JP5876450B2 - 高分子化合物、化学増幅型ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、積層体、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
また、上記化学増幅型ネガ型レジスト材料をスピンコート法によって簡便に基板上に塗布し微細なパターンを形成する方法を提供することを別の目的とする。
さらに、上記化学増幅型ネガ型レジスト材料を用いた光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、上記の光硬化性ドライフィルムを基板に積層させた積層体、並びに凹凸を持つ基板上であっても、光硬化性ドライフィルムを使用し、幅広い膜厚にわたるレジスト層を施し、微細なパターンを形成する方法を提供することを別の目的とする。
また、上記パターン形成方法により得られたパターンを、低温で後硬化して得られ、可撓性、耐熱性、電気特性、密着性、信頼性、薬品耐性、クラック耐性、及び埋め込み性能が良好な硬化皮膜によって保護された基板を提供することをさらに別の目的とする。
カルボキシル基及びシロキサン鎖を含有する高分子化合物であって、少なくとも
(I)下記一般式(1)で示される両末端にフェノール基を有するシロキサン化合物、
(II)下記一般式(2)で示されるフェノール類及び下記一般式(3)で示されるフェノール類のいずれか又は両方、及び
(III)下記一般式(4)で示される1種類以上のアルデヒド・ケトン類、
を酸触媒下縮合することによって得られる高分子化合物を提供する。
(A)上記のいずれかの高分子化合物、
(B)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、及び多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、
(D)溶剤
を含有する化学増幅型ネガ型レジスト材料を提供する。
(i)上記の化学増幅型ネガ型レジスト材料を支持フィルム上に連続的に塗布し、光硬化性樹脂層を形成する工程、
(ii)前記光硬化性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(iii)さらに、前記光硬化性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含む光硬化性ドライフィルムの製造方法を提供する。
開口幅が10〜100μmであり、かつ、深さが10〜120μmである溝及び孔のいずれか又は両方を有する基板に上記の光硬化性ドライフィルムの光硬化性樹脂層が積層されてなる積層体を提供する。
上記の化学増幅型ネガ型レジスト材料を基板上に塗布し、レジスト皮膜を形成する工程、
次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線又は電子線でレジスト皮膜を露光する工程、
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
上記の光硬化性ドライフィルムから前記保護フィルムを剥離することにより露出した光硬化性樹脂層を基板に密着させる工程、
前記支持フィルムを介してもしくは前記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して前記光硬化性樹脂層を波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
露光後の加熱処理を行う工程、
現像液にて現像する工程、
を含むパターン形成方法を提供する。
(I)下記一般式(1)で示される両末端にフェノール基を有するシロキサン化合物、
(II)下記一般式(2)で示されるフェノール類及び下記一般式(3)で示されるフェノール類のいずれか又は両方、及び
(III)下記一般式(4)で示される1種類以上のアルデヒド・ケトン類、
を酸触媒下縮合することによって得られる高分子化合物である。
本発明の高分子化合物は通常、無溶媒又は溶媒中で酸を用いて、室温又は必要に応じて冷却又は加熱下にて、上記対応する化合物を縮合反応(例えば脱水縮合)させることにより、容易に得ることができる。
(A)上記の高分子化合物、
(B)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、及び多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、
(D)溶剤
を含有する化学増幅型ネガ型レジスト材料を提供する。
上記R11としては、例えばメチロール基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等のアルコキシメチル基及び水素原子等が挙げられる。
次いで、一般式(17)で示される変性メラミン又はこの多量体(例えば二量体、三量体等のオリゴマー体)を、常法に従って、ホルムアルデヒドと所望の分子量になるまで付加縮合重合させて、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたメラミン縮合物が得られる。
上記ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性された尿素縮合物の具体例としては、例えばメトキシメチル化尿素縮合物、エトキシメチル化尿素縮合物、プロポキシメチル化尿素縮合物等が挙げられる。
