得られる重合体。
R2は独立して炭素数1〜8のアルキル、フェニル及びシクロヘキシルから選択される基である。
[2]式(1−1)におけるRが独立して、炭素数1〜8のアルキル、ナフチル、任意の水素がハロゲン、メチルもしくはメトキシで置き換えられてもよいフェニル、またはベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキルもしくはメトキシで置き換えられてもよいフェニルアルキルである、[1]の重合体。
ここに、炭素数1〜8のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよく;フェニルアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜8であり、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてよく;フェニルが複数の置換基を有するときは、それらの置換基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
[3]式(1−1)におけるRが、炭素数1〜8のアルキル、ナフチル、任意の水素がハロゲン、メチルまたはメトキシで置き換えられてもよいフェニル、およびベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキルまたはメトキシで置き換えられてもよいフェニルアルキルから選択される同一の基である、[1]の重合体。
ここに、炭素数1〜8のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよく;フェニルアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜8であり、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてよく;フェニルが複数の置換基を有するときは、それらの置換基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
[4]式(1−1)におけるRが非置換のフェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される同一の基である、[1]の重合体。
[5]式(1−1)におけるRがフェニルであり、R2がメチルである、[1]の重合体。
[6]式(1−1)で示されるシルセスキオキサン誘導体と、下記で表される少なくとも1つの化合物とを反応させて得られる[1]〜[5]のいずれかの重合体。ここで、Phはフェニルを表す。
[8][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られるコーティング膜。
[9][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られる光学素子。
[10][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られるディスプレイ基板。
[11][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られるプリント配線用基板。
[12][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られる耐熱塗料。
[13][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られる難燃・耐火塗料。
[14][1]〜[6]のいずれかの重合体を用いて得られる建材類コート剤。
このような重合体は、主鎖に分子量の大きな剛直な部分を豊富に有するので、分子鎖の熱運動を制御できる。従って、分子鎖の動きを制御したい用途、例えばガス透過性、寸法安定性等の特性が望まれる用途に好適に使用することができる。本発明の重合体は、有機溶剤への溶解性が高く、優れた製膜性、成形性を有しており、フィルム、シートおよび成形体として使用することができる。更に、耐熱性、耐溶剤性、基板への接着性、透明性、皮膜形成性などに優れるという利点も有している。
以下の説明においては、「シルセスキオキサン」を記号「PSQ」で表記することがある。従って、「シルセスキオキサン誘導体」は「PSQ誘導体」と表記される。式(1−1)で示されるPSQ誘導体を化合物(1−1)と表記することがある。式(a−1)で示される化合物を化合物(a−1)と表記することがある。他の式で示されるPSQ誘導体および化合物についても、同様の方法で簡略化して表記することがある。
なお、本発明で用いる化学式において、Phはフェニルを表す。
本発明の重合体は、化合物(1−1)を一方の原料とする反応によって得られる。
る基である。R2の好ましい例は炭素数1〜4のアルキルである。R2の最も好ましい例はメチルである。
ハロゲン化フェニルの例は、ペンタフルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロ
モフェニルなどである。アルキルフェニルの例は、4−メチルフェニル、4−エチルフェニル、4−プロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−ペンチルフェニル、4−ヘプチルフェニル、4−オクチルフェニル、4−ノニルフェニル、4−デシルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、4−(1−メチルエチル)フェニル、4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、2,4,6−トリス(1−メチルエチル)フェニルなどである。アルキルオキシフェニルの例は、4−メトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4−プロポキシフェニル、4−ブトキシフェニル、4−ペンチルオキシフェニル、4−ヘプチルオキシフェニル、4−デシルオキシフェニル、4−オクタデシルオキシフェニル、4−(1−メチルエトキシ)フェニル、4−(2−メチルプロポキシ)フェニル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)フェニルなどである。
非置換のフェニルアルキルの例は、フェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、4−フェニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フェニルヘキシル、11−フェニルウンデシル、1−フェニルエチル、2−フェニルプロピル、1−メチル−2−フェニルエチル、1−フェニルプロピル、3−フェニルブチル、1−メチル−3−フェニルプロピル、2−フェニルブチル、2−メチル−2−フェニルプロピル、1−フェニルヘキシルなどである。
