JP2015512999A - 制御された構造の官能性シロキサンを製造するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジオルガノシロキサンを提供し、
式中、Arは二価のC6〜C30の、アリール、アルキルアリールもしくはアリールオキシ基であり、Rの各々は独立して、一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、nは10〜400の平均値を持ち、mは1.0〜5.0の平均値を持つ。
であり、ここでRおよびR1の各々は、独立して一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、そしてnは10〜400の平均値を持つ。
(i)ポリジオルガノシロキサンブロックAならびに(ii)2〜500のビスオキシオルガノ基を持つ、ポリカーボナート、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトンおよび/もしくはポリエステルブロックBを含む、ポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマーに関し、ここでポリジオルガノシロキサンブロックAは、式(III):
によって表され、
式中、Arは二価のC6〜C30の、アリール、アルキルアリールもしくはアリールオキシ基であり、Rの各々は独立して、一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、nは10〜400の平均値を持ち、mは1.0〜5.0の平均値を持ち、そしてxは1〜1000の間である。
驚くべきことに、化学量論未満の量のビスフェノール化合物と、特定の反応条件を用いることで、制御された構造のヒドロキシアリールオキシ末端化ポリジオルガノシロキサンを得ることができるということが、見出された。これらのシロキサンは、曇りを生じ、コポリマーの熱安定性および化学安定性を損ねるような不純物が少ないため、ポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノブロックコポリマーの調製に特に有利な性能を示す。特に、本発明によるヒドロキシアリールオキシ末端化シロキサンを調製するプロセスは、費用効果が高く、製造される産物は、無溶媒多重縮合、エステル交換もしくは溶融加工によってポリシロキサン/ポリオルガノブロックコポリマーに組み入れられるのに非常に好適である。
の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジオルガノシロキサンを提供し、
式中、Arは二価のC6〜C30の、アリール、アルキルアリールもしくはアリールオキシ基であり、Rの各々は独立して、一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、nは10〜400の平均値を持ち、mは1.0〜5.0の平均値を持つ。
によって表され、nは0〜400の、詳細には10〜100の、そしてより詳細には15〜50の平均値を持ち、mは1.0〜5.0の、より詳細には2.3〜4.9の平均値を持ち、そしてn×(m+1)の値は、20〜200の間である。
であり、ここでRおよびR1の各々は、独立して一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、そしてnは10〜400の平均値を持つ。
および
のいずれか一つである。
もしくは
ならびにそれらのポリカーボナートオリゴマー、ポリスルホンオリゴマーおよびポリエステルオリゴマーのものである。有利には、ポリカーボナートオリゴマー中の少なくとも90%のビスオキシアリール基が上述の好ましいビスフェノール化合物に由来し、末端基の少なくとも50%がフェノールである。
によって表され、式中Zは二価のC6〜C30の、アリール、ビスアリールアルキルもしくはビスアリールオキシ基であり、pは2〜500の間の、好ましくは2〜150の間の数である。一般式(I)のヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジオルガノシロキサンの調製において、オリゴマー(VI)は、有利には、ヒドロキシ官能性であり、これからQ1およびQ2は水素である。ホスゲンとともにする二相界面多重縮合プロセスの条件におけるポリジアルキルシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマーの調製において、有利にはQ1およびQ2は互いに独立して、水素もしくは−C(=O)−X基であり、Xはハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C20アルキルオキシ、アルキルアリールオキシ、もしくはアリールオキシ基である。無溶媒多重縮合、エステル交換もしくは溶融加工によるポリジアルキルシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマーの調製において、有利には、Q1およびQ2は互いに独立して、水素もしくは−C(=O)−X基であり、Xはハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C20アルキルオキシ、アルキルアリールオキシ、もしくはアリールオキシ基である。
で表されるポリエステルオリゴマーであり、式中、Z1、Z2およびZ3は、独立して、二価のC6〜C30の、アリール、ビスアリールアルキルもしくはビスアリールオキシ基であり、Q1、Q2およびpは、式(VI)に関連して上に定義されるとおりである。
によって表されるポリスルホンオリゴマーであり、式中Z1、Z2およびZ3は独立して二価のC6〜C30の、アリール、ビスアリールアルキルもしくはビスアリールオキシ基であり、Q1、Q2およびpは、式(VI)に関連して上に定義されるとおりである。