なお、これら変性メラミン縮合物及び変性尿素縮合物は1種又は2種以上を、混合して使用することができる。
なお、これらフェノール化合物は1種又は2種以上を、混合して使用することができる。
なお、これら多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物は1種又は2種以上を、混合して使用することができる。
また、上記の架橋剤の配合量は、光硬化及び後硬化を経た電気・電子部品保護用皮膜としての信頼性の観点から、(A)高分子化合物100質量部に対して0.5〜50質量部が好ましく、特に1〜30質量部が好ましい。
このような光酸発生剤としては、例えばオニウム塩、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β−ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルスルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミド−イル−スルホネート誘導体、オキシムスルホネート誘導体、イミノスルホネート誘導体、トリアジン誘導体等が挙げられる。
(R12)jM+K− (18)
(式中、R12は置換基を有してもよい炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数7〜12のアラルキル基を示し、M+はヨードニウム又はスルホニウムを示し、K−は非求核性対向イオンを示し、jは2又は3を示す。)
また、上記の光酸発生剤の配合量は、光酸発生剤自体の光吸収性及び厚膜での光硬化性の観点から、(A)高分子化合物100質量部に対して0.05〜20質量部が好ましく、特に0.2〜5質量部が好ましい。
このような溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコール−モノ−tert−ブチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン等のエステル類等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。特に、光酸発生剤の溶解性が最も優れている乳酸エチル、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン又はそれらの混合溶剤が好ましい。
式中、q=1、2又は3である。側鎖αは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(21)〜(23)で表されるいずれかの置換基である。側鎖βは同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は直鎖状、分岐状、もしくは環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル結合又はヒドロキシル基を含んでもよい。また、側鎖α同士が結合して環を形成してもよい。
また、上記のイミド誘導体としては、例えばフタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
また、上記の塩基性化合物の配合量は、感度の観点から、(A)高分子化合物100質量部に対して0〜3質量部が好ましく、特に0.01〜1質量部が好ましい。
例えば、シリコンウエハーあるいはSiO2基板、SiN基板、もしくは銅配線などのパターンが形成されている基板に化学増幅型ネガ型レジスト材料をスピンコート法で塗布し、80〜130℃、50〜600秒間程度の条件でプリベークし、厚さ1〜50μm、好ましくは1〜30μm、さらに好ましくは5〜20μmのレジスト膜を形成する。
また、半導体素子の小型化・薄型化・多層化が進み、層間絶縁層は薄くなる傾向にあるが、凹凸のある基板上での平坦性と段差被覆性を考慮すると、光硬化性樹脂層の膜厚は、その平坦性及び段差被覆性の観点から、10〜100μmが好ましく、より好ましくは10〜70μm、特に好ましくは10〜50μmである。
本発明の光硬化性ドライフィルムにおいて、光硬化性樹脂層を形成する際に用いられる化学増幅型ネガ型レジスト材料は、上述のように(A)〜(D)成分(必要に応じて(E)成分等も添加できる)を撹拌混合し、その後フィルター等により濾過することにより調製することができ、この化学増幅型ネガ型レジスト材料を光硬化性樹脂層の形成材料とすることができる。
本発明の光硬化性ドライフィルムを用いたパターン形成方法では、まず光硬化性ドライフィルムから保護フィルムを剥離し、光硬化性樹脂層を基板に密着させる。次に、露光し、露光後加熱処理(ポストエクスポージャベーク(以下、PEB))を行う。次に、現像し、さらに必要に応じて後硬化することで、パターンが形成された硬化皮膜となる。
窒素置換した300mL3口フラスコに化合物1 50g(28.8mmol)、化合物2 13.3g(28.8mmol)、テレフタルアルデヒド酸 8.6g(57.6mmol)、ジクロロエタン 50g、トルエン 13gを秤量し、75℃まで加熱した。そこにメタンスルホン酸 3.6g(31.2mmol)を滴下し、さらに80℃まで加熱し17時間熟成した。室温まで冷却し、4−メチル−2−ペンタノン 150gを加えた。1L分液ロートに移し超純水 150gで4回分液水洗を繰り返した後、有機層を減圧留去すると共に、シクロペンタノン 150gを加え、固形分濃度50〜60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物(A−1)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量5,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.25,e=0,f=0.25,g=0.5,h=0であった。