フェニルの任意の水素がフッ素で置き換えられたフェニルアルキルの例は、4−フルオロフェニルメチル、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニルメチル、2−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)エチル、3−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)プロピル、2−(2−フルオロフェニル)プロピル、2−(4−フルオロフェニル)プロピルなどである。
−ジクロロフェニルメチル、2,3,6−トリクロロフェニルメチル、2,4,6−トリクロロフェニルメチル、2,4,5−トリクロロフェニルメチル、2,3,4,6−テトラクロロフェニルメチル、2,3,4,5,6−ペンタクロロフェニルメチル、2−(2−クロロフェニル)エチル、2−(4−クロロフェニル)エチル、2−(2,4,5−クロロフェニル)エチル、2−(2,3,6−クロロフェニル)エチル、3−(3−クロロフェニル)プロピル、3−(4−クロロフェニル)プロピル、3−(2,4,5−トリクロロフェニル)プロピル、3−(2,3,6−トリクロロフェニル)プロピル、4−(2−クロロフェニル)ブチル、4−(3−クロロフェニル)ブチル、4−(4−クロロフェニル)ブチル、4−(2,3,6−トリクロロフェニル)ブチル、4−(2,4,5−トリクロロフェニル)ブチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、2−(4−クロロフェニル)プロピル、2−(2−クロロフェニル)プロピル、1−(4−クロロフェニル)ブチルなどである。
ベンゼン環の任意の水素が炭素数1〜8のアルキルで置き換えられたフェニルアルキルであって、このアルキルにおけるCH2−の1つがフェニレンで置き換えられた場合の例は、もう1つの−CH2−が−O−で置き換えられた場合も含めて例示すると、2−(4−フェノキシフェニル)エチル、2−(4−フェノキシフェニル)プロピル、2−(2−フェノキシフェニル)プロピル、4−ビフェニリルメチル、3−ビフェニリルエチル、4−ビフェニリルエチル、4−ビフェニリルプロピル、2−(2−ビフェニリル)プロピル、2−(4−ビフェニリル)プロピルなどである。
ルオロフェニルプロピル、4−エチルフェニルエチル、3−エチルフェニルエチル、4−(1,1−ジメチルエチル)フェニルエチル、4−メトキシフェニルプロピル、フェノキシプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
Rの最も好ましい例は、非置換のフェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
また、式(a−1)、(a−4)および(a−5)において、R3が任意の水素がハロゲンもしくは炭素数1〜4のアルキルで置き換えられてもよいナフタレンジイルの場合、ナフタレンに結合する2つの置換基の位置は、以下のいずれの位置でもよい。
ことが好ましい。下記の化合物は、炭素−炭素三重結合を有する化合物の一例である。
本発明で用いる化合物の一部は、化合物(1−1)、化合物(6−1)を除いて、ハイブリッド・プラスチック社から入手することもできる。
ヒドロシリル化重合に用いる溶剤は、反応の進行を阻害しないものであれば特に制限されない。好ましい溶剤は、ヘキサンやヘプタンなどの炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサンなどのエーテル系溶剤、塩化メチレン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素系溶剤、酢酸エチルなどのエステル系溶剤などである。これらの溶剤は単独で使
用しても、その複数を組み合わせて使用してもよい。これらの溶剤の中でも、芳香族炭化水素系溶剤、その中でもトルエンが最も好ましい。溶剤は必ずしも必要ではないが、使用する場合には溶剤に対する本発明の化合物の好ましい割合は、溶剤の重量に基づいて0.05〜80重量%である。より好ましい割合は30〜70重量%である。割合は、目的によって異なる。
ヒドロシリル化重合は室温で実施してもよい。重合を促進させるために加熱してもよい。重合による発熱または好ましくない重合等を制御するために冷却してもよい。
ヒドロシリル化重合は触媒の存在下で進行する。好ましいヒドロシリル化触媒の例は、カルステッド(Karstedt)触媒、スパイヤー(Spier)触媒、ヘキサクロロプラチニック酸などであり、これらは一般的によく知られた触媒である。これらのヒドロシリル化触媒は、反応性が高いので少量添加すれば十分反応を進めることができる。その使用量は、触媒に含まれる遷移金属のヒドロシリル基に対する割合で、10-9〜1モル%である。好ましい添加割合は10-7〜10-3モル%である。10-9モル%は、重合を進行させることができ、容認できる時間内で終了させるために必要な添加割合の下限である。製造コストを低く抑えることを考慮すれば、この割合は1モル%以下である方がよい。
次に重合体の精製方法について説明する。この重合体の単離・精製は、未反応の付加重合性単量体を効率よく除去することによってなされる。種々の方法があるが、再沈殿操作による精製法が好ましい。この精製法は次のように行われる。まず、重合体および未反応の単量体を含む重合反応液に、重合体は溶解しないけれども未反応の単量体は溶解するような溶剤、いわゆる沈殿剤をこの溶液に加えて重合体のみを沈殿させる。沈殿剤の好ましい使用量は、前記の重合反応液の重量に基づいて20〜50倍である。
好ましい沈殿剤は、重合時に用いる溶剤と相溶し、重合体を全く溶解せず、未反応の単量体のみを溶解し、そして沸点が比較的低い溶剤である。好ましい沈殿剤の例は低級アルコールおよび脂肪族炭化水素である。特に好ましい沈殿剤はメタノールおよびヘキサンである。そして、未反応単量体の除去効率をさらにあげるためには、再沈殿操作の繰り返し回数を多くすればよい。この方法により、重合体のみを貧溶剤中で析出させることが可能であり、濾過操作によって未反応単量体と重合体とを容易に分離することができる。