によって表されるポリエーテルエーテルケトンオリゴマーであり、式中、Z1、Z2およびZ3は独立して二価のC6〜C30の、アリール、ビスアリールアルキルもしくはビスアリールオキシ基であり、Q1、Q2およびpは、式(VI)に関連して上に定義されるとおりである。
によって表されるポリジオルガノシロキサンブロック(A)と
一般式(X):
のポリカーボナートブロック(B)、もしくは一般式(XI):
のポリエステルブロック(B)、もしくは一般式(XII):
のポリスルホンブロック(B)、もしくは一般式(XIII):
のポリエーテルエーテルケトンブロック(B)とを含み、
式中、Arは二価のC6〜C30の、アリール、アルキルアリールもしくはアリールオキシ基であり、Rの各々は独立して、一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリール、もしくはアリール基であり、nは10〜400の間、有利には10〜100の間、そしてより有利には15〜50の間であり、mは1.0〜5.0の間、有利には2.3〜4.9の間であり、n×(m+1)の値は20〜500の間、有利には20〜200の間であり、Z、Z1、Z2およびZ3の各々は独立して、二価のC6〜C30の、アリール、ビスアリールアルキルもしくはビスアリールオキシ基であり、pは2〜500の間であり、Y1およびY2は、直接架橋またはカーボナートもしくはエステル架橋基であり、xは1〜1000の間である。
サーモスタットヒータ、スターラー、温度計および還流コンデンサを備える反応フラスコに、250グラムの、29Si NMRによって測定される平均鎖長31.8のジメチルシロキシ単位と230ミリモルのアシルオキシ末端基を持つα,ω−ビスアシルオキシポリジメチルシロキサンが、105℃における緩やかな還流のもと、50グラムのキシレン中の35.1グラム(150ミリモル)のビスフェノール−A、25グラムの酢酸および、0.5グラムの酢酸ナトリウムの溶液に対して4時間かけて滴下された。添加が完了したのち、透明な溶液がさらなる1時間の間攪拌された。160℃での3ミリバール圧において、溶媒および揮発物が真空蒸留によって除去された。冷却したのち、粗生成物は、3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通して容易にろ過され、236グラム(理論上83%)の無色透明の液体をもたらし、それは以下の構造および特性を持っていた。
NMR(測定):n=33.5;m=2.3;
粘度(23℃):611 mPa・s;
%固形分(160℃、30分):99.4%;
nD23=1.4274;および
ヒドロキシ含量:13.3ミリグラムKOH/グラム
例1のような反応フラスコに、180グラムの29Si NMRによって測定される平均鎖長20.5のジメチルシロキシ単位と221ミリモルのアシルオキシ末端基を持つα,ω−ビスアシルオキシポリジメチルシロキサンが、110℃における緩やかな還流のもと、72グラムのキシレン中の15.8グラム(144ミリモル)のヒドリドキノン、36グラムの酢酸および、0.36グラムの酢酸ナトリウムの溶液に対して3時間かけて滴下された。添加が完了したのち、透明な溶液がさらなる1時間の間攪拌された。150℃での3ミリバール圧において、溶媒および揮発物が真空蒸留によって除去された。冷却したのち、粗生成物は、3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通して容易にろ過され、165グラム(理論上84%)の無色透明の液体をもたらし、それは以下の構造および特性を持っていた。
NMR(測定):n=20.8;m=4.88;
粘度(23℃):440 mPa・s;
%固形分(160℃、30分):99.45%;
nD23=1.4200;および
ヒドロキシ含量:12.0ミリグラムKOH/グラム
例1のような反応フラスコに、60グラムのクロロベンゼン中の、109グラムの29Si NMRによって測定される平均鎖31.8のジメチルシロキシ単位と88ミリモルのアシルオキシ末端基を持つα,ω−ビスアシルオキシポリジメチルシロキサンが、緩やかな還流のもと、352グラムのクロロベンゼン中の50グラム(214ミリモル)のビスフェノール−A、および、12.2グラム(88ミリモル)のK2CO3の溶液に対して3時間かけて滴下された。添加が完了したのち、溶液がさらなる1時間の間攪拌され、加熱されたままろ過された。冷却時に相当量の沈殿が生じた。そして、160℃での3ミリバール圧において、溶媒および揮発物が真空蒸留によって除去された。粗生成物は、3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通してろ過され、82グラムの貧弱な収量(理論上66%)の産物をもたらた。液体産物を立てておくと、液体産物は混濁し、未反応のビスフェノール−Aがさらに沈殿した。産物は以下の構造と特性を持っていた。
NMR(測定):n=33.0;m=0.95;
粘度(23℃):326 mPa・s;
%固形分(160℃、30分):99.37%;
nD23=1.4312;および
ヒドロキシ含量:22.8ミリグラムKOH/グラム