窒素置換した300mL3口フラスコに化合物1 50g(28.8mmol)、化合物2 13.3g(28.8mmol)、テレフタルアルデヒド酸 8.6g(57.6mmol)、ジクロロエタン 50g、トルエン 13gを秤量し、75℃まで加熱した。そこにメタンスルホン酸 3.6g(31.2mmol)を滴下し、さらに80℃まで加熱し17時間熟成した。再び75℃まで冷却しホルムアルデヒドの37%水溶液 0.46g(5.8mmol)を加え、3時間熟成した。室温まで冷却し、4−メチル−2−ペンタノン 150gを加えた。1L分液ロートに移し超純水 150gで4回分液水洗を繰り返した後、有機層を減圧留去すると共に、シクロペンタノン 150gを加え、固形分濃度50〜60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物(A−2)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で重量平均分子量13,500であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.24,e=0,f=0.24,g=0.47,h=0.05であった。
合成例2において、加えるホルムアルデヒドの37%水溶液を0.82g(10.0mmol)とする以外は同様の処方で合成を行い、高分子化合物(A−3)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量42,200であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.23,e=0,f=0.23,g=0.46,h=0.08であった。
合成例3において、化合物1を化合物3 28.7g(28.8mmol)とする以外は同様の処方で合成を行い、高分子化合物(A−4)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量21,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.23,e=0,f=0.23,g=0.46,h=0.08であった。
窒素置換した300mL3口フラスコに化合物1 50g(28.8mmol)、化合物2 13.3g(28.8mmol)、テレフタルアルデヒド酸 6.8g(45.2mmol)、ベンズアルデヒド 1.3g(12.3mmol)、ジクロロエタン 50g、トルエン 13gを秤量し、75℃まで加熱した。そこにメタンスルホン酸 3.6g(31.2mmol)を滴下し、さらに80℃まで加熱し17時間熟成した。再び75℃まで冷却しホルムアルデヒドの37%水溶液 0.82g(10.0mmol)を加え、3時間熟成した。室温まで冷却し、4−メチル−2−ペンタノン 150gを加えた。1L分液ロートに移し超純水 150gで4回分液水洗を繰り返した後、有機層を減圧留去すると共に、シクロペンタノン 150gを加え、固形分濃度50〜60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物(A−5)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量20,200であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(15)においてd=0.23,f=0.23,g=0.36,h1=0.10,h2=0.08であった。
窒素置換した300mL3口フラスコに化合物1 50g(28.8mmol)、化合物4 6.6g(28.8mmol)、テレフタルアルデヒド酸 8.6g(57.6mmol)、ジクロロエタン 50g、トルエン 13gを秤量し、75℃まで加熱した。そこにメタンスルホン酸 3.6g(31.2mmol)を滴下し、さらに80℃まで加熱し17時間熟成した。再び75℃まで冷却しホルムアルデヒドの37%水溶液 0.82g(10.0mmol)を加え、3時間熟成した。室温まで冷却し、4−メチル−2−ペンタノン 150gを加えた。1L分液ロートに移し超純水 150gで4回分液水洗を繰り返した後、有機層を減圧留去すると共に、シクロペンタノン 150gを加え、固形分濃度50〜60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物(A−6)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量35,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.23,e=0,f=0.23,g=0.46,h=0.08であった。