本発明の重合体は適当な溶剤に溶解して用いるとよい。使用される溶剤は、該重合体を溶解可能な溶剤であればよく、特に制限はない。具体例として、トルエン、キシレン、メシチレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルイミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、スルホラン、γ−ブチロラクトン、ジエチルエーテル、THF、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、乳酸アルキル、3−メチル−3−メトキシブタノ−ル、テトラリン、イソホロン、酢酸エチル、エチ
レングリコ−ルモノアルキルエ−テル(エチレングリコ−ルモノブチルエ−テルなど)、ジエチレングリコ−ルモノアルキルエ−テル(ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テルなど)、エチレングリコ−ルモノアルキルまたはフェニルアセテ−ト、トリエチレングリコ−ルモノアルキルエ−テル、プロピレングリコ−ルモノアルキルエ−テル(プロピレングリコ−ルモノブチルエ−テルなど)、マロン酸ジアルキル(マロン酸ジエチルなど)を挙げることができる。好ましくは、トルエン、メシチレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、THF、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。これらの溶剤は、単独で用いても複数混合して使用してもよい。
また、上記のカップリング剤の他、必要に応じて他の添加剤を配合することもできる。例えば、塗布性の向上、帯電防止性の向上などを望む場合には、それぞれの目的に応じた界面活性剤を配合してもよい。界面活性剤の例は、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤などであり、これらを膜の特性を損なわない範囲において用いることができる。
(1)1H−NMR、13C−NMR、29Si−NMRの各スペクトルは、JOEL社製 JNM−AL 300スペクトロメーターを用いて測定した。
(2)数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、GPCにより測定した。GPCでは、昭和電工社製カラムSHODEX GPC−101を1本、SHODEX LF−804を2本接続して用い、展開溶剤としてTHFを、標準物質として分子量既知のポリスチレンを用いた。
(3)MALDI−TOF MSは、島津社製のAXIMA−CFAマススペクトロメーターを用いて行った。
(4)示差走査熱量分析(DSC)は、窒素雰囲気下、10℃/分で加熱しながら、セイコー社のDSC6200を用いて行った。
(5)熱重量分析(TGA)は、窒素雰囲気下、10℃/分で加熱しながら、セイコー社のDSC6200を用いて行った。
アルゴン雰囲気下、20mLのシュレンクフラスコに、化合物(1)(1.154g)、ジフェニルアセチレン(0.356g)、トルエン(2mL)、カルステッド触媒(20μl)を加え、100℃で24時間攪拌した。反応終了後、トルエンを減圧除去した後、GPCで分取して得られた化合物を1H−NMR、13C−NMR、29Si−NMRおよびMALDI−TOF MSを用いて評価したところ、目的とする化合物(2)であることが確認された。この時の収量は1.111g(収率74%)であった。
ジフェニルアセチレンの代わりに下記式(3)で示される化合物を0.278g用いた以外は、実施例1と同様の方法で反応を行い、重合体を合成した。重合体はメタノールを貧溶媒として再沈殿法により回収した。得られた重合体の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)をGPCで求めたところ、Mn=29,100、Mw/Mn=4.1であった。TGAより求めた熱分解開始温度は518℃、DSCより求めたガラス転移温度は153℃であった。また、1H−NMR、13C−NMR、29Si−NMRを用いて得られた重合体を評価し、式(4)で示される構造であることを確認した。
ジフェニルアセチレンの代わりに下記式(5)で示される化合物を0.378g用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行い、重合体を合成した。重合体はメタノールを貧溶媒として再沈殿法により回収した。得られた重合体の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)をGPCで求めたところ、Mn=11,900、Mw/Mn=4.9であった。TGAより求めた熱分解開始温度は301℃であった。1H−NMR、13C−NMR、29Si−NMRを用いて得られた重合体を評価し、式(6)で示される構造であることを確認した。
ジフェニルアセチレンの代わりに下記式(7)で示される化合物を0.278g用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行い、重合体を合成した。重合体はメタノールを貧溶媒として再沈殿法により回収した。得られた重合体の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)をGPCで求めたところ、Mn=26,500、Mw/Mn=5.4であった。TGAより求めた熱分解開始温度は510℃、DSCより求めたガラス転移温度は137℃であった。
100 ml三口フラスコにiodobenzene 4.12 g(20.2 mmol)、CuI 0.04 g(0.2mmol)、(Ph3P)2PdCl2 0.14 g(0.2 mmol)、およびdiisopropylamine 90 mlを加えた後、1,3-diethynyl-benzene 1.26 g(10.1mmol)を含むdiisopropylamine溶液10 mlを滴下した。反応溶液を室温で24 h攪拌した後、減圧下で溶媒のdiisopropylamineを除去した。残留物をtolueneに溶解させ、NaCl水溶液で洗浄した後、MgSO4で乾燥した。エバポレーターを用い溶媒を除去し、続いてアルミナを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。最後にMeOHによる再結晶を行い、白色の結晶が1.39 g得られた。収率:50 % 1H NMR(300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 7.34(br, 7H), 7,.50(br, 6H), 7.70(br, 1H). 13C NMR(75 MHz, CDCl3): δ(ppm) 88.5, 89.9, 123.0, 123.6, 128.3, 128.4, 131.3, 131.6, 134.6.