加熱器、スターラー、温度計、水分離機、および還流コンデンサを備える三口反応フラスコに、3210グラムのオクタメチルシクロテトラシロキサン、1200グラムのキシレン、318グラムのヒドロキノン、ならびに1000ppmの濃硫酸および500ppmペルフルオロアルキル硫酸が添加された。混合物は加熱され3時間還流され、28グラムの水が除去された。反応混合物は、60℃に冷却され、10.5グラムの炭酸アンモニウムが添加され、1時間60℃で攪拌された。そののち、150℃での5ミリバール圧において、溶媒および揮発物が真空蒸留によって除去された。冷却ののち、粗生成物は、3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通して困難性をもってのみろ過され、かなりの量のろ過されたケーキと貧弱な収量の透明な液体産物を得た。ここで液体産物を立てておくと、未反応のヒドロキノンと塩がさらに沈殿した。3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通した2回目のろ過によって無色の液体を生じ、それは以下の構造と特性を持っていた。
NMR(測定):n=29.2;m=9.0;
粘度(23℃):2320 mPa・s;
%固形分(160℃、30分):96.9%;
nD23=1.416;および
ヒドロキシ含量:6.5ミリグラムKOH/グラム
比較例Bのような反応フラスコに、350グラムのオクタメチルシクロテトラシロキサン、300グラムのトルエン、74.5グラムのビスフェノール−A、ならびに1000ppmの濃硫酸および500ppmペルフルオロアルキル硫酸が添加された。混合物は加熱され5時間還流され、3.8グラムの水が除去された。反応混合物は、60℃に冷却され、12グラムの炭酸アンモニウムが添加され、1時間60℃で攪拌された。そののち、155℃での1ミリバール圧において、溶媒および揮発物が真空蒸留によって除去された。冷却ののち、粗生成物は、3マイクロメートル(ミクロン)のフィルター(Seitz K300)を通して困難性をもってのみろ過され、かなりの量のろ過されたケーキと貧弱な収量の黄色の混濁した産物を得た。ここで産物を立てておくと、副産物と塩がさらに沈殿した。産物のNMR分析は、ビスフェノール−Aの分解による望まれない副産物が大量に生じていることを確認した。
Claims (19)
- nが15〜50の平均値を持ち、n×(m+1)の値が20〜200の間である、請求項1に記載の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジアルキルシロキサン。
- Rの各々がメチルもしくはフェニルである、請求項1に記載の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジアルキルシロキサン。
- 請求項1による、一般式(I)の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジアルキルシロキサンを調製するためのプロセスであって、
プロセスが、一般式(II)の線状α,ω−ビスアシルオキシポリジオルガノシロキサンを、少なくとも一つのビスフェノール化合物またはそのヒドロキシ官能性オリゴマーと、ビスフェノール化合物もしくはそのヒドロキシ官能性オリゴマーのフェノール基対α,ω−ビスアシルオキシ−ポリジオルガノシロキサン中のアシルオキシ基が2.0未満のモル比であるような条件で反応させるステップを含み、ここで一般式(II)は、
であり、ここでRおよびR1の各々は、独立して一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、そしてnは10〜400の平均値を持つ、プロセス。 - α,ω−ビスアシルオキシポリジアルキルシロキサンとビスフェノール化合物またはそのヒドロキシ官能性オリゴマーとが、少なくとも一つの、C2〜C6カルボン酸である有機酸を含む溶媒中で反応する、請求項5に記載のプロセス。
- 一般式(II)の線状α,ω−ビスアシルオキシポリジオルガノシロキサンがビスフェノール化合物もしくはそのヒドロキシ官能性オリゴマーと、触媒の存在下で反応し、ここで触媒が有機酸の金属塩である、請求項5に記載のプロセス。
- ポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマーであって、(i)ポリジオルガノシロキサンブロックAならびに(ii)2〜500のビスオキシオルガノ基を持つ、ポリカーボナートオリゴマー、ポリスルホンオリゴマーおよび/もしくポリエーテルエーテルケトンオリゴマーブロックBを含み、ここでポリジオルガノシロキサンブロックAが式(III):
によって表され、
式中、Arは二価のC6〜C30の、アリール、アルキルアリールもしくはアリールオキシ基であり、Rの各々は独立して、一価のC1〜C20の、アルキル、アルキルアリールもしくはアリール基であり、nは10〜400の平均値を持ち、mは1.0〜5.0の平均値を持ち、そしてxは1〜1000の間である、
ポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマー。 - Rの各々が独立してメチルもしくはフェニル基である、請求項10に記載のポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマー。
- 請求項10に記載のポリジオルガノシロキサン/ポリオルガノ(A−B)xブロックコポリマーを調製するためのプロセスであって、請求項1に記載の線状ヒドロキシアリールオキシ官能性ポリジアルキルシロキサンを、ビスフェノール化合物もしくはそのポリカーボナートオリゴマー、ポリエステルオリゴマーもしくはポリスルホンオリゴマーと、二相界面多重縮合、または無溶媒多重縮合、エステル交換もしくは溶融加工によって反応させる、プロセス。
- 鎖の末端基もしくは縮合架橋基が、ブロックコポリマー(A−B)xの分子量を制御するために使用される、請求項14に記載のプロセス。
- 反応が、無溶媒多重縮合、エステル交換もしくは溶融加工の条件下において実施される、請求項14に記載のプロセス。
- 請求項10に記載されるブロックコポリマーを含む製造品。
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