合成例6において、化合物4を化合物5 10.1g(28.8mmol)とする以外は同様の処方で合成を行い、高分子化合物(A−7)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量40,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.23,e=0,f=0.23,g=0.46,h=0.08であった。
窒素置換した300mL3口フラスコに化合物1 80g(46.0mmol)、化合物6 3.3g(11.5mmol)、テレフタルアルデヒド酸 8.6g(57.6mmol)、ジクロロエタン 50g、トルエン 13gを秤量し、75℃まで加熱した。そこにメタンスルホン酸 4.6g(47.9mmol)を滴下し、さらに80℃まで加熱し17時間熟成した。再び75℃まで冷却しホルムアルデヒドの37%水溶液 0.75g(9.2mmol)を加え、3時間熟成した。室温まで冷却し、4−メチル−2−ペンタノン 150gを加えた。1L分液ロートに移し超純水 150gで4回分液水洗を繰り返した後、有機層を減圧留去すると共に、シクロペンタノン 150gを加え、固形分濃度50〜60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする高分子化合物(A−8)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量36,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.37,e=0.09,f=0,g=0.46,h=0.08であった。
合成例8において、化合物6を4−ヒドロキシフェニル酢酸 1.7g(28.8mmol)とする以外は同様の処方で合成を行い、高分子化合物(A−9)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量35,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.37,e=0.09,f=0,g=0.46,h=0.08であった。
合成例8において、化合物6を化合物7 3.7g(28.8mmol)とする以外は同様の処方で合成を行い、高分子化合物(A−10)を得た。
この高分子化合物の分子量をGPCにより測定するとポリスチレン換算で質量平均分子量41,000であり、1HNMRスペクトル分析によって各成分がポリマー中に組み込まれていることを確認した。また上記一般式(12)においてd=0.37,e=0.09,f=0,g=0.46,h=0.08であった。
上記合成例1〜10で合成した高分子化合物(A−1〜10)を使用して、表1に記載した組成と配合量で架橋剤、光酸発生剤、さらに塩基性化合物を配合し、追加する溶剤としてシクロペンタノンを配合して、樹脂換算45質量%の光硬化性樹脂組成物を調製した。その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製0.5μmフィルターで精密濾過を行って、光硬化性樹脂組成物からなる化学増幅型ネガ型レジスト材料1〜10(レジスト材料1〜10)を得た。
上述のように調製したレジスト材料1〜10をシリコン基板上へ5mLディスペンスし、スピンコート法によって膜厚20μmとなるように塗布した。その後、ホットプレート上100℃、2分間のプリベークを施した。
次に、ズースマイクロテック(株)製のマスクアライナー(製品名:MA−8)を使い、縦横1:1配列の20μmのホールが形成できるマスクを装着して、ブロードバンド光の露光を施した。露光後、基板を110℃で2分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(以下、TMAH)水溶液を現像液として用い、1分間パドル現像を3回繰り返し、パターニングを行った。次に、得られた基板上パターンを、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。
同様にして、シリコン基板に換えて、SiN基板上、Cu基板上で上述のように調製したレジスト材料1〜10を用いてパターニングを行った。
光硬化性ドライフィルム用として、シクロペンタノンを追加配合しない以外は上記と同様に合成例1〜10で合成した高分子化合物(A−1〜10)を使用して表1に記載した組成と配合量で架橋剤、光酸発生剤、さらに塩基性化合物を配合し、その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製1.0μmフィルターで精密濾過を行ってレジスト材料1’〜10’を得た。
上述のように作製した光硬化性ドライフィルム1〜10の保護フィルムを剥離し、(株)タカトリ製の真空ラミネーター(製品名:TEAM−100RF)を用いて、真空チャンバー内を真空度100Paに設定し、温度条件100℃において支持フィルム上の光硬化性樹脂層をシリコン基板に密着させた。常圧に戻した後、基板を25℃に冷却して真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、ズースマイクロテック(株)製のマスクアライナー(製品名:MA−8)を使い、縦横1:1配列の40μmのホールが形成できるマスクを装着して、ブロードバンド光の露光を施した。露光後、基板を130℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し、パターニングを行った。次に、得られた基板上パターンを、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。