ジフェニルアセチレンの代わりに下記式(8)で示される化合物を0.354g用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行い、重合体を合成した。重合体はメタノールを貧
溶媒として再沈殿法により回収した。得られた重合体の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)をGPCで求めたところ、Mn=25,700、Mw/Mn=5.1であった。TGAより求めた熱分解開始温度は474℃、DSCより求めたガラス転移温度は184℃であった。
100 ml三口フラスコに4,4'-diiodobiphenyl 2.03 g(5 mmol)、CuI 0.02 g(0.1mmol)、(Ph3P)2PdCl2 0.07 g(0.1 mmol)、およびdiisopropylamine35 mlを加えた後、ethynylbenzene 1.03 g(10.1mmol)を含むdiisopropylamine溶液5 mlを滴下した。反応溶液を室温で24
h攪拌した後、減圧下で溶媒のdiisopropylamineを除去した。残留物をtolueneに溶解させ、NaCl水溶液で洗浄した後、MgSO4で乾燥した。エバポレーターを用い溶媒を除去し、続いてアルミナを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。最後にMeOHによる再結晶を行い、白色結晶1.06 gを得た。収率:60 % 1H NMR(300 MHz, CDCl3): δ(ppm) 7.35(br, 6H), 7.53(br, 4H), 7.60(br, 8H) .13C NMR(75 MHz, CDCl3): δ(ppm) 89.2, 90.3, 122.6, 123.1, 126.9, 128.3, 128.4, 131.6, 132.1, 140.0.
Claims (14)
- 式(1−1)で示されるシルセスキオキサン誘導体と、式(a−1)で示される化合物、式(a−2)で示される化合物、式(a−3)で示される化合物、式(a−4)で示される化合物、及び式(a−5)で示される化合物から選択される少なくとも1種類の化合物とを反応させて得られる重合体。
R2は独立して炭素数1〜8のアルキル、フェニル及びシクロヘキシルから選択される基である。
- 式(1−1)におけるRが独立して、炭素数1〜8のアルキル、ナフチル、任意の水素がハロゲン、メチルもしくはメトキシで置き換えられてもよいフェニル、またはベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキルもしくはメトキシで置き換えられてもよいフェニルアルキルである、請求項1に記載の重合体。
ここに、炭素数1〜8のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよく;フェニルアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜8であり、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてよく;フェニルが複数の置換基を有するとき
は、それらの置換基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。 - 式(1−1)におけるRが、炭素数1〜8のアルキル、ナフチル、任意の水素がハロゲン、メチルまたはメトキシで置き換えられてもよいフェニル、およびベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキルまたはメトキシで置き換えられてもよいフェニルアルキルから選択される同一の基である、請求項1に記載の重合体。
ここに、炭素数1〜8のアルキルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよく;フェニルアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜8であり、任意の−CH2−は−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてよく;フェニルが複数の置換基を有するときは、それらの置換基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。 - 式(1−1)におけるRが非置換のフェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される同一の基である、請求項1に記載の重合体。
- 式(1−1)におけるRがフェニルであり、R2がメチルである、請求項1に記載の重合体。
- 式(1−1)で示されるシルセスキオキサン誘導体と、式(a−1)で示される化合物、式(a−2)で示される化合物、式(a−3)で示される化合物、式(a−4)で示される化合物、及び式(a−5)で示される化合物から選ばれる少なくとも1つの化合物とを、ヒドロシリル化触媒の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の重合体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られるコーティング膜。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られる光学素子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られるディスプレイ基板。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られるプリント配線用基板。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られる耐熱塗料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られる難燃・耐火塗料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の重合体を用いて得られる建材類コート剤。
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