同様にして、シリコン基板に換えて、SiN基板上、Cu基板上で上述のように作製した光硬化性ドライフィルム1〜10を用いてパターニングを行った。
開口径が10〜100μm(10μm刻み)及び深さが10〜120μm(10μm刻み)の円形孔がそれぞれ200個形成された、6インチシリコンウエハーを基板として用意した。上述の光硬化性ドライフィルム1、3、4、8、10の保護フィルムを剥離し、(株)タカトリ製の真空ラミネーター(製品名:TEAM−100RF)を用いて、真空チャンバー内を真空度100Paに設定し、温度条件100℃において支持フィルム上の光硬化性樹脂層を用意した基板に密着させた。常圧に戻した後、基板を25℃に冷却して真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、ズースマイクロテック(株)製のマスクアライナー(製品名:MA−8)を使って、表4に記載の露光量(波長365nm)でブロードバンド光を基板に照射した。露光後、基板を110℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し行った。次に、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。
このようにして得られた基板をダイシングして円形孔の断面を出し、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて円形孔の断面を観察し、埋め込み性能及び欠陥の有無を評価した。その結果を表4に示す。
上述の光硬化性ドライフィルム1、3、4、8、10の保護フィルムを剥離し、支持フィルム上の光硬化性樹脂層を、温度条件100℃において、JIS K 6249に規定される基板に密着させた。基板を室温に冷却して、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、上記のマスクアライナーを使って、露光量1,000mJ/cm2(波長365nm)であるブロードバンド光を、石英製フォトマスクを介して、基板に照射した。露光後、基板を110℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し行った。次に、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化し、絶縁破壊強さ測定用の基板を作製した。作製した基板において、JIS K 6249に規定される測定方法に準じて、絶縁破壊強さを測定した。その結果を表5に示す。
上述の光硬化性ドライフィルム1、3、4、8、10の保護フィルムを剥離し、上記の真空ラミネーターを用いて、真空チャンバー内を真空度100Paに設定し、温度条件100℃において支持フィルム上の光硬化性樹脂層を無処理の6インチシリコンウエハー(基板)に密着させた。常圧に戻した後、基板を25℃に冷却して真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、上記のマスクアライナーを使って、露光量1,000mJ/cm2(波長365nm)であるブロードバンド光を、石英製フォトマスクを介して、基板に照射した。露光後、基板を110℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し行った。次に、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化し、直径300μm、高さ50μmのポストパターン硬化皮膜を得た。
図1は密着性測定方法を示す説明図である。なお、図1の1はシリコンウエハー(基板)、2はポストパターン硬化皮膜、3はボンドテスターの測定治具であり、4は測定治具の移動方向を示す。得られた数値は15点測定の平均値であり、数値が高いほどポストパターン硬化皮膜の基板に対する密着性が高い。
なお、5種類の光硬化性ドライフィルムについて、初期の数値を比較することにより密着性を評価し、初期から劣化後へ数値が低下する挙動をそれぞれ比較することにより、密着性と共にソルダーフラックス液に対する薬品耐性も評価した。その結果を表5に示す。
上述の光硬化性ドライフィルム1、3、4、8、10の保護フィルムを剥離し、上記の真空ラミネーターを用いて、真空チャンバー内を真空度100Paに設定し、温度条件100℃において支持フィルム上の光硬化性樹脂層を上記の埋め込み性能試験に用いたものと同じ6インチシリコンウエハー(基板)に密着させた。常圧に戻した後、基板を25℃に冷却して真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、上記のマスクアライナーを使って、露光量1,000mJ/cm2(波長365nm)であるブロードバンド光を、石英製フォトマスクを介して、基板に照射した。露光後、基板を110℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し行った。次に、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。
この硬化皮膜が形成された基板を、−55〜+150℃を1サイクルとする温度サイクル試験機に投入し、硬化皮膜中のクラック発生の有無について1,000サイクルまで調査した。その結果を表5に示す。
上述の光硬化性ドライフィルム1、3、4、8、10の保護フィルムを剥離し、上記の真空ラミネーターを用いて、真空チャンバー内を真空度100Paに設定し、温度条件100℃において支持フィルム上の光硬化性樹脂層を無処理の6インチシリコンウエハー(基板)に密着させた。常圧に戻した後、基板を25℃に冷却して真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。支持フィルムを剥離後、ホットプレート上100℃、5分間のプリベークを施した。
次に、上記のマスクアライナーを使って、露光量1,000mJ/cm2(波長365nm)であるブロードバンド光を、石英製フォトマスクを介して、基板に照射した。露光後、基板を110℃で5分間加熱(PEB)して冷却した。その後、2.38%TMAH水溶液を現像液として用い、1分間のパドル現像を5回繰り返し行った。次に、オーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化し、15mm×15mmの正方形パターン硬化皮膜を得た。
この硬化皮膜が形成された基板を、NMP(N−メチルピロリドン)中に室温で1時間浸漬した後、外観及び膜厚変化を調査し、剥離液耐性を評価した。その結果を表5に示す。
3…ボンドテスターの測定治具、 4…測定治具の移動方向。
Claims (18)
- カルボキシル基及びシロキサン鎖を含有する高分子化合物であって、少なくとも
(I)下記一般式(1)で示される両末端にフェノール基を有するシロキサン化合物、
(II)下記一般式(2)で示されるフェノール類及び下記一般式(3)で示されるフェノール類のいずれか又は両方、及び
(III)下記一般式(4)で示される1種類以上のアルデヒド・ケトン類、
を酸触媒下縮合することによって得られるものであることを特徴とする高分子化合物。 - 前記一般式(5)で示されるアルデヒド・ケトン類のひとつが、ホルムアルデヒドであることを特徴とする請求項2乃至請求項7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記一般式(12)中のdが0<d≦0.5であり、eが0≦e≦0.3であり、gが0<g<0.8であり、hが0≦h≦0.5であることを特徴とする請求項9に記載の高分子化合物。
- (A)請求項1乃至請求項10のいずれか一項に記載の高分子化合物、
(B)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を有するフェノール化合物、及び多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、
(D)溶剤
を含有するものであることを特徴とする化学増幅型ネガ型レジスト材料。 - 膜厚10〜100μmである光硬化性樹脂層が支持フィルムと保護フィルムで挟まれた構造を有する光硬化性ドライフィルムであって、前記光硬化性樹脂層が請求項11に記載の化学増幅型ネガ型レジスト材料によって形成されたものであることを特徴とする光硬化性ドライフィルム。
- (i)請求項11に記載の化学増幅型ネガ型レジスト材料を支持フィルム上に連続的に塗布し、光硬化性樹脂層を形成する工程、
(ii)前記光硬化性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(iii)さらに、前記光硬化性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含むことを特徴とする光硬化性ドライフィルムの製造方法。 - 開口幅が10〜100μmであり、かつ、深さが10〜120μmである溝及び孔のいずれか又は両方を有する基板に請求項12に記載の光硬化性ドライフィルムの光硬化性樹脂層が積層されてなるものであることを特徴とする積層体。
- 請求項11に記載の化学増幅型ネガ型レジスト材料を基板上に塗布し、レジスト皮膜を形成する工程、
次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線又は電子線でレジスト皮膜を露光する工程、
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項12に記載の光硬化性ドライフィルムから前記保護フィルムを剥離することにより露出した光硬化性樹脂層を基板に密着させる工程、
前記支持フィルムを介してもしくは前記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して前記光硬化性樹脂層を波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
露光後の加熱処理を行う工程、
現像液にて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記現像工程の後に、前記現像によりパターン化された皮膜を温度100〜250℃において後硬化する工程を含むことを特徴とする請求項15又は請求項16に記載のパターン形成方法。
- 前記基板が、開口幅が10〜100μmであり、かつ、深さが10〜120μmである溝及び孔のいずれか又は両方を有する基板であることを特徴とする請求項16又は請求項17に記載のパターン形成方法。